TW201546063A - 化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置 - Google Patents

化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置 Download PDF

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Abstract

本發明的一個方式提供一種可用作使發光物質分散的主體材料的新穎的化合物。本發明的一個方式提供一種使用壽命長的發光元件。一種由通式(G0)表示的化合物。其中，A1表示二苯并[f,h]喹□啉基，A2表示苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃基，Ar表示碳原子數為6至25的伸芳基，二苯并[f,h]喹□啉基、苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃基以及伸芳基分別獨立地為未取代或者被碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個取代。 □

Description

化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置
本發明的一個方式係關於一種化合物、使用電致發光(EL：Electroluminescence)的發光元件(也記載為EL元件)、發光裝置、電子裝置以及照明設備。
注意，本發明的一個方式不侷限於上述技術領域。本說明書等所公開的發明的一個方式係關於一種物體、方法或製造方法。本發明的一個方式係關於一種製程(process)、機器(machine)、產品(manufacture)或組合物(composition of matter)。由此，更明確而言，作為本說明書所公開的發明的一個方式的技術領域的一個例子，可以舉出半導體裝置、顯示裝置、發光裝置、蓄電裝置、記憶體裝置、電子裝置、照明設備、這些裝置的驅動方法或這些裝置的製造方法。
近年來，作為發光物質使用有機化合物的發光元件(也記載為有機EL元件)的研究開發日益火熱。 該發光元件的基本結構為在一對電極之間夾有包含發光物質的層的結構。藉由對該元件施加電壓，可以獲得來自發光物質的發光。
因為上述發光元件是自發光型發光元件，所 以具有像素的可見度比液晶顯示器高、不需要背光等的優點。因此，該發光元件被認為適合於平板顯示器元件。此外，該發光元件能夠被製造得薄且輕也是其主要優點。再者，非常高速的回應也是該發光元件的特徵之一。
由於該發光元件能夠被形成為膜狀，所以能 夠獲得面發光。因此，容易形成大面積元件。這是以白熾燈和LED為代表的點光源或以螢光燈為代表的線光源所難以具有的特徵，因此該發光元件作為可用於照明等的面光源的利用價值也很高。
在將有機化合物用作發光物質且在一對電極 之間設置有包含該有機化合物的層的發光元件中，藉由對該元件施加電壓，電子和電洞分別從陰極和陽極注入到該包含有機化合物的層，而使電流流過。並且，所注入的電子及電洞使該有機化合物成為激發態，而從所激發的該有機化合物得到發光。
由有機化合物形成的激發態可以是單重激發 態或三重激發態，來自單重激發態(S*)的發光被稱為螢光，而來自三重激發態(T*)的發光被稱為磷光。另外，在發光元件中，單重激發態和三重激發態的統計學上的生成比例被認為是S*：T*=1：3。
在將單重激發能量轉換成發光的化合物(以 下稱為螢光化合物)中，在室溫下僅觀察到來自單重激發態的發光(螢光)，觀察不到來自三重激發態的發光(磷光)。因此，基於S*：T*=1：3的關係，使用螢光化合物的發光元件中的內部量子效率(所產生的光子相對於所注入的載子的比例)的理論上的極限被認為是25%。
另一方面，在將三重激發能量轉換成發光的 化合物(以下稱為磷光化合物)中，觀察到來自三重激發態的發光(磷光)。此外，在磷光化合物中，由於容易出現系間穿越(即從單重激發態轉移到三重激發態)，因此在理論上內部量子效率可達100%。換句話說，可以得到比螢光化合物高的發光效率。由於上述理由，為了實現高效率的發光元件，近年來已在對使用磷光化合物的發光元件進行積極的研究開發。
當使用上述磷光化合物形成發光元件的發光 層時，為了抑制磷光化合物的濃度淬滅或由三重態-三重態消滅導致的淬滅，通常使該磷光化合物分散在由其他化合物構成的基體中。此時，用作基體的化合物被稱為主體材料，分散在基體中的化合物諸如磷光化合物被稱為客體材料。
當將磷光化合物用作客體材料時，主體材料 被要求具有比該磷光化合物高的三重激發能量(triplet excitation energy，基態與三重激發態之間的能量差)。
另外，由於單重激發能量(singlet excitation energy，基態與單重激發態之間的能量差)高於三重激發能量，所以具有高三重激發能量的物質也具有高單重激發能量。因此，上述具有高三重激發能量的物質還對將螢光化合物用作發光物質的發光元件有效。
作為當將磷光化合物用作客體材料時使用的 主體材料的一個例子，已對具有二苯并[f,h]喹啉環的化合物進行了研究(例如，專利文獻1及專利文獻2)。
[專利文獻1]國際專利公開第03/058667號
[專利文獻2]日本專利公開第2007-189001號公報
在改善發光元件的元件特性的方面上，由物 質導致的問題很多，從而，為了解決這些問題而進行元件結構的改良、物質的開發等。發光元件的開發在發光效率、可靠性、成本等各種方面上還有改善的餘地。
此外，為了實現使用發光元件的顯示器或照 明的實用化，發光元件被要求實現長使用壽命化。
鑒於上述問題，本發明的一個方式的目的之一是提供一種新穎的化合物。另外，本發明的一個方式的目的之一是提供一種可用作在發光元件中使發光物質分散的主體材料的新穎的化合物。另外，本發明的一個方式的目的之一是提供一種能夠實現可靠性高的發光元件的新穎 的化合物。另外，本發明的一個方式的目的之一是提供一種膜品質良好的化合物。另外，本發明的一個方式的目的之一是提供一種耐熱性高的化合物。
另外，本發明的一個方式的目的之一是提供 一種發光效率高的發光元件。另外，本發明的一個方式的目的之一是提供一種驅動電壓低的發光元件。另外，本發明的一個方式的目的之一是提供一種使用壽命長的發光元件。另外，本發明的一個方式的目的之一是提供一種耐熱性高的發光元件。另外，本發明的一個方式的目的之一是提供一種新穎的發光元件。
另外，本發明的一個方式的目的之一是提供 一種使用該發光元件的高可靠性的發光裝置、電子裝置或照明設備。另外，本發明的一個方式的目的之一是提供一種使用該發光元件的低功耗的發光裝置、電子裝置或照明設備。
注意，這些目的的記載不妨礙其他目的的存在。另外，本發明的一個方式並不需要實現所有上述目的。上述目的外的目的從說明書、圖式、申請專利範圍等的描述中是顯而易見的，並且可以從所述描述中抽出。
本發明的一個方式是一種由通式(G0)表示的化合物。
在通式(G0)中，A1表示二苯并[f，h]喹啉基，A2表示苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃基，Ar表示碳原子數為6至25的伸芳基，二苯并[f,h]喹啉基、苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃基以及伸芳基分別獨立地為未取代或者被碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個取代。
本發明的一個方式是一種由通式(G1)表示的化合物。
在通式(G1)中，R7至R10中之一表示由通式(G1-1)表示的取代基，R7至R10中的其他以及R1至R6分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個，A表示二苯并[f,h]喹啉基，Ar表示碳原子數為6至25的伸芳基，二苯并[f,h]喹啉基、芳基以及伸芳基分別獨立地為未取代或者被碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個取代。
本發明的一個方式是一種由通式(G2)表示 的化合物。
在通式(G2)中，R1至R9分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個，A表示二苯并[f,h]喹啉基，Ar表示碳原子數為6至25的伸芳基，二苯并[f,h]喹啉基、芳基以及伸芳基分別獨立地為未取代或者被碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個取代。
本發明的一個方式是一種由通式(G3)表示的化合物。
在通式(G3)中，R1至R9及R11至R19分別 獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個，Ar表示碳原子數為6至25的伸芳基，芳基及伸芳基分別獨立地為未取代或者被碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個取代。
本發明的一個方式是一種發光元件，該發光元件在一對電極之間包含上述結構的化合物之任一個。
本發明的一個方式是一種發光元件，該發光元件在一對電極之間包括包含化合物的層，其中該化合物具有二苯并[f,h]喹啉骨架及苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃骨架。
本發明的一個方式是一種發光元件，該發光元件在一對電極之間包括包含化合物的層，其中該化合物為二苯并[f,h]喹啉骨架與苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃骨架藉由伸芳基骨架鍵合的化合物。
本發明的一個方式是在發光部中包括上述發光元件的發光裝置。例如，本發明的一個方式的發光裝置也可以包括上述發光元件以及電晶體或基板。另外，本發明的一個方式是在顯示部中包括上述發光裝置的電子裝置。例如，本發明的一個方式的電子裝置也可以包括上述發光裝置以及麥克風、揚聲器或外部連接端子。另外，本發明的一個方式是在發光部中包括上述發光裝置的照明設備。例如，本發明的一個方式的照明設備也可以包括上述 發光裝置、支柱、外殼或覆蓋物。
注意，本說明書中的發光裝置包括使用發光元件的顯示裝置。此外，如下模組有時會包括發光裝置：發光元件安裝有連接器諸如各向異性導電薄膜或TCP(Tape Carrier Package：捲帶式封裝)的模組；在TCP的端部設置有印刷線路板的模組；或者藉由COG(Chip On Glass：晶粒玻璃接合)方式在發光元件上直接安裝有IC(積體電路)的模組。再者，照明設備等也有時包括發光裝置。
在合成本發明的一個方式的化合物時使用的由通式(G4)表示的化合物也是本發明的一個方式。
在通式(G4)中，R1至R9分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個，R10表示氯、硼、碘、硼酸基和有機硼基中的任一個。芳基為未取代或者被碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個取代。
在合成本發明的一個方式的化合物時使用的由結構式(201)表示的化合物也是本發明的一個方式。
藉由本發明的一個方式，能夠提供一種新穎的化合物。另外，藉由本發明的一個方式，能夠提供一種可用作在發光元件中使發光物質分散的主體材料的新穎的化合物。另外，藉由本發明的一個方式，能夠提供一種能夠實現可靠性高的發光元件的新穎的化合物。另外，藉由本發明的一個方式，能夠提供一種膜品質良好的化合物。 另外，藉由本發明的一個方式，能夠提供一種耐熱性高的化合物。
另外，藉由本發明的一個方式，能夠提供一種發光效率高的發光元件。另外，藉由本發明的一個方式，能夠提供一種驅動電壓低的發光元件。另外，藉由本發明的一個方式，能夠提供一種使用壽命長的發光元件。 另外，藉由本發明的一個方式，能夠提供一種耐熱性高的發光元件。另外，藉由本發明的一個方式，能夠提供一種新穎的發光元件。
另外，藉由本發明的一個方式，能夠提供一種使用該發光元件的高可靠性的發光裝置、電子裝置或照明設備。另外，藉由本發明的一個方式，能夠提供一種使用該發光元件的低功耗的發光裝置、電子裝置或照明設備。
注意，這些效果的記載不妨礙其他效果的存 在。另外，本發明的一個方式並不需要具有所有上述效果。上述效果外的效果從說明書、圖式、申請專利範圍等的描述中是顯而易見的，並且可以從所述描述中抽出。
201‧‧‧第一電極
203‧‧‧EL層
203a‧‧‧第一EL層
203b‧‧‧第二EL層
205‧‧‧第二電極
207‧‧‧中間層
301‧‧‧電洞注入層
302‧‧‧電洞傳輸層
303‧‧‧發光層
304‧‧‧電子傳輸層
305‧‧‧電子注入層
310‧‧‧可攜式資訊終端
312‧‧‧顯示面板
313‧‧‧鉸鏈
315‧‧‧外殼
320‧‧‧可攜式資訊終端
322‧‧‧顯示部
325‧‧‧非顯示部
330‧‧‧可攜式資訊終端
333‧‧‧顯示部
335‧‧‧外殼
336‧‧‧外殼
337‧‧‧資訊
339‧‧‧操作按鈕
340‧‧‧可攜式資訊終端
345‧‧‧可攜式資訊終端
351‧‧‧外殼
355‧‧‧資訊
356‧‧‧資訊
357‧‧‧資訊
358‧‧‧顯示部
401‧‧‧支撐基板
403‧‧‧發光元件
405‧‧‧密封基板
407‧‧‧密封材料
409a‧‧‧第一端子
409b‧‧‧第二端子
411a‧‧‧光提取結構
411b‧‧‧光提取結構
413‧‧‧平坦化層
415‧‧‧空間
417‧‧‧輔助佈線
419‧‧‧絕緣層
421‧‧‧第一電極
423‧‧‧EL層
425‧‧‧第二電極
501‧‧‧支撐基板
503‧‧‧發光元件
504‧‧‧發光元件
505‧‧‧密封基板
506‧‧‧乾燥劑
507‧‧‧密封材料
509‧‧‧FPC
511‧‧‧第一絕緣層
513‧‧‧第二絕緣層
515‧‧‧空間
517‧‧‧引線
519‧‧‧隔壁
521‧‧‧第一電極
523‧‧‧EL層
525‧‧‧第二電極
531‧‧‧黑矩陣
533‧‧‧濾色片
535‧‧‧保護層
541a‧‧‧電晶體
541b‧‧‧電晶體
542‧‧‧電晶體
543‧‧‧電晶體
551‧‧‧發光部
551a‧‧‧發光部
551b‧‧‧發光部
552‧‧‧驅動電路部
553‧‧‧驅動電路部
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563‧‧‧EL層
565‧‧‧第二電極
