CN105658620B - 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents

化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 Download PDF

Info

Publication number
CN105658620B
CN105658620B CN201580001553.1A CN201580001553A CN105658620B CN 105658620 B CN105658620 B CN 105658620B CN 201580001553 A CN201580001553 A CN 201580001553A CN 105658620 B CN105658620 B CN 105658620B
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
compound
independently
general formula
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201580001553.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105658620A (zh
Inventor
加滕朋希
薮内伸浩
舟桥正和
藤山高广
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Publication of CN105658620A publication Critical patent/CN105658620A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105658620B publication Critical patent/CN105658620B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

下述通式（1）所示的化合物作为能够实现即使以低电压驱动，发光效率也高，并且长寿命的有机EL元件的有机EL元件用材料有用。
Figure DEST_PATH_IMAGE002
（上述式中，R1～R4、L0～L2、Ar1～Ar2、m1～m3和k4如说明书中所定义。）。

Description

化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子 设备
技术领域
本发明涉及化合物、包含该化合物的有机电致发光元件用材料、使用该化合物的有机电致发光元件、和搭载有该有机电致发光元件的电子设备。
背景技术
通常，有机电致发光元件（以下，也称为“有机EL元件”）由阳极、阴极、以及被阳极和阴极夹着的包含发光层的1层以上的有机薄膜层构成。若在两电极间施加电压，则电子从阴极侧、空穴从阳极侧注入发光区域，注入的电子和空穴在发光区域中再结合而生成激发状态，激发状态返回基底状态时会放出光。因此，为了有机EL元件的高效率化，重要的是开发将电子或空穴效率良好地传输至发光区域，使电子与空穴的再结合变得容易的化合物。
另外，以较低的电压驱动有机EL元件对于降低消耗电力是有效的，进而对于改善发光效率和元件寿命也是有效的。该驱动电压的降低，需要具有相对于电子和/或空穴的高迁移率的电荷传输材料，进行了各种各样的这种电荷传输材料的提案。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2010/137601号
专利文献2：日本专利3983215号
专利文献3：国际公开第2011/021520号。
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的是提供即使以低电压驱动，发光效率也高，并且寿命长的有机EL元件和能够实现其的有机EL元件用材料。
用于解决问题的方法
本发明人为了实现前述目的而反复深入研究，结果发现下述通式（1）所示的化合物表现出高的空穴迁移率。另外，还发现通过使用该化合物，可得到能够实现低电压驱动、并且发光效率高、长寿命的有机EL元件。
即，根据本发明的一个方式，提供下述［1］～［4］。
［1］下述通式（1）所示的化合物，
[化1]
Figure DEST_PATH_IMAGE001
式（1）中，R1～R4各自独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、卤素原子、取代或未取代的碳原子数1～20的氟烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1～20的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基氧基、或氰基；R1～R4存在多个时，该多个R1～R4相互可以相同也可以不同；
m1～m3各自独立地为0～4的整数，k4为0～5的整数；
L0～L2各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的亚杂芳基；
Ar1为下述通式（2）所示的化合物的1价残基，
[化2]
Figure 556454DEST_PATH_IMAGE002
式（2）中，X为-C（RA）（RB）-、-O-、-S-、或-NH-；
RA和RB各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基，RA和RB可以相同、也可以相互不同；
R5和R6各自独立地与R1的限定相同，m5和m6各自独立地为0～4的整数；并且，选自R5和R6中的2者可以相互键合形成环结构；
在上述通式（2）中的X为-C（RA）（RB）-、-O-、和-S-的任一者的化合物的情形中，上述通式（2）中的与*1～*4的任一碳原子键合的氢原子或R5脱离，该碳原子与前述通式（1）中的L1或氮原子键合，
在上述通式（2）中的X为-NH-的化合物的情形中，该-NH-的与氮原子键合的氢原子脱离，该氮原子与前述通式（1）中的L1或氮原子键合；
Ar2为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～40的杂芳基。
［2］有机电致发光元件用材料，其包含上述［1］所述的化合物。
［3］有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、以及配置于该阴极和该阳极之间的一层以上的有机薄膜层，且该一层以上的有机薄膜层包含发光层，该有机电致发光元件中，
前述一层以上的有机薄膜层的至少1层是包含上述［1］所述的化合物的层。
［4］电子设备，其搭载有上述［3］所述的有机电致发光元件。
发明效果
通过将前述通式（1）所示的化合物作为有机EL元件用材料使用，可以得到即使以低电压驱动，发光效率也高、并且长寿命的有机EL元件。
附图说明
[图1]是示出本发明的一个方式的有机EL元件的概略构成的图。
具体实施方式
本说明书中，“取代或未取代的碳原子数XX～YY的ZZ基”的表现中的“碳原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数，并不包括有取代时的取代基的碳原子数。
另外，本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”的表现中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，并不包括有取代时的取代基的原子数。
本说明书中，成环碳原子数表示原子结合为环状的结构的化合物（例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子之中的碳原子的数目。该环被取代基取代时，取代基所含的碳并不包括在成环碳原子数中。对于以下所述的“成环碳原子数”，若无特别说明则为相同含义。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶基的成环碳原子数为5，呋喃基的成环碳原子数为4。另外，在苯环、萘环上取代有作为取代基的例如烷基时，该烷基的碳原子数并不包括在成环碳原子数的数目中。另外，在芴环上结合有作为取代基的例如芴环时（包含螺芴环），作为取代基的芴环的碳原子数并不包括在成环碳原子数的数目中。
另外，本说明书中，成环原子数表示原子结合为环状的结构（例如单环、稠环、环集合）的化合物（例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子（例如以构成环的原子的键合键为终端的氢原子）、该环被取代基取代时的取代基所含的原子并不包括在成环原子数中。对于以下所述的“成环原子数”，若无特别说明则为相同含义。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。对于吡啶环、喹唑啉环的碳原子上各自键合的氢原子和构成取代基的原子，并不包括在成环原子数的数目中。另外，在芴环上结合有作为取代基的例如芴环时（包含螺芴环），作为取代基的芴环的原子数并不包括在成环原子数的数目中。
另外，本说明书中，“氢原子”包含中子数不同的同位素，即，包含氕（protium）、氘（deuterium）和氚（tritium）。
本说明书中，“杂芳基”和“亚杂芳基”是包含至少1个杂原子作为环形成原子的基团，作为该杂原子，优选的是选自氮原子、氧原子、硫原子、硅原子和硒原子中的1种以上。
另外，作为“取代或未取代”的记载中的取代基，优选为选自下述的基团：碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基；成环碳原子数3～50（优选3～10、更优选3～8、进一步优选5或6）的环烷基；成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基；具有成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基的碳原子数7～51（优选7～30、更优选7～20）的芳烷基；氨基；具有碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基的烷氧基；具有成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基的芳基氧基；具有选自碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基和成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；成环原子数5～50（优选5～24、更优选5～13）的杂芳基；碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的卤代烷基；卤素原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）；氰基；硝基；具有选自碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基和成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基中的取代基的磺酰基；具有选自碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基和成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基中的取代基的二取代磷酰基；烷基磺酰基氧基；芳基磺酰基氧基；烷基羰基氧基；芳基羰基氧基；含硼基团；含锌基团；含锡基团；含硅基团；含镁基团；含锂基团；羟基；烷基取代或芳基取代羰基；羧基；乙烯基；（甲基）丙烯酰基；环氧基；以及氧杂环丁烷基。
这些取代基还可以进一步被上述任意的取代基所取代。另外，这些取代基还可以多个取代基相互键合形成环。
另外，“取代或未取代”的记载中的“未取代”意指未被这些取代基取代而键合着氢原子。
上述取代基中，更优选取代或未取代的碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50（优选3～10、更优选3～8、进一步优选5或6）的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50（优选5～24、更优选5～13）的杂芳基、卤素原子、氰基。
本说明书中，设为优选的限定可以任意选择，另外，设为优选的限定的组合可以说是更优选的方式。
［化合物］
本发明的一个方式中，提供下述通式（1）所示的化合物（以下，也称为“化合物（1）”）。该化合物（1）作为有机电致发光元件用材料有用。
[化3]
Figure DEST_PATH_IMAGE003
。
＜对于通式（1）中的R1～R4＞
上述通式（1）中，R1～R4表示通式（1）中的各苯环的取代基，与各苯环的碳原子键合。
R1～R4各自独立地表示取代或未取代的碳原子数1～20（优选1～8、更优选1～3）的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18、进一步优选6～12）的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50（优选5～10、更优选5～8、进一步优选5或6）的杂芳基、卤素原子、取代或未取代的碳原子数1～20（优选1～5、更优选1～4）的氟烷基、取代或未取代的碳原子数1～20（优选1～5、更优选1～4）的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1～20（优选1～5、更优选1～4）的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18、进一步优选6～12）的芳基氧基、或氰基。
它们之中，作为R1～R4，各自独立地优选为选自取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、和卤素原子中的基团，更优选为取代或未取代的碳原子数1～20的烷基。
