JP5806336B2 - 電気活性組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、米国特許法第119条(e)に基づき、2011年2月14日に出願された米国仮特許出願第61/442398号明細書および2011年3月22日に出願された米国仮特許出願第61/466195号明細書の優先権を主張する。上記米国仮特許出願は両方とも記載内容全体が参照により本明細書に援用される。
Eは、それぞれ、同一であるか、または異なって、NまたはC−Ar1であるが、ただし、少なくとも1つのE=Nであり、そして
Ar1は、それぞれ、同一であるか、または異なって、H、Dまたはアリールであるが、ただし、少なくとも1つのAr1はアリールである)
を有する添加剤を含んでなる電気活性組成物が提供される。
以下に記載される実施形態の詳細を記載する前に、一部の用語について定義または説明を行う。
添加剤は、式I
Eは、それぞれ、同一であるか、または異なって、NまたはC−Ar1であるが、ただし、少なくとも1つのE=Nであり、そして
Ar1は、それぞれ、同一であるか、または異なって、H、Dまたはアリールであるが、ただし、少なくとも1つのAr1はアリールである)
を有する化合物である。
新規電気活性組成物は、(a)ホスト、(b)ドーパント、および(c)上記式Iを有する添加剤を含んでなる。いくつかの実施形態において、ホストは、電気活性組成物の全重量に基づき、50〜95重量%の範囲で存在し、ドーパントは、電気活性組成物の全重量に基づき、3〜10重量%の範囲で存在し、そして式Iを有する化合物は、電気活性組成物の全重量に基づき、0.001〜10重量%の範囲で存在する。
いくつかの実施形態において、ホストは重水素化される。いくつかの実施形態において、ホストは少なくとも10%重水素化され、いくつかの実施形態において、少なくとも20%重水素化され、いくつかの実施形態において、少なくとも30%重水素化され、いくつかの実施形態において、少なくとも40%重水素化され、いくつかの実施形態において、少なくとも50%重水素化され、いくつかの実施形態において、少なくとも60%重水素化され、いくつかの実施形態において、少なくとも70%重水素化され、いくつかの実施形態において、少なくとも80%重水素化され、いくつかの実施形態において、少なくとも90%重水素化される。いくつかの実施形態において、ホストは100%重水素化される。
Tは、(CR’)g、SiR2、S、SO2、PR、PO、PO2、BRおよびRからなる群から選択され、
Rは、それぞれ、同一であるか、または異なって、アルキル、アリール、シリルまたはそれらの重水素化類似物からなる群から選択され、
R’は、それぞれ、同一であるか、または異なって、H、D、アルキルおよびシリルからなる群から選択され、
gは1〜6の整数であり、そして
mは1〜6の整数である)
を有する。
発光性ドーパント材料には、小分子有機蛍光化合物、ルミネセント金属錯体およびそれらの混合物が含まれる。蛍光化合物の例には、限定されないが、ピレン、ペリレン、ルブレン、クマリン、それらの誘導体およびそれらの混合物が含まれる。金属錯体の例には、限定されないが、トリス(8−ヒドロキシキノラト)アルミニウム(AlQ)などの金属キレート化オキシノイド化合物、Petrovら、米国特許第6,670,645号明細書ならびに国際公開第03/063555号パンフレットおよび同第2004/016710号パンフレットに開示されるフェニルピリジン、フェニルキノリン、フェニルイソキノリンまたはフェニルピリミジン配位子とのイリジウムの錯体などのシクロメタレート化イリジウムおよび白金エレクトロルミネセント化合物、および、例えば、国際公開第03/008424号パンフレット、同第03/091688号パンフレットおよび同第03/040257号パンフレットに記載される有機金属化合物錯体、ならびにそれらの混合物が含まれる。
Aは、それぞれ、同一であるか、または異なって、3〜60個の炭素原子を有する芳香族基であり、
Qは、単結合または3〜60個の炭素原子を有する芳香族基であり、
nおよびmは、独立して、1〜6の整数である)から選択される。
添加剤は、上記で検討された通りである。
いくつかの実施形態において、2種のホストが存在する。いくつかの実施形態において、第1のホスト(a)は電子輸送より速い正孔輸送を促進し、正孔輸送ホストと呼ばれ、そして第2のホスト(d)は、正孔輸送より速い電子輸送を促進し、電子輸送ホストと呼ばれる。
本明細書に記載の電気活性材料を含んでなる1層またはそれ以上の層を有することから有益となり得る有機電子デバイスとしては、限定されないが、(1)電気エネルギーを放射線に変換するデバイス(例えば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、照明デバイス、照明器具、またはダイオードレーザー)、(2)電子的プロセスを介して信号を検出するデバイス(例えば、光検出器、光導電セル、フォトレジスタ、光スイッチ、光トランジスタ、光電管、IR検出器、バイオセンサー)、(3)放射線を電気エネルギーに変換するデバイス(例えば、光起電力デバイスまたは太陽電池)、ならびに(4)1つまたはそれ以上の有機半導体層を含む1つまたはそれ以上の電子部品を含むデバイス(例えば、トランジスタまたはダイオード)が挙げられる。
