CN114380734A - 有机电致发光化合物、多种主体材料及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

有机电致发光化合物、多种主体材料及包含其的有机电致发光装置 Download PDF

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赵相熙
郑昭永
洪镇理
朴笑美
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Abstract

本公开涉及由式2’表示的有机电致发光化合物、包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物的多种主体材料、以及包含其的有机电致发光装置。通过包含本公开的有机电致发光化合物或化合物的特定组合，可以提供具有改善的驱动电压、发光效率、功率效率和/或寿命特征的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物、多种主体材料及包含其的有机电致发 光装置
技术领域
本公开涉及有机电致发光化合物、多种主体材料、以及包含其的有机电致发光装置。
背景技术
小分子绿色有机电致发光装置(OLED)是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人于1987年通过使用由发光层和电荷传输层组成的TPD/ALq3双层首先开发的。此后，OLED的发展迅速完成并且OLED已经被商业化。目前，OLED主要在面板实现方式中使用具有优异发光效率的磷光材料。对于长时间使用高分辨率的显示器而言，需要具有高发光效率和/或长寿命的OLED。
为了增强发光效率、驱动电压和/或寿命，已经提出了用于有机电致发光装置的有机层的各种材料或概念。然而，它们在实际使用中不令人满意。因此，需要开发与先前公开的OLED相比在性能上有更大改善(如改善的驱动电压、发光效率、功率效率和/或寿命特征)的OLED。
韩国专利申请公开号2018-0038834和韩国专利公开号2079239公开了包含菲和吖嗪的化合物，但没有具体公开本文要求保护的有机电致发光化合物或主体材料的特定组合。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种化合物，其具有适合用作有机电致发光材料的新结构。本公开的另一个目的是提供一种有机电致发光装置，其通过包括含有化合物的特定组合的多种主体材料而具有低驱动电压、高发光效率、高功率效率和/或优异的寿命特征。
问题的解决方案
作为解决上述技术问题的深入研究的结果，本发明诸位发明人发现上述目的可以通过由下式2’表示的电致发光化合物来实现。此外，本发明诸位发明人发现，上述目的可以通过包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物的多种主体材料来实现，其中所述第一主体化合物由下
式1表示，并且所述第二主体化合物由下式2表示。
Figure BDA0003302946330000021
在式1中，
L1至L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar1至Ar3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-La-N(Ara)(Arb)；
La各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；并且
Ara和Arb各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
前提是排除了L1至L3全部表示单键并且Ar1至Ar3全部表示氢的情况；
Figure BDA0003302946330000031
在式2中，
R1至R10各自独立地由
Figure BDA0003302946330000032
表示；或表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-Lb-N(Arc)(Ard)；或者可以与一个或多个相邻取代基连接形成一个或多个环，前提是R1至R10中的至少一个由
Figure BDA0003302946330000033
表示；
Lb各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Arc和Ard各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
L4表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚环烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
X1至X3各自独立地表示N或CH，前提是X1至X3中的至少一个是N；
Ar4和Ar5各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团；并且
a表示1至3的整数，其中如果a是2或更大的整数，则每个L4可以相同或不同。
Figure BDA0003302946330000041
在式2’中，
R1至R10各自独立地由
Figure BDA0003302946330000042
表示；或表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团，前提是R1至R10中的至少一个由
Figure BDA0003302946330000043
表示；
L4表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚环烷基、或取代或未取代的(C10)亚芳基；
X1至X3全部表示N；
Ar4和Ar5各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团，并且Ar4和Ar5彼此相同或不同；
前提是，当每个Ar4和Ar5表示未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、未取代的三联苯基、未取代的菲基、未取代的苯并菲基、未取代的1-二苯并呋喃基、未取代的1-二苯并噻吩基、被一个或多个1-二苯并呋喃基取代的苯基、被一个或多个1-二苯并噻吩基取代的苯基、被一个或多个9-咔唑基取代的苯基、未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并二噁英基、与苯并呋喃稠合的二苯并噻吩基、或与苯并噻吩稠合的二苯并噻吩基，并且L4表示单键，L4没有连接在R9或R10位置；
前提是，当L4表示单键且连接在R2或R7位置时，Ar4和Ar5各自独立地表示未取代的或被一个或多个(C6-C30)环烷基取代的苯基；未取代的或被一个或多个二苯并呋喃基、一个或多个二苯并噻吩基或一个或多个菲基取代的萘基；未取代的联苯基；未取代的三联苯基(除了结构
Figure BDA0003302946330000051
)；未取代的菲基；未取代的苯并菲基；未取代的
Figure BDA0003302946330000052
基；未取代的(C22)芳基；未取代的9,9-二苯基芴基；未取代的7,7-二甲基苯并芴基；未取代的9,9-二苯基硅芴基；被一个或多个苯基和一个或多个(C6-C30)环烷基取代的芴基；被一个或多个甲基取代的一个或多个(C3-C10)脂肪族环和一个或多个(C6-C12)芳香族环的稠环基团；未取代的苯基萘基；未取代的萘基苯基；未取代的二苯并呋喃基；或未取代的二苯并噻吩基；并且
a表示1至3的整数，其中如果a是2或更大的整数，则每个L4可以相同或不同。
本发明的有益效果
根据本公开的有机电致发光化合物展现出适合于将其用于有机电致发光装置的性能。此外，通过包含根据本公开的多种主体材料，提供了一种有机电致发光装置，其与常规的有机电致发光装置相比具有低驱动电压、高发光效率、高功率效率、和/或优异的寿命特征，并且可以使用所述多种主体材料生产显示器或照明装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中的化合物。如有需要，有机电致发光化合物可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包含主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
本公开中的术语“多种有机电致发光材料”意指包含至少两种化合物的组合的有机电致发光材料，所述材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，多种有机电致发光材料可以是至少两种化合物的组合，其可以包含在以下中的至少一个层中：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。此至少两种化合物可以包含在同一层或不同层中，并且可以被混合蒸发或共蒸发，或可以被单个地蒸发。
