JP2022067083A - 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びこれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びこれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイス Download PDF

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カン・ヒリョン
Hee-Ryong Kang
チョ・サンヒ
Sang-Hee Cho
チュン・ソヨン
So-Young Jung
ホン・チンリ
Jin Ri Hong
パク・ソミ
So-Mi Park
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Abstract

【課題】有機エレクトロルミネセント材料として使用するのに適したホスト材料を提供する。【解決手段】以下の式１によって表される第１のホスト化合物と、以下の式２によって表される第２のホスト化合物とを含むホスト材料。JPEG2022067083000104.jpg40170JPEG2022067083000105.jpg28170【選択図】なし

Description

本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びこれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
小分子緑色有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、発光層及び電荷輸送層からなるＴＰＤ／ＡＬｑ３二層を使用することにより、１９８７年にＥａｓｔｍａｎ ＫｏｄａｋのＴａｎｇらによって最初に開発された。その後、ＯＬＥＤの開発が急速に達成され、ＯＬＥＤは、商業化されてきた。現在のところ、ＯＬＥＤは主に、パネル実装において優れた発光効率を有するリン光性物質を使用する。高い発光効率及び／又は長い寿命を有するＯＬＥＤが、ディスプレイの長時間使用及び高い解像度のために必要とされている。
発光効率、駆動電圧及び／又は寿命を高めるために、有機エレクトロルミネセントデバイスの有機層のための様々な材料又はコンセプトが提案されている。しかしながら、これらは、実用において満足できるものではなかった。従って、以前に開示されたＯＬＥＤと比較して、改善された駆動電圧、発光効率、電力効率、及び／又は寿命特性など、より改善された性能を有するＯＬＥＤを開発することが必要である。
（特許文献１）及び（特許文献２）は、フェナントレンとアジンとを含む化合物を開示しているが、本明細書で特許請求される有機エレクトロルミネセント化合物又はホスト材料の特定の組合せを具体的に開示していない。
韓国特許出願公開第２０１８－００３８８３４号明細書 韓国特許第２０７９２３９号明細書 韓国特許出願公開第１０－２０２０－０００７６４４号明細書 韓国特許出願公開第１０－２０１８－００９９４８７号明細書
本開示の目的は、有機エレクトロルミネセント材料として使用するのに適した新しい構造を有する化合物を提供することである。本開示の別の目的は、化合物の特定の組合せを含む複数のホスト材料を含むことによって、低い駆動電圧、高い発光効率、高い電力効率、及び／又は優れた寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
上記の技術的問題を解決するための集中的な研究の結果、本発明者らは、上記の目的は、以下の式２’によって表されるエレクトロルミネセント化合物によって達成できることを見出した。加えて、本発明者らは、上記の目的は、少なくとも１つの第１のホスト化合物と、少なくとも１つの第２のホスト化合物とを含む複数のホスト材料によって達成できることを見出し、ここで、第１のホスト化合物は、以下の式１によって表され、第２のホスト化合物は、以下の式２によって表される。
Figure 2022067083000001
式１において、
Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表し、
Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、又は－Ｌａ－Ｎ（Ａｒａ）（Ａｒｂ）を表し、
Ｌａは、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ａｒａ及びＡｒｂは、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
但し、Ｌ１～Ｌ３の全てが単結合を表す、及びＡｒ１～Ａｒ３の全てが水素を表す場合が除外され、
Figure 2022067083000002
 式２において、
Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、
Figure 2022067083000003
 によって表され、又は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、又は－Ｌｂ－Ｎ（Ａｒｃ）（Ａｒｄ）を表し、又は、隣接する置換基と結合して環を形成することができ、但し、Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも１つは、
Figure 2022067083000004
 によって表され、
Ｌｂは、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ａｒｃ及びＡｒｄは、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｌ４は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）シクロアルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＨを表し、但し、Ｘ１～Ｘ３の少なくとも１つは、Ｎであり、
Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基を表し、
ａは、１～３の整数を表し、ここで、ａが２以上の整数である場合、Ｌ４のそれぞれは、同一であり得るか又は異なり得る。
Figure 2022067083000005
式２’において、
Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、
Figure 2022067083000006
 によって表され、又は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、又は（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基を表し、但し、Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも１つは、
Figure 2022067083000007
 によって表され、
Ｌ４は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）シクロアルキレン、又は置換若しくは非置換（Ｃ１０）アリーレンを表し、
Ｘ１～Ｘ３の全ては、Ｎを表し、
Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基を表し、Ａｒ４及びＡｒ５は、互いに同じであるか又は異なり、
但し、Ａｒ４及びＡｒ５のそれぞれが、非置換フェニル、非置換ナフチル、非置換ビフェニル、非置換テルフェニル、非置換フェナントレニル、非置換トリフェニレニル、非置換１－ジベンゾフラニル、非置換１－ジベンゾチオフェニル、１－ジベンゾフラニルで置換されたフェニル、１－ジベンゾチオフェニルで置換されたフェニル、９－カルバゾリルで置換されたフェニル、非置換カルバゾリル、置換又は非置換ジベンゾジオキシニル、ベンゾフランに縮合したジベンゾチオフェニル、又はベンゾチオフェンに縮合したジベンゾチオフェニルを表し、Ｌ４が、単結合を表す場合、Ｌ４は、Ｒ９又はＲ１０の位置で結合されておらず、
但し、Ｌ４が、単結合を表し、Ｒ２又はＲ７の位置で結合されている場合、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立して、非置換又は（Ｃ６～Ｃ３０）シクロアルキルで置換されたフェニル、非置換又はジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル又はフェナントレニルで置換されたナフチル、非置換ビフェニル、非置換テルフェニル（構造
Figure 2022067083000008
 を除く）、非置換フェナントレニル、非置換トリフェニレニル、非置換クリセニル、非置換（Ｃ２２）アリール、非置換９，９－ジフェニルフルオレニル、非置換７，７－ジメチルベンゾフルオレニル、非置換９，９－ジフェニルシラフルオレニル、フェニル及び（Ｃ６～Ｃ３０）シクロアルキルで置換されたフルオレニル、（Ｃ３～Ｃ１０）脂肪族環とメチルで置換された（Ｃ６～Ｃ１２）芳香族環の縮合環基、非置換フェニルナフチル、非置換ナフチルフェニル、非置換ジベンゾフラニル、又は非置換ジベンゾチオフェニルを表し、
ａは、１～３の整数を表し、ａが２以上の整数の場合、Ｌ４のそれぞれは、同一であり得るか又は異なり得る。
発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスで使用するための適切な性能を示す。加えて、本発明による複数のホスト材料を含むことにより、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して、低い駆動電圧、高い発光効率、高い電力効率、及び／又は優れた寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスが提供され、これを使用したディスプレイ若しくは照明デバイスを製造することが可能である。
以下、本開示について詳細に説明する。しかしながら、以下の記載は、本開示を説明することを意図し、本開示の範囲を限定することを決して意味しない。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る化合物を意味する。有機エレクトロルミネセント化合物は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ、少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等であり得る。
本開示における用語「複数の有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組合せを含む有機エレクトロルミネセント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前（例えば、蒸着前）の材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後（例えば、蒸着後）の材料の両方を意味し得る。例えば、複数の有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つの層中に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組み合わせであり得る。このような少なくとも２つの化合物は、同じ層又は異なる層中に含まれ得、混合蒸発若しくは共蒸発され得るか、又は個別に蒸発され得る。