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1101‧‧‧第一電極
1103‧‧‧第二電極
1111‧‧‧電洞注入層
1112‧‧‧電洞傳輸層
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1115‧‧‧電子注入層
7100‧‧‧電視機
7101‧‧‧外殼
7102‧‧‧顯示部
7103‧‧‧支架
7111‧‧‧遙控器
7200‧‧‧電腦
7201‧‧‧主體
7202‧‧‧外殼
7203‧‧‧顯示部
7204‧‧‧鍵盤
7205‧‧‧外部連接埠
7206‧‧‧指向裝置
7300‧‧‧可攜式遊戲機
7301a‧‧‧外殼
7301b‧‧‧外殼
7302‧‧‧連接部
7303a‧‧‧顯示部
7303b‧‧‧顯示部
7304‧‧‧揚聲器部
7305‧‧‧儲存介質插入部
7306‧‧‧操作鍵
7307‧‧‧連接端子
7308‧‧‧感測器
7400‧‧‧行動電話機
7401‧‧‧外殼
7402‧‧‧顯示部
7403‧‧‧操作按鈕
7404‧‧‧外部連接埠
7405‧‧‧揚聲器
7406‧‧‧麥克風
7500‧‧‧平板終端
7501a‧‧‧外殼
7501b‧‧‧外殼
7502a‧‧‧顯示部
7502b‧‧‧顯示部
7503‧‧‧軸部
7504‧‧‧電源
7505‧‧‧操作鍵
7506‧‧‧揚聲器
7601‧‧‧照明設備
7602‧‧‧照明設備
7603‧‧‧臺式照明設備
7604‧‧‧面狀照明設備
7701‧‧‧照明部
7703‧‧‧支柱
7705‧‧‧支架
在圖式中：圖1A至圖1D示出本發明的一個方式的發光元件的一個例子；圖2A和圖2B示出本發明的一個方式的發光裝置的一個例子；圖3A至圖3C示出本發明的一個方式的發光裝置的一個例子；圖4A至圖4E示出電子裝置的一個例子；圖5A至圖5I示出電子裝置的一個例子；圖6A和圖6B示出照明設備的一個例子；圖7A和圖7B是8-氯苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃的1H NMR圖；圖8A和圖8B是2-[3’-(苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-8-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹啉(簡稱：2mBnf(II)BPDBq)的1H NMR圖；圖9A和圖9B示出2mBnf(II)BPDBq的甲苯溶液的吸收光譜及發光光譜；圖10A和圖10B示出2mBnf(II)BPDBq的薄膜的吸收 光譜及發光光譜；圖11A和圖11B示出2mBnf(II)BPDBq的LC/MS分析的結果；圖12示出實施例的發光元件；圖13示出實施例2的發光元件的電壓-亮度特性；圖14示出實施例2的發光元件的亮度-電流效率特性；圖15示出實施例2的發光元件的電壓-電流特性；圖16示出實施例2的發光元件的發光光譜；圖17示出實施例2的發光元件的可靠性測試的結果；圖18示出實施例3的發光元件的電壓-電流特性；圖19示出實施例3的發光元件的亮度-外部量子效率特性。
參照圖式對實施方式進行詳細說明。但是，本發明不侷限於以下說明，所屬技術領域的普通技術人員可以很容易地理解一個事實就是其方式及詳細內容在不脫離本發明的精神及其範圍的情況下可以被變換為各種各樣的形式。因此，本發明不應該被解釋為僅限定在下面所示的實施方式所記載的內容中。
注意，在以下說明的發明的結構中，在不同的圖式之間共同使用同一元件符號來表示同一部分或具有同樣的功能的部分，而省略其重複說明。此外，當表示具 有相同功能的部分時有時使用相同的陰影線，而不特別附加元件符號。
另外，為了便於理解，有時在圖式等中示出的各構成要素的位置、大小及範圍等並不表示實際的位置、大小及範圍等。因此，所公開的發明不一定侷限於圖式等所公開的位置、大小、範圍等。
另外，根據情況或狀態，可以互相調換“膜”和“層”。例如，有時可以將“導電層”調換為“導電膜”。此外，有時可以將“絕緣膜”調換為“絕緣層”。
實施方式1
在本實施方式中，說明本發明的一個方式的化合物。
本發明的一個方式是一種化合物，其中二苯并[f,h]喹啉骨架與苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃骨架藉由伸芳基骨架鍵合。
二苯并[f,h]喹啉骨架具有平面結構。具有平面結構的化合物容易晶化。使用容易晶化的化合物的發光元件的使用壽命短。但是，在本發明的一個方式的化合物中，二苯并[f,h]喹啉骨架藉由伸芳基骨架與苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃骨架鍵合，因此該化合物具有空間上龐大的結構。本發明的一個方式的化合物不容易晶化，因此可以抑制發光元件的使用壽命的降低。本發明的一個方式的化合物具有：苯環及萘環與呋喃骨架縮合而成的苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃骨架；以及兩個苯環與喹啉骨架縮合而成 的二苯并[f,h]喹啉骨架。因此，本發明的一個方式的化合物具有非常高的耐熱性。並且，藉由將其用於發光元件，可以實現具有高耐熱性及長使用壽命的元件。
另外，當將不容易接受電子或電洞的化合物用作發光層的主體材料時，電子和電洞的再結合區域集中在發光層與其他層之間的介面，導致發光元件的使用壽命的降低。另一方面，因為本發明的一個方式的化合物具有電子傳輸骨架的二苯并[f,h]喹啉骨架以及電洞傳輸骨架的苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃骨架，所以可以容易接受電子和電洞。因此，可認為藉由將本發明的一個方式的化合物用作發光層的主體材料，在發光層的大區域內發生電子和電洞的再結合，從而可以抑制發光元件的使用壽命的降低。
此外，與二苯并[f,h]喹啉骨架及苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃骨架直接鍵合的化合物相比，這兩個骨架藉由伸芳基鍵合的本發明的一個方式的化合物更可以抑制共軛體系的擴大，而可以防止能帶間隙的變窄及三重激發能量的降低。並且，本發明的一個方式的化合物具有示出高耐熱性且膜品質良好的優點。明確而言，本發明的一個方式的化合物的薄膜不容易發生形態變化，諸如在大氣下不容易凝集，在高溫下不容易晶化等。
因為本發明的一個方式的化合物具有寬能帶間隙，因此可以適當地用作在發光元件中使發光層的發光物質分散的主體材料。另外，本發明的一個方式的化合物具有為了使發射紅色至綠色的波長範圍的光的磷光化合物 激發而需要的足夠高的三重激發能量，因此適用於使該磷光化合物分散的主體材料。
注意，當主體材料的三重激發能量過高時，容易受到淬滅因素的影響，有時發光元件容易劣化。藉由使用本發明的一個方式的化合物，可以實現不容易受到淬滅因素的影響而劣化的發光元件。
此外，由於本發明的一個方式的化合物是電子傳輸性高的物質，因此適用於發光元件中的電子傳輸層的材料。
由此，本發明的一個方式的化合物適用於發光元件或有機電晶體等有機設備的材料。
本發明的一個方式為由通式(G0)表示的化合物。
通式(G0)中，A1表示二苯并[f,h]喹啉基，A2表示苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃基，Ar表示碳原子數為6至25的伸芳基，二苯并[f,h]喹啉基、苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃基及伸芳基分別獨立地為未取代或者被碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個取代。
本發明的一個方式為由通式(G1)表示的化合物。在由通式(G1-1)表示的取代基鍵合到苯并[b]萘 并[2,3-d]呋喃的苯環的情況下，與在該取代基鍵合到萘環的情況相比，三重激發能量的能階(T1能階)可以得到提高。
在通式(G1)中，R7至R10中之一表示由通式(G1-1)表示的取代基，R7至R10中的其他以及R1至R6分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個，A表示二苯并[f,h]喹啉基，Ar表示碳原子數為6至25的伸芳基，二苯并[f,h]喹啉基、芳基以及伸芳基分別獨立地為未取代或者被碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個取代。
在通式(G1)中，在上述由通式(G1-1)表示的取代基鍵合到苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃骨架的8位(即，通式(G1)中的R10為由通式(G1-1)表示的取代基)的情況下，T1能階很高，所以是特別較佳的。
本發明的一個方式為由通式(G2)表示的化合物。
在通式(G2)中，R1至R9分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個，A表示二苯并[f,h]喹啉基，Ar表示碳原子數為6至25的伸芳基，二苯并[f,h]喹啉基、芳基以及伸芳基分別獨立地為未取代或者被碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個取代。
在通式(G2)中，在Ar鍵合到二苯并[f,h]喹啉骨架的2位、6位或7位的情況下，有容易進行高度純化、可以提高T1能階等的優點，所以是較佳的。在Ar鍵合到2位的情況下，與Ar鍵合到6位或7位的情況相比，容易進行合成，所以可以以低成本提供該化合物，所以是較佳的。在Ar鍵合到6位的情況下，與Ar鍵合到2位或7位的情況相比，T1能階高，所以是較佳的。在Ar鍵合到7位的情況下，與Ar鍵合到2位的情況相比，T1能階高，所以是較佳的。在Ar鍵合到6位或7位的情況下，與Ar鍵合到2位的情況相比，大多具有高溶解性，容易進行純化而實現高度純化，所以是較佳的。
本發明的一個方式為由通式(G3)表示的化合物。
在通式(G3)中，R1至R9以及R11至R19分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個，Ar表示碳原子數為6至25的伸芳基，芳基以及伸芳基分別獨立地為未取代或者被碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個取代。
作為在通式(G1-1)、通式(G2)和通式(G3)中示出的Ar的具體結構，例如可以舉出結構式(1-1)至結構式(1-18)所示的取代基。Ar還可以具有碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個作為取代基。作為上述碳原子數為6至13的芳基，例如可以舉出苯基、萘基、茀基等。明確而言，結構式(1-12)、結構式(1-13)、結構式(1-15)以及結構式(1-18)表示Ar具有 取代基時的結構。注意，Ar具有取代基時的結構不侷限於此。
Ar所具有的環較佳為選自苯環、茀環和萘環中的一種或多種環。Ar較佳為伸苯基、亞聯苯基、亞三聯苯基、亞四聯苯基、萘-二基、9H-茀-二基等的包含選自苯環、茀環和萘環中的一種或多種環的取代基。由此可 以提高本發明的一個方式的化合物的三重激發能量。
作為在通式(G1)至通式(G3)中示出的R1至R19的具體結構，例如可以舉出結構式(2-1)至結構式(2-23)所示的取代基。當R1至R19為芳基時，該芳基還可以具有碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個作為取代基。作為上述碳原子數為6至13的芳基，例如可以舉出苯基、萘基、茀基等。明確而言，結構式(2-13)至結構式(2-22)表示芳基具有取代基時的結構。注意，R1至R19具有取代基時的結構不侷限於此。
作為本發明的一個方式的化合物的具體例子，可以舉出由結構式(100)至結構式(155)表示的雜環化合物。注意，本發明不侷限於這些結構。
作為本發明的一個方式的化合物的合成方法，可以採用各種反應。以下，作為由通式(G0)表示的化合物的合成方法的一個例子，示出通式(G1)中的R10為由通式(G1-1)表示的取代基的化合物(即由通式(G2)表示的化合物)的合成方法。注意，本發明的一個方式的化合物的合成方法不侷限於下述合成方法。
由通式(G2)表示的化合物可以藉由如下合成方案(A-1)合成。換而言之，藉由將苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃化合物(化合物1)與二苯并[f,h]喹啉化合物(化合物2)偶合，可以獲得由通式(G2)表示的化合物。
在合成方案(A-1)中，A表示取代或未取代的二苯并[f,h]喹啉基，Ar表示取代或未取代的碳原子數為6至25的伸芳基，X1及X2分別獨立地表示鹵素、三氟甲基磺醯基、硼酸基、有機硼基、鹵化鎂基和有機錫基等中的任一個。R1至R9分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和取代或未取代的碳原子數為6至13的芳基中的任一個。
在合成方案(A-1)中，在進行使用鈀催化劑的鈴木-宮浦偶合反應的情況下，X1及X2分別獨立地表示鹵素、硼酸基、有機硼基或者三氟甲基磺醯基。該鹵素較佳為表示碘、溴或者氯。在上述反應中，可以使用雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、醋酸鈀(II)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)等鈀化合物和三(三級丁基)膦、三(正己基)膦、三環己基膦、二(1-金剛烷基)-正丁基膦、2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯、三(鄰甲苯基)膦等配體。在上述反應中，可以使用三級丁醇鈉等有機鹼、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸鈉等無機鹼等。在上述反應中，作為溶劑，可以 使用甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃、二氧六環、乙醇、甲醇、水等。注意，能夠用於上述反應的試劑類不侷限於上述試劑類。
在合成方案(A-1)中進行的反應不侷限於鈴木-宮浦偶合反應，也可以利用使用有機錫化合物的右田-小杉-Stille偶合反應、使用格林納試劑的熊田-玉尾-Corriu偶合反應、使用有機鋅化合物的根岸偶合反應、使用銅或銅化合物的反應等。
