JP2023008043A - アントラセン化合物 - Google Patents

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Abstract

【課題】有機ＥＬ素子等の有機デバイスの製造に用いることができる新規材料の提供。【解決手段】式（１）；TIFF2023008043000189.tif71170［Ｒ１～Ｒ１０はアリール等、Ｚ１はＣ－Ｈ等、Ｘ１およびＸ２は＞Ｏ等、Ｔｐｈ－はトリフェニレニルである。］で表される化合物、および前記化合物を含む有機ＥＬ素子。【選択図】なし

Description

本発明は、アントラセン化合物、これを用いた有機電界発光素子、ならびにこれを用いた表示装置および照明装置に関する。
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある）は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および最適な発光特性となる複数材料の組み合わせについては、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
発光層用材料として、近年、ホウ素などを中心原子として複数の芳香族環を縮合した多環芳香族化合物が報告されている（特許文献１）。さらに特許文献２ではこの多環芳香族化合物をドーパント材料として含有し、さらに特定のアントラセン化合物をホスト材料として含有する発光層を一対の電極間に配置して有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることが報告されている。
国際公開第２０１５／１０２１１８号 国際公開第２０１６／１５２５４４号
上記特許文献に開示されているように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料や組み合わせが開発されている。さらに様々な材料や組み合わせを検討することにより、所望の発色特性を有するのみではなく、より実用に好ましい特性を有する有機ＥＬ素子を提供することが期待される。本発明は、有機ＥＬ素子等の有機デバイスの製造に用いることができる新規材料を提供することを課題とする。
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定の置換基を有する新規アントラセン化合物を得た。そして、この化合物がホスト化合物として機能し、ホウ素を中心原子として複数の芳香族環を縮合した多環芳香族化合物などをドーパント化合物として発光層を形成することで、エネルギー効率が向上する有機電界発光素子が得られることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成させた。
具体的には、本発明は、以下の構成を有する。
＜１＞ 下記式（１）で表されるアントラセン化合物；
Figure 2023008043000001
式（１）中、
Ｒ１～Ｒ１０のいずれかｎ個はＬとの結合手としてＬと結合しており、
結合手であるｎ個以外のＲ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、
いずれか２つのＺ１は一方がＴｐｈと結合している炭素であり、他方はＬと結合している炭素であり、Ｔｐｈは式（Ｔｐｈ）で表される基であり、
その他のＺ１は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒ１１であり、Ｒ１１はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ（２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ（２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルケニル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または、置換もしくは無置換の置換シリルであり、
Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してＲ１２で置換されていてもよいアリール環またはＲ１２で置換されていてもよいヘテロアリール環を形成していてもよく、Ｒ１２はＲ１１と同義であるが、水素を表すことはなくかつ隣接する基同士が結合して環を形成することはなく、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、単結合、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、
Ｘ１またはＸ２としての前記＞Ｃ（－Ｒ）２または＞Ｓｉ（－Ｒ）２における２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｘ１またはＸ２としての前記＞Ｎ－ＲのＲは、連結基または単結合によりいずれかのＲ１１と結合していてもよく、
Ｌは、いずれかのＺ１に結合し、かつＲ１～Ｒ１０のいずれかを結合手としてアントラセン環構成炭素に結合し、
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換のアルキレン、置換もしくは無置換のアリーレン、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレンであり、
ｎは、１～３の整数であり、
ｎが２または３であるとき、複数のＬ、複数のＸ１、複数のＸ２および複数のＲ１１はそれぞれ、互いに同一であっても異なっていてもよく、
式（Ｔｐｈ）中、
いずれか１つのＺ２は炭素であるＺ１と結合している炭素であり、
その他のＺ２は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒ２２であり、Ｒ２２はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ（２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ（２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルケニル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または、置換もしくは無置換の置換シリルであり、
式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、置換シリル、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい。
＜２＞ その他のＺ１がいずれもＣ－Ｒ１１であり、Ｒ１１がいずれも水素であり、
その他のＺ２がいずれもＣ－Ｒ２２であり、Ｒ２２がいずれも水素である＜１＞に記載のアントラセン化合物。
＜３＞ Ｌが単結合である＜１＞または＜２＞に記載のアントラセン化合物。
＜４＞ 下記式（１Ａ）、下記式（１Ｂ）、下記式（１Ｃ）、下記式（１Ｄ）または下記式（１Ｅ）で表される＜１＞～＜３＞のいずれかに記載のアントラセン化合物；
Figure 2023008043000002
Figure 2023008043000003
 式（１Ａ）、式（１Ｂ）、式（１Ｃ）、式（１Ｄ）および式（１Ｅ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｚ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ、Ｔｐｈは、式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｚ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ、Ｔｐｈとそれぞれ同義である。
＜５＞ 式（１Ａ）または式（１Ｃ）で表される＜４＞に記載のアントラセン化合物。
＜６＞ Ｒ１、Ｒ８、Ｒ９が、それぞれ独立して、水素または炭素数１～２４のアルキルであり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７が、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリールもしくは炭素数２～１５のヘテロアリールで置換されていてもよい炭素数６～３０のアリール、または炭素数６～３０のアリールもしくは炭素数２～１５のヘテロアリールで置換されていてもよい炭素数２～１５のヘテロアリールである＜５＞に記載のアントラセン化合物。
＜７＞ 下記構造式のいずれかで表される、＜６＞に記載のアントラセン化合物。
Figure 2023008043000004
＜８＞ 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する有機電界発光素子であって、前記発光層が＜１＞～＜７＞のいずれかに記載のアントラセン化合物を含む、有機電界発光素子。
＜９＞ 前記発光層が下記式（Ｄ）で表される多環芳香族化合物または下記式（Ｄ）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体をさらに含む、＜８＞に記載の有機電界発光素子；
Figure 2023008043000005
式（Ｄ）中、
環Ａ、環Ｂ、および環Ｃは、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく；
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｃ（－Ｒ）２、または＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記環Ａ、環Ｂ、および環Ｃのうちの少なくとも１つの環と結合していてもよく、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２における２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく；
式（Ｄ）で表される化合物またはその多量体における、アリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく；
式（Ｄ）で表される化合物またはその多量体における環Ｂと環Ｃとは、単結合または－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－を介して結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは、水素、アルキルまたはシクロアルキルであり、２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく；そして、
式（Ｄ）で表される化合物またはその多量体における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
＜１０＞ 前記発光層が下記式（Ｄ－Ｂ）で表される多環芳香族化合物または下記式（Ｄ－Ｂ）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体をさらに含む、＜８＞に記載の有機電界発光素子；
Figure 2023008043000006
式（Ｄ－Ｂ）中、
環Ａ１、環Ａ２および環Ａ３は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環、置換もしくは無置換のヘテロアリール環、または置換もしくは無置換のシクロアルカン環であるが、環Ａ１、環Ａ２および環Ａ３の少なくとも１つの環は、アリール環またはヘテロアリール環であり；
アリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく；
式（Ｄ－Ｂ）で表される化合物またはその多量体における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
＜１１＞ ＜８＞～＜１０＞のいずれかに記載の有機電界発光素子を備えた、表示装置または照明装置。
本発明により、有機電界発光素子等の有機デバイス用材料として有用な新規多環芳香族化合物が提供される。この化合物を用いて、高効率、長寿命な有機ＥＬ素子を提供することができる。
有機ＥＬ素子の例を示す概略断面図である。
以下において、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は「～」前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本明細書において構造式の説明における「水素」は「水素原子（Ｈ）」、「重水素」は「重水素原子（Ｄ）」、「炭素」は「炭素原子（Ｃ）」を意味する。
本明細書において、「隣接する基」というときは、構造式中で隣接する２つの原子（共有結合で直接結合する２つの原子）にそれぞれ結合している２つの基を意味する。
本明細書において化学構造や置換基を炭素数で表すことがあるが、化学構造に置換基が置換した場合や、置換基にさらに置換基が置換した場合などにおける炭素数は、化学構造や置換基それぞれの炭素数を意味し、化学構造と置換基の合計の炭素数や、置換基と置換基の合計の炭素数を意味するものではない。例えば、「炭素数Ｘの置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「炭素数Ｘの置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。また例えば、「置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「（炭素数限定がない）置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。
＜＜式（１）で表されるアントラセン化合物＞＞
本発明のアントラセン化合物は、下記式（１）で表される。
本発明者らは、アントラセン骨格と、ジベンゾフラン等の式（Ａ）で表される縮合環構造と、トリフェニレンなどの縮合４環系構造からなる式（Ｔｐｈ）で表される１価の基を含むアントラセン化合物が有機電界発光素子の発光層に用いた場合に高量子効率をもたらすことを見出した。
Figure 2023008043000007
式（１）で表されるアントラセン化合物はアントラセン骨格に以下の式（１Ｓｕｂ）で表される基がｎ個結合した構造を有する。式（１）においてアントラセン骨格には、式（１）中のｎ個の式（１Ｓｕｂ）で表される基以外に、Ｒ１～Ｒ１０（結合手となっているものを除く）が結合しているが、それらはいずれも、式（１Ｓｕｂ）で表される基に該当する基ではない。
Figure 2023008043000008
式（１Ｓｕｂ）において、＊は結合位置を示す。
式（１Ｓｕｂ）中、いずれか２つのＺ１は、一方がＴｐｈと結合している炭素であり、他方はＬと結合している炭素である。
その他のＺ１は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒ１１であり、Ｒ１１はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ（２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ（２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルケニル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または、置換もしくは無置換の置換シリルである。ただし、Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合して、Ｒ１２で置換されていてもよいアリール環またはＲ１２で置換されていてもよいヘテロアリール環を形成していてもよい。ここで、形成される環は、隣接するＲ１１がそれぞれ結合している炭素とともにＲ１１が形成する環であり、式（Ａ）で表される縮合環の一部を構成する環となる。Ｒ１２はＲ１１と同義であるが、水素を表すことはなくかつ隣接する基同士が結合して環を形成することはない。
Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合して形成される「Ｒ１２で置換されていてもよいアリール環」におけるアリール環の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環などがあげられる。Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合して形成される「Ｒ１２で置換されていてもよいヘテロアリール環」におけるヘテロアリール環の例としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環などがあげられる。
上記のように、Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してＲ１２で置換されていてもよいアリール環またはＲ１２で置換されていてもよいヘテロアリール環を形成している場合の式（Ａ）で表される縮合環の具体例としては、以下式（Ａ－１）～（Ａ－１１）のいずれかで表される縮合環があげられる。
Figure 2023008043000009
式（Ａ－１）～（Ａ－１１）中、Ｚ１はＮ、Ｃ－ＨまたはＣ－Ｒ１２である、Ｒ１２はＲ１１と同義であるが水素を示すことはなく、隣接するＲ１２が互いに結合してアリール環またはヘテロアリール環を形成することはない。
上記のように形成された環がＮであるＺ１を含めば形成された環はヘテロアリール環であり、形成された環のＺ１がいずれもＣ－ＨまたはＣ－Ｒ１２であれば形成された環はアリール環である。
式（１Ｓｕｂ）中、炭素であるＺ１以外のＺ１は、それぞれ独立して、いずれもＣ－Ｒ１１であることが好ましい。
Ｒ１１としては水素、置換もしくは無置換のアリールまたは置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のシクロアルキル、または置換もしくは無置換のアルキルが好ましく、水素、炭素数１～２４のアルキルもしくは炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６～３０のアリール、炭素数１～２４のアルキルもしくは炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、または炭素数１～２４のアルキルもしくは炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよい式（ＢＯ）で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる１価の基（後述）であることがより好ましい。Ｒ１１としては、水素、炭素数６～３０のアリールまたは炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～２４のアルキルがさらに好ましく、水素または炭素数６～３０のアリールが特に好ましい。Ｒ１１は、いずれも水素であることが最も好ましい。
式（１Ｓｕｂ）中、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、単結合、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅである。前記＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルである。Ｘ１またはＸ２としての前記＞Ｃ（－Ｒ）２または＞Ｓｉ（－Ｒ）２における２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよい。
式（１Ｓｕｂ）中、Ｘ１またはＸ２としての前記＞Ｃ（－Ｒ）２または＞Ｓｉ（－Ｒ）２における２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよい。式（Ａ）において、Ｘ１が＞Ｃ（－Ｒ）２または＞Ｓｉ（－Ｒ）２であり、その２つのＲは互いに結合して環を形成している具体的な態様を下記に示す。
Figure 2023008043000010
式（１Ｓｕｂ）中、Ｘ１またはＸ２としての前記＞Ｎ－ＲのＲは、連結基（例えば、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｎ－Ｒ）または単結合によりいずれかのＲ１１と結合していてもよい。結合するＲ１１としては、当該＞Ｎ－ＲのＮが直接結合する炭素に隣接するＺ１中のＲ１１が好ましい。この態様を具体的に表すと、例えば下記の通りになる。
Figure 2023008043000011
式（１Ｓｕｂ）中、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、単結合、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ－Ｒまたは＞Ｃ（－Ｒ）２であることが好ましい。このときの前記＞Ｎ－Ｒおよび＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、炭素数１～２４のアルキルもしくは炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６～３０のアリール、炭素数１～２４のアルキルもしくは炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキルであることが好ましい。Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、単結合、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ－Ｒ（Ｒはフェニル）または＞Ｃ（－Ｍｅ）２であることがより好ましく、単結合、＞Ｏ、または＞Ｃ（－Ｍｅ）２であることがさらに好ましい。
Ｘ１またはＸ２のいずれか一方が単結合であることが好ましい。またＸ１またはＸ２のいずれか一方が単結合である場合、他方は＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ－Ｒまたは＞Ｃ（－Ｒ）２であることが好ましく、＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｃ（－Ｒ）２であることがより好ましく、＞Ｏまたは＞Ｓであることがさらに好ましく、＞Ｏであることが最も好ましい。
式（１Ｓｕｂ）中、式（Ａ）で表される縮合環は、最も好ましくはジベンゾフラン環である。
式（１Ｓｕｂ）中、Ｔｐｈは以下の式（Ｔｐｈ）で表される構造のいずれか１つのＺ２に結合手を有する１価の基である。
Figure 2023008043000012
式（Ｔｐｈ）において、いずれか１つのＺ２は炭素であるＺ１と結合している炭素である。その他のＺ２は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒ２２であり、Ｒ２２はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ（２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ（２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルケニル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または、置換もしくは無置換の置換シリルである。その他のＺ２は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒ２２であるが、それぞれ独立していずれもＣ－Ｒ２２であることが好ましい。またＲ２２としては水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のシクロアルキルまたは置換もしくは無置換のアルキルが好ましく、水素、置換もしくは無置換のアリールがより好ましく、水素が最も好ましい。より具体的には、Ｒ２２はそれぞれ独立して、水素、炭素数１～２４のアルキルもしくは炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６～３０のアリール、炭素数１～２４のアルキルもしくは炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、または炭素数１～２４のアルキルもしくは炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよい式（ＢＯ）で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる１価の基であることが好ましい。Ｒ２２としては水素、炭素数６～３０のアリールまたは炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～２４のアルキルが好ましく、水素、炭素数６～３０のアリールであることがより好ましく、いずれも水素であることがさらに好ましい。すなわち、Ｔｐｈは最も好ましくは無置換のトリフェニレニルである。
式（１Ｓｕｂ）中のＬを除く下記式（１Ｓｕｂ’）で表される基の好ましい例を以下に示す。各式において＊は、Ｌとの結合位置を表す。
Figure 2023008043000013
Figure 2023008043000014
Figure 2023008043000015
Figure 2023008043000016
Figure 2023008043000017
Figure 2023008043000018
Figure 2023008043000019
Figure 2023008043000020
Figure 2023008043000021
式（１Ｓｕｂ）中、Ｌは、単結合、置換もしくは無置換のアルキレン、置換もしくは無置換のアリーレン、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレンである。式（１Ｓｕｂ）中でＬは、いずれかのＺ１に結合している。Ｌは、式（１）中で、さらにＲ１～Ｒ１０のいずれかを結合手としてアントラセン環構成炭素に結合している。すなわち、式（１）において、式（１Ｓｕｂ）で表される基はＲ１～Ｒ１０のいずれかを結合手としてアントラセン骨格に結合している。
Ｌとしては、単結合、炭素数１～２４のアルキルもしくは炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよいアリーレン、もしくは、炭素数１～２４のアルキルもしくは炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリーレンが好ましい。
Ｌとして具体的には、単結合、１，４－フェニレン、１，３－フェニレン、１，２－フェニレン、２，７－ナフチレン、２，６－ナフチレン、１，４－ナフチレン、２，４－ビフェニリレン、２，７－フェナンスリレンなどがあげられる。
Ｌとしては単結合が最も好ましい。