并且，R1～R4存在多个时，该多个R1～R4相互可以相同也可以不同。
另外，本发明的一个方式中，选自R1～R4中的2者不会相互键合形成环结构。
m1～m3各自独立地为0～4的整数，优选为0～2的整数，更优选为0或1，进一步优选为0。
另外，k4为0～5的整数，优选为0～2的整数，更优选为0或1，进一步优选为0。
并且，m1、m2、m3、k4为0时，意指各苯环为未取代。
作为前述碳原子数1～20的烷基，可举出例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基（包含异构体基团）、己基（包含异构体基团）、庚基（包含异构体基团）、辛基（包含异构体基团）、壬基（包含异构体基团）、癸基（包含异构体基团）、十一烷基（包含异构体基团）、和十二烷基（包含异构体基团）等。
它们之中，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、和戊基（包含异构体基团），更优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、和叔丁基，进一步优选甲基和叔丁基。
作为前述成环碳原子数6～50的芳基，可举出例如，苯基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、亚联苯基、萘基、苯基萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基（aceanthryl)、菲基、苯并菲基、非那烯基、芴基、9，9-二甲基芴基、7-苯基-9，9-二甲基芴基、戊省基、苉基、五苯基、芘基、䓛基、苯并䓛基、s-引达省基、as-引达省基、荧蒽基、和苝基等。
它们之中，优选苯基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、萘基、和9，9-二甲基芴基，更优选苯基、联苯基、萘基、和9，9-二甲基芴基，进一步优选苯基。
前述成环原子数5～50的杂芳基含有至少1个、优选1～3个相同或不同的杂原子（例如，氮原子、硫原子和氧原子）。
作为该杂芳基，可举出例如，吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、和呫吨基等。
它们之中，优选呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基，更优选苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基。
作为前述卤素原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子、和碘原子。它们之中，优选氟原子。
作为前述碳原子数1～20的氟烷基，可举出例如，将上述碳原子数1～20的烷基的至少1个氢原子、优选1～7个氢原子或全部氢原子用氟原子取代而得的基团。
作为具体的氟烷基，优选七氟丙基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基、和三氟甲基，更优选五氟乙基、2，2，2-三氟乙基、和三氟甲基，进一步优选三氟甲基。
前述碳原子数1～20的烷氧基是-ORX所示的基团，且RX表示上述碳原子数1～20的烷基。
作为具体的该烷氧基，优选叔丁氧基、丙氧基、乙氧基、和甲氧基，更优选乙氧基、和甲氧基，进一步优选甲氧基。
前述碳原子数1～20的氟烷氧基为-ORY所示的基团，且RY表示上述碳原子数1～20的氟烷基。
作为具体的该氟烷氧基，优选七氟丙氧基、五氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、和三氟甲氧基，更优选五氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、和三氟甲氧基，进一步优选三氟甲氧基。
前述成环碳原子数6～50的芳基氧基为-ORZ所示的基团，且RZ表示上述成环碳原子数6～50的芳基。
作为具体的该芳基氧基，优选苯基氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基、4-联苯基氧基、对三联苯-4-基氧基、对甲苯基氧基，更优选苯基氧基、和2-萘基氧基，进一步优选苯基氧基。
＜对于通式（1）中的L0～L2＞
前述通式（1）中，L0～L2各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选6～24、更优选6～12）的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50（优选5～10、更优选5～8、进一步优选5或6）的亚杂芳基。
作为前述成环碳原子数6～50的亚芳基，可举出通过从能够选择作为前述通式（1）中的R1～R4的、上述成环碳原子数6～50的芳基中除去1个氢原子而得的2价基团。
作为具体的该亚芳基，优选三联苯二基（包含异构体基团）、联苯二基（包含异构体基团）、和亚苯基（包含异构体基团），更优选联苯二基（包含异构体基团）、和亚苯基（包含异构体基团），进一步优选邻亚苯基、间亚苯基、和对亚苯基。
前述取代或未取代的成环原子数5～50的亚杂芳基含有至少1个、优选1～3个相同或不同的杂原子（例如，氮原子、硫原子和氧原子）。
作为该亚杂芳基，可举出通过从能够选择作为前述通式（1）中的R1～R4的、上述成环原子数5～50的杂芳基中除去1个氢原子而得的2价基团。
作为具体的该亚杂芳基，优选亚呋喃基、亚噻吩基、亚吡啶基、亚哒嗪基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚三嗪基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基，更优选亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基。
并且，L0与前述通式（1）中的下述式所示的9，9-二苯基-9H-芴骨架的*A、*B、*C、*D、*E的任一位置的碳原子键合，但优选与*C的位置的碳原子键合。
[化4]
Figure 411277DEST_PATH_IMAGE004
L0优选为单键、或取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基，更优选为单键、或下述通式（i）和（ii）的任一者所示的基团，进一步优选为单键、或下述通式（i）所示的基团，更进一步优选为单键。
L1和L2优选为单键、或取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基，更优选为单键、或下述通式（i）和（ii）的任一者所示的基团。
[化5]
Figure DEST_PATH_IMAGE005
上述式（i）和（ii）中，*、**表示键合位置。
具体地，*和**的一者表示与前述通式（1）中的氮原子的键合位置，另一者表示与前述通式（1）的Ar1、Ar2、或9，9-二苯基-9H-芴骨架中的苯基的碳原子的键合位置。
上述式（i）和（ii）中，R各自独立地与前述通式（1）中的R1的规定相同，优选的基团也与R1相同。并且，R表示上述式（i）和（ii）中的各苯环的取代基，与各苯环的碳原子键合。
在本发明的一个方式中，R存在多个时，该多个R相互可以相同也可以不同。另外，在本发明的一个方式中，R存在多个时，选自多个R中的2者可以相互键合形成环结构。
作为形成了上述环结构的式（i）所示的基团，可举出例如，以下所示的结构。
[化6]
Figure 191015DEST_PATH_IMAGE006
（上述式中的*和**与关于前述通式（i）的记载相同。）。
作为形成了上述环结构的式（ii）所示的基团，可举出例如，以下所示的结构。
[化7]
Figure DEST_PATH_IMAGE007
（上述式中的*和**与关于前述通式（ii）的记载相同。）。
上述式（i）和（ii）中，m各自独立地为0～4的整数，优选为0～2的整数，更优选为0或1，进一步优选为0。
并且，m为0时，意指各苯环为未取代。
另外，作为上述通式（i）所示的基团，优选为下述通式（i-a）所示的基团，作为上述通式（ii）所示的基团，优选为下述通式（ii-a）所示的基团。
[化8]
Figure 523907DEST_PATH_IMAGE008
〔上述通式（i-a）、（ii-a）中，R、m、*和**与关于前述通式（i）和（ii）的记载相同。〕。
＜对于通式（1）中的Ar1＞
前述通式（1）中，Ar1为下述通式（2）所示的化合物的1价残基。
[化9]
Figure DEST_PATH_IMAGE009
上述式（2）中，X为-C（RA）（RB）-、-O-、-S-、或-NH-。
R5和R6各自独立地与前述通式（1）中的R1的规定相同，优选的基团也相同。并且，R5和R6表示通式（2）中的各苯环的取代基，与各苯环的碳原子键合。
m5和m6各自独立地为0～4的整数，优选为0～2，更优选为0或1，进一步优选为0。并且，m5、m6为0时，意指各苯环为未取代。
并且，在本发明的一个方式中，R5和R6存在多个时，该多个R5和R6相互可以相同也可以不同。另外，在本发明的一个方式中，选自R5和R6中的2者可以相互键合形成环结构。
RA和RB各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18、进一步优选6～12）的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50（优选5～10、更优选5～8、进一步优选5或6）的杂芳基。RA和RB可以相同、也可以相互不同。
作为“成环碳原子数6～50的芳基”和“成环原子数5～50的杂芳基”的具体的基团，可举出与能够选择作为前述通式（1）中的R1～R4的那些相同的芳基和杂芳基。
作为RA和RB，优选取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基，更优选取代或未取代的苯基。
并且，RA和RB不会相互键合形成环结构。
作为本发明的一个方式的化合物（1）中，作为关于Ar1的规定，需要满足下述要件（I）和（II）。
（I）上述通式（2）中的X为-C（RA）（RB）-、-O-、和-S-的任一者的化合物的情形，上述通式（2）中的与*1～*4的任一碳原子键合的氢原子或R5脱离，该碳原子与前述通式（1）中的L1或氮原子键合。
（II）上述通式（2）中的X为-NH-的化合物的情形，该-NH-的与氮原子键合的氢原子脱离，该氮原子与所述通式（1）中的L1或氮原子键合。
即，Ar1是下述通式（2-1）～（2-13）所示的基团中的任一基团。
[化10]
Figure 774497DEST_PATH_IMAGE010
上述式（2-1）～（2-13）中，R5、R6、m5、m6各自独立地与上述关于前述通式（2）的记载相同。
n5各自独立地为0～3的整数，优选为0～2的整数，更优选为0或1，进一步优选为0。*表示与前述通式（1）中的L1或氮原子的键合位置。
它们之中，作为Ar1，优选为前述通式（2-2）、（2-5）、（2-7）、（2-9）、（2-11）和（2-13）的任一者所示的基团。
＜对于通式（1）中的Ar2＞
前述通式（1）中，Ar2表示取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18、进一步优选6～12）的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50（优选5～10、更优选5～8、进一步优选5或6）的杂芳基。
作为“成环碳原子数6～50的芳基”和“成环原子数5～50的杂芳基”的具体的基团，可举出与能够选择作为前述通式（1）中的R1～R4的那些相同的芳基和杂芳基。
在本发明的一个方式中，作为Ar2，优选为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的9-咔唑基，更优选为下述通式（a）～（j）的任一者所示的基团。
[化11]
Figure DEST_PATH_IMAGE011
上述通式（a）～（j）中，R、Ra、和Rb各自独立地与前述通式（1）中记载的R1的规定相同，优选的基团也与R1相同。并且，R表示上述通式（a）～（j）中的各苯环的取代基，与各苯环的碳原子键合。
作为上述通式（f）中的Ra和Rb，优选为选自氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20（优选1～8、更优选1～3）的烷基、和取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18、进一步优选6～12）的芳基中的基团。
并且，R存在多个时，该多个R相互可以相同也可以不同，选自多个R中的2者可以相互键合形成环结构。
另外，式（f）中，选自多个R、Ra、和Rb中的2者可以相互键合形成环结构。
上述通式（a）～（j）中，k各自独立地为0～5的整数，优选为0～2的整数，更优选为0或1，进一步优选为0。
m各自独立地为0～4的整数，优选为0～2的整数，更优选为0或1，进一步优选为0。
n各自独立地为0～3的整数，优选为0～2的整数，更优选为0或1，进一步优选为0。
并且，k、m、n为0时，意指各苯环为未取代。
*表示与前述通式（1）中的L2或氮原子的键合位置。
作为前述通式（i）所示的基团，从发光效率的观点出发，优选为下述通式（i'）或（i’’）所示的基团，更优选为下述通式（i’’）所示的基团。
[化12]
Figure 534643DEST_PATH_IMAGE012
（式（i'）或（i’’）中，R、n和m与关于前述式（i）的记载相同。）。
作为前述通式（j）所示的基团，从发光效率的观点出发，优选为下述通式（j'）或（j’’）所示的基团，更优选为下述通式（j’’）所示的基团。
[化13]
Figure DEST_PATH_IMAGE013
（式（j'）或（j’’）中，R、n和m与关于前述式（j）的记载相同。）