此外，藉由利用與上述同樣的方法，還可以合成通式(G1-1)所示的取代基鍵合到苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃的1位至10位中的任一個的化合物(即通式(G1)中的R1至R10中的任一個為通式(G1-1)所示的取代基時的化合物)。
藉由上述方法可以合成本實施方式的化合物。
另外，在合成本發明的一個方式的化合物時使用的如下化合物也是本發明的一個方式，即鹵素(碘、溴或氯)、三氟甲基磺醯基、硼酸基、有機硼基、鹵化鎂基或有機錫基等鍵合到苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃的8位的化合物。
明確而言，本發明的一個方式為由通式(G4)表示的化合物。
在通式(G4)中，R1至R9分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個，R10表示氯、溴、硼、碘、硼酸基和有機硼基中的任一個。該芳基為未取代或者被碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個取代。
〈由通式(G4)表示的化合物的合成方法〉
對由通式(G4)表示的化合物的合成方法進行說明。注意，本發明的一個方式的由通式(G4)表示的化合物的合成方法不侷限於下述合成方法。
由通式(G4)表示的化合物例如可以藉由如下合成方案(X-1)至(X-2)合成。
首先，如合成方案(X-1)所示，藉由將化合物3與化合物4偶合，可以獲得醇(化合物5)。
在合成方案(X-1)中，R1至R9分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個，R10表示氯、溴、硼、碘、硼酸基和有機硼基中的任一個，X1及X2分別獨立地表示鹵素、三氟甲基磺醯基、硼酸基、有機硼基、鹵化鎂基和有機錫基等中的任一個。
在合成方案(X-1)中，化合物4的羥基可以被烷基等保護。
在合成方案(X-1)中，在進行使用鈀催化劑的鈴木-宮浦偶合反應的情況下，X1及X2分別獨立地表示鹵素、硼酸基、有機硼基或者三氟甲基磺醯基。該鹵素較佳為表示碘、溴或者氯。在上述反應中，可以使用雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、醋酸鈀(II)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)等鈀化合物和三(三級丁基)膦、三(正己基)膦、三環己基膦、二(1-金剛烷基)-正丁基膦、2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯、三(鄰甲苯基)膦等配體。在上述 反應中，可以使用三級丁醇鈉等有機鹼、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸鈉等無機鹼等。在上述反應中，作為溶劑，可以使用甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃、二氧六環、乙醇、甲醇、水等。注意，能夠用於上述反應的試劑類不侷限於上述試劑類。
在合成方案(X-1)中進行的反應不侷限於鈴木-宮浦偶合反應，也可以利用使用有機錫化合物的右田-小杉-Stille偶合反應、使用格林納試劑的熊田-玉尾-Corriu偶合反應、使用有機鋅化合物的根岸偶合反應、使用銅或銅化合物的反應等。
接著，如合成方案(X-2)所示，藉由威廉森合成在醇(化合物5)中形成醚鍵，可以合成苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃衍生物(化合物6)。
在合成方案(X-2)中，R1至R9分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個，R10表示氯、溴、硼、碘、硼酸基和有機硼基中的任一個。
在合成方案(X-1)中，在化合物4的羥基被烷基等保護的情況下，在進行合成方案(X-2)之前用三 溴化硼等脫除保護，再恢復到羥基。
在合成方案(X-2)中，在進行威廉森合成的情況下，可以使用碳酸鉀、碳酸鈉等鹼，此外，可以使用N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)等的溶劑。能夠使用的鹼及溶劑不侷限於此。
接著，參照合成方案(X-3)對由通式(G4)中的R10為氯時的化合物(化合物7)合成本發明的一個方式的化合物的方法進行說明。
在合成方案(X-3)中，R1至R9分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個。
在合成方案(X-3)中，將鋰取代氯化物(化合物7)中的氯而形成有機鋰化合物(化合物8)，然後 藉由硼酸化反應、溴化反應或者碘化反應分別可以由該有機鋰化合物(化合物8)形成硼酸化合物(化合物9)、溴化物(化合物10)、碘化物(化合物11)。
作為可以在合成方案(X-3)中使用的試劑，在合成有機鋰化合物時可以使用正丁基鋰、三級丁基鋰等有機鋰試劑，在進行硼酸化反應時可以使用硼酸三甲酯等，在進行碘化反應時可以使用碘等，在進行溴化反應時可以使用溴等。能夠使用的試劑不侷限於上述試劑。
接著，參照合成方案(X-4)對通式(G4)中的R10為4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環(dioxaborolane)時的化合物(化合物12)的合成方法進行說明。
在合成方案(X-4)中，R1至R9分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個，R10表示氯、溴和硼中的任一個。
如合成方案(X-4)所示，藉由進行鹵化物的化合物6與聯硼酸頻那醇酯的偶合反應，可以獲得有機硼化合物(化合物12)。在合成方案(X-4)中，可以使用雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、醋酸鈀(II)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)等鈀化合物和三(三級丁基)膦、三(正己基)膦、三環己基膦、二(1-金剛烷基)-正丁基膦、2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯、三(鄰甲苯基)膦等配體。在上述反應中，可以使用三級丁醇鈉等有機鹼、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸鈉等無機鹼等。在上述反應中，作為溶劑，可以使用甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃、二氧六環、乙醇、甲醇、水等。注意，能夠用於上述反應的試劑類不侷限於上述試劑類。
作為本發明的一個方式的化合物的具體例子，可以舉出由結構式(201)至結構式(215)表示的化合物。注意，本發明不侷限於這些結構。
本實施方式的化合物適合於在發光元件中使發光層的發光物質分散的主體材料或電子傳輸層的材料。藉由使用本實施方式的化合物，可以得到一種使用壽命長的發光元件。
本實施方式可以與其他實施方式適當地組合。
實施方式2
在本實施方式中，使用圖1A至圖1D說明本發明的一個方式的發光元件。
本發明的一個方式的發光元件在一對電極之間具有包含在實施方式1中示出的化合物的層。
本發明的一個方式的發光元件所具備的化合物具有空間上龐大的結構。此外，該化合物的耐熱性高。此外，該化合物的膜品質良好。因此，藉由使用該化合物，可以實現一種使用壽命長的發光元件。
此外，因為該化合物具有電子傳輸骨架的二苯并[f,h]喹啉骨架以及電洞傳輸骨架的苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃骨架，所以可以接受電子和電洞。因此，藉由將該化合物用作發光層的主體材料，電子和電洞在發光層內再結合，由此可以抑制發光元件的使用壽命的降低。就是說，本發明的較佳的一個方式是一種在一對電極之間具有發光層的發光元件，該發光層包含發光物質(客體材料)以及使該發光物質分散的主體材料，並且該主體材料是上述化合物。
本實施方式的發光元件在一對電極(第一電極及第二電極)之間具有含有發光有機化合物的層(EL層)。第一電極和第二電極中的一個被用作陽極，另一個被用作陰極。在本實施方式中，EL層包含在實施方式1中說明的本發明的一個方式的化合物。
〈〈發光元件的結構例子〉〉
圖1A所示的發光元件在第一電極201和第二電極205之間具有EL層203。在本實施方式中，第一電極201被用作陽極，第二電極205被用作陰極。
當對第一電極201和第二電極205之間施加比發光元件的臨界電壓高的電壓時，電洞從第一電極201一側注入EL層203，並且電子從第二電極205一側注入EL層203。被注入的電子和電洞在EL層203中再結合，由此，包含在EL層203中的發光物質發光。
EL層203至少具有含有發光物質的發光層303。
另外，藉由在EL層中設置多個發光層，且使每個層的發光顏色互不相同，可以作為整個發光元件得到所希望的顏色的發光。例如，在具有兩個發光層的發光元件中，藉由使第一發光層和第二發光層的發光顏色為補色，也可以作為整個發光元件得到白色發光。注意，“補色”是指當顏色混合時得到非彩色的顏色關係。換言之，藉由混合從發射處於補色關係的顏色的光的物質得到的光，可以得到白色發光。同樣原理可以應用於具有三個以上的發光層的發光元件。
EL層203除了發光層之外還可以包含含有電洞注入性高的物質、電洞傳輸性高的物質、電子傳輸性高的物質、電子注入性高的物質或雙極性的物質(電子傳輸性及電洞傳輸性高的物質)等的層。作為EL層203，既 可以使用低分子化合物，又可以使用高分子化合物，還可以使用無機化合物。
圖1B所示的發光元件在第一電極201與第二電極205之間具有EL層203，在該EL層203中，從第一電極201一側依次層疊有電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電子傳輸層304及電子注入層305。
將本發明的一個方式的化合物較佳為用於發光層303或電子傳輸層304。在本實施方式中，以將本發明的一個方式的化合物用作發光層303的主體材料的情況為例子進行說明。
如圖1C和圖1D所示的發光元件那樣，也可以在第一電極201和第二電極205之間層疊有多個EL層。在此情況下，較佳為在被層疊的EL層之間設置中間層207。中間層207至少包含電荷產生區域。
例如，圖1C所示的發光元件在第一EL層203a和第二EL層203b之間具有中間層207。另外，圖1D所示的發光元件具有n個EL層(n是2以上的自然數)，並且，在各EL層之間設置有中間層207。
對設置在EL層203(m)和EL層203(m+1)之間的中間層207中的電子和電洞的舉動進行說明。當對第一電極201和第二電極205之間施加比發光元件的臨界電壓高的電壓時，在中間層207中產生電洞和電子，電洞移動到設置在第二電極205一側的EL層203(m+1)，電子移動到設置在第一電極201一側的EL層 203(m)。注入到EL層203(m+1)的電洞與從第二電極205一側注入的電子再結合，由此包含在該EL層203(m+1)中的發光物質發光。另外，注入到EL層203(m)的電子與從第一電極201一側注入的電洞再結合，由此包含在該EL層203(m)中的發光物質發光。因此，在中間層207中產生的電洞和電子分別在不同的EL層中引起發光。
當中間形成有與中間層同樣的結構時，可以以不隔著中間層且彼此接觸的方式設置多個EL層。例如，在EL層的一個表面上形成有電荷產生區域的情況下，可以以與該表面接觸的方式設置其他的EL層。
另外，藉由使每個EL層的發光顏色互不相同，可以作為整個發光元件得到所希望的顏色的發光。例如，在具有兩個EL層的發光元件中，藉由使第一EL層和第二EL層的發光顏色為補色，也可以作為整個發光元件得到白色發光。同樣原理可以應用於具有三個以上的EL層的發光元件。
〈〈發光元件的材料〉〉
以下示出可用於各層的材料。注意，各層不侷限於單層，也可以為兩層以上的疊層。
〈陽極〉
用作陽極的電極(在本實施方式中，為第一電極 201)可以使用導電性金屬、導電性合金、導電性化合物等中的一種或多種形成。尤其較佳為使用功函數大(4.0eV以上)的材料。例如，可以舉出銦錫氧化物(ITO：Indium Tin Oxide)、含有矽或氧化矽的銦錫氧化物、銦鋅氧化物、含有氧化鎢及氧化鋅的氧化銦、石墨烯、金、鉑、鎳、鎢、鉻、鉬、鐵、鈷、銅、鈀、鈦或金屬材料的氮化物(例如氮化鈦)等。
當陽極與電荷產生區域接觸時，與功函數的大小無關，可以使用各種各樣的導電材料。例如，可以使用鋁、銀、包含鋁的合金等。
〈陰極〉
用作陰極的電極(在本實施方式中，為第二電極205)可以使用導電性金屬、導電性合金、導電性化合物等中的一種或多種形成。尤其較佳為使用功函數小(3.8eV以下)的材料。例如，可以使用屬於元素週期表中第1族或第2族的元素(例如，鋰或銫等的鹼金屬、鈣或鍶等的鹼土金屬、鎂等)、包含上述元素的合金(例如，Mg-Ag或Al-Li)、銪或鐿等的稀土金屬、包含稀土金屬的合金、鋁、銀等。
當陰極與電荷產生區域接觸時，與功函數的大小無關，可以使用各種各樣的導電材料。例如，可以使用ITO、含有矽或氧化矽的銦錫氧化物等。
各個電極可以使用真空蒸鍍法或濺射法形 成。另外，在使用銀膏等的情況下，可以使用塗佈法或噴墨法。
〈發光層〉
發光層303是包含發光物質的層。在本實施方式中，以如下情況為例子進行說明，即發光層303包含客體材料和使客體材料分散的主體材料，作為該主體材料使用本發明的一個方式的化合物的情況。本發明的一個方式的化合物適合於發光物質是螢光化合物或發射紅色至綠色的波長範圍的光的磷光化合物時的發光層的主體材料。
在發光層中，藉由將客體材料分散在主體材料中，可以抑制發光層的晶化。另外，可以抑制由於客體材料的高濃度而導致的濃度淬滅並提高發光元件的發光效率。
除了客體材料及主體材料以外，發光層還可以包含其他化合物。此外，除了包含本發明的一個方式的化合物的發光層以外，本發明的一個方式的發光元件還可以具有其他的發光層。此時，作為發光物質，可以使用螢光化合物、磷光化合物或呈現熱活化延遲螢光的物質，作為主體材料，可以使用後述的容易接受電子的化合物或容易接受電洞的化合物。
另外，主體材料(或者包含在發光層中的客體材料以外的材料)的T1能階較佳為高於客體材料的T1能階。這是因為如果主體材料的T1能階低於客體材料的 T1能階，則主體材料使有助於發光的客體材料的三重激發能量淬滅(quench)，而導致發光效率的降低。
