CN111646981A - 化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置 - Google Patents
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Abstract
本发明的一个方式提供一种可用作使发光物质分散的主体材料的新颖的化合物。本发明的一个方式提供一种使用寿命长的发光元件。一种由通式(G0)表示的化合物。其中,A1表示二苯并[f,h]喹喔啉基,A2表示苯并[b]萘并[2,3‑d]呋喃基,Ar表示碳原子数为6至25的亚芳基,二苯并[f,h]喹喔啉基、苯并[b]萘并[2,3‑d]呋喃基以及亚芳基分别独立地为未取代或者被碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个取代。A1—Ar—A2(G0)。
Description
本申请是以下申请的分案申请:申请日:2015年4月30日;申请号:201510216810.5;发明名称:“化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置”的分案申请。
技术领域
本发明的一个方式涉及一种化合物、使用电致发光(EL:Electroluminescence)的发光元件(也记载为EL元件)、发光装置、电子设备以及照明装置。
注意,本发明的一个方式不局限于上述技术领域。本说明书等所公开的发明的一个方式涉及一种物体、方法或制造方法。本发明的一个方式涉及一种工序(process)、机器(machine)、产品(manufacture)或组合物(composition of matter)。由此,更具体而言,作为本说明书所公开的发明的一个方式的技术领域的一个例子,可以举出半导体装置、显示装置、发光装置、蓄电装置、存储装置、电子设备、照明装置、这些装置的驱动方法或这些装置的制造方法。
背景技术
近年来,作为发光物质使用有机化合物的发光元件(也记载为有机EL元件)的研究开发日益火热。该发光元件的基本结构为在一对电极之间夹有包含发光物质的层的结构。通过对该元件施加电压,可以获得来自发光物质的发光。
因为上述发光元件是自发光型发光元件,所以具有像素的可见度比液晶显示器高、不需要背光灯等的优点。因此,该发光元件被认为适合于平板显示器元件。此外,该发光元件能够被制造得薄且轻也是其主要优点。再者,非常高速的响应也是该发光元件的特征之一。
由于该发光元件能够被形成为膜状,所以能够获得面发光。因此,容易形成大面积元件。这是以白炽灯和LED为代表的点光源或以荧光灯为代表的线光源所难以具有的特征,因此该发光元件作为可用于照明等的面光源的利用价值也很高。
在将有机化合物用作发光物质且在一对电极之间设置有包含该有机化合物的层的发光元件中,通过对该元件施加电压,电子和空穴分别从阴极和阳极注入到该包含有机化合物的层,而使电流流过。并且,所注入的电子及空穴使该有机化合物成为激发态,而从所激发的该有机化合物得到发光。
由有机化合物形成的激发态可以是单重激发态或三重激发态,来自单重激发态(S*)的发光被称为荧光,而来自三重激发态(T*)的发光被称为磷光。另外,在发光元件中,单重激发态和三重激发态的统计学上的生成比例被认为是S*:T*=1:3。
在将单重激发能量转换成发光的化合物(以下称为荧光化合物)中,在室温下仅观察到来自单重激发态的发光(荧光),观察不到来自三重激发态的发光(磷光)。因此,基于S*:T*=1:3的关系,使用荧光化合物的发光元件中的内部量子效率(所产生的光子相对于所注入的载流子的比例)的理论上的极限被认为是25%。
另一方面,在将三重激发能量转换成发光的化合物(以下称为磷光化合物)中,观察到来自三重激发态的发光(磷光)。此外,在磷光化合物中,由于容易出现系间穿越(即从单重激发态转移到三重激发态),因此在理论上内部量子效率可达100%。换句话说,可以得到比荧光化合物高的发光效率。由于上述理由,为了实现高效率的发光元件,近年来已在对使用磷光化合物的发光元件进行积极的研究开发。
当使用上述磷光化合物形成发光元件的发光层时,为了抑制磷光化合物的浓度猝灭或由三重态-三重态湮灭导致的猝灭,通常使该磷光化合物分散在由其他化合物构成的基体中。此时,用作基体的化合物被称为主体材料,分散在基体中的化合物诸如磷光化合物被称为客体材料。
当将磷光化合物用作客体材料时,主体材料被要求具有比该磷光化合物高的三重激发能量(triplet excitation energy,基态与三重激发态之间的能量差)。
另外,由于单重激发能量(singlet excitation energy,基态与单重激发态之间的能量差)高于三重激发能量,所以具有高三重激发能量的物质也具有高单重激发能量。因此,上述具有高三重激发能量的物质还对将荧光化合物用作发光物质的发光元件有效。
作为当将磷光化合物用作客体材料时使用的主体材料的一个例子,已对具有二苯并[f,h]喹喔啉环的化合物进行了研究(例如,专利文献1及专利文献2)。
[专利文献1]国际专利公开第03/058667号[专利文献2]日本专利公开第2007-189001号公报。
在改善发光元件的元件特性的方面上,由物质导致的问题很多,从而,为了解决这些问题而进行元件结构的改良、物质的开发等。发光元件的开发在发光效率、可靠性、成本等各种方面上还有改善的余地。
此外,为了实现使用发光元件的显示器或照明的实用化,发光元件被要求实现长使用寿命化。
发明内容
鉴于上述问题,本发明的一个方式的目的之一是提供一种新颖的化合物。另外,本发明的一个方式的目的之一是提供一种可用作在发光元件中使发光物质分散的主体材料的新颖的化合物。另外,本发明的一个方式的目的之一是提供一种能够实现可靠性高的发光元件的新颖的化合物。另外,本发明的一个方式的目的之一是提供一种膜品质良好的化合物。另外,本发明的一个方式的目的之一是提供一种耐热性高的化合物。
另外,本发明的一个方式的目的之一是提供一种发光效率高的发光元件。另外,本发明的一个方式的目的之一是提供一种驱动电压低的发光元件。另外,本发明的一个方式的目的之一是提供一种使用寿命长的发光元件。另外,本发明的一个方式的目的之一是提供一种耐热性高的发光元件。另外,本发明的一个方式的目的之一是提供一种新颖的发光元件。
另外,本发明的一个方式的目的之一是提供一种使用该发光元件的高可靠性的发光装置、电子设备或照明装置。另外,本发明的一个方式的目的之一是提供一种使用该发光元件的低功耗的发光装置、电子设备或照明装置。
注意,这些目的的记载不妨碍其他目的的存在。另外,本发明的一个方式并不需要实现所有上述目的。上述目的外的目的从说明书、附图、权利要求书等的描述中是显而易见的,并且可以从所述描述中抽出。
本发明的一个方式是一种由通式(G0)表示的化合物。
A1-Ar-A2
(G0)
在通式(G0)中,A1表示二苯并[f,h]喹喔啉基,A2表示苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃基,Ar表示碳原子数为6至25的亚芳基,二苯并[f,h]喹喔啉基、苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃基以及亚芳基分别独立地为未取代或者被碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个取代。
本发明的一个方式是一种由通式(G1)表示的化合物。
在通式(G1)中,R7至R10中之一表示由通式(G1-1)表示的取代基,R7至R10中的其他以及R1至R6分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个,A表示二苯并[f,h]喹喔啉基,Ar表示碳原子数为6至25的亚芳基,二苯并[f,h]喹喔啉基、芳基以及亚芳基分别独立地为未取代或者被碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个取代。
本发明的一个方式是一种由通式(G2)表示的化合物。
在通式(G2)中,R1至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个,A表示二苯并[f,h]喹喔啉基,Ar表示碳原子数为6至25的亚芳基,二苯并[f,h]喹喔啉基、芳基以及亚芳基分别独立地为未取代或者被碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个取代。
本发明的一个方式是一种由通式(G3)表示的化合物。
在通式(G3)中,R1至R9及R11至R19分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个,Ar表示碳原子数为6至25的亚芳基,芳基及亚芳基分别独立地为未取代或者被碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个取代。
本发明的一个方式是一种发光元件,该发光元件在一对电极之间包含上述结构的化合物之任一个。
本发明的一个方式是一种发光元件,该发光元件在一对电极之间包括包含化合物的层,其中该化合物具有二苯并[f,h]喹喔啉骨架及苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃骨架。
本发明的一个方式是一种发光元件,该发光元件在一对电极之间包括包含化合物的层,其中该化合物为二苯并[f,h]喹喔啉骨架与苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃骨架通过亚芳基骨架键合的化合物。
本发明的一个方式是在发光部中包括上述发光元件的发光装置。例如,本发明的一个方式的发光装置也可以包括上述发光元件以及晶体管或衬底。另外,本发明的一个方式是在显示部中包括上述发光装置的电子设备。例如,本发明的一个方式的电子设备也可以包括上述发光装置以及麦克风、扬声器或外部连接端子。另外,本发明的一个方式是在发光部中包括上述发光装置的照明装置。例如,本发明的一个方式的照明装置也可以包括上述发光装置、支柱、外壳或覆盖物。
注意,本说明书中的发光装置包括使用发光元件的显示装置。此外,如下模块有时会包括发光装置:发光元件安装有连接器诸如各向异性导电薄膜或TCP(Tape CarrierPackage:带载封装)的模块;在TCP的端部设置有印刷线路板的模块;或者通过COG(Chip OnGlass:玻璃覆晶封装)方式在发光元件上直接安装有IC(集成电路)的模块。再者,照明设备等也有时包括发光装置。
在合成本发明的一个方式的化合物时使用的由通式(G4)表示的化合物也是本发明的一个方式。
在通式(G4)中,R1至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个,R10表示氯、硼、碘、硼酸基和有机硼基中的任一个。芳基为未取代或者被碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个取代。
在合成本发明的一个方式的化合物时使用的由结构式(201)表示的化合物也是本发明的一个方式。
通过本发明的一个方式,能够提供一种新颖的化合物。另外,通过本发明的一个方式,能够提供一种可用作在发光元件中使发光物质分散的主体材料的新颖的化合物。另外,通过本发明的一个方式,能够提供一种能够实现可靠性高的发光元件的新颖的化合物。另外,通过本发明的一个方式,能够提供一种膜品质良好的化合物。另外,通过本发明的一个方式,能够提供一种耐热性高的化合物。
另外,通过本发明的一个方式,能够提供一种发光效率高的发光元件。另外,通过本发明的一个方式,能够提供一种驱动电压低的发光元件。另外,通过本发明的一个方式,能够提供一种使用寿命长的发光元件。另外,通过本发明的一个方式,能够提供一种耐热性高的发光元件。另外,通过本发明的一个方式,能够提供一种新颖的发光元件。
另外,通过本发明的一个方式,能够提供一种使用该发光元件的高可靠性的发光装置、电子设备或照明装置。另外,通过本发明的一个方式,能够提供一种使用该发光元件的低功耗的发光装置、电子设备或照明装置。
注意,这些效果的记载不妨碍其他效果的存在。另外,本发明的一个方式并不需要具有所有上述效果。上述效果外的效果从说明书、附图、权利要求书等的描述中是显而易见的,并且可以从所述描述中抽出。
附图说明
图1A至图1D示出本发明的一个方式的发光元件的一个例子;
图2A和图2B示出本发明的一个方式的发光装置的一个例子;
图3A至图3C示出本发明的一个方式的发光装置的一个例子;
图4A至图4E示出电子设备的一个例子;
图5A至图5I示出电子设备的一个例子;
图6A和图6B示出照明装置的一个例子;
图7A和图7B是8-氯苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃的1H NMR图;
图8A和图8B是2-[3’-(苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-8-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称:2mBnf(II)BPDBq)的1H NMR图;
图9A和图9B示出2mBnf(II)BPDBq的甲苯溶液的吸收光谱及发光光谱;
图10A和图10B示出2mBnf(II)BPDBq的薄膜的吸收光谱及发光光谱;
图11A和图11B示出2mBnf(II)BPDBq的LC/MS分析的结果;
图12示出实施例的发光元件;
图13示出实施例2的发光元件的电压-亮度特性;
图14示出实施例2的发光元件的亮度-电流效率特性;
图15示出实施例2的发光元件的电压-电流特性;
图16示出实施例2的发光元件的发光光谱;
图17示出实施例2的发光元件的可靠性测试的结果;
图18示出实施例3的发光元件的电压-电流特性;
图19示出实施例3的发光元件的亮度-外部量子效率特性。
具体实施方式