式（１）中、ｎは、１～３の整数である。ただしｎが２または３であるとき、複数の式（１Ｓｕｂ）は互いに同一であっても異なっていてもよい。すなわち、複数のＬ、複数のＸ１、複数のＸ２および複数のＲ１１はそれぞれ、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｎは１であることが最も好ましい。
式（１）中、Ｒ１～Ｒ１０のいずれかｎ個はＬとの結合手である。
結合手である上記のｎ個以外のＲ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルである。結合手であるｎ個以外のＲ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～２４のアルキルもしくは炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６～３０のアリール、炭素数１～２４のアルキルもしくは炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～２４のアルキル、または炭素数３～２４のシクロアルキルであることが好ましく、それぞれ独立して、水素、無置換の炭素数６～３０のアリール、または無置換の炭素数２～３０のヘテロアリールであることがより好ましく、それぞれ独立して、水素、無置換の炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１２のヘテロアリール、または式（ＢＯ）で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる一価の基（後述）であることがさらに好ましい。
結合手であるもの以外のＲ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ナフチル（１－ナフチル、２－ナフチル）、ビフェニリル（３－ビフェニリル、４－ビフェニリル等）、テルフェニル、ジベンゾフラニル、ベンゾナフトフラニル、フェニル置換ナフチル、ナフチル置換フェニルであることが特に好ましく、結合手であるもの以外のＲ１～Ｒ１０は、いずれも水素であるか、１つまたは２つを除いていずれも水素であることが好ましい。
式（１）で表されるアントラセン化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよく、重水素で置換されている形態はより好ましい。
式（１）で表されるアントラセン化合物において、１分子中の芳香族環を構成する炭素と結合する水素および重水素の総数１００％に対する、重水素が占める割合としては、好ましくは１０～１００％、より好ましくは３０～１００％、更に好ましくは５０～１００％、より更に好ましくは８０～１００％、特に好ましくは１００％である。またアントラセン環を構成する炭素に直接結合する水素がすべて重水素であることも好ましく、芳香環を構成する元素に直接結合する水素がすべて重水素である態様がより好ましい。
なお、上記「１分子中の芳香族環を構成する炭素（環形成炭素）と結合する水素および重水素」とは、環形成炭素と直接結合する水素および重水素を指し、当該環形成炭素と結合する置換基が有する水素および重水素のように、環形成炭素と炭素や窒素等の連結原子を介して結合する水素および重水素は含まれない。例えば、下記の化合物（１－９１）の場合、「１分子中の芳香族環を構成する水素と結合できる環形成炭素」の個数は３８個であり、このうち「重水素（Ｄ）」と２１個結合しており、「水素（Ｈ）」と１７個結合している。そのため、化合物（１－９１）における、上記の「重水素が占める割合」は、約５５．３％（≒２１／（２１＋１７）×１００）となる。
Figure 2023008043000022
また、例えば、下記の化合物（１－３９２）の場合、「１分子中の芳香族環を構成する水素と結合できる炭素（環形成炭素）」の個数は３０個であり、このうち「重水素（Ｄ）」と３０個結合している。そして、メチルが有する水素は「芳香環を構成する炭素（環形成炭素）と結合する水素」には該当しないため考慮する必要はない。そのため、化合物（１－３９２）における、上記の「重水素が占める割合」は、１００％（＝３０／３０×１００）となる。
Figure 2023008043000023
また、アントラセン環を構成する炭素に置換する水素が、すべて重水素で置換された形態も好ましい。
式（１）で表されるアントラセン化合物の好ましい例としては、式（１Ａ）、式（１Ｂ）、式（１Ｃ）、式（１Ｄ）または式（１Ｅ）で表される化合物があげられる。
Figure 2023008043000024
Figure 2023008043000025
式（１Ａ）、式（１Ｂ）、式（１Ｃ）、式（１Ｄ）および式（１Ｅ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｚ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ、Ｔｐｈは、式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｚ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ、Ｔｐｈとそれぞれ同義であり、好ましい範囲も同一である。
式（１Ａ）、式（１Ｂ）、式（１Ｃ）、式（１Ｄ）および式（１Ｅ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～２４のアルキルもしくは炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６～３０のアリール、炭素数６～３０のアリールもしくは炭素数２～１５のヘテロアリールで置換されていてもよい炭素数６～３０のアリール、炭素数１～２４のアルキルもしくは炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数６～３０のアリールもしくは炭素数２～１５のヘテロアリールで置換されていてもよい炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、または炭素数１～２４のアルキルもしくは炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよい式（ＢＯ）で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる１価の基であることが好ましく、水素、フェニル、ナフチル（１－ナフチル、２－ナフチル）、ビフェニリル（３－ビフェニリル、４－ビフェニリル等）、テルフェニル、ジベンゾフラニル、ベンゾナフトフラニル、フェニル置換ナフチル、ナフチル置換フェニルであることがより好ましい。
式（１Ａ）、式（１Ｂ）、式（１Ｃ）、式（１Ｄ）または式（１Ｅ）で表される化合物は、式（１Ａ）または式（１Ｃ）で表される化合物であることがより好ましい。式（１Ａ）または式（１Ｃ）で表される化合物において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７は、それぞれ独立して、水素または炭素数１～２４のアルキルであることが好ましく、水素であることがより好ましい。式（１Ａ）または式（１Ｃ）で表される化合物において、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ９は、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリールもしくは炭素数２～１５のヘテロアリールで置換されていてもよい炭素数６～３０のアリール、炭素数６～３０のアリールもしくは炭素数２～１５のヘテロアリールで置換されていてもよい炭素数２～１５のヘテロアリールであることが好ましく、フェニル、ナフチル（１－ナフチル、２－ナフチル）、ビフェニリル（３－ビフェニリル、４－ビフェニリル等）、テルフェニル、ジベンゾフラニル、ベンゾナフトフラニル、フェニル置換ナフチル、ナフチル置換フェニルであることがより好ましい。
式（１）で表される化合物の説明で「アリール」というときの「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、炭素数６～２４のアリールが好ましく、炭素数６～２０のアリールがより好ましく、炭素数６～１６のアリールがさらに好ましく、炭素数６～１２のアリールが特に好ましく、炭素数６～１０のアリールが最も好ましい。
具体的なアリールとしては、例えば、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、（２－、３－、４－、５－、６－、７－）インデニル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる。
式（１）で表される化合物の説明で「ヘテロアリール」というときの「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピラジル、トリアジル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリル、フタラジル、ナフチリジル、プリル、プテリジル、カルバゾリル、アクリジル、フェノキサチイリル、フェノキサジル、フェノチアジル、フェナジル、フェナザシリル、インドリジル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、ジナフトフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、ナフトベンゾチエニル、ジナフトチエニル、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリル、ベンゾベンゾインドロカルバゾリル、ジオキシニル、ジヒドロアクリジニル、キサンテニル、チオキサンテニル、ジベンゾジオキシニルなどがあげられる。また、ヘテロアリールとしては、下記式（ＢＯ）で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる一価の基も含まれる。
Figure 2023008043000026
式（ＢＯ）で表される化合物のいずれかの水素を除いて得られる一価の基としては、例えば以下の基をあげることができる。式中＊は結合位置を示す。
Figure 2023008043000027
式（１）で表される化合物の説明で「アルキル」というときの「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルがあげられる。炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～８のアルキル（炭素数３～８の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）が特に好ましく、炭素数１～５のアルキル（炭素数３～５の分岐鎖アルキル）が最も好ましい。
具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル（ｔ－アミル）、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル（１，１，３，３－テトラメチルブチル）、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどがあげられる。
また、例えば、１－エチル－１－メチルプロピル、１，１－ジエチルプロピル、１，１－ジメチルブチル、１－エチル－１－メチルブチル、１，１，４－トリメチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，１－ジメチルオクチル、１，１－ジメチルペンチル、１，１－ジメチルヘプチル、１，１，５－トリメチルヘキシル、１－エチル－１－メチルヘキシル、１－エチル－１，３－ジメチルブチル、１，１，２，２－テトラメチルプロピル、１－ブチル－１－メチルペンチル、１，１－ジエチルブチル、１－エチル－１－メチルペンチル、１，１，３－トリメチルブチル、１－プロピル－１－メチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロピル、１－プロピル－１－メチルブチル、１，１－ジメチルヘキシルなどもあげられる。
式（１）で表される化合物の説明で「アルキレン」、「アリーレン」、および「ヘテロアリーレン」としては、上記で説明した「アルキル」、「アリール」および「ヘテロアリール」中のいずれかの水素を除いて得られる２価の基があげられる。アルキレンとしては、メチレン、エチレンが好ましく、またアリーレンとしてはフェニレン、ナフタレンが好ましく、またヘテロアリーレンとしてはジベンゾフラニレンが好ましい。フェニレン、ナフタレンおよびジベンゾフラニレンは無置換であることがより好ましい、
式（１）で表される化合物の説明で「シクロアルキル」というときの「シクロアルキル」としては、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数５～８のシクロアルキル、炭素数５～６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどがあげられる。
具体的なシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１～５のアルキル（特にメチル）置換体や、ノルボルニル（ビシクロ［２．２．１］ヘプチル）、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。
式（１）で表される化合物の説明で「アルケニル」というときの「アルケニル」とは、例えば、ビニル、アリル、ブタジエニルなどの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルケニルの炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。
式（１）で表される化合物の説明で「アルコキシ」というときの「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１～２４の直鎖または炭素数３～２４の分岐鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１～１８のアルコキシ（炭素数３～１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１～１２のアルコキシ（炭素数３～１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１～６のアルコキシ（炭素数３～６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１～５のアルコキシ（炭素数３～５の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ｔ－アミルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどがあげられる。
式（１）で表される化合物の説明で「置換シリル」というときの「置換シリル」としては、例えば、アルキル、シクロアルキル、およびアリールからなる群より選択される３つの置換基で置換されたシリルがあげられる。例えば、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、トリアリールシリル、ジアルキルアリールシリル、およびアルキルジアリールシリルがあげられる。
「トリアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された基があげられ、このアルキルは上述した第１の置換基における「アルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１～５のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル、ｔ－アミルなどがあげられる。
具体的なトリアルキルシリルとしては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ－プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、トリｔ－アミルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ－プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、ｔ－アミルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ－プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、ｔ－アミルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジプロピルシリル、ｔ－ブチルジプロピルシリル、ｔ－アミルジプロピルシリル、メチルジｉ－プロピルシリル、エチルジｉ－プロピルシリル、ブチルジｉ－プロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジｉ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｉ－プロピルシリル、ｔ－アミルジｉ－プロピルシリルなどがあげられる。
「トリシクロアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してシクロアルキルで置換された基があげられ、このシクロアルキルは上述した第１の置換基における「シクロアルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいシクロアルキルは、炭素数５～１０のシクロアルキルであり、具体的にはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。
具体的なトリシクロアルキルシリルとしては、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどがあげられる。
２つのアルキルと１つのシクロアルキルが置換したジアルキルシクロアルキルシリルと、１つのアルキルと２つのシクロアルキルが置換したアルキルジシクロアルキルシリルの具体例としては、上述した具体的なアルキルおよびシクロアルキルから選択される基が置換したシリルがあげられる。
２つのアルキルと１つのアリールが置換したジアルキルアリールシリル、１つのアルキルと２つのアリールが置換したアルキルジアリールシリル、および３つのアリールが置換したトリアリールシリルの具体例としては、上述した具体的なアルキルおよびアリールから選択される基が置換したシリルがあげられる。トリアリールシリルの具体例としては、特にトリフェニルシリルがあげられる。
式（１）で表される化合物の説明における「ジアリールアミノ」のアリール、「ジヘテロアリールアミノ」のヘテロアリール、「アリールヘテロアリールアミノ」のアリールとヘテロアリール、「ジアリールボリル」のアリール、また「アリールオキシ」のアリールとしては上述した「アリール」または「ヘテロアリール」の説明を引用できる。
「ジアリールボリル」中の２つのアリールは単結合または連結基（例えば＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｎ－Ｒ）を介して結合していてもよい。ここで、＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｎ－ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシ（以上、第１置換基）であり、当該第１置換基にはさらにアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）が置換していてもよく、これらの基の具体例としては、上述した第１置換基としてのアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、またはアリールオキシの説明を引用できる。
式（１）で表される化合物の説明において、「アリール」、「ヘテロアリール」、「ジアリールアミノ」、「ジヘテロアリールアミノ」、「アリールヘテロアリールアミノ」、「ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）」、「アルキル」、「シクロアルキル」、「アルケニル」、「アルコキシ」、「アリールオキシ」、「置換シリル」、「アルキレン」、「アリーレン」、および「ヘテロアリーレン」等において、「置換または無置換」または「置換されていてもよい」と説明されている場合は、第１の置換基であるそれらにおける少なくとも１つの水素が第２の置換基で置換されていてもよい。この第２の置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルがあげられ、それらの具体例は、上述した「アリール」または「ヘテロアリール」、「アルキル」、「シクロアルキル」または「シリル」の説明を参照することができる。また、第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールには、それらにおける少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール（具体例は上述した基）、メチル、ｔ－ブチルなどのアルキル（具体例は上述した基）またはシクロヘキシルなどのシクロアルキル（具体例は上述した基）で置換された構造も第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールに含まれる。その一例としては、第２の置換基がカルバゾリルの場合には、９位における少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール、メチルなどのアルキルまたはシクロヘキシルなどのシクロアルキルで置換されたカルバゾリルも第２の置換基としてのヘテロアリールに含まれる。
式（１）で表されるアントラセン化合物の例としては、以下いずれかの構造式で表される化合物があげられる。なお、下記構造式中の「Ｄ」は重水素、「Ｍｅ」はメチルを示す。
Figure 2023008043000028
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式（１）で表されるアントラセン化合物は、アントラセン部位の所望の位置に反応性基を有する化合物と、式（１Ｓｕｂ）で表される基に該当する構造に反応性基を有する化合物を出発原料として、鈴木カップリング、根岸カップリング、その他の公知のカップリング反応を応用して製造することができる。また、アントラセン部位の所望の位置に反応性基を有する化合物と式（１Ｓｕｂ）中の式（Ａ）に対応する基をカップリング反応で結合させたのちに、反応性基を有する式（Ｔｐｈ）に対応する基を導入する方法で式（１）で表されるアントラセン化合物を製造してもよい。この場合、式（Ａ）に対応する反応性基を有する化合物は、引き続く式（Ｔｐｈ）に対応する反応性基を有する化合物と反応させるために反応性基が２つ存在する化合物を用いるか、ハロゲン化反応やＣ－Ｈホウ素化反応などで反応性基を後に導入するか、またはメトキシのような反応性基に変換できる官能基を導入しておいて後で反応性基に変換すればよい（メトキシの場合は脱メチル化して水酸基にしたのち、トリフルオロメタンスルホナートのような擬ハロゲン基に変換すればよい）。これらの反応性化合物の反応性基としては、ハロゲンやスルホン酸エステル（トリフルオロメタンスルホナート（ＴｆＯ－）またはトシレート（ＴｓＯ－）のような擬ハロゲン基、またはボロン酸、またはスズ化合物（Ｒ３Ｓｎ－基などをもつ、Ｒはアルキルなど）、亜鉛化合物（ＸＺｎ－基などを持つ、Ｘはハロゲンなど）またはグリニャール試薬（ＸＭｇ－基などを持つ、Ｘはハロゲンなど）などがあげられる。具体的な製造方法としては、例えば国際公開第２０１４／１４１７２５号の段落［００８９］～［０１７５］における合成法を参考にすることができる。また、米国特許出願公開第２０１５－００１４７９号明細書に記載の方法を参照することができる。
また重水素化合物に関しては、重水素を含む出発原料を用いて、上記の方法を用いて同様に合成できるほか、特開２０１４－１１１５６１号公報に記載の方法を用いて、化合物中の水素を重水素置換することでも、同様に合成することができる。
＜＜有機デバイス＞＞
本発明に係るアントラセン化合物は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などがあげられるが、有機電界発光素子用の有機デバイス用材料であることが好ましい。
＜有機電界発光素子＞
本発明に係るアントラセン化合物は有機電界発光素子形成用材料として用いることが好ましい。特に、発光層形成用材料として用いることが好ましく、ホスト材料として用いることがさらに好ましい。以下に、有機電界発光素子について図面に基づいて詳細に説明する。
＜有機電界発光素子の構造＞
図１に、有機電界発光素子の一例の概略断面図を示す。
図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
なお、有機ＥＬ素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。
上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
有機ＥＬ素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。
＜有機電界発光素子における発光層＞
発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であることが好ましい。発光層の形成には、ホスト材料と、ドーパント材料とを用いることが好ましく、式（１）で表されるアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ１種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ホスト化合物を複数の組み合わせにする場合、少なくとも１種のホスト化合物が、式（１）で表されるアントラセン化合物であればよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。前記の複数のホスト材料、またはドーパント材料は発光層中に濃度傾斜がある形態で含まれていてもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい（プレミックス法）。このプレミックス法は複数のホスト材料を複数の組み合わせにする場合も適応でき、さらにそこにドーパント材料を加えてもよい。
ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０～９９．９９９質量％であり、より好ましくは８０～９９．９５質量％であり、さらに好ましくは９０～９９．９質量％である。上記式（１）で表されるアントラセン化合物は特にホスト材料とすることが好ましい。
ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１～５０質量％であり、より好ましくは０．０５～２０質量％であり、さらに好ましくは０．１～１０質量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。
式（１）で表されるアントラセン化合物と併用することができるホスト材料としては、以前から発光体として知られていたアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体などがあげられる。
また、ドーパント材料としては、特に限定されるものではなく、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン、ルブレンおよびクリセンなどの縮合環誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体（特開平１－２４５０８７号公報）、ビススチリルアリーレン誘導体（特開平２－２４７２７８号公報）、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ（２－メチルフェニル）イソベンゾフラン、ジ（２－トリフルオロメチルフェニル）イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、７－ジアルキルアミノクマリン誘導体、７－ピペリジノクマリン誘導体、７－ヒドロキシクマリン誘導体、７－メトキシクマリン誘導体、７－アセトキシクマリン誘導体、３－ベンゾチアゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾイミダゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンゾアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，５－チアジアゾロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、デアザフラビン誘導体、フルオレン誘導体およびベンゾフルオレン誘導体などがあげられる。
発色光ごとに例示すると、青～青緑色ドーパント材料としては、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、トリフェニレン、ペリレン、フルオレン、インデン、クリセンなどの芳香族炭化水素化合物やその誘導体、フラン、ピロール、チオフェン、シロール、９－シラフルオレン、９，９’－スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン、チオキサンテンなどの芳香族複素環化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、クマリン誘導体、イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体およびＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミンに代表される芳香族アミン誘導体などがあげられる。
また、緑～黄色ドーパント材料としては、クマリン誘導体、フタルイミド誘導体、ナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体およびルブレンなどのナフタセン誘導体などがあげられ、さらに上記青～青緑色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。
さらに、橙～赤色ドーパント材料としては、ビス（ジイソプロピルフェニル）ペリレンテトラカルボン酸イミドなどのナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、アセチルアセトンやベンゾイルアセトンとフェナントロリンなどを配位子とするＥｕ錯体などの希土類錯体、４－（ジシアノメチレン）－２－メチル－６－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）－４Ｈ－ピランやその類縁体、マグネシウムフタロシアニン、アルミニウムクロロフタロシアニンなどの金属フタロシアニン誘導体、ローダミン化合物、デアザフラビン誘導体、クマリン誘導体、キナクリドン誘導体、フェノキサジン誘導体、オキサジン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、フェノキサゾン誘導体およびチアジアゾロピレン誘導体などあげられ、さらに上記青～青緑色および緑～黄色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。
その他、ドーパントとしては、化学工業２００４年６月号１３頁、および、それにあげられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。
上述するドーパント材料の中でも、特にスチルベン構造を有するアミン、ペリレン誘導体、ボラン誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体またはピレン誘導体が好ましい。
スチルベン構造を有するアミンは、例えば、下記式で表される。
Figure 2023008043000069
当該式中、Ａｒ１は炭素数６～３０のアリールに由来するｍ価の基であり、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであるが、Ａｒ１～Ａｒ３の少なくとも１つはスチルベン構造を有し、Ａｒ１～Ａｒ３は置換されていてもよく、そして、ｍは１～４の整数である。
スチルベン構造を有するアミンは、下記式で表されるジアミノスチルベンがより好ましい。
Figure 2023008043000070
当該式中、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ２およびＡｒ３は置換されていてもよい。
炭素数６～３０のアリールの具体例は、ベンゼン、ナフタレン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ペリレン、スチルベン、ジスチリルベンゼン、ジスチリルビフェニル、ジスチリルフルオレンなどがあげられる。
スチルベン構造を有するアミンの具体例は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（４－ビフェニリル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（１－ナフチル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（２－ナフチル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’－ジ（２－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’－ジ（９－フェナントリル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノスチルベン、４，４’－ビス［４”－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－ビフェニル、１，４－ビス［４’－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－ベンゼン、２，７－ビス［４’－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－９，９－ジメチルフルオレン、４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）－ビフェニル、４，４’－ビス（９－フェニル－３－カルバゾビニレン）－ビフェニルなどがあげられる。
また、特開２００３－３４７０５６号公報、および特開２００１－３０７８８４号公報などに記載されたスチルベン構造を有するアミンを用いてもよい。
ペリレン誘導体としては、例えば、３，１０－ビス（２，６－ジメチルフェニル）ペリレン、３，１０－ビス（２，４，６－トリメチルフェニル）ペリレン、３，１０－ジフェニルペリレン、３，４－ジフェニルペリレン、２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルペリレン、３，４，９，１０－テトラフェニルペリレン、３－（１’－ピレニル）－８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレン、３－（９’－アントリル）－８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレン、３，３’－ビス（８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレニル）などがあげられる。
また、特開平１１－９７１７８号公報、特開２０００－１３３４５７号公報、特開２０００－２６３２４号公報、特開２００１－２６７０７９号公報、特開２００１－２６７０７８号公報、特開２００１－２６７０７６号公報、特開２０００－３４２３４号公報、特開２００１－２６７０７５号公報、および特開２００１－２１７０７７号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
ボラン誘導体としては、例えば、１，８－ジフェニル－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－フェニル－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、４－（９’－アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、４－（１０’－フェニル－９’－アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、９－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－（４’－ビフェニリル）－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－（４’－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル）－１０－（ジメシチルボリル）アントラセンなどがあげられる。
また、国際公開第２０００／４０５８６号などに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
芳香族アミン誘導体は、例えば、下記式で表される。
Figure 2023008043000071
当該式中、Ａｒ４は炭素数６～３０のアリールに由来するｍ価の基であり、Ａｒ５およびＡｒ６はそれぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ４～Ａｒ６は置換されていてもよく、そして、ｍは１～４の整数である。
特に、Ａｒ４がアントラセン、クリセン、フルオレン、ベンゾフルオレンまたはピレンに由来する２価の基であり、Ａｒ５およびＡｒ６がそれぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ４～Ａｒ６は置換されていてもよく、そして、ｍは２である、芳香族アミン誘導体がより好ましい。
炭素数６～３０のアリールの具体例は、ベンゼン、ナフタレン、アセナフチレン、フルオレンフェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ペリレン、ペンタセン、ベンゾフルオレンなどがあげられる。
芳香族アミン誘導体としては、クリセン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルクリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ナフタレン－２－イル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミンなどがあげられる。
また、ピレン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，４－ジメチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，４－ジメチルフェニル）－３，８－ジフェニルピレン－１，６－ジアミンなどがあげられる。
また、アントラセン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラフェニルアントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジシクロヘキシル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジシクロヘキシル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、９，１０－ビス（４－ジフェニルアミノ－フェニル）アントラセン、９，１０－ビス（４－ジ（１－ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、９，１０－ビス（４－ジ（２－ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、１０－ジ－ｐ－トリルアミノ－９－（４－ジ－ｐ－トリルアミノ－１－ナフチル）アントラセン、１０－ジフェニルアミノ－９－（４－ジフェニルアミノ－１－ナフチル）アントラセン、１０－ジフェニルアミノ－９－（６－ジフェニルアミノ－２－ナフチル）アントラセンなどがあげられる。
また、ピレン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラフェニル－１，８－ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ－ビフェニル－４イル－Ｎ－ビフェニル－１，８－ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ１，Ｎ６－ジフェニル－Ｎ１，Ｎ６－ビス－（４－トリメチルシラニル－フェニル）－１Ｈ，８Ｈ－ピレン－１，６－ジアミンなどがあげられる。
また、他には、［４－（４－ジフェニルアミノ－フェニル）ナフタレン－１－イル］－ジフェニルアミン、［６－（４－ジフェニルアミノ－フェニル）ナフタレン－２－イル］－ジフェニルアミン、４，４’－ビス［４－ジフェニルアミノナフタレン－１－イル］ビフェニル、４，４’－ビス［６－ジフェニルアミノナフタレン－２－イル］ビフェニル、４，４”－ビス［４－ジフェニルアミノナフタレン－１－イル］－ｐ－テルフェニル、４，４”－ビス［６－ジフェニルアミノナフタレン－２－イル］－ｐ－テルフェニルなどがあげられる。
また、特開２００６－１５６８８８号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
クマリン誘導体としては、クマリン－６、クマリン－３３４などがあげられる。
また、特開２００４－４３６４６号公報、特開２００１－７６８７６号公報、および特開平６－２９８７５８号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
ピラン誘導体としては、下記のＤＣＭ、ＤＣＪＴＢなどがあげられる。
Figure 2023008043000072
また、特開２００５－１２６３９９号公報、特開２００５－０９７２８３号公報、特開２００２－２３４８９２号公報、特開２００１－２２０５７７号公報、特開２００１－０８１０９０号公報、および特開２００１－０５２８６９号公報などに記載されたピラン誘導体を用いてもよい。
また、好ましいドーパント化合物としてはさらに、式（Ｄ）で表される多環芳香族化合物または式（Ｄ）で表される部分構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体、および式（Ｄ－Ｂ）で表される多環芳香族化合物または式（Ｄ－Ｂ）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体があげられる。これらいずれかの化合物と本発明のアントラセン化合物と発光層の形成に用いることにより、発光スペクトルの半値幅がより狭く色純度が改善された有機ＥＬ素子を提供することができる。
［式（Ｄ）で表される多環芳香族化合物または式（Ｄ）で表される部分構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体］
式（Ｄ）で表される多環芳香族化合物、または下記式（Ｄ）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物は、好ましくは下記式（Ｄ－ａ）、（Ｄ－ｂ）、（Ｄ－ｃ）、（Ｄ－ｄ）、（Ｄ－ｅ）、または（Ｄ－ｆ）で表される多環芳香族化合物またはその多量体である。
Figure 2023008043000073
なお、各構造式において「Ａ」～「Ｃ」および「ａ」～「ｃ」はそれぞれリング、ベンゼン環、または５員環で示される環構造を示す符号である。
式（Ｄ）における環Ａ、環Ｂ、および環Ｃは、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環である。これらの環における少なくとも１つの水素は、置換基で置換されていてもよい。
環Ａ、環Ｂおよび環Ｃは少なくともいずれかが、少なくとも１つの置換基を有するアリール環または少なくとも１つの置換基を有するヘテロアリール環であることが好ましく、環Ａ、環Ｂおよび環Ｃのいずれも少なくとも１つの置換基を有するアリール環または少なくとも１つの置換基を有するヘテロアリール環であることがより好ましく、環Ａ、環Ｂおよび環Ｃそれぞれが１つの置換基を有するアリール環または１つの置換基を有するヘテロアリール環であることがさらに好ましい。
このときの置換基としては、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ）、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換シリルが好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ジアリールアミノ、置換シリルがあげられる。
特に置換基としては、置換もしくは無置換のアルキル（特に、ネオペンチル）、アダマンチルのようなシクロアルキルが好ましい。また、ターシャリ－アルキル（ｔＲ）が、好ましい。このような嵩高い置換基により分子間距離が増加するため発光量子収率（ＰＬＱＹ）が向上するからである。また、置換基としては、置換もしくは無置換のジアリールアミノも好ましい。
前記ターシャリ－アルキルは下記式（ｔＲ）で表される。
Figure 2023008043000074
式（ｔＲ）中、Ｒｘ、Ｒｙ、およびＲｚはそれぞれ独立して炭素数１～２４のアルキルであり、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、式（ｔＲ）で表される基は＊において式（Ｄ）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素と置換する。
Ｒｘ、Ｒｙ、およびＲｚの「炭素数１～２４のアルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキル、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）があげられる。
式（Ｄ）の式（ｔＲ）におけるＲｘ、Ｒｙ、およびＲｚの炭素数の合計は炭素数３～２０が好ましく、炭素数３～１０が特に好ましい。
Ｒｘ、Ｒｙ、およびＲｚの具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどがあげられる。
式（ｔＲ）で表される基としては、例えばｔ－ブチル、ｔ－アミル、１－エチル－１－メチルプロピル、１，１－ジエチルプロピル、１，１－ジメチルブチル、１－エチル－１－メチルブチル、１，１，３，３－テトラメチルブチル、１，１，４－トリメチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，１－ジメチルオクチル、１，１－ジメチルペンチル、１，１－ジメチルヘプチル、１，１，５－トリメチルヘキシル、１－エチル－１－メチルヘキシル、１－エチル－１，３－ジメチルブチル、１，１，２，２－テトラメチルプロピル、１－ブチル－１－メチルペンチル、１，１－ジエチルブチル、１－エチル－１－メチルペンチル、１，１，３－トリメチルブチル、１－プロピル－１－メチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロピル、１－プロピル－１－メチルブチル、１，１－ジメチルヘキシルなどがあげられる。これらのうち、ｔ－ブチルおよびｔ－アミルが好ましい。
環Ａ、環Ｂおよび環Ｃにおける置換基の他の好ましい例としては、例えば、式（ｔＲ）の基で置換されたジアリールアミノ、式（ｔＲ）の基で置換されたカルバゾリルまたは式（ｔＲ）の基で置換されたベンゾカルバゾリルがあげられる。「ジアリールアミノ」については下記「第１の置換基」として説明する基があげられる。ジアリールアミノ、カルバゾリルおよびベンゾカルバゾリルへの式（ｔＲ）の基の置換形態としては、これらの基におけるアリール環またはベンゼン環の一部または全ての水素が式（ｔＲ）の基で置換された例があげられる。
環Ａ、環Ｂおよび環Ｃにおけるアリール環またはヘテロアリール環は、Ｂ（ホウ素）、Ｘ１およびＸ２から構成される式（Ｄ）中央の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有していてもよい。
ここで、「縮合２環構造」とは、式（Ｄ）の中央に示した、Ｂ（ホウ素）、Ｘ１およびＸ２を含んで構成される２つの飽和炭化水素環が縮合した構造を意味する。また、「縮合２環構造と結合を共有する６員環」とは、前記縮合２環構造に縮合した６員環（例えばベンゼン環）を意味する。また、「（環Ａである）アリール環またはヘテロアリール環がこの６員環を有する」とは、この６員環だけで環Ａが形成されるか、または、この６員環を含むようにこの６員環にさらに他の環などが縮合して環Ａが形成されることを意味する。言い換えれば、ここで言う「６員環を有する（環Ａである）アリール環またはヘテロアリール環」とは、環Ａの全部または一部を構成する６員環が、前記縮合２環構造に縮合していることを意味する。「環Ｂ」、「環Ｃ」、また「５員環」についても同様の説明が当てはまる。
式（Ｄ）中における環Ａは、式（Ｄ－ａ）、（Ｄ－ｂ）、（Ｄ－ｃ）、（Ｄ－ｄ）、（Ｄ－ｅ）、および（Ｄ－ｆ）における環ａとその置換基Ｒ１～Ｒ３に対応する。式（Ｄ）中における環Ｂは、式（Ｄ－ａ）、（Ｄ－ｂ）、および（Ｄ－ｃ）における環ｂとその置換基Ｒ８～Ｒ１１、式（Ｄ－ｄ）における環ｂとその置換基Ｒ１０およびＲ１１、ならびに式（Ｄ－ｅ）、および（Ｄ－ｆ）における環ｂとその置換基Ｒ８およびＲ９に対応する。式（Ｄ）中における環Ｃは、式（Ｄ－ａ）における環ｃとその置換基Ｒ４～Ｒ７、（Ｄ－ｂ）、式（Ｄ－ｄ）、および（Ｄ－ｆ）における環ｃとその置換基Ｒ４およびＲ５、ならびに式（Ｄ－ｃ）および（Ｄ－ｅ）における環ｃとその置換基Ｒ６およびＲ７に対応する。すなわち、式（Ｄ－ａ）は、式（Ｄ）の環Ａ～Ｃとして、少なくとも６員環構造を有する環が選択された構造に対応し、式（Ｄ－ｂ）、（Ｄ－ｃ）、（Ｄ－ｄ）、（Ｄ－ｅ）、および（Ｄ－ｆ）はそれぞれ式（Ｄ）の環Ａ～Ｃとして少なくとも６員環構造を有する環および少なくとも５員環構造を有する環が選択された構造に対応する。その意味で、式（Ｄ－ａ）の各環を小文字のａ～ｃで表した。
式（Ｄ－ｂ）、（Ｄ－ｃ）、（Ｄ－ｄ）、（Ｄ－ｅ）、および（Ｄ－ｆ）におけるＸＸは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ－Ｒ、または＞Ｃ（－Ｒ）２である。ここで前記＞Ｎ－ＲのＲは置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、置換もしくは無置換のアリールであることが好ましく、無置換のアリールであることがより好ましい。また、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、アルキルであることが好ましく、メチルであることがより好ましい。＞Ｃ（－Ｒ）２における２つのＲは同一であることが好ましい。また＞Ｃ（－Ｒ）２における２つのＲは互いに結合して環を形成していることも好ましい。
式（Ｄ－ａ）、（Ｄ－ｂ）、（Ｄ－ｃ）、（Ｄ－ｄ）、（Ｄ－ｅ）、および（Ｄ－ｆ）において、Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、または置換シリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルで置換されていてもよい。
Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アルキル（特に、上記ターシャリ－アルキル（ｔＲ）、ネオペンチルなど）、シクロアルキル（例えば、アダマンチルなど）、置換もしくは無置換のジアリールアミノ（ビス（４－ターシャリーブチルフェニル）アミノ、ビス（４－ターシャリーアミルフェニル）アミノ、ビス（４－アダマンチルフェニル）アミノ、ジフェニルアミノなど）、または置換シリル（トリフェニルシリル、トリメチルシリルなど）であることが好ましい。
式（Ｄ－ａ）、（Ｄ－ｂ）、（Ｄ－ｃ）、（Ｄ－ｄ）、（Ｄ－ｅ）、および（Ｄ－ｆ）におけるＲ１～Ｒ３中、０～１個が水素以外（特に上記の好ましい置換基）であり、かつその他が水素であり、Ｒ４～Ｒ７中、０～１個が水素以外（特に上記の好ましい置換基）であり、かつその他が水素であり、Ｒ８～Ｒ１中、０～１個が水素以外（特に上記の好ましい置換基）であり、かつその他が水素であることが好ましく、Ｒ１～Ｒ３中、１個が水素以外（特に上記の好ましい置換基）であり、かつその他が水素であり、Ｒ４～Ｒ７中、１個が水素以外（特に上記の好ましい置換基）であり、かつその他が水素であり、Ｒ８～Ｒ１中、１個が水素以外（特に上記の好ましい置換基）であり、かつその他が水素であることがより好ましい。
式（Ｄ－ａ）、（Ｄ－ｂ）、（Ｄ－ｃ）、（Ｄ－ｄ）、（Ｄ－ｅ）、および（Ｄ－ｆ）では、環ａ、環ｂおよび環ｃの置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合して環ａ、環ｂまたは環ｃと共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。したがって、式（Ｄ－ａ）、（Ｄ－ｂ）、（Ｄ－ｃ）、（Ｄ－ｄ）、（Ｄ－ｅ）、および（Ｄ－ｆ）で表される多環芳香族化合物は、環ａ、環ｂおよび環ｃにおける置換基の相互の結合形態によって、化合物を構成する環構造が変化する。例えば、式（Ｄ－ａ）で表される多環芳香族化合物について、例えば、下記式（Ｄ－ａ－１）および式（Ｄ－ａ－２）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。各式中の環Ａ’、環Ｂ’および環Ｃ’は、式（Ｄ）におけるそれぞれ環Ａ、環Ｂおよび環Ｃに対応する。