作为本发明的一个方式，作为能够选择作为Ar2的前述通式（b）所示的基团，优选为下述通式（b-1）或（b-2）所示的基团，作为前述通式（c）所示的基团，优选为下述通式（c-1）或（c-2）所示的基团，作为前述通式（d）所示的基团，优选为下述通式（d-1）所示的基团。
[化14]
Figure 739359DEST_PATH_IMAGE014
（上述式中，R、k、m、n和*与关于前述通式（a）～（j）的记载相同。）。
另外，作为本发明的一个方式，作为能够选择作为Ar2的前述通式（f）所示的基团，优选为下述通式（f-1）所示的基团。
[化15]
Figure DEST_PATH_IMAGE015
（上述式（f-1）中，R、k、m、n和*与关于前述通式（a）～（j）的记载相同。）。
并且，上述通式（f-1）中的R存在多个时，该多个R相互可以相同也可以不同，选自多个R中的2者可以相互键合形成环结构。因此，上述通式（f-1）所示的基团中还包括下述通式（f-2）所示的基团。
[化16]
Figure 875943DEST_PATH_IMAGE016
（上述式（f-2）中，R、m、n和*与关于前述通式（a）～（j）的记载相同。）。
另外，-L2-Ar2优选为下述基团中的任一者。
[化17]
Figure DEST_PATH_IMAGE017
（上述式中，R、k、m和n与关于前述通式（a）～（j）的记载相同。*表示与前述通式（1）中的氮原子的键合位置。）。
（本发明的一个方式的化合物）
作为本发明的一个方式的化合物（1），优选为下述通式（1-1）所示的化合物（以下，也称为“化合物（1-1）”）。
[化18]
Figure 981040DEST_PATH_IMAGE018
前述通式（1-1）中，R1～R4、m1～m3、k4、L0～L2、Ar1和Ar2与关于前述通式（1）的记载相同。
另外，在作为本发明的一个方式的化合物（1-1）中，更优选下述通式（1-2）所示的化合物（以下，也称为“化合物（1-2）”）。
[化19]
Figure DEST_PATH_IMAGE019
前述通式（1-2）中，R1～R4、m1～m3、k4、L1～L2、Ar1和Ar2与关于前述通式（1）的记载相同。
另外，作为本发明的另一个方式的化合物（1），优选为下述通式（1-3）所示的化合物（以下，也称为“化合物（1-3）”）。
[化20]
Figure 912087DEST_PATH_IMAGE020
前述通式（1-3）中，L0～L2、Ar1和Ar2与关于前述通式（1）的记载相同。
另外，作为本发明的另一个方式的化合物（1），优选为下述通式（1-4）所示的化合物（以下，也称为“化合物（1-4）”）。
[化21]
Figure DEST_PATH_IMAGE021
前述通式（1-4）中，R1～R6、m1～m3、k4、m6、L0～L2和Ar2与关于前述通式（1）或（2）的记载相同。
另外，R7和R8各自独立地与前述通式（1）中的R1的规定相同，优选的基团也相同。
n5为0～3的整数，优选为0～2的整数，更优选为0或1，进一步优选为0。
k7和k8各自独立地为0～5的整数，优选为0～2的整数，更优选为0或1，进一步优选为0。
并且，在本发明的一个方式中，R7和R8可以相互键合形成环结构，但优选不形成该环结构。作为形成了这种环结构的化合物，可举出例如，下述通式（1-4a）所示的化合物。
[化22]
Figure 604099DEST_PATH_IMAGE022
前述通式（1-4a）中，R1～R8、m1～m3、k4、n5、m6、L0～L2和Ar2与关于前述通式（1）、（2）、或（1-4）的记载相同。
m7和m8各自独立地为0～4的整数，优选为0～2的整数，更优选为0或1，进一步优选为0。
并且，在作为本发明的一个方式的化合物（1-4）中，更优选为下述通式（1-4-1）所示的化合物（以下，也称为“化合物（1-4-1）”）。
[化23]
Figure DEST_PATH_IMAGE023
前述通式（1-4-1）中，R1～R8、m1～m3、k4、n5、m6、k7、k8、L0、L2和Ar2与关于前述通式（1）、（2）或（1-4）的记载相同。
其中，前述通式（1-4）、（1-4-1）中的Ar2优选为上述的前述通式（a）～（g）的任一者所示的基团，更优选为上述的前述通式（b）～（g）的任一者所示的基团。
另外，作为本发明的另一个方式的化合物（1），优选为下述通式（1-5）或（1-6）所示的化合物（以下，也称为“化合物（1-5）”、“化合物（1-6）”）。
[化24]
Figure 341111DEST_PATH_IMAGE024
前述通式（1-5）、（1-6）中，R1～R6、m1～m3、k4、m6、L0～L2和Ar2与关于前述通式（1）或（2）的记载相同。另外，XA为-O-或-S-。
n5为0～3的整数，优选为0～2的整数，更优选为0或1，进一步优选为0。
并且，在作为本发明的一个方式的化合物（1-5）中，更优选下述通式（1-5-1）所示的化合物（以下，也称为“化合物（1-5-1）”），在作为本发明的一个方式的化合物（1-6）中，更优选下述通式（1-6-1）所示的化合物（以下，也称为“化合物（1-6-1）”）。
[化25]
Figure DEST_PATH_IMAGE025
前述通式（1-5-1）、（1-6-1）中，R1～R6、m1～m3、k4、n5、m6、L0、L2、Ar2和XA与关于前述通式（1）、（2）、（1-5）和（1-6）的记载相同。
另外，R与前述通式（1）中的R1的规定相同，优选的基团也相同。m为0～4的整数，优选为0～2的整数，更优选为0或1，进一步优选为0。
这里，前述通式（1-5）、（1-6）、（1-5-1）、（1-6-1）中的Ar2优选为上述的前述通式（a）～（j）的任一者所示的基团，更优选为上述的前述通式（b）～（j）的任一者所示的基团。
另外，作为本发明的另一个方式的化合物（1），优选为下述通式（1-7）所示的化合物（以下，也称为“化合物（1-7）”）。
[化26]
Figure 802179DEST_PATH_IMAGE026
前述通式（1-7）中，R1～R6、m1～m3、k4、m5、m6、L0～L2和Ar2与关于前述通式（1）或（2）的记载相同。
并且，在作为本发明的一个方式的化合物（1-7）中，更优选下述通式（1-7-1）所示的化合物（以下，也称为“化合物（1-7-1）”）或下述通式（1-7-2）所示的化合物（以下，也称为“化合物（1-7-2）”）。
[化27]
Figure DEST_PATH_IMAGE027
前述通式（1-7-1）、（1-7-2）中，R1～R6、m1～m3、k4、m5、m6、L0、L2和Ar2与关于前述通式（1-7）的记载相同。
另外，R与前述通式（1）中的R1的规定相同，优选的基团也相同。m各自独立地为0～4的整数，优选为0～2的整数，更优选为0或1，进一步优选为0。
这里，前述通式（1-7）、（1-7-1）、（1-7-2）中的Ar2优选为上述的前述通式（a）～（h）的任一者所示的基团，更优选为上述的前述通式（b）～（h）的任一者所示的基团。
以下示出属于作为本发明的一个方式的化合物（1）的化合物的具体例，但化合物（1）并不限定于此。
[化28]
Figure 668242DEST_PATH_IMAGE028
[化29]
Figure DEST_PATH_IMAGE029
[化30]
Figure 847550DEST_PATH_IMAGE030
[化31]
Figure DEST_PATH_IMAGE031
[化32]
Figure 60357DEST_PATH_IMAGE032
[化33]
Figure DEST_PATH_IMAGE033
[化34]
Figure 641511DEST_PATH_IMAGE034
[化35]
Figure DEST_PATH_IMAGE035
[化36]
Figure 412896DEST_PATH_IMAGE036
[化37]
Figure DEST_PATH_IMAGE037
[化38]
Figure 79500DEST_PATH_IMAGE038
[化39]
Figure DEST_PATH_IMAGE039
[化40]
Figure 158315DEST_PATH_IMAGE040
[化41]
Figure DEST_PATH_IMAGE041
[化42]
Figure 593975DEST_PATH_IMAGE042
[化43]
Figure DEST_PATH_IMAGE043
[化44]
Figure 303306DEST_PATH_IMAGE044
[化45]
Figure DEST_PATH_IMAGE045
[化46]
Figure 253944DEST_PATH_IMAGE046
[化47]
Figure DEST_PATH_IMAGE047
[化48]
Figure 596105DEST_PATH_IMAGE048
[化49]
Figure DEST_PATH_IMAGE049
[化50]
Figure 886272DEST_PATH_IMAGE050
[化51]
Figure DEST_PATH_IMAGE051
[化52]
Figure 766503DEST_PATH_IMAGE052
[化53]
Figure DEST_PATH_IMAGE053
[化54]
Figure 204438DEST_PATH_IMAGE054
[化55]
Figure DEST_PATH_IMAGE055
[化56]
Figure 562738DEST_PATH_IMAGE056
[化57]
Figure DEST_PATH_IMAGE057
[化58]
Figure 471526DEST_PATH_IMAGE058
[化59]
Figure DEST_PATH_IMAGE059
[化60]
Figure 522659DEST_PATH_IMAGE060
[化61]
Figure DEST_PATH_IMAGE061
[化62]
Figure 385572DEST_PATH_IMAGE062
[化63]
Figure DEST_PATH_IMAGE063
[化64]
Figure 609880DEST_PATH_IMAGE064
[化65]
Figure DEST_PATH_IMAGE065
[化66]
Figure 609060DEST_PATH_IMAGE066
[化67]
Figure DEST_PATH_IMAGE067
[化68]
Figure 329630DEST_PATH_IMAGE068
以上之中，作为本发明的一个方式的化合物（1），优选为下述化合物（H1）～（H17）。
[化69]
Figure DEST_PATH_IMAGE069
。
［有机EL元件用材料］
本发明的一个方式的有机EL元件用材料是上述的包含前述化合物（1）的有机EL元件用材料，优选为包含选自前述化合物（1-1）～（1-7）、（1-4-1）、（1-5-1）、（1-6-1）、（1-7-1）和（1-7-2）中的化合物的有机EL元件用材料。
并且，以下关于化合物（1）的记载可以替换为化合物（1-1）～（1-7）、（1-4-1）、（1-5-1）、（1-6-1）、（1-7-1）和（1-7-2）来阅读。
本发明的一个方式的有机EL元件用材料作为有机EL元件中的材料有用，例如，作为配置于有机EL元件的阳极与阴极之间的一层以上的有机薄膜层的材料有用，特别是作为空穴传输层的材料或空穴注入层的材料更有用。
［有机EL元件］
接着，对本发明的一个方式的有机EL元件进行说明。
作为有机EL元件的代表性元件构成，可举出以下的（1）～（13），但并不特别限定于此。并且，可优选使用（8）的元件构成。
（1）阳极/发光层/阴极
（2）阳极/空穴注入层/发光层/阴极
（3）阳极/发光层/电子注入层/阴极
（4）阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极
（5）阳极/有机半导体层/发光层/阴极
（6）阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极
（7）阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极
（8）阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/（电子传输层/）电子注入层/阴极
（9）阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
（10）阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
（11）阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
（12）阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/绝缘层/阴极
（13）阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/（电子传输层/）电子注入层/阴极。
图1示出本发明的一个方式的有机EL元件的一例的概略构成。
有机EL元件1具有：基板2、阳极3、阴极4、和配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10具有包含主体材料和掺杂剂（发光材料）的发光层5。可以在发光层5与阳极3之间形成空穴注入・传输层6等，可以在发光层5与阴极4之间形成电子注入・传输层7等。另外，可以在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层，可以在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层。藉此，可以将电子、空穴束缚在发光层5中，提高发光层5中的激子的生成概率。
本发明的一个方式的有机EL元件具有阳极、阴极、和在该阴极与该阳极之间的一层以上的有机薄膜层，该一层以上的有机薄膜层具有包含发光层的构成，该一层以上的有机薄膜层的至少1层是包含前述通式（1）所示的化合物（化合物（1））的层。
作为包含前述化合物（1）的有机薄膜层，可举出设置于阳极与发光层之间的阳极侧有机薄膜层（空穴传输层、空穴注入层等）、发光层、设置于阴极与发光层之间的的阴极侧有机薄膜层（电子传输层、电子注入层等）、间隔层、阻挡层等，但并不限定于此。
