CN103154005A - 含氮芳香族化合物、有机半导体材料及有机电子器件 - Google Patents

Abstract

本发明提供新颖的含氮芳香族杂环化合物及使用了该化合物的有机电子器件。该含氮芳香族化合物以通式（1）表示。此外，本发明涉及使用了该含氮芳香族化合物的发光元件、薄膜晶体管、或光伏元件等有机电子器件。L为m+n价的芳香族烃基或芳香族杂环基、或由三芳基胺或二芳基砜生成的基团，X为N-A、O、S或Se，A为烷基等，R为氢、烷基、芳香族基等，m+n为2～4的整数。

Description

含氮芳香族化合物、有机半导体材料及有机电子器件

技术领域

本发明涉及新颖的含氮芳香族化合物及使用了其的有机电子器件，进而涉及利用该化合物作为有机半导体材料的发光元件、薄膜晶体管、光伏元件。

背景技术

近年来，使用有机化合物作为半导体材料的有机电子元件取得非常显著的发展。作为其代表性的应用例，可列举出被期待作为下一代的平板显示器的有机电致发光元件（以下，有时也记为“有机EL元件”）、因能够以印刷等低成本工艺制造在显示器的像素驱动用途等中使用的薄膜晶体管或能够对应于柔性的基板而受到注目的有机薄膜晶体管（以下有时也记为“有机TFT”）、轻量且柔性的作为电源的光伏元件（有机薄膜太阳能电池）。

一般，就使用无机半导体材料的硅的半导体元件而言，在其薄膜形成中，高温工艺和高真空工艺是必须的。由于需要高温工艺，所以无法将硅在塑料基板上等而形成薄膜，因此对于组装有半导体元件的制品，很难赋予可挠性、或进行轻量化。此外，由于需要高真空工艺，所以组装有半导体元件的制品的大面积化和低成本化很难。

有机化合物由于与无机物的硅相比较容易加工，所以通过使用有机化合物作为半导体材料，可期待实现低价格的器件。此外，关于使用了有机化合物的半导体器件，由于能够在低温下制造器件，所以能够适用于包括塑料基板的多种多样的基板。进而，有机化合物的半导体材料由于结构上柔软，所以通过将塑料基板及有机化合物的半导体材料组合使用，可期待实现在有效利用了它们的特性的有机半导体制品中的应用，例如有机EL面板及电子纸等柔性的显示器、液晶显示器、信息标签、电子人工皮肤薄片或薄片型扫描器等大面积传感器等器件。

对于这样的有机电子器件中使用的有机半导体材料，要求有机EL元件的发光效率的高效率化、长寿命化及低驱动电压化、有机TFT元件的低阈值电压化、用于提高开关速度等的电荷迁移率的提高、有机薄膜太阳能电池的光电转换效率的提高。

例如，在有机EL元件用材料中，为了提高发光效率，发光层中的承担电荷输送的主体材料变得重要。作为被作为主体材料而提出的代表性的例子，可列举出专利文献1中介绍的咔唑化合物的4,4'-双（9-咔唑基）联苯（以下称为CBP）、和非专利文献1中介绍的1,3-二咔唑基苯（以下称为mCP）。当CBP作为以三（2-苯基吡啶）铱络合物（以下称为Ir（ppy）₃）为代表的绿色磷光发光材料的主体材料使用时，由于使空穴容易流动而电子难以流动的特性，电荷注入平衡崩溃，过量的空穴流出到电子输送层侧，结果是来自Ir（ppy）₃的发光效率降低。另一方面，当mCP作为以双[2-（4,6-二氟苯基）吡啶-N、C2']（吡啶甲酰）合铱络合物（以下称为FIrpic）为代表的蓝色磷光发光材料的主体材料使用时，虽然显示比较良好的发光特性，但特别是从耐久性的观点出发，实用上不能令人满意。

这样，为了在有机EL元件中得到高的发光效率，需要在两电荷（空穴·电子）注入输送特性方面取得平衡的主体材料。进而，期望在电化学上稳定、具备高的耐热性且具备优异的非晶稳定性的化合物，要求进一步的改良。

此外，在有机TFT元件用材料中，近年来，报道了具有与非晶硅相匹敌的电荷输送性的有机半导体材料。例如，在使用非专利文献2中介绍的5个苯环以直线状稠合而成的烃系并苯型多环芳香族分子即并五苯作为有机半导体材料的有机TFT元件中，报道了与非晶硅同等的电荷迁移率。然而，当使用并五苯作为有机TFT元件的有机半导体材料时，由于有机半导体薄膜层通过超高真空下的蒸镀法来形成，所以从大面积化、可挠性、轻量化及低成本化的观点考虑是不利的。此外，在专利文献2中，也提出了不使用真空蒸镀法，而在邻二氯苯的稀薄溶液中形成并五苯结晶的方法，但制造方法难，无法得到稳定的元件。并五苯那样的烃系并苯型多环芳香族分子中还可列举出氧化稳定性低作为课题。

此外，有机薄膜太阳能电池最初以使用了部花青色素等的单层膜开展了研究，但是发现，通过制成具有输送空穴的p层和输送电子的n层的多层膜，从光输入向电输出的转换效率（光电转换效率）得到提高，以后，多层膜逐渐成为主流。在开始进行多层膜的研究的时候使用的材料是作为p层的铜酞菁（CuPc）、作为n层的苝酰亚胺类（PTCBI）。另一方面，在使用了高分子的有机薄膜太阳能电池中，主要进行所谓的本体异质结构的研究，即，作为p层的材料使用导电性高分子，作为n层的材料使用富勒烯（C60）衍生物，将它们混合，并进行热处理，由此诱发微相分离而增加异质界面，提高光电转换效率。其中使用的材料系主要是作为p层的材料的聚-3-己基噻吩（P3HT）、作为n层的材料的C60衍生物（PCBM）。

这样，在有机薄膜太阳能电池中，各层的材料从初期的时候开始就没怎么发展，依然使用酞菁衍生物、苝酰亚胺衍生物、C60衍生物。因此，为了提高光电转换效率，热切期望开发代替这些以往的材料的新颖的材料。例如，在专利文献3中，公开了使用具有荧蒽骨架的化合物的有机薄膜太阳能电池，但没有给予满意的光电转换效率。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2001-313178号公报

专利文献2：WO2003/016599号公报

专利文献3：日本特开2009-290091号公报

专利文献4：日本特开2010-205815号公报

非专利文献

非专利文献1：Applied Physics Letters,2003,82,2422-2424

非专利文献2：Journal of Applied Physics,2002,92,5259-5263

在专利文献4中，公开了使用以下所示的化合物的有机EL元件。

然而，它们仅公开了具有以[3,2-b]稠合而成的benzochalcogeno-benzochalcogenophene骨架的化合物、和使用了这些化合物的有机EL元件。

发明内容

本发明的目的是提供解决上述那样的现有技术所具有的问题的可以作为有机半导体材料使用的新颖的含氮芳香族化合物。

本发明者们进行了深入研究，结果发现，当具有特定的结构的含氮芳香族化合物作为有机半导体材料用于有机电子器件中时，电荷迁移率变高，从而完成本发明。

本发明涉及通式（1）所示的含氮芳香族化合物。

式（1）中，L表示m+n价的碳原子数为6～30的芳香族烃基或不含4环以上的稠合杂环的碳原子数为3～30的芳香族杂环基、碳原子数为9～30的由三芳基胺生成的基团、或碳原子数为6～24的由二芳基砜生成的基团。X表示N-A、O、S或Se，A分别独立地表示碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为3～30的环烷基、碳原子数为2～30的链烯基、碳原子数为2～30的炔基、碳原子数为3～18的硅烷基、碳原子数为2～19的酰基、碳原子数为6～50的芳香族烃基或不含4环以上的稠合杂环的碳原子数为3～50的芳香族杂环基。R分别独立地表示氢、碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为3～30的环烷基、碳原子数为2～30的链烯基、碳原子数为2～30的炔基、碳原子数为6～30的芳香族烃基或不含4环以上的稠合杂环的碳原子数为3～30的芳香族杂环基。m表示1～4的整数，n表示0～3的整数。m与n的总数为2～4的整数。

通式（1）中，可列举出n为0的化合物作为优选的化合物。

此外，通式（1）中，可列举出m为2或3的含氮芳香族化合物作为优选的化合物。

此外，本发明涉及含有上述含氮芳香族化合物的有机半导体材料。此外，本发明涉及含有上述含氮芳香族化合物的有机电子器件。

附图说明

图1是表示有机EL元件的一结构例的示意截面图。

图2表示示出有机TFT元件的一结构例的示意截面图。

图3表示示出有机TFT元件的另一结构例的示意截面图。

图4是表示光伏元件的一结构例的示意截面图。

图5是表示光伏元件的另一结构例的示意截面图。

图6表示化合物1-7的¹H-NMR图。

图7表示化合物1-41的¹H-NMR图。

具体实施方式

本发明的化合物以通式（1）表示。以下，也将本发明的含氮芳香族化合物称为含氮芳香族化合物或本发明的化合物。

通式（1）中，L表示n+m价的碳原子数为6～30的芳香族烃基或碳原子数为3～30的芳香族杂环基、碳原子数为9～30的由三芳基胺生成的基团、碳原子数为6～24的由二芳基砜生成的基团。优选L为n价的碳原子数为6～24的芳香族烃基或碳原子数为3～24的芳香族杂环基、碳原子数为9～22的由三芳基胺生成的基团、碳原子数为6～20的由二芳基砜生成的基团。这里，芳香族杂环基不含4环以上的稠合杂环。