在此，為了提高從主體材料到客體材料的能量轉移效率，較佳的是，考慮到作為分子之間的能量轉移機制周知的福斯特(Förster)機制(偶極-偶極相互作用)及德克斯特(Dexter)機制(電子交換相互作用)，主體材料的發射光譜(當考慮單重激發態下的能量轉移時相當於螢光光譜，而當考慮三重激發態下的能量轉移時相當於磷光光譜)與客體材料的吸收光譜(更詳細地說，最長波長(低能量)一側的吸收帶中的光譜)重疊的部分大。
但是，通常難以使主體材料的螢光光譜與客體材料的最長波長(低能量)一側的吸收帶中的吸收光譜重疊。這是因為如下緣故：因為主體材料的磷光光譜位於比螢光光譜長波長(低能量)一側，所以如果那樣做，則主體材料的T1能階低於磷光化合物的T1能階，而導致上述淬滅的問題。另一方面，為了避免淬滅的問題，當使主體材料的T1能階高於磷光化合物的T1能階時，主體材料的螢光光譜漂移到短波長(高能量)一側，因此該螢光光譜不與客體材料的最長波長(低能量)一側的吸收帶中的吸收光譜重疊。因此，通常，難以使主體材料的螢光光譜與客體材料的最長波長(低能量)一側的吸收帶中的吸收光譜重疊並最大限度地提高主體材料的由單重激發態的能量轉移。
因此，較佳的是，在將磷光化合物用作客體材料的發光元件中，發光層除了磷光化合物和主體材料(分別看作包含在發光層中的第一物質、第二物質)以外，還包含第三物質，並且，主體材料和第三物質的組合是形成激態錯合物(exciplex)的組合。此時，當在發光層中載子(電子及電洞)再結合時，主體材料和第三物質形成激態錯合物。由此，在發光層中，主體材料的螢光光譜及第三物質的螢光光譜轉換為位於更長波長一側的激態錯合物的發射光譜。並且，藉由以使激態錯合物的發射光譜與客體材料的吸收光譜重疊的部分大的方式選擇主體材料和第三物質，可以最大限度地提高由單重激發態的能量轉移。另外，關於三重激發態，也可以認為產生由激態錯合物的能量轉移，而不產生由主體材料的能量轉移。在採用這種結構的本發明的一個方式中，藉由利用激態錯合物的發射光譜與磷光化合物的吸收光譜的重疊的能量轉移，可以提高能量轉移效率，因此可以實現外部量子效率高的發光元件。
作為客體材料，例如可以使用後述的磷光化合物。另外，作為主體材料和第三物質的組合，只要是形成激態錯合物的組合即可，但是，較佳為組合容易接受電子的化合物(電子俘獲化合物)和容易接受電洞的化合物(電洞俘獲化合物)。本發明的一個方式的化合物可以被用作電子俘獲化合物。
因此，本發明的一個方式的發光元件在一對 電極之間具有包含發射紅色至綠色的波長範圍的光的磷光化合物、本發明的一個方式的化合物以及容易接受電洞的化合物的發光層。
作為可以用作主體材料或第三物質的容易接受電洞的化合物，例如有富π電子型雜芳族化合物(例如，咔唑衍生物或吲哚衍生物)或芳香胺化合物。
明確而言，可以舉出N-(1,1’-聯苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(簡稱：PCBBiF)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBA1BP)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBNBB)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)、4,4’,4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱：1’-TNATA)、2,7-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]-螺-9,9’-二茀(簡稱：DPA2SF)、N,N’-雙(9-苯基咔唑-3-基)-N,N’-二苯基苯-1,3-二胺(簡稱：PCA2B)、N-(9,9-二甲基-2-二苯基胺基-9H-茀-7-基)二苯基胺(簡稱：DPNF)、N,N’,N”-三苯基-N,N’,N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1,3,5-三胺(簡稱：PCA3B)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]螺-9,9’-二茀(簡稱：PCASF)、2-[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]螺-9,9’-二茀(簡稱：DPASF)、N,N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基-9,9-二甲基茀-2,7-二胺(簡稱：YGA2F)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基 -[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱：TPD)、4,4’-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DPAB)、N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-{9,9-二甲基-2-[N’-苯基-N’-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺基]-9H-茀-7-基}-苯基胺(簡稱：DFLADFL)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)、3-[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzDPA1)、3,6-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzDPA2)、4,4’-雙(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基胺基]苯基}-N-苯基胺基)聯苯(簡稱：DNTPD)、3,6-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-(1-萘基)胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzTPN2)等。
並且，還可以舉出：4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB或α-NPD)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺(簡稱：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱：MTDATA)、4,4’-雙[N-(螺-9,9’-二茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：BSPB)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(簡稱：TCTA)、4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)、4,4’-雙[N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DFLDPBi)等芳香胺化合物；或者4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、9-[4- (10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：PCzPA)等咔唑衍生物。此外可以舉出聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱：PTPDMA)、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](簡稱：Poly-TPD)等高分子化合物。
作為可以用作主體材料或第三物質的容易接受電子的化合物，除了本發明的一個方式的化合物以外，還可以使用缺π電子型雜芳族化合物諸如含氮雜芳族化合物、具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金屬錯合物以及具有唑基配體或噻唑基配體的金屬錯合物等。
明確而言，可以舉出：雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(簡稱：BeBq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱：BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(簡稱：Znq)、雙[2-(2-羥基苯基)苯并唑]鋅(簡稱：Zn(BOX)2)、雙[2-(2-羥基苯基)苯并噻唑]鋅(簡稱：Zn(BTZ)2)等金屬錯合物；2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-1,3,4-二唑(簡稱：PBD)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-三級丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、1,3-雙[5-(對三級丁基苯基)-1,3,4-二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CO11)、2,2’,2”- (1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(簡稱：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(簡稱：mDBTBIm-II)等具有多唑(polyazole)骨架的雜環化合物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹啉(簡稱：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹啉(簡稱：2mDBTBPDBq-II)、2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹啉(簡稱：2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹啉(簡稱：7mDBTPDBq-II)、6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹啉(簡稱：6mDBTPDBq-II)以及2-[3’-(9H-咔唑-9-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹啉(簡稱：2mCzBPDBq)等具有喹啉骨架或二苯并喹啉骨架的雜環化合物；4,6-雙[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mPnP2Pm)、4,6-雙[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mCzP2Pm)、4,6-雙[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(簡稱：4,6mDBTP2Pm-II)等具有二嗪骨架(嘧啶骨架或吡嗪骨架)的雜環化合物；3,5-雙[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(簡稱：3,5DCzPPy)、1,3,5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(簡稱：TmPyPB)、3,3’,5,5’-四[(間吡啶基)-苯-3-基]聯苯(簡稱：BP4mPy)等具有吡啶骨架的雜環化合物。其中，具有喹啉骨架或二苯并喹啉骨架的雜環化合物、具有二嗪骨架的雜環化合物、具有吡啶骨架的雜環化合物具有高可靠性，所以是較佳的。
並且，可以舉出：三(8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Almq3)等具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金屬錯合物；紅啡啉(簡稱：BPhen)、浴銅靈(簡稱：BCP)、3-(4-三級丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：p-EtTAZ)、4,4’-雙(5-甲基苯并唑-2-基)二苯乙烯(簡稱：BzOs)等雜芳族化合物。此外，還可以舉出聚(2,5-吡啶二基)(簡稱：PPy)、聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](簡稱：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-co-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)](簡稱：PF-BPy)等高分子化合物。
可以用作主體材料和第三物質的材料不侷限於此，只要是能夠形成激態錯合物的組合，並且該激態錯合物的發射光譜與客體材料的吸收光譜重疊，該激態錯合物的發射光譜的峰值位於比客體材料的吸收光譜的峰值長波長一側，即可。
當作為主體材料和第三物質使用容易接受電子的化合物和容易接受電洞的化合物時，可以藉由調節其混合比來調節載子平衡。明確而言，主體材料和第三物質的比例較佳為1：9至9：1。
此外，激態錯合物也可以在兩層之間的介面處形成。例如，藉由層疊包含容易接受電子的化合物的層和包含容易接受電洞的化合物的層，在其介面附近會形成激態錯合物。也可以將該兩層用作本發明的一個方式的發 光元件中的發光層。在此情況下，對該介面附近添加磷光化合物即可。磷光化合物被添加到兩層中的一個或兩個層即可。
〈〈客體材料〉〉
