KR101772548B1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 발광소자 - Google Patents

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Abstract

용액 공정을 통해 유기 전계발광소자의 발광층 제조에 이용되는 화합물은 하기 화학식 1로 표시되고, 이때, R1은 시아노기이고, R2 내지 R6는 각각 독립적으로 플루오르(F), 카바졸기 또는 헤테로 링을 나타내되, R2 내지 R6 중 적어도 어느 하나는 플루오르(F)인 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112016122594374-pat00010

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기전계 발광소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING ELEMENT COMPRISING THEREOF}
본 발명은 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 유기전계 발광소자를 제조하기 위한 용액 공정 및 진공증착 공정에 모두 적용될 수 있고, 지연 형광 발광소재로 사용될 수 있는 청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 발광소자에 관한 것이다.
유기 전계발광은 양극(陽極) 사이에 유기 전계 발광층을 형성하고, 양극에 전하를 주입하면 전자(electron)와 정공(hole)이 결합하여 여기자(exciton)를 형성하고 형성된 여기자로부터 특정한 파장의 빛이 발생되는 것으로, 유기전계 발광소자는 크게 저분자 물질을 이용한 저분자 유기전계 발광소자(OLED : Organic Light Emitting Diode)와 고분자를 이용한 고분자 유기전계 발광소자(PLED : Polymer organic Light Emitting Diode)로 구분할 수 있다.
유기전계 발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
종래의 유기전계 발광소자는 발광소재의 전자 당김 단위로서 시아노(cyano)기 등의 강한 극성을 갖는 단위를 적용하였으며, 기존의 발광소재의 구조들은 용해도가 낮기 때문에 용액 공정을 적용하여 유기전계 발광소자를 제조하지 않고 진공증착 공정만을 적용하여 유기전계 발광소자를 제조하는 한계가 있었다.
이에 본 발명자는 용액 공정 및 진공증착 공정 모두에 적용될 수 있으면서도 고효율의 발광소재를 개발하기에 이르렀다.
본 발명이 해결하고자 하는 기술적 과제는, 유기전계 발광소자를 제조하기 위한 용액 공정 및 진공증착 공정에 모두 사용할 수 있고, 지연 형광 발광소재로 사용될 수 있는 화합물을 제공하는 것이다.
또한, 지연 형광 발광 소재로 사용될 수 있는 상기 화합물을 포함하는 고효율의 유기전계 발광소자를 제공하는 것이다.
상기와 같은 기술적 과제를 해결하기 위해, 본 발명의 실시예에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure 112015051885580-pat00001
상기 화학식 1에서, R1은 시아노(cyano)기이고, R2 내지 R6는 각각 독립적으로 플루오르(F), 카바졸(carbazole)기 또는 헤테로 링(hetero ring)을 나타내되, R2 내지 R6 중에서 적어도 어느 하나는 플루오르(F)를 나타내는 것을 특징으로 한다.
삭제
하나의 실시예로 상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 2]
Figure 112015051885580-pat00002
하나의 실시예로 상기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 3]
Figure 112016122594374-pat00015
하나의 실시예로 상기 화합물은 유기전계 발광소자의 발광 재료로 사용될 수 있다.
하나의 실시예로 상기 화합물은 유기전계 발광소자의 청색 발광재로로 사용될 수 있다. 또한, 상기 화합물은 지연 형광 발광소재 화합물로 사용될 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 유기전계 발광소자는 양극, 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 발광층을 포함하는 적어도 1 층의 유기층을 갖는 유기전계 발광소자로서, 상기 화합물을 상기 발광층에 포함한다.
상기와 같은 본 발명은, 종래의 지연 형광 발광소재 화합물에 비하여 플루오르(F)를 포함함으로써 용해도가 향상되기 때문에 유기전계 발광소자를 제조하기 위한 용액 공정 및 진공증착 공정에 모두 사용할 수 있는 효과가 있다.
본 발명에 따른 화합물은 도너(전자 공여기) 및 억셉터(전자 흡인기)를 동시에 갖는 구조를 가지기 있어 전자를 잘 주고 받을 수 있고, 빛이 지체되어 나오는 지연 형광 현상이 나타나기 때문에 최대양자효율을 높일 수 있는 효과가 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 화합물의 제조방법을 설명하기 위한 개념도이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기전계 발광소자의 단면도이다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 실시예 1 및 실시예 2의 전류밀도에 따른 양자효율을 측정한 그래프이다.
