DE102021126733A1 - Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung - Google Patents

Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung Download PDF

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Hee-Ryong Kang
Sang-Hee Cho
So-Young Jung
Jin-Ri Hong
So-Mi Park
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Abstract

Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch Formel 2' wiedergegeben wird, mehrere Wirtsmaterialien, die mindestens eine erste Wirtsverbindung und mindestens eine zweite Wirtsverbindung umfassen, und eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die diese umfasst. Durch Einbeziehung der organischen elektrolumineszierenden Verbindung oder einer spezifischen Kombination von Verbindungen der vorliegenden Offenbarung kann eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserten Treiberspannungs-, Lichtausbeute-, Stromeffizienz- und/oder Lebensdauereigenschaften hergestellt werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine organische elektrolumineszierende Verbindung, mehrere Wirtsmaterialien und eine diese umfassende organische elektrolumineszierende Vorrichtung.
  • Stand der Technik
  • Eine kleinmolekulare grüne organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED) wurde als Erstes von Tang et al. von Eastman Kodak im Jahre 1987 durch Verwendung einer TPD/ALq3-Doppelschicht aus einer lichtemittierenden Schicht und einer Ladungstransportschicht entwickelt. Danach wurden OLEDs rasch weiterentwickelt und kommerzialisiert. Gegenwärtig kommen in OLEDs hauptsächlich phosphoreszierende Materialien mit hervorragender Lichtausbeute in Bildschirmausführung zur Anwendung. Für Langzeitanwendungen und hohe Auflösung einer Anzeige ist eine OLED mit hoher Lichtausbeute und/oder langer Lebensdauer erforderlich.
  • Zur Verbesserung der Lichtausbeute, Treiberspannung und/oder Lebensdauer sind verschiedene Materialien oder Konzepte für eine organische Schicht einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung vorgeschlagen worden. Diese waren jedoch in der praktischen Anwendung nicht zufriedenstellend. Außerdem besteht Bedarf an der Entwicklung von OLEDs mit weiter verbesserter Leistungsfähigkeit, wie verbesserten Treiberspannungs-, Lichtausbeute-, Stromeffizienz- und/oder Lebensdauereigenschaften, im Vergleich zu den vorher offenbarten OLEDs.
  • Die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 2018-0038834 und die koreanische Patentveröffentlichung Nr. 2079239 offenbaren Verbindungen, die Phenanthren und Azin umfassen, offenbaren aber nicht spezifisch organische elektrolumineszierende Verbindungen oder eine spezifische Kombination von Wirtsmaterialien, wie hier beansprucht.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Technische Aufgabe
  • Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer Verbindung mit einer neuen Struktur, die für die Verwendung als organisches elektrolumineszierendes Material geeignet ist. Ein anderes Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung mit kleiner Treiberspannung, hoher Lichtausbeute, hoher Stromeffizienz und/oder hervorragenden Lebensdauereigenschaften durch Einbeziehung von mehreren Wirtsmaterialien, die eine spezifische Kombination von Verbindungen enthalten.
  • Lösung der Aufgabe
  • Als Ergebnis intensiver Forschungsarbeiten zur Lösung der obigen technischen Aufgaben wurde im Zuge der vorliegenden Erfindung festgestellt, dass das obige Ziel durch eine elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 2' wiedergegeben wird, erreicht werden kann. Außerdem wurde im Zuge der Erfindung gefunden, dass das obige Ziel durch mehrere Wirtsmaterialien, die mindestens eine erste Wirtsverbindung und mindestens eine zweite Wirtsverbindung umfassen, erreicht werden kann, wobei die erste Wirtsverbindung durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird und die zweite Wirtsverbindung durch die folgende Formel 2 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021126733A1_0001
  • Dabei gilt, dass in Formel 1
    L1 bis L3 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen stehen;
    Ar1 bis Ar3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen oder-La-N(Ara)(Arb) stehen;
    La jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht und
    Ara und Arb jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen und
    mit der Maßgabe, dass der Fall, in dem alle von L1 bis L3 für Einfachbindungen stehen und alle von Ar1 bis Ar3 für Wasserstoff stehen, ausgeschlossen ist;
    Figure DE102021126733A1_0002
  • Dabei gilt, dass in Formel 2
    R1 bis R10 jeweils unabhängig durch
    Figure DE102021126733A1_0003
    wiedergegeben werden oder für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen oder -Lb-N(Arc)(Ard) stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R1 bis R10 durch
    Figure DE102021126733A1_0004
    wiedergegeben wird;
    Lb jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    Arc und Ard jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    L4 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Cycloalkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    X1 bis X3 jeweils unabhängig für N oder CH stehen; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von X1 bis X3 N ist;
    Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen stehen und
    a für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei dann, wenn a eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr ist, L4 jeweils gleich oder verschieden sein kann.
    Figure DE102021126733A1_0005
  • Dabei gilt, dass in Formel 2'
    R1 bis R10 jeweils unabhängig durch
    Figure DE102021126733A1_0006
    wiedergegeben werden oder für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl oder eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen stehen, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R1 bis R10 durch
    Figure DE102021126733A1_0007
    wiedergegeben wird;
    L4 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Cycloalkylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C10)-Arylen steht;
    alle von X1 bis X3 für N stehen;
    Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen stehen und Ar4 und Ar5 gleich oder voneinander verschieden sind;
    mit der Maßgabe, dass dann, wenn jedes von Ar4 und Ar5 für ein unsubstituiertes Phenyl, ein unsubstituiertes Naphthyl, ein unsubstituiertes Biphenyl, ein unsubstituiertes Terphenyl, ein unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein unsubstituiertes Triphenylenyl, ein unsubstituiertes 1-Dibenzofuranyl, ein unsubstituiertes 1-Dibenzothiophenyl, ein Phenyl, das durch ein oder mehrere 1-Dibenzofuranyl substituiert ist, ein Phenyl, das durch ein oder mehrere 1-Dibenzothiophenyl substituiert ist, ein Phenyl, das durch ein oder mehrere 9-Carbazolyl substituiert ist, ein unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzodioxinyl, ein Dibenzothiophenyl, das an Benzofuran anelliert ist, oder ein Dibenzothiophenyl, das an Benzothiophenyl substituiert ist, steht und L4 für eine Einfachbindung steht, L4 nicht an der Position von R9 oder R10 gebunden ist;
    mit der Maßgabe, dass dann, wenn L4 für eine Einfachbindung steht und an der Position von R2 oder R7 gebunden ist, Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig für ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Cycloalkyl substituiert ist; ein Naphthyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Dibenzofuranyl, ein oder mehrere Dibenzothiophenyl oder ein oder mehrere Phenanthrenyl substituiert ist; ein unsubstituiertes
  • Biphenyl; ein unsubstituiertes Terphenyl (mit Ausnahme der Struktur
    Figure DE102021126733A1_0008
    ); ein unsubstituiertes Phenanthrenyl; ein unsubstituiertes Triphenylenyl; ein unsubstituiertes Chrysenyl; ein unsubstituiertes (C22)-Aryl; ein unsubstituiertes 9,9-Diphenylfluorenyl; ein unsubstituiertes 7,7-Dimethylbenzofluorenyl; ein unsubstituiertes 9,9-Diphenylsilafluorenyl; ein Fluorenyl, das durch ein oder mehrere Phenyl und ein oder mehrere (C6-C30)-Cycloalkyl substituiert ist; eine anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C10)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C12)-Ringen, die durch ein oder mehrere Methyl substituiert ist; ein unsubstituiertes Phenylnaphthyl; ein unsubstituiertes Naphthylphenyl; ein unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder ein unsubstituiertes Dibenzothiophenyl stehen; und
    a für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei dann, wenn a eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr ist, L4 jeweils gleich oder verschieden sein kann.
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Die organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung zeigt Leistungsfähigkeit, die für die Verwendung in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung geeignet ist. Außerdem wird durch Einbeziehung mehrerer Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit kleiner Treiberspannung, hoher Lichtausbeute, hoher Stromeffizienz und/oder hervorragenden Lebensdauereigenschaften im Vergleich zu herkömmlichen organischen elektrolumineszierenden Vorrichtungen bereitgestellt, und es ist möglich, eine Anzeige oder eine Beleuchtungsvorrichtung, in der diese verwendet wird, herzustellen.
  • Ausführungsform der Erfindung
  • Im Folgenden wird die vorliegende Offenbarung ausführlich beschrieben. Die folgende Beschreibung soll jedoch die vorliegende Offenbarung erläutern und den Schutzbereich der vorliegenden Offenbarung nicht einschränken.
  • Der Begriff „organische elektrolumineszierende Verbindung“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung, die in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann. Die organische elektrolumineszierende Verbindung kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein.
  • Der Begriff „organisches elektrolumineszierendes Material“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Material, das in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden kann und mindestens eine Verbindung umfassen kann. Das organische elektrolumineszierende Material kann je nach Bedarf in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein. Beispielsweise kann es sich bei dem organischen elektrolumineszierenden Material um ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Lochhilfsmaterial, ein lichtemittierendes Hilfsmaterial, ein Elektronenblockiermaterial, ein lichtemittierendes Material (das ein Wirtsmaterial und ein Dotierstoffmaterial enthält), ein Elektronenpuffermaterial, ein Lochblockiermaterial, ein Elektronentransportmaterial, ein Elektroneninjektionsmaterial usw. handeln.
  • Der Begriff „mehrere organische elektrolumineszierende Materialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein organisches elektrolumineszierendes Material, das eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen umfasst, die in einer beliebigen Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein können. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Beispielsweise kann es sich bei mehreren organischen elektrolumineszierenden Materialien um eine Kombination von mindestens zwei Verbindungen handeln, die in einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronenblockierschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht, einer Elektronentransportschicht und/oder einer Elektroneninjektionsschicht enthalten sein können. Derartige mindestens zwei Verbindungen können in die gleiche Schicht oder in verschiedene Schichten einbezogen werden und beispielsweise als Gemisch verdampft oder gemeinsam verdampft oder einzeln verdampft werden.
  • Der Begriff „mehrere Wirtsmaterialien“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein organisches elektrolumineszierendes Material, das eine Kombination von mindestens zwei Wirtsmaterialien umfasst. Er kann sowohl ein Material vor der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise vor Dampfabscheidung) als auch ein Material nach der Einbeziehung in eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (beispielsweise nach Dampfabscheidung) bedeuten. Mehrere Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung können in eine beliebige lichtemittierende Schicht, aus der eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung aufgebaut ist, enthalten sein, und mindestens zwei Verbindungen, die in den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung enthalten sind, können zusammen in eine lichtemittierende Schicht einbezogen werden oder jeweils in verschiedene lichtemittierende Schichten einbezogen werden. Wenn mindestens zwei Wirtsmaterialien in einer Schicht enthalten sind, können sie beispielsweise zur Bildung einer Schicht als Gemisch verdampft werden oder zur Bildung einer Schicht gleichzeitig separat gemeinsam verdampft werden.