舉出可以用於發光層303的螢光化合物的一個例子。例如，作為發射藍光的材料，可以舉出N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]芘-1,6-二胺(簡稱：1,6mMemFLPAPrn)、N,N’-雙(二苯并呋喃-4-基)-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(簡稱：1,6FrAPrn-II)、N,N’-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基二苯乙烯-4,4’-二胺(簡稱：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBAPA)等。另外，作為發射綠光的材料，可以舉出N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPAPA)、N-[9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱：2DPABPhA)、9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(簡稱：2YGABPhA)、N,N,9-三苯蒽-9-胺(簡稱：DPhAPhA)等。作為發射黃光的材料，可以舉出紅螢 烯、5,12-雙(1,1’-聯苯-4-基)-6,11-二苯基稠四苯(簡稱：BPT)等。另外，作為發射紅光的材料，可以舉出N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)稠四苯-5,11-二胺(簡稱：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)苊并(acenaphtho)[1,2-a]丙二烯合茀-3,10-二胺(簡稱：p-mPhAFD)等。
舉出可以用於發光層303的磷光化合物的一個例子。例如在440nm至520nm具有發光峰值的磷光化合物，可以舉出：三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2,6-二甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}銥(III)(簡稱：[Ir(mpptz-dmp)3])、三(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑(triazolato))銥(III)(簡稱：[Ir(Mptz)3])、三[4-(3-聯苯)-5-異丙基-3-苯基-4H-1,2,4-三唑]銥(III)(簡稱：[Ir(iPrptz-3b)3])等具有4H-三唑骨架的有機金屬銥錯合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑]銥(III)(簡稱：[Ir(Mptz1-mp)3])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1,2,4-三唑)銥(III)(簡稱：[Ir(Prptz1-Me)3])等具有1H-三唑骨架的有機金屬銥錯合物；fac-三[1-(2,6-二異丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]銥(III)(簡稱：[Ir(iPrpmi)3])、三[3-(2,6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1,2-f]菲啶根(phenanthridinato)]銥(III)(簡稱：[Ir(dmpimpt-Me)3])等具有咪唑骨架的有機金屬銥錯合物；以及雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2’]銥(III) 四(1-吡唑基)硼酸鹽(簡稱：FIr6)、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2’]銥(III)吡啶甲酸鹽(簡稱：FIrpic)、雙{2-[3’,5’-雙(三氟甲基)苯基]吡啶根-N,C2’}銥(III)吡啶甲酸鹽(簡稱：[Ir(CF3ppy)2(pic)])、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2’]銥(III)乙醯丙酮(簡稱：Fir(acac))等以具有拉電子基的苯基吡啶衍生物為配體的有機金屬銥錯合物。在上述有機金屬銥錯合物中，具有4H-三唑骨架的有機金屬銥錯合物具有良好的可靠性及發光效率，所以是特別較佳的。
例如在520nm至600nm具有發光峰值的磷光化合物，可以舉出：三(4-甲基-6-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(mppm)3])、三(4-三級丁基-6-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)3])、(乙醯丙酮)雙(6-甲基-4-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(mppm)2(acac)])、(乙醯丙酮)雙(6-三級丁基-4-苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)2(acac)])、(乙醯丙酮)雙[4-(2-降莰基)-6-苯基嘧啶基]銥(III)(內型、外型混合物)(簡稱：[Ir(nbppm)2(acac)])、(乙醯丙酮)雙[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶根]銥(III)(簡稱：[Ir(mpmppm)2(acac)])、(乙醯丙酮)雙(4,6-二苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(dppm)2(acac)])等具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯合物；(乙醯丙酮)雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪根)銥(III)(簡稱：[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(乙醯丙酮)雙 (5-異丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪根)銥(III)(簡稱：[Ir(mppr-iPr)2(acac)])等的具有吡嗪骨架的有機金屬銥錯合物；三(2-苯基吡啶根-N,C2’)銥(III)(簡稱：[Ir(ppy)3])、雙(2-苯基吡啶根-N,C2’)乙醯丙酮銥(III)(簡稱：[Ir(ppy)2(acac)])、雙(苯并[h]喹啉)乙醯丙酮銥(III)(簡稱：[Ir(bzq)2(acac)])、三(苯并[h]喹啉)銥(III)(簡稱：[Ir(bzq)3])、三(2-苯基喹啉-N,C2’]銥(III)(簡稱：[Ir(pq)3])、雙(2-苯基喹啉-N,C2’)乙醯丙酮銥(III)(簡稱：[Ir(pq)2(acac)])等具有吡啶骨架的有機金屬銥錯合物；以及三(乙醯丙酮)(單啡啉)鋱(III)(簡稱：[Tb(acac)3(Phen)])等稀土金屬錯合物。在上述金屬錯合物中，具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯合物具有極好的可靠性及發光效率，所以是特別較佳的。
例如作為在600nm至700nm具有發光峰值的磷光化合物，可以舉出：(二異丁醯甲烷根)雙[4,6-雙(3-甲基苯基)嘧啶根]銥(III)(簡稱：[Ir(5mdppm)2(dibm)])、雙[4,6-雙(3-甲基苯基)嘧啶根](二新戊醯基甲烷根)銥(III)(簡稱：[Ir(5mdppm)2(dpm)])、雙[4,6-二(萘-1-基)嘧啶根](二新戊醯基甲烷根)銥(III)(簡稱：[Ir(d1npm)2(dpm)])等具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯合物；(乙醯丙酮)雙(2,3,5-三苯基吡嗪根)銥(III)(簡稱：[Ir(tppr)2(acac)])、雙(2,3,5-三苯基吡嗪根)(二新戊醯基甲烷根)銥 (III)(簡稱：[Ir(tppr)2(dpm)])、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹啉]銥(III)(簡稱：[Ir(Fdpq)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有機金屬銥錯合物；三(1-苯基異喹啉-N,C2’)銥(III)(簡稱：[Ir(piq)3])、雙(1-苯基異喹啉-N,C2’)乙醯丙酮銥(III)(簡稱：[Ir(piq)2(acac)])等的具有吡啶骨架的有機金屬銥錯合物；2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(II)(簡稱：PtOEP)等鉑錯合物；以及三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮(propanedionato))(單啡啉)銪(III)(簡稱：[Eu(DBM)3(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟丙酮](單啡啉)銪(III)(簡稱：[Eu(TTA)3(Phen)])等稀土金屬錯合物。在上述金屬錯合物中，具有嘧啶骨架的有機金屬銥錯合物具有極好的可靠性及發光效率，所以是特別較佳的。此外，具有吡嗪骨架的有機金屬銥錯合物可以提供色度良好的紅色發光。
作為發光層303，還可以使用高分子化合物。 例如，作為發射藍光的材料，可以舉出聚(9,9-二辛基茀-2,7-二基)(簡稱：POF)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-co-(2,5-二甲氧基苯-1,4-二基)](簡稱：PF-DMOP)、聚{(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-co-[N,N’-二-(對丁基苯基)-1,4-二胺基苯]}(簡稱：TAB-PFH)等。 另外，作為發射綠光的材料，可以舉出聚(對伸苯基伸乙烯基)(簡稱：PPV)、聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-alt-co-(苯并[2,1,3]噻二唑-4,7-二基)](簡稱： PFBT)、聚[(9,9-二辛基-2,7-二伸乙烯基伸茀基(divinylenefluorenylene))-alt-co-(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-伸苯基)等。另外，作為發射橙光至紅光的材料，可以舉出聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-伸苯基伸乙烯基](簡稱：MEH-PPV)、聚(3-丁基噻吩-2,5-二基)、聚{[9,9-二己基-2,7-雙(1-氰基伸乙烯基)伸茀基]-alt-co-[2,5-雙(N,N’-二苯基胺基)-1,4-伸苯基]}、聚{[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-雙(1-氰基伸乙烯基伸苯基)]-alt-co-[2,5-雙(N,N’-二苯基胺基)-1,4-伸苯基]}(簡稱：CN-PPV-DPD)等。
〈電洞傳輸層〉
電洞傳輸層302是包含電洞傳輸性高的物質的層。
作為電洞傳輸性高的物質，只要是電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質，即可，尤其較佳為使用電洞移動率為10-6cm2/Vs以上的物質。
電洞傳輸層302例如可以使用作為可用於發光層303的物質而示出的容易接受電洞的化合物。
此外，可以使用2-三級丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-BuDNA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、9,10-二苯基蒽(簡稱：DPAnth)等芳香烴化合物。
〈電子傳輸層〉
電子傳輸層304是包含電子傳輸性高的物質的層。
作為電子傳輸性高的物質，只要是電子傳輸性高於電洞傳輸性的有機化合物，即可，尤其較佳為使用電子移動率為10-6cm2/Vs以上的物質。
電子傳輸層304例如可以使用作為可用於發光層303的物質而示出的容易接受電子的化合物。
〈電洞注入層〉
電洞注入層301是包含電洞注入性高的物質的層。
作為電洞注入性高的物質，例如可以使用金屬氧化物，諸如鉬氧化物、鈦氧化物、釩氧化物、錸氧化物、釕氧化物、鉻氧化物、鋯氧化物、鉿氧化物、鉭氧化物、銀氧化物、鎢氧化物和錳氧化物等。
此外，也可以使用酞青(簡稱：H2Pc)、酞青銅(II)(簡稱：CuPc)等酞青類化合物。
此外，可以使用低分子有機化合物的諸如TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(簡稱：DPA3B)、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1等芳香胺化合物。
另外，可以使用PVK、PVTPA、PTPDMA、Poly-TPD等高分子化合物或者聚(3,4-乙撐二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加有酸的高分子化合物。
此外，也可以將電洞注入層301用作電荷產 生區域。當將接觸於陽極的電洞注入層301用作電荷產生區域時，與功函數無關，可以將各種導電材料用於該陽極。關於電荷產生區域的材料，將在後面進行說明。
〈電子注入層〉
電子注入層305是包含電子注入性高的物質的層。
作為電子注入性高的物質，例如可以使用鋰、銫、鈣、氧化鋰、碳酸鋰、碳酸銫、氟化鋰、氟化銫、氟化鈣或者氟化鉺等鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬或它們的化合物(氧化物、碳酸鹽、鹵化物等)。此外，也可以使用電子鹽。作為電子鹽，可以舉出對包含鈣和鋁的氧化物以高濃度添加電子的物質。
另外，也可以將電子注入層305用作電荷產生區域。當將接觸於陰極的電子注入層305用作電荷產生區域時，與功函數無關，可以將各種導電材料用於該陰極。關於電荷產生區域的材料，將在後面進行說明。
〈電荷產生區域〉
電荷產生區域既可以具有對電洞傳輸性高的有機化合物添加有電子受體(受體)的結構，又可以具有對電子傳輸性高的有機化合物添加有電子予體(施體)的結構。此外，也可以層疊這兩個結構。