本公开中的术语“多种主体材料”意指包含至少两种主体材料的组合的有机电致发光材料。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。本公开的多种主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中，并且包含在本公开的多种主体材料中的至少两种化合物可以一起包含在一个发光层中或者可以分别包含在不同的发光层中。当至少两种主体材料包含在一个层中时，例如它们可以混合蒸发以形成层，或者可以分别同时共蒸发以形成层。
本文中，本公开中的术语“(C1-C30)(亚)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链(亚)烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20，并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。本公开中的术语“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。本公开中的术语“(C2-C30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。术语“(C3-C30)(亚)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至10。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基、金刚烷基等。本公开中的术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个、优选5至7个环骨架原子并且包括至少一个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子，优选地至少一个选自由O、S和N组成的组的杂原子的环烷基。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩、四氢吡喃等。本公开中的术语“(C6-C30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团，并且可以是部分饱和的。环骨架碳原子的数目优选地是6至25、并且更优选地是6至18。上述芳基可以包含螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、二苯基芴基、二甲基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、苯并菲基、芘基、并四苯基、苝基、
Figure BDA0003302946330000078
基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、薁基、四甲基二氢菲基等。具体地，芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-
Figure BDA0003302946330000077
基、2-
Figure BDA0003302946330000076
基、3-
Figure BDA0003302946330000071
基、4-
Figure BDA0003302946330000072
基、5-
Figure BDA0003302946330000073
基、6-
Figure BDA0003302946330000074
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
Figure BDA0003302946330000075
基、1-苯并菲基、2-苯并菲基、3-苯并菲基、4-苯并菲基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-1-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-2-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-3-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-4-菲基等。
本公开中的术语“(3元至30元)(亚)杂芳基”意指具有3至30个环骨架原子并且包含至少一个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子的(亚)芳基。杂原子的数目优选地是1至4。上述(亚)杂芳基可以是单环，或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与(亚)杂芳基连接而形成的(亚)杂芳基；并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并菲并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并硒吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并菲并噻吩基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、菲并噁唑基、菲并噻唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基、苯并三唑吩嗪基、咪唑并吡啶基、苯并吡喃并喹唑啉基、硫代苯并吡喃并喹唑啉基、二甲基苯并
Figure BDA0003302946330000091
啶基(dimethylbenzoperimidinyl)、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地，杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基(indolidinyl)、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、2-苯并噻吩并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并噻吩并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并噻吩并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并噻吩并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并噻吩并[3,2-d]吡嗪基、1-硅芴基(silafluorenyl)、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基(germafluorenyl)、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。在本公开中，术语“卤素”包括F、Cl、Br和I。
此外，“邻位(o-)”、“间位(m-)”、和“对位(p-)”是前缀，分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时，被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时，被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时，被称为对位。
此外，在本公开中表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即，取代基)替代，并且还包括氢原子被通过两个或更多个上述取代基连接形成的基团替代。例如，“通过两个或更多个取代基连接形成的基团”可以是吡啶-三嗪。即，吡啶-三嗪可以被解释为一个杂芳基取代基、或其中两个杂芳基取代基相连接的取代基。在本公开的式中，取代的(亚)烷基、取代的烯基、取代的(亚)芳基、取代的(亚)杂芳基、取代的(亚)环烷基、取代的杂环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、以及一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的稠环基团的一个或多个取代基各自独立地表示选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被氘和一个或多个(C6-C30)芳基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被氘和一个或多个(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的稠环基团；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C2-C30)烯基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基；(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；(C6-C30)芳基膦；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例，取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘、(C1-C20)烷基、(C6-C20)环烷基、未取代的或被一个或多个(C6-C25)芳基取代的(5元至25元)杂芳基、以及(C6-C25)芳基。根据本公开的另一个实施例，取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘、(C1-C10)烷基、(C6-C15)环烷基、未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基、以及(C6-C25)芳基。具体地，取代基各自独立地可以是氘、甲基、叔丁基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基、菲基、