  • Hierin bedeutet der Begriff „(C1-C30)-Alkyl(en)“ in der vorliegenden Offenbarung ein lineares oder verzweigtes Alkyl(en) mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 1 bis 20 und weiter bevorzugt 1 bis 10 beträgt. Das obige Alkyl kann Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, sec-Butyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkenyl“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein lineares oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das obige Alkenyl kann Vinyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 2-Methylbut-2-enyl usw. einschließen. Der Begriff „(C2-C30)-Alkinyl“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein lineares oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, aus denen die Kette aufgebaut ist, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 2 bis 20 und weiter bevorzugt 2 bis 10 beträgt. Das obige Alkinyl kann Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methylpent-2-inyl usw. einschließen. Der Begriff „(C3-C30)-Cycloalkyl(en)“ bedeutet einen mono- oder polycyclischen Kohlenwasserstoff mit 3 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen, wobei die Zahl von Kohlenstoffatomen vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 10 beträgt. Das obige Cycloalkyl kann Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Adamantyl usw. einschließen. Der Begriff „(3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung ein Cycloalkyl mit 3 bis 7, vorzugsweise 5 bis 7, Ringgerüstatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P und vorzugsweise mindestens einem Heteroatom der Gruppe bestehend aus O, S und N. Das obige Heterocycloalkyl kann Tetrahydrofuran, Pyrrolidin, Thiolan, Tetrahydropyran usw. einschließen. Der Begriff „(C6-C30)-Aryl(en)“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung einen monocyclischen oder anellierten Ringrest, der sich von einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Ringgerüst-Kohlenstoffatomen ableitet und teilweise gesättigt sein kann. Die Zahl der Ringgerüst-Kohlenstoffatome beträgt vorzugsweise 6 bis 25 und weiter bevorzugt 6 bis 18. Das obige Aryl kann eine Spirostruktur umfassen. Das obige Aryl kann Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Binaphthyl, Phenylnaphthyl, Naphthylphenyl, Phenylterphenyl, Fluorenyl, Phenylfluorenyl, Diphenylfluorenyl, Dimethylfluorenyl, Benzofluorenyl, Dibenzofluorenyl, Phenanthrenyl, Phenylphenanthrenyl, Anthracenyl, Indenyl, Triphenylenyl, Pyrenyl, Tetracenyl, Perylenyl, Chrysenyl, Naphthacenyl, Fluoranthenyl, Spirobifluorenyl, Azulenyl, Tetramethyldihydrophenanthrenyl usw. einschließen. Im Einzelnen kann das Aryl Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Anthryl, 2-Anthryl, 9-Anthryl, Benzanthryl, 1-Phenanthryl, 2-Phenanthryl, 3-Phenanthryl, 4-Phenanthryl, 9-Phenanthryl, Naphthacenyl, Pyrenyl, 1-Chrysenyl, 2-Chrysenyl, 3-Chrysenyl, 4-Chrysenyl, 5-Chrysenyl, 6-Chrysenyl, Benzo[c]phenanthryl, Benzo[g]chrysenyl, 1-Triphenylenyl, 2-Triphenylenyl, 3-Triphenylenyl, 4-Triphenylenyl, 1-Fluorenyl, 2-Fluorenyl, 3-Fluorenyl, 4-Fluorenyl, 9-Fluorenyl, Benzo[a]fluorenyl, Benzo[b]fluorenyl, Benzo[c]fluorenyl, Dibenzofluorenyl, 2-Biphenylyl, 3-Biphenylyl, 4-Biphenylyl, o-Terphenyl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Quaterphenyl, 3-Fluoranthenyl, 4-Fluoranthenyl, 8-Fluoranthenyl, 9-Fluoranthenyl, Benzofluoranthenyl, o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl, o-Cumenyl, m-Cumenyl, p-Cumenyl, p-tert-Butylphenyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenylyl, 4"-tert-Butyl-p-terphenyl-4-yl, 9,9-Dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-3-fluorenyl, 9,9-Dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-3-fluorenyl, 9,9-Diphenyl-4-fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Dimethyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Dimethyl-10-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[a]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[a]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-10-benzo[a]fluorenyl, 11, 11-Diphenyl-1-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[b]fluorenyl, 11,11 -Diphenyl-10-benzo[b]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-1-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-2-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-3-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-4-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-5-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-6-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-7-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-8-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-9-benzo[c]fluorenyl, 11,11-Diphenyl-10-benzo[c]fluorenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-1-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-2-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-3-phenanthrenyl, 9,9,10,10-Tetramethyl-9,10-dihydro-4-phenanthrenyl usw. einschließen.
  • Der Begriff „(3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl(en)“ bedeutet in der vorliegenden Offenbarung eine Aryl(en)gruppe mit 3 bis 30 Ringgerüstatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Gruppe bestehend aus B, N, O, S, Si und P. Die Zahl der Heteroatome beträgt vorzugsweise 1 bis 4. Das obige Heteroaryl(en) kann ein monocyclischer Ring oder ein anellierter Ring, der mit mindestens einem Benzolring kondensiert ist, sein; teilweise gesättigt sein; ein durch Verknüpfen mindestens einer Heteroaryl- oder Arylgruppe mit einer Heteroaryl(en)gruppe über eine oder mehrere Einfachbindungen gebildetes Heteroaryl(en) sein und eine Spirostruktur umfassen. Das obige Heteroaryl kann ein Heteroaryl vom Typ monocyclischer Ring wie Furyl, Thiophenyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Furazanyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl usw. und ein Heteroaryl vom Typ anellierter Ring wie Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Isobenzofuranyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Benzonaphthofuranyl, Benzophenanthrofuranyl, Benzonaphthothiophenyl, Dibenzoselenophenyl, Naphthobenzofuranyl, Naphthobenzothiophenyl, Benzofurochinolyl, Benzofurochinazolinyl, Benzofuronaphthyridinyl, Benzofuropyrimidinyl, Naphthofuropyrimidinyl, Benzothienochinolyl, Benzothienochinazolinyl, Benzothienonaphthyridinyl, Benzothienopyrimidinyl, Naphthothienopyrimidinyl, Pyrimidoindolyl, Benzopyrimidoindolyl, Benzofuropyrazinyl, Naphthofuropyrazinyl, Benzothienopyrazinyl, Naphthothienopyrazinyl, Pyrazinoindolyl, Benzopyrazinoindolyl, Benzimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Benzophenanthrothiophenyl, Benzoisoxazolyl, Benzoxazolyl, Phenanthrooxazolyl, Phenanthrothiazolyl, Isoindolyl, Indolyl, Benzoindolyl, Indazolyl, Benzothiadiazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Benzochinazolinyl, Chinoxalinyl, Benzochinoxalinyl, Naphthyridinyl, Carbazolyl, Benzocarbazolyl, Dibenzocarbazolyl, Phenoxazinyl, Phenothiazinyl, Phenanthridinyl, Benzodioxolyl, Dihydroacridinyl, Benzotriazolphenazinyl, Imidazopyridyl, Chromenochinazolinyl, Thiochromenochinazolinyl, Dimethylbenzoperimidinyl, Indolocarbazolyl, Indenocarbazolyl usw. einschließen. Spezieller kann das obige Heteroaryl 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, Pyrazinyl, 2-Pyridyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 6-Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 1-Pyrazolyl, 1-Indolidinyl, 2-Indolidinyl, 3-Indolidinyl, 5-Indolidinyl, 6-Indolidinyl, 7-Indolidinyl, 8-Indolidinyl, 2-Imidazopyridyl, 3-Imidazopyridyl, 5-Imidazopyridyl, 6-Imidazopyridyl, 7-Imidazopyridyl, 8-Imidazopyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 1-Indolyl, 2-Indolyl, 3-Indolyl, 4-Indolyl, 5-Indolyl, 6-Indolyl, 7-Indolyl, 1-Isoindolyl, 2-Isoindolyl, 3-Isoindolyl, 4-Isoindolyl, 5-Isoindolyl, 6-Isoindolyl, 7-Isoindolyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Benzofuranyl, 3-Benzofuranyl, 4-Benzofuranyl, 5-Benzofuranyl, 6-Benzofuranyl, 7-Benzofuranyl, 1-Isobenzofuranyl, 3-Isobenzofuranyl, 4-Isobenzofuranyl, 5-Isobenzofuranyl, 6-Isobenzofuranyl, 7-Isobenzofuranyl, 2-Chinolyl, 3-Chinolyl, 4-Chinolyl, 5-Chinolyl, 6-Chinolyl, 7-Chinolyl, 8-Chinolyl, 1-Isochinolyl, 3-Isochinolyl, 4-Isochinolyl, 5-Isochinolyl, 6-Isochinolyl, 7-Isochinolyl, 8-Isochinolyl, 2-Chinoxalinyl, 5-Chinoxalinyl, 6-Chinoxalinyl, 1-Carbazolyl, 2-Carbazolyl, 3-Carbazolyl, 4-Carbazolyl, 9-Carbazolyl, Azacarbazolyl-1-yl, Azacarbazolyl-2-yl, Azacarbazolyl-3-yl, Azacarbazolyl-4-yl, Azacarbazolyl-5-yl, Azacarbazolyl-6-yl, Azacarbazolyl-7-yl, Azacarbazolyl-8-yl, Azacarbazolyl-9-yl, 1-Phenanthridinyl, 2-Phenanthridinyl, 3-Phenanthridinyl, 4-Phenanthridinyl, 6-Phenanthridinyl, 7-Phenanthridinyl, 8-Phenanthridinyl, 9-Phenanthridinyl, 10-Phenanthridinyl, 1-Acridinyl, 2-Acridinyl, 3-Acridinyl, 4-Acridinyl, 9-Acridinyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Oxadiazolyl, 5-Oxadiazolyl, 3-Furazanyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Methylpyrrol-1-yl, 2-Methylpyrrol-3-yl, 2-Methylpyrrol-4-yl, 2-Methylpyrrol-5-yl, 3-Methylpyrrol-1-yl, 3-Methylpyrrol-2-yl, 3-Methylpyrrol-4-yl, 3-Methylpyrrol-5-yl, 2-tert-Butylpyrrol-4-yl, 3-(2-Phenylpropyl)pyrrol-1-yl, 2-Methyl-1-indolyl, 4-Methyl-1-indolyl, 2-Methyl-3-indolyl, 4-Methyl-3-indolyl, 2-tert-Butyl-1-indolyl, 4-tert-Butyl-1-indolyl, 2-tert-Butyl-3-indolyl, 4-tert-Butyl-3-indolyl, 1-Dibenzofuranyl, 2-Dibenzofuranyl, 3-Dibenzofuranyl, 4-Dibenzofuranyl, 1-Dibenzothiophenyl, 2-Dibenzothiophenyl, 3-Dibenzothiophenyl, 4-Dibenzothiophenyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 7-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,3-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 7-naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzofuranyl, 1-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[1,2-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,3-b]-benzothiophenyl, 1-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 3-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 4-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 5-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 6-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 7-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 8-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 9-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 10-Naphtho-[2,1-b]-benzothiophenyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 8-benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 6-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 7-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 8-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 9-Benzothieno[3,2-d]pyrimidinyl, 2-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzofuro[3,2-d]pyrazinyl, 2-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 6-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 7-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 8-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 9-Benzothieno[3,2-d]pyrazinyl, 1-Silafluorenyl, 2-Silafluorenyl, 3-Silafluorenyl, 4-Silafluorenyl, 1-Germafluorenyl, 2-Germafluorenyl, 3-Germafluorenyl, 4-Germafluorenyl, 1-Dibenzoselenophenyl, 2-Dibenzoselenophenyl, 3-Dibenzoselenophenyl, 4-Dibenzoselenophenyl usw. einschließen. In der vorliegenden Offenbarung schließt der Begriff „Halogen“ F, Cl, Br und I ein.
