DE102021108423A1 - Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung - Google Patents

Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung Download PDF

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So-Young Jung
Su-Hyun Lee
Jin-Ri Hong
Ji-Song Jun
Sang-Hee Cho
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung, mehrere Wirtsmaterialien, die mindestens eine erste Wirtsverbindung und mindestens eine zweite Wirtsverbindung umfassen, und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung. Durch Einbeziehung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als einziges Wirtsmaterial oder der spezifischen Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als mehrere Wirtsmaterialien kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserter Treiberspannung, Lichtausbeute, Stromeffizienz und/oder Lebensdauer bereitgestellt werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine elektrolumineszierende Verbindung, mehrere Wirtsmaterialien und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Eine kleinmolekulare grüne organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED) wurde als Erstes von Tang et al. von Eastman Kodak im Jahre 1987 durch Verwendung einer TPD/ALq3-Doppelschicht aus einer lichtemittierenden Schicht und einer Ladungstransportschicht entwickelt. Danach wurden OLEDs rasch weiterentwickelt und kommerzialisiert. Gegenwärtig kommen in OLEDs hauptsächlich phosphoreszierende Materialien mit hervorragender Lichtausbeute in Bildschirmausführung zur Anwendung. Für Langzeitanwendungen und hohe Auflösung einer Anzeige ist eine OLED mit geringer Treiberspannung, hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer erforderlich.
  • Die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2018-0038834 offenbart eine Zusammensetzung für eine organische optoelektronische Vorrichtung, die eine Verbindung mit einer auf Dibenzofuran basierenden Heteroarylgruppierung und eine Carbazol-Carbazol-Verbindung umfasst. Diese Literaturstelle offenbart jedoch nicht spezifisch eine spezifische Kombination von Wirtsmaterialien, die in der vorliegenden Offenbarung beansprucht wird. Außerdem besteht nach wie vor Bedarf an der Entwicklung eines lichtemittierenden Materials mit verbesserter Leistungsfähigkeit, beispielsweise verbesserter Treiberspannung, Lichtausbeute, Stromeffizienz und/oder Lebensdauer im Vergleich mit einer Kombination der in der oben angegebenen Literaturstellen offenbarten spezifischen Verbindungen.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Technische Aufgabe
  • Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Verbindung mit einer neuen Struktur, die für die Anwendung auf eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung geeignet ist. Ein anderes Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung eines verbesserten organischen elektrolumineszierenden Materials, mit dem eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserter Treiberspannung, verbesserter Lichtausbeute und/oder verbesserten Lebensdauereigenschaften bereitgestellt werden kann. Ein weiteres Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit verbesserter Treiberspannung, Lichtausbeute, Stromeffizienz und/oder Lebensdauer durch Einbeziehung einer Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als einziges Wirtsmaterial oder einer spezifischen Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als mehrere Wirtsmaterialien.
  • Lösung der Aufgabe
  • Als Ergebnis intensiver Studien zur Lösung der technischen Aufgaben wurde im Zuge der vorliegenden Erfindung festgestellt, dass das obige Ziel durch eine organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 1-A wiedergegeben wird, erreicht werden kann:
    Figure DE102021108423A1_0001
    in Formel 1-A
    Xa für O oder S steht; und
    mindestens eines von R41 bis R48 durch die folgende Formel A-1 wiedergegeben wird und die anderen jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere (C1-C6)-Alkyl und/oder ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist, stehen;
    Figure DE102021108423A1_0002
    wobei in Formel A-1
    Ara und Arb jeweils unabhängig für ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Naphthyl substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein Biphenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Terphenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, oder eine Kombination davon stehen, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von Ara und Arb für ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl steht;
    mit der Maßgabe, dass in Formel 1-A dann, wenn R41 bis R43 und R45 bis R48 alle Wasserstoff sind, R44 durch Formel A-1 wiedergegeben wird und ein beliebiges von Ara und Arb für ein unsubstituiertes Naphthyl steht, das andere von Ara und Arb für ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Naphthyl substituiert ist, ein substituiertes Naphthyl, ein Biphenyl, das durch Deuterium substituiert ist oder ein Terphenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, steht.
  • Außerdem wurde im Zuge der Erfindung gefunden, dass das obige Ziel durch mehrere Wirtsmaterialien, die mindestens eine erste Wirtsverbindung und mindestens eine zweite Wirtsverbindung umfassen, erreicht werden kann, wobei die erste Wirtsverbindung durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird und eine zweite Wirtsverbindung durch die folgende Formel 2 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021108423A1_0003
  • Dabei gilt, dass in Formel 1
    X für O oder S steht;
    R1 bis R8 jeweils unabhängig voneinander für *-(L1)a-L2-(HAr)b, Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR22R23 oder - SiR24R25R26 stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R1 bis R8 für *-(L1)a-L2-(HAr)b steht;
    L1 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen steht;
    L2 für ein unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    HAr jeweils unabhängig für Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, - NR22R23 oder -SiR24R25R26 steht;
  • R22 bis R26 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; und
    a für eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht und b für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, wobei dann, wenn a und b eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr sind, jedes von L1 und jedes von HAr gleich oder verschieden sein können;
    Figure DE102021108423A1_0004
  • Dabei gilt, dass in Formel 2
    B1 bis B7 jeweils unabhängig nicht vorhanden sind oder für einen substituierten oder unsubstituierten (C5-C20)-Ring stehen, in dem Kohlenstoffatome des Rings durch mindestens ein Heteroatom, das aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel ausgewählt ist, ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass mindestens fünf von B1 bis B7 vorhanden sind und benachbarte Ringe von B1 bis B7 miteinander anelliert sind;
    Y für -N(L3-(Ar)n)-, -O-, -S- oder -C(R31)(R32)- steht;
    L3 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen steht;
    Ar für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder-NR33R34 steht;
    R31 bis R34 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; und
    n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 steht, wobei dann, wenn n gleich 2 ist, jedes von Ar gleich oder verschieden sein kann.
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung zeigt die Leistungsfähigkeit, die für die Verwendung in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung geeignet ist. Außerdem kann durch Einbeziehung der Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als einziges Wirtsmaterial oder einer spezifischen Kombination von Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung als mehrere Wirtsmaterialien eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserter Treiberspannung, Lichtausbeute, Stromeffizienz und/oder Lebensdauer im Vergleich zu herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen bereitgestellt werden, und es ist möglich, damit ein Anzeigesystem oder ein Beleuchtungssystem herzustellen.
  • Ausführungsform der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die Erfindung erläutern und den Schutzbereich der Offenbarung in keiner Weise einschränken.
  • Der Begriff „organische elektrolumineszierende Verbindung“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung, die in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann.
  • Der Begriff „organische elektrolumineszierende Verbindung“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (das ein Wirtsmaterial und ein Dotierstoffmaterial enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial, ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
  • Der Begriff „mehrere organische elektrolumineszierende Materialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein organisches elektrolumineszierendes Material, das eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen umfasst, die in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein kann. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Beispielsweise kann es sich bei mehreren organischen elektrolumineszierenden Materialien der vorliegenden Offenbarung um eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen handeln, die in einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronenblockierschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronentransportschicht und/oder einer Elektroneninjektionsschicht enthalten sein können. Die mindestens zwei Verbindungen können in die gleiche Schicht oder in verschiedene Schichten einbezogen werden und beispielsweise als Gemisch verdampft oder gemeinsam verdampft oder einzeln verdampft werden.
  • Der Begriff „mehrere Wirtsmaterialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein organisches elektrolumineszierendes Material, das eine Kombination von mindestens zwei Wirtsmaterialien umfasst. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Die mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung können in einer beliebigen lichtemittierenden Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Mindestens zwei Verbindungen, die in den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung enthalten sind, können zusammen in einer lichtemittierenden Schicht enthalten sein oder jeweils in verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein. Wenn mindestens zwei Wirtsmaterialien in einer Schicht enthalten sind, können sie beispielsweise zur Bildung einer Schicht als Gemisch verdampft werden oder zur Bildung einer Schicht gleichzeitig separat gemeinsam verdampft werden.
  • Der Begriff „(C1-C30)-Alkyl(en)“ bedeutet hier ein lineares oder verzweigtes Alkyl(en) mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 20 und weiter bevorzugt 1 bis 10 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkenyl“ bedeutet ein lineares oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das obige Alkenyl kann Vinyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 2-Methylbut-2-enyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkinyl“ bedeutet ein lineares oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das obige Alkinyl kann Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methylpent-2-inyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl(en)“ bedeutet einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 7 beträgt. Das obige Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl usw. einschließen. Der Begriff „(3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl“ bedeutet ein Cycloalkyl mit 3 bis 7, vorzugsweise 5 bis 7, Ringgerüstatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P und vorzugsweise der Gruppe bestehend aus O, S und N. Das obige Heterocycloalkyl kann Tetrahydrofuran, Pyrrolidin, Thiolan, Tetrahydropyran usw. einschließen. Der Begriff „(C6-C30)-Aryl(en)“ bedeutet einen monocyclischen oder anellierten Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet, wobei die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome vorzugsweise 6 bis 25 und weiter bevorzugt 6 bis 18 beträgt. Das obige Aryl(en) kann teilweise gesättigt sein und kann eine Spirostruktur umfassen. Das obige Aryl kann Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Diphenylfluorenyl, Benzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Spirobifluorenyl, Spiro[fluoren-benzofluoren]yl, Azulenyl usw. einschließen. Spezieller kann das obige Aryl Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, Benzanthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, Naphthacenyl, Pyrenyl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, Benzo[a]fluorenyl, Benzo[b]fluorenyl, Benzo[c]fluorenyl, Dibenzofluorenyl, 2-Biphenylyl, 3-Biphenylyl, 4-Biphenylyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-tert-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenylyl, 4"-tert-Butyl-p-terphenyl-4-yl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[c]fluorenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-1-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-2-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-3-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-4-phenanthrenyl usw. einschließen.
  • Der Begriff „(3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl(en)“ soll ein Aryl(en) mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen und mindestens einem, vorzugsweise 1 bis 4, Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P bedeuten. Das obige Heteroaryl(en) kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein, teilweise gesättigt sein, ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroarylgruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl sein und eine Spirostruktur umfassen. Das obige Heteroaryl kann ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring wie Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl und Pyridazinyl und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring wie Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Benzonaphthofuranyl, Dibenzothiophenyl, Benzonaphthothiophenyl, Benzimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Isoindolyl, Indolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Benzochinazolinyl, Chinoxalinyl, Benzochinoxalinyl, Naphthyridinyl, Pyridopyrazinyl, Carbazolyl, Benzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl, Dihydroacridinyl, Benzofuropyrimidinyl, Benzofuropyrimidinyl, Dibenzoselenophenyl, Benzofurochinolinyl, Benzofurochinazolinyl, Benzofuronaphthiridinyl, Naphthofuropyrimidinyl, Benzothienochinolinyl, Benzothienochinazolinyl, Benzothienonaphthiridinyl, Benzothienopyrimidinyl, Naphthothienopyrimidinyl, Pyrimidoindolyl, Benzopyrimidoindolyl, Benzofuropyrazinyl, Naphthofuropyrazinyl, Benzothienopyrazinyl, Naphthothienopyrazinyl, Pyrazinoindolyl, Benzopyrazinoindolyl, Benzotriazolphenazinyl, Imidazopyridyl, Chromenochinazolinyl, Thiochromenochinazolinyl, Dimethylbenzopyrimidinyl, Indolocarbazolyl, Indenocarbazolyl usw. einschließen. Spezieller kann das obige Heteroaryl 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, Pyrazinyl, 2-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolinyl, 2-Indolinyl, 3-Indolinyl, 5-Indolinyl, 6-Indolinyl, 7-Indolinyl, 8-Indolinyl, 2-Imidazopyridinyl, 3-Imidazopyridinyl, 5-Imidazopyridinyl, 6-Imidazopyridinyl, 7-Imidazopyridinyl, 8-Imidazopyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazolyl-1-yl, Azacarbazolyl-2-yl, Azacarbazolyl-3-yl, Azacarbazolyl-4-yl, Azacarbazolyl-5-yl, Azacarbazolyl-6-yl, Azacarbazolyl-7-yl, Azacarbazolyl-8-yl, Azacarbazolyl-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-tert-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-tert-Butyl-1-indolyl, 4-tert-Butyl-1-indolyl, 2-tert-Butyl-3-indolyl, 4-tert-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 7-naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 2-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzothio[3,2-d]pyrazinyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl, 1-Dibenzoselenophenyl, 2-Dibenzoselenophenyl, 3-Dibenzoselenophenyl, 4-Dibenzoselenophenyl usw. einschließen. Des Weiteren schließt „Halogen“ F, Cl, Br und I ein.
