TWI672311B - 新穎的化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明是有關於一種新穎的化合物以及一種使用此化合 物的有機發光裝置。所述化合物由以下式1表示： 在式1中，每個取代基的定義與說明書的實施方式中的定義相同。

Description

新穎的化合物以及包含此化合物的有機發光裝 置
[相關申請案的交叉參考]
本申請案主張於2017年5月2日提出申請的韓國專利申請案第10-2017-0056389號的優先權，所述韓國專利申請案的全部揭露內容併入本案供參考。
本發明是有關於一種新穎的化合物以及一種包含此化合物的有機發光裝置。
一般而言，有機發光現象是指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光裝置具有例如視角寬、對比度優異、響應時間快、以及亮度、驅動電壓及響應速度優異等特性，且因此已進行了諸多研究。
有機發光裝置一般具有包括陽極、陰極以及夾置於所述陽極與所述陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層常常具有包含不同材料的多層式結構以增強有機發光裝置的效率及穩定 ，性，且舉例而言，有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。在有機發光裝置的結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞會自陽極注入至有機材料層中且電子會自陰極注入至有機材料層中，且當所注入的電洞與電子彼此相遇時，形成激子(exciton)，並且當所述激子再次落至基態時發出光。
持續需要開發用於此種有機發光裝置中所使用的有機材料的新材料。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
(專利文獻0001)韓國專利公開案第10-2000-0051826號
本發明是有關於一種新穎的化合物以及一種包含此化合物的有機發光裝置。
本發明提供一種由以下式1表示或含有由以下式1表示的結構單元的化合物：[式1]
其中，在式1中，環A1至A3分別獨立地為C6-20芳香族環或者含有選自由N、O及S組成的群組中的至少一個雜原子的C2-60雜芳香族環，Ra、Rb及R1至R3分別獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的C1-60烷基；經取代或未經取代的C1-60鹵代烷基；經取代或未經取代的C1-60烷氧基；經取代或未經取代的C1-60鹵代烷氧基；經取代或未經取代的C3-60環烷基；經取代或未經取代的C2-60烯基；經取代或未經取代的C6-60芳基；經取代或未經取代的C6-60芳氧基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的至少一個雜原子的經取代或未經取代的C2-60雜芳基，其限制條件是Ra、Rb及R1至R3中的至少一者為經取代或未經取代的矽烷基，或者經矽烷基取代，Ra能夠藉由單鍵、-O-、-S-、-C(Q1)(Q2)-或-N(Q3)-連接至所述環A1或A3，Rb能夠藉由單鍵、-O-、-S-、-C(Q4)(Q5)-或-N(Q6)連接至所述 環A2或A3，且所述環A1及A2能夠藉由單鍵、-O-、-S-、-C(Q7)(Q8)-或-N(Q9)-彼此連接，其中Q1至Q9分別獨立地為氫；氘；C1-10烷基；或C6-20芳基，且n1至n3分別獨立地為0至10的整數。
本發明亦提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置於與所述第一電極相對的側處；以及有機材料層中的至少一個層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的所述至少一個層包含由式1表示的化合物。
上述由式1表示的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料，且當應用於有機發光裝置時能夠提高效率、降低驅動電壓及/或改善使用壽命特性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3、7‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
8‧‧‧電子傳輸層
圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光裝置的實例。
圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8及陰極4的有機發光裝置的實例。
圖3為其中化合物1的吸收峰波長藉由螢光分光光度法來量測的曲線圖。
圖4為其中化合物1的半值寬度藉由螢光分光光度法來量測的曲線圖。
以下，將更詳細地闡述本發明以有助於理解本發明。
在本說明書中，意指連接至另一取代基的鍵。