前述化合物（1）可以用于有机EL元件的任一有机薄膜层，从较低电压下的驱动的观点出发，优选用于空穴注入层或空穴传输层，更优选用于空穴传输层。
即，作为本发明的一个方式的有机EL元件，更优选为前述一层以上的有机薄膜层包含含有前述化合物（1）的空穴注入层和含有前述化合物（1）的空穴传输层的至少一者的有机EL元件。
含有前述化合物（1）的有机薄膜层（优选空穴注入层或空穴传输层）中，前述化合物（1）的含量，相对于该有机薄膜层的成分的总摩尔量（100摩尔%），优选为30～100摩尔%，更优选为50～100摩尔%，进一步优选为80～100摩尔%，更进一步优选为95～100摩尔%。
（基板）
基板用作发光元件的支持体。作为基板，可使用例如，玻璃、石英、塑料等。另外，还可使用可挠性基板。可挠性基板是指能够弯折的（挠性的）基板，可举出例如，由聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯形成的塑料基板等。另外，也可以使用无机蒸镀膜。
（阳极）
形成在基板上的阳极中，优选使用功函数大的（具体为4.0eV以上）金属、合金、导电性化合物、以及它们的混合物等。具体地，可举出例如，氧化铟-氧化锡（ITO：Indium TinOxide）、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。另外，还可举出：金（Au）、铂（Pt）、镍（Ni）、钨（W）、铬（Cr）、钼（Mo）、铁（Fe）、钴（Co）、铜（Cu）、钯（Pd）、钛（Ti）、或金属材料的氮化物（例如，氮化钛）等。
这些材料通常通过溅射法成膜。例如，氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入1～10质量%的氧化锌而成的靶、利用溅射法来形成，含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有氧化钨0.5～5质量%、氧化锌0.1～1质量%的靶、利用溅射法来形成。另外，还可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等来制作。
形成在阳极上的EL层之中，与阳极相邻地形成的空穴注入层由于使用与阳极的功函数没有关系且空穴（hole）注入容易的复合材料而形成，因而可以使用能够作为电极材料的材料（例如，金属、合金、导电性化合物和它们的混合物，另外还包括属于元素周期表的第1族或第2族的元素）。
也可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第1族或第2族的元素，即锂（Li）、铯（Cs）等碱金属、以及镁（Mg）、钙（Ca）、锶（Sr）等碱土金属、和含有它们的合金（例如，MgAg、AlLi）、铕（Eu）、镱（Yb）等稀土类金属和含有它们的合金等。并且，在使用碱金属、碱土金属、和包含它们的合金来形成阳极的情形中，可以使用真空蒸镀法、溅射法。进而，在使用银糊料等的情形中，可以使用涂布法、喷墨法等。
（空穴注入层）
空穴注入层是含有空穴注入性高的物质的层。
本发明的一个方式的有机EL元件的该空穴注入层优选单独或与下述化合物组合含有本发明的一个方式的前述化合物（1）。
作为空穴注入性高的物质，可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
还可举出作为低分子有机化合物的4，4’，4’’-三（N，N-二苯基氨基）三苯基胺（简称：TDATA）、4，4’，4’’-三［N-（3-甲基苯基）-N-苯基氨基］三苯基胺（简称：MTDATA）、4，4’-双［N-（4-二苯基氨基苯基）-N-苯基氨基］联苯（简称：DPAB）、4，4’-双（N-｛4-［N’-（3-甲基苯基）-N’-苯基氨基］苯基｝-N-苯基氨基）联苯（简称：DNTPD）、1，3，5-三［N-（4-二苯基氨基苯基）-N-苯基氨基］苯（简称：DPA3B）、3-［N-（9-苯基咔唑-3-基）-N-苯基氨基］-9-苯基咔唑（简称：PCzPCA1）、3，6-双［N-（9-苯基咔唑-3-基）-N-苯基氨基］-9-苯基咔唑（简称：PCzPCA2）、3-［N-（1-萘基）-N-（9-苯基咔唑-3-基）氨基］-9-苯基咔唑（简称：PCzPCN1）等芳香族胺化合物等。
也可以使用高分子化合物（低聚物、树状分子、聚合物等）。可举出例如，聚（N-乙烯基咔唑）（简称：PVK）、聚（4-乙烯基三苯基胺）（简称：PVTPA）、聚［N-（4-｛N’-［4-（4-二苯基氨基）苯基］苯基-N’-苯基氨基｝苯基）甲基丙烯酰胺］（简称：PTPDMA）、聚［N，N’-双（4-丁基苯基）-N，N’-双（苯基）联苯胺］（简称：Poly-TPD）等高分子化合物。另外，还可以使用聚（3，4-亚乙二氧基噻吩）/聚（苯乙烯磺酸）（PEDOT/PSS）、聚苯胺/聚（苯乙烯磺酸）（PAni/PSS）等添加了酸的高分子化合物。
（空穴传输层）
空穴传输层是含有空穴传输性高的物质的层。
本发明的一个方式的有机EL元件的该空穴传输层优选单独或与下述化合物组合含有本发明的一个方式的前述化合物（1）。
空穴传输层中可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。具体地，可使用4，4’-双［N-（1-萘基）-N-苯基氨基］联苯（简称：NPB）、N，N’-双（3-甲基苯基）-N，N’-二苯基-［1，1’-联苯］-4，4’-二胺（简称：TPD）、4-苯基-4’-（9-苯基芴-9-基）三苯基胺（简称：BAFLP）、4，4’-双［N-（9，9-二甲基芴-2-基）-N-苯基氨基］联苯（简称：DFLDPBi）、4，4’，4’’-三（N，N-二苯基氨基）三苯基胺（简称：TDATA）、4，4’，4’’-三［N-（3-甲基苯基）-N-苯基氨基］三苯基胺（简称：MTDATA）、4，4’-双［N-（螺-9，9’-联芴-2-基）-N―苯基氨基］联苯（简称：BSPB）等的芳香族胺化合物等。其中所述的物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。
空穴传输层中可以使用CBP、CzPA、PCzPA之类的咔唑衍生物、或t-BuDNA、DNA、DPAnth之类的蒽衍生物。还可以使用聚（N-乙烯基咔唑）（简称：PVK）、聚（4-乙烯基三苯基胺）（简称：PVTPA）等高分子化合物。
其中，只要是空穴的传输性较电子高的物质，则还可以使用它们以外的物质。并且，含有空穴传输性高的物质的层不仅可以是单层，还可以是包含上述物质的层层叠二层以上而成。例如，空穴传输层可以形成为第1空穴传输层（阳极侧）与第2空穴传输层（发光层侧）的2层结构。此时，本发明的一个方式的前述化合物（1）可以包含在第1空穴传输层与第2空穴传输层的任一者中，优选包含在第2空穴传输层中。
在本发明的一实施方式的有机EL元件中，可以在空穴传输层或第1空穴传输层的阳极侧接合含有受电子性化合物（受体材料）的层。藉此，可期待驱动电压的降低和制造成本的降低。
作为受体性化合物，优选为下述式（EA）所示的化合物。
[化70]
Figure 679839DEST_PATH_IMAGE070
（上述式（EA）中，R311～R316各自独立地表示氰基、-CONH2、羧基、或-COOR317（R317表示碳原子数1～20的烷基或碳原子数3～20的环烷基），相互可以相同、也可以不同。其中，R311和R312、R313和R314、以及R315和R316的1对或2对以上可以相互键合而形成-CO-O-CO-所示的基团。）。
作为R317所示的烷基，可举出例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等，作为环烷基，可举出例如，环戊基、环己基等。
含有受体性化合物的层的膜厚没有特别限定，优选为5～20nm。
（发光层的客体材料）
发光层是含有发光性高的物质的层，可以使用各种材料。例如，作为发光性高的物质，可以使用发荧光的荧光性化合物、发磷光的磷光性化合物。荧光性化合物是能够由单重激发态发光的化合物，磷光性化合物是能够由三重激发态发光的化合物。
作为能够用于发光层的蓝色系的荧光发光材料，可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、䓛衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体地，可举出：N，N’-双［4-（9H-咔唑-9-基）苯基］-N，N’-二苯基二苯乙烯-4，4’-二胺（简称：YGA2S）、4-（9H-咔唑-9-基）-4’-（10-苯基-9-蒽基）三苯基胺（简称：YGAPA）、4-（10-苯基-9-蒽基）-4’-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）三苯基胺（简称：PCBAPA）等。
作为能够用于发光层的绿色系的荧光发光材料，可以使用芳香族胺衍生物等。具体地，可举出：N-（9，10-二苯基-2-蒽基）-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCAPA）、N-［9，10-双（1，1’-联苯-2-基）-2-蒽基］-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCABPhA）、N-（9，10-二苯基-2-蒽基）-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺（简称：2DPAPA）、N-［9，10-双（1，1’-联苯-2-基）-2-蒽基］-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺（简称：2DPABPhA）、N-［9，10-双（1，1’-联苯-2-基）］-N-［4-（9H-咔唑-9-基）苯基］-N-苯基蒽-2-胺（简称：2YGABPhA）、N，N，9-三苯基蒽-9-胺（简称：DPhAPhA）等。
作为能够用于发光层的红色系的荧光发光材料，可以使用丁省衍生物、二胺衍生物等。具体地，可举出：N，N，N’，N’-四（4-甲基苯基）丁省-5，11-二胺（简称：p-mPhTD）、7，14-二苯基-N，N，N’，N’-四（4-甲基苯基）苊并［1，2-a］荧蒽-3，10-二胺（简称：p-mPhAFD）等。
作为能够用于发光层的蓝色系的磷光发光材料，使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。具体地，可举出：双［2-（4’，6’-二氟苯基）吡啶根-N，C2’］合铱（III）四（1-吡唑基）硼酸盐（简称：FIr6）、双［2-（4’，6’-二氟苯基）吡啶根-N，C2’］合铱（III）吡啶甲酸盐（简称：FIrpic）、双［2-（3’，5’-双三氟甲基苯基）吡啶根-N，C2’］合铱（III）吡啶甲酸盐（简称：Ir（CF3ppy）2（pic））、双［2-（4’，6’-二氟苯基）吡啶根-N，C2’］合铱（III）乙酰丙酮化物（简称：FIracac）等。
作为能够用于发光层的绿色系的磷光发光材料，使用铱络合物等。可举出：三（2-苯基吡啶根-N，C2’）合铱（III）（简称：Ir（ppy）3）、双（2-苯基吡啶根-N，C2’）合铱（III）乙酰丙酮化物（简称：Ir（ppy）2（acac））、双（1，2-二苯基-1H-苯并咪唑根）合铱（III）乙酰丙酮化物（简称：Ir（pbi）2（acac））、双（苯并［h］喹啉根）合铱（III）乙酰丙酮化物（简称：Ir（bzq）2（acac））等。
作为能够用于发光层的红色系的磷光发光材料，使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。具体地，可举出：双［2-（2’-苯并［4，5-α］噻吩基）吡啶根-N，C3’］合铱（III）乙酰丙酮化物（简称：Ir（btp）2（acac））、双（1-苯基异喹啉根-N，C2’）合铱（III）乙酰丙酮化物（简称：Ir（piq）2（acac））、（乙酰丙酮根）双［2，3-双（4-氟苯基）喹喔啉根］合铱（III）（简称：Ir（Fdpq）2（acac））、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉合铂（II）（简称：PtOEP）等有机金属络合物。
另外，三（乙酰丙酮根）（单菲咯啉）合铽（III）（简称：Tb（acac）3（Phen））、三（1，3-二苯基-1，3-丙二酮根）（单菲咯啉）合铕（III）（简称：Eu（DBM）3（Phen））、三［1-（2-噻吩甲酰基）-3，3，3-三氟丙酮根］（单菲咯啉）合铕（III）（简称：Eu（TTA）3（Phen））等稀土类金属络合物由于是来自稀土类金属离子的发光（不同的多重度间的电子跃迁），因而可以作为磷光性化合物使用。
（发光层的主体材料）
作为发光层，可以采用使上述发光性高的物质（客体材料）分散于其它物质（主体材料）的构成。作为用于使发光性高的物质分散的物质，可以使用各种物质，优选使用最低空轨道能级（LUMO能级）比发光性高的物质高、最高占据分子轨道能级（HOMO能级）比发光性高的物质低的物质。
作为用于分散发光性高的物质的物质（主体材料），使用：
（1）铝络合物、铍络合物、或锌络合物等金属络合物、
（2）噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或菲咯啉衍生物等杂环化合物、
（3）咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或䓛衍生物等稠合芳香族化合物、
（4）三芳基胺衍生物、或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。