参照附图对实施方式进行详细说明。但是,本发明不局限于以下说明,所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解一个事实就是其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此,本发明不应该被解释为仅限定在下面所示的实施方式所记载的内容中。
注意,在以下说明的发明的结构中,在不同的附图之间共同使用同一附图标记来表示同一部分或具有同样的功能的部分,而省略其重复说明。此外,当表示具有相同功能的部分时有时使用相同的阴影线,而不特别附加附图标记。
另外,为了便于理解,有时在附图等中示出的各构成要素的位置、大小及范围等并不表示实际的位置、大小及范围等。因此,所公开的发明不一定局限于附图等所公开的位置、大小、范围等。
另外,根据情况或状态,可以互相调换“膜”和“层”。例如,有时可以将“导电层”调换为“导电膜”。此外,有时可以将“绝缘膜”调换为“绝缘层”。
实施方式1
在本实施方式中,说明本发明的一个方式的化合物。
本发明的一个方式是一种化合物,其中二苯并[f,h]喹喔啉骨架与苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃骨架通过亚芳基骨架键合。
二苯并[f,h]喹喔啉骨架具有平面结构。具有平面结构的化合物容易晶化。使用容易晶化的化合物的发光元件的使用寿命短。但是,在本发明的一个方式的化合物中,二苯并[f,h]喹喔啉骨架通过亚芳基骨架与苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃骨架键合,因此该化合物具有空间上庞大的结构。本发明的一个方式的化合物不容易晶化,因此可以抑制发光元件的使用寿命的降低。本发明的一个方式的化合物具有:苯环及萘环与呋喃骨架缩合而成的苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃骨架;以及两个苯环与喹喔啉骨架缩合而成的二苯并[f,h]喹喔啉骨架。因此,本发明的一个方式的化合物具有非常高的耐热性。并且,通过将其用于发光元件,可以实现具有高耐热性及长使用寿命的元件。
另外,当将不容易接受电子或空穴的化合物用作发光层的主体材料时,电子和空穴的重新结合区域集中在发光层与其他层之间的界面,导致发光元件的使用寿命的降低。另一方面,因为本发明的一个方式的化合物具有电子传输骨架的二苯并[f,h]喹喔啉骨架以及空穴传输骨架的苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃骨架,所以可以容易接受电子和空穴。因此,可认为通过将本发明的一个方式的化合物用作发光层的主体材料,在发光层的大区域内发生电子和空穴的重新结合,从而可以抑制发光元件的使用寿命的降低。
此外,与二苯并[f,h]喹喔啉骨架及苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃骨架直接键合的化合物相比,这两个骨架通过亚芳基键合的本发明的一个方式的化合物更可以抑制共轭体系的扩大,而可以防止带隙的变窄及三重激发能量的降低。并且,本发明的一个方式的化合物具有示出高耐热性且膜品质良好的优点。具体而言,本发明的一个方式的化合物的薄膜不容易发生形态变化,诸如在大气下不容易凝集,在高温下不容易晶化等。
因为本发明的一个方式的化合物具有宽带隙,因此可以适当地用作在发光元件中使发光层的发光物质分散的主体材料。另外,本发明的一个方式的化合物具有为了使发射红色至绿色的波长范围的光的磷光化合物激发而需要的足够高的三重激发能量,因此适用于使该磷光化合物分散的主体材料。
注意,当主体材料的三重激发能量过高时,容易受到猝灭因素的影响,有时发光元件容易劣化。通过使用本发明的一个方式的化合物,可以实现不容易受到猝灭因素的影响而劣化的发光元件。
此外,由于本发明的一个方式的化合物是电子传输性高的物质,因此适用于发光元件中的电子传输层的材料。
由此,本发明的一个方式的化合物适用于发光元件或有机晶体管等有机设备的材料。
本发明的一个方式为由通式(G0)表示的化合物。
A1-Ar-A2
(G0)
通式(G0)中,A1表示二苯并[f,h]喹喔啉基,A2表示苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃基,Ar表示碳原子数为6至25的亚芳基,二苯并[f,h]喹喔啉基、苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃基及亚芳基分别独立地为未取代或者被碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个取代。
本发明的一个方式为由通式(G1)表示的化合物。在由通式(G1-1)表示的取代基键合到苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃的苯环的情况下,与在该取代基键合到萘环的情况相比,三重激发能量的能级(T1能级)可以得到提高。
在通式(G1)中,R7至R10中之一表示由通式(G1-1)表示的取代基,R7至R10中的其他以及R1至R6分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个,A表示二苯并[f,h]喹喔啉基,Ar表示碳原子数为6至25的亚芳基,二苯并[f,h]喹喔啉基、芳基以及亚芳基分别独立地为未取代或者被碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个取代。
在通式(G1)中,在上述由通式(G1-1)表示的取代基键合到苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃骨架的8位(即,通式(G1)中的R10为由通式(G1-1)表示的取代基)的情况下,T1能级很高,所以是特别优选的。
本发明的一个方式为由通式(G2)表示的化合物。
在通式(G2)中,R1至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个,A表示二苯并[f,h]喹喔啉基,Ar表示碳原子数为6至25的亚芳基,二苯并[f,h]喹喔啉基、芳基以及亚芳基分别独立地为未取代或者被碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个取代。
在通式(G2)中,在Ar键合到二苯并[f,h]喹喔啉骨架的2位、6位或7位的情况下,有容易进行高纯度化、可以提高T1能级等的优点,所以是优选的。在Ar键合到2位的情况下,与Ar键合到6位或7位的情况相比,容易进行合成,所以可以以低成本提供该化合物,所以是优选的。在Ar键合到6位的情况下,与Ar键合到2位或7位的情况相比,T1能级高,所以是优选的。在Ar键合到7位的情况下,与Ar键合到2位的情况相比,T1能级高,所以是优选的。在Ar键合到6位或7位的情况下,与Ar键合到2位的情况相比,大多具有高溶解性,容易进行纯化而实现高纯度化,所以是优选的。
本发明的一个方式为由通式(G3)表示的化合物。
在通式(G3)中,R1至R9以及R11至R19分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个,Ar表示碳原子数为6至25的亚芳基,芳基以及亚芳基分别独立地为未取代或者被碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个取代。
作为在通式(G1-1)、通式(G2)和通式(G3)中示出的Ar的具体结构,例如可以举出结构式(1-1)至结构式(1-18)所示的取代基。Ar还可以具有碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个作为取代基。作为上述碳原子数为6至13的芳基,例如可以举出苯基、萘基、芴基等。具体而言,结构式(1-12)、结构式(1-13)、结构式(1-15)以及结构式(1-18)表示Ar具有取代基时的结构。注意,Ar具有取代基时的结构不局限于此。
Ar所具有的环优选为选自苯环、芴环和萘环中的一种或多种环。Ar优选为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、萘-二基、9H-芴-二基等的包含选自苯环、芴环和萘环中的一种或多种环的取代基。由此可以提高本发明的一个方式的化合物的三重激发能量。
作为在通式(G1)至通式(G3)中示出的R1至R19的具体结构,例如可以举出结构式(2-1)至结构式(2-23)所示的取代基。当R1至R19为芳基时,该芳基还可以具有碳原子数为1至4的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个作为取代基。作为上述碳原子数为6至13的芳基,例如可以举出苯基、萘基、芴基等。具体而言,结构式(2-13)至结构式(2-22)表示芳基具有取代基时的结构。注意,R1至R19具有取代基时的结构不局限于此。
作为本发明的一个方式的化合物的具体例子,可以举出由结构式(100)至结构式(155)表示的杂环化合物。注意,本发明不局限于这些结构。
作为本发明的一个方式的化合物的合成方法,可以采用各种反应。以下,作为由通式(G0)表示的化合物的合成方法的一个例子,示出通式(G1)中的R10为由通式(G1-1)表示的取代基的化合物(即由通式(G2)表示的化合物)的合成方法。注意,本发明的一个方式的化合物的合成方法不局限于下述合成方法。
由通式(G2)表示的化合物可以通过如下合成方案(A-1)合成。换而言之,通过将苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃化合物(化合物1)与二苯并[f,h]喹喔啉化合物(化合物2)偶联,可以获得由通式(G2)表示的化合物。
在合成方案(A-1)中,A表示取代或未取代的二苯并[f,h]喹喔啉基,Ar表示取代或未取代的碳原子数为6至25的亚芳基,X1及X2分别独立地表示卤素、三氟甲基磺酰基、硼酸基、有机硼基、卤化镁基和有机锡基等中的任一个。R1至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。
在合成方案(A-1)中,在进行使用钯催化剂的铃木-宫浦偶联反应的情况下,X1及X2分别独立地表示卤素、硼酸基、有机硼基或者三氟甲基磺酰基。该卤素优选表示碘、溴或者氯。在上述反应中,可以使用双(二亚苄基丙酮)钯(0)、醋酸钯(II)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)等钯化合物和三(叔丁基)膦、三(正己基)膦、三环己基膦、二(1-金刚烷基)-正丁基膦、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯、三(邻甲苯基)膦等配体。在上述反应中,可以使用叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾、碳酸铯、碳酸钠等无机碱等。在上述反应中,作为溶剂,可以使用甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃、二氧六环、乙醇、甲醇、水等。注意,能够用于上述反应的试剂类不局限于上述试剂类。
在合成方案(A-1)中进行的反应不局限于铃木-宫浦偶联反应,也可以利用使用有机锡化合物的右田-小杉-Stille偶联反应、使用格氏试剂的熊田-玉尾-Corriu偶联反应、使用有机锌化合物的根岸偶联反应、使用铜或铜化合物的反应等。
此外,通过利用与上述同样的方法,还可以合成通式(G1-1)所示的取代基键合到苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃的1位至10位中的任一个的化合物(即通式(G1)中的R1至R10中的任一个为通式(G1-1)所示的取代基时的化合物)。
通过上述方法可以合成本实施方式的化合物。
另外,在合成本发明的一个方式的化合物时使用的如下化合物也是本发明的一个方式,即卤素(碘、溴或氯)、三氟甲基磺酰基、硼酸基、有机硼基、卤化镁基或有机锡基等键合到苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃的8位的化合物。
具体而言,本发明的一个方式为由通式(G4)表示的化合物。
在通式(G4)中,R1至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个,R10表示氯、溴、硼、碘、硼酸基和有机硼基中的任一个。该芳基为未取代或者被碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个取代。
<由通式(G4)表示的化合物的合成方法>
对由通式(G4)表示的化合物的合成方法进行说明。注意,本发明的一个方式的由通式(G4)表示的化合物的合成方法不局限于下述合成方法。
由通式(G4)表示的化合物例如可以通过如下合成方案(X-1)至(X-2)合成。
首先,如合成方案(X-1)所示,通过将化合物3与化合物4偶联,可以获得醇(化合物5)。
在合成方案(X-1)中,R1至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个,R10表示氯、溴、硼、碘、硼酸基和有机硼基中的任一个,X1及X2分别独立地表示卤素、三氟甲基磺酰基、硼酸基、有机硼基、卤化镁基和有机锡基等中的任一个。
在合成方案(X-1)中,化合物4的羟基可以被烷基等保护。