本文所用的用語「經取代或未經取代的」意指藉由選自由以下組成的群組中的一或多個取代基來執行取代：氘；鹵素基；氰基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或含有N原子、O原子及S原子中的至少一者的雜環基，抑或不存在取代基，抑或藉由連接有所例示取代基中的二或更多個取代基或不存在取代基的取代基來執行取代。舉例而言，用語「連接有二或更多個取代基的取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基可為芳基，或者可被解釋為連接有兩個苯基的取代基。
在本說明書中，羰基中的碳原子的數目無特別限制，但 較佳為1至40個。具體而言，羰基可為具有以下結構的化合物，但並非僅限於此。
在本說明書中，酯基可具有其中酯基的氧可經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的烷基或者具有6至25個碳原子的芳基取代的結構。具體而言，酯基可為具有以下結構的化合物，但並非僅限於此。
在本說明書中，醯亞胺基中的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至25個。具體而言，醯亞胺基可為具有以下結構的化合物，但並非僅限於此。
在本說明書中，矽烷基具體而言包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，硼基具體而言包括三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，鹵素基的實例包括氟、氯、溴及碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至40個。根據一個實施例，烷基具有1至20個碳原子。根據另一實施例，烷基具有1至10個碳原子。根據再一實施例，烷基具有1至6個碳原子。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第 三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至40個。根據一個實施例，烯基具有2至20個碳原子。根據另一實施例，烯基具有2至10個碳原子。根據再一實施例，烯基具有2至6個碳原子。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-雙(二苯-1-基)乙烯-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，環烷基無特別限制，但其碳原子的數目較佳為3至60個。根據一個實施例，環烷基具有3至30個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至20個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至6個碳原子。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，芳基無特別限制，但較佳地具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基具有6至30個碳原子。根據另一實施例，芳基具有6至20個碳 原子。芳基可為苯基、聯苯基、三聯苯基等作為單環芳基，但並非僅限於此。多環芳基的實例包括萘基(naphthyl group)、蒽基(anthracenyl group)、菲基(phenanthryl group)、芘基(pyrenyl group)、苝基(perylenyl group)、基(chrycenyl group)、茀基(fluorenyl group)等，但並非僅限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此連接以形成螺環結構(spiro structure)。在茀基經取代的情形中，可 形成等。然而，所述結構 並非僅限於此。
在本說明書中，雜芳基為含有O、N、Si及S中的至少一者作為雜原子的雜芳基，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至60個。雜芳基的實例包括噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁唑基(oxazole group)、噁二唑基(oxadiazole group)、三唑基(triazole group)、吡啶基(pyridyl group)、聯吡啶基(bipyridyl group)、嘧啶基(pyrimidyl group)、三嗪基(triazine group)、吖啶基(acridyl group)、噠嗪基(pyridazine group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、喹唑啉基(quinazoline group)、喹噁啉基(quinoxalinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、吡啶並嘧啶基(pyridopyrimidinyl group)、吡啶並吡嗪基(pyridopyrazinyl group)、吡嗪並吡嗪基(pyrazinopyrazinyl