  • Außerdem sind „ortho (o-)“, „meta (m-)“ und „para (p-)“ Präfixe, die die relativen Positionen von Substituenten zueinander wiedergeben. Ortho zeigt an, dass zwei Substituenten einander benachbart sind, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 2 besetzen, dies als eine ortho-Position bezeichnet. Meta zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 3 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 3 besetzen, dies als meta-Position bezeichnet. Para zeigt an, dass zwei Substituenten in den Positionen 1 und 4 stehen, und beispielsweise wird dann, wenn zwei Substituenten in einem Benzolderivat die Positionen 1 und 4 besetzen, dies als para-Position bezeichnet.
  • Außerdem bedeutet „substituiert“ in dem Ausdruck „substituiert oder unsubstituiert“ in der vorliegenden Offenbarung, dass ein Wasserstoffatom in einer bestimmten funktionellen Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe (d. h. einen Substituenten) ersetzt ist, und umfasst auch, dass das Wasserstoffatom durch eine durch eine Verknüpfung von zwei oder mehr der obigen Substituenten gebildete Gruppe ersetzt ist. Beispielsweise kann es sich bei der „durch eine Verknüpfung von zwei oder mehr Substituenten gebildeten Gruppe“ um ein Pyridin-triazin handeln. Das heißt, Pyridin-triazin kann als ein Heteroarylsubstituent oder als Substituenten, in denen zwei Heteroarylsubstituenten verknüpft sind, interpretiert werden. In den Formeln der vorliegenden Erfindung steht bzw. stehen der Substituent bzw. die Substituenten des substituierten Alkyl(en)s, des substituierten Alkenyls, des substituierten Aryl(en)s, des substituierten Heteroaryl(en)s, des substituierten Cycloalkyl(en)s, des substituierten Heterocycloalkyls, des substituierten Alkoxys, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten Triarylsilyls und der substituierten anellierten Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen Ringen und einem oder mehreren aromatischen Ringen jeweils unabhängig für mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem Phosphinoxid; einem (C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einer anellierten Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino; einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; einem Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem (C6-C30)-Arylphosphin; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, einem (C1-C20)-Alkyl, einem (C6-C20)-Cycloalkyl, einem (5- bis 25-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C25)-Aryl substituiert ist; und einem (C6-C25)-Aryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung handelt es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, einem (C1-C10)-Alkyl, einem (C6-C15)-Cycloalkyl, einem (5- bis 20-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C18)-Aryl substituiert ist; und einem (C6-C25)-Aryl. Im Einzelnen kann es sich bei den Substituenten jeweils unabhängig um Deuterium, ein Methyl, ein tert-Butyl, ein Adamantyl, ein Phenyl, ein Naphthyl, ein Biphenyl, ein Phenanthrenyl, ein Chrisenyl, ein Phenylfluorenyl, ein Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, ein Phenylsilafluorenyl usw. handeln.
  • In den Formeln der vorliegenden Offenbarung bedeutet ein durch eine Verknüpfung von benachbarten Substituenten gebildeter Ring, dass mindestens zwei benachbarten Substituenten miteinander zu einem substituierten oder unsubstituierten, mono- oder polycyclischen, (3- bis 30-gliedrigen) alicyclischen Ring oder aromatischen Ring oder der Kombination davon verknüpft sind. Außerdem kann der gebildete Ring mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom, vorzugsweise mindestens ein aus N, O und S ausgewähltes Heteroatom, enthalten. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl der Ringgerüstatome 5 bis 20. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beträgt die Zahl der Ringgerüstatome 5 bis 15. Beispielsweise kann es sich bei dem Ring um einen substituierten oder unsubstituierten Benzolring, einen Naphthalinring, einen Phenanthrenring, einen Fluorenring, einen Indenring, einen Indolring, einen Benzoindolring, einen Benzofuranring, einen Benzothiophenring, einen Dibenzothiophenring, einen Dibenzofuranring, einen Carbazolring usw. handeln.
  • In den Formeln der vorliegenden Offenbarung können Heteroaryl, Heteroarylen und Heterocycloalkyl jeweils unabhängig mindestens ein aus B, N, O, S, Si und P ausgewähltes Heteroatom enthalten. Außerdem kann das Heteroatom an mindestens eines aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, einem Halogen, einem Cyano, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C6-C30)-Aryl, einem substituierten oder unsubstituierten (5- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, einem substituierten oder unsubstituierten (C3-C30)-Cycloalkyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkoxy, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Tri-(C6-C30)-arylsilyl, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino, einem substituierten oder unsubstituierten Mono- oder Di- (C6-C30)-arylamino und einem substituierten oder unsubstituierten (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino gebunden sein.
  • Die mehreren Wirtsmaterialien umfassen gemäß der vorliegenden Offenbarung das erste Wirtsmaterial, das die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung umfasst, und das zweite Wirtsmaterial, das die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfasst, und können in einer lichtemittierenden Schicht der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung enthalten sein.
  • Im Folgenden wird die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung näher beschrieben.
  • In Formel 1 stehen L1 bis L3 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen L1 bis L3 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C12)-Arylen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen L1 bis L3 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder ein unsubstituiertes (C6-C12)-Arylen. Beispielsweise können L1 bis L3 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein Phenylen, ein Naphthylen usw. stehen.
  • In Formel 1 stehen Ar1 bis Ar3jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen oder -La-N(Ara)(Arb). Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ar1 bis Ar3 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C10)-Cycloalkyl oder -La-N(Ara)(Arb). Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ar1 bis Ar3 jeweils unabhängig für ein (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium, ein oder mehrere (C1-C6)-Alkyl und/oder ein oder mehrere (C6-C20)-Aryl substituiert ist; ein (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C15)-Aryl substituiert ist; ein unsubstituiertes (C3-C10)-Cycloalkyl oder -La-N(Ara)(Arb). Beispielsweise können Ar1 bis Ar3 jeweils unabhängig für ein Phenyl, ein Phenyl, das durch Deuterium substituiert ist, ein Phenyl, das durch ein oder mehrere Methyl substituiert ist, ein Phenyl, das durch ein oder mehrere tert-Butyl substituiert ist, ein Phenyl, das durch ein oder mehrere Phenylfluorenyl substituiert ist, ein Naphthyl, ein Phenylnaphthyl, ein Biphenyl, ein Terphenyl, ein Anthracenyl, ein Phenanthrenyl, ein Fluoranthenyl, ein Tetramethyltetrahydrophenanthrenyl, ein Dimethylfluorenyl, ein Methylphenylfluorenyl, ein Diphenylfluorenyl, ein Dimethylbenzofluorenyl, ein Spirobifluorenyl, ein (C22)-Aryl, ein Phenylpyridyl, ein Benzofuranyl, ein Benzimidazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Dibenzofuranyl, ein Dibenzothiophenyl, ein Dibenzofuranyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Carbazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Dibenzocarbazolyl, ein Benzonaphthofuranyl, ein Benzonaphthothiophenyl, ein Phenoxazinyl, ein Phenanthrooxazolyl, ein Phenanthrooxazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Phenanthrooxazolyl, das durch ein oder mehrere Phenanthrenyl substituiert ist, ein Phenanhrothiazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein Phenanthrothiazolyl, das durch ein oder mehrere Biphenyl substituiert ist, ein mit Benzol anelliertes Phenanthrooxazolyl, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein (14-gliedriges) stickstoffhaltiges Heteroaryl, das durch ein oder mehrere Methyl substituiert ist, ein (23-gliedriges) stickstoffhaltiges Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein mit Benzol anelliertes (23-gliedriges) stickstoffhaltiges Heteroaryl, ein (26-gliedriges) stickstoffhaltiges Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, ein mit Benzol anelliertes (26-gliedriges) stickstoffhaltiges Heteroaryl, ein Diphenylamino usw. stehen.
  • Hier steht La jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht La jeweils unabhängig für eine Einfachbindung.
  • Ara und Arb stehen jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ara und Arb jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C12)-Aryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ara und Arb jeweils unabhängig für ein unsubstituiertes (C6-C12)-Aryl. Beispielsweise können Ara und Arb jeweils unabhängig für ein Phenyl usw. stehen.
  • In Formel 1 ist der Fall, in dem alle von L1 bis L3 für Einfachbindungen stehen und alle von Ar1 bis Ar3 für Wasserstoff stehen, ausgeschlossen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Formel 1 durch mindestens eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-12 wiedergegeben werden.
    Figure DE102021126733A1_0009
    Figure DE102021126733A1_0010
    Figure DE102021126733A1_0011
    Figure DE102021126733A1_0012
    Figure DE102021126733A1_0013
    Figure DE102021126733A1_0014
    Figure DE102021126733A1_0015
    Figure DE102021126733A1_0016
    Figure DE102021126733A1_0017
    Figure DE102021126733A1_0018
    Figure DE102021126733A1_0019
    Figure DE102021126733A1_0020
  • Dabei gilt, dass in den Formeln 1-1 bis 1-12
    Y1 und Z1 jeweils unabhängig für -N=, -NR21-, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von Y1 und Z1 für -N= steht und das andere von Y1 und Z1 für -NR21-, -O- oder -S- steht;
    T für CR22R23, NR24, O oder S steht;
    T1 bis T13 und W1 bis W12 jeweils unabhängig für N oder CV1 stehen;
    R11 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    R12 bis R16, R21 bis R24 und V1 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen oder -Lc-N(Are)(Arf) stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können;
    Lc jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht;
    Are und Arf jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen;
    Ar6 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht;
    b für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 steht, c und d jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen, e, f, g und f' jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen und g' für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei dann, wenn c bis g, f' und g' eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr sind, jedes von R12 bis jedes von R16 gleich oder verschieden sein kann; und
    Ar2, Ar3 und L1 bis L3 wie in Formel 1 definiert sind.
  • Im Folgenden wird die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung näher beschrieben.
  • In Formel 2 werden R1 bis R10 jeweils unabhängig durch
    Figure DE102021126733A1_0021
    wiedergegeben oder stehen für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen oder -Lb-N(Arc)(Ard) oder können mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R1 bis R10 durch
    Figure DE102021126733A1_0022
    wiedergegeben wird; Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung werden R1 bis R10 jeweils unabhängig durch
    Figure DE102021126733A1_0023
    wiedergegeben oder stehen für Wasserstoff, Deuterium, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C15)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden
  • Offenbarung werden R1 bis R10 jeweils unabhängig durch
    Figure DE102021126733A1_0024
    wiedergegeben oder stehen für Wasserstoff, ein unsubstituiertes (C6-C15)-Aryl oder ein unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl. Beispielsweise können R1 bis R10 jeweils unabhängig durch
    Figure DE102021126733A1_0025
    wiedergegeben oder für Wasserstoff, ein Phenyl, ein Biphenyl, ein Naphthyl, ein Dibenzofuranyl usw. stehen.