在合成方案(X-1)中,在进行使用钯催化剂的铃木-宫浦偶联反应的情况下,X1及X2分别独立地表示卤素、硼酸基、有机硼基或者三氟甲基磺酰基。该卤素优选表示碘、溴或者氯。在上述反应中,可以使用双(二亚苄基丙酮)钯(0)、醋酸钯(II)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)等钯化合物和三(叔丁基)膦、三(正己基)膦、三环己基膦、二(1-金刚烷基)-正丁基膦、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯、三(邻甲苯基)膦等配体。在上述反应中,可以使用叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾、碳酸铯、碳酸钠等无机碱等。在上述反应中,作为溶剂,可以使用甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃、二氧六环、乙醇、甲醇、水等。注意,能够用于上述反应的试剂类不局限于上述试剂类。
在合成方案(X-1)中进行的反应不局限于铃木-宫浦偶联反应,也可以利用使用有机锡化合物的右田-小杉-Stille偶联反应、使用格氏试剂的熊田-玉尾-Corriu偶联反应、使用有机锌化合物的根岸偶联反应、使用铜或铜化合物的反应等。
接着,如合成方案(X-2)所示,通过威廉森合成在醇(化合物5)中形成醚键,可以合成苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃衍生物(化合物6)。
在合成方案(X-2)中,R1至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个,R10表示氯、溴、硼、碘、硼酸基和有机硼基中的任一个。
在合成方案(X-1)中,在化合物4的羟基被烷基等保护的情况下,在进行合成方案(X-2)之前用三溴化硼等脱除保护,再恢复到羟基。
在合成方案(X-2)中,在进行威廉森合成的情况下,可以使用碳酸钾、碳酸钠等碱,此外,可以使用N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)等的溶剂。能够使用的碱及溶剂不局限于此。
接着,参照合成方案(X-3)对由通式(G4)中的R10为氯时的化合物(化合物7)合成本发明的一个方式的化合物的方法进行说明。
在合成方案(X-3)中,R1至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个。
在合成方案(X-3)中,将锂取代氯化物(化合物7)中的氯而形成有机锂化合物(化合物8),然后通过硼酸化反应、溴化反应或者碘化反应分别可以由该有机锂化合物(化合物8)形成硼酸化合物(化合物9)、溴化物(化合物10)、碘化物(化合物11)。
作为可以在合成方案(X-3)中使用的试剂,在合成有机锂化合物时可以使用正丁基锂、叔丁基锂等有机锂试剂,在进行硼酸化反应时可以使用硼酸三甲酯等,在进行碘化反应时可以使用碘等,在进行溴化反应时可以使用溴等。能够使用的试剂不局限于上述试剂。
接着,参照合成方案(X-4)对通式(G4)中的R10为4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环(dioxaborolane)时的化合物(化合物12)的合成方法进行说明。
在合成方案(X-4)中,R1至R9分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个,R10表示氯、溴和硼中的任一个。
如合成方案(X-4)所示,通过进行卤化物的化合物6与联硼酸频那醇酯的偶联反应,可以获得有机硼化合物(化合物12)。在合成方案(X-4)中,可以使用双(二亚苄基丙酮)钯(0)、醋酸钯(II)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)等钯化合物和三(叔丁基)膦、三(正己基)膦、三环己基膦、二(1-金刚烷基)-正丁基膦、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯、三(邻甲苯基)膦等配体。在上述反应中,可以使用叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾、碳酸铯、碳酸钠等无机碱等。在上述反应中,作为溶剂,可以使用甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃、二氧六环、乙醇、甲醇、水等。注意,能够用于上述反应的试剂类不局限于上述试剂类。
作为本发明的一个方式的化合物的具体例子,可以举出由结构式(201)至结构式(215)表示的化合物。注意,本发明不局限于这些结构。
本实施方式的化合物适合于在发光元件中使发光层的发光物质分散的主体材料或电子传输层的材料。通过使用本实施方式的化合物,可以得到一种使用寿命长的发光元件。
本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式2
在本实施方式中,使用图1A至图1D说明本发明的一个方式的发光元件。
本发明的一个方式的发光元件在一对电极之间具有包含在实施方式1中示出的化合物的层。
本发明的一个方式的发光元件所具备的化合物具有空间上庞大的结构。此外,该化合物的耐热性高。此外,该化合物的膜品质良好。因此,通过使用该化合物,可以实现一种使用寿命长的发光元件。
此外,因为该化合物具有电子传输骨架的二苯并[f,h]喹喔啉骨架以及空穴传输骨架的苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃骨架,所以可以接受电子和空穴。因此,通过将该化合物用作发光层的主体材料,电子和空穴在发光层内重新结合,由此可以抑制发光元件的使用寿命的降低。就是说,本发明的优选的一个方式是一种在一对电极之间具有发光层的发光元件,该发光层包含发光物质(客体材料)以及使该发光物质分散的主体材料,并且该主体材料是上述化合物。
本实施方式的发光元件在一对电极(第一电极及第二电极)之间具有含有发光有机化合物的层(EL层)。第一电极和第二电极中的一个被用作阳极,另一个被用作阴极。在本实施方式中,EL层包含在实施方式1中说明的本发明的一个方式的化合物。
<<发光元件的结构例子>>
图1A所示的发光元件在第一电极201和第二电极205之间具有EL层203。在本实施方式中,第一电极201被用作阳极,第二电极205被用作阴极。
当对第一电极201和第二电极205之间施加比发光元件的阈值电压高的电压时,空穴从第一电极201一侧注入EL层203,并且电子从第二电极205一侧注入EL层203。被注入的电子和空穴在EL层203中重新结合,由此,包含在EL层203中的发光物质发光。
EL层203至少具有含有发光物质的发光层303。
另外,通过在EL层中设置多个发光层,且使每个层的发光颜色互不相同,可以作为整个发光元件得到所希望的颜色的发光。例如,在具有两个发光层的发光元件中,通过使第一发光层和第二发光层的发光颜色为补色,也可以作为整个发光元件得到白色发光。注意,“补色”是指当颜色混合时得到非彩色的颜色关系。换言之,通过混合从发射处于补色关系的颜色的光的物质得到的光,可以得到白色发光。同样原理可以应用于具有三个以上的发光层的发光元件。
EL层203除了发光层之外还可以包含含有空穴注入性高的物质、空穴传输性高的物质、电子传输性高的物质、电子注入性高的物质或双极性的物质(电子传输性及空穴传输性高的物质)等的层。作为EL层203,既可以使用低分子化合物,又可以使用高分子化合物,还可以使用无机化合物。
图1B所示的发光元件在第一电极201与第二电极205之间具有EL层203,在该EL层203中,从第一电极201一侧依次层叠有空穴注入层301、空穴传输层302、发光层303、电子传输层304及电子注入层305。
将本发明的一个方式的化合物优选用于发光层303或电子传输层304。在本实施方式中,以将本发明的一个方式的化合物用作发光层303的主体材料的情况为例子进行说明。
如图1C和图1D所示的发光元件那样,也可以在第一电极201和第二电极205之间层叠有多个EL层。在此情况下,优选在被层叠的EL层之间设置中间层207。中间层207至少包含电荷产生区域。
例如,图1C所示的发光元件在第一EL层203a和第二EL层203b之间具有中间层207。另外,图1D所示的发光元件具有n个EL层(n是2以上的自然数),并且,在各EL层之间设置有中间层207。
对设置在EL层203(m)和EL层203(m+1)之间的中间层207中的电子和空穴的举动进行说明。当对第一电极201和第二电极205之间施加比发光元件的阈值电压高的电压时,在中间层207中产生空穴和电子,空穴移动到设置在第二电极205一侧的EL层203(m+1),电子移动到设置在第一电极201一侧的EL层203(m)。注入到EL层203(m+1)的空穴与从第二电极205一侧注入的电子重新结合,由此包含在该EL层203(m+1)中的发光物质发光。另外,注入到EL层203(m)的电子与从第一电极201一侧注入的空穴重新结合,由此包含在该EL层203(m)中的发光物质发光。因此,在中间层207中产生的空穴和电子分别在不同的EL层中引起发光。
当中间形成有与中间层同样的结构时,可以以不隔着中间层且彼此接触的方式设置多个EL层。例如,在EL层的一个表面上形成有电荷产生区域的情况下,可以以与该表面接触的方式设置其他的EL层。
另外,通过使每个EL层的发光颜色互不相同,可以作为整个发光元件得到所希望的颜色的发光。例如,在具有两个EL层的发光元件中,通过使第一EL层和第二EL层的发光颜色为补色,也可以作为整个发光元件得到白色发光。同样原理可以应用于具有三个以上的EL层的发光元件。
<<发光元件的材料>>
以下示出可用于各层的材料。注意,各层不局限于单层,也可以为两层以上的叠层。
<阳极>
用作阳极的电极(在本实施方式中,为第一电极201)可以使用导电性金属、导电性合金、导电性化合物等中的一种或多种形成。尤其优选使用功函数大(4.0eV以上)的材料。例如,可以举出铟锡氧化物(ITO:Indium Tin Oxide)、含有硅或氧化硅的铟锡氧化物、铟锌氧化物、含有氧化钨及氧化锌的氧化铟、石墨烯、金、铂、镍、钨、铬、钼、铁、钴、铜、钯、钛或金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
当阳极与电荷产生区域接触时,与功函数的大小无关,可以使用各种各样的导电材料。例如,可以使用铝、银、包含铝的合金等。
<阴极>
用作阴极的电极(在本实施方式中,为第二电极205)可以使用导电性金属、导电性合金、导电性化合物等中的一种或多种形成。尤其优选使用功函数小(3.8eV以下)的材料。例如,可以使用属于元素周期表中第1族或第2族的元素(例如,锂或铯等的碱金属、钙或锶等的碱土金属、镁等)、包含上述元素的合金(例如,Mg-Ag或Al-Li)、铕或镱等的稀土金属、包含稀土金属的合金、铝、银等。
当阴极与电荷产生区域接触时,与功函数的大小无关,可以使用各种各样的导电材料。例如,可以使用ITO、含有硅或氧化硅的铟锡氧化物等。
各个电极可以使用真空蒸镀法或溅射法形成。另外,在使用银膏等的情况下,可以使用涂敷法或喷墨法。
<发光层>
发光层303是包含发光物质的层。在本实施方式中,以如下情况为例子进行说明,即发光层303包含客体材料和使客体材料分散的主体材料,作为该主体材料使用本发明的一个方式的化合物的情况。本发明的一个方式的化合物适合于发光物质是荧光化合物或发射红色至绿色的波长范围的光的磷光化合物时的发光层的主体材料。
在发光层中,通过将客体材料分散在主体材料中,可以抑制发光层的晶化。另外,可以抑制由于客体材料的高浓度而导致的浓度猝灭并提高发光元件的发光效率。
除了客体材料及主体材料以外,发光层还可以包含其他化合物。此外,除了包含本发明的一个方式的化合物的发光层以外,本发明的一个方式的发光元件还可以具有其他的发光层。此时,作为发光物质,可以使用荧光化合物、磷光化合物或呈现热活化延迟荧光的物质,作为主体材料,可以使用后述的容易接受电子的化合物或容易接受空穴的化合物。
另外,主体材料(或者包含在发光层中的客体材料以外的材料)的T1能级优选高于客体材料的T1能级。这是因为如果主体材料的T1能级低于客体材料的T1能级,则主体材料使有助于发光的客体材料的三重激发能量猝灭(quench),而导致发光效率的降低。
在此,为了提高从主体材料到客体材料的能量转移效率,优选的是,考虑到作为分子之间的能量转移机理周知的福斯特机理(偶极-偶极相互作用)及德克斯特(Dexter)机理(电子交换相互作用),主体材料的发射光谱(当考虑单重激发态下的能量转移时相当于荧光光谱,而当考虑三重激发态下的能量转移时相当于磷光光谱)与客体材料的吸收光谱(更详细地说,最长波长(低能量)一侧的吸收带中的光谱)重叠的部分大。
但是,通常难以使主体材料的荧光光谱与客体材料的最长波长(低能量)一侧的吸收带中的吸收光谱重叠。这是因为如下缘故:因为主体材料的磷光光谱位于比荧光光谱长波长(低能量)一侧,所以如果那样做,则主体材料的T1能级低于磷光化合物的T1能级,而导致上述猝灭的问题。另一方面,为了避免猝灭的问题,当使主体材料的T1能级高于磷光化合物的T1能级时,主体材料的荧光光谱漂移到短波长(高能量)一侧,因此该荧光光谱不与客体材料的最长波长(低能量)一侧的吸收带中的吸收光谱重叠。因此,通常,难以使主体材料的荧光光谱与客体材料的最长波长(低能量)一侧的吸收带中的吸收光谱重叠并最大限度地提高主体材料的由单重激发态的能量转移。
因此,优选的是,在将磷光化合物用作客体材料的发光元件中,发光层除了磷光化合物和主体材料(分别看作包含在发光层中的第一物质、第二物质)以外,还包含第三物质,并且,主体材料和第三物质的组合是形成激基复合物(exciplex)的组合。此时,当在发光层中载流子(电子及空穴)重新结合时,主体材料和第三物质形成激基复合物。由此,在发光层中,主体材料的荧光光谱及第三物质的荧光光谱转换为位于更长波长一侧的激基复合物的发射光谱。并且,通过以使激基复合物的发射光谱与客体材料的吸收光谱重叠的部分大的方式选择主体材料和第三物质,可以最大限度地提高由单重激发态的能量转移。另外,关于三重激发态,也可以认为产生由激基复合物的能量转移,而不产生由主体材料的能量转移。在采用这种结构的本发明的一个方式中,通过利用激基复合物的发射光谱与磷光化合物的吸收光谱的重叠的能量转移,可以提高能量转移效率,因此可以实现外部量子效率高的发光元件。
