JP2003123974A

JP2003123974A - 有機発光素子

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Publication number: JP2003123974A
Application number: JP2001311597A
Authority: JP
Inventors: Akito Saito; 章人齊藤; Hiroshi Tanabe; 浩田邊; Kazunori Ueno; 和則上野
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 2001-10-09
Filing date: 2001-10-09
Publication date: 2003-04-25

Abstract

(57)【要約】【課題】極めて高効率で高輝度、高寿命の光出力を有
する有機発光素子を提供する。【解決手段】陽極および陰極からなる一対の電極と、
該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物
を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層のうち少なくとも一層が下記一般
式［１］で示される化合物を含有する有機発光素子。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機発光素子に関
し、詳しくは有機化合物を含む薄膜に電界を印加するこ
とにより光を放出する素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性
有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極から電子お
よびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合
物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる
際に放射される光を利用する素子である。

【０００３】１９８７年コダック社の研究（Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７））で
は、陽極にＩＴＯ、陰極にマグネシウム銀の合金をそれ
ぞれ用い、電子輸送材料および発光材料としてアルミニ
ウムキノリノール錯体を用い、ホール輸送材料にトリフ
ェニルアミン誘導体を用いた機能分離型２層構成の素子
で、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ²
程度の発光が報告されている。関連の特許としては，米
国特許４，５３９，５０７号，米国特許４，７２０，４
３２，米国特許４，８８５，２１１号等が挙げられる。

【０００４】また、蛍光性有機化合物の種類を変えるこ
とにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近
では様々な化合物の研究が活発に行われている。例え
ば、米国特許５，１５１，６２９号，米国特許５，４０
９，７８３号，米国特許５，３８２，４７７号，特開平
２−２４７２７８号公報，特開平３−２５５１９０号公
報，特開平５−２０２３５６号公報，特開平９−２０２
８７８号公報，特開平９−２２７５７６号公報等に記載
されている。

【０００５】さらに、上記のような低分子材料を用いた
有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光
素子が、ケンブリッジ大学のグループ（Ｎａｔｕｒｅ，
３４７，５３９（１９９０））により報告されている。
この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工
系で成膜することにより、単層で発光を確認している。
共役系高分子を用いた有機発光素子の関連特許として
は、米国特許５，２４７，１９０号、米国特許５，５１
４，８７８号、米国特許５，６７２，６７８号、特開平
４−１４５１９２号公報、特開平５−２４７４６０号公
報等が挙げられる。

【０００６】このように有機発光素子における最近の進
歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長
の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が
可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆して
いる。

【０００７】しかしながら、現状では更なる高輝度の光
出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の
使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気など
による劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さ
らにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場
合、色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、こ
の問題に関してもまだ十分に解決されておらず、特に赤
色の有機発光素子に関しては充分に満足できるものは得
られていない。

【０００８】電子輸送層や発光層などに用いる蛍光性有
機化合物として、複素環を有する化合物が数多く研究さ
れている。例えば、ピロール化合物、チオフェン化合
物、オキサゾール化合物、オキサジアゾール化合物、チ
アジアゾール化合物などが挙げられる。これらの中で比
較的に多くの報告例があるオキサゾール化合物について
は、例えば、特開平５−２１４３３５号公報、特開平９
−１８８８７６号公報、特開平１１−３４５６８６号公
報などが挙げられるが、発光輝度や耐久性、赤色発光に
ついて十分に満足できるものは得られていない。

【０００９】チアジアゾール化合物についても、例えば
特開平５−２２２３６１号公報などが挙げられるが、充
分に満足できる発光輝度や耐久性、赤色発光素子は得ら
れていない。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来技術の問題点を解決するためになされたものであ
り、極めて高効率で高輝度、高寿命の光出力を有する有
機発光素子を提供することを目的とする。

【００１１】また、充分に満足のできるものが得られて
いない赤色の発光色相を呈する有機発光素子を提供する
ことを目的とする。

【００１２】さらには、製造が容易でかつ比較的安価に
作成可能な有機発光素子を提供することを目的とする。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上述の課
題を解決するために鋭意検討した結果、陽極及び陰極か
らなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一ま
たは複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機
発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち少な
くとも一層が特定の化合物を含有することにより、より
高効率で高輝度の光出力を有する有機発光素子を作成す
ることが可能となることを見出し、本発明を完成するに
至った。