いくつかの実施形態において、光活性層は、上記電気活性層を含んでなる。いくつかの実施形態において、光活性層は、(a)ホスト、(b)ドーパントおよび(c)式Iを有する添加剤から本質的になる。いくつかの実施形態において、光活性層は、(a)ホスト、(b)ドーパント、(c)式Iを有する添加剤、および(d)第2のホストから本質的になる。ドーパント対全ホスト材料の重量比は、5:95〜70:30、いくつかの実施形態においては90:10〜80:20の範囲にある。
デバイスの他の層は、そのような層で有用であることが知られている任意の材料から製造することができる。
デバイス層は、気相堆積、液相堆積および熱転写などの任意の堆積技術またはそれらの技術の組み合わせによって形成することができる。
本実施例は、化合物C1(4,4’−(6−(4−イソプロピルフェニル)−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル)ジベンゾニトリル)の調製を説明する。
ドライボックス中、3つ口250ml丸底フラスコに、塩化シアヌル酸(1.84g、10mmol)および無水THF(50ml)を装填した。1つ口50ml丸底フラスコに、MgBr2・OEt2(2.58g、10mmol)および無水THF(22ml)を装填した。4−イソ−プロピルブロモベンゼン(1.99g、10mmol)もドライボックス中で、100mlの3つ口丸底フラスコ中で20mlの無水THFに溶解した。全ての3つ口フラスコに栓をして、ドライボックスから取り出し、真空ラインに接続した。臭化アリール溶液を含むフラスコを−78Cまで冷却し、そしてn−ブチルリチウム(8ml、20mmol、ヘキサン中2.5M)の溶液をシリンジで滴下して添加した(シリンジロック使用)。添加の間、混合物の温度を−70℃未満に保持した。冷水浴を取り外し、そして溶液を室温まで加温した。これを室温で30分間攪拌し、次いで−15℃まで冷却した。二臭化マグネシウムスラリーをカニューレを通して迅速に添加したところ、透明な黄色溶液が得られた。塩化シアヌル酸溶液を0℃まで冷却し、滴下漏斗を備えた。グリニャール溶液をカニューレによって滴下漏斗に移し、温度を約−5℃に保持しながら、迅速に添加した。反応混合物を、攪拌しながら、室温まで一晩かけて徐々に加温した。混合物の色は、黄色からオレンジ色、暗赤色に変化した。次の日、クエン酸溶液(50ml、5重量%)の添加によって反応を停止させた。THFを減圧下で除去し、そして水性残渣をCH2Cl2(3×50ml)で抽出した。洗浄した有機相を組み合わせて、Na2SO4上で乾燥し、濃縮したところ、赤色液体が得られた。粗製生成物をフラッシュクロマトグラフィ(CH2Cl2/ヘキサン勾配)によってさらに精製したところ、0.45g(17%)の生成物が得られた。1H NMRおよびLC−MSは構造と一致した。
2,4−ジクロロ−6−(4−イソプロピルフェニル)−1,3,5−トリアジン(1.2g、4.48mmol)を、100ml丸底フラスコ中で、ジメトキシエタン(25ml)に溶解した。水(13ml)を添加し、そして窒素を15分間混合物に通してバブリングした。次に4−シアノフェニルボロン酸(1.56g、10.29mmol)を添加し、続いて、炭酸カリウム(3.71g、26.85mmol)を添加した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.517g、0.45mmol、10モル%)を最後に添加した。フラスコに、窒素バブラーに接続された還流冷却器を取り付けた。反応混合物を加熱浴に配置し、一晩(19時間)還流させた。次の日、反応混合物を室温に冷却した。揮発性物質を減圧下で除去した。残留する水層を水およびCH2Cl2(それぞれ100ml)で抽出した。水層を分離し、追加のCH2Cl2(110ml)で洗浄した。有機層を組み合わせ、水(2×100ml)、食塩水(100ml)で洗浄し、MgSO4上で乾燥し、濃縮したところ、粗製生成物が得られた。フラッシュクロマトグラフィ(CH2Cl2/ヘキサン勾配)による精製によって、0.1g(5.5%)の生成物が得られた。LC/MSおよび1H NMRによって構造を確認した。
本実施例は、化合物C2(3,3’−(6−(4−イソプロピルフェニル)−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル)ジベンゾニトリル)の調製を説明する。
Claims (6)
- 前記光活性層が、
(d)第2のホスト
をさらに含む、請求項1に記載のデバイス。 - Ar1〜Ar3の少なくとも1つが、電子求引基を有するアリールである、請求項3に記載の組成物。
- 少なくとも1つのAr1が、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、カルバゾリルフェニル、ジアリールアミノフェニル、それらの置換された誘導体、およびそれらの重水素化類似物からなる群から選択される、請求項3に記載の組成物。
- Ar1が炭化水素アリールである、請求項3に記載の組成物。
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