作为芳香族烃基或芳香族杂环基的具体例子，可列举出从苯、戊搭烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、苯并二茚、苊烯、非那烯、菲、蒽、三茚、荧蒽、醋菲烯、醋蒽烯、苯并菲、芘、1,2-苯并菲（chrysene）、四芬、并四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、并五苯、四伸苯、胆蒽、螺烯、己芬、玉红省、晕苯、联三萘、庚芬、吡蒽、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、呫吨、二苯并对二噁英（oxathrene）、二苯并呋喃、迫呫吨并呫吨、噻吩、噻吨、噻蒽、吩噁噻、硫茚、异硫茚、噻吩并噻吩、萘并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、异噻唑、噁唑、呋咱、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲嗪、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯二氮杂卓（benzodiazepine）、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、呸啶、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、1,8,9-三氮杂蒽（anthyridine）、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑或这些芳香环多个连接而成的芳香族化合物等中除去n+m个氢而生成的n+m价的基团。优选可列举出从苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯二氮□、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、呸啶、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吲哚、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩或这些芳香环多个连接而成的芳香族化合物中除去氢而生成的m+n价的基团。

另外，在由芳香环多个连接而成的芳香族化合物生成的基团的情况下，连接的数目优选为2～10，更优选为2～7，连接的芳香环可以相同也可以不同。这种情况下，与氮键合的L的键合位置没有限定，可以是所连接的芳香环的末端部的环，也可以是中央部的环。这里，芳香环是指芳香族烃环及芳香族杂环的总称。此外，当所连接的芳香环中包含至少1个杂环时包含于芳香族杂环基团中。

这里，芳香环多个连接而生成的1价的基团例如以下述式表示。

（式（11）～（13）中，Ar₁～Ar₆表示取代或无取代的芳香环。）

作为上述芳香环多个连接而生成的基团的具体例子，例如可列举出从联苯、联三苯、联二吡啶、联嘧啶、双三嗪、联三吡啶、双三嗪基苯、二咔唑基苯、咔唑基联苯、二咔唑基联苯、苯基联三苯、咔唑基联三苯、联萘、苯基吡啶、苯基咔唑、二苯基咔唑、二苯基吡啶、苯基嘧啶、二苯基嘧啶、苯基三嗪、二苯基三嗪、苯基萘、二苯基萘等中除去氢而生成的1价的基团。

这里，不含4环以上的稠合杂环的芳香族杂环基是指单环的芳香族杂环基或2～3环的稠合芳香族杂环基，该芳香族杂环基也可以具有取代基。另外，当该芳香族杂环基为例如以式（11）表示的那样的芳香环多个连接而生成的基团时，该芳香族基中包含的1价或2价的芳香族杂环基不会是4环以上的稠合环基。

上述芳香族烃基或芳香族杂环基也可以具有取代基，当它们具有取代基时，作为取代基，为碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为3～6的环烷基、碳原子数为1～2的烷氧基、乙酰基、碳原子数为6～18的仲氨基、碳原子数为6～18的仲膦基（secondary phosphanyl）、碳原子数为3～18的硅烷基。优选为碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为3～6的环烷基或碳原子数为6～15的仲氨基。

当L为芳香族烃基或芳香族杂环基、且具有取代基时，取代基的总数为1～10。优选为1～6，更优选为1～4。此外，当具有2个以上的取代基时，它们可以相同也可以不同。

本说明书中，在碳原子数的计算中，当具有取代基时也包含该取代基的碳原子数。

当L为碳原子数为9～30的由三芳基胺生成的基团时，它们的碳原子数优选为9～24，更优选为9～18。由三芳基胺生成的基团是由以下的式（5）表示的三芳基胺的Ar中除去n个氢而生成的n价的基团。

式（2）中，3个Ar为1～（m+n+1）价的芳香族基，但3个Ar可以相同也可以不同，价数也可以不同。Ar表示碳原子数为6～18的芳香族烃基或不含4环以上的稠合杂环的碳原子数为3～18的芳香族杂环基。优选为苯基、萘基、吡啶基、喹啉基、或咔唑基，更优选为苯基。

Ar也可以具有取代基，当具有取代基时，作为取代基，为碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为3～6的环烷基、碳原子数为1～2的烷氧基、乙酰基。

当L为碳原子数为6～24的由二芳基砜生成的基团时，它们的碳原子数优选为6～20，更优选为6～18。由二芳基砜生成的基团是由以下的式（3）表示的二芳基砜的任意的Ar中除去m+n个氢而生成的n价的基团。

式（3）中，Ar具有与式（2）的Ar相同的意思。

通式（1）中，X表示N-A、O、S或Se。优选为N-A、O或S，更优选为N-A。其中，A表示碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为3～30的环烷基、碳原子数为2～30的链烯基、碳原子数为2～30的炔基、碳原子数为3～18的硅烷基、碳原子数为2～19的酰基、碳原子数为6～50的芳香族烃基或碳原子数为3～50的芳香族杂环基。优选碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为2～20的链烯基、碳原子数为2～30的炔基、碳原子数为6～30的芳香族烃基或碳原子数为3～30的芳香族杂环基。其中，芳香族杂环基不含4环以上的稠合杂环。

当A为碳原子数为1～30的烷基时，其碳原子数优选为1～20，更优选为1～8。作为烷基的具体例子，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基，优选可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基。上述烷基可以是直链，也可以是支链。

上述烷基也可以具有取代基，当它们具有取代基时，作为取代基，为碳原子数为3～11的环烷基、碳原子数为6～18的芳香族烃基或碳原子数为3～18的芳香族杂环基。

当上述烷基具有取代基时，取代基的总数为1～10。优选为1～6，更优选为1～4。此外，当具有2个以上的取代基时，它们可以相同也可以不同。

当为碳原子数为3～30的环烷基时，其碳原子数优选为3～20，更优选为5～6。作为环烷基的具体例子，可列举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环己基、或十氢萘基，优选可列举出环戊基、或环己基。

上述环烷基也可以具有取代基，当它们具有取代基时，作为取代基，为碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～18的芳香族烃基或碳原子数为3～18的芳香族杂环基。

当上述环烷基具有取代基时，取代基的总数为1～10。优选为1～6，更优选为1～4。此外，当具有2个以上的取代基时，它们可以相同也可以不同。

当为碳原子数为2～30的链烯基、或碳原子数为2～30的炔基时，它们的碳原子数优选为2～20，更优选为2～10。作为链烯基或炔基的具体例子，可列举出乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、或戊炔基，优选可列举出乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、或丙炔基。上述链烯基及炔基可以是直链，也可以是支链。

上述链烯基或炔基也可以具有取代基，当它们具有取代基时，作为取代基，为碳原子数为3～11的环烷基、碳原子数为6～18的芳香族烃基或碳原子数为3～18的芳香族杂环基。

当A为碳原子数为3～18的硅烷基时，它们的碳原子数优选为3～12，更优选为3～9。硅烷基以-SiZ₃表示，Z为氢或烃基，优选全部的Z为烃基。作为烃基，优选可列举出烷基或苯基。3个Z可以相同也可以不同，碳原子数以它们的合计来计算。优选为烷基硅烷基。

作为烷基硅烷基的具体例子，可列举出例如三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三（正丙基）硅烷基、三（正丁基）硅烷基、三乙烯基硅烷基、三甲氧基硅烷基、三乙氧基硅烷基、三（异丙氧基）硅烷基、三（正丁氧基）硅烷基、三（仲丁氧基）硅烷基、三（叔丁氧基）硅烷基、三异丙基硅烷基、三环己基硅烷基、三（仲丁基）硅烷基、三乙炔基硅烷基、三烯丙基硅烷基、三炔丙基硅烷基、三苯基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、叔丁基二乙基硅烷基、异丙基二甲基硅烷基、环己基二甲基硅烷基、二甲基苯基硅烷基、二乙基苯基硅烷基、异丙基二甲基硅烷基、异丙基二乙基硅烷基、甲基二异丙基硅烷基、乙基二异丙基硅烷基、环戊基二甲基硅烷基、或环己基甲基硅烷基。优选为三甲基硅烷基、三异丙基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、或三苯基硅烷基。