  • Außerdem sind „ortho (o-)“, „meta (m-)“ und „para (p-)“ Präfixe, die die relativen Positionen von Substituenten zueinander wiedergeben. Ortho zeigt an, dass zwei Substituenten einander benachbart sind, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 2 besetzen, dies als eine ortho-Position bezeichnet. Meta zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 3 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 3 besetzen, dies als meta-Position bezeichnet. Para zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 4 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 4 besetzen, dies als para-Position bezeichnet.
  • Hier kann es sich bei einem durch eine Verknüpfung von benachbarten Substituenten gebildeten Ring um einen substituierten oder unsubstituierten, mono- oder polycyclischen, (3-bis 30-gliedrigen) alicyclischen oder aromatischen Ring oder die Kombination davon, zu der zwei oder mehrere benachbarte Substituenten verknüpft oder anelliert sind, handeln. Vorzugsweise kann es sich bei dem Ring um einen substituierten oder unsubstituierten, mono- oder polycyclischen, (3- bis 26-gliedrigen) alicyclischen oder aromatischen Ring oder die Kombination davon handeln. Weiter bevorzugt kann es sich bei dem Ring um einen unsubstituierten, mono- oder polycyclischen, (5- bis 20-gliedrigen) aromatischen Ring handeln. Außerdem kann der gebildete Ring mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom, vorzugsweise mindestens ein aus N, O und S ausgewähltes Heteroatom, enthalten. Beispielsweise kann es sich bei dem Ring um einen substituierten oder unsubstituierten Benzol-, Naphthalin-, Phenanthren-, Fluoren-, Inden-, Indol-, Benzoindol-, Benzofuran-, Benzothiophen-, Dibenzothiophen-, Dibenzofuran- oder Carbazolring usw. handeln.
  • Hier bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe, d. h. einen Substituenten, ersetzt ist, und umfasst auch, dass das Wasserstoffatom durch eine durch eine Verknüpfung von zwei oder mehr Substituenten der obigen Substituenten gebildete Gruppe ersetzt ist. Beispielsweise kann es sich bei der „durch eine Verknüpfung von zwei oder mehr Substituenten gebildeten Gruppe“ um ein Pyridin-triazin handeln. Das heißt, Pyridin-triazin kann als ein Heteroarylsubstituent oder als Substituenten, in denen zwei Heteroarylsubstituenten verknüpft sind, interpretiert werden. Hier handelt es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Alkylens, des substituierten Aryls, des substituierten Arylens, des substituierten Heteroaryls, des substituierten Heteroarylens, des substituierten Cycloalkyls, des substituierten Cycloalkylens, des substituierten Cycloalkenyls, des substituierten Heterocycloalkyls und des substituierten Rings bzw. der substituierten Ringe jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; Phosphinoxid; einem (C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl und/oder ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl, ein oder mehrere (3- bis 30-gliedrige) Heteroaryl und/oder ein oder mehrere Mono- oder Di-(C1-C30)-arylamino substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einer anellierten Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; einem Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem (C6-C30)-Arylphosphin; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem (C1-C20)-Alkyl; einem (5- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C25)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C25)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere (C1-C20)-Alkyl, ein oder mehrere (5- bis 30-gliedrige) Heteroaryl und/oder ein oder mehrere Di-(C6-C25)-arylamino substituiert ist; und einem Mono- oder Di-(C6-C25)-arylamino. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem (C1-C10)-Alkyl; einem (5- bis 26-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere (C1-C10)-Alkyl, ein oder mehrere (5- bis 26-gliedrige) Heteroaryl und/oder ein oder mehrere Di-(C6-C18)-arylamino substituiert ist; und einem Di-(C6-C18)-arylamino. Beispielsweise kann es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Methyl; einem Phenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere Dibenzofuranyl, ein oder mehrere Carbazolyl, ein oder mehrere Phenyl Chinoxalinyl, ein oder mehrere 26-gliedrige Heteroaryl und/oder ein oder mehrere Diphenylamino substituiert ist; einem Naphthyl; einem Biphenyl; einem Naphthylphenyl; einem Phenyl Naphthyl; einem Phenanthrenyl; einem Dimethylfluorenyl; einem Dimethylbenzofluorenyl; einem Terphenyl; einem Triphenylenyl; einem Pyridyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; einem Triazinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; einem Phenylchinoxalinyl; einem Dibenzothiophenyl; einem Dibenzofuranyl; einem Carbazolyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist; einem 26-gliedrigen Heteroaryl und einem Diphenylamino handeln.
  • In den Formeln der vorliegenden Offenbarung kann das Heteroaryl, Heteroarylen und Heterocycloalkyl jeweils unabhängig mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom enthalten. Außerdem kann das Heteroatom an mindestens eines aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, einem Halogen, einem Cyano, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C6-C30)-Aryl, einem substituierten oder unsubstituierten (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, einem substituierten oder unsubstituierten (C3-C30)-Cycloalkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkoxy, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di- (C6-C30)-arylamino und einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino gebunden sein.
  • In Formel 1 steht X für O oder S.
  • In Formel 1 stehen R1 bis R8 jeweils unabhängig voneinander für *-(L1)a-L2-(HAr)b, Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR22R23 oder - SiR24R25R26 oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R1 bis R8 für *-(L1)a-L2-(HAr)b steht. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R1 bis R8 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder *-(L1)a-L2-(HAr)b, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R1 bis R8 für *-(L1)a-L2-(HAr)b steht, gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht ein beliebiges von R1 bis R8 für *-(L1)a-L2-(HAr)b und stehen die anderen unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere (C1-C6)-Alkyl und/oder ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist. Beispielsweise kann ein beliebiges von R1 bis R8 *-(L1)a-L2-(HAr)b sein und können die anderen jeweils unabhängig Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein Biphenyl, ein Phenanthrenyl, ein Chrysenyl, ein Terphenyl oder ein Triphenylenyl usw. sein, wobei es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten des substituierten Phenyls und des substituierten Naphthyls um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus einem Phenyl, einem Naphthyl und einem Phenanthrenyl handeln kann.
  • L1 steht jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L1 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L1 jeweils unabhängig für ein unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen. Beispielsweise kann L1 jeweils unabhängig ein phenylen, ein Naphthylen, ein Biphenylen, ein Phenylnaphthylen oder ein Naphthylphenylen usw. sein.
  • L2 steht für ein unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L2 für ein unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L2 für ein unsubstituiertes (5- bis 20-gliedriges) Heteroarylen. Im Einzelnen kann es sich bei L2 um ein Triazinylen, ein Pyridylen, ein Pyrimidinylen, ein Chinazolinylen, ein Benzochinazolinylen, ein Chinoxalinylen, ein Benzochinoxalinylen, ein Chinolylen, ein Benzochinolylen, ein Isochinolylen, ein Benzoisochinolylen, ein Triazolylen, ein Pyrazolylen, ein Naphthyridinylen, ein Triazanaphthylen, ein Pyridopyrazinylen oder ein Benzothienopyrimidinylen usw. handeln. Beispielsweise kann es sich bei L2 um ein Triazinylen, ein Chinazolinylen, ein Benzochinazolinylen, ein Chinoxalinylen, ein Benzochinoxalinylen, ein Naphthyridinylen oder ein Pyridopyrazinylen usw. handeln.
  • HAr steht jeweils unabhängig für Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR22R23 oder -SiR24R2sR26. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht HAr jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht HAr jeweils unabhängig für ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C10)-Alkyl, ein oder mehrere (10- bis 20-gliedrige) Heteroaryl und ein oder mehrere Di-(C6-C18)-arylamino substituiert ist; oder ein (5- bis 20-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist. Beispielsweise kann es sich bei HAr um ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Dibenzofuranyl, ein oder mehrere Carbazolyl, ein oder mehrere Phenylchinoxalinyl und/oder ein oder mehrere Diphenylamino substituiert ist; einem Naphthyl; ein Biphenyl; ein Phenanthrenyl; ein Dimethylfluorenyl; ein Dimethylbenzofluorenyl; ein Naphthylphenyl; ein Phenylnaphthyl; ein Terphenyl; ein Triphenylenyl; ein Dibenzofuranyl oder ein Phenylcarbazolyl usw. handeln.
  • R22 bis R26 stehen jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R22 bis R26 jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C20)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl.
  • a steht für eine ganze Zahl von 0 bis 2, wobei dann, wenn a gleich 2 ist, jedes von L1 gleich oder verschieden sein kann.
  • b steht für eine ganze Zahl von 1 bis 4, wobei dann, wenn b eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr ist, jedes von HAr gleich oder verschieden sein kann. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht b für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2, wobei dann, wenn b gleich 2 ist, jedes von HAr gleich oder verschieden sein kann.
  • Die Formel 1 kann durch mindestens eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-4 wiedergegeben werden.
    Figure DE102021108423A1_0005
    Figure DE102021108423A1_0006
  • In den Formeln 1-1 bis 1-4 stehen R1 bis R8 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR22R23 oder - SiR24R25R26 oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Beispielsweise können R1 bis R8 für Wasserstoff stehen.
  • In den Formeln 1-1 bis 1-4 sind X, L1, L2, HAr, a, b und R22bis R26 wie in Formel 1 definiert.
  • In Formel 2 sind B1 bis B7jeweils nicht vorhanden oder stehen für einen substituierten oder unsubstituierten (C5-C20)-Ring, vorzugsweise einen substituierten oder unsubstituierten (C5-C13)-Ring, in dem Kohlenstoffatome des Rings durch mindestens ein Heteroatom, das aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel ausgewählt ist, ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass mindestens fünf von B1 bis B7 vorhanden sind und benachbarte Ringe von B1 bis B7 miteinander anelliert sind. Hier bedeutet „benachbarte Ringe von B1 bis B7 sind miteinander anelliert“, dass Ring B1 und Ring B2, Ring B2 und Ring B3, Ring B3 und Ring B4, Ring B4 und Ring B5, Ring B5 und Ring B6 oder Ring B6 und Ring B7 miteinander anelliert sind. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann dann, wenn ein beliebiges von B1 bis B7 für ein (C6-C20)-Aryl steht, ein benachbarter Ring nicht vorhanden sein oder ein C5-Ring sein, in dem Kohlenstoffatome des Rings durch mindestens ein Heteroatom, das aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel ausgewählt ist, ersetzt sein können. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind B1 bis B7 jeweils unabhängig nicht vorhanden oder stehen für einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring, einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring, einen substituierten oder unsubstituierten Pyrrolring, einen substituierten oder unsubstituierten Furanring, einen substituierten oder unsubstituierten Thiopenring, einen substituierten oder unsubstituierten Cyclopentadienring, einen substituierten oder unsubstituierten Fluorenring, einen substituierten oder unsubstituierten Pyridinring oder einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuranring. Beispielsweise können B1 bis B7 jeweils unabhängig nicht vorhanden sein oder für einen Benzolring, der unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl, ein oder mehrere Naphthyl und/oder ein oder mehrere Diphenyltriazinyl substituiert ist; einen Naphthalinring; einen Cyclopentadienring, der unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Methyl substituiert ist; einen Fluorenring, der unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Methyl substituiert ist; einen Pyrrolring, der durch ein oder mehrere unsubstituierte Phenyl, ein oder mehrere Phenyl, die durch mindestens ein Deuterium substituiert sind, ein oder mehrere Biphenyl und/oder ein oder mehrere Pyridyl substituiert ist; einen Furanring; einen Thiophenring; einen Pyridinring oder einen Dibenzofuranring, der unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Diphenyltriazinyl substituiert ist, stehen.
  • In Formel 2 steht Y für -N(L3-(Ar)n)-, -O-, -S- oder -C(R31)(R32)-. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Y für -N(L3-(Ar)n)-.
  • L3 steht für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L3 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L3 für eine Einfachbindung, ein unsubstituiertes (C6-C18)-Arylen oder ein unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroarylen. Beispielsweise kann L3 eine Einfachbindung, ein Phenylen, ein Naphthylen, ein Biphenylen, ein Pyridylen, ein Pyrimidinylen, ein Triazinylen, ein Chinoxalinylen, eein Chinazolinylen, ein Dibenzofuranylen, ein Benzofuropyrimidinylen, ein Benzothienopyrimidinylen, ein Indolopyrimidinylen oder ein Benzochinoxalinylen sein.
  • Ar steht für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder -NR33R34. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ar für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl oder -NR33R34. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ar für ein (C6-C25)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere (C1-C6)-Alkyl und/oder ein oder mehrere (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl substituiert ist, ein (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl und/oder ein oder mehrere (3- bis 30-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist, oder -NR33R34. Beispielsweise kann es sich bei Ar um ein unsubstituiertes Phenyl, ein Phenyl, das durch mindestens ein Deuterium substituiert ist, ein Phenyl, das durch ein oder mehrere 26-gliedrige Heteroaryl substituiert ist, ein Naphthyl, ein Biphenyl, ein Fluorenyl, das durch ein oder mehrere Methyl substituiert ist, ein Spirobifluorenyl, ein Terphenyl, ein Triphenylenyl, ein Pyridyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist,ein Pyrimidinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein substituiertes Triazinyl, ein substituiertes Chinoxalinyl, ein substituiertes Chinazolinyl, ein Benzochinoxalinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Carbazolyl, ein Dibenzofuranyl, ein Dibenzothiophenyl, ein Benzofuropyrimidinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Benzothienopyrimidinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Indolopyrimidinyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, oder -NR33R34 handeln. Bei dem Substituenten bzw. den Substituenten des substituierten Triazinyls, des substituierten Chinoxalinyls und des substituierten Chinazolinyls kann es sich jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus einem Phenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere 26-gliedrige Heteroaryl substituiert ist, einem Naphthyl, einem Biphenyl, einem Terphenyl, einem Dibenzofuranyl, einem Pyridyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, einem Dimethylfluorenyl und einem Dibenzothiophenyl handeln.
  • R31 bis R34 stehen jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R31 bis R34 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C20)-Alkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen R31 und R32 jeweils unabhängig für ein unsubstituiertes (C1-C10)-Alkyl und R33 und R34 jeweils unabhängig für ein unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl. Beispielsweise kann es sich bei R31 und R32 um ein Methyl handeln und es sich bei R33 und R34 um ein Phenyl handeln.
  • n steht für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2, wobei dann, wenn n gleich 2 ist, jedes von Ar gleich oder verschieden sein kann.
  • Die Formel 2 kann durch mindestens eine der folgenden Formeln 2-1 bis 2-4 wiedergegeben werden.
    Figure DE102021108423A1_0007
    Figure DE102021108423A1_0008
  • In den Formeln 2-1 bis 2-4 entsprechen Y1, Y2, Y3 und Y4 jeweils unabhängig der Definition von Y in Formel 2, wobei dann, wenn mehrere Ar vorliegen, jedes von Ar gleich oder verschieden sein kann; stehen X1 bis X12 jeweils unabhängig für -N= oder -C(Ra)= und steht Ra jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder können benachbarte Ra miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein, wobei dann, wenn mehrere Ra vorliegen, jedes von Ra gleich oder verschieden sein kann.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ra für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl oder können benachbarte Ra miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht Ra für Wasserstoff, ein unsubstituiertes (C6-C18)-Aryl oder ein (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl, das durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist; oder können benachbarte Ra miteinander zu einem oder mehreren Benzolringen, einem oder mehreren Indenringen, die durch ein oder mehrere Methyl substituiert sind, oder einem oder mehreren Benzofuranringen, die unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Diphenyltriazinyl substituiert sind, verknüpft sein.
  • in jeder der Formeln 2-1 bis 2-4 kann mindestens eines von Ar und Ra jeweils unabhängig mindestens eine der in der folgenden Gruppe 1 aufgeführten Gruppen sein:
    Figure DE102021108423A1_0009
    Figure DE102021108423A1_0010
    Figure DE102021108423A1_0011
  • In Gruppe 1 stehen D1 und D2 jeweils unabhängig für einen Benzolring oder einen Naphthalinring; steht X21 für O, S, NR35 oder CR36R37; steht X22 jeweils unabhängig für CR38 oder N, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von X22 für N steht; steht X23 jeweils unabhängig für CR39 oder N; stehen L11 bis L18 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen; stehen R11 bis R21 und R35 bis R39 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein; und stehen aa, ff und gg jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 5, steht bb für eine ganze Zahl von 1 bis 7 und stehen cc, dd und ee jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen, wobei dann, wenn aa bis gg für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R11 bis jedes von R17 gleich oder verschieden sein können.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann D1 ein Benzolring sein; kann X2, O, S oder CR36R37 sein; können L11 bis L18 jeweils unabhängig eine Einfachbindung sein; können R11 bis R21 und R35 bis R39 jeweils unabhängig Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C20)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 25-gliedriges) Heteroaryl sein oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein; und können aa, bb, ff und gg jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 5 sein und können cc, dd und ee jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 4 sein. Beispielsweise kann R11 Wasserstoff, Deuterium, ein Phenyl, ein Biphenyl oder ein 26-gliedriges Heteroaryl sein; kann R12 Wasserstoff sein oder können benachbarte R12 miteinander zu einem oder mehreren Benzolringen verknüpft sein; können R13, R16 und R17 Wasserstoff sein; können R18 und R19 Wasserstoff oder ein Phenyl sein; kann R21 ein Phenyl sein; können R36 und R37 ein Methyl sein; kann R38 Wasserstoff, ein Phenyl, ein Biphenyl, ein Dibenzofuranyl oder ein Dibenzothiophenyl sein oder können benachbarte R38 miteinander zu einem oder mehreren Benzolringen verknüpft sein; kann R39 Wasserstoff, ein substituiertes Phenyl, ein Phenyl, das durch mindestens ein Deuterium substituiert ist, ein Phenyl, das durch ein oder mehrere 26-gliedrige Heteroaryl substituiert ist, ein Naphthyl, ein Biphenyl, ein Dimethylfluorenyl, ein Terphenyl, ein Pyridyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Dibenzofuranyl oder ein Dibenzothiophenyl sein und kann aa eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 5 sein, kann bb eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 4 sein und kann cc gleich 1 sein.
  • In jeder der Formeln 2-1 bis 2-4 kann mindestens eines von Ar und Ra jeweils unabhängig mindestens eine der in der folgenden Gruppe 2 aufgeführten Gruppen sein:
    Figure DE102021108423A1_0012
    Figure DE102021108423A1_0013
    Figure DE102021108423A1_0014
    Figure DE102021108423A1_0015
    Figure DE102021108423A1_0016
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    Figure DE102021108423A1_0020
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    Figure DE102021108423A1_0022
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    Figure DE102021108423A1_0032
    Figure DE102021108423A1_0033
    Figure DE102021108423A1_0034
  • In Gruppe 2 steht L für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen und stehen A1 bis A3 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 25-gliedriges) Heteroarylen und stehen A1 bis A3 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C20)-Alkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C25)-Aryl. A1 und A2 können gleich oder verschieden sein. Beispielsweise können A1 und A2 jeweils unabhängig ein Methyl oder ein Phenyl sein.
  • in jeder der Formeln 2-1 bis 2-4 kann mindestens eines von Ar und Ra jeweils unabhängig mindestens eine der in der folgenden Gruppe 3 aufgeführten Gruppen sein:
    Figure DE102021108423A1_0035
    Figure DE102021108423A1_0036
    Figure DE102021108423A1_0037
    Figure DE102021108423A1_0038
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    Figure DE102021108423A1_0040
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    Figure DE102021108423A1_0042
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    Figure DE102021108423A1_0044
    Figure DE102021108423A1_0045
    Figure DE102021108423A1_0046
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann mindestens eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021108423A1_0047
    Figure DE102021108423A1_0048
    Figure DE102021108423A1_0049
    Figure DE102021108423A1_0050
    Figure DE102021108423A1_0051
    Figure DE102021108423A1_0052
    Figure DE102021108423A1_0053
    Figure DE102021108423A1_0054
    Figure DE102021108423A1_0055
    Figure DE102021108423A1_0056
    Figure DE102021108423A1_0057
    Figure DE102021108423A1_0058
    Figure DE102021108423A1_0059
    Figure DE102021108423A1_0060
    Figure DE102021108423A1_0061
    Figure DE102021108423A1_0062
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    Figure DE102021108423A1_0064
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    Figure DE102021108423A1_0072
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    Figure DE102021108423A1_0074
    Figure DE102021108423A1_0075
    Figure DE102021108423A1_0076
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    Figure DE102021108423A1_0078
    Figure DE102021108423A1_0079
    Figure DE102021108423A1_0080
    Figure DE102021108423A1_0081
    Figure DE102021108423A1_0082
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    Figure DE102021108423A1_0088
    Figure DE102021108423A1_0089
  • Die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung kann mindestens eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021108423A1_0090
    Figure DE102021108423A1_0091
    Figure DE102021108423A1_0092
    Figure DE102021108423A1_0093
    Figure DE102021108423A1_0094
    Figure DE102021108423A1_0095
    Figure DE102021108423A1_0096
    Figure DE102021108423A1_0097
    Figure DE102021108423A1_0098
    Figure DE102021108423A1_0099
    Figure DE102021108423A1_0100
    Figure DE102021108423A1_0101
    Figure DE102021108423A1_0102
    Figure DE102021108423A1_0103
    Figure DE102021108423A1_0104
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    Figure DE102021108423A1_0107
    Figure DE102021108423A1_0108
    Figure DE102021108423A1_0109
    Figure DE102021108423A1_0110
    Figure DE102021108423A1_0111
    Figure DE102021108423A1_0112
    Figure DE102021108423A1_0113
    Figure DE102021108423A1_0114
    Figure DE102021108423A1_0115
    Figure DE102021108423A1_0116
    Figure DE102021108423A1_0117
    Figure DE102021108423A1_0118
    Figure DE102021108423A1_0119
    Figure DE102021108423A1_0120
    Figure DE102021108423A1_0121
    Figure DE102021108423A1_0122
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    Figure DE102021108423A1_0124
    Figure DE102021108423A1_0125
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    Figure DE102021108423A1_0127
    Figure DE102021108423A1_0128
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    Figure DE102021108423A1_0130
    Figure DE102021108423A1_0131
    Figure DE102021108423A1_0132
    Figure DE102021108423A1_0133
    Figure DE102021108423A1_0134
    Figure DE102021108423A1_0135
    Figure DE102021108423A1_0136
    Figure DE102021108423A1_0137
    Figure DE102021108423A1_0138
    Figure DE102021108423A1_0139
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    Figure DE102021108423A1_0141
    Figure DE102021108423A1_0142
    Figure DE102021108423A1_0143
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    Figure DE102021108423A1_0148
    Figure DE102021108423A1_0149
  • Die Kombination von mindestens einer der Verbindungen E-1 bis E-196 und mindestens einer der Verbindungen C-1 bis C-300 kann in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die vorliegende Offenbarung die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung oder die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung bereitstellen. Im Einzelnen kann die vorliegende Offenbarung mindestens eine Verbindung der Verbindungen E-1 bis E-196 und der Verbindungen C-1 bis C-300 bereitstellen.
