KR20180027430A - 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 - Google Patents
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Abstract
양극과, 음극과, 상기 양극 및 상기 음극 사이에 포함되는 발광층과, 상기 양극 및 상기 발광층 사이에 포함되는 정공 수송층을 갖고, 상기 발광층은 화학식(1)로 표시되는 제 1 화합물과, 형광 발광성을 나타내는 제 2 화합물을 함유하고, 상기 정공 수송층은 화학식(3)으로 표시되는 제 3 화합물을 함유하는, 유기 전기발광 소자. 화학식(1) 중, Z1은 화학식(1a)로 표시되고, 화학식(1b) 또는 (1c)로 표시되는 환 구조가 Z1에 축합되어도 되며, X1 및 X2는 산소 원자, 황 원자, NRA 또는 CRBRC이다.
Description
본 발명은 유기 전기발광 소자 및 전자 기기에 관한 것이다.
유기 물질을 사용한 유기 전기발광 소자(이하, 유기 EL 소자로 약기하는 경우가 있다)는 고체 발광형의 염가인 대면적 풀 컬러 표시 소자로서의 용도가 유망시되어, 많은 개발이 행해지고 있다. 일반적으로 유기 EL 소자는 발광층 및 해당 발광층을 협지한 한 쌍의 대향 전극(양극 및 음극)을 포함한다. 양 전극 사이에 전계가 인가되면, 음극측으로부터 전자가 주입되고, 양극측으로부터 정공이 주입된다. 전자 및 정공이 발광층에서 재결합하면, 여기 상태가 생성된다. 여기 상태로부터 기저 상태로 되돌아올 때의 에너지가 광으로서 방출된다.
종래, 유기 EL 소자는 무기 발광 다이오드에 비해 구동 전압이 높고, 발광 휘도나 발광 효율도 낮았다. 최근의 유기 EL 소자에 있어서는, 유기층의 형성에 이용하는 화합물의 개량이 이루어지고 있다. 예를 들면, 특허문헌 1∼3에 있어서는, 유기 EL 소자의 성능 향상을 도모하기 위해, 발광층에 포함되는 안트라센 유도체 및 발광 재료에 관해서 검토되어 있다.
본 발명의 목적은 구동 전압이 낮고, 발광 효율이 높은 유기 전기발광 소자를 제공하는 것, 및 당해 유기 전기발광 소자를 구비하는 전자 기기를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 태양에 의하면, 양극과, 음극과, 상기 양극 및 상기 음극 사이에 포함되는 발광층과, 상기 양극 및 상기 발광층 사이에 포함되는 정공 수송층을 갖고, 상기 발광층은 하기 화학식(1)로 표시되는 제 1 화합물과, 형광 발광성을 나타내는 제 2 화합물을 함유하고, 상기 정공 수송층은 하기 화학식(3)으로 표시되는 제 3 화합물을 함유하는, 유기 전기발광 소자가 제공된다.
[상기 화학식(1) 중,
R1∼R10 중 어느 1개는 L1과의 결합에 이용되는 단일 결합이고, L1과의 결합에 이용되지 않는 R1∼R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고,
치환기인 경우의 R1∼R10은, 각각 독립적으로,
할로젠 원자,
하이드록실기,
사이아노기,
치환 또는 무치환된 아미노기,
치환 또는 무치환된 탄소수 1∼30의 알킬기,
치환 또는 무치환된 탄소수 1∼30의 알콕시기,
치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기,
치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴싸이오기,
치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 및
치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
L1은 단일 결합 또는 연결기이고,
연결기인 경우의 L1은
치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 또는
치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기이고,
Z1은 하기 화학식(1a)로 표시되고,
xA, xB 및 xC는, 각각 독립적으로, 1 이상 4 이하의 정수이고,
복수의 Z1은 동일해도 상이해도 되고,
복수의 [(Z1)xA-L1-]로 표시되는 구조는 동일해도 상이해도 되고,
첨자 xB의 괄호로 묶인 복수의 환 구조는 동일해도 상이해도 된다.]
[상기 화학식(1a) 중, X1은 산소 원자, 황 원자, NRA 또는 CRBRC이고,
R111∼R118, RA, RB, 및 RC는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기, 또는 L1과 결합하는 단일 결합이고, 치환기인 경우의 R111∼R118, RA, RB, 및 RC는, 각각 독립적으로, 치환기인 경우의 R1∼R10에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택되고,
R111 및 R112의 조, R112 및 R113의 조, R113 및 R114의 조, R115 및 R116의 조, R116 및 R117의 조, 및 R117 및 R118의 조 중 적어도 어느 하나의 조에 있어서 서로 치환기인 경우에, 당해 치환기끼리가 결합하여, 하기 화학식(1b) 또는 (1c)로 표시되는 환을 형성해도 된다.]
[상기 화학식(1b)에 있어서, y1 및 y2는 상기 화학식(1a)로 표시되는 Z1의 환 구조와의 결합 위치를 나타내고,
상기 화학식(1c)에 있어서, y3 및 y4는 상기 화학식(1a)로 표시되는 Z1의 환 구조와의 결합 위치를 나타내고, X2는 산소 원자, 황 원자, NRD 또는 CRERF이고,
상기 화학식(1b) 및 (1c)에 있어서,
R121∼R124, R125∼R128, RD, RE, 및 RF는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기, 또는 L1과 결합하는 단일 결합이고, 치환기인 경우의 R121∼R124, R125∼R128, RD, RE, 및 RF는, 각각 독립적으로, 치환기인 경우의 R1∼R10에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택되고,
단, 상기 화학식(1b)로 표시되는 환을 형성하는 경우, 환을 형성하지 않는 R111∼R118 및 R121∼R124 중 어느 1개는, L1과 결합하는 단일 결합이고,
상기 화학식(1c)로 표시되는 환을 형성하는 경우, 환을 형성하지 않는 R111∼R118 및 R125∼R128 중 어느 1개는, L1과 결합하는 단일 결합이다.]
(상기 화학식(3) 중, R31∼R32는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 R31∼R32는, 각각 독립적으로, 치환기인 경우의 R1∼R8에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택되고,
a는 3이고,
복수의 R31은 서로 동일해도 상이해도 되고,
치환기인 R31끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 되고,
b는 4이고,
복수의 R32는 서로 동일해도 상이해도 되고,
치환기인 R32끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 되고,
R33∼R34는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 R33∼R34는, 각각 독립적으로,
치환 또는 무치환된 탄소수 1∼20의 알킬기,
치환 또는 무치환된 탄소수 1∼20의 플루오로알킬기,
치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소기,
치환 또는 무치환된 환형성 원자수 3∼50의 헤테로환기, 및
사이아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
치환기인 R33 및 R34는 서로 결합하여 환 구조를 형성해도 되고,
L30, L31 및 L32는, 각각 독립적으로, 단일 결합 또는 연결기이고,
연결기인 경우의 L30, L31 및 L32는, 각각 독립적으로,
치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기이고,
Ar31 및 Ar32는, 각각 독립적으로,
치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기이다.)
본 발명의 다른 일 태양에 의하면, 전술한 본 발명의 일 태양에 따른 유기 전기발광 소자를 구비하는 전자 기기가 제공된다.
본 발명의 일 태양에 의하면, 구동 전압이 낮고, 발광 효율이 높은 유기 전기발광 소자를 제공하는 것, 및 당해 유기 전기발광 소자를 구비하는 전자 기기를 제공하는 것이 가능하다
도 1은 제 1 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 일례의 개략 구성을 나타내는 도면이다.
도 2는 제 2 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 일례의 개략 구성을 나타내는 도면이다.
도 2는 제 2 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 일례의 개략 구성을 나타내는 도면이다.
〔제 1 실시형태〕
[유기 EL 소자]
유기 EL 소자는 양극 및 음극의 양 전극 사이에 유기층을 구비한다. 이 유기층은 유기 화합물로 구성되는 층을 하나 이상 갖는다. 유기층은 무기 화합물을 추가로 포함하고 있어도 된다. 본 실시형태의 유기 EL 소자는 유기층으로서 적어도 하나의 발광층 및 적어도 하나의 정공 수송층을 포함한다. 유기층은, 예를 들면, 발광층 및 정공 수송층만으로 구성되어 있어도 되고, 유기 EL 소자에서 채용되는 층, 예를 들면, 정공 주입층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 장벽층 및 전자 장벽층 등의 어느 층을 갖고 있어도 된다. 유기 EL 소자는 각 층을 하나씩 갖고 있어도 되고, 복수 갖고 있어도 되며, 예를 들면, 유기 EL 소자는 제 1 정공 수송층 및 제 2 정공 수송층과 같이 2개의 정공 수송층을 갖고 있어도 된다.
도 1에, 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 일례의 개략 구성을 나타낸다.
유기 EL 소자(1)는 투광성의 기판(2)과, 양극(3)과, 음극(4)과, 양극(3)과 음극(4) 사이에 배치된 유기층(10)을 포함한다. 유기층(10)은 양극(3)측으로부터 순차로 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 전자 주입층(9)이 이 순번으로 적층되어 구성된다.
<발광층>
유기 EL 소자(1)의 발광층(7)은 하기 화학식(1)로 표시되는 제 1 화합물과, 형광 발광성을 나타내는 제 2 화합물을 함유한다.
(제 1 화합물)
상기 화학식(1)에 있어서, R1∼R10 중 어느 1개는 L1과의 결합에 이용되는 단일 결합이고, L1과의 결합에 이용되지 않는 R1∼R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이다. 치환기인 경우의 R1∼R10은, 각각 독립적으로, 할로젠 원자, 하이드록실기, 사이아노기, 치환 또는 무치환된 아미노기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1∼30의 알킬기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1∼30의 알콕시기, 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴싸이오기, 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 및 치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
L1은 단일 결합 또는 연결기이다. 연결기인 경우의 L1은 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기이다.
Z1은 하기 화학식(1a)로 표시되고, xA, xB 및 xC는, 각각 독립적으로, 1 이상 4 이하의 정수이고, 복수의 Z1은 동일해도 상이해도 되고, 복수의 [(Z1)xA-L1-]로 표시되는 구조는 동일해도 상이해도 되고, 첨자 xB의 괄호로 묶인 복수의 환 구조는 동일해도 상이해도 된다.
상기 화학식(1a) 중, X1은 산소 원자, 황 원자, NRA 또는 CRBRC이고, R111∼R118, RA, RB, 및 RC는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기, 또는 L1과 결합하는 단일 결합이고, 치환기인 경우의 R111∼R118, RA, RB, 및 RC는, 각각 독립적으로, 치환기인 경우의 R1∼R10에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택되고, R111 및 R112의 조, R112 및 R113의 조, R113 및 R114의 조, R115 및 R116의 조, R116 및 R117의 조, 및 R117 및 R118의 조 중 적어도 어느 하나의 조에 있어서 서로 치환기인 경우에, 당해 치환기끼리가 결합하여, 하기 화학식(1b) 또는 (1c)로 표시되는 환을 형성해도 된다.
상기 화학식(1b)에 있어서, y1 및 y2는 상기 화학식(1a)로 표시되는 Z1의 환 구조와의 결합 위치를 나타내고, 상기 화학식(1c)에 있어서, y3 및 y4는 상기 화학식(1a)로 표시되는 Z1의 환 구조와의 결합 위치를 나타내고, X2는 산소 원자, 황 원자, NRD 또는 CRERF이고, 상기 화학식(1b) 및 (1c)에 있어서, R121∼R124, R125∼R128, RD, RE, 및 RF는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기, 또는 L1과 결합하는 단일 결합이고, 치환기인 경우의 R121∼R124, R125∼R128, RD, RE, 및 RF는, 각각 독립적으로, 치환기인 경우의 R1∼R10에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택되고, 단, 상기 화학식(1b)로 표시되는 환을 형성하는 경우, 환을 형성하지 않는 R111∼R118 및 R121∼R124 중 어느 1개는, L1과 결합하는 단일 결합이고, 상기 화학식(1c)로 표시되는 환을 형성하는 경우, 환을 형성하지 않는 R111∼R118 및 R125∼R128 중 어느 1개는, L1과 결합하는 단일 결합이다.
상기 화학식(1a)에 있어서, R111 및 R112의 조, R112 및 R113의 조, R113 및 R114의 조, R115 및 R116의 조, R116 및 R117의 조, 및 R117 및 R118의 조 중 적어도 1조는 서로 치환기이고, 서로 치환기인 경우의 R111 및 R112의 조, 서로 치환기인 경우의 R112 및 R113의 조, 서로 치환기인 경우의 R113 및 R114의 조, 서로 치환기인 경우의 R115 및 R116의 조, 서로 치환기인 경우의 R116 및 R117의 조, 및 서로 치환기인 경우의 R117 및 R118의 조 중 적어도 1조는, 당해 치환기끼리가 결합하여, 상기 화학식(1b) 또는 (1c)로 표시되는 환을 형성하는 것이 바람직하다.
