TWI499590B - 有機化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置及照明設備 - Google Patents

有機化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置及照明設備 Download PDF

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TWI499590B TW103124754A TW103124754A TWI499590B TW I499590 B TWI499590 B TW I499590B TW 103124754 A TW103124754 A TW 103124754A TW 103124754 A TW103124754 A TW 103124754A TW I499590 B TWI499590 B TW I499590B
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Sachiko Kawakami
Naoaki Hashimoto
Tsunenori Suzuki
Satoshi Seo
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Description

有機化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置及照明設備
本發明的一個方式係關於一種呈現螢光發光的新穎的有機化合物。此外，本發明的一個方式係關於一種使用呈現螢光發光的新穎的有機化合物的發光元件、發光裝置、電子裝置及照明設備。
利用電致發光(EL：Electro Luminescence)的發光元件作為下一代顯示器技術而備受很大的期待，近年來對該發光元件進行各種研究開發。作為發光元件的基本結構，有在一對電極之間夾有包含發光物質的層的結構。並且，藉由將電壓施加到該元件，可以得到來源於處於激發態的發光物質的發光。
因為這種發光元件是自發光型發光元件，所以具有優於液晶顯示器的優點諸如像素的可見度高，不需要背光等，由此，這種發光元件被認為適合於平板顯示器 元件。此外，這種發光元件可被製造為是薄且輕的，這是極大的優點。再者，非常高速的響應也是這種發光元件的特徵之一。
另外，因為上述發光元件可以形成為膜狀，所以可以容易得到面狀發光。因此，可以形成利用面狀發光的大面積元件。當使用以白熾燈泡或LED為典型的點光源或以螢光燈為典型的線光源時，很難得到上述特徵，因此，發光元件的作為可以應用於照明等的面光源的利用價值也很高。
根據發光物質是有機化合物還是無機化合物，可以對發光元件進行大致分類，在將有機化合物用於發光物質時，藉由對發光元件施加電壓，電子和電洞從一對電極注入到包含上述有機化合物的層，以使電流流過。並且，藉由這些載子(電子及電洞)再結合，發光有機化合物處於激發態，當從該激發態回到基態時發光。另外，作為有機化合物的激發態的種類，可以舉出單重激發態和三重激發態，其中由單重激發態(S* )的發光被稱為螢光，而由三重激發態的發光(T* )被稱為磷光。當製造發光元件時，這些發光物質對發光元件的特性有很大的影響。
為了得到高效率的發光元件，報告了對包括在發光元件中的發光層使用發光效率高的新穎的螢光材料的方法(例如，參照專利文獻1)。
[專利文獻1]日本專利申請公開第2005-75868 號公報
如上述專利文獻1所報告，具有優良的特性的新穎的螢光材料的開發進展，但期待具有更優良的特性的新穎的材料的開發。
本發明的一個方式作為新穎的物質提供一種呈現高色純度的藍色發光且長壽命的螢光有機化合物。此外，本發明的一個方式提供一種發光元件、發光裝置、電子裝置或照明設備，該發光元件呈現高色純度的藍色發光且具有長壽命。
本發明的一個方式是一種藍色螢光有機化合物，其中具有苯並萘並呋喃基胺(benzonaphthofuranylamine)分別鍵合於芘骨架的1位及6位的結構。本發明的一個方式是由下述通式(G1)表示的有機化合物。
在通式中，Ar1 及Ar2 分別表示取代或未取代的具有形成環的6至13個碳原子的芳基，R1 至R8 分別表示氫、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基、取代 或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氰基、鹵素、取代或未取代的具有1至6個碳原子的鹵代烷基、或取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基。X1 及X2 分別表示取代或未取代的苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃基。
在上述結構中，上述通式(G1)中的氮原子較佳的是分別鍵合於上述苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃基的6位或8位。
本發明的其他方式是由下述通式(G2)表示的有機化合物。
在通式中，Ar1 及Ar2 分別表示取代或未取代的具有形成環的6至13個碳原子的芳基，R1 至R17 及R19 至R27 分別表示氫、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氰基、鹵素、取代或未取代的具有1至6個碳原子的鹵代 烷基、或取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基。
本發明的其他方式是由下述通式(G3)表示的有機化合物。
在通式中，Ar1 及Ar2 分別表示取代或未取代的具有形成環的6至13個碳原子的芳基，R1 至R8 、R10 至R18 及R20 至R28 分別表示氫、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氰基、鹵素、取代或未取代的具有1至6個碳原子的鹵代烷基、或取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基。
本發明的其他方式是由下述通式(G4)表示的有機化合物。
在通式中，R1 至R8 及R29 至R38 分別表示氫、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氰基、鹵素、取代或未取代的具有1至6個碳原子的鹵代烷基、或取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基。
本發明的其他方式是由下述通式(G5)表示的有機化合物。
在通式中，R1 至R8 及R29 至R38 分別表示氫、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氰基、鹵素、取代或未取代的具有1至6個碳原子的鹵代烷基、或取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基。
本發明的其他方式是由下述結構式(100)表示的有機化合物。
本發明的其他方式是由下述結構式(101)表示的有機化合物。
本發明的其他方式是由上述通式(G1)至(G5)表示的有機化合物的合成方法及使用由上述通式(G1)至(G5)表示的有機化合物合成的新穎的有機化合物，即8-鹵化苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃。此外，8-鹵化苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃的鹵素較佳為氯、溴或碘。
本發明的其他方式是包含由上述通式(G1)至(G5)表示的有機化合物的發光元件及包括發光元件的發光裝置。
本發明的一個方式不僅包括具有發光元件的發光裝置，還包括具有發光裝置的照明設備。因此，本說明書中的發光裝置是指影像顯示裝置或光源(包括照明設備)。另外，發光裝置還包括如下模組：在發光裝置中安裝有連接器諸如FPC(Flexible printed circuit：撓性印刷 電路)或TCP(Tape Carrier Package：載帶封裝)的模組；將印刷線路板設置於TCP端部的模組；或者藉由COG(Chip On Glass：玻璃上晶片)方式將IC(積體電路)直接安裝到發光元件上的模組。
本發明的一個方式作為新穎物質可以提供呈現高色純度的藍色發光(發光峰值波長：450nm附近)且具有高效率及長壽命的螢光有機化合物。藉由使用本發明的一個方式的有機化合物，可以提供發光元件、發光裝置、電子裝置或照明設備，該發光元件呈現高色純度的藍色發光。本發明的一個方式可以提供一種耗電量低且長壽命的發光元件、發光裝置、電子裝置或照明設備。
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧EL層
103‧‧‧第二電極
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層
116‧‧‧電荷產生層
201‧‧‧第一電極
202(1)‧‧‧第一EL層
202(2)‧‧‧第二EL層
202(n-1)‧‧‧第(n-1)個EL層
202(n)‧‧‧第(n)個EL層
204‧‧‧第二電極
205‧‧‧電荷產生層(I)
205(1)‧‧‧第一電荷產生層(I)
205(2)‧‧‧第二電荷產生層(I)
205(n-2)‧‧‧第(n-2)個電荷產生層(I)
205(n-1)‧‧‧第(n-1)個電荷產生層(I)
301‧‧‧元件基板
302‧‧‧像素部
303‧‧‧驅動電路部(源極線驅動電路)
304a、304b‧‧‧驅動電路部(閘極線驅動電路)
305‧‧‧密封材料
306‧‧‧密封基板
307‧‧‧佈線
308‧‧‧FPC(撓性印刷電路)
309‧‧‧n通道型FET
310‧‧‧p通道型FET
311‧‧‧開關用FET
312‧‧‧電流控制用FET
313‧‧‧第一電極(陽極)
314‧‧‧絕緣物
315‧‧‧EL層
316‧‧‧第二電極(陰極)
317‧‧‧發光元件
318‧‧‧空間
7100‧‧‧電視機
7101‧‧‧外殼
7103‧‧‧顯示部
7105‧‧‧支架
7107‧‧‧顯示部
7109‧‧‧操作鍵
7110‧‧‧遙控器
7201‧‧‧主體
7202‧‧‧外殼
7203‧‧‧顯示部
7204‧‧‧鍵盤
7205‧‧‧外部連接埠
7206‧‧‧指向裝置
7302‧‧‧外殼
7304‧‧‧顯示面板
7305‧‧‧圖示
7306‧‧‧圖示
7311‧‧‧操作按鈕
7312‧‧‧操作按鈕
7313‧‧‧連接端子
7321‧‧‧腕帶
7322‧‧‧錶帶扣
7400‧‧‧行動電話機
7401‧‧‧外殼
7402‧‧‧顯示部
7403‧‧‧操作按鈕
7404‧‧‧外部連接埠
7405‧‧‧揚聲器
7406‧‧‧麥克風
900‧‧‧基板
901‧‧‧第一電極
902‧‧‧EL層
903‧‧‧第二電極
911‧‧‧電洞注入層
912‧‧‧電洞傳輸層
913‧‧‧發光層
914‧‧‧電子傳輸層
915‧‧‧電子注入層
8001‧‧‧照明設備
8002‧‧‧照明設備
8003‧‧‧照明設備
8004‧‧‧照明設備
在圖式中：圖1是說明發光元件的結構的圖；圖2A及圖2B是說明發光元件的結構的圖；圖3A及圖3B是說明發光裝置的圖；圖4A至圖4D是說明電子裝置的圖；圖5是說明照明設備的圖；圖6A及圖6B是由結構式(100)表示的有機化合物的1 H-NMR譜；圖7A及圖7B是由結構式(100)表示的有機化合物的紫外‧可見吸收光譜及發射光譜；圖8A及圖8B是由結構式(101)表示的有機化合物 的1 H-NMR譜；圖9A及圖9B是由結構式(101)表示的有機化合物的紫外‧可見吸收光譜及發射光譜；圖10A及圖10B是8-鹵化苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃的1 H-NMR譜；圖11是說明發光元件的圖；圖12是示出發光元件1的電壓-亮度特性的圖；圖13是示出發光元件1的亮度-電流效率特性的圖；圖14是示出發光元件1的電壓-電流特性的圖；圖15是示出發光元件1的電流密度-亮度特性的圖；圖16是示出發光元件1的發射光譜的圖；圖17是示出發光元件1的可靠性的圖；圖18是示出發光元件2及對比發光元件3的電壓-亮度特性的圖；圖19是示出發光元件2及對比發光元件3的亮度-電流效率特性的圖；圖20是示出發光元件2及對比發光元件3的電壓-電流特性的圖；圖21是示出發光元件2及對比發光元件3的電流密度-亮度特性的圖；圖22是示出發光元件2及對比發光元件3的發射光譜的圖；圖23是示出發光元件2及對比發光元件3的可靠性的圖； 圖24A及圖24B是示出由結構式(100)表示的有機化合物的LC-MS測量結果的圖；圖25A及圖25B是示出由結構式(101)表示的有機化合物的LC-MS測量結果的圖；圖26A及圖26B是由結構式(138)表示的有機化合物的1 H-NMR譜；圖27A及圖27B是由結構式(138)表示的有機化合物的紫外‧可見吸收光譜及發射光譜；圖28是示出發光元件4的電壓-亮度特性的圖；圖29是示出發光元件4的亮度-電流效率特性的圖；圖30是示出發光元件4的電壓-電流特性的圖；圖31是示出發光元件4的電流密度-亮度特性的圖；圖32是示出發光元件4的發射光譜的圖；圖33是示出發光元件4的可靠性的圖。
下面，參照圖式詳細地說明本發明的實施方式。但是，本發明不侷限於下面說明的內容，其方式及詳細內容在不脫離本發明的精神及其範圍的情況下可以被變換為各種各樣的形式。因此，本發明不應該被解釋為僅侷限在以下所示的實施方式所記載的內容中。
實施方式1
在本實施方式中對本發明的一個方式的新穎的有機化合物進行說明。
本發明的一個方式的有機化合物是一種呈現藍色發光的螢光有機化合物，其中具有苯並萘並呋喃基胺分別鍵合於芘骨架的1位及6位的結構。此外，本實施方式所說明的有機化合物的一個方式是由下述通式(G1)表示的有機化合物。
在通式(G1)中，Ar1 及Ar2 分別表示取代或未取代的具有形成環的6至13個碳原子的芳基，R1 至R8 分別表示氫、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氰基、鹵素、取代或未取代的具有1至6個碳原子的鹵代烷基、或取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基。X1 及X2 分別表示取代或未取代的苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃基。