  • Hier steht Lb jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen und stehen Arc und Ard jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl.
  • Außerdem steht hier L4 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Cycloalkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L4 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C15)-Cycloalkylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C20)-Arylen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung steht L4 für eine Einfachbindung, ein unsubstituiertes (C6-C15)-Cycloalkylen oder ein (C6-C20)-Arylen, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C12)-Aryl substituiert ist. Beispielsweise kann L4 für eine Einfachbindung, ein Adamantylen, ein Phenylen, ein Naphthylen, ein Phenylen, das durch ein oder mehrere Phenyl substituiert ist, - Phenyl-naphthyl- usw. stehen.
  • X1 bis X3 stehen jeweils unabhängig für N oder CH, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von X1 bis X3 N ist. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen alle von X1 bis X3 für N.
  • In Formel 2 stehen Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C15)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl oder eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C10)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C12)-Ringen. Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung stehen Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig für ein unsubstituiertes (C6-C30)-Cycloalkyl; ein (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C15)-Cycloalkyl, ein oder mehrere (C6-C20)-Aryl und/oder ein oder mehrere (5- bis 15-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; ein (5- bis 15-gliedriges) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C12)-Aryl substituiert ist; oder eine anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C10)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C12)-Ringen, die durch ein oder mehrere (C1-C6)-Alkyl substituiert ist. Beispielsweise können Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig für ein Adamantyl; ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Adamantyl, ein oder mehrere Phenyl, ein oder mehrere Naphthyl, ein oder mehrere Phenylfluorenyl, ein oder mehrere Chrysenyl, ein oder mehrere Dibenzofuranyl und/oder ein oder mehrere Dibenzothiophenyl substituiert ist; ein Naphthyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Phenyl und/oder ein oder mehrere Dibenzofuranyl substituiert ist; ein Biphenyl; ein Terphenyl; ein (C22)-Aryl; ein Phenanthrenyl; ein Triphenylenyl; ein Fluorenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Methyl, ein Phenyl und/oder ein Adamantyl substituiert ist; ein Dibenzofuranyl; ein Dibenzothiophenyl; ein Diphenylsilafluorenyl; eine anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C10)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C12)-Ringen, die durch ein oder mehrere Methyl substituiert ist, usw. stehen.
  • Dabei gilt, dass in Formel 2
    a für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei dann, wenn a eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr ist, L4 jeweils gleich oder verschieden sein kann.
    Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Formel 2 durch mindestens eine der folgenden Formeln 2-1 bis 2-5 wiedergegeben werden.
    Figure DE102021126733A1_0026
    Figure DE102021126733A1_0027
    Figure DE102021126733A1_0028
    Figure DE102021126733A1_0029
    Figure DE102021126733A1_0030
  • In den Formeln 2-1 bis 2-5 sind R1 bis R10, L4, Ar4, Ar5, X1 bis X3 und a wie in Formel 2 definiert sind.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung kann mindestens eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021126733A1_0031
    Figure DE102021126733A1_0032
    Figure DE102021126733A1_0033
    Figure DE102021126733A1_0034
    Figure DE102021126733A1_0035
    Figure DE102021126733A1_0036
    Figure DE102021126733A1_0037
    Figure DE102021126733A1_0038
    Figure DE102021126733A1_0039
    Figure DE102021126733A1_0040
    Figure DE102021126733A1_0041
    Figure DE102021126733A1_0042
    Figure DE102021126733A1_0043
    Figure DE102021126733A1_0044
    Figure DE102021126733A1_0045
    Figure DE102021126733A1_0046
    Figure DE102021126733A1_0047
    Figure DE102021126733A1_0048
    Figure DE102021126733A1_0049
    Figure DE102021126733A1_0050
    Figure DE102021126733A1_0051
    Figure DE102021126733A1_0052
    Figure DE102021126733A1_0053
    Figure DE102021126733A1_0054
    Figure DE102021126733A1_0055
    Figure DE102021126733A1_0056
    Figure DE102021126733A1_0057
    Figure DE102021126733A1_0058
    Figure DE102021126733A1_0059
  • Die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung kann mindestens eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021126733A1_0060
    Figure DE102021126733A1_0061
    Figure DE102021126733A1_0062
    Figure DE102021126733A1_0063
    Figure DE102021126733A1_0064
    Figure DE102021126733A1_0065
    Figure DE102021126733A1_0066
    Figure DE102021126733A1_0067
    Figure DE102021126733A1_0068
    Figure DE102021126733A1_0069
    Figure DE102021126733A1_0070
    Figure DE102021126733A1_0071
    Figure DE102021126733A1_0072
    Figure DE102021126733A1_0073
    Figure DE102021126733A1_0074
    Figure DE102021126733A1_0075
    Figure DE102021126733A1_0076
    Figure DE102021126733A1_0077
    Figure DE102021126733A1_0078
    Figure DE102021126733A1_0079
    Figure DE102021126733A1_0080
    Figure DE102021126733A1_0081
    Figure DE102021126733A1_0082
    Figure DE102021126733A1_0083
    Figure DE102021126733A1_0084
    Figure DE102021126733A1_0085
    Figure DE102021126733A1_0086
    Figure DE102021126733A1_0087
    Figure DE102021126733A1_0088
    Figure DE102021126733A1_0089
    Figure DE102021126733A1_0090
    Figure DE102021126733A1_0091
    Figure DE102021126733A1_0092
    Figure DE102021126733A1_0093
  • Die Kombination von mindestens einer der Verbindungen H1-1 bis H1-143 und mindestens einer der Verbindungen H2-1 bis H2-170 kann in einer OLED verwendet werden.
  • Außerdem stellt die vorliegende Offenbarung die organische elektrolumineszierende Verbindung bereit, die durch die folgende Formel 2' wiedergegeben wird.
    Figure DE102021126733A1_0094
  • Dabei gilt, dass in Formel 2'
    R1 bis R10 jeweils unabhängig durch
    Figure DE102021126733A1_0095
    wiedergegeben werden oder für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl oder eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen stehen, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R1 bis R10 durch
    Figure DE102021126733A1_0096
    wiedergegeben wird;
    L4 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Cycloalkylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C10)-Arylen steht;
    alle von X1 bis X3 für N stehen;
    Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen stehen und Ar4 und Ar5 gleich oder voneinander verschieden sind;
    mit der Maßgabe, dass dann, wenn jedes von Ar4 und Ar5 für ein unsubstituiertes Phenyl, ein unsubstituiertes Naphthyl, ein unsubstituiertes Biphenyl, ein unsubstituiertes Terphenyl, ein unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein unsubstituiertes Triphenylenyl, ein unsubstituiertes 1-Dibenzofuranyl, ein unsubstituiertes 1-Dibenzothiophenyl, ein Phenyl, das durch ein oder mehrere 1-Dibenzofuranyl substituiert ist, ein Phenyl, das durch ein oder mehrere 1-Dibenzothiophenyl substituiert ist, ein Phenyl, das durch ein oder mehrere 9-Carbazolyl substituiert ist, ein unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzodioxinyl, ein Dibenzothiophenyl, das an Benzofuran anelliert ist, oder ein Dibenzothiophenyl, das an Benzothiophenyl substituiert ist, steht und L4 für eine Einfachbindung steht, L4 nicht an der Position von R9 oder R10 gebunden ist;
    mit der Maßgabe, dass dann, wenn L4 für eine Einfachbindung steht und an der Position von R2 oder R7 gebunden ist, Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig für ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Cycloalkyl substituiert ist; ein Naphthyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Dibenzofuranyl, ein oder mehrere Dibenzothiophenyl oder ein oder mehrere Phenanthrenyl substituiert ist; ein unsubstituiertes Biphenyl; ein unsubstituiertes Terphenyl (mit Ausnahme der Struktur
    Figure DE102021126733A1_0097
    ); ein unsubstituiertes Phenanthrenyl; ein unsubstituiertes Triphenylenyl; ein unsubstituiertes Chrysenyl; ein unsubstituiertes (C22)-Aryl; ein unsubstituiertes 9,9-Diphenylfluorenyl; ein unsubstituiertes 7,7-Dimethylbenzofluorenyl; ein unsubstituiertes 9,9-Diphenylsilafluorenyl; ein Fluorenyl, das durch ein oder mehrere Phenyl und ein oder mehrere (C6-C30)-Cycloalkyl substituiert ist; eine anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C10)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C12)-Ringen, die durch ein oder mehrere Methyl substituiert ist; ein unsubstituiertes Phenylnaphthyl; ein unsubstituiertes Naphthylphenyl; ein unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder ein unsubstituiertes Dibenzothiophenyl stehen; und
    a für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei dann, wenn a eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr ist, L4 jeweils gleich oder verschieden sein kann.
  • Die durch Formel 2' wiedergegebene Verbindung kann mindestens eine sein, die aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist, ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021126733A1_0098
    Figure DE102021126733A1_0099
    Figure DE102021126733A1_0100
    Figure DE102021126733A1_0101
    Figure DE102021126733A1_0102
    Figure DE102021126733A1_0103
    Figure DE102021126733A1_0104
    Figure DE102021126733A1_0105
    Figure DE102021126733A1_0106
    Figure DE102021126733A1_0107
    Figure DE102021126733A1_0108
    Figure DE102021126733A1_0109
    Figure DE102021126733A1_0110
    Figure DE102021126733A1_0111
    Figure DE102021126733A1_0112
    Figure DE102021126733A1_0113
    Figure DE102021126733A1_0114
    Figure DE102021126733A1_0115
    Figure DE102021126733A1_0116
    Figure DE102021126733A1_0117
    Figure DE102021126733A1_0118
    Figure DE102021126733A1_0119
    Figure DE102021126733A1_0120
    Figure DE102021126733A1_0121
    Figure DE102021126733A1_0122
    Figure DE102021126733A1_0123
    Figure DE102021126733A1_0124
    Figure DE102021126733A1_0125
    Figure DE102021126733A1_0126
  • Außerdem stellt die vorliegende Offenbarung eine OLED bereit, die die durch Formel 2' wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung umfasst. Hier kann die durch Formel 2' wiedergegebene organische elektrolumineszierende Verbindung in einer lichtemittierenden Schicht, einer Elektronentransportschicht oder einer Elektronenpufferschicht enthalten sein, ist aber nicht darauf beschränkt.
  • Die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch Bezugnahme auf ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren hergestellt werden. Beispielsweise kann die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung durch Bezugnahme auf die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 10-2020-0007644 (veröffentlicht am 22. Januar 2020), die koreanische Offenlegungsschrift Nr. 10-2018-0099487 (veröffentlicht am 5. September 2018) usw. hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt.