제 1 화합물에 있어서의 Z1이, 하기 화학식(11)∼(13)으로 표시되는 기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기인 것이 바람직하다.
상기 화학식(11)∼(13) 중, R131∼R140, R141∼R150, R151∼R160은, 각각, 상기 화학식(1)에 있어서 L1과의 결합에 이용되지 않는 R1∼R10과 동일한 의미이고, 단, R131∼R140 중 어느 1개, R141∼R150 중 어느 1개, R151∼R160 중 어느 1개는 L1과의 결합에 이용되고, L1과의 결합에 이용되는 기는 단일 결합이며, X1은 상기 화학식(1a)에 있어서의 X1과 동일한 의미이고, X2는 상기 화학식(1c)에 있어서의 X2와 동일한 의미이고, X1과 X2는 동일 또는 상이하다.
제 1 화합물에 있어서, 상기 화학식(1c)로 표시되는 환을 형성하는 경우, X1 및 X2는 산소 원자인 것이 바람직하다.
제 1 화합물에 있어서의 Z1이, 하기 화학식(14)∼(16)으로 표시되는 기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기인 것이 바람직하다.
상기 화학식(14)∼(16) 중, R161∼R170, R171∼R180, R181∼R190은, 각각 독립적으로, 상기 화학식(1)에 있어서 L1과의 결합에 이용되지 않는 R1∼R10과 동일한 의미이다. 단, R161∼R170 중 어느 1개, R171∼R180 중 어느 1개, R181∼R190 중 어느 1개는, L1과 결합하는 단일 결합이고, 상기 화학식(14)∼(16) 중, X1은 상기 화학식(1a)에 있어서의 X1과 동일한 의미이다.
제 1 화합물에 있어서의 xB가 1인 것이 바람직하다.
제 1 화합물에 있어서의 xA가 1 또는 2인 것이 바람직하다.
제 1 화합물에 있어서의 L1이 R1∼R4 중 어느 것과 결합하는 것이 바람직하고, L1이 R2와 결합하는 것이 보다 바람직하다.
제 1 화합물에 있어서의 L1이 R9와 결합하는 것이 바람직하다.
제 1 화합물은 하기 화학식(10)으로 표시되는 것이 바람직하다.
상기 화학식(10)에 있어서, R11∼R18은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 R11∼R18은, 각각 독립적으로, 할로젠 원자, 하이드록실기, 사이아노기, 치환 또는 무치환된 아미노기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1∼30의 알킬기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1∼30의 알콕시기, 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴싸이오기, 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 및 치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기로 이루어지는 군으로부터 선택되고, L1은 단일 결합 또는 연결기이고, 연결기인 경우의 L1은 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기이고, R10은 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기이고, R17a는 수소 원자, 치환기, 또는 L1과 결합하는 단일 결합이고, 치환기인 경우의 R17a는 치환기인 경우의 R11∼R18에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택되고, m은 3이고, 복수의 R17a는 서로 동일해도 상이해도 되고, X1은 상기 화학식(1a)에 있어서의 X1과 동일한 의미이고, R175∼R180은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 R175∼R180은, 각각 독립적으로, 치환기인 경우의 R11∼R18에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택된다.
제 1 화합물은 하기 화학식(101) 또는 하기 화학식(102)로 표시되는 것이 바람직하다.
상기 화학식(101) 및 (102)에 있어서, R10, R11∼R18, L1, X1, R175∼R180은, 각각, 상기 화학식(10)에 있어서의 R10, R11∼R18, L1, X1, R175∼R180과 동일한 의미이고, R171∼R174는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 R171∼R174는 치환기인 경우의 R11∼R18에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택된다.
L1은 단일 결합인 것도 바람직하다.
제 1 화합물은 하기 화학식(103) 또는 하기 화학식(104)로 표시되는 것도 바람직하다.
상기 화학식(103) 및 (104)에 있어서, R10, R11∼R18, X1, R175∼R180은, 각각, 상기 화학식(10)에 있어서의 R10, R11∼R18, X1, R175∼R180과 동일한 의미이고, R171∼R174는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 R171∼R174는 치환기인 경우의 R11∼R18에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택된다.
제 1 화합물에 있어서의 R10이, 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 및 치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기인 것이 바람직하고, 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼20의 방향족 탄화수소기인 것이 보다 바람직하고, 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼14의 방향족 탄화수소기인 것이 더 바람직하고, 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼12의 방향족 탄화수소기인 것이 보다 더 바람직하다.
제 1 화합물에 있어서의 R10이 하기 화학식(1d)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
상기 화학식(1d)에 있어서, Ar12는 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 및 치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기이고, RG는 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 RG는 치환기인 경우의 R1∼R10에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택되고, xD는 4이고, 복수의 RG는 동일해도 상이해도 된다.
제 1 화합물에 있어서의 R10이, 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 방향족 탄화수소기인 것도 바람직하고, 치환 또는 무치환된 나프틸기, 치환 또는 무치환된 페난트릴기, 치환 또는 무치환된 벤즈안트릴기, 및 치환 또는 무치환된 9,9-다이메틸플루오렌일기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 치환기인 것도 바람직하다.
R10에 있어서 「치환 또는 무치환된」이라고 하는 경우에 있어서의 치환기로서는, 방향족 탄화수소기, 알킬기, 할로젠 원자, 알킬실릴기, 아릴실릴기 및 사이아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 기인 것이 바람직하고, 방향족 탄화수소기 및 알킬기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 기인 것이 보다 바람직하다. 또한, R10은 무치환인 것도 바람직하다.
R10은 하기 화학식(11a)∼(11k), (11m), (11n), (11p)로 표시되는 기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 기인 것도 바람직하다. 하기 화학식(11a)∼(11k), (11m), (11n), (11p) 중, *는 안트라센환의 9위 또는 10위에 있어서의 결합 위치를 나타낸다.
R11∼R18은 수소 원자 또는 탄소수 1∼30의 알킬기인 것이 바람직하고, 수소 원자인 것이 보다 바람직하다.
R171∼R180은 L1과 결합하는 단일 결합인 경우를 제외하고 수소 원자 또는 탄소수 1∼30의 알킬기인 것이 바람직하고, 수소 원자인 것이 보다 바람직하다.
X1은 산소 원자 또는 황 원자인 것이 바람직하고, 산소 원자인 것이 보다 바람직하다.
X1이 산소 원자 또는 황 원자인 경우의 제 1 화합물에 의하면, 나프토벤조퓨란이나 나프토벤조싸이오펜 골격이 안트라센 골격의 소정의 위치(9위 또는 10위)에 결합하는 것에 의해, 분자의 평면성의 확대가 얻어져, 분자간의 패킹이 향상되어 전자 주입능 및 전자 수송능이 향상된다고 생각된다. 그러므로, 제 1 화합물을 이용한 유기 EL 소자는 구동 전압이 낮아지고, 발광 효율이 높아진다고 생각된다.
제 1 화합물의 예를 이하에 나타낸다. 한편, 본 발명에 따른 제 1 화합물은 이들 예로 한정되지 않는다.
(제 2 화합물)
제 2 화합물은 형광을 발광하는 형광성 화합물이다. 형광성 화합물은 일중항 여기 상태로부터 발광 가능한 화합물이다. 제 2 화합물이 발광하는 형광의 색은 특별히 한정되지 않는다.
본 실시형태의 유기 EL 소자에 있어서, 제 2 화합물은 청색의 형광 발광성을 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
제 2 화합물은 하기 화학식(21)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
상기 화학식(21)에 있어서,
n1은 1 이상의 정수이고,
Ar0은 벤조플루오렌 골격, 플루오란텐 골격, 피렌 골격 또는 크라이센 골격을 갖는 기이고,
Ar1 및 Ar2는, 각각 독립적으로,
치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기,
치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기,
치환 또는 무치환된 탄소수 1∼30의 알킬기, 및
치환 또는 무치환된 탄소수 7∼30의 아르알킬기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기이고, Ar1과 Ar2가 결합하여 포화 또는 불포화의 환을 형성해도 되고, n1이 2 이상인 경우, 복수의 Ar1은 서로 동일 또는 상이하고, 복수의 Ar2는 서로 동일 또는 상이하며,
L0은 단일 결합 또는 연결기이고, L0이 연결기인 경우의 연결기는
치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 및
치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기로 이루어지는 군으로부터 선택되고, n1이 2 이상인 경우, 복수의 L0은 서로 동일 또는 상이하다.
본 실시형태에 있어서, 상기 화학식(21) 중의 Ar0은 피렌 골격 또는 크라이센 골격을 갖는 기인 것이 바람직하다.
또한, 본 실시형태에 있어서, 상기 화학식(21) 중의 n1이 2이고, L0이 모두 단일 결합인 것도 바람직하다.
Ar0이 피렌 골격이고, n1이 2이고, L0이 단일 결합인 경우, 상기 화학식(21) 중의 질소 원자는 피렌 골격의 3위 및 8위에 결합하는 것이 바람직하고, Ar0이 크라이센 골격이고, n1이 2이고, L0이 단일 결합인 경우, 상기 화학식(21) 중의 질소 원자는 크라이센 골격의 6위 및 12위에 결합하는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 있어서, 제 2 화합물은 하기 화학식(23)으로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
상기 화학식(23)에 있어서,
pa는 0∼5의 정수이고,
qa 및 ra는, 각각 독립적으로, 1∼5의 정수이고,
Ar20은 벤조플루오렌 골격, 플루오란텐 골격, 피렌 골격 또는 크라이센 골격을 갖는 기이고,
R20은
치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기,
치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기,
치환 또는 무치환된 탄소수 1∼30의 알킬기, 및
치환 또는 무치환된 탄소수 7∼30의 아르알킬기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기이고, 복수의 R20은 서로 동일 또는 상이하고, R20끼리가 결합하여 포화 또는 불포화의 환을 형성해도 되고,
pa가 0일 때, Ar20과 R20은 단일 결합으로 결합하고,
pa가 1∼5의 정수일 때, L20은
치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 및
치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 연결기이고, 복수의 L20은 서로 동일 또는 상이하고, L20끼리가 결합하여 포화 또는 불포화의 환을 형성해도 된다.
상기 화학식(23)으로 표시되는 화합물의 결합 양식의 일례로서, 예를 들면 하기에 나타내는 결합 양식(23A)∼(23K)를 들 수 있다.
·발광층의 막 두께
본 실시형태의 유기 EL 소자(1)에 있어서의 발광층(7)의 막 두께는 바람직하게는 5nm 이상 100nm 이하, 보다 바람직하게는 7nm 이상 100nm 이하, 더 바람직하게는 10nm 이상 100nm 이하이다. 막 두께가 5nm 이상이면, 발광층(7)을 형성하기 쉬워지고, 색도를 조정하기 쉬워진다. 막 두께가 100nm 이하이면, 구동 전압의 상승을 억제할 수 있다.
·발광층에 있어서의 화합물의 함유율
본 실시형태의 유기 EL 소자(1)에서는, 발광층(7)에 있어서, 제 1 화합물의 함유율은 50질량% 이상 99질량% 이하인 것이 바람직하고, 85%질량 이상 99%질량 이하인 것이 보다 바람직하다. 제 2 화합물의 함유율은 1%질량 이상 50%질량 이하인 것이 바람직하고, 1%질량 이상 15%질량 이하인 것이 더 바람직하다. 한편, 본 실시형태는, 발광층(7)에, 제 1 화합물 및 제 2 화합물 이외의 재료가 포함되는 것을 제외하지 않는다.
<정공 수송층>
유기 EL 소자(1)의 정공 수송층(6)은 하기 화학식(3)으로 표시되는 제 3 화합물을 함유한다.
(제 3 화합물)
상기 화학식(3) 중, R31∼R32는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이다. 치환기인 경우의 R31∼R32는, 각각 독립적으로, 치환기인 경우의 R11∼R18에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택된다.
a는 3이고, 복수의 R31은 서로 동일해도 상이해도 된다. 치환기인 R31끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 된다.
b는 4이고, 복수의 R32는 서로 동일해도 상이해도 된다. 치환기인 R32끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 된다.
R33∼R34는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이다. 치환기인 경우의 R33∼R34는, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환된 탄소수 1∼20의 알킬기, 치환 또는 무치환된 탄소수 1∼20의 플루오로알킬기, 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 무치환된 환형성 원자수 3∼50의 헤테로환기, 및 사이아노기로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 치환기인 R33 및 R34는 서로 결합하여 환 구조를 형성해도 된다.