具体地，可以使用：三（8-羟基喹啉根）合铝（III）（简称：Alq）、三（4-甲基-8-羟基喹啉根）合铝（III）（简称：Almq3）、双（10-羟基苯并［h］喹啉根）合铍（II）（简称：BeBq2）、双（2-甲基-8-羟基喹啉根）（4-苯基苯酚根）合铝（III）（简称：BAlq）、双（8-羟基喹啉根）合锌（II）（简称：Znq）、双［2-（2-苯并噁唑基）苯酚根］合锌（II）（简称：ZnPBO）、双［2-（2-苯并噻唑基）苯酚根］合锌（II）（简称：ZnBTZ）等金属络合物；2-（4-联苯基）-5-（4-叔丁基苯基）-1，3，4-噁二唑（简称：PBD）、1，3-双［5-（对叔丁基苯基）-1，3，4-噁二唑-2-基］苯（简称：OXD-7）、3-（4-联苯基）-4-苯基-5-（4-叔丁基苯基）-1，2，4-三唑（简称：TAZ）、2，2’，2’’-（1，3，5-苯三基）三（1-苯基-1H-苯并咪唑）（简称：TPBI）、向红菲咯啉（简称：BPhen）、浴铜灵（简称：BCP）等杂环化合物；9-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑（简称：CzPA）、3，6-二苯基-9-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑（简称：DPCzPA）、9，10-双（3，5-二苯基苯基）蒽（简称：DPPA）、9，10-二（2-萘基）蒽（简称：DNA）、2-叔丁基-9，10-二（2-萘基）蒽（简称：t-BuDNA）、9，9’-联蒽（简称：BANT）、9，9’-（二苯乙烯-3，3’-二基）二菲（简称：DPNS）、9，9’-（二苯乙烯-4，4’-二基）二菲（简称：DPNS2）、3，3’，3’’-（苯-1，3，5-三基）三芘（简称：TPB3）、9，10-二苯基蒽（简称：DPAnth）、6，12-二甲氧基-5，11-二苯基䓛等稠合芳香族化合物；N，N-二苯基-9-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑-3-胺（简称：CzA1PA）、4-（10-苯基-9-蒽基）三苯基胺（简称：DPhPA）、N，9-二苯基-N-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑-3-胺（简称：PCAPA）、N，9-二苯基-N-｛4-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］苯基｝-9H-咔唑-3-胺（简称：PCAPBA）、N-（9，10-二苯基-2-蒽基）-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCAPA）、NPB（或α-NPD）、TPD、DFLDPBi、BSPB等的芳香族胺化合物等。另外，用于使发光性高的物质（客体材料）分散的物质（主体材料）可以使用多种。
（电子传输层）
电子传输层是含有电子传输性高的物质的层。电子传输层中可以使用：
（1）铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物；
（2）咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物；
（3）高分子化合物。
具体地，作为低分子有机化合物，可以使用Alq、三（4-甲基-8-羟基喹啉根）合铝（简称：Almq3）、双（10-羟基苯并［h］喹啉根）合铍（简称：BeBq2）、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金属络合物等。另外，除金属络合物以外，还可以使用2-（4-联苯基）-5-（4-叔丁基苯基）-1，3，4-噁二唑（简称：PBD）、1，3-双［5-（对叔丁基苯基）-1，3，4-噁二唑-2-基］苯（简称：OXD-7）、3-（4-叔丁基苯基）-4-苯基-5-（4-联苯基）-1，2，4-三唑（简称：TAZ）、3-（4-叔丁基苯基）-4-（4-乙基苯基）-5-（4-联苯基）-1，2，4-三唑（简称：p-EtTAZ）、向红菲咯啉（简称：BPhen）、浴铜灵（简称：BCP）、4，4’-双（5-甲基苯并噁唑-2-基）二苯乙烯（简称：BzOs）等杂芳香族化合物。其中所述的物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。并且，只要是电子传输性较空穴传输性高的物质，则可以将上述以外的物质作为电子传输层使用。另外，电子传输层不仅可以是单层，还可以是包含上述物质的层层叠二层以上而成。
另外，电子传输层中还可以使用高分子化合物。例如，可以使用聚［（9，9-二己基芴-2，7-二基）-共聚-（吡啶-3，5-二基）］（简称：PF-Py）、聚［（9，9-二辛基芴-2，7-二基）-共聚-（2，2’-联吡啶-6，6’-二基）］（简称：PF-BPy）等。
（电子注入层）
电子注入层是含有电子注入性高的物质的层。电子注入层中可以使用锂（Li）、铯（Cs）、钙（Ca）、氟化锂（LiF）、氟化铯（CsF）、氟化钙（CaF2）、锂氧化物（LiOx）等碱金属、碱土金属、或它们的化合物。另外，具有电子传输性的物质中可以使用含有碱金属、碱土金属、或它们的化合物而成的物质，具体可以使用Alq中含有镁（Mg）而成的物质。并且，此时可以更有效率地进行来自阴极的电子注入。
或者，电子注入层中也可以使用将有机化合物与电子供体（doner）混合而成的复合材料。这种复合材料由于通过电子供体而对有机化合物产生电子，因而电子注入性和电子传输性由于。此时，作为有机化合物，优选为对产生的电子的传输优异的材料，具体可以使用例如上述的构成电子传输层的物质（金属络合物、杂芳香族化合物等）。作为电子供体，只要是对有机化合物表现出供电子性的物质即可。具体地，优选碱金属、碱土金属、稀土类金属，可举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物，可举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外，还可以使用酸化镁之类的路易斯碱。另外，还可以使用四硫富瓦烯（简称：TTF）等有机化合物。
（阴极）
阴极中优选使用功函数小的（具体为3.8eV以下）金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这种阴极材料的具体例，可举出属于元素周期表的第1族或第2族的元素，即锂（Li）、铯（Cs）等碱金属、和镁（Mg）、钙（Ca）、锶（Sr）等碱土金属、以及含有它们的合金（例如，MgAg、AlLi）、铕（Eu）、镱（Yb）等稀土类金属和含有它们的合金等。
并且，在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金来形成阴极的情形中，可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外，在使用银糊料等的情形中，可以使用涂布法、喷墨法等。
并且，通过设置电子注入层，则不论功函数的大小如何，可以使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料来形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等来成膜。
有机EL元件的各层的形成中，可以使用真空蒸镀、溅射、等离子体、离子镀等干式成膜法或旋涂、浸渍、流涂等湿式成膜法中的任一种方法。
在湿式成膜法的情形中，使用将形成各层的材料溶解或分散于乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等适当的溶剂而成的溶液或分散液来形成薄膜。另外，为了提高成膜性、防止膜的针孔防止等，该溶液或分散液也可以含有树脂、添加剂。作为该树脂，聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纤维素等绝缘性树脂和它们的共聚物，聚-N-乙烯基咔唑、聚硅烷等光导电性树脂、聚噻吩、聚吡咯等导电性树脂。另外，作为添加剂，可举出抗氧化剂、紫外线吸收剂、增塑剂等。
各层的膜厚没有特别限定，以能获得良好的元件性能的方式进行选择即可。膜厚若过厚，则为了获得恒定的光输出而需要大的施加电压，效率变差。膜厚若过薄，则会发生针孔等，即使施加电场也得不到充分的发光亮度。膜厚通常为5nm～10μm，优选为10nm～0.2μm。
特别是发光层的膜厚没有特别限制，优选为5～100nm、更优选为7～70nm、进一步优选为10～50nm。
另外，空穴传输层的膜厚优选为10nm～300nm。
并且，空穴传输层在为如上所述的2层结构的情形中没有特别限制，第1空穴传输层的膜厚优选为50～300nm、更优选为50～250nm、进一步优选为50～200nm、更进一步优选为50～150nm，第2空穴传输层的膜厚优选为5～100nm、更优选为5～50nm、进一步优选为5～30nm、更进一步优选为5～20nm。
［电子设备］
本发明的一个方式的电子设备是搭载有上述本发明的一个方式的有机EL元件的设备。
作为这种电子设备，可举出例如，有机EL面板模块等的显示部件、电视、手机、个人电脑等的显示装置、以及照明、车辆用灯具的发光装置等。
实施例
接着，列举实施例和比较例更详细地说明本发明，但本发明并不受这些实施例的记载内容的任何限制。
并且，参照以下的合成反应，使用与目标物相应的公知的替代反应或原料，由此可以合成本申请的权利要求书所限定的化合物。
［化合物（1）的合成］
中间体合成例1-1（中间体（1-1）的合成）
在氩气氛下，分别称量4-碘溴苯 28.3g（100.0mmol）、二苯并呋喃-4-硼酸 22.3g（105.0mmol）、Pd［PPh3］4 2.31g（2.00mmol），加入甲苯150ml、二甲氧基乙烷150ml、和2M的Na2CO3水溶液150ml（300.0mmol），进行10小时加热回流搅拌。
反应结束后，冷却至室温，将反应混合物转移至分液漏斗，使用二氯甲烷进行提取。将有机层用MgSO4干燥后，进行过滤、浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱纯化，得到26.2g的白色固体（收率81%）。
通过FD-MS的分析（场解吸质谱），将该白色固体鉴定为下述中间体（1-1）。
[化71]
Figure DEST_PATH_IMAGE071
。
中间体合成例1-2（中间体（1-2）的合成）
在氩气氛下，分别称量4’-溴乙酰苯胺 24.0g（112.0mmol）、二苯并呋喃-4-硼酸28.6g（135.0mmol）、Pd［PPh3］4 2.6g（2.24mmol），加入甲苯450ml、二甲氧基乙烷100ml、2M的Na2CO3水溶液110ml（220.0mmol），进行10小时加热回流搅拌。
反应结束后，冷却至室温，过滤析出的结晶。使所得的结晶溶解于四氢呋喃，硅藻土（Celite）/硅胶进行过滤，将滤液在减压下浓缩。将所得残渣用甲醇/己烷洗涤，进行干燥，得到18.0g的白色固体（收率53%）。
通过FD-MS的分析，将该白色固体鉴定为下述中间体（1-2）。
[化72]
Figure 707838DEST_PATH_IMAGE072
。
中间体合成例1-3（中间体（1-3）的合成）
称量中间体（1-2） 18.0g（59.7mmol），加入二甲苯120ml、水1200ml、乙醇60ml，进行搅拌。进一步加入氢氧化钠20.0g（360.0mmol），进行10小时加热回流搅拌。
反应结束后，冷却至室温，将反应混合物转移至分液漏斗，使用甲苯进行提取。将有机层用MgSO4干燥后，进行过滤、浓缩。将所得残渣用二甲苯进行重结晶，滤取析出的结晶后，进行干燥，得到14.7g的白色结晶（收率95%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为下述中间体（1-3）。
[化73]
Figure DEST_PATH_IMAGE073
。
中间体合成例1-4（中间体（1-4）的合成）
在氩气氛下，分别称量4-碘溴苯 28.3g（100.0mmol）、二苯并噻吩-4-硼酸 23.9g（105.0mmol）、Pd［PPh3］4 2.31g（2.00mmol），加入甲苯150ml、二甲氧基乙烷150ml、2M的Na2CO3水溶液150ml（300.0mmol），进行10小时加热回流搅拌。
反应结束后，冷却至室温，将反应混合物转移至分液漏斗，使用二氯甲烷进行提取。将有机层用MgSO4干燥后，进行过滤、浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱纯化，得到27.1g的白色固体（收率80%）。
通过FD-MS的分析，将该白色固体鉴定为下述中间体（1-4）。
[化74]
Figure 827104DEST_PATH_IMAGE074
。
中间体合成例1-5（中间体（1-5）的合成）
在氩气氛下，分别称量4’-溴乙酰苯胺 24.0g（112.0mmol）、二苯并噻吩-4-硼酸30.8g（135.0mmol）、Pd［PPh3］4 2.6g（2.24mmol），加入甲苯450ml、二甲氧基乙烷100ml、2M的Na2CO3水溶液110ml（220.0mmol），进行10小时加热回流搅拌。
反应结束后，冷却至室温，过滤析出的结晶。使所得的结晶溶解于四氢呋喃，硅藻土（Celite）/硅胶进行过滤，将滤液在减压下浓缩。将所得残渣用甲醇/己烷洗涤，进行干燥，得到17.8g的白色固体（收率50%）。
通过FD-MS的分析，将该白色固体鉴定为下述中间体（1-5）。
[化75]
Figure DEST_PATH_IMAGE075
。
中间体合成例1-6（中间体（1-6）的合成）称量中间体（1-5） 18.0g（56.1mmol），加入二甲苯120ml、水1200ml、乙醇60ml，进行搅拌。进一步加入氢氧化钠20.0g（360.0mmol），进行10小时加热回流搅拌。
反应结束后，冷却至室温，将反应混合物转移至分液漏斗，使用甲苯进行提取。将有机层用MgSO4干燥后，进行过滤、浓缩。将所得残渣用二甲苯进行重结晶，滤取析出的结晶后，进行干燥，得到14.7g的白色结晶（收率95%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为下述中间体（1-6）。
[化76]
Figure 954460DEST_PATH_IMAGE076
。
中间体合成例1-7（中间体（1-7）的合成）