  • Die durch Formel 2 oder 2' wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann durch Bezugnahme auf ein dem Fachmann bekanntes Syntheseverfahren hergestellt werden. Beispielsweise kann die durch Formel 2 oder 2' wiedergegebene Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung durch Bezugnahme auf das folgende Reaktionsschema hergestellt werden, ist aber nicht darauf beschränkt:
    Figure DE102021126733A1_0127
    Figure DE102021126733A1_0128
  • In Reaktionsschema 1 sind X1 bis X3, Ar4, Ar5, L4 und a wie in Formel 2 oder 2' definiert.
  • Wenngleich oben veranschaulichende Synthesebeispiele der durch Formel 2 oder 2' wiedergegebenen Verbindung der vorliegenden Offenbarung beschrieben werden, ist es für den Fachmann leicht ersichtlich, dass sie alle auf einer Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion, einer N-Arylierungsreaktion, einer H-Mont-vermittelten Veretherungsreaktion, einer Miyaura-Borylierungsreaktion, einer Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion, einer intramolekularen säureinduzierten Cyclisierungsreaktion, einer Pd(ll)-katalysierten oxidativen Cyclisierungsreaktion, einer Grignard-Reaktion, einer Heck-Reaktion, einer Cyclodehydratisierungsreaktion, einer SNi-Substitutionsreaktion, einer SN2-Substitutionsreaktion, einer phosphinvermittelten reduktiven Cyclisierungsreaktion usw. basieren und die obigen Reaktionen selbst dann ablaufen, wenn Substituenten, die in Formel 2 oder 2' definiert, aber in den spezifischen Synthesebeispielen nicht angegeben sind, gebunden sind.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine Anode, eine Kathode und mindestens eine organische Schicht zwischen der Anode und Kathode umfassen, wobei die organische Schicht mehrere organische elektrolumineszierende Materialien einschließlich der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung als erstes organisches elektrolumineszierendes Material und der durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung als zweites organisches elektrolumineszierendes Material umfassen kann. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung eine Anode, eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode umfassen, wobei die lichtemittierende Schicht die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfassen kann.
  • Die lichtemittierende Schicht enthält einen Wirt und einen Dotierstoff, wobei der Wirt mehrere Wirtsmaterialien umfasst und die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung als die erste Wirtsverbindung der mehreren Wirtsmaterialien enthalten sein kann und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung als die zweite Wirtsverbindung der mehreren Wirtsmaterialien enthalten sein kann. Hier beträgt das Gewichtsverhältnis von erster Wirtsverbindung zu zweiter Wirtsverbindung etwa 1:99 bis etwa 99:1, vorzugsweise etwa 10:90 bis etwa 90:10, weiter bevorzugt etwa 30:70 bis etwa 70:30, noch weiter bevorzugt etwa 40:60 bis etwa 60:40 und noch weiter bevorzugt etwa 50:50.
  • Hier ist die lichtemittierende Schicht eine Schicht, aus der Licht emittiert wird, und kann einschichtig oder mehrschichtig mit Stapelung von zwei oder mehr Schichten sein. In den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung können sowohl das erste Wirtsmaterial als auch das zweite Wirtsmaterial in einer Schicht enthalten sein, oder das erste Wirtsmaterial und das zweite Wirtsmaterial können in jeweiligen verschiedenen lichtemittierenden Schichten enthalten sein. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die Dotierungskonzentration der Dotierstoffverbindung, bezogen auf die Wirtsverbindung, in der lichtemittierenden Schicht weniger als 20 Gew.-% betragen.
  • Die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung kann ferner mindestens eine aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochhilfsschicht, einer lichtemittierenden Hilfsschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Zwischenschicht, einer Elektronenpufferschicht, einer Lochblockierschicht und einer Elektronenblockierschicht ausgewählte Schicht umfassen. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung ferner zusätzlich zu den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Amin-Basis als Lochinjektionsmaterial, Lochtransportmaterial, Lochhilfsmaterial, lichtemittierendes Material, lichtemittierendes Hilfsmaterial und/oder Elektronenblockiermaterial umfassen. Außerdem kann die organische elektrolumineszierende Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ferner zusätzlich zu den mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung eine Verbindung auf Azin-Basis als Elektronentransportmaterial, Elektroneninjektionsmaterial, Elektronenpuffermaterial und/oder Lochblockiermaterial umfassen.
  • Die mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung können als lichtemittierendes Material für eine weiße organische lichtemittierende Vorrichtung verwendet werden. Für die weiße organische lichtemittierende Vorrichtung sind verschiedene Strukturen vorgeschlagen worden, wie eine Seite-an-Seite-Methode oder eine Stapelungsmethode gemäß der Anordnung von rotes (R), grünes (G) oder gelblich-grünes (YG) und blaues (B) Licht emittierenden Einheiten oder eine Methode mit Farbumwandlungsmaterial (Color Conversion Material, CCM) usw. Außerdem können die mehreren Wirtsmaterialien gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung auch auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung mit Quantenpunkt (Quantum Dot, QD) angewendet werden.
  • Zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronenblockierschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Lochinjektionsschicht kann zur Erniedrigung der Lochinjektionsbarriere (oder Lochinjektionsspannung) von der Anode zur Lochtransportschicht oder Elektronenblockierschicht mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Außerdem kann die Lochinjektionsschicht mit p-Dotierstoff dotiert sein. Die Elektronenblockierschicht kann zwischen der Lochtransportschicht (oder Lochinjektionsschicht) und der lichtemittierenden Schicht angeordnet sein und das Überfließen von Elektronen aus der lichtemittierenden Schicht blockieren und die Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht beschränken, um eine Lichtleckage zu verhindern. Die Lochtransportschicht oder die Elektronenblockierschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten mehrere Verbindungen verwendet werden können.
  • Zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Kathode kann eine Lochblockierschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht oder eine Kombination davon verwendet werden. Die Elektronenpufferschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, um die Elektroneninjektion zu steuern und Grenzflächeneigenschaften zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektroneninjektionsschicht zu verbessern, wobei in jeder der mehreren Schichten zwei Verbindungen gleichzeitig verwendet werden können. Die Lochblockierschicht oder die Elektronentransportschicht kann mehrschichtig ausgebildet sein, wobei in jeder der mehreren Schichten mehrere Verbindungen verwendet werden können. Außerdem kann die Elektroneninjektionsschicht mit n-Dotierstoff dotiert sein.
  • Bei den in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltenen Dotierstoffen kann es sich um mindestens einen phosphoreszierenden oder fluoreszierenden Dotierstoff handeln, vorzugsweise einen phosphoreszierenden Dotierstoff. Die auf die organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung angewendeten phosphoreszierenden Dotierstoffmaterialien unterliegen keinen besonderen Einschränkungen, aber es kann sich um eine oder mehrere metallierte Komplexverbindungen, die aus Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sind, und in einigen Fällen vorzugsweise ortho-metallierte Komplexverbindungen, die aus Iridium (Ir), Osmium (Os), Kupfer (Cu) und Platin (Pt) ausgewählt sind, und weiter bevorzugt eine ortho-metallierte Iridium-Komplexverbindung handeln.
  • Bei dem in der organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung der vorliegenden Offenbarung enthaltenen Dotierstoff kann es sich um die durch die folgende Formel 101 wiedergegebene Verbindung handeln; er ist aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021126733A1_0129
  • Dabei gilt, dass in Formel 101
    L aus den folgenden Strukturen 1 bis 3 ausgewählt ist:
    Figure DE102021126733A1_0130
    R100 bis R103 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein unsubstituiertes oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3-bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Chinolin,einem substituierten oder unsubstituierten Isochinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofuropyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Indenopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofurochinolin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienochinolin oder einem substituierten oder unsubstituierten Indenochinolin, zusammen mit Pyridin verknüpft sein können;
    R104 bis R107 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein unsubstituiertes oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein Cyano oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen, z. B. einem substituierten oder unsubstituierten Naphthalin, einem substituierten oder unsubstituierten Fluoren, einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzothiophen, einem substituierten oder unsubstituierten Dibenzofuran, einem substituierten oder unsubstituierten Indenopyridin, einem substituierten oder unsubstituierten Benzofuropyridin oder einem substituierten oder unsubstituierten Benzothienopyridin, zusammen mit Benzol verknüpft sein können;
    R201 bis R220 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein (C1-C30)-Alkyl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere Halogene substituiert ist, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; und
    s für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
  • Die spezifischen Beispiele für die Dotierstoffverbindung sind wie folgt, sind aber nicht darauf beschränkt.
    Figure DE102021126733A1_0131
    Figure DE102021126733A1_0132
    Figure DE102021126733A1_0133
    Figure DE102021126733A1_0134
    Figure DE102021126733A1_0135
    Figure DE102021126733A1_0136
    Figure DE102021126733A1_0137
    Figure DE102021126733A1_0138
    Figure DE102021126733A1_0139
    Figure DE102021126733A1_0140
    Figure DE102021126733A1_0141
    Figure DE102021126733A1_0142
    Figure DE102021126733A1_0143
    Figure DE102021126733A1_0144
    Figure DE102021126733A1_0145
    Figure DE102021126733A1_0146
    Figure DE102021126733A1_0147
    Figure DE102021126733A1_0148
    Figure DE102021126733A1_0149
    Figure DE102021126733A1_0150
    Figure DE102021126733A1_0151
    Figure DE102021126733A1_0152
    Figure DE102021126733A1_0153
    Figure DE102021126733A1_0154
    Figure DE102021126733A1_0155
    Figure DE102021126733A1_0156
    Figure DE102021126733A1_0157
    Figure DE102021126733A1_0158
    Figure DE102021126733A1_0159
    Figure DE102021126733A1_0160
    Figure DE102021126733A1_0161
    Figure DE102021126733A1_0162
    Figure DE102021126733A1_0163
  • Jede Schicht der OLED der vorliegenden Offenbarung kann entweder durch Trockenfilmbildungsverfahren wie Vakuumverdampfung, Sputtern, Plasma, lonenplattieren usw. oder durch Nassfilmbildungsverfahren wie Tintenstrahldruck, Düsendruck, Schlitzbeschichtung, Aufschleudern, Tauchbeschichten, Flutbeschichten usw. verwendet werden.
  • Bei Verwendung eines Nassfilmbildungsverfahrens kann durch Lösen oder Diffundieren der jede Schicht bildenden Materialien in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan usw. ein dünner Film gebildet werden. Das Lösungsmittel unterliegt keinen besonderen Einschränkungen, solange das jede Schicht bildende Material in den Lösungsmitteln löslich oder dispergierbar ist, was keine Probleme hinsichtlich der Bildung eines Films verursacht.