L30, L31 및 L32는, 각각 독립적으로, 단일 결합 또는 연결기이다. 연결기인 경우의 L30, L31 및 L32는, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기이다.
Ar31 및 Ar32는, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기이다.
R33 및 R34는, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하고, 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼20의 방향족 탄화수소기인 것이 보다 바람직하고, 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼14의 방향족 탄화수소기인 것이 더 바람직하고, 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼12의 방향족 탄화수소기인 것이 보다 더 바람직하다.
제 3 화합물은 하기 화학식(30)으로 표시되는 것도 바람직하다.
상기 화학식(30)에 있어서, R31, R32, a, b, Ar31, Ar32, L30, L31 및 L32는, 각각, 상기 화학식(3)에 있어서의 R31, R32, a, b, Ar31, Ar32, L30, L31 및 L32와 동일한 의미이다. R35 및 R36은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 R35 및 R36은, 각각 독립적으로, 치환기인 경우의 R1∼R8에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택된다. c는 5이고, 복수의 R35는 서로 동일해도 상이해도 되고, 치환기인 R35끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 된다. d는 5이고, 복수의 R36은 서로 동일해도 상이해도 되고, 치환기인 R36끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 된다.
제 3 화합물은, 상기 화학식(30) 중, R35가 결합하고 있는 방향환과 R36이 결합하고 있는 방향환이 단일 결합에 의해 결합한 구조를 갖고 있어도 되고, 예를 들면, 스피로플루오렌환을 갖고 있는 것이 바람직하다.
또한, 제 3 화합물은, 상기 화학식(30) 중, R35가 결합하고 있는 방향환과 R36이 결합하고 있는 방향환이 결합하고 있지 않는 것도 바람직하고, 예를 들면, 9,9-다이페닐플루오렌환을 갖고 있는 것도 바람직하다.
제 3 화합물은 하기 화학식(31)로 표시되는 것도 바람직하다.
상기 화학식(31)에 있어서, R31∼R32, a, b, L30∼L32, Ar31, Ar32는, 각각, 상기 화학식(3)에 있어서의 R31∼R32, a, b, L30∼L32, Ar31, Ar32와 동일한 의미이다. R35 및 R36은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 R35 및 R36은, 각각 독립적으로, 치환기인 경우의 R1∼R8에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택된다. e 및 f는 4이다. 복수의 R35는 서로 동일해도 상이해도 되고, 치환기인 R35끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 된다. 복수의 R36은 서로 동일해도 상이해도 되고, 치환기인 R36끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 된다.
제 3 화합물은 하기 화학식(32)로 표시되는 것도 바람직하다.
상기 화학식(32)에 있어서, R31∼R32, a, b, L30∼L32, Ar31, Ar32는, 각각, 상기 화학식(3)에 있어서의 R31∼R32, a, b, L30∼L32, Ar31, Ar32와 동일한 의미이다. R35 및 R36은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 R35 및 R36은, 각각 독립적으로, 치환기인 경우의 R1∼R8에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택된다. c는 5이고, d는 5이다. 복수의 R35는 서로 동일해도 상이해도 되고, 치환기인 R35끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 된다. 복수의 R36은 서로 동일해도 상이해도 되고, 치환기인 R36끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 된다.
Ar31 및 Ar32는, 각각 독립적으로, 하기 화학식(31a)∼(31k), (31m)으로 표시되는 기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 기인 것이 바람직하다.
상기 화학식(31a)∼(31k), (31m)에 있어서, Ra, Rb, Rc 및 Rd는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 치환기인 경우의 R1∼R8에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택된다.
Rx 및 Ry는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 Rx 및 Ry는 치환 또는 무치환된 탄소수 1∼30의 알킬기, 및 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
Rz는 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 Rz는 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 및 치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
g는 5이고, h는 4이고, i는 4이고, j는 3이고, k는 4이고, m은 4이며, n은 5이다.
복수의 Ra는 서로 동일해도 상이해도 된다. 치환기인 Ra끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 된다.
복수의 Rb는 서로 동일해도 상이해도 된다. 치환기인 Rb끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 된다.
복수의 Rc는 서로 동일해도 상이해도 된다. 치환기인 Rc끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 된다.
복수의 Rd는 서로 동일해도 상이해도 된다. 치환기인 Rd끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 된다.
*는 L31 또는 L32와의 결합 위치를 나타낸다.
Ar31 및 Ar32는, 각각 독립적으로, 하기 화학식(31n), (31p)∼(31w)로 표시되는 기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 기인 것이 바람직하다.
상기 화학식(31n), (31p)∼(31w) 중의 Ra, Rb, Rc, Rd, g, h, i, j, m, n, *는, 각각 상기 화학식(31a)∼(31k), (31m) 중의 Ra, Rb, Rc, Rd, g, h, i, j, m, n, *와 동일한 의미이다.
Ra, Rb, Rc 및 Rd는 수소 원자인 것이 바람직하다.
Rx, Ry 및 Rz는 치환기인 것이 바람직하다.
L30, L31 및 L32는, 각각 독립적으로, 단일 결합 또는 연결기이고, 연결기인 경우의 L30, L31 및 L32는, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다.
연결기인 경우의 L30, L31 및 L32는, 각각 독립적으로, 하기 화학식(31x)∼(31z)로 표시되는 기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 연결기인 것이 바람직하다.
상기 화학식(31x)∼(31z)에 있어서, Re 및 Rf는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 Re 및 Rf는 치환기인 경우의 R1∼R8에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택된다.
Rg 및 Rh는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이다. 치환기인 경우의 Rg 및 Rh는, 치환 또는 무치환된 탄소수 1∼30의 알킬기, 및 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
p는 4이고, q는 4이고, r은 3이며, s는 3이다.
복수의 Re는 서로 동일해도 상이해도 된다. 치환기인 Re끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 된다.
복수의 Rf는 서로 동일해도 상이해도 된다. 치환기인 Rf끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 된다.
*1 및 *2는 상기 화학식(3)으로 표시되는 구조 중의 질소 원자, Ar31, Ar32 또는 플루오렌환과의 결합 위치를 나타낸다.
L30이 단일 결합인 경우, 플루오렌 골격이 질소 원자에 직접 결합하면 제 3 화합물의 이온화 퍼텐셜이 작아진다. 그 때문에, 양극(3) 또는 정공 주입층(5)과의 에너지 장벽이 작아져, 발광층(7)으로의 전자 주입이 용이해지고, 그 결과, 유기 EL 소자(1)의 구동 전압이 낮아진다.
상기 화학식(31t) 또는 (31u)로 표시되는 기도 질소 원자에 직접 결합하는 것이 바람직하다.
제 3 화합물의 예를 이하에 나타낸다. 한편, 본 발명에 따른 제 3 화합물은 이들 예로 한정되지 않는다.
제 3 화합물을 정공 수송층(6)에 함유시키는 양은, 정공 수송층(6)의 전체 성분에 대해서, 30몰% 이상 100몰% 이하인 것이 바람직하고, 50몰% 이상 100몰% 이하인 것이 보다 바람직하고, 80몰% 이상 100몰% 이하인 것이 더 바람직하다. 제 3 화합물과 함께 정공 수송층(6)에 포함되는 다른 화합물로서는, 후술하는 정공 수송성의 화합물인 것이 바람직하다.
정공 수송층(6)은 제 3 화합물을 실질적으로 100몰% 포함하고 있는 것이 특히 바람직하다. 실질적으로란, 제 3 화합물만이 포함되는 경우나, 예를 들면, 정공 수송층(6)을 형성할 때의 원료에서 유래하여 불가피적으로 혼입되어 버리는 불순물 등도 미량이지만 포함되는 경우도 의미한다.
<기판>
기판(2)은 유기 EL 소자(1)의 지지체로서 이용된다. 기판(2)으로서는, 예를 들면, 유리, 석영, 플라스틱 등을 이용할 수 있다. 또한, 가요성 기판을 이용해도 된다. 가요성 기판이란, 절곡할 수 있는(플렉시블) 기판이다. 가요성 기판으로서는, 예를 들면, 폴리카보네이트, 폴리아릴레이트, 폴리에터설폰, 폴리프로필렌, 폴리에스터, 폴리불화바이닐, 폴리염화바이닐, 폴리이미드 또는 폴리에틸렌나프탈레이트 등으로 이루어지는 플라스틱 기판 등을 들 수 있다. 또한, 기판(2)으로서, 무기 증착 필름을 이용할 수도 있다.
<양극>
기판(2) 상에 형성되는 양극(3)에는, 일함수가 큰(구체적으로는 4.0eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예를 들면, 산화 인듐-산화 주석(ITO: Indium Tin Oxide), 규소 또는 산화 규소를 함유한 산화 인듐-산화 주석, 산화 인듐-산화 아연, 산화 텅스텐 및 산화 아연을 함유한 산화 인듐, 그래핀 등을 들 수 있다. 그 밖에, 금(Au), 백금(Pt), 니켈(Ni), 텅스텐(W), 크로뮴(Cr), 몰리브데넘(Mo), 철(Fe), 코발트(Co), 구리(Cu), 팔라듐(Pd), 타이타늄(Ti), 또는 금속 재료의 질화물(예를 들면, 질화 타이타늄) 등을 들 수 있다.
이들 재료는 통상 스퍼터링법에 의해 성막된다. 예를 들면, 산화 인듐-산화 아연은 산화 인듐에 대해 1질량% 이상 10질량% 이하의 산화 아연을 가한 타겟을 이용하는 것에 의해 스퍼터링법으로 형성할 수 있다. 또한, 예를 들면, 산화 텅스텐 및 산화 아연을 함유한 산화 인듐은 산화 인듐에 대해 산화 텅스텐을 0.5질량% 이상 5질량% 이하, 산화 아연을 0.1질량% 이상 1질량% 이하 함유한 타겟을 이용하는 것에 의해 스퍼터링법으로 형성할 수 있다. 그 밖에, 양극(3)은 진공 증착법, 도포법, 잉크젯법, 스핀 코팅법 등에 의해 제작해도 된다.
양극(3) 상에 형성되는 유기층 중, 양극(3)에 접하여 형성되는 정공 주입층(5)은, 양극(3)의 일함수에 관계없이 정공(홀) 주입이 용이한 복합 재료를 이용하여 형성되기 때문에, 전극 재료로서 가능한 재료(예를 들면, 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물, 그 밖에, 원소 주기율표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소도 포함함)를 이용할 수도 있다.
양극(3)에는, 일함수가 작은 재료인, 원소 주기율표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소를 이용할 수도 있다. 예를 들면, 양극(3)에는, 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속, 이들 알칼리 금속 및 알칼리 토류 금속 중 적어도 어느 하나를 포함하는 합금(예를 들면, MgAg, AlLi), 유로퓸(Eu), 이터븀(Yb) 등의 희토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금 등을 이용할 수도 있다. 한편, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금을 이용하여 양극(3)을 형성하는 경우에는, 진공 증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.
<정공 주입층>
정공 주입층(5)은 정공 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 주입성이 높은 물질로서는, 몰리브데넘 산화물, 타이타늄 산화물, 바나듐 산화물, 레늄 산화물, 루테늄 산화물, 크로뮴 산화물, 지르코늄 산화물, 하프늄 산화물, 탄탈럼 산화물, 은 산화물, 텅스텐 산화물, 망가니즈 산화물 등을 이용할 수 있다.
또한, 정공 주입성이 높은 물질로서는, 저분자의 유기 화합물인 4,4',4''-트리스(N,N-다이페닐아미노)트라이페닐아민(약칭: TDATA), 4,4',4''-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트라이페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4'-비스[N-(4-다이페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: DPAB), 4,4'-비스(N-{4-[N'-(3-메틸페닐)-N'-페닐아미노]페닐}-N-페닐아미노)바이페닐(약칭: DNTPD), 1,3,5-트리스[N-(4-다이페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]벤젠(약칭: DPA3B), 3-[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCA1), 3,6-비스[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCA2), 3-[N-(1-나프틸)-N-(9-페닐카바졸-3-일)아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCN1) 등의 방향족 아민 화합물 등이나 다이피라지노[2,3-f:20,30-h]퀴녹살린-2,3,6,7,10,11-헥사카보나이트릴(HAT-CN)도 들 수 있다.