当A为碳原子数为2～19的酰基时，它们的碳原子数优选为6～19，更优选为7～13。酰基优选为以下的式（4）所示的1价的基团。

式（4）中，Ar表示碳原子数为6～18的芳香族烃基或不含4环以上的稠合杂环的碳原子数为3～18的芳香族杂环基。优选为苯基、萘基、吡啶基、喹啉基、或咔唑基，更优选为苯基。

Ar也可以具有取代基，当具有取代基时，作为取代基，为碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为3～6的环烷基、碳原子数为1～2的烷氧基、乙酰基。

当A为碳原子数为6～50的芳香族烃基或碳原子数为3～50的芳香族杂环基时，芳香族烃基的碳原子数优选为6～30，更优选为6～18，芳香族杂环基的碳原子数优选为3～30，更优选为3～18。其中，芳香族杂环基不含4环以上的稠合杂环。

当A为选自芳香族烃基或芳香族杂环基中的基团时的具体例子，除了它们为1价以外，与构成上述L的芳香族烃基或芳香族杂环基相同。

通式（1）中，R分别独立地表示氢、碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为3～30的环烷基、碳原子数为2～30的链烯基、碳原子数为2～30的炔基、碳原子数为6～30的芳香族烃基或不含4环以上的稠合杂环的碳原子数为3～30的芳香族杂环基。优选表示氢、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为2～20的链烯基、碳原子数为2～20的炔基、碳原子数为6～20的芳香族烃基或碳原子数为3～20的芳香族杂环基。

烷基、环烷基、链烯基或炔基的具体例子与构成上述L的烷基、环烷基、链烯基或炔基相同。此外，当这些烷基、环烷基、链烯基或炔基具有取代基时也与L中的情况相同。

芳香族烃基或芳香族杂环基的具体例子，除了总碳原子数不同以外，与构成上述L的芳香族烃基或芳香族杂环基相同。此外，当这些芳香族烃基或芳香族杂环基具有取代基时也与L中的情况相同。

通式（1）中，m表示1～4的整数。优选m为2～3的整数，更优选m为2。此外，n表示0～3的整数。优选n为0或1，更优选为0。

通式（1）中，m与n的总数为2～4。优选为2或3，更优选为2。

本发明的含氮芳香族化合物可以以吲哚衍生物作为起始原料，根据目标化合物的结构来选择原料，使用公知的方法来合成。

例如在具有[2,3-b]的稠合方式的骨架中，X以N-A表示的骨架可以参照J.C.S.Chem.Comm.,1,975,911-912及Journal of Chemical Research,1988,272-273中所示的合成例通过以下的反应式进行合成。

此外，对于在具有[2,3-b]的稠合方式的骨架中，X以O、S、Se的任一者表示的骨架也可以利用上述的合成例来合成。

此外，具有[3,2-b]的稠合方式的骨架中，X以N-A表示的骨架可以参照J.Org.Chem.,2009,4242-4245、Journal of Medicinal Chemistry,2003,2436-2445及J.Am.Chem.Soc.,1994,8152-8161中所示的合成例通过以下的反应式进行合成。

此外，具有[3,2-b]的稠合方式的骨架中，X以O表示的骨架可以参照Heterocycles,1990,vol.31,1951-1958及Journal of Chemical Research,1988,272-273中所示的合成例通过以下的反应式进行合成。

此外，X以S表示的骨架可以参照Tetrahedoron,2003,vol.59,3737-3744中所示的合成例通过以下的反应式进行合成。

通过将上述的反应式中得到的各种化合物的氮上的氢利用例如乌尔曼反应等偶联反应置换成对应的连接基或取代基，可以合成通式（1）所示的含氮芳香族化合物。

以下示出通式（1）所示的本发明的化合物的具体例子，但本发明的化合物并不限定于这些。

接着，对本发明的有机半导体材料及本发明的有机电子器件进行说明。本发明的含氮芳香族化合物由于其自身具有作为有机半导体材料的功能，所以作为有机半导体材料是有用的。本发明的有机半导体材料含有本发明的含氮芳香族化合物。本发明的有机半导体材料只要是含有本发明的含氮芳香族化合物的材料即可，例如也可以混合在其它的有机半导体材料中而使用，此外，也可以含有各种掺杂剂。作为掺杂剂，例如在作为有机EL元件的发光层使用的情况下，可以使用香豆素、喹吖酮、红荧烯、茋系衍生物及荧光色素、铱络合物或铂络合物等贵金属络合物。

本发明的有机电子器件是使用了本发明的有机半导体材料的有机电子器件。即，本发明的有机电子器件是含有本发明的含氮芳香族化合物的有机电子器件。具体而言，本发明的有机电子器件具备至少1层的有机层，且该有机层中的至少1层包含上述的本发明的化合物。

本发明的有机电子器件可以制成各种形态，但作为合适形态之一，可列举出有机EL元件。具体而言，是一种有机电子器件，其是由在基板上层叠阳极、含有磷光发光层的有机层及阴极而成的有机EL元件构成的有机电子器件，其中，上述有机层含有上述的本发明的化合物。

关于本发明的有机EL元件的结构，参照附图进行说明，但本发明的有机EL元件的结构不受图示的结构的任何限定。

图1是表示本发明中使用的一般的有机EL元件的结构例的截面图，1表示基板，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴输送层，5表示发光层，6表示电子输送层，7表示阴极。本发明的有机EL元件中也可以与发光层邻接地具有激子阻挡层，此外，在发光层与空穴注入层之间也可以具有电子阻挡层。激子阻挡层可以在发光层的阳极侧、阴极侧的任一侧插入，也可以两侧同时插入。本发明的有机EL元件中，具有基板、阳极、发光层及阴极作为必须的层，但在必须的层以外的层中，具有空穴注入输送层、电子注入输送层较佳，进而在发光层与电子注入输送层之间具有空穴阻挡层较佳。另外，空穴注入输送层是指空穴注入层和空穴输送层中的任一者或两者，电子注入输送层是指电子注入层和电子输送层中的任一者或两者。

另外，也可以是与图1相反的结构，即，在基板1上以阴极7、电子输送层6、发光层5、空穴输送层4、阳极2的顺序进行层叠，此时也可以根据需要追加层、或省略层。

本发明的化合物可以用于有机EL元件中的任一层。优选在发光层、空穴输送层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子输送层中使用，特别优选作为发光层、空穴输送层、电子阻挡层来使用。

-基板-

本发明的有机EL元件优选被基板支撑。对于该基板，没有特别限制，只要是一直以来在有机EL元件中惯用的基板即可，例如可以使用由玻璃、透明塑料、石英等构成的基板。

-阳极-

作为有机EL元件中的阳极，优选使用以功函数大的（4eV以上）金属、合金、导电性化合物及它们的混合物作为电极物质的阳极。作为这样的电极物质的具体例子，可列举出Au等金属、CuI、铟锡氧化物（ITO）、SnO₂、ZnO等导电性透明材料。此外，也可以使用IDIXO（In₂O₃-ZnO）等非晶质且能够制作透明导电膜的材料。关于阳极，可以将这些电极物质通过蒸镀或溅射等方法形成薄膜，通过光刻法形成所期望的形状的图案，或者在不怎么需要图案精度的情况下（100μm以上左右），也可以在上述电极物质的蒸镀或溅射时介由所期望的形状的掩模形成图案。或在使用像有机导电性化合物那样能够涂布的物质的情况下，也可以使用印刷方式、涂敷方式等湿式成膜法。在从该阳极取出发光的情况下，优选使透射率大于10%，此外，作为阳极的方块电阻，优选为数百Ω/□以下。进而膜厚也根据材料而异，但通常在10～1000nm，优选在10～200nm的范围内选择。

-阴极-

另一方面，作为阴极，使用以功函数小的（4eV以下）金属（称为电子注入性金属）、合金、导电性化合物及它们的混合物作为电极物质的阴极。作为这样的电极物质的具体例子，可列举出钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝（Al₂O₃）混合物、铟、锂/铝混合物、稀土类金属等。它们中，从电子注入性及相对于氧化等的耐久性的观点出发，电子注入性金属与功函数的值比其大且稳定的金属即第二金属的混合物、例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝（Al₂O₃）混合物、锂/铝混合物、铝等是合适的。阴极可以通过将这些电极物质利用蒸镀或溅射等方法形成薄膜而制作。此外，作为阴极的方块电阻优选数百Ω/□以下，膜厚通常在10nm～5μm、优选在50～200nm的范围内选择。另外，为了使发出的光透射，只要有机EL元件的阳极或阴极中的任一者为透明或半透明，则发光亮度提高，是合适的。

此外，通过在阴极上以1～20nm的膜厚制作上述金属后，在其上制作在阳极的说明中列举的导电性透明材料，可以制作透明或半透明的阴极，通过应用这个方法可以制作阳极和阴极这两者均具有透射性的元件。