  • Formel 1 der vorliegenden Offenbarung kann durch die folgende Formel 1-A wiedergegeben werden. Außerdem kann die vorliegende Offenbarung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung eine durch die Formel 1-A wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung bereitstellen.
    Figure DE102021108423A1_0150
    wobei in Formel 1-A
    Xa für O oder S steht; und
    mindestens eines von R41 bis R48 durch die folgende Formel A-1 wiedergegeben wird und die anderen jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere (C1-C6)-Alkyl und/oder ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist, stehen;
    Figure DE102021108423A1_0151
    wobei in Formel A-1
    Ara und Arb jeweils unabhängig für ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Naphthyl substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein Biphenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Terphenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, oder eine Kombination davon stehen, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von Ara und Arb für ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl steht;
    mit der Maßgabe, dass in Formel 1-A dann, wenn R41 bis R43 und R45 bis R48 alle Wasserstoff sind, R44 durch Formel A-1 wiedergegeben wird und ein beliebiges von Ara und Arb für ein unsubstituiertes Naphthyl steht, das andere von Ara und Arb für ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Naphthyl substituiert ist, ein substituiertes Naphthyl, ein Biphenyl, das durch Deuterium substituiert ist oder ein Terphenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, steht.
  • Bei dem Substituenten bzw. den Substituenten des substituierten Naphthyls kann es sich um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, einem Phenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, und einem Naphthyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, handeln.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei dem (C6-C18)-Aryl in R41 bis R48 vorzugsweise um ein Phenyl, ein Naphthyl, ein Biphenyl, ein Terphenyl, ein Fluorenyl, ein Chrysenyl, ein Triphenylenyl oder ein Phenanthrenyl, weiter bevorzugt ein Phenyl, ein Naphthyl, ein Biphenyl, ein Terphenyl, ein Chrysenyl, ein Triphenylenyl oder ein Phenanthrenyl.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung können Ara und Arb durch eine der in der folgenden Gruppe 4 aufgeführten Gruppen wiedergegeben werden. In Gruppe 4 kann Wasserstoff jeweils unabhängig durch Deuterium ersetzt sein.
    Figure DE102021108423A1_0152
    Figure DE102021108423A1_0153
    Figure DE102021108423A1_0154
    Figure DE102021108423A1_0155
    Figure DE102021108423A1_0156
    Figure DE102021108423A1_0157
    Figure DE102021108423A1_0158
    Figure DE102021108423A1_0159
    Figure DE102021108423A1_0160
  • Die durch Formel 1-A wiedergegebene Verbindung kann im Einzelnen durch die folgenden Verbindungen beispielhaft veranschaulicht werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021108423A1_0161
    Figure DE102021108423A1_0162
    Figure DE102021108423A1_0163
    Figure DE102021108423A1_0164
    Figure DE102021108423A1_0165
    Figure DE102021108423A1_0166
    Figure DE102021108423A1_0167
    Figure DE102021108423A1_0168
    Figure DE102021108423A1_0169
    Figure DE102021108423A1_0170
    Figure DE102021108423A1_0171
    Figure DE102021108423A1_0172
    Figure DE102021108423A1_0173
    Figure DE102021108423A1_0174
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die durch Formel 1-A wiedergegebene Verbindung alleine oder in einer Kombination von zwei oder mehr in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 1-A wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung können durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren und beispielsweise unter Bezugnahme auf die koreanischen Offenlegungsschriften Nr. 2012-0033017 (veröffentlicht am 6. April 2012), 2013-0128322 (veröffentlicht am 26. November 2013), 2016-0038006 (6. April 2016) und 2016-0049083 (9. Mai 2016), Die US-Patentanmeldungsveröffentlichung Nr. 2016-0233436 (veröffentlicht am 11. August, 2016), die internationale Veröffentlichung Nr. 2017/178311 (veröffentlicht am 19. Oktober 2017) usw. oder gemäß den folgenden Reaktionsschemata A und B hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021108423A1_0175
    Figure DE102021108423A1_0176
    Figure DE102021108423A1_0177
  • In den Reaktionsschemata A und B sind Xa, R41 bis R48, Ara und Arb wie in Formel 1-A definiert.
  • Die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung der vorliegenden Offenbarung kann durch ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren und beispielsweise gemäß den folgenden Reaktionsschemata 1 bis 4 hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021108423A1_0178
    Figure DE102021108423A1_0179
    Figure DE102021108423A1_0180
    Figure DE102021108423A1_0181
  • In den Reaktionsschemata 1 bis 4 sind Y1 bis Y4 und X1 bis X12 wie in den Formeln 2-1 bis 2-4 definiert.
  • Wenngleich oben veranschaulichende Synthesebeispiele der durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung der vorliegenden Offenbarung beschrieben werden, ist es für den Fachmann leicht ersichtlich, dass sie alle auf einer Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion, einer N-Arylierungsreaktion, einer H-Mont-vermittelten Veretherungsreaktion, einer Miyaura-Borylierungsreaktion, einer Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion, einer intramolekularen säureinduzierten Cyclisierungsreaktion, einer Pd(II)-katalysierten oxidativen Cyclisierungsreaktion, einer Grignard-Reaktion, einer Heck-Reaktion, einer Cyclodehydratisierungsreaktion, einer SN1-Substitutionsreaktion, einer SN2-Substitutionsreaktion, einer phosphinvermittelten reduktiven Cyclisierungsreaktion usw. basieren und die obigen Reaktionen selbst dann ablaufen, wenn Substituenten, die in obiger Formel 2 definiert, aber in den spezifischen Synthesebeispielen nicht angegeben sind, gebunden sind.
  • Außerdem stellt die vorliegende Offenbarung ein organisches elektrolumineszierendes Material, das die durch Formel 1-A wiedergegebene Verbindung umfasst, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die das Material umfasst, bereit. Das Material kann ausschließlich aus der organischen elektrolumineszierenden Verbindung der vorliegenden Offenbarung bestehen und kann ferner herkömmliche Materialien, die in einem organischen elektrolumineszierenden Material enthalten sind, umfassen.
  • Die durch Formel 1-A wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung kann in einer beliebigen Schicht einer lichtemittierenden Schicht, einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Lochblockierschicht und einer Elektronenblockierschicht enthalten sein. Vorzugsweise kann die durch Formel 1-A wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung in einer lichtemittierenden Schicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht und/oder einer Elektronenblockierschicht enthalten sein, falls nötig. Bei Verwendung in einer Elektronentransportschicht können die durch Formel 1-ein wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung und herkömmliche Materialien in einem Gewichtsverhältnis von etwa 1:1 enthalten sein.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine Anode, eine Kathode und mindestens eine organische Schicht zwischen der Anode und Kathode umfassen, wobei die organische Schicht mehrere organische elektrolumineszierende Materialien einschließlich der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung als erstes organisches elektrolumineszierendes Material und der durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung als zweites elektrolumineszierendes Material umfassen kann. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung umfasst die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung eine Anode, eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei die mindestens eine Schicht der lichtemittierenden Schichten die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung, vorzugsweise mehrere Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung, umfassen kann.
  • Hier kann es sich bei der Elektrode es sich um eine transflektive Elektrode oder eine reflektive Elektrode handeln und je nach den Materialien um einen Top-Emissions-Typ, einem Bottom-Emissions-Typ oder einen Typ mit beidseitiger Emission handeln. Außerdem kann die Lochinjektionsschicht ferner mit einem p-Dotierstoff dotiert sein und die Elektroneninjektionsschicht ferner mit einem n-Dotierstoff dotiert sein.
  • Die lichtemittierende Schicht enthält einen Wirt und einen Dotierstoff, wobei der Wirt mehrere Wirtsmaterialien umfasst und die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung als erste Wirtsverbindung der mehreren Wirtsmaterialien enthalten sein kann und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung als zweite Wirtsverbindung der mehreren Wirtsmaterialien enthalten sein kann. Das Gewichtsverhältnis von erster Wirtsverbindung zu zweiter Wirtsverbindung beträgt etwa 1:99 bis etwa 99:1, vorzugsweise etwa 10:90 bis etwa 90:10, weiter bevorzugt etwa 30:70 bis etwa 70:30, noch weiter bevorzugt etwa 40:60 bis etwa 60:40 und noch weiter bevorzugt etwa 50:50. Wenn mindestens zwei Materialien in einer Schicht enthalten sind, können sie zur Bildung einer Schicht als Gemisch verdampft werden oder zur Bildung einer Schicht zur gleichen Zeit separat zusammen verdampft werden.
  • In der vorliegenden Offenbarung ist die lichtemittierende Schicht eine Schicht, aus der Licht emittiert wird, und kann einschichtig oder mehrschichtig mit Stapelung von zwei oder mehr Schichten sein. Sowohl das erste Wirtsmaterial als auch das zweite Wirtsmaterial können in einer Schicht enthalten sein, oder das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial können in jeweiligen verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Dotierungskonzentration der Dotierstoffverbindung, bezogen auf die Wirtsverbindung, in der lichtemittierenden Schicht weniger als 20 Gew.-% betragen.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann ferner mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht und einer Elektronenblockierschicht ausgewählte Schicht umfassen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ferner zusätzlich zu den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Amin-Basis als Lochinjektionsmaterial, Lochtransportmaterial, Lochhilfsmaterial, lichtemittierendes Material, lichtemittierendes Hilfsmaterial und/oder Elektronenblockiermaterial umfassen. Außerdem kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ferner zusätzlich zu den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Azin-Basis als Elektronentransportmaterial, Elektroneninjektionsmaterial, Elektronenpuffermaterial und/oder Lochblockiermaterial umfassen.
  • Der in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltene Dotierstoff kann mindestens ein phosphoreszierender oder fluoreszierender Dotierstoff sein und ist vorzugsweise ein phosphoreszierender Dotierstoff. Das auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung angewendete phosphoreszierende Dotierstoffmaterial unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, kann aber vorzugsweise aus den metallierten Komplexverbindungen von Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sein, weiter bevorzugt aus ortho-metallierten Komplexverbindungen von Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) und noch weiter bevorzugt ortho-metallierten Iridium-Komplexverbindungen ausgewählt sein.
  • Der in der OLED der vorliegenden Offenbarung enthaltene Dotierstoff kann die durch die folgende Formel 101 wiedergegebene Verbindung umfassen, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021108423A1_0182
  • In Formel 101 ist L aus den folgenden Strukturen 1 bis 3 ausgewählt:
    Figure DE102021108423A1_0183
    Figure DE102021108423A1_0184
    stehen R100 bis R107 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, verknüpft sein; beispielsweise können R100 bis R103 mit einem benachbarten Substituenten zu einem substituierten oder unsubstituierten Chinolin, Isochinolin, Benzofuropyridin, Benzothienopyridin, Indenopyridin, Benzofurochinolin, Benzothienochinolin oder Indenochinolin zusammen mit Pyridin verknüpft sein und R104 bis R107 mit einem benachbarten Substituenten zu einem substituierten oder unsubstituierten Naphthalin, Fluoren, Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Indenopyridin, Benzofuropyridin oder Benzothienopyridin zusammen mit Benzol verknüpft sein;
    stehen R201 bis R220 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder können mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein; und
    steht n' für eine ganze Zahl von 1 bis 3.