作為電洞傳輸性高的有機化合物，例如可以舉出上述可用於電洞傳輸層的材料，並且作為電子傳輸性 高的有機化合物，例如可以舉出上述可用於電子傳輸層的材料。
作為電子受體，可以舉出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱：F4-TCNQ)、氯醌等。此外，可以舉出過渡金屬氧化物。此外，可以舉出屬於元素週期表第4族至第8族的金屬的氧化物。明確而言，較佳為使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸，這是因為它們具有高電子接受性。 尤其較佳為使用氧化鉬，因為氧化鉬在大氣中穩定，吸濕性低，容易處理。
作為電子予體，可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、屬於元素週期表中第2族或第13族的金屬及它們的氧化物和碳酸鹽。明確而言，較佳為使用鋰、銫、鎂、鈣、鐿、銦、氧化鋰、碳酸銫等。此外，也可以將如四硫稠四苯(tetrathianaphthacene)等的有機化合物用作電子予體。
構成上述EL層203及中間層207的層都可以藉由蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)、轉印法、印刷法、噴墨法、塗佈法等的方法形成。
本實施方式可以與其他實施方式自由地組合。
實施方式3
在本實施方式中，參照圖2A和圖2B以及圖3A至圖 3C對本發明的一個方式的發光裝置進行說明。
在本實施方式中，例示出包含本發明的一個方式的發光元件的發光裝置。因為該發光元件的使用壽命長，所以能夠實現可靠性高的發光裝置。
注意，本發明的一個方式不侷限於此，也可以不包含本發明的一個方式的發光元件或本發明的一個方式的化合物。
圖2A是示出本發明的一個方式的發光裝置的平面圖，圖2B是沿著圖2A中的鎖鏈線A-B切斷的剖面圖。
本實施方式的發光裝置在由支撐基板401、密封基板405以及密封材料407包圍的空間415內具備發光元件403。發光元件403是具有底部發射結構的有機EL元件，明確而言，在支撐基板401上設置有使可見光透過的第一電極421，在第一電極421上設置有EL層423，並且在EL層423上設置有反射可見光的第二電極425。EL層423包含在實施方式1中示出的本發明的一個方式的化合物。
第一端子409a與輔助佈線417及第一電極421電連接。在第一電極421上的與輔助佈線417重疊的區域中設置有絕緣層419。第一端子409a與第二電極425由絕緣層419電絕緣。第二端子409b與第二電極425電連接。另外，在本實施方式中，雖然示出在輔助佈線417上形成有第一電極421的結構，但是也可以在第一電極 421上形成輔助佈線417。
較佳為在支撐基板401與大氣的介面設置光提取結構411a。藉由在大氣與支撐基板401的介面設置光提取結構411a，可以減少因全反射的影響而不能提取到大氣中的光，由此可以提高發光裝置的光提取效率。
另外，較佳為在發光元件403與支撐基板401的介面設置光提取結構411b。當光提取結構411b具有凹凸時，較佳為在光提取結構411b與第一電極421之間設置平坦化層413。由此，可以將第一電極421形成為平坦的膜，並且可以抑制因第一電極421的凹凸而在EL層423中產生洩漏電流。此外，因為在平坦化層413與支撐基板401的介面設置有光提取結構411b，所以可以減少因全反射的影響而不能提取到大氣中的光，由此可以提高發光裝置的光提取效率。
作為光提取結構411a及光提取結構411b的材料，例如，可以使用樹脂。另外，作為光提取結構411a及光提取結構411b，也可以使用半球透鏡、微透鏡陣列、具有凹凸結構的膜或光擴散膜等。例如，藉由在支撐基板401上使用其折射率與支撐基板401、該透鏡或該膜相同程度的黏合劑等黏合該透鏡或該膜，可以形成光提取結構411a及光提取結構411b。
平坦化層413的與第一電極421接觸的面比平坦化層413的與光提取結構411b接觸的面更平坦。作為平坦化層413的材料，可以使用具有透光性及高折射率 的玻璃、液體或樹脂等。
圖3A是示出本發明的一個方式的發光裝置的平面圖，圖3B是沿著圖3A中的鎖鏈線C-D切斷的剖面圖，圖3C是示出發光部的變形例子的剖面圖。
根據本實施方式的主動矩陣型發光裝置在支撐基板501上設置有發光部551(其剖面是圖3B的發光部551a或圖3C的發光部551b)、驅動電路部552(閘極側驅動電路部)、驅動電路部553(源極側驅動電路部)以及密封材料507。在由支撐基板501、密封基板505以及密封材料507形成的空間515中密封有發光部551、驅動電路部552及驅動電路部553。
本發明的一個方式的發光裝置可以採用分別塗布方式、濾色片方式和顏色轉換方式中的任何方式。圖3B示出利用濾色片方式製造的發光部551a，圖3C示出利用分別塗布方式製造的發光部551b。
發光部551a和發光部551b都包括多個發光單元，該多個發光單元的每一個包括開關電晶體541a、電流控制電晶體541b以及與電晶體541b的佈線(源極電極或汲極電極)電連接的第二電極525。
發光部551a所具有的發光元件503具有底部發射結構，並由使可見光透過的第一電極521、EL層523以及第二電極525構成。另外，覆蓋第一電極521的端部地形成有隔壁519。
發光部551b所具有的發光元件504具有頂部 發射結構並由第一電極561、EL層563和使可見光透過的第二電極565構成。此外，覆蓋第一電極561的端部地形成有隔壁519。在EL層563中，至少由根據發光元件不同的材料構成的層(例如，發光層)被分別塗布。
在支撐基板501上設置有用來連接外部輸入端子的引線517，該外部輸入端子將來自外部的信號(視訊信號、時脈信號、啟動信號或重設信號等)或電位傳輸到驅動電路部552和驅動電路部553。在此，示出作為外部輸入端子設置FPC(Flexible Printed Circuit：撓性印刷電路)509的例子。
驅動電路部552和驅動電路部553包含多個電晶體。在圖3B中示出驅動電路部552所具有的電晶體中的兩個電晶體(電晶體542及電晶體543)。
為了防止製程數的增加，引線517和用於發光部或驅動電路部的電極或佈線較佳為以同一材料、同一製程製造。在本實施方式中，示出引線517和包括在發光部551及驅動電路部552中的電晶體的源極電極和汲極電極以同一材料、同一製程製造的例子。
在圖3B中，密封材料507與引線517上的第一絕緣層511接觸。有時，密封材料507與金屬的密接性低。因此，密封材料507較佳為與設置在引線517上的無機絕緣膜接觸。藉由採用這種結構，可以實現密接性以及可靠性都高的發光裝置。作為無機絕緣膜，可以舉出金屬或半導體的氧化物膜、金屬或半導體的氮化物膜、金屬或 半導體的氧氮化物膜，明確而言，可以舉出氧化矽膜、氮化矽膜、氧氮化矽膜、氮氧化矽膜、氧化鋁膜、氧化鈦膜等。
另外，第一絕緣層511具有抑制雜質擴散到構成電晶體的半導體的效果。此外，為了減小起因於電晶體的表面的凹凸，較佳為作為第二絕緣層513選擇具有平坦化功能的絕緣膜。
對用於本發明的一個方式的發光裝置的電晶體的結構、材料沒有特別的限制，既可以使用頂閘極型電晶體，又可以使用反交錯型等底閘極型電晶體。另外，既可以使用通道蝕刻型電晶體，又可以使用通道保護型電晶體。此外，既可以使用n通道電晶體，又可以使用p通道電晶體。
半導體層可以使用矽、氧化物半導體或有機半導體形成。作為半導體層使用In-Ga-Zn類金屬氧化物的氧化物半導體，來形成關態電流(off-state current)低的電晶體，可以抑制發光元件處於關閉狀態時的洩漏電流，因此是較佳的。
在圖3B所示的密封基板505中，與發光元件503(的發光區域)重疊的位置上設置有作為彩色層的濾色片533，與隔壁519重疊的位置上設置有黑矩陣531。另外，還設置有覆蓋濾色片533及黑矩陣531的保護層535。此外，在圖3C所示的密封基板505上設置有乾燥劑506。
本實施方式可以與其他實施方式適當地組合。
實施方式4
在本實施方式中，使用圖4A至圖4E以及圖6A和圖6B說明本發明的一個方式的電子裝置及照明設備的一個例子。
本實施方式中的電子裝置在其顯示部中具有本發明的一個方式的發光裝置。此外，本實施方式中的照明設備在其發光部(照明部)中具有本發明的一個方式的發光裝置。藉由採用本發明的一個方式的發光裝置，可以實現可靠性高的電子裝置及照明設備。
注意，本發明的一個方式不侷限於此，也可以不包含本發明的一個方式的發光裝置。
作為應用發光裝置的電子裝置，例如可以舉出電視機(也稱為電視或電視接收機)、用於電腦等的顯示器、數位相機、數位攝影機、數位相框、行動電話機(也稱為行動電話、行動電話裝置)、可攜式遊戲機、可攜式資訊終端、音頻再生裝置、彈珠機等大型遊戲機等。 圖4A至圖4E以及圖6A和圖6B示出這些電子裝置及照明設備的具體例子。
本發明的一個方式的電子裝置和照明設備也可以具有撓性。該電子裝置和該照明設備也可以沿著房屋及高樓的內壁或外壁、汽車的內部裝飾或外部裝飾的曲面 組裝。
圖4A示出電視機的一個例子。在電視機7100中，外殼7101組裝有顯示部7102。在顯示部7102上能夠顯示影像。可以將本發明的一個方式的發光裝置用於顯示部7102。在此示出利用支架7103支撐外殼7101的結構。
可以藉由利用外殼7101所具備的操作開關、另外提供的遙控器7111進行電視機7100的操作。藉由利用遙控器7111所具備的操作鍵，可以進行頻道及音量的操作，並可以對顯示在顯示部7102上的影像進行操作。 另外，也可以採用在遙控器7111中設置顯示從該遙控器7111輸出的資料的顯示部的結構。
另外，電視機7100具備接收機及數據機等。 可以藉由利用接收機接收一般的電視廣播。再者，也可以藉由數據機連接到有線或無線方式的通信網路來進行單向(從發送者到接收者)或雙向(發送者和接收者之間或接收者之間等)的資訊通信。
圖4B示出電腦的一個例子。該電腦7200包括主體7201、外殼7202、顯示部7203、鍵盤7204、外部連接埠7205、指向裝置7206等。另外，該電腦是藉由將本發明的一個方式的發光裝置用於其顯示部7203來製造的。
圖4C示出可攜式遊戲機的一個例子。可攜式遊戲機7300由外殼7301a和外殼7301b的兩個外殼構 成，並且藉由連接部7302可以開閉地連接。外殼7301a組裝有顯示部7303a，而外殼7301b組裝有顯示部7303b。另外，圖4C所示的可攜式遊戲機還具備揚聲器部7304、儲存介質插入部7305、操作鍵7306、連接端子7307、感測器7308(包括測量如下因素的功能：力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉動數、距離、光、液、磁、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、斜率、振動、氣味或紅外線)、LED燈、麥克風等。當然，可攜式遊戲機的結構不侷限於上述結構，只要在顯示部7303a和顯示部7303b中的一個或兩個中使用本發明的一個方式的發光裝置即可，而可以採用適當地設置有其他附屬設備的結構。圖4C所示的可攜式遊戲機具有如下功能：讀出儲存在儲存介質中的程式或資料並將其顯示在顯示部上；藉由與其他可攜式遊戲機進行無線通訊而實現資訊共用。注意，圖4C所示的可攜式遊戲機所具有的功能不侷限於此，而可以具有各種功能。
圖4D示出行動電話機的一個例子。行動電話機7400除了組裝在外殼7401中的顯示部7402之外還具備操作按鈕7403、外部連接埠7404、揚聲器7405、麥克風7406等。另外，行動電話機7400是藉由將本發明的一個方式的發光裝置用於其顯示部7402來製造的。
在圖4D所示的行動電話機7400中，可以用手指等觸摸顯示部7402來輸入資料。另外，可以用手指 等觸摸顯示部7402來進行打電話或編寫電子郵件等的操作。
顯示部7402主要有三種螢幕模式。第一模式是主要用於顯示影像的顯示模式。第二模式是主要用於輸入文字等資訊的輸入模式。第三模式是混合顯示模式和輸入模式這兩種模式的顯示和輸入模式。
例如，在打電話或編寫電子郵件的情況下，將顯示部7402設定為以文字輸入為主的文字輸入模式，並進行顯示在螢幕上的文字的輸入操作，即可。
另外，藉由在行動電話機7400內部設置具有陀螺儀感測器和加速度感測器等檢測傾斜度的感測器的檢測裝置來判斷行動電話機7400的方向(縱向或橫向)，從而可以對顯示部7402的螢幕顯示進行自動切換。
另外，藉由觸摸顯示部7402或對外殼7401的操作按鈕7403進行操作來切換螢幕模式。此外，也可以根據顯示在顯示部7402上的影像的種類而切換螢幕模式。例如，當顯示在顯示部上的影像信號為動態影像的資料時，將螢幕模式切換成顯示模式，而當顯示在顯示部上的影像信號為文字資料時，將螢幕模式切換成輸入模式。
另外，當在輸入模式下藉由檢測出顯示部7402的光感測器所檢測的信號而得知在一定期間內沒有顯示部7402的觸摸操作輸入時，也可以控制為將螢幕模式從輸入模式切換成顯示模式。
還可以將顯示部7402用作影像感測器。例 如，藉由用手掌或手指觸摸顯示部7402，來拍攝掌紋、指紋等，從而可以進行身份識別。另外，藉由將發射近紅外光的背光或發射近紅外光的感測用光源用於顯示部，還可以拍攝手指靜脈、手掌靜脈等。
圖4E示出可折疊平板終端(打開狀態)的一個例子。平板終端7500包括外殼7501a、外殼7501b、顯示部7502a、顯示部7502b。外殼7501a和外殼7501b由軸部7503彼此連接，並且可以以該軸部7503為軸而進行開閉動作。此外，外殼7501a包括電源開關7504、操作鍵7505、揚聲器7506等。另外，平板終端7500是藉由將本發明的一個方式的發光裝置用於其顯示部7502a和顯示部7502b中的一個或兩個來製造的。
可以將顯示部7502a及顯示部7502b中的至少一部分的區域用作觸控面板的區域，並且可以藉由按觸所顯示的操作鍵來輸入資料。例如，可以使顯示部7502a的整個面顯示鍵盤按鈕來將其用作觸控面板，並且將顯示部7502b用作顯示畫面。
本發明的一個方式的電子裝置也可以具有輸入輸出裝置(也稱為觸控面板)及二次電池。此時，較佳為藉由非接觸電力傳送對二次電池進行充電。輸入輸出裝置具有顯示部及輸入部，可以將本發明的一個方式的發光裝置用於顯示部，可以將具有檢測元件等的輸入裝置(也稱為觸控感測器)用於輸入部。
作為二次電池，例如，可以舉出利用凝膠狀 電解質的鋰聚合物電池(鋰離子聚合物電池)等鋰離子電池、鎳氫電池、鎳鎘電池、有機自由基電池、鉛蓄電池、空氣二次電池、鎳鋅電池、銀鋅電池等。
