KR20180085860A - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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슈리 사토
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Abstract

본 발명은 제1 전극, 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역, 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역 및 전자 수송 영역 상에 배치된 제2 전극을 포함하고, 정공 수송 영역은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 1 이상 3 이하 포함하는 제1 헤테로환 화합물을 포함하며, 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 1개 또는 2개 포함하는 제2 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00057

Description

유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE}
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로 고효율의 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 활발히 이루어지고 있다. 유기 전계 발광 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에서 재결합시킴으로써, 발광층에 포함되는 유기 화합물인 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자로서는, 예를 들어, 제1 전극, 제1 전극 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층 및 전자 수송층 상에 배치된 제2 전극으로 구성된 유기 소자가 알려져 있다. 제1 전극으로부터는 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 한편, 제2 전극으로부터는 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 발광층으로 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써, 발광층 내에서 여기자가 생성된다. 유기 전계 발광 소자는 그 여기자가 다시 바닥상태로 떨어질 때 발생하는 광을 이용하여 발광한다. 또한, 유기 전계 발광 소자는 이상에 설명한 구성에 한정되지 않고, 여러 가지의 변경이 가능하다.
본 발명은 효율이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 일 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시예는 제1 전극, 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역, 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역 및 전자 수송 영역 상에 배치된 제2 전극을 포함하고, 정공 수송 영역은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 1 이상 3 이하 포함하는 제1 헤테로환 화합물을 포함하며, 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 1개 또는 2개 포함하는 제2 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
화학식 1에서, X는 O, S, CRaRb 또는 SiRcRd이고, Y, Ra 내지 Rd, R1 및 R2는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, a 및 b는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다.
정공 수송 영역은 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 2개 또는 3개 포함하는 제1 헤테로환 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
정공 수송 영역은 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 2개 포함하는 제1 헤테로환 화합물을 포함하고, 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 1개 포함하는 상기 제2 헤테로환 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
정공 수송 영역은 하기 화학식 2로 표시되는 제1 헤테로환 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
화학식 2에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고, n은 0 또는 1이며, R1-1, R1-2, R2-1 및 R2-2의 정의는 화학식 1의 R1 및 R2와 동일하고, c 내지 f는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이며, X1 및 X2의 정의는 화학식 1의 X와 동일하다.
화학식 2에서, X1 및 X2는 서로 동일하고, R1-1 및 R1-2는 서로 동일하며, R2-1 및 R2-2는 서로 동일하고, c 및 e는 서로 동일하고, d 및 f는 서로 동일한 것일 수 있다.
화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00003
화학식 2-1에서, X3 및 X4는 각각 독립적으로 C 또는 Si이고, R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이며, g 내지 j는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고, L1, L2, R1-1, R1-2, R2-1, R2-2, c 내지 f, 및 n은 전술한 바와 동일하다.
화학식 2-1에서, X3 및 X4는 서로 동일한 것일 수 있다.
정공 수송 영역은 하기 화학식 3으로 표시되는 제1 헤테로환 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00004
화학식 3에서, X5는 C 또는 Si이고, Y1 및 Y2의 정의는 화학식 1의 Y와 동일하며, R1-1, R1-2, R2-1 및 R2-2의 정의는 화학식 1의 R1 및 R2와 동일하고, c 내지 f는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다.
화학식 3은 하기 화학식 3-1로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00005
화학식 3-1에서, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고, k 및 l은 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이며, X5, R1-1, R1-2, R2-1, R2-2 및 c 내지 f는 전술한 바와 동일하다.
화학식 3은 하기 화학식 3-2로 표시될 수 있다.
[화학식 3-2]
Figure pat00006
화학식 3-2에서, Y3은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고, R1-3, R2-3 및 R7은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, e는 0 이상 3 이하의 정수이고, m, o 및 p는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이며, X5, Y1, R1-1, R1-2, R2-1, R2-2, c, d 및 f는 전술한 바와 동일하다.
발광층은 하기 화학식 4로 표시되는 제2 헤테로환 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00007
화학식 4에서, Z1은 -CO-, 또는 -SO2-이고, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이며, q 및 r은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이며, Y1의 정의는 화학식 1의 Y와 동일하고, R1, R2, a 및 b는 전술한 바와 동일하다.
화학식 4에서, Z1이 -CO-인 것일 수 있다.
발광층은 하기 화학식 5로 표시되는 제2 헤테로환 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00008
화학식 5에서, L3 및 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고, L5는 -CO-, 또는 -SO2-이며, R1-1, R1-2, R2-1 및 R2-2의 정의는 화학식 1의 R1 및 R2와 동일하고, c 내지 f는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이며, X1 및 X2의 정의는 화학식 1의 X와 동일하다.
발광층은 하기 화학식 6으로 표시되는 제2 헤테로환 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 6]
