KR20090007075A - 유기발광소자용 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자 - Google Patents

유기발광소자용 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기광전소자의 수명, 효율, 전기 화학적 안성성 및 열적 안정성을 향상시킬 수 있는 유기발광 소자용 화합물 및 이를 이용한 유기광전소자에 관한 것이다. 본 발명에 따른 유기광전소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있으며, 유기광전소자에서 정공주입, 정공 수송, 전자 주입 및 수송, 또는 발광 물질 역할을 할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112007051252859-PAT00001
유기, 발광, 전자수송, 정공수송, 정공주입, 전자주입, 보라페난스린

Description

유기발광소자용 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자{Compounds for organic electroluminescent device}
본 발명은 유기광전소자용 화합물 및 이를 이용한 유기광전소자에 관한 것이다.
본 명세서에서 유기광전소자(organic photoelectric device)라 함은 정공 및/또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다.
유기광전소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있는데, 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전자소자이다.
둘째는, 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동 작하는 형태의 전자소자이다.
유기광전소자의 예로는 유기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 드럼, 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다.
이하에서는 주로 유기발광소자에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기전자소자들에서는 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질이 유사한 원리로 작용한다.
유기발광소자(OLED: Organic Light Emitting Diodes)는 최근 평판 디스플레이(flat panel display)의 수요가 증가함에 따라 주목받고 있다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.
이러한 유기발광소자는 유기발광재료에 전류를 가하여 전기에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 기능성 유기물 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다.
여기서 유기물층은 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
이러한 유기발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공(hole)과 전자(electron)가 만났을 때 여기자(exciton)를 형성하며, 이 여기자가 다시 바 닥상태(ground state)로 이동하면서 특정한 파장을 갖는 빛이 발생하게 된다.
1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사에서는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였고[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987], 유기 전계 발광 소자에 대해서는 1987년에 C. W. Tang 등이 최초로 실용적인 성능을 가진 소자를 보고하였다 (AppliedPhysics Letters, 제51권 12호, 913-915 (1987년)).
상기 문헌은 유기층으로서 디아민 유도체의 박막(정공 수송층)과 Alq3(tris(8-hydroxyquinolate)aluminum)의 박막(전자 수송성 발광층)을 적층한 구조를 기재하고 있다.
최근에는, 형광 발광물질뿐 아니라 인광 발광물질도 유기전기발광소자의 발광물질로 사용될 수 있음이 알려졌으며(D. F.O'Brien 등, Applied Physics Letters, 74(3), 442-444, 1999; M. A. Baldo 등, Applied Physics letters, 75(1), 4-6, 1999), 이러한 인광 발광은 바닥상태(ground state)에서 여기상태(excited state)로 전자가 전이한 후, 계간 전이 (intersystem crossing)를 통해 단일항 여기자가 삼중항 여기자로 비발광 전이된 다음, 삼중항 여기자가 바닥상태로 전이하면서 발광하는 메카니즘으로 이루어진다.
상기한 바와 같이 유기발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율과 안정성을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.
유기발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 발광 재료 중 호스트 및/또는 도판트 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하며, 아직까지 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기광전소자에서도 마찬가지이다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 정공수송, 전자주입 및 수송 역할 및/또는 발광 역할을 할 수 있는 유기광전소자용 화합물을 제공하는데에 있다.
본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 상기의 유기광전소자용 화합물을 유기발광층 중 하나 이상의 층에 사용하는 유기광전소자를 제공하는데에 있다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위한 본 발명에 따른 유기광전소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
상기의 다른 기술적 과제를 해결하기 위한 본 발명에 따른 유기광전소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 유기물층 중 1층 이상이 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112007051252859-PAT00002
상기 화학식 1에 있어서,
X는 질소(N) 또는 산소(O) 이고, 다만 X가 산소(O)일 경우에 R1은 존재하지 아니한다.
A는 탄소(C) 또는 질소(N)이다.
B는 붕소(boron) 이다.
Ar1, Ar2는 방향족환이며, Ar1 또는 Ar2 중 적어도 하나는 방향족 헤테로환이다.
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아 릴아민기, 치환또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알케닐기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로 고리기; 알킬기, 알케닐기 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 할로겐기; 아미드기; 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 이들은 서로 인접하는 기와 지방족 또는 헤테로의 축합 고리를 형성하여 환화합물을 형성할 수도 있다.
이하, 본 발명의 화합물에 대하여 상세히 설명한다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R4 중 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R4 중 알킬기는 탄소수가 1 내지 30인 것이 바람직하다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R4 중 알콕시기 및 알케닐기는 탄소수가 1 내지 30인 것이이 바람직하다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R4 중 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤 등의 단환식 방향족 및 나프틸기, 안트라세닐기, 페나트렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기등의 다환식 방향족환등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R4 중 아릴 아민기의 예로는 디페닐 아민기, 디나프틸 아민기, 디비페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 페닐 디페틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸기, 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는것은 아니다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R4 중 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리디닐기, 피라다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닌기, 아크리딜기 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기등이 있으나, 이들에만 한정되는것은 아니다. 상기 이미다졸기와 트리아졸기의 질소(N)에 결합된 치환기는 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다. 상기 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 터셔리-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 등이 있다. 시클로알킬기로서는 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등이 있다. 상기 알킬기 또는 시클로알킬기는 탄소수 1 내지 30개의 입체적 방해를 주지 않는 것이 바람직하나, 이들만으로 한정되지 않는다. 상기 아릴기로서는 페닐기, 비페닐, 나프틸기 등이 바람직하며, 피리딜기, 비피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기 등의 헤테로아릴기도 바람직하다.
본 발명에 있어서, 화학식 1의 R1 내지 R4가 다른 치환기에 의하여 치환되는 경우, 이들 치환기는 -CN, 니트로기, 카르보닐기, 아미드기, 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아릴아민기, 헤테로고리기, 지방족고리기, -BRR' 및 -SiRR'R" 중에서 선택되는 1 이상인 것이 바람직하며, 여기서 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 독립적으로 C1~C20의 알킬기, C6~C20의 아릴기, 또는 C1~C20의 알킬기로 치환된 C6~C20의 아릴기로부터 선택된다. 상기 알킬기는 C1~C20인 것이 바람직하고, 상기 알케닐기는 C2~C20인 것이 바람직하다. 상기 아릴기는 C6~C20인 것이 바람직하고, 상기 아릴아민기는 C6~C20의 아릴기에 의하여 치환된 아민기인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1의 화합물의 입체 구조는 A, X, B(붕소)로 구 성된 코어 부분과, R1~R4, Ar1, Ar2로 구성된 치환기 부분으로 나누어 생각할 수 있다.
코어 부분은 페난스린 구조와 같이 전체적으로 평면구조를 가지며, B와 N 또는 O를 포함하는 고리를 포함하여 지방족 탄화수소와 같은 전자 구조를 가진다.
상기의 코어 부분에 다양한 치환기를 도입하여 발광소자에 필요한 여러 가지 특성을 가질 수 있다.
예로 이미다졸기와 같은 n-type 성질을 가지는 치환기를 도입함으로서, 열적 전기적으로 안정한 n-type 물질을 합성할 수 있고, 아릴아민기와 같이 p-type 성질을 가지는 치환기를 도입함으로서 p-type 물질을 합성할 수 있다.
또한 다양한 작용기를 쉽게 도입할 수 있다는 장점을 이용하여 각각 n-type 성질을 가지는 치환기와 p-type 성질을 가지는 치환기를 동시에 도입함으로서 n-type 뿐만 아니라 p-type 성질도 갖는 양쪽성을 가질 수 있게 된다.
n-type 성질이란 일반적으로 LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 전자 형성에 의한 음이온 특성을 갖는 성질을 의미한다. 또한, p-type 성질이란 HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 정공 형성에 의한 양이온 특성을 갖는 성질을 의미한다.
양쪽성 성질을 갖는 상기 화학식 1의 화합물은 다양한 치환기가 도입됨으로써, 전체적인 분자의 성격이 n-type 또는 p-type으로 더 강하게 될 수 있다.
예컨대, 화학식 1 중 치환기 부분에 특정 치환체가 도입되어 화학식 1의 화합물의 성질이 어느 한 쪽으로 더 강하게 되면, 화학식 1의 화합물은 정공주입, 정공수송, 발광, 전자주입 또는 전자수송 등의 물질로서의 요건을 더욱 적합하게 충 족시키는 화합물이 될 수 있다.
예컨대, R1 내지 R4에 아민기를 함유하는 알킬기, 아민기를 함유하는 시클로 알킬기, 아민기를 함유하는 아릴기, 아민기를 함유하는 헤테로아릴기 등으로 치환될 경우, 화학식 1의 화합물은 정공 주입층 및 정공 수송층 물질로 응용 범위가 넓어진다.
한편, R1 내지 R4에 헤테로아릴기, 니트릴, 니트로, 카르보닐, 아미드 등과 같은 전자 친화성이 우수한 물질들로 치환될 경우 화학식 1의 화합물은 전자 주입 또는 전자 수송층 물질로 응용될 수 있다.
또 다른 한편, R1 내지 R4에 안트라센이나, 페릴렌, 파이렌 및 스틸벤 형태의 알케닐 물질들로 치환되는 경우, 화학식 1의 화합물은 발광층에 응용될 수 있다.
또한 R1 내지 R4 에 아민기를 함유하는 알킬기, 아민기를 함유하는 시클로 알킬기, 아민기를 함유하는 아릴기, 아민기를 함유하는 헤테로아릴기 등의 치환체와 헤테로아릴기, 니트릴, 니트로, 카르보닐, 아미드 등의 치환체를 동시에 도입하면 양쪽성을 가질 수 있게 된다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R4 위치에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드 갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다.
그러므로, 상기 화학식 1의 화합물은 다양한 치환기에 의하여 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입 및 전달층에서 요구되어지는 조건들을 충족시킬 수 있는 화합물들이 될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 상기와 같은 치환기를 갖는 경우 치환기의 종류에 따라 전술한 코어 구조에 따른 물성이 변하지 않는다.
본 발명에서는 화학식 1의 R1 내지 R4가 다른 치환기에 의하여 치환되는 경우, R1 내지 R4 이 동시에 수소(H)인 경우는 의도하지 않는다.
상기 화학식 1에 있어서 Ar1, Ar2에 치환될 수 있는 바람직한 예는 하기의 화학식들로 표시될 수 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
Figure 112007051252859-PAT00003
상기 화학식 1에 있어서 R1 내지 R4에 치환될 수 있는 바람직한 예는 하기의 화학식들로 표시될 수 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
Figure 112007051252859-PAT00004
Figure 112007051252859-PAT00005
상기 화학식 1의 구체적인 예로는 하기와 같은 화학식 2 내지 화학식 107으로 표시될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
Figure 112007051252859-PAT00006
Figure 112007051252859-PAT00007
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이하에서는 본 발명의 실시예들에 따른 유기광전소자용 화합물의 대표적인 제조방법과 이에 의해 제조된 본 발명의 유기광전소자용 화합물 이용하여 유기광전소자를 제조하였을 경우 수명이 길고, 발광효율이 높으며, 구동전압이 낮고, 전기 화학적 안성성 및 열적 안정성이 매우 우수하다는 것을 구체적인 실험예들 및 비교예들을 들어 설명한다. 다만, 여기에 기재되지 않은 내용은 이 기술 분야에서 숙련된 자이면 충분히 기술적으로 유추할 수 있는 것이므로 그 설명을 생략한다.
본 발명의 실시예에 따른 유기광전소자용 화합물들은 신규한 화합물로서, 유기 발광소자를 비롯한 유기광전소자에서 정공주입, 정공수송, 발광, 또는 전자 주입 및/또는 수송역할을 할 수 있으며, 적절한 도판트와 함께 발광 호스트로서의 역할도 할 수 있다. 본 발명의 신규한 화합물들을 유기발광소자를 비롯한 유기광전소자에 적용하게 되면 소자의 효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 효과를 가지는 유기광전소자의 제조가 가능해 진다.
본 발명에서는 상기 화학식 1의 화합물의 치환기에 따라 적절한 에너지 준위를 갖는 화합물을 선택하여 유기전자소자에 사용함으로써 구동 전압이 낮고 광효율이 높은 소자를 구현할 수 있다.
도 1 내지 도 5는 상기에서 설명한 본 발명의 유기광전소자용 재료를 이용하여 제조될 수 있는 유기발광소자에 대한 다양한 실시예 들을 나타내는 단면도이다.
도 1 내지 도 5를 참조하면, 본 발명의 실시예에 따른 유기광전소자는 양극과 음극을 사이에 두고 게재되는 한층 이상의 유기박막층을 포함하는 구조로 되어 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
먼저, 도 1을 참조하면, 도 1은 유기박막층으로서 발광층만이 존재하는 유기광전소자를 나타내고 있다.
도 2를 참조하면, 도 2에서는 유기박막층으로서 (발광층+전자수송층)과 홀수 송층이 존재하는 2층형 유기광전소자로서 전극과의 접합성이나 홀수송성이 우수한 막을 별도로 만든 것으로서, 발광층이 전자수송층 역할을 하는 구조이다.
도 3을 참조하면, 도 3에서는 유기박막층으로서 전자수송층, 발광층, 홀수송층이 존재하는 3층형 유기광전소자로서 발광층이 독립된 형태로 되어 있고, 전자수송성이나 홀수송성이 우수한 막을 별도의 층으로 쌓은 형태이다.
도 4를 참조하면, 도 4에서는 유기박막층으로서 전자주입층, 발광층, 홀수송층, 홀주입층이 존재하는 4층형 유기광전소자로서 상기 도 3에 도시된 3층형 유기광전소자가 가지는 특징에 양극층과의 접합성을 생각하여 홀주입층이 추가된 형태이다.
도 5를 참조하면, 도 5에서는 유기박막층으로서 전자주입층, 전자수송층, 발광층, 홀수송층, 홀주입층과 같은 각기 다른 기능을 하는 5개의 층이 존재하는 5층형 유기광전소자로서 전자주입층을 별도로 형성하여 저전압화에 효과적인 특징이 있다.