在由通式(G1)表示的有機化合物中，由下述通式(G2)表示的有機化合物是較佳的。
在通式(G2)中，Ar1 及Ar2 分別表示取代或未取代的具有形成環的6至13個碳原子的芳基，R1 至R17 及R19 至R27 分別表示氫、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氰基、鹵素、取代或未取代的具有1至6個碳原子的鹵代烷基、或取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基。
在由通式(G1)表示的有機化合物中，由下述通式(G3)表示的有機化合物是較佳的。此外，由下述通式(G3)表示的有機化合物的發光波長變短，所以是較佳的。
在通式(G3)中，Ar1 及Ar2 分別表示取代或未取代的具有形成環的6至13個碳原子的芳基，R1 至R8 、R10 至R18 及R20 至R28 分別表示氫、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氰基、鹵素、取代或未取代的具有1至6個碳原子的鹵代烷基、或取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基。在通式(G3)中，R18 及R28 為取代或未取代的苯基的物質的發光波長短，所以是較佳的。此外，使用R18 及R28 為取代或未取代的苯基的物質的發光元件有發射光譜的半寬度窄；發光效率高；以及可靠性高的特性，所以是較佳的。為了避免立體結構的變形，更佳的是R18 及R28 為未取代的苯基，在R18 及R28 為具有取代的苯基的情況下，作為該取代較佳為使用具有1至6個碳原子的烷基或苯基。
在由通式(G2)表示的有機化合物中，由下 述通式(G4)表示的有機化合物是較佳的。
在通式(G4)中，R1 至R8 及R29 至R38 分別表示氫、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氰基、鹵素、取代或未取代的具有1至6個碳原子的鹵代烷基、或取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基。
在由通式(G3)表示的有機化合物中，由下述通式(G5)表示的有機化合物是較佳的。此外，由下述通式(G5)表示的有機化合物的發光波長變短，所以是較佳的。
在通式(G5)中，R1 至R8 及R29 至R38 分別表示氫、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氰基、鹵素、取代或未取代的具有1至6個碳原子的鹵代烷基、或取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基。
作為通式(G1)至通式(G3)中的取代或未取代的具有形成環的6至13個碳原子的芳基的具體例子以及通式(G4)及通式(G5)中的取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基的具體例子，可以舉出苯基、1-萘基、2-萘基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、鄰聯苯基、間聯苯基、對聯苯基、9,9-二甲基-9H-茀-2-基、9,9-二苯基-9H-茀-2-基、9H-茀-2-基、對三級丁基苯基、均三甲苯基等。
在通式(G1)至通式(G5)中，作為取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基的具體例子，可以舉 出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、二級戊基、三級戊基、新戊基、正己基、異己基、二級己基、三級己基、新己基、環己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1,2-二甲基丁基以及2,3-二甲基丁基等。
在通式(G1)至通式(G5)中，作為取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氰基、鹵素、取代或未取代的具有1至6個碳原子的鹵代烷基的具體例子，可以舉出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、二級戊氧基、三級戊氧基、新戊氧基、正己氧基、異己氧基、二級己氧基、三級己氧基、新己氧基、環己氧基、3-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、2-乙基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、氰基、氟、氯、溴、碘、三氟甲基等。
本發明的一個方式的有機化合物具有苯並萘並呋喃基胺分別鍵合於芘骨架的1位及6位的結構。像這樣，藉由採用苯並萘並呋喃基胺分別鍵合於芘骨架的1位及6位的結構，可以使有效共軛長度從芘骨架至苯並萘並呋喃基胺增加。此外，藉由使有效共軛長度增加，可以使發光峰值波長控制為最佳化。因此，在本發明的一個方式中，可以得到呈現高色純度的藍色發光的有機化合物。尤其是，當採用在苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃基的8位與胺骨架鍵合的苯並萘並呋喃基胺時，進一步提高藍色的色純度。
如本發明的一個方式的有機化合物那樣，當具有苯並萘並呋喃基胺分別鍵合於芘骨架的1位及6位的結構時，由苯並萘並呋喃基使胺骨架穩定，還被期待可靠性的提高。因此，本發明的一個方式可以得到高效率且長壽命的有機化合物。
接著，示出上述本發明的一個方式的有機化合物(通式(G1)至(G5))的具體結構式(下述結構式(100)至(137))。注意，本發明不侷限於此。
作為上述本發明的一個方式的有機化合物的合成方法可以應用各種反應。例如，藉由進行以下所示的合成反應能夠合成由通式(G1)表示的本發明的一個方式的有機化合物。
接著，對由通式(G1)表示的有機化合物的合成方法的一個例子進行說明。
<<由通式(G1)表示的有機化合物的合成方法>>
藉由下述合成方案(A-1)及(A-2)可以合成由通式(G1)表示的有機化合物。換言之，如合成方案(A-1)，藉由使芘化合物(化合物1)與芳基胺(化合物2)與芳基胺(化合物3)耦合，得到芘化合物(化合物4)，然後如合成方案(A-2)所示那樣，藉由使芘化合物(化合物4)與鹵化芳基(化合物5)與鹵化芳基(化合物6)耦合，可以得到本發明的一個方式的有機化合物(G1)。
在合成方案(A-1)及(A-2)中，Ar1 及Ar2 分別表示取代或未取代的具有形成環的6至13個碳原子的芳基，X3 至X6 分別表示鹵素、三氟甲基磺酸基、硼酸基、有機硼基、鹵化鎂基、錫或有機錫基，R1 至R8 分別表示氫、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氰基、鹵素、取代或未取代的具有1至6個碳原子的鹵代烷基、或取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基，X1 及X2 分別表示取代或未取代的苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃基。注意，在合成方案(A-1)及(A-2)中，較佳的是化合物2與化合物3(Ar1 與Ar2 )同一，化合物5與化合物6(X1 與X2 以及X5 與X6 )同一。
在合成方案(A-1)及(A-2)中進行使用鈀催化劑的布赫瓦爾德-鉿特維希(Buchwald-Hartwig)反應時，X3 至X6 表示鹵素或三氟甲磺酸酯基，作為鹵素較佳為使用碘、溴或氯。在上述反應中，利用使用雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、醋酸鈀(II)等鈀化合物和三(三級 丁基)膦、三(正己基)膦、三環己基膦、二(1-金剛烷基)-正丁基膦、2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯等配體。另外，在上述反應中，可以使用三級丁醇鈉等有機鹼、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸鈉等無機鹼等。在上述反應中，作為溶劑，可以使用甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃、二氧六環等。注意，能夠用於上述反應的試劑類不侷限於上述試劑類。
在合成方案(A-1)及(A-2)中的反應不侷限於布赫瓦爾德-鉿特維希反應，也可以利用使用有機錫化合物的右田-小杉-Stille耦合反應、使用格林納試劑的耦合反應、使用銅或銅化合物的烏爾曼(Ullmann)反應等。
本發明的一個方式的有機化合物(G1)的合成方法不侷限於合成方案(A-1)及(A-2)，使苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃化合物與胺化合物(化合物2或化合物3)耦合，形成苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃化合物的胺體，苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃化合物的胺體與芘化合物(化合物1)耦合來得到有機化合物(G1)。
如上所述，雖然說明了本發明的一個方式的有機化合物的合成方法的一個例子，但本發明不侷限於此，也可以利用其他合成方法。
上述本發明的一個方式的有機化合物顯示高色純度的藍色發光，可以得到NTSC(National Television Standards Committee；美國國家電視標準委員會)所規定 的藍色色度(即，(x，y)=(0.14，0.08))附近的藍色發光。此外，本發明的一個方式的有機化合物是長壽命的材料。再者，由於本發明的一個方式的有機化合物呈現螢光，所以可以利用於發光材料或發光元件的發光物質。
藉由使用本發明的一個方式的有機化合物，可以提供呈發光元件、發光裝置、電子裝置或照明設備，該發光元件呈現高色純度的藍色發光且具有長壽命。再者，藉由使用本發明的一個方式的有機化合物，可以提供一種發光效率高的發光元件、發光裝置、電子裝置或照明設備。
本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而使用。
實施方式2
在本實施方式中，參照圖1說明將在實施方式1中作為本發明的一個方式示出的有機化合物用於發光層的發光元件。
在本實施方式所示的發光元件中，如圖1所示，在一對電極(第一電極(陽極)101與第二電極(陰極)103)之間夾有包括發光層113的EL層102，EL層102除了發光層113之外，還包括電洞注入層111、電洞傳輸層112、電子傳輸層114、電子注入層115、電荷產生層(E)116等。
藉由對這種發光元件施加電壓，從第一電極 101一側注入的電洞和從第二電極103一側注入的電子在發光層113中再結合以使發光物質成為激發態。並且，當該處於激發態的發光物質回到基態時發光。
另外，EL層102中的電洞注入層111是包含電洞傳輸性高的物質和受體物質的層，由於受體物質從電洞傳輸性高的物質抽出電子，由此產生電洞。因此，電洞從電洞注入層111經過電洞傳輸層112注入到發光層113。
另外，電荷產生層(E)116是包含電洞傳輸性高的物質和受體物質的層。由於受體物質從電洞傳輸性高的物質抽出電子，因此被抽出的電子從具有電子注入性的電子注入層115經過電子傳輸層114注入到發光層113。
下面，說明製造本實施方式所示的發光元件時的具體例子。
作為第一電極(陽極)101及第二電極(陰極)103，可以使用金屬、合金、導電化合物及它們的混合物等。明確而言，除了氧化銦-氧化錫(ITO：Indium Tin Oxide)、包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(Indium Zinc Oxide)、包含氧化鎢及氧化鋅的氧化銦、金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、鈦(Ti)之外，還可以使用屬於元素週期表中第1族或第2族的元素，即鹼金屬諸如鋰(Li)或銫(Cs)等、 鹼土金屬諸如鈣(Ca)或鍶(Sr)等、鎂(Mg)及包含它們的合金(MgAg、AlLi)；稀土金屬諸如銪(Eu)或鐿(Yb)等及包含它們的合金；以及石墨烯等。另外，第一電極(陽極)101及第二電極(陰極)103例如可以藉由濺射法或蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)等形成。
此外，作為電洞注入層111、電洞傳輸層112及電荷產生層(E)116較佳為使用電洞傳輸性高的物質。作為電洞傳輸性高的物質的具體例子，可以舉出4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB或α-NPD)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱：TPD)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(簡稱：TCTA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺(簡稱：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱：MTDATA)、4,4’-雙[N-(螺-9,9’-二茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：BSPB)等芳香胺化合物；3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)等。除此以外，還可以舉出4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)等咔唑衍生物等。這些物質主要是電洞移動率為10-6 cm2 /Vs以上的物 質。注意，只要是電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質，就可以使用上述物質之外的物質。