Figure BDA0003302946330000121
基、苯基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基硅芴基等。
在本公开的式中，通过相邻取代基连接形成的环意指至少两个相邻的取代基彼此连接形成取代或未取代的单环或多环(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或其组合。此外，所形成的环可以包含选自B、N、O、S、Si和P的至少一个杂原子，优选地选自N、O和S的至少一个杂原子。根据本公开的一个实施例，环骨架原子的数目是5至20。根据本公开的另一个实施例，环骨架原子的数目是5至15。例如，环可以是取代或未取代的苯环、萘环、菲环、芴环、茚环、吲哚环、苯并吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、二苯并呋喃环、咔唑环等。
在本公开的式中，杂芳基、亚杂芳基和杂环烷基可以各自独立地包含选自B、N、O、S、Si和P的至少一个杂原子。此外，杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
根据本公开的多种主体材料包括包含由式1表示的化合物的第一主体材料和包含由式2表示的化合物的第二主体材料，并且可以包含在根据本公开的有机电致发光装置的发光层中。
在下文中，将更详细地描述由式1表示的化合物。
在式1中，L1至L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基。根据本公开的一个实施例，L1至L3各自独立地表示单键、或取代或未取代的(C6-C12)亚芳基。根据本公开的另一个实施例，L1至L3各自独立地表示单键、或未取代的(C6-C12)亚芳基。例如，L1至L3可以各自独立地表示单键、亚苯基、亚萘基等。
在式1中，Ar1至Ar3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-La-N(Ara)(Arb)。根据本公开的一个实施例，Ar1至Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C10)环烷基、或-La-N(Ara)(Arb)。根据本公开的另一个实施例，Ar1至Ar3各自独立地表示未取代的或被氘、一个或多个(C1-C6)烷基、以及一个或多个(C6-C20)芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；未取代的或被一个或多个(C6-C15)芳基取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的(C3-C10)环烷基；或-La-N(Ara)(Arb)。例如，Ar1至Ar3可以各自独立地表示苯基、被氘取代的苯基、被一个或多个甲基取代的苯基、被一个或多个叔丁基取代的苯基、被一个或多个苯基芴基取代的苯基、萘基、苯基萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、菲基、荧蒽基、四甲基四氢菲基、二甲基芴基、甲基苯基芴基、二苯基芴基、二甲基苯并芴基、螺二芴基、(C22)芳基、苯基吡啶基、苯并呋喃基、被一个或多个苯基取代的苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被一个或多个苯基取代的二苯并呋喃基、被一个或多个苯基取代的咔唑基、二苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、吩噁嗪基、菲并噁唑基、被一个或多个苯基取代的菲并噁唑基、被一个或多个菲基取代的菲并噁唑基、被一个或多个苯基取代的菲并噻唑基、被一个或多个联苯基取代的菲并噻唑基、被一个或多个苯基取代的苯稠合的菲并噁唑基、被一个或多个甲基取代的(14元)含氮杂芳基、未取代的或被一个或多个苯基取代的(23元)含氮杂芳基、苯稠合的(23元)含氮杂芳基、未取代的或被一个或多个苯基取代的(26元)含氮杂芳基、苯稠合的(26元)含氮杂芳基、二苯基氨基等。
在本文中，La各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例，La各自独立地表示单键。
Ara和Arb各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，Ara和Arb各自独立地表示取代或未取代的(C6-C12)芳基。根据本公开的另一个实施例，Ara和Arb各自独立地表示未取代的(C6-C12)芳基。例如，Ara和Arb可以各自独立地表示苯基等。
在式1中，排除了L1至L3全部表示单键并且Ar1至Ar3全部表示氢的情况。
根据本公开的一个实施例，式1可以由下式1-1至1-12中的至少一个表示。
Figure BDA0003302946330000151
Figure BDA0003302946330000161
Figure BDA0003302946330000171
在式1-1至1-12中，
Y1和Z1各自独立地表示-N＝、-NR21-、-O-或-S-，前提是Y1和Z1中的一个表示-N＝，并且Y1和Z1中的另一个表示-NR21-、-O-或-S-；
T表示CR22R23、NR24、O或S；
T1至T13和W1至W12各自独立地表示N或CV1；
R11表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R12至R16、R21至R24以及V1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-Lc-N(Are)(Arf)，或者可以与一个或多个相邻取代基连接形成一个或多个环；
Lc各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Are和Arf各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
Ar6表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
b表示整数1，c和d各自独立地表示整数1或2，e、f、g和f’各自独立地表示1至4的整数，并且g’表示1至3的整数，其中如果c至g、f’和g’是2或更大的整数，则每个R12至每个R16可以相同或不同；并且
Ar2、Ar3以及L1至L3如式1中所定义。
在下文中，将更详细地描述由式2表示的化合物。
在式2中，R1至R10各自独立地由
Figure BDA0003302946330000181
表示；或表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-Lb-N(Arc)(Ard)；或者可以与一个或多个相邻取代基连接形成一个或多个环，前提是R1至R10中的至少一个由
Figure BDA0003302946330000191
表示。根据本公开的一个实施例，R1至R10各自独立地由
Figure BDA0003302946330000192
表示；或者表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C15)芳基、或取代或未取代的(5元至15元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，R1至R10各自独立地由
Figure BDA0003302946330000193
表示；或者表示氢、未取代的(C6-C15)芳基、或未取代的(5元至15元)杂芳基。例如，R1至R10可以各自独立地由
Figure BDA0003302946330000194
表示；或者表示氢、苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基等。