group)、異喹啉基(isoquinoline group)、吲哚基(indole group)、咔唑基(carbazole group)、苯並噁唑基(benzoxazole group)、苯並咪唑基(benzimidazole group)、苯並噻唑基(benzothiazole group)、苯並咔唑基(benzocarbazole group)、苯並噻吩基(benzothiophene group)、二苯並噻吩基(dibenzothiophene group)、苯並呋喃基(benzofuranyl group)、啡啉基(phenanthroline group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、苯並噻唑基(benzothiazolyl group)、啡噻嗪基(phenothiazinyl group)、二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)等，但並非僅限於此。
在本說明書中，在芳烷基、芳烯基、烷基芳基及芳基胺基中的芳基相同於芳基的上述實例。在本說明書中，在芳烷基、烷基芳基及烷基胺基中的烷基相同於烷基的上述實例。在本說明書中，雜芳基胺中的雜芳基可應用於雜芳基的上述說明。在本說明書中，芳烯基中的烯基相同於烯基的上述實例。在本說明書中，除伸芳基為二價基以外可應用芳基的上述說明。在本說明書中，除伸雜芳基為二價基以外可應用雜芳基的上述說明。在本說明書中，除烴環不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外，可應用芳基或環烷基的上述說明。在本說明書中，除雜環基不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外，可應用 雜芳基的上述說明。
同時，本發明提供一種由式1表示的化合物或含有由式1表示的結構單元的化合物。
本文所使用的含有由式1表示的結構單元的化合物是指含有自式1所表示的結構單元衍生的至少一個單價(mono-valent)基團的化合物；或者藉由共用式1的環A1至A3中的至少一個環而稠合的化合物。
另外，由式1表示的化合物或含有由式1表示的結構單元的化合物具有至少一個經取代或未經取代的矽烷基或者至少一個矽烷基取代的基團。
此處，矽烷基意指以下所有者：三(C1-60烷基)矽烷基取代基；經取代或未經取代的三(C6-60芳基)矽烷基取代基；經取代或未經取代的二(C1-60烷基)(C6-60芳基)矽烷基取代基；以及經取代或未經取代的(C1-60烷基)二(C6-60芳基)矽烷基取代基。
此外，胺基包括以下所有者：單-或二-(C1-60烷基)胺基取代基；單-或二-(C6-60芳基)胺基取代基；單-或二-(C2-60雜芳基)胺基；(C1-60烷基)(C6-60芳基)胺基取代基；以及(C6-60芳基)(C2-20雜芳基)胺基取代基。
在式1中，環A1至A3可分別獨立地為苯環、萘環、咔唑環、二苯並呋喃環或二苯並噻吩環。
具體而言，由式1表示的化合物可由以下式1-1至式1-13中的一者表示：
[式1-7] [式1-8]
[式1-13]
其中，在式1-1至式1-13中，X1及X2分別獨立地為O、S或N(C6-20芳基)，L1至L5分別獨立地為單鍵、-O-、-S-、-C(C1-4烷基)(C1-4烷基)-或-N(C6-20芳基)-，Ra1至Ra6、Rb1至Rb6、R11至R16、R21至R26及R31至R35分別獨立地為氫；氘；鹵素；經取代或未經取代的三(C1-20烷基)矽烷基；經取代或未經取代的三(C6-20芳基)矽烷基；經取代或未經取代的二(C6-20芳基)胺基；經取代或未經取代的(C6-20芳基)(C2-20雜芳基)胺基；經取代或未經取代的C1-20烷基；經取代或未經取代的C1-20鹵代烷基；經取代或未經取代的C1-20烷氧基；經取代或未經取代的C1-20鹵代烷氧基；經取代或未經取代的C6-20芳基；經取代或未經取代的C6-20芳氧基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的至少一個雜原子的經取代或未經取代的C2-20雜芳基，其中Ra1至Ra6及Rb1至Rb6的相鄰取代基能夠彼此連接以形成經取代或未經取代的C6-20芳香族環，其限制條件是一個式中的Ra1至Ra6、Rb1至Rb6、R11至R16、 R21至R26以及R31至R35中的至少一者為經取代或未經取代的三(C1-20烷基)矽烷基、或者經取代或未經取代的三(C6-20芳基)矽烷基；或者被三(C1-20烷基)矽烷基或三(C6-20芳基)矽烷基取代。
舉例而言，在式1-1至式1-13中，X1及X2可分別獨立地為O、S或N(C6H5)。
此外，在式1-1至式1-13中，L1至L4可分別獨立地為單鍵、-O-、-S-或-C(CH3)2-，且L5可為-N(C6H5)-。
此外，在式1-1至式1-13中，一個式中的Ra1至Ra6、Rb1至Rb6、R11至R16、R21至R26及R31至R35中的至少一者可為-Si(CH3)3或SiC6H5)3；或者可被-Si(CH3)3或-Si(C6H5)3取代。