Figure pat00009
화학식 6에서, X, R1, R2, a 및 b는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, L6은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기이며, W는 치환 또는 비치환된 트리아진기, 또는 하기 화학식 7로 표시된다.
[화학식 7]
Figure pat00010
상기 화학식 7에서, E는 O, S 또는 NR'이고, R'는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이다.
정공 수송 영역은 다층 구조를 포함하고, 다층 구조 중 발광층과 접하는 층이 제1 헤테로환 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
정공 수송 영역은 제1 전극 상에 배치된 정공 주입층, 정공 주입층 상에 배치된 정공 수송층 및 정공 수송층 상에 배치된 전자 저지층을 포함하고, 전자 저지층이 제1 헤테로환 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
발광층은 일중항 상태에서 바닥 상태로의 전이에 기초한 발광 메커니즘에 의해 발광하는 것일 수 있다.
발광층은 열 활성 지연 형광을 방사하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 효율이 우수하다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
이상의 본 발명의 목적들, 다른 목적들, 특징들 및 이점들은 첨부된 도면 및 이하의 바람직한 실시예들을 통해서 쉽게 이해될 것이다. 그러나 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 통상의 기술자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 명세서에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "하부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
본 명세서에서,
Figure pat00011
는 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 아릴기 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 바이페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성"한다는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로 고리는 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리를 포함한다. 탄화수소 고리 및 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 인접하는 기와 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기 또는 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 인접한 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 1,2-디메틸벤젠(1,2-dimethylbenzene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있고, 1,1-디에틸시클로펜테인(1,1-diethylcyclopentene)에서 2개의 에틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 바이페닐렌기, 트리페닐렌기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수도 있다. 플루오레닐기가 치환되는 경우의 예시는 하기와 같다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
본 명세서에서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로 O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기일 수 있다. 헤테로 아릴기가 헤테로 원자를 2개 포함할 경우, 2개의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하 또는 2 이상 20 이하이다. 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기 또는 다환식 헤테로아릴기일 수 있다. 다환식 헤테로아릴기는 예를 들어, 2환 또는 3환 구조를 갖는 것일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 페녹사질기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오페닐기, 티에노티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난트롤린기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 헤테로아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 실릴기는 알킬 실릴기 및 아릴 실릴기를 포함한다. 실릴기의 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 붕소기는 알킬 붕소기 및 아릴 붕소기를 포함한다. 붕소기의 예로는 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 1-부테닐기, 1-펜테닐기, 1,3-부타디에닐 아릴기, 스티레닐기, 스티릴비닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아미노기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아미노기는 알킬 아미노기 및 아릴 아미노기를 포함할 수 있다. 아미노기의 예로는 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 페닐아미노기, 디페닐아미노기, 나프틸아미노기, 9-메틸-안트라세닐아미노기, 트리페닐아미노기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
이하에서는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자에 대해 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 1 내지 도 3을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR) 및 제2 전극(EL2)을 포함한다.
정공 수송 영역(HTR)은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 1 이상 3 이하 포함하는 제1 헤테로환 화합물을 포함하고, 발광층(EML)은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 1개 또는 2개 포함하는 제2 헤테로환 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00016
화학식 1에서, X는 O, S, CRaRb 또는 SiRcRd이고, Y, Ra 내지 Rd, R1 및 R2는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, a 및 b는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다.
화학식 1에서, a가 2 이상일 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, b가 2 이상일 경우, 복수의 R2는 서로 동일하거나 상이하다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 화소 전극 또는 양극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)가 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)이 다층 구조를 가질 경우, 다층 구조 중 발광층(EML)과 접하는 층이 제1 헤테로환 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 도 2를 참고하면, 정공 수송 영역(HTR)이 제1 전극(EL1) 상에 배치된 정공 주입층(HIL), 및 정공 주입층(HIL) 상에 배치된 정공 수송층(HTL)을 포함하는 경우, 정공 수송층(HTL)이 제1 헤테로환 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함하는 것일 수 있고, 도 3을 참고하면, 정공 수송 영역(HTR)이 제1 전극(EL1) 상에 배치된 정공 주입층(HIL), 정공 주입층(HIL) 상에 배치된 정공 수송층(HTL) 및 정공 수송층(HTL) 상에 배치된 전자 저지층(EBL)을 포함하는 경우, 전자 저지층(EBL)이 제1 헤테로환 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함하는 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 구조가 상기에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질과 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층, 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층, 또는 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층 의 구조를 가질 수 있다. 정공 버퍼층은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 2개 또는 3개 포함하는 제1 헤테로환 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 2개 포함하는 제1 헤테로환 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 하기 화학식 2로 표시되는 제1 헤테로환 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00017