Figure 2023008043000075
上記式（Ｄ－ａ－１）および式（Ｄ－ａ－２）中の環Ａ’、環Ｂ’および環Ｃ’は、式（Ｄ－ａ）で説明すれば、置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれ環ａ、環ｂおよび環ｃと共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（環ａ、環ｂまたは環ｃに他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはいないが、環ａ、環ｂおよび環ｃの全てが環Ａ’、環Ｂ’および環Ｃ’に変化した化合物もある。また、上記式（Ｄ－ａ－１）および式（Ｄ－ａ－２）から分かるように、例えば、式（Ｄ－ａ）における環ｂのＲ８と環ｃのＲ７、環ｂのＲ１１と環ａのＲ１、環ｃのＲ４と環ａのＲ３などは「隣接する基同士」には該当せず、特別な断りのない限り、これらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同一環上で隣接する基を意味する。
上記式（Ｄ－ａ－１）や式（Ｄ－ａ－２）で表される化合物は、例えば環ａ（または環ｂまたは環ｃ）であるベンゼン環に対してベンゼン環、インドール環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、シクロペンタジエン環、またはインデン環が縮合して形成される環Ａ’（または環Ｂ’または環Ｃ’）を有する化合物であり、形成されてできた縮合環Ａ’（または縮合環Ｂ’または縮合環Ｃ’）はそれぞれナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、インデン環、またはフルオレン環である。
また、例えば、式（Ｄ－ｂ）、（Ｄ－ｃ）、（Ｄ－ｄ）、（Ｄ－ｅ）、および（Ｄ－ｆ）では、例えば、ＸＸが＞Ｏであるとき、環ｂまたは環ｃはフラン環となるが、このフラン環に対してベンゼン環が縮合して形成される式（Ｄ－ａ－１）の環Ｂ’または環Ｃ’に対応する環はベンゾフラン環である。
また、例えば、式（Ｄ－ｂ）、（Ｄ－ｃ）、（Ｄ－ｄ）、（Ｄ－ｅ）、および（Ｄ－ｆ）では、例えば、ＸＸが＞Ｓであるとき、環ｂまたは環ｃはチオフェン環となるが、このチオフェン環に対してベンゼン環が縮合して形成される式（Ｄ－ａ－１）の環Ｂ’または環Ｃ’に対応する環はベンゾチオフェン環である。
式（Ｄ）におけるＸ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｃ（－Ｒ）２、または＞Ｎ－Ｒである。式（Ｄ）におけるＸ１およびＸ２は、少なくともいずれかが＞Ｎ－Ｒであることが好ましく、いずれも＞Ｎ－ＲであることまたはＸ１およびＸ２のいずれか一方が＞Ｎ－Ｒであり他方が＞Ｃ（－Ｒ）２であることがより好ましく、いずれも＞Ｎ－Ｒであることが最も好ましい。
Ｘ１およびＸ２における＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換もしくは無置換のアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換もしくは無置換のヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルである。＞Ｃ（－Ｒ）２における２つのＲは同一であることが好ましく、そして２つのＲは結合して環を形成していてもよい。そのような化合物としては下記の化合物（Ｄ－３０３）のような化合物があげられる。
Figure 2023008043000076
Ｘ１およびＸ２における＞Ｎ－ＲのＲは、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキルである。
Ｘ１およびＸ２における＞Ｎ－ＲのＲは＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数１～５のアルキルもしくは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換もしくは無置換の炭素数６～１２のアリール、または炭素数１～６のアルキルであることが好ましく、炭素数１～５のアルキルで置換もしくは無置換の炭素数６～１２のアリールであることが好ましく、炭素数１～６のアルキルで置換、もしくは無置換のフェニルであることがさらに好ましく、炭素数１～６のアルキルで置換、もしくは無置換のオルトビフェニル（Ｎに対してオルト位にフェニルを有するフェニル）であることがさらに好ましい。Ｘ１およびＸ２における＞Ｎ－Ｒのいずれか片方のみが炭素数１～６のアルキルで置換、もしくは無置換のオルトビフェニルであることが特に好ましい。このような化合物としては下記の化合物（Ｄ－２０２）があげられる。
Figure 2023008043000077
Ｘ１およびＸ２における＞Ｎ－ＲにおけるＲは連結基または単結合により前記環Ａ、環Ｂ、および環Ｃの少なくとも１つの環と結合していてもよい。連結基としては、－Ｏ－、－Ｓ－、または－Ｃ（－Ｒ）２－が好ましい。なお、前記「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲは、水素、アルキル、またはシクロアルキルである。この規定は、例えば、下記式（Ｄ－ａ－３－１）で表される、Ｘ１やＸ２が縮合環Ｂ’および縮合環Ｃ’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば式（Ｄ－ａ）における環ｂ（または環ｃ）であるベンゼン環に対してＸ１（またはＸ２）を取り込むようにして他の環が縮合して形成される環Ｂ’（または環Ｃ’）を有する化合物である。形成されてできた縮合環Ｂ’（または縮合環Ｃ’）は例えば、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、またはアクリジン環である。
また、上記規定は、下記式（Ｄ－ａ－３－２）や式（Ｄ－ａ－３－３）で表される、Ｘ１および／またはＸ２が縮合環Ａ’に取り込まれた環構造を有する化合物でも表現できる。すなわち、例えば式（Ｄ－ａ）における環ａであるベンゼン環に対してＸ１（および／またはＸ２）を取り込むようにして他の環が縮合して形成される環Ａ’を有する化合物である。形成されてできた縮合環Ａ’は例えば、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、またはアクリジン環である。
Figure 2023008043000078
式（Ｄ）の環Ｂと環Ｃ、または式（Ｄ－ａ）の環ｂと環ｃは、Ｘｚとして表される連結基または単結合により結合してもよい。そのような形態としては、式（Ｄ－ａ－７－１）または式（Ｄ－ａ－７－２）のような形態があげられる。連結基としては、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｃ（－Ｒ）２－が好ましい。なお、前記「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲは、水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、２つのＲは環を形成していてもよい。
Figure 2023008043000079
式（Ｄ）の環Ａ、環Ｂおよび環Ｃである「アリール環」としては、例えば、炭素数６～３０のアリール環があげられ、炭素数６～１６のアリール環が好ましく、炭素数６～１２のアリール環がより好ましく、炭素数６～１０のアリール環が特に好ましい。
具体的な「アリール環」としては、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル環、縮合二環系であるナフタレン環、インデン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ－テルフェニル、ｏ－テルフェニル、ｐ－テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などがあげられる。
式（Ｄ）の環Ａ、環Ｂおよび環Ｃである「ヘテロアリール環」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリール環があげられ、炭素数２～２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリール環が特に好ましい。また、「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。なお、この「ヘテロアリール環」は、式（Ｄ－ｂ）、（Ｄ－ｃ）、（Ｄ－ｄ）、（Ｄ－ｅ）、および（Ｄ－ｆ）におけるＸＸを含む５員環、または式（Ｄ－ａ）、（Ｄ－ｂ）、（Ｄ－ｃ）、（Ｄ－ｄ）、（Ｄ－ｅ）、および（Ｄ－ｆ）で規定された「Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合して環ａ、環ｂまたは環ｃと共に形成されたヘテロアリール環」に対応し、また、環ａ（または環ｂ、環ｃ）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数６が下限の炭素数となる。
具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環、ベンゾベンゾインドロカルバゾール環、ナフトベンゾフラン環などがあげられる。
上記「アリール環」または「ヘテロアリール環」における少なくとも１つの水素は、第１の置換基である、置換もしくは無置換の「アリール」、置換もしくは無置換の「ヘテロアリール」、置換もしくは無置換の「ジアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）」、置換もしくは無置換の「アルキル」、置換もしくは無置換の「シクロアルキル」、置換もしくは無置換の「アルコキシ」、置換もしくは無置換の「アリールオキシ」、または、置換の「シリル」で置換されていてもよいが、この第１の置換基としての「アリール」や「ヘテロアリール」、「ジアリールアミノ」のアリール、「ジヘテロアリールアミノ」のヘテロアリール、「アリールヘテロアリールアミノ」のアリールとヘテロアリール、「ジアリールボリル」のアリール、また「アリールオキシ」のアリールとしては上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の１価の基があげられる。具体例としては、式（１）の説明での「アリール」および「ヘテロアリール」の記載を参照できる。
また第１の置換基としての「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルがあげられる。炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～８のアルキル（炭素数３～８の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）が特に好ましく、炭素数１～５のアルキル（炭素数３～５の分岐鎖アルキル）が最も好ましい。
具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル（ｔ－アミル）、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル（１，１，３，３－テトラメチルブチル）、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどがあげられる。
また、例えば、１－エチル－１－メチルプロピル、１，１－ジエチルプロピル、１，１－ジメチルブチル、１－エチル－１－メチルブチル、１，１，４－トリメチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，１－ジメチルオクチル、１，１－ジメチルペンチル、１，１－ジメチルヘプチル、１，１，５－トリメチルヘキシル、１－エチル－１－メチルヘキシル、１－エチル－１，３－ジメチルブチル、１，１，２，２－テトラメチルプロピル、１－ブチル－１－メチルペンチル、１，１－ジエチルブチル、１－エチル－１－メチルペンチル、１，１，３－トリメチルブチル、１－プロピル－１－メチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロピル、１－プロピル－１－メチルブチル、１，１－ジメチルヘキシルなどもあげられる。
また第１の置換基としての「シクロアルキル」としては、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数５～８のシクロアルキル、炭素数５～６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどがあげられる。
具体的なシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１～５のアルキル（特にメチル）置換体や、ノルボルニル（ビシクロ［２．２．１］ヘプチル）、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。
また第１の置換基としての「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１～２４の直鎖または炭素数３～２４の分岐鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１～１８のアルコキシ（炭素数３～１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１～１２のアルコキシ（炭素数３～１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１～６のアルコキシ（炭素数３～６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１～５のアルコキシ（炭素数３～５の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ｔ－アミルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどがあげられる。
また第１の置換基としての「置換シリル」としては、例えば、アルキル、シクロアルキル、およびアリールからなる群より選択される３つの置換基で置換されたシリルがあげられる。例えば、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、トリアリールシリル、ジアルキルアリールシリル、およびアルキルジアリールシリルがあげられる。
「トリアルキルシリル」としては、シリルにおける３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された基があげられ、このアルキルは上述した第１の置換基における「アルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１～５のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル、ｔ－アミルなどがあげられる。
具体的なトリアルキルシリルとしては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ－プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、トリｔ－アミルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ－プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、ｔ－アミルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ－プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、ｔ－アミルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジプロピルシリル、ｔ－ブチルジプロピルシリル、ｔ－アミルジプロピルシリル、メチルジｉ－プロピルシリル、エチルジｉ－プロピルシリル、ブチルジｉ－プロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジｉ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｉ－プロピルシリル、ｔ－アミルジｉ－プロピルシリルなどがあげられる。
「トリシクロアルキルシリル」としては、シリルにおける３つの水素がそれぞれ独立してシクロアルキルで置換された基があげられ、このシクロアルキルは上述した第１の置換基における「シクロアルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいシクロアルキルは、炭素数５～１０のシクロアルキルであり、具体的にはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。
具体的なトリシクロアルキルシリルとしては、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどがあげられる。
２つのアルキルと１つのシクロアルキルが置換したジアルキルシクロアルキルシリルと、１つのアルキルと２つのシクロアルキルが置換したアルキルジシクロアルキルシリルの具体例としては、上述した具体的なアルキルおよびシクロアルキルから選択される基が置換したシリルがあげられる。
２つのアルキルと１つのアリールが置換したジアルキルアリールシリル、１つのアルキルと２つのアリールが置換したアルキルジアリールシリル、および３つのアリールが置換したトリアリールシリルの具体例としては、上述した具体的なアルキルおよびアリールから選択される基が置換したシリルがあげられる。トリアリールシリルの具体例としては、特にトリフェニルシリルがあげられる。
また第１の置換基の「ジアリールボリル」中の「アリール」としては、上述したアリールの説明を引用できる。また、この２つのアリールは単結合または連結基（例えば＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｎ－Ｒ）を介して結合していてもよい。ここで、＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｎ－ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシ（以上、第１置換基）であり、当該第１置換基にはさらにアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）が置換していてもよく、これらの基の具体例としては、上述した第１置換基としてのアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、またはアリールオキシの説明を引用できる。
第１の置換基である、置換もしくは無置換の「アリール」、置換もしくは無置換の「ヘテロアリール」、置換もしくは無置換の「ジアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）」、置換もしくは無置換の「アルキル」、置換もしくは無置換の「シクロアルキル」、置換もしくは無置換の「アルコキシ」、置換もしくは無置換の「アリールオキシ」、または、置換の「シリル」は、置換または無置換と説明されているとおり、それらにおける少なくとも１つの水素が第２の置換基で置換されていてもよい。この第２の置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルがあげられ、それらの具体例は、上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の１価の基、また第１の置換基としての「アルキル」または「シクロアルキル」の説明を参照することができる。また、第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールには、それらにおける少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール（具体例は上述した基）、メチル、ｔ－ブチルなどのアルキル（具体例は上述した基）またはシクロヘキシルなどのシクロアルキル（具体例は上述した基）で置換された構造も第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールに含まれる。その一例としては、第２の置換基がカルバゾリルの場合には、９位における少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール、メチルなどのアルキルまたはシクロヘキシルなどのシクロアルキルで置換されたカルバゾリルも第２の置換基としてのヘテロアリールに含まれる。
第１置換基の構造の立体障害性、電子供与性および電子求引性によって、発光波長を調整することができる。好ましくは以下の構造式で表される基であり、より好ましくは、メチル、ｔ－ブチル、ｔ－アミル、ｔ－オクチル、ネオペンチル、シクロヘキシル、アダマンチル、フェニル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリル、３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルおよびフェノキシであり、さらに好ましくは、メチル、ｔ－ブチル、ｔ－アミル、ｔ－オクチル、ネオペンチル、アダマンチル、フェニル、ｏ－トリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリルおよび３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルである。合成の容易さの観点からは、立体障害が大きい方が選択的な合成のために好ましく、具体的には、ｔ－ブチル、ｔ－アミル、ｔ－オクチル、アダマンチル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、３，６－ジメチルカルバゾリルおよび３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルが好ましい。
下記構造式において、「Ｍｅ」はメチル、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル、「ｔＡｍ」はｔ－アミル、「ｔＯｃｔ」はｔ－オクチルを表す。
Figure 2023008043000080
Figure 2023008043000081
Figure 2023008043000082
Figure 2023008043000083
Figure 2023008043000084
Figure 2023008043000085
Figure 2023008043000086
Figure 2023008043000087
Figure 2023008043000088
Figure 2023008043000089
Figure 2023008043000090
Figure 2023008043000091
Figure 2023008043000092
Figure 2023008043000093
Figure 2023008043000094
式（Ｄ）のＸ１およびＸ２における＞Ｎ－ＲのＲは、上述した第２の置換基で置換されていてもよい、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルである（ただし、Ｘ１およびＸ２における＞Ｎ－ＲのＲとしてのアリールにはアミノは置換しないことが好ましい。）。このアリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルとしては上述する基があげられる。また、このときの第２の置換基としては、例えば、メチル、ターシャリーブチル、およびアミルなどのアルキル、ｐ－ターシャリーブチルフェニル、トリメチルシリルなどの置換シリルなどが好ましい。アルキルの置換位置は上記Ｎの置換位置に対してパラ位が好ましい。Ｘ１およびＸ２における＞Ｎ－ＲのＲとしては特に、第２の置換基で置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数２～１５のヘテロアリール（例えばカルバゾリルなど）、炭素数１～５のアルキル（例えばメチル、エチルなど）または炭素数５～１０のシクロアルキル（好ましくはシクロヘキシルやアダマンチル）が好ましい。
この説明は、式（Ｄ－ａ）、（Ｄ－ｂ）、（Ｄ－ｃ）、（Ｄ－ｄ）、（Ｄ－ｅ）、および（Ｄ－ｆ）におけるＸ１およびＸ２でも、同じである。
式（Ｄ）のＸ１およびＸ２における＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、水素、上述した第２の置換基で置換されていてもよい、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルである。このアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルとしては上述する基があげられる。特に炭素数６～１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数２～１５のヘテロアリール（例えばカルバゾリルなど）、炭素数１～５のアルキル（例えばメチル、エチルなど）または炭素数５～１０のシクロアルキル（好ましくはシクロヘキシルやアダマンチル）が好ましい。＞Ｃ（－Ｒ）２の２つのＲは同一であることが好ましく、また、２つのＲは結合して環を形成していてもよい。特に、＞Ｃ（－Ｒ）２の２つのＲはいずれもメチルであることが好ましい。
この説明は、式（Ｄ－ａ）、（Ｄ－ｂ）、（Ｄ－ｃ）、（Ｄ－ｄ）、（Ｄ－ｅ）、および（Ｄ－ｆ）におけるＸ１およびＸ２でも、同じである。
式（Ｄ）における、Ｘ１およびＸ２における＞Ｎ－ＲのＲが環Ａ、環Ｂ、および環Ｃの少なくとも１つの環と結合する場合の連結基としては、例えば－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合などがあげられ、これらの中の「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲは、水素、アルキル、またはシクロアルキルであるが、このアルキルまたはシクロアルキルとしては上述する基があげられる。特に炭素数１～５のアルキル（例えばメチル、エチルなど）または炭素数５～１０のシクロアルキル（好ましくはシクロヘキシルやアダマンチル）が好ましい。
この説明は、式（Ｄ－ａ）、（Ｄ－ｂ）、（Ｄ－ｃ）、（Ｄ－ｄ）、（Ｄ－ｅ）、および（Ｄ－ｆ）におけるＸ１およびＸ２でも、同じである。