作为客体材料,例如可以使用后述的磷光化合物。另外,作为主体材料和第三物质的组合,只要是形成激基复合物的组合即可,但是,优选组合容易接受电子的化合物(电子俘获化合物)和容易接受空穴的化合物(空穴俘获化合物)。本发明的一个方式的化合物可以被用作电子俘获化合物。
因此,本发明的一个方式的发光元件在一对电极之间具有包含发射红色至绿色的波长范围的光的磷光化合物、本发明的一个方式的化合物以及容易接受空穴的化合物的发光层。
作为可以用作主体材料或第三物质的容易接受空穴的化合物,例如有富π电子型杂芳族化合物(例如,咔唑衍生物或吲哚衍生物)或芳香胺化合物。
具体而言,可以举出N-(1,1'-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称:PCBBiF)、4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称:PCBA1BP)、4,4'-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称:PCBNBB)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCN1)、4,4',4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:1'-TNATA)、2,7-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-螺-9,9'-二芴(简称:DPA2SF)、N,N'-双(9-苯基咔唑-3-基)-N,N'-二苯基苯-1,3-二胺(简称:PCA2B)、N-(9,9-二甲基-2-二苯基氨基-9H-芴-7-基)二苯基胺(简称:DPNF)、N,N',N”-三苯基-N,N',N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1,3,5-三胺(简称:PCA3B)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]螺-9,9'-二芴(简称:PCASF)、2-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]螺-9,9'-二芴(简称:DPASF)、N,N'-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基-9,9-二甲基芴-2,7-二胺(简称:YGA2F)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(简称:TPD)、4,4'-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DPAB)、N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-{9,9-二甲基-2-[N'-苯基-N'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基]-9H-芴-7-基}-苯基胺(简称:DFLADFL)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA2)、3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzDPA1)、3,6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzDPA2)、4,4'-双(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称:DNTPD)、3,6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzTPN2)等。
并且,还可以举出:4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称:NPB或a-NPD)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4,4',4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、4,4'-双[N-(螺-9,9'-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:BSPB)、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(简称:TCTA)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称:BPAFLP)、4,4'-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DFLDPBi)等芳香胺化合物;或者4,4'-二(N-咔唑基)联苯(简称:CBP)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称:CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称:PCzPA)等咔唑衍生物。此外可以举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称:PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称:PTPDMA)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺](简称:Poly-TPD)等高分子化合物。
作为可以用作主体材料或第三物质的容易接受电子的化合物,除了本发明的一个方式的化合物以外,还可以使用缺π电子型杂芳族化合物诸如含氮杂芳族化合物、具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物以及具有噁唑基配体或噻唑基配体的金属配合物等。
具体而言,可以举出:双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称:BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(简称:BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称:Znq)、双[2-(2-羟基苯基)苯并恶唑]锌(简称:Zn(BOX)2)、双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(简称:Zn(BTZ)2)等金属配合物;2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称:TAZ)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称:CO11)、2,2',2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称:TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称:mDBTBIm-II)等具有多唑(polyazole)骨架的杂环化合物;2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称:2mDBTPDBq-II)、2-[3'-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称:2mDBTBPDBq-II)、2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称:2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称:7mDBTPDBq-II)、6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称:6mDBTPDBq-II)以及2-[3'-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称:2mCzBPDBq)等具有喹喔啉骨架或二苯并喹喔啉骨架的杂环化合物;4,6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称:4,6mPnP2Pm)、4,6-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(简称:4,6mCzP2Pm)、4,6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称:4,6mDBTP2Pm-II)等具有二嗪骨架(嘧啶骨架或吡嗪骨架)的杂环化合物;3,5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称:3,5DCzPPy)、1,3,5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(简称:TmPyPB)、3,3',5,5'-四[(间吡啶基)-苯-3-基]联苯(简称:BP4mPy)等具有吡啶骨架的杂环化合物。其中,具有喹喔啉骨架或二苯并喹喔啉骨架的杂环化合物、具有二嗪骨架的杂环化合物、具有吡啶骨架的杂环化合物具有高可靠性,所以是优选的。
并且,可以举出:三(8-羟基喹啉)铝(简称:Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称:Almq3)等具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物;红菲绕啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:p-EtTAZ)、4,4'-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)二苯乙烯(简称:BzOs)等杂芳族化合物。此外,还可以举出聚(2,5-吡啶二基)(简称:PPy)、聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](简称:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2'-联吡啶-6,6'-二基)](简称:PF-BPy)等高分子化合物。
可以用作主体材料和第三物质的材料不局限于此,只要是能够形成激基复合物的组合,并且该激基复合物的发射光谱与客体材料的吸收光谱重叠,该激基复合物的发射光谱的峰值位于比客体材料的吸收光谱的峰值长波长一侧,即可。
当作为主体材料和第三物质使用容易接受电子的化合物和容易接受空穴的化合物时,可以通过调节其混合比来调节载流子平衡。具体而言,主体材料和第三物质的比例优选为1:9至9:1。
此外,激基复合物也可以在两层之间的界面处形成。例如,通过层叠包含容易接受电子的化合物的层和包含容易接受空穴的化合物的层,在其界面附近会形成激基复合物。也可以将该两层用作本发明的一个方式的发光元件中的发光层。在此情况下,对该界面附近添加磷光化合物即可。磷光化合物被添加到两层中的一个或两个层即可。
<<客体材料>>
举出可以用于发光层303的荧光化合物的一个例子。例如,作为发射蓝光的材料,可以举出N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1,6-二胺(简称:1,6mMemFLPAPrn)、N,N'-双(二苯并呋喃-4-基)-N,N'-二苯基芘-1,6-二胺(简称:1,6FrAPrn-II)、N,N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基二苯乙烯-4,4'-二胺(简称:YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称:YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称:PCBAPA)等。另外,作为发射绿光的材料,可以举出N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCAPA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称:2DPAPA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称:2DPABPhA)、9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称:2YGABPhA)、N,N,9-三苯蒽-9-胺(简称:DPhAPhA)等。作为发射黄光的材料,可以举出红荧烯、5,12-双(1,1'-联苯-4-基)-6,11-二苯基并四苯(简称:BPT)等。另外,作为发射红光的材料,可以举出N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5,11-二胺(简称:p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊并(acenaphtho)[1,2-a]荧蒽-3,10-二胺(简称:p-mPhAFD)等。