화학식 2에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고, n은 0 또는 1이며, R1-1, R1-2, R2-1 및 R2-2의 정의는 화학식 1의 R1 및 R2와 동일하고, c 내지 f는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이며, X1 및 X2의 정의는 화학식 1의 X와 동일하다.
화학식 2는 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 2개 포함하는 제1 헤테로환 화합물의 예시 중 하나이다.
화학식 2에서, c가 2 이상인 경우, 복수의 R1-1은 서로 동일하거나 상이하고, d가 2 이상인 경우, 복수의 R1-2는 서로 동일하거나 상이하며, e가 2 이상인 경우, 복수의 R2-1은 서로 동일하거나 상이하고, f가 2 이상인 경우, 복수의 R2-2는 서로 동일하거나 상이하다.
화학식 2에서, X1 및 X2는 서로 동일하고, R1-1 및 R1-2는 서로 동일하며, R2-1 및 R2-2는 서로 동일하고, c 및 e는 서로 동일하고, d 및 f는 서로 동일할 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니며, 화학식 2에서, X1 및 X2는 서로 상이할 수도 있다.
화학식 2에서, L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기일 수 있다. 이 경우, n은 0일 수 있다.
화학식 2에서, L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다. 화학식 2에서, L1은 하기 구조식들 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00018
화학식 2에서, L1은 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기일 수 있다. 화학식 2에서, L1은 알킬기 및 아릴기 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기일 수 있다. 화학식 2에서, L1은 알킬기로 2치환된 플루오레닐렌기, 또는 아릴기로 2치환된 플루오레닐렌기일 수 있다.
화학식 2에서, L1은 치환 또는 비치환된 2가의 바이페닐기일 수 있다. 화학식 2에서, L1은 알킬기 및 아릴기 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 2가의 바이페닐기일 수 있다. 화학식 2에서, L1은 알킬기로 2치환된 2가의 바이페닐기, 또는 아릴기로 2치환된 2가의 바이페닐기일 수 있다.
화학식 2에서, n이 1이고, L1은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기이고, L2는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기인 것일 수 있다.
화학식 2에서, n이 1이고, L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, L2는 치환 또는 비치환된 다환식 헤테로아릴렌기인 것일 수 있다. 화학식 2에서, n이 1이고, L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, L2는 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기, 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기인 것일 수 있다.
화학식 2에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로 CRaRb 또는 SiRcRd인 것일 수 있다. 화학식 2는 예를 들어, 하기 화학식 2-1로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00019
화학식 2-1에서, X3 및 X4는 각각 독립적으로 C 또는 Si이고, R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이며, g 내지 j는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고, L1, L2, R1-1, R1-2, R2-1, R2-2, c 내지 f, 및 n은 전술한 바와 동일하다.
화학식 2-1에서, c 내지 f는 각각 0인 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 화학식 2-1에서, c 및 d는 각각 1이고, R1-1 및 R2-1은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기인 것일 수 있다. 화학식 2-1에서, c 내지 f는 각각 1이고, R1-1, R1-2, R2-1, R2-2는 각각 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기인 것일 수 있다.
화학식 2-1에서, g가 2 이상인 경우, 복수의 R3은 서로 동일하거나 상이하고, h가 2 이상인 경우, 복수의 R4는 서로 동일하거나 상이하며, i가 2 이상인 경우, 복수의 R5는 서로 동일하거나 상이하고, j가 2 이상인 경우, 복수의 R6은 서로 동일하거나 상이하다.
화학식 2-1에서, g 내지 j는 각각 0인 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, g 내지 j는 각각 1인 것일 수 있다. g 내지 j가 각각 1이고, R3 내지 R6이 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기인 것일 수 있다. g 내지 j가 각각 1이고, R3 내지 R6이 각각 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 프로필기, 또는 치환 또는 비치환된 부틸기인 것일 수 있다.
화학식 2-1에서, X3 및 X4는 서로 동일한 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 하기 화학식 3로 표시되는 제1 헤테로환 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00020
화학식 3에서, X5는 C 또는 Si이고, Y1 및 Y2의 정의는 화학식 1의 Y와 동일하며, R1-1, R1-2, R2-1 및 R2-2의 정의는 화학식 1의 R1 및 R2와 동일하고, c 내지 f는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다.
화학식 3에서, c가 2 이상인 경우, 복수의 R1-1은 서로 동일하거나 상이하고, d가 2 이상인 경우, 복수의 R1-2는 서로 동일하거나 상이하며, e가 2 이상인 경우, 복수의 R2-1은 서로 동일하거나 상이하고, f가 2 이상인 경우, 복수의 R2-2는 서로 동일하거나 상이하다.
화학식 3에서, c 내지 f는 각각 0일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
화학식 3에서, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다.
화학식 3에서, Y1 및 Y2는 서로 동일한 것일 수 있다. 화학식 3에서, Y1 및 Y2가 서로 동일하고, R1-1 및 R1-2가 서로 동일하며, R2-1 및 R2-2가 서로 동일하며, c 및 e가 서로 동일하고, d 및 f가 서로 동일한 것일 수 있다.
화학식 3은 예를 들어, 하기 화학식 3-1로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00021
화학식 3-1에서, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고, k 및 l은 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이며, X5, R1-1, R1-2, R2-1, R2-2 및 c 내지 f는 전술한 바와 동일하다.
화학식 3-1은 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 2개 포함하는 제1 헤테로환 화합물의 예시 중 하나이다.
화학식 3-1에서, k가 2 이상인 경우, 복수의 R7은 서로 동일하거나 상이하고, l이 2 이상인 경우, 복수의 R8은 서로 동일하거나 상이하다.
화학식 3-1에서, k 및 l은 각각 0인 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은 하기 화학식 3-2로 표시되는 제1 헤테로환 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 3-2]
Figure pat00022
화학식 3-2에서, Y3은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고, R1-3, R2-3 및 R7은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, e는 0 이상 3 이하의 정수이고, m, o 및 p는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이며, X5, Y1, R1-1, R1-2, R2-1, R2-2, c, d 및 f는 전술한 바와 동일하다.
화학식 3-2는 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 3개 포함하는 제1 헤테로환 화합물의 예시 중 하나이다.
화학식 3-2에서, m이 2 이상일 경우, 복수의 R1-3은 서로 동일하거나 상이하고, o가 2 이상일 경우, 복수의 R2-3은 서로 동일하거나 상이하다.
화학식 3-2에서, Y1 및 Y3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기인 것일 수 있다. 화학식 3-2에서, Y1 및 Y3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기인 것일 수 있다.
화학식 3-2에서, X5는 C인 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 선택되는 1종 이상의 제1 헤테로환 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[화합물군 1]
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
정공 주입층(HIL)은 예를 들어, 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS((Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate)), α-NPD(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diplienyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HAT-CN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수 있다.
정공 수송층(HTL)이 제1 헤테로환 화합물을 포함하지 않는 경우, 정공 수송층은 공지의 정공 수송 재료를 포함할 수 있다. 예를 들어, 정공 수송층(HTL)은 N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorine)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, α-NPD(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diplienyl-benzidine), TAPC(4,4'-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl) 등을 포함할 수도 있다. 정공 수송층(HTL)이 제1 헤테로환 화합물을 포함하는 경우에도 필요에 따라, 상기 공지의 정공 수송 재료를 더 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL)을 모두 포함하면, 정공 주입층(HIL)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 이며, 전자 저지층(EBL)의 두께는 약 30Å 내지 약 100Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)은 형광, 인광에 의해 광을 발하는 층이고, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 600Å의 두께로 형성된다.
발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
전술한 바와 같이, 발광층(EML)은 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 1개 또는 2개 포함하는 제2 헤테로환 화합물을 포함한다.
발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함하는 것일 수 있다.
제2 헤테로환 화합물은 제1 헤테로환 화합물과 동일한 것일 수 있다. 이 경우, 제2 헤테로환 화합물은 발광층의 호스트인 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니며, 제2 헤테로환 화합물은 제1 헤테로환 화합물과 상이할 수 있고, 이 경우, 제2 헤테로환 화합물은 발광층의 도펀트인 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)이 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 2개 포함하는 제1 헤테로환 화합물을 포함하고, 발광층(EML)이 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 1개 포함하는 제2 헤테로환 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
발광층(EML)은 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 1개 또는 2개 포함하는 제2 헤테로환 화합물, 및 제2 헤테로환 화합물보다 삼중항 에너지(T1)가 높은 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 이 경우, 제2 헤테로환 화합물은 발광층(EML)의 도펀트인 것일 수 있다.
발광층(EML)은 하기 화학식 4로 표시되는 제2 헤테로환 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00026
화학식 4에서, Z1은 -CO-, 또는 -SO2-이고, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이며, q 및 r은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이며, Y1의 정의는 화학식 1의 Y와 동일하고, R1, R2, a 및 b는 전술한 바와 동일하다.
화학식 4는 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 1개 포함하는 제2 헤테로환 화합물의 예시 중 하나이다.
화학식 4에서, q가 2 이상일 경우, 복수의 R8은 동일하거나 상이하고, r이 2 이상일 경우, 복수의 R9는 동일하거나 상이하다.
화학식 4에서, Z1은 -CO-(카보닐기)인 것일 수 있다.
화학식 4에서, Y1은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 화학식 4에서, Y1은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 15 이하의 아릴기일 수 있다. 화학식 4에서, Y1은 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
화학식 4에서, a, b, q 및 r이 각각 0인 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층(EML)은 하기 화학식 5로 표시되는 제2 헤테로환 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00027
화학식 5에서, L3 및 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고, L5는 -CO-, 또는 -SO2-이며, R1-1, R1-2, R2-1 및 R2-2의 정의는 화학식 1의 R1 및 R2와 동일하고, c 내지 f는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이며, X1 및 X2의 정의는 화학식 1의 X와 동일하다.
화학식 5는 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 2개 포함하는 제2 헤테로환 화합물의 예시 중 하나이다.
화학식 5에서, c가 2 이상인 경우, 복수의 R1-1은 서로 동일하거나 상이하고, d가 2 이상인 경우, 복수의 R1-2는 서로 동일하거나 상이하며, e가 2 이상인 경우, 복수의 R2-1은 서로 동일하거나 상이하고, f가 2 이상인 경우, 복수의 R2-2는 서로 동일하거나 상이하다.
화학식 5에서, c 내지 f는 각각 0인 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
화학식 5에서, L3 및 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기인 것일 수 있다. 화학식 5에서, L3 및 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 15 이하의 아릴렌기인 것일 수 있다. 화학식 5에서, L3 및 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 것일 수 있다.
화학식 5에서, L3 및 L4는 서로 동일한 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
화학식 5에서, X1 및 X2는 서로 동일한 것일 수 있다. 화학식 5에서, X1 및 X2는 각각 CRaRb이고, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기인 것일 수 있다. 화학식 5에서, X1 및 X2는 각각 CRaRb이고, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기인 것일 수 있다.
화학식 5에서, L3 및 L4이 서로 동일하고, X1 및 X2는 서로 동일하고, R1-1 및 R1-2가 서로 동일하고, R2-1 및 R2-2가 서로 동일하고, c 및 e가 서로 동일하고, d 및 f가 서로 동일한 것일 수 있다.
발광층(EML)은 하기 화학식 6으로 표시되는 제2 헤테로환 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 6]
Figure pat00028
화학식 6에서, X, R1, R2, a 및 b는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, L6은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기이며, W는 치환 또는 비치환된 트리아진기, 또는 하기 화학식 7로 표시된다.
[화학식 7]
Figure pat00029
화학식 7에서, E는 O, S 또는 NR'이고, R'는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이다.
화학식 6에서, L6은 예를 들어 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다. 화학식 6에서, L6은 치환 또는 비치환된 1,4-페닐렌기일 수 있다.
화학식 6에서, W는 치환 또는 비치환된 아릴기로 1 이상 치환된 트리아진기일 수 있다. 예를 들어, 화학식 6에서, W는 치환 또는 비치환된 페닐기로 1 이상 치환된 아릴기일 수 있다.
화학식 7에서, E가 NR'일 경우, R'은 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
발광층(EML)은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 선택되는 1종 이상의 제2 헤테로환 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[화합물군 2]
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
발광층(EML)은 일중항 상태에서 바닥 상태로의 전이에 기초한 발광 메커니즘에 의해 발광하는 것일 수 있다. 보다 구체적으로, 발광층(EML)은 열 활성 지연 형광(TADF)을 방사하는 것일 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 열 활성 지연 형광 소자인 것일 수 있다.
발광층(EML)은 전술한 바와 같이, 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있으며, 제2 헤테로환 화합물이 호스트인 경우, 도펀트는 당 기술분야에 알려진 일반적인 것을 사용할 수 있으며, 제2 헤테로환 화합물이 도펀트인 경우, 호스트는 당 기술분야에 알려진 일반적인 것을 사용할 수 있다.
당 기술분야에 알려진 일반적인 호스트는 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), PVK(poly(N-vinylcarbazole), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine), TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4'-bis(9-carbazolyl)-2,2′'-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), DPEPO(bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]ether oxide), CP1(Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane) 또는 PPF(2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran) 등일 수 있으나, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
당 기술분야에 알려진 일반적인 도펀트는 예를 들어, 스티릴유도체 (예를 들면, 1,4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4”-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4- (diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi)), 페릴렌 및 그 유도체 (예를 들면, 2,5,8,11-tetra-t-butylperylene(TBPe)), 피렌 및 그 유도체 (예를 들면, 1,1-dipyrene, 1,4-dipyrenylbenzene, 1,4-Bis(N,N-Diphenylamino)pyrene), 2, 5,8,11-Tetra-t-butylperylene(TBP), TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene) , Cz2BP(bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)methanone) 등일 수 있으나, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층(미도시), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene) 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, LiQ(Lithium quinolate), Li2O, BaO, NaCl, CsF, Yb와 같은 란타넘족 금속, 또는 RbCl, RbI와 같은 할로겐화 금속 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층을 포함할 수 있다. 정공 저지층은 예를 들어, DPEPO(bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]ether oxide), BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극 또는 음극일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)가 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 보조 전극은 제2 전극(EL2)과 연결되어, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소시킬 수 있다.
유기 전계 발광 소자(10)에서, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)에 각각 전압이 인가됨에 따라 제1 전극(EL1)으로부터 주입된 정공(hole)은 정공 수송 영역(HTR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동되고, 제2 전극(EL2)로부터 주입된 전자가 전자 수송 영역(ETR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동된다. 전자와 정공은 발광층(EML)에서 재결합하여 여기자(exciton)를 생성하며, 여기자가 여기 상태에서 바닥 상태로 떨어지면서 발광하게 된다.
유기 전계 발광 소자(10)가 전면 발광형일 경우, 제1 전극(EL1)은 반사형 전극이고, 제2 전극(EL2)은 투과형 전극 또는 반투과형 전극일 수 있다. 유기 전계 발광 소자(10)가 배면 발광형일 경우, 제1 전극(EL1)은 투과형 전극 또는 반투과형 전극이고, 제2 전극(EL2)은 반사형 전극일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 정공 수송 영역(바람직하게는, 발광층과 접하는 층) 및 발광층 각각이 아크리단(acridane)으로부터 유도된 구조를 공통적으로 포함하며, 이로 인해 HOMO 에너지의 조정이 일어나 정공 주입성이 개선되어 고효율을 구현할 수 있다.
이하, 구체적인 실시예 및 비교예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 예시에 불과하며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
(합성예)
1. 화합물 1-1의 합성
Figure pat00033
아르곤 분위기하에서 화합물 A 4.50 g, 화합물 B 1.49g, Pd(dba)2(Palladium(0) Bis(dibenzylideneacetone)) 0.18 g, Sodium tert-Butoxide 7.42 g에 톨루엔 100ml, tri(tert-buthyl)phosphine의 2M 톨루엔용액 1.0ml를 순서대로 첨가하고, 5시간 가열 환류했다. 실온까지 냉각한 용액을 여과하고, 여과액에 에탄올 100 ml를 더했다. 석출한 결정을 여과하고, 물 50ml, 에탄올 100ml의 순서대로 씻어서 화합물 1-1의 담황색분말 4.4 g (수율 94%)을 얻었다. 생성물은 FAB-MS에 의해 구조를 동정했다. (M/z 772.3(M+), 773.3(MH+))
2. 화합물 1-2의 합성
Figure pat00034
아르곤 분위기 하에서 화합물 A 4.50g, 화합물 C 1.67g, Palladium(0) Bis(dibenzylideneacetone) 0.18g, 나트륨-tert-부톡시드 7.42g에 톨루엔 100ml, tri(tert-buthyl)phosphine의 2M 톨루엔 용액 1.0ml을 순서대로 더하고, 5시간 가열 환류했다. 실온까지 냉각한 용액을 여과하고, 여과액에 에탄올100 ml을 더했다. 석출한 결정을 여과하고, 물 50ml, 에탄올100ml의 순서대로 씻어서 1-2의 담황색분말 3.44 g (수율68%)을 얻었다. 생성물은 FAB-MS에 의해 구조를 동정했다. (M/z 800.3(M+), 801.3(MH+))
3. 화합물 1-11의 합성
Figure pat00035
아르곤 분위기하 화합물 A 4.50g, 화합물 D 1.97g, Palladium(0) Bis(dibenzylideneacetone) 0.18g, 나트륨-tert-부톡시드7.42 g에 톨루엔 100ml, tri(tert-buthyl)phosphine의 2M 톨루엔 용액 1.0ml을 순서대로 더하고, 5시간 가열 환류했다. 실온까지 냉각한 용액을 여과하고, 여과액에 에탄올 100ml을 더했다. 석출한 결정을 여과하고, 물 50ml, 에탄올100ml의 순서대로 씻고 컬럼크로마토그래피(톨루엔)에 의해 정제해서 1-11의 담황색분말 4.90g (수율92%)을 얻었다. 생성물은 FAB-MS에 의해 구조를 동정해졌다. (M/z 848.3(M+), 849.3(MH+))
4. 화합물 1-11의 합성
Figure pat00036
아르곤 분위기하에서 화합물 A 4.50g, 화합물 E 1.58g, Palladium(0) Bis(dibenzylideneacetone) 0.18g, 나트륨-tert-부톡시드 7.42g에 톨루엔 100ml, tri(tert-buthyl)phosphine의 2M톨루엔 용액 1.0ml를 순서대로 더하고, 5시간 가열 환류했다. 실온까지 냉각한 용액을 여과하고, 여과액에 에탄올 100 ml를 더했다. 석출한 결정을 여과하고, 물 50ml, 에탄올100ml의 순서대로 씻고 컬럼크로마토그래피(톨루엔)에 의해 정제해서 1-12의 담황색분말 4.8 g (수율87%)을 얻었다. 생성물은 FAB-MS에 의해 구조를 동정해졌다. (M/z 876.3(M+), 877.3(MH+))
5. 화합물 1-16의 합성
(화합물 F의 합성)
Figure pat00037
아르곤(Ar) 분위기하, -78℃로 냉각한 2,2’-dibromo-triphenylamine 4.0g을 포함하는 100ml THF용액에 1.6 mol/L의 n-BuLi을 포함하는 Hexane용액 15 ml을 더하고 1시간동안 교반했다. 10-phenylacridone 5.5g을 포함하는 50ml THF용액을 냉각시키며 1시간동안 적하하고, 그 후 실온에서 6시간동안 교반했다. 얻어진 반응액에 산화 암모늄 수용액을 첨가해, 진공농축한 잔사를 methylene chloride에 용해하고, 칼럼 크로마토그래피로 정제하고, 백색 분말의 화합물 F 5.0g (수율 64%)을 얻었다.
(화합물 1-16의 합성)
Figure pat00038
화합물 F 5.0g을 포함하는 톨루엔 용액을 폴리인산의 존재하 60℃로 6시간 가열하고, 냉각후 물-다이클로로메테인으로 추출하고, 유기층을 감압농축한 잔사를 칼럼크로마토그래피로 정제하고, 백색 분말의 화합물 1-16　2.4g (수율 49%)을 얻었다. FAB－MS 측정에 의해 측정된 화합물 1-16의 분자량은 751이었다. 상기 결과를 통해, 백색 고체의 화합물이 화합물 1-16임을 확인할 수 있었다.
6. 화합물 2-2의 합성
Figure pat00039
아르곤 분위기하에서 화합물 G 4.0g, 화합물 H 1.07g, 초산 팔라듐 0.135g, Tri-tert-butylphosphonium Tetrafluoroborate 0.52g, 인산 칼륨 10.2g에 톨루엔 100ml을 더하고, 5시간 가열 환류했다. 실온까지 냉각한 용액을 여과하고, 여과액에 에탄올100ml를 더했다. 석출한 결정을 여과하고, 물 50ml, 에탄올100ml의 순서대로 씻고 칼럼크로마토그래피(톨루엔)에 의해 정제해서 2-2의 담황색분말 4.0g (수율80%)을 얻었다. 생성물은 FAB-MS에 의해 구조를 동정했다. (M/z 844.3(M+), 845.3(MH+))
(소자 작성예)
실시예 1 내지 6 및 비교예 1 및 4의 유기 전계 발광 소자는 ITO로 150nm 두께의 제1 전극을 형성하고, HAT-CN으로 10nm 두께의 정공 주입층을 형성하고, α-NPD로 80nm 두께의 정공 수송층을 형성하고, 하기 표 1에 기재된 실시예 화합물 또는 비교예 화합물로 5nm 두께의 전자 저지층을 형성하고, 하기 표 1에 기재된 실시예 화합물 또는 비교예 화합물로 20nm 두께의 발광층을 형성하고, DPEPO로 10nm 두께의 정공 저지층을 형성하고, TPBi로 30nm 두께의 전자 수송층을 형성하고, LiF로 0.5nm 두께의 전자 주입층을 형성하고, Al로 100nm 두께의 제2 전극을 형성하였다. 각 층은 모두 진공 증착법으로 형성하였다.
다음으로, 제작한 유기 전계 발광 소자의 개시 전압 및 외부 양자 효율을 측정하였다. 외부 양자 효율은 하마마쓰포토닉스 사의 C9920-11 휘도배향특성 측정장치를 이용하여 측정하였다. 평가 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
전자 저지층 재료 발광층 도펀트 재료(18%) 발광층 호스트 재료 개시전압
(V, 10mA/cm2)		 외부양자효율
(%)
실시예 1 화합물 1-1 화합물 2-1 DPEPO 6.2 18.1
실시예 2 화합물 1-2 화합물 2-1 DPEPO 6.4 18.5
실시예 3 화합물 1-3 화합물 2-1 DPEPO 6.1 16.7
실시예 4 화합물 1-2 Cz2BP 화합물 1-2 6.2 16.5
실시예 5 화합물 1-2 화합물 2-2 DPEPO 6.0 17.5
실시예 6 화합물 1-3 화합물 2-2 DPEPO 5.9 17.3
비교예 1 mCP 화합물 2-1 DPEPO 6.6 15.0
비교예 2 화합물 1-1 Cz2BP DPEPO 8.0 6.0
비교예 3 화합물 2-1 Cz2BP DPEPO 5.6 4.0
비교예 4 mCP Cz2BP DPEPO 6.8 13.0
Figure pat00040
화합물 1-3은 KR 2011120075(Spiro compound as an electroluminescent material for organic electroluminescent element, SFC Ltd.)에 기재한 방법으로 합성하였고, 화합물 2-1은 (Journal of Display Technology, 5(6), 236-240; 2009)에 기재된 방법으로 합성했다.
상기 표 1의 결과를 통해, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 고효율을 구현할 수 있음을 알 수 있다. 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 4를 비교하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자가 발광 효율이 개선된 것을 알 수 있다. 이는 하기 표 2에서 나타낸 바와 같이, 최저 삼중항 여기 에너지가 비교적 높은 화합물을 전자 저지층 재료로 사용하고, 전자 저지층 재료와 발광층 재료과 공통적으로 아크리단(acridane)으로부터 유도된 구조를 포함하는 것에 의해, HOMO 에너지 조정이 일어나 정공주입성이 개선되었기 때문이라고 생각된다. 또한, 전자 저지층 재료가 아크리단(acricane)으로부터 유도된 구조를 2개 이상 포함하는 것에 의해, 전자 저지층의 정공이동도가 높아져 개시 전압도 저감시킬 수 있다.
HOMO 에너지(eV) 최저 삼중항 여기 에너지 T1(eV) 화합물 2-1과의 HOMO 에너지 차이(eV)
화합물 1-1 -5.18 3.30 0.06
화합물 1-2 -5.15 3.27 0.03
화합물 1-3 -4.86 3.15 0.26
mCP -5.45 3.18 0.33
화합물 2-1 -5.12 2.82 -
화합물 2-2 -5.22 2.92 -
최저 삼중항 여기 에너지의 산출은 이론화학 simulation software Gaussian 09에 의해 TD-B3LYP/631-G(d)를 이용하였다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 개선된 효율을 구현할 수 있다.
이상, 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 그 기술적 사상이나 필수적인 특징으로 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예는 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
10: 유기 전계 발광 소자 EL1: 제1 전극
HTR: 정공 수송 영역 HIL: 정공 주입층
HTL: 전자 수송층 EBL: 전자 저지층
EML: 발광층 ETR: 전자 수송 영역
ETL: 전자 수송층 EIL: 전자 주입층
EL2: 제2 전극