  • Die spezifischen Beispiele für die Dotierstoffverbindung sind wie folgt, sind aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021108423A1_0185
    Figure DE102021108423A1_0186
    Figure DE102021108423A1_0187
    Figure DE102021108423A1_0188
    Figure DE102021108423A1_0189
    Figure DE102021108423A1_0190
    Figure DE102021108423A1_0191
    Figure DE102021108423A1_0192
    Figure DE102021108423A1_0193
    Figure DE102021108423A1_0194
    Figure DE102021108423A1_0195
    Figure DE102021108423A1_0196
    Figure DE102021108423A1_0197
    Figure DE102021108423A1_0198
    Figure DE102021108423A1_0199
    Figure DE102021108423A1_0200
    Figure DE102021108423A1_0201
    Figure DE102021108423A1_0202
    Figure DE102021108423A1_0203
    Figure DE102021108423A1_0204
    Figure DE102021108423A1_0205
    Figure DE102021108423A1_0206
    Figure DE102021108423A1_0207
    Figure DE102021108423A1_0208
    Figure DE102021108423A1_0209
    Figure DE102021108423A1_0210
    Figure DE102021108423A1_0211
    Figure DE102021108423A1_0212
    Figure DE102021108423A1_0213
    Figure DE102021108423A1_0214
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung umfasst die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung eine Anode, eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei die mindestens eine Schicht der lichtemittierenden Schichten die mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung und eine durch die folgende Formel 3 wiedergegebene Verbindung umfassen kann.
    Figure DE102021108423A1_0215
  • In Formel 3 stehen R11 bis R13 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C5)-Alkyl und steht R14 für substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C5)-Alkyl oder ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C5)-Alkyl substituiert ist.
  • Zur Bildung jeder Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung können Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, lonenplattierungsverfahren usw. oder Nassfilmbildungsverfahren wie Tintenstrahldruck, Düsendruck, Spritzbeschichten, Aufschleudern, Tauchbeschichten, Fluten usw. verwendet werden.
  • Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren von jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Bei dem Lösungsmittel kann es sich um ein beliebiges Lösungsmittel handeln, in dem die jede Schicht bildenden Materialien gelöst oder diffundiert werden können und bei dem es keine Probleme hinsichtlich der Filmbildungsfähigkeit gibt.
  • Außerdem können die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung durch die oben aufgeführten Verfahren als Filme ausgebildet werden, üblicherweise durch einen Coverdampfungsprozess oder Mischverdampfungsprozess. Bei der Coverdampfung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Materialien in eine jeweilige einzelne Tiegelquelle gegeben wird und an beide Zellen gleichzeitig ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen. Bei der Mischverdampfung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Materialien vor der Verdampfung in einer Tiegelquelle gemischt werden und dann an die Zelle ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen.
  • Das organische elektrolumineszierende Material gemäß der vorliegenden Offenbarung kann als lichtemittierendes Material für eine weiße organische lichtemittierende Vorrichtung verwendet werden. Für die weiße organische lichtemittierende Vorrichtung sind verschiedene Strukturen vorgeschlagen worden, wie eine Methode mit paralleler Anordnung nebeneinander, eine Stapelungsmethode oder eine Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM) usw., gemäß der Anordnung von rotes (R), grünes (G), gelblichgrünes (YG) oder blaues (B) Licht emittierenden Einheiten. Die vorliegende Offenbarung kann auch auf die weiße organische lichtemittierende Vorrichtung angewendet werden. Außerdem kann das organische elektrolumineszierende Material gemäß der vorliegenden Offenbarung auch auf eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die einen Quantenpunkt (Quantum Dot, QD) umfasst, angewendet werden.
  • Die vorliegende Offenbarung kann ein Anzeigesystem bereitstellen, das die mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung umfasst. Außerdem ist es durch Verwendung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung möglich, ein Anzeigesystem oder ein Beleuchtungssystem bereitzustellen. Im Einzelnen kann durch Verwendung der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ein Anzeigesystem, beispielsweise ein Anzeigesystem für Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernseher oder Autos, oder ein Beleuchtungssystem, beispielsweise ein Außen- oder Innenbeleuchtungssystem, hergestellt werden.
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren der Verbindungen der vorliegenden Erfindung und deren Eigenschaften unter Bezugnahme auf die repräsentativen Verbindungen der vorliegenden Offenbarung ausführlich erklärt. Die vorliegende Offenbarung wird jedoch durch die folgenden Beispiele nicht beschränkt.
  • Beispiel 1: Herstellung von Verbindung C-1
  • Figure DE102021108423A1_0216
  • Synthese von Verbindung 1-1
  • In einem Kolben wurden 9-Phenyl-9H-carbazol-4-ylboronsäure (96 g, 334,3 mmol), 2-Brom-1-chlor-3-nitrobenzol (71,8 g, 304 mmol), Pd2(dba)3 (15 g, 16,71 mmol), S-Phos (10,9 g, 26,76 mmol) und K3PO4 (315 g, 1,64 mol) in 1500 mL Toluol gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden bei 130 °C gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 1-1 (67 g, Ausbeute: 56,6 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 1-2
  • In einem Kolben wurden Verbindung 1-1 (23,5 g, 58,9 mmol), (2-Chlorphenyl)boronsäure (18,4 g, 117,8 mmol), Pd2(dba)3 (2,7 g, 2,95 mmol), S-Phos (2,4 g, 5,89 mmol) und K3PO4 (63 g, 294,5 mol) in 300 mL Toluol gelöst, wonach die Mischung 12 Stunden bei 130 °C gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 1-2 (14 g, Ausbeute: 50 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 1-3
  • In einem Kolben wurden Verbindung 1-2 (13 g, 27,4 mmol) und Triphenylphosphin (21,5 g, 82,1 mmol) in 140 mL o-DCB gelöst, wonach die Mischung 7 Stunden bei 220 °C gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung destilliert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 1-3 (4 g, Ausbeute: 32 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 1-4
  • In einem Kolben wurden Verbindung 1-3 (10 g, 22,5 mmol), Pd(OAc)2 (505 mg, 2,25 mmol), PCy3-HBF4 (1,63 g, 4,5 mmol) und Cs2CO3 (22 g, 67,5 mmol) in 113 mL o-Xylol gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden bei 160 °C gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 1-4 (1 g, Ausbeute: 11 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung C-1
  • In einem Kolben wurden Verbindung 1-4 (4,5 g, 11,06 mmol), 2-Chlor-3-phenylchinoxalin (4 g, 16,6 mmol), 4-Dimethylaminopyridin (DMAP) (67 mg, 0,553 mmol) und Cs2CO3 (10,8 g, 331,8 mmol) in 60 mL Dimethylsulfoxid (DMSO) gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden bei 140 °C unter Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung C-1 (2,5 g, Ausbeute: 37 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    C-1 610,22 246°C
  • Beispiel 2: Herstellung von Verbindung C-29
  • Figure DE102021108423A1_0217
  • In einem Kolben wurden Verbindung 1-4 (4 g, 9,84 mmol), 3-Brom-1,1':2',1"-terphenyl (3,65 g, 11,8 mmol), Pd2(dba)3 (448 mg, 0,492 mmol), S-Phos (448 mg, 0,984 mmol) und NaOtBu (2,84 g, 29,52 mmol) in 50 mL o-Xylol gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden bei 170 °C gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung C-29 (1,5 g, Ausbeute: 24 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    C-29 643,78 282°C
  • Beispiel 3: Herstellung von Verbindung C-196
  • Figure DE102021108423A1_0218
  • Synthese von Verbindung 3-1
  • Verbindung A (60 g, 283 mmol), Verbindung B (100 g, 424 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (16,3 g, 14,1 mmol), Caesiumcarbonat (276 g, 849 mmol), 1400 mL Toluol, 350 mL Ethanol und 350 mL destilliertes Wasser wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben, wonach die Mischung 12 Stunden bei 130 °C gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die extrahierte organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet und dann am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 3-1 (38 g, Ausbeute: 41 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 3-2
  • Verbindung 3-1 (38 g, 117 mmol), Phenylboronsäure (35 g, 234 mmol), Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium (5,3 g, 5,86 mmol), S-Phos (4,8 g, 11,7 mmol), Trikaliumphosphat (62 g, 293 mmol) und 600 mL Toluol wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben, wonach die Mischung 2 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit destilliertem Wasser gewaschen und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet und dann am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 3-2 (31 g, Ausbeute: 67 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 3-3
  • Verbindung 3-2 (21 g, 53,7 mmol), Triphenylphosphit (70 mL, 268 mmol) und 180 mL Dichlorbenzol (DCB) wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben, wonach die Mischung 12 Stunden bei 200 °C gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung zur Entfernung von DCP unter vermindertem Druck destilliert, mit destilliertem Wasser gewaschen und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet und dann am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 3-3 (10 g, Ausbeute: 55 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 3-4
  • Verbindung 3-3 (6,6 g, 17,9 mmol), Palladium(II)-acetat (0,2 g, 0,89 mmol), PCy3-BF4 (1,3 g, 3,58 mmol), Caesiumcarbonat (17 g, 53,7 mmol) und 90 mL o-Xylol wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben, wonach die Mischung 4 Stunden bei 160 °C unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit destilliertem Wasser gewaschen und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet und dann am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 3-4 (1,8 g, Ausbeute: 32 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung C-196
  • Verbindung 3-4 (1,8 g, 5,43 mmol), 2-(3-Bromphenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (2,3 g, 5,97 mmol), Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium (0,2 g, 0,27 mmol), Tri-tert-butylphosphin (0,3 mL, 0,54 mmol), Natrium-tert-butoxid (1,3 g, 13,5 mmol) und 30 mL Toluol wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben, wonach die Mischung 3 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit destilliertem Wasser gewaschen und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet und dann am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung C-196 (3,3 g, Ausbeute: 95 %) ergab.
    Verbindung MG UV PL Fp.
    C-196 638,21 410 nm 522 nm 240°C
  • Beispiel 4: Herstellung von Verbindung C-36
  • Figure DE102021108423A1_0219
  • In einem Kolben wurden Verbindung 1-4 (4,0 g, 9,84 mmol), 4-Brom-N,N-diphenylanilin (3,2 g, 9,84 mmol), Pd2(dba)3 (0,45 g, 0,5 mmol), S-Phos (0,4 g, 0,98 mmol) und NaOtBu (1,9 g, 19,7 mmol) in 50 mL o-Xylol gelöst, wonach die Mischung 5 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung C-36 (2,67 g, Ausbeute: 42 %) ergab.