本開示における用語「複数のホスト材料」は、少なくとも２つのホスト材料の組合せを含む有機エレクトロルミネセント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前（例えば、蒸着前）の材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後（例えば、蒸着後）の材料の両方を意味し得る。本開示の複数のホスト材料は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得、本開示の複数のホスト材料に含まれる少なくとも２つの化合物は、１つの発光層に一緒に含まれ得る、又は異なる発光層にそれぞれ含まれ得る。例えば、少なくとも２つのホスト材料が１つの層に含まれる場合、これらは、層を形成するために混合蒸発させられ得る、又は層を形成するために同時に別々に共蒸発させられ得る。
本明細書において、本開示における用語「（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（エン）」は、鎖を構成する１～３０の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル（エン）であることを意味し、炭素原子の数は、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０である。上記のアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル等が挙げられ得る。本開示における用語「（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル」は、鎖を構成する２～３０の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルケニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２～２０、より好ましくは２～１０である。上記のアルケニルとしては、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、２－メチルブタ－２－エニル等が挙げられ得る。用語「（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル」は、鎖を構成する２～３０の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、２～２０、より好ましくは２～１０である。上記のアルキニルには、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチルペンタ－２－イニル等が含まれ得る。用語「（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル（エン）」は、３～３０の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは３～２０、より好ましくは３～１０である。上記のシクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、アダマンチルなどを含み得る。本開示における用語「（３～７員）ヘテロシクロアルキル」は、３～７、好ましくは５～７の環骨格原子を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＯ、Ｓ、及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む、シクロアルキルであることを意味する。上記のヘテロシクロアルキルは、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどを含み得る。本開示における用語「（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（エン）」は、６～３０の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素に由来する単環式又は縮合環ラジカルであることを意味し、部分的に飽和し得る。環骨格炭素原子の数は、好ましくは、６～２５、より好ましくは６～１８である。上記アリールはスピロ構造を含み得る。上記のアリールとしては、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェニルテルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、アズレニル、テトラメチルジヒドロフェナントレニル等が挙げられ得る。具体的には、アリールとしては、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、ベンズアントリル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル、ナフタセニル、ピレニル、１－クリセニル、２－クリセニル、３－クリセニル、４－クリセニル、５－クリセニル、６－クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１－トリフェニレニル、２－トリフェニレニル、３－トリフェニレニル、４－トリフェニレニル、１－フルオレニル、２－フルオレニル、３－フルオレニル、４－フルオレニル、９－フルオレニル、ベンゾ［ａ］フルオレニル、ベンゾ［ｂ］フルオレニル、ベンゾ［ｃ］フルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２－ビフェニル、３－ビフェニル、４－ビフェニル、ｏ－テルフェニル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｍ－クアテルフェニル、３－フルオランテニル、４－フルオランテニル、８－フルオランテニル、９－フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－キシリル、メシチル、ｏ－クメニル、ｍ－クメニル、ｐ－クメニル、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニリル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル－４－イル、９，９－ジメチル－１－フルオレニル、９，９－ジメチル－２－フルオレニル、９，９－ジメチル－３－フルオレニル、９，９－ジメチル－４－フルオレニル、９，９－ジフェニル－１－フルオレニル、９，９－ジフェニル－２－フルオレニル、９，９－ジフェニル－３－フルオレニル、９，９－ジフェニル－４－フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－１－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－２－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－３－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－４－フェナントレニル等が挙げられ得る。
本開示における用語「（３～３０員）ヘテロアリール（エン）」は、３～３０の環骨格原子を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むアリール（エン）であることを意味する。ヘテロ原子の数は、好ましくは１～４である。上記のヘテロアリール（エン）は、単環式環又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得、部分的に飽和し得、単結合を介して少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基をヘテロアリール（エン）基に結合することによって形成されるものであり得、スピロ構造を含み得る。上記のヘテロアリールとしては、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの単環式環型ヘテロアリール、及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾフェナントロフラニル、ベンゾナフトチオフェニル、ジベンゾセレノフェニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾフロキノリニル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ベンゾフロピリミジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリニル、ベンゾチエノキナゾリニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトチエノピラジニル、ピラジノインドリル、ベンゾピラジノインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾフェナントロチオフェニル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントロオキサゾリル、フェナントロチアゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニル、ベンゾトリアゾールフェナジニル、イミダゾピリジニル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾペリミジニル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリルなどの縮合環型ヘテロアリールが挙げられ得る。より具体的には、ヘテロアリールとしては、１－ピロリル、２－ピロリル、３－ピロリル、ピラジニル、２－ピリジル、２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、５－ピリミジニル、６－ピリミジニル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１－イミダゾリル、２－イミダゾリル、１－ピラゾリル、１－インドリジニル、２－インドリジニル、３－インドリジニル、５－インドリジニル、６－インドリジニル、７－インドリジニル、８－インドリジニル、２－イミダゾピリジル、３－イミダゾピリジル、５－イミダゾピリジル、６－イミダゾピリジル、７－イミダゾピリジル、８－イミダゾピリジル、３－ピリジル、４－ピリジル、１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、４－インドリル、５－インドリル、６－インドリル、７－インドリル、１－イソインドリル、２－イソインドリル、３－イソインドリル、４－イソインドリル、５－イソインドリル、６－イソインドリル、７－イソインドリル、２－フリル、３－フリル、２－ベンゾフラニル、３－ベンゾフラニル、４－ベンゾフラニル、５－ベンゾフラニル、６－ベンゾフラニル、７－ベンゾフラニル、１－イソベンゾフラニル、３－イソベンゾフラニル、４－イソベンゾフラニル、５－イソベンゾフラニル、６－イソベンゾフラニル、７－イソベンゾフラニル、２－キノリル、３－キノリル、４－キノリル、５－キノリル、６－キノリル、７－キノリル、８－キノリル、１－イソキノリル、３－イソキノリル、４－イソキノリル、５－イソキノリル、６－イソキノリル、７－イソキノリル、８－イソキノリル、２－キノキサリニル、５－キノキサリニル、６－キノキサリニル、１－カルバゾリル、２－カルバゾリル、３－カルバゾリル、４－カルバゾリル、９－カルバゾリル、アザカルバゾリル－１－イル、アザカルバゾリル－２－イル、アザカルバゾリル－３－イル、アザカルバゾリル－４－イル、アザカルバゾリル－５－イル、アザカルバゾリル－６－イル、アザカルバゾリル－７－イル、アザカルバゾリル－８－イル、アザカルバゾリル－９－イル、１－フェナントリジニル、２－フェナントリジニル、３－フェナントリジニル、４－フェナントリジニル、６－フェナントリジニル、７－フェナントリジニル、８－フェナントリジニル、９－フェナントリジニル、１０－フェナントリジニル、１－アクリジニル、２－アクリジニル、３－アクリジニル、４－アクリジニル、９－アクリジニル、２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、５－オキサゾリル、２－オキサジアゾリル、５－オキサジアゾリル、３－フラザニル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルピロール－１－イル、２－メチルピロール－３－イル、２－メチルピロール－４－イル、２－メチルピロール－５－イル、３－メチルピロール－１－イル、３－メチルピロール－２－イル、３－メチルピロール－４－イル、３－メチルピロール－５－イル、２－ｔｅｒｔ－ブチルピロール－４－イル、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル、２－メチル－１－インドリル、４－メチル－１－インドリル、２－メチル－３－インドリル、４－メチル－３－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、１－ジベンゾフラニル、２－ジベンゾフラニル、３－ジベンゾフラニル、４－ジベンゾフラニル、１－ジベンゾチオフェニル、２－ジベンゾチオフェニル、３－ジベンゾチオフェニル、４－ジベンゾチオフェニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、２－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾチエノ［３，２－ｄ］ピラジニル、１－シラフルオレニル、２－シラフルオレニル、３－シラフルオレニル、４－シラフルオレニル、１－ゲルマフルオレニル、２－ゲルマフルオレニル、３－ゲルマフルオレニル、４－ゲルマフルオレニル、１－ジベンゾセレノフェニル、２－ジベンゾセレノフェニル、３－ジベンゾセレノフェニル、４－ジベンゾセレノフェニルなどが挙げられ得る。本開示において、用語「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩを含む。
加えて、「オルト（ｏ－）」、「メタ（ｍ－）」、及び「パラ（ｐ－）」は、それぞれ置換基の相対位置を表す接頭辞である。オルトは、２つの置換基が互いに隣り合っていることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び２位を占めている場合、それは、オルト位と呼ばれる。メタは、２つの置換基が１位及び３位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び３位を占めている場合、それは、メタ位と呼ばれる。パラは、２つの置換基が１位及び４位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び４位を占めている場合、それは、パラ位と呼ばれる。
加えて、本開示における表現「置換又は非置換」での「置換」とは、特定の官能基の水素原子が別の基又は別の官能基（即ち、置換基）で置き換えられていることを意味し、水素原子が上記の置換基の２つ以上の結合によって形成される基で置き換えられていることも含む。例えば、「２つ以上の置換基の結合によって形成される基」は、ピリジントリアジンであり得る。即ち、ピリジン－トリアジンは、１つのヘテロアリール置換基として又は２つのヘテロアリール置換基が結合している置換基として解釈され得る。本開示の式において、置換アルキル（エン）、置換アルケニル、置換アリール（エン）、置換ヘテロアリール（エン）、置換シクロアルキル（エン）、置換ヘテロシクロアルキル、置換アルコキシ、置換トリアルキルシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル、及び脂肪族環と芳香族環の置換縮合環基の置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、ホスフィンオキシド、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、（３～７員）ヘテロシクロアルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ、非置換又は重水素及び（Ｃ６～Ｃ３０）アリールの少なくとも１つで置換された（３～３０員）ヘテロアリール、非置換又は重水素及び（３～３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の縮合環基、アミノ、モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ－又はジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、モノ－又はジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールホスフィン、ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つを表す。本開示の一実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、重水素、（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、（Ｃ６～Ｃ２０）シクロアルキル、非置換又は（Ｃ６～Ｃ２５）アリールで置換された（５～２５員）ヘテロアリール、及び（Ｃ６～Ｃ２５）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の別の実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、重水素、（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、（Ｃ６～Ｃ１５）シクロアルキル、非置換又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（５～２０員）ヘテロアリール、及び（Ｃ６～Ｃ２５）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。具体的には、置換基は、それぞれ独立して、重水素、メチル、ｔｅｒｔ－ブチル、アダマンチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、クリセニル、フェニルフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フェニルシラフルオレニルなどであり得る。
本開示の式において、隣接する置換基の結合によって形成される環は、少なくとも２つの隣接する置換基が互いに結合して置換若しくは非置換の、単環式若しくは多環式の、（３～３０員）脂環式環若しくは芳香族環、又はこれらの組合せを形成することを意味する。加えて、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。本開示の一実施形態によれば、環骨格原子の数は、５～２０である。本開示の別の実施形態によれば、環骨格原子の数は、５～１５である。例えば、環は、置換又は非置換の、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、フルオレン環、インデン環、インドール環、ベンゾインドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、カルバゾール環などであり得る。
本開示の式において、ヘテロアリール、ヘテロアリーレン、及びヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。加えて、ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（５～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、及び置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つと結合し得る。
本開示による複数のホスト材料は、式１によって表される化合物を含む第１のホスト材料と、式２によって表される化合物を含む第２のホスト材料とを含み、本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスの発光層に含まれ得る。
以下、式１によって表される化合物を、より詳細に説明する。
式１において、Ｌ１～Ｌ３はそれぞれ、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１２）アリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合又は非置換（Ｃ６～Ｃ１２）アリーレンを表す。例えば、Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、フェニレン、ナフチレンなどを表し得る。
式１において、Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、又は－Ｌａ－Ｎ（Ａｒａ）（Ａｒｂ）を表す。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ１０）シクロアルキル、又は－Ｌａ－Ｎ（Ａｒａ）（Ａｒｂ）を表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立して、非置換若しくは重水素、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、及び（Ｃ６～Ｃ２０）アリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、非置換若しくは（Ｃ６～Ｃ１５）アリールで置換された（３～３０員）ヘテロアリール、非置換（Ｃ３～Ｃ１０）シクロアルキル、又は－Ｌａ－Ｎ（Ａｒａ）（Ａｒｂ）を表す。例えば、Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立して、フェニル、重水素で置換されたフェニル、メチルで置換されたフェニル、ｔｅｒｔ－ブチルで置換されたフェニル、フェニルフルオレニルで置換されたフェニル、ナフチル、フェニルナフチル、ビフェニル、テルフェニル、アントラセニル、フェナントレニル、フルオランテニル、テトラメチルテトラヒドロフェナントレニル、ジメチルフルオレニル、メチルフェニルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ジメチルベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、（Ｃ２２）アリール、フェニルピリジル、ベンゾフラニル、フェニルで置換されたベンズイミダゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フェニルで置換されたジベンゾフラニル、フェニルで置換されたカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾナフトチオフェニル、フェノキサジニル、フェナントロオキサゾリル、フェニルで置換されたフェナントロオキサゾリル、フェナントレニルで置換されたフェナントロオキサゾリル、フェニルで置換されたフェナントロチアゾリル、ビフェニルで置換されたフェナントロチアゾリル、フェニルで置換されたベンゼン縮合フェナントロオキサゾリル、メチルで置換された（１４員）窒素含有ヘテロアリール、非置換又はフェニルで置換された（２３員）窒素含有ヘテロアリール、ベンゼン縮合（２３員）窒素含有ヘテロアリール、非置換又はフェニルで置換された（２６員）窒素含有ヘテロアリール、ベンゼン縮合（２６員）窒素含有ヘテロアリール、ジフェニルアミノなどを表し得る。