此外，在式1-1至式1-13中，Ra1至Ra6、Rb1至Rb6、R11至R16、R21至R26及R31至R35可分別獨立地為氫；氘；鹵素；-Si(CH3)3；-Si(C6H5)3；-CH3；-CH(CH3)2；-C(CH3)3；-CF3；或-OCF3；且可選自由以下組成的群組：
其中，Ph意指苯基。
具體而言，例如，由式1表示的化合物可由以下式1-1A至式1-13A中的任一者表示：
[式1-3A] [式1-4A]
[式1-9A] [式1-10A]
其中，在式1-1A至式1-13A中，X1、X2、L1至L5、Ra1至Ra4、Rb1至Rb4、R12、R13、R22、R23及R32分別如在式1-1至式1-13中所定義， 其限制條件是一個式中的Ra1至Ra4、Rb1至Rb4、R12、R13、R22、R23及R32中的至少一者為-Si(CH3)3或SiC6H5)3；或者被-Si(CH3)3或-Si(C6H5)3取代。
同時，含有由式1表示的結構單元的化合物可由以下式2-1至式2-7中的一者表示：
[式2-5]
其中，在式2-1至式2-7中，Ra1至Ra10、Rb1至Rb10、R11至R18、R21至R28及R31至R36分別獨立地為氫；氘；鹵素；經取代或未經取代的三(C1-20烷基)矽烷基；經取代或未經取代的三(C6-20芳基)矽烷基；經取代或未經取代的C1-20烷基；經取代或未經取代的C1-20鹵代烷基；經取代或未經取代的C1-20烷氧基；經取代或未經取代的C1-20鹵代烷氧基；經取代或未經取代的C6-20芳基；經取代或未經取代的C6-20芳氧基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的至少一個雜原子的經取代或未經取代的C2-20雜芳基，其中Ra1至Ra6及Rb1至Rb6的相鄰取代基可彼此連接以形成經取代或未經取代的C6-20芳香族環，其限制條件是一個式中的Ra1至Ra10、Rb1至Rb10、R11至R18、R21至R28以及R31至R36中的至少一者為經取代或未經取代的三(C1-20烷基)矽烷基、或者經取代或未經取代的三(C6-20芳基)矽烷基；或者被三(C1-20烷基)矽烷基或三(C6-20芳基)矽烷基取代。
舉例而言，在式2-1至式2-7中，Ra1至Ra10、Rb1至Rb10、R11至R18、R21至R28及R31至R36中的至少一者為-Si(CH3)3或者可被-Si(CH3)3取代。
此外，在式2-1至式2-7中，Ra1至Ra10、Rb1至Rb10、R11至R18、R21至R28及R31至R36可分別獨立地為氫、-Si(CH3)3或-CH3。
具體而言，例如，含有由式1表示的結構單元的化合物 可由以下式2-1A至式2-7A中的一者表示：
[式2-3A]
[式2-6A]
其中，在式2-1A至式2-7A中，Ra1至Ra3、Ra8、Rb1至Rb3、Rb8、R12、R16、R22、R26、R32及R35分別如在式2-1至式2-7中所定義，其限制條件是一個式中的Ra1至Ra3、Ra8、Rb1至Rb3、Rb8、R12、R16、R22、R26、R32及R35中的至少一者為-Si(CH3)3或者被-Si(CH3)3取代。
更具體而言，例如，以上化合物可為選自由以下化合物組成的群組中的任一者：
由式1表示的化合物及含有由式1表示的結構單元的化合物分別具有至少一個經取代或未經取代的矽烷基或者具有經至少一個矽烷基取代的取代基。因此，相較於採用不具有矽烷基取代基的化合物的有機發光裝置而言，在採用此化合物的有機發光裝置、尤其是藍色熱活化延遲螢光(thermally activated delayed fluorescence，TADF)裝置及藍色螢光裝置中，可提高量子效率。
同時，可例如藉由以下反應流程1所示的製備方法來製備由式1表示的化合物。所述製備方法可在隨後闡述的製備例中進一步詳細說明。
[反應流程1]
在反應流程1中，A1至A3如在式1中所定義，R如在式1中對Ra、Rb以及R1至R3所定義，且Z意指鹵素或氫。
可藉由根據欲參照反應流程1製備的化合物的結構適當地置換起始材料來製備由式1表示的化合物。
同時，本發明提供一種包含由式1表示的化合物的有機發光裝置。在一個實例中，本發明提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置在與所述第一電極相對的側處；以及有機材料層中的至少一個層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的所述至少一個層包含由式1表示的化合物。
本發明的有機發光裝置的有機材料層可具有單層結構，或所述有機材料層可具有堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言，本發明的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構並非僅限於此，而 是其可包括更少數目的有機層。
本發明的有機發光裝置的有機材料層可具有單層結構，但所述有機材料層亦可具有堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言，本發明的有機發光裝置可具有除發光層以外更包括位於第一電極與發光層之間的電洞注入層及電洞傳輸層以及位於發光層與第二電極之間的電子傳輸層及電子注入層作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構並非僅限於此，而是其可包括更少數目或更多數目的有機層。