도 4는 본 발명의 실시예에 따른 실시예 3 및 실시예 4의 전류밀도에 따른 양자효율을 측정한 그래프이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러가지 실시예를 가질 수 있는바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명에 따른 바람직한 일실시예를 상세히 설명한다. 도면상에서 동일 부호는 동일한 요소를 지칭한다.
본 발명의 실시예에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure 112015051885580-pat00004
상기 화학식 1에서, R1은 시아노(cyano)기이고, R2 내지 R6는 각각 독립적으로 플루오르(F), 카바졸(carbazole)기 또는 헤테로 링(hetero ring)을 나타내되, R2 내지 R6 중에서 적어도 어느 하나는 플루오르(F)를 나타내는 것을 특징으로 한다. 일 예로 플루오르(F) 및 시아노(cyano)기는 전자 흡인기의 역할을 수행한다. 플루오르(F)는 극성 용매뿐 아니라 비극성 용매와도 친화력이 우수하기 때문에 다양한 용매에 대한 상기 화합물의 용해도를 증가시킬 수 있다. 따라서, 전자 흡인기로서 플루오르(F)를 도입함으로써 상기 화합물의 용해도를 증가시켜 상기 화합물을 포함하는 유기전계 발광소자를 제조하기 위한 용액 공정 및 진공증착 공정에 모두 사용할 수 있다. 또한 이러한 상기 화합물은 도너(전자 공여기) 및 억셉터(전자 흡인기)를 모두 포함하고 있기 때문에 지연 형광 발광소재 재료로서의 고효율을 달성할 수 있는 효과가 있다.
카바졸(carbazole)기 또는 헤테로 링(hetero ring)은 전자 공여기로서, 전자 공여기가 2개 이상인 경우에는 각각의 전자 공여기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
하나의 실시예로 상기 화합물은 하기 화학식 2(화합물 1)로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 2]
Figure 112015051885580-pat00005
하나의 실시예로 상기 화합물은 하기 화학식 3(화합물 2)으로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 3]
Figure 112016122594374-pat00016
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 화합물의 제조방법을 설명하기 위한 개념도이다. 도 1에서 화합물 1은 상기 [화학식 2]으로 표시되는 화합물을 나타내고, 화합물 2는 상기 [화학식 3]으로 표시되는 화합물을 나타낸다.
도 1을 참조하여 화합물 1과 화합물 2의 제조방법을 설명하기로 한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
화합물 1 및 화합물 2의 제조방법
소듐 하이드라이드(60% in paraffin, 0.73g, 18.00 mmol)을 핵산에 워싱하여 파라핀 오일을 제거 하였다. 정제된 소듐 하이드라이드에 테트라하이드로퓨란에 녹인 카바졸(2.60 g, 15.50 mmol)을 천천히 적가하였다. 상온에서 약 30분간 교반 시켜 반응물 1을 제조하였다. 2,3,4,5,6-펜타플루오로벤조니트릴(0.50g, 2.58 mmol)을 테트라하이드로퓨란에 녹여 천천히 반응물 1에 첨가해주고, 상온에서 약 12시간 교반시켜주었다. 모든 반응은 질소기류 하에서 진행되었다. 물과 알코올로 모든 반응을 종료시켜준 뒤, 증류수와 메틸렌클로라이드로 추출하였다. 마그네슘 설페이트로 남아있는 수분을 제거한 뒤, 클로로포름과 노르말 핵산을 혼합용매로 사용하여 극성컬럼크로마토그래피로 화합물1과 화합물 2를 동시에 수득하였다. 화합물 1 및 화합물 2의 극성(화합물 1(3CzFCN)은 Rf값 0.60, 화합물 2(4CzFCN)는 Rf 값 0.40)차이로 인해 화합물 1(3CzFCN)을 먼저 수득하고, 화합물 2(4CzFCN)을 차례로 수득하였다. 최종적으로 승화정제를 통하여 순수한 노란색 파우더인 화합물 1을 약 0.80g 수득하였고, 옅은 초록색 파우더인 화합물 2를 약 1.30g 수득하였다.
화합물 1: 수율 48.7 %, 질량분석 (FAB) m/z 635 [(M+H)+]. 1H NMR (400 MHZ, CDCl3): δ 8.17 (d, 4H, J= 7.60 HZ), 8.13 (d, 2H, J= 8.00 HZ), 7.58-7.48 (m, 6H), 7.42-7.35 (m, 10H), 7.29-7.27 (m, 2H) 13C NMR (100 MHZ, CDCl3): δ 140.07, 139.25, 127.13, 126.77, 124.57, 124.45, 121.94, 121.80, 121.02, 120.78, 109.91, 109.32.
화합물 2: 수율 64.2 %, 질량분석 (FAB) m/z 782 [(M+H)+] 1H NMR (400 MHZ, CDCl3): δ 8.20 (d, 2H, J= 7.60 HZ), 7.73-7.59 (m, 8H), 7.43 (t, 2H, J= 7.80 HZ), 7.34 (d, 2H, J= 7.60 HZ), 7.24-7.04 (m, 12H), 6.94 (d, 2H, J= 8.40 HZ), 6.80 (t, 2H, J= 7.60 HZ), 6.65 (t, 2H, J= 8.40 HZ) 13C NMR (100 MHZ, CDCl3): δ 140.08, 138.76, 138.50, 137.42, 126.76, 125.71, 125.57, 124.69, 124.60, 124.20, 124.10, 123.77, 121.83, 121.32, 121.20, 121.05, 120.74, 120.30, 120.16, 119.55, 109.95, 109.76, 109.71, 109.66.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기전계 발광소자의 단면도이다.