    Figure DE102021108423A1_0220
  • Beispiel 5: Herstellung von Verbindung C-32
  • Figure DE102021108423A1_0221
  • In einem Kolben wurden Verbindung 4-1 (4,0 g, 9,84 mmol), 2-Bromdibenzo[b,d]furan (1,7 g, 9,84 mmol), Pd2(dba)3 (0,45 g, 0,5 mmol), S-Phos (0,4 g, 0,98 mmol) und NaOtBu (1,9 g, 19,7 mmol) in 50 mL o-Xylol gelöst, wonach die Mischung 5 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung C-32 (1,68 g, Ausbeute: 30 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    C-32 572,65 291 °C
  • Beispiel 6: Herstellung von Verbindung E-112
  • Figure DE102021108423A1_0222
  • Synthese von Verbindung 14-1
  • In einem Kolben wurden Dibenzo[b,d]furan-1-ylboronsäure (20 g, 94,3 mmol), 1,4-Dibromnaphthalin (53,9 g, 188,67 mmol), K2CO3 (32,6 g, 235,75 mmol) und Pd(PPh3)4 (5,4 g, 4,7 mmol) in 470 mL Toluol, 235 mL Ethanol und 235 mL Wasser gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden bei 140 °C unter Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 14-1 (20 g, Ausbeute: 56,8 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 14-2
  • In einem Kolben wurden Verbindung 14-1 (20 g, 53,6 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolan) (16,3 g, 64,3 mmol), PdCl2(PPh3)2 (3,76 g, 5,36 mmol) und KOAc (10,5 g, 107,2 mmol) in 270 mL 1,4-Dioxan gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden bei 150 °C unter Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 14-2 (23 g, Ausbeute: 100 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung E-112
  • In einem Kolben wurden Verbindung 14-2 (7 g, 16,6 mmol), 2-Chlor-4,6-di(naphthalin-2-yl)-1,3,5-triazin (7,35 g, 19,9 mmol), Cs2CO3 (13,5 g, 41,5 mmol) und Pd(PPh3)4 (959 mg, 0,83 mmol) in 83 mL Toluol gelöst, wonach die Mischung 18 Stunden bei 130 °C unter Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung E-112 (2 g, Ausbeute: 19,2 %) ergab.
  • Beispiel 7: Herstellung von Verbindung E-117
  • Figure DE102021108423A1_0223
  • Synthese von Verbindung 15-1
  • In einem Kolben wurden 2-Chlor-4,6-di(naphthalin-2-yl)-1,3,5-triazin (32,2 g, 87,7 mmol), (4-Bromnaphthalin-1-yl)boronsäure (20 g, 79,7 mmol), Cs2CO3 (65 g, 199,25 mmol) und Pd(PPh3)4 (4,6 g, 3,985 mmol) in 400 mL Toluol gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden bei 140 °C unter Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 15-1 (20 g, Ausbeute: 46,6 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung E-117
  • In einem Kolben wurden Verbindung 15-1 (7 g, 13 mmol), 2-(Dibenzo[b,d]furan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan (4,6 g, 15,6 mmol), K2CO3 (4,5 g, 32,5 mmol) und Pd(PPh3)4 (0,75 g, 0,65 mmol) in 65 mL Toluol, 32,5 mL Ethanol und 32,5 mL H2O gelöst, wonach die Mischung 3 Stunden bei 130 °C unter Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung E-117 (3,4 g, Ausbeute: 41 %) ergab.
  • Beispiel 8: Herstellung von Verbindung E-129
  • Figure DE102021108423A1_0224
  • In einem Kolben wurden Verbindung 15-1 (4,4 g, 12,3 mmol), 2-(Dibenzo[b,d]furan-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan (5 g, 13,5 mmol), Cs2CO3 (4,5 g, 32,5 mmol) und Pd(PPh3)4 (0,75 g, 0,65 mmol) in 60 mL Toluol, 30 mL Ethanol und 30 mL H2O gelöst, wonach die Mischung 3 Stunden bei 130 °C unter Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung E-129 (4 g, Ausbeute: 49 %) ergab.
  • Beispiel 9: Herstellung von Verbindung E-111
  • Figure DE102021108423A1_0225
  • In einem Kolben wurden 64 mL Toluol, 16 mL EtOH und 16 mL destilliertes Wasser zu Verbindung 14-2 (6 g, 14,16 mmol), 2-Chlor-4-(naphthalin-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin (5 g, 15,73 mmol), Pd(PPh3)4 (0,9 g, 0,786 mmol) und K2CO3 (4,3 g, 31,47 mmol) gegeben, wonach die Mischung 2 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt und mit destilliertem Wasser und Essigsäureethylester (EE) extrahiert. Die organische Schicht wurde unter vermindertem Druck destilliert und durch Säulenchromatographie mit MC/Hex getrennt, was Verbindung E-111 (4 g, Ausbeute: 44 %) ergab.
  • 1H NMR (DMSO-d6) δ: 9,42 (d, J = 1,3 Hz, 1H), 9,29 - 9,24 (m, 1H), 8,83 (td, J = 8,6, 1,5 Hz, 3H), 8,72 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 8,30 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 8,22 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 8,12 - 8,07 (m, 1H), 7,92 (dd, J = 8,3, 0,8 Hz, 1H), 7,89 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 7,81 - 7,72 (m, 6H), 7,72 - 7,65 (m, 2H), 7,65 - 7,60 (m, 1H), 7,54 - 7,41 (m, 3H), 7,04 (ddd, J = 8,1, 7,3, 0,9 Hz, 1H), 6,53 (dt, J = 8,0, 0,9 Hz, 1H)
    Figure DE102021108423A1_0226
  • Beispiel 10: Herstellung von Verbindung E-90
  • Figure DE102021108423A1_0227
  • Synthese von Verbindung 18-1
  • In einem Kolben wurden 150 mL Toluol und 30 mL destilliertes Wasser zu 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin (10 g, 54,22 mmol), Dibenzo[b,d]furan-1-yl boronsäure (20,7 g, 97,60 mmol), PdCl2(PPha)2 (0,76 g, 1,084 mmol) und Na2CO3 (5,7 g, 54,22 mmol) gegeben, wonach die Mischung zwei Tage gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und mit destilliertem Wasser und MeOH extrahiert, was Verbindung 18-1 ( 3,4 g, Ausbeute: 14 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung E-90
  • In einem Kolben wurden 32 mL Toluol, 8 mL EtOH und 8 mL destilliertes Wasser zu Verbindung 18-1 (3,4 g, 7,592 mmol), Naphthalin-2-ylboronsäure (1,5 g, 9,111 mmol), Pd(PPh3)4 (0,4 g, 0,379 mmol) und K2CO3 (2 g, 15,18 mmol) gegeben, wonach die Mischung 1 Stunde bei 140 °C unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung unter vermindertem Druck aufkonzentriert und mit MC extrahiert. Die organische Schicht wurde unter vermindertem Druck aufkonzentriert und durch Säulenchromatographie mit MC/Hex getrennt, was Verbindung E-90 (0,88 g, Ausbeute: 21 %) ergab.
  • 1H NMR (DMSO-d6) δ: 9,35 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 8,74 (dd, J = 8,6, 1,7 Hz, 1H), 8,71 (dd, J = 7,7, 1,2 Hz, 2H), 8,51 (dd, J = 7,7, 1,0 Hz, 2H), 8,20 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 8,13 - 8,07 (m, 4H), 7,86 - 7,80 (m, 4H), 7,75 - 7,70 (m, 1H), 7,66 (dd, J = 8,5, 7,0 Hz, 1H), 7,59 (ddd, J = 8,4, 7,2, 1,3 Hz, 2H), 7,18 (ddd, J = 8,1, 7,1, 1,0 Hz, 2H)
    Verbindung MG Fp.
    E-90 539,5 282,1°C
  • Beispiel 11: Herstellung von Verbindung E-125
  • Figure DE102021108423A1_0228
  • In einem Kolben wurden Dibenzo[b,d]furan-1-ylboronsäure (3,0 g, 14,2 mmol), 2-(3'-Brom-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (7,3 g, 15,6 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (0,8 g, 0,71 mmol) und Natriumcarbonat (3,9 g, 28,4 mmol) 30 mL Toluol, 8 mL Ethanol und 15 mL Wasser gelöst, wonach die Mischung 2 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung E-125 (2,7 g, Ausbeute: 35 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    E-125 551,6 233°C
  • Beispiel 12: Herstellung von Verbindung E-106
  • Figure DE102021108423A1_0229
  • In einem Kolben wurden Dibenzo[b,d]furan-1-ylboronsäure (3,0 g, 14,2 mmol), 2-(4-Bromnaphthalin-1-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (6,3 g, 14,2 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (0,82 g, 0,71 mmol) und Natriumcarbonat (3,9 g, 28,4 mmol) 30 mL Toluol, 8 mL Ethanol und 15 mL Wasser gelöst, wonach die Mischung 2 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung E-106 (1,9 g, Ausbeute: 26 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    E-106 525,6 203°C
  • Beispiel 13: Herstellung von Verbindung E-91
  • Figure DE102021108423A1_0230
  • In einem Kolben wurden 2,4-Dichlor-6-(4-(naphthalin-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazin (1,6 g, 4,54 mmol), Dibenzo[b,d]furan-1-ylboronsäure (2,12 g, 10 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (0,26 g, 0,23 mmol) und Natriumcarbonat (1,3 g, 9,0 mmol) 16 mL Toluol, 1 mL Ethanol und 4 mL Wasser gelöst, wonach die Mischung 3 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung E-91 (1,0 g, Ausbeute: 36 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    E-91 615,7 304°C
  • Beispiel 14: Herstellung von Verbindung E-110
  • Figure DE102021108423A1_0231
  • In einem Kolben wurden 2-(4-(Dibenzo[b,d]furan-1-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan (4,0 g, 10,8 mmol), 2-Chlor-4,6-di(naphthalin-2-yl)-1,3,5-triazin (4,4 g, 11,9 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (0,6 g, 0,54 mmol) und Natriumcarbonat (3,0 g, 21,6 mmol) 30 mLToluol, 7 mL Ethanol und 10 mL Wasser gelöst, wonach die Mischung 7 Stunden unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung E-110 (4,0 g, Ausbeute: 65 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    E-110 575,2 261°C
  • Beispiel 15: Herstellung von Verbindung E-130
  • Figure DE102021108423A1_0232
  • In einem Kolben wurden 2-Chlor-2,4-dinaphthalinyl-1,3,5-triazin (6,7 g, 18,3 mmol), Dibenzo[b,d]thiophen-1-ylboronsäure (5 g, 21,92 mmol), Pd(PPh3)4 (1,05 g, 0,915 mmol) und K2CO3 (6,3 g, 45,75 mmol) in 90 mL Toluol, 22,5 mL Ethanol und 22,5 mL Wasser gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden bei 130 °C unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung E-130 (7,9 g, Ausbeute: 83,7 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    E-130 515,15 282,4°C
  • Beispiel 16: Herstellung von Verbindung E-132
  • Figure DE102021108423A1_0233
  • In einem Kolben wurden 2-Chlor-2,4-dinaphthalinyl-1,3,5-triazin (8,6 g, 23,58 mmol), Dibenzo[b,d]furan-1-ylboronsäure (6 g, 28,3 mmol), Pd(PPh3)4 (1,4 g, 1,179 mmol) und K2CO3 (8,1 g, 58,95 mmol) in 117 mL Toluol, 27 mL Ethanol und 39 mL Wasser gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden bei 130 °C unter Rückfluss gerührt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung E-132 (7,0 g, Ausbeute: 59,47 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    E-132 499,17 255,5°C
  • Beispiel 17: Herstellung von Verbindung E-131
  • Figure DE102021108423A1_0234
  • Synthese von Verbindung 19-1
  • In einem Kolben wurden 2,4-Dichlor-6-(naphthalin-2-yl)-1,3,5-triazin (58 g, 212 mmol), Dibenzo[b,d]furan-1-ylboronsäure (30 g, 141 mmol), Na2CO3 (45 g, 424 mmol) und Pd(PPh3)4 (4,9 g, 7,05 mmol) in 1,4 L Toluol und 352 mL gelöst, wonach die Mischung 18 Stunden bei 100 °C unter Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 19-1 (30 g, Ausbeute: 52 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung E-131
  • In einem Kolben wurden Verbindung 19-1 (6 g, 14,7 mmol), 4-(Naphthalin-2-yl)-phenylboronsäure (5,8 g, 17,64 mmol), K2CO3 (5,0 g, 36,75 mmol) und Pd(PPh3)4 (0,85 g, 0,73 mmol) in 70 mL Toluol, 35 mL EtOH und 35 mL gelöst, wonach die Mischung 4 Stunden bei 130 °C unter Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung E-131 (4,9 g, Ausbeute: 58 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    E-131 575,20 192,9°C
  • Beispiel 18: Herstellung von Verbindung E-145
  • Figure DE102021108423A1_0235
  • Synthese von Verbindung 20-1
  • In einem Kolben wurden 2,6-Dibromnaphthalin (20 g, 70 mmol), Phenylboronsäure (9 g, 73,4 mmol), K2CO3 (24 g, 175 mmol) und Pd(PPh3)4 (4 g, 3,5 mmol) in 350 mLToluol, 170 mL H2O und 170 mL EtOH gelöst, wonach die Mischung 1 Stunde bei 130 °C unter Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 20-1 (13 g, Ausbeute: 67 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 20-2
  • In einem Kolben wurden Verbindung 20-1 (13 g, 45,9 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolan) (17,5 g, 68,8 mmol), KOAc (11,3 g, 114,75 mmol) und PdCl2(PPha)2 (3,2 g, 4,59 mmol) in 230 mL 1,4-Dioxan gelöst, wonach die Mischung 2 Stunden bei 150 °C unter Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung 20-2 (9 g, Ausbeute: 59,3 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung E-145
  • In einem Kolben wurden Verbindung 20-2 (6,4 g, 19,16 mmol), Verbindung 19-1 (6,5 g, 15,96 mmol), K2CO3 (5,5 g, 39,9 mmol) und Pd(PPh3)4 (922 g, 0,798 mmol) in 80 mL Toluol, 40 mL EtOH und 40 mL H2O gelöst, wonach die Mischung 2 Stunden bei 130 °C unter Rückfluss erhitzt wurde. Nach Abschluss der Reaktion wurde eine organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert und die Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat entfernt. Der Rückstand wurde getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was Verbindung E-145 (4,9 g, Ausbeute: 53,3 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    E-145 575,20 242,5°C
  • Im Folgenden werden ein Verfahren zur Herstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung (OLED) gemäß der vorliegenden Offenbarung und deren Lichtausbeute- und Lebensdauereigenschaften ausführlich erklärt. Die vorliegende Offenbarung wird jedoch durch die folgenden Beispiele nicht beschränkt.