또한, 정공 주입성이 높은 물질로서는, 고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 폴리머 등)을 이용할 수도 있다. 예를 들면, 폴리(N-바이닐카바졸)(약칭: PVK), 폴리(4-바이닐트라이페닐아민)(약칭: PVTPA), 폴리[N-(4-{N'-[4-(4-다이페닐아미노)페닐]페닐-N'-페닐아미노}페닐)메타크릴아마이드](약칭: PTPDMA), 폴리[N,N'-비스(4-뷰틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘](약칭: Poly-TPD) 등의 고분자 화합물을 들 수 있다. 또한, 폴리(3,4-에틸렌다이옥시싸이오펜)/폴리(스타이렌설폰산)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/폴리(스타이렌설폰산)(PAni/PSS) 등의 산을 첨가한 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.
<전자 수송층>
전자 수송층(8)은 전자 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 수송층(8)에는, 1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 아연 착체 등의 금속 착체, 2) 이미다졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 아진 유도체, 카바졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등의 헤테로방향족 화합물, 3) 고분자 화합물을 사용할 수 있다. 구체적으로는 저분자의 유기 화합물로서, Alq, 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(약칭: Almq3), 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리네이토)베릴륨(약칭: BeBq2), BAlq, Znq, ZnPBO, ZnBTZ 등의 금속 착체 등을 이용할 수 있다. 또한, 금속 착체 이외에도, 2-(4-바이페닐릴)-5-(4-tert-뷰틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸(약칭: PBD), 1,3-비스[5-(ptert-뷰틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸-2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 3-(4-tert-뷰틸페닐)-4-페닐-5-(4-바이페닐릴)-1,2,4-트라이아졸(약칭: TAZ), 3-(4-tert-뷰틸페닐)-4-(4-에틸페닐)-5-(4-바이페닐릴)-1,2,4-트라이아졸(약칭: p-EtTAZ), 바쏘페난트롤린(약칭: BPhen), 바쏘큐프로인(약칭: BCP), 4,4'-비스(5-메틸벤즈옥사졸-2-일)스틸벤(약칭: BzOs) 등의 헤테로방향족 화합물도 이용할 수 있다. 본 실시태양에 있어서는, 벤즈이미다졸 화합물을 적합하게 이용할 수 있다. 여기에 기술한 물질은 주로 10-6cm2/(V·s) 이상의 전자 이동도를 갖는 물질이다. 한편, 정공 수송성보다도 전자 수송성이 높은 물질이면, 상기 이외의 물질을 전자 수송층(8)으로서 이용해도 된다. 또한, 전자 수송층(8)은 단층뿐만 아니라, 상기 물질로 이루어지는 층이 2층 이상 적층된 층으로 해도 된다.
또한, 전자 수송층(8)에는, 고분자 화합물을 이용할 수도 있다. 예를 들면, 폴리[(9,9-다이헥실플루오렌-2,7-다이일)-co-(피리딘-3,5-다이일)](약칭: PF-Py), 폴리[(9,9-다이옥틸플루오렌-2,7-다이일)-co-(2,2'-바이피리딘-6,6'-다이일)](약칭: PF-BPy) 등을 이용할 수 있다.
<전자 주입층>
전자 주입층(9)은 전자 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 주입층(9)에는, 리튬(Li), 세슘(Cs), 칼슘(Ca), 불화 리튬(LiF), 불화 세슘(CsF), 불화 칼슘(CaF2), 리튬 산화물(LiOx) 등과 같은 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 또는 그들의 화합물을 이용할 수 있다. 그 밖에, 전자 수송성을 갖는 물질에 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 또는 그들의 화합물을 함유시킨 물질, 구체적으로는 Alq 중에 마그네슘(Mg)을 함유시킨 물질 등을 이용해도 된다. 한편, 이 경우에는, 음극(4)으로부터의 전자 주입을 보다 효율 좋게 행할 수 있다.
또는, 전자 주입층(9)에, 유기 화합물과 전자 공여체(도너)를 혼합하여 이루어지는 복합 재료를 이용해도 된다. 이와 같은 복합 재료는 전자 공여체에 의해 유기 화합물에 전자가 발생하기 때문에, 전자 주입성 및 전자 수송성이 우수하다. 이 경우, 유기 화합물로서는, 발생한 전자의 수송이 우수한 재료인 것이 바람직하고, 구체적으로는, 예를 들면 전술한 전자 수송층(8)을 구성하는 물질(금속 착체나 헤테로방향족 화합물 등)을 이용할 수 있다. 전자 공여체로서는, 유기 화합물에 대해 전자 공여성을 나타내는 물질이면 된다. 구체적으로는, 알칼리 금속이나 알칼리 토류 금속이나 희토류 금속이 바람직하고, 리튬, 세슘, 마그네슘, 칼슘, 에르븀, 이터븀 등을 들 수 있다. 또한, 알칼리 금속 산화물이나 알칼리 토류 금속 산화물이 바람직하고, 리튬 산화물, 칼슘 산화물, 바륨 산화물 등을 들 수 있다. 또한, 산화 마그네슘과 같은 루이스 염기를 이용할 수도 있다. 또한, 테트라싸이아풀발렌(약칭: TTF) 등의 유기 화합물을 이용할 수도 있다.
<음극>
음극(4)에는, 일함수가 작은(구체적으로는 3.8eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이와 같은 음극 재료의 구체예로서는, 원소 주기율표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금(예를 들면, MgAg, AlLi), 유로퓸(Eu), 이터븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 들 수 있다.
한편, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 이들을 포함하는 합금을 이용하여 음극(4)을 형성하는 경우에는, 진공 증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또한, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.
한편, 전자 주입층(9)을 설치하는 것에 의해, 일함수의 대소에 관계없이, Al, Ag, ITO, 그래핀, 규소 또는 산화 규소를 함유한 산화 인듐-산화 주석 등 다양한 도전성 재료를 이용하여 음극(4)을 형성할 수 있다. 이들 도전성 재료는 스퍼터링법이나 잉크젯법, 스핀 코팅법 등을 이용하여 성막할 수 있다.
<층 형성 방법>
본 실시형태의 유기 EL 소자(1)의 각 층의 형성 방법으로서는, 상기에서 특별히 언급한 것 이외에는 제한되지 않고, 건식 성막법이나 습식 성막법 등의 공지의 방법을 채용할 수 있다. 건식 성막법으로서는, 진공 증착법, 스퍼터링법, 플라즈마법, 이온 플레이팅법 등을 들 수 있다. 습식 성막법으로서는, 스핀 코팅법, 디핑법, 플로 코팅법, 잉크젯법 등을 들 수 있다.
<막 두께>
본 실시형태의 유기 EL 소자(1)의 각 유기층의 막 두께는, 상기에서 특별히 언급한 것 이외에는 제한되지 않는다. 일반적으로 막 두께가 지나치게 얇으면 핀홀 등의 결함이 생기기 쉽고, 반대로 지나치게 두꺼우면 높은 인가 전압이 필요해지고 효율이 나빠지기 때문에, 통상, 막 두께는 수nm 내지 1μm의 범위가 바람직하다.
<본 실시형태에 따른 화합물의 제조 방법>
본 실시형태에 따른 화합물은, 예를 들면, 종래 공지의 방법에 의해 제조할 수 있다. 본 실시형태에 따른 화합물은 종래 공지의 방법을 따라, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응이나 원료를 이용함으로써 합성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 수소 원자란, 중성자수가 상이한 동위체, 즉, 경수소(Protium), 중수소(Deuterium), 삼중수소(Tritium)를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 「환형성 탄소」란 포화환, 불포화환 또는 방향환을 구성하는 탄소 원자를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 환형성 탄소수란, 원자가 환상으로 결합한 구조의 화합물(예를 들면, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 헤테로환 화합물)의 당해 환 자체를 구성하는 원자 중 탄소 원자의 수를 나타낸다. 당해 환이 치환기에 의해 치환되는 경우, 치환기에 포함되는 탄소는 환형성 탄소수에는 포함하지 않는다. 이하에서 기재되는 「환형성 탄소수」에 대해서는, 특필하지 않는 한 마찬가지로 한다. 예를 들면, 벤젠환은 환형성 탄소수가 6이고, 나프탈렌환은 환형성 탄소수가 10이고, 피리딘일기는 환형성 탄소수 5이고, 퓨란일기는 환형성 탄소수 4이다. 또한, 벤젠환이나 나프탈렌환에 치환기로서 예를 들면 알킬기가 치환되어 있는 경우, 당해 알킬기의 탄소수는 환형성 탄소수의 수에 포함시키지 않는다. 또한, 플루오렌환에 치환기로서 예를 들면 플루오렌환이 결합하고 있는 경우(스피로플루오렌환을 포함함), 치환기로서의 플루오렌환의 탄소수는 환형성 탄소수의 수에 포함시키지 않는다.
본 명세서에 있어서, 「환형성 원자」란 헤테로환(포화환, 불포화환 및 방향환을 포함함)을 구성하는 탄소 원자 및 헤테로원자를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 환형성 원자수란, 원자가 환상으로 결합한 구조(예를 들면 단환, 축합환, 환집합)의 화합물(예를 들면 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 헤테로환 화합물)의 당해 환 자체를 구성하는 원자의 수를 나타낸다. 환을 구성하지 않는 원자(예를 들면 환을 구성하는 원자의 결합손을 종단하는 수소 원자)나, 당해 환이 치환기에 의해 치환되는 경우의 치환기에 포함되는 원자는 환형성 원자수에는 포함하지 않는다. 이하에서 기재되는 「환형성 원자수」에 대해서는, 특필하지 않는 한 마찬가지로 한다. 예를 들면, 피리딘환은 환형성 원자수가 6이고, 퀴나졸린환은 환형성 원자수가 10이고, 퓨란환은 환형성 원자수가 5이다. 피리딘환이나 퀴나졸린환의 탄소 원자에 각각 결합하고 있는 수소 원자나 치환기를 구성하는 원자에 대해서는, 환형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 또한, 플루오렌환에 치환기로서 예를 들면 플루오렌환이 결합하고 있는 경우(스피로플루오렌환을 포함함), 치환기로서의 플루오렌환의 원자수는 환형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다.
다음으로 상기 화학식에 기재된 각 치환기에 대해 설명한다.
본 실시형태에 있어서의 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기(아릴기라고 칭하는 경우가 있다)로서는, 예를 들면, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 플루오렌일기, 피렌일기, 크라이센일기, 플루오란텐일기, 벤조[a]안트릴기, 벤조[c]페난트릴기, 트라이페닐렌일기, 벤조[k]플루오란텐일기, 벤조[g]크라이센일기, 벤조[b]트라이페닐렌일기, 피센일기, 페릴렌일기 등을 들 수 있다.
본 실시형태에 있어서의 아릴기로서는, 환형성 탄소수가 6∼20인 것이 바람직하고, 6∼14인 것이 보다 바람직하고, 6∼12인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴기 중에서도 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 터페닐기, 플루오렌일기가 특히 바람직하다. 1-플루오렌일기, 2-플루오렌일기, 3-플루오렌일기 및 4-플루오렌일기에 대해서는, 9위의 탄소 원자에, 후술하는 본 실시형태에 있어서의 치환 또는 무치환된 탄소수 1∼30의 알킬기나 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼18의 아릴기가 치환되어 있는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 있어서의 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기(헤테로아릴기, 헤테로방향족환기 또는 방향족 헤테로환기라고 칭하는 경우가 있다)는, 헤테로원자로서, 질소, 황, 산소, 규소, 셀레늄 원자 및 저마늄 원자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나의 원자를 포함하는 것이 바람직하고, 질소, 황 및 산소로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나의 원자를 포함하는 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 있어서의 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기로서는, 예를 들면, 피리딜기, 피리미딘일기, 피라진일기, 피리다진일기, 트라이아진일기, 퀴놀릴기, 아이소퀴놀린일기, 나프티리딘일기, 프탈라진일기, 퀴녹살린일기, 퀴나졸린일기, 페난트리딘일기, 아크리딘일기, 페난트롤린일기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 트라이아졸릴기, 테트라졸릴기, 인돌릴기, 벤즈이미다졸릴기, 인다졸릴기, 이미다조피리딘일기, 벤조트라이아졸릴기, 카바졸릴기, 퓨릴기, 싸이엔일기, 옥사졸릴기, 싸이아졸릴기, 아이속사졸릴기, 아이소싸이아졸릴기, 옥사다이아졸릴기, 싸이아다이아졸릴기, 벤조퓨란일기, 벤조싸이오펜일기, 벤즈옥사졸릴기, 벤조싸이아졸릴기, 벤즈아이속사졸릴기, 벤즈아이소싸이아졸릴기, 벤즈옥사다이아졸릴기, 벤조싸이아다이아졸릴기, 다이벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기, 피페리딘일기, 피롤리딘일기, 피페라진일기, 모폴릴기, 페나진일기, 페노싸이아진일기, 페녹사진일기 등을 들 수 있다.
