CN106459748A - N‑氟烷基取代的二溴萘二酰亚胺及其用作半导体的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(I)化合物，其中R1和R2彼此独立地选自1H,1H‑C2‑C10全氟烷基和1H,1H,2H,2H‑C3‑C10全氟烷基，但是不包括其中R1和R2皆为1H,1H‑全氟丁基的式I化合物；还涉及其用途，其尤其用作n型半导体。
Description
描述
本发明涉及N-氟烷基取代的二溴萘二酰亚胺及其用作半导体的用途，尤其用作有机电子装置中的半导体。
有机发光二极管(OLED)、光伏打(OPV)和场效应晶体管(OFET)的最近发展为有机电子装置领域开辟了许多机会。此领域的一个挑战是研发在环境上稳定的且具有高迁移率的电子传输(n型)有机半导体的薄膜装置。因此，OFET的一个重要关键参数是载流子迁移率，其与半导体导电率直接成正比，且另一关键参数是开通/关闭电流比率。增加此比率对于OFET的切换等性能而言是重要的。有机n型材料的性能和稳定性显著落后于其p型对应物。发展有机n型材料技术的一些挑战包括其对环境条件(例如空气)的脆弱性和可溶液处理性。举例而言，期望这些材料可溶于常规溶剂中，使得能将其配制成用于廉价印刷方法的油墨或可在低温下进行溶液处理形成薄膜形式。这些技术可使得OFET制造较物理沉积技术所容许的更简单且成本更有效。当用于有机场效应晶体管(OFET)中时，有机半导体材料应显示良好的场效应迁移率和高的开通/关闭电流比率。
WO2012/095790描述了2,6-二溴-N,N'-双(1H,1H-全氟丁基)-萘[1,8:4,5]双(二甲酰亚胺)作为制备氰硫基或异氰硫基取代的萘二酰亚胺和萘嵌苯二酰亚胺化合物中的中间体化合物。但未描述2,6-二溴-N,N'-双(1H,1H-全氟丁基)-萘[1,8:4,5]双(二甲酰亚胺)作为半导体在有机电子装置中的用途。
已经证明在萘骨架上带有至少一个选自Br、F和CN的取代基的萘-1,8；4,5-四甲酸二酰亚胺、特别是在WO2007/074137中描述的那些是有效的n-半导体。然而，如本发明人所发现，在一些情形下，这些化合物的可溶液处理性、这些化合物在有机电子装置中的场效应迁移率和/或开通/关闭电流比率并非总是完全令人满意。
因此，在可通过高产量制造的廉价和大面积有机电子装置中的潜在应用方面，本发明的目标是提供具有所需性能(例如高的场效应迁移率、高的开通/关闭比率、在常规溶剂中的良好溶解度和空气稳定性，尤其是高的开通/关闭比率、在常规溶剂中的良好溶解度和空气稳定性)的半导体化合物。
这些和其它目标可通过下文所定义的式I的N-氟烷基取代的二溴萘二酰亚胺实现。
因此，本发明提供式I化合物：
其中
R1和R2彼此独立地选自1H,1H-C2-C10全氟烷基和1H,1H,2H,2H-C3-C10全氟烷基，
但是不包括其中R1和R2皆为1H,1H-全氟丁基的式I化合物。
根据本发明的另一方面，提供如上下文所定义的式I化合物用作半导体材料的用途，尤其用于有机场效应晶体管和有机光伏打装置。
本发明也提供包含式I化合物的薄膜半导体。
根据本发明的另一方面，提供有机场效应晶体管，其包含具有至少一个栅结构、源电极和漏电极的基板，以及至少一种如上下文所定义的式I化合物作为半导体材料。
式I化合物原则上可以用作n型半导体或p型半导体。式I化合物是用作n型半导体或用作p型半导体将尤其取决于所用的栅电介质。栅电介质通常是以合适化合物的自组装单层(SAM)的形式使用，所述化合物例如是具有或多或少电负性取代基的硅烷、烷基膦酸、氟烷基膦酸等。通过选择特定的SAM栅电介质或不同SAM栅电介质的特定混合物，可以控制半导体材料的性质。在使用两种不同半导体的组合的电子装置、例如有机太阳能电池中，式I化合物用作n型半导体或用作p型半导体将取决于相应的半导体材料。式I化合物尤其适合作为n-半导体。
通过本申请的权利要求、说明书和实例，本发明的其它实施方案是显而易见的。
在优选实施方案中，使用式I化合物作为有机电子装置或有机光伏打装置中的半导体材料，尤其作为n-半导体材料。
发现本发明的二溴萘二酰亚胺化合物具有半导体活性。从这些化合物制备的材料显示出意想不到的性能。发现本发明的化合物在场效装置(例如薄膜晶体管)中具有高的场效应迁移率和/或良好的电流调节特征。另外发现，与相关代表性化合物相比，本发明化合物可具有一些加工优点，例如利于溶液处理的更好溶解度和/或在环境条件下的良好稳定性(例如空气稳定性)等。此外，可以将这些化合物用其它组件包埋以用于各种基于半导体的装置中。
本文所用的术语“1H,1H-C2-C10全氟烷基”是指C1-C9全氟烷基-CH2-基团，其经由CH2结合至分子的剩余部分，并且其中C1-C9全氟烷基是具有1至9个碳原子的直链或支化烷基，其中所有氢原子都被氟原子替代。C1-C9全氟烷基的实例是三氟甲基、五氟乙基、正-全氟丙基、异-全氟丙基、正-全氟丁基、异-全氟丁基、叔-全氟丁基、仲-全氟丁基、正-全氟戊基、异-全氟戊基、仲-全氟戊基、叔-全氟戊基、新-全氟戊基等等。直链1H,1H-C2-C10全氟烷基的实例包括2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-十三氟庚基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十五氟辛基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十七氟壬基和2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十九氟癸基。支化1H,1H-C4-C10全氟烷基的实例包括2,3,3,3-四氟-2-(三氟甲基)丙基、2,3,3,4,4,4-六氟-2-(三氟甲基)丁基、3,3,4,4,4-五氟-2,2-双(三氟甲基)丁基等。
本文所用的术语“1H,1H,2H,2H-C3-C10全氟烷基”是指C1-C8全氟烷基-CH2-CH2-基团，其经由CH2-CH2-结合至分子的剩余部分，且其中C1-C8全氟烷基是具有1至8个碳原子的直链或支化烷基，其中所有氢原子都被氟原子替代，如上文所定义。直链1H,1H,2H,2H-C3-C10全氟烷基的实例包括3,3,3-三氟丙基、3,3,4,4,4-五氟丁基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-十一氟庚基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟辛基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十五氟壬基和3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基。支化1H,1H-C5-C10全氟烷基的实例包括3,4,4,4-四氟-3-(三氟甲基)丁基、4,4,4-三氟-3,3-双(三氟甲基)丁基、3,3,5,5,5-五氟-4,4-双(三氟甲基)戊基等。
如本文所使用，“n型半导体材料”或“n型半导体”是指具有电子作为大多数电流载流子的半导体材料。在一些实例中，当将n型半导体材料沉积于基板上时，其可以提供超过约10-5cm2/Vs的电子迁移率。
如本文所使用，“场效应迁移率μ”(也称作“电荷传输迁移率μ”)是指电荷载流子、例如在n型半导体材料情形下的电子在电场作用下移动穿过材料的速度的量度。
如本文所使用，“开通/关闭电流比”(也称作开通/关闭比率)是最大漏电流对最小漏电流的比率，其随饱和情况中的栅-源电压VGS变化。
如本文所使用，当将化合物暴露于环境条件、例如空气、环境温度和湿度达一段时间时，该化合物的迁移率或还原电位保持在约其初始检测值时，可认为该化合物是“环境稳定的”或“在环境条件下稳定的”。举例而言，若在暴露于环境条件、即空气、湿度和温度达3天、优选5天或更优选10天或更长的时间之后，化合物的迁移率或还原电位自其初始值的变化不超过20％或优选不超过10％，则可将该化合物视为环境稳定的。
如本文所使用，“可溶液处理的”是指可用于各种溶液相方法中的化合物、材料或组合物，所述方法包括旋涂、印刷(例如喷墨印刷、丝网印刷、移动印刷、凹版印刷、柔版印刷、胶版印刷、微接触印刷和平版印刷)、喷雾、电喷涂、滴铸、区域浇注、浸涂和刮涂。
就式I化合物在有机电子装置中的使用而言，变量R1、R2各自独立地优选选自直链1H,1H-C2-C6-全氟烷基。更优选地，R1和R2彼此独立地选自2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基和2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己基。
根据一个更优选的实施方案，R1和R2具有相同的含义。
尤其是，式I化合物是选自：2,6-二溴-N,N'-双(2,2,2-三氟乙基)-萘[1,8:4,5]双(二甲酰亚胺)；2,6-二溴-N,N'-双(1H,1H-全氟丙基)-萘[1,8:4,5]双(二甲酰亚胺)；和2,6-二溴-N,N'-双(1H,1H-全氟戊基)-萘[1,8:4,5]双(二甲酰亚胺)。
在更具体的实施方案中，式I化合物是2,6-二溴-N,N'-双(1H,1H-全氟戊基)-萘[1,8:4,5]双(二甲酰亚胺)。
式I化合物可以通过使用在WO2012/095790和WO2007/074137中用于合成类似化合物的方法制备，且该制备是通过例如合成路线1说明，以及在下文实验部分进行概述。除非另外指示，在合成路线中的变量具有与式I中相同的含义。
路线1：
在路线1的步骤i)中，使式II的萘-1,8；4,5-四羧酸二酐与式R1-NH2的胺和若适当的式R2-NH2的胺反应，从而获得式III的酰亚胺化合物。
该反应可以如H.E.Katz等人的Materials Research Society SymposiumProceedings(2001),665(Electronics,Optical and Optoelectronic Polymers andOligomers),271-280或J.H.Oh等人的Adv.Funct.Mater.2010,20,2148-2156中所述进行。
在路线1的步骤ii)中，式III化合物的酰亚胺化合物用N,N'-二溴异氰脲酸进行溴化。步骤ii)中的溴化是使用95-97％强度的硫酸进行。步骤ii)中的反应温度通常是室温。
式I化合物具有优于已知有机半导体材料的以下优点中的至少一个：
-高的电荷传输迁移率；
-空气稳定性；
-高的开通/关闭电流比；
-用于基于溶剂的方法中的适合性。
尤其是，本发明化合物因其空气稳定性而引人注意。其也具有高的电荷传输迁移率。其也具有高的开通/关闭电流比率。另外，其适用于湿式加工方法。
式I化合物有利地适用于有机场效应晶体管。其可以例如用于生产集成电路(IC)，因此迄今已使用常规n-通道MOSFET(金属氧化物半导体场效应晶体管)。它们则是CMOS状的半导体单元，例如用于微处理器、微控制器、静态RAM和其它数字逻辑电路。为了生产半导体材料，可以通过以下方法之一进一步处理式I化合物：印刷(胶版印刷、柔版印刷、凹版印刷、丝网印刷、喷墨印刷、电子照相术)、蒸发、激光转印、光微影、滴铸。其尤其适用于显示器(特别是大表面积和/或挠性的显示器)、RFID标记、智能标签和传感器。
式I化合物有利地适合作为有机场效应晶体管、有机太阳能电池和有机发光二极管中的电子导体。其也尤其有利地作为激子太阳能电池中的激子传输材料。
本发明进一步提供有机场效应晶体管，其包含具有至少一个栅结构、源电极和漏电极的基板，以及至少一种如上文所定义的式I化合物作为半导体，尤其n-半导体。
本发明进一步提供具有多个有机场效应晶体管的基板，其中至少一些场效应晶体管包含至少一种如上文所定义的式I化合物。
本发明也提供包含至少一个该基板的半导体单元。
一个具体实施方案是具有有机场效应晶体管的图案(形貌)的基板，每个晶体管包含：
-有机半导体，其安置于基板上；
-栅结构，其用于控制导电通道的导电率；和
-导电的源电极和漏电极，它们处于通道的两个末端处，
有机半导体由至少一种式I化合物组成，或包含式I化合物。另外，有机场效应晶体管通常包含电介质。
一个具体实施方案是具有有机场效应晶体管的图案(形貌)的基板，每个晶体管包含：
-有机半导体，其安置于基板上的缓冲层上；
-栅结构，其用于控制导电通道的导电率；和
-导电的源电极和漏电极，它们处于通道的两个末端处，
有机半导体由至少一种式I化合物组成，或包含式I化合物。另外，有机场效应晶体管通常包含电介质。
作为缓冲层，任何介电材料是合适的，例如无机材料，例如LIF、AlOx、SiO2或氮化硅；或有机材料，例如聚酰亚胺或聚丙烯酸酯，例如聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)。
另一个具体实施方案是具有有机场效应晶体管的图案的基板，每个晶体管形成集成电路或作为集成电路的一部分，且至少一些晶体管包含至少一种式I化合物。
合适的基板原则上是用于此目的已知材料。合适的基板包含例如金属(优选周期表第8族、第9族、第10族或第11族的金属(例如Au、Ag、Cu))、氧化物材料(例如玻璃、陶瓷、SiO2、尤其石英)、半导体(例如经掺杂的Si、经掺杂的Ge)、金属合金(例如基于Au、Ag、Cu等)、半导体合金、聚合物(例如聚氯乙烯，聚烯烃例如聚乙烯和聚丙烯，聚酯例如聚对苯二甲酸乙二酯(PET)、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、聚碳酸酯，氟聚合物，聚酰胺，聚酰亚胺，聚氨酯，聚醚砜，聚(甲基)丙烯酸烷基酯，聚苯乙烯，及其混合物和复合物)、无机固体(例如氯化铵)、纸和其组合。基板可具有挠性或无挠性，且具有弯曲或平面的几何形状，这根据期望用途而定。
用于半导体单元的典型基板包含基质(例如石英或聚合物基质)和任选地包含介电顶层。
合适的电介质是SiO2，聚苯乙烯，聚-α-甲基苯乙烯，聚烯烃例如聚丙烯、聚乙烯、聚异丁烯，聚乙烯基咔唑，氟化聚合物例如Cytop，氰基聚三葡萄糖(例如CYMM)，聚乙烯基酚，聚-对二甲苯，聚氯乙烯，或可以热方式或通过大气水分交联的聚合物。特定电介质是”自组装纳米电介质”，即从包含SiCl官能团的单体获得的聚合物，例如Cl3SiOSiCl3、Cl3Si-(CH2)6-SiCl3、Cl3Si-(CH2)12-SiCl3，和/或通过大气水分或通过添加利用溶剂稀释的水交联的聚合物(例如参见Facchetti,Adv.Mater.2005,17,1705-1725)。代替水，含羟基的聚合物也可用作交联组分，例如聚乙烯基酚或聚乙烯醇，或乙烯基酚和苯乙烯的共聚物。交联操作期间也可以存在至少一种其它聚合物，例如聚苯乙烯，然后也使其交联(参见Facchetti，美国专利申请案2006/0202195)。
基板可以另外具有电极，例如OFET的栅、漏和源电极，这些电极通常定位于基板上(例如沉积到电介质上或包埋入电介质上的非导电层中)。基板可以另外包含OFET的导电栅电极，这些电极通常布置于介电顶层(即栅电介质)的下方。
在具体实施方案中，绝缘体层(栅绝缘层)存在于基板表面的至少一部分上。绝缘体层包含至少一种绝缘体，其优选选自无机绝缘体，例如SiO2、氮化硅(Si3N4)等；铁电绝缘体，例如Al2O3、Ta2O5、La2O5、TiO2、Y2O3等；有机绝缘体，例如聚酰亚胺、苯并环丁烯(BCB)、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯等，及其组合。
适用于源电极和漏电极的材料原则上是导电材料。这些材料包括金属，优选周期表第6族、第7族、第8族、第9族、第10族或第11族的金属，例如Pd、Au、Ag、Cu、Al、Ni、Cr等。也合适的是导电聚合物，例如PEDOT(＝聚(3,4-乙烯二氧噻吩)):PSS(＝聚(苯乙烯磺酸酯)，聚苯胺，表面改性的金等。优选导电材料的比电阻小于10-3欧姆×米，优选小于10-4欧姆×米，尤其小于10-6或10-7欧姆×米。
在具体实施方案中，漏和源电极至少部分地存在于有机半导体材料上。应了解，基板可以包含在半导体材料或IC(例如绝缘体、电阻器、电容器、导体轨道等)中通常使用的其它组分。
电极可以通过常规方法，例如蒸发或溅射、平版印刷方法或其它结构化方法、例如印刷技术施加。
也可以通过印刷利用在分散相中的合适助剂(聚合物、表面活性剂)处理半导体材料。
在第一个优选实施方案中，通过气相沉积方法(物理气相沉积，PVD)来沉积至少一种通式I化合物(和若适当的其它半导体材料)。PVD方法是在高真空条件下进行，并包含以下步骤：蒸发、传输、沉积。令人吃惊地发现，式I化合物可尤其有利地适用于PVD方法中，这是因为其基本上不会分解和/或形成不期望的副产物。以高纯度获得所沉积材料。在具体实施方案中，所沉积材料是以晶体形式获得或包含高结晶含量。一般而言，对于PVD而言，将至少一种通式I化合物加热至高于其蒸发温度的温度，并通过冷却至低于结晶温度来沉积于基板上。沉积中的基板的温度优选在约20-250℃、更优选50-200℃的范围内。惊奇地发现，式I化合物的沉积中升高的基板温度可以对所实现半导体元件的性能具有有利效应。
所得半导体层的厚度通常足以形成与源/漏电极接触的半导体通道。可以在惰性气氛、例如在氮气、氩气或氦气下进行沉积。
通常在环境压力或减压下进行沉积。合适的压力范围是约10-12巴至1.5巴。
式I化合物优选以10-1000nm、更优选15-250nm的厚度沉积于基板上。在具体实施方案中，式I化合物至少部分地以结晶形式沉积。为此目的，上述PVD方法是尤其合适的。另外，可以使用先前制得的有机半导体晶体。用于获得这些晶体的合适方法可以参见R.A.Laudise等人，“有机半导体的物理蒸气生长(Physical Vapor Growth of OrganicSemi-Conductors)”,Journal of Crystal Growth 187(1998)，第449-454页，和“α-六噻吩的厘米尺寸晶体的物理蒸气生长(Physical Vapor Growth of Centimeter-sizedCrystals ofα-Hexathiophene)”,Journal of Crystal Growth 1982(1997)，第416-427页，将这些文献引入本文以供参考。
在第二个优选实施方案中，通过旋涂进行至少一种式I化合物(和若适当的其它半导体材料)的沉积。令人惊讶的是，因此也可以在湿式处理方法中使用根据本发明使用的式I化合物来生产半导体基板。因此，式I化合物应也适于通过印刷方法生产半导体元件，尤其是OFET或基于OFET的元件。为此目的，可以使用常规印刷或涂覆方法(喷墨印刷、柔版印刷、胶版印刷、凹版印刷；凹纹印刷、纳米印刷、狭缝涂覆)。在印刷方法中用于式I化合物的优选溶剂是芳族溶剂，例如甲苯、二甲苯等。也可以将增稠物质加入这些“半导体油墨”中，例如聚合物，例如聚苯乙烯等。在此情形中，所用的电介质是上文所提及的化合物。
在优选实施方案中，本发明的场效应晶体管是薄膜晶体管(TFT)。在常规构造中，薄膜晶体管具有安置于基板或缓冲层(缓冲层是基板的一部分)上的栅电极，安置于该栅电极和基板上的栅绝缘层，安置于栅绝缘体层上的半导体层，在半导体层上的欧姆接触层，和在欧姆接触层上的源电极和漏电极。
在优选实施方案中，在沉积至少一种式I化合物(和若适当的至少一种其它半导体材料)之前使基板的表面进行改性。此改性用于形成结合半导体材料的区域和/或在其上可不沉积半导体材料的区域。优选利用至少一种适用于与基板的表面和式I化合物结合的化合物(C1)改性基板的表面。在合适的实施方案中，利用至少一种化合物(C1)涂覆基板的一部分表面或整个表面，以便能够改良至少一种式I化合物(和若适当的其它半导电化合物)的沉积。另一个实施方案包含通过相应生产方法在基板上沉积式(C1)化合物的图案。这些包括已知用于此目的掩模方法和所谓的“图案化”方法，例如参见US 20070190783，将其全文引入本文以供参考。
合适的式(C1)化合物能够与基板和与至少一种半导体式I化合物发生结合相互作用。术语“结合相互作用”包括形成化学键(共价键)、离子键、配位相互作用、范德华相互作用(例如偶极间相互作用)等和其组合。合适的式(C1)化合物是：
-硅烷、膦酸、羧酸、羟肟酸，例如烷基三氯硅烷，例如正-十八烷基三氯硅烷；具有三烷氧基硅烷基团的化合物，例如烷基三烷氧基硅烷，例如正-十八烷基三甲氧基硅烷、正-十八烷基三乙氧基硅烷、正-十八烷基三(正丙基)氧基硅烷、正-十八烷基三(异丙基)氧基硅烷；三烷氧基胺基烷基硅烷，例如三乙氧基胺基丙基硅烷和N[(3-三乙氧基硅基)丙基]乙二胺；三烷氧基烷基3-缩水甘油基醚硅烷，例如三乙氧基丙基3-缩水甘油基醚硅烷；三烷氧基烯丙基硅烷，例如烯丙基三甲氧基硅烷；三烷氧基(异氰酸基烷基)硅烷；三烷氧基甲硅烷基(甲基)丙烯酰氧基烷烃和三烷氧基甲硅烷基(甲基)丙烯酰胺基烷烃，例如1-三乙氧基甲硅烷基-3-丙烯酰基-氧基丙烷。
-胺、膦和含硫化合物，尤其是硫醇。
化合物(C1)优选选自烷基三烷氧基硅烷，尤其是正-十八烷基三甲氧基硅烷、正-十八烷基三乙氧基硅烷；六烷基二硅氮烷，尤其是六甲基二硅氮烷(HMDS)；C8-C30-烷基硫醇，尤其是十六烷硫醇；巯基羧酸和巯基磺酸，尤其是巯基乙酸、3-巯基丙酸、巯基琥珀酸、3-巯基-1-丙烷磺酸，和它们的碱金属盐和铵盐。
也可以考虑包含本发明半导体的各种半导体架构，例如顶接触、顶栅、底接触、底栅或者垂直结构，例如VOFET(垂直有机场效应晶体管)，例如参见US 2004/0046182。
优选的半导体架构是如下：
1.基板、电介质、有机半导体，优选栅、电介质、有机半导体、源和漏，称为“底栅顶接触”；
2.基板、电介质、有机半导体，优选基板、栅、电介质、源和漏、有机半导体，称为“底栅底接触”点；
3.基板、有机半导体、电介质，优选基板、源和漏、有机半导体、电介质、栅，称为“顶栅底接触”；
4.基板、有机半导体、电介质，优选基板、有机半导体、源和漏、电介质、栅，称为“顶栅顶接触”；
优选的是顶栅底接触。同样，优选的是底栅底接触。
层厚度在半导体中例如是10nm至5μm，在电介质中是50nm至10μm；电极可以是例如20nm至10μm。OFET也可以组合以形成其它组件，例如环形振荡器或转换器。
本发明的另一方面是提供包含多个半导体组件的电子组件，这些半导体组件可以是n型和/或p型半导体。这些组件的实例是场效应晶体管(FET)，双极性接面晶体管(BJT)，隧道二极管，转化器，发光组件，生物和化学检测器或感测器，温度依赖型检测器，光检测器(例如偏振敏感型光检测器)，栅，AND、NAND、NOT、OR、TOR和NOR栅、暂存器、切换器、定时器单元、静态或动态储存器和其它动态或序列组件、逻辑组件或其它数字组件，包括可程式化切换器。
特定的半导体元件是转换器。在数字逻辑中，转换器是转换输入信号的栅。转换器也称作NOT栅。实际转换器切换器具有构成输入电流的相对物的输出电流。TTL切换器的典型值例如是(0,+5V)。数字转换器的性能再产生电压转移曲线(VTC)，即，输入电流对输出电流的图形。理想地，其是分段函数，且实际检测的曲线与此阶段越接近，转换器越好。在本发明的具体实施方案中，式I化合物在转换器中用作有机半导体。
式I化合物也尤其有利地适用于有机光伏打装置(OPV)中。优选的是，其用于特征在于激发态的扩散(激子扩散)的太阳能电池中。在此情形中，所用半导体材料中的一种或两种因激发态扩散(激子迁移率)而引人关注。至少一种特征在于激发态扩散的半导体材料与允许沿聚合物链传导激发态的聚合物的组合也是合适的。在本发明的上下文中，这些太阳能电池称作激子太阳能电池。太阳能电池中太阳能向电能的直接转化是基于半导体材料的内部光效应，也即通过吸收光子生成电子-空穴对，并分离p-n转换或肖特基触点(Schottky contact)处的负电荷和正电荷载流子。例如，当光子渗透至半导体中并激发电子以自价带转移至传导带中时，可以形成激子。然而，为了生成电流，通过所吸收光子生成的激发态必须达到p-n转换以便生成空穴和电子，其然后流动到阳极和阴极。由此生成的光电压可以在外部电路中引起光电流，通过该电流太阳能电池输送其功率。半导体可以仅仅吸收具有大于其带隙的能量的那些光子。因此，半导体带隙的大小决定可转化为电能的日光的比例。太阳能电池通常由两种具有不同带隙的吸收材料组成，以便极有效地利用太阳能。大多数的有机半导体具有至多10nm的激子扩散长度。仍然需要通过其可将激发态传输非常远距离的有机半导体。现在惊奇地发现，上文所述的式I化合物尤其有利地适用于激子太阳能电池中。
有机太阳能电池通常具有层结构，且通常包含至少以下层：阳极、光活性层和阴极。通常将这些层施加至适于此目的基板。有机太阳能电池的结构可以参见例如US 2005/0098726和US 2005/0224905。
本发明提供有机太阳能电池，其包含具有至少一个阴极和至少一个阳极的基板，以及至少一种如上文所定义的式I化合物作为光活性材料。本发明的有机太阳能电池包含至少一个光活性区域。光活性区域可以包含两个层，这些层各自具有均匀的组成，且形成平坦的供体-受体异质结。光活性区域也可以包含混合层，且形成呈供体-受体本体异质结形式的供体-受体异质结。具有呈本体异质结形式的光活性供体-受体转换的有机太阳能电池是本发明的优选实施方案。
适于有机太阳能电池的基板例如是氧化物材料、聚合物及其组合。优选的氧化物材料是选自玻璃、陶瓷、SiO2、石英等。优选的聚合物是选自聚对苯二甲酸乙二酯、聚烯烃(例如聚乙烯和聚丙烯)、聚酯、氟聚合物、聚酰胺、聚氨酯、聚(甲基)丙烯酸烷基酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯，和它们的混合物和复合物。
合适的电极(阴极、阳极)原则上是金属、半导体、金属合金、半导体合金、其纳米线及其组合。优选的金属是周期表第2族、第8族、第9族、第10族、第11族或第13族的金属，例如Pt、Au、Ag、Cu、Al、In、Mg或Ca。优选的半导体例如是经掺杂的Si、经掺杂的Ge、铟锡氧化物(ITO)、氟化氧化锡(FTO)、镓铟锡氧化物(GITO)、锌铟锡氧化物(ZITO)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)聚(苯乙烯磺酸酯)(PEDOT-PSS)等。优选的金属合金例如是基于Pt、Au、Ag、Cu等的合金。一个具体实施方案是Mg/Ag合金。
用于面对光的电极(正常结构中为阳极，反向结构中为阴极)的材料优选是能至少部分地透过入射光的材料。这优选包括使玻璃和/或透明聚合物作为载流子材料的电极。合适的作为载流子的透明聚合物是上文所提及的那些，例如聚对苯二甲酸乙二酯。通常通过金属层和/或透明导电氧化物(TCO)实现电接触连接。这些优选包括ITO、经掺杂ITO、FTO(氟掺杂的锡氧化物)、AZO(铝掺杂的锡氧化物)、ZnO、TiO2、Ag、Au、Pt。特别优选是用于接触连接的ITO。对于电接触连接，也可以使用导电聚合物，例如聚-3,4-亚烷基二氧基噻吩，例如聚-3,4-亚乙氧基噻吩聚(苯乙烯磺酸酯)(PEDOT)。
面对光的电极的结构使得其足够薄以引起仅最小的光吸收，但足够厚以使得能够良好电荷传输所抽取的电荷载流子。电极层(无载流子材料)的厚度优选在20-200nm的范围内。
在具体实施方案中，背对光的电极(正常结构中为阴极，反向结构中为阳极)所使用的材料是能至少部分地反射入射光的材料。这包括金属膜，优选Ag、Au、Al、Ca、Mg、In和其混合物的膜。优选的混合物是Mg/Al。电极层的厚度优选在20-300nm的范围内。
光活性区域包含至少一个包含至少一种如上文所定义的式I化合物的层或由该至少一个层组成。另外，光活性区域可以具有一或多个其它层。这些是选自例如：
-具有电子传导性质的层(电子传输层，ETL)，
-包含空穴传导材料的层(空穴传输层，HTL)，其不需要吸收任何辐射，
-激子-和空穴-阻挡层(例如EBL)，其必须不吸收，和
-倍增层。
下文详细描述这些层的合适材料。
合适的激子阻挡层和空穴阻挡层描述于例如US 6,451,415中。激子阻挡层的合适材料例如是浴铜灵(bathocuproin，BCP)、4,4',4”-三[3-甲基苯基-N-苯基胺基]三苯基胺(m-MTDATA)。
本发明的太阳能电池包含至少一个光活性供体-受体异质结。有机材料的光学激发生成激子。为了产生光电流，通常必须分离在两种相异接触材料间的供体-受体界面处的电子-空穴对。在这种界面处，供体材料与受体材料形成异质结。当电荷未分离时，其可以在也称为”骤冷”的过程中通过发射能量低于入射光的光以辐射方式重组或通过生成热以非辐射方式重组。这两个方法都不是所期望的。根据本发明，至少一种式I化合物可用作电荷生成体(供体)或用作电子受体材料。
若使用至少一种式I化合物作为电荷生成体(供体)，则其可以与适当的电子受体材料(ETM，电子传输材料)组合。在辐射激发之后，电子快速转移至ETM。合适的ETM例如是C60富勒烯和其它富勒烯、苝-3,4；9,10-双(二甲酰亚胺)(PTCDI)或其n掺杂的层(如下文所述)。优选的ETM是C60富勒烯和其它富勒烯或其n掺杂的层。
在第一个实施方案中，异质结具有平坦结构(参见：双层有机光伏电池(Two layerorganic photovoltaic cell),C.W.Tang,Appl.Phys.Lett.,48(2),183-185(1986)或N.Karl,A.Bauer,J.J.Marktanner,M.F.Mol.Cryst.Liq.Cryst.,252,243-258(1994))。
在第二个优选实施方案中，异质结作为本体(混合)异质结形成，其也称作互穿供体-受体网络。具有本体异质结的有机光伏打电池例如可以参见C.J.Brabec,N.S.Sariciftci,J.C.Hummelen，Adv.Funct.Mater.,11(1),15(2001)，或J.Xue,B.P.Rand,S.Uchida和S.R.Forrest，J.Appl.Phys.98,124903(2005)。本体异质结将在下文中进行详细论述。
式I化合物可以用作具有MiM、pin、pn、Mip或Min结构的电池中的光活性材料(M＝金属，p＝p掺杂的有机或无机半导体，n＝n掺杂的有机或无机半导体，i＝有机层的固有导电系统；例如参见J.Drechsel等人，Org.Electron.,5(4),175(2004)，或Maennig等人，Appl.Phys.A 79,1-14(2004))。
式I化合物也可以用作串接电池中的光活性材料。合适的串接电池可以参见例如P.Peumans,A.Yakimov,S.R.Forrest in J.Appl.Phys.,93(7),3693-3723(2003)(也参见US 4,461,922、US6,198,091和US 6,198,092)，且在下文中进行详细描述。式I化合物在串接电池中的用途是本发明的优选实施方案。
式I化合物也可以用作串接电池中的光活性材料，这些电池是自两种或两种以上的堆叠MiM、pin、Mip或Min结构构造成(参见DE 103 13 232.5和J.Drechsel等人的ThinSolid Films,451452,515-517(2004))。
M层、n层、i层和p层的层厚度通常在10-1000nm、更优选10-400nm的范围内。可以通过本领域技术人员公知的常规方法生产形成太阳能电池的层。这些包括在减压下或在惰性气体氛围中的气相沉积、激光剥蚀或溶液或分散液处理方法，例如旋涂、刮涂、浇注方法、喷雾施加、浸涂或印刷(例如喷墨印刷、柔版印刷、胶版印刷、凹版印刷；凹纹印刷、纳米压印)。在具体实施方案中，通过气相沉积方法生产整个太阳能电池。
为了改良有机太阳能电池的效率，可以缩短激子必须扩散穿过的平均距离以便到达下一个供体-受体界面。为此，可以使用供体材料和受体材料的混合层，这些层形成互穿网络，其中内部供体-受体异质结是可能的。此本体异质结是混合层的特定形式，其中所生成的激子在其到达域边界前仅需要行进极短的距离，这些激子在该域边界处被分离。
在优选实施方案中，通过气相沉积方法(物理气相沉积，PVD)产生呈本体异质结形式的光活性供体-受体转换。合适的方法描述于例如本文所参考的US 2005/0227406中。为此，可以共升华的方式使式I化合物和互补半导体材料进行气相沉积。PVD方法是在高真空条件下实施且包含以下步骤：蒸发、传输、沉积。优选在约10-2毫巴至10-8毫巴、例如10-5毫巴至10-8毫巴范围内的压力下进行沉积。沉积速率优选在0.01-100nm/s范围内。可以在惰性气氛中、例如在氮气、氦气或氩气下进行沉积。沉积期间的基板的温度优选在-100℃至300℃、更优选-50℃至250℃的范围内。
可以通过已知方法产生有机太阳能电池的其它层。这些包括在减压下或在惰性气氛中的气相沉积、激光剥蚀或溶液或分散液处理方法，例如旋涂、刮涂、浇注方法、喷雾施加、浸涂或印刷(例如喷墨印刷、柔版印刷、胶版印刷、凹版印刷；凹纹印刷、纳米压印)。在具体实施方案中，通过气相沉积方法生产整个太阳能电池。
可以使光活性层(均质层或混合层)在其产生后或在产生形成太阳能电池的其它层后直接进行热处理。在许多情形下，这种热处理可以进一步改良光活性层的形态。温度优选在约60-300℃的范围内。处理时间优选在1分钟至3小时的范围内。除热处理以外或替代热处理，可以使光活性层(混合层)在其产生后或在产生形成太阳能电池的其它层后直接用含溶剂气体进行处理。在合适的实施方案中，在环境温度下使用在空气中的饱和溶剂蒸气。合适的溶剂是甲苯、二甲苯、氯仿、N-甲基吡咯啶酮、二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、氯苯、二氯甲烷和其混合物。处理时间优选在1分钟至3小时的范围内。
在合适的实施方案中，本发明太阳能电池是作为具有平坦异质结和正常结构的个别电池存在。在具体实施方案中，电池具有以下结构：
-至少部分地透明的导电层(顶电极、阳极)(11)
-空穴传导层(空穴传输层,HTL)(12)
-包含供体材料的层(13)
-包含受体材料的层(14)
-激子阻断和/或电子传导层(15)
-第二导电层(背电极、阴极)(16)
供体材料优选包含至少一种式I化合物或由式I化合物组成。受体材料优选包含至少一种富勒烯或富勒烯衍生物，或由富勒烯或富勒烯衍生物组成。受体材料优选包含C60或PCBM([6,6]-苯基-C61-丁酸甲基酯)。
基本上透明的导电层(11)(阳极)包含载体，例如玻璃或聚合物(例如聚对苯二甲酸乙二酯)，和如上文所述的导电材料。实例包括ITO、经掺杂ITO、FTO、ZnO、AZO等。可以使阳极材料例如利用UV光、臭氧、氧等离子体、Br2等进行表面处理。层(11)应足够薄以使得能够实现最大光吸收，但也应足够厚以确保良好电荷传输。透明导电层(11)的层厚度优选在20-200nm的范围内。
具有正常结构的太阳能电池任选地具有空穴传导层(HTL)。此层包含至少一种空穴传导材料(空穴传输材料，HTM)。层(12)可以是具有基本上均匀组成的个别层，或可以包含两个或两个以上的子层。
适于形成具有空穴传导性质的层(HTL)的空穴传导材料(HTM)优选包含至少一种具有高电离能的材料。电离能优选为至少5.0eV，更优选至少5.5eV。材料可以是有机材料或无机材料。适用于具有空穴传导性质的层中的有机材料优选选自聚(3,4-乙烯二氧噻吩)聚(苯乙烯磺酸酯)(PEDOT-PSS)、Ir-DPBIC(三-N,N'-二苯基苯并咪唑-2-亚基铱(III))、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-二苯基-4,4'-二胺(α-NPD)、2,2',7,7'-四(N,N-二-对-甲氧基苯基胺)-9,9'-螺二芴(螺-MeOTAD)等及其混合物。若需要的话，有机材料可以利用LUMO在与空穴传导材料的HOMO相同的范围内或低于空穴传导材料的HOMO的p-掺杂剂来掺杂。合适的掺杂剂例如是2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)、WO3、MoO3等。适用于具有空穴传导性质的层中的无机材料优选选自WO3、MoO3等。
若存在的话，具有空穴传导性质的层的厚度优选在5-200nm、更优选10-100nm的范围内。
层(13)包含至少一种式I化合物。层的厚度应足以吸收最大量的光，但应足够薄以使得能够有效耗散电荷。层(13)的厚度优选在5nm至1μm、更优选5-100nm的范围内。
层(14)包含至少一种受体材料。受体材料优选包含至少一种富勒烯或富勒烯衍生物。作为另一选择或另外，合适的受体材料是如下文所指定。层的厚度应足以吸收最大量的光，但应足够薄以有效耗散电荷。层(14)的厚度优选在5nm至1μm、更优选5-80nm的范围内。
具有正常结构的太阳能电池任选地包含激子阻断和/或电子传导层(15)(EBL/ETL)。用于激子阻挡层的合适材料的带隙通常大于层(13)和/或(14)的材料。它们首先能够反射激子且其次能够使得电子良好地传输穿过层。层(15)的材料可包含有机或无机材料。合适的有机材料优选选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、1,3-双[2-(2,2'-联吡啶-6-基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯(BPY-OXD)等。若需要的话，有机材料可以利用HOMO在与电子传导材料的LUMO相同的范围内或低于该LUMO的n-掺杂剂来掺杂。合适的掺杂剂例如是Cs2CO3、派洛宁B(Pyronin B，PyB)、玫瑰红B(Rhodamine B)、二茂钴等。适用于具有电子传导性质的层中的无机材料优选选自ZnO等。若存在，层(15)的厚度优选在5-500nm、更优选10-100nm的范围内。
层16是阴极，且优选包含至少一种具有低功函数的化合物，更优选例如Ag、Al、Mg、Ca等金属。层(16)的厚度优选在约10nm至10μm、例如10-60nm的范围内。
在另一个合适的实施方案中，本发明太阳能电池是作为具有平坦异质结和反向结构的个别电池存在。
在具体实施方案中，电池具有以下结构：
-至少部分地透明的导电层(阴极)(11)
-激子阻断和/或电子传导层(12)
-包含受体材料的层(13)
-包含供体材料的层(14)
-空穴传导层(空穴传输层，HTL)(15)
-第二导电层(背电极，阳极)(16)
就层(11)至(16)的合适的且优选的材料而言，参考关于具有正常结构的太阳能电池中的相应层的上述论述。
在另一优选实施方案中，本发明太阳能电池是作为具有正常结构的个别电池存在且具有本体异质结。在具体实施方案中，电池具有以下结构：
-至少部分地透明的导电层(阳极)(21)
-空穴传导层(空穴传输层，HTL)(22)
-包含供体材料和受体材料的混合层(23)，其形成呈本体异质结形式的供体-受体异质结
-电子传导层(24)
-激子阻断和/或电子传导层(25)
-第二导电层(背电极，阴极)(26)。
层(23)包含至少一种式I化合物作为光活性材料，例如作为供体材料。层(23)另外包含互补半导体材料作为受体材料，例如至少一种富勒烯或富勒烯衍生物。层(23)尤其包含C60或PCBM([6,6]-苯基-C61-丁酸甲基酯)作为受体材料。
就层(21)而言，完全参考关于层(11)的上述论述。
就层(22)而言，完全参考关于层(12)的上述论述。
层(23)是包含至少一种式I化合物作为半导体材料的混合层。另外，层(23)包含至少一种互补半导体材料。如上文所述，可以通过共蒸发或通过使用常规溶剂进行溶液处理产生层(23)。基于混合层的总重量计，混合层包含优选10-90重量％、更优选20-80重量％的至少一种式I化合物。基于混合层的总重量计，混合层包含优选10-90重量％、更优选20-80重量％的至少一种受体材料。层(23)的厚度应足以吸收最大量的光，但应足够薄以使得能够有效耗散电荷。层(23)的厚度优选在5nm至1μm、更优选5-200nm、尤其5-80nm的范围内。
具有本体异质结的太阳能电池包含电子传导层(24)(ETL)。此层包含至少一种电子传输材料(ETM)。层(24)可以是具有基本上均匀组成的单一层，或可以包含两个或两个以上的子层。电子传导层的合适材料通常具有低功函数或电离能。电离能优选不超过3.5eV。合适的有机材料优选选自上文所提及的富勒烯和富勒烯衍生物、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、1,3-双[2-(2,2'-联吡啶-6-基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯(BPY-OXD)等。若需要的话，用于层(24)中的有机材料可以利用HOMO在与电子传导材料的LUMO相同的范围内或低于该LUMO的n-掺杂剂来掺杂。合适的掺杂剂例如是Cs2CO3、派洛宁B(PyB)、玫瑰红B、二茂钴等。若存在的话，层(23)的厚度优选在1nm至1μm、尤其5-60nm的范围内。
就层(25)而言，完全参考关于层(15)的上述论述。
就层(26)而言，完全参考关于层(16)的上述论述。
可以通过如上文所述的气相沉积方法生产具有呈本体异质结形式的供体-受体异质结的太阳能电池。关于沉积速率、沉积期间的基板温度和热后处理，可以参考上述论述。
在另一个优选实施方案中，本发明太阳能电池是作为具有反向结构的个别电池存在且具有本体异质结。
在特别优选的实施方案中，本发明太阳能电池是串接电池。
串接电池由两个或两个以上的(例如3个、4个、5个等)子电池组成。单个子电池、一部分子电池或所有子电池可以具有光活性供体-受体异质结。每个供体-受体异质结可以呈平坦异质结形式，或呈本体异质结形式。优选，供体-受体异质结中的至少一个呈本体异质结形式。根据本发明，至少一个子电池的光活性层包含式I化合物。优选，至少一个子电池的光活性层包含式I化合物和至少一种富勒烯或富勒烯衍生物。更优选地，用于至少一个子电池的光活性层中的半导体混合物由式I化合物和C60或[6,6]-苯基-C61-丁酸甲基酯组成。
形成串接电池的子电池可平行或串联连接。形成串接电池的子电池优选是串联连接。在每一情形下在个别子电池之间优选存在另一重组层。个别子电池具有相同极性，也即通常仅具有正常结构的电池或仅具有反向结构的电池彼此组合。
本发明串接电池优选包含透明导电层(层31)。合适的材料是在上文针对个别电池所指定的那些。层32和34构成子电池。“子电池”在本文是指没有阴极和阳极的如上文所定义的电池。例如，子电池可在光活性层中皆具有根据本发明使用的式I化合物(优选与富勒烯或富勒烯衍生物、尤其C60组合)，或具有半导体材料的其它组合，例如C60与酞青锌，C60与低聚噻吩(例如DCV5T)。另外，个别子电池也可以构成为染料敏化太阳能电池或聚合物电池。
在所有情形下，优选的是利用入射光光谱、例如自然日光的不同区域的材料的组合。例如，根据本发明使用的式I化合物和富勒烯或富勒烯衍生物的组合在日光的长波区域中吸收。如描述于例如国际专利申请案WO2011158211中的基于至少一种苝化合物的电池主要在短波范围内吸收。因此，由这些子电池的组合构成的串接电池应吸收约400-900nm范围内的辐射。因此，子电池的合适的组合应容许扩大所用光谱范围。对于最佳性能性质，应考虑光学干扰。例如，在相对短的波长下吸收的子电池应布置在比具有较长波吸收的子电池更接近金属顶部触点的位置。
就层(31)而言，完全参考关于层(11)和(21)的上述论述。
就层(32)和(34)而言，完全参考关于层(12)至(15)针对平坦异质结和(22)至(25)针对本体异质结的上述论述。
层33是重组层。重组层使得来自一个子电池的电荷载流子能够与毗邻子电池的那些载流子重组。小金属簇是合适的，例如Ag、Au或高度n掺杂和p掺杂的层的组合。在金属簇的情形下，层厚度优选在0.5-5nm的范围内。在高度n掺杂和p掺杂的层的情形下，层厚度优选在5-40nm的范围内。重组层通常将子电池的电子传导层连接至毗邻子电池的空穴传导层。以此方式，可以组合其它电池以形成串接电池。
层36是顶电极。材料取决于子电池的极性。对于具有正常结构的子电池，优选的是使用具有低功函数的金属，例如Ag、Al、Mg、Ca等。对于具有反向结构的子电池，优选的是使用具有高功函数的金属，例如Au或Pt，或PEDOT-PSS。
在串联连接的电池的情形下，总体电压对应于所有子电池的个别电压的总和。相反，总体电流受一个子电池的最低电流限制。出于此原因，每一子电池的厚度应最佳化使得所有子电池皆具有基本上相同的电流。
不同种类的供体-受体异质结的实例是具有平坦异质结的供体-受体双层，或者异质结构是作为混合平面-混合异质结、或梯度本体异质结、或退火本体异质结构成。
混合平面-混合异质结的产生描述于Adv.Mater.17,66-70(2005)中。在此结构中，通过受体和供体材料的同时蒸发所形成的混合异质结层存在于均质供体与受体材料之间。
在本发明的一个具体实施方案中，供体-受体异质结是呈梯度本体异质结的形式。在由供体和受体材料构成的混合层中，供体-受体比率逐渐改变。梯度的形式可以是阶式的或线性的。在阶式梯度的情形下，层01例如由100％供体材料组成，层02的供体/受体比率大于1，层03的供体/受体比率等于1，层04的供体/受体比率小于1，并且层05由100％受体材料组成。在线性梯度的情形下，层01例如由100％供体材料组成，层02具有越来越小的供体/受体比率，也即供体材料的比例在层03的方向上以线性方式减少，并且层03由100％受体材料组成。可通过每一和每种材料的沉积速率控制不同的供体-受体比率。这些结构可促进电荷的渗滤路径。
在本发明的另一个具体实施方案中，供体-受体异质结构是作为退火本体异质结构成的；例如参见Nature 425,158-162,2003。生产这种太阳能电池的方法包括在金属沉积之前或之后的退火步骤。由于退火，可以分离供体和受体材料，这产生更加扩展的渗滤路径。
在本发明的另一个具体实施方案中，通过有机气相沉积生产具有平坦或受控的异质结架构的有机太阳能电池。此类型的太阳能电池描述于Materials,4,2005,37中。
本发明的有机太阳能电池优选包含至少一个包含至少一种式I化合物的光活性区域，该区域与至少一个互补半导体接触。除了式I化合物之外，下文所列示的半导体材料原则上也适用于本发明的太阳能电池中。
优选的其它半导体是富勒烯和富勒烯衍生物，优选选自C60、C70、C84、苯基-C61-丁酸甲基酯([60]PCBM)、苯基-C71-丁酸甲基酯([71]PCBM)、苯基-C84-丁酸甲基酯([84]PCBM)、苯基-C61-丁酸丁基酯([60]PCBB)、苯基-C61-丁酸辛基酯([60]PCBO)、噻吩基-C61-丁酸甲基酯([60]ThCBM)及其混合物。特别优选的是C60、[60]PCBM及其混合物。优选的是那些可蒸发的富勒烯，例如C60或C70。富勒烯和富勒烯衍生物与至少一种式I化合物的组合通常用作受体。
合适的其它半导体是与式I化合物不同的苝二酰亚胺。合适的例如是下式的苝二酰亚胺：
其中
R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24基团各自独立地是氢、卤素或与卤素不同的基团，
Y1是O或NRa，其中Ra是氢或有机基团，
Y2是O或NRb，其中Rb是氢或有机基团，
Z1、Z2、Z3和Z4各自是O，
其中，在Y1是NRa的情形下，Z1和Z2基团中的一个也可以是NRc，其中Ra和Rc基团一起是在侧键(flanking bond)之间的具有2至5个原子的桥接基团，和
其中，在Y2是NRb的情形下，Z3和Z4基团中的一个也可以是NRd，其中Rb和Rd基团一起是在侧键之间的具有2至5个原子的桥接基团。
合适的苝二酰亚胺例如描述于本文所参考的WO2007/074137、WO2007/093643和WO2007/116001中。
苝二酰亚胺与至少一种式I化合物的组合可以用作供体或受体，这尤其取决于苝二酰亚胺的取代基。
其它合适的半导体是噻吩化合物。这些优选选自噻吩、低聚噻吩和其经取代的衍生物。合适的低聚噻吩是四噻吩，五噻吩，六噻吩，α,ω-二(C1-C8)-烷基低聚噻吩，例如α,ω-二己基四噻吩、α,ω-二己基五噻吩和α,ω-二己基六噻吩，聚(烷基噻吩)，例如聚(3-己基噻吩)，双(二噻吩并噻吩)，双噻吩蒽和二烷基双噻吩蒽，例如二己基双噻吩蒽、亚苯基-噻吩(P-T)低聚物及其衍生物，尤其是α,ω-烷基取代的亚苯基-噻吩低聚物。
适合作为半导体的其它噻吩化合物优选选自例如以下化合物：α,α'-双(2,2-二氰基乙烯基)五噻吩(DCV5T)，(3-(4-辛基苯基)-2,2'-联噻吩)(PTOPT)，以及如WO 2006/092124中所述的受体取代的低聚噻吩。
噻吩化合物与至少一种式I化合物的组合通常用作供体。
适合作为供体的其它半导体是如WO2010/049512中所述的部花青素。
所有上文所提及的半导体皆可经掺杂。可以使用掺杂剂通过化学掺杂技术来增加半导体的导电率。有机半导体材料可以利用HOMO能阶接近或高于电子传导材料的LUMO能阶的n-掺杂剂来掺杂。有机半导体材料也可以利用LUMO能阶接近或高于空穴传导材料的HOMO能阶的p-掺杂剂来掺杂。换言之，在n-掺杂的情形下，从用作供体的掺杂剂释放电子，而在p-掺杂的情形下，掺杂剂用作接受电子的受体。
针对本发明化合物I和针对p-半导体的合适掺杂剂一般例如选自WO3、MoO3、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、3,6-二氟-2,5,7,7,8,8-六氰基醌二甲烷、二氯二氰基醌(DDQ)或四氰基醌二甲烷(TCNQ)。优选掺杂剂是3,6-二氟-2,5,7,7,8,8-六氰基醌二甲烷。
其它合适的掺杂剂是选自例如Cs2CO3、LiF、派洛宁B(PyB)、玫瑰红衍生物、二茂钴等。优选掺杂剂是派洛宁B和玫瑰红衍生物，尤其玫瑰红B。
基于要掺杂的半导体的量，掺杂剂通常是以至多10摩尔％、优选至多5摩尔％的量使用。
本发明进一步提供电致发光(EL)布置，其包含上部电极、下部电极，其中这些电极中的至少一个是透明的；电致发光层和任选地辅助层，其中电致发光布置包含至少一种如上文所定义的式I化合物。EL布置的特征在于以下事实：其在施加电压和电流时发射光。这些布置长久以来在工业和技术中作为发光二极管(LED)为人所知。由于以下事实而发射光：正电荷(空穴)和负电荷(电子)与光的发射组合。在本申请中，术语电致发光布置和有机发光二极管(OLED)是同义使用。通常，EL布置是从若干层构成。那些层中的至少一个含有一种或多种有机电荷传输化合物。层结构原则上是如下：
1.载体，基板
2.基极(阳极)
3.空穴注入层
4.空穴传输层
5.发光层
6.电子传输层
7.电子注入层
8.顶电极(阴极)
9.触点
10.覆盖，囊封。
此结构代表最一般的情形，且可通过省略个别层来简化，使得一个层执行若干任务。在最简单情形下，EL布置由两个电极组成，在该两个电极之间布置有机层，该有机层实现所有功能，包括发射光。本领域技术人员原则上例如从WO 2005/019373已知有机发光二极管的结构及其生产方法。适用于材料OLED的个别层例如参见WO 00/70655。本文参考这些文献的公开内容。原则上，可通过本领域技术人员已知的方法生产本发明的OLED。在第一个实施方案中，通过将个别层相继气相沉积到合适的基板上生产OLED。对于气相沉积，可以使用常规技术，例如热蒸发、化学气相沉积(CVD)和其它技术。在替代实施方案中，可以从在合适溶剂中的溶液或分散液涂覆有机层，对于该情形使用本领域技术人员公知的涂覆技术。
适合作为基板1的是透明载体，例如玻璃或塑料膜(例如聚酯，例如聚对苯二甲酸乙二酯或聚萘二甲酸乙二酯，聚碳酸酯，聚丙烯酸酯，聚砜，聚酰亚胺箔)。适合作为透明和导电材料的是：a)金属氧化物，例如铟-锡氧化物(ITO)、氧化锡(NESA)等，和b)半透明金属膜，例如Au、Pt、Ag、Cu等。
式I化合物优选用作电荷传输材料(电子导体)。因此，优选在空穴注入层、空穴传输层中或作为透明电极的一部分使用至少一种如上文所定义的式I化合物。
在本发明的EL应用中，可以使用低分子量或低聚材料以及聚合材料作为发光层5。这些物质的特征在于其可光致发光的事实。因此，合适的物质例如是形成低聚物或纳入聚合物中的荧光染料和荧光产品。这些材料的实例是香豆素、苝、蒽、菲、二苯乙烯、联苯乙烯、甲川或金属络合物，例如Alq3(三(8-羟基喹啉酸)铝)等。合适的聚合物包括任选被取代的亚苯基、亚苯基亚乙烯基或在聚合物侧链中或在聚合物主链中具有发荧光链段的聚合物。详细列表可以参见EP-A-532 798。优选，为增加亮度，可将电子注入层或空穴注入层(3和/或7)纳入EL布置中。文献中描述传输电荷(空穴和/或电子)的大量有机化合物。主要使用例如在高真空中真空蒸发的低分子量物质。物质的类别及其用途的综合概况可以例如参见以下出版物：EP-A 387 715、US 4,539,507、US 4,720,432和US 4,769,292。优选材料是PEDOT(聚-(3,4-乙烯二氧噻吩))，其也可用于OLED的透明电极中。
由于化合物I的本发明用途，可获得具有高效率的OLED。本发明的OLED可用于电致发光有用的所有装置中。合适的装置优选选自固定和移动的视觉显示单元。固定视觉显示单元例如是电脑、电视的视觉显示单元，印刷机、厨房器具中的视觉显示单元、和广告面板、照明和资讯面板。移动视觉显示单元例如是手机、膝上型电脑、数码相机、车辆中的视觉显示单元，以及在公共汽车和火车上的目的地显示器。此外，化合物I可用于具有反向结构的OLED中。在这些反向OLED中的化合物I进而优选用于发光层中。反向OLED的结构和其中通常所用的材料是本领域技术人员公知的。
在使用这些材料作为电荷传输材料或激子传输材料之前，可以适当地使式I化合物进行纯化过程。参考以下非限制性实例详细说明本发明。
实施例
实施例1(对比，WO 2007/074137的化合物(21))：
2,6-二溴-N,N'-双(1H,1H-全氟丁基)-萘[1,8:4,5]双(二甲酰亚胺)(式I化合物，其中R1和R2是2,2,3,3,3,4,4,4-七氟丁基)
在室温下将1.17g(3.96mmol)的97％强度的N,N'-二溴异氰脲酸加入2.00g(3.17mmol)N,N'-双(1H,1H-全氟丁基)-萘-[1,8:4,5]双(二甲酰亚胺)[描述于H.E.Katz等人，Materials Research Society Symposium Proceedings(2001),665(电子、光学和光电聚合物和低聚物(Electronics,Optical and Optoelectronic Polymers andOligomers)),271-280中]在240mL 95-97％强度的硫酸中的溶液中。用铝箔使反应烧瓶变暗。将溶液在室温下搅拌28小时。随后，将溶液倾倒于1.5kg冰上并用NaOH中和。用750mL二氯甲烷将水相萃取两次。将合并的有机萃取物经硫酸镁干燥，过滤并浓缩至干。将残余物悬浮于正庚烷中并过滤。所得的滤饼进行干燥以得到2.29g黄色固体。从80mL异丁醇重结晶得到2.06g(83％产率)黄色固体，在薄层色谱中仅显示一个点。在175℃(1.2×10-6毫巴)下使试样升华。升华试样的熔点为323℃。
1H-NMR(400MHz,D8-THF):δ＝9.00(s,2H),5.08(t,4H)ppm。
实施例2：
2,6-二溴-N,N'-双(2,2,2-三氟乙基)-萘[1,8:4,5]双(二甲酰亚胺)(式I化合物，其中R1和R2是2,2,2-三氟乙基)
2.1 N,N'-双(2,2,2-三氟乙基)-萘[1,8:4,5]双(二甲酰亚胺)
该标题化合物是如H.E.Katz等人，Materials Research Society SymposiumProceedings(2002),665(电子、光学和光电聚合物和低聚物),271-280中所述制备的。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ＝8.86(s,4H),4.96(q,JHF＝8.44Hz,4H)ppm
2.2 2,6-二溴-N,N'-双(2,2,2-三氟乙基)-萘[1,8:4,5]双(二甲酰亚胺)
在室温下将0.587g(2.05mmol)的N,N'-二溴异氰脲酸加入0.80g(1.9mmol)N,N'-双(2,2,2-三氟乙基)-萘-[1,8:4,5]双(二甲酰亚胺)在160mL95-97％强度的硫酸中的溶液中。将溶液在室温下搅拌40小时。随后，将反应混合物倾倒于1L冰水上。过滤出沉淀物并通过柱色谱法(二氯甲烷/戊烷1:1)纯化若干次，然后通过在邻二甲苯中重结晶进行纯化。获得0.060g(5％产率)浅黄色固体。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ＝9.08(s,2H),4.97(q,4H,J＝8.56Hz)ppm。实施例3：
2,6-二溴-N,N'-双(1H,1H-全氟丙基)-萘-[1,8:4,5]双(二甲酰亚胺)(式I化合物，其中R1和R2是2,2,3,3,3-五氟丙基)
3.1 N,N'-双(1H,1H-全氟丙基)-萘[1,8:4,5]双(二甲酰亚胺)
该标题化合物是如H.E.Katz等人，Materials Research Society SymposiumProceedings(2002),665(电子、光学和光电聚合物和低聚物),271-280中所述制备的。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ＝8.87(s,4H),4.99(q,JHF＝14.4Hz,4H)ppm
3.2 2,6-二溴-N,N'-双(1H,1H-全氟丙基)-萘[1,8:4,5]双(二甲酰亚胺)
在室温下将0.655g(2.28mmol)的N,N'-二溴异氰脲酸加入1.10g(2.07mmol)N,N'-双(1H,1H-全氟丙基)-萘-[1,8:4,5]双(二甲酰亚胺)在160mL95-97％强度的硫酸中的溶液中。将溶液在室温下搅拌40小时。随后，将反应混合物倾倒于1L冰水上。过滤出沉淀物并通过柱色谱法(二氯甲烷/戊烷1:1)纯化若干次。获得0.205g(14％产率)浅黄色固体。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ＝9.08(s,2H),4.99(q,4H,J＝14.7Hz)ppm。实施例4：
2,6-二溴-N,N'-双(1H,1H-全氟戊基)-萘[1,8:4,5]双(二甲酰亚胺)(式I化合物，其中R1和R2是2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基)
4.1 N,N'-双(1H,1H-全氟戊基)-萘[1,8:4,5]双(二甲酰亚胺)
该标题化合物是如J.H.Oh等人，Adv.Funct.Mater.2010,20,2148-2156中所述制备的。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ＝8.87(s,4H),5.04(t,JHF＝15.2Hz,4H)ppm。
4.2 2,6-二溴-N,N'-双(1H,1H-全氟戊基)-萘[1,8:4,5]双(二甲酰亚胺)
在室温下将0.560g(1.76mmol)N,N'-二溴异氰脲酸加入1.00g(1.34mmol)N,N'-双(1H,1H-全氟丙基)-萘-[1,8:4,5]双(二甲酰亚胺)在140mL95-97％强度的硫酸中的溶液中。将溶液在室温下搅拌40小时。随后，将反应混合物倾倒于1l冰水上。过滤出沉淀物并通过柱色谱法(二氯甲烷/戊烷1:1)纯化若干次，然后通过在乙酸乙酯中重结晶进行纯化。获得0.344g(29％产率)浅黄色固体。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ＝9.08(s,2H),5.05(q,4H,J＝15.6Hz)ppm。
实施例5：
用于在底栅顶接触结构中的气相沉积OFET的一般生产程序
使用高度掺杂的p型硅(100)晶片(0.01-0.02Ω·cm)作为基板A。使用具有100nm厚的热生长的SiO2层(电容34nF/cm2)的高度掺杂的p型硅(100)晶片(0.005-0.02Ω·cm)作为基板B。
在基板A上，通过在2×10-6毫巴下并以1nm/s蒸发速率在Leybold UNIVEX 300真空蒸发器中从钨丝热蒸发以沉积30nm厚的铝层。铝层的表面是通过在Oxford反应性离子蚀刻机(RIE，氧流速：30sccm，压力：10毫托，等离子体功率：200W，等离子体持续时间：30秒)中短暂暴露于氧等离子体而氧化的，然后将基板浸没入膦酸的2-丙醇溶液(1mMol的C14H29PO(OH)2[TDPA]溶液或1mMol的C7F15C1lH22PO(OH)2[FODPA]溶液)中，并在该溶液中保持1小时，从而在氧化铝表面上形成膦酸分子的自组装单层(SAM)。将基板从溶液中取出并用纯2-丙醇冲洗，在氮气流中干燥并在100℃的温度下在热板上保持10分钟。在基板A上的AlOx/SAM栅电介质的总电容在C14H29PO(OH)2的情形下是810nF/cm2，并且在C7F15C11H22PO(OH)2的情形下是710nF/cm2。
在基板B上，通过在Cambridge NanoTech Savannah(在250℃的基板温度下80个循环)中进行原子层沉积以沉积约8nm厚的Al2O3层。氧化铝层的表面是通过在Oxford反应性离子蚀刻机(RIE，氧流速：30sccm，压力：10毫托，等离子体功率：200W，等离子体持续时间：30秒)中短暂暴露于氧等离子体来活化，然后将基板浸没入膦酸的2-丙醇溶液中(1mMol的C14H29PO(OH)2[TDPA]溶液或1mMol的C7F15C11H22PO(OH)2[FODPA]溶液)，并在溶液中保持1小时，从而在氧化铝表面上形成膦酸分子的自组装单层(SAM)。将基板从溶液取出并用纯2-丙醇冲洗，在氮气流中干燥并在100℃的温度下在热板上保持10分钟。在基板B上的SiO2/AlOx/SAM栅电介质的总电容是32nF/cm2(独立于膦酸的选择)。
在经TDPA处理的基板上的水接触角是108°，在经FODPA处理的基板上的水接触角是118°。
通过在2×10-6毫巴的压力下且以0.3nm/s的蒸发速率在Leybold UNIVEX 300真空蒸发器中从钼舟热升华来沉积30nm厚的有机半导体膜。
对于源和漏触点，通过阴影掩模在2×10-6毫巴的压力下且以0.3nm/s的蒸发速率在Leybold UNIVEX 300真空蒸发器中从钨舟来蒸发30nm金。晶体管具有在10-100μm范围内的通道长度(L)和在50-1000μm范围内的通道宽度(W)。
为能够接触硅晶片的背侧，在晶片(其也用作晶体管的栅电极)背侧上刻痕并用银油墨涂覆。
使用Agilent 4156C半导体参数分析仪在Micromanipulator 6200探针台上检测晶体管的电特征。所有检测皆在室温下在空气中实施。通过将探针小心地放置于金触点顶部上使其与晶体管的源和漏触点接触。在检测期间经由在其上面放置晶片的金属基板固定器来接触栅电极。
为了获得转移曲线，使漏-源电压(VDS)保持为3V(在基板A的情形下)或40V(在基板B的情形下)。以中等速度按照0.03V步长(基板A)将栅-源电压VGS从0V扫描至3V，或以中等速度按照0.4V步长(基板B)将栅-源电压VGS从0V扫描至40V，并返回。在饱和方案中从(ID)1/2对VGS的斜率抽取电荷-载流子迁移率。
为了获得输出特征，以中等速度按照0.03V(基板A)将漏-源电压(VDS)从0扫描至3V且按照0.4V步长(基板B)从0扫描至40V，同时将栅-源电压VGS保持在至多8个不同电压下(例如在基板A的情形下0V、0.5V、1V、1.5V、2V、2.5V、3V，或在基板B的情形下0V、10V、20V、30V、40V)。
表1给出具有厚(基板B)栅电介质以及特定SAM层的半导体在特定基板温度(Tsub)下的场效应迁移率(μ)和开通/关闭比率(I开/I关)，其是在环境空气中测得。
表1：
*对比
实施例6：
用于在顶栅底接触结构中在标准基板上的经溶液处理的OFET的程序
将升温至50℃的半导体在乙酸乙酯中的0.5％溶液以1000rpm旋涂(旋涂机：Primus STT15)到标准PET基板上。标准PET基板是由PET箔(Mitsubishi DN4600)以及阴影掩模图案化的50nm厚的金源极和漏触点组成。在沉积半导体后，以3500rpm将Cytop CTL-809(9％)旋涂作为电介质层(厚度660nm，εr＝2.1)。在旋涂后，立即将基板置于热板上并在100℃下退火10分钟。最后，通过阴影掩模热蒸发金来图案化50nm厚的栅电极。
利用Agilent 4155C半导体参数分析仪检测晶体管的电特征。晶体管具有500μm的通道宽度(W)和50μm的通道长度(L)。所有检测皆在室温下在空气中进行。
为了获得转移曲线，将漏-源电压(UDS)保持为40V。以中等速度按照2V步长将栅-源电压UGS从-20V扫描至60V，并返回。在饱和方案中使用以下等式从(ID)1/2对VGS的斜率抽取电荷-载流子迁移率：
其中ε0是8.85×10-12As/Vm的真空电容率。
为了获得输出特征，以中等速率按照2V步长将漏-源电压(VDS)从0V扫描至60V，同时将栅-源电压VGs保持在至多5个不同电压(例如0V、15V、30V、45V、60V)下。
表2给出在顶栅底接触结构中在硅晶片上的经溶液处理的OFET的阈值电压Uth、场效应迁移率(μ)和开通/关闭比率(I开/I关)，其是在环境空气中测得。
表2：
*对比
实施例7：
用于在底栅底接触结构中在硅晶片上的经溶液处理的OFET的程序
将升温至50℃的半导体在乙酸乙酯中的0.5％溶液以1000rpm旋涂(旋涂机：Primus STT15)到未经处理的标准硅基板上。标准硅基板是由具有230nm厚的二氧化硅层(εr＝3.9)的硅晶片和由30nm厚的金和ITO粘合剂组成的平版印刷图案化的S/D触点组成。
利用Agilent 4155C半导体参数分析仪检测晶体管的电特征。晶体管具有10000μm的通道宽度(W)和10μm的通道长度(L)。所有检测皆在室温下在空气中进行。
为了获得转移曲线，将漏-源电压(UDS)保持在40V。以中等速度按照2V步长将栅-源电压UDS从-20V扫描至40V并返回。在饱和方案中从(ID)1/2对VGS的斜率抽取电荷-载流子迁移率。
为了获得输出特征，以中等速率按照2V步长将漏-源电压(VDS)从0V扫描至40V，同时将栅-源电压VGS保持在至多5个不同电压(例如0V、10V、20V、30V、40V)下。
表3给出在底栅底接触结构中在硅晶片上的经溶液处理的OFET的场效应迁移率(μ)和开通/关闭比率(I开/I关)，其是在环境空气中测得。
表3：
*对比。
Claims (14)
1.一种通式I的化合物，
其中
R1和R2彼此独立地选自1H,1H-C2-C10全氟烷基和1H,1H,2H,2H-C3-C10全氟烷基，
但是不包括其中R1和R2皆为1H,1H-全氟丁基的式I化合物。
2.根据权利要求1的化合物，其中R1和R2彼此独立地选自直链1H,1H-C2-C6全氟烷基。
3.根据权利要求1或2的化合物，其中R1和R2彼此独立地选自2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基和2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己基。
4.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R1和R2具有相同的含义。
5.根据权利要求1的化合物，其是选自：
2,6-二溴-N,N'-双(2,2,2-三氟乙基)-萘[1,8:4,5]双(二甲酰亚胺)；
2,6-二溴-N,N'-双(1H,1H-全氟丙基)-萘[1,8:4,5]双(二甲酰亚胺)；和
2,6-二溴-N,N'-双(1H,1H-全氟戊基)-萘[1,8:4,5]双(二甲酰亚胺)。
6.根据权利要求5的化合物，其是2,6-二溴-N,N'-双(1H,1H-全氟戊基)-萘[1,8:4,5]双(二甲酰亚胺)。
7.如前述权利要求中任一项所限定的通式I化合物作为半导体的用途，尤其用于有机场效应晶体管和有机光伏打装置。
8.一种薄膜半导体，其包含如权利要求1至6中任一项所限定的化合物。
9.一种有机场效应晶体管，其包含具有至少一个栅结构、源电极和漏电极的基板，和至少一种如权利要求1至6中任一项所限定的式I化合物作为半导体材料。
10.如权利要求9的有机场效应晶体管，其具有顶栅底接触结构。
11.如权利要求9的有机场效应晶体管，其具有底栅底接触结构。
12.一种基板，其包含多个有机场效应晶体管，至少一些这些场效应晶体管包含至少一种如权利要求1至6中任一项所限定的式I化合物。
13.一种半导体单元，其包含至少一个如权利要求12中所限定的基板。
14.一种有机太阳能电池，其包含至少一种如权利要求1至6中任一项所限定的式I化合物。
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