除了上述物質以外，作為電洞傳輸性高的物質，還可以使用聚(N-乙烯咔唑)(簡稱：PVK)、聚(4-乙烯三苯基胺基)(簡稱：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱：PTPDMA)、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](簡稱：Poly-TPD)等高分子化合物。
電洞注入層111及電荷產生層(E)116較佳為使用受體物質。作為受體物質的具體例子，可以舉出過渡金屬氧化物或屬於元素週期表中第4族至第8族的金屬的氧化物。明確而言，氧化鉬是特別較佳的。
發光層113是包含發光物質的層。發光層113可以只由發光物質構成或以在主體材料中分散有發光中心物質(客體材料)的狀態構成。注意，在發光層113中包含主體材料及客體材料時，較佳為使用其三重激發態能大於客體材料的主體材料。
對在發光層313中能夠用作發光物質及發光中心物質的材料沒有特別的限制，而這些物質所發射的光可以是螢光或磷光。因此，可以對發光層313使用本發明的一個方式的有機化合物。除了上述物質以外，作為上述發光物質及發光中心物質，例如可以舉出如下那樣的發射螢光或磷光的物質。
作為發射螢光的物質，可以舉出N,N’-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基二苯乙烯-4,4’-二胺(簡稱：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(簡稱：2YGAPPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPA)、苝、2,5,8,11-四(三級丁基)苝(簡稱：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBAPA)、N,N”-(2-三級丁基蒽基-9,10-二基二-4,1-伸苯基)雙[N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺](簡稱：DPABPA)、N,9-二苯基-N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPPA)、N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPAPPA)、N,N,N’,N’,N”,N”,N''',N'''-八苯基二苯並[g,p]屈(chrysene)-2,7,10,15-四胺(簡稱：DBC1)、香豆素30、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPAPA)、N-[9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPABPhA)、9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(簡稱：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(簡稱：DPhAPhA)、香豆素 545T、N,N’-二苯基喹吖啶酮(簡稱：DPQd)、紅螢烯、5,12-雙(1,1’-聯苯-4-基)-6,11-二苯基稠四苯(簡稱：BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲胺基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亞基)丙二腈(簡稱：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2,3,6,7-四氫-1H，5H-苯並[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙二腈(簡稱：DCM2)、N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)稠四苯-5,11-二胺(簡稱：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)苊並[1,2-a]丙二烯合茀-3,10-二胺(簡稱：p-mPhAFD)、{2-異丙基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H，5H-苯並[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙二腈(簡稱：DCJTI)、{2-三級丁基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H，5H-苯並[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙二腈(簡稱：DCJTB)、2-(2,6-雙{2-[4-(二甲胺基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亞基)丙二腈(簡稱：BisDCM)、2-{2,6-雙[2-(8-甲氧基-1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯並[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙二腈(簡稱：BisDCJTM)等。
作為發射磷光的物質，可以舉出雙[2-(3’,5’-雙三氟甲基苯基)吡啶-N,C2’ ]合銥(III)吡啶甲酸(簡稱：Ir(CF3 ppy)2 (pic))、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’ ]合銥(III)乙醯丙酮(簡稱：FIracac)、三(2-苯基吡啶)合銥(III)(簡稱：Ir(ppy)3 )、雙(2-苯基吡啶)合銥(III)乙醯丙酮(簡稱：Ir(ppy)2 (acac))、三(乙醯丙 酮)(一啡啉)合鋱(III)(簡稱：Tb(acac)3 (Phen))、雙(苯並[h]喹啉)銥(III)乙醯丙酮(簡稱：Ir(bzq)2 (acac))、雙(2,4-二苯基-1,3-噁唑-N,C2’ )銥(III)乙醯丙酮(簡稱：Ir(dpo)2 (acac))、雙{2-[4’-(全氟烷苯基)苯基]吡啶-N,C2’ }合銥(III)乙醯丙酮(簡稱：Ir(p-PF-ph)2 (acac))、雙(2-苯基苯並噻唑-N,C2’ )銥(III)乙醯丙酮(簡稱：Ir(bt)2 (acac))、雙[2-(2’-苯並[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3’ ]合銥(III)乙醯丙酮(簡稱：Ir(btp)2 (acac))、雙(1-苯基異喹啉-N,C2’ )合銥(III)乙醯丙酮(簡稱：Ir(piq)2 (acac))、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹啉]合銥(III)(簡稱：Ir(Fdpq)2 (acac))、(乙醯丙酮)雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)合銥(III)(簡稱：[Ir(mppr-Me)2 (acac)])、(乙醯丙酮)雙(5-異丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)合銥(III)(簡稱：[Ir(mppr-iPr)2 (acac)])、(乙醯丙酮)雙(2,3,5-三苯基吡嗪)合銥(III)(簡稱：Ir(tppr)2 (acac))、雙(2,3,5-三苯基吡嗪)(二新戊醯甲烷)合銥(III)(簡稱：[Ir(tppr)2 (dpm)])、(乙醯丙酮)雙(6-三級丁基-4-苯基嘧啶)合銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)2 (acac)])、(乙醯丙酮)雙(4,6-二苯基嘧啶)合銥(III)(簡稱：[Ir(dppm)2 (acac)])、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(II)(簡稱：PtOEP)、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮)(一啡啉)銪(III)(簡稱：Eu(DBM)3 (Phen))、三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟丙酮](一啡啉)銪(III)(簡稱： Eu(TTA)3 (Phen))等。
再者，作為發光物質，可以使用將三重激發態能轉換為發光並呈現熱活化延遲螢光的熱活化延遲螢光(TADF)材料。此外，TADF材料中的延遲螢光是指雖然具有與通常的螢光相同的光譜，但是具有非常長的壽命的發光。其壽命為10-6 秒以上，較佳為10-3 秒以上。作為TADF材料，可以具體地舉出富勒烯或其衍生物、硫酸原黃素等吖啶衍生物、伊紅等。另外，可以舉出包含鎂(Mg)、鋅(Zn)、鎘(Cd)、錫(Sn)、鉑(Pt)、銦(In)或鈀(Pd)等的含金屬卟啉。作為該含金屬卟啉，例如，也可以舉出原卟啉-氟化錫錯合物(簡稱：SnF2 (Proto IX))、中卟啉-氟化錫錯合物(簡稱：SnF2 (Meso IX))、血卟啉-氟化錫錯合物(簡稱：SnF2 (Hemato IX))、糞卟啉四甲酯-氟化錫錯合物(簡稱：SnF2 (Copro III-4Me))、八乙基卟啉-氟化錫錯合物(簡稱：SnF2 (OEP))、初卟啉-氟化錫錯合物(簡稱：SnF2 (Etio I))以及八乙基卟啉-氯化鉑錯合物(簡稱：PtCl2 OEP)等。再者，2-(聯苯-4-基)-4,6-雙(12-苯基吲哚[2,3-a]咔唑-11-基)-1,3,5-三嗪(PIC-TRZ)等的具有富π電子芳雜環和缺π電子芳雜環的雜環化合物。
另外，作為用來使上述作為發射磷光的物質的有機金屬銥錯合物成為分散狀態的物質(即，主體材料)，例如，除了具有芳基胺骨架的化合物諸如2,3-雙(4-二苯基胺基苯基)喹啉(簡稱：TPAQn)或NPB之 外，較佳為使用：咔唑衍生物諸如CBP或4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(簡稱：TCTA)等；或者金屬錯合物諸如雙[2-(2-羥基苯基)吡啶]合鋅(簡稱：Znpp2 )、雙[2-(2-羥基苯基)苯並噁唑]鋅(簡稱：Zn(BOX)2 )、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱：BAlq)或三(8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Alq3 )等。另外，也可以使用高分子化合物諸如PVK。
電子傳輸層114是包含電子傳輸性高的物質的層。作為電子傳輸層114，可以使用金屬錯合物諸如Alq3 、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Almq3 )、雙(10-羥基苯並[h]-喹啉)鈹(簡稱：BeBq2 )、BAlq、Zn(BOX)2 或雙[2-(2-羥基苯基)-苯並噻唑]鋅(簡稱：Zn(BTZ)2 )等。此外，也可以使用雜芳族化合物諸如2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(對三級丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、3-(4-三級丁基苯基)-4-苯基-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、3-(4-三級丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：p-EtTAZ)、紅啡啉(簡稱：Bphen)、浴銅靈(簡稱：BCP)、4,4’-雙(5-甲基苯並噁唑-2-基)二苯乙烯(簡稱：BzOs)等。另外，還可以使用高分子化合物諸如聚(2,5-吡啶二基)(簡稱：PPy)、聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共-(吡啶-3,5-二基)](簡稱：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二 基)](簡稱：PF-BPy)。在此所述的物質主要是電子移動率為10-6 cm2 /Vs以上的物質。注意，只要是電子傳輸性高於電洞傳輸性的物質，就可以將上述物質之外的物質用於電子傳輸層114。
另外，作為電子傳輸層114，不僅採用單層，而且可以採用由上述物質構成的層的兩層以上的疊層。
電子注入層115是包含電子注入性高的物質的層。作為電子注入層115，可以使用氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2 )及鋰氧化物(LiOx )等鹼金屬、鹼土金屬或它們的化合物。此外，可以使用氟化鉺(ErF3 )等稀土金屬化合物。另外，也可以使用上述構成電子傳輸層114的物質。
或者，也可以將有機化合物與電子予體(施體)混合而成的複合材料用於電子注入層115。這種複合材料的電子注入性及電子傳輸性高，因為電子予體使得電子產生在有機化合物中。在此情況下，有機化合物較佳是在傳輸產生的電子方面性能優異的材料。明確而言，例如，可以使用如上所述的構成電子傳輸層114的物質(金屬錯合物或雜芳族化合物等)。作為電子予體，只要使用對有機化合物呈現電子予體性的物質，即可。明確而言，較佳為使用鹼金屬、鹼土金屬及稀土金屬，可以舉出鋰、銫、鎂、鈣、鉺、鐿等。另外，較佳為使用鹼金屬氧化物或鹼土金屬氧化物，例如可以舉出鋰氧化物、鈣氧化物、鋇氧化物等。此外，可以使用氧化鎂等路易士鹼。或者， 也可以使用四硫富瓦烯(簡稱：TTF)等有機化合物。
另外，上述電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114、電子注入層115和電荷產生層(E)116分別可以藉由蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)、噴墨法、塗佈法等形成。