-发光层-

发光层可以是荧光发光层、磷光发光层中的任一种，但优选为磷光发光层。

在发光层为荧光发光层的情况下，关于荧光发光材料，也可以单独地使用至少1种的荧光发光材料，但优选将荧光发光材料作为荧光发光掺杂剂使用，且含有主体材料。

作为发光层中的荧光发光材料，可以使用通式（1）所示的本发明的化合物，但在将该化合物用于其它的任一有机层的情况下，由于通过多数的专利文献等已知，所以也可以从它们中选择。可列举出例如苯并噁唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯基衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘酰亚胺衍生物、香豆素衍生物、稠合芳香族化合物、紫环酮衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、醛连氮衍生物、吡咯烷衍生物、环戊二烯衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物、喹吖酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、环戊二烯衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、芳香族二次甲基化合物、以8-羟基喹啉衍生物的金属络合物或甲撑吡咯衍生物的金属络合物、稀土类络合物、过渡金属络合物为代表的各种金属络合物等、聚噻吩、聚亚苯基、聚亚苯基亚乙烯基等聚合物化合物、有机硅烷衍生物等。优选可列举出稠合芳香族化合物、苯乙烯基化合物、二酮基吡咯并吡咯化合物、噁嗪化合物、甲撑吡咯金属络合物、过渡金属络合物、镧系络合物，更优选可列举出萘并萘、芘、1,2-苯并菲（chrysene）、苯并菲、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、并五苯、苝、荧蒽、苊并荧蒽、二苯并[a,j]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]萘并萘、并六苯、蒽嵌蒽、萘并[2,1‐f]异喹啉、α-萘并菲啶、菲并噁唑、喹啉并[6,5‐f]喹啉、苯并萘并噻吩等。它们也可以具有芳香族烃基、杂芳香环基、二芳基氨基、烷基作为取代基。

在将上述荧光发光材料作为荧光发光掺杂剂使用、且包含主体材料的情况下，荧光发光掺杂剂在发光层中的含有量在0.01～20重量%、优选在0.1～10重量%的范围较佳。

通常，有机EL元件由阳极、阴极的两电极向发光物质中注入电荷，生成激发态的发光物质，使其发光。据说在电荷注入型的有机EL元件的情况下，在生成的激子中，被激发为激发一重态的激子为25%，剩余75%被激发为激发三重态。如第57回应用物理学关系连合讲演会的讲演预稿集（19p-ZK-4及19p-ZK-5）所示的那样，已知特定的荧光发光物质通过系际交叉等使得能量向激发三重态过渡后，通过三重态-三重态湮灭或热能量的吸收，被反系际交叉到激发一重态下并放射荧光，表现出热活性延迟荧光。在使用了本发明的化合物的有机EL元件中也能够表现出延迟荧光。此时，也可以包含荧光发光及延迟荧光发光这两者。其中，可以为发光的一部分或部分地有来自主体材料的发光。

在发光层为磷光发光层的情况下，包含磷光发光掺杂剂和主体材料。作为磷光发光掺杂剂材料，含有包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金中的至少一种金属的有机金属络合物的材料较佳。这样的有机金属络合物在上述现有技术文献等中是公知的，可以选择它们来使用。

作为优选的磷光发光掺杂剂，可列举出具有Ir等贵金属元素作为中心金属的Ir（ppy）₃等络合物类、（Bt）₂Iracac等络合物类、（Btp）Ptacac等络合物类。以下示出这些络合物类的具体例子，但不限定于下述的化合物。

上述磷光发光掺杂剂在发光层中的含有量优选为1～50重量%的范围。更优选为5～30重量%。

作为发光层中的主体材料，优选使用上述通式（1）所示的本发明的化合物。但是，在将该化合物用于其它的任一有机层中的情况下，发光层中使用的材料也可以是本发明的化合物以外的其它的主体材料。此外，也可以将本发明的化合物与其它的主体材料并用。进而，也可以将公知的主体材料多种并用来使用。

作为能够使用的公知的主体化合物，优选为具有空穴输送能力或电子输送能力、且防止发光的长波长化、并且具有高的玻璃化转变温度的化合物。

这样的其它的主体材料通过多数的专利文献等已知，因此可以从它们中选择。作为主体材料的具体例子，没有特别限定，但可列举出吲哚衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基链烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二亚甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘苝等杂环四羧酸酐、酞菁衍生物、以8-羟基喹啉衍生物的金属络合物或金属酞菁、苯并噁唑或苯并噻唑衍生物的金属络合物为代表的各种金属络合物、聚硅烷系化合物、聚（N-乙烯基咔唑）衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩衍生物、聚亚苯基衍生物、聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。

-注入层-

注入层是为了降低驱动电压或提高发光亮度而设置在电极与有机层间的层，有空穴注入层和电子注入层，也可以存在于阳极与发光层或空穴输送层之间、及阴极与发光层或电子输送层之间。注入层可以根据需要设置。作为注入材料，可以使用通式（1）所示的本发明的化合物，但在将该化合物用于其它的任一有机层中的情况下，可以从以往公知的化合物中选择任意的化合物来使用。

-空穴阻挡层-

空穴阻挡层在广义上具有电子输送层的功能，由具有输送电子的功能且输送空穴的能力显著小的空穴阻挡材料构成，通过输送电子且阻挡空穴能够提高电子与空穴的再结合概率。

空穴阻挡层中优选使用通式（1）所示的本发明的化合物，但在将该化合物用于其它的任一有机层中的情况下，也可以使用公知的空穴阻挡层材料。此外，作为空穴阻挡层材料，可以根据需要使用后述的电子输送层的材料。

-电子阻挡层-

电子阻挡层由具有输送空穴的功能且输送电子的能力显著小的材料构成，通过输送空穴且阻挡电子能够提高电子与空穴再结合的概率。

作为电子阻挡层的材料，可以使用通式（1）所示的本发明的化合物，但在将该化合物用于其它的任一有机层中的情况下，可以根据需要使用后述的空穴输送层的材料。电子阻挡层的膜厚优选为3～100nm，更优选为5～30nm。

-激子阻挡层-

激子阻挡层是用于阻挡在发光层内通过空穴与电子进行再结合而产生的激子扩散到电荷输送层中的层，通过本层的插入能够有效地将激子封入发光层内，能够提高元件的发光效率。激子阻挡层可以与发光层邻接地插入阳极侧、阴极侧中的任一侧，也可以两侧同时插入。

作为激子阻挡层的材料，可以使用通式（1）所示的本发明的化合物，但可以从以往公知的化合物中选择任意的化合物来使用。可列举出例如1,3-二咔唑基苯（mCP）、或双（2-甲基-8-羟基喹啉）-4-苯基苯酚铝（III）（BAlq）。

-空穴输送层-

空穴输送层由具有输送空穴的功能的空穴输送材料构成，空穴输送层可以设置单层或多层。

作为空穴输送材料，是具有空穴的注入或输送、电子的屏蔽性中的任一种性质的材料，可以是有机物、无机物中的任一种。空穴输送层中优选使用通式（1）所示的本发明的化合物，但在将该化合物用于其它的任一有机层中的情况下，可以从以往公知的化合物中选择任意的化合物来使用。作为能够使用的公知的空穴输送材料，可列举出例如三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基链烷衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳香族胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、卟啉化合物、苯乙烯基胺化合物、及导电性高分子低聚物、特别是噻吩低聚物等，但优选使用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更优选使用芳香族叔胺化合物。

-电子输送层-

电子输送层由具有输送电子的功能的材料构成，电子输送层可以设置单层或多层。

作为电子输送材料（有时也兼作空穴阻挡材料），只要具有将从阴极注入的电子传递到发光层中的功能即可。电子输送层中优选使用通式（1）所示的本发明的化合物，但在将该化合物用于其它的任一有机层中的情况下，可以从以往公知的化合物中选择任意的化合物来使用，可列举出例如硝基取代芴衍生物、二苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二酰亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物等。进而，上述噁二唑衍生物中，将噁二唑环的氧原子置换成硫原子而成的噻二唑衍生物、具有已知作为吸电子基团的喹喔啉环的喹喔啉衍生物也可以作为电子输送材料使用。进而也可以使用将这些材料导入高分子链、或将这些材料作为高分子的主链而得到的高分子材料。

作为含有本发明的化合物的有机电子器件的其它的合适形态之一，可列举出有机TFT元件。具体而言，是一种有机电子器件，其是由在基板上具有门电极、栅极绝缘层、有机半导体层、源电极及漏电极的有机TFT元件构成的有机电子器件，且上述有机半导体层含有上述的本发明的化合物。

关于本发明的有机TFT元件的结构，参照附图进行说明，本发明的有机TFT元件的结构不受图示结构的任何限定。

图2及图3是表示本发明中使用的一般的有机TFT元件的结构例的截面图，8表示基板，9表示门电极，10表示绝缘层，11表示有机半导体层，12表示源电极，13表示漏电极。

-基板-

基板没有特别限定，例如可以制成以往公知的构成。作为基板，可列举出例如玻璃（例如，石英玻璃）、硅、陶瓷、塑料。作为塑料，可列举出例如聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯等通用的树脂基板。树脂基板优选层叠有用于降低氧、水蒸汽等气体的透过性的阻气膜。