  • Außerdem können die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung der vorliegenden Offenbarung durch die oben aufgeführten Verfahren als Filme ausgebildet werden, üblicherweise durch einen Coverdampfungsprozess oder einen Mischungsverdampfungsprozess. Bei der Coverdampfung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Materialien in eine jeweilige einzelne Tiegelquelle gegeben werden und an beide Zellen gleichzeitig ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen. Bei der Mischverdampfung handelt es sich um ein Mischabscheidungsverfahren, bei dem zwei oder mehr Materialien vor der Verdampfung in einer Tiegelquelle gemischt werden und dann an eine Zelle ein Strom angelegt wird, um die Materialien zu verdampfen. Außerdem können dann, wenn die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung in derselben Schicht oder in verschiedenen Schichten in einer OLED vorliegen, die beiden Wirtsverbindungen einzeln Filme bilden. Beispielsweise kann die zweite Wirtsverbindung nach der Abscheidung der ersten Wirtsverbindung abgeschieden werden.
  • Die vorliegende Offenbarung kann durch Verwendung von mehreren Wirtsmaterialien, die durch Formel 1 wiedergegebene Verbindung und die durch Formel 2 wiedergegebene Verbindung umfassen, eine Anzeigevorrichtung bereitstellen. Das heißt, dass es möglich ist, durch Verwendung der mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung ein Anzeigesystem und ein Beleuchtungssystem bereitzustellen. Im Einzelnen kann durch Verwendung der mehreren Wirtsmaterialien der vorliegenden Offenbarung ein Anzeigesystem, beispielsweise ein Anzeigesystem für weiße organische lichtemittierende Vorrichtungen, Smartphones, Tablets, Notebooks, PCs, Fernseher oder Autos, oder ein Beleuchtungssystem, beispielsweise ein Außen- oder Innenbeleuchtungssystem, hergestellt werden.
  • Im Folgenden werden das Herstellungsverfahren der Verbindung der vorliegenden Offenbarung, und deren Eigenschaften und die Eigenschaften der OLED, die die mehreren Wirtsverbindungen der vorliegenden Offenbarung umfasst, unter Bezugnahme auf die repräsentativen Verbindungen der vorliegenden Offenbarung ausführlich erklärt. Die folgenden Beispiele dienen jedoch lediglich zur Beschreibung der Eigenschaften der OLED-Vorrichtung, die die Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung umfasst, und der mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung, um die vorliegende Erfindung im Detail zu verstehen, aber die vorliegende Anmeldung ist nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt.
  • Beispiel 1: Herstellung von Verbindung H2-68
  • Figure DE102021126733A1_0164
  • Synthese von Verbindung A
  • 2,4-Dichlor-6-phenyl-1,3,5-triazin (20 g, 55,2 mmol), (4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl)boronsäure (18,8 g , 83,1 mmol), Pd(PPh3)4 (4,8 g, 2,8 mmol), K2CO3 (23 g, 111 mmol), 140 ml Toluol, 40 ml Ethanol und 40 ml Wasser wurden in einen Kolben gegeben, gelöst und dann 2 Stunden bei 120 °C am Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde der Rückstand getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was 8 g Verbindung A (Ausbeute: 28 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung H2-68
  • Verbindung A (8 g, 15,7 mmol), 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(phenanthren-2-yl)-1,3,2-dioxaborolan (4,1 g, 18,4 mmol), Pd (PPh3)4 (1 g, 0,8 mmol), K2CO3 (4,4 g, 114 mmol), 40 ml Toluol, 10 ml Ethanol und 10 ml Wasser wurden in einen Kolben gegeben, gelöst und dann 2 Stunden bei 120 °C am Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde der Rückstand getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was 1,5 g Verbindung H2-68 (Ausbeute: 15 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H2-68 649,80 234°C
  • Beispiel 2: Herstellung von Verbindung H2-66
  • Figure DE102021126733A1_0165
  • Synthese von Verbindung B
  • 2-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-4,6-dichlor-1,3,5-triazin (36,5 g, 120,7 mmol), (5-Phenylnaphthalen-1-yl)boronsäure (15 g, 60,4 mmol), Pd(PPh3)4 (7 g, 3 mmol), K2CO3 (33 g, 120,8 mmol), 300 ml Toluol, 100 ml Ethanol und 100 ml Wasser wurden in einen Kolben gegeben, gelöst und dann 2 Stunden bei 120 °C am Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde der Rückstand getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was 22 g Verbindung B (Ausbeute: 77 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung H2-66
  • Verbindung B (22 g, 46,8 mmol), Phenanthren-9-ylboronsäure (15 g, 70,2 mmol), Pd (PPh3)4 (2,8 g, 2,5 mmol), K2CO3 (13 g, 94 mmol), 120 ml Toluol, 40 ml Ethanol und 40 ml Wasser wurden in einen Kolben gegeben, gelöst und dann 2 Stunden bei 120 °C am Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde der Rückstand getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was 5,2 g Verbindung H2-66 (Ausbeute: 18 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H2-66 611,75 222°C
  • Beispiel 3: Herstellung von Verbindung H2-137
  • Figure DE102021126733A1_0166
    2-(6-Chlornaphthalin-1-yl)-4-(naphthalin-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin (5 g, 11,28 mmol), 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(phenanthren-2-yl)-1,3,2-dioxaborolan (4,1 g, 12,41 mmol), Pd (PPh3)4 (0,6 g, 0,56 mmol), K2CO3 (3,2 g, 23 mmol), 30 ml Toluol, 10 ml Ethanol und 10 ml Wasser wurden in einen Kolben gegeben, gelöst und dann 2 Stunden bei 120 °C am Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und der angefallene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert. Der Feststoff wurde in Phenylchlorid gelöst, mit Methylenchlorid (MC) über Siliciumdioxid filtriert und mit o-Xylol umkristallisiert, was 2,7 g Verbindung H2-137 (Ausbeute: 40 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H2-137 499,5 243,7°C
  • Beispiel 4: Herstellung von Verbindung H2-3
  • Figure DE102021126733A1_0167
  • 2-Chlor-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin (8,7 g, 24,33 mmol), 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(phenanthren-2-yl)-1,3,2-dioxaborolan (7,4 g, 24,33 mmol), Pd (PPh3)4 (1,4 g, 1,216 mmol), K2CO3 (10 g, 72,96 mmol), 148 ml Toluol, 37 ml Ethanol und 37 ml Wasser wurden in einen Kolben gegeben, gelöst und dann 2 Stunden bei 140 °C am Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und der angefallene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert. Der Feststoff wurde in Phenylchlorid gelöst, mit MC über Siliciumdioxid filtriert und mit o-Xylol umkristallisiert, was 4,3 g Verbindung H2-3 (Ausbeute: 35 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H2-3 499,5 243,7°C
  • Beispiel 5: Herstellung von Verbindung H2-2
  • Figure DE102021126733A1_0168
  • 2-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-4-chlor-6-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-1,3,5-triazin (7,7 g, 17,75 mmol), 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(phenanthren-2-yl)-1,3,2-dioxaborolan (5,4 g, 17,75 mmol), Pd (PPh3)4 (1 g, 0,887 mmol), K2CO3 (7,3 g, 53,27 mmol), 108 ml Toluol, 27 ml Ethanol und 27 ml Wasser wurden in einen Kolben gegeben, gelöst und dann 2 Stunden bei 140 °C am Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und der angefallene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert. Der Feststoff wurde in Phenylchlorid gelöst, mit MC über Siliciumdioxid filtriert und mit o-Xylol umkristallisiert, was 5,2 g Verbindung H2-5 (Ausbeute: 50 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H2-2 575,6 295°C
  • Beispiel 6: Herstellung von Verbindung H2-67
  • Figure DE102021126733A1_0169
  • 2-Chlor-4-(phenanthren-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin (4,5 g, 12,23 mmol), 2-([1,1':4',1"-Terphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan (4,3 g, 12,23 mmol), Pd(PPh3)4 (0,7 g, 0,611 mmol), K2CO3 (5 g, 36,70 mmol), 80 ml Toluol, 20 ml Ethanol und 20 ml Wasser wurden in einen Kolben gegeben, gelöst und dann 2 Stunden bei 140 °C am Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und der angefallene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert. Der Feststoff wurde in Phenylchlorid gelöst, mit MC über Siliciumdioxid filtriert und mit o-Xylol umkristallisiert, was 3,3 g Verbindung H2-67 (Ausbeute: 48 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H2-67 561,6 325,6°C
  • Beispiel 7: Herstellung von Verbindung H2-1
  • Figure DE102021126733A1_0170
  • 2-Chlor-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-(4,4a-dihydronaphthalin-2-yl)-1,3,5-triazin (8,8 g, 21,61 mmol), 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(phenanthren-2-yl)-1,3,2-dioxaborolan (7,2 g, 23,77 mmol), Pd(PPh3)4 (1,2 g, 1,080 mmol), K2CO3 (9 g, 64,85 mmol), 140 ml Toluol, 35 ml Ethanol und 35 ml Wasser wurden in einen Kolben gegeben, gelöst und dann 3 Stunden bei 140 °C am Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt und der angefallene Feststoff unter vermindertem Druck abfiltriert. Der Feststoff wurde in Phenylchlorid gelöst, mit MC über Siliciumdioxid filtriert und mit o-Xylol umkristallisiert, was 6,8 g Verbindung H2-1 (Ausbeute: 57,6 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H2-1 549,6 271,5°C
  • Beispiel 8: Herstellung von Verbindung H2-161
  • Figure DE102021126733A1_0171
  • Synthese von Verbindung 2
  • Verbindung 1 (10 g, 47,1 mmol) und 300 ml Dimethylformamid wurden in einen Kolben gegeben und gelöst und dann langsam mit N-Bromsuccinimid (67 g, 377 mmol) versetzt und 1 Stunde bei 150 °C am Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde der Rückstand getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was 7 g Verbindung 2 (Ausbeute: 51 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 3
  • Verbindung 2 (9,2 g, 31,7 mmol), Phenylboronsäure (4,3 g, 34,8 mmol), Pd (PPh3)4 (2 g, 1,6 mmol), K2CO3 (11 g, 80 mmol), 90 ml Toluol, 30 ml Ethanol und 30 ml Wasser wurden in einen Kolben gegeben, gelöst und dann 2 Stunden bei 120 °C am Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde der Rückstand getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was 7 g Verbindung 3 (Ausbeute: 76 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung 4
  • Verbindung 3 (9,5 g, 33 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolan) (12,6 g, 49,5 mmol), Kaliumacetat (8,1 g, 82,5 mmol), 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (41 g, 99 mmol), Pd2(dba)3 (1,5 g, 1,65 mmol) und 500 ml Dioxan wurden in einen Kolben gegeben, gelöst und dann 2 Stunden bei 120 °C am Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde der Rückstand getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was 10 g Verbindung 4 (Ausbeute: 79 %) ergab.
  • Synthese von Verbindung H2-161
  • Verbindung 4 (15 g, 40 mmol), 2-Chlor-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin (Verbindung 5) (16 g, 44 mmol), Pd(PPh3)4 (2,4 g, 2 mmol), K2CO3 (11 g, 80 mmol), 100 ml Toluol, 20 ml Ethanol und 20 ml Wasser wurden in einen Kolben gegeben, gelöst und dann 2 Stunden bei 120 °C am Rückfluss erhitzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die organische Schicht mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Entfernung der Restfeuchtigkeit mit Magnesiumsulfat wurde der Rückstand getrocknet und durch Säulenchromatographie getrennt, was 8 g Verbindung H2-161 (Ausbeute: 34 %) ergab.