【００１４】即ち、本発明の有機発光素子は、陽極およ
び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持さ
れた一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有
する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の
うち少なくとも一層が下記一般式［１］で示される化合
物を含有することを特徴とする。

【００１５】

【化３】

【００１６】（式［１］中、Ｘ₁およびＸ₂は水素原子、
ハロゲン原子、ニトロ基、ニトリル基、置換のシリル
基、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無
置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアルケニル
基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは
無置換のアリール基、置換あるいは無置換のアゾメチン
基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置
換のカルボニル基、置換あるいは無置換のエーテル基、
置換あるいは無置換の複素環基からなる群より選ばれた
基である。Ｘ₃およびＸ₄はイオウ原子、スルホキシド、
スルホン、酸素原子、セレン原子からなる群より選ばれ
た基であリ、同一であっても異なっていてもよい。）

【００１７】また、本発明の有機発光素子は、陽極およ
び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持さ
れた一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有
する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の
うち少なくとも一層が下記一般式［２］で示される化合
物を含有することを特徴とする。

【００１８】

【化４】

【００１９】（式［２］中、Ｘ₅は水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、ニトリル基、置換のシリル基、置換あ
るいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラ
ルキル基、置換あるいは無置換のアルケニル基、置換あ
るいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のア
リール基、置換あるいは無置換のアゾメチン基、置換あ
るいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のカルボ
ニル基、置換あるいは無置換のエーテル基、置換あるい
は無置換の複素環基からなる群より選ばれた基である。
Ｘ₆およびＸ₇はイオウ原子、スルホキシド、スルホン、
酸素原子、セレン原子からなる群より選ばれた基であ
リ、同一であっても異なっていてもよい。）

【００２０】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。

【００２１】まず、本発明で用いる上記一般式［１］
［２］で示される化合物について説明する。

【００２２】一般式［１］［２］における置換基Ｘ₁、
Ｘ₂、Ｘ₅の具体的な例を以下に示す。

【００２３】置換のシリル基としては、ジメチルシリル
基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリフ
ェニルシリル基、ｔｅｒ−ブチルジメチルシリル基、ｔ
ｅｒ−ブチルジフェニルシリル基等があげられる。

【００２４】置換あるいは無置換のアルキル基、アラル
キル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒ−ブチル基、オクチル
基、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。

【００２５】置換あるいは無置換のアルケニル基として
は、ビニル基、アリル基（２−プロペニル基）、１−プ
ロペニル基、ｉｓｏ−プロペニル基、２−ブテニル基等
が挙げられる。

【００２６】置換あるいは無置換のアルコキシ基として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エチ
ル−オクチルオキシ基、フェノキシ基、４−ブチルフェ
ノキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。

【００２７】置換あるいは無置換のアリール基として
は、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフ
ェニル基、３−クロロフェニル基、３，５−ジメチルフ
ェニル基、トリフェニルアミノ基、ビフェニル基、ター
フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナント
リル基、ピレニル基、フェロセニル基等が挙げられる。

【００２８】置換あるいは無置換のアゾメチン基として
は、メチルイミノ基、エチルイミノ基、フェニルイミノ
基、（４−ジメチルアミノフェニル）イミノ基、（４−
シアノフェニル）イミノ基、（４−フルオロフェニル）
イミノ基、２−ピリジルイミノ基、９−アントラニルイ
ミノ基、１−ピレニルイミノ基等があげられる。

【００２９】置換または無置換のアミノ基としては、メ
チルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ベンジルアミ
ノ基、メチルベンジルアミノ基、アニリノ基、ジフェニ
ルアミノ基、フェニルトリルアミノ基、ジトリルアミノ
基等が挙げられる。

【００３０】置換または無置換のカルボニル基として
は、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、メ
タクリロイル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、アント
ライル基、トルオイル基等が挙げられる。

【００３１】置換あるいは無置換のエーテル基として
は、メトキシメチル基、メトキシジメチルメチル基、メ
トキシエチル基、エトキシメチル基、フェノキシメチル
基等があげられる。