본 실시형태에 있어서의 헤테로아릴기의 환형성 원자수는 5∼20인 것이 바람직하고, 5∼14인 것이 더 바람직하다. 상기 헤테로환기 중에서도 1-다이벤조퓨란일기, 2-다이벤조퓨란일기, 3-다이벤조퓨란일기, 4-다이벤조퓨란일기, 1-다이벤조싸이오펜일기, 2-다이벤조싸이오펜일기, 3-다이벤조싸이오펜일기, 4-다이벤조싸이오펜일기, 1-카바졸릴기, 2-카바졸릴기, 3-카바졸릴기, 4-카바졸릴기, 9-카바졸릴기가 특히 바람직하다. 1-카바졸릴기, 2-카바졸릴기, 3-카바졸릴기 및 4-카바졸릴 기에 대해서는, 9위의 질소 원자에, 본 실시형태에 있어서의 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기 또는 치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기가 치환되어 있는 것이 바람직하다.
또한, 본 실시형태에 있어서, 헤테로아릴기는, 예를 들면, 하기 화학식(XY-1)∼(XY-18)로 표시되는 부분 구조로부터 유도되는 기여도 된다.
상기 화학식(XY-1)∼(XY-18)에 있어서, X 및 Y는, 각각 독립적으로, 헤테로원자이고, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 셀레늄 원자, 규소 원자 또는 저마늄 원자인 것이 바람직하다. 상기 화학식(XY-1)∼(XY-18)로 표시되는 부분 구조는 임의의 위치에서 결합손을 가져 헤테로아릴기가 되고, 이 헤테로아릴기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
또한, 본 실시형태에 있어서, 치환 또는 무치환된 카바졸릴기로서는, 예를 들면, 하기 식으로 표시되는 바와 같은 카바졸환에 대해서 환이 더 축합된 기도 포함할 수 있다. 이와 같은 기도 치환기를 갖고 있어도 된다. 또한, 결합손의 위치도 적절히 변경될 수 있다.
본 실시형태에 있어서의 탄소수 1∼30의 알킬기로서는, 직쇄, 분기쇄 또는 환상의 어느 것이어도 된다. 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트라이데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, 네오펜틸기, 아밀기, 아이소아밀기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 1-펜틸헥실기, 1-뷰틸펜틸기, 1-헵틸옥틸기, 3-메틸펜틸기를 들 수 있다.
본 실시형태에 있어서의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기의 탄소수는 1∼10인 것이 바람직하고, 1∼6인 것이 더 바람직하다. 상기 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기 중에서도 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, 아밀기, 아이소아밀기, 네오펜틸기가 특히 바람직하다.
본 실시형태에 있어서의 탄소수 3∼30의 사이클로알킬기로서는, 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 4-메틸사이클로헥실기, 아다만틸기, 노보닐기 등을 들 수 있다. 사이클로알킬기의 환형성 탄소수는 3∼10인 것이 바람직하고, 5∼8인 것이 더 바람직하다. 상기 사이클로알킬기 중에서도, 사이클로펜틸기나 사이클로헥실기가 특히 바람직하다.
본 실시형태에 있어서의 탄소수 1∼30의 할로젠화 알킬기로서는, 예를 들면, 상기 탄소수 1∼30의 알킬기가 1 이상의 할로젠 원자로 치환된 기를 들 수 있다. 구체적으로는, 예를 들면, 플루오로메틸기, 다이플루오로메틸기, 트라이플루오로메틸기, 플루오로에틸기, 트라이플루오로메틸메틸기, 트라이플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기 등을 들 수 있다.
할로젠 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브로민 원자 및 아이오딘 원자 등을 들 수 있고, 불소 원자가 바람직하다.
치환 아미노기로서는, 탄소수 2∼30의 알킬아미노기 및 환형성 탄소수 6∼60의 아릴아미노기를 들 수 있다.
탄소수 2∼30의 알킬아미노기는 -NHRV 또는 -N(RV)2로 표시된다. 이 RV의 예로서, 상기 탄소수 1∼30의 알킬기를 들 수 있다.
환형성 탄소수 6∼60의 아릴아미노기는 -NHRW 또는 -N(RW)2로 표시된다. 이 RW의 예로서, 상기 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기를 들 수 있다.
탄소수 1∼30의 알콕시기는 -OZ1로 표시된다. 이 Z1의 예로서, 상기 탄소수 1∼30의 알킬기를 들 수 있다. 알콕시기는, 예를 들면 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 뷰톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기를 들 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 1∼20인 것이 바람직하다.
알콕시기가 할로젠 원자로 치환된 할로젠화 알콕시기로서는, 예를 들면, 상기 탄소수 1∼30의 알콕시기가 1 이상의 불소 원자로 치환된 기를 들 수 있다.
환형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기는 -OZ2로 표시된다. 이 Z2의 예로서, 상기 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기를 들 수 있다. 아릴옥시기의 환형성 탄소수는 6∼20인 것이 바람직하다. 이 아릴옥시기로서는, 예를 들면, 페녹시기를 들 수 있다.
환형성 탄소수 6∼30의 아릴싸이오기는 -SRW로 표시된다. 이 RW의 예로서, 상기 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기를 들 수 있다. 아릴싸이오기의 환형성 탄소수는 6∼20인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 「치환 또는 무치환된」이라고 하는 경우에 있어서의 「무치환」이란 상기 치환기로 치환되어 있지 않고 수소 원자가 결합하고 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 「치환 또는 무치환된 탄소수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「탄소수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 탄소수를 나타내고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 탄소수는 포함시키지 않는다. 여기에서, 「YY」는 「XX」보다도 크고, 「XX」와 「YY」는 각각 1 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 「치환 또는 무치환된 원자수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「원자수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 원자수를 나타내고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 원자수는 포함시키지 않는다. 여기에서, 「YY」는 「XX」보다도 크고, 「XX」와 「YY」는 각각 1 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 「치환 또는 무치환된」이라고 하는 경우에 있어서의 치환기로서는, 방향족 탄화수소기, 헤테로환기, 알킬기(직쇄 또는 분기쇄의 알킬기, 사이클로알킬기, 할로젠화 알킬기), 사이아노기, 아미노기, 치환 아미노기, 할로젠 원자, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴싸이오기, 아르알킬기, 치환 포스포릴기, 치환 실릴기, 나이트로기, 카복시기, 알켄일기, 알킨일기, 알킬싸이오기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 하이드록실기 등을 들 수 있다.
여기에서 든 「치환 또는 무치환된」이라고 하는 경우에 있어서의 치환기 중에서는, 방향족 탄화수소기, 헤테로환기, 알킬기, 할로젠 원자, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 사이아노기가 바람직하고, 각 치환기에 대해 바람직하다고 여겨진 구체적인 치환기가 보다 바람직하다.
이들 「치환 또는 무치환된」이라고 하는 경우에 있어서의 치환기는, 방향족 탄화수소기, 헤테로환기, 알킬기(직쇄 또는 분기쇄의 알킬기, 사이클로알킬기, 할로젠화 알킬기), 치환 포스포릴기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬싸이오기, 아릴싸이오기, 알켄일기, 알킨일기, 아르알킬기, 할로젠 원자, 사이아노기, 하이드록실기, 나이트로기, 및 카복시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나의 기에 의해 더 치환되어도 된다. 또한, 이들 치환기는 복수가 서로 결합하여 환을 형성해도 된다.
알켄일기로서는, 탄소수 2∼30의 알켄일기가 바람직하고, 직쇄, 분기쇄 또는 환상의 어느 것이어도 되며, 예를 들면, 바이닐기, 프로펜일기, 뷰텐일기, 올레일기, 에이코사펜타엔일기, 도코사헥사엔일기, 스타이릴기, 2,2-다이페닐바이닐기, 1,2,2-트라이페닐바이닐기, 2-페닐-2-프로펜일기, 사이클로펜타다이엔일기, 사이클로펜텐일기, 사이클로헥센일기, 사이클로헥사다이엔일기 등을 들 수 있다.
알킨일기로서는, 탄소수 2∼30의 알킨일기가 바람직하고, 직쇄, 분기쇄 또는 환상의 어느 것이어도 되며, 예를 들면, 에틴일, 프로핀일, 2-페닐에틴일 등을 들 수 있다.
탄소수 1∼30의 알킬싸이오기는 -SRV로 표시된다. 이 RV의 예로서, 상기 탄소수 1∼30의 알킬기를 들 수 있다. 알킬싸이오기의 탄소수는 1∼20인 것이 바람직하다.
치환 또는 무치환된 탄소수 7∼30의 아르알킬기는 -Z3-Z4로 표시된다. 이 Z3의 예로서, 상기 탄소수 1∼30의 알킬기에 대응하는 알킬렌기를 들 수 있다. 이 Z4의 예로서, 상기 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기의 예를 들 수 있다. 탄소수 7∼30의 아르알킬기에 있어서, Z4로서의 아릴기 부분의 환형성 탄소수가 6∼20인 것이 바람직하고, 6∼12인 것이 보다 바람직하며, Z3으로서의 알킬기 부분의 탄소수가 1∼20인 것이 바람직하고, 1∼10인 것이 보다 바람직하고, 1∼6인 것이 더 바람직하다. 아르알킬기로서는, 예를 들면, 벤질기, 2-페닐프로판-2-일기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐아이소프로필기, 2-페닐아이소프로필기, 페닐-t-뷰틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸아이소프로필기, 2-α-나프틸아이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸아이소프로필기, 2-β-나프틸아이소프로필기 등을 들 수 있다.
치환 포스포릴기는 하기 화학식(P)로 표시된다.
상기 화학식(P)에 있어서, ArP1 및 ArP2는, 각각 독립적으로, 치환기이고, 탄소수 1∼30의 알킬기, 및 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기인 것이 바람직하며, 탄소수 1∼10의 알킬기, 및 환형성 탄소수 6∼20의 아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기인 것이 보다 바람직하고, 탄소수 1∼6의 알킬기, 및 환형성 탄소수 6∼14의 아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기인 것이 더 바람직하다.
치환 실릴기로서는, 탄소수 3∼30의 알킬실릴기, 또는 환형성 탄소수 6∼30의 아릴실릴기를 들 수 있다.
본 실시형태에 있어서의 탄소수 3∼30의 알킬실릴기로서는, 상기 탄소수 1∼30의 알킬기로 예시한 알킬기를 갖는 트라이알킬실릴기를 들 수 있고, 구체적으로는 트라이메틸실릴기, 트라이에틸실릴기, 트라이-n-뷰틸실릴기, 트라이-n-옥틸실릴기, 트라이아이소뷰틸실릴기, 다이메틸에틸실릴기, 다이메틸아이소프로필실릴기, 다이메틸-n-프로필실릴기, 다이메틸-n-뷰틸실릴기, 다이메틸-t-뷰틸실릴기, 다이에틸아이소프로필실릴기, 바이닐다이메틸실릴기, 프로필다이메틸실릴기, 트라이아이소프로필실릴기 등을 들 수 있다. 트라이알킬실릴기에 있어서의 3개의 알킬기는 각각 동일해도 상이해도 된다.
본 실시형태에 있어서의 환형성 탄소수 6∼30의 아릴실릴기로서는, 다이알킬아릴실릴기, 알킬다이아릴실릴기, 트라이아릴실릴기를 들 수 있다.
다이알킬아릴실릴기는, 예를 들면, 상기 탄소수 1∼30의 알킬기로 예시한 알킬기를 2개 갖고, 상기 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기를 1개 갖는 다이알킬아릴실릴기를 들 수 있다. 다이알킬아릴실릴기의 탄소수는 8∼30인 것이 바람직하다.
알킬다이아릴실릴기는, 예를 들면, 상기 탄소수 1∼30의 알킬기로 예시한 알킬기를 1개 갖고, 상기 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기를 2개 갖는 알킬다이아릴실릴기를 들 수 있다. 알킬다이아릴실릴기의 탄소수는 13∼30인 것이 바람직하다.
트라이아릴실릴기는, 예를 들면, 상기 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기를 3개 갖는 트라이아릴실릴기를 들 수 있다. 트라이아릴실릴기의 탄소수는 18∼30인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 연결기로서의 방향족 탄화수소기 및 헤테로환기는 전술한 1가의 방향족 탄화수소기 및 헤테로환기로부터 1개 이상의 원자를 제외하여 얻어지는 2가 이상의 기를 들 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기끼리가 서로 결합하여 환 구조가 형성되는 경우, 환 구조는 포화환, 불포화환, 방향족 탄화수소환 또는 헤테로환이다. 또한, 치환기끼리가 서로 결합하여 형성된 환 구조는 치환기를 갖고 있어도 된다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소환 및 헤테로환으로서는, 전술한 1가의기의 유래가 되는 환 구조를 들 수 있다.