-门电极-

门电极没有特别限定，例如可以制成以往公知的构成。作为门电极，可以使用例如金、铂、铬、钨、钽、镍、铜、铝、银、镁、钙等金属或它们的合金、多晶硅、非晶硅、石墨、ITO、氧化锌、导电性聚合物等材料。

-栅极绝缘层-

栅极绝缘层没有特别限定，例如可以制成以往公知的构成。作为栅极绝缘层，可以使用SiO₂、Si₃N₄、SiON、Al₂O₃、Ta₂O₅、非晶硅、聚酰亚胺树脂、聚乙烯基酚醛树脂、聚对二甲苯树脂、聚甲基丙烯酸甲酯树脂、氟树脂（PTFE、PFA、PETFE、PCTFE、CYTOP（注册商标）等）等材料。

-有机半导体层-

有机半导体层只要是含有本发明的化合物的层就没有特别限定。例如可以是实质上仅由本发明的化合物构成的层，也可以是含有本发明的化合物以外的其它的物质的层。

-源电极及漏电极-

源电极及漏电极均没有特别限定，例如可以制成以往公知的构成。作为源电极及漏电极，均可以使用金、铂、铬、钨、钽、镍、铜、铝、银、镁、钙等金属或它们的合金、多晶硅、非晶硅、石墨、ITO、氧化锌、导电性聚合物等材料。

有机TFT元件中的层叠的构成可以是从基板侧起依次具有门电极、栅极绝缘层、有机半导体层、和源电极及漏电极的构成（i）、及从基板侧起依次具有门电极、栅极绝缘层、源电极及漏电极、和有机半导体层的构成（ii）中的任一者。有机TFT元件的制作方法没有特别限定，但在构成（i）的情况下，可列举出例如在基板上依次层叠门电极、栅极绝缘层、有机半导体层、和漏电极及源电极的顶部接触法，在构成（ii）的情况下，可列举出在基板上依次层叠门电极、栅极绝缘层、漏电极及源电极、和有机半导体层的底部接触法。

门电极、栅极绝缘层、和源电极及漏电极不特别限定形成方法，均可以使用例如上述的材料，通过真空蒸镀法、电子束蒸镀法、RF溅射法、旋涂法、印刷法等周知的膜制作方法来形成。有机半导体层不特别限定形成方法，但可以使用例如上述的化合物（1），通过真空蒸镀法、旋涂法、喷墨法、印刷法等周知的膜制作方法来形成。

有机TFT元件不特别限定用途，但适宜作为例如使用了塑料基板的柔性显示器的驱动用TFT元件使用。一般在塑料基板上制作由无机物构成的TFT元件在工艺上很难。但是，在由有机TFT元件构成的本发明的有机电子器件的制作工序中，由于如上所述使用真空蒸镀法、旋涂法、喷墨法、印刷法等工艺，没有使用高温工艺，所以可在塑料基板上形成像素驱动用的TFT元件。特别是由于本发明中使用的化合物（1）可溶于氯仿、四氢呋喃、甲苯等通用的有机溶剂中，所以可以适用旋涂法、喷墨法、印刷法等低成本工艺，适于廉价的像纸那样的（柔性）显示器的制作。

作为含有本发明的化合物的有机电子器件的其它的适合形态之一，可列举出光伏元件。具体而言，是一种有机电子器件，其是在基板上具有正极、有机半导体层及负极的光伏元件，且上述有机半导体层含有上述的本发明的化合物。

关于本发明的光伏元件的结构，参照附图进行说明，但本发明的光伏元件的结构不受图示的结构的任何限定。

图4是表示本发明中使用的一般的光伏元件的结构例的截面图，14表示基板，15表示正极，16表示有机半导体层，17表示负极。此外，图5是表示层叠有机半导体层时的结构例的截面图，16-a为供电子性有机半导体层，16-b为受电子性有机半导体层。

-基板-

基板没有特别限定，例如可以制成以往公知的构成。优选使用具有机械强度、热强度、且具有透明性的玻璃基板或透明性树脂薄膜。作为透明性树脂薄膜，可列举出聚乙烯、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙烯基醇共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚乙烯基醇、聚乙烯醇缩丁醛、尼龙、聚醚醚酮、聚砜、聚醚砜、四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物、聚氟乙烯、四氟乙烯-乙烯共聚物、四氟乙烯-六氟丙烯共聚物、聚氯三氟乙烯、聚偏氟乙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯、聚酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚酰亚胺、聚丙烯等。

-电极-

作为电极材料，优选在一个电极中使用功函数大的导电性原料，在另一个电极中使用功函数小的导电性原料。使用了功函数大的导电性原料的电极成为正极。作为该功函数大的导电性原料，除了金、铂、铬、镍等金属以外，优选使用具有透明性的铟、锡等的金属氧化物、复合金属氧化物（铟锡氧化物（ITO）、铟锌氧化物（IZO）等）。其中，用于正极的导电性原料优选为与有机半导体层欧姆接合的原料。进而，在使用了后述的空穴输送层的情况下，用于正极的导电性原料优选为与空穴输送层欧姆接合的原料。

使用了功函数小的导电性原料的电极成为负极，但作为该功函数小的导电性原料，使用碱金属或碱土类金属，具体而言使用锂、镁、钙。此外，也优选使用锡或银、铝。进而，也优选使用由包含上述的金属的合金或上述的金属的层叠体构成的电极。此外，通过向负极与电子输送层的界面导入氟化锂或氟化铯等金属氟化物，还能够提高取出电流。其中，用于负极的导电性原料优选为与有机半导体层欧姆接合的原料。进而，在使用了后述的电子输送层的情况下，用于负极的导电性原料优选为与电子输送层欧姆接合的原料。

-有机半导体层-

有机半导体层含有本发明的化合物。即，包含含有通式（1）所示的本发明的化合物的供电子性有机材料及受电子性有机材料。优选将这些材料混合，优选供电子性有机材料与受电子性有机材料在分子水平上相容、或相分离。该相分离结构的域大小没有特别限定，但通常为1nm以上且50nm以下的大小。此外，在供电子性有机材料与受电子性有机材料层叠的情况下，优选具有显示p型半导体特性的供电子性有机材料的层为正极侧，具有显示n型半导体特性的受电子性有机材料的层为负极侧。有机半导体层优选为5nm～500nm的厚度，更优选为30nm～300nm。在层叠的情况下，具有本发明的供电子性有机材料的层优选具有上述厚度中1nm～400nm的厚度，更优选为15nm～150nm。

供电子性有机材料可以是仅由通式（1）所示的本发明的化合物组成的材料，也可以包含其它的供电子性有机材料。作为其它的供电子性有机材料，可列举出例如聚噻吩系聚合物、苯并噻二唑-噻吩系衍生物、苯并噻二唑-噻吩系共聚物、聚对亚苯基亚乙烯基系聚合物、聚对亚苯基系聚合物、聚芴系聚合物、聚吡咯系聚合物、聚苯胺系聚合物、聚乙炔系聚合物、聚亚噻嗯基亚乙烯基系聚合物等共轭系聚合物、或H2酞菁（H2Pc）、铜酞菁（CuPc）、锌酞菁（ZnPc）等酞菁衍生物、卟啉衍生物、N,N'-二苯基-N,N'-二（3-甲基苯基）-4,4'-二苯基-1,1'-二胺（TPD）、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺（NPD）等三芳基胺衍生物、4,4'-二（咔唑-9-基）联苯（CBP）等咔唑衍生物、低聚噻吩衍生物（三噻吩、四噻吩、六噻吩、八噻吩等）等低分子有机化合物。

由于上述通式（1）所示的本发明的化合物显示供电子性（p型半导体特性），所以本发明的光伏元件用材料优选进一步含有受电子性有机材料（n型有机半导体）。通过将本发明的化合物和受电子性有机材料组合，能够更加提高光伏元件的光电转换效率。

本发明的光伏元件中使用的受电子性有机材料是指显示n型半导体特性的有机材料，可列举出例如1,4,5,8-萘四甲酸二酐（NTCDA）、3,4,9,10-苝四甲酸二酐（PTCDA）、3,4,9,10-苝四甲酸双苯并咪唑（PTCBI）、N,N'-二辛基-3,4,9,10-萘基四羧基二酰亚胺（PTCDI-C8H）、2-（4-联苯基）-5-（4-叔丁基苯基）-1,3,4-噁二唑（PBD）、2,5-二（1-萘基）-1,3,4-噁二唑（BND）等噁唑衍生物、3-（4-联苯基）-4-苯基-5-（4-叔丁基苯基）-1,2,4-三唑（TAZ）等三唑衍生物、菲咯啉衍生物、氧化膦衍生物、富勒烯化合物（以C60、C70、C76、C78、C82、C84、C90、C94为首的无取代的化合物、和[6,6]-苯基C61丁酸甲基酯（[6,6]-PCBM）、[5,6]-苯基C61丁酸甲基酯（[5,6]-PCBM）、[6,6]-苯基C61丁酸己基酯（[6,6]-PCBH）、[6,6]-苯基C61丁酸十二烷基酯（[6,6]-PCBD）、苯基C71丁酸甲基酯（PC70BM）、苯基C85丁酸甲基酯（PC84BM）等）、碳纳米管（CNT）、在聚对亚苯基亚乙烯基系聚合物中导入了氰基的衍生物（CN-PPV）等。其中，富勒烯化合物由于电荷分离速度和电子迁移速度快，所以优选使用。