在上述發光元件中，因為產生在第一電極101與第二電極103之間的電位差而電流流動，並且在EL層102中電洞和電子再結合，由此發光。然後，該發光穿過第一電極101和第二電極103中的任一者或兩者取出到外部。因此，第一電極101和第二電極103中的任一者或兩者為具有透光性的電極。
藉由如上所說明的發光元件部分使用本發明的一個方式的有機化合物形成，可以實現得到色純度高的藍色的螢光發光且長壽命的發光元件。
本實施方式所示的發光元件是使用本發明的一個方式的有機化合物來製造的發光元件的一個例子。此外，作為包括上述發光元件的發光裝置，可以製造被動矩陣型發光裝置和主動矩陣型發光裝置。還可以製造其他實施方式所說明的包括與上述發光元件不同的發光元件且具有微腔結構的發光裝置等。上述發光裝置都包括在本發明中。
另外，在主動矩陣型發光裝置的情況下，對電晶體(FET)的結構沒有特別的限制。例如，可以適當地使用交錯型FET或反交錯型FET。此外，形成在FET 基板上的驅動電路可以由N型FET和P型FET中的一者或兩者形成。並且，對用於FET的半導體膜的結晶性也沒有特別的限制。例如，可以使用非晶半導體膜、結晶半導體膜。作為半導體材料，除了IV族(矽、鎵等)半導體、化合物半導體(包括氧化物半導體)之外，還可以使用有機半導體等。
本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。
實施方式3
在本實施方式中，作為本發明的一個方式，說明具有夾著電荷產生層包括多個EL層的結構的發光元件(以下，稱為串聯型發光元件)。
本實施方式所示的發光元件是如圖2A所示那樣的在一對電極(第一電極201與第二電極204)之間具有多個EL層(第一EL層202(1)和第二EL層202(2))的串聯型發光元件。
在本實施方式中，第一電極201是用作陽極的電極，第二電極204是用作陰極的電極。另外，第一電極201及第二電極204可以採用與實施方式2相同的結構。此外，多個EL層(第一EL層202(1)和第二EL層202(2))既可以具有與實施方式2所示的EL層的結構相同的結構，多個EL層的任一個也可以具有相同的結構。就是說，第一EL層202(1)及第二EL層202(2) 可以具有相同的結構或不同的結構，作為它們的結構可以應用與實施方式2相同的結構。
另外，在多個EL層(第一EL層202(1)和第二EL層202(2))之間設置有電荷產生層(I)205。電荷產生層(I)205具有如下功能：當對第一電極201和第二電極204之間施加電壓時，將電子注入到一方的EL層中，且將電洞注入到另一方的EL層中的功能。在本實施方式中，當以第一電極201的電位高於第二電極204的方式施加電壓時，電子從電荷產生層(I)205被注入到第一EL層202(1)中，而電洞被注入到第二EL層202(2)中。
另外，從光提取效率的觀點來看，電荷產生層(I)205較佳為具有使可見光透過的功能(明確而言，電荷產生層(I)205較佳為具有40%以上的可見光透射率)。另外，電荷產生層(I)205即使其電導率低於第一電極201或第二電極204也發揮作用。
電荷產生層(I)205既可以具有對電洞傳輸性高的有機化合物添加有電子受體(受體)的結構，又可以具有對電子傳輸性高的有機化合物添加有電子予體(施體)的結構。或者，也可以層疊有這兩種結構。
在採用對電洞傳輸性高的有機化合物添加有電子受體的結構的情況下，作為電洞傳輸性高的有機化合物，例如可以使用芳族胺化合物諸如NPB、TPD、TDATA、MTDATA或4,4’-雙[N-(螺環-9,9’-二茀-2-基)- N-苯基胺基]聯苯(簡稱：BSPB)等。在此所述的物質主要是電洞移動率為10-6 cm2 /Vs以上的物質。但是，只要是電洞傳輸性比電子傳輸性高的有機化合物，就可以使用上述物質之外的物質。
另外，作為電子受體，可以舉出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟喹啉並二甲烷(簡稱：F4 -TCNQ)、氯醌等。另外，還可以舉出過渡金屬氧化物。另外，可以舉出屬於元素週期表中第4族至第8族的金屬的氧化物。明確而言，較佳為使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸，這是因為它們具有高電子接受性。其中，尤其較佳為使用氧化鉬，因為氧化鉬在大氣中穩定，吸濕性低，並且容易處理。
另一方面，在採用對電子傳輸性高的有機化合物添加有電子予體的結構的情況下，作為電子傳輸性高的有機化合物，例如可以使用具有喹啉骨架或苯並喹啉骨架的金屬錯合物等諸如Alq、Almq3 、BeBq2 或BAlq等。除此之外，還可以使用具有噁唑基配體或噻唑基配體的金屬錯合物等諸如Zn(BOX)2 或Zn(BTZ)2 等。再者，除了金屬錯合物之外，還可以使用PBD、OXD-7、TAZ、Bphen、BCP等。在此所述的物質主要是電子移動率為10-6 cm2 /Vs以上的物質。另外，只要是電子傳輸性比電洞傳輸性高的有機化合物，就可以使用上述物質之外的物質。
另外，作為電子予體，可以使用鹼金屬、鹼 土金屬、稀土金屬、屬於元素週期表中第2、第13族的金屬、或者這些金屬的氧化物或碳酸鹽。明確而言，較佳為使用鋰(Li)、銫(Cs)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鐿(Yb)、銦(In)、氧化鋰、碳酸銫等。此外，也可以將如四硫萘並萘(tetrathianaphthacene)的有機化合物用作電子予體。
另外，藉由使用上述材料形成電荷產生層(I)205，可以抑制當層疊EL層時驅動電壓增大。
雖然在本實施方式中說明了具有兩個EL層的發光元件，但如圖2B所示，可以同樣地將本發明應用於層疊有n個(注意，n為3以上)EL層(202(1)至202(n))的發光元件。如根據本實施方式的發光元件那樣，當在一對電極之間具有多個EL層時，藉由在EL層與EL層之間分別設置電荷產生層(I)(205(1)至205(n-1))，可以在保持低電流密度的同時在高亮度區域中發光。由於可以保持低電流密度，因此能夠實現長壽命元件。另外，當將上述發光元件用於照明時，因為可以減少由於電極材料的電阻導致的電壓下降，所以可以實現大面積中的均勻發光。此外，可以實現能夠進行低電壓驅動且耗電量低的發光裝置。
此外，藉由使各EL層發射互不相同顏色的光，可以使發光元件整體發射所需的顏色的光。例如，在具有兩個EL層的發光元件中，當第一EL層的發光顏色和第二EL層的發光顏色處於補色關係時，可以得到作為 發光元件整體發射白色發光的發光元件。注意，詞語“補色關係”表示當顏色混合時得到無彩色的顏色關係。換言之，當混合處於補色關係的顏色時，可以得到白色發光。
另外，具有三個EL層的發光元件也與此相同，例如，當第一EL層的發射顏色是紅色，第二EL層的發射顏色是綠色，第三EL層的發射顏色是藍色時，發光元件作為整體可以得到白色發光。
另外，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。
實施方式4
在本實施方式中，說明包括將本發明的一個方式的有機化合物用於發光層的發光元件的發光裝置。
另外，上述發光裝置既可以是被動矩陣型發光裝置，又可以是主動矩陣型發光裝置。此外，本實施方式所示的發光裝置可以應用其他實施方式所說明的發光元件。
在本實施方式中，參照圖3A和圖3B說明主動矩陣型發光裝置。
另外，圖3A是示出發光裝置的俯視圖，圖3B是沿圖3A中的虛線A-A’切割的剖面圖。根據本實施方式的主動矩陣型發光裝置具有設置於元件基板301上的像素部302、驅動電路部(源極線驅動電路)303以及驅動電路部(閘極線驅動電路)304a及304b。將像素部 302、驅動電路部303以及驅動電路部304a及304b由密封材料305密封於元件基板301與密封基板306之間。
此外，在元件基板301上設置引導佈線307，該引導佈線307用來連接對驅動電路部303及驅動電路部304a及304b傳達來自外部的信號(例如，視訊信號、時脈信號、啟動信號或重設信號等)或電位的外部輸入端子。在此，示出作為外部輸入端子設置FPC(撓性印刷電路)308的例子。另外，雖然在此只圖示FPC，但是該FPC也可以安裝有印刷線路板(PWB)。本說明書中的發光裝置不僅包括發光裝置主體，還包括安裝有FPC或PWB的發光裝置。
接下來，參照圖3B說明剖面結構。在元件基板301上形成有驅動電路部及像素部，而在此示出源極線驅動電路的驅動電路部303及像素部302。
在此示出作為驅動電路部303形成有組合n通道型FET309和p通道型FET310的CMOS電路的例子。另外，驅動電路部也可以使用各種CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路形成。此外，在本實施方式中，雖然示出將驅動電路形成於基板上的驅動器一體型，但是不一定必須如此，也可以將驅動電路形成於外部而不形成於基板上。
此外，像素部302由包括開關用FET311、電流控制用FET312及電連接於電流控制用FET312的佈線(源極電極或汲極電極)的第一電極(陽極)313的多個 像素形成。另外，以覆蓋第一電極(陽極)313的端部的方式形成有絕緣物314。在此，使用正型的光敏丙烯酸樹脂形成絕緣物314。
另外，為了提高層疊在絕緣物314上的膜的覆蓋性，較佳的是將絕緣物314的上端部或下端部形成為具有曲率的曲面。例如，作為絕緣物314的材料，可以使用負型光敏樹脂或正型光敏樹脂，並且不侷限於有機化合物，還可以使用無機化合物諸如氧化矽、氧氮化矽等。
在第一電極(陽極)313上層疊形成有EL層315及第二電極(陰極)316。在EL層315中至少設置有發光層，在發光層中包含本發明的一個方式的有機化合物。此外，在EL層315中，除了發光層之外，可以適當地設置電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層等。
另外，由第一電極(陽極)313、EL層315及第二電極(陰極)316的疊層結構形成發光元件317。作為用於第一電極(陽極)313、EL層315及第二電極(陰極)316的材料，可以使用實施方式2所示的材料。此外，雖然在此未圖示，但是第二電極(陰極)316與作為外部輸入端子的FPC308電連接。
此外，雖然在圖3B所示的剖面圖中僅示出一個發光元件317，但是在像素部302中以矩陣狀配置有多個發光元件。在像素部302中分別選擇性地形成能夠得到三種(R、G、B)發光的發光元件，從而可以形成能夠進 行全彩色顯示的發光裝置。此外，也可以藉由與濾色片組合來實現能夠進行全彩色顯示的發光裝置。
再者，藉由利用密封材料305將密封基板306與元件基板301貼合在一起，得到在由元件基板301、密封基板306及密封材料305圍繞的空間318中具備有發光元件317的結構。另外，空間318除了可以填充有惰性氣體(氮、氬等)以外，還可以填充有密封材料305。
另外，作為密封材料305，較佳為使用環氧類樹脂或玻璃粉。另外，這些材料較佳是儘量不使水分、氧透過的材料。此外，作為用於密封基板306的材料，除了玻璃基板、石英基板之外，還可以使用由FRP(Fiber-Reinforced Plastics：玻璃纖維強化塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸樹脂等構成的塑膠基板。在作為密封材料使用玻璃粉的情況下，從黏合性的觀點來看，作為元件基板301及密封基板306較佳為使用玻璃基板。
藉由上述步驟，可以得到主動矩陣型發光裝置。
本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。
實施方式5
在本實施方式中，參照圖4A至圖4D說明使用應用本發明的一個方式的發光元件製造的發光裝置的各種電子裝置的一個例子。
作為應用發光裝置的電子裝置，例如可以舉出電視機(也稱為電視或電視接收機)、用於電腦等的顯示器、數位相機、數位攝影機、數位相框、行動電話機(也稱為行動電話、行動電話裝置)、可攜式遊戲機、可攜式資訊終端、音頻再生裝置、彈珠機等大型遊戲機等。圖4A至圖4D示出這些電子裝置的具體例子。
圖4A示出電視機的一個例子。在電視機7100中，外殼7101組裝有顯示部7103。由顯示部7103能夠顯示影像，並可以將發光裝置用於顯示部7103。此外，在此示出利用支架7105支撐外殼7101的結構。
可以藉由利用外殼7101所具備的操作開關、另外提供的遙控器7110進行電視機7100的操作。藉由利用遙控器7110所具備的操作鍵7109，可以進行頻道及音量的操作，並可以對在顯示部7103上顯示的影像進行操作。此外，也可以在遙控器7110中設置顯示從該遙控器7110輸出的資訊的顯示部7107。
另外，電視機7100採用具備接收機及數據機等的結構。可以藉由利用接收機接收一般的電視廣播。再者，藉由數據機將電視機7100連接到有線或無線方式的通信網路，從而進行單向(從發送者到接收者)或雙向(發送者和接收者之間或接收者之間等)的資訊通信。
圖4B示出電腦，包括主體7201、外殼7202、顯示部7203、鍵盤7204、外部連接埠7205、指向裝置7206等。此外，該電腦可以藉由將發光裝置用於其 顯示部7203製造。
圖4C是智慧手錶，包括外殼7302、顯示面板7304、操作按鈕7311、7312、連接端子7313、腕帶7321、錶帶扣7322等。
安裝在兼用作框架(bezel)的外殼7302中的顯示面板7304具有非矩形狀的顯示區域。顯示面板7304可以顯示表示時間的圖示7305以及其他圖示7306。
另外，在圖4C所示的智慧手錶可以具有各種功能。例如，可以具有如下功能：將各種資訊(靜態影像、動態影像、文字影像等)顯示於顯示部上的功能；觸控面板功能；顯示日曆、日期或時間等的功能；藉由利用各種軟體(程式)控制處理的功能；無線通訊功能；以無線通訊功能來連接到各種電腦網路的功能；以無線通訊功能發送或接收各種資料的功能；讀出儲存於儲存介質中的程式或資料來將其顯示於顯示部上的功能等。
此外，在外殼7302內部可以具有揚聲器、感測器(包括測量如下因素的功能：力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉動數、距離、光、液、磁、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、斜率、振動、氣味或紅外線)、麥克風等。另外，智慧手錶可以藉由將發光裝置用於其顯示面板7304製造。
圖4D示出行動電話機的一個例子。行動電話機7400除了組裝在外殼7401中的顯示部7402之外還具 備操作按鈕7403、外部連接埠7404、揚聲器7405、麥克風7406等。另外，行動電話機7400藉由將發光裝置用於顯示部7402製造。