此外，根據本發明的有機發光裝置可為其中陽極、至少一個有機材料層及陰極依序堆疊於基板上的標準型(normal type)有機發光裝置。此外，根據本發明的有機發光裝置可為其中陰極、至少一個有機材料層及陽極依序堆疊於基板上的倒置型(inverted type)有機發光裝置。舉例而言，根據本發明實施例的有機發光裝置的結構示於圖1及圖2中。
圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光裝置的實例。在此種結構中，由式1表示的化合物可包含於發光層中。
圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8及陰極4的有機發光裝置的實例。在此種結構中，由式1表示的化合物可包含於電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層中的至少一個層中，且所述化合物較佳地包含於發光層中。
除有機材料層中的至少一個層包含由式1表示的化合物以外，根據本發明的有機發光裝置可藉由此項技術中已知的材料及方法來製造。另外，當有機發光裝置包括多個有機材料層時，所述有機材料層可由同種材料或不同材料形成。
舉例而言，可藉由在基板上依序堆疊第一電極、有機材料層及第二電極來製造根據本發明的有機發光裝置。在此種情形中，可藉由以下方式來製造有機發光裝置：利用例如濺鍍(sputtering)方法或電子束蒸發(e-beam evaporation)方法等物理氣相沈積(physical vapor deposition，PVD)方法在基板上沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金以形成陽極，在所述陽極上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層，且接著在所述有機材料層上沈積可用作陰極的材料。除此種方法外，可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光裝置。
具體而言，由式1表示的化合物可包含於發光層中，且所述發光層不是藉由包含有機溶劑的溶液塗佈方法來製造，而是藉由真空沈積方法來製造，因而能夠改善效率及低驅動電壓及/或改善壽命特性。
除此種方法外，可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光裝置(國際公開案WO 2003/012890)。然而，製造方法並非僅限於此。
舉例而言，第一電極是陽極且第二電極是陰極，抑或第 一電極是陰極且第二電極是陽極。
作為陽極材料，一般而言，較佳地使用具有大的功函數的材料以使得可將電洞平穩地注入至有機材料層中。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬與氧化物的組合，例如ZnO：Al或SNO2：Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、聚苯胺等，但並非僅限於此。
作為陰極材料，一般而言，較佳地使用具有小的功函數的材料，以使得可將電子輕易地注入至有機材料層中。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；以及多層式結構材料，例如LiF/Al、LiO2/Al等，但並非僅限於此。
電洞注入層是自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳為以下化合物：所述化合物具有傳輸電洞的能力、於陽極中注入電洞的效果及對發光層或發光材料具有優異的電洞注入效果，防止發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且具有優異的薄膜形成能力。較佳地，電洞注入材料的最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)處於陽極材料的功函數與外圍有機材料層的最高佔用分子軌域之間。電洞注入材料的具體實例包括根據本發明的由式1表示的化合物或金屬 卟啉(porphyrin)、寡聚噻吩(oligothiophene)、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)系有機材料、喹吖啶酮(quinacridone)系有機材料、苝(perylene)系有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩系導電聚合物等，但並非僅限於此。
電洞傳輸層是自電洞注入層接收電洞且將所述電洞傳輸至發光層的層。電洞傳輸材料適宜為可自陽極或電洞注入層接收電洞且將電洞轉移至發光層的具有高電洞遷移率的材料。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、其中共軛部分與非共軛部分一起存在的嵌段共聚物(block copolymer)等，但並非僅限於此。