在本发明的光伏元件中，也可以在正极与有机半导体层之间设置空穴输送层。作为形成空穴输送层的材料，优选使用聚噻吩系聚合物、聚对亚苯基亚乙烯基系聚合物、聚芴系聚合物等导电性高分子、或酞菁衍生物（H2Pc、CuPc、ZnPc等）、卟啉衍生物等显示p型半导体特性的低分子有机化合物。特别优选使用聚噻吩系聚合物即聚乙撑二氧噻吩（PEDOT）或在PEDOT中添加了聚苯乙烯磺酸酯（PSS）的材料。空穴输送层优选为5nm～600nm的厚度，更优选为30nm～200nm。

此外，本发明的光伏元件也可以在有机半导体层与负极之间设置电子输送层。作为形成电子输送层的材料，没有特别限定，但优选使用像上述的受电子性有机材料（NTCDA、PTCDA、PTCDI-C8H、噁唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、氧化膦衍生物、富勒烯化合物、CNT、CN-PPV等）那样显示n型半导体特性的有机材料。电子输送层优选为5nm～600nm的厚度，更优选为30nm～200nm。

此外，本发明的光伏元件也可以介由1个以上的中间电极层叠2层以上的有机半导体层（串列化）来形成串联接合。可列举出例如基板/正极/第1有机半导体层/中间电极/第2有机半导体层/负极这样的层叠构成。通过这样层叠，能够提高开路电压。另外，也可以在正极与第1有机半导体层之间、及中间电极与第2有机半导体层之间设置上述的空穴输送层，也可以在第1有机半导体层与中间电极之间、及第2有机半导体层与负极之间设置上述的空穴输送层。

在这样的层叠构成的情况下，有机半导体层的至少1层含有通式（1）所示的本发明的化合物，在其它的层中，为了降低短路电流，优选含有禁带宽度与本发明的供电子性有机材料不同的供电子性有机材料。作为这样的供电子性有机材料，可列举出例如上述的聚噻吩系聚合物、聚对亚苯基亚乙烯基系聚合物、聚对亚苯基系聚合物、聚芴系聚合物、聚吡咯系聚合物、聚苯胺系聚合物、聚乙炔系聚合物、聚亚噻嗯基亚乙烯基系聚合物等共轭系聚合物、或H2酞菁（H2Pc）、铜酞菁（CuPc）、锌酞菁（ZnPc）等酞菁衍生物、卟啉衍生物、N,N'-二苯基-N,N'-二（3-甲基苯基）-4,4'-二苯基-1,1'-二胺（TPD）、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺（NPD）等三芳基胺衍生物、4,4'-二（咔唑-9-基）联苯（CBP）等咔唑衍生物、低聚噻吩衍生物（三噻吩、四噻吩、六噻吩、八噻吩等）等低分子有机化合物。

此外，作为这里使用的中间电极用的原料，优选具有高的导电性的原料，可列举出例如上述的金、铂、铬、镍、锂、镁、钙、锡、银、铝等金属、或具有透明性的铟、锡等的金属氧化物、复合金属氧化物（铟锡氧化物（ITO）、铟锌氧化物（IZO）等）、由上述的金属构成的合金或上述的金属的层叠体、聚乙撑二氧噻吩（PEDOT）或在PEDOT中添加聚苯乙烯磺酸酯（PSS）的材料等。中间电极优选具有透光性，但对于透光性低的金属那样的原料，通过减薄膜厚，经常能够确保充分的透光性。

在有机半导体层的形成中，可以使用旋涂涂布、刮刀涂布、狭缝模涂涂布、丝网印刷涂布、棒涂涂布、浇铸涂布、印刷转印法、浸渍捞起法、喷墨法、喷雾法、真空蒸镀法等任一方法，只要根据膜厚控制或取向控制等想要得到的有机半导体层特性来选择形成方法即可。

本发明的有机半导体材料具有高电荷迁移率、溶剂可溶性、氧化稳定性、良好的制膜性，使用了其的有机半导体器件也发挥高的特性。作为有效地利用本发明的有机半导体材料的特征的具体的有机半导体器件，可例示出例如有机场效应晶体管或有机薄膜太阳能电池，进而，通过组装这些有机半导体器件，能够应用到有机EL面板及电子纸等显示器、液晶显示器、信息标签、电子人工皮肤薄片或薄片型扫描器等大面积传感器中。

实施例

以下，通过实施例对本发明进行更详细地说明，但本发明当然不限定于这些实施例，只要不超出其主旨，可以以各种方式实施。

实施例1

化合物1-2的合成

在氮气氛下，添加氢化钠（56.0%品）5.8g（135mmol）、脱水四氢呋喃（THF）60ml，在室温下搅拌30分钟。在所得到的悬浮液中用30分钟滴加吲哚13.4g（114mmol）的THF（120ml）溶液，滴加结束后，在室温下搅拌30分钟。在所得到的悬浮液中添加三异丙基氯硅烷22.0g（114mol），在室温下搅拌1.5小时。滤取析出的结晶，将溶剂减压蒸馏除去，得到31.1g（114mmol、收率为100%）中间体A-1。

在氮气氛下，添加中间体A-131.1g（114mmol）、THF100ml，用30分钟滴加N-溴代琥珀酰亚胺20.2g（114mmol）的THF（70ml）溶液，滴加结束后，在室温下搅拌2小时。将反应溶液的溶剂减压蒸馏除去。在所得到的残渣中添加二氯甲烷90.0g并静置1小时。滤取析出的结晶，将溶剂减压蒸馏除去。在所得到的残渣中添加乙醇100ml，在室温下搅拌一晩。滤取析出的固体，得到34.5g（98mmol、收率为86%）中间体A-2。

在氮气氛下，添加中间体A-234g（96mmol）、THF200ml，冷却至-60℃，滴加正丁基锂/己烷溶液72ml（1.57mol/l），搅拌1小时。向其中添加硼酸异丙酯21.7g（115mmol），搅拌1小时。将反应溶液恢复至室温，添加饱和氯化铵水溶液100ml、甲苯100ml。将有机层用蒸馏水（3×200ml）洗涤。在将有机层用无水硫酸镁干燥后，滤出硫酸镁，将溶剂减压蒸馏除去，得到27.3g（86mmol、收率为90%）中间体A-3。

添加中间体A-327.3g（88mmol）、2-碘代硝基苯22g（88mmol）、四（三苯基膦）钯（0）0.6g（0.52mmol）、碳酸钠17g的水（80ml）溶液、甲苯200ml、乙醇100ml，在90℃下边加热边搅拌一晩。在将反应溶液冷却至室温后，边搅拌边添加蒸馏水（100ml）。将有机层用蒸馏水（3×100ml）洗涤。在将有机层用无水硫酸镁干燥后，滤出硫酸镁，将溶剂减压蒸馏除去。在所得到的残渣中边搅拌边添加甲醇150ml，在室温下搅拌60分钟。滤取析出的固体，得到30g（76mmol、收率为87%）中间体A-4。

添加中间体A-430g（76mmol）、四丁基氟化铵三水合物（TBAF）2.4g（7.6mmol）、THF200ml，在室温下搅拌1小时。在反应溶液中添加蒸馏水（100ml）和甲苯（100ml）并搅拌，分成水层和有机层。将有机层用甲苯（2×100ml）萃取，在将合并的有机层用无水硫酸镁干燥后，滤出硫酸镁，将溶剂减压蒸馏除去，得到中间体A-5。在得到的中间体A-5中添加3-溴联苯14g（60mmol）、碘化铜1.1g（5.8mmol）、磷酸三钾38g（179mmol）、反式-1,2-环己烷二胺6.8g（60mmol）、1,4-二噁烷600ml，在120℃下边加热边搅拌18小时。在将反应溶液冷却至室温后，滤取析出的结晶，将溶剂减压蒸馏除去。将得到的残渣用硅胶柱色谱法进行纯化，得到21.2g（54mol、收率为90%）中间体A-6。

添加中间体A-621.0g（54mmol）、亚磷酸三乙酯36g（215mmol）、异丙苯340g，在160℃下边加热边搅拌20小时。在将反应溶液冷却至室温后，将溶剂减压蒸馏除去。将得到的残渣用硅胶柱色谱法进行纯化，得到17.4g（49mmol、收率为90%）中间体A-7。