举出可以用于发光层303的磷光化合物的一个例子。例如在440nm至520nm具有发光峰值的磷光化合物,可以举出:三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2,6-二甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称:[Ir(mpptz-dmp)3])、三(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑(triazolato))铱(III)(简称:[Ir(Mptz)3])、三[4-(3-联苯)-5-异丙基-3-苯基-4H-1,2,4-三唑]铱(III)(简称:[Ir(iPrptz-3b)3])等具有4H-三唑骨架的有机金属铱配合物;三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑]铱(III)(简称:[Ir(Mptz1-mp)3])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1,2,4-三唑)铱(III)(简称:[Ir(Prptz1-Me)3])等具有1H-三唑骨架的有机金属铱配合物;fac-三[1-(2,6-二异丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]铱(III)(简称:[Ir(iPrpmi)3])、三[3-(2,6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1,2-f]菲啶根(phenanthridinato)]铱(III)(简称:[Ir(dmpimpt-Me)3])等具有咪唑骨架的有机金属铱配合物;以及双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C2']铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称:FIr6)、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C2']铱(III)吡啶甲酸盐(简称:FIrpic)、双{2-[3',5'-双(三氟甲基)苯基]吡啶根-N,C2'}铱(III)吡啶甲酸盐(简称:[Ir(CF3ppy)2(pic)])、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C2']铱(III)乙酰丙酮(简称:Fir(acac))等以具有拉电子基的苯基吡啶衍生物为配体的有机金属铱配合物。在上述有机金属铱配合物中,具有4H-三唑骨架的有机金属铱配合物具有良好的可靠性及发光效率,所以是特别优选的。
例如在520nm至600nm具有发光峰值的磷光化合物,可以举出:三(4-甲基-6-苯基嘧啶根)铱(III)(简称:[Ir(mppm)3])、三(4-叔丁基-6-苯基嘧啶根)铱(III)(简称:[Ir(tBuppm)3])、(乙酰丙酮)双(6-甲基-4-苯基嘧啶根)铱(III)(简称:[Ir(mppm)2(acac)])、(乙酰丙酮)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶根)铱(III)(简称:[Ir(tBuppm)2(acac)])、(乙酰丙酮)双[4-(2-降冰片基)-6-苯基嘧啶基]铱(III)(内型、外型混合物)(简称:[Ir(nbppm)2(acac)])、(乙酰丙酮)双[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶根]铱(III)(简称:[Ir(mpmppm)2(acac)])、(乙酰丙酮)双(4,6-二苯基嘧啶根)铱(III)(简称:[Ir(dppm)2(acac)])等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物;(乙酰丙酮)双(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪根)铱(III)(简称:[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(乙酰丙酮)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪根)铱(III)(简称:[Ir(mppr-iPr)2(acac)])等的具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物;三(2-苯基吡啶根-N,C2')铱(III)(简称:[Ir(ppy)3])、双(2-苯基吡啶根-N,C2')乙酰丙酮铱(III)(简称:[Ir(ppy)2(acac)])、双(苯并[h]喹啉)乙酰丙酮铱(III)(简称:[Ir(bzq)2(acac)])、三(苯并[h]喹啉)铱(III)(简称:[Ir(bzq)3])、三(2-苯基喹啉-N,C2']铱(III)(简称:[Ir(pq)3])、双(2-苯基喹啉-N,C2')乙酰丙酮铱(III)(简称:[Ir(pq)2(acac)])等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物;以及三(乙酰丙酮)(单菲咯啉)铽(III)(简称:[Tb(acac)3(Phen)])等稀土金属配合物。在上述金属配合物中,具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物具有极好的可靠性及发光效率,所以是特别优选的。
例如作为在600nm至700nm具有发光峰值的磷光化合物,可以举出:(二异丁酰甲烷根)双[4,6-双(3-甲基苯基)嘧啶根]铱(III)(简称:[Ir(5mdppm)2(dibm)])、双[4,6-双(3-甲基苯基)嘧啶根](二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称:[Ir(5mdppm)2(dpm)])、双[4,6-二(萘-1-基)嘧啶根](二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称:[Ir(d1npm)2(dpm)])等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物;(乙酰丙酮)双(2,3,5-三苯基吡嗪根)铱(III)(简称:[Ir(tppr)2(acac)])、双(2,3,5-三苯基吡嗪根)(二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称:[Ir(tppr)2(dpm)])、(乙酰丙酮)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉]铱(III)(简称:[Ir(Fdpq)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物;三(1-苯基异喹啉-N,C2')铱(III)(简称:[Ir(piq)3])、双(1-苯基异喹啉-N,C2')乙酰丙酮铱(III)(简称:[Ir(piq)2(acac)])等的具有吡啶骨架的有机金属铱配合物;2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(简称:PtOEP)等铂配合物;以及三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮(propanedionato))(单菲咯啉)铕(III)(简称:[Eu(DBM)3(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮](单菲咯啉)铕(III)(简称:[Eu(TTA)3(Phen)])等稀土金属配合物。在上述金属配合物中,具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物具有极好的可靠性及发光效率,所以是特别优选的。此外,具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物可以提供色度良好的红色发光。
作为发光层303,还可以使用高分子化合物。例如,作为发射蓝光的材料,可以举出聚(9,9-二辛基芴-2,7-二基)(简称:POF)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,5-二甲氧基苯-1,4-二基)](简称:PF-DMOP)、聚{(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-[N,N'-二-(对丁基苯基)-1,4-二氨基苯]}(简称:TAB-PFH)等。另外,作为发射绿光的材料,可以举出聚(对亚苯基亚乙烯基)(简称:PPV)、聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-alt-co-(苯并[2,1,3]噻二唑-4,7-二基)](简称:PFBT)、聚[(9,9-二辛基-2,7-二亚乙烯基亚芴基(divinylenefluorenylene))-alt-co-(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-亚苯基)等。另外,作为发射橙光至红光的材料,可以举出聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基](简称:MEH-PPV)、聚(3-丁基噻吩-2,5-二基)、聚{[9,9-二己基-2,7-双(1-氰基亚乙烯基)亚芴基]-alt-co-[2,5-双(N,N'-二苯基氨基)-1,4-亚苯基]}、聚{[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-双(1-氰基亚乙烯基亚苯基)]-alt-co-[2,5-双(N,N'-二苯基氨基)-1,4-亚苯基]}(简称:CN-PPV-DPD)等。
<空穴传输层>
空穴传输层302是包含空穴传输性高的物质的层。
作为空穴传输性高的物质,只要是空穴传输性高于电子传输性的物质,即可,尤其优选使用空穴迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。
空穴传输层302例如可以使用作为可用于发光层303的物质而示出的容易接受空穴的化合物。
此外,可以使用2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称:t-BuDNA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称:DNA)、9,10-二苯基蒽(简称:DPAnth)等芳香烃化合物。
<电子传输层>
电子传输层304是包含电子传输性高的物质的层。
作为电子传输性高的物质,只要是电子传输性高于空穴传输性的有机化合物,即可,尤其优选使用电子迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。
电子传输层304例如可以使用作为可用于发光层303的物质而示出的容易接受电子的化合物。
<空穴注入层>
空穴注入层301是包含空穴注入性高的物质的层。
作为空穴注入性高的物质,例如可以使用金属氧化物,诸如钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物和锰氧化物等。
此外,也可以使用酞菁(简称:H2Pc)、酞菁铜(II)(简称:CuPc)等酞菁类化合物。
此外,可以使用低分子有机化合物的诸如TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称:DPA3B)、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1等芳香胺化合物。
另外,可以使用PVK、PVTPA、PTPDMA、Poly-TPD等高分子化合物或者聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加有酸的高分子化合物。
此外,也可以将空穴注入层301用作电荷产生区域。当将接触于阳极的空穴注入层301用作电荷产生区域时,与功函数无关,可以将各种导电材料用于该阳极。关于电荷产生区域的材料,将在后面进行说明。
<电子注入层>
电子注入层305是包含电子注入性高的物质的层。
作为电子注入性高的物质,例如可以使用锂、铯、钙、氧化锂、碳酸锂、碳酸铯、氟化锂、氟化铯、氟化钙或者氟化铒等碱金属、碱土金属、稀土金属或它们的化合物(氧化物、碳酸盐、卤化物等)。此外,也可以使用电子盐。作为电子盐,可以举出对包含钙和铝的氧化物以高浓度添加电子的物质。
另外,也可以将电子注入层305用作电荷产生区域。当将接触于阴极的电子注入层305用作电荷产生区域时,与功函数无关,可以将各种导电材料用于该阴极。关于电荷产生区域的材料,将在后面进行说明。
<电荷产生区域>
电荷产生区域既可以具有对空穴传输性高的有机化合物添加有电子受体(受体)的结构,又可以具有对电子传输性高的有机化合物添加有电子给体(供体)的结构。此外,也可以层叠这两个结构。
作为空穴传输性高的有机化合物,例如可以举出上述可用于空穴传输层的材料,并且作为电子传输性高的有机化合物,例如可以举出上述可用于电子传输层的材料。
作为电子受体,可以举出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(简称:F4-TCNQ)、氯醌等。此外,可以举出过渡金属氧化物。此外,可以举出属于元素周期表第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言,优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼,这是因为它们具有高电子接受性。尤其优选使用氧化钼,因为氧化钼在大气中稳定,吸湿性低,容易处理。