在氩气氛下，分别称量4-溴联苯 47.0g（201.6mmol）、碘 23g（90.6mmol）、过碘酸二水合物 9.4g（41.2mmol），加入水42ml、乙酸360ml、硫酸11ml，在65℃进行30分钟搅拌后，进一步在90℃进行6小时搅拌。
反应结束后，将反应混合物注入冰水后，进行过滤。用水洗涤后，用甲醇进一步洗涤，由此得到67.0g的白色固体（收率93%）。
通过FD-MS的分析，将该白色固体鉴定为下述中间体（1-7）。
[化77]
Figure DEST_PATH_IMAGE077
。
中间体合成例1-8（中间体（1-8）的合成）
在氩气氛下，分别称量中间体（1-7） 35.9g（100.0mmol）、咔唑 16.7g（100.0mmol）、碘化铜（CuI） 0.2g（1.00mmol）、磷酸三钾 42.4g（210.0mmol），加入反式-1，2-环己烷二胺 2ml、1，4-二噁烷 300ml，在100℃进行20小时搅拌。
反应结束后，在反应混合物中加入水300ml后，进行分液，除去水层。将有机层用硫酸钠干燥后，进行浓缩。将残渣用硅胶柱色谱纯化，得到23.1g的白色固体（收率58%）。
通过FD-MS的分析，将该白色固体鉴定为下述中间体（1-8）。
[化78]
Figure 290501DEST_PATH_IMAGE078
。
中间体合成例（1-9）（中间体（1-9）的合成）
在氩气氛下，分别称量4-碘溴苯 28.3g（100.0mmol）、二苯并呋喃-2-硼酸 22.3g（105.0mmol）、Pd［PPh3］4 2.31g（2.00mmol），加入甲苯150ml、二甲氧基乙烷150ml、和2M的Na2CO3水溶液150ml（300.0mmol），进行10小时加热回流搅拌。
反应结束后，冷却至室温，将反应混合物转移至分液漏斗，用二氯甲烷进行提取。将有机层用MgSO4干燥后，进行过滤、浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱纯化，得到27.4g的白色固体（收率85%）。
通过FD-MS的分析，将该白色固体鉴定为下述中间体（1-9）。
[化79]
Figure DEST_PATH_IMAGE079
。
中间体合成例1-10（中间体（1-10）的合成）
在氩气氛下，分别称量4-碘溴苯 28.3g（100.0mmol）、3-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸30.1g（105.0mmol）、Pd[PPh3]4 2.31g（2.00mmol），加入甲苯150ml、二甲氧基乙烷150ml、和2M的Na2CO3水溶液150ml（300.0mmol），进行10小时加热回流搅拌。
反应结束后，冷却至室温，将反应混合物转移至分液漏斗，使用二氯甲烷进行提取。将有机层用MgSO4干燥后，进行过滤、浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱纯化，得到27.2g的白色固体（收率68%）。
通过FD-MS的分析，将该白色固体鉴定为下述中间体（1-10）。
[化80]
Figure 794295DEST_PATH_IMAGE080
。
中间体合成例1-11（中间体（1-11）的合成）
在氩气氛下，分别称量9-（4-溴苯基）-9-苯基芴 39.7g（100.0mmol）、4-氯苯基硼酸 16.4g（105.0mmol）、Pd［PPh3］4 2.31g（2.00mmol），加入甲苯150ml、二甲氧基乙烷150ml、和2M的Na2CO3水溶液150ml（300.0mmol），进行10小时加热回流搅拌。
反应结束后，冷却至室温，将反应混合物转移至分液漏斗，用二氯甲烷进行提取。将有机层用MgSO4干燥后，进行过滤、浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱纯化，得到30.0g的白色固体（收率70%）。
通过FD-MS的分析，将该白色固体鉴定为下述中间体（1-11）。
[化81]
Figure DEST_PATH_IMAGE081
。
中间体合成例2-1（中间体（2-1）的合成）
在氩气氛下，分别称量9-（4-溴苯基）-9-苯基芴 19.9g（50.0mmol）、中间体（1-3）13.0g（50.0mmol）、叔丁醇钠 9.6g（100.0mmol），加入脱水甲苯250ml，进行搅拌。进一步加入乙酸钯225mg（1.0mmol）、三叔丁基膦202mg（1.0mmol），在80℃进行8小时反应。
冷却后，将反应混合物通过硅藻土（Celite）/硅胶进行过滤，将滤液在减压下浓缩。将所得的残渣用甲苯进行重结晶，滤取析出的结晶后，进行干燥，得到23.0g的白色结晶（收率80%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为下述中间体（2-1）。
[化82]
Figure 95963DEST_PATH_IMAGE082
。
中间体合成例2-2（中间体（2-2）的合成）
在中间体合成例2-1中，替代中间体（1-3）而使用2-氨基-9，9’-二苯基芴 16.7g，除此以外，相同地进行反应，结果得到25.3g的白色结晶（收率78%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为下述中间体（2-2）。
[化83]
Figure DEST_PATH_IMAGE083
。
中间体合成例2-3（中间体（2-3）的合成）
在中间体合成例2-1，替代中间体（1-3）而使用中间体（1-6） 13.8g，除此以外，相同地进行反应，结果得到23.7g的白色结晶（收率80%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为下述中间体（2-3）。
[化84]
Figure 394220DEST_PATH_IMAGE084
。
中间体合成例2-4（中间体（2-4）的合成）
在中间体合成例2-1中，替代中间体（1-3）而使用4-氨基三联苯 24.5g，除此以外，相同地进行反应，结果得到22.5g的白色结晶（收率80%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为下述中间体（2-4）。
[化85]
Figure DEST_PATH_IMAGE085
。
中间体合成例2-5（中间体（2-5）的合成）
在氩气氛下，分别称量4-联苯乙酰胺 11.4g（54.0mmol）、9-（4-溴苯基）-9-苯基芴25.8g（65.0mmol）、CuI 4.1g（21.6mmol）、N,N-二甲基乙二胺 0.95g（10.8mmol）、K3PO424.0g（114.0mmol），加入二甲苯300ml，进行10小时加热回流搅拌。
反应结束后，冷却至室温，通过硅藻土（Celite）/硅胶进行过滤，将滤液在减压下浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱纯化后，使用甲苯进行重结晶，得到15.1g的白色结晶（收率53%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为下述中间体（2-5）。
[化86]
Figure 719023DEST_PATH_IMAGE086
。
中间体合成例2-6（中间体（2-6）的合成）
分别称量中间体（2-5） 30.1g（57.0mmol）、氢氧化钠 20.0g（352.0mmol），加入水1140ml、乙醇57ml、和二甲苯114ml，进行10小时加热回流搅拌。
反应结束后，冷却至室温，过滤析出的结晶，将滤出的结晶用水和甲醇洗涤。另一方面，将滤液转移至分液漏斗，使用甲苯进行提取，将有机层用MgSO4干燥后，进行过滤、浓缩。合并所得残渣和滤出的结晶，用二甲苯进行重结晶，滤取析出的结晶后，进行干燥，得到24.9g的白色结晶（收率90%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为下述中间体（2-6）。
[化87]
Figure DEST_PATH_IMAGE087
。
中间体合成例2-7（中间体（2-7）的合成）
在氩气氛下，分别称量中间体（1-11） 21.4g（50.0mmol）、2-氨基-9，9’-二苯基芴16.7g（50.0mmol）、叔丁醇钠 9.6g（100.0mmol），加入脱水甲苯250ml，进行搅拌。进一步加入乙酸钯225mg（1.0mmol）、和三叔丁基膦202mg（1.0mmol），在80℃进行8小时反应。
冷却后，将反应混合物通过硅藻土（Celite）/硅胶进行过滤，将滤液在减压下浓缩。将所得的残渣用甲苯进行重结晶，滤取析出的结晶后，进行干燥，得到26.1g的白色结晶（收率72%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为下述中间体（2-7）。
[化88]
Figure 88824DEST_PATH_IMAGE088
。
合成实施例1（化合物（H1）的合成）
在氩气氛下，分别称量中间体（1-1） 3.2g（10.0mmol）、中间体（2-1） 5.8g（10.0mmol）、Pd2（dba）3 0.14g（0.15mmol）、P（tBu）3HBF4 0.087g（0.3mmol）、叔丁醇钠 1.9g（20.0mmol），加入无水二甲苯50ml，进行8小时加热回流。
反应结束后，将反应混合物冷却至50℃，通过硅藻土（Celite）/硅胶进行过滤，将滤液浓缩。将所得浓缩残渣用硅胶柱色谱纯化后，使用甲苯进行重结晶，得到3.7g的白色结晶（收率45%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为下述化合物（H1）。
[化89]
Figure DEST_PATH_IMAGE089
。
合成实施例2（化合物（H2）的合成）
在合成实施例1中，替代中间体（1-1）而使用4-溴联苯 2.3g（10.0mmol），除此以外，相同地进行反应，结果得到4.0g的白色结晶（收率55%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为下述化合物（H2）。
[化90]
Figure 415638DEST_PATH_IMAGE090
。
合成实施例3（化合物（H3）的合成）
在氩气氛下，分别称量4-溴联苯 2.3g（10.0mmol）、中间体（2-2） 6.5g（10.0mmol）、Pd2（dba）3 0.14g（0.15mmol）、P（tBu）3HBF4 0.087g（0.3mmol）、叔丁醇钠 1.9g（20.0mmol），加入无水二甲苯50ml，进行8小时加热回流。
反应结束后，将反应混合物冷却至50℃，通过硅藻土（Celite）/硅胶进行过滤，将滤液浓缩。将所得浓缩残渣用硅胶柱色谱纯化后，使用甲苯进行重结晶，得到4.4g的白色结晶（收率55%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为下述化合物（H3）。
[化91]
Figure DEST_PATH_IMAGE091
。
合成实施例4（化合物（H4）的合成）
在合成实施例3中，替代4-溴联苯而使用2-溴联苯 2.3g（10.0mmol），除此以外，相同地进行反应，结果得到3.2g的白色结晶（收率40%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为下述化合物（H4）。
[化92]
Figure 150376DEST_PATH_IMAGE092
。
合成实施例5（化合物（H5）的合成）
在合成实施例3中，替代4-溴联苯而使用2-溴-9，9’-二苯基芴 4.0g（10.0mmol），除此以外，相同地进行反应，结果得到4.4g的白色结晶（收率46%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为下述化合物（H5）。
[化93]
Figure DEST_PATH_IMAGE093
。
合成实施例6（化合物（H6）的合成）
在合成实施例1中，替代中间体（1-1）而使用中间体（1-4） 3.4g（10.0mmol），替代中间体（2-1）而使用中间体（2-3） 5.9g（10.0mmol），除此以外，相同地进行反应，结果得到4.7g的白色结晶（收率55%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为化合物（H6）。
[化94]
Figure 696895DEST_PATH_IMAGE094
。
合成实施例7（化合物（H7）的合成）
在合成实施例1中，替代中间体（1-1）而使用中间体（1-8） 4.0g（10.0mmol），除此以外，相同地进行反应，结果得到4.3g的白色结晶（收率50%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为化合物（H7）。
[化95]
Figure DEST_PATH_IMAGE095
。
合成实施例8（化合物（H8）的合成）
在合成实施例3中，替代4-溴联苯而使用2-溴-9，9’-二甲基芴 2.7g（10.0mmol），除此以外，相同地进行反应，结果得到3.2g的白色结晶（收率38%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为下述化合物（H8）。
[化96]
Figure 808070DEST_PATH_IMAGE096
。
合成实施例9（化合物（H9）的合成）
在合成实施例3中，替代4-溴联苯而使用4-溴-三联苯 3.1g（10.0mmol），除此以外，相同地进行反应，结果得到3.5g的白色结晶（收率40%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为下述化合物（H9）。
[化97]
Figure DEST_PATH_IMAGE097
。
合成实施例10（化合物（H10）的合成）
在合成实施例1中，替代中间体（1-1）而使用4-溴-三联苯 3.1g（10.0mmol），除此以外，相同地进行反应，结果得到3.2g的白色结晶（收率40%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为下述化合物（H10）。