在氮气氛下，添加中间体A-72.5g（7.0mmol）、1,3-二碘苯1.2g（3.8mmol）、碘化铜0.34g（1.8mmol）、磷酸三钾11.3g（53.3mmol）、反式-1,2-环己烷二胺2.0g（17.5mmol）、1,4-二噁烷100ml，在120℃下边加热边搅拌4小时。在将反应溶液冷却至室温后，滤取析出的结晶，将溶剂减压蒸馏除去。将得到的残渣用硅胶柱色谱法进行纯化，得到3.2g（4.0mmol、收率为57%）作为白色固体的化合物1-2。

APCI-TOFMS，m/z791[M+H]⁺

实施例2

化合物1-7的合成

除了代替3-溴联苯而使用1-溴-3-（N-咔唑基）苯以外，与中间体A-6及A-7同样地操作而得到中间体A-8。

除了代替中间体A-7而使用中间体A-8以外，与化合物1-2同样地操作，得到1.9g（2.0mmol、收率为74%）作为白色固体的化合物1-7。

APCI-TOFMS，m/z969[M+H]⁺，将¹H-NMR测定结果（测定溶剂：THF-d8）示于图6中。

实施例3

化合物1-8的合成

除了代替3-溴联苯而使用2-溴-2-甲基丙烷以外，与中间体A-6及A-7同样地操作而得到中间体A-9。

除了代替中间体A-7而使用中间体A-9、代替1,3-二碘苯而使用1，4-二碘苯以外，与化合物1-2同样地操作而得到3.6g（6.0mmol、收率为56%）作为白色固体的化合物1-8。

APCI-TOFMS，m/z599[M+H]⁺

实施例4

化合物1-24的合成

除了代替3-溴联苯而使用3-溴-N,N'-二苯基苯胺以外，与中间体A-6及A-7同样地操作而得到中间体A-10。

除了代替中间体A-7而使用中间体A-10以外，与化合物1-2同样地操作而得到3.5g（3.6mmol、收率为33%）作为白色固体的化合物1-24。

APCI-TOFMS，m/z974[M+H]⁺

实施例5

化合物1-34的合成

除了代替3-溴联苯而使用碘苯以外，与中间体A-6及A-7同样地操作而得到中间体A-11。

除了代替中间体A-7而使用中间体A-9、代替1,3-二碘苯而使用2,6-二溴吡啶以外，与化合物1-2同样地操作而得到1.7g（2.6mmol、收率为69%）作为白色固体的化合物1-34。

APCI-TOFMS，m/z640[M+H]⁺

实施例6

化合物1-39的合成

在氮气氛下，添加氢化钠（62.2%品）0.34g（8.8mmol）、脱水N,N-二甲基甲酰胺（DMF）20mL，在室温下搅拌0.5小时。在所得到的悬浮液中添加中间体A-112.5g（8.8mmol）的DMF（20mL）溶液，在室温下搅拌30分钟。在所得到的悬浮液中添加2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪0.84g（3.7mmmol），在60℃下搅拌30分钟。在将反应溶液冷却至室温后，边搅拌边添加蒸馏水（100mL），滤取析出的固体。将得到的固体通过硅胶柱色谱法、加热再成浆进行纯化，得到2.3g（3.3mmol、收率为88%）作为黄色固体的化合物1-39。

APCI-TOFMS，m/z718[M+H]⁺

实施例7

化合物1-41的合成

除了代替中间体A-7而使用中间体A-11、代替1,3-二碘苯而使用6,6'-二溴-2,2'-联二吡啶以外，与化合物1-2同样地操作，得到1.1g（1.6mmol、收率为46%）作为白色固体的化合物1-41。

APCI-TOFMS，m/z717[M+H]⁺，将¹H-NMR测定结果（测定溶剂：THF-d8）示于图7中。

实施例8

化合物1-49的合成

除了代替中间体A-7而使用中间体A-11，代替1,3-二碘苯而使用4,4'-双（对溴苯基）胺以外，与化合物1-2同样地操作，得到5.2g（6.5mmol、收率为43%）作为白色固体的化合物1-49。

APCI-TOFMS，m/z806[M+H]⁺

实施例9

化合物1-53的合成

除了代替吲哚而使用6-苯基吲哚以外，与中间体A-4的合成同样地操作而得到中间体A-12。

除了代替中间体A-4而使用中间体A-12、代替1-溴-3-（N-咔唑基）苯而使用碘苯以外，与A-6及A-7同样地操作而得到中间体A-13。

除了代替中间体A-11而使用中间体A-13以外，与化合物1-39同样地操作而得到3.0g（3.4mmol、收率为92%）作为黄色固体的化合物1-53。

APCI-TOFMS，m/z871[M+H]⁺

实施例10

化合物1-58的合成

在氮气氛下，添加3-溴代苯并噻吩10g（47mmol）、THF100ml，冷却至-60℃，滴加正丁基锂/己烷溶液36ml（1.57mol/l），搅拌1小时。向其中添加硼酸三异丙酯13.3g（71mmol），搅拌1小时。将反应溶液恢复至室温，添加饱和氯化铵水溶液50ml、甲苯100ml。将有机层用蒸馏水（3×100ml）洗涤。在将有机层用无水硫酸镁干燥后，滤出硫酸镁，将溶剂减压蒸馏除去，得到6.9g（39mmol、收率为83%）中间体B-1。

除了代替中间体A-3而使用中间体B-1以外，与中间体A-4及A-7的合成同样地操作而得到中间体B-2。

除了代替中间体A-7而使用中间体B-2、代替1,3-二碘苯而使用4-溴代苯基砜以外，与化合物1-2同样地操作而得到1.6g（2.4mmol、收率为24%）作为白色固体的化合物1-58。

APCI-TOFMS，m/z661[M+H]⁺

实施例11

化合物2-6的合成

除了代替3-溴联苯而使用1-碘代丁烷以外，与中间体A-6及A-7同样地操作而得到中间体A-14。

在氮气氛下，添加15g（57mmol）中间体A-14、2,6-二溴吡啶20g（84mmol）、碘化铜1.0g（5.2mmol）、磷酸三钾36g（170mmol）、反式-1,2-环己烷二胺6.5g（57mmol）、1,4-二噁烷200ml，在120℃下边加热边搅拌6小时。在将反应溶液冷却至室温后，滤取析出的结晶，将溶剂减压蒸馏除去。将得到的残渣用硅胶柱色谱法进行纯化，作为淡黄色固体，得到11g（26mmol、收率为46%）中间体A-15。

在氮气氛下，添加10g（24mmol）中间体A-15、5.1g中间体B-2（23mmol）、碘化铜0.5g（2.6mmol）、磷酸三钾18g（85mmol）、反式-1,2-环己烷二胺3.2g（27mmol）、1,4-二噁烷90ml，在120℃下边加热边搅拌29小时。在将反应溶液冷却至室温后，滤取析出的结晶，将溶剂减压蒸馏除去。将得到的残渣用硅胶柱色谱法进行纯化，得到3.2g（5.7mmol、收率为25%）作为白色固体的化合物2-6。

APCI-TOFMS，m/z561[M+H]⁺

实施例12

化合物2-11的合成

除了代替中间体A-3而使用中间体C-1以外，与中间体A-4及A-7的合成同样地操作而得到中间体C-2。

除了代替中间体A-14而使用中间体A-11、代替2,6-二溴吡啶而使用1-溴-3-碘苯以外，与中间体A-15同样地操作而得到作为白色固体的中间体A-16。

除了代替中间体A-15而使用中间体A-16、代替中间体B-2而使用中间体C-2以外，与化合物2-6同样地操作，得到1.9g（3.4mmol、收率为74%）作为白色固体的化合物2-11。

APCI-TOFMS，m/z564[M+H]⁺

实施例13

化合物3-2的合成

除了代替中间体A-7而使用中间体A-11、代替1,3-二碘苯而使用1,3,5-三（4-溴苯基）苯以外，与化合物1-2同样地操作而得到1.3g（1.1mmol、收率为39%）作为白色固体的化合物3-2。

APCI-TOFMS，m/z1148[M+H]⁺

实施例14

在形成有膜厚为110nm的由ITO构成的阳极的玻璃基板上，将各薄膜用真空蒸镀法以真空度4.0×10^-5Pa层叠。首先，在ITO上以25nm的厚度形成铜酞菁（CuPC）。接着，作为空穴输送层以40nm的厚度形成4,4'-双[N-（1-萘基）-N-苯基氨基]联苯（NPB）。接着，在空穴输送层上，将作为主体材料的实施例1中得到的化合物1-2和作为磷光发光掺杂剂的三（2‐苯基吡啶）铱（III）（Ir（ppy）₃）由不同的蒸镀源进行共蒸镀，以40nm的厚度形成发光层。发光层中的Ir（ppy）₃的浓度为10.0wt%。接着，作为电子输送层以20nm的厚度形成三（8-羟基喹啉）铝（III）（Alq3）。进一步，在电子输送层上，作为电子注入层以1.0nm的厚度形成氟化锂（LiF）。最后，在电子注入层上，作为电极以70nm的厚度形成铝（Al），制作了有机EL元件。