    Verbindung MG Fp.
    H2-161 575,67 270°C
  • Vorrichtungsbeispiele 1 bis 16: Herstellung einer rotes Licht emittierenden OLED mit Abscheidung mehrerer Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirt
  • Es wurden OLEDs gemäß der vorliegenden Offenbarung hergestellt. Eine transparente dünne Elektrodenschicht aus Indiumzinnoxid (ITO) (10 Ω/sq) auf einem Glassubstrat für eine OLED (GEOMATEC CO., LTD., Japan) wurde nacheinander einer Ultraschallwäsche mit Aceton und Isopropylalkohol unterworfen und dann in Isopropylalkohol aufbewahrt. Dann wurde das ITO-Substrat auf einem Substrathalter einer Vakuumdampfabscheidungsapparatur befestigt. Die in Tabelle 2 gezeigte Verbindung HI-1 wurde in eine Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingetragen, und die in Tabelle 2 gezeigte Verbindung HT-1 wurde in eine andere Zelle eingetragen. Die beiden Materialien wurden mit unterschiedlichen Raten verdampft, um durch Dotieren von Verbindung HI-1 in einer Menge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge von Verbindung HI-1 und Verbindung HT-1, eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 10 nm abzuscheiden. Anschließend wurde Verbindung HT-1 auf der Lochinjektionsschicht abgeschieden, um eine erste Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm zu bilden. Anschließend wurde Verbindung HT-2 in eine andere Zelle der Vakuumdampfabscheidungsapparatur eingebracht und durch Anlegen eines elektrischen Stroms an die Zelle verdampft, wodurch eine zweite Lochtransportschicht mit einer Dicke von 60 nm auf der ersten Lochtransportschicht abgeschieden wurde. Nach der Bildung der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschichten wurde eine lichtemittierende Schicht wie folgt darauf abgeschieden: Die in Tabelle 1 beschriebenen ersten Wirtsverbindungen und die zweiten Wirtsverbindungen wurden in zwei Zellen der Vakuumdampfabscheidungsapparatur als Wirte eingebracht, und Verbindung D-39 wurde als Dotierstoff in eine andere Zelle eingebracht. Die beiden Wirtsmaterialien wurden mit einer Rate von 1:1 verdampft, und gleichzeitig wurde das Dotierstoffmaterial mit einer verschiedenen Rate verdampft und der Dotierstoff in einer Dotierungsmenge von 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Wirte und des Dotierstoffs, abgeschieden, um eine lichtemittierende Schicht mit einer Dicke von 40 nm auf der zweiten Lochtransportschicht zu bilden. Anschließend wurden Verbindung ETL-1 und Verbindung EIL-1 in einem Gewichtsverhältnis von 50:50 als Elektronentransportmaterialien abgeschieden, um eine Elektronentransportschicht mit einer Dicke von 35 nm auf der lichtemittierenden Schicht zu bilden. Nach der Abscheidung von Verbindung EIL-1 als Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 2 nm auf der Elektronentransportschicht wurde unter Verwendung einer weiteren Vakuumdampfabscheidungsapparatur eine AI-Kathode mit einer Dicke von 80 nm auf der Elektroneninjektionsschicht abgeschieden. Alle für die Herstellung der OLED verwendeten Materialien wurden durch Vakuumsublimation bei 10-6 Torr gereinigt.
  • Vergleichsbeispiele 1 bis 4: Herstellung einer rotes Licht emittierenden OLED mit Abscheidung mehrerer Wirtsmaterialien, die nicht der vorliegenden Offenbarung entsprechen, als Wirt
  • OLEDs wurden auf die gleiche Weise wie in den Vorrichtungsbeispielen 1 bis 16 hergestellt, außer dass die in Tabelle 1 beschriebenen Verbindungen als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurden.
  • Vergleichsbeispiele 5 und 6: Herstellung einer OLED, die einen einzigen Wirt umfasst
  • OLEDs wurden auf die gleiche Weise wie in den Vorrichtungsbeispielen 1 bis 16 hergestellt, außer dass die in Tabelle 1 beschriebene zweite Wirtsverbindung alleine als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Die Treiberspannung, die Lichtausbeute und die Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 5.000 Nit benötigte Zeit (Lebensdauer: T95) der in den Vorrichtungsbeispielen 1 bis 16 und den Vergleichsbeispielen 1 bis 6 hergestellten OLEDs sind in nachstehender Tabelle 1 angegeben: [Tabelle 1]
    Erster Wirt Zweiter Wirt Treiberspannung (V) Lichtausbeute (cd/A) Lichtemis sionsfarbe Lebensdauer (T95, h)
    Vorrichtungsbeispiel 1 H1-46 H2-1 3,1 34,7 Rot 879
    Vorrichtungsbeispiel 2 H1-141 H2-1 3,1 35,5 Rot 522
    Vorrichtungsbeispiel 3 H1-28 H2-1 3,0 35,2 Rot 629
    Vorrichtungsbeispiel 4 H1-15 H2-4 3,1 35,0 Rot 572
    Vorrichtungsbeispiel 5 H1-12 H2-4 2,9 34,7 Rot 509
    Vorrichtungsbeispiel 6 H1-5 H2-4 2,9 34,7 Rot 465
    Vorrichtungsbeispiel 7 H1-28 H2-4 3,0 35,1 Rot 444
    Vorrichtungsbeispiel 8 H1-15 H2-5 3,1 36,5 Rot 748
    Vorrichtungsbeispiel 9 H1-142 H2-5 2,9 36,6 Rot 527
    Vorrichtungsbeispiel 10 H1-5 H2-5 2,9 36,0 Rot 594
    Vorrichtungsbeispiel 11 H1-143 H2-5 3,0 36,4 Rot 405
    Vorrichtungsbeispiel 12 H1-46 H2-3 3,1 34,9 Rot 689
    Vorrichtungsbeispiel 13 H1-46 H2-2 3,1 35,3 Rot 584
    Vorrichtungsbeispiel 14 H1-15 H2-137 3,2 34,8 Rot 540
    Vorrichtungsbeispiel 15 H1-15 H2-151 3,3 35,7 Rot 518
    Vorrichtungsbeispiel 16 H1-135 H2-151 2,9 36,5 Rot 678
    Vergleichsbeispiel 1 C-1 H2-137 3,5 34,1 Rot 155
    Vergleichsbeispiel 2 C-1 H2-1 3,3 33,6 Rot 91
    Vergleichsbeispiel 3 C-1 H2-4 3,3 32,8 Rot 79
    Vergleichsbeispiel 4 C-1 H2-5 3,3 34,4 Rot 134
    Vergleichsbeispiel 5 - H2-4 3,5 28,9 Rot 14,0
    Vergleichsbeispiel 6 - H2-5 3,4 30,9 Rot 6,8
  • Es ist ersichtlich, dass die OLEDs mit den mehreren Wirtsmaterialien gemäß der vorliegenden Offenbarung hervorragende Lebensdauereigenschaften zeigen und dabei eine Treiberspannung und Lichtausbeute aufweisen, die denjenigen der OLEDs mit dem herkömmlichen Wirt oder der herkömmlichen Kombination von Wirtsmaterialien äquivalent oder überlegen sind.
  • Vorrichtungsbeispiele 17 bis 19: Herstellung einer OLED, die eine organische elektrolumineszierende Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als Wirt umfasst
  • OLEDs wurden auf die gleiche Weise wie in den Vorrichtungsbeispielen 1 bis 16 hergestellt, außer dass die in Tabelle 2 beschriebenen Verbindungen alleine als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurden.
  • Vergleichsbeispiele 7 und 8: Herstellung einer OLED, die eine Vergleichsverbindung als Wirt umfasst
  • OLEDs wurden auf die gleiche Weise wie in den Vorrichtungsbeispielen 1 bis 16 hergestellt, außer dass die in Tabelle 2 beschriebenen Verbindungen alleine als Wirt der lichtemittierenden Schicht verwendet wurden.
  • Die Treiberspannung und die Lichtemissionsfarbe bei einer Leuchtdichte von 1000 Nit und die zur Verringerung der Leuchtdichte von 100 % auf 95 % bei einer Leuchtdichte von 5.000 Nit benötigte Zeit (Lebensdauer: T95) der in den Vorrichtungsbeispielen 17 bis 19 und den Vergleichsbeispielen 7 und 8 hergestellten OLEDs sind in nachstehender Tabelle 2 angegeben: [Tabelle 2]
    Wirt Treiberspannung (V) Lichtemissionsfarbe Lebensdauer (T95, h)
    Vorrichtungsbeispiel 17 H2-66 4,4 Rot 37
    Vorrichtungsbeispiel 18 H2-137 3,8 Rot 25,2
    Vorrichtungsbeispiel 19 H2-3 3,4 Rot 18,7
    Vergleichsbeispiel 7 T-1 4,2 Rot 4,2
    Vergleichsbeispiel 8 T-2 4,3 Rot 1,3
  • Es ist ersichtlich, dass die OLEDs mit den Verbindungen gemäß der vorliegenden Offenbarung hervorragende Lebensdauereigenschaften zeigen und dabei eine Treiberspannung aufweisen, die derjenigen der OLEDs mit der herkömmlichen Wirtsverbindung äquivalent oder überlegen sind.
  • Die in den Vorrichtungsbeispielen und den Vergleichsbeispielen verwendeten Verbindungen sind in nachstehender Tabelle 3 gezeigt. [Tabelle 3]
    Lochinjektio nsschicht / Lochtransp ortschicht
    Figure DE102021126733A1_0172
    Lichtemittier ende Schicht
    Figure DE102021126733A1_0173
    Figure DE102021126733A1_0174
    Elektronentr ansportschi cht/ Elektroneni njektionssc hicht
    Figure DE102021126733A1_0175
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • KR 20180038834 [0004]
    • KR 1020200007644 [0048]
    • KR 1020180099487 [0048]

Claims (10)

  1. Mehrere Wirtsmaterialien, umfassend mindestens eine erste Wirtsverbindung und mindestens eine zweite Wirtsverbindung, wobei die erste Wirtsverbindung durch die folgende Formel 1 wiedergegeben wird und die zweite Wirtsverbindung durch die folgende Formel 2 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021126733A1_0176
    wobei in Formel 1 L1 bis L3 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkylen stehen; Ar1 bis Ar3 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen oder-La-N(Ara)(Arb) stehen; La jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht und Ara und Arb jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; und Mit der Maßgabe, dass der Fall, in dem alle von L1 bis L3 für Einfachbindungen stehen und alle von Ar1 bis Ar3 für Wasserstoff stehen, ausgeschlossen ist;
    Figure DE102021126733A1_0177
    wobei in Formel 2 R1 bis R10 jeweils unabhängig durch
    Figure DE102021126733A1_0178
    wiedergegeben werden oder für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen oder -Lb-N(Arc)(Ard) stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R1 bis R10 durch
    Figure DE102021126733A1_0179
    wiedergegeben wird; Lb jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; Arc und Ard jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; L4 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Cycloalkylen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; X1 bis X3 jeweils unabhängig für N oder CH stehen; mit der Maßgabe, dass mindestens eines von X1 bis X3 N ist; Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen stehen und a für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei dann, wenn a eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr ist, L4 jeweils gleich oder verschieden sein kann.