【００３２】置換あるいは未置換の複素環基としては、
ピリジル基、ビピリジル基、メチルピリジル基、チエニ
ル基、ターチエニル基、プロピルチエニル基、フリル
基、キノリル基、カルバゾリル基、Ｎ−エチルカルバゾ
リル基等が挙げられる。

【００３３】また、これらのＸ₁、Ｘ₂、Ｘ₅が有しても
良い置換基としては、上記のようなハロゲン原子、ニト
ロ基、ニトリル基、シリル基、アルキル基、アラルキル
基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基、アゾメ
チン基、アミノ基、カルボニル基、エーテル基、複素環
基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるもの
ではない。

【００３４】次に、一般式［１］［２］で示される化合
物についてその代表例を挙げる。ただし、これらの化合
物に限定されるものではない。

【００３５】

【化５】

【００３６】

【化６】

【００３７】

【化７】

【００３８】

【化８】

【００３９】

【化９】

【００４０】次に、本発明の有機発光素子について図面
に沿って説明する。

【００４１】図１は本発明の有機発光素子の一例を示す
断面図である。図１は基板１上に陽極２、発光層３及び
陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する
発光素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送
能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞ
れの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用であ
る。

【００４２】図２は本発明の有機発光素子における他の
例を示す断面図である。図２は基板１上に陽極２、ホー
ル輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成
のものである。この場合、発光物質はホール輸送性かあ
るいは電子輸送性のいずれかあるいは両方の機能を有し
ている材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なる
ホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用
いる場合に有用である。また、この場合、発光層はホー
ル輸送層５あるいは電子輸送層６のいずれかから成る。

【００４３】図３は本発明の有機発光素子における他の
例を示す断面図である。図３は基板１上に陽極２、ホー
ル輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次
設けた構成のものである。これはキャリヤ輸送と発光の
機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送
性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて
用いられ極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光
波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色
相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３に各
キャリヤあるいは励起子を有効に閉じこめて発光効率の
向上を図ることも可能になる。

【００４４】ただし、図１〜３はあくまでごく基本的な
素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素子
の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電
極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干
渉層を設ける、ホール輸送層がイオン化ポテンシャルの
異なる２層から構成されるなど多様な層構成をとること
ができる。

【００４５】本発明に用いられる一般式［１］［２］で
示される化合物は、従来の化合物に比べいずれも極めて
発光性、電子注入性、電子輸送性の優れた化合物であ
り、図１〜図３のいずれの形態をも使用することができ
る。

【００４６】特に、本発明の一般式［１］または［２］
で示される化合物を用いた有機層は、発光層として有用
であり、電子輸送層としても有用である。

【００４７】本発明の有機発光素子においては、一般式
［１］または［２］で示される化合物を真空蒸着法や溶
液塗布法により陽極２及び陰極４の間に形成する。その
有機層の厚みは１０μｍより薄く、好ましくは０．５μ
ｍ以下、より好ましくは０．０５〜０．５μｍの厚みに
薄膜化することが好ましい。また、これまで知られてい
る発光性化合物、発光層マトリックス化合物と一緒に使
用することができる。

【００４８】本発明においては、発光層、電子輸送層構
成成分として前記一般式［１］または［２］で示される
化合物を用いるものであるが、必要に応じてこれまで知
られているホール輸送性化合物、発光性化合物、発光層
マトリックス化合物、電子輸送性化合物、電荷輸送性ポ
リマー材料、発光性ポリマー材料（例えば以下に示され
る化合物等）を必要に応じて一緒に使用することもでき
る。但し、もちろんこれらに限定されるものではない。

【００４９】

【化１０】

【００５０】

【化１１】

【００５１】

【化１２】

【００５２】

【化１３】

【００５３】

【化１４】

【００５４】

【化１５】

【００５５】本発明の有機発光素子において、一般式
［１］または［２］で示される化合物を含有する層およ
びその他の有機化合物を含む層は、一般には真空蒸着法
あるいは、適当な溶媒に溶解させて塗布法により薄膜を
形成する。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹
脂と組み合わせて膜を形成することもできる。