在本文中，Lb各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；并且Arc和Ard各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
此外，在本文中，L4表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚环烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例，L4表示单键、取代或未取代的(C6-C15)亚环烷基、或取代或未取代的(C6-C20)亚芳基。根据本公开的另一个实施例，L4表示单键、未取代的(C6-C15)亚环烷基、或未取代的或被一个或多个(C6-C12)芳基取代的(C6-C20)亚芳基。例如，L4可以表示单键、亚金刚烷基、亚苯基、亚萘基、被一个或多个苯基取代的亚苯基、-苯基-萘基-等。
X1至X3各自独立地表示N或CH，前提是X1至X3中的至少一个是N。根据本公开的一个实施例，X1至X3全部表示N。
在式2中，Ar4和Ar5各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团。根据本公开的一个实施例，Ar4和Ar5各自独立地表示取代或未取代的(C6-C15)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至15元)杂芳基、或一个或多个(C3-C10)脂肪族环和一个或多个(C6-C12)芳香族环的取代或未取代的稠环基团。根据本公开的另一个实施例，Ar4和Ar5各自独立地表示未取代的(C6-C30)环烷基；未取代的或被一个或多个(C6-C15)环烷基、一个或多个(C6-C20)芳基和一个或多个(5元至15元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；未取代的或被一个或多个(C6-C12)芳基取代的(5元至15元)杂芳基；或被一个或多个(C1-C6)烷基取代的一个或多个(C3-C10)脂肪族环和一个或多个(C6-C12)芳香族环的稠环基团。例如，Ar4和Ar5可以各自独立地表示金刚烷基；未取代的或被一个或多个金刚烷基、一个或多个苯基、一个或多个萘基、一个或多个苯基芴基、一个或多个
Figure BDA0003302946330000201
基、一个或多个二苯并呋喃基和一个或多个二苯并噻吩基中的至少一个取代的苯基；未取代的或被一个或多个苯基和/或一个或多个二苯并呋喃基取代的萘基；联苯基；三联苯基；(C22)芳基；菲基；苯并菲基；未取代的或被一个或多个甲基、苯基和金刚烷基中的至少一个取代的芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；二苯基硅芴基；被一个或多个甲基取代的一个或多个(C3-C10)脂肪族环和一个或多个(C6-C12)芳香族环的稠环基团等。
在式2中，
a表示1至3的整数，其中如果a是2或更大的整数，则每个L4可以相同或不同。
根据本公开的一个实施例，式2可以由下式2-1至2-5中的至少一个表示。
Figure BDA0003302946330000211
在式2-1至2-5中，R1至R10、L4、Ar4、Ar5、X1至X3以及a如式2中所定义。
由式1表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0003302946330000221
Figure BDA0003302946330000231
Figure BDA0003302946330000241
Figure BDA0003302946330000251
Figure BDA0003302946330000261
Figure BDA0003302946330000271
由式2表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0003302946330000272
Figure BDA0003302946330000281
Figure BDA0003302946330000291
Figure BDA0003302946330000301
Figure BDA0003302946330000311
Figure BDA0003302946330000321
Figure BDA0003302946330000331
化合物H1-1至H1-143中的至少一种和化合物H2-1至H2-170中的至少一种的组合可以用于OLED。
此外，本公开提供了由下式2’表示的有机电致发光化合物。
Figure BDA0003302946330000341
在式2’中，
R1至R10各自独立地由
Figure BDA0003302946330000342
表示；或表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团，前提是R1至R10中的至少一个由
Figure BDA0003302946330000343
表示；
L4表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚环烷基、或取代或未取代的(C10)亚芳基；
X1至X3全部表示N；
Ar4和Ar5各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团，并且Ar4和Ar5彼此相同或不同；
前提是，当每个Ar4和Ar5表示未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、未取代的三联苯基、未取代的菲基、未取代的苯并菲基、未取代的1-二苯并呋喃基、未取代的1-二苯并噻吩基、被一个或多个1-二苯并呋喃基取代的苯基、被一个或多个1-二苯并噻吩基取代的苯基、被一个或多个9-咔唑基取代的苯基、未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并二噁英基、与苯并呋喃稠合的二苯并噻吩基、或与苯并噻吩稠合的二苯并噻吩基，并且L4表示单键，L4没有连接在R9或R10位置；
前提是，当L4表示单键且连接在R2或R7位置时，Ar4和Ar5各自独立地表示未取代的或被一个或多个(C6-C30)环烷基取代的苯基；未取代的或被一个或多个二苯并呋喃基、一个或多个二苯并噻吩基或一个或多个菲基取代的萘基；未取代的联苯基；未取代的三联苯基(除了结构
Figure BDA0003302946330000351
)；未取代的菲基；未取代的苯并菲基；未取代的
Figure BDA0003302946330000353
基；未取代的(C22)芳基；未取代的9,9-二苯基芴基；未取代的7,7-二甲基苯并芴基；未取代的9,9-二苯基硅芴基；被一个或多个苯基和一个或多个(C6-C30)环烷基取代的芴基；被一个或多个甲基取代的一个或多个(C3-C10)脂肪族环和一个或多个(C6-C12)芳香族环的稠环基团；未取代的苯基萘基；未取代的萘基苯基；未取代的二苯并呋喃基；或未取代的二苯并噻吩基；并且
a表示1至3的整数，其中如果a是2或更大的整数，则每个L4可以相同或不同。
由式2’表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0003302946330000352
Figure BDA0003302946330000361
Figure BDA0003302946330000371
Figure BDA0003302946330000381
Figure BDA0003302946330000391
Figure BDA0003302946330000401
此外，本公开提供了一种包含由式2’表示的有机电致发光化合物的OLED。在本文中，由式2’表示的有机电致发光化合物可以包含在发光层、电子传输层或电子缓冲层中，但不限于此。
根据本公开的由式1表示的化合物可以通过参考本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如，由式1表示的化合物可以通过参考韩国专利申请公开号10-2020-0007644(2020年1月22日公布)、韩国专利申请公开号10-2018-0099487(2018年9月5日公布)等来制备，但不限于此。
根据本公开的由式2或2’表示的化合物可以通过参考本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如，根据本公开的由式2或2’表示的化合物可以通过参考以下反应方案制备，但不限于此。
[反应方案1]
Figure BDA0003302946330000411
在反应方案1中，X1至X3、Ar4、Ar5、L4和a如式2或2’中所定义。
尽管以上描述了本公开的由式2或2’表示的化合物的说明性合成实例，但是本领域技术人员将能够容易地理解它们全部基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、宫浦(Miyaura)硼基化反应、铃木(Suzuki)交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏反应、赫克反应、脱水环合反应、SN1取代反应、SN2取代反应、膦介导的还原环化反应等，并且即使当键合了式2或2’中所定义但在具体合成实例中未指定的取代基时，以上反应也继续进行。