도 2를 참조하면, 본 발명의 실시예에 따른 유기전계 발광소자(1000)는 기판(101), 양극(102), 정공 주입층(103), 정공 수송층(104), 발광층(105), 전자 수송층(106) 및 음극(107)이 순차적으로 적층되어 있다.
본 발명의 유기전계 발광소자(1000)에 있어서, 상기 화합물 1 또는 화합물 2를 포함하는 발광층(105)은 진공증착법이나 용액 공정법에 의하여 형성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기전계 발광소자(1000)는 발광층(105)이 화학물 1 또는 화합물 2을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 발광층(105)를 형성함으로써 제조될 수 있다.
예컨대, 기판(101)으로는 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.
양극(102)은 예를 들어 인듐-주석-옥사이드(ITO), 인듐-아연-옥사이드(IZO), 텅스텐 옥사이드(WO), 주석 옥사이드(SnO), 아연 옥사이드(ZnO) 및 아연-알루미늄-옥사이드(ZAO) 등의 금속 옥사이드; 티타늄 니트라이드 등의 금속 니트라이드; 금, 백금, 은, 구리, 알루미늄, 니켈, 코발트, 리드, 몰리브덴, 텅스텐, 탄탈륨, 니오븀 등의 금속; 이러한 금속의 합금 또는 구리 요오드화물의 합금; 그리고 폴리아닐린, 폴리티오핀, 폴리피롤, 폴리페닐렌비닐렌, 폴리(3-메틸티오핀), 및 폴리페닐렌설파이드 등의 전도성 중합체; 등으로부터 선택된 재질로 구성될 수 있다. 양극은, 구체적인 예를 들어 ITO, IZO 및 WO 등으로부터 선택된 투명전극으로부터 선택될 수 있다.
정공 주입층(103)으로는 PEDOT:PSS, S-P3MEET(sulfonated Poly(thiophene-3-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-2,5-diyl))이 사용될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 수송층(104)은 통상과 같이 구성될 수 있다. 정공 수송층은 정공 수송 물질을 포함하며, 이는 예를 들어 통상과 같이 N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘(N,N'-bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine;NPB), 다이-[4-(N,N'-다이톨릴-아미노)-페닐]싸이클로헥산(Di-[4-(N,N-ditolyl-amino)-phenyl]cyclohexane;TAPC), N,N`-디카르바졸릴-3,5-벤젠(N,N`-dicarbazolyl-3,5-benzene;mCP), PVK;poly(9-vinylcarbazole) 등으로부터 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다. 이러한 정공 수송층(104)은 단층 구조 또는 다층 구조를 가질 수 있다.
발광층(105)은 지연 형광 발광소재로 사용될 수 있는 상기 화합물 1 또는 상기 화합물 2를 포함할 수 있다. 발광층(105)는 발광 호스트와 발광 도펀트를 포함할 수 있다.
전자 수송층(106)은 예를 들면, diphenylphosphine oxide-4-(triphenylsilyl)phenyl;TSPO1), Alq3, 2,5-디아릴 실롤 유도체(PyPySPyPy), 퍼플루오리네이티드 화합물(PF-6P), Octasubstituted cyclooctatetraene 화합물(COTs), 1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene 등으로부터 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다. 이러한 전자 수송층(104)은 단층 구조 또는 다층 구조를 가질 수 있다.
음극(107)으로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금으로 이루어지거나 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 물질로 이루어진 다층 구조일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. LiFl 또는 LiO2는 음극(107)과 전자 수송층(160) 사이의 저항 접촉을 형성한다.
상기 정공 주입층(103), 정공 수송층(104) 및 발광층(105)은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당업계에 알려진 통상의 물질이 사용될 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
본 발명에서 합성한 화합물 1을 이용하고, 진공증착 공정을 통하여 유기전계 발광소자를 제작하였다. 제작한 유기전계 발광소자의 구조는 ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TcTa/mCP/DPEPO:화합물 1/TSPO1/TPBi/LIF/Al 이었다.
소자에 사용된 재료의 약칭과 이름은 다음과 같다. ITO;Indium tin oxide, PEDOT:PSS;poly(3,4-ethylenedioxythiophene);poly(styrenesulfonate), TAPC;4,4'-cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)aniline], TcTa;tis(4-carbazol-9-ylphenyl)amine, mCP;1,3-bis(N-carbazolyl)benzene, DPEPO;bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]ether oxide, TSPO1;diphenyl(4-(triphenylsilyl)phenyl)phosphine oxide, TPBi;1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene.
ITO는 양극(102)으로 사용되었고, PEDOT:PSS는 정공 주입층(103)으로 사용되었으며, TAPC/TcTa/mCP 가 차례로 적층되어 있는 구조는 정공 수송층(104)으로 사용되었고, DPEPO:화합물 1은 발광층(105)에 포함되는 청색 발광소재로 사용되었으며, TSPO1/TPBi는 전자 수송층(106)으로 사용되었고, LIF/Al은 음극(107)으로 사용되었다. 각 구조는 차례로 적층된 구조를 가지며 일반적인 진공증착 공정 방식으로 제조되었다.
유기전계 발광소자는 다음과 같은 방법으로 제조하였다.
ITO 기판은 순수와 이소프로필 알코올을 이용하여 초음파에서 30분간 세정한 후 ITO 기판을 단파장의 자외선을 이용하여 표면처리한 후 1×10-6 torr의 압력 하에서 유기물을 진공 증착하였다. TAPC/TcTa/mCP 를 각각 순차적으로 증착하여 각각의 층을 형성하였고, DPEPO:화합물 1은 동시에 진공 증착하였다. LiF를 형성하고 Al을 증착하여 유기전계 발광소자를 제조한 후 유기전계 발광소자를 CaO 흡습제와 유리 커버 글라스를 이용하여 밀봉하였다.
실시예 2
본 발명에서 합성한 화합물 2를 이용하고, 진공증착 공정을 통하여 유기전계 발광소자를 제작하였다. 제작한 유기전계 발광소자의 구조는 ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TcTa/mCP/DPEPO:화합물 2/TSPO1/TPBi/LIF/Al 이었다.
ITO는 양극(102)으로 사용되었고, PEDOT:PSS는 정공 주입층(103)으로 사용되었으며, TAPC/TcTa/mCP 가 차례로 적층되어 있는 구조는 정공 수송층(104)으로 사용되었고, DPEPO:화합물 1은 발광층(105)에 포함되는 청색 발광소재로 사용되었으며, TSPO1/TPBi는 전자 수송층(106)으로 사용되었고, LIF/Al은 음극(107)으로 사용되었다. 각 구조는 차례로 적층된 구조를 가지며 일반적인 진공증착 공정 방식으로 제조되었다.
상기 실시예 1 및 실시예 2에서 화합물 1 및 화합물 2의 도핑 농도는 각각 30%였다. 아래 [표 1] 및 도 3을 참조하면, 화합물 1을 이용하여 제작한 유기전계 발광소자는 약 12.9 %의 최대양자효율을 보이며, 청색의 (0.16, 0.18) 색좌표를 나타냈다. 화합물 2를 이용하여 제작한 유기전계 발광소자는 약 17.3%의 최대양자효율을 보이며, 청색의(0.18, 0.34)색좌표를 나타냈다.
화합물 색좌표(x,y) 최대양자효율 최대전력효율 최대전류효율
1 0.16, 0.18 12.9 % 15.0 ㏐/w 19.1 cd/A
2 0.18, 0.34 17.3 % 34.1 ㏐/w 38.0 cd/A
실시예 3
본 발명에서 합성한 화합물 1을 이용하고, 용액 공정을 통하여 유기전계 발광소자를 제작하였다. 제작한 유기전계 발광소자의 구조는 ITO/PEDOT:PSS/PVK/SiCz:화합물 1/TSPO1/LIF/Al 이였다. 화합물 1의 도핑 농도는 10%였다.
소자에 사용된 재료의 약칭과 이름은 다음과 같다. PVK;poly(9-vinylcarbazole), SiCz;diphenyldi(4-(9-carbazolyl)lphenyl)silane.
ITO는 양극(102)으로 사용되었고, PEDOT:PSS는 정공 주입층(103)으로 사용되었으며, PVK는 정공 수송층(104)으로 사용되었고, SiCz:화합물 1은 발광층(105)에 포함되는 청색 발광소재로 사용되었으며, TSPO1는 전자 수송층(106)으로 사용되었고, LIF/Al은 음극(107)으로 사용되었다. 각 구조는 차례로 적층된 구조를 가지며 일반적인 용액 공정 방식으로 제조되었다.
실시예 4
본 발명에서 합성한 화합물 2를 이용하고, 용액 공정을 통하여 유기전계 발광소자를 제작하였다. 제작한 유기전계 발광소자의 구조는 ITO/PEDOT:PSS/PVK/SiCz:화합물 2/TSPO1/LIF/Al 이였다. 화합물 2의 도핑 농도는 15 %였다.
아래 [표 2] 및 도 4를 참조하면, 화합물 2를 이용하여 제작한 유기전계 발광소자의 최대양자효율은 약 17.6 % 이며, 청색의 (0.16, 0.19) 색좌표를 보였다. 화합물 2를 이용하여 제작한 유기전계 발광소자의 최대양자효율은 약 20.0 %이며, 청색의 (0.16, 0.25) 색좌표를 보였다.
화합물 색좌표(x,y) 최대양자효율 최대전력효율 최대전류효율
1 0.16, 0.19 17.6 % 16.6 ㏐/w 26.9 cd/A
2 0.16, 0.25 20.0 % 25.1 ㏐/w 36.1 cd/A
이상에서 본 발명에 따른 실시예들이 설명되었으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 당해 분야에서 통상적 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 범위의 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서, 본 발명의 진정한 기술적 보호 범위는 다음의 특허청구범위에 의해서 정해져야 할 것이다.
1000: 유기전계 발광소자 101: 기판
102: 양극 103: 정공 주입층
104: 정공 수송층 105: 발광층
106: 전자 수송층 107: 음극