本明細書において、Ｌａは、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌａは、それぞれ独立して、単結合を表す。
Ａｒａ及びＡｒｂは、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ａｒａ及びＡｒｂは、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ１２）アリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒａ及びＡｒｂは、それぞれ独立して、非置換（Ｃ６～Ｃ１２）アリールを表す。例えば、Ａｒａ及びＡｒｂは、それぞれ独立してフェニルなどを表し得る。
式１において、Ｌ１～Ｌ３の全てが単結合を表し、Ａｒ１～Ａｒ３の全てが水素を表す場合が除外される。
本開示の一実施形態によると、式１は、以下の式１－１～１－１２の少なくとも１つによって表され得る。
Figure 2022067083000009
Figure 2022067083000010
Figure 2022067083000011
式１－１～１－１２において、
Ｙ１及びＺ１は、それぞれ独立して、－Ｎ＝、－ＮＲ２１－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を表し、但し、Ｙ１及びＺ１のうちの１つは、－Ｎ＝を表し、Ｙ１及びＺ１の他方は、－ＮＲ２１－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を表し、
Ｔは、ＣＲ２２Ｒ２３、ＮＲ２４、Ｏ、又はＳを表し、
Ｔ１～Ｔ１３及びＷ１～Ｗ１２は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＶ１を表し、
Ｒ１１は、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｒ１２～Ｒ１６、Ｒ２１～Ｒ２４、及びＶ１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、又は－Ｌｃ－Ｎ（Ａｒｅ）（Ａｒｆ）を表し、又は隣接する置換と結合して環を形成することができ、
Ｌｃは、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ａｒｅ及びＡｒｆは、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
Ａｒ６は、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
ｂは、１の整数を表し、ｃ及びｄは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し、ｅ、ｆ、ｇ、及びｆ’は、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ｇ’は、１～３の整数を表し、ここで、ｃ～ｇ、ｆ’及びｇ’が２以上の整数である場合、Ｒ１２のそれぞれからＲ１６のそれぞれは、同一であり得るか又は異なり得、
Ａｒ２、Ａｒ３及びＬ１～Ｌ３は、式１で定義されている通りである。
以下、式２によって表される化合物をより詳細に説明する。
式２において、Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、
Figure 2022067083000012
 によって表され、又は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、又は－Ｌｂ－Ｎ（Ａｒｃ）（Ａｒｄ）を表し、又は隣接する置換基と結合して環を形成することができ、但し、Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも１つは、
Figure 2022067083000013
 によって表される。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、
Figure 2022067083000014
 によって表され、又は、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１５）アリール、又は置換若しくは非置換（５～１５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、
Figure 2022067083000015
 によって表され、又は、水素、非置換（Ｃ６～Ｃ１５）アリール、若しくは非置換（５～１５員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、
Figure 2022067083000016
 によって表されることができ、又は、水素、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ジベンゾフラニルなどを表す。
本明細書において、Ｌｂは、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、Ａｒｃ及びＡｒｄは、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。
加えて、Ｌ４は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）シクロアルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ４は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１５）アリーレン、又は置換若しくは非置換（６～２０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ４は、単結合、非置換（Ｃ６～Ｃ１５）シクロアルキル、又は非置換若しくは（Ｃ６～Ｃ１２）アリールで置換された（Ｃ６～Ｃ２０）アリーレンを表す。例えば、Ｌ４は、単結合、アダマンチレン、フェニレン、ナフチレン、フェニルで置換されたフェニレン、－フェニル－ナフチル－などを表し得る。
Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＨを表し、但し、Ｘ１～Ｘ３の少なくとも１つは、Ｎである。本開示の一実施形態によれば、Ｘ１～Ｘ３の全ては、Ｎを表す。
式２において、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又はＣ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基を表す。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１５）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５～１５員）ヘテロアリール、又は（Ｃ３～Ｃ１０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ１２）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基を表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立して、非置換（Ｃ６～Ｃ３０）シクロアルキル、非置換若しくは（Ｃ６～Ｃ１５）シクロアルキル、（Ｃ６～Ｃ２０）アリール及び（５～１５員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、非置換若しくは（Ｃ６～Ｃ１２）アリールで置換された（５～１５員）ヘテロアリール、又は（Ｃ３～Ｃ１０）脂肪族環と（Ｃ１～Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ６～Ｃ１２）芳香族環の縮合環基を表す。例えば、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立して、アダマンチル、非置換又はアダマンチル、フェニル、ナフチル、フェニルフルオレニル、クリセニル、ジベンゾフラニル、及びジベンゾチオフェニルの少なくとも１つで置換されたフェニル、非置換又はフェニル及び／若しくはジベンゾフラニルで置換されたナフチル、ビフェニル、テルフェニル、（Ｃ２２）アリール、フェナントレニル、トリフェニレニル、非置換又はメチル、フェニル及びアダマンチルの少なくとも１つで置換されたフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジフェニルシラフルオレニル、（Ｃ３～Ｃ１０）脂肪族環とメチルで置換された（Ｃ６～Ｃ１２）芳香族環の縮合環基などを表し得る。
式２において、
ａは、１～３の整数を表し、ａが２以上の整数の場合、Ｌ４のそれぞれは、同一であり得るか又は異なり得る。
本開示の一実施形態によると、式２は、以下の式２－１～２－５の少なくとも１つによって表され得る。
Figure 2022067083000017
式２－１～２－５において、Ｒ１～Ｒ１０、Ｌ４、Ａｒ４、Ａｒ５、Ｘ１～Ｘ３、及びａは、式２で定義されている通りである。
式１によって表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであり得るが、これらに限定されない。
Figure 2022067083000018
Figure 2022067083000019
Figure 2022067083000020
Figure 2022067083000021
Figure 2022067083000022
Figure 2022067083000023
式２によって表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであり得るが、これらに限定されない。
Figure 2022067083000024
Figure 2022067083000025
Figure 2022067083000026
Figure 2022067083000027
Figure 2022067083000028
Figure 2022067083000029
Figure 2022067083000030
化合物Ｈ１－１～Ｈ１－１４３の少なくとも１つと化合物Ｈ２－１～Ｈ２－１７０の少なくとも１つの組合せが、ＯＬＥＤで使用され得る。
加えて、本開示は、以下の式２’によって表される有機エレクトロルミネセント化合物を提供する。
Figure 2022067083000031
式２’において、
Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、
Figure 2022067083000032
 によって表され、又は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、又は（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基を表し、但し、Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも１つは、
Figure 2022067083000033
 によって表され、
Ｌ４は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）シクロアルキレン、又は置換若しくは非置換（Ｃ１０）アリーレンを表し、
Ｘ１～Ｘ３の全ては、Ｎを表し、
Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基を表し、Ａｒ４及びＡｒ５は、互いに同一であるか又は異なり、