根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极、以及在所述阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层可以包含多种有机电致发光材料，其包含由式1表示的化合物作为第一有机电致发光材料，以及由式2表示的化合物作为第二有机电致发光材料。根据本公开的一个实施例，根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极、以及在所述阳极与阴极之间的至少一个发光层，其中所述发光层可以包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物。
所述发光层包括主体和掺杂剂，其中所述主体包含多种主体材料，并且由式1表示的化合物可以作为所述多种主体材料的第一主体化合物被包含，并且由式2表示的化合物可以作为所述多种主体材料的第二主体化合物被包含。在本文中，第一主体化合物和第二主体化合物的重量比为约1:99至约99:1、优选地约10:90至约90:10、更优选地约30:70至约70:30、甚至更优选地约40:60至约60:40、并且还更优选地约50:50。
在本文中，发光层是光从中发射出的层，并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。在本公开的多种主体材料中，所有的第一主体材料和第二主体材料可以包含在一个层中，或者第一主体材料和第二主体材料可以包含在相应的不同发光层中。根据本公开的一个实施例，在发光层中相对于主体化合物掺杂剂化合物的掺杂浓度可以是小于20wt％。
本公开的有机电致发光装置可以进一步包括选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、电子缓冲层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层的至少一个层。根据本公开的一个实施例，本公开的有机电致发光装置可以进一步包含除本公开的多种主体材料之外的基于胺的化合物作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料、以及电子阻挡材料中的至少一种。此外，根据本公开的一个实施例，本公开的有机电致发光装置可以进一步包含除本公开的多种主体材料之外的基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、以及空穴阻挡材料中的至少一种。
根据本公开的多种主体材料可以用作用于白色有机发光装置的发光材料。已经提出了白色有机发光装置具有各种结构，如并排方法，或堆叠方法，取决于R(红色)、G(绿色)或YG(黄绿色)和B(蓝色)发光单元的布置，或CCM(颜色转换材料)方法等。此外，根据本公开的一个实施例的多种主体材料还可以应用于包含QD(量子点)的有机电致发光装置。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以便降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中在多层中的每一个中可以同时使用两种化合物。此外，空穴注入层可以掺杂有p型掺杂剂。电子阻挡层可以放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以阻挡来自发光层的电子溢出并将激子限制在发光层中以防止漏光。空穴传输层或电子阻挡层可以是多层，其中在多层中的每一个中可以使用多种化合物。
在发光层与阴极之间可以使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。出于控制电子注入和改善发光层与电子注入层之间的界面特性的目的，电子缓冲层可以是多层，其中在多层中的每一个中可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中在多层中的每一个中可以使用多种化合物。此外，电子注入层可以掺杂有n型掺杂剂。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂、优选地磷光掺杂剂。应用于根据本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以是金属化的选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的一种或多种金属原子的络合化合物，并且在某些情况下，可以优选地是邻位金属化的选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的一种或多种金属原子的络合化合物，并且在某些情况下，可以更优选地是邻位金属化的一种或多种铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是由下式101表示的化合物，但不限于此。
Figure BDA0003302946330000431
在式101中，
L选自以下结构1至3：
Figure BDA0003302946330000432
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以连接到一个或多个相邻取代基上与吡啶一起形成一个或多个环，例如，取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或取代或未取代的茚并喹啉；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以连接到一个或多个相邻取代基上与苯一起形成一个或多个环，例如，取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或取代或未取代的苯并噻吩并吡啶；
R201至R220各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者可以与一个或多个相邻取代基连接形成一个或多个环；并且
s表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下，但不限于此。
Figure BDA0003302946330000441
Figure BDA0003302946330000451
Figure BDA0003302946330000461
Figure BDA0003302946330000471
Figure BDA0003302946330000481
Figure BDA0003302946330000491
本公开的OLED的每个层可以通过干法成膜方法如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀等，或湿法成膜方法如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂等形成。
当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何合适溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等中来形成薄膜。对溶剂没有特别限制，只要形成每个层的材料在溶剂中是可溶的或可分散的，这在形成膜时不会引起任何问题。
此外，本公开的第一和第二主体化合物可以通过以上列出的方法，通常通过共蒸发法或混合蒸发法成膜。共蒸发是其中将两种或更多种材料放置在相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。混合蒸发是其中使两种或更多种材料在将其蒸发之前在一个坩埚源中混合，并且向一个小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。此外，如果第一和第二主体化合物存在于OLED中的同一层或不同层中，则两种主体化合物可以单个地形成膜。例如，可以在沉积第一主体化合物之后沉积第二主体化合物。
本公开可以通过使用包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物的多种主体材料提供显示装置。也就是说，可以通过使用本公开的多种主体材料来生产显示系统和照明系统。具体地，可以通过使用本公开的多种主体材料来生产显示系统，例如用于白色有机发光装置、智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV、或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。
在下文中，将参考本公开的代表性化合物来详细解释本公开的化合物的制备方法及其特性，以及包含本公开的多种主体材料的OLED的特性。然而，以下实例仅用来描述包含根据本公开的化合物和根据本公开的多种主体材料的OLED装置的特征，以便详细理解本公开，但本公开不限于以下实例。