發光材料是能夠藉由將分別自電洞傳輸層及電子傳輸層傳輸的電洞與電子組合而發出處於可見光區中的光且具有良好的螢光或磷光量子效率的材料。其具體實例包括：8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物；苯並噁唑、苯並噻唑及苯並咪唑系化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(p-phenylene vinylene，PPV)系聚合物；螺環(spiro)化合物；以及聚茀、紅螢烯等，但並非僅限於此。
發光層可包含上述主體材料及摻雜劑材料。由式1表示的化合物可為摻雜劑材料，且以所述發光層的總含量計，所述摻雜劑材料的含量可為0.5重量%至20重量%。
主體材料可更包含稠合芳香族環衍生物、含雜環的化合 物等。具體而言，所述主體材料較佳為由以下式3表示的化合物。
在式3中，Ar為C6-20芳基或者含有選自由N、O及S組成的群組中的至少一個雜原子的C2-60雜芳基，且n可為1至10的整數。
由式3表示的化合物可為由以下式4表示的化合物。
在式4中，Ar1至Ar4分別獨立地為C6-20芳基或者含有選自由N、O及S組成的群組中的至少一個雜原子的C2-60雜基， X可為選自由以下組成的群組中的化合物：
其中R4及R5分別獨立地為氫、苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、萘基、菲基、茀基、苯並茀基、基、聯三伸苯基、芘基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基、苯並咔唑基或苯基取代的咔唑基，且Ar5為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、菲基、茀基、基、聯三伸苯基、芘基、咔唑基或苯基取代的咔唑基。
電子傳輸層是自電子注入層接收電子並將電子傳輸至發光層的層，電子傳輸材料是可自陰極良好地接收電子並將電子傳輸至發光層的材料，且適宜為具有高電子遷移率的材料。其具體實例包括8-羥基喹啉Al錯合物；包含Alq3的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物(hydroxyflavone-metal complex)等，但並非僅限於此。電子傳輸層可與根據先前技術使用的預定所期望陰極材料一起使用。具體而言，適當的陰極材料的實例為具有低的功函數的一般材料且然後是鋁層或銀層。其具體實例包括銫、鋇、鈣、鐿及釤，且每一種情形之後均是鋁層或銀層。
電子注入層是自電極注入電子的層，且較佳為以下化合物：所述化合物具有傳輸電子的能力、具有自陰極注入電子的效果及對發光層或發光材料具有優異的電子注入效果，防止在發光層中產生的激子移動至電洞注入層，且具有優異的薄膜形成能力。其具體實例包括茀酮(fluorenone)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、聯苯醌(diphenoquinone)、噻喃二氧化物(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸(perylene tetracarboxylic acid)、亞茀基甲烷(fluorenylidene methane)、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物等，但並非僅限於此。
金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯代鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但並非僅限於此。
根據本發明的有機發光裝置根據所用的材料可為正面發光型、背面發光型或雙面發光型。
另外，除有機發光裝置以外，由式1表示的化合物亦可包含於有機太陽電池或有機電晶體中。
將在以下實例中詳細地闡述由式1表示的化合物及包含此化合物的有機發光裝置的製備。然而，提出該些實例僅用於說 明性目的，且本發明的範圍並非僅限於此。
實例1：式1的合成
(1-a)中間物1-A的合成
將含有1-溴-2,3-二氯苯(22.6克(g))、雙(4-(第三丁基)苯基)胺(58.0克)、Pd(PtBu3)2(0.5克)、NaOtBu(25.0克)及二甲苯(260毫升(ml))的燒瓶加熱至130℃並攪拌了4小時。將反應溶液冷卻至室溫，且添加了水及乙酸乙酯以分離液體層。然後在減壓下蒸餾除去溶劑。藉由矽膠管柱層析法(顯影劑：己烷/乙酸乙酯=50%/50%(v/v))對其進行了純化以獲得中間物1-A(20.4克)。量測了固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=671。
(1-b)中間物1-B的合成