[化98]
Figure 254970DEST_PATH_IMAGE098
。
合成实施例11（化合物（H11）的合成）
在合成实施例1中，替代中间体（1-1）而使用中间体（1-9） 3.2g（10.0mmol），替代中间体（2-1）而使用中间体（2-6） 4.9g（10.0mmol），除此以外，相同地进行反应，结果得到2.5g的白色结晶（收率35%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为下述化合物（H11）。
[化99]
Figure DEST_PATH_IMAGE099
。
合成实施例12（化合物（H12）的合成）
在合成实施例1中，替代中间体（1-1）而使用中间体（1-9） 3.2g（10.0mmol），替代中间体（2-1）而使用中间体（2-4） 5.6g（10.0mmol），除此以外，相同地进行反应，结果得到3.5g的白色结晶（收率43%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为下述化合物（H12）。
[化100]
Figure 222926DEST_PATH_IMAGE100
。
合成实施例13（化合物（H13）的合成）
在合成实施例1中，替代中间体（1-1）而使用中间体（1-8） 4.0g（10.0mmol），替代中间体（2-1）而使用中间体（2-6） 4.9g（10.0mmol），除此以外，相同地进行反应，结果得到3.5g的白色结晶（收率43%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为下述化合物（H13）。
[化101]
Figure DEST_PATH_IMAGE101
。
合成实施例14（化合物（H14）的合成）
在合成实施例3中，替代4-溴联苯而使用中间体（1-8） 4.0g（10.0mmol），除此以外，相同地进行反应，结果得到3.8g的白色结晶（收率39%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为下述化合物（H14）。
[化102]
Figure 256741DEST_PATH_IMAGE102
。
合成实施例15（化合物（H15）的合成）
在合成实施例1中，替代中间体（1-1）而使用中间体（1-10） 4.0g（10.0mmol），替代中间体（2-1）而使用中间体（2-6） 4.9g（10.0mmol），除此以外，相同地进行反应，结果得到2.4g的白色结晶（收率30%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为下述化合物（H15）。
[化103]
Figure DEST_PATH_IMAGE103
。
合成实施例16（化合物（H16）的合成）
在合成实施例1中，替代中间体（1-1）而使用4-溴联苯 2.3g（10.0mmol），替代中间体（2-1）而使用中间体（2-7） 7.3g（10.0mmol），除此以外，相同地进行反应，结果得到2.9g的白色结晶（收率33%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为下述化合物（H16）。
[化104]
Figure 906028DEST_PATH_IMAGE104
。
合成实施例17（化合物（H17）的合成）
在合成实施例1中，替代中间体（1-1）而使用2-溴联苯 2.3g（10.0mmol），替代中间体（2-1）而使用中间体（2-7） 7.3g（10.0mmol），除此以外，相同地进行反应，结果得到2.6g的白色结晶（收率30%）。
通过FD-MS的分析，将该白色结晶鉴定为下述化合物（H17）。
[化105]
Figure DEST_PATH_IMAGE105
。
［使用化合物（1）的有机EL元件的制作］
实施例1-1～1-17（有机EL元件的制作）
将25mm×75mm×1.1mm的带有ITO透明电极线的玻璃基板（ジオマティック社制）在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤，进一步进行30分钟UV（Ultraviolet）臭氧洗涤。
将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板装配在真空蒸镀装置的基板支架上，首先在形成有透明电极线的面上以覆盖前述透明电极的方式蒸镀下述受电子性化合物（EA1），形成膜厚10nm的膜（EA1）。
在该膜（EA1）上，蒸镀作为第1空穴传输材料的下述芳香族胺衍生物（X1），形成膜厚80nm的第1空穴传输层。在第1空穴传输层的成膜之后，蒸镀作为第2空穴传输材料的、表1中记载的合成实施例1～17中所得的上述化合物（H1）～（H17）中的任一者，形成膜厚10nm的第2空穴传输层。
在该第2空穴传输层上，共蒸镀作为荧光发光材料的主体化合物（BH）和掺杂剂化合物（BD），形成厚度25nm的发光层。并且，该发光层中的掺杂剂化合物（BD）的浓度为4质量%。
接着，在该发光层上共蒸镀厚度25nm的下述化合物（ET1）、进而厚度10nm的下述化合物（ET2）、和厚度1nm的LiF，形成电子传输/注入层。
进而将金属Al以厚度80nm层叠而形成阴极，制造有机EL元件。
[化106]
Figure 708899DEST_PATH_IMAGE106
用作第2空穴传输材料的合成实施例1～17中所得的化合物（H1）～（H17）如下所述。
[化107]
Figure DEST_PATH_IMAGE107
。
比较例1-1～1-4
使用表1中记载的下述比较化合物（a1）～（a4）中的任一者作为第2空穴传输材料来形成第2空穴传输层，除此以外，与实施例1相同地制作比较例1～4的各有机EL元件。
[化108]
Figure 283975DEST_PATH_IMAGE108
。
（有机EL元件的发光性能评价）
将如上所述制作的有机EL元件通过直流电流驱动发光，测定亮度（L）、电流密度，根据测定结果求出电流密度10mA/cm2下的发光效率（cd/A）、驱动电压（V）。进而求出电流密度50mA/cm2下的80%寿命。这里，80%寿命是指在恒电流驱动时亮度衰减至初期亮度的80%为止的时间。结果示于表1。
Figure DEST_PATH_IMAGE109
由表1的结果可知，通过将包含于本发明的一个方式的化合物（1）的化合物（H1）～（H17）用作第2空穴传输材料，可以得到以低电压驱动、发光效率高、并且长寿命的有机EL元件。
实施例2-1～2-4（有机EL元件的制作）
在形成有透明电极线的面上，以覆盖前述透明电极的方式蒸镀下述受电子性化合物（EA2），形成膜厚10nm的膜（EA2），在该膜（EA1）上，使用表2中记载的合成实施例3、4、5、8中所得的化合物（H3）、（H4）、（H5）、（H8）中的任一者作为第1空穴传输材料形成膜厚80nm的第1空穴传输层，在该第1空穴传输层上，使用下述芳香族胺衍生物（Y1）作为第2空穴传输材料形成膜厚10nm的第2空穴传输层，除此以外，与实施例1-1相同地制作实施例2-1～2-4的各有机EL元件。
[化109]
Figure 805086DEST_PATH_IMAGE110
。
比较例2-1～2-2（有机EL元件的制作）
使用表2中记载的前述比较化合物（a1）或（a2）作为第1空穴传输材料来形成第1空穴传输层，除此以外，与实施例2-1相同地制作比较例2-1～2-2的各有机EL元件。
（有机EL元件的发光性能评价）
将如上所述制作的有机EL元件通过直流电流驱动发光，测定亮度（L）、电流密度，根据测定结果求出电流密度10mA/cm2下的电流效率（L/J）、驱动电压（V）。进而求出电流密度50mA/cm2下的元件寿命。这里，80%寿命是指在恒电流驱动时亮度衰减至初期亮度的80%为止的时间。结果示于表2。
Figure DEST_PATH_IMAGE111
由表2的结果可知，通过将包含于本发明的一个方式的化合物（1）的化合物（H3）、（H4）、（H5）、（H8）用作第1空穴传输材料，可以得到以低电压驱动、发光效率高、并且长寿命的有机EL元件。
符号说明
1　 有机EL元件
2　 基板
3　 阳极
4　 阴极
5　 发光层
6　 阳极侧有机薄膜层
7　 阴极侧有机薄膜层
10　发光单元。

Claims (17)

1.下述通式（1）所示的化合物，
Figure 778482DEST_PATH_IMAGE001
式（1）中，R1和R4各自独立地表示未取代的碳原子数1～8的烷基、或者未取代的成环碳原子数6～12的芳基；R1和R4存在多个时，该多个R1和R4相互可以相同也可以不同；
R2和R3各自独立地表示未取代的碳原子数1～8的烷基、或者未取代的成环碳原子数6～12的芳基；R2和R3存在多个时，该多个R2和R3相互可以相同也可以不同；
m1～m3各自独立地为0或1，k4为0；
L0～L2各自独立地为单键、下述通式（i）或（ii）所示的基团，
Figure 317917DEST_PATH_IMAGE002
式中，R各自独立地与式（1）的R1的限定相同，R存在多个时，该多个R相互可以相同也可以不同；m各自独立地为0或1，*、**表示键合位置，
Ar1为下述通式（2）所示的化合物的1价残基，
Figure 260465DEST_PATH_IMAGE003
式（2）中，X为-C（RA）（RB）-；
RA和RB各自独立地表示未取代的成环碳原子数6～12的芳基，RA和RB可以相同、也可以相互不同；
RA和RB不相互键合形成环结构，
R5和R6各自独立地与R1的限定相同，m5和m6各自独立地为0或1；
上述通式（2）中的与*1～*4的任一碳原子键合的氢原子或R5脱离，该碳原子与前述通式（1）中的L1或氮原子键合，
Ar2为选自下述通式（b）～（d）和（f）～（h）的任一者所示的基团，
Figure 698399DEST_PATH_IMAGE004
Figure 119016DEST_PATH_IMAGE005
Figure 529269DEST_PATH_IMAGE006
Figure 377139DEST_PATH_IMAGE007
Figure 302370DEST_PATH_IMAGE008
Figure 526678DEST_PATH_IMAGE009
式（b）～（d）和（f）～（h）中，R、Ra、和Rb各自独立地与上述通式（1）记载的R1的限定相同，R存在多个时，该多个R相互可以相同也可以不同；
k各自独立地为0或1，m各自独立地为0或1，n各自独立地为0或1；
*表示与L2或氮原子的键合位置。
2.权利要求1所述的化合物，其为下述通式（1-1）所示，
Figure 853754DEST_PATH_IMAGE010
式（1-1）中，R1～R4、m1～m3、k4、L0～L2、Ar1、和Ar2与权利要求1的记载相同。
3.权利要求1或2所述的化合物，其为下述通式（1-2）所示，
Figure 325056DEST_PATH_IMAGE011
式（1-2）中，R1～R4、m1～m3、k4、L1～L2、Ar1、和Ar2与权利要求1的记载相同。
4.权利要求1或2所述的化合物，其中，R1～R4各自独立地为未取代的碳原子数1～8的烷基。
5.权利要求1或2所述的化合物，m2和m3为0。
6.权利要求1所述的化合物，其为下述通式（1-3）所示，
Figure 737583DEST_PATH_IMAGE012
式（1-3）中，L0～L2、Ar1、和Ar2与权利要求1的记载相同。
7.权利要求1所述的化合物，其中，Ar2为下述通式（b-1）、（b-2）、（c-1）、（c-2）、和（d-1）的任一者所示的基团，
Figure 500002DEST_PATH_IMAGE013
式中，R、k、m、n、和*与权利要求1中记载的关于式（b）～（d）和（f）～（h）的限定相同。
8.权利要求1或2所述的化合物，其中，-L2-Ar2为下述基团中的任一者，
Figure 681585DEST_PATH_IMAGE014
Figure 74520DEST_PATH_IMAGE015
Figure 974343DEST_PATH_IMAGE016
Figure 540453DEST_PATH_IMAGE017
Figure 576543DEST_PATH_IMAGE018
Figure 389647DEST_PATH_IMAGE019
Figure 776766DEST_PATH_IMAGE020
式中，R各自独立地与权利要求1中记载的R1的限定相同，R存在多个时，该多个R相互可以相同也可以不同；
k各自独立地为0或1，m各自独立地为0或1，n各自独立地为0或1，
*表示与氮原子的键合位置。
9.权利要求1所述的化合物，其为下述通式（1-4）所示，
Figure 880988DEST_PATH_IMAGE021
式（1-4）中，R1～R6、m1～m3、k4、m6、L0～L2、和Ar2与权利要求1的记载相同；另外，R7和R8各自独立地与权利要求1中记载的R1的限定相同；n5为0或1，k7和k8各自独立地为0或1。
10.权利要求9所述的化合物，其为下述通式（1-4-1）所示，
Figure 37163DEST_PATH_IMAGE022
式（1-4-1）中，R1～R8、m1～m3、k4、n5、m6、k7、k8、L0、L2、和Ar2与权利要求9的记载相同。
11.权利要求9或10所述的化合物，m2和m3为0。
12.权利要求9或10所述的化合物，其中，Ar2为上述通式（b）～（d）和（f）～（g）的任一者所示的基团。
13.权利要求1所述的化合物，其为下述化合物（H3）～（H5）、（H8）、（H9）、（H14）、（H16）、（H17）中的任一者，
Figure 834217DEST_PATH_IMAGE023
Figure 380736DEST_PATH_IMAGE024
Figure 741179DEST_PATH_IMAGE025
Figure 751861DEST_PATH_IMAGE026
Figure 719817DEST_PATH_IMAGE027
Figure 815949DEST_PATH_IMAGE028
Figure 199657DEST_PATH_IMAGE029