ドーパント材料は、式（Ｄ）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体（好ましくは、式（Ｄ－ａ）、（Ｄ－ｂ）、（Ｄ－ｃ）、（Ｄ－ｄ）、（Ｄ－ｅ）、または（Ｄ－ｆ）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体）であってもよい。多量体は、２～６量体が好ましく、２～３量体がより好ましく、２量体が特に好ましい。多量体は、１つの化合物の中に上記単位構造を複数有する形態であればよく、例えば、上記単位構造が単結合、炭素数１～３のアルキレン、フェニレン、ナフチレンなどの連結基で複数結合した形態（連結型多量体）に加えて、上記単位構造に含まれる任意の環（環Ａ、環Ｂもしくは環Ｃ、または環ａ、環ｂもしくは環ｃ等）を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態（環共有型多量体）であってもよく、また、上記単位構造に含まれる任意の環（環Ａ、環Ｂもしくは環Ｃ、または環ａ、環ｂもしくは環ｃ等）同士が縮合するようにして結合した形態（環縮合型多量体）であってもよいが、環共有型多量体および環縮合型多量体が好ましく、環共有型多量体がより好ましい。
このような多量体として、例えば、式（Ｄ－ａ）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体としては、下記式（Ｄ－ａ－４）、式（Ｄ－ａ－４－１）、式（Ｄ－ａ－４－２）、式（Ｄ－ａ－５－１）～式（Ｄ－ａ－５－４）、または式（Ｄ－ａ－６）で表される多量体化合物があげられる。下記式（Ｄ－ａ－４）で表される多量体化合物は、式（Ｄ－ａ）中の環ａであるベンゼン環を共有するようにして、複数の式（Ｄ－ａ）で表される単位構造を１つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（Ｄ－ａ－４－１）で表される多量体化合物は、式（Ｄ－ａ）中の環ａであるベンゼン環を共有するようにして、２つの式（Ｄ－ａ）で表される単位構造を１つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（Ｄ－ａ－４－２）で表される多量体化合物は、式（Ｄ－ａ）中の環ａであるベンゼン環を共有するようにして、３つの式（Ｄ－ａ）で表される単位構造を１つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（Ｄ－ａ－５－１）～式（Ｄ－ａ－５－４）で表される多量体化合物は、式（Ｄ－ａ）中の環ｂ（または環ｃ）であるベンゼン環を共有するようにして、複数の式（Ｄ－ａ）で表される単位構造を１つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（Ｄ－ａ－６）で表される多量体化合物は、式（Ｄ－ａ）で説明すれば、例えばある単位構造の環ｂ（または環ａ、環ｃ）であるベンゼン環とある単位構造の環ｂ（または環ａ、環ｃ）であるベンゼン環とが縮合するようにして、複数の式（Ｄ－ａ）で表される単位構造を１つの化合物中に有する多量体化合物である。
Figure 2023008043000095
Figure 2023008043000096
Figure 2023008043000097
多量体化合物は、式（Ｄ－ａ－４）、式（Ｄ－ａ－４－１）または式（Ｄ－ａ－４－２）で表現される多量化形態と、式（Ｄ－ａ－５－１）～式（Ｄ－ａ－５－４）のいずれかまたは式（Ｄ－ａ－６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（Ｄ－ａ－５－１）～式（Ｄ－ａ－５－４）のいずれかで表現される多量化形態と、式（Ｄ－ａ－６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（Ｄ－ａ－４）、式（Ｄ－ａ－４－１）または式（Ｄ－ａ－４－２）で表現される多量化形態と式（Ｄ－ａ－５－１）～式（Ｄ－ａ－５－４）のいずれかで表現される多量化形態と式（Ｄ－ａ－６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよい。
また、式（Ｄ）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の化学構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素、シアノ、またはハロゲンであってもよい。例えば、式（Ｄ）においては、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ（環Ａ～Ｃはアリール環またはヘテロアリール環）、環Ａ～Ｃへの置換基、ならびに、Ｘ１およびＸ２が＞Ｎ－Ｒまたは＞Ｃ（－Ｒ）２であるときのＲ（＝アルキル、シクロアルキル、アリール）における水素が重水素、シアノ、またはハロゲンで置換され得るが、これらの中でもアリールやヘテロアリールにおける全てまたは一部の水素が重水素、シアノ、またはハロゲンで置換された態様があげられる。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素、または臭素、より好ましくはフッ素または塩素である。
また、式（Ｄ）または式（Ｄ－ａ）、（Ｄ－ｂ）、（Ｄ－ｃ）、（Ｄ－ｄ）、（Ｄ－ｅ）、もしくは（Ｄ－ｆ）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の化学構造中のアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
例えば、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、環ａ、環ｂ、環ｃであるアリール環およびヘテロアリール環中のアリール環およびヘテロアリール環、環Ａ～環Ｃ中の第１および第２の置換基としてのアリール（アリール、ジアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリルまたはアリールオキシにおけるアリール部分）およびヘテロアリール（ヘテロアリール、ジヘテロアリールアミノまたはアリールヘテロアリールアミノにおけるヘテロアリール部分）、環ａ、環ｂ、環ｃへの第１および第２の置換基としてのアリール（上記と同様）およびヘテロアリール（上記と同様）、ならびに、Ｘ１、Ｘ２である＞Ｎ－Ｒ、および＞Ｃ（－Ｒ）２のＲとしてのアリール（上記と同様）およびヘテロアリール（上記と同様）のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
好ましくは、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、環ａ、環ｂ、環ｃであるアリール環およびヘテロアリール環、環Ａ～環Ｃ中の第１の置換基としてのアリール（アリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリルまたはアリールオキシにおけるアリール部分）およびヘテロアリール（ヘテロアリールまたはジヘテロアリールアミノにおけるヘテロアリール部分）、環ａ～環ｃへの第１の置換基としてのアリール（上記と同様）およびヘテロアリール（上記と同様）、ならびに、Ｘ１、Ｘ２である＞Ｎ－Ｒおよび＞Ｃ（－Ｒ）２のＲとしてのアリール（上記と同様）およびヘテロアリール（上記と同様）のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
より好ましくは、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、環ａ、環ｂ、環ｃであるアリール環、環Ａ～環Ｃ中の第１の置換基としてのアリール（アリールまたはジアリールアミノにおけるアリール部分）およびヘテロアリール（ヘテロアリールにおけるヘテロアリール部分）、ａ環、ｂ環、ｃ環への第１の置換基としてのアリール（上記と同様）およびヘテロアリール（上記と同様）、ならびに、Ｘ１、Ｘ２である＞Ｎ－Ｒ、および＞Ｃ（－Ｒ）２のＲとしてのアリール（上記と同様）のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
さらに好ましくは、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、環ａ、環ｂ、環ｃであるアリール環、環Ａ～環Ｃ中の第１の置換基としてのアリール（アリールまたはジアリールアミノにおけるアリール部分）、環ａ、環ｂ、環ｃへの第１の置換基としてのアリール（上記と同様）、ならびに、Ｘ１、Ｘ２である＞Ｎ－Ｒ、および＞Ｃ（－Ｒ）２のＲとしてのアリール（上記と同様）のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
「シクロアルカン」としては、炭素数３～２４のシクロアルカン、炭素数３～２０のシクロアルカン、炭素数３～１６のシクロアルカン、炭素数３～１４のシクロアルカン、炭素数５～１０のシクロアルカン、炭素数５～８のシクロアルカン、炭素数５～６のシクロアルカン、炭素数５のシクロアルカンなどがあげられる。
具体的なシクロアルカンとしては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、ノルボルナン（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン）、ビシクロ［１．１．０］ブタン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン、ビシクロ［２．１．０］ペンタン、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン、ビシクロ［３．１．０］ヘキサン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、アダマンタン、ジアマンタン、デカヒドロナフタレンおよびデカヒドロアズレン、ならびに、これらの炭素数１～５のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。
これらの中でも、シクロアルカンのα位の炭素（芳香族環または複素芳香族環に縮合するシクロアルキルにおいて、縮合部位の炭素に隣接する位置の炭素）における少なくとも１つの水素が置換された構造が好ましく、α位の炭素における２つの水素が置換された構造がより好ましく、２つのα位の炭素における合計４つの水素が置換された構造がさらに好ましい。この置換基としては、炭素数１～５のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。
特に、アリール環またはヘテロアリール環において隣接する炭素に下記式（Ｂ１０）または式（Ｂ１１）で表される部分構造が結合した構造となっていることが好ましい。
Figure 2023008043000098
式（Ｂ１０）および式（Ｂ１１）中、Ｍｅはメチルを示す。＊は結合位置を示し、式（Ｂ１０）または式（Ｂ１１）で表される基が結合するアリール環またはヘテロアリール環の環上で隣接する２つの元素にそれぞれ結合する。
このような構造を有する化合物の例としては、以下の化合物があげられる。
Figure 2023008043000099
１つのアリール環またはヘテロアリール環に縮合するシクロアルカンの数は、１～３個が好ましく、１個または２個がより好ましく、１個がさらに好ましい。例えば１つのベンゼン環（フェニル）に１個または複数のシクロアルカンが縮合した例を以下に示す。式（Ｃｙ－１－４）および式（Ｃｙ－２－４）のように縮合したシクロアルカン同士が縮合してもよい。縮合される環（基）がベンゼン環（フェニル）以外の他の芳香族環または複素芳香族環の場合であっても、縮合するシクロアルカンがシクロペンタンまたはシクロヘキサン以外の他のシクロアルカンの場合であっても、同様である。
Figure 2023008043000100
シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよい。例えば１つのベンゼン環（フェニル）に縮合したシクロアルカンにおける１個または複数の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換された例を以下に示す。縮合される環（基）がベンゼン環（フェニル）以外の他の芳香族環または複素芳香族環の場合であっても、縮合するシクロアルカンがシクロペンタンまたはシクロヘキサン以外の他のシクロアルカンの場合であっても、同様である。
Figure 2023008043000101
シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、この置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、置換シリル、重水素、シアノまたはハロゲンがあげられ、これらの詳細は、上述した第１の置換基の説明を引用することができる。これらの置換基の中でも、アルキル（例えば炭素数１～６のアルキル）、シクロアルキル（例えば炭素数３～１４のシクロアルキル）、ハロゲン（例えばフッ素）および重水素などが好ましい。また、シクロアルキルが置換する場合はスピロ構造を形成する置換形態でもよく、この例を以下に示す。
Figure 2023008043000102
シクロアルカン縮合の他の形態としては、式（Ｄ）または式（Ｄ－ａ）、（Ｄ－ｂ）、（Ｄ－ｃ）、（Ｄ－ｄ）、（Ｄ－ｅ）、もしくは（Ｄ－ｆ）で表される多環芳香族化合物およびその多量体が、例えば、Ｒがシクロアルカンで縮合されたアリールである＞Ｎ－Ｒ、シクロアルカンで縮合されたジアリールアミノ（このアリール部分へ縮合）、シクロアルカンで縮合されたカルバゾリル（このベンゼン環部分へ縮合）またはシクロアルカンで縮合されたベンゾカルバゾリル（このベンゼン環部分へ縮合）を有する例があげられる。「ジアリールアミノ」については上記「第１の置換基」として説明した基があげられる。
また、さらに具体的な例としては、式（Ｄ）または式（Ｄ－ａ）、（Ｄ－ｂ）、（Ｄ－ｃ）、（Ｄ－ｄ）、（Ｄ－ｅ）、もしくは（Ｄ－ｆ）で表される多環芳香族化合物およびその多量体におけるＲ２が、シクロアルカンで縮合されたジアリールアミノ（このアリール部分へ縮合）またはシクロアルカンで縮合されたカルバゾリル（このベンゼン環部分へ縮合）である例があげられる。
式（Ｄ）で表される多環芳香族化合物の具体的な例としては、以下の構造式で表される化合物があげられる。なお、下記構造式中の「Ｄ」は重水素、「Ｍｅ」はメチル、「Ｅｔ」はエチル、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル、「ｔＡｍ」はｔ－アミル、「ＴＭＳ」はトリメチルシリルを示す。
Figure 2023008043000103
Figure 2023008043000104
Figure 2023008043000105
Figure 2023008043000106
Figure 2023008043000107
Figure 2023008043000108
Figure 2023008043000109
Figure 2023008043000110
Figure 2023008043000111
Figure 2023008043000112
式（Ｄ）で表される多環芳香族化合物およびその多量体は、特開２０１８－０４３９８４号公報に記載の方法を参照して製造することができる。
［式（Ｄ－Ｂ）で表される多環芳香族化合物または式（Ｄ－Ｂ）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体］
式（Ｄ－Ｂ）で表される多環芳香族化合物をドーパント化合物として用いることもできる。
Figure 2023008043000113
式（Ｄ－Ｂ）において、環Ａ１、環Ａ２および環Ａ３は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のアリール環、置換もしくは無置換のヘテロアリール環、または置換もしくは無置換のシクロアルカン環であるが、環Ａ１、環Ａ２および環Ａ３の少なくともいずれか１つの環は、アリール環またはヘテロアリール環である。アリール環およびヘテロアリール環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
アリール環、ヘテロアリール環、シクロアルカン環について、および置換基を有する場合の置換基については式（Ｄ）の説明におけるそれぞれの説明を参照することができる。
ドーパントとしては、式（Ｄ－Ｂ）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体（好ましくは後述する、式（Ｄ－Ｂ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ－Ｂ）、式（Ｄ－Ｂ－Ｃ）、式（Ｄ－Ｂ－Ｄ）、式（Ｄ－Ｂ－Ｅ）、および式（Ｄ－Ｂ－Ｆ）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体）を用いてもよい。多量体は、２～６量体が好ましく、２～３量体がより好ましく、２量体が特に好ましい。多量体は、１つの化合物の中に上記単位構造を複数有する形態であればよく、例えば、上記単位構造が単結合、炭素数１～３のアルキレン、フェニレン、ナフチレンなどの連結基で複数結合した形態（連結型多量体）に加えて、上記単位構造に含まれる任意の環（環Ａ１、環Ａ２または環Ａ３）を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態（環共有型多量体）であってもよく、また、上記単位構造に含まれる任意の環（環Ａ１、環Ａ２または環Ａ３）同士が縮合するようにして結合した形態（環縮合型多量体）であってもよい。
Figure 2023008043000114
Figure 2023008043000115
式（Ｄ－Ｂ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ－Ｂ）、式（Ｄ－Ｂ－Ｃ）、式（Ｄ－Ｂ－Ｄ）、式（Ｄ－Ｂ－Ｅ）、および式（Ｄ－Ｂ－Ｆ）中、環Ａ４、環Ａ５、環Ａ６、環Ａ７、環Ａ８、環Ａ９、環Ａ１０、環Ａ１１、環Ａ１２、環Ａ１３、環Ａ１４、環Ａ１５、環Ａ１６、環Ａ１７、環Ａ１８、環Ａ１９、環Ａ２０、環Ａ２１、環Ａ２３、環Ａ２４、環Ａ２５、環Ａ２６、環Ａ２７、環Ａ２８、環Ａ３０、環Ａ３１、環Ａ３２、環Ａ３３、環Ａ３４、環Ａ３５、環Ａ３６、環Ａ３７、環Ａ３８、環Ａ３９、環Ａ４０、環Ａ４１、および環Ａ４２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のアリール環、置換もしくは無置換のヘテロアリール環、または置換もしくは無置換のシクロアルカン環であるが、式（Ｄ－Ｂ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ－Ｂ）、式（Ｄ－Ｂ－Ｃ）中の少なくとも１つの環、式（Ｄ－Ｂ－Ｄ）中の環Ａ１９、環Ａ２０および環Ａ２１の少なくとも１つの環、式（Ｄ－Ｂ－Ｄ）中の環Ａ２３、環Ａ２４および環Ａ２５の少なくとも１つの環、式（Ｄ－Ｂ－Ｅ）中の環Ａ２６、環Ａ２７および環Ａ２８の少なくとも１つの環、式（Ｄ－Ｂ－Ｅ）中の環Ａ３０、環Ａ３１および環Ａ３２の少なくとも１つの環、式（Ｄ－Ｂ－Ｆ）中の環Ａ３３、環Ａ３４および環Ａ３５の少なくとも１つの環、式（Ｄ－Ｂ－Ｆ）中の環Ａ３７、環Ａ３８および環Ａ３９の少なくとも１つの環、式（Ｄ－Ｂ－Ｆ）中の環Ａ４０、環Ａ４１および環Ａ４２の少なくとも１つの環は置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、環Ａ４、環Ａ５、環Ａ６、環Ａ７、環Ａ８、環Ａ９、環Ａ１０、環Ａ１１、環Ａ１２、環Ａ１３、環Ａ１４、環Ａ１５、環Ａ１６、環Ａ１７、環Ａ１８、環Ａ１９、環Ａ２０、環Ａ２１、環Ａ２３、環Ａ２４、環Ａ２５、環Ａ２６、環Ａ２７、環Ａ２８、環Ａ３０、環Ａ３１、環Ａ３２、環Ａ３３、環Ａ３４、環Ａ３５、環Ａ３６、環Ａ３７、環Ａ３８、環Ａ３９、環Ａ４０、環Ａ４１、および環Ａ４２はすべて、置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であることが好ましい。
式（Ｄ－Ｂ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ－Ｂ）、式（Ｄ－Ｂ－Ｃ）、式（Ｄ－Ｂ－Ｄ）、式（Ｄ－Ｂ－Ｅ）、および式（Ｄ－Ｂ－Ｆ）中、Ｌａは、それぞれ独立して、単結合、アルキレン、アルキルもしくはシクロアルキルで置換、もしくは無置換のアリーレン、またはアルキルもしくはシクロアルキルで置換、もしくは無置換のヘテロアリーレンである。「アルキレン」、「アリーレン」、および「ヘテロアリーレン」としては、式（Ｄ）で説明した「アルキル」、「アリール」および「ヘテロアリール」中のいずれかの水素を除いて得られる二価の基である。アルキレンとしては、メチレン、エチレンが好ましく、またアリーレンとしてはフェニレン、ナフタレンが好ましく、またヘテロアリーレンとしてはジベンゾフラニレンが好ましい。フェニレン、ナフタレンおよびジベンゾフラニレンは無置換であることがより好ましい。また、Ｌａは単結合であることも好ましい。
式（Ｄ－Ｂ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ－Ｂ）、式（Ｄ－Ｂ－Ｃ）、式（Ｄ－Ｂ－Ｄ）、式（Ｄ－Ｂ－Ｅ）、および式（Ｄ－Ｂ－Ｆ）におけるアリール環としては炭素数６～５０のアリール環が好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環が好ましい。またヘテロアリール環としては、炭素数５～５０のヘテロアリール環が好ましく、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環が好ましい。
このときの置換基としては、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ）、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換シリルが好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ジアリールアミノ、置換シリルがあげられる。これらの置換基については、式（Ｄ）中のそれぞれの置換基の説明を参照することができる。
また、式（Ｄ－Ｂ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ－Ｂ）、式（Ｄ－Ｂ－Ｃ）、式（Ｄ－Ｂ－Ｄ）、式（Ｄ－Ｂ－Ｅ）、および式（Ｄ－Ｂ－Ｆ）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の化学構造中のアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。
「シクロアルカン」としては、炭素数３～２４のシクロアルカン、炭素数３～２０のシクロアルカン、炭素数３～１６のシクロアルカン、炭素数３～１４のシクロアルカン、炭素数５～１０のシクロアルカン、炭素数５～８のシクロアルカン、炭素数５～６のシクロアルカン、炭素数５のシクロアルカンなどがあげられる。
具体的なシクロアルカンとしては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、ノルボルナン（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン）、ビシクロ［１．１．０］ブタン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン、ビシクロ［２．１．０］ペンタン、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン、ビシクロ［３．１．０］ヘキサン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、アダマンタン、ジアマンタン、デカヒドロナフタレンおよびデカヒドロアズレン、ならびに、これらの炭素数１～５のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。
これらの中でも、シクロアルカンのα位の炭素（芳香族環または複素芳香族環に縮合するシクロアルキルにおいて、縮合部位の炭素に隣接する位置の炭素）における少なくとも１つの水素が置換された構造が好ましく、α位の炭素における２つの水素が置換された構造がより好ましく、２つのα位の炭素における合計４つの水素が置換された構造がさらに好ましい。この置換基としては、炭素数１～５のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。
また、式（Ｄ－Ｂ）で表される多環芳香族化合物、および式（Ｄ－Ｂ）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体としては、下記式（Ｄ－Ｂ－ａ１）、下記式（Ｄ－Ｂ－ａ）、下記式（Ｄ－Ｂ－ｂ）、下記式（Ｄ－Ｂ－ｃ）、下記式（Ｄ－Ｂ－ｄ）、下記式（Ｄ－Ｂ－ｅ）、または下記式（Ｄ－Ｂ－ｆ）のような形態も好ましい。
Figure 2023008043000116
式（Ｄ－Ｂ－ａ１）、式（Ｄ－Ｂ－ａ）、式（Ｄ－Ｂ－ｂ）、式（Ｄ－Ｂ－ｃ）、式（Ｄ－Ｂ－ｄ）、式（Ｄ－Ｂ－ｅ）、および式（Ｄ－Ｂ－ｆ）中、Ｌａは上記の定義と同じであり、Ｚｂは、それぞれ独立してＮまたはＣ－ＲＺｂであり、前記Ｃ－ＲＺｂのＲＺｂは水素または置換基であり、２つの隣接するＣ－ＲＺｂのＲＺｂは互いに結合してアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、前記形成された環は置換されていてもよい。またＺｂ＝Ｚｂはそれぞれ独立して＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、＞Ｓ、＞ＣＯ、＞ＳＯ、＞ＳＯ２、または＞Ｓｅであってもよく、前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）２および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）２の２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよい。
ＲＺｂとしては、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ）、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換シリルが好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ジアリールアミノ、置換シリルがあげられる。これらの置換基については式（Ｄ）中のそれぞれの置換基の説明を参照することができる。
式（Ｄ－Ｂ－ａ１）、式（Ｄ－Ｂ－ａ）、式（Ｄ－Ｂ－ｂ）、式（Ｄ－Ｂ－ｃ）、式（Ｄ－Ｂ－ｄ）、式（Ｄ－Ｂ－ｅ）、および式（Ｄ－Ｂ－ｆ）中、２つの隣接するＣ－ＲＺｂのＲＺｂが互いに結合して形成したアリール環またはヘテロアリール環の水素は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ）、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換シリルで置換されていることが好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ジアリールアミノ、置換シリルがあげられる。これら第１の置換基に対する第２の置換基に関しては、式（Ｄ）中のそれぞれの説明を参照することができる。