【００５６】上記結着樹脂としては広範囲な結着性樹脂
より選択でき、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、
ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレ
ート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、
ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹
脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。ま
た、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種ま
たは２種以上混合してもよい。

【００５７】陽極材料としては仕事関数がなるべく大き
なものがよく、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウ
ム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるい
はこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム
（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用
できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオ
フェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマー
も使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよ
く、複数併用することもできる。

【００５８】一方、陰極材料としては仕事関数の小さな
ものがよく、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、
鉛、錫、クロム等の金属単体あるいは複数の合金として
用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の
金属酸化物の利用も可能である。また、陰極は一層構成
でもよく、多層構成をとることもできる。

【００５９】本発明で用いる基板としては、特に限定す
るものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等
の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等
の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィル
ター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを
用いて発色光をコントロールする事も可能である。

【００６０】なお、作成した素子に対して、酸素や水分
等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設
けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄
膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッソ樹
脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹
脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜さらには、光硬化性
樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィ
ルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子
自体をパッケージングすることもできる。

【００６１】

【実施例】以下に実施例により本発明をさらに具体的に
説明していくが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。

【００６２】［実施例１］図３に示す構造の素子を作成
した。

【００６３】基板１としてのガラス基板上に陽極２とし
ての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２
０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板とし
て用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール
（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、ＩＰＡで煮沸洗浄、乾
燥をした。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導
電性支持基板として使用した。

【００６４】正孔輸送材料として、Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−Ｎ，Ｎ’−ｍ−トリル−４，４’−ジアミノ−１，
１’−ビフェニル（以下ＴＰＤ）濃度が０．５ｗｔ％と
なるように調整した溶液を、陽極２上に滴下し、最初に
５００ＲＰＭの回転で１０秒、次に１０００ＲＰＭの回
転で１分間スピンコートを行い膜形成した。この後１０
分間、８０℃の真空オーブンで乾燥し、薄膜中の溶剤を
完全に除去した。形成されたＴＰＤ膜（ホール輸送層
５）の厚みは５０ｎｍであった。

【００６５】次に、ホール輸送層５の上に発光層３のホ
スト材料としてトリス（８−キノリノラト）アルミニウ
ム（Ａｌｑ３）、更にドーパントとして前記例示化合物
Ｎｏ．３ａを共蒸着して２０ｎｍの発光層３を設けた。
製膜速度はホストが０．３ｎｍ／ｓｅｃ、ドーパントが
０．１ｎｍ／ｓｅｃになるよう調整しながら共蒸着を行
った。

【００６６】更に、電子輸送層６としてＡｌｑ３を真空
蒸着法にて４０ｎｍの膜厚に形成した。これら有機層の
蒸着時の真空度は４．０×１０^-4Ｐａ、成膜速度は０．
３ｎｍ／ｓｅｃの条件であった。

【００６７】次に、アルミニウム−リチウム合金（リチ
ウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、先ほど
の有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１０ｎｍの金属
層膜を形成し、更に真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍの
アルミニウム膜を設け、アルミニウム−リチウム合金膜
（陰極４）を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０
^-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件
で成膜した。

【００６８】得られた有機ＥＬ素子は、水分の吸着によ
って素子劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気中で
保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材で封止
した。

【００６９】得られた素子の発光スペクトルは６３８ｎ
ｍにピークを持つ赤色であり、ホスト材すなわちＡｌｑ
３の５３０ｎｍ付近のピークはみられなかった。また、
輝度は９Ｖで１９０ｃｄ／ｍ²、１２Ｖで３５０ｃｄ／
ｍ²であった。

【００７０】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を２５０
ｍＡ／ｃｍ²に保ち７２時間電圧を印加したところ、初
期輝度１５０ｃｄ／ｍ²から７２時間後１３０ｃｄ／ｍ²
と輝度劣化は小さかった。

【００７１】［実施例２］発光層として前記例示化合物
Ｎｏ．３ａを真空蒸着法にて２０ｎｍの膜厚に形成した
以外は、実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を
行った。