Figure 330424DEST_PATH_IMAGE030
。
14.有机电致发光元件用材料，其包含权利要求1～13中任一项所述的化合物。
15.有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、以及配置于该阴极和该阳极之间的一层以上的有机薄膜层，且该一层以上的有机薄膜层包含发光层，该有机电致发光元件中，
前述一层以上的有机薄膜层的至少1层是包含权利要求1～13中任一项所述的化合物的层。
16.权利要求15所述的有机电致发光元件，其中，前述一层以上的有机薄膜层包含含有前述化合物的空穴注入层和含有前述化合物的空穴传输层的至少一者。
17.电子设备，其搭载有权利要求15所述的有机电致发光元件。
CN201580001553.1A 2014-07-11 2015-07-13 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 Active CN105658620B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014-143244 2014-07-11
JP2014143244 2014-07-11
PCT/JP2015/070044 WO2016006708A1 (ja) 2014-07-11 2015-07-13 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105658620A CN105658620A (zh) 2016-06-08
CN105658620B true CN105658620B (zh) 2020-12-29

Family

ID=55064332

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201580001553.1A Active CN105658620B (zh) 2014-07-11 2015-07-13 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10756275B2 (zh)
EP (1) EP3029023A4 (zh)
JP (1) JP6696091B2 (zh)
KR (1) KR102572370B1 (zh)
CN (1) CN105658620B (zh)
WO (1) WO2016006708A1 (zh)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6576631B2 (ja) * 2014-12-15 2019-09-18 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． アミン化合物、および有機電界発光素子
KR101896151B1 (ko) * 2016-01-25 2018-09-07 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR102627527B1 (ko) 2016-03-03 2024-01-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 장치용 재료
JP2020093979A (ja) * 2017-03-08 2020-06-18 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
CN108033886A (zh) * 2017-12-01 2018-05-15 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种芴化合物及其制备方法和有机电致发光器件
KR101857632B1 (ko) * 2018-02-02 2018-05-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN109748802A (zh) * 2018-12-29 2019-05-14 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及制法和有机电致发光器件
KR20210031332A (ko) 2019-09-11 2021-03-19 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20210064485A (ko) 2019-11-25 2021-06-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US20210226086A1 (en) * 2020-01-21 2021-07-22 Samsung Display Co., Ltd. Light emitting element and display device including the same
EP3855524A1 (en) 2020-01-21 2021-07-28 Samsung Display Co., Ltd. Light emitting diode and display device including the same
KR20220012459A (ko) 2020-07-22 2022-02-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN114685289A (zh) * 2022-04-20 2022-07-01 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106164061A (zh) * 2014-05-13 2016-11-23 三星Sdi株式会社 化合物、有机光电装置及显示装置

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3838766B2 (ja) 1997-11-06 2006-10-25 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP2003261472A (ja) * 2002-03-07 2003-09-16 Mitsui Chemicals Inc 有機電界発光素子および新規炭化水素化合物
JP4581355B2 (ja) 2003-09-09 2010-11-17 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3983215B2 (ja) * 2003-10-17 2007-09-26 三井化学株式会社 ９，９−ジフェニルフルオレン化合物、および該９，９−ジフェニルフルオレン化合物を含有する有機電界発光素子
JP5268247B2 (ja) 2005-12-20 2013-08-21 キヤノン株式会社 ４−アミノフルオレン化合物及び有機発光素子
KR101453109B1 (ko) 2006-04-26 2014-10-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자
KR101002733B1 (ko) * 2007-09-14 2010-12-21 제일모직주식회사 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP5353186B2 (ja) 2007-11-30 2013-11-27 住友化学株式会社 アミン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子
KR102022839B1 (ko) * 2007-12-03 2019-09-20 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 카바졸 유도체, 및 카바졸 유도체를 사용하는 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기
CN105541640A (zh) 2009-05-29 2016-05-04 株式会社半导体能源研究所 芴衍生物、发光元件、发光器件、电子器件和照明器件
KR101551526B1 (ko) 2009-08-19 2015-09-08 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR101211091B1 (ko) * 2009-09-16 2012-12-12 주식회사 진웅산업 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
KR101311935B1 (ko) 2010-04-23 2013-09-26 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP2012224618A (ja) 2011-04-08 2012-11-15 Fujifilm Corp 有機材料の精製方法、有機エレクトロニクス用材料、光電変換素子、光センサ、撮像素子、及び有機電界発光素子
KR101961613B1 (ko) 2011-12-12 2019-03-25 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
US9882142B2 (en) 2012-07-23 2018-01-30 Merck Patent Gmbh Compounds and organic electronic devices
CN104583176B (zh) 2012-08-31 2017-09-08 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物和使用了其的有机电致发光元件
KR101684979B1 (ko) * 2012-12-31 2016-12-09 제일모직 주식회사 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치
KR102075526B1 (ko) 2013-01-04 2020-02-11 삼성디스플레이 주식회사 플루오렌계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101389527B1 (ko) 2013-09-17 2014-04-25 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN103755574A (zh) 2014-01-26 2014-04-30 黑龙江省科学院石油化学研究院 一种具有多光子吸收性质的三（9,9-二烷基-9h-芴基）胺的合成方法
WO2015174640A1 (ko) 2014-05-13 2015-11-19 삼성에스디아이 주식회사 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
CN104086447B (zh) 2014-06-25 2016-06-15 上海道亦化工科技有限公司 一种基于芴的空穴传输化合物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106164061A (zh) * 2014-05-13 2016-11-23 三星Sdi株式会社 化合物、有机光电装置及显示装置

Also Published As

Publication number Publication date
US20160197277A1 (en) 2016-07-07
EP3029023A1 (en) 2016-06-08
US10756275B2 (en) 2020-08-25
JP6696091B2 (ja) 2020-05-20
JPWO2016006708A1 (ja) 2017-04-27
WO2016006708A1 (ja) 2016-01-14
EP3029023A4 (en) 2017-01-18
CN105658620A (zh) 2016-06-08
KR20170030450A (ko) 2017-03-17
KR102572370B1 (ko) 2023-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105431408B (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
CN105658620B (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
CN109476626B (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
CN106660940B (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、及电子设备
CN107848950B (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、及电子设备
CN111655674B (zh) 化合物和使用该化合物的有机电致发光元件
JP6419874B2 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2016204150A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20230150805A (ko) 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기
WO2016133097A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
CN114555579A (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant