JP2017141194A - 有機化合物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
即ち、本発明は、下記の通りである。
[1]下記式(1)
で表される有機化合物、
[2]前項[1]に記載の有機化合物であって、R1乃至R4及びR7乃至R10がそれぞれ独立に水素原子、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のアルキル基であり、R5、R6、R11及びR12が水素原子である有機化合物
[3]前項[2]に記載の有機化合物であって、R1乃至R4及びR7乃至R10がそれぞれ独立に水素原子、無置換のアリール基又は無置換のアルキル基である有機化合物、
[4]前項[3]に記載の有機化合物であって、R1乃至R4及びR7乃至R10がそれぞれ独立に水素原子、フェニル基又は炭素数1乃至3の無置換のアルキル基である有機化合物、
[5]前項[4]に記載の有機化合物であって、R1乃至R4及びR7乃至R10がそれぞれ独立に水素原子又はフェニル基である有機化合物、
[6]前項[4]に記載の有機化合物であって、R2及びR8がそれぞれ独立に水素原子、フェニル基又は炭素数1乃至3の無置換のアルキル基であり、かつR1、R3、R4、R7、R9及びR10が水素原子であるか、若しくはR3及びR9がそれぞれ独立に水素原子、フェニル基又は炭素数1乃至3の無置換のアルキル基であり、かつR1、R2、R4、R7、R8及びR10が水素原子である有機化合物、
[7]前項[1]乃至[6]のいずれか一項に記載の有機化合物を含有する有機半導体材料、
[8]前項[7]に記載の有機半導体材料からなる有機薄膜、
[9]前項[7]に記載の有機半導体材料を含む有機エレクトロニクスデバイス、
[10]前項[9]に記載の有機エレクトロニクスデバイスであって、薄膜トランジスタ素子、光電変換素子、有機太陽電池素子、有機EL素子、有機発光トランジスタ素子、又は有機半導体レーザー素子である有機エレクトロニクスデバイス、
[11]前項[10]に記載の有機エレクトロニクスデバイスであって、薄膜トランジスタ素子、光電変換素子、又は有機太陽電池素子である有機エレクトロニクスデバイス、
[12]前項[10]又は[11]に記載の有機エレクトロニクスデバイスであって、薄膜トランジスタ素子である有機エレクトロニクスデバイス。
本発明の有機半導体材料は、本発明の式(1)で表される有機化合物を含有する。本発明の式(1)で表される有機化合物を含有する有機半導体材料を用いて有機薄膜を作製することができる。該有機薄膜の膜厚は、その用途によって異なるが、通常0.1nm〜10μmであり、好ましくは0.5nm〜3μmであり、より好ましくは1nm〜1μmである。
本発明の式(1)で表される有機化合物をエレクトロニクス用途の材料として用いて、有機エレクトロニクスデバイスを作製することができる。有機エレクトロニクスデバイスとしては、例えば薄膜トランジスタ素子、有機光電変換素子、有機太陽電池素子、有機EL素子、有機発光トランジスタ素子及び有機半導体レーザー素子等が挙げられる。次に、これらについて詳細に説明する。
まず、薄膜トランジスタ素子について詳しく説明する。
薄膜トランジスタ素子は、半導体薄膜に接して2つの電極(ソース電極及びドレイン電極)があり、それらの電極間に流れる電流を、ゲート電極と呼ばれるもう一つの電極に印加する電圧で制御するものである。
図1(a)〜(f)に示す各態様例の薄膜トランジスタ素子10A乃至10Fは、ソース電極1、有機半導体層2、ドレイン電極3、絶縁体層4、ゲート電極5、及び基板6を備えている。尚、各層や電極の配置は、薄膜トランジスタ素子の用途により適宜選択できる。薄膜トランジスタ素子10A〜10D及び10Fは、基板6と平行な方向に電流が流れるので、横型トランジスタと呼ばれる。薄膜トランジスタ素子10Aは、ゲート電極5上に絶縁体層4を介してソース電極1及びドレイン電極3を設け、さらにその上に有機半導体層2を形成しており、ボトムコンタクト−ボトムゲート構造と呼ばれる。薄膜トランジスタ素子10Bは、ゲート電極5上に絶縁体層4を介して有機半導体層2を設け、さらにその上にソース電極1及びドレイン電極3を形成しており、トップコンタクト−ボトムゲート構造と呼ばれる。また、薄膜トランジスタ素子10Cは、有機半導体層2上に、ソース電極1及びドレイン電極3を設け、さらにその上に絶縁体層4を介してゲート電極5を形成しており、トップコンタクト−トップゲート構造と呼ばれている。薄膜トランジスタ素子10Dは、ゲート電極5上に、絶縁体層4を介してソース電極1を設け、さらにその上に有機半導体層2を形成し、さらにその上にドレイン電極3を形成しており、トップ&ボトムコンタクトボトムゲート型トランジスタと呼ばれる構造である。薄膜トランジスタ素子10Fは、基板6上にソース電極1及びドレイン電極3を設け、さらにその上に有機半導体層2を設け、さらにその上に絶縁体層4を介してゲート電極5を形成しており、ボトムコンタクト−トップゲート構造である。
基板6は、その上に形成される各層が剥離することなく保持できることが必要である。基板6としては、例えば、樹脂板、樹脂フィルム、紙、ガラス板、石英板、セラミック板などの絶縁性基板;金属や合金などからなる導電性基板上にコーティング等により絶縁層を形成してなる多層基板;樹脂と無機材料との組合せなどの各種組合せからなる複合基板;等が使用できる。基板6に使用できる樹脂フィルムの例としては、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネート、セルローストリアセテート、ポリエーテルイミドなどのフィルムが挙げられる。基板6として樹脂フィルム又は紙を用いると、薄膜トランジスタ素子10A〜10Fに可撓性を持たせることができ、薄膜トランジスタ素子10A〜10Fがフレキシブルで、軽量となり、実用性が向上する。基板6の厚さは、通常1μm〜10mmであり、好ましくは5μm〜5mmである。
ボトムコンタクト構造の場合には、一般的には、リソグラフィー法を用いてソース電極1及びドレイン電極3を作製し、またソース電極1及びドレイン電極3を直方体の形状に形成するのが好ましい。最近は各種印刷方法による印刷精度が向上してきており、インクジェット印刷法、グラビア印刷法、又はスクリーン印刷法等の手法を用いて精度よくソース電極1及びドレイン電極3を作製することが可能となってきている。有機半導体層2上にソース電極1及びドレイン電極3のあるトップコンタクト構造の場合には、シャドウマスクなどを用いて蒸着することによってソース電極1及びドレイン電極3を作製することができる。インクジェットなどの手法を用いて電極パターンを直接印刷することによってソース電極1及びドレイン電極3を形成することも可能となってきている。ソース電極1及びドレイン電極3の長さは、前記のチャネル幅と同じでよい。ソース電極1及びドレイン電極3の幅は、特に規定は無いが、電気的特性を安定化できる範囲で、薄膜トランジスタ素子10A〜10Fの面積を小さくするためには短い方が好ましい。ソース電極1及びドレイン電極3の幅は、通常0.1〜1000μmであり、好ましくは0.5〜100μmである。ソース電極1及びドレイン電極3の厚みは、通常0.1〜1000nmであり、好ましくは1〜500nmであり、より好ましくは5〜200nmである。ソース電極1、ドレイン電極3、及びゲート電極5には配線が連結されているが、配線も電極(ソース電極1、ドレイン電極3、及びゲート電極5)とほぼ同様の材料により作製される。
薄膜トランジスタ素子10Bは、基板6上に必要な各種の層や電極を設けることで作製される(図2(a)参照)。基板6としては、上記で説明したものが使用できる。この基板6上に前述の表面処理などの処理を行うことも可能である。基板6の厚みは、必要な機能を妨げない範囲で薄い方が好ましい。また、必要により、基板6に電極の機能を持たせるようにすることもできる。
基板6上にゲート電極5を形成する(図2(b)参照)。ゲート電極5の材料としては、上記で説明したものが用いられる。ゲート電極5を成膜する方法としては、各種の方法を用いることができ、例えば真空蒸着法、スパッタ法、塗布法、熱転写法、印刷法、ゾルゲル法等が採用される。成膜時又は成膜後、所望の形状になるよう必要に応じてパターニングを行うのが好ましい。パターニングの方法としても、各種の方法を用いうるが、例えばフォトレジストのパターニングとエッチングとを組み合わせたフォトリソグラフィー法等が挙げられる。また、シャドウマスクを用いた蒸着法;スパッタ方法;インクジェット印刷法、スクリーン印刷法、オフセット印刷法、凸版印刷等の印刷法;マイクロコンタクトプリンティング法等のソフトリソグラフィーの手法;これら手法を複数組み合わせた手法等を利用して、パターニングすることも可能である。ゲート電極5の厚みは、材料によっても異なるが、通常0.1nm〜10μmであり、好ましくは0.5nm〜5μmであり、より好ましくは1nm〜3μmである。また、ゲート電極5が基板6を兼ねるような場合には、ゲート電極5の厚みが上記の厚みの範囲より大きくてもよい。
次に、ゲート電極5上に絶縁体層4を形成する(図2(c)参照)。絶縁体層4の材料としては、上記で説明した材料が用いられる。絶縁体層4の形成方法としては、各種の方法を用いうる。絶縁体層4の形成方法としては、例えば、スピンコーティング法、スプレーコーティング法、ディップコーティング法、キャスト法、バーコート法、ブレードコーティング法などの塗布法;スクリーン印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法等の印刷法;真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、イオンプレーティング法、スパッタリング法、大気圧プラズマ法、CVD(化学気相成長)法などのドライプロセス法が挙げられる。その他、ゾルゲル法や、熱酸化法などにより金属(シリコン等の半金属を含む)上に金属の酸化物膜を形成する方法(アルミニウム上にアルマイト膜を形成する方法、シリコン上に二酸化シリコン膜を形成する方法等)等が採用される。なお、絶縁体層4と有機半導体層2とが接する部分においては、両層の界面で半導体を構成する分子、例えば上記式(1)で表される有機化合物の分子を良好に配向させるために、絶縁体層4に所定の表面処理を行うこともできる。表面処理の手法としては、基板6の表面処理と同様の手法を用いることができる。絶縁体層4の層厚は、薄くすることでその電気容量を上げることで薄膜トランジスタ素子10Bから取り出す電気量を増やすことができるため、できるだけ薄いことが好ましい。このときに、絶縁体層4が薄い膜になるとリーク電流が増えるため、絶縁体層4は、その機能を損なわない範囲内で薄い方が好ましい。
次に、絶縁体層4上に有機半導体層2を形成する(図2(d)参照)。本発明の式(1)で表される有機化合物を含む有機半導体材料は、有機半導体層2の形成に使用される。有機半導体層2を形成するにあたっては、各種の方法を用いることができる。有機半導体層2を形成する方法としては、具体的には、スパッタリング法、CVD法、分子線エピタキシャル成長法、真空蒸着法等の真空プロセスによる形成方法;ディップコート法、ダイコーター法、ロールコーター法、バーコーター法、スピンコート法等の塗布法、インクジェット印刷法、スクリーン印刷法、オフセット印刷法、マイクロコンタクト印刷法などの溶液プロセスによる形成方法;などが挙げられる。
次に、有機半導体層2上にソース電極1及びドレイン電極3を形成する(図2(e)参照)。ソース電極1及びドレイン電極3の形成等の工程は、ゲート電極5の場合に準じて行うことができる。また、ソース電極1及びドレイン電極3においては、有機半導体層2との接触抵抗を低減するために、各種添加剤などを用いることが可能である。
次に、必要に応じて有機半導体層2上に保護層7を形成する(図2(f)参照)。有機半導体層2上に保護層7を形成すると、外気の影響を最小限にでき、また、有機薄膜トランジスタ素子10Bの電気的特性を安定化できるという利点がある。保護層7の材料としては、前記のものが使用される。保護層7の層厚は、その目的に応じて任意の層厚を採用できるが、通常100nm〜1mmである。
薄膜トランジスタ素子10Aのように、ソース電極1及びドレイン電極3の上に有機半導体層2を形成する場合、ソース電極1及びドレイン電極3をあらかじめ表面処理することができる。このような表面処理は、移動度や閾値電圧等の特性改良には有効な場合が多い。
次に、有機EL素子について説明する。
有機EL素子は、固体で自己発光型の大面積カラー表示や照明などの用途に利用できることが注目され、数多くの開発がなされている。有機EL素子の構成としては、陰極と陽極とからなる対向電極の間に、発光層及び電荷輸送層の2層を有する構造のもの;対向電極の間に、積層された電子輸送層、発光層、及び正孔輸送層の3層を有する構造のもの;対向電極の間に、3層以上の層を有する構造のもの;等が知られており、また、発光層が単層であるもの等も知られている。
以下に、有機EL素子の好ましい態様を記載する。
有機EL素子において使用されうる陽極は、正孔を、正孔注入層、正孔輸送層、及び発光層に注入する機能を有する電極である。陽極の材料としては、一般的に、仕事関数が4.5eV以上の、金属酸化物、金属、合金、導電性材料などが適している。陽極の材料としては、具体的には、特に限定されるものでないが、酸化錫(NESA)、酸化インジウム、酸化錫インジウム(ITO)、酸化亜鉛インジウム(IZO)などの導電性金属酸化物;金、銀、白金、クロム、アルミニウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステンなどの金属;ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質;ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマー;炭素などが挙げられる。それらの中でも、ITOやNESAを陽極の材料として用いることが好ましい。
有機薄膜を形成する1層又は複数の層の「層」とは、正孔輸送層、電子輸送層、正孔輸送性発光層、電子輸送性発光層、正孔阻止層、電子阻止層、正孔注入層、電子注入層、発光層、又は、下記構成例9)に示すようにこれらの層が有する機能を併せ持つ単一の層を意味する。本発明における有機薄膜を形成する層の構成としては、以下の構成例1)から9)が挙げられ、いずれの構成であってもよい。
1)正孔輸送層/電子輸送性発光層。
2)正孔輸送層/発光層/電子輸送層。
3)正孔輸送性発光層/電子輸送層。
4)正孔輸送層/発光層/正孔阻止層。
5)正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層。
6)正孔輸送性発光層/正孔阻止層/電子輸送層。
7)前記1)から6)の組み合わせのそれぞれにおいて、正孔輸送層もしくは正孔輸送性発光層の前に正孔注入層をさらにもう一層付与した構成。
8)前記1)から7)の組み合わせのそれぞれにおいて、電子輸送層もしくは電子輸送性発光層の前に電子注入層をさらにもう一層付与した構成。
9)前記1)から8)の組み合わせにおいて使用する材料をそれぞれ混合し、この混合した材料を含有する一層のみを有する構成。
なお、前記9)は、一般にバイポーラー性の発光材料と言われる材料で形成される単一の層;又は、発光材料と正孔輸送材料又は電子輸送材料とを含む層を一層設けるだけでもよい。一般的に、多層構造とすることで、電荷、すなわち正孔及び/又は電子を効率良く輸送し、これらの電荷を再結合させることができる。また、一般的に、多層構造とすることで、電荷のクエンチングなどが抑えられることにより、有機EL素子の安定性の低下を防ぎ、発光の効率を向上させることができる。
次に、有機発光トランジスタ素子について説明する。式(1)で表される有機化合物は、有機発光トランジスタ素子にも用いることができる。薄膜トランジスタ素子と有機エレクトロルミネッセンス素子とを融合した有機発光トランジスタ素子は、ディスプレイにおける駆動回路と発光部分とが一体化した構造をもち、駆動トランジスタ回路の占有面積を低減することができ、表示部の開口率を挙げることができる。つまり部品点数の低減が可能で作製プロセスが単純になることで、さらにコストの安いディスプレイが得られることになる。原理的には薄膜トランジスタ素子のソース電極及びドレイン電極から、それぞれ電子・正孔を有機発光材料中に同時に注入し、再結合させることにより発光させる。発光量の調整はゲート電極からの電界によって制御することになる。
本発明の式(1)で表される有機化合物は、その半導体特性を利用することにより、有機光電変換素子の構成材料としての利用が可能である。有機光電変換素子としては、固体撮像素子であるイメージセンサとして、動画や静止画等の映像信号をデジタル信号へ変換する機能を有する電荷結合素子(CCD)等が挙げられる。本発明の式(1)で表される有機化合物を用いた有機光電変換素子は、より安価、大面積化加工性、有機物固有のフレキシブル機能性等の利点を有することが期待される。
本発明の式(1)で表される有機化合物を用いて、フレキシブルで低コストの、有機太陽電池素子を簡便に作製することができる。すなわち、有機太陽電池素子は、固体素子であるため、柔軟性や寿命向上の点で有利であることが特長である、従来は導電性ポリマーやフラーレンなどを組み合わせた有機薄膜半導体を用いる太陽電池の開発が主流であったが、発電変換効率が問題となっている。
有機太陽電池素子における陽極及び陰極は、先に述べた有機EL素子と同様である。陽極及び陰極は、光を効率的に取り込む必要があるため、発電層の吸収波長領域で透明性を有する電極とすることが望ましい。また、良好な太陽電池特性を有するためには、陽極及び陰極は、シート抵抗が20Ω/□以下であり、かつ光の透過率が85%以上であることが好ましい。
p型のドナー材料及びn型のアクセプター材料としては、それぞれ、光を効率的に吸収し、電荷を発生させる材料が好ましく、吸光係数が高い材料が好ましい。
本発明の式(1)で表される有機化合物は、半導体特性を有する有機化合物であることから、有機半導体レーザー素子としての利用が期待される。
すなわち、本発明の式(1)で表される有機化合物を含有する有機半導体素子に共振器構造を組み込み、効率的にキャリアを注入して励起状態の密度を十分に高めることができれば、光が増幅されレーザー発振に至る事が期待される。従来、光励起によるレーザー発振が観測されるのみで、電気励起によるレーザー発振に必要とされる、高密度のキャリアを有機半導体素子に注入し、高密度の励起状態を発生させるのは非常に困難と提唱されているが、本発明の式(1)で表される有機化合物を含有する有機半導体素子を用いることで、高効率な発光(電界発光)が起こる可能性が期待される。
1H−NMRスペクトル:核磁気共鳴装置(型式名「JEOL Lambda 400」、日本電子株式会社製)
極大吸収波長:紫外可視近赤外分光光度計(型式名「UV−3150」、株式会社島津製作所製)
(工程1)下記式(a)で表される中間体化合物の合成
本工程では、下記の反応式に従って、下記式(2−1)で表される化合物(式(2)のR5、R6、R11、及びR12の全てが水素原子である化合物)から下記式(3−1)で表される中間体化合物(式(3)のR5、R6、R11、及びR12の全てが水素原子である化合物)を合成した。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)0.46(s,18H),7.49(s,2H),8.41(s,2H),8.42(s,2H);EI−MS(70eV)m/z=566(M+)
本工程では、下記の反応式に従って、工程1で得られた式(3−1)で表される中間体化合物と式(b)で表される化合物(式(4)のR1乃至R4の全てが水素原子である化合物;式(5)のR7乃至R10の全てが水素原子である化合物)から、式(6−1)(式(6)のR1乃至R12の全てが水素原子である化合物)で表される中間体化合物を合成した。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)2.54(s,6H),7.59−7.72(m,6H),8.04(d,2H),8.13(s,2H),8.20(dd,2H),8.29(d,2H);EI−MS(70eV)m/z=516(M+)
本工程では、下記の反応式に従って、工程2で得られた式(6−1)で表される化合物から、式(11)で表される化合物を合成した。
EI−MS(70eV)m/z=452(M+);λmax:408nm(薄膜)
また、この式(11)で表される有機化合物からなる薄膜の紫外可視吸収スペクトルを図4に示す。
(工程4)下記式(6−2)で表される中間体化合物の合成
本工程では、下記の反応式に従って、工程1で得られた式(3−1)で表される中間体化合物と式(c)で表される化合物(式(4’)のR1、R2及びR4が水素原子でR3がフェニル基である化合物;式(5’)のR7、R8及びR10が水素原子でR9がフェニル基である化合物)から、式(6−2)で表される中間体化合物(式(6)のR1、R2、R4乃至R8及びR10乃至R12が水素原子でR3及びR9がフェニル基である化合物)を合成した。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)2.60(s,6H),7.42−7.56(m,6H),7.71−7.79(m,6H),8.33(dd,2H),8.07(d,2H),8.19(s,2H),8.33(d,2H),8.45(d,2H);EI−MS(70eV)m/z=668(M+)
本工程では、下記の反応式に従って、工程4で得られた式(6−2)で表される化合物から、式(24)で表される化合物を合成した。
EIMS(70eV)m/z=604(M+);λmax:495nm(薄膜)
また、この式(24)で表される有機化合物からなる薄膜の紫外可視吸収スペクトルを図5に示す。
ヘキサメチルジシラザン処理を行った膜厚300nmのSiO2熱酸化膜(図1(a)における絶縁体層4)付きnドープシリコンウェハー(面抵抗0.02Ω・cm以下、図1(a)におけるゲート電極5及び基板6を兼ねる)におけるSiO2熱酸化膜が付いている面の裏面上に電極作製用シャドウマスクを取り付け、真空蒸着装置内に設置し、装置内の真空度が1.0×10−4Pa以下になるまで排気し、nドープシリコンウェハー(以下「基板」と呼ぶ)上に電極作成用シャドウマスクを通して、抵抗加熱蒸着法によって、金電極、すなわちソース電極(図1(a)におけるソース電極1)及びドレイン電極(図1(a)におけるドレイン電極3)を50nmの厚さに蒸着した後、電極作成用シャドウマスクを取り外した。