【００７２】得られた素子の発光スペクトルは、６３５
ｎｍにピークを持つ赤色で、輝度は９Ｖで１７５ｃｄ／
ｍ²、１２Ｖで３３０ｃｄ／ｍ²であった。

【００７３】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を２５０
ｍＡ／ｃｍ²に保ち７２時間電圧を印加したところ、初
期輝度１３０ｃｄ／ｍ²から７２時間後１０５ｃｄ／ｍ²
と輝度劣化は小さかった。

【００７４】［実施例３］例示化合物Ｎｏ．３ａに代え
て、例示化合物４ａを用いて実施例１と同様に素子を作
成し、同様な評価を行った。

【００７５】得られた素子の発光スペクトルは、６３５
ｎｍにピークを持つ赤色で、ホスト材のピークはみられ
なかった。また、輝度は９Ｖで１８０ｃｄ／ｍ²、１２
Ｖで３７０ｃｄ／ｍ²であった。

【００７６】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を２５０
ｍＡ／ｃｍ²に保ち７２時間電圧を印加したところ、初
期輝度１５０ｃｄ／ｍ²から７２時間後１３５ｃｄ／ｍ²
と輝度劣化は小さかった。

【００７７】［実施例４］例示化合物Ｎｏ．３ａに代え
て、例示化合物４ｂを用いて実施例１と同様に素子を作
成し、同様な評価を行った。

【００７８】得られた素子の発光スペクトルは、６４０
ｎｍにピークを持つ赤色で、ホスト材のピークはみられ
なかった。また、輝度は９Ｖで２００ｃｄ／ｍ²、１２
Ｖで４００ｃｄ／ｍ²であった。

【００７９】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を２５０
ｍＡ／ｃｍ²に保ち７２時間電圧を印加したところ、初
期輝度１６５ｃｄ／ｍ²から７２時間後１４５ｃｄ／ｍ²
と輝度劣化は小さかった。

【００８０】［実施例５］例示化合物Ｎｏ．３ａに代え
て、例示化合物４ｃを用いて実施例１と同様に素子を作
成し、同様な評価を行った。

【００８１】得られた素子の発光スペクトルは、６４５
ｎｍにピークを持つ赤色で、ホスト材のピークはみられ
なかった。また、輝度は９Ｖで２１０ｃｄ／ｍ²、１２
Ｖで４２０ｃｄ／ｍ²であった。

【００８２】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を２５０
ｍＡ／ｃｍ²に保ち７２時間電圧を印加したところ、初
期輝度１７０ｃｄ／ｍ²から７２時間後１５０ｃｄ／ｍ²
と輝度劣化は小さかった。

【００８３】［実施例６］例示化合物Ｎｏ．３ａに代え
て、例示化合物４ｇを用いて実施例１と同様に素子を作
成し、同様な評価を行った。

【００８４】得られた素子の発光スペクトルは、６４０
ｎｍにピークを持つ赤色で、ホスト材のピークはみられ
なかった。また、輝度は９Ｖで２１０ｃｄ／ｍ²、１２
Ｖで４００ｃｄ／ｍ²であった。

【００８５】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を２５０
ｍＡ／ｃｍ²に保ち７２時間電圧を印加したところ、初
期輝度１６５ｃｄ／ｍ²から７２時間後１４５ｃｄ／ｍ²
と輝度劣化は小さかった。

【００８６】［実施例７］例示化合物Ｎｏ．３ａに代え
て、例示化合物７ｃを用いて実施例１と同様に素子を作
成し、同様な評価を行った。

【００８７】得られた素子の発光スペクトルは、６２３
ｎｍにピークを持つ赤色で、ホスト材のピークはみられ
なかった。また、輝度は９Ｖで２１８ｃｄ／ｍ²、１２
Ｖで４１５ｃｄ／ｍ²であった。

【００８８】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を２５０
ｍＡ／ｃｍ²に保ち７２時間電圧を印加したところ、初
期輝度１７０ｃｄ／ｍ²から７２時間後１５０ｃｄ／ｍ²
と輝度劣化は小さかった。