作为电子给体,可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属、属于元素周期表中第2族或第13族的金属及它们的氧化物和碳酸盐。具体而言,优选使用锂、铯、镁、钙、镱、铟、氧化锂、碳酸铯等。此外,也可以将如四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)等的有机化合物用作电子给体。
构成上述EL层203及中间层207的层都可以通过蒸镀法(包括真空蒸镀法)、转印法、印刷法、喷墨法、涂敷法等的方法形成。
本实施方式可以与其他实施方式自由地组合。
实施方式3
在本实施方式中,参照图2A和图2B以及图3A至图3C对本发明的一个方式的发光装置进行说明。
在本实施方式中,例示出包含本发明的一个方式的发光元件的发光装置。因为该发光元件的使用寿命长,所以能够实现可靠性高的发光装置。
注意,本发明的一个方式不局限于此,也可以不包含本发明的一个方式的发光元件或本发明的一个方式的化合物。
图2A是示出本发明的一个方式的发光装置的平面图,图2B是沿着图2A中的锁链线A-B切断的截面图。
本实施方式的发光装置在由支撑衬底401、密封衬底405以及密封剂407包围的空间415内具备发光元件403。发光元件403是具有底部发射结构的有机EL元件,具体而言,在支撑衬底401上设置有使可见光透过的第一电极421,在第一电极421上设置有EL层423,并且在EL层423上设置有反射可见光的第二电极425。EL层423包含在实施方式1中示出的本发明的一个方式的化合物。
第一端子409a与辅助布线417及第一电极421电连接。在第一电极421上的与辅助布线417重叠的区域中设置有绝缘层419。第一端子409a与第二电极425由绝缘层419电绝缘。第二端子409b与第二电极425电连接。另外,在本实施方式中,虽然示出在辅助布线417上形成有第一电极421的结构,但是也可以在第一电极421上形成辅助布线417。
优选在支撑衬底401与大气的界面设置光提取结构411a。通过在大气与支撑衬底401的界面设置光提取结构411a,可以减少因全反射的影响而不能提取到大气中的光,由此可以提高发光装置的光提取效率。
另外,优选在发光元件403与支撑衬底401的界面设置光提取结构411b。当光提取结构411b具有凹凸时,优选在光提取结构411b与第一电极421之间设置平坦化层413。由此,可以将第一电极421形成为平坦的膜,并且可以抑制因第一电极421的凹凸而在EL层423中产生泄漏电流。此外,因为在平坦化层413与支撑衬底401的界面设置有光提取结构411b,所以可以减少因全反射的影响而不能提取到大气中的光,由此可以提高发光装置的光提取效率。
作为光提取结构411a及光提取结构411b的材料,例如,可以使用树脂。另外,作为光提取结构411a及光提取结构411b,也可以使用半球透镜、微透镜阵列、具有凹凸结构的膜或光扩散膜等。例如,通过在支撑衬底401上使用其折射率与支撑衬底401、该透镜或该膜相同程度的粘合剂等粘合该透镜或该膜,可以形成光提取结构411a及光提取结构411b。
平坦化层413的与第一电极421接触的面比平坦化层413的与光提取结构411b接触的面更平坦。作为平坦化层413的材料,可以使用具有透光性及高折射率的玻璃、液体或树脂等。
图3A是示出本发明的一个方式的发光装置的平面图,图3B是沿着图3A中的锁链线C-D切断的截面图,图3C是示出发光部的变形例子的截面图。
根据本实施方式的有源矩阵型发光装置在支撑衬底501上设置有发光部551(其截面是图3B的发光部551a或图3C的发光部551b)、驱动电路部552(栅极侧驱动电路部)、驱动电路部553(源极侧驱动电路部)以及密封剂507。在由支撑衬底501、密封衬底505以及密封剂507形成的空间515中密封有发光部551、驱动电路部552及驱动电路部553。
本发明的一个方式的发光装置可以采用分别涂布方式、滤色片方式和颜色转换方式中的任何方式。图3B示出利用滤色片方式制造的发光部551a,图3C示出利用分别涂布方式制造的发光部551b。
发光部551a和发光部551b都包括多个发光单元,该多个发光单元的每一个包括开关晶体管541a、电流控制晶体管541b以及与晶体管541b的布线(源电极或漏电极)电连接的第二电极525。
发光部551a所具有的发光元件503具有底部发射结构,并由使可见光透过的第一电极521、EL层523以及第二电极525构成。另外,覆盖第一电极521的端部地形成有隔壁519。
发光部551b所具有的发光元件504具有顶部发射结构并由第一电极561、EL层563和使可见光透过的第二电极565构成。此外,覆盖第一电极561的端部地形成有隔壁519。在EL层563中,至少由根据发光元件不同的材料构成的层(例如,发光层)被分别涂布。
在支撑衬底501上设置有用来连接外部输入端子的引线517,该外部输入端子将来自外部的信号(视频信号、时钟信号、启动信号或复位信号等)或电位传输到驱动电路部552和驱动电路部553。在此,示出作为外部输入端子设置FPC(Flexible Printed Circuit:柔性印刷电路)509的例子。
驱动电路部552和驱动电路部553包含多个晶体管。在图3B中示出驱动电路部552所具有的晶体管中的两个晶体管(晶体管542及晶体管543)。
为了防止工序数的增加,引线517和用于发光部或驱动电路部的电极或布线优选以同一材料、同一工序制造。在本实施方式中,示出引线517和包括在发光部551及驱动电路部552中的晶体管的源电极和漏电极以同一材料、同一工序制造的例子。
在图3B中,密封剂507与引线517上的第一绝缘层511接触。有时,密封剂507与金属的密接性低。因此,密封剂507优选与设置在引线517上的无机绝缘膜接触。通过采用这种结构,可以实现密接性以及可靠性都高的发光装置。作为无机绝缘膜,可以举出金属或半导体的氧化物膜、金属或半导体的氮化物膜、金属或半导体的氧氮化物膜,具体而言,可以举出氧化硅膜、氮化硅膜、氧氮化硅膜、氮氧化硅膜、氧化铝膜、氧化钛膜等。
另外,第一绝缘层511具有抑制杂质扩散到构成晶体管的半导体的效果。此外,为了减小起因于晶体管的表面的凹凸,优选作为第二绝缘层513选择具有平坦化功能的绝缘膜。
对用于本发明的一个方式的发光装置的晶体管的结构、材料没有特别的限制,既可以使用顶栅型晶体管,又可以使用反交错型等底栅型晶体管。另外,既可以使用沟道蚀刻型晶体管,又可以使用沟道保护型晶体管。此外,既可以使用n沟道晶体管,又可以使用p沟道晶体管。
半导体层可以使用硅、氧化物半导体或有机半导体形成。作为半导体层使用In-Ga-Zn类金属氧化物的氧化物半导体,来形成关态电流(off-state current)低的晶体管,可以抑制发光元件处于关闭状态时的泄漏电流,因此是优选的。
在图3B所示的密封衬底505中,与发光元件503(的发光区域)重叠的位置上设置有作为着色层的滤色片533,与隔壁519重叠的位置上设置有黑矩阵531。另外,还设置有覆盖滤色片533及黑矩阵531的保护层535。此外,在图3C所示的密封衬底505上设置有干燥剂506。
本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式4
在本实施方式中,使用图4A至图4E以及图6A和图6B说明本发明的一个方式的电子设备及照明装置的一个例子。
本实施方式中的电子设备在其显示部中具有本发明的一个方式的发光装置。此外,本实施方式中的照明装置在其发光部(照明部)中具有本发明的一个方式的发光装置。通过采用本发明的一个方式的发光装置,可以实现可靠性高的电子设备及照明装置。
注意,本发明的一个方式不局限于此,也可以不包含本发明的一个方式的发光装置。
作为应用发光装置的电子设备,例如可以举出电视装置(也称为电视或电视接收机)、用于计算机等的显示器、数码相机、数码摄像机、数码相框、移动电话机(也称为移动电话、移动电话装置)、便携式游戏机、便携式信息终端、声音再现装置、弹珠机等大型游戏机等。图4A至图4E以及图6A和图6B示出这些电子设备及照明装置的具体例子。
本发明的一个方式的电子设备和照明装置也可以具有柔性。该电子设备和该照明装置也可以沿着房屋及高楼的内壁或外壁、汽车的内部装饰或外部装饰的曲面组装。
图4A示出电视装置的一个例子。在电视装置7100中,外壳7101组装有显示部7102。在显示部7102上能够显示图像。可以将本发明的一个方式的发光装置用于显示部7102。在此示出利用支架7103支撑外壳7101的结构。
可以通过利用外壳7101所具备的操作开关、另外提供的遥控操作机7111进行电视装置7100的操作。通过利用遥控操作机7111所具备的操作键,可以进行频道及音量的操作,并可以对显示在显示部7102上的图像进行操作。另外,也可以采用在遥控操作机7111中设置显示从该遥控操作机7111输出的数据的显示部的结构。
另外,电视装置7100具备接收机及调制解调器等。可以通过利用接收机接收一般的电视广播。再者,也可以通过调制解调器连接到有线或无线方式的通信网络来进行单向(从发送者到接收者)或双向(发送者和接收者之间或接收者之间等)的信息通信。
图4B示出计算机的一个例子。该计算机7200包括主体7201、外壳7202、显示部7203、键盘7204、外部连接端口7205、指向装置7206等。另外,该计算机是通过将本发明的一个方式的发光装置用于其显示部7203来制造的。
图4C示出便携式游戏机的一个例子。便携式游戏机7300由外壳7301a和外壳7301b的两个外壳构成,并且通过连接部7302可以开闭地连接。外壳7301a组装有显示部7303a,而外壳7301b组装有显示部7303b。另外,图4C所示的便携式游戏机还具备扬声器部7304、记录介质插入部7305、操作键7306、连接端子7307、传感器7308(包括测量如下因素的功能:力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、转动数、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、斜率、振动、气味或红外线)、LED灯、麦克风等。当然,便携式游戏机的结构不局限于上述结构,只要在显示部7303a和显示部7303b中的一个或两个中使用本发明的一个方式的发光装置即可,而可以采用适当地设置有其他附属设备的结构。图4C所示的便携式游戏机具有如下功能:读出储存在记录介质中的程序或数据并将其显示在显示部上;通过与其他便携式游戏机进行无线通信而实现信息共享。注意,图4C所示的便携式游戏机所具有的功能不局限于此,而可以具有各种功能。
图4D示出移动电话机的一个例子。移动电话机7400除了组装在外壳7401中的显示部7402之外还具备操作按钮7403、外部连接端口7404、扬声器7405、麦克风7406等。另外,移动电话机7400是通过将本发明的一个方式的发光装置用于其显示部7402来制造的。
在图4D所示的移动电话机7400中,可以用手指等触摸显示部7402来输入数据。另外,可以用手指等触摸显示部7402来进行打电话或编写电子邮件等的操作。
显示部7402主要有三种屏面模式。第一模式是主要用于显示图像的显示模式。第二模式是主要用于输入文字等信息的输入模式。第三模式是混合显示模式和输入模式这两种模式的显示和输入模式。
例如,在打电话或编写电子邮件的情况下,将显示部7402设定为以文字输入为主的文字输入模式,并进行显示在屏面上的文字的输入操作,即可。
另外,通过在移动电话机7400内部设置具有陀螺仪传感器和加速度传感器等检测倾斜度的传感器的检测装置来判断移动电话机7400的方向(纵向或横向),从而可以对显示部7402的屏面显示进行自动切换。
另外,通过触摸显示部7402或对外壳7401的操作按钮7403进行操作来切换屏面模式。此外,也可以根据显示在显示部7402上的图像的种类而切换屏面模式。例如,当显示在显示部上的图像信号为动态图像的数据时,将屏面模式切换成显示模式,而当显示在显示部上的图像信号为文字数据时,将屏面模式切换成输入模式。
另外,当在输入模式下通过检测出显示部7402的光传感器所检测的信号而得知在一定期间内没有显示部7402的触摸操作输入时,也可以控制为将屏面模式从输入模式切换成显示模式。
还可以将显示部7402用作图像传感器。例如,通过用手掌或手指触摸显示部7402,来拍摄掌纹、指纹等,从而可以进行身份识别。另外,通过将发射近红外光的背光灯或发射近红外光的传感用光源用于显示部,还可以拍摄手指静脉、手掌静脉等。
图4E示出可折叠平板终端(打开状态)的一个例子。平板终端7500包括外壳7501a、外壳7501b、显示部7502a、显示部7502b。外壳7501a和外壳7501b由轴部7503彼此连接,并且可以以该轴部7503为轴而进行开闭动作。此外,外壳7501a包括电源开关7504、操作键7505、扬声器7506等。另外,平板终端7500是通过将本发明的一个方式的发光装置用于其显示部7502a和显示部7502b中的一个或两个来制造的。
可以将显示部7502a及显示部7502b中的至少一部分的区域用作触摸屏的区域,并且可以通过按触所显示的操作键来输入数据。例如,可以使显示部7502a的整个面显示键盘按钮来将其用作触摸屏,并且将显示部7502b用作显示画面。
本发明的一个方式的电子设备也可以具有输入输出装置(也称为触摸面板)及二次电池。此时,优选通过非接触电力传送对二次电池进行充电。输入输出装置具有显示部及输入部,可以将本发明的一个方式的发光装置用于显示部,可以将具有检测元件等的输入装置(也称为触摸传感器)用于输入部。
作为二次电池,例如,可以举出利用凝胶状电解质的锂聚合物电池(锂离子聚合物电池)等锂离子电池、镍氢电池、镍镉电池、有机自由基电池、铅蓄电池、空气二次电池、镍锌电池、银锌电池等。
本发明的一个方式的电子设备可以具有触摸面板和天线。通过由天线接收信号,可以在显示部上显示图像或信息等。在电子设备具有二次电池的情况下,可以将天线用于非接触电力传送。