圖4D所示的行動電話機7400可以用手指等觸摸顯示部7402來輸入資訊。此外，可以用手指等觸摸顯示部7402來進行打電話或製作電子郵件的操作。
顯示部7402主要有如下三個螢幕模式：第一是以影像顯示為主的顯示模式；第二是以文字等資訊輸入為主的輸入模式；第三是混合顯示模式與輸入模式的兩個模式的顯示及輸入模式。
例如，在打電話或製作電子郵件的情況下，將顯示部7402設定為以文字輸入為主的文字輸入模式，並進行顯示在螢幕的文字的輸入操作，即可。在此情況下，較佳的是，在顯示部7402的螢幕的大部分上顯示鍵盤或號碼按鈕。
另外，藉由在行動電話機7400內部設置具有陀螺儀和加速度感測器等檢測傾斜度的感測器的檢測裝置，判斷行動電話機7400的方向(縱向或橫向)，從而可以對顯示部7402的螢幕顯示進行自動切換。
此外，藉由觸摸顯示部7402或對外殼7401的操作按鈕7403進行操作，切換螢幕模式。也可以根據顯示於顯示部7402上的影像種類切換螢幕模式。例如，當顯示於顯示部上的影像信號為動態影像的資料時，將螢幕模式切換成顯示模式，而當顯示於顯示部上的影像信號 為文字資料時，將螢幕模式切換成輸入模式。
另外，當在輸入模式下藉由檢測出顯示部7402的光感測器所檢測的信號得知在一定期間內沒有顯示部7402的觸摸操作輸入時，也可以控制為將螢幕模式從輸入模式切換成顯示模式。
還可以將顯示部7402用作影像感測器。例如，藉由用手掌或手指觸摸顯示部7402拍攝掌紋、指紋等，從而可以進行身份識別。此外，藉由在顯示部中使用發射近紅外光的背光或發射近紅外光的感測光源，也可以拍攝手指靜脈、手掌靜脈等。
如上所述，可以藉由應用本發明的一個方式的發光裝置得到電子裝置。發光裝置的應用範圍極廣，可以應用於各種領域的電子裝置。
本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。
實施方式6
在本實施方式中，參照圖5說明應用包括本發明的一個方式的有機化合物的發光裝置的照明設備的一個例子。
圖5是將發光裝置用於室內照明設備8001的例子。另外，因為發光裝置可以實現大面積化，所以也可以形成大面積的照明設備。此外，也可以藉由使用具有曲面的外殼來形成發光區域具有曲面的照明設備8002。包括在本實施方式所示的發光裝置中的發光元件為薄膜狀， 外殼的設計的自由度高。因此，可以形成能夠對應各種設計的照明設備。再者，室內的牆面也可以設置有大型的照明設備8003。
另外，藉由將發光裝置用於桌子的表面，可以提供具有桌子的功能的照明設備8004。此外，藉由將發光裝置用於其他家具的一部分，可以提供具有家具的功能的照明設備。
如上所述，可以得到應用發光裝置的各種照明設備。另外，這種照明設備包括在本發明的一個方式的範疇中。
本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。
實施例1
<<合成例1>>
在本實施例中，對實施方式1中的結構式(100)所示的本發明的一個方式的有機化合物，即N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(N-苯基苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃)-6-胺](簡稱：1,6BnfAPrn)的合成方法進行說明。以下示出1,6BnfAPrn的結構。
<步驟1：6-碘苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃的合成>
將12g(55mmol)的苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃及220mL的四氫呋喃放在500mL三頸燒瓶中，對燒瓶內進行氮氣置換，然後將該溶液冷卻到-80℃。在同一溫度下，從注射器將40mL(64mmol)的正丁基鋰(1.6mol/L正己烷溶液)滴加到該溶液中。在滴加之後，在室溫下攪拌該溶液1小時。
在攪拌之後，將該溶液冷卻到-80℃，然後在同一溫度下從滴液漏斗對該溶液滴加將17g(66mmol)的碘溶解於60mL的四氫呋喃的溶液，在滴加結束之後，在使其溫度回升至室溫的同時攪拌該溶液17小時。在攪拌之後，對所得到的混合物加入硫代硫酸鈉水溶液攪拌1小時。在攪拌之後，對該混合物的有機層使用飽和碳酸氫鈉水溶液及水洗滌之後，對該有機層加入硫酸鎂。對該混合物進行自然過濾，並且濃縮濾液，得到固體。
藉由利用甲苯/己烷使所得到的固體再結晶，得到淡褐色固體。對所得到的固體添加乙醇照射超音波，並進行吸引過濾收集固體，以56%的產率得到11g(31mmol)的目的物的淡黃色粉末。下述(a-1)示出步驟1的合成方案。
<步驟2：N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(N-苯基苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃)-6-胺](簡稱：1,6BnfAPrn)的合成>
將1.2g(3.3mmol)的1,6-二溴芘、1.5g(15mmol)的三級丁醇鈉及80mg(0.14mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)放在300mL三頸燒瓶中，對燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物加入15mL的甲苯、0.6mL的苯胺及0.5mL的三(三級丁基)膦(10%己烷溶液)。
在80℃下攪拌該混合物5小時之後，對所得到的混合物加入2.3g(6.6mmol)的6-碘苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃、0.50g(5.1mmol)的三級丁醇鈉、0.5mL的三(三級丁基)膦(10%己烷溶液)及80mg(0.14mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)。在80℃下攪拌該混合物17小時。在經過規定時間之後，將所得到的混合物藉由矽藻土(日本和光純藥工業公司、目錄號碼：531-16855)進 行過濾。對將所得到的濾液濃縮而得到的固體使用乙醇及甲苯洗滌，以46%的產率得到1.2g(1.5mmol)的目的物的黃色固體。
藉由利用梯度昇華方法(train sublimation method)對所得到的1.3g的黃色固體進行昇華精煉。在昇華精煉中，在1.0×10-2 Pa以下的壓力下以340℃加熱黃色固體。在進行昇華精煉之後，以51%的產率得到0.62g的黃色固體。下述(a-2)示出步驟2的合成方案。
下面示出利用核磁共振法(1 H-NMR)來分析藉由上述步驟2得到的黃色固體的結果。圖6A及圖6B示出1 H NMR圖。由其結果可知：在本合成例1中得到了由上述結構式(100)表示的本發明的一個方式的有機化 合物1,6BnfAPrn。
1 H NMR(CDCl3 ，500MHz)：δ=6.94(d、J=7.5Hz、4H)、6.99(t、J=7.5Hz、2H)、7.20(t、J=7.8Hz、4H)、7.41-7.50(m、10H)、7.61(t、J=7.5Hz、2H)、7.68(d、J=8.0Hz、2H)、7.90(d、J=9.5Hz、2H)、7.95(d、J=8.5Hz、2H)、8.09(d、J=8.0Hz、2H)、8.30(d、J=9.0Hz、2H)、8.43(d、J=7.0Hz、2H)、8.60(d、J=8.0Hz、2H)。
接著，對1,6BnfAPrn的甲苯溶液的紫外可見吸收光譜(以下，簡單地稱為“吸收光譜”)及發射光譜進行測量。當測量吸收光譜時，使用紫外可見分光光度計(日本分光公司製造的V550型)，將甲苯溶液放在石英皿，並在室溫下進行測量。此外，當測量發射光譜時，使用螢光分光光度計(日本濱松光子學公司製造的FS920)，將甲苯溶液放在石英皿，並在室溫下進行測量。圖7A示出所得到的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸收強度(任意單位)以及發光強度(任意單位)。此外，在圖7A中表示兩個實線，較細的實線表示吸收光譜，較粗的實線表示發射光譜。圖7A所示的吸收光譜表示從將甲苯溶液放在石英皿而進行測量的吸收光譜減去只將甲苯溶液放在石英皿而進行測量的吸收光譜來得到的結果。
如圖7A所示那樣，本發明的一個方式的有機化合物1,6BnfAPrn在459nm具有發光峰值，並且在甲苯 溶液中觀察到藍色的發光。
此外，圖7B示出1,6BnfAPrn薄膜的吸收光譜及發射光譜。當測量吸收光譜時，使用紫外可見分光光度計(日本分光公司製造的V550型)。將薄膜蒸鍍在石英基板上以製造樣本而進行測量。至於薄膜的吸收光譜，圖示從石英基板上的薄膜的吸收光譜只減去石英基板的吸收光譜而得到的吸收光譜。在圖7B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。
此外，利用液相層析-質譜分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry，簡稱：LC-MS分析)對藉由本實施例得到的1,6BnfAPrn進行分析。
在LC-MS分析中，利用賽默飛世爾科技公司製造的UltiMate3000進行LC(液相色譜)分離，並利用賽默飛世爾科技公司製造的Q Exactive進行MS分析(質譜分析)。在LC分離中使用的管柱為Acquity UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)，管柱溫度為40℃。作為流動相A使用乙腈，作為流動相B使用0.1%甲酸水溶液。以任意濃度將1,6BnfAPrn溶解於甲苯中並利用乙腈稀釋來調節樣本，注入量為10.0μL。
在MS分析中，藉由電灑游離法(Electro Spray Ionization，簡稱：ESI)進行離子化，利用Targeted-MS2 法進行測量。離子源的設定為如下：鞘氣流量為50，Aux氣體流量為10，Sweep氣體流量為0，噴霧電壓為3.5kV，毛細管溫度為350℃，S透鏡電壓為55.0 ，HESI加熱器溫度為350℃。解析度為70000，AGC靶材為3e6，質量範圍為m/z=112-1690，並且以正模式進行檢測。
將以上述條件被離子化了的m/z=817.28250±10ppm的成分在碰撞室(collision cell)內碰撞到氬氣來使其離解為多個子離子，進行MSMS測量。圖24A及圖24B示出將氬碰撞時的能量NCE(Normalized Collision Energy：碰撞能量正規化)設定為50，並利用傅立葉變換離子迴旋共振質譜儀(FT MS)檢測出所生成的離子的結果。
根據圖24A及圖24B的結果可知：當檢測由結構式(100)表示的作為本發明的一個方式的有機化合物1,6BnfAPrn時，在m/z=218附近、m/z=202附近檢測出子離子。另外，因為圖24A及圖24B所示的結果是來源於1,6BnfAPrn的具有特徵的結果，所以這個結果可以說是確定包含在混合物中的1,6BnfAPrn時的重要資料。
m/z=218附近的子離子被估計為來源於結構式(100)的化合物中的苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃的陽離子，這表示本發明的一個方式的1,6BnfAPrn的部分結構。此外，m/z=202附近的子離子被估計為來源於芘的陰離子，這表示本發明的一個方式的有機化合物1,6BnfAPrn的部分結構。
實施例2
<<合成例2>>
在本實施例中，對實施方式1中的結構式(101)所示的本發明的一個方式的有機化合物，即N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(N-苯基苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱：1,6BnfAPrn-02)的合成方法進行說明。以下示出1,6BnfAPrn-02的結構。
<步驟1：N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(N-苯基苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱：1,6BnfAPrn-02)的合成>
將0.71g(2.0mmol)的1,6-二溴芘、1.0g(0.10mmol)的三級丁醇鈉及50mg(0.087mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)放在50mL三頸燒瓶中，對燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物加入10mL的甲苯、0.4mL的苯胺及0.3mL的三(三級丁基)膦(10%己烷溶液)。在80℃下攪拌該混合物3小時。
在經過規定時間之後，對所得到的混合物加入1.0g(4.0mmol)的8-氯苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃、0.18g(0.44mmol)的2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯(簡稱：S-Phos)及50mg(0.087mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)。在80℃下攪拌該混合物10小時。在經過規定時間之後，將所得到的混合物藉由矽藻土(日本和光純藥工業公司、目錄號碼：531-16855)進行過濾。使藉由濃縮上述溶液得到的固體使用甲苯/乙醇再結晶，得到褐色固體。
藉由矽膠管柱層析法精煉所得到的固體。作為展開溶劑，使用甲苯：己烷=1：3的混合溶劑。對將所得到的餾分濃縮而得到的固體使用甲苯進行再結晶，以82%的產率得到1.3g(1.6mmol)的目的物的黃色固體。
藉由利用梯度昇華方法(train sublimation method)對所得到的1.3g的黃色固體進行昇華精煉。在昇華精煉中，在氬流量為10mL/min、壓力為2.6Pa的條件下以350℃加熱黃色固體。在進行昇華精煉之後，以58%的產率得到0.78g的黃色固體。下述(b-1)示出步驟1的合成方案。
下面示出利用核磁共振法(1 H-NMR)來分析藉由上述步驟1得到的黃色固體的結果。圖8A及圖8B示出1 H NMR圖。由其結果可知：在本合成例2中得到了由上述結構式(101)表示的本發明的一個方式的有機化合物1,6BnfAPrn-02。