本發明的一個方式的電子裝置可以具有觸控面板和天線。藉由由天線接收信號，可以在顯示部上顯示影像或資訊等。在電子裝置具有二次電池的情況下，可以將天線用於非接觸電力傳送。
圖5A至圖5C示出可折疊可攜式資訊終端310。圖5A示出展開狀態的可攜式資訊終端310。圖5B示出從展開狀態和折疊狀態中的一個狀態變為另一個狀態的中途的狀態的可攜式資訊終端310。圖5C示出折疊狀態的可攜式資訊終端310。可攜式資訊終端310在折疊狀態下可攜性好，在展開狀態下因為具有無縫拼接的較大的顯示區域所以顯示一覽性良好。
由鉸鏈313連接的三個外殼315支撐顯示面板312。藉由利用鉸鏈313在兩個外殼315之間折疊，可以將可攜式資訊終端310從展開狀態可逆性地變為折疊狀態。可以將本發明的一個方式的發光裝置(或者顯示裝置)用於顯示面板312。例如，可以使用能夠以1mm以上且150mm以下的曲率半徑彎曲的顯示裝置。
圖5D和圖5E示出可折疊可攜式資訊終端320。圖5D示出以使顯示部322位於外側的方式折疊的狀態的可攜式資訊終端320。圖5E示出以使顯示部322位於內側的方式折疊的狀態的可攜式資訊終端320。在不使 用可攜式資訊終端320時，藉由以使非顯示部325位於外側的方式折疊，能夠抑制顯示部322被弄髒或受損傷。可以將本發明的一個方式的發光裝置(或者顯示裝置)用於顯示部322。
圖5F是可攜式資訊終端330的外觀透視圖。 圖5G是可攜式資訊終端330的俯視圖。圖5H是可攜式資訊終端340的外觀透視圖。
可攜式資訊終端330、340例如具有選自電話機、電子筆記本和資訊閱讀裝置等中的一種或多種的功能。明確而言，可以將該可攜式資訊終端330、340用作智慧手機。
可攜式資訊終端330、340可以將文字或影像資訊顯示在其多個面上。例如，可以將三個操作按鈕339顯示在一個面上(圖5F、圖5H)。另外，可以將由虛線矩形表示的資訊337顯示在另一個面上(圖5G、圖5H)。此外，作為資訊337的例子，可以舉出提示收到SNS(Social Networking Services：社交網路服務)的通知、電子郵件或電話等的顯示；電子郵件等的標題或發送者姓名；日期；時間；電量；以及天線接收強度等。或者，也可以在顯示資訊337的位置顯示操作按鈕339或圖示等代替資訊337。注意，雖然圖5F和圖5G示出在上表面顯示資訊337的例子，但是本發明的一個方式不侷限於此。例如，如圖5H所示的可攜式資訊終端340那樣，也可以將資訊337顯示在側面。
可以將本發明的一個方式的發光裝置(或者顯示裝置)用於可攜式資訊終端330的外殼335及可攜式資訊終端340的外殼336所具有的顯示部333。
另外，如圖5I所示的可攜式資訊終端345那樣，可以在三個以上的面顯示資訊。在此，示出資訊355、資訊356以及資訊357分別顯示於不同的面上的例子。可以將本發明的一個方式的發光裝置(或者顯示裝置)用於可攜式資訊終端345的外殼351所具有的顯示部358。
圖6A所示的室內照明設備7601、輥式(roll-type)照明設備7602、臺式照明設備7603及面狀照明設備7604都是使用本發明的一個方式的發光裝置的照明設備的例子。本發明的一個方式的發光裝置還可以實現大面積化，因此可以用作大面積的照明設備。此外，其厚度薄，因此可以安裝在牆壁上。
圖6B所示的臺式照明設備包括照明部7701、支柱7703、支架7705等。在照明部7701中，使用本發明的一個方式的發光裝置。如此，根據本發明的一個方式，可以實現具有曲面的發光部的照明設備或具有撓性照明部的照明設備。如此，藉由將具有撓性的發光裝置用於照明設備，不但提高照明設備的設計的彈性，而且例如可以將照明設備設置在例如汽車的天花板上和儀錶板上等具有曲面的地方。注意，本發明的一個方式的照明設備也可以具有外殼或覆蓋物。
本實施方式可以與其他實施方式適當地組合。
實施例1 [合成實例1]
在本實施例中，對本發明的一個方式的由下述結構式(101)表示的2-[3’-(苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-8-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹啉(簡稱：2mBnf(II)BPDBq)的合成方法進行說明。此外，對本發明的一個方式的化合物的由下述結構式(201)表示的8-氯苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃的合成方法進行說明。
〈步驟1：3-(3-氯-2-氟苯基)-2-萘酚的合成〉
(B-1)示出步驟1的合成方案。
將16g(70mmol)的3-溴-2-萘酚、12g(70mmol)的3-氯-2-氟苯硼酸和1.1g(3.5mol)的三(鄰甲苯基)膦放在1000mL三頸燒瓶中，對燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加300mL的甲苯、60mL的乙醇和90mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)。在對燒瓶進行減壓的同時攪拌該混合物，以對該混合物進行脫氣，在脫氣之後對該燒瓶內進行氮氣置換。在對該混合物添加0.16g(0.70mmol)的醋酸鈀(II)之後，在氮氣流下在80℃的溫度下攪拌該混合物3小時。在攪拌之後，使用水對該混合物的有機層進行洗滌，然後使用乙酸乙酯對水層進行萃取。混合萃取溶液和有機層，使用飽和食鹽水進行洗滌，使用硫酸鎂對有機層進行乾燥。對所得到的混合物進行自然過濾，濃縮所得到的濾液，由此得到以目的物為主要成分的褐色液體23g。
〈步驟2：8-氯苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃的合成〉
(B-2)示出步驟2的合成方案。
將藉由步驟1獲得的褐色液體23g、300mL的 N-甲基-2-吡咯烷酮和27g(0.20mol)的碳酸鉀放在500mL茄形燒瓶中，在大氣下在150℃的溫度下攪拌該混合物7小時。在攪拌之後，對所得到的混合物添加50mL左右的水、50mL左右的鹽酸(1.0mol/L)。在對所得到的溶液添加100mL左右的乙酸乙酯之後，使用乙酸乙酯對水層進行萃取三次。混合萃取液和有機層，使用飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽水進行洗滌，然後添加硫酸鎂。 濃縮對該混合物進行自然過濾而得到的濾液，由此得到5.4g的目的物的淡褐色固體。經過步驟1及步驟2的兩個步驟的產率為23%。
以下示出得到的淡褐色固體的1H NMR資料。
1H NMR(CDCl3,500MHz)：δ=7.32(t,J=7.5Hz,1H),7.49-7.57(m,3H),7.96(dd,J1=8.25Hz,J2=1.5Hz,1H),8.00(d,J=9.0Hz,1H),8.01(s,1H),8.04(d,J=9.0Hz,1H),8.42(s,1H)
圖7A和圖7B示出1H NMR圖。圖7B是圖7A中的7.00ppm至9.00ppm的範圍的放大圖。
〈步驟3：2-(苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環的合成〉
(B-3)示出步驟3的合成方案。
將1.1g(4.3mmol)的8-氯苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、1.1g(4.3mmol)的聯硼酸頻那醇酯、0.79g(8.0mmol)的醋酸鉀和179mg(0.50mmol)的二(1-金剛烷)-正丁基膦放在200mL三頸燒瓶中，對燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加25mL的1,4-二氧六環。在對燒瓶內進行減壓的同時攪拌該混合物，以對該混合物進行脫氣，在脫氣之後對該燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加81mg(0.11mmol)的[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)二氯甲烷加成物，然後將該混合物在氮氣流下且在180℃下回流5小時。回流之後，利用薄層矽膠管柱層析法(展開溶劑為己烷：乙酸乙酯=10：1)確認反應的進展，確認不到原料的斑點，因此接著進行下一個反應。
〈步驟4：2mBnf(II)BPDBq的合成〉
(B-4)示出步驟4的合成方案。
在步驟3的反應結束之後，在不進行後處理(work up)的狀態下在相同的容器中繼續進行步驟4的反應。對包含藉由步驟3生成的2-(苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環的反應混合物添加1.9g(4.3mmol)的2-(3’-溴聯苯-3-基)二苯并[f,h]喹啉及3.3g(10mmol)的碳酸銫。在對該混合物添加0.12mg(0.10mol)的四(三苯基膦)鈀(0)之後，在氮氣流下且在150℃下攪拌該混合物5個半小時。對所得到的混合物添加100mL左右的甲苯，將該混合物回流。回流之後，進行吸引過濾回收沒溶解的固體，依次使用水及乙醇對所得到的固體進行洗滌，由此以55%的粗產率獲得淡褐色固體1.4g。
利用梯度昇華方法對所得到的淡褐色固體1.4g進行昇華純化。在昇華純化中，在壓力為2.5Pa且氬流量為15mL/min的條件下以330℃加熱淡褐色固體15小時。在進行昇華純化之後，以69%的產率得到0.96g的淡黃色固體。
藉由核磁共振法(NMR)，確認到上述化合 物是目的物的2mBnf(II)BPDBq。
以下示出得到的褐色固體的1H NMR資料。
1H NMR(四氯乙烷-d2,500MHz)：δ=7.49-7.55(m,3H),7.73-7.87(m,8H),7.90-7.94(m,2H),8.00(s,1H),8.04(d,J=7.5Hz,1H),8.07(d,J=7.5Hz,1H),8.12(d,J=8.5Hz,1H),8.37-8.39(m,2H),8.48(s,1H),8.67(d,J=8.0Hz,2H),8.74(s,1H),9.31(d,J=8.0Hz,1H),9.47(d,J=8.0Hz,1H),9.53(s,1H)
圖8A和圖8B示出1H NMR圖。圖8B是圖8A中的7.00ppm至10.0ppm的範圍的放大圖。
圖9A示出2mBnf(II)BPDBq的甲苯溶液的吸收光譜，圖9B示出其發射光譜。此外，圖10A示出2mBnf(II)BPDBq的薄膜的吸收光譜，圖10B示出其發射光譜。吸收光譜使用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造，V550型)測定。將溶液放在石英皿中，將薄膜蒸鍍在石英基板上以製造樣本而進行測定。藉由從石英皿及溶液的吸收光譜減去石英皿及甲苯的吸收光譜，來獲得溶液的吸收光譜，並且，藉由從石英基板上的薄膜的吸收光譜減去石英基板的吸收光譜，來獲得薄膜的吸收光譜。在圖9A和圖9B以及圖10A和圖10B中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。甲苯溶液的吸收峰值位於280nm、310nm、322nm、340nm及358nm附近，發光波長的峰值位於385nm及404nm(激發波長為 358nm)附近。另外，薄膜的吸收峰值位於258nm、315nm、327nm、346nm、365nm及384nm附近，發光波長的峰值位於435nm(激發波長為369nm)。
利用循環伏安法(CV)測定獲得2mBnf(II)BPDBq的HOMO能階及LUMO能階。使用電化學分析儀(BAS株式會社(BAS Inc.)製造的ALS型號600A或600C)進行CV測定。
關於用於CV測定的溶液，作為溶劑使用脫水的二甲基甲醯胺(DMF，西格瑪-奧爾德里奇公司(Sigma-Aldrich Inc.)製造，99.8%，目錄號碼：22705-6)，將作為支援電解質(supporting electrolyte)的過氯酸四正丁基銨(n-Bu4NClO4，東京化成工業株式會社製造，目錄號碼：T0836)溶解於溶劑並使過氯酸四正丁基銨的濃度為100mmol/L。此外，將測定目標溶解於溶劑並使其濃度為2mmol/L。另外，作為工作電極使用鉑電極(BAS株式會社製造，PTE鉑電極)，作為輔助電極使用鉑電極(BAS株式會社製造，VC-3用Pt對電極(5cm))，作為參考電極使用Ag/Ag+電極(BAS株式會社製造，RE7非水溶劑型參考電極)。另外，測定在室溫下(20℃至25℃)進行。將CV測定時的掃描速度統一為0.1V/sec。在本實施例中，將參考電極的相對於真空能階的勢能設定為-4.94[eV]。
藉由CV測定得到的氧化峰電位Epa和還原峰電位Epc的中間的電位(半波電位)相當於HOMO能階， 所以可以算出2mBnf(II)BPDBq的HOMO能階為-6.03eV，還可以算出2mBnf(II)BPDBq的LUMO能階為-2.95eV。由此可知，2mBnf(II)BPDBq的能帶間隙(△E)為3.08eV。
另外，利用液相層析-質譜分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry；簡稱為LC/MS分析)對2mBnf(II)BPDBq進行質譜(MS)分析。
在LC-MS分析中，利用賽默飛世爾科技公司製造的UltiMate3000進行LC(液相層析)分離，並利用賽默飛世爾科技公司製造的Q Exactive進行MS分析。在LC分離中使用的管柱為Acquity UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)，管柱溫度為40℃。流動相A為乙腈，流動相B為0.1%甲酸水溶液。在10分鐘的分析中，在開始分析時將乙腈設定為70%並以開始分析10分鐘後成為95%的方式線性增加乙腈的比率。另外，以任意濃度將2mBnf(II)BPDBq溶解於氯仿中並利用乙腈稀釋來準備樣本，注入量為5.0μL。
在MS分析中，藉由電灑游離法(ElectroSpray Ionization，簡稱：ESI)進行離子化，利用Targeted-MS2法進行測定。離子源的設定為如下：鞘氣流量為50，輔助氣流量為10，Sweep氣體流量為0，噴霧電壓為3.5kV，毛細管溫度為380℃，S透鏡電壓為55.0，HESI加熱器溫度為350℃。解析度為35000，AGC靶材為3e6，質量範圍為m/z=50.00-630.00，並且以正模式進行 檢測。