实例1：化合物H2-68的制备
Figure BDA0003302946330000501
化合物A的合成
将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(20g，55.2mmol)、(4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基)硼酸(18.8g，83.1mmol)、Pd(PPh3)4(4.8g，2.8mmol)、K2CO3(23g，111mmol)、140mL的甲苯、40mL的乙醇、以及40mL的水添加到烧瓶中、溶解并且然后在120℃下回流2小时。在反应完成后，用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去剩余水分之后，将剩余物干燥并通过柱色谱法分离以获得8g的化合物A(产率：28％)。
化合物H2-68的合成
将化合物A(8g，15.7mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-(菲-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(4.1g，18.4mmol)、Pd(PPh3)4(1g，0.8mmol)、K2CO3(4.4g，114mmol)、40mL的甲苯、10mL的乙醇、以及10mL的水添加到烧瓶中、溶解并且然后在120℃下回流2小时。在反应完成后，用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去剩余水分之后，将剩余物干燥并通过柱色谱法分离以获得1.5g的化合物H2-68(产率：15％)。
化合物 MW 熔点
H2-68 649.80 234℃
实例2：化合物H2-66的制备
Figure BDA0003302946330000511
化合物B的合成
将2-([1,1'-联苯基]-4-基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪(36.5g，120.7mmol)、(5-苯基萘-1-基)硼酸(15g，60.4mmol)、Pd(PPh3)4(7g，3mmol)、K2CO3(33g，120.8mmol)、300mL的甲苯、100mL的乙醇、以及100mL的水添加到烧瓶中、溶解并且然后在120℃下回流2小时。在反应完成后，用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去剩余水分之后，将剩余物干燥并通过柱色谱法分离以获得22g的化合物B(产率：77％)。
化合物H2-66的合成
将化合物B(22g，46.8mmol)、菲-9-基硼酸(15g，70.2mmol)、Pd(PPh3)4(2.8g，2.5mmol)、K2CO3(13g，94mmol)、120mL的甲苯、40mL的乙醇、以及40mL的水添加到烧瓶中、溶解并且然后在120℃下回流2小时。在反应完成后，用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去剩余水分之后，将剩余物干燥并通过柱色谱法分离以获得5.2g的化合物H2-66(产率：18％)。
化合物 MW 熔点
H2-66 611.75 222℃
实例3：化合物H2-137的制备
Figure BDA0003302946330000512
将2-(6-氯萘-1-基)-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(5g，11.28mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-(菲-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(4.1g，12.41mmol)、Pd(PPh3)4(0.6g，0.56mmol)、K2CO3(3.2g，23mmol)、30mL的甲苯、10mL的乙醇、以及10mL的水添加到烧瓶中、溶解并且然后在120℃下回流2小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并且将所得固体在减压下过滤。将固体溶解在氯苯中，用二氯甲烷(MC)通过二氧化硅过滤，并且用邻二甲苯重结晶以获得2.7g的化合物H2-137(产率：40％)。
化合物 MW 熔点
H2-137 499.5 243.7℃
实例4：化合物H2-3的制备
Figure BDA0003302946330000521
将2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(8.7g，24.33mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-(菲-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(7.4g，24.33mmol)、Pd(PPh3)4(1.4g，1.216mmol)、K2CO3(10g，72.96mmol)、148mL的甲苯、37mL的乙醇、以及37mL的水添加到烧瓶中、溶解并且然后在140℃下回流2小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并且将所得固体在减压下过滤。将固体溶解在氯苯中，用MC通过二氧化硅过滤，并且用邻二甲苯重结晶以获得4.3g的化合物H2-3(产率：35％)。
化合物 MW 熔点
H2-3 499.5 243.7℃
实例5：化合物H2-2的制备
Figure BDA0003302946330000522
将2-([1,1'-联苯基]-4-基)-4-氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-1,3,5-三嗪(7.7g，17.75mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-(菲-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(5.4g，17.75mmol)、Pd(PPh3)4(1g，0.887mmol)、K2CO3(7.3g，53.27mmol)、108mL的甲苯、27mL的乙醇、以及27mL的水添加到烧瓶中、溶解并且然后在140℃下回流2小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并且将所得固体在减压下过滤。将固体溶解在氯苯中，用MC通过二氧化硅过滤，并且用邻二甲苯重结晶以获得5.2g的化合物H2-5(产率：50％)。
化合物 MW 熔点
H2-2 575.6 295℃
实例6：化合物H2-67的制备
Figure BDA0003302946330000531
将2-氯-4-(菲-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(4.5g，12.23mmol)、2-([1,1':4',1”-三联苯基]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(4.3g，12.23mmol)、Pd(PPh3)4(0.7g，0.611mmol)、K2CO3(5g，36.70mmol)、80mL的甲苯、20mL的乙醇、以及20mL的水添加到烧瓶中、溶解并且然后在140℃下回流2小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并且将所得固体在减压下过滤。将固体溶解在氯苯中，用MC通过二氧化硅过滤，并且用邻二甲苯重结晶以获得3.3g的化合物H2-67(产率：48％)。
化合物 MW 熔点
H2-67 561.6 325.6℃
实例7：化合物H2-1的制备
Figure BDA0003302946330000541
将2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-(4,4a-二氢萘-2-基)-1,3,5-三嗪(8.8g，21.61mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-(菲-2-基)1,3,2-二氧杂环戊硼烷(7.2g，23.77mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g，1.080mmol)、K2CO3(9g，64.85mmol)、140mL的甲苯、35mL的乙醇、以及35mL的水添加到烧瓶中、溶解并且然后在140℃下回流3小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并且将所得固体在减压下过滤。将固体溶解在氯苯中，用MC通过二氧化硅过滤，并且用邻二甲苯重结晶以获得6.8g的化合物H2-1(产率：57.6％)。
化合物 MW 熔点