図6に示したゲート電圧(Vg/V)と、ドレイン電流の絶対値の平方根(|Id|1/2/A1/2)との関係を示す曲線では、0V近傍で、傾きが大きく変化している。図6に示すゲート電圧(Vg/V)と、ドレイン電流の絶対値の平方根(−Id/A)との関係を示す曲線では、曲線のうちで、傾きが略一定と見なせる範囲(図6に例示する測定結果では−60乃至−30V)を直線近似し、その近似線を外挿した直線がX軸と交わる点(Id=0Aとなる点)の電圧値を、閾値電圧として求めた。
飽和領域におけるドレイン電流−ゲート電圧特性は、下記の式(a)で表されることから、式(a)を用いてキャリア移動度を算出した。
但し、Id:ドレイン電流
W:チャネル幅
μ:キャリア移動度
Cp:絶縁体層4(SiO2熱酸化膜)の静電容量
Vg:ゲート電圧
Vth:閾値電圧
L:チャネル長
ドレイン電流−ゲート電圧特性の測定範囲内において、ドレイン電流の最大値(Vd=−60Vの場合の電流値)と、ドレイン電流の最小値との比としてオン/オフ比を算出した。
実施例1で得られた式(11)で表される化合物の代りに実施例2で得られた式(24)で表される化合物を用いたこと以外は実施例3と同様の方法で薄膜トランジスタ素子を作製し、実施例3と同様の方法で半導体特性を測定した。
実施例1で得られた式(11)で表される化合物の代りに下記式(x)で表されるビスベンゾチエノナフトジチオフェンを用いたこと以外は実施例3と同様の方法で比較用の薄膜トランジスタ素子を作製し、実施例3と同様の方法で半導体特性を測定した。
2 半導体層
3 ドレイン電極
4 絶縁体層
5 ゲート電極
6 基板
7 保護層
10A〜10F 薄膜トランジスタ素子
20 有機太陽電池素子
21 基板
22 陽極
23 発電層
24 陰極
231 p型層
232 n型層
233 バッファー層
Claims (12)
- 下記式(1)
(式中、R1乃至R12はそれぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノ基(アルキル基は互いに結合して窒素原子を含む環状構造を形成してもよい)、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のトリアルキルシリル基、置換若しくは無置換のトリアルキルシリルエチニル基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のジアリールアミノ基、又はシアノ基を表す。)
で表される有機化合物。 - 請求項1に記載の有機化合物であって、
R1乃至R4及びR7乃至R10がそれぞれ独立に水素原子、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のアルキル基であり、R5、R6、R11及びR12が水素原子である有機化合物。 - 請求項2に記載の有機化合物であって、
R1乃至R4及びR7乃至R10がそれぞれ独立に水素原子、無置換のアリール基又は無置換のアルキル基である有機化合物。 - 請求項3に記載の有機化合物であって、
R1乃至R4及びR7乃至R10がそれぞれ独立に水素原子、フェニル基又は炭素数1乃至3の無置換のアルキル基である有機化合物。 - 請求項4に記載の有機化合物であって、
R1乃至R4及びR7乃至R10がそれぞれ独立に水素原子又はフェニル基である有機化合物。 - 請求項4に記載の有機化合物であって、
R2及びR8がそれぞれ独立に水素原子、フェニル基又は炭素数1乃至3の無置換のアルキル基であり、かつR1、R3、R4、R7、R9及びR10が水素原子であるか、若しくは
R3及びR9がそれぞれ独立に水素原子、フェニル基又は炭素数1乃至3の無置換のアルキル基であり、かつR1、R2、R4、R7、R8及びR10が水素原子である有機化合物。 - 請求項1乃至6のいずれか一項に記載の有機化合物を含有する有機半導体材料。
- 請求項7に記載の有機半導体材料からなる有機薄膜。
- 請求項7に記載の有機半導体材料を含む有機エレクトロニクスデバイス。
- 請求項9に記載の有機エレクトロニクスデバイスであって、
薄膜トランジスタ素子、光電変換素子、有機太陽電池素子、有機EL素子、有機発光トランジスタ素子、又は有機半導体レーザー素子である有機エレクトロニクスデバイス。 - 請求項10に記載の有機エレクトロニクスデバイスであって、
薄膜トランジスタ素子、光電変換素子、又は有機太陽電池素子である有機エレクトロニクスデバイス。 - 請求項10又は11に記載の有機エレクトロニクスデバイスであって、
薄膜トランジスタ素子である有機エレクトロニクスデバイス。
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