1 H NMR(CDCl3 、500MHz)：δ=6.90(d、J=8.0Hz、4H)、6.95(t、J=7.2Hz、2H)、7.19(t、J=8.0Hz、6H)、7.33(t、J=8.0Hz、2H)、7.54(d、J=8.0Hz、2H)、7.57(d、J=9.0Hz、2H)、7.73(t、J=7.2Hz、2H)、7.86(d、J=9.0Hz、2H)、7.91(d、J=9.0Hz、2H)、7.96(d、J=8.5Hz、2H)、8.01(d、J=9.0Hz、2H)、8.10(d、J=8.5Hz、2H)、8.17(d、J=8.0Hz、2H)、8.29(d、J=9.5Hz、2H)、8.64(d、 J=8.5Hz、2H)。
接著，對1,6BnfAPrn-02的甲苯溶液的紫外可見吸收光譜(以下，簡單地稱為“吸收光譜”)及發射光譜進行測量。當測量吸收光譜時，使用紫外可見分光光度計(日本分光公司製造的V550型)，將甲苯溶液放在石英皿，並在室溫下進行測量。此外，當測量發射光譜時，使用螢光分光光度計(日本濱松光子學公司製造的FS920)，將甲苯溶液放在石英皿，並在室溫下進行測量。圖9A示出所得到的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長，而縱軸表示吸收強度以及發光強度。此外，在圖9A中表示兩個實線，較細的實線表示吸收光譜，較粗的實線表示發射光譜。圖9A所示的吸收光譜表示從將甲苯溶液放在石英皿而進行測量的吸收光譜減去只將甲苯溶液放在石英皿而進行測量的吸收光譜來得到的結果。
如圖9A所示那樣，本發明的一個方式的有機化合物1,6BnfAPrn-02在453nm具有發光峰值，並且在甲苯溶液中觀察到藍色的發光。
此外，圖9B示出1,6BnfAPrn-02薄膜的吸收光譜及發射光譜。當測量吸收光譜時，使用紫外可見分光光度計(日本分光公司製造的V550型)。將薄膜蒸鍍在石英基板上以製造樣本而進行測量。至於薄膜的吸收光譜，圖示從石英基板上的薄膜的吸收光譜只減去石英基板的吸收光譜而得到的吸收光譜。在圖9B中，橫軸表示波 長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。
接著，利用液相層析-質譜分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry，簡稱：LC-MS分析)對藉由本實施例得到的1,6BnfAPrn-02進行分析。
在LC-MS分析中，利用賽默飛世爾科技公司製造的UltiMate3000進行LC(液相色譜)分離，並利用賽默飛世爾科技公司製造的Q Exactive進行MS分析(質譜分析)。在LC分離中使用的管柱為Acquity UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)，管柱溫度為40℃。作為流動相A使用乙腈，作為流動相B使用0.1%甲酸水溶液。以任意濃度將1,6BnfAPrn-02溶解於甲苯中並利用乙腈稀釋來調節樣本，注入量為10.0μL。
在MS分析中，藉由電灑游離法(Electro Spray Ionization，簡稱：ESI)進行離子化，利用Targeted-MS2 法進行測量。離子源的設定為如下：鞘氣流量為50，Aux氣體流量為10，Sweep氣體流量為0，噴霧電壓為3.5kV，毛細管溫度為350℃，S透鏡電壓為55.0，HESI加熱器溫度為350℃。解析度為70000，AGC靶材為3e6，質量範圍為m/z=112-1690，並且以正模式進行檢測。
將以上述條件被離子化了的m/z=817.28250±10ppm的成分在碰撞室(collision cell)內碰撞到氬氣來使其離解為多個子離子，進行MSMS測量。圖25A及圖25B示出將氬碰撞時的能量NCE(Normalized Collision Energy：碰撞能量正規化)設定為50，並利用傅立葉變換離子迴旋共振質譜儀(FT MS)檢測出所生成的離子的結果。
根據圖25A及圖25B的結果可知：當檢測由結構式(101)表示的作為本發明的一個方式的有機化合物1,6BnfAPrn-02時，在m/z=218附近、m/z=202附近檢測出子離子。另外，因為圖25A及圖25B所示的結果是來源於1,6BnfAPrn-02的具有特徵的結果，所以這個結果可以說是確定包含在混合物中的1,6BnfAPrn-02時的重要資料。
m/z=218附近的子離子被估計為來源於結構式(101)的化合物中的苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃的陽離子，這表示本發明的一個方式的1,6BnfAPrn-02的部分結構。此外，m/z=202附近的子離子被估計為來源於芘的陰離子，這表示本發明的一個方式的有機化合物1,6BnfAPrn-02的部分結構。
實施例3
<<合成例3>>
在本實施例中，對在實施例2中使用的有機化合物的8-氯苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃(簡稱：8-ClBnf)的合成方法進行說明。以下示出8-氯苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃的結構。
<步驟1：3-氯-2-氟苯硼酸的合成>
將16g(72mmol)的1-溴-3-氯-2-氟苯放在500mL三頸燒瓶中，對燒瓶內進行氮氣置換，然後添加200mL的四氫呋喃，在氮氣流下將該溶液冷卻到-80℃。從注射器將48mL(76mmol)的n-Buli(1.6mol/L己烷溶液)滴加到該溶液中，之後在同一溫度下攪拌該混合物1.5小時。
在攪拌之後，對該混合物添加9.0mL(80mmol)的硼酸三甲酯，在將該混合物回升至室溫的同時攪拌19小時左右。在攪拌之後，對所得到的溶液添加100mL左右的1mol/L鹽酸且進行攪拌。使用水洗滌該混合物的有機層，使用甲苯對水層進行萃取兩次。混合所得到的萃取液和有機層，使用飽和食鹽水進行洗滌。使用硫酸鎂使所得到的有機層乾燥，而對該混合物進行自然過濾。濃縮所得到的濾液，由此以35%的產率得到4.5g的目的物的淡黃色固體。以下述(c-1)示出步驟1的合成方案。
<步驟2：1-(3-氯-2-氟苯基)-2-萘酚的合成>
將5.8g(26mmol)的1-溴-2-萘酚、4.5g(26mmol)的3-氯-2-氟苯硼酸及0.40g(1.3mol)的三(鄰甲苯基)膦放在200mL三頸燒瓶中，對燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加150mL的甲苯、50mL的乙醇和21mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)。在對燒瓶進行減壓的同時攪拌該混合物，以對該混合物進行脫氣，在脫氣之後對該燒瓶內進行氮氣置換。在對該混合物添加58mg(0.26mmol)的醋酸鈀(II)之後，在氮氣流下以90℃攪拌該混合物7小時。
在攪拌之後，使用水洗滌該混合物的有機層，然後使用甲苯對水層進行萃取。混合萃取溶液和有機層，使用飽和食鹽水進行洗滌，且使用硫酸鎂使所得到的有機層乾燥。對所得到的混合物進行自然過濾，濃縮所得到的濾液，由此得到褐色液體。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑為甲苯：己烷=9：1)對該所得到的液體進行精煉，以44%的產率得到3.1g的目的物的褐色液體。以下述(c-2)示出步驟2的合成方案。
<步驟3：8-氯苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃的合成>
將3.1g(11mmol)的1-(3-氯-2-氟苯基)-2-萘酚、70mL的N-甲基-2-吡咯烷酮及4.2g(31mmol)的碳酸鉀放在300mL茄形燒瓶中，在空氣下以150℃攪拌該混合物7小時。在攪拌之後，對所得到的混合物添加50mL左右的水及50mL左右的鹽酸(1.0mol/L)。
在對所得到的溶液添加100mL左右的乙酸乙酯之後，使用乙酸乙酯對水層進行萃取三次。混合萃取液和有機層，使用飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和氯化鈉水溶液進行洗滌，然後添加硫酸鎂。該混合物進行自然過濾，並濃縮所得到的濾液，由此以99%以上的產率得到2.9g的目的物的淡褐色固體。以下述(c-3)示出步驟3的合成方案。
下面示出利用核磁共振法(1 H-NMR)來分析藉由上述步驟3得到的淡褐色固體的結果。圖10A及圖10B示出1 H NMR圖。由其結果可知：得到了在本合成例3中示出合成方案的有機化合物8-氯苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃。
1H NMR(CDCl3 ，500MHz)：δ=7.42(t、J=4.7Hz、1H)、7.51(d、J=4.5Hz、1H)、7.58(t、 J=4.5Hz、1H)、7.75(t、J=4.5Hz、1H)、7.85(d、J=5.4Hz、1H)、7.98(d、J=5.1Hz、1H)、8.05(d、J=4.8Hz、1H)、8.30(d、J=4.2Hz、1H)、8.59(d、J=4.8Hz、1H)。
實施例4
在本實施例中，製造將本發明的一個方式的有機化合物1,6BnfAPrn(結構式(100))用於發光層的發光元件1，對其發射光譜進行測量。將參照圖11說明發光元件1的製造。此外，以下示出在本實施例中使用的材料的化學式。
<<發光元件1的製造>>
首先，在玻璃基板900上藉由濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)的膜，由此形成用作陽極的第一電極901。另外，將厚度設定為110nm，並且將電極面積設定為2mm×2mm。
接著，作為用來在基板900上形成發光元件1的預處理，使用水對基板表面進行洗滌，並以200℃進行1小時的焙燒，然後進行370秒的UV臭氧處理。
然後，將基板放入到其內部被減壓到10-4 Pa 左右的真空蒸鍍裝置中，並在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，以170℃進行30分鐘的真空焙燒，然後對基板900進行30分鐘左右的冷卻。
接著，以使形成有第一電極901的面朝下的方式將基板900固定到設置於真空蒸鍍裝置內的支架。在本實施例中，說明藉由真空蒸鍍法依次形成構成EL層902的電洞注入層911、電洞傳輸層912、發光層913、電子傳輸層914及電子注入層915的情況。
在將真空蒸鍍裝置的內部減壓到10-4 Pa之後，藉由將9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：PCzPA)和氧化鉬以PCzPA：氧化鉬=4：2(質量比)的比例共蒸鍍，從而在第一電極901上形成電洞注入層911。將厚度設定為50nm。注意，共蒸鍍是指使多個不同的物質分別從不同的蒸發源同時蒸發的蒸鍍法。
接著，以厚度為10nm的方式蒸鍍9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：PCzPA)來形成電洞傳輸層912。
接著，在電洞傳輸層912上形成發光層913。CzPA和1,6BnfAPrn以CzPA：1,6BnfAPrn=1：0.01(質量比)的比例共蒸鍍。另外，將厚度設定為25nm。
接著，在發光層913上以厚度為10nm的方式蒸鍍CzPA，然後以厚度為15nm的方式蒸鍍紅啡啉(簡稱：Bphen)來形成電子傳輸層914。並且，在電子傳輸層914上以厚度為1nm的方式蒸鍍氟化鋰來形成電子注 入層915。
最後，在電子注入層915上以厚度為200nm的方式蒸鍍鋁來形成用作陰極的第二電極903，以得到發光元件1。注意，在上述蒸鍍過程中，蒸鍍都利用電阻加熱法進行。
表1示出藉由上述步驟得到的發光元件1的元件結構。
此外，以使發光元件不暴露於大氣的方式在氮氛圍的手套箱中密封所製造的發光元件1(將密封材料塗佈於元件的周圍，並且在密封時進行UV處理並以80℃進行1小時的熱處理)。
<<發光元件1的工作特性>>
對所製造的發光元件1的工作特性進行測量。另外，在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行測量。
首先，圖12示出發光元件1的電壓-亮度特性。在圖12中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電壓(V)。圖13示出發光元件1的亮度-電流效率特性。在圖13中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度( cd/m2 )。圖14示出發光元件1的電壓-電流特性。在圖14中，縱軸表示電流(mA)，橫軸表示電壓(V)。圖15示出發光元件1的電流密度-亮度特性。在圖15中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電流密度(mA/cm2 )。
從圖13可知，使用本發明的一個方式的有機化合物1,6BnfAPrn的發光元件1是高效率的元件。此外，下面的表2示出730cd/m2 附近的發光元件1的主要初期特性值。
從上述結果可知，在本實施例中製造的發光元件1呈現高色純度的藍色發光。並且可知，示出高電流效率。
此外，圖16示出以25mA/cm2 的電流密度使電流流過發光元件1時的發射光譜。如圖16所示那樣，發光元件1的發射光譜在457nm附近具有峰值，可知該光譜來源於本發明的一個方式的有機化合物1,6BnfAPrn的發光。
此外，進行發光元件1的可靠性測試。圖17示出可靠性測試的結果。在圖17中，縱軸表示初期亮度 為100%時的正規化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。此外，在可靠性測試中，在將初期亮度設定為5000cd/m2 且電流密度為恆定的條件下，驅動發光元件1。由此可知，發光元件1的39小時之後的亮度保持初期亮度的81%左右，發光元件1是長壽命的發光元件。
因此，可知：藉由將本發明的一個方式的有機化合物用於發光元件，可以得到長壽命的發光元件。
實施例5