상기에서 설명한 1층 내지는 5층으로 되어 있는 유기박막층을 형성하기 위해서는, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금, 및 이온도금과 같은 건식성막법과 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등과 같은 공정이 사용될 수 있다.
본 발명의 유기광전 소자에서 발광층, 전자수송층 및/또는 전자주입층, 정공수송층 및/또는 정공주입층, 정공저지층 중 적어도 한 층은 상술된 화학식 1의 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
도 1 내지 도 5는 상기에서 설명한 본 발명의 유기광전소자용 화합물을 이용하여 제조될 수 있는 유기발광소자에 대한 다양한 실시예들을 나타내는 단면도이다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 화합물.
    [ 화학식1 ]
    Figure 112007051252859-PAT00018
    상기 화학식 1에 있어서,
    X는 질소(N) 또는 산소(O) 이고, 다만 X가 산소(O)일 때 R1은 존재하지 않는다.
    A는 탄소(C) 또는 질소(N)이다.
    B는 붕소(Boron) 이다.
    Ar1, Ar2는 방향족환이며, Ar1 또는 Ar2 중 적어도 하나가 방향족 헤테로환이다.
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알케닐기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로 고리기; 알킬기, 알케닐기 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 아미노기; 니트릴기; 니트로기; 할로겐기; 아미드기; 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 이들은 서로 인접하는 기와 지방족 또는 헤테로의 축합 고리를 형성하여 환화합물을 형성할 수 있다.
  2. 제 1항에 있어서,
    R1 내지 R4 중 할로겐기는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자용 화합물.
  3. 제 1항에 있어서,
    R1 내지 R4는 탄소수가 1 내지 30인 알킬기로 이루어진 군에서 선택되어 지는 것인 유기광전소자용 화합물.
  4. 제 1항에 있어서,
    R1 내지 R4는 탄소수가 1 내지 30인 알콕시기 및 알케닐기로 이루어진 군에서 선택되어 지는 것인 유기광전소자용 화합물.
  5. 제 1항에 있어서,
    R1 내지 R4는 아릴기가 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤 나프틸기, 안트라세닐기, 페나스렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기로 이루어진 군에서 선택되어 지는 것인 유기광전소자용 화합물.
  6. 제 1항에 있어서,
    R1 내지 R4는 아릴 아민기가 디페닐 아민기, 디나프틸 아민기, 디비페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 페닐 디페틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸기, 트리페닐 아민기로 이루어진 군에서 선택되어 지는 것인 유기광전소자용 화합물.
  7. 제 1항에 있어서,
    R1 내지 R4는 헤테로 고리기가 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리디닐기, 비피리디닐기, 피라다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 아크리딜기 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기로 이루어진 군에서 선택되어 지는 것인 유기광전소자용 화합물.
  8. 제 1항에 있어서,
    R1 내지 R4는 -CN, 니트로기, 카르보닐기, 아미드기, 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아릴아민기, 헤테로고리기, 지방족고리기, -BRR' 및 -SiRR'R" 중에서 선택되는 1 이상의 치환기를 가지며, 여기서 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 독립적으로 C1~C20의 알킬기, C6~C20의 아릴기, 또는 C1~C20의 알킬기로 치환된 C6~C20의 아릴기, C6~C20의 아릴기로 치환된 아릴아민기인 것인 유기광전소자용 화합물.
  9. 제 1항에 있어서,
    상기 Ar1, Ar2는 구체적으로 하기 화학식으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기광전소자용 화합물.
    Figure 112007051252859-PAT00019
  10. 제 1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R4는 구체적으로 하기 화학식으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기광전소자용 화합물.
    Figure 112007051252859-PAT00020
    Figure 112007051252859-PAT00021
  11. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기 화학식 2 내지 화학식 107 중 하나인 것을 특징으로 하는 유기광전소자용 화합물.
    Figure 112007051252859-PAT00022
    Figure 112007051252859-PAT00023
    Figure 112007051252859-PAT00024
    Figure 112007051252859-PAT00025
    Figure 112007051252859-PAT00026
    Figure 112007051252859-PAT00027
    Figure 112007051252859-PAT00028
    Figure 112007051252859-PAT00029
    Figure 112007051252859-PAT00030
    Figure 112007051252859-PAT00031
    Figure 112007051252859-PAT00032
    Figure 112007051252859-PAT00033
  12. 양극과 음극을 사이에 두고 게재되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기광전소자에 있어서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 제 1항의 화학식 1의 화합물을 포함하고 있는 것인 유기광전소자.
  13. 제 12 항에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층; 및 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층 중 하나 이상의 층을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기광전소자.
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