【００８９】［実施例８］例示化合物Ｎｏ．３ａに代え
て、例示化合物９ｃを用いて実施例１と同様に素子を作
成し、同様な評価を行った。

【００９０】得られた素子の発光スペクトルは、６０５
ｎｍにピークを持つ赤色で、ホスト材のピークはみられ
なかった。また、輝度は９Ｖで２６０ｃｄ／ｍ²、１２
Ｖで５１５ｃｄ／ｍ²であった。

【００９１】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を２５０
ｍＡ／ｃｍ²に保ち７２時間電圧を印加したところ、初
期輝度２２５ｃｄ／ｍ²から７２時間後２００ｃｄ／ｍ²
と輝度劣化は小さかった。

【００９２】［実施例９］例示化合物Ｎｏ．３ａに代え
て、例示化合物１８ｃを用いて実施例１と同様に素子を
作成し、同様な評価を行った。

【００９３】得られた素子の発光スペクトルは、６１５
ｎｍにピークを持つ赤色で、ホスト材のピークはみられ
なかった。また、輝度は９Ｖで１６０ｃｄ／ｍ²、１２
Ｖで３３０ｃｄ／ｍ²であった。

【００９４】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を２５０
ｍＡ／ｃｍ²に保ち７２時間電圧を印加したところ、初
期輝度１１５ｃｄ／ｍ²から７２時間後９５ｃｄ／ｍ²と
輝度劣化は小さかった。

【００９５】［実施例１０］例示化合物Ｎｏ．３ａに代
えて、例示化合物２５ｃを用いて実施例１と同様に素子
を作成し、同様な評価を行った。

【００９６】得られた素子の発光スペクトルは、６４５
ｎｍにピークを持つ赤色で、ホスト材のピークはみられ
なかった。また、輝度は９Ｖで１６５ｃｄ／ｍ²、１２
Ｖで３６０ｃｄ／ｍ²であった。

【００９７】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を２５０
ｍＡ／ｃｍ²に保ち７２時間電圧を印加したところ、初
期輝度１３０ｃｄ／ｍ²から７２時間後１１０ｃｄ／ｍ²
と輝度劣化は小さかった。

【００９８】［実施例１１］例示化合物Ｎｏ．３ａに代
えて、例示化合物２８ｃを用いて実施例１と同様に素子
を作成し、同様な評価を行った。

【００９９】得られた素子の発光スペクトルは、６４０
ｎｍにピークを持つ赤色で、ホスト材のピークはみられ
なかった。また、輝度は９Ｖで２００ｃｄ／ｍ²、１２
Ｖで４００ｃｄ／ｍ²であった。

【０１００】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を２５０
ｍＡ／ｃｍ²に保ち７２時間電圧を印加したところ、初
期輝度１６０ｃｄ／ｍ²から７２時間後１４０ｃｄ／ｍ²
と輝度劣化は小さかった。

【０１０１】［実施例１２］例示化合物Ｎｏ．３ａに代
えて、例示化合物２９ｃを用いて実施例１と同様に素子
を作成し、同様な評価を行った。

【０１０２】得られた素子の発光スペクトルは、６３８
ｎｍにピークを持つ赤色で、ホスト材のピークはみられ
なかった。また、輝度は９Ｖで１９０ｃｄ／ｍ²、１２
Ｖで３８５ｃｄ／ｍ²であった。

【０１０３】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を２５０
ｍＡ／ｃｍ²に保ち７２時間電圧を印加したところ、初
期輝度１５０ｃｄ／ｍ²から７２時間後１３０ｃｄ／ｍ²
と輝度劣化は小さかった。

【０１０４】［実施例１３］例示化合物Ｎｏ．３ａに代
えて、例示化合物３１ｃを用いて実施例１と同様に素子
を作成し、同様な評価を行った。

【０１０５】得られた素子の発光スペクトルは、６０３
ｎｍにピークを持つ橙色で、ホスト材のピークはみられ
なかった。また、輝度は９Ｖで２６０ｃｄ／ｍ²、１２
Ｖで５２０ｃｄ／ｍ²であった。

【０１０６】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を２５０
ｍＡ／ｃｍ²に保ち７２時間電圧を印加したところ、初
期輝度２１０ｃｄ／ｍ²から７２時間後１７０ｃｄ／ｍ²
と輝度劣化は小さかった。