在本實施例中，製造將本發明的一個方式的有機化合物1,6BnfAPrn-02(結構式(101))用於發光層的發光元件2，對其發射光譜進行測量。此外，使用同樣的方法製造使用N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(N-苯基二苯並呋喃)-4-胺](簡稱：1,6FrAPrn-II)代替發光元件2的1,6BnfAPrn-02的對比發光元件3，對發光元件2及對比發光元件3進行比較。將參照圖11說明發光元件2及對比發光元件3的製造。此外，以下示出在本實施例中使用的材料的化學式。
<<發光元件2及對比發光元件3的製造>>
首先，在玻璃基板900上藉由濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)的膜，由此形成用作陽極的第一電極901。另外，將厚度設定為110nm，並且將電極面積設定為2mm×2mm。
接著，作為用來在基板900上形成發光元件2及對比發光元件3的預處理，使用水對基板表面進行洗滌，並以200℃進行1小時的焙燒，然後進行370秒的UV臭氧處理。
然後，將基板放入到其內部被減壓到10-4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，以170℃進行30分鐘的真空焙燒，然後對基板900進行30分鐘左右的冷卻。
接著，以使形成有第一電極901的面朝下的方式將基板900固定到設置於真空蒸鍍裝置內的支架。在本實施例中，說明藉由真空蒸鍍法依次形成構成EL層902的電洞注入層911、電洞傳輸層912、發光層913、電子傳輸層914及電子注入層915的情況。
在將真空蒸鍍裝置的內部減壓到10-4 Pa之後，藉由將9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：PCzPA)和氧化鉬以PCzPA：氧化鉬=4：2(質量比)的比例共蒸鍍，從而在第一電極901上形成電洞注入層911。將厚度設定為50nm。注意，共蒸鍍是指使多個不同的物質分別從不同的蒸發源同時蒸發的蒸鍍法。
接著，以厚度為10nm的方式蒸鍍9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：PCzPA)來形成電洞傳輸層912。
接著，在電洞傳輸層912上形成發光層913。 當形成發光元件2時，CzPA和1,6BnfAPrn-02以CzPA：1,6BnfAPrn-02=1：0.01(質量比)的比例共蒸鍍。另外，將厚度設定為25nm。此外，當形成對比發光元件3時，CzPA和1,6FrAPrn-II以CzPA：1,6FrAPrn-II=1：0.03(質量比)的比例共蒸鍍。另外，將厚度設定為25nm。
接著，在發光層913上以厚度為10nm的方式蒸鍍CzPA，然後以厚度為15nm的方式蒸鍍紅啡啉(簡稱：Bphen)來形成電子傳輸層914。並且，在電子傳輸層914上以厚度為1nm的方式蒸鍍氟化鋰來形成電子注入層915。
最後，在電子注入層915上以厚度為200nm的方式蒸鍍鋁來形成用作陰極的第二電極903，以得到發光元件2及對比發光元件3。注意，在上述蒸鍍過程中，蒸鍍都利用電阻加熱法進行。
表3示出藉由上述步驟得到的發光元件2及對比發光元件3的元件結構。
此外，以使發光元件不暴露於大氣的方式在 氮氛圍的手套箱中密封所製造的發光元件2及對比發光元件3(將密封材料塗佈於元件的周圍，並且在密封時進行UV處理並以80℃進行1小時的熱處理)。
<<發光元件2及對比發光元件3的工作特性>>
對所製造的發光元件2及對比發光元件3的工作特性進行測量。另外，在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行測量。
首先，圖18示出發光元件2及對比發光元件3的電壓-亮度特性。在圖18中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電壓(V)。圖19示出發光元件2及對比發光元件3的亮度-電流效率特性。在圖19中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。圖20示出發光元件2及對比發光元件3的電壓-電流特性。在圖20中，縱軸表示電流(mA)，橫軸表示電壓(V)。圖21示出發光元件2及對比發光元件3的電流密度-亮度特性。在圖21中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電流密度(mA/cm2 )。
從圖19可知，使用本發明的一個方式的有機化合物1,6BnfAPrn-02的發光元件2在1000cd/m2 附近與對比發光元件3相比是高效率的元件。此外，下面的表4示出發光元件2及對比發光元件3的主要初期特性值。
從上述結果可知，在本實施例中製造的發光元件2呈現與對比發光元件3相同的程度的色純度的藍色發光，但示出高電流效率。
此外，圖22示出以25mA/cm2 的電流密度使電流流過發光元件2及對比發光元件3時的發射光譜。如圖22所示那樣，發光元件2及對比發光元件3的發射光譜都在452nm附近具有峰值，可知這些光譜分別來源於本發明的一個方式的有機化合物1,6BnfAPrn-02及用來對比的有機化合物1,6FrAPrn-II的發光。
此外，進行發光元件2及對比發光元件3的可靠性測試。圖23示出可靠性測試的結果。在圖23中，縱軸表示初期亮度為100%時的正規化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。此外，在可靠性測試中，在將初期亮度設定為5000cd/m2 且電流密度為恆定的條件下，驅動發光元件2及對比發光元件3。由此可知，發光元件2驅動100小時之後的亮度保持初期亮度的65%左右。就是說，可知與驅動100小時之後的亮度為初期亮度的56%左右的對比發光元件3相比，發光元件2是長壽命的發光元件。因此可知，可以提供使用本發明的一個方式 的有機化合物的發光元件2不僅是色純度高，而且是與對比發光元件3相比長壽命的發光元件。由此可知，藉由使用具有苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃鍵合於1,6-二氨芘的結構的本發明的一個方式的有機化合物1,6BnfAPrn-02，與使用用來對比的具有二苯並呋喃鍵合於1,6-二氨芘的結構的有機化合物1,6FrAPrn-II的情況相比，可以提供呈現高色純度的藍色發光且長壽命的發光元件。
因此，可知：藉由將本發明的一個方式的有機化合物用於發光元件，可以得到高效率且長壽命的發光元件。
實施例6
<<合成例4>>
在本實施例中，對實施方式1中的結構式(138)所示的本發明的一個方式的有機化合物，即N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(6,N-二苯基苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱：1,6BnfAPrn-03)的合成方法進行說明。以下示出1,6BnfAPrn-03的結構。
<步驟1：6-碘苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃的合成>
將8.5g(39mmol)的苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃放在500mL三頸燒瓶中，對燒瓶內進行氮氣置換，然後添加195mL的四氫呋喃(THF)。將該溶液冷卻到-75℃，然後將25mL(40mmol)的正丁基鋰(1.59mol/L正己烷溶液)滴加到該溶液中。在滴加之後，在室溫下攪拌該溶液1小時。
在經過規定時間之後，將該溶液冷卻到-75℃，對該溶液滴加將10g(40mmol)的碘溶解於40mL的THF。在滴加之後，在將所得到的溶液回升至室溫的同時攪拌17小時。在經過規定時間之後，對該混合物加入硫代硫酸鈉水溶液攪拌1小時，然後使用水洗滌該混合物的有機層，使用硫酸鎂使有機層乾燥。在乾燥之後，對該混合物進行自然過濾，藉由使所得到的溶液藉由矽藻土(日本和光純藥工業公司、目錄號碼：531-16855)、矽酸鎂(日本和光純藥工業公司、目錄號碼：540-00135)進行吸引過濾。使用甲苯對濃縮所得到的濾液得到的固體進行 再結晶，以45%的產率得到6.0g(18mmol)的目的物的白色粉末。下述(d-1)示出步驟1的合成方案。
<步驟2：6-苯基苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃的合成>
將6.0g(18mmol)的6-碘苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃、2.4g(19mmol)的苯硼酸、70mL的甲苯、20mL的乙醇及22mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)放在200mL三頸燒瓶中。在對該混合物進行減壓的同時，攪拌該混合物而脫氣。在脫氣之後，利用氮氣取代燒瓶內部的空氣，加入480mg(0.42mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)。在氮氣流下以90℃攪拌該混合物12小時。
在經過規定時間之後，將水加入到該混合物中，並用甲苯對水層進行萃取。混合所得到的萃取溶液和有機層，使用水進行洗滌，然後使用硫酸鎂乾燥。對該混合物進行自然過濾，將濃縮所得到的濾液來得到的固體溶解於甲苯。藉由使所得到的溶液藉由矽藻土(日本和光純藥工業公司、目錄號碼：531-16855)、矽酸鎂(日本和光純藥工業公司、目錄號碼：540-00135)、礬土進行吸引過濾。使用甲苯對濃縮所得到的濾液得到的固體進行再結晶，以93%的產率得到4.9g(17mmol)的目的物的白 色固體。下述(d-2)示出步驟2的合成方案。
<步驟3：8-碘-6-苯基苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃的合成>
將4.9g(17mmol)的6-苯基苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃放在300mL三頸燒瓶中，對燒瓶內進行氮氣置換，然後添加87mL的四氫呋喃(THF)。將該溶液冷卻到-75℃，然後將11mL(18mmol)的正丁基鋰(1.59mol/L正己烷溶液)滴加到該溶液中。在滴加之後，在室溫下攪拌該溶液1小時。在經過規定時間之後，將該溶液冷卻到-75℃，對該溶液滴加將4.6g(18mmol)的碘溶解於18mL的THF的溶液。
在將所得到的溶液回升至室溫的同時攪拌17小時。在經過規定時間之後，對該混合物加入硫代硫酸鈉水溶液攪拌1小時，然後使用水洗滌該混合物的有機層，使用硫酸鎂使有機層乾燥。對該混合物進行自然過濾，藉由使所得到的溶液藉由矽藻土(日本和光純藥工業公司、目錄號碼：531-16855)、矽酸鎂(日本和光純藥工業公司、目錄號碼：540-00135)及礬土進行吸引過濾。使用甲苯對濃縮所得到的濾液得到的固體進行再結晶，以53%的產率得到3.7g(8.8mmol)的目的物的白色固體。下述 (d-3)示出步驟3的合成方案。
<步驟4：1,6BnfAPrn-03的合成>
將0.71g(2.0mmol)的1,6-二溴芘、1.0g(10.4mmol)的三級丁醇鈉、10mL的甲苯、0.36mL(4.0mmol)的苯胺及0.3mL的三(三級丁基)膦(10wt%己烷溶液)放在100mL三頸燒瓶中，對燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物加入50mg(85μmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，以80℃攪拌2小時。
在經過規定時間之後，對所得到的混合物加入1.7g(4.0mmol)的8-碘-6-苯基苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃、180mg(0.44mmol)的2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯(簡稱：S-Phos)及50mg(85μmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，在100℃下攪拌該混合物15小時。在經過規定時間之後，將所得到的混合物藉由矽藻土(日本和光純藥工業公司、目錄號碼：531-16855)進行過濾。使用乙醇對藉由濃縮所得到的濾液得到的固體進行洗滌並使用甲苯進行再結晶，以71%的產率得到1.38g(1.4mmol)的目的物的黃色固體。
藉由利用梯度昇華方法對所得到的1.37mg( 1.4mmol)的黃色固體進行昇華精煉。在昇華精煉中，在氬流量為10mL/min、壓力為2.3Pa的條件下以370℃加熱黃色固體。在進行昇華精煉之後，以50%的產率得到0.68g(0.70mmol)的黃色固體。下述(d-4)示出步驟4的合成方案。
下面示出利用核磁共振法(1 H-NMR)來分析藉由上述步驟4得到的黃色固體的結果。圖26A及圖26B示出1 H NMR圖。另外，圖26B是放大圖26A中的橫軸(δ)的6.7(ppm)至8.8(ppm)的範圍的圖。由其結果可知：得到了在本合成例4中示出合成方法的有機化合物1,6BnfAPrn-03。
1 H NMR(二氯甲烷-d2、500MHz)：δ=6.88(t、J=7.7Hz、4H)、7.03-7.06(m、6H)、7.11(t、 J=7.5Hz、2H)、7.13(d、J=8.0Hz、2H)、7.28-7.32(m、8H)、7.37(t、J=8.0Hz、2H)、7.59(t、J=7.2Hz、2H)、7.75(t、J=7.7Hz、2H)、7.84(d、J=9.0Hz、2H)、7.88(d、J=8.0Hz、2H)、8.01(s、2H)、8.07(d、J=8.0Hz、4H)、8.14(d、J=9.0Hz、2H)、8.21(d、J=8.0Hz、2H)、8.69(d、J=8.5Hz、2H)。
接著，對1,6BnfAPrn-03的甲苯溶液的紫外可見吸收光譜(以下，簡單地稱為“吸收光譜”)及發射光譜進行測量。當測量吸收光譜時，使用紫外可見分光光度計(日本分光公司製造的V550型)，將甲苯溶液放在石英皿，並在室溫下進行測量。此外，當測量發射光譜時，使用螢光分光光度計(日本濱松光子學公司製造的FS920)，將甲苯溶液放在石英皿，並在室溫下進行測量。圖27A示出所得到的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸收強度(任意單位)以及發光強度(任意單位)。此外，在圖27A中表示兩個實線，較細的實線表示吸收光譜，較粗的實線表示發射光譜。圖27A所示的吸收光譜表示從將甲苯溶液放在石英皿而進行測量的吸收光譜減去只將甲苯溶液放在石英皿而進行測量的吸收光譜來得到的結果。