但し、Ａｒ４及びＡｒ５のそれぞれが、非置換フェニル、非置換ナフチル、非置換ビフェニル、非置換テルフェニル、非置換フェナントレニル、非置換トリフェニレニル、非置換１－ジベンゾフラニル、非置換１－ジベンゾチオフェニル、１－ジベンゾフラニルで置換されたフェニル、１－ジベンゾチオフェニルで置換されたフェニル、９－カルバゾリルで置換されたフェニル、非置換カルバゾリル、置換若しくは非置換ジベンゾジオキシニル、ベンゾフランに縮合したジベンゾチオフェニル、又はベンゾチオフェンに縮合したジベンゾチオフェニルを表し、Ｌ４が、単結合を表す場合、Ｌ４は、Ｒ９又はＲ１０の位置で結合されておらず、
但し、Ｌ４が、単結合を表し、Ｒ２又はＲ７の位置で結合している場合、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立して、非置換又は（Ｃ６～Ｃ３０）シクロアルキルで置換されたフェニル、非置換又はジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル又はフェナントレニルで置換されたナフチル、非置換ビフェニル、非置換テルフェニル（構造
Figure 2022067083000034
 を除く）、非置換フェナントレニル、非置換トリフェニレニル、非置換クリセニル、非置換（Ｃ２２）アリール、非置換９，９－ジフェニルフルオレニル、非置換７，７－ジメチルベンゾフルオレニル、非置換９，９－ジフェニルシラフルオレニル、フェニル及び（Ｃ６～Ｃ３０）シクロアルキルで置換されたフルオレニル、（Ｃ３～Ｃ１０）脂肪族環とメチルで置換された（Ｃ６～Ｃ１２）芳香族環の縮合環基、非置換フェニルナフチル、非置換ナフチルフェニル、非置換ジベンゾフラニル、又は非置換ジベンゾチオフェニルを表し、
ａは、１～３の整数を表し、ａが２以上の整数の場合、Ｌ４のそれぞれは、同一であり得るか又は異なり得る。
式２’によって表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであり得るが、これらに限定されない。
Figure 2022067083000035
Figure 2022067083000036
Figure 2022067083000037
Figure 2022067083000038
Figure 2022067083000039
Figure 2022067083000040
加えて、本開示は、式２’によって表される有機エレクトロルミネセント化合物を含むＯＬＥＤを提供する。本明細書において、式２’によって表される有機エレクトロルミネセント化合物は、発光層、電子輸送層、又は電子緩衝層に含まれ得るが、これらに限定されない。
本開示による式１によって表される化合物は、当業者に知られている合成方法を参照することにより調製することができる。例えば、式１によって表される化合物は、（特許文献３）（２０２０年１月２２日公開）、（特許文献４）（２０１８年９月５日公開）等を参照することにより調製することができるが、これらに限定されない。
本開示による式２又は２’によって表される化合物は、当業者に知られている合成方法を参照することによって調製することができる。例えば、本開示による式２又は２’によって表される化合物は、以下の反応スキームを参照することにより調製することができるが、これに限定されない。
［反応スキーム１］
Figure 2022067083000041
反応スキーム１では、Ｘ１～Ｘ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ｌ４ 及びａは、式２又は２’で定義されている通りである。
本開示の式２又は２’によって表される化合物の例示的な合成例が上述されているが、当業者は、これらの全てがブックワルド－ハートウィッグ（Ｂｕｃｈｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇ）クロスカップリング反応、Ｎ－アリール化反応、Ｈ－モント媒介エーテル化反応、宮浦ホウ素化反応、鈴木クロスカップリング反応、分子内酸誘発環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化的環化反応、グリニャール（Ｇｒｉｇｎａｒｄ）反応、ヘック（Ｈｅｃｋ）反応、環状脱水反応、ＳＮ１置換反応、ＳＮ２置換反応、ホスフィン媒介還元的環化反応等に基づくこと、及び具体的な合成例において特定されていないが式２又は２’において定義されている置換基が結合している場合でさえも上記の反応が進行することを、容易に理解することができるであろう。
本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノードと、カソードと、アノード及びカソードの間の少なくとも１つの有機層とを含み得、ここで、有機層は、第１の有機エレクトロルミネセント材料として式１によって表される化合物と、第２の有機エレクトロルミネセント材料として式２によって表される化合物とを含む複数の有機エレクトロルミネセント材料を含み得る。本開示の一実施形態によれば、本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノードと、カソードと、アノード及びカソードの間の少なくとも１つの発光層とを含み得、ここで、発光層は、式１によって表される化合物と式２によって表される化合物とを含み得る。
発光層は、ホストとドーパントとを含み、ここで、ホストは、複数のホスト材料を含み、式１によって表される化合物は、複数のホスト材料の第１のホスト化合物として含まれ得、式２によって表される化合物は、複数のホスト材料の第２のホスト化合物として含まれ得る。本明細書において、第１のホスト化合物と第２のホスト化合物との重量比は、約１：９９～約９９：１、好ましくは約１０：９０～約９０：１０、より好ましくは約３０：７０～約７０：３０、更にいっそう好ましくは約４０：６０～約６０：４０、更により好ましくは約５０：５０である。
本明細書において、発光層は、光を発する層であり、単層であっても又は２つ以上の層が積層されている多層であってもよい。本開示の複数のホスト材料において、第１のホスト材料及び第２のホスト材料の全ては、１つの層に含まれ得るか、又は第１のホスト材料及び第２のホスト材料は、それぞれの異なる発光層に含まれ得る。本開示の一実施形態によれば、発光層中のホスト化合物に対するドーパント化合物のドーピング濃度は、２０重量％未満であり得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、電子緩衝層、正孔阻止層、及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。本開示の一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料、及び電子阻止材料の少なくとも１つとして本開示の複数のホスト材料に加えてアミン系化合物を更に含み得る。加えて、本開示の一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料、及び正孔阻止材料の少なくとも１つとして本開示の複数のホスト材料に加えてアジン系化合物を更に含み得る。
本開示による複数のホスト材料は、白色有機発光デバイス用の発光材料として使用され得る。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）又はＹＧ（黄緑）、及びＢ（青色）発光ユニットの配置、又はＣＣＭ（色変換材料）方法などに応じて、並列方法又は積層方法など、様々な構造を有することが提案されている。加えて、本開示の一実施形態による複数のホスト材料は、ＱＤ（量子ドット）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも適用され得る。
正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はこれらの組合せは、アノードと発光層との間に使用され得る。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を低下させるために多層であり得、ここで、２つの化合物が多層のそれぞれに同時に使用され得る。加えて、正孔注入層は、ｐ型ドーパントでドープされ得る。電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からの電子のオーバーフローを阻止し、発光層中に励起子を閉じ込めて光漏れを防止し得る。正孔輸送層又は電子阻止層は、多層であり得、ここで、複数の化合物が多層のそれぞれに使用され得る。
電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はこれらの組合せは、発光層とカソードとの間に使用され得る。電子緩衝層は、電子注入を制御する及び発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するという目的のために多層であり得、ここで、２つの化合物が多層のそれぞれに同時に使用され得る。正孔阻止層又は電子輸送層も多層であり得、ここで、複数の化合物が多層のそれぞれに使用され得る。加えて、電子注入層は、ｎ型ドーパントでドープされ得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであり得る。本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子の金属化複合化合物であり得、場合によっては、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルト金属化複合化合物であり得、場合によっては、より好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、以下の式１０１によって表される化合物であり得るが、これに限定されない。
Figure 2022067083000042
式１０１において、
Ｌは、以下の構造１～３：
Figure 2022067083000043
 から選択される。
Ｒ１００～Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換若しくは重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表し、又は隣接する置換基と結合して、ピリジンと一緒に、環、例えば、置換若しくは非置換キノリン、置換若しくは非置換イソキノリン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン、置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロキノリン、置換若しくは非置換ベンゾチエノキノリン、又は置換若しくは非置換インデノキノリンを形成することができ、
Ｒ１０４～Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換若しくは重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、シアノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表し、又は隣接する置換基と結合して、ベンゼンと一緒に、環、例えば、置換若しくは非置換ナフタレン、置換若しくは非置換フルオレン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン、又は置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジンを形成することができ、
Ｒ２０１～Ｒ２２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換若しくは重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表し、又は隣接する置換基と結合して環を形成することができ、