【０１０７】［実施例１４］例示化合物Ｎｏ．３ａに代
えて、例示化合物４０ｃを用いて実施例１と同様に素子
を作成し、同様な評価を行った。

【０１０８】得られた素子の発光スペクトルは、６１５
ｎｍにピークを持つ赤色で、ホスト材のピークはみられ
なかった。また、輝度は９Ｖで１７０ｃｄ／ｍ²、１２
Ｖで３３５ｃｄ／ｍ²であった。

【０１０９】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を２５０
ｍＡ／ｃｍ²に保ち７２時間電圧を印加したところ、初
期輝度１３５ｃｄ／ｍ²から７２時間後１１５ｃｄ／ｍ²
と輝度劣化は小さかった。

【０１１０】［実施例１５］例示化合物Ｎｏ．３ａに代
えて、例示化合物４７ｃを用いて実施例１と同様に素子
を作成し、同様な評価を行った。

【０１１１】得られた素子の発光スペクトルは、６４２
ｎｍにピークを持つ赤色で、ホスト材のピークはみられ
なかった。また、輝度は９Ｖで１６０ｃｄ／ｍ²、１２
Ｖで３６０ｃｄ／ｍ²であった。

【０１１２】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を２５０
ｍＡ／ｃｍ²に保ち７２時間電圧を印加したところ、初
期輝度１２５ｃｄ／ｍ²から７２時間後１０５ｃｄ／ｍ²
と輝度劣化は小さかった。

【０１１３】［比較例１］例示化合物Ｎｏ．３ａに代え
て、下記構造式の化合物を用いて実施例１と同様に素子
を作成し、同様な評価を行ったところ、ホスト材の発光
に由来する発光スペクトルのみが得られた。

【０１１４】

【化１６】

【０１１５】

【発明の効果】本発明の一般式［１］または［２］で示
される化合物を用いた有機発光素子は、実施例および比
較例から示される通り、低い印加電圧で高輝度な発光が
得られ、耐久性にも優れている。

【０１１６】特に、本発明の一般式［１］または［２］
で示される化合物を用いた有機層は、発光層として有用
であり、また、電子輸送層としても有用である。

【０１１７】さらに、素子の作成も真空蒸着あるいはキ
ャスティング法等を用いて作成可能であり、比較的安価
で大面積の素子を容易に作成できる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明における有機発光素子の一例を示す断面
図である。

【図２】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。

【図３】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。

【符号の説明】

１基板２陽極３発光層４陰極５ホール輸送層６電子輸送層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者上野和則東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノン株式会社内Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 DB03

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】陽極および陰極からなる一対の電極と、
該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物
を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層のうち少なくとも一層が下記一般
式［１］で示される化合物を含有することを特徴とする
有機発光素子。【化１】（式［１］中、Ｘ₁およびＸ₂は水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、ニトリル基、置換のシリル基、置換ある
いは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラル
キル基、置換あるいは無置換のアルケニル基、置換ある
いは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアリ
ール基、置換あるいは無置換のアゾメチン基、置換ある
いは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のカルボニ
ル基、置換あるいは無置換のエーテル基、置換あるいは
無置換の複素環基からなる群より選ばれた基である。Ｘ
₃およびＸ₄はイオウ原子、スルホキシド、スルホン、酸
素原子、セレン原子からなる群より選ばれた基であリ、
同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項２】陽極および陰極からなる一対の電極と、
該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物
を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層のうち少なくとも一層が下記一般
式［２］で示される化合物を含有することを特徴とする
有機発光素子。【化２】（式［２］中、Ｘ₅は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、ニトリル基、置換のシリル基、置換あるいは無置換
のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置
換あるいは無置換のアルケニル基、置換あるいは無置換
のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアリール基、置
換あるいは無置換のアゾメチン基、置換あるいは無置換
のアミノ基、置換あるいは無置換のカルボニル基、置換
あるいは無置換のエーテル基、置換あるいは無置換の複
素環基からなる群より選ばれた基である。Ｘ₆およびＸ₇
はイオウ原子、スルホキシド、スルホン、酸素原子、セ
レン原子からなる群より選ばれた基であリ、同一であっ
ても異なっていてもよい。）