[전자 기기]
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자(1)는 표시 장치나 발광 장치 등의 전자 기기에 사용할 수 있다. 표시 장치로서는, 예를 들면, 유기 EL 패널 모듈 등의 표시 부품, 텔레비전, 휴대전화, 태블릿 또는 퍼스널 컴퓨터 등을 들 수 있다. 발광 장치로서는, 예를 들면, 조명, 또는 차량용 등구 등을 들 수 있다.
본 실시형태에 의하면, 발광층(7)에 상기 화학식(1)로 표시되는 제 1 화합물과, 형광 발광성의 제 2 화합물을 포함하고, 정공 수송층(6)에 상기 화학식(3)으로 표시되는 제 3 화합물을 포함하고 있으므로, 유기 EL 소자(1)의 구동 전압이 낮고, 외부 양자 효율(EQE)이 높아진다.
종래, 형광 발광층의 호스트 재료로서는, 분자 구조가 탄화수소 골격만으로 이루어지는 안트라센 유도체가 이용되고 있다(이하, 이와 같은 안트라센 유도체를 탄화수소계 안트라센 유도체라고 칭하는 경우가 있다).
제 1 화합물은 탄화수소계 안트라센 유도체에 비하면 전자 이동도가 크다고 생각된다. 그 때문에, 제 1 화합물을 발광층에 포함하고 있는 경우, 구동 전압의 저하를 기대할 수 있다. 그러나, 정공 수송층으로부터 발광층으로의 정공의 주입이 부족하면, 발광층의 정공 수송층측에서 생성된 여기자와 전자가 충돌할 우려가 있다. 여기자와 전자의 충돌에 의해 여기자가 실활되면, 발광 효율이 낮아진다고 생각된다.
제 1 화합물의 이온화 퍼텐셜에 대해서 보다 적절한 이온화 퍼텐셜을 갖는 정공 수송성의 재료를 정공 수송층에 이용함으로써, 정공이 발광층으로 주입되기 쉬워진다고 생각된다. 그래서, 본 실시형태에서는, 정공 수송층에 이용하는 제 3 화합물로서 상기 화학식(3)으로 표시되는 화합물을 이용하고 있다. 제 3 화합물을 정공 수송층에 이용함으로써, 발광층으로의 정공 주입이 용이해져, 전술한 여기자 실활도 억제된다고 생각된다. 그 결과, 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 의하면, 제 1 화합물을 발광층에 포함하고 있는 것에 의한 낮은 구동 전압을 유지하면서, 발광 효율이 높아진다고 생각된다.
〔제 2 실시형태〕
제 2 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 구성에 대해 설명한다. 제 2 실시형태의 설명에 있어서 제 1 실시형태와 동일한 구성 요소는 동일 부호나 명칭을 붙여 설명을 생략 또는 간략화한다. 또한, 제 2 실시형태에서는, 특별히 언급되지 않는 재료나 화합물에 대해서는, 제 1 실시형태에서 설명한 재료나 화합물과 마찬가지의 재료나 화합물을 이용할 수 있다.
도 2에는, 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자(1A)의 개략 구성이 나타나 있다.
본 실시형태의 유기 EL 소자(1A)와 제 1 실시형태의 유기 EL 소자(1)는 유기층의 구성에 있어서 상위하다. 구체적으로는, 유기 EL 소자(1A)의 유기층(10A)에 있어서는 제 1 정공 수송층(6A) 및 제 2 정공 수송층(6B)이 적층된 구성인 데 대해, 유기 EL 소자(1)에 있어서는 정공 수송층(6)이 1개의 층인 점에서 상위하다.
제 3 화합물은 제 1 정공 수송층(6A) 및 제 2 정공 수송층(6B) 중 적어도 어느 하나에 포함되어 있다. 제 3 화합물은 제 1 정공 수송층(6A) 및 제 2 정공 수송층(6B) 중 어느 한쪽에 포함되어 있어도 되고, 양쪽에 포함되어 있어도 된다. 제 1 정공 수송층(6A) 및 제 2 정공 수송층(6B) 양쪽에 포함되어 있는 경우, 각 층에 포함되는 제 3 화합물은 상기 화학식(3)으로 표시되는 구조의 조건을 만족시키는 범위에서 서로 상이한 구조를 갖는 것이 바람직하다.
정공 수송층은 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 제 1 정공 수송층(6A) 및 제 2 정공 수송층(6B) 중 어느 한쪽에는, 제 3 화합물과는 상이한 정공 수송성의 화합물이 포함되어 있는 것도 바람직하다.
정공 수송층에는, 방향족 아민 화합물, 카바졸 유도체, 안트라센 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: NPB)이나 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-다이페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이아민(약칭: TPD), 4-페닐-4'-(9-페닐플루오렌-9-일)트라이페닐아민(약칭: BAFLP), 4,4'-비스[N-(9,9-다이메틸플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: DFLDPBi), 4,4',4''-트리스(N,N-다이페닐아미노)트라이페닐아민(약칭: TDATA), 4,4',4''-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트라이페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4'-비스[N-(스피로-9,9'-바이플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: BSPB) 등의 방향족 아민 화합물 등을 이용할 수 있다. 여기에 기술한 물질은 주로 10-6cm2/(V·s) 이상의 정공 이동도를 갖는 물질이다.
정공 수송층에는, CBP, 9-[4-(N-카바졸릴)]페닐-10-페닐안트라센(CzPA), 9-페닐-3-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸(PCzPA)과 같은 카바졸 유도체나, t-BuDNA, DNA, DPAnth와 같은 안트라센 유도체를 이용해도 된다. 폴리(N-바이닐카바졸)(약칭: PVK)나 폴리(4-바이닐트라이페닐아민)(약칭: PVTPA) 등의 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.
단, 전자보다도 정공의 수송성이 높은 물질이면, 이들 이외의 물질을 이용해도 된다.
정공 수송층을 2층 이상 배치하는 경우, 에너지 갭이 보다 큰 재료를 포함하는 층이, 발광층(7)에 보다 가까이 배치되어 있는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 의하면, 발광층(7)에 상기 화학식(1)로 표시되는 제 1 화합물과, 형광 발광성의 제 2 화합물을 포함하고, 제 1 정공 수송층(6A) 및 제 2 정공 수송층(6B) 중 적어도 어느 하나에 상기 화학식(3)으로 표시되는 제 3 화합물을 포함하고 있으므로, 유기 EL 소자(1A)의 구동 전압이 낮고, 외부 양자 효율(EQE)이 높아진다. 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자(1A)는 표시 장치나 발광 장치 등의 전자 기기에 사용할 수 있다.
〔실시형태의 변형〕
한편, 본 발명은 전술한 실시형태로 한정되지 않고, 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위에서의 변경, 개량 등은 본 발명에 포함된다.
유기 EL 소자의 구성은 상기 실시형태에서 설명한 구성으로 한정되지 않는다.
예를 들면, 발광층의 양극측이나 음극측에 장벽층을 인접시켜 설치해도 된다. 장벽층은 발광층에 접하여 배치되어, 정공, 전자 및 여기자 중 적어도 어느 하나를 저지하는 것이 바람직하다.
예를 들면, 발광층의 음극측에서 접하여 장벽층이 배치된 경우, 당해 장벽층은 전자를 수송하고, 정공이 당해 장벽층보다도 음극측의 층(예를 들면, 전자 수송층)에 도달하는 것을 저지한다. 유기 EL 소자가 전자 수송층을 포함하는 경우는, 발광층과 전자 수송층 사이에 당해 장벽층을 포함하는 것도 바람직하다.
또한, 여기 에너지가 발광층으로부터 그 주변층으로 누출되지 않도록, 장벽층을 발광층에 인접시켜 설치해도 된다. 발광층에서 생성된 여기자가, 당해 장벽층보다도 전극측의 층(예를 들면, 전자 수송층이나 정공 수송층)으로 이동하는 것을 저지한다.
발광층과 장벽층은 접합되어 있는 것이 바람직하다.
그 밖에, 본 발명의 실시에 있어서의 구체적인 구조 및 형상 등은 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위에서 다른 구조 등으로 해도 된다.
실시예
본 발명에 따른 실시예를 설명한다. 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되지 않는다.
<유기 EL 소자의 제작 1>
유기 EL 소자의 제작에 이용한 화합물을 다음에 나타낸다.
(실시예 1)
25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극(양극) 부착 유리 기판(지오마틱사제)을 아이소프로필 알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO의 막 두께는 130nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 상에 상기 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA를 증착해서 막 두께 5nm의 HA막을 성막하여, 정공 주입층을 형성하였다.
다음으로, 이 정공 주입층 위에, 화합물 HT14를 증착해서 막 두께 80nm의 HT14막을 성막하여, 제 1 정공 수송층을 형성하였다.
다음으로, 이 제 1 정공 수송층 위에, 화합물 HT2를 증착해서 막 두께 10nm의 HT2막을 성막하여, 제 2 정공 수송층을 형성하였다.
다음으로, 이 제 2 정공 수송층 위에, 화합물 H2 및 청색 형광 발광성의 화합물 D1을 공증착에 의해 성막하여, 막 두께 25nm의 발광층을 형성하였다. 발광층에 포함되는 화합물 D1의 농도는 4질량%로 하였다.
이 발광층의 성막에 이어서, 화합물 ET와 8-퀴놀리놀레이토리튬(Liq)을 공증착에 의해 성막하여, 막 두께 25nm의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층에 포함되는 Liq의 농도는 50질량%로 하였다.
이 전자 수송층 위에 Liq를 증착해서, 막 두께 1nm의 전자 주입층을 형성하였다.
이 전자 주입층 위에 금속 Al을 증착해서, 막 두께 80nm의 금속 음극을 형성하였다.
이와 같이 하여, 실시예 1에 따른 유기 EL 소자를 제작하였다.
실시예 1의 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식적으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA(5)/HT14(80)/HT2(10)/H2:D1(25, 4%)/ET:Liq(25, 50%)/Liq(1)/Al(80)
한편, 괄호 내의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다. 또한, 동일한 괄호 내에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자는 발광층에 있어서의 화합물 D1의 농도(질량%), 또는 전자 수송층에 있어서의 Liq의 농도(질량%)를 나타낸다.
(실시예 2)
실시예 2의 유기 EL 소자는, 실시예 1의 제 1 정공 수송층에 있어서의 화합물 HT14 대신에 화합물 HT15를 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 제작하였다.
실시예 2의 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식적으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA(5)/HT15(80)/HT2(10)/H2:D1(25, 4%)/ET:Liq(25, 50%)/Liq(1)/Al(80)
(비교예 1)
비교예 1의 유기 EL 소자는, 실시예 1의 제 1 정공 수송층에 있어서의 화합물 HT14 대신에 화합물 HT11을 이용한 것, 및 발광층에 있어서의 화합물 H2 대신에 화합물 H1을 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 제작하였다.
비교예 1의 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식적으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA(5)/HT11(80)/HT2(10)/H1:D1(25, 4%)/ET:Liq(25, 50%)/Liq(1)/Al(80)
(비교예 2)
비교예 2의 유기 EL 소자는, 비교예 1의 발광층에 있어서의 화합물 H1 대신에 화합물 H2를 이용한 것 이외에는, 비교예 1과 마찬가지로 하여 제작하였다.
비교예 2의 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식적으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA(5)/HT11(80)/HT2(10)/H2:D1(25, 4%)/ET:Liq(25, 50%)/Liq(1)/Al(80)
(비교예 3)
비교예 3의 유기 EL 소자는, 비교예 2의 제 1 정공 수송층에 있어서의 화합물 HT11 대신에 화합물 HT12를 이용한 것 이외에는, 비교예 2와 마찬가지로 하여 제작하였다.
비교예 3의 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식적으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA(5)/HT12(80)/HT2(10)/H2:D1(25, 4%)/ET:Liq(25, 50%)/Liq(1)/Al(80)
(비교예 4)
비교예 4의 유기 EL 소자는, 비교예 2의 제 1 정공 수송층에 있어서의 화합물 HT11 대신에 화합물 HT13을 이용한 것 이외에는, 비교예 2와 마찬가지로 하여 제작하였다.
비교예 4의 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식적으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA(5)/HT13(80)/HT2(10)/H2:D1(25, 4%)/ET:Liq(25, 50%)/Liq(1)/Al(80)
〔유기 EL 소자의 평가 1〕
실시예 1∼2및 비교예 1∼4에 있어서 제작한 유기 EL 소자에 대해, 이하의 평가를 행하였다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
·구동 전압
전류 밀도가 10mA/cm2가 되도록 ITO 투명 전극과 금속 Al 음극 사이에 통전하였을 때의 전압(단위: V)을 계측하였다.