H2-1 549.6 271.5℃
实例8：化合物H2-161的制备
Figure BDA0003302946330000542
化合物2的合成
将化合物1(10g,47.1mmol)和300mL的二甲基甲酰胺添加到烧瓶中并溶解，并且然后缓慢添加N-溴代琥珀酰亚胺(67g，377mmol)并在150℃下回流1小时。在反应完成后，用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去剩余水分之后，将剩余物干燥并通过柱色谱法分离以获得7g的化合物2(产率：51％)。
化合物3的合成
将化合物2(9.2g，31.7mmol)、苯基硼酸(4.3g，34.8mmol)、Pd(PPh3)4(2g，1.6mmol)、K2CO3(11g，80mmol)、90mL的甲苯、30mL的乙醇、以及30mL的水添加到烧瓶中、溶解并且然后在120℃下回流2小时。在反应完成后，用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去剩余水分之后，将剩余物干燥并通过柱色谱法分离以获得7g的化合物3(产率：76％)。
化合物4的合成
将化合物3(9.5g，33mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(12.6g，49.5mmol)、乙酸钾(8.1g，82.5mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(41g，99mmol)、Pd2(dba)3(1.5g，1.65mmol)、以及500mL的二噁烷添加到烧瓶中、溶解并且然后在120℃下回流2小时。在反应完成后，用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去剩余水分之后，将剩余物干燥并通过柱色谱法分离以获得10g的化合物4(产率：79％)。
化合物H2-161的合成
将化合物4(15g，40mmol)、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(化合物5)(16g，44mmol)、Pd(PPh3)4(2.4g，2mmol)、K2CO3(11g，80mmol)、100mL的甲苯、20mL的乙醇、以及20mL的水添加到烧瓶中、溶解并且然后在120℃下回流2小时。在反应完成后，用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去剩余水分之后，将剩余物干燥并通过柱色谱法分离以获得8g的化合物H2-161(产率：34％)。
化合物 MW 熔点
H2-161 575.67 270℃
装置实例1至16：生产沉积有根据本公开的多种主体材料作为主体的发射红光的 OLED
生产根据本公开的OLED。将用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.,Japan))经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将表2所示的化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将表2所示的化合物HT-1引入另一个小室中。通过掺杂基于化合物HI-1和化合物HT-1的总量3wt％的量的化合物HI-1，将两种材料以不同的速率蒸发以沉积具有10nm厚度的空穴注入层。随后，将化合物HT-1沉积在空穴注入层上以形成具有80nm厚度的第一空穴传输层。随后，将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上沉积具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上沉积发光层。将表1中所述的第一主体化合物和第二主体化合物作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中，并且将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1:1的速率蒸发并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发，并且以基于主体和掺杂剂的总量3wt％的掺杂量沉积掺杂剂以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。随后，以50:50的重量比沉积化合物ETL-1和化合物EIL-1作为电子传输材料，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EIL-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。用于生产OLED的所有材料在10-6托下通过真空升华来纯化。
对比实例1至4：生产沉积有不根据本公开的多种主体材料作为主体的发射红光的 OLED
除了使用表1中所述的化合物作为发光层的主体之外，以与装置实例1至16中相同的方式生产OLED。
对比实例5和6：生产包含单一主体的OLED
除了仅使用表1中所述的第二主体化合物作为发光层的主体之外，以与装置实例1至16中相同的方式生产OLED。
下表1中提供了装置实例1至16和对比实例1至6中生产的OLED在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色，以及在5,000尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命：T95)：
[表1]
Figure BDA0003302946330000571
可以看出，使用根据本公开的多种主体材料的OLED展现出优异的寿命特征，同时展现出与包括常规主体或主体材料的常规组合的OLED相比相当或更优的驱动电压和发光效率。
装置实例17至19：生产包含根据本公开的有机电致发光化合物作为主体的OLED
除了仅使用表2中所述的化合物作为发光层的主体之外，以与装置实例1至16中相同的方式生产OLED。
对比实例7和8：生产包含对比化合物作为主体的OLED
除了仅使用表2中所述的化合物作为发光层的主体之外，以与装置实例1至16中相同的方式生产OLED。
下表2中提供了装置实例17至19以及对比实例7和8中生产的OLED在1,000尼特的亮度下的驱动电压和发光颜色，以及在5,000尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命：T95)：
[表2]
Figure BDA0003302946330000581
可以看出，包含根据本公开的化合物的OLED展现出优异的寿命特征，同时展现出与包括常规主体化合物的OLED相当的驱动电压。
在装置实例和对比实例中使用的化合物在下表3中示出。
[表3]
Figure BDA0003302946330000582
Figure BDA0003302946330000591
Figure BDA0003302946330000601

Claims (10)

1.多种主体材料，所述多种主体材料包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物，其中所述第一主体化合物由下式1表示，并且所述第二主体化合物由下式2表示：
Figure FDA0003302946320000011
在式1中，
L1至L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar1至Ar3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-La-N(Ara)(Arb)；
La各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；并且
Ara和Arb各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
前提是排除了L1至L3全部表示单键并且Ar1至Ar3全部表示氢的情况；
Figure FDA0003302946320000021
在式2中，
R1至R10各自独立地由
Figure FDA0003302946320000022
表示；或表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-Lb-N(Arc)(Ard)；或者可以与一个或多个相邻取代基连接形成一个或多个环，前提是R1至R10中的至少一个由
Figure FDA0003302946320000023
表示；
Lb各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Arc和Ard各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
L4表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚环烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