  2. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem Substituenten bzw. den Substituenten des substituierten Alkyl(en)s, des substituierten Alkenyls, des substituierten Aryl(en)s, des substituierten Heteroaryl(en)s, des substituierten Cycloalkyl(en)s, des substituierten Heterocycloalkyls, des substituierten Alkoxys, des substituierten Trialkylsilyls, des substituierten Dialkylarylsilyls, des substituierten Alkyldiarylsilyls, des substituierten Triarylsilyls und der substituierten anellierten Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen Ringen und einem oder mehreren aromatischen Ringen jeweils unabhängig um mindestens einen aus der Gruppe bestehend aus Deuterium; einem Halogen; einem Cyano; einem Carboxyl; einem Nitro; einem Hydroxyl; einem Phosphinoxid; einem (C1-C30)-Alkyl; einem Halogen-(C1-C30)-alkyl; einem (C2-C30)-Alkenyl; einem (C2-C30)-Alkinyl; einem (C1-C30)-Alkoxy; einem (C1-C30)-Alkylthio; einem (C3-C30)-Cycloalkyl; einem (C3-C30)-Cycloalkenyl; einem (3- bis 7-gliedrigen) Heterocycloalkyl; einem (C6-C30)-Aryloxy; einem (C6-C30)-Arylthio; einem (3- bis 30-gliedrigen) Heteroaryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (C6-C30)-Aryl substituiert ist; einem (C6-C30)-Aryl, das unsubstituiert oder durch Deuterium und/oder ein oder mehrere (3- bis 30-gliedrige) Heteroaryl substituiert ist; einem Tri-(C1-C30)-alkylsilyl; einem Tri-(C6-C30)-arylsilyl; einem Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl; einem (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl; einer anellierten Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen; einem Amino; einem Mono- oder Di-(C1-C30)-alkylamino; einem Mono- oder Di-(C2-C30)-alkenylamino; einem einem Mono- oder Di-(C6-C30)-arylamino; einem Mono- oder Di-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C2-C30)-alkenylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C1-C30)-Alkyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(C6-C30)-arylamino; einem (C2-C30)-Alkenyl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C6-C30)-Aryl-(3- bis 30-gliedrigen)-heteroarylamino; einem (C1-C30)-Alkylcarbonyl; einem (C1-C30)-Alkoxycarbonyl; einem (C6-C30)-Arylcarbonyl; einem (C6-C30)-Arylphosphin; einem Di-(C6-C30)-arylboronyl; einem Di-(C1-C30)-alkylboronyl; einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-arylboronyl; einem (C6-C30)-Aryl-(C1-C30)-alkyl und einem (C1-C30)-Alkyl-(C6-C30)-aryl handelt.
  3. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die Formel 1 durch mindestens eine der folgenden Formeln 1-1 bis 1-12 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021126733A1_0180
    Figure DE102021126733A1_0181
    Figure DE102021126733A1_0182
    Figure DE102021126733A1_0183
    Figure DE102021126733A1_0184
    Figure DE102021126733A1_0185
    Figure DE102021126733A1_0186
    Figure DE102021126733A1_0187
    Figure DE102021126733A1_0188
    Figure DE102021126733A1_0189
    Figure DE102021126733A1_0190
    Figure DE102021126733A1_0191
    wobei in den Formeln 1-1 bis 1-12 Y1 und Z1 jeweils unabhängig für -N=, -NR21-, -O- oder -S- stehen, mit der Maßgabe, dass eines von Y1 und Z1 für -N= steht und das andere von Y1 und Z1 für -NR21-, -O- oder -S- steht; T für CR22R23, NR24, O oder S steht; T1 bis T13 und W1 bis W12 jeweils unabhängig für N oder CV1 stehen; R11 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; R12 bis R16, R21 bis R24 und V1 jeweils unabhängig für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkoxy, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen oder -Lc-N(Are)(Arf) stehen oder mit einem oder mehreren benachbarten Substituenten zu einem oder mehreren Ringen verknüpft sein können; Lc jeweils unabhängig für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Arylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroarylen steht; Are und Arf jeweils unabhängig für Wasserstoff, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C2-C30)-Alkenyl, eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl stehen; Ar6 für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl steht; b für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 steht, c und d jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 stehen, e, f, g und f' jeweils unabhängig für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen und g' für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei dann, wenn c bis g, f' und g' eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr sind, jedes von R12 bis jedes von R16 gleich oder verschieden sein kann; und Ar2, Ar3 und L1 bis L3 wie in Anspruch 1 definiert sind.
  4. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei die Formel 2 durch mindestens eine der folgenden Formeln 2-1 bis 2-5 wiedergegeben wird:
    Figure DE102021126733A1_0192
    Figure DE102021126733A1_0193
    Figure DE102021126733A1_0194
    Figure DE102021126733A1_0195
    Figure DE102021126733A1_0196
    wobei in den Formeln 2-1 bis 2-5 R1 bis R10, L4, Ar4, Ar5, X1 bis X3 und a wie in Anspruch 1 definiert sind.
  5. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei der durch Formel 1 wiedergegebenen Verbindung um mindestens eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte Verbindung handelt:
    Figure DE102021126733A1_0197
    Figure DE102021126733A1_0198
    Figure DE102021126733A1_0199
    Figure DE102021126733A1_0200
    Figure DE102021126733A1_0201
    Figure DE102021126733A1_0202
    Figure DE102021126733A1_0203
    Figure DE102021126733A1_0204
    Figure DE102021126733A1_0205
    Figure DE102021126733A1_0206
    Figure DE102021126733A1_0207
    Figure DE102021126733A1_0208
    Figure DE102021126733A1_0209
    Figure DE102021126733A1_0210
    Figure DE102021126733A1_0211
    Figure DE102021126733A1_0212
    Figure DE102021126733A1_0213
    Figure DE102021126733A1_0214
    Figure DE102021126733A1_0215
    Figure DE102021126733A1_0216
    Figure DE102021126733A1_0217
    Figure DE102021126733A1_0218
    Figure DE102021126733A1_0219
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  6. Mehrere Wirtsmaterialien nach Anspruch 1, wobei es sich bei der durch Formel 2 wiedergegebenen Verbindung um mindestens eine aus den folgenden Verbindungen ausgewählte Verbindung handelt:
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  7. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend: eine Anode; eine Kathode und mindestens eine lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode, wobei mindestens eine der lichtemittierenden Schichten die mehreren Wirtsmaterialien nach Anspruch 1 umfasst.
  8. Organische elektrolumineszierende Verbindung, die durch die folgende Formel 2' wiedergegeben wird:
    Figure DE102021126733A1_0260
    wobei in Formel 2' R1 bis R10 jeweils unabhängig durch
    Figure DE102021126733A1_0261
    wiedergegeben werden oder für Wasserstoff, Deuterium, ein Halogen, ein Cyano, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 7-gliedriges) Heterocycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C1-C30)-alkylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Di-(C1-C30)-alkyl-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C1-C30)-Alkyldi-(C6-C30)-arylsilyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Tri-(C6-C30)-arylsilyl oder eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen stehen, mit der Maßgabe, dass mindestens eines von R1 bis R10 durch
    Figure DE102021126733A1_0262
    wiedergegeben wird; L4 für eine Einfachbindung, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Cycloalkylen oder ein substituiertes oder unsubstituiertes (C10)-Arylen steht; alle von X1 bis X3 für N stehen; Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig für ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Cycloalkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (C6-C30)-Aryl, ein substituiertes oder unsubstituiertes (3- bis 30-gliedriges) Heteroaryl oder eine substituierte oder unsubstituierte anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C30)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C30)-Ringen stehen und Ar4 und Ar5 gleich oder voneinander verschieden sind; mit der Maßgabe, dass dann, wenn jedes von Ar4 und Ar5 für ein unsubstituiertes Phenyl, ein unsubstituiertes Naphthyl, ein unsubstituiertes Biphenyl, ein unsubstituiertes Terphenyl, ein unsubstituiertes Phenanthrenyl, ein unsubstituiertes Triphenylenyl, ein unsubstituiertes 1-Dibenzofuranyl, ein unsubstituiertes 1-Dibenzothiophenyl, ein Phenyl, das durch ein oder mehrere 1-Dibenzofuranyl substituiert ist, ein Phenyl, das durch ein oder mehrere 1-Dibenzothiophenyl substituiert ist, ein Phenyl, das durch ein oder mehrere 9-Carbazolyl substituiert ist, ein unsubstituiertes Carbazolyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzodioxinyl, ein Dibenzothiophenyl, das an Benzofuran anelliert ist, oder ein Dibenzothiophenyl, das an Benzothiophenyl substituiert ist, steht und L4 für eine Einfachbindung steht, L4 nicht an der Position von Rg oder R10 gebunden ist; mit der Maßgabe, dass dann, wenn L4 für eine Einfachbindung steht und an der Position von R2 oder R7 gebunden ist, Ar4 und Ar5 jeweils unabhängig für ein Phenyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere (C6-C30)-Cycloalkyl substituiert ist; ein Naphthyl, das unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Dibenzofuranyl, ein oder mehrere Dibenzothiophenyl oder ein oder mehrere Phenanthrenyl substituiert ist; ein unsubstituiertes Biphenyl; ein unsubstituiertes Terphenyl (mit Ausnahme der Struktur
    Figure DE102021126733A1_0263
    ); ein unsubstituiertes Phenanthrenyl; ein unsubstituiertes Triphenylenyl; ein unsubstituiertes Chrysenyl; ein unsubstituiertes (C22)-Aryl; ein unsubstituiertes 9,9-Diphenylfluorenyl; ein unsubstituiertes 7,7-Dimethylbenzofluorenyl; ein unsubstituiertes 9,9-Diphenylsilafluorenyl; ein Fluorenyl, das durch ein oder mehrere Phenyl und ein oder mehrere (C6-C30)-Cycloalkyl substituiert ist; eine anellierte Ringgruppe aus einem oder mehreren aliphatischen (C3-C10)-Ringen und einem oder mehreren aromatischen (C6-C12)-Ringen, die durch ein oder mehrere Methyl substituiert ist; ein unsubstituiertes Phenylnaphthyl; ein unsubstituiertes Naphthylphenyl; ein unsubstituiertes Dibenzofuranyl oder ein unsubstituiertes Dibenzothiophenyl stehen; und a für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei dann, wenn a eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 oder mehr ist, L4 jeweils gleich oder verschieden sein kann.
  9. Organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 8, wobei die durch Formel 2' wiedergegebene Verbindung aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
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  10. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend die organische elektrolumineszierende Verbindung nach Anspruch 8.
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