  • Vorrichtungsbeispiele 1 und 2: Herstellung einer OLED gemäß der vorliegenden Offenbarung
  • Es wurden OLEDs gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) wurde nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und dann in Isopropanol aufbewahrt. Dann wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungapparatur befestigt. Die in Tabelle 3 gezeigte Verbindung HI-1 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und die in Tabelle 3 gezeigte Verbindung HT-1 wurde in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und Verbindung HI-1 wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HI-1 und Verbindung HT-1, abgeschieden, um eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm auf dem ITO-Substrat zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 auf der Lochinjektionsschicht abgeschieden, um eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm auf der Lochinjektionsschicht zu bilden. Dann wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 60 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: Die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung gemäß nachstehender Tabelle 1 wurden in zwei Zellen der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirte eingebracht, und Verbindung D-39 wurde als Dotierstoff in eine andere Zelle eingebracht. Die beiden Wirtsmaterialien wurden mit einer Rate von 1:1 verdampft, und gleichzeitig wurde das Dotierstoffmaterial mit einer verschiedenen Rate verdampft und der Dotierstoff in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Wirte und des Dotierstoffs, abgeschieden, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Verbindung ETL-1 und Verbindung EIL-1 wurden in einem Gewichtsverhältnis von 50:50 verdampft, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm auf der lichtemittierenden Schicht zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EIL-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. So wurde eine OLED hergestellt. Alle für die Herstellung der OLED verwendeten Substanzen wurden durch Vakuumsublimation bei 10-6 Torr gereinigt.
  • Vergleichsbeispiele 1 und 2: Herstellung einer OLED, die die Vergleichsverbindung als Wirt umfasst
  • OLEDs wurden auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, außer dass die in nachstehender Tabelle 1 gezeigte Verbindung alleine als der erste Wirt oder der zweite Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die Treiberspannung, Lichtausbeute und Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit und die Zeit bis zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 5.000 Nit (Lebensdauer; T 95) für die in den Vergleichsbeispielen 1 und 2 und den Vorrichtungsbeispielen 1 bis 2 hergestellten OLEDs sind in nachstehender Tabelle 1 angegeben. [Tabelle 1]
    Erster Wirt Zweiter Wirt Treiberspannung (V) Lichtausbeute (cd/A) Lichtemissionsfarbe Lebensdauer (T95, hr)
    Vergleichsbeispiel 1 - C-29 4,7 5,8 Rot 9,3
    Vergleichsbeispiel 2 E-110 - 3,7 27,3 Rot 18,8
    Vorrichtungsbeispiel 1 E-110 C-29 2,9 35,6 Rot 267
    Vorrichtungsbeispiel 2 E-110 C-32 3,0 34,6 Rot 267
  • Aus obiger Tabelle 1 ist ersichtlich, dass die OLEDs, die mehrere Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung umfassen, verbesserte Treiberspannungs-, Leuchtdichte- und/oder Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu den herkömmlichen OLEDs aufweisen. Es wird erwogen, dass durch die Verwendung der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung der vorliegenden Offenbarung in Kombination mit der durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung der vorliegenden Offenbarung die Balance zwischen Löchern und Elektronen und die Bildung von Exzitonen im Vergleich zu dem Fall der Verwendung des einzelnen Wirts verbessert werden kann, wodurch die Treiberspannungs-, Lichtausbeute- und/oder Lebensdauereigenschaften einer OLED verbessert werden können.
  • Vorrichtungsbeispiele 3 und 4: Herstellung einer OLED gemäß der vorliegenden
  • Offenbarung
  • Es wurden OLEDs gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) wurde nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und dann in Isopropanol aufbewahrt. Dann wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungapparatur befestigt. Die in Tabelle 3 gezeigte Verbindung HI-1 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und die in Tabelle 3 gezeigte Verbindung HT-1 wurde in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und Verbindung HI-1 wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HI-1 und Verbindung HT-1, abgeschieden, um eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm auf dem ITO-Substrat zu bilden. Als Nächstes wurde Verbindung HT-1 auf der Lochinjektionsschicht abgeschieden, um eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 70 nm auf der Lochinjektionsschicht zu bilden. Dann wurde Verbindung HT-3 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 5 nm auf der ersten Lochtransportschicht gebildet wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf gebildet: Die in Tabelle 3 gezeigte Verbindung BH wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirt eingetragen, und Verbindung BD wurde in eine andere Zelle als Dotierstoff eingetragen. Das Wirtsmaterial und das Dotierstoffmaterial wurden mit verschiedenen Raten verdampft, und der Dotierstoff wurde in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Wirts und des Dotierstoffs, abgeschieden, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 20 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Verbindung B-1 wurde verdampft, um eine Elektronenpufferschicht mit einer Dicke von 5 nm auf der lichtemittierenden Schicht zu bilden. Die in nachstehender Tabelle 2 gezeigten Verbindungen wurden in einem Gewichtsverhältnis von 50:50 verdampft, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 30 nm auf der Elektronenpufferschicht zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EIL-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. So wurde eine OLED hergestellt. Alle für die Herstellung der OLED verwendeten Substanzen wurden durch Vakuumsublimation bei 10-6 Torr gereinigt.
  • Vergleichsbeispiel 3: Herstellung einer OLED, die die Vergleichsverbindung als Elektronentransportschicht umfasst
  • Eine OLED wurde auf die gleiche Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 3 hergestellt, außer dass die in nachstehender Tabelle 2 gezeigte Verbindung als Elektronentransportschicht verwendet wurde.
  • Die Treiberspannung und Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit und die Zeit bis zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 50 % bei einer Leuchtdichte von 2.000 Nit (Lebensdauer; T 50) für die in Vergleichsbeispiel 3 und den Vorrichtungsbeispielen 3 und 4 hergestellten OLEDs sind in nachstehender Tabelle 2 angegeben. [Tabelle 2]
    Elektronentransportschicht Treiberspannung (V) Lichtemissionsfarbe Lebensdauer (T50, h)
    Vergleichsbeispiel 3 E-132:EIL-1 3,8 Blau 474
    Vorrichtungsbeispiel 3 E-131:EIL-1 3,8 Blau 526
    Vorrichtungsbeispiel 4 E-145:EIL-1 3,8 Blau 620
  • Aus obiger Tabelle 2 ist ersichtlich, dass die OLEDs, die die Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung in einer Elektronentransportschicht umfassen, verbesserte Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu der herkömmlichen OLED aufweisen.
  • Die in den Vorrichtungsbeispielen und den Vergleichsbeispielen verwendeten Verbindungen sind in Tabelle 3 gezeigt. [Tabelle 3]
    Lochinjektionsschicht/ Lochtransportschicht
    Figure DE102021108423A1_0236
    Figure DE102021108423A1_0237
    Lichtemittierende Schicht
    Figure DE102021108423A1_0238
    Figure DE102021108423A1_0239
    Elektronenpufferschicht/ Elektronentransportschicht/ Elektroneninjektionsschich
    Figure DE102021108423A1_0240
    Figure DE102021108423A1_0241
    Figure DE102021108423A1_0242
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • KR 20180038834 [0003]
    • KR 20120033017 [0058]
    • KR 20130128322 [0058]
    • KR 20160038006 [0058]
    • KR 20160049083 [0058]
    • US 20160233436 [0058]
    • WO 2017/178311 [0058]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • Erstes von Tang et al. von Eastman Kodak im Jahre 1987 durch Verwendung einer TPD/ALq3-Doppelschicht aus einer lichtemittierenden Schicht und einer Ladungstransportschicht entwickelt [0002]

Claims (15)

  1. Mehrere Wirtsmaterialien, umfassend mindestens eine erste Wirtsverbindung und mindestens eine zweite Wirtsverbindung, wobei die erste Wirtsverbindung durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird und die zweite Wirtsverbindung durch die folgende Formel 2 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021108423A1_0243
    wobei in Formel 1 X für O oder S steht; R1 bis R8 jeweils unabhängig voneinander für *-(L1)a-L2-(HAr)b, Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR22R23 oder - SiR24R25R26 stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R1 bis R8 für *-(L1)a-L2-(HAr)b steht; L1 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen steht; L2 für ein unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; HAr jeweils unabhängig für Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, - NR22R23 oder -SiR24R25R26 steht; R22 bis R26 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; und a für eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht und b für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, wobei dann, wenn a und b eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr sind, jedes von L1 und jedes von HAr gleich oder verschieden sein können;
    Figure DE102021108423A1_0244
    wobei in Formel 2 B1 bis B7 jeweils unabhängig nicht vorhanden sind oder für einen substituierten oder unsubstituierten (C5-C20)-Ring stehen, in dem Kohlenstoffatome des Rings durch mindestens ein Heteroatom, das aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel ausgewählt ist, ersetzt sein können, mit der Maßgabe, dass mindestens fünf von B1 bis B7 vorhanden sind und benachbarte Ringe von B1 bis B7 miteinander anelliert sind; Y für -N(L3-(Ar)n)-, -O-, -S- oder -C(R31)(R32)- steht; L3 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen steht; Ar für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder-NR33R34 steht; R31 bis R34 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; und n für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 steht, wobei dann, wenn n gleich 2 ist, jedes von Ar gleich oder verschieden sein kann.