图5A至图5C示出可折叠便携式信息终端310。图5A示出展开状态的便携式信息终端310。图5B示出从展开状态和折叠状态中的一个状态变为另一个状态的中途的状态的便携式信息终端310。图5C示出折叠状态的便携式信息终端310。便携式信息终端310在折叠状态下可携带性好,在展开状态下因为具有无缝拼接的较大的显示区域所以显示一览性良好。
由铰链313连接的三个外壳315支撑显示面板312。通过利用铰链313在两个外壳315之间折叠,可以将便携式信息终端310从展开状态可逆性地变为折叠状态。可以将本发明的一个方式的发光装置(或者显示装置)用于显示面板312。例如,可以使用能够以1mm以上且150mm以下的曲率半径弯曲的显示装置。
图5D和图5E示出可折叠便携式信息终端320。图5D示出以使显示部322位于外侧的方式折叠的状态的便携式信息终端320。图5E示出以使显示部322位于内侧的方式折叠的状态的便携式信息终端320。在不使用便携式信息终端320时,通过以使非显示部325位于外侧的方式折叠,能够抑制显示部322被弄脏或受损伤。可以将本发明的一个方式的发光装置(或者显示装置)用于显示部322。
图5F是便携式信息终端330的外观透视图。图5G是便携式信息终端330的俯视图。图5H是便携式信息终端340的外观透视图。
便携式信息终端330、340例如具有选自电话机、电子笔记本和信息阅读装置等中的一种或多种的功能。具体而言,可以将该便携式信息终端330、340用作智能手机。
便携式信息终端330、340可以将文字或图像信息显示在其多个面上。例如,可以将三个操作按钮339显示在一个面上(图5F、图5H)。另外,可以将由虚线矩形表示的信息337显示在另一个面上(图5G、图5H)。此外,作为信息337的例子,可以举出提示收到SNS(SocialNetworking Services:社交网络服务)的通知、电子邮件或电话等的显示;电子邮件等的标题或发送者姓名;日期;时间;电量;以及天线接收强度等。或者,也可以在显示信息337的位置显示操作按钮339或图标等代替信息337。注意,虽然图5F和图5G示出在上表面显示信息337的例子,但是本发明的一个方式不局限于此。例如,如图5H所示的便携式信息终端340那样,也可以将信息337显示在侧面。
可以将本发明的一个方式的发光装置(或者显示装置)用于便携式信息终端330的外壳335及便携式信息终端340的外壳336所具有的显示部333。
另外,如图5I所示的便携式信息终端345那样,可以在三个以上的面显示信息。在此,示出信息355、信息356以及信息357分别显示于不同的面上的例子。可以将本发明的一个方式的发光装置(或者显示装置)用于便携式信息终端345的外壳351所具有的显示部358。
图6A所示的室内照明装置7601、辊式(roll-type)照明装置7602、台式照明装置7603及面状照明装置7604都是使用本发明的一个方式的发光装置的照明装置的例子。本发明的一个方式的发光装置还可以实现大面积化,因此可以用作大面积的照明装置。此外,其厚度薄,因此可以安装在墙壁上。
图6B所示的台式照明装置包括照明部7701、支柱7703、支架7705等。在照明部7701中,使用本发明的一个方式的发光装置。如此,根据本发明的一个方式,可以实现具有曲面的发光部的照明装置或具有柔性照明部的照明装置。如此,通过将具有柔性的发光装置用于照明装置,不但提高照明装置的设计的自由度,而且例如可以将照明装置设置在例如汽车的天花板上和仪表板上等具有曲面的地方。注意,本发明的一个方式的照明装置也可以具有外壳或覆盖物。
本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施例1
[合成实例1]
在本实施例中,对本发明的一个方式的由下述结构式(101)表示的2-[3’-(苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-8-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称:2mBnf(II)BPDBq)的合成方法进行说明。此外,对本发明的一个方式的化合物的由下述结构式(201)表示的8-氯苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃的合成方法进行说明。
<步骤1:3-(3-氯-2-氟苯基)-2-萘酚的合成>
(B-1)示出步骤1的合成方案。
将16g(70mmol)的3-溴-2-萘酚、12g(70mmol)的3-氯-2-氟苯硼酸和1.1g(3.5mol)的三(邻甲苯基)膦放在1000mL三口烧瓶中,对烧瓶内进行氮气置换。对该混合物添加300mL的甲苯、60mL的乙醇和90mL的碳酸钾水溶液(2.0mol/L)。在对烧瓶进行减压的同时搅拌该混合物,以对该混合物进行脱气,在脱气之后对该烧瓶内进行氮气置换。在对该混合物添加0.16g(0.70mmol)的醋酸钯(II)之后,在氮气流下在80℃的温度下搅拌该混合物3小时。在搅拌之后,使用水对该混合物的有机层进行洗涤,然后使用乙酸乙酯对水层进行萃取。混合萃取溶液和有机层,使用饱和食盐水进行洗涤,使用硫酸镁对有机层进行干燥。对所得到的混合物进行自然过滤,浓缩所得到的滤液,由此得到以目的物为主要成分的褐色液体23g。
<步骤2:8-氯苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃的合成>
(B-2)示出步骤2的合成方案。
将通过步骤1获得的褐色液体23g、300mL的N-甲基-2-吡咯烷酮和27g(0.20mol)的碳酸钾放在500mL茄形烧瓶中,在大气下在150℃的温度下搅拌该混合物7小时。在搅拌之后,对所得到的混合物添加50mL左右的水、50mL左右的盐酸(1.0mol/L)。在对所得到的溶液添加100mL左右的乙酸乙酯之后,使用乙酸乙酯对水层进行萃取三次。混合萃取液和有机层,使用饱和碳酸氢钠水溶液及饱和食盐水进行洗涤,然后添加硫酸镁。浓缩对该混合物进行自然过滤而得到的滤液,由此得到5.4g的目的物的淡褐色固体。经过步骤1及步骤2的两个阶段的收率为23%。
以下示出得到的淡褐色固体的1H NMR数据。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=7.32(t,J=7.5Hz,1H),7.49-7.57(m,3H),7.96(dd,J1=8.25Hz,J2=1.5Hz,1H),8.00(d,J=9.0Hz,1H),8.01(s,1H),8.04(d,J=9.0Hz,1H),8.42(s,1H)
图7A和图7B示出1H NMR图。图7B是图7A中的7.00ppm至9.00ppm的范围的放大图。
<步骤3:2-(苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环的合成>
(B-3)示出步骤3的合成方案。
将1.1g(4.3mmol)的8-氯苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.1g(4.3mmol)的联硼酸频那醇酯、0.79g(8.0mmol)的醋酸钾和179mg(0.50mmol)的二(1-金刚烷)-正丁基膦放在200mL三口烧瓶中,对烧瓶内进行氮气置换。对该混合物添加25mL的1,4-二氧六环。在对烧瓶内进行减压的同时搅拌该混合物,以对该混合物进行脱气,在脱气之后对该烧瓶内进行氮气置换。对该混合物添加81mg(0.11mmol)的[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物,然后将该混合物在氮气流下且在180℃下回流5小时。回流之后,利用薄层硅胶柱层析法(展开溶剂为己烷:乙酸乙酯=10:1)确认反应的进展,确认不到原料的斑点,因此接着进行下一个反应。
<步骤4:2mBnf(II)BPDBq的合成>
(B-4)示出步骤4的合成方案。
在步骤3的反应结束之后,在不进行后处理(work up)的状态下在相同的容器中继续进行步骤4的反应。对包含通过步骤3生成的2-(苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环的反应混合物添加1.9g(4.3mmol)的2-(3’-溴联苯-3-基)二苯并[f,h]喹喔啉及3.3g(10mmol)的碳酸铯。在对该混合物添加0.12mg(0.10mol)的四(三苯基膦)钯(0)之后,在氮气流下且在150℃下搅拌该混合物5个半小时。对所得到的混合物添加100mL左右的甲苯,将该混合物回流。回流之后,进行抽滤回收没溶解的固体,依次使用水及乙醇对所得到的固体进行洗涤,由此以55%的粗产率获得淡褐色固体1.4g。
利用梯度升华方法对所得到的淡褐色固体1.4g进行升华纯化。在升华纯化中,在压力为2.5Pa且氩流量为15mL/min的条件下以330℃加热淡褐色固体15小时。在进行升华纯化之后,以69%的收率得到0.96g的淡黄色固体。
通过核磁共振法(NMR),确认到上述化合物是目的物的2mBnf(II)BPDBq。
以下示出得到的褐色固体的1H NMR数据。
1H NMR(四氯乙烷-d2,500MHz):δ=7.49-7.55(m,3H),7.73-7.87(m,8H),7.90-7.94(m,2H),8.00(s,1H),8.04(d,J=7.5Hz,1H),8.07(d,J=7.5Hz,1H),8.12(d,J=8.5Hz,1H),8.37-8.39(m,2H),8.48(s,1H),8.67(d,J=8.0Hz,2H),8.74(s,1H),9.31(d,J=8.0Hz,1H),9.47(d,J=8.0Hz,1H),9.53(s,1H)
图8A和图8B示出1H NMR图。图8B是图8A中的7.00ppm至10.0ppm的范围的放大图。
图9A示出2mBnf(II)BPDBq的甲苯溶液的吸收光谱,图9B示出其发射光谱。此外,图10A示出2mBnf(II)BPDBq的薄膜的吸收光谱,图10B示出其发射光谱。吸收光谱使用紫外可见分光光度计(由日本分光株式会社制造,V550型)测定。将溶液放在石英皿中,将薄膜蒸镀在石英衬底上以制造样品而进行测定。通过从石英皿及溶液的吸收光谱减去石英皿及甲苯的吸收光谱,来获得溶液的吸收光谱,并且,通过从石英衬底上的薄膜的吸收光谱减去石英衬底的吸收光谱,来获得薄膜的吸收光谱。在图9A和图9B以及图10A和图10B中,横轴表示波长(nm),纵轴表示强度(任意单位)。甲苯溶液的吸收峰值位于280nm、310nm、322nm、340nm及358nm附近,发光波长的峰值位于385nm及404nm(激发波长为358nm)附近。另外,薄膜的吸收峰值位于258nm、315nm、327nm、346nm、365nm及384nm附近,发光波长的峰值位于435nm(激发波长为369nm)。
利用循环伏安法(CV)测定获得2mBnf(II)BPDBq的HOMO能级及LUMO能级。使用电化学分析仪(BAS株式会社(BAS Inc.)制造的ALS型号600A或600C)进行CV测定。
关于用于CV测定的溶液,作为溶剂使用脱水的二甲基甲酰胺(DMF,西格玛-奥尔德里奇公司(Sigma-Aldrich Inc.)制造,99.8%,目录号码:22705-6),将作为支持电解质(supporting electrolyte)的高氯酸四正丁基铵(n-Bu4NClO4,东京化成工业株式会社制造,目录号码:T0836)溶解于溶剂并使高氯酸四正丁基铵的浓度为100mmol/L。此外,将测定对象溶解于溶剂并使其浓度为2mmol/L。另外,作为工作电极使用铂电极(BAS株式会社制造,PTE铂电极),作为辅助电极使用铂电极(BAS株式会社制造,VC-3用Pt对电极(5cm)),作为参考电极使用Ag/Ag+电极(BAS株式会社制造,RE7非水溶剂型参考电极)。另外,测定在室温下(20℃至25℃)进行。将CV测定时的扫描速度统一为0.1V/sec。在本实施例中,将参考电极的相对于真空能级的势能设定为-4.94[eV]。
通过CV测定得到的氧化峰电位Epa和还原峰电位Epc的中间的电位(半波电位)相当于HOMO能级,所以可以算出2mBnf(II)BPDBq的HOMO能级为-6.03eV,还可以算出2mBnf(II)BPDBq的LUMO能级为-2.95eV。由此可知,2mBnf(II)BPDBq的带隙(ΔE)为3.08eV。
另外,利用液相色谱-质谱联用分析(Liquid Chromatography MassSpectrometry;简称为LC/MS分析)对2mBnf(II)BPDBq进行质谱(MS)分析。
在LC-MS分析中,利用赛默飞世尔科技公司制造的UltiMate3000进行LC(液相色谱)分离,并利用赛默飞世尔科技公司制造的Q Exactive进行MS分析。在LC分离中使用的色谱柱为Acquity UPLC BEH C8(2.1×100mm,1.7μm),色谱柱温度为40℃。流动相A为乙腈,流动相B为0.1%甲酸水溶液。在10分钟的分析中,在开始分析时将乙腈设定为70%并以开始分析10分钟后成为95%的方式线性增加乙腈的比率。另外,以任意浓度将2mBnf(II)BPDBq溶解于氯仿中并利用乙腈稀释来准备样品,注入量为5.0μL。
在MS分析中,通过电喷雾电离法(ElectroSpray Ionization,简称:ESI)进行离子化,利用Targeted-MS2法进行测定。离子源的设定为如下:鞘气流量为50,辅助气流量为10,Sweep气体流量为0,喷雾电压为3.5kV,毛细管温度为380℃,S透镜电压为55.0,HESI加热器温度为350℃。分辨率为35000,AGC靶材为3e6,质量范围为m/z=50.00—630.00,并且以正模式进行检测。
将以上述条件被离子化了的m/z=599.21±10ppm的成分在碰撞室(collisioncell)内碰撞到氩气来使其离解为子离子,进行MS/MS测量。将碰撞到氩时的能量NCE(Normalized Collision Energy:碰撞能量归一化)设定为50,并利用傅立叶变换质谱仪(FT MS)检测出所生成的离子。图11A和图11B示出测定结果。