將以上述條件被離子化了的m/z=599.21±10ppm的成分在碰撞室(collision cell)內碰撞到氬氣來使其離解為子離子，進行MS/MS測量。將碰撞到氬時的能量NCE(Normalized Collision Energy：碰撞能量正規化)設定為50，並利用傅立葉變換質譜儀(FT MS)檢測出所生成的離子。圖11A和圖11B示出測定結果。
圖11A和圖11B示出在m/z=381附近、m/z=229附近及m/z=220附近檢測出2mBnf(II)BPDBq的子離子。因為圖11A和圖11B示出來源於2mBnf(II)BPDBq的特徵，所以可以說這是為了識別包含在混合物中的2mBnf(II)BPDBq而重要的資料。
m/z=381附近的子離子被估計為來源於2mBnf(II)BPDBq中的2-(3,1’-聯苯-1-基)二苯并[f,h]喹啉的陽離子，這表示本發明的一個方式的化合物的部分結構。m/z=229附近的子離子被估計為來源於2mBnf(II)BPDBq中的二苯并[f,h]喹啉的陽離子，這表示本發明的一個方式的化合物的部分結構。另外，m/z=220附近的子離子被估計為來源於苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃的醚鍵斷裂而成醇的結構的陽離子(結構式(10)或結構式(11))，這表示本發明的一個方式的化合物的部分結構。
m/z=572附近的子離子被估計為來源於一個CH及一個N從2mBnf(II)BPDBq中的二苯并[f,h]喹啉上脫離的狀態的陽離子，這表示本發明的一個方式的化合物的部分結構。這尤其是取代基(在2mBnf(II)BPDBq中為聯苯骨架和苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃骨架)鍵合到二苯并[f,h]喹啉的2位而成的本發明的一個方式的化合物的特徵之一。
另外，進行2mBnf(II)BPDBq的磷光發光測定。
形成2mBnf(II)BPDBq的蒸鍍膜並進行低溫PL(Photoluminescence，光致發光)測定。在該測定中，使用顯微PL裝置LabRAM HR-PL(日本堀場製作所製造)，作為激發光使用He-Cd雷射(325nm)，作為檢測器使用CCD檢測器，並且將測定溫度設定為10K。
另外，將上述蒸鍍膜以50nm的厚度形成在石英基板上，並且在氮氛圍中將其他石英基板貼合到蒸鍍面之後，進行測定。
從測定結果可知，磷光光譜的最短波長一側的峰值位於536nm。由此算出2mBnf(II)BPDBq的T1能階為2.31eV。
2mBnf(II)BPDBq的薄膜在大氣下不容易凝 集，不容易發生形態變化，具有良好的膜品質。
利用熱重-差熱分析(TG-DTA：Thermogravimetry-Differential Thermal Analysis)測定2mBnf(II)BPDBq的大氣壓下的分解溫度Td，可知分解溫度Td為500℃以上，示出良好的耐熱性。在測定中，使用高真空差示型差熱天平(由Bruker AXS K.K.製造，TG-DTA 2410SA)。
另外，利用差示掃描量熱計(DSC，由PerkinElmer，Inc.製造，Pyris 1 DSC)測定熱物性。在測定中，在-10℃下保持樣本1分鐘，以50℃/分鐘的速度從-10℃升溫到350℃，然後在350℃下保持1分鐘，接著，以50℃/分鐘的速度從350℃降溫到-10℃，以該步驟為一個週期。測定進行兩個週期，從兩個週期中的資料測定熱物性，由此可知2mBnf(II)BPDBq的玻璃化轉變溫度Tg為119℃，晶化溫度Tc為206℃，熔點Tm為285℃及300℃。由此可知，2mBnf(II)BPDBq具有較高的玻璃化轉變溫度、熔點及分解溫度，具有良好的耐熱性。
實施例2
在本實施例中參照圖12說明本發明的一個方式的發光元件。下面示出在本實施例中使用的材料的化學式。注意，省略已經示出的材料的化學式。
下面，示出本實施例的發光元件1的製造方法。
(發光元件1)
在玻璃基板1100上藉由濺射法形成包含矽的銦錫氧化物(ITSO)膜，由此形成用作陽極的第一電極1101。將其厚度設定為110nm，將電極面積設定為2mm×2mm。
接著，作為用來在玻璃基板1100上形成發光元件的預處理，在使用水對玻璃基板1100的表面進行洗滌並在以200℃進行焙燒1小時之後，進行UV臭氧處理370秒。
然後，將玻璃基板1100放進其內部被減壓到10-4Pa左右的真空蒸鍍裝置，在真空蒸鍍裝置內的加熱室中以170℃進行30分鐘的真空焙燒，然後使玻璃基板 1100冷卻30分鐘左右。
接著，以使形成有第一電極1101的面朝下的方式將形成有第一電極1101的玻璃基板1100固定在設置在真空蒸鍍裝置內的基板支架上，並將壓力降低到10-4Pa左右，然後在第一電極1101上將4,4’,4”-(1,3,5-苯三基)三(二苯并噻吩)(簡稱：DBT3P-II)和氧化鉬(Ⅵ)共蒸鍍，由此形成電洞注入層1111。將電洞注入層1111的厚度設定為20nm，將DBT3P-II與氧化鉬的重量比調節為4：2(=DBT3P-II：氧化鉬)。注意，共蒸鍍法是指在一個處理室中從多個蒸發源同時進行蒸鍍的蒸鍍法。
接著，在電洞注入層1111上形成20nm厚的4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)的膜，來形成電洞傳輸層1112。
接下來，將2mBnf(II)BPDBq、N-(1,1’-聯苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(簡稱：PCBBiF)以及(乙醯丙酮根)雙(4,6-二苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱：[Ir(dppm)2(acac)])共蒸鍍，在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。在此，將2mBnf(II)BPDBq、PCBBiF和[Ir(dppm)2(acac)]的重量比調節為0.7：0.3：0.05(=2mBnf(II)BPDBq：PCBBiF：[Ir(dppm)2(acac)])形成20nm厚的層，並將其重量比調節為0.8：0.2：0.05(=2mBnf(II)BPDBq：PCBBiF：[Ir(dppm)2(acac)])層疊20nm厚的層。
接著，藉由在發光層1113上形成20nm厚的 2mBnf(II)BPDBq的膜以及10nm厚的紅啡啉(簡稱：BPhen)的膜，來形成電子傳輸層1114。
然後，在電子傳輸層1114上形成1nm厚的氟化鋰(LiF)膜，來形成電子注入層1115。
最後，形成200nm厚的鋁膜來形成用作陰極的第二電極1103，由此製造本實施例的發光元件1。
在上述蒸鍍過程中，蒸鍍都利用電阻加熱法進行。
表1示出藉由上述步驟得到的本實施例的發光元件的元件結構。
在氮氛圍的手套箱中以不暴露於大氣的方式密封本實施例的發光元件。然後，測定該發光元件的工作特性。測定在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行。
圖13示出發光元件1的電壓-亮度特性。在圖13中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示亮度(cd/m2)。 圖14示出亮度-電流效率特性。在圖14中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流效率(cd/A)。圖15示出電 壓-電流特性。在圖15中，橫軸表示電壓(V)，縱軸表示電流(mA)。圖16示出發光元件1的發光光譜。在圖16中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發光強度(任意單位)。此外，表2示出亮度為900cd/m2時的發光元件1的電壓(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x,y)、電流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)以及外部量子效率(%)。
亮度為900cd/m2時的發光元件1的CIE色度座標為(x,y)=(0.57,0.43)，呈現橙色發光。從該結果可知，發光元件1得到來源於[Ir(dppm)2(acac)]的橙色發光。
從工作特性的測定結果可知，發光元件1具有高發光效率及低驅動電壓。
此外，進行發光元件1的可靠性測試。圖17示出可靠性測試的結果。在圖17中，縱軸表示以初始亮度為100%時的正規化亮度(%)，橫軸表示元件的驅動時間(h)。該可靠性測試在室溫下進行，並將初始亮度設定為5000cd/m2，在電流密度恆定的條件下驅動發光元 件1。如圖17所示，發光元件1的1300小時後的亮度保持初始亮度的91%。根據該可靠性測試的結果可知，發光元件1的使用壽命很長。
實施例3
在本實施例中說明製造本發明的一個方式的發光元件並進行保存試驗的結果。下面示出在本實施例中使用的材料的化學式。注意，省略已經示出的材料的化學式。
下面，示出本實施例的發光元件2的製造方法。本實施例的發光元件的結構可以參照圖12。
(發光元件2)
在發光元件2中，與發光元件1相同地製造發光層1113以外的構成要素。在此，僅說明與發光元件1不同的構成要素。
發光元件2的發光層1113藉由將2mBnf(II)BPDBq、PCBBiF以及(乙醯丙酮)雙(6-三級 丁基-4-苯基嘧啶)銥(III)(簡稱：[Ir(tBuppm)2(acac)])共蒸鍍來形成。在此，將2mBnf(II)BPDBq、PCBBiF和[Ir(tBuppm)2(acac)]的重量比調節為0.7：0.3：0.05(=2mBnf(II)BPDBq：PCBBiF：[Ir(tBuppm)2(acac)])形成20nm厚的層，並將其重量比調節為0.8：0.2：0.05(=2mBnf(II)BPDBq：PCBBiF：[Ir(tBuppm)2(acac)])層疊20nm厚的層。
表3示出藉由上述步驟得到的本實施例的發光元件的元件結構。
在本實施例中，在保持為100℃的恆溫槽中保存所製造的發光元件，在經過指定時間之後測定工作特性。從恆溫槽取出發光元件之後在室溫(保持為25℃的氛圍)下測定工作特性。
圖18示出在100℃下保存200小時之後的發光元件的電壓-電流特性，圖19示出亮度-外部量子效率特性。在圖18和圖19中，還示出發光元件的保存試驗之前的特性以及保存25小時之後及50小時之後的特性。
從圖18和圖19可知，本實施例的發光元件即使在100℃下保存200小時，電壓-電流特性和亮度-外部量子效率特性的變化也小，可知元件特性幾乎沒有劣化。由此可知，藉由使用本發明的一個方式的化合物，可以實現耐熱性高且可靠性高的發光元件。
201‧‧‧第一電極
203‧‧‧EL層
203(m)‧‧‧EL層
203(m+1)‧‧‧EL層
203a‧‧‧第一EL層
203b‧‧‧第二EL層
205‧‧‧第二電極
207‧‧‧中間層
301‧‧‧電洞注入層
302‧‧‧電洞傳輸層
303‧‧‧發光層
304‧‧‧電子傳輸層
305‧‧‧電子注入層

Claims (18)

  1. 一種由式(G0)表示的化合物，A1-Ar-A2(G0)，其中：A1表示二苯并[f,h]喹啉基；A2表示苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃基；Ar表示碳原子數為6至25的伸芳基；並且該二苯并[f,h]喹啉基、該苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃基以及該伸芳基分別獨立地為未取代或者被碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個取代。
  2. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中：該化合物由式(G1)表示； R7至R10中之一表示由式(G1-1)表示的取代基；並且R7至R10中的其他以及R1至R6分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和 碳原子數為6至13的芳基中的任一個。
  3. 根據申請專利範圍第2項之化合物，其中：該化合物由式(G2)表示：
  4. 一種發光元件，該發光元件在一對電極之間包括包含申請專利範圍第1項之化合物的層。
  5. 一種發光裝置，包括：申請專利範圍第4項之發光元件；以及電晶體或基板。
  6. 一種電子裝置，包括：申請專利範圍第5項之發光裝置；以及麥克風、揚聲器或外部連接端子。
  7. 一種照明設備，包括：申請專利範圍第5項之發光裝置；以及支柱、外殼或覆蓋物。
  8. 一種由式(G3)表示的化合物， 其中：R1至R9及R11至R19分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個；Ar表示碳原子數為6至25的伸芳基；並且該芳基及該伸芳基分別獨立地為未取代或者被碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至6的環烷基和碳原子數為6至13的芳基中的任一個取代。
  9. 根據申請專利範圍第8項之化合物，其中該化合物由式(101)表示：
  10. 一種發光元件，該發光元件在一對電極之間包括包含申請專利範圍第8項之化合物的層。
  11. 一種發光裝置，包括： 申請專利範圍第10項之發光元件；以及電晶體或基板。
  12. 一種電子裝置，包括：申請專利範圍第11項之發光裝置；以及麥克風、揚聲器或外部連接端子。
  13. 一種照明設備，包括：申請專利範圍第11項之發光裝置；以及支柱、外殼或覆蓋物。
  14. 一種發光元件，該發光元件在一對電極之間包括包含化合物的層，其中該化合物具有二苯并[f,h]喹啉骨架及苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃骨架。
  15. 根據申請專利範圍第14項之發光元件，其中該二苯并[f,h]喹啉骨架與該苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃骨架藉由伸芳基骨架鍵合。
  16. 一種發光裝置，包括：申請專利範圍第15項之發光元件；以及電晶體或基板。
  17. 一種電子裝置，包括：申請專利範圍第16項之發光裝置；以及麥克風、揚聲器或外部連接端子。
  18. 一種照明設備，包括：申請專利範圍第16項之發光裝置；以及支柱、外殼或覆蓋物。
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