在0℃下在氬氣氣氛下將1.7M第三丁基鋰戊烷溶液(9.2毫升)添加至含有中間物1-A(10.0克)及第三丁基苯(160毫升)的燒瓶中。在滴加完成之後，將溫度升高至70℃，且將此混合物攪拌了4小時以蒸餾除去戊烷。在冷卻至-40℃之後，向其中添加了三溴化硼(1.6毫升)，且將此混合物升溫至室溫並攪拌了4小時。然後，又將此混合物冷卻至0℃，且向其中添加了N,N-二異丙基乙胺(6.6毫升)，並在室溫下進行了攪拌，然後在80℃小攪拌了4小時。將反應溶液冷卻至室溫，且向其中添加了水及乙酸乙酯以分離液體層。然後在減壓下蒸餾除去溶劑。向其中添加了乙腈以獲得中間物1-B(2.8克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=645。
(1-c)中間物1-C的合成
將中間物1-B(4.0克)溶解於300毫升氯仿中，且歷時30分鐘向其中添加了N-溴琥珀醯亞胺(1.2克)並接著在室溫下攪拌了4小時。向此反應溶液中添加了蒸餾水以完成反應，且對有機層進行了萃取。對反應溶液進行了濃縮，且利用管柱層析法 (顯影劑：己烷/乙酸乙酯=50%/50%(v/v))獲得了化合物1-C(2.0克)。確認了峰值為M/Z=724。
(1-d)化合物1的合成
在氮氣氣氛下將中間物1-C(2.0克)溶解於200毫升無水四氫呋喃中，且將反應器的周圍環境溫度維持為-78℃。然後，緩慢滴加了1.1毫升2.5M-丁基鋰。在滴加完成之後，將攪拌執行了1小時，將0.6毫升氯三甲基矽烷溶解於20毫升經純化的四氫呋喃中，並接著進行了緩慢滴加。在將反應溶液維持為-78℃的同時攪拌了約1小時，且接著向此反應溶液中添加了經稀釋的鹽酸以完成反應。分離了液體層並利用二氯甲烷(methylene chloride)進行了萃取。利用硫酸鎂對所得有機層進行了乾燥、過濾並接著在減壓下進行了蒸餾。利用管柱層析法(顯影劑：己烷/乙酸乙酯=50%/50%(v/v))製備了化合物1(0.4克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=717。
使用分光光度計U-3310(由日立高科技公司(Hitachi High-Tech Science Corporation)製造)量測了化合物1，且觀察到 吸收峰波長為437奈米(nm)。此外，使用螢光光譜量測裝置即螢光分光光度計F-7000(由日立高科技公司製造)量測了化合物1，且觀察到磷光發光峰波長為452奈米。圖3為其中化合物1的吸收峰波長藉由螢光分光光度法來量測的曲線圖。
另外，使用螢光分光光度計F-7000(由日立高科技公司製造)量測了半值寬度，且量測方法如下。具體而言，將化合物1溶解於溶劑(甲苯)(樣本5[微莫耳/毫升(μmol/ml)])中，且用作用於螢光量測的樣本。在室溫下利用激發光照射了放置於石英池中的用於螢光量測的樣本，且在改變波長的同時量測了螢光強度。在發光光譜中，垂直軸線表示螢光強度，且水平軸線表示波長。自此發光光譜量測了半值寬度，且結果，化合物1的半值寬度為30奈米。圖4為其中化合物1的半值寬度藉由螢光分光光度法來量測的曲線圖。
實例2：化合物2的合成
除了將0.6毫升氯三甲基矽烷變為0.8毫升氯(二甲基)苯基矽烷以外，以與用於合成化合物1的步驟1-d相同的方式製 備了化合物2(0.2克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=779。
實例3：化合物3的合成
(3-a)中間物3-A的合成
將含有1-溴-2,3-二氯苯(22.6克)、雙(4-(第三丁基)苯基)胺(28.2克)、Pd(PtBu3)2(0.2克)、NaOtBu(12.6克)及甲苯(130毫升)的燒瓶加熱至110℃並攪拌了4小時。將反應溶液冷卻至室溫，且添加了水及乙酸乙酯以分離液體層。然後在減壓下蒸餾除去溶劑。藉由矽膠管柱層析法(顯影劑：己烷/乙酸乙酯=50%/50%(v/v))對其進行了純化以獲得中間物3-A(20.8克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=426。
(3-b)中間物3-B的合成
將含有中間物3-A(41.1克)、二-對甲苯胺(20.6克)、Pd(PtBu3)2(0.2克)、NaOtBu(12.6克)及甲苯(130毫升)的燒瓶加熱至110℃並攪拌了4小時。將反應溶液冷卻至室溫，且添加了水及乙酸乙酯以分離液體層。然後在減壓下蒸餾除去溶劑。藉由矽膠管柱層析法(顯影劑：己烷/乙酸乙酯=50%/50%(v/v))對其進行了純化以獲得中間物3-B(19.2克)。量測了所獲得的固體的質譜量測值，且結果，確認了峰值為M/Z=587。
(3-c)中間物3-C的合成
除了將中間物1-A變為中間物3-B(8.7克)以外，以與用於合成中間物1-B的步驟1-b相同的方式獲得了中間物3-C(3.0克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為 M/Z=561。
(3-d)中間物3-D的合成
除了將中間物1-B變為中間物3-C(3.5克)以外，以與用於合成中間物1-C的步驟1-c相同的方式獲得了中間物3-D(1.6克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=639。
(3-e)化合物3的合成
除了將中間物1-C變為中間物3-D(1.8克)以外，以與用於合成化合物1的步驟1-d相同的方式獲得了化合物3(0.3克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為 M/Z=633。