  2. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei den Substituenten des substituierten Alkyls, des substituierten Alkylens, des substituierten Aryls, des substituierten Arylens, des substituierten Heteroaryls, des substituierten Heteroarylens, des substituierten Cycloalkyls, des substituierten Cycloalkylens, des substituierten Cycloalkenyls und des substituierten Heterocycloalkyls jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; Phosphinoxid; einem (C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl und/oder ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere (C1-C30)-Alkyl, ein oder mehrere (3-bis 30-gliedrige) Heteroaryl und/oder ein oder mehrere Mono- oder Di-(C1-C30)-arylamino substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einer anellierten Ringsgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; einem Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem (C6-C30)-Arylphosphin; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl handelt.
  3. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die Formel 1 durch mindestens eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-4 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021108423A1_0245
    Figure DE102021108423A1_0246
    wobei in den Formeln 1-1 bis 1-4 R1 bis R8 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkenyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, -NR22R23 oder-SiR24R25R2e stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; und X, L1, L2, HAr, a, b und R22 bis R26 wie in Anspruch 1 definiert sind.
  4. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei L2 von Formel 1 für ein Triazinylen, ein Pyridylen, ein Pyrimidinylen, ein Chinazolinylen, ein Benzochinazolinylen, ein Chinoxalinylen, ein Benzochinoxalinylen, ein Chinolylen, ein Benzochinolylen, ein Isochinolylen, ein Benzoisochinolylen, ein Triazolylen, ein Pyrazolylen, ein Naphthyridinylen, ein Triazanaphthylen, ein Pyridopyrazinylen oder ein Benzothienopyrimidinylen steht.
  5. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei B1 bis B7 von Formel 2 jeweils unabhängig nicht vorhanden sind oder für einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring, einen substituierten oder unsubstituierten Naphthalinring, einen substituierten oder unsubstituierten Pyrrolring, einen substituierten oder unsubstituierten Furanring, einen substituierten oder unsubstituierten Thiophenring, einen substituierten oder unsubstituierten Cyclopentadienring, einen substituierten oder unsubstituierten Fluorenring, einen substituierten oder unsubstituierten Pyridinring oder einen substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuranring stehen, mit der Maßgabe, dass mindestens fünf von B1 bis B7 vorhanden sind und benachbarte Ringe von B1 bis B7 miteinander anelliert sind.
  6. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die Formel 2 durch mindestens eine der folgenden Formeln 2-1 bis 2-4 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021108423A1_0247
    Figure DE102021108423A1_0248
    wobei in den Formeln 2-1 bis 2-4 Y1, Y2, Y3 und Y4 jeweils unabhängig der Definition von Y in Anspruch 1 entsprechen, wobei dann, wenn mehrere Ar vorliegen, jedes von Ar gleich oder verschieden sein kann; X1 bis X12 jeweils unabhängig für -N= oder -C(Ra)= stehen; und Ra jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl steht oder benachbarte Ra miteinander zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können, wobei dann, wenn mehrere Ra vorliegen, jedes von Ra gleich oder verschieden sein kann.
  7. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 6, wobei mindestens eines von Ar und Ra jeweils unabhängig mindestens eine der in der folgenden Gruppe 1 aufgeführten Gruppen ist:
    Figure DE102021108423A1_0249
    Figure DE102021108423A1_0250
    Figure DE102021108423A1_0251
    Figure DE102021108423A1_0252
    Figure DE102021108423A1_0253
    wobei in Gruppe 1 D1 und D2 jeweils unabhängig für einen Benzolring oder einen Naphthalinring stehen; X2, für O, S, NR35 oder CR36R37 steht; X22 jeweils unabhängig für CR38 oder N steht, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von X22 für N steht; X23 jeweils unabhängig für CR39 oder N steht; L11 bis L18 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen stehen; R11 bis R21 und R35 bis R39 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl stehen oder mit einem benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; und aa, ff und gg jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 5 stehen, bb für eine ganze Zahl von 1 bis 7 steht und cc, dd und ee jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen, wobei dann, wenn aa bis gg für eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr stehen, jedes von R11 bis jedes von R17 gleich oder verschieden sein können.
  8. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 6, wobei mindestens eines von Ar und Ra jeweils unabhängig mindestens eine der in den folgenden Gruppen 2 und 3 aufgeführten Gruppen ist:
    Figure DE102021108423A1_0254
    Figure DE102021108423A1_0255
    Figure DE102021108423A1_0256
    Figure DE102021108423A1_0257
    Figure DE102021108423A1_0258
    Figure DE102021108423A1_0259
    Figure DE102021108423A1_0260
    Figure DE102021108423A1_0261
    Figure DE102021108423A1_0262
    Figure DE102021108423A1_0263
    Figure DE102021108423A1_0264
    Figure DE102021108423A1_0265
    Figure DE102021108423A1_0266
    Figure DE102021108423A1_0267
    Figure DE102021108423A1_0268
    Figure DE102021108423A1_0269
    Figure DE102021108423A1_0270
    Figure DE102021108423A1_0271
    Figure DE102021108423A1_0272
    Figure DE102021108423A1_0273
    Figure DE102021108423A1_0274
    Figure DE102021108423A1_0275
    Figure DE102021108423A1_0276
    Figure DE102021108423A1_0277
    Figure DE102021108423A1_0278
    Figure DE102021108423A1_0279
    Figure DE102021108423A1_0280
    Figure DE102021108423A1_0281
    Figure DE102021108423A1_0282
    Figure DE102021108423A1_0283
    Figure DE102021108423A1_0284
    Figure DE102021108423A1_0285
    Figure DE102021108423A1_0286
    Figure DE102021108423A1_0287
    Figure DE102021108423A1_0288
    wobei in Gruppe 2 L für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen steht; und A1 bis A3 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen.
  9. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung um mindestens eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte Verbindung handelt:
    Figure DE102021108423A1_0289
    Figure DE102021108423A1_0290
    Figure DE102021108423A1_0291
    Figure DE102021108423A1_0292
    Figure DE102021108423A1_0293
    Figure DE102021108423A1_0294
    Figure DE102021108423A1_0295
    Figure DE102021108423A1_0296
    Figure DE102021108423A1_0297
    Figure DE102021108423A1_0298
    Figure DE102021108423A1_0299
    Figure DE102021108423A1_0300
    Figure DE102021108423A1_0301
    Figure DE102021108423A1_0302
    Figure DE102021108423A1_0303
    Figure DE102021108423A1_0304
    Figure DE102021108423A1_0305
    Figure DE102021108423A1_0306
    Figure DE102021108423A1_0307
    Figure DE102021108423A1_0308
    Figure DE102021108423A1_0309
    Figure DE102021108423A1_0310
    Figure DE102021108423A1_0311
    Figure DE102021108423A1_0312
    Figure DE102021108423A1_0313
    Figure DE102021108423A1_0314
    Figure DE102021108423A1_0315
    Figure DE102021108423A1_0316
    Figure DE102021108423A1_0317
    Figure DE102021108423A1_0318
    Figure DE102021108423A1_0319
    Figure DE102021108423A1_0320
    Figure DE102021108423A1_0321
    Figure DE102021108423A1_0322
    Figure DE102021108423A1_0323
    Figure DE102021108423A1_0324
    Figure DE102021108423A1_0325
    Figure DE102021108423A1_0326
    Figure DE102021108423A1_0327
    Figure DE102021108423A1_0328
    Figure DE102021108423A1_0329
    Figure DE102021108423A1_0330
     und
    Figure DE102021108423A1_0331
  10. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei der durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung um mindestens eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte Verbindung handelt:
    Figure DE102021108423A1_0332
    Figure DE102021108423A1_0333
    Figure DE102021108423A1_0334
    Figure DE102021108423A1_0335
    Figure DE102021108423A1_0336
    Figure DE102021108423A1_0337
    Figure DE102021108423A1_0338
    Figure DE102021108423A1_0339
    Figure DE102021108423A1_0340
    Figure DE102021108423A1_0341
    Figure DE102021108423A1_0342
    Figure DE102021108423A1_0343
    Figure DE102021108423A1_0344
    Figure DE102021108423A1_0345
    Figure DE102021108423A1_0346
    Figure DE102021108423A1_0347
    Figure DE102021108423A1_0348
    Figure DE102021108423A1_0349
    Figure DE102021108423A1_0350
    Figure DE102021108423A1_0351
    Figure DE102021108423A1_0352
    Figure DE102021108423A1_0353
    Figure DE102021108423A1_0354
    Figure DE102021108423A1_0355
    Figure DE102021108423A1_0356
    Figure DE102021108423A1_0357
    Figure DE102021108423A1_0358
    Figure DE102021108423A1_0359
    Figure DE102021108423A1_0360
    Figure DE102021108423A1_0361
    Figure DE102021108423A1_0362
    Figure DE102021108423A1_0363
    Figure DE102021108423A1_0364
    Figure DE102021108423A1_0365
    Figure DE102021108423A1_0366
    Figure DE102021108423A1_0367
    Figure DE102021108423A1_0368
    Figure DE102021108423A1_0369
    Figure DE102021108423A1_0370
    Figure DE102021108423A1_0371
    Figure DE102021108423A1_0372
    Figure DE102021108423A1_0373
    Figure DE102021108423A1_0374
    Figure DE102021108423A1_0375
    Figure DE102021108423A1_0376
    Figure DE102021108423A1_0377
    Figure DE102021108423A1_0378
    Figure DE102021108423A1_0379
    Figure DE102021108423A1_0380
    Figure DE102021108423A1_0381
    Figure DE102021108423A1_0382
    Figure DE102021108423A1_0383
    Figure DE102021108423A1_0384
    Figure DE102021108423A1_0385
    Figure DE102021108423A1_0386
    Figure DE102021108423A1_0387
    Figure DE102021108423A1_0388
    Figure DE102021108423A1_0389
    Figure DE102021108423A1_0390
    Figure DE102021108423A1_0391
  11. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend: eine Anode; eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei mindestens eine der lichtemittierenden Schichten die mehreren Wirtsmaterialien nach Anspruch 1 umfasst.
  12. Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 1-A wiedergegeben wird:
    Figure DE102021108423A1_0392
    wobei in Formel 1-A Xa für O oder S steht; und mindestens eines von R41 bis R48 durch die folgende Formel A-1 wiedergegeben wird und die anderen jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium oder ein (C6-C18)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere (C1-C6)-Alkyl und/oder ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist, stehen;
    Figure DE102021108423A1_0393
    wobei in Formel A-1 Ara und Arb jeweils unabhängig für ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Naphthyl substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl, ein Biphenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, ein Terphenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, oder eine Kombination davon stehen, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von Ara und Arb für ein substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl steht; mit der Maßgabe, dass in Formel 1-A dann, wenn R41 bis R43 und R45 bis R48 alle Wasserstoff sind, R44 durch Formel A-1 wiedergegeben wird und ein beliebiges von Ara und Arb für ein unsubstituiertes Naphthyl steht, das andere von Ara und Arb für ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Naphthyl substituiert ist, ein substituiertes Naphthyl, ein Biphenyl, das durch Deuterium substituiert ist oder ein Terphenyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium substituiert ist, steht.
  13. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 12, wobei die durch Formel 1-A wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure DE102021108423A1_0394
    Figure DE102021108423A1_0395
    Figure DE102021108423A1_0396
    Figure DE102021108423A1_0397
    Figure DE102021108423A1_0398
    Figure DE102021108423A1_0399
    Figure DE102021108423A1_0400
    Figure DE102021108423A1_0401
    Figure DE102021108423A1_0402
    Figure DE102021108423A1_0403
    Figure DE102021108423A1_0404
    Figure DE102021108423A1_0405
    Figure DE102021108423A1_0406
    Figure DE102021108423A1_0407
  14. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 12.
  15. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 14, wobei die organische elektrolumineszierende Verbindung in einer lichtemittierenden Schicht enthalten ist.
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