在所得到的有机EL元件上连接外部电源并施加直流电压，结果确认到具有表1那样的发光特性。表1中，亮度、电压及发光效率表示10mA/cm²下的值。另外可知，元件发光光谱的最大波长为530nm，得到了来自Ir（ppy）₃的发光。

实施例15

除了作为发光层的主体材料使用化合物1-7以外，与实施例15同样地操作而制作了有机EL元件。

实施例16

除了作为发光层的主体材料使用化合物1-8以外，与实施例15同样地操作而制作了有机EL元件。

实施例17

除了作为发光层的主体材料使用化合物1-24以外，与实施例15同样地操作而制作了有机EL元件。

实施例18

除了作为发光层的主体材料使用化合物1-34以外，与实施例15同样地操作而制作有机EL元件。

实施例19

除了作为发光层的主体材料使用化合物1-49以外，与实施例15同样地操作而制作了有机EL元件。

实施例20

除了作为发光层的主体材料使用化合物1-58以外，与实施例15同样地操作而制作了有机EL元件。

比较例1

除了作为发光层的主体材料使用4,4'-双（9-咔唑基）联苯（CBP）以外，与实施例15同样地操作而制作了有机EL元件。

可知实施例15～20、及比较例1中制作的元件发光光谱的最大波长均为530nm，得到了来自Ir（ppy）₃的发光。将发光特性示于表1中。

表1

实施例21

在形成有膜厚为110nm的由ITO构成的阳极的玻璃基板上，将各薄膜用真空蒸镀法以真空度4.0×10^-5Pa层叠。首先，在ITO上以25nm的厚度形成铜酞菁（CuPC）。接着，作为空穴输送层以55nm的厚度形成NPB。接着，在空穴输送层上，将作为主体材料的实施例6中得到的化合物1-39和作为磷光发光掺杂剂的双（2-（2'-苯并[4,5-a]噻嗯基）吡啶-N,C3）铱（乙酰丙酮）〔（Btp）₂Iracac〕由不同的蒸镀源进行共蒸镀，以47.5nm的厚度形成发光层。发光层中的（Btp）₂Iracac的浓度为8.0wt%。接着，作为电子输送层以30nm的厚度形成Alq3。进一步，在电子输送层上，作为电子注入层以1.0nm的厚度形成LiF。最后，在电子注入层上，作为电极以200nm的厚度形成Al，制作了有机EL元件。

在所得到的有机EL元件上连接外部电源并施加直流电压，结果确认到具有表2那样的发光特性。表2中，亮度、电压及发光效率表示10mA/cm²下的值。另外可知，元件发光光谱的最大波长为620nm，得到了来自（Btp）₂Iracac的发光。

实施例22

除了作为发光层的主体材料使用化合物1-41以外，与实施例22同样地操作而制作了有机EL元件。

实施例23

除了作为发光层的主体材料使用化合物1-53以外，与实施例22同样地操作而制作了有机EL元件。

实施例24

除了作为发光层的主体材料使用化合物2-11以外，与实施例22同样地操作而制作了有机EL元件。

比较例2

除了作为发光层的主体材料使用双（2-甲基-8-羟基喹啉）-4-苯基苯酚铝（III）（BAlq）以外，与实施例22同样地操作而制作了有机EL元件。

可知实施例22～24、及比较例2中制作的元件发光光谱的最大波长均为620nm，得到了来自（Btp）₂Iracac的发光。将发光特性示于表2中。

表2

由表1及表2判定，若在有机EL元件中使用本发明的含氮芳香族化合物，则相对于作为磷光主体一般已知的CBP或BAlq显示良好的发光特性。

实施例25

制作图2所示的构成的有机TFT元件，评价本发明的有机半导体材料的特性。首先，将具有约300nm的厚度的热生长氧化硅层的硅片（n掺杂）用硫酸-过氧化氢水溶液洗涤，用异丙醇煮沸后干燥。在得到的硅片上旋涂光致抗蚀剂后，介由光掩模通过曝光机进行曝光。接着，用显影液进行显影后，用离子交换水洗涤，进行空气干燥。在该涂布有图案化的光致抗蚀剂的硅片上，通过真空蒸镀法，蒸镀厚度为3nm的铬，进一步在其上蒸镀50nm的金。通过将该硅片浸泡在脱膜剂溶液中，在硅片上制作了源电极及漏电极。将制作有源电极及漏电极的硅片用丙酮洗涤，进一步用异丙醇煮沸并干燥后，在辛基三氯硅烷的约1×10^-6M甲苯溶液中浸渍一晩。之后，用甲苯、异丙醇洗涤后，通过在110℃下进行约10分钟加热，制作了进行了辛基三氯硅烷（OTS）处理的有机TFT基板。信道长为L=25μm，信道宽为W=15.6μm。接着将化合物1-2的氯苯溶液（1重量%）用0.2μm的针头过滤器过滤，在进行了OTS处理的基板上，在室温、1000rpm、30秒钟的条件下进行旋涂。接着将其在80℃下干燥30分钟。此时，有机半导体层的厚度为50nm。这样操作得到具有图2所示的结构的有机TFT元件。

在得到的有机TFT元件的源电极及漏电极间施加-10～-100V的电压，使门电压在-30～-80V的范围内变化，在25℃的温度下求出电压-电流曲线，评价该晶体管特性。场效应迁移率（μ）使用表示漏电流I_d的下述式（I）算出。

I_d=（W/2L）μC_i（V_g-V_t）²   （I）

上述式（I）中，L为栅极长，W为栅极宽。此外，C_i为绝缘层的每单位面积的容量，V_g为门电压，V_t为阈值电压。此外，开/关比由最大及最小漏电流值（I_d）之比算出。将得到的有机TFT元件的特性示于表3中。

实施例26

除了在实施例25中代替化合物1-2的氯苯溶液（1重量%）而使用化合物1-8的氯仿溶液（1重量%）、并在室温、1000rpm、30秒的条件下进行旋涂以外，进行同样的操作，制作了有机TFT元件。将得到的有机TFT元件的特性示于表3中。

实施例27

通过与实施例25同样的方法，制作了有机TFT基板。信道长为L=25μm、信道宽为W=15.6μm。接着，在有机TFT基板上用真空蒸镀法，在真空度5.0×10^-4Pa的条件下蒸镀化合物3-6，用0.3nm/秒以100nm的厚度形成化合物3-6的薄膜，得到具有图2所示的结构的有机TFT元件。将得到的有机TFT元件的特性示于表3中。

表3

由表3判定，本发明的含氮芳香族化合物作为有机半导体具有高的特性。

产业上的可利用性

可以认为本发明的含氮芳香族化合物的骨架通过稠合在吲哚上的杂环及连接基团，能够进行电离势、电子亲和力、三重态激发能量的各种能量值的控制。认为通过在同一分子内具有多个这种稠合吲哚骨架，从而耐电荷稳定性变高。此外认为，本发明的含氮芳香族化合物具有高的电荷移动特性。因此，认为使用了本发明的含氮芳香族化合物的有机电子器件能够表现出高的特性。可以考虑例如在有机EL面板及电子纸等显示器、液晶显示器、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤薄片或薄片型扫描器等大面积传感器等中的应用，其技术的价值大。

Claims (9)

1.一种含氮芳香族化合物，其以通式（1）表示，

式（1）中，L表示m+n价的碳原子数为6～30的芳香族烃基或不含4环以上的稠合杂环的碳原子数为3～30的芳香族杂环基、碳原子数为9～30的由三芳基胺生成的基团、或碳原子数为6～24的由二芳基砜生成的基团；X表示N-A、O、S或Se，A分别独立地表示碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为3～30的环烷基、碳原子数为2～30的链烯基、碳原子数为2～30的炔基、碳原子数为3～18的硅烷基、碳原子数为2～19的酰基、碳原子数为6～50的芳香族烃基或不含4环以上的稠合杂环的碳原子数为3～50的芳香族杂环基；R分别独立地表示氢、碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为3～30的环烷基、碳原子数为2～30的链烯基、碳原子数为2～30的炔基、碳原子数为6～30的芳香族烃基或不含4环以上的稠合杂环的碳原子数为3～30的芳香族杂环基；m表示1～4的整数，n表示0～3的整数，m与n的总数为2～4。

2.根据权利要求1所述的含氮芳香族化合物，其中，通式（1）中，n为0。

3.根据权利要求1所述的含氮芳香族化合物，其特征在于，通式（1）中，X为N-A。

4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，通式（1）中，m为2或3。

5.一种有机半导体材料，其特征在于，其含有权利要求1～4中任一项所述的含氮芳香族化合物。

6.一种有机半导体薄膜，其特征在于，其是由权利要求5所述的有机半导体材料形成的。

7.一种有机电子器件，其特征在于，其使用了权利要求5所述的有机半导体材料。

8.根据权利要求7所述的有机电子器件，其中，该有机电子器件为发光元件、薄膜晶体管、或光伏元件中的任一者。

9.根据权利要求8所述的有机电子器件，其中，所述发光元件为有机场致发光元件。

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