图11A和图11B示出在m/z=381附近、m/z=229附近及m/z=220附近检测出2mBnf(II)BPDBq的子离子。因为图11A和图11B示出来源于2mBnf(II)BPDBq的特征,所以可以说这是为了识别包含在混合物中的2mBnf(II)BPDBq而重要的数据。
m/z=381附近的子离子被估计为来源于2mBnf(II)BPDBq中的2-(3,1’-联苯-1-基)二苯并[f,h]喹喔啉的阳离子,这表示本发明的一个方式的化合物的部分结构。m/z=229附近的子离子被估计为来源于2mBnf(II)BPDBq中的二苯并[f,h]喹喔啉的阳离子,这表示本发明的一个方式的化合物的部分结构。另外,m/z=220附近的子离子被估计为来源于苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃的醚键断裂而成醇的结构的阳离子(结构式(10)或结构式(11)),这表示本发明的一个方式的化合物的部分结构。
m/z=572附近的子离子被估计为来源于一个CH及一个N从2mBnf(II)BPDBq中的二苯并[f,h]喹喔啉上脱离的状态的阳离子,这表示本发明的一个方式的化合物的部分结构。这尤其是取代基(在2mBnf(II)BPDBq中为联苯骨架和苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃骨架)键合到二苯并[f,h]喹喔啉的2位而成的本发明的一个方式的化合物的特征之一。
另外,进行2mBnf(II)BPDBq的磷光发光测定。
形成2mBnf(II)BPDBq的蒸镀膜并进行低温PL(Photoluminescence,光致发光)测定。在该测定中,使用显微PL装置LabRAM HR-PL(日本堀场制作所制造),作为激发光使用He-Cd激光(325nm),作为检测器使用CCD检测器,并且将测定温度设定为10K。
另外,将上述蒸镀膜以50nm的厚度形成在石英衬底上,并且在氮气氛中将其他石英衬底贴合到蒸镀面之后,进行测定。
从测定结果可知,磷光光谱的最短波长一侧的峰值位于536nm。由此算出2mBnf(II)BPDBq的T1能级为2.31eV。
2mBnf(II)BPDBq的薄膜在大气下不容易凝集,不容易发生形态变化,具有良好的膜品质。
利用热重-差热分析(TG-DTA:Thermogravimetry-Differential ThermalAnalysis)测定2mBnf(II)BPDBq的大气压下的分解温度Td,可知分解温度Td为500℃以上,示出良好的耐热性。在测定中,使用高真空差示型差热天平(由Bruker AXS K.K.制造,TG-DTA2410SA)。
另外,利用差示扫描量热计(DSC,由PerkinElmer,Inc.制造,Pyris 1DSC)测定热物性。在测定中,在-10℃下保持样品1分钟,以50℃/分钟的速度从-10℃升温到350℃,然后在350℃下保持1分钟,接着,以50℃/分钟的速度从350℃降温到-10℃,以该步骤为一个循环。测定进行两个循环,从两个循环中的数据测定热物性,由此可知2mBnf(II)BPDBq的玻璃化转变温度Tg为119℃,晶化温度Tc为206℃,熔点Tm为285℃及300℃。由此可知,2mBnf(II)BPDBq具有较高的玻璃化转变温度、熔点及分解温度,具有良好的耐热性。
实施例2
在本实施例中参照图12说明本发明的一个方式的发光元件。下面示出在本实施例中使用的材料的化学式。注意,省略已经示出的材料的化学式。
下面,示出本实施例的发光元件1的制造方法。
(发光元件1)
在玻璃衬底1100上通过溅射法形成包含硅的铟锡氧化物(ITSO)膜,由此形成用作阳极的第一电极1101。将其厚度设定为110nm,将电极面积设定为2mm×2mm。
接着,作为用来在玻璃衬底1100上形成发光元件的预处理,在使用水对玻璃衬底1100的表面进行洗涤并在以200℃进行焙烧1小时之后,进行UV臭氧处理370秒。
然后,将玻璃衬底1100放进其内部被减压到10-4Pa左右的真空蒸镀装置,在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空焙烧,然后使玻璃衬底1100冷却30分钟左右。
接着,以使形成有第一电极1101的面朝下的方式将形成有第一电极1101的玻璃衬底1100固定在设置在真空蒸镀装置内的衬底支架上,并将压力降低到10-4Pa左右,然后在第一电极1101上将4,4',4”-(1,3,5-苯三基)三(二苯并噻吩)(简称:DBT3P-II)和氧化钼(Ⅵ)共蒸镀,由此形成空穴注入层1111。将空穴注入层1111的厚度设定为20nm,将DBT3P-II与氧化钼的重量比调节为4:2(=DBT3P-II:氧化钼)。注意,共蒸镀法是指在一个处理室中从多个蒸发源同时进行蒸镀的蒸镀法。
接着,在空穴注入层1111上形成20nm厚的4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称:BPAFLP)的膜,来形成空穴传输层1112。
接下来,将2mBnf(II)BPDBq、N-(1,1'-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称:PCBBiF)以及(乙酰丙酮根)双(4,6-二苯基嘧啶根)铱(III)(简称:[Ir(dppm)2(acac)])共蒸镀,在空穴传输层1112上形成发光层1113。在此,将2mBnf(II)BPDBq、PCBBiF和[Ir(dppm)2(acac)]的重量比调节为0.7:0.3:0.05(=2mBnf(II)BPDBq:PCBBiF:[Ir(dppm)2(acac)])形成20nm厚的层,并将其重量比调节为0.8:0.2:0.05(=2mBnf(II)BPDBq:PCBBiF:[Ir(dppm)2(acac)])层叠20nm厚的层。
接着,通过在发光层1113上形成20nm厚的2mBnf(II)BPDBq的膜以及10nm厚的红菲绕啉(简称:BPhen)的膜,来形成电子传输层1114。
然后,在电子传输层1114上形成1nm厚的氟化锂(LiF)膜,来形成电子注入层1115。
最后,形成200nm厚的铝膜来形成用作阴极的第二电极1103,由此制造本实施例的发光元件1。
在上述蒸镀过程中,蒸镀都利用电阻加热法进行。
表1示出通过上述步骤得到的本实施例的发光元件的元件结构。
[表1]
在氮气氛的手套箱中以不暴露于大气的方式密封本实施例的发光元件。然后,测定该发光元件的工作特性。测定在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
图13示出发光元件1的电压-亮度特性。在图13中,横轴表示电压(V),纵轴表示亮度(cd/m2)。图14示出亮度-电流效率特性。在图14中,横轴表示亮度(cd/m2),纵轴表示电流效率(cd/A)。图15示出电压-电流特性。在图15中,横轴表示电压(V),纵轴表示电流(mA)。图16示出发光元件1的发光光谱。在图16中,横轴表示波长(nm),纵轴表示发光强度(任意单位)。此外,表2示出亮度为900cd/m2时的发光元件1的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、CIE色度坐标(x,y)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)以及外部量子效率(%)。
[表2]
亮度为900cd/m2时的发光元件1的CIE色度坐标为(x,y)=(0.57,0.43),呈现橙色发光。从该结果可知,发光元件1得到来源于[Ir(dppm)2(acac)]的橙色发光。
从工作特性的测定结果可知,发光元件1具有高发光效率及低驱动电压。
此外,进行发光元件1的可靠性测试。图17示出可靠性测试的结果。在图17中,纵轴表示以初始亮度为100%时的归一化亮度(%),横轴表示元件的驱动时间(h)。该可靠性测试在室温下进行,并将初始亮度设定为5000cd/m2,在电流密度恒定的条件下驱动发光元件1。如图17所示,发光元件1的1300小时后的亮度保持初始亮度的91%。根据该可靠性测试的结果可知,发光元件1的使用寿命很长。
实施例3
在本实施例中说明制造本发明的一个方式的发光元件并进行保存试验的结果。下面示出在本实施例中使用的材料的化学式。注意,省略已经示出的材料的化学式。
下面,示出本实施例的发光元件2的制造方法。本实施例的发光元件的结构可以参照图12。
(发光元件2)
在发光元件2中,与发光元件1相同地制造发光层1113以外的构成要素。在此,仅说明与发光元件1不同的构成要素。
发光元件2的发光层1113通过将2mBnf(II)BPDBq、PCBBiF以及(乙酰丙酮)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称:[Ir(tBuppm)2(acac)])共蒸镀来形成。在此,将2mBnf(II)BPDBq、PCBBiF和[Ir(tBuppm)2(acac)]的重量比调节为0.7:0.3:0.05(=2mBnf(II)BPDBq:PCBBiF:[Ir(tBuppm)2(acac)])形成20nm厚的层,并将其重量比调节为0.8:0.2:0.05(=2mBnf(II)BPDBq:PCBBiF:[Ir(tBuppm)2(acac)])层叠20nm厚的层。
表3示出通过上述步骤得到的本实施例的发光元件的元件结构。
[表3]
在本实施例中,在保持为100℃的恒温槽中保存所制造的发光元件,在经过指定时间之后测定工作特性。从恒温槽取出发光元件之后在室温(保持为25℃的气氛)下测定工作特性。
图18示出在100℃下保存200小时之后的发光元件的电压-电流特性,图19示出亮度-外部量子效率特性。在图18和图19中,还示出发光元件的保存试验之前的特性以及保存25小时之后及50小时之后的特性。
从图18和图19可知,本实施例的发光元件即使在100℃下保存200小时,电压-电流特性和亮度-外部量子效率特性的变化也小,可知元件特性几乎没有劣化。由此可知,通过使用本发明的一个方式的化合物,可以实现耐热性高且可靠性高的发光元件。
符号说明
201 第一电极
203 EL层
203a 第一EL层
203b 第二EL层
205 第二电极
207 中间层
301 空穴注入层
302 空穴传输层
303 发光层
304 电子传输层
305 电子注入层
310 便携式信息终端
312 显示面板
313 铰链
315 外壳
320 便携式信息终端
322 显示部
325 非显示部
330 便携式信息终端
333 显示部
335 外壳
336 外壳
337 信息
339 操作按钮
340 便携式信息终端
345 便携式信息终端
351 外壳
355 信息
356 信息
357 信息
358 显示部
401 支撑衬底
403 发光元件
405 密封衬底
407 密封剂
409a 第一端子
409b 第二端子
411a 光提取结构
411b 光提取结构
413 平坦化层
415 空间
417 辅助布线
419 绝缘层
421 第一电极
423 EL层
425 第二电极
501 支撑衬底
503 发光元件
504 发光元件
505 密封衬底
506 干燥剂
507 密封剂
509 FPC
511 第一绝缘层
513 第二绝缘层
515 空间
517 引线
519 隔壁
521 第一电极
523 EL层
525 第二电极
531 黑矩阵
533 滤色片
535 保护层
541a 晶体管
541b 晶体管
542 晶体管
543 晶体管
551 发光部
551a 发光部
551b 发光部
552 驱动电路部
553 驱动电路部
561 第一电极
563 EL层
565 第二电极
1100 玻璃衬底
1101 第一电极
1103 第二电极
1111 空穴注入层
1112 空穴传输层
1113 发光层
1114 电子传输层
1115 电子注入层
7100 电视装置
7101 外壳
7102 显示部
7103 支架
7111 遥控操作机
7200 计算机
7201 主体
7202 外壳
7203 显示部
7204 键盘
7205 外部连接端口
7206 指向装置
7300 便携式游戏机
7301a 外壳
7301b 外壳
7302 连接部
7303a 显示部
7303b 显示部
7304 扬声器部
7305 记录媒体插入部
7306 操作键
7307 连接端子
7308 传感器
7400 移动电话机
7401 外壳
7402 显示部
7403 操作按钮
7404 外部连接端口
7405 扬声器
7406 麦克风
7500 平板终端
7501a 外壳
7501b 外壳
7502a 显示部
7502b 显示部
7503 轴部
7504 电源
7505 操作键
7506 扬声器
7601 照明装置
7602 照明装置
7603 台式照明装置
7604 面状照明装置
7701 照明部
7703 支柱
7705 支架
Claims (11)
4. 根据权利要求3所述的有机化合物的合成方法,其中所述卤素表示氯、溴和碘中的任一个。
5.根据权利要求3所述的有机化合物的合成方法,其中X1和X2中之一表示卤素,并且
X1和X2中的另一个表示三氟甲基磺酰基、硼酸基和有机硼基中的任一个。
6.根据权利要求3所述的有机化合物的合成方法,其中钯催化剂用于所述反应。
7.根据权利要求3所述的有机化合物的合成方法,其中铜或铜化合物用于所述反应。
9.根据权利要求8所述的有机化合物,其中当芳基具有取代基时,所述取代基选自碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基和碳原子数为6至13的芳基中的任一个。
10.根据权利要求8所述的有机化合物,其中R1至R9分别表示氢。
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