Claims (20)

  1. 제1 전극;
    상기 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역;
    상기 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층;
    상기 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역; 및
    상기 전자 수송 영역 상에 배치된 제2 전극을 포함하고,
    상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 1 이상 3 이하 포함하는 제1 헤테로환 화합물을 포함하며,
    상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 1개 또는 2개 포함하는 제2 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00041

    상기 화학식 1에서,
    X는 O, S, CRaRb 또는 SiRcRd이고,
    Y, Ra 내지 Rd, R1 및 R2는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며,
    a 및 b는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 2개 또는 3개 포함하는 상기 제1 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 2개 포함하는 상기 제1 헤테로환 화합물을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도된 구조를 1개 포함하는 상기 제2 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 2로 표시되는 상기 제1 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 2]
    Figure pat00042

    상기 화학식 2에서,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고,
    n은 0 또는 1이며,
    R1-1, R1-2, R2-1 및 R2-2의 정의는 R1 및 R2와 동일하고,
    c 내지 f는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이며,
    X1 및 X2의 정의는 X와 동일하다.
  5. 제4항에 있어서,
    X1 및 X2는 서로 동일하고, R1-1 및 R1-2는 서로 동일하며, R2-1 및 R2-2는 서로 동일하고, c 및 e는 서로 동일하고, d 및 f는 서로 동일한 것인 유기 전계 발광 소자.
  6. 제4항에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00043

    상기 화학식 2-1에서,
    X3 및 X4는 각각 독립적으로 C 또는 Si이고,
    R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이며,
    g 내지 j는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고,
    L1, L2, R1-1, R1-2, R2-1, R2-2, c 내지 f, 및 n은 청구항 4에서 정의한 바와 동일하다.
  7. 제6항에 있어서,
    X3 및 X4는 서로 동일한 것인 유기 전계 발광 소자.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 3으로 표시되는 상기 제1 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 3]
    Figure pat00044

    상기 화학식 3에서,
    X5는 C 또는 Si이고,
    Y1 및 Y2의 정의는 Y와 동일하며,
    R1-1, R1-2, R2-1 및 R2-2의 정의는 R1 및 R2와 동일하고,
    c 내지 f는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 3-1]
    Figure pat00045

    상기 화학식 3-1에서,
    R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
    k 및 l은 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이며,
    X5, R1-1, R1-2, R2-1, R2-2 및 c 내지 f는 청구항 8에서 정의한 바와 동일하다.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 화학식 3은 하기 화학식 3-2로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 3-2]
    Figure pat00046

    상기 화학식 3-2에서,
    Y3은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
    R1-3, R2-3 및 R7은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며,
    e는 0 이상 3 이하의 정수이고,
    m, o 및 p는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이며,
    X5, Y1, R1-1, R1-2, R2-1, R2-2, c, d 및 f는 청구항 8에서 정의한 바와 동일하다.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 발광층은 하기 화학식 4로 표시되는 상기 제2 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 4]
    Figure pat00047

    상기 화학식 4에서,
    Z1은 -CO-, 또는 -SO2-이고,
    R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이며,
    q 및 r은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이며,
    Y1의 정의는 Y와 동일하고,
    R1, R2, a 및 b는 청구항 1에서 정의한 바와 동일하다.
  12. 제11항에 있어서,
    Z1이 -CO-인 것인 유기 전계 발광 소자.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 발광층은 하기 화학식 5로 표시되는 상기 제2 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 5]
    Figure pat00048

    상기 화학식 5에서,
    L3 및 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고,
    L5는 -CO-, 또는 -SO2-이며,
    R1-1, R1-2, R2-1 및 R2-2의 정의는 R1 및 R2와 동일하고,
    c 내지 f는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이며,
    X1 및 X2의 정의는 X와 동일하다.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 발광층은 하기 화학식 6으로 표시되는 상기 제2 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 6]
    Figure pat00049

    상기 화학식 6에서, X, R1, R2, a 및 b는 청구항 1에서 정의한 바와 동일하고, L6은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기이며, W는 치환 또는 비치환된 트리아진기, 또는 하기 화학식 7로 표시된다.
    [화학식 7]
    Figure pat00050

    상기 화학식 7에서, E는 O, S 또는 NR'이고, R'는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이다.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역은 다층 구조를 포함하고,
    상기 다층 구조 중 상기 발광층과 접하는 층이 상기 제1 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
  16. 제1항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역은
    상기 제1 전극 상에 배치된 정공 주입층;
    상기 정공 주입층 상에 배치된 정공 수송층; 및
    상기 정공 수송층 상에 배치된 전자 저지층을 포함하고,
    상기 전자 저지층이 상기 제1 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
  17. 제1항에 있어서,
    상기 발광층은 일중항 상태에서 바닥 상태로의 전이에 기초한 발광 메커니즘에 의해 발광하는 것인 유기 전계 발광 소자.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 발광층은 열 활성 지연 형광을 방사하는 것인 유기 전계 발광 소자.
  19. 제1항에 있어서,
    상기 제1 헤테로환 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 선택되는 적어도 하나인 것인 유기 전계 발광 소자:
    [화합물군 1]
    Figure pat00051

    Figure pat00052

    Figure pat00053
    .
  20. 제1항에 있어서,
    상기 제2 헤테로환 화합물은 하기 화합물군 2에 표시된 화합물들 중 선택되는 적어도 하나인 것인 유기 전계 발광 소자:
    [화합물군 2]
    Figure pat00054

    Figure pat00055

    Figure pat00056
    .
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020100613A (ja) * 2018-12-21 2020-07-02 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物
US11844274B2 (en) 2019-04-05 2023-12-12 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and compound for organic electroluminescence device

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20180037645A (ko) * 2016-10-04 2018-04-13 삼성디스플레이 주식회사 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20180062561A (ko) * 2016-11-30 2018-06-11 삼성디스플레이 주식회사 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102567881B1 (ko) * 2017-11-15 2023-08-18 삼성디스플레이 주식회사 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN108864138A (zh) * 2018-07-27 2018-11-23 华南理工大学 一种含砜基的螺式给体的有机发光小分子材料及其制备方法
KR102605293B1 (ko) 2018-08-07 2023-11-22 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치
KR20200076818A (ko) * 2018-12-19 2020-06-30 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN110615809B (zh) * 2019-09-30 2023-07-28 武汉天马微电子有限公司 化合物、显示面板以及显示装置
CN112142720B (zh) * 2020-10-11 2022-12-09 徐州工程学院 基于热激活延迟荧光机制的深蓝光分子及其制备方法和应用
CN114933595B (zh) * 2022-04-24 2024-04-30 长春工业大学 一种2-苯基苯并噁唑多刺激响应荧光材料及其制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW545080B (en) * 2000-12-28 2003-08-01 Semiconductor Energy Lab Light emitting device and method of manufacturing the same
EP1840120B1 (de) * 2006-03-27 2013-04-24 Novaled AG N-Heterozyklische Verbindungen und deren Verwendung in elektronischen, optoelektronischen und elektroluminiszenten Bauelementen.
WO2009047147A1 (de) * 2007-10-02 2009-04-16 Basf Se Verwendung von acridinderivaten als matrixmaterialien und/oder elektronenblocker in oleds
TWI478624B (zh) * 2008-03-27 2015-03-21 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic electroluminescent elements
JP5551428B2 (ja) * 2009-01-06 2014-07-16 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 電荷輸送材料及び有機電界発光素子
EP2869356B1 (en) * 2012-06-28 2016-10-12 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescence element and material for organic electroluminescence element
CN107112418B (zh) * 2014-08-01 2021-01-15 正交公司 有机电子装置的光刻法图案化
KR20180037645A (ko) * 2016-10-04 2018-04-13 삼성디스플레이 주식회사 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20180054963A (ko) * 2016-11-14 2018-05-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020100613A (ja) * 2018-12-21 2020-07-02 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物
US11545631B2 (en) 2018-12-21 2023-01-03 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device
US11844274B2 (en) 2019-04-05 2023-12-12 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and compound for organic electroluminescence device

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