X1至X3各自独立地表示N或CH，前提是X1至X3中的至少一个是N；
Ar4和Ar5各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团；并且
a表示1至3的整数，其中如果a是2或更大的整数，则每个L4可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述取代的(亚)烷基、所述取代的烯基、所述取代的(亚)芳基、所述取代的(亚)杂芳基、所述取代的(亚)环烷基、所述取代的杂环烷基、所述取代的烷氧基、所述取代的三烷基甲硅烷基、所述取代的二烷基芳基甲硅烷基、所述取代的烷基二芳基甲硅烷基、所述取代的三芳基甲硅烷基、以及所述一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的稠环基团的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被氘和一个或多个(C6-C30)芳基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被氘和一个或多个(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的稠环基团；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C2-C30)烯基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基；(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；(C6-C30)芳基膦；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述式1由下式1-1至1-12中的至少一个表示：
Figure FDA0003302946320000041
Figure FDA0003302946320000051
Figure FDA0003302946320000061
在式1-1至1-12中，
Y1和Z1各自独立地表示-N＝、-NR21-、-O-或-S-，前提是Y1和Z1中的一个表示-N＝，并且Y1和Z1中的另一个表示-NR21-、-O-或-S-；
T表示CR22R23、NR24、O或S；
T1至T13和W1至W12各自独立地表示N或CV1；
R11表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R12至R16、R21至R24以及V1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-Lc-N(Are)(Arf)，或者可以与一个或多个相邻取代基连接形成一个或多个环；
Lc各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Are和Arf各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
Ar6表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
b表示整数1，c和d各自独立地表示整数1或2，e、f、g和f’各自独立地表示1至4的整数，并且g’表示1至3的整数，其中如果c至g、f’和g’是2或更大的整数，则每个R12至每个R16可以相同或不同；并且
Ar2、Ar3和L1至L3如权利要求1中所定义。
4.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述式2由下式2-1至2-5中的至少一个表示：
Figure FDA0003302946320000071
Figure FDA0003302946320000081
在式2-1至2-5中，
R1至R10、L4、Ar4、Ar5、X1至X3以及a如权利要求1中所定义。
5.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式1表示的化合物是选自以下化合物的至少一种：
Figure FDA0003302946320000082
Figure FDA0003302946320000091
Figure FDA0003302946320000101
Figure FDA0003302946320000111
Figure FDA0003302946320000121
Figure FDA0003302946320000131
Figure FDA0003302946320000141
6.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式2表示的化合物是选自以下化合物的至少一种：
Figure FDA0003302946320000142
Figure FDA0003302946320000151
Figure FDA0003302946320000161
Figure FDA0003302946320000171
Figure FDA0003302946320000181
Figure FDA0003302946320000191
Figure FDA0003302946320000201
7.一种有机电致发光装置，其包括阳极、阴极、以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层，其中所述发光层中的至少一个包含根据权利要求1所述的多种主体材料。
8.一种有机电致发光化合物，其由下式2’表示：
Figure FDA0003302946320000211
在式2’中，
R1至R10各自独立地由
Figure FDA0003302946320000212
表示；或表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团，前提是R1至R10中的至少一个由
Figure FDA0003302946320000213
表示；
L4表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚环烷基、或取代或未取代的(C10)亚芳基；
X1至X3全部表示N；
Ar4和Ar5各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团，并且Ar4和Ar5彼此相同或不同；
前提是，当每个Ar4和Ar5表示未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、未取代的三联苯基、未取代的菲基、未取代的苯并菲基、未取代的1-二苯并呋喃基、未取代的1-二苯并噻吩基、被一个或多个1-二苯并呋喃基取代的苯基、被一个或多个1-二苯并噻吩基取代的苯基、被一个或多个9-咔唑基取代的苯基、未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并二噁英基、与苯并呋喃稠合的二苯并噻吩基、或与苯并噻吩稠合的二苯并噻吩基，并且L4表示单键，L4没有连接在R9或R10位置；
前提是，当L4表示单键且连接在R2或R7位置时，Ar4和Ar5各自独立地表示未取代的或被一个或多个(C6-C30)环烷基取代的苯基；未取代的或被一个或多个二苯并呋喃基、一个或多个二苯并噻吩基或一个或多个菲基取代的萘基；未取代的联苯基；未取代的三联苯基(除了结构
Figure FDA0003302946320000221
)；未取代的菲基；未取代的苯并菲基；未取代的
Figure FDA0003302946320000223
基；未取代的(C22)芳基；未取代的9,9-二苯基芴基；未取代的7,7-二甲基苯并芴基；未取代的9,9-二苯基硅芴基；被一个或多个苯基和一个或多个(C6-C30)环烷基取代的芴基；被一个或多个甲基取代的一个或多个(C3-C10)脂肪族环和一个或多个(C6-C12)芳香族环的稠环基团；未取代的苯基萘基；未取代的萘基苯基；未取代的二苯并呋喃基；或未取代的二苯并噻吩基；并且
a表示1至3的整数，其中如果a是2或更大的整数，则每个L4可以相同或不同。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式2’表示的化合物选自以下化合物：
Figure FDA0003302946320000222
Figure FDA0003302946320000231
Figure FDA0003302946320000241
Figure FDA0003302946320000251
Figure FDA0003302946320000261
Figure FDA0003302946320000271
10.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求8所述的有机电致发光化合物。
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