如圖27A所示那樣，本發明的一個方式的有機化合物1,6BnfAPrn-03在464nm具有發光峰值，並且在甲苯溶液中觀察到藍色的發光。
此外，圖27B示出1,6BnfAPrn-03薄膜的吸 收光譜及發射光譜。當測量吸收光譜時，使用紫外可見分光光度計(日本分光公司製造的V550型)。將薄膜蒸鍍在石英基板上以製造樣本而進行測量。至於薄膜的吸收光譜，圖示從石英基板上的薄膜的吸收光譜只減去石英基板的吸收光譜而得到的吸收光譜。在圖27B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。
實施例7
在本實施例中，製造將本發明的一個方式的有機化合物1,6BnfAPrn-03(結構式(138))用於發光層的發光元件4，對其發射光譜進行測量。將參照圖11說明發光元件4的製造。此外，以下示出在本實施例中使用的材料的化學式。
<<發光元件4的製造>>
首先，在玻璃基板900上藉由濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)的膜，由此形成用作陽極的第一電極901。另外，將厚度設定為110nm，並且將電極面積設定為2mm×2mm。
接著，作為用來在基板900上形成發光元件4的預處理，使用水對基板表面進行洗滌，並以200℃進行1小時的焙燒，然後進行370秒的UV臭氧處理。
然後，將基板放入到其內部被減壓到10-4 Pa 左右的真空蒸鍍裝置中，並在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，以170℃進行30分鐘的真空焙燒，然後對基板900進行30分鐘左右的冷卻。
接著，以使形成有第一電極901的面朝下的方式將基板900固定到設置於真空蒸鍍裝置內的支架。在本實施例中，說明藉由真空蒸鍍法依次形成構成EL層902的電洞注入層911、電洞傳輸層912、發光層913、電子傳輸層914及電子注入層915的情況。
在將真空蒸鍍裝置的內部減壓到10-4 Pa之後，藉由將9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：PCzPA)和氧化鉬以PCzPA：氧化鉬=4：2(質量比)的比例共蒸鍍，從而在第一電極901上形成電洞注入層911。將厚度設定為50nm。注意，共蒸鍍是指使多個不同的物質分別從不同的蒸發源同時蒸發的蒸鍍法。
接著，以厚度為10nm的方式蒸鍍PCzPA來形成電洞傳輸層912。
接著，在電洞傳輸層912上形成發光層913。在發光元件4的情況下，將7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯並[c,g]咔唑(簡稱：cgDBCzPA)和1,6BnfAPrn-03以cgDBCzPA：1,6BnfAPrn-03=1：0.01(質量比)的比例共蒸鍍。另外，將厚度設定為25nm。
接著，在發光層913上以厚度為10nm的方式蒸鍍cgDBCzPA，然後以厚度為15nm的方式蒸鍍紅啡啉 (簡稱：Bphen)來形成電子傳輸層914。並且，在電子傳輸層914上以厚度為1nm的方式蒸鍍氟化鋰來形成電子注入層915。
最後，在電子注入層915上以厚度為200nm的方式蒸鍍鋁來形成用作陰極的第二電極903，以得到發光元件4。注意，在上述蒸鍍過程中，蒸鍍都利用電阻加熱法進行。
表5示出藉由上述步驟得到的發光元件4的元件結構。
此外，以使發光元件不暴露於大氣的方式在氮氛圍的手套箱中密封所製造的發光元件4(將密封材料塗佈於元件的周圍，並且在密封時進行UV處理並以80℃進行1小時的熱處理)。
<<發光元件4的工作特性>>
對所製造的發光元件4的工作特性進行測量。另外，在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行測量。
首先，圖28示出發光元件4的電壓-亮度特性。在圖28中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電壓 (V)。圖29示出發光元件4的亮度-電流效率特性。在圖29中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2 )。圖30示出發光元件4的電壓-電流特性。在圖30中，縱軸表示電流(mA)，橫軸表示電壓(V)。圖31示出發光元件4的電流密度-亮度特性。在圖31中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，橫軸表示電流密度(mA/cm2 )。
從圖29可知，使用本發明的一個方式的有機化合物1,6BnfAPrn-03的發光元件4是高效率的元件。此外，下面的表6示出發光元件4的主要初期特性值。
從上述結果可知，在本實施例中製造的發光元件4示出高電流效率。
此外，圖32示出以25mA/cm2 的電流密度使電流流過發光元件4時的發射光譜。如圖32所示那樣，發光元件4的發射光譜在454nm附近具有峰值，可知該光譜來源於本發明的一個方式的有機化合物1,6BnfAPrn-03的發光。
此外，進行發光元件4的可靠性測試。圖33示出可靠性測試的結果。在圖33中，縱軸表示初期亮度為100%時的正規化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時 間(h)。此外，在可靠性測試中，在將初期亮度設定為5000cd/m2 且電流密度為恆定的條件下，驅動發光元件4。由此可知，發光元件4驅動100小時之後的亮度保持初期亮度的88%左右。因此可知，可以提供使用本發明的一個方式的有機化合物的發光元件4不僅是色純度高而且是長壽命的發光元件。由此可知，藉由使用具有苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃鍵合於1,6-二氨芘的結構的本發明的一個方式的有機化合物1,6BnfAPrn-03，可以提供呈現高色純度的藍色發光且長壽命的發光元件。
因此，可知：藉由將本發明的一個方式的有機化合物用於發光元件，可以得到高效率且長壽命的發光元件。此外，由於在1,6BnfAPrn-03中苯基鍵合於苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃的6位，可以得到色純度極高且可靠性高的元件。由此可知，在本發明的物質中，取代或未取代的苯基，尤其是未取代的苯基鍵合於苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃的6位的結構是較佳的。
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧EL層
103‧‧‧第二電極
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層
116‧‧‧電荷產生層

Claims (20)

  1. 一種由通式(G1)表示的有機化合物： 其中：Ar1 及Ar2 分別表示取代或未取代的具有形成環的6至13個碳原子的芳基；R1 至R8 分別表示氫、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氰基、鹵素、取代或未取代的具有1至6個碳原子的鹵代烷基和取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基中的任一個；以及X1 及X2 分別表示取代或未取代的苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃基。
  2. 根據申請專利範圍第1項之有機化合物，其中通式(G1)中的氮原子分別鍵合於該苯並[b]萘並[1,2-d]呋喃基的6位或8位。
  3. 一種由通式(G2)表示的有機化合物： 其中：Ar1 及Ar2 分別表示取代或未取代的具有形成環的6至13個碳原子的芳基；以及R1 至R17 及R19 至R27 分別表示氫、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氰基、鹵素、取代或未取代的具有1至6個碳原子的鹵代烷基和取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基中的任一個。
  4. 根據申請專利範圍第3項之有機化合物，其中該取代或未取代的具有6至13個碳原子的芳基及該取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基分別表示苯基、1-萘基、2-萘基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、鄰聯苯基、間聯苯基、對聯苯基、9,9-二甲基-9H-茀-2-基、9,9-二苯基-9H-茀-2-基、9H-茀-2-基、對三級丁基苯基和均三甲苯基中的任一個。
  5. 根據申請專利範圍第3項之有機化合物，其中該取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、二級戊基、三級戊基、新戊基、正己基、異己基、二級己基、三級己基、新己基、環己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1,2-二甲基丁基和2,3-二甲基丁基中的任一個，並且該取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基表示甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、二級戊氧基、三級戊氧基、新戊氧基、正己氧基、異己氧基、二級己氧基、三級己氧基、新己氧基、環己氧基、3-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、2-乙基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基和2,3-二甲基丁氧基中的任一個。
  6. 根據申請專利範圍第3項之有機化合物，其中該有機化合物由通式(G4)表示： 其中R29 至R38 分別表示氫、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氰基、鹵素、取代或未取代的具有1至6個碳原子的鹵代烷基和取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基中的任一個。
  7. 根據申請專利範圍第3項之有機化合物，其中該有機化合物由結構式(100)表示：
  8. 一種包括根據申請專利範圍第3項之有機化合物的發光元件。
  9. 一種包括根據申請專利範圍第8項之發光元件的發光裝置。
  10. 一種包括根據申請專利範圍第9項之發光裝置的電子裝置。
  11. 一種包括根據申請專利範圍第9項之發光裝置的照明設備。
  12. 一種由通式(G3)表示的有機化合物： 其中：Ar1 及Ar2 分別表示取代或未取代的具有形成環的6至13個碳原子的芳基；以及R1 至R8 、R10 至R18 及R20 至R28 分別表示氫、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氰基、鹵素、取代或未取代的具有1至6個碳原子的鹵代烷基和取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基中的任一個。
  13. 根據申請專利範圍第12項之有機化合物，其中該取代或未取代的具有6至13個碳原子的芳基及該取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基分別表示苯基、1-萘基、2-萘基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、鄰聯苯基、間聯苯基、對聯苯基、9,9-二甲基-9H-茀-2-基、9,9-二苯基-9H-茀-2-基、9H-茀-2-基、對三級丁基苯基和均三甲苯基中的任一個。
  14. 根據申請專利範圍第12項之有機化合物，其中該取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、二級戊基、三級戊基、新戊基、正己基、異己基、二級己基、三級己基、新己基、環己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1,2-二甲基丁基和2,3-二甲基丁基中的任一個，並且該取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基表示甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、二級戊氧基、三級戊氧基、新戊氧基、正己氧基、異己氧基、二級己氧基、三級己氧基、新己氧基、環己氧基、3-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、2-乙基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基和2,3-二甲基丁氧基中的任一個。
  15. 根據申請專利範圍第12項之有機化合物，其中該有機化合物由通式(G5)表示： 其中R29 至R38 分別表示氫、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷基、取代或未取代的具有1至6個碳原子的烷氧基、氰基、鹵素、取代或未取代的具有1至6個碳原子的鹵代烷基和取代或未取代的具有6至10個碳原子的芳基中的任一個。
  16. 根據申請專利範圍第12項之有機化合物，其中該有機化合物由結構式(101)表示：
  17. 一種包括根據申請專利範圍第12項之有機化合物的發光元件。
  18. 一種包括根據申請專利範圍第17項之發光元件的發光裝置。
  19. 一種包括根據申請專利範圍第18項之發光裝置的電子裝置。
  20. 一種包括根據申請專利範圍第18項之發光裝置的照明設備。
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