また、式（Ｄ－Ｂ）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の化学構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素、シアノ、またはハロゲンであってもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素、または臭素、より好ましくはフッ素または塩素である。また水素の一部が重水素であることが好ましく、すべてが重水素であることがさらに好ましい。
式（Ｄ－Ｂ）で表される多環芳香族化合物のさらに具体的な例としては、以下の構造式で表される化合物があげられる。なお、下記構造式中の「ｔＢｕ」はｔ－ブチルを示す。
Figure 2023008043000117
式（Ｄ－Ｂ）で表される多環芳香族化合物およびその多量体は、国際公開第２０１８／１８６３９６号に記載の方法を参照して製造することができる。
＜有機電界発光素子における基板＞
基板１０１は、有機ＥＬ素子１００の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
＜有機電界発光素子における陽極＞
陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム－スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３－メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機ＥＬ素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００～５Ω／□、好ましくは５０～５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０～３００ｎｍの間で用いられることが多い。
＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たす。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の１種または２種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
正孔注入・輸送材料としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ－アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ－アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミン、Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル）－［１，１’：４’，１”－テルフェニル］－４－アミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されない。
また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６－テトラフルオロテトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M. Pfeiffer, A. Beyer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., 73(22), 3202-3204(1998)」および文献「J. Blochwitz, M. Pfeiffer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., 73(6), 729-731(1998)」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、または、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開２００５－１６７１７５号公報）。
＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の１種または２種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。
電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる１種以上の原子で構成される芳香族環または複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも１種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香族環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、アリールニトリル誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３－ビス［（４－ｔ－ブチルフェニル）１，３，４－オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ－ナフチル－２，５－ジフェニル－１，３，４－トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’－ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル）－９，９’－スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３－ビス（４’－（２，２’：６’，２”－テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１－ナフチル）－４－（１，８－ナフチリジン－２－イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、アリールニトリル誘導体、インドール誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。
また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。
上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
上述した材料の中でも、国際公開第２０２０／０５４６７６号に記載のボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、アリールニトリル誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体が好ましい。
＜還元性物質＞
電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０～２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属があげられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下の物質が特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
＜有機電界発光素子における陰極＞
陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。
陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の材料を用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム－リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。
さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
＜各層で用いてもよい結着剤＞
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
＜＜有機電界発光素子の作製方法＞＞
有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、インクジェット法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ～５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度＋５０～＋４００℃、真空度１０－６～１０－３Ｐａ、蒸着速度０．０１～５０ｎｍ／秒、基板温度－１５０～＋３００℃、膜厚２ｎｍ～５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。
次に、有機ＥＬ素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
このようにして得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として印加すればよく、電圧２～４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
＜＜有機電界発光素子の応用例＞＞
また、本発明は、有機ＥＬ素子を備えた表示装置または有機ＥＬ素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機ＥＬ素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機ＥＬ素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる（例えば、特開平１０－３３５０６６号公報、特開２００３－３２１５４６号公報、特開２００４－２８１０８６号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
マトリクスでは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されており、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などがあげられる。
照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる（例えば、特開２００３－２５７６２１号公報、特開２００３－２７７７４１号公報、特開２００４－１１９２１１号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式が蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。まずアントラセン化合物の合成例について、以下に説明する。
合成例（Ａ－１）：化合物（１－１）の合成
窒素雰囲気下、公知の方法で合成した（２－（６－クロロジベンゾフラン）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン（１６．０ｇ）をトルエン（３００ｍｌ）へ溶解させ、そこへ２－ブロモトリフェニレン（１３．６ｇ）、炭酸カリウム（１８．４ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ，２．９ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１．６ｇ）および水（５０ｍｌ）を加え、加熱還流下で２時間撹拌を行った。反応後、反応溶液に水とトルエンを加え有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、中間体（Ｉ－Ａ）を得た（１３．０ｇ）。
Figure 2023008043000118
窒素雰囲気下、中間体（Ｉ－Ａ）（１３．０ｇ）をトルエン（３００ｍｌ）に溶解させ、そこへ１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸（１０．８ｇ）、炭酸カリウム（１２．６ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（２．０ｇ）、ビス（ジｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（Ｐｄ－１３２、０．６４ｇ）および水（５０ｍｌ）を加え、加熱還流下で３時間撹拌を行った。反応後、反応溶液に水とトルエンを加え有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製し、昇華精製することで化合物（１－１）を得た（１２．５ｇ）
ＥＩ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝６４６．
Figure 2023008043000119
ＮＭＲ測定により得られた化合物（１－１）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝９．０６（ｄ，１Ｈ）、８．９２（ｄ，１Ｈ）、８．８２－８．７９（ｍ，１Ｈ）、８．７７－８．７２（ｍ，３Ｈ）、８．０６－８．０３（ｄｄ，１Ｈ）、７．８０－７．６９（ｍ，７Ｈ）、７．６８－７．５５（ｍ，６Ｈ）、７．５３－７．４５（ｍ，４Ｈ）、７．４０（ｄｄ，１Ｈ）７．３７－７．２８（ｍ，５Ｈ）．
合成例（Ａ－２）：化合物（１－２）の合成
窒素雰囲気下、中間体（Ｉ－Ａ）（１０．０ｇ）をトルエン（３００ｍｌ）に溶解させ、そこへ９－ビフェニルアントラセン－１０－ボロン酸（６．４ｇ）、炭酸カリウム（７．４３ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（１．１８ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．３８ｇ）および水（５０ｍｌ）を加え、加熱還流下で３時間撹拌を行った。反応後、反応溶液に水とトルエンを加え有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製し、昇華精製することで化合物（１－２）を得た（７．３ｇ）
ＥＩ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝７２２．
Figure 2023008043000120
合成例（Ａ－３）：化合物（１－３）の合成
窒素雰囲気下、公知の方法で合成した８－クロロ－４－ジベンゾフランボロン酸（１７．０ｇ）をトルエン（３００ｍｌ）へ溶解させ、そこへ２－ブロモトリフェニレン（１３．６ｇ）、炭酸カリウム（１８．０ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（２．９ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１．３ｇ）および水（５０ｍｌ）を加え、加熱還流下で３時間撹拌を行った。反応後、反応溶液に水とトルエンを加え有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、中間体（Ｉ－Ｂ）を得た（１２．３ｇ）。
Figure 2023008043000121
窒素雰囲気下、中間体（Ｉ－Ｂ）（１２．３ｇ）をトルエン（４００ｍｌ）に溶解させ、そこへ１０－ナフチルアントラセン－９－ボロン酸（１０．２ｇ）、炭酸カリウム（１２．４ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（２．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．６７ｇ）および水（５０ｍｌ）を加え、加熱還流下で２時間撹拌を行った。反応後、反応溶液に水とトルエンを加え有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製し、昇華精製することで化合物（１－３）を得た（１２．５ｇ）
ＥＩ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝６９６．
Figure 2023008043000122
合成例（Ａ－４）：化合物（１－４）の合成
窒素雰囲気下、公知の方法で合成した９－ビフェニル－１０－アントラセンボロン酸（２０．０ｇ）をトルエン（４００ｍｌ）へ溶解させ、そこへ１－ブロモ－７－クロロジベンゾフラン（１２．４ｇ）、炭酸カリウム（１２．２ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．１２ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１．５ｇ）および水（５０ｍｌ）を加え、加熱還流下で３時間撹拌を行った。反応後、反応溶液に水とトルエンを加え有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、中間体（Ｉ－Ｃ）を得た（１４．１ｇ）。
Figure 2023008043000123
窒素雰囲気下、中間体（Ｉ－Ｃ）（１４．１ｇ）をシクロペンチルメチルエーテル（５００ｍｌ）へ溶解させ、そこへビス（ピナコラト）ジボロン（３．９ｇ）、酢酸カリウム（５．１ｇ）、炭酸カリウム（０．７２ｇ）、酢酸パラジウム（０．２９ｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ、１．１ｇ）加え、加熱還流下で３時間撹拌を行った。反応後、反応溶液に水とトルエンを加え有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、中間体（Ｉ－Ｄ）を得た（１１．３ｇ）。
Figure 2023008043000124
窒素雰囲気下、中間体（Ｉ－Ｄ）（１１．３ｇ）をトルエン（５００ｍｌ）へ溶解させ、そこへ２－ブロモトリフェニレン（５．６ｇ）、炭酸カリウム（５．０ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．６３ｇ）および水（５０ｍｌ）を加え、加熱還流下で１．５時間撹拌を行った。反応後、反応溶液に水とトルエンを加え有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製し、昇華精製することで化合物（１－４）を得た（１２．５ｇ）
ＥＩ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝７２２．
Figure 2023008043000125
合成例（Ａ－５）：化合物（１－５）の合成
窒素雰囲気下、公知の方法で合成した８－クロロ－３－ジベンゾフランボロン酸（３４．０ｇ）をトルエン（５００ｍｌ）へ溶解させ、そこへ２－ブロモトリフェニレン（２７．２ｇ）、炭酸カリウム（３６．０ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（６．０ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（２．６ｇ）および水（１００ｍｌ）を加え、加熱還流下で３時間撹拌を行った。反応後、反応溶液に水とトルエンを加え有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、中間体（Ｉ－Ｅ）を得た（２４．０ｇ）。
Figure 2023008043000126
窒素雰囲気下、中間体（Ｉ－Ｅ）（２４．０ｇ）をトルエン（６００ｍｌ）に溶解させ、そこへ１０－オルトビフェニルアントラセン－９－ボロン酸（２５．１ｇ）、炭酸カリウム（１５．５ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．３６ｇ）、Ｐｄ－１３２（２．０ｇ）および水（５０ｍｌ）を加え、加熱還流下で２時間撹拌を行った。反応後、反応溶液に水とトルエンを加え有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製し、昇華精製することで化合物（１－５）を得た（３２．３ｇ）
ＥＩ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝７２２．
Figure 2023008043000127
合成例（Ａ－６）：化合物（１－６）の合成
化合物（１－５）（１ｇ）、５％白金－炭素（５％Ｐｔ／Ｃ、６００ｍｇ）、重水（Ｄ２Ｏ、８０ｍｌ）、シクロヘキサン（ｃＨｅｘ、４０ｍｌ）およびイソプロピルアルコール（ＩＰＡ、１０ｍｌ）をアルゴン雰囲気下でフラスコに入れ１００℃で加熱した。反応後、水とクロロホルムを加えて分液抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させてろ過した後に、有機層を濃縮して得られた粗体を再結晶することで化合物（１－６）を得た。
ＥＩ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝７５６．
Figure 2023008043000128
合成例（Ａ－７）：化合物（１－７）の合成
窒素雰囲気下、７－クロロ－３－ジベンゾフランボロン酸（１７．０ｇ）をトルエン（５００ｍｌ）へ溶解させ、そこへ２－ブロモトリフェニレン（１３．６ｇ）、炭酸カリウム（１８．０ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（３．０ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１．３ｇ）および水（１００ｍｌ）を加え、加熱還流下で３時間撹拌を行った。反応後、反応溶液に水とトルエンを加え有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、中間体（１－Ｆ）を得た（１１．０ｇ）。
Figure 2023008043000129
窒素雰囲気下、中間体（１－Ｆ）（１１．０ｇ）をトルエン（６００ｍｌ）に溶解させ、そこへ１０－オルトビフェニルアントラセン－９－ボロン酸（１２．５ｇ）、炭酸カリウム（８．０ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．１８ｇ）、Ｐｄ－１３２（１．０ｇ）および水（５０ｍｌ）を加え、加熱還流下で２時間撹拌を行った。反応後、反応溶液に水とトルエンを加え有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製し、昇華精製することで化合物（１－７）を得た（１６．０ｇ）
ＥＩ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝７２２．
Figure 2023008043000130
合成例（Ａ－８）：化合物（１－８）の合成
窒素雰囲気下、１，８－ジクロロアントラセン（１４．１ｇ）をシクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ、５００ｍｌ）へ溶解させ、そこへ１－ジベンゾフランボロン酸（４．８ｇ）、炭酸カリウム（７．９ｇ）、酢酸パラジウム（０．３８ｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（１．５ｇ）加え、加熱還流下で１時間撹拌を行った。反応後、反応溶液に水とトルエンを加え有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、中間体（Ｉ－Ｇ）を得た（１１．９ｇ）。
Figure 2023008043000131
窒素雰囲気下、中間体（Ｉ－Ｇ）（１１．９ｇ）をシクロペンチルメチルエーテル（５００ｍｌ）へ溶解させ、そこへフェニルボロン酸（３．８ｇ）、炭酸カリウム（４．０ｇ）、酢酸パラジウム（０．１９ｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（０．８ｇ）加え、加熱還流下で１時間撹拌を行った。反応後、反応溶液に水とトルエンを加え有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、中間体（Ｉ－Ｈ）を得た（１０．４ｇ）。
Figure 2023008043000132
窒素雰囲気下、中間体（Ｉ－Ｈ）（１０．４ｇ）をテトラヒドロフラン（３００ｍｌ）へ溶解させ、そこへＮ－ブロモスクシンイミド（４．４ｇ）を加え、６０℃に加熱し１時間撹拌を行った。反応後、反応溶液に水とトルエンを加え有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、中間体（Ｉ－Ｉ）を得た（１２．３ｇ）。
Figure 2023008043000133
窒素雰囲気下、７－クロロ－３－ジベンゾフランボロン酸（７．３ｇ）をトルエン（５００ｍｌ）へ溶解させ、そこへ中間体（Ｉ－Ｉ）（１２．３ｇ）、炭酸カリウム（６．９ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．１６ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．８８ｇ）および水（１００ｍｌ）を加え、加熱還流下で３時間撹拌を行った。反応後、反応溶液に水とトルエンを加え有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、中間体（１－Ｊ）を得た（１２．４ｇ）。
Figure 2023008043000134
窒素雰囲気下、中間体（１－Ｊ）（１２．４ｇ）をトルエン（５００ｍｌ）に溶解させ、そこへトリフェニレンボロン酸（１０．９ｇ）、炭酸カリウム（５．５ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．５ｇ）および水（５０ｍｌ）を加え、加熱還流下で２時間撹拌を行った。反応後、反応溶液に水とトルエンを加え有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製し、昇華精製することで化合物（１－８）を得た（１２．２ｇ）
ＥＩ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝８１２．
Figure 2023008043000135
合成例（Ａ－９）：化合物（１－９）の合成
窒素雰囲気下、公知の方法で合成した２－ブロモ－８－（１０－フェニルアントラセンー９－）ジベンゾチオフェン（５．０ｇ）をトルエン（１００ｍｌ）へ溶解させ、そこへ２－トリフェニレンボロン酸（３．２ｇ）、炭酸カリウム（２．８ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．０６ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．３ｇ）および水（１０ｍｌ）を加え、加熱還流下で３時間撹拌を行った。反応後、反応溶液に水とトルエンを加え有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、化合物（１－９）を得た（３．３ｇ）