ｓは、１～３の整数を表す。
ドーパント化合物の具体的な例は、以下の通りであるが、これらに限定されない。
Figure 2022067083000044
Figure 2022067083000045
Figure 2022067083000046
Figure 2022067083000047
Figure 2022067083000048
本開示のＯＬＥＤの各層は、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティングなどの乾式膜形成法、又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティングなどの湿式膜形成法のいずれかによって形成することができる。
湿式膜形成法を用いる場合、薄膜は、それぞれの層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の適切な溶媒に溶解又は拡散させることによって形成され得る。溶媒は、各層を形成する材料が、膜を形成するのにいかなる問題も引き起こさない溶媒に可溶であるか又は分散可能である限り、特に制限されない。
加えて、本開示の第１及び第２のホスト化合物は、上にリストアップされた方法によって、一般に共蒸発プロセス又は混合蒸発プロセスによって膜形成され得る。共蒸発は、２つ以上の材料をそれぞれの個々のるつぼ源に入れ、電流を同時に両方のセルに流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。混合蒸発は、２つ以上の材料を、これらを蒸発させる前に１つのるつぼ源中で混合し、電流を１つのセルに流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。加えて、第１及び第２のホスト化合物がＯＬＥＤにて同じ層又は異なる層に存在する場合、２つのホスト化合物は、個別に膜を形成することができる。例えば、第２のホスト化合物は、第１のホスト化合物を蒸着させた後に蒸着させられ得る。
本開示は、式１によって表される化合物と式２によって表される化合物とを含む複数のホスト材料を使用することによって表示デバイスを提供し得る。即ち、本開示の複数のホスト材料を使用することによって表示システム及び照明システムを製造することが可能である。具体的には、本開示の複数のホスト材料を使用することによって、表示システム、例えば、白色有機発光デバイス、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ、若しくは自動車用の表示システム、又は、照明システム、例えば、屋外若しくは屋内照明システムを製造することができる。
以下、本開示の化合物の調製方法、及びその特性、及び本開示の複数のホスト材料を含むＯＬＥＤの特性を、本開示の代表的な化合物を参照して詳細に説明する。しかしながら、以下の実施例は、本開示のきめ細かい理解のための本開示による化合物を含むＯＬＥＤ及び本開示による複数のホスト材料の特性を説明するためであるに過ぎず、本開示は以下の実施例に限定されない。
実施例１：化合物Ｈ２－６８の調製
Figure 2022067083000049
化合物Ａの合成
２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（２０ｇ、５５．２ミリモル）、（４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル）ボロン酸（１８．８ｇ、８３．１ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４．８ｇ、２．８ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（２３ｇ、１１１ミリモル）、トルエン１４０ｍＬ、エタノール４０ｍＬ、及び水４０ｍＬをフラスコに加えて溶解し、次いで１２０℃で２時間還流した。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムで残留水分を除去した後、残留物を乾燥し、カラムクロマトグラフィーによって分離して、８ｇの化合物Ａを得た（収率：２８％）。
化合物Ｈ２－６８の合成
化合物Ａ（８ｇ、１５．７ミリモル）、４，４，５，５－テトラメチル－２－（フェナントレン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロラン（４．１ｇ、１８．４ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１ｇ、０．８ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（４．４ｇ、１１４ミリモル）、トルエン４０ｍＬ、エタノール１０ｍＬ、及び水１０ｍＬをフラスコに加えて溶解し、次いで１２０℃で２時間還流した。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムで残留水分を除去した後、残留物を乾燥し、カラムクロマトグラフィーによって分離して、１．５ｇの化合物Ｈ２－６８を得た（収率：１５％）。
Figure 2022067083000050
実施例２：化合物Ｈ２－６６の調製
Figure 2022067083000051
化合物Ｂの合成
２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４，６－ジクロロ－１，３，５－トリアジン（３６．５ｇ、１２０．７ミリモル）、（５－フェニルナフタレン－１－イル）ボロン酸（１５ｇ、６０．４ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（７ｇ、３ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（３３ｇ、１２０．８ミリモル）、トルエン３００ｍＬ、エタノール１００ｍＬ、及び水１００ｍＬをフラスコに加えて溶解し、次いで１２０℃で２時間還流した。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムで残留水分を除去した後、残留物を乾燥し、カラムクロマトグラフィーによって分離して、２２ｇの化合物Ｂを得た（収率：７７％）。
化合物Ｈ２－６６の合成
化合物Ｂ（２２ｇ、４６．８ミリモル）、フェナントレン－９－イルボロン酸（１５ｇ、７０．２ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．８ｇ、２．５ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（１３ｇ、９４ミリモル）、トルエン１２０ｍＬ、エタノール４０ｍＬ、及び水４０ｍＬをフラスコに加えて溶解し、次いで１２０℃で２時間還流した。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムで残留水分を除去した後、残留物を乾燥し、カラムクロマトグラフィーによって分離して、５．２ｇの化合物Ｈ２－６６を得た（収率：１８％）。
Figure 2022067083000052
実施例３：化合物Ｈ２－１３７の調製
Figure 2022067083000053
 ２－（６－クロロナフタレン－１－イル）－４－（ナフタレン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（５ｇ、１１．２８ミリモル）、４，４，５，５－テトラメチル－２－（フェナントレン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロラン（４．１ｇ、１２．４１ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．６ｇ、０．５６ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（３．２ｇ、２３ミリモル）、トルエン３０ｍＬ、エタノール１０ｍＬ、及び水１０ｍＬをフラスコに加えて溶解し、次いで１２０℃で２時間還流した。反応の終了後に、混合物を室温に冷却し、得られた固体を減圧下で濾過した。固体を塩化フェニルに溶解し、塩化メチレン（ＭＣ）を用いてシリカで濾過し、ｏ－キシレンで再結晶化して、２．７ｇの化合物Ｈ２－１３７を得た（収率：４０％）。
Figure 2022067083000054
実施例４：化合物Ｈ２－３の調製
Figure 2022067083000055
 ２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（８．７ｇ、２４．３３ミリモル）、４，４，５，５－テトラメチル－２－（フェナントレン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロラン（７．４ｇ、２４．３３ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．４ｇ、１．２１６ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（１０ｇ、７２．９６ミリモル）、トルエン１４８ｍＬ、エタノール３７ｍＬ、及び水３７ｍＬをフラスコに加えて溶解し、次いで１４０℃で２時間還流した。反応の終了後に、混合物を室温に冷却し、得られた固体を減圧下で濾過した。固体を塩化フェニルに溶解し、ＭＣを用いてシリカで濾過し、ｏ－キシレンで再結晶して、４．３ｇの化合物Ｈ２－３を得た（収率：３５％）。
Figure 2022067083000056
実施例５：化合物Ｈ２－２の調製
Figure 2022067083000057
 ２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－イル）－１，３，５－トリアジン（７．７ｇ、１７．７５ミリモル）、４，４，５，５－テトラメチル－２－（フェナントレン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロラン（５．４ｇ、１７．７５ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１ｇ、０．８８７ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（７．３ｇ、５３．２７ミリモル）、トルエン１０８ｍＬ、エタノール２７ｍＬ、及び水２７ｍＬをフラスコに加えて溶解し、次いで１４０℃で２時間還流した。反応の終了後に、混合物を室温に冷却し、得られた固体を減圧下で濾過した。固体を塩化フェニルに溶解し、ＭＣを用いてシリカで濾過し、ｏ－キシレンで再結晶化して、５．２ｇの化合物Ｈ２－５を得た（収率：５０％）。
Figure 2022067083000058
実施例６：化合物Ｈ２－６７の調製
Figure 2022067083000059
 ２－クロロ－４－（フェナントレン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（４．５ｇ、１２．２３ミリモル）、２－（［１，１’：４’，１’’－テルフェニル］－４－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（４．３ｇ、１２．２３ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．７ｇ、０．６１１ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（５ｇ、３６．７０ミリモル）、トルエン８０ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、及び水２０ｍＬをフラスコに加えて溶解し、次いで１４０℃で２時間還流した。反応の終了後に、混合物を室温に冷却し、得られた固体を減圧下で濾過した。固体を塩化フェニルに溶解し、ＭＣを用いてシリカで濾過し、ｏ－キシレンで再結晶化して、３．３ｇの化合物Ｈ２－６７を得た（収率：４８％）。
Figure 2022067083000060
実施例７：化合物Ｈ２－１の調製
Figure 2022067083000061
 ２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－イル）－６－（４，４ａ－ジヒドロナフタレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（８．８ｇ、２１．６１ミリモル）、４，４，５，５－テトラメチル－２－（フェナントレン－２－イル）１，３，２－ジオキサボロラン（７．２ｇ、２３．７７ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．２ｇ、１．０８０ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（９ｇ、６４．８５ミリモル）、トルエン１４０ｍＬ、エタノール３５ｍＬ、及び水３５ｍＬをフラスコに加えて溶解し、次いで１４０℃で３時間還流した。反応の終了後に、混合物を室温に冷却し、得られた固体を減圧下で濾過した。固体を塩化フェニルに溶解し、ＭＣを用いてシリカで濾過し、ｏ－キシレンで再結晶化して、６．８ｇの化合物Ｈ２－１を得た（収率：５７．６％）。
Figure 2022067083000062
実施例８：化合物Ｈ２－１６１の調製
Figure 2022067083000063
化合物２の合成
化合物１（１０ｇ、４７．１ミリモル）とジメチルホルムアミド３００ｍＬをフラスコに加えて溶解し、次いでＮ－ブロモスクシンイミド（６７ｇ、３７７ミリモル）をゆっくりと加え、１５０℃で１時間還流した。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムで残留水分を除去した後、残留物を乾燥し、カラムクロマトグラフィーによって分離して、７ｇの化合物２を得た（収率：５１％）。
化合物３の合成
化合物２（９．２ｇ、３１．７ミリモル）、フェニルボロン酸（４．３ｇ、３４．８ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２ｇ、１．６ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（１１ｇ、８０ミリモル）、トルエン９０ｍＬ、エタノール３０ｍＬ、及び水３０ｍＬをフラスコに加えて溶解し、次いで１２０℃で２時間還流した。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムで残留水分を除去した後、残留物を乾燥し、カラムクロマトグラフィーによって分離して、７ｇの化合物３を得た（収率：７６％）。
化合物４の合成
化合物３（９．５ｇ、３３ミリモル）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（１２．６ｇ、４９．５ミリモル）、酢酸カリウム（８．１ｇ、８２．５ミリモル）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（４１ｇ、９９ミリモル）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．５ｇ、１．６５ミリモル）、及びジオキサン５００ｍＬをフラスコに加えて溶解し、次いで１２０℃で２時間還流した。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムで残留水分を除去した後、残留物を乾燥し、カラムクロマトグラフィーによって分離して、１０ｇの化合物４を得た（収率：７９％）。
化合物Ｈ２－１６１の合成
化合物４（１５ｇ、４０ミリモル）、２－クロロ－４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－１－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（化合物５）（１６ｇ、４４ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．４ｇ、２ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（１１ｇ、８０ミリモル）、トルエン１００ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、及び水２０ｍＬをフラスコに加え溶解し、次いで１２０℃で２時間還流した。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムで残留水分を除去した後、残留物を乾燥し、カラムクロマトグラフィーによって分離して、８ｇの化合物Ｈ２－１６１を得た（収率：３４％）。
Figure 2022067083000064
デバイスの実施例１～１６：ホストとして本開示による複数のホスト材料で蒸着された赤色発光ＯＬＥＤの作製
本開示によるＯＬＥＤを作製した。ＯＬＥＤ用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、次いでイソプロピルアルコール中に保存した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。表２に示される化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置のセルに導入し、表２に示される化合物ＨＴ－１を別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させて、化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＴ－１の合計量に基づいて３重量％の量で化合物ＨＩ－１をドープすることによって１０ｎｍの厚さの正孔注入層を蒸着させた。その後、化合物ＨＴ－１を正孔注入層に蒸着させて、８０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を形成した。その後、化合物ＨＴ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、これによって第１の正孔輸送層に６０ｎｍの厚さの第２の正孔輸送層を蒸着させた。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層を以下の通りその上に蒸着させた。表１に記載の第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物は、ホストとして真空蒸着装置の２つのセルに導入され、化合物Ｄ－３９は、ドーパントとして別のセルに導入された。２つのホスト材料を１：１の比で蒸着させ、ドーパント材料を異なる比で同時に蒸発させ、ドーパントをホストとドーパントの総量に基づいて３重量％のドープ量で蒸着させて、第２の正孔輸送層に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。その後、化合物ＥＴＬ－１及び化合物ＥＩＬ－１を、電子輸送材料として５０：５０の重量比で蒸着させて、発光層に３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩＬ－１を電子輸送層に蒸着させた後に、別の真空蒸着装置によって、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを電子注入層に蒸着させた。ＯＬＥＤを作製するために使用された材料は全て、１０－６トールでの真空昇華によって精製した。
比較例１～４：ホストとしての本開示によらない複数のホスト材料で蒸着された赤色発光ＯＬＥＤの作製
表１に記載の化合物を発光層のホストとして使用したことを除いて、デバイスの実施例１～１６と同じ方法でＯＬＥＤを作製した。
比較例５及び６：単一のホストを含むＯＬＥＤの作製
表１に記載の第２のホスト化合物を発光層のホストとして単独で使用したことを除いて、デバイスの実施例１～１６と同じ方法でＯＬＥＤを作製した。
デバイスの実施例１～１６、及び比較例１～６で作製されたＯＬＥＤの１，０００ニットの輝度での駆動電圧、発光効率、及び発光色、並びに５，０００ニットの輝度で輝度が１００％から９５％に低下するまでかかる時間（寿命：Ｔ９５）を以下の表１に示す。
Figure 2022067083000065
本開示による複数のホスト材料を使用したＯＬＥＤは、従来のホスト材料又はホスト材料の従来の組合せを含むＯＬＥＤと同等又はそれより優れた駆動電圧及び発光効率を示しながら、優れた寿命特性を表すことが分かる。
デバイスの実施例１７～１９：ホストとしての本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含むＯＬＥＤの作製
表２に記載の化合物を発光層のホストとして単独で使用したことを除いて、デバイスの実施例１～１６と同じ方法でＯＬＥＤを作製した。
比較例７及び８：ホストとして比較化合物を含むＯＬＥＤの作製
表２に記載の化合物を発光層のホストとして単独で使用したことを除いて、デバイスの実施例１～１６と同じ方法でＯＬＥＤを作製した。
デバイスの実施例１７～１９、及び比較例７及び８で作製されたＯＬＥＤの１，０００ニットの輝度での駆動電圧、及び発光色、並びに５，０００ニットの輝度で輝度が１００％から９５％に低下するまでかかる時間（寿命：Ｔ９５）を以下の表２に示す。
Figure 2022067083000066
本開示による化合物を含むＯＬＥＤは、従来のホスト化合物を含むＯＬＥＤと同等の駆動電圧を示しながら、優れた寿命特性を表すことが分かる。
デバイスの実施例及び比較例に使用した化合物を以下の表３に示す。
Figure 2022067083000067
Figure 2022067083000068

Claims (10)

  1. 少なくとも１つの第１のホスト化合物と少なくとも１つの第２のホスト化合物とを含む複数のホスト材料であって、前記第１のホスト化合物は、以下の式１によって表され、前記第２のホスト化合物は、以下の式２によって表される、複数のホスト材料：
    Figure 2022067083000069
     （式１において、
    Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表し、
    Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、又は－Ｌａ－Ｎ（Ａｒａ）（Ａｒｂ）を表し、
    Ｌａは、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
    Ａｒａ及びＡｒｂは、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
    但し、Ｌ１～Ｌ３の全てが単結合を表す、及びＡｒ１～Ａｒ３の全てが水素を表す場合が除外される）、
    Figure 2022067083000070
     （式２において、
    Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、
    Figure 2022067083000071
     によって表され、又は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、又は－Ｌｂ－Ｎ（Ａｒｃ）（Ａｒｄ）を表すか、又は、隣接する置換基と結合して環を形成することができ、但し、Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも１つは、
    Figure 2022067083000072