·외부 양자 효율 EQE
전류 밀도가 10mA/cm2가 되도록 소자에 전압을 인가하였을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS-1000(코니카미놀타 주식회사제)으로 계측하였다. 얻어진 상기 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터, 램버시안 방사를 행하였다고 가정하고 외부 양자 효율 EQE(단위: %)를 산출하였다.
비교예 1의 유기 EL 소자에 있어서는, 발광층에 화합물 H1을 이용하였다. 이 화합물 H1은 전술한 탄화수소계 안트라센 유도체이고, 분자 중에 화합물 H2와 같은 나프토벤조퓨란 골격을 갖고 있지 않다. 그 때문에, 비교예 1의 유기 EL 소자는 실시예 1 및 2, 및 비교예 2∼4에 비해 구동 전압이 높았다고 생각된다.
비교예 2에 따른 유기 EL 소자에 있어서는, 화합물 H1을 화합물 H2로 변경한 것에 의해 비교예 1에 비해 구동 전압이 저하되었지만, 외부 양자 효율이 저하되었다.
그래서, 비교예 3이나 비교예 4의 유기 EL 소자에 있어서는, 제 1 정공 수송층에 이용하는 화합물을 화합물 HT12나 화합물 HT13으로 변경하였다. 그러나, 외부 양자 효율은 비교예 2와 동등하거나 또는 저하되었다.
한편, 실시예 1 및 2의 유기 EL 소자는 비교예 1∼4의 유기 EL 소자에 비해 구동 전압이 낮고, 외부 양자 효율(EQE)이 높았다. 실시예 1 및 2의 유기 EL 소자는 발광층에 상기 화학식(1)로 표시되는 제 1 화합물과, 청색 형광 발광성의 제 2 화합물을 포함하고, 제 1 정공 수송층에 상기 화학식(3)으로 표시되는 제 3 화합물을 포함하고 있기 때문에, 유기 EL 소자의 성능이 향상되었다고 생각된다.
<유기 EL 소자의 제작 2>
(실시예 3)
25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극(양극) 부착 유리 기판(지오마틱사제)을 아이소프로필 알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO의 막 두께는 130nm로 하였다.
세정 후의 투명 전극 라인 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 상에 상기 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HA를 증착해서 막 두께 5nm의 HA막을 성막하여, 정공 주입층을 형성하였다.
다음으로, 이 정공 주입층 위에, 화합물 HT16을 증착해서 막 두께 105nm의 HT16막을 성막하여, 제 1 정공 수송층을 형성하였다.
다음으로, 이 제 1 정공 수송층 위에, 화합물 HT2를 증착해서 막 두께 15nm의 HT2막을 성막하여, 제 2 정공 수송층을 형성하였다.
다음으로, 이 제 2 정공 수송층 위에, 화합물 H2 및 청색 형광 발광성의 화합물 D2를 공증착에 의해 성막하여, 막 두께 20nm의 발광층을 형성하였다. 발광층에 포함되는 화합물 D2의 농도는 4질량%로 하였다.
이 발광층의 성막에 이어서, 화합물 ET와 8-퀴놀리놀레이토리튬(Liq)을 공증착에 의해 성막하여, 막 두께 30nm의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층에 포함되는 화합물 Liq의 농도는 33질량%로 하였다.
이 전자 수송층 위에 Liq를 증착해서, 막 두께 1nm의 전자 주입층을 형성하였다.
이 전자 주입층 위에 금속 Al을 증착해서, 막 두께 80nm의 금속 음극을 형성하였다.
이와 같이 하여, 실시예 3에 따른 유기 EL 소자를 제작하였다.
실시예 3의 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식적으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA(5)/HT16(105)/HT2(15)/H2:D2(20,4%)/ET:Liq(30,33%)/Liq(1)/Al(80)
한편, 괄호 내의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다. 또한, 동일한 괄호 내에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자는 발광층에 있어서의 화합물 D2의 농도(질량%), 또는 전자 수송층에 있어서의 Liq의 농도(질량%)를 나타낸다.
(실시예 4)
실시예 4의 유기 EL 소자는, 실시예 3의 제 1 정공 수송층에 있어서의 화합물 HT16 대신에 화합물 HT17을 이용한 것 이외에는, 실시예 3과 마찬가지로 하여 제작하였다.
실시예 4의 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식적으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA(5)/HT17(105)/HT2(15)/H2:D2(20,4%)/ET:Liq(30,33%)/Liq(1)/Al(80)
(실시예 5)
실시예 5의 유기 EL 소자는, 실시예 3의 제 1 정공 수송층에 있어서의 화합물 HT16 대신에 화합물 HT18을 이용한 것 이외에는, 실시예 3과 마찬가지로 하여 제작하였다.
실시예 5의 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식적으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA(5)/HT18(105)/HT2(15)/H2:D2(20,4%)/ET:Liq(30,33%)/Liq(1)/Al(80)
(비교예 5)
비교예 5의 유기 EL 소자는, 실시예 3의 제 1 정공 수송층에 있어서의 화합물 HT16 대신에 화합물 HT11을 이용한 것 이외에는, 실시예 3과 마찬가지로 하여 제작하였다.
비교예 5의 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식적으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA(5)/HT11(105)/HT2(15)/H2:D2(20,4%)/ET:Liq(30,33%)/Liq(1)/Al(80)
〔유기 EL 소자의 평가 2〕
실시예 3∼5 및 비교예 5에 있어서 제작한 유기 EL 소자에 대해서도 전술과 마찬가지의 평가를 행하였다. 평가 결과를 표 2에 나타낸다.
청색 형광 발광성의 화합물로서 화합물 D2를 이용한 유기 EL 소자에 있어서도, 실시예 3∼5의 유기 EL 소자는 비교예 5의 유기 EL 소자에 비해 구동 전압이 낮고, 외부 양자 효율(EQE)이 높았다. 실시예 3∼5의 유기 EL 소자도, 발광층에 상기 화학식(1)로 표시되는 제 1 화합물과, 청색 형광 발광성의 제 2 화합물을 포함하고, 제 1 정공 수송층에 상기 화학식(3)으로 표시되는 제 3 화합물을 포함하고 있기 때문에, 유기 EL 소자의 성능이 향상되었다고 생각된다.
<유기 EL 소자의 제작 3>
(실시예 6)
실시예 6의 유기 EL 소자는, 실시예 1의 제 1 정공 수송층에 있어서의 화합물 HT14 대신에 화합물 HT19를 이용한 것, 및 발광층에 있어서의 화합물 H2 대신에 화합물 H3을 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 제작하였다.
실시예 6의 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식적으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA(5)/HT19(80)/HT2(10)/H3:D1(25, 4%)/ET:Liq(25, 50%)/Liq(1)/Al(80)
(실시예 7)
실시예 7의 유기 EL 소자는, 실시예 1의 발광층에 있어서의 화합물 H2 대신에 화합물 H3을 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 제작하였다.
실시예 7의 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식적으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA(5)/HT14(80)/HT2(10)/H3:D1(25, 4%)/ET:Liq(25, 50%)/Liq(1)/Al(80)
(실시예 8)
실시예 8의 유기 EL 소자는, 실시예 1의 제 1 정공 수송층에 있어서의 화합물 HT14 대신에 화합물 HT19를 이용한 것, 및 발광층에 있어서의 화합물 H2 대신에 화합물 H4를 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 제작하였다.
실시예 8의 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식적으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA(5)/HT19(80)/HT2(10)/H4:D1(25, 4%)/ET:Liq(25, 50%)/Liq(1)/Al(80)
(실시예 9)
실시예 9의 유기 EL 소자는, 실시예 1의 발광층에 있어서의 화합물 H2 대신에 화합물 H4를 이용한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 제작하였다.
실시예 9의 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식적으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA(5)/HT14(80)/HT2(10)/H4:D1(25, 4%)/ET:Liq(25, 50%)/Liq(1)/Al(80)
〔유기 EL 소자의 평가 3〕
실시예 6∼9에 있어서 제작한 유기 EL 소자에 대해서도 전술과 마찬가지의 평가를 행하였다. 평가 결과를 표 3에 나타낸다.
실시예 6∼9의 유기 EL 소자도, 실시예 1의 유기 EL 소자와 마찬가지로, 발광층에 상기 화학식(1)로 표시되는 제 1 화합물과, 청색 형광 발광성의 제 2 화합물을 포함하고, 제 1 정공 수송층에 상기 화학식(3)으로 표시되는 제 3 화합물을 포함하고 있기 때문에, 실시예 6∼9의 유기 EL 소자에 있어서, 실시예 1의 유기 EL 소자와 동일한 정도의 구동 전압 및 외부 양자 효율(EQE)이 얻어졌다.
전술한 실시예가 나타내는 바와 같이, 발광층에 이용하는 제 1 화합물과 정공 수송층에 이용하는 제 3 화합물의 조합을 본원 발명과 같이 규정하는 것에 의해, 구동 전압이 낮고, 외부 양자 효율(EQE)이 높은 유기 EL 소자를 제공할 수 있음을 알 수 있었다.
1…유기 EL 소자, 3…양극, 4…음극, 6…정공 수송층, 7…발광층, 10…유기층.
Claims (29)
- 양극과,
음극과,
상기 양극 및 상기 음극 사이에 포함되는 발광층과,
상기 양극 및 상기 발광층 사이에 포함되는 정공 수송층을 갖고,
상기 발광층은 하기 화학식(1)로 표시되는 제 1 화합물과, 형광 발광성을 나타내는 제 2 화합물을 함유하고,
상기 정공 수송층은 하기 화학식(3)으로 표시되는 제 3 화합물을 함유하는,
유기 전기발광 소자.
[상기 화학식(1) 중,
R1∼R10 중 어느 1개는 L1과의 결합에 이용되는 단일 결합이고, L1과의 결합에 이용되지 않는 R1∼R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고,
치환기인 경우의 R1∼R10은, 각각 독립적으로,
할로젠 원자,
하이드록실기,
사이아노기,
치환 또는 무치환된 아미노기,
치환 또는 무치환된 탄소수 1∼30의 알킬기,
치환 또는 무치환된 탄소수 1∼30의 알콕시기,
치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기,
치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴싸이오기,
치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 및
치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
L1은 단일 결합 또는 연결기이고,
연결기인 경우의 L1은
치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 또는
치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기이고,
Z1은 하기 화학식(1a)로 표시되고,
xA, xB 및 xC는, 각각 독립적으로, 1 이상 4 이하의 정수이고,
복수의 Z1은 동일해도 상이해도 되고,
복수의 [(Z1)xA-L1-]로 표시되는 구조는 동일해도 상이해도 되고,
첨자 xB의 괄호로 묶인 복수의 환 구조는 동일해도 상이해도 된다.]
[상기 화학식(1a) 중, X1은 산소 원자, 황 원자, NRA 또는 CRBRC이고,
R111∼R118, RA, RB, 및 RC는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기, 또는 L1과 결합하는 단일 결합이고, 치환기인 경우의 R111∼R118, RA, RB, 및 RC는, 각각 독립적으로, 치환기인 경우의 R1∼R10에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택되고,
R111 및 R112의 조, R112 및 R113의 조, R113 및 R114의 조, R115 및 R116의 조, R116 및 R117의 조, 및 R117 및 R118의 조 중 적어도 어느 하나의 조에 있어서 서로 치환기인 경우에, 당해 치환기끼리가 결합하여, 하기 화학식(1b) 또는 (1c)로 표시되는 환을 형성해도 된다.]
[상기 화학식(1b)에 있어서, y1 및 y2는 상기 화학식(1a)로 표시되는 Z1의 환 구조와의 결합 위치를 나타내고,
상기 화학식(1c)에 있어서, y3 및 y4는 상기 화학식(1a)로 표시되는 Z1의 환 구조와의 결합 위치를 나타내고, X2는 산소 원자, 황 원자, NRD 또는 CRERF이고,
상기 화학식(1b) 및 (1c)에 있어서,
R121∼R124, R125∼R128, RD, RE, 및 RF는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기, 또는 L1과 결합하는 단일 결합이고, 치환기인 경우의 R121∼R124, R125∼R128, RD, RE, 및 RF는, 각각 독립적으로, 치환기인 경우의 R1∼R10에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택되고,
단, 상기 화학식(1b)로 표시되는 환을 형성하는 경우, 환을 형성하지 않는 R111∼R118 및 R121∼R124 중 어느 1개는, L1과 결합하는 단일 결합이고,
상기 화학식(1c)로 표시되는 환을 형성하는 경우, 환을 형성하지 않는 R111∼R118 및 R125∼R128 중 어느 1개는, L1과 결합하는 단일 결합이다.]