ＥＩ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝６６２．
Figure 2023008043000136
合成例（Ａ－１０）：化合物（１－１０）の合成
窒素雰囲気下、公知の方法で合成した９－（７－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン）―１０－フェニルアントラセン（１．０ｇ）をトルエン（５０ｍｌ）へ溶解させ、そこへ２－トリフェニレンボロン酸（０．７ｇ）、炭酸カリウム（０．６ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．０１ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０８ｇ）および水（５ｍｌ）を加え、加熱還流下で３時間撹拌を行った。反応後、反応溶液に水とトルエンを加え有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、化合物（１－１０）を得た（１．０ｇ）
ＥＩ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝６７２．
Figure 2023008043000137
合成例（Ａ－１１）：化合物（１－１１）の合成
窒素雰囲気下、７－クロロ－９，９－ジメチルフロオロボロン酸（５．７ｇ）をトルエン（３００ｍｌ）へ溶解させ、そこへ２－ブロモトリフェニレン（４．５ｇ）、炭酸カリウム（６．０ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（１．０ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．４ｇ）および水（３０ｍｌ）を加え、加熱還流下で３時間撹拌を行った。反応後、反応溶液に水とトルエンを加え有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製することで、中間体（１－Ｋ）を得た（９．０ｇ）。
Figure 2023008043000138
窒素雰囲気下、中間体（１－Ｋ）（９．０ｇ）をトルエン（２００ｍｌ）に溶解させ、そこへ１０－オルトビフェニルアントラセン－９－ボロン酸（８．９ｇ）、炭酸カリウム（５．５ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．１３ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．６５ｇ）および水（３０ｍｌ）を加え、加熱還流下で５時間撹拌を行った。反応後、反応溶液に水とトルエンを加え有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製し、昇華精製することで化合物（１－１１）を得た（８．８ｇ）
ＥＩ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝７４８．
Figure 2023008043000139
合成例（Ａ－１２）：化合物（１－１２）の合成
合成例（Ａ－１）と同様の方法を用いて化合物（１－１２）を得た。ＥＩ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝６４６．
Figure 2023008043000140
合成例（Ａ－１３）：化合物（１－１３）の合成
合成例（Ａ－１）と同様の方法を用いて化合物（１－１３）を得た。ＥＩ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝６６２．
Figure 2023008043000141
合成例（Ａ－１４）：化合物（１－１４）の合成
合成例（Ａ－１）と同様の方法を用いて化合物（１－１４）を得た。ＥＩ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝６８８．
Figure 2023008043000142
合成例（Ａ－１５）：化合物（１－１５）の合成
合成例（Ａ－１）と同様の方法を用いて化合物（１－１５）を得た。ＥＩ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝６４６．
Figure 2023008043000143
原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の他のアントラセン化合物を合成することができる。
合成例（Ｂ１）：化合物（Ｄ－１１４）の合成
Figure 2023008043000144
窒素雰囲気下、４－メトキシサリチル酸メチル（５０．０ｇ）、ピリジン（脱水、３５０ｍｌ）の入ったフラスコを、氷浴で冷却した。次いで、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１５４．９ｇ）をこの溶液に滴下した。滴下終了後に氷浴を外し、室温で２時間撹拌し、水を加えて反応を停止した。トルエンを加えて分液した後、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）で精製して、メチル ４－メトキシ－２－（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）ベンゾアート（８６．０ｇ）を得た。
Figure 2023008043000145
窒素雰囲気下、メチル ４－メトキシ－２－（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）ベンゾアート（２３．０ｇ）、（４－（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（２５．４ｇ）、リン酸三カリウム（３１．１ｇ）、トルエン（１８４ｍｌ）、エタノール（２７．６ｍｌ）および水（２７．６ｍｌ）の懸濁溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、２．５ｇ）を加え、還流温度で３時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加えて分液し、有機層の溶媒を減圧留去した。得られた固体をシリカゲルカラム（溶離液：ヘプタン／トルエン混合溶媒）で精製し、メチル ４’－（ジフェニルアミノ）－５－メトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－カルボキシラート（２９．７ｇ）を得た。この際、「有機化学実験のてびき（１）－物質取扱法と分離精製法－」株式会社化学同人出版、９４頁に記載の方法を参考にして、溶離液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。
Figure 2023008043000146
窒素雰囲気下、メチル ４’－（ジフェニルアミノ）－５－メトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－カルボキシラート（１１．４ｇ）を溶解したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ、１１１．４ｍｌ）溶液を水浴で冷却し、その溶液に、メチルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液（１．０Ｍ、２９５ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、水浴を外して還流温度まで昇温して４時間撹拌した。その後、氷浴で冷却し、塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し、酢酸エチルを加えて分液した後、溶媒を減圧留去した。得られた固体をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製し、２－（５’－（ジフェニルアミノ）－５－メトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）プロパン－２－オール（８．３ｇ）を得た。
Figure 2023008043000147
窒素雰囲気下、２－（５’－（ジフェニルアミノ）－５－メトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）プロパン－２－オール（２７．０ｇ）、触媒であるＴＡＹＣＡＣＵＲＥ－１５（テイカ株式会社、１３．５ｇ）およびトルエン（１６２ｍｌ）の入ったフラスコを還流温度で２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）を通過させてＴＡＹＣＡＣＵＲＥ－１５を除去した後、溶媒を減圧留去して、６－メトキシ－９，９’－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（２５．８ｇ）を得た。
Figure 2023008043000148
窒素雰囲気下、６－メトキシ－９，９’－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（２５．０ｇ）、ピリジン塩酸塩（３６．９ｇ）およびＮ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ、２２．５ｍｌ）の入ったフラスコを還流温度で６時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えて分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン）で精製して、７－（ジフェニルアミノ）－９，９’－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－オール（２２．０ｇ）を得た。
Figure 2023008043000149
窒素雰囲気下、７－（ジフェニルアミノ）－９，９’－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－オール（１４．１ｇ）、２－ブロモ－１，３－ジフルオロベンゼン（３．６ｇ）、炭酸カリウム（１２．９ｇ）およびＮＭＰ（３０ｍｌ）の入ったフラスコを、還流温度で５時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した沈殿物を吸引ろ過にて採取した。得られた沈殿物を水、次いでメタノールで洗浄した後、シリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン混合溶媒）で精製して、６，６’－（（２－ブロモ－１，３－フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン）（１２．６ｇ）を得た。この際、溶離液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。
Figure 2023008043000150
窒素雰囲気下、６，６’－（（２－ブロモ－１，３－フェニレン）ビス（オキシ））ビス（９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン）（１１．０ｇ）およびキシレン（６０．５ｍｌ）の入ったフラスコを－４０℃まで冷却し、２．６Ｍのｎ－ブチルリチウムのヘキサン溶液（５．１ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、－４０℃で０．５時間撹拌した後、６０℃まで昇温して３時間撹拌した。その後、反応液を減圧して低沸点の成分を留去した後、－４０℃まで冷却して三臭化ホウ素（４．３ｇ）を加えた。室温まで昇温して０．５時間撹拌した後、０℃まで冷却してＮ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（３．８ｇ）を添加し、１２５℃で８時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、酢酸ナトリウム水溶液を加えて反応を停止させた後、トルエンを加えて分液した。有機層をシリカゲルショートパスカラム、次いでシリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン＝４／１（容量比）の混合溶液）、更に活性炭カラム（溶離液：トルエン）で精製して、化合物（Ｄ－１１４）（１．２ｇ）を得た。
Figure 2023008043000151
ＮＭＲ測定により得られた化合物（Ｄ－１１４）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６４（ｓ，２Ｈ）、７．７５（ｍ，３Ｈ）、７．６９（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｔ，８Ｈ）、７．２５（ｓ，２Ｈ）、７．２０（ｍ，１０Ｈ）、７．０８（ｍ，６Ｈ）、１．５８（ｓ，１２Ｈ）．
合成例（Ｂ２）：化合物（Ｄ－５２）の合成
Figure 2023008043000152
窒素雰囲気下、３－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（３５ｇ）、４－ｔ－ブチルアニリン（１９．３ｇ）、パラジウム触媒としてジクロロビス［（ジ－ｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ）パラジウム（Ｐｄ－１３２、７６ｍｇ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ、１５．６ｇ）およびキシレン（２００ｍｌ）をフラスコに入れ、１２０℃で２時間加熱した。反応終了後、反応液に水と酢酸エチルを加え撹拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／１（容量比））で精製して、中間体（Ｉ－１）（４０ｇ）を得た。
Figure 2023008043000153
窒素雰囲気下、中間体（Ｉ－１）（１０．０ｇ）、中間体（Ｉ－２）（１２．３ｇ）、パラジウム触媒としてＰｄ－１３２（０．２ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（３．７ｇ）およびキシレン（６０ｍｌ）をフラスコに入れ、１２０℃で１時間加熱した。反応終了後、反応液に水と酢酸エチルを加え撹拌した後、有機層を分離して水洗した。その後、有機層を濃縮して得た粗生成物をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／４（容量比））で精製して、中間体（Ｉ－３）（１８．５ｇ）を得た。
Figure 2023008043000154
中間体（Ｉ－３）（１５．０ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（１００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．５６Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（５０．１ｍｌ）を加えた。滴下終了後、７０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（１９．１ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（９．９ｇ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。有機層を濃縮後に、シリカゲルショートカラム（溶離液：クロロベンゼン）で精製した。得られた粗生成物をトルエンから再結晶して、化合物（Ｄ－５２）（９．６ｇ）を得た。
ＥＩ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝８１２．
Figure 2023008043000155
合成例（Ｂ３）：化合物（Ｄ－７）の合成
Figure 2023008043000156
合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（Ｄ－７）を合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物（Ｄ－７）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．４７（ｓ，３６Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、５．９７（ｓ，２Ｈ）、６．６８（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｄ，４Ｈ）、７．４９（ｄｄ，２Ｈ）、７．６７（ｄ，４Ｈ）、８．９７（ｄ，２Ｈ）．
合成例（Ｂ４）：化合物（Ｄ－６９）の合成
Figure 2023008043000157
合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（Ｄ－６９）を合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物（Ｄ－６９）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２０（ｓ，９Ｈ）、１．３７（ｓ，１８Ｈ）、１．４６（ｓ，９Ｈ）、１．４７（ｓ，９Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、５．９７（ｓ，１Ｈ）、６．０８（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｄｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄｄ，１Ｈ）、７．６１（ｔ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，２Ｈ）、８．８４（ｄ，１Ｈ）、８．９４（ｄ，１Ｈ）．
合成例（Ｂ５）：化合物（Ｄ－２０２）の合成
Figure 2023008043000158
合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（Ｄ－２０２）を合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物（Ｄ－２０２）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ：δ＝１．１（ｓ，９Ｈ）、１．４（ｓ，９Ｈ）、１．５（ｓ，９Ｈ）、１．５（ｓ，９Ｈ）、１．５（ｓ，９Ｈ）、２．２（ｓ，３Ｈ）、５．９（ｓ，１Ｈ）、６．１（ｓ，１Ｈ）、６．７（ｍ，２Ｈ）、７．０（ｄ，２Ｈ）、７．１（ｄ，２Ｈ）、７．２（ｄ，１Ｈ）、７．３（ｍ，２Ｈ）、７．４（ｍ，１Ｈ）、７．５（ｍ，１Ｈ）、７．６（ｄｄ，１Ｈ）、７．７（ｍ，３Ｈ）、８．９（ｄ，１Ｈ）、８．９（ｄ，１Ｈ）．
合成例（Ｂ６）：化合物（Ｄ－２１５）の合成
Figure 2023008043000159
合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（Ｄ－２１５）を合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物（Ｄ－２１５）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２１（ｓ，１８Ｈ）、１．３６（ｓ，３６Ｈ）、１．４８－１．６６（ｍ，１２Ｈ）、１．８９（ｓ，３Ｈ）、６．１８（ｓ，２Ｈ）、６．７８（ｓ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，４Ｈ）、７．２５－７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．５９（ｔ，２Ｈ）、８．８６（ｄ，２Ｈ）．
合成例（Ｂ７）：化合物（Ｄ－２０１）の合成
Figure 2023008043000160
合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（Ｄ－２０１）を合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物（Ｄ－２０１）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝０．６２（ｔ，６Ｈ）、０．７５（ｔ，６Ｈ）、１．２９（ｓ，１２Ｈ）、１．４３（ｓ，１２Ｈ）、１．６２（ｑ，４Ｈ）、１．７５（ｑ，４Ｈ）、５．６３（ｓ，２Ｈ）、６．７０（ｄ，２Ｈ）、６．８６（ｍ，２Ｈ）、６．９２（ｄ，４Ｈ）、７．０５（ｍ，４Ｈ）、７．１４（ｄ，４Ｈ）、７．３８（ｍ，６Ｈ）、８．８５（ｄ，２Ｈ）．
合成例（Ｂ８）：化合物（Ｄ－２７０）の合成
Figure 2023008043000161
合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（Ｄ－２７０）を合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物（Ｄ－２７０）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３２（ｓ，１８Ｈ）、１．４６（ｓ，１８Ｈ）、５．５５（ｓ，２Ｈ）．
合成例（Ｂ９）：化合物（Ｄ－２０６）の合成
Figure 2023008043000162
合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（Ｄ－２０６）を合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物（Ｄ－２０６）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０８（ｓ，６Ｈ）、１．２７（ｓ，６Ｈ）、１．４２（ｓ，６Ｈ）、１．４６（ｓ，９Ｈ）、１．４７（ｓ，９Ｈ）、１．４８（ｓ，６Ｈ）、１．６９－１．８１（ｍ，８Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、５．９７（ｓ，１Ｈ）、６．０６（ｓ，１Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄｄ，１Ｈ）、７．２５－７．２９（ｍ，３Ｈ）、７．４８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，２Ｈ）、８．８９（ｓ，１Ｈ）、８．９７（ｄ，１Ｈ）．
合成例（Ｂ１０）：化合物（Ｄ－１８）の合成
Figure 2023008043000163
中間体（Ｉ－４）（１５ｇ）およびトルエン（３００ｍｌ）の入ったフラスコを、窒素雰囲気下で、７０℃まで昇温し、中間体（Ｉ－４）を完全に溶解させた。フラスコを－２０℃まで冷却した後、テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ、２０．８ｇ）、１．００Ｍのｓｅｃ－ブチルリチウムのシクロヘキサンおよびｎ－ヘキサン混合溶液（８９ｍｌ）を加えた。０℃まで昇温し、３時間撹拌した後、２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（３３．３ｇ）を加え、１時間還流した。水およびトルエンを加えて分液し、有機層の溶媒を減圧留去した。得られた固体をソルミックスＡ－１１（商品名：日本アルコール販売株式会社）を用いて洗浄した後、トルエンに溶解させ、０℃で１時間放置した。析出した沈殿をろ別し、ろ液をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／５混合溶媒（容量比））に通した。溶媒を留去した後、酢酸エチルおよびソルミックスＡ－１１の混合溶媒で再沈殿させて白色固体として中間体（Ｉ－５）（９．５ｇ）を得た。
Figure 2023008043000164
中間体（Ｉ－５）（８．７ｇ）、塩化アルミニウム（１２．５ｇ）、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ、６．０ｇ）およびクロロベンゼン（４４ｍｌ）の入ったフラスコを、窒素雰囲気下、１２０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合液を氷水（２００ｍｌ）に注ぎ、トルエンを加え有機層を抽出した。有機層の溶媒を減圧留去し得られた固体をクロロホルムに溶解させ、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）に通した。溶媒を減圧留去して得られた粗生成物をシクロペンチルメチルエーテルおよびソルミックスＡ－１１を用いて再沈殿させて、黄色固体として化合物（Ｄ－１８）（６．２ｇ、収率７０％）を得た。
Figure 2023008043000165
ＮＭＲ測定により得られた化合物（Ｄ－１８）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．９５（ｄ，２Ｈ）、７．４５（ｄｄ，６Ｈ）、７．１３（ｄ，４Ｈ）、７．０８－７．０４（ｍ，４Ｈ）、６．９５－６．８８（ｍ，６Ｈ）、６．７５（ｄ，２Ｈ）、５．５６（ｓ，２Ｈ）、１．４６（ｓ，１８Ｈ）、１．３３（ｓ，１８Ｈ）．
合成例（Ｂ１１）：化合物（Ｄ－１５５）の合成
Figure 2023008043000166
窒素雰囲気下、７－（ジフェニルアミノ）－９，９’－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－オール（９．０ｇ）、１，２－ジブロモ－３－フルオロベンゼン（７．９ｇ）、炭酸カリウム（８．２ｇ）およびＮＭＰ（４５ｍｌ）の入ったフラスコを、還流温度で２時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した沈殿物を吸引ろ過にて採取した。得られた沈殿物を水、次いでソルミックスで洗浄した後、シリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン＝３／１（容量比））で精製して、６－（２，３－ジブロモフェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１２．４ｇ、収率：８４．８％）を得た。
Figure 2023008043000167
窒素雰囲気下、６－（２，３－ジブロモフェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１０．０ｇ）、ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミン（５．３ｇ）、酢酸パラジウム（０．１５ｇ）、ジシクロヘキシル（２’，６’－ジイソプロポキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）ホスファン（０．６１ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（２．４ｇ）およびトルエン（３５ｍｌ）の入ったフラスコを８０℃で６時間加熱した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加えて分液した。更にシリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン＝２／１（容量比））で精製して、６－（２－ブロモ－３－（ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミノ）フェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（７．４ｇ、収率：５３．１％）を得た。