     によって表され、
    Ｌｂは、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
    Ａｒｃ及びＡｒｄは、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
    Ｌ４は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）シクロアルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
    Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＨを表し、但し、Ｘ１～Ｘ３の少なくとも１つは、Ｎであり、
    Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基を表し、
    ａは、１～３の整数を表し、ここで、ａが２以上の整数である場合、Ｌ４のそれぞれは、同一であり得るか又は異なり得る）。
  2. 前記置換アルキル（エン）、前記置換アルケニル、前記置換アリール（エン）、前記置換ヘテロアリール（エン）、前記置換シクロアルキル（エン）、前記置換ヘテロシクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、及び脂肪族環と芳香族環の前記置換縮合環基の置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、ホスフィンオキシド、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、（３～７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ、非置換又は重水素及び（Ｃ６～Ｃ３０）アリールの少なくとも１つで置換された（３～３０員）ヘテロアリール、非置換又は重水素及び（３～３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の縮合環基、アミノ、モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ－又はジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、モノ－又はジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールホスフィン、ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  3. 前記式１は、以下の式１－１～１－１２：
    Figure 2022067083000073
    Figure 2022067083000074
    Figure 2022067083000075
    Figure 2022067083000076
     （式１－１～１－１２において、
    Ｙ１及びＺ１は、それぞれ独立して、－Ｎ＝、－ＮＲ２１－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を表し、但し、Ｙ１及びＺ１のうちの１つは、－Ｎ＝を表し、Ｙ１及びＺ１の他方は、－ＮＲ２１、－Ｏ－、又は－Ｓ－を表し、
    Ｔは、ＣＲ２２Ｒ２３、ＮＲ２４、Ｏ、又はＳを表し、
    Ｔ１～Ｔ１３及びＷ１～Ｗ１２は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＶ１を表し、
    Ｒ１１は、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
    Ｒ１２～Ｒ１６、Ｒ２１～Ｒ２４、及びＶ１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、又は－Ｌｃ－Ｎ（Ａｒｅ）（Ａｒｆ）を表し、又は隣接する置換と結合して環を形成することができ、
    Ｌｃは、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
    Ａｒｅ及びＡｒｆは、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
    Ａｒ６は、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
    ｂは、１の整数を表し、ｃ及びｄは、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し、ｅ、ｆ、ｇ、及びｆ’は、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ｇ’は、１～３の整数を表し、ここで、ｃ～ｇ、ｆ’及びｇ’が２以上の整数である場合、Ｒ１２のそれぞれからＲ１６のそれぞれは、同一であり得るか又は異なり得、
    Ａｒ２、Ａｒ３及びＬ１～Ｌ３は、請求項１で定義されている通りである）
    の少なくとも１つによって表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  4. 前記式２は、以下の式２－１～２－５：
    Figure 2022067083000077
    Figure 2022067083000078
     （式２－１～２－５において、
    Ｒ１～Ｒ１０、Ｌ４、Ａｒ４、Ａｒ５、Ｘ１～Ｘ ３、及びａは、請求項１で定義されている通りである）
    の少なくとも１つによって表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  5. 式１によって表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2022067083000079
    Figure 2022067083000080
    Figure 2022067083000081
    Figure 2022067083000082
    Figure 2022067083000083
    Figure 2022067083000084
    Figure 2022067083000085
     から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  6. 式２によって表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2022067083000086
    Figure 2022067083000087
    Figure 2022067083000088
    Figure 2022067083000089
    Figure 2022067083000090
    Figure 2022067083000091
    Figure 2022067083000092
    Figure 2022067083000093
     から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  7. アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードの間の少なくとも１つの発光層とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記発光層の少なくとも１つは、請求項１に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
  8. 以下の式２’：
    Figure 2022067083000094
     （式２’において、
    Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、
    Figure 2022067083000095
     によって表され、又は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、又は（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基を表し、但し、Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも１つは、
    Figure 2022067083000096
     によって表され、
    Ｌ４は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）シクロアルキレン、又は置換若しくは非置換（Ｃ１０）アリーレンを表し、
    Ｘ１～Ｘ３の全ては、Ｎを表し、
    Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環の置換若しくは非置換縮合環基を表し、Ａｒ４及びＡｒ５は、互いに同じであるか又は異なり、
    但し、Ａｒ４及びＡｒ５のそれぞれが、非置換フェニル、非置換ナフチル、非置換ビフェニル、非置換テルフェニル、非置換フェナントレニル、非置換トリフェニレニル、非置換１－ジベンゾフラニル、非置換１－ジベンゾチオフェニル、１－ジベンゾフラニルで置換されたフェニル、１－ジベンゾチオフェニルで置換されたフェニル、９－カルバゾリルで置換されたフェニル、非置換カルバゾリル、置換若しくは非置換ジベンゾジオキシニル、ベンゾフランに縮合したジベンゾチオフェニル、又はベンゾチオフェンに縮合したジベンゾチオフェニルを表し、Ｌ４が、単結合を表す場合、Ｌ４は、Ｒ９又はＲ１０の位置で結合しておらず、
    但し、Ｌ４が、単結合を表し、Ｒ２又はＲ７の位置で結合されている場合、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立して、非置換又は（Ｃ６～Ｃ３０）シクロアルキルで置換されたフェニル、非置換又はジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル又はフェナントレニルで置換されたナフチル、非置換ビフェニル、非置換テルフェニル（構造
    Figure 2022067083000097
     を除く）、非置換フェナントレニル、非置換トリフェニレニル、非置換クリセニル、非置換（Ｃ２２）アリール、非置換９，９－ジフェニルフルオレニル、非置換７，７－ジメチルベンゾフルオレニル、非置換９，９－ジフェニルシラフルオレニル、フェニル及び（Ｃ６～Ｃ３０）シクロアルキルで置換されたフルオレニル、（Ｃ３～Ｃ１０）脂肪族環とメチルで置換された（Ｃ６～Ｃ１２）芳香族環の縮合環基、非置換フェニルナフチル、非置換ナフチルフェニル、非置換ジベンゾフラニル、又は非置換ジベンゾチオフェニルを表し、
    ａは、１～３の整数を表し、ａが２以上の整数の場合、Ｌ４のそれぞれは、同一であり得るか又は異なり得る）によって表される有機エレクトロルミネセント化合物。
  9. 式２’によって表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2022067083000098
    Figure 2022067083000099
    Figure 2022067083000100
    Figure 2022067083000101
    Figure 2022067083000102
    Figure 2022067083000103
     から選択される、請求項８に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  10. 請求項８に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
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