(상기 화학식(3) 중, R31∼R32는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 R31∼R32는, 각각 독립적으로, 치환기인 경우의 R1∼R8에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택되고,
a는 3이고,
복수의 R31은 서로 동일해도 상이해도 되고,
치환기인 R31끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 되고,
b는 4이고,
복수의 R32는 서로 동일해도 상이해도 되고,
치환기인 R32끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 되고,
R33∼R34는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 R33∼R34는, 각각 독립적으로,
치환 또는 무치환된 탄소수 1∼20의 알킬기,
치환 또는 무치환된 탄소수 1∼20의 플루오로알킬기,
치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소기,
치환 또는 무치환된 환형성 원자수 3∼50의 헤테로환기, 및
사이아노기로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
치환기인 R33 및 R34는 서로 결합하여 환 구조를 형성해도 되고,
L30, L31 및 L32는, 각각 독립적으로, 단일 결합 또는 연결기이고,
연결기인 경우의 L30, L31 및 L32는, 각각 독립적으로,
치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기이고,
Ar31 및 Ar32는, 각각 독립적으로,
치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기이다.) - 제 1 항에 있어서,
X1은 산소 원자 또는 황 원자인, 유기 전기발광 소자. - 제 1 항에 있어서,
X1은 산소 원자인, 유기 전기발광 소자. - 제 1 항에 있어서,
X1 및 X2는 산소 원자인, 유기 전기발광 소자. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
R111 및 R112의 조, R112 및 R113의 조, R113 및 R114의 조, R115 및 R116의 조, R116 및 R117의 조, 및 R117 및 R118의 조 중 적어도 1조는 서로 치환기이고,
서로 치환기인 경우의 R111 및 R112의 조, 서로 치환기인 경우의 R112 및 R113의 조, 서로 치환기인 경우의 R113 및 R114의 조, 서로 치환기인 경우의 R115 및 R116의 조, 서로 치환기인 경우의 R116 및 R117의 조, 및 서로 치환기인 경우의 R117 및 R118의 조 중 적어도 1조는, 당해 치환기끼리가 결합하여, 상기 화학식(1b) 또는 (1c)로 표시되는 환을 형성하는, 유기 전기발광 소자. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 1 화합물에 있어서의 Z1이, 하기 화학식(11)∼(13)으로 표시되는 기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기인, 유기 전기발광 소자.
(상기 화학식(11)∼(13) 중, R131∼R140, R141∼R150, R151∼R160은, 각각, 상기 화학식(1)에 있어서 L1과의 결합에 이용되지 않는 R1∼R10과 동일한 의미이고, 단, R131∼R140 중 어느 1개, R141∼R150 중 어느 1개, R151∼R160 중 어느 1개는 L1과의 결합에 이용되고, L1과의 결합에 이용되는 기는 단일 결합이며, X1은 상기 화학식(1a)에 있어서의 X1과 동일한 의미이고, X2는 상기 화학식(1c)에 있어서의 X2와 동일한 의미이고, X1과 X2는 동일 또는 상이하다.) - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 1 화합물에 있어서의 Z1이, 하기 화학식(14)∼(16)으로 표시되는 기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기인, 유기 전기발광 소자.
(상기 화학식(14)∼(16) 중, R161∼R170, R171∼R180, R181∼R190은, 각각 독립적으로, 상기 화학식(1)에 있어서 L1과의 결합에 이용되지 않는 R1∼R10과 동일한 의미이다. 단, R161∼R170 중 어느 1개, R171∼R180 중 어느 1개, R181∼R190 중 어느 1개는, L1과 결합하는 단일 결합이고, X1은 상기 화학식(1a)에 있어서의 X1과 동일한 의미이다.) - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 1 화합물에 있어서의 xB가 1인, 유기 전기발광 소자. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 1 화합물에 있어서의 xA가 1 또는 2인, 유기 전기발광 소자. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 1 화합물에 있어서의 L1이 R9와 결합하는, 유기 전기발광 소자. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 1 화합물에 있어서의 L1이 R1∼R4 중 어느 것과 결합하는, 유기 전기발광 소자. - 제 11 항에 있어서,
상기 제 1 화합물에 있어서의 L1이 R2와 결합하는, 유기 전기발광 소자. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 1 화합물은 하기 화학식(10)으로 표시되는, 유기 전기발광 소자.
(상기 화학식(10)에 있어서, R11∼R18은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 R11∼R18은, 각각 독립적으로,
할로젠 원자,
하이드록실기,
사이아노기,
치환 또는 무치환된 아미노기,
치환 또는 무치환된 탄소수 1∼30의 알킬기,
치환 또는 무치환된 탄소수 1∼30의 알콕시기,
치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기,
치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴싸이오기,
치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 및
치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
L1은 단일 결합 또는 연결기이고,
연결기인 경우의 L1은 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기이고,
R10은 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기이고,
R17a는 수소 원자, 치환기, 또는 L1과 결합하는 단일 결합이고, 치환기인 경우의 R17a는 치환기인 경우의 R11∼R18에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택되고,
m은 3이고, 복수의 R17a는 서로 동일해도 상이해도 되고,
X1은 상기 화학식(1a)에 있어서의 X1과 동일한 의미이고, R175∼R180은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 R175∼R180은, 각각 독립적으로, 치환기인 경우의 R11∼R18에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택된다.) - 제 13 항에 있어서,
상기 제 1 화합물은 하기 화학식(101) 또는 하기 화학식(102)로 표시되는,
유기 전기발광 소자.
(상기 화학식(101) 및 (102)에 있어서, R10, R11∼R18, L1, X1, R175∼R180은, 각각, 상기 화학식(10)에 있어서의 R10, R11∼R18, L1, X1, R175∼R180과 동일한 의미이고, R171∼R174는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 R171∼R174는 치환기인 경우의 R11∼R18에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택된다.) - 제 14 항에 있어서,
상기 제 1 화합물은 하기 화학식(103) 또는 하기 화학식(104)로 표시되는,
유기 전기발광 소자.
(상기 화학식(103) 및 (104)에 있어서, R10, R11∼R18, X1, R175∼R180은, 각각, 상기 화학식(10)에 있어서의 R10, R11∼R18, X1, R175∼R180과 동일한 의미이고, R171∼R174는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 R171∼R174는 치환기인 경우의 R11∼R18에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택된다.) - 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 1 화합물에 있어서의 R10이, 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 및 치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기인, 유기 전기발광 소자. - 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 1 화합물에 있어서의 R10이, 하기 화학식(1d)로 표시되는 기인, 유기 전기발광 소자.
(상기 화학식(1d)에 있어서, Ar12는 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 및 치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기이고, RG는 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 RG는 치환기인 경우의 R1∼R10에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택되고, xD는 4이고, 복수의 RG는 동일해도 상이해도 된다.) - 제 16 항에 있어서,
상기 제 1 화합물에 있어서의 R10이, 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 방향족 탄화수소기인, 유기 전기발광 소자. - 제 18 항에 있어서,
상기 제 1 화합물에 있어서의 R10이, 치환 또는 무치환된 나프틸기, 치환 또는 무치환된 페난트릴기, 치환 또는 무치환된 벤즈안트릴기, 및 치환 또는 무치환된 9,9-다이메틸플루오렌일기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 치환기인, 유기 전기발광 소자. - 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 3 화합물은 하기 화학식(30)으로 표시되는, 유기 전기발광 소자.
(상기 화학식(30)에 있어서, R31, R32, a, b, Ar31, Ar32, L30, L31 및 L32는, 각각, 상기 화학식(3)에 있어서의 R31, R32, a, b, Ar31, Ar32, L30, L31 및 L32와 동일한 의미이고,
R35 및 R36은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 R35 및 R36은, 각각 독립적으로, 치환기인 경우의 R1∼R8에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택되고,
c는 5이고,
복수의 R35는 서로 동일해도 상이해도 되고,
치환기인 R35끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 되고,
d는 5이고,
복수의 R36은 서로 동일해도 상이해도 되고,
치환기인 R36끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 되고,
R35가 결합하고 있는 방향환과 R36이 결합하고 있는 방향환이 단일 결합에 의해 결합하고 있어도 된다.) - 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 3 화합물은 하기 화학식(31)로 표시되는, 유기 전기발광 소자.
(상기 화학식(31)에 있어서, R31∼R32, a, b, L30∼L32, Ar31, Ar32는, 각각, 상기 화학식(3)에 있어서의 R31∼R32, a, b, L30∼L32, Ar31, Ar32와 동일한 의미이고,
R35 및 R36은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 R35 및 R36은, 각각 독립적으로, 치환기인 경우의 R1∼R8에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택되고,
e 및 f는 4이고,
복수의 R35는 서로 동일해도 상이해도 되고,
치환기인 R35끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 되고,
복수의 R36은 서로 동일해도 상이해도 되고,
치환기인 R36끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 된다.) - 제 20 항에 있어서,
상기 화학식(30)에 있어서, R35가 결합하고 있는 방향환과 R36이 결합하고 있는 방향환이 결합하고 있지 않는, 유기 전기발광 소자. - 제 1 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 있어서,
Ar31 및 Ar32는, 각각 독립적으로, 하기 화학식(31a)∼(31k), (31m)으로 표시되는 기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 기인, 유기 전기발광 소자.
(상기 화학식(31a)∼(31k), (31m)에 있어서, Ra, Rb, Rc 및 Rd는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 치환기인 경우의 R1∼R8에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택되고,
Rx 및 Ry는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 Rx 및 Ry는 치환 또는 무치환된 탄소수 1∼30의 알킬기, 및 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
Rz는 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 Rz는 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 및 치환 또는 무치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로환기로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
g는 5이고, h는 4이고, i는 4이고, j는 3이고, k는 4이고, m은 4이며, n은 5이고,
복수의 Ra는 서로 동일해도 상이해도 되고,
치환기인 Ra끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 되고,
복수의 Rb는 서로 동일해도 상이해도 되고,
치환기인 Rb끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 되고,
복수의 Rc는 서로 동일해도 상이해도 되고,
치환기인 Rc끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 되고,
복수의 Rd는 서로 동일해도 상이해도 되고,
치환기인 Rd끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 되고,
*는 L31 또는 L32와의 결합 위치를 나타낸다.) - 제 23 항에 있어서,
Ar31 및 Ar32는, 각각 독립적으로, 하기 화학식(31n), (31p)∼(31w)로 표시되는 기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 기인, 유기 전기발광 소자.
(상기 화학식(31n), (31p)∼(31w) 중의 Ra, Rb, Rc, Rd, g, h, i, j, m, n, *는, 각각 상기 화학식(31a)∼(31k), (31m) 중의 Ra, Rb, Rc, Rd, g, h, i, j, m, n, *와 동일한 의미이다.) - 제 1 항 내지 제 24 항 중 어느 한 항에 있어서,
L30, L31 및 L32는, 각각 독립적으로, 단일 결합 또는 연결기이고,
연결기인 경우의 L30, L31 및 L32는, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기인,
유기 전기발광 소자. - 제 1 항 내지 제 25 항 중 어느 한 항에 있어서,
L30, L31 및 L32는, 각각 독립적으로, 하기 화학식(31x)∼(31z)로 표시되는 연결기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 연결기인,
유기 전기발광 소자.
(상기 화학식(31x)∼(31z)에 있어서, Re 및 Rf는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 Re 및 Rf는 치환기인 경우의 R1∼R8에 대해 열거한 치환기의 군으로부터 선택되고,
Rg 및 Rh는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기이고, 치환기인 경우의 Rg 및 Rh는 치환 또는 무치환된 탄소수 1∼30의 알킬기, 및 치환 또는 무치환된 환형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
p는 4이고, q는 4이고, r은 3이며, s는 3이고,
복수의 Re는 서로 동일해도 상이해도 되고,
치환기인 Re끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 되고,
복수의 Rf는 서로 동일해도 상이해도 되고,
치환기인 Rf끼리가 결합하여 환 구조를 형성해도 되고,
*1 및 *2는 상기 화학식(3)으로 표시되는 구조 중의 질소 원자, Ar31, Ar32 또는 플루오렌환과의 결합 위치를 나타낸다.) - 제 1 항 내지 제 26 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 음극과 상기 발광층 사이에 전자 수송층을 포함하는,
유기 전기발광 소자. - 제 1 항 내지 제 27 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 정공 수송층과 상기 발광층 사이에 제 2 정공 수송층을 포함하는,
유기 전기발광 소자. - 제 1 항 내지 제 28 중 어느 한 항에 기재된 유기 전기발광 소자를 구비하는 전자 기기.
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