Figure 2023008043000168
窒素雰囲気下、６－（２－ブロモ－３－（ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミノ）フェノキシ）－９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（７．９ｇ）およびＴＨＦ（４２ｍｌ）をフラスコに入れ、－４０℃まで冷却し、１．６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（６ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、この温度で１時間撹拌した後、トリメチルボレート（１．７ｇ）を加えた。室温まで昇温して２時間撹拌した。その後、水（１００ｍｌ）をゆっくり滴下した。次に、反応混合液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を除去して、ジメチル（２－（ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミノ）－６－（（７－（ジフェニルアミノ）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－イル）オキシ）フェニル）ボロネート（７．０ｇ、収率：１００％）を得た。
Figure 2023008043000169
窒素雰囲気下、ジメチル（２－（ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミノ）－６－（（７－（ジフェニルアミノ）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－イル）オキシ）フェニル）ボロネート（６．５ｇ）、塩化アルミニウム（１０．３ｇ）およびトルエン（３９ｍｌ）をフラスコに入れて３分間撹拌した。その後、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（２．５ｇ）を加え、１０５℃で１時間加熱撹拌した。加熱終了後に反応液を冷却し、氷水（２０ｍｌ）を添加した。その後、反応混合液をトルエンで抽出し、有機層をシリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）、次いでシリカゲルカラム（溶離液：へプタン／トルエン＝３／１（容量比））で精製した後、ヘプタンで再沈殿を行い、さらに、ＮＨ２シリカゲルカラム（溶離液：ヘプタン／トルエン＝１／１（容量比））で精製した。最後に、昇華精製して、化合物（Ｄ－１５５）（０．７４ｇ、収率：１２．３％）を得た。
Figure 2023008043000170
ＮＭＲ測定により得られた化合物（Ｄ－１５５）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝９．２２（ｓ，１Ｈ）、８．７８（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，２Ｈ）、７．８０～７．７７（ｍ，６Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．５９～７．４４（ｍ，８Ｈ）、７．３９（ｔ，１Ｈ）、７．３２～７．２９（ｍ，４Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．１９（ｄｄ，４Ｈ）、７．１２～７．０６（ｍ，４Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、１．５７（ｓ，６Ｈ）．
合成例（Ｂ１２）：化合物（Ｄ－２４９）の合成
Figure 2023008043000171
合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（Ｄ－２４９）を合成した。
ＥＩ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝７５６．
合成例（Ｂ１３）：化合物（Ｄ－２５５）の合成
Figure 2023008043000172
合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（Ｄ－２５５）を合成した。
ＥＩ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝８１１．
合成例（Ｂ１４）：化合物（Ｄ－２５３）の合成
Figure 2023008043000173
合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（Ｄ－２５３）を合成した。
ＥＩ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝８８９．
合成例（Ｂ１５）：化合物（Ｄ－２５４）の合成
Figure 2023008043000174
合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（Ｄ－２５４）を合成した。
ＥＩ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝８６７．
合成例（Ｂ１６）：化合物（Ｄ－２６４）の合成
Figure 2023008043000175
合成例（Ｂ２）と同様の方法を用い、化合物（Ｄ－２６４）を合成した。
ＥＩ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝９４４．
合成例（Ｂ１７）：化合物（Ｄ－２９３）の合成
Figure 2023008043000176
トリ－ｐ－トリルアミン（０．２８７ｇ、１．００ｍｍｏｌ）、三ヨウ化ホウ素（０．７８３ｇ、２．００ｍｍｏｌ）およびｏ－ジクロロベンゼン（１０．０ｍＬ）を窒素雰囲気下、１５０℃で２時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷やし、２－イソプロペニルフェニルマグネシウムブロミド（５．２５ｍＬ、１．２Ｍ、６．３０ｍｍｏｌ）を加えた。その後、フロリジルショートパスカラム（溶離液：トルエン）を用いてろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をヘキサンで洗浄することによって単離精製して、２，８－ジメチル－１０－（２－（プロ－１－ペン－２－イル）フェニル）－５－（ｐ－トリル）－５，１０－ジヒドロジベンゾ［ｂ、ｅ］［１，４］アザボリンを０．３０９ｇ、収率７５％で得た。
Figure 2023008043000177
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝２．０５（ｓ，３Ｈ）、２．３１（ｓ，６Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）、４．７８（ｓ，２Ｈ）、６．７４（ｄ，２Ｈ）７．２０－７．２８（ｍ，４Ｈ）、７．３７－７．４８（ｍ，５Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，２Ｈ）．
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝２０．６（ｓ，２Ｃ）、２１．３（ｓ，１Ｃ）、２３．８（ｓ，１Ｃ）、１１６．７（ｓ，２Ｃ）、１１６．９（ｓ，１Ｃ）、１２６．０（ｄ，２Ｃ）、１２６．８（ｓ，１Ｃ）、１２８．２（ｓ，２Ｃ）、１３０．０（ｄ，４Ｃ）、１３１．４（ｄ，４Ｃ）、１３３．０（ｓ，１Ｃ）、１３３．７（ｓ，２Ｃ）、１３６．４（ｓ，２Ｃ）、１３８．６（ｓ，１Ｃ）、１３９．３（ｓ，１Ｃ）、１４５．１（ｓ，１Ｃ）、１４７．０（ｄ，２Ｃ）．
２，８－ジメチル－１０－（２－（プロ－１－ペン－２－イル）フェニル）－５－（ｐ－トリル）－５，１０－ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザボリン（８２．２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム（０．１００ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）および１，２－ジクロロエタン（５５．０ｍＬ）を窒素雰囲気下、９５℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷やした後、フロリジルショートパスカラム（溶離液：トルエン）を用いてろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：ヘキサン／トルエン＝６／１（容量比））により単離精製して、化合物（Ｄ－２９３）を３２．０ｍｇ、収率３９％で得た。
Figure 2023008043000178
ＮＭＲ測定により得られた化合物（Ｄ－２９３）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝１．９８（ｓ，６Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）、２．７６（ｓ，３Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、７．１４－７．３１（ｍ，４Ｈ）、７．４０－７．４７（ｍ，３Ｈ）、７．５７（ｄｔ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝２０．９（ｓ，１Ｃ）、２１．４（ｓ，１Ｃ）、２４．３（ｓ，１Ｃ）、３２．６（ｓ，２Ｃ）、４３．５（ｓ，１Ｃ）、１１４．０（ｓ，１Ｃ）、１１６．６（ｓ，１Ｃ）、１２４．７（ｓ，１Ｃ）、１２５．８（ｓ，１Ｃ）、１２７．０（ｓ，１Ｃ）、１２８．４（ｓ，２Ｃ）、１３０．１（ｓ，２Ｃ）、１３０．５（ｓ，１Ｃ）、１３１．４（ｓ，２Ｃ）、１３３．０（ｓ，１Ｃ）、１３５．２（ｓ，１Ｃ）、１３５．５（ｓ，１Ｃ）、１３７．７（ｓ，１Ｃ）、１３８．４（ｓ，１Ｃ）、１３９．５（ｓ，１Ｃ）、１４４．３（ｓ，１Ｃ）、１４５．４（ｓ，１Ｃ）、１５１．４（ｓ，１Ｃ）、１５９．５（ｓ，１Ｃ）．
化合物（Ｄ－Ｂ－２）は国際公開第２０１８／１８６３９６号に記載の方法で合成した。
Figure 2023008043000179
原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の他の多環芳香族化合物を合成することができる。
次に、本発明をさらに詳細に説明するために、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
＜蒸着型有機ＥＬ素子の評価＞
実施例１～４２および比較例１～４の有機ＥＬ素子を作製し、それぞれ１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性である駆動電圧（Ｖ）、外部量子効率（％）、および初期輝度の９０％以上の輝度を保持した時間（素子寿命）について測定した。
発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、内部量子効率は、発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示している。一方、外部量子効率は、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出され、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりまたは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。
外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６１４４を用いて、素子の輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になる電圧を印加して素子を発光させた。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ－３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。
＜実施例１～１６および比較例１＞
実施例１～１６および比較例１で製造した有機ＥＬ素子の層構成を表１に示す。
Figure 2023008043000180
作製した有機ＥＬ素子における各層の材料、および比較例１で使用した比較化合物（１）の化学構造を示す。
Figure 2023008043000181
＜実施例１＞
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長洲産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＡＴ－ＣＮ、ＨＴ－１、ＨＴ－２、化合物（１－１）、化合物（Ｄ－２５５）、ＥＴ－１およびＥＴ－２をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、マグネシウムおよび銀をそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して正孔注入層１を形成した。次に、ＨＡＴ－ＣＮを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して正孔注入層２を形成した。次に、ＨＴ－１を加熱して膜厚４５ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層１を形成した。次に、ＨＴ－２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層２を形成した。次に、ホストである化合物（１－１）とドーパントである化合物（Ｄ－２５５）を同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（１－１）と化合物（Ｄ－２５５）の質量比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ－１を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層１を形成した。次に、ＥＴ－２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層２を形成した。ＥＴ－２とＬｉｑの質量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。その後、Ｌｉｑを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、マグネシウムと銀を同時に加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように０．１～１０ｎｍ／秒の間で蒸着速度を調節した。
＜実施例２～１２、および比較例１＞
実施例１のホストとドーパントを表１に記載の組み合わせに変更することで、実施例２～１６および比較例１の素子を作製した
ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウム／銀電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ青色発光が得られた。結果を表２に示す。
形成している。
Figure 2023008043000182
以上、本発明に係る化合物の一部について、有機ＥＬ素子用材料としての評価を行い、優れた材料であること示したが、評価を行っていない他の化合物も同じ基本骨格を有し、全体としても類似の構造を有する化合物であり、当業者においては同様に優れた有機ＥＬ素子用材料であることを理解できる。
本発明の好ましい態様によれば、特定構造のアントラセン化合物を多環芳香族化合物とともに含む発光層を備える有機ＥＬ素子を作製することで、駆動電圧、量子効率、特に量子効率が優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。
１００ 有機電界発光素子
１０１ 基板
１０２ 陽極
１０３ 正孔注入層
１０４ 正孔輸送層
１０５ 発光層
１０６ 電子輸送層
１０７ 電子注入層
１０８ 陰極

Claims (11)

  1. 下記式（１）で表されるアントラセン化合物；
    Figure 2023008043000183
     式（１）中、
    Ｒ１～Ｒ１０のいずれかｎ個はＬとの結合手としてＬと結合しており、
    結合手であるｎ個以外のＲ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、
    いずれか２つのＺ１は一方がＴｐｈと結合している炭素であり、他方はＬと結合している炭素であり、Ｔｐｈは式（Ｔｐｈ）で表される基であり、
    その他のＺ１は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒ１１であり、
    Ｒ１１はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ（２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ（２つのヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールは連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルケニル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または、置換もしくは無置換の置換シリルであり、
    Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してＲ１２で置換されていてもよいアリール環またはＲ１２で置換されていてもよいヘテロアリール環を形成していてもよく、
    Ｒ１２はＲ１１と同義であるが、水素を表すことはなくかつ隣接する基同士が結合して環を形成することはなく、
    Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、単結合、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓｉ（－Ｒ）２、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、および＞Ｓｉ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、
    Ｘ１またはＸ２としての前記＞Ｃ（－Ｒ）２または＞Ｓｉ（－Ｒ）２における２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく、
    Ｘ１またはＸ２としての前記＞Ｎ－ＲのＲは、連結基または単結合によりいずれかのＲ１１と結合していてもよく、
    Ｌは、いずれかのＺ１に結合し、かつＲ１～Ｒ１０のいずれかを結合手としてアントラセン環構成炭素に結合し、
    Ｌは、単結合、置換もしくは無置換のアルキレン、置換もしくは無置換のアリーレン、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレンであり、
    ｎは、１～３の整数であり、
    ｎが２または３であるとき、複数のＬ、複数のＸ１、複数のＸ２および複数のＲ１１はそれぞれ、互いに同一であっても異なっていてもよく、
    式（Ｔｐｈ）中、
    いずれか１つのＺ２は炭素であるＺ１と結合している炭素であり、
    その他のＺ２は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒ２２であり、Ｒ２２はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ（２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ（２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（２つのアリールは連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルケニル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または、置換もしくは無置換の置換シリルであり、
    式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、置換シリル、シアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい。
  2. その他のＺ１がいずれもＣ－Ｒ１１であり、Ｒ１１がいずれも水素であり、
    その他のＺ２がいずれもＣ－Ｒ２２であり、Ｒ２２がいずれも水素である請求項１記載のアントラセン化合物。
  3. Ｌが単結合である請求項１または２に記載のアントラセン化合物。
  4. 下記式（１Ａ）、下記式（１Ｂ）、下記式（１Ｃ）、下記式（１Ｄ）または下記式（１Ｅ）で表される請求項１～３のいずれか一項に記載のアントラセン化合物；
    Figure 2023008043000184
    Figure 2023008043000185
     式（１Ａ）、式（１Ｂ）、式（１Ｃ）、式（１Ｄ）および式（１Ｅ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｚ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ、Ｔｐｈは、式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｚ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ、Ｔｐｈとそれぞれ同義である。
  5. 式（１Ａ）または式（１Ｃ）で表される請求項４に記載のアントラセン化合物。
  6. Ｒ１、Ｒ８、Ｒ９が、それぞれ独立して、水素または炭素数１～２４のアルキルであり、
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７が、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリールもしくは炭素数２～１５のヘテロアリールで置換されていてもよい炭素数６～３０のアリール、または炭素数６～３０のアリールもしくは炭素数２～１５のヘテロアリールで置換されていてもよい炭素数２～１５のヘテロアリールである請求項５に記載のアントラセン化合物。
  7. 下記構造式のいずれかで表される、請求項６に記載のアントラセン化合物。
    Figure 2023008043000186
  8. 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する有機電界発光素子であって、前記発光層が請求項１～７のいずれか一項に記載のアントラセン化合物を含む、有機電界発光素子。
  9. 前記発光層が下記式（Ｄ）で表される多環芳香族化合物または下記式（Ｄ）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体をさらに含む、請求項８に記載の有機電界発光素子；
    Figure 2023008043000187
     式（Ｄ）中、
    環Ａ、環Ｂ、および環Ｃは、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく；
    Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｃ（－Ｒ）２、または＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記環Ａ、環Ｂ、および環Ｃのうちの少なくとも１つの環と結合していてもよく、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、それぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２における２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく；
    式（Ｄ）で表される化合物またはその多量体における、アリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく；
    式（Ｄ）で表される化合物またはその多量体における環Ｂと環Ｃとは、単結合または－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－を介して結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは、水素、アルキルまたはシクロアルキルであり、２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく；そして、
    式（Ｄ）で表される化合物またはその多量体における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
  10. 前記発光層が下記式（Ｄ－Ｂ）で表される多環芳香族化合物または下記式（Ｄ－Ｂ）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体をさらに含む、請求項８に記載の有機電界発光素子；
    Figure 2023008043000188
     式（Ｄ－Ｂ）中、
    環Ａ１、環Ａ２および環Ａ３は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環、置換もしくは無置換のヘテロアリール環、または置換もしくは無置換のシクロアルカン環であるが、環Ａ１、環Ａ２および環Ａ３の少なくとも１つの環は、アリール環またはヘテロアリール環であり；
    アリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく；
    式（Ｄ－Ｂ）で表される化合物またはその多量体における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
  11. 請求項８～１０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えた、表示装置または照明装置。
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