Claims (7)

  1. 하기 화학식 3으로 표시되는 것을 특징으로 하는, 용액 공정을 통한 유기 전계발광소자의 발광층 제조용 화합물.
    [화학식 3]
    Figure 112017051168777-pat00017

  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제1항에 따른 화합물을 이용하여 용액 공정으로 형성된 발광층을 포함하는, 유기전계발광소자.
  6. 제1항에 따른 화합물은 유기전계발광소자의 청색 발광재료로 사용되는 것을 특징으로 하는, 화합물.
  7. 삭제
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11424417B2 (en) 2018-11-16 2022-08-23 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and compound for organic electroluminescence device
US11575099B2 (en) 2019-09-30 2023-02-07 Samsung Electronics Co., Ltd. Electroluminescent device comprising thermally activated delayed fluorescence material, and display device comprising the same

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009094486A (ja) 2007-09-18 2009-04-30 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2014135466A (ja) * 2012-04-09 2014-07-24 Kyushu Univ 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009094486A (ja) 2007-09-18 2009-04-30 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2014135466A (ja) * 2012-04-09 2014-07-24 Kyushu Univ 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ADV.MATER., 2014, 26, pp.6642-6646.

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11424417B2 (en) 2018-11-16 2022-08-23 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and compound for organic electroluminescence device
US11575099B2 (en) 2019-09-30 2023-02-07 Samsung Electronics Co., Ltd. Electroluminescent device comprising thermally activated delayed fluorescence material, and display device comprising the same

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