實例4：化合物4的合成
(4-a)中間物4-A的合成
在氮氣氣氛下將二異丙基胺(15.5毫升)添加至200毫升無水四氫呋喃中，且然後在-78℃下緩慢滴加了42.0毫升的2.5M-丁基鋰。在將反應溶液維持為-78℃的同時攪拌了約2小時。將49.4克(3,5-二溴苯基)三苯基矽烷溶解於100毫升四氫呋喃中並進行了緩慢滴加。在-78℃下攪拌2小時之後，添加了過量的二氧化碳氣體，且將溫度逐漸升高至室溫。向此反應溶液中添加了經稀釋的鹽酸以完成反應，且接著分離了液體層並利用二氯甲烷進行了萃取。利用硫酸鎂對所得有機層進行了乾燥、過濾並接著在減壓下進行了蒸餾。利用管柱層析法(顯影劑：己烷/乙酸乙酯=60%/40%(v/v))製備了34.2克2,6-二溴-4-(三苯基矽烷基)苯甲酸。
隨後，將34.2克2,6-二溴-4-(三苯基矽烷基)苯甲酸溶解於160毫升硫酸中並在60℃下加熱了2小時。在冷卻至室溫之後，添加了疊氮化鈉(NaN3)(8.2克)，並在0℃下攪拌了48小時。 在反應完成之後，分離了液體層並利用氨水及乙酸乙酯進行了萃取。利用硫酸鎂對所得有機層進行了乾燥、過濾並接著在減壓下進行了蒸餾。利用管柱層析法(顯影劑：乙酸乙酯)製備了22.6克2,6-二溴-4-(三苯基矽烷基)苯胺。
隨後，將2,6-二溴-4-(三苯基矽烷基)苯胺(22.6克)在硫酸水溶液中進行了懸浮，且在0℃下添加了6.0克亞硝酸鈉以執行重氮化反應。然後，添加了脲的水溶液。藉由多次添加將此溶液添加至CuCl2(13.1克)的鹽酸水溶液中，並在室溫下攪拌了2小時且在60℃下攪拌了4小時。在反應完成之後，分離了液體層並利用氨水及乙酸乙酯進行了萃取。利用硫酸鎂對所得有機層進行了乾燥、過濾並在減壓下進行了蒸餾。利用水及乙醇對所沈澱的固體進行了洗滌並進行了乾燥以獲得中間物4-A(10.6克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=529。
(4-b)中間物4-B的合成
除了將1-溴-2,3-二氯苯(22.6克)變為中間物4-A(52.9 克)以外，以與用於合成中間物1-A的步驟1-a相同的方式獲得了中間物4-B(36.0克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=930。
(4-c)化合物4的合成
除了將中間物1-A變為中間物4-B(13.8克)以外，以與用於合成中間物1-B的步驟1-b相同的方式獲得了化合物4(1.2克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=903。
實例5：化合物5的合成
(5-a)中間物5-A的合成
除了將雙(4-(第三丁基)苯基)胺(58.0克)變為二-對甲苯胺(40.7克)以外，以與用於合成中間物4-B的步驟4-b相同的方式獲得了中間物5-A(29.0克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=761。
(5-b)化合物5的合成
除了將中間物4-B(13.8克)變為中間物5-A(11.3克)以外，以與用於合成化合物4的步驟4-c相同的方式獲得了化合物5(1.8克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=735。
實例6：化合物6的合成
(6-a)中間物6-A的合成
將含有中間物4-A(26.4克)、N-苯基萘-1-胺(24.0克)、Pd(PtBu3)2(0.4克)、NaOtBu(13.0克)及二甲苯(260毫升)的燒瓶加熱至130℃並攪拌了4小時。將反應溶液冷卻至室溫，且添加了水及乙酸乙酯以分離液體層。然後在減壓下蒸餾除去溶劑。藉由矽膠管柱層析法(顯影劑：己烷/乙酸乙酯=50%/50%(v/v))對其進行了純化以獲得中間物6-A(12.8克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=805。
(6-b)化合物6的合成
除了將中間物4-B(13.8克)變為中間物6-A(12.0克)以外，以與用於合成化合物4的步驟4-c相同的方式獲得了化合物6(2.0克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=779。
實例7：化合物7的合成
(7-a)中間物7-A的合成
除了將N-苯基萘-1-胺(24.0克)變為N-(間甲苯基)萘-1-胺(25.5克)以外，以與用於合成中間物6-A的步驟6-a相同的方式獲得了中間物7-A(10.6克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=834。
(7-b)化合物7的合成
除了將中間物4-B(13.8克)變為中間物7-A(12.4克)以外，以與用於合成化合物4的步驟4-c相同的方式獲得了化合物7(2.2克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=807。
實例8：化合物8的合成
(8-a)中間物8-A的合成
在氮氣氣氛下將二異丙基胺(15.5毫升)添加至、200毫升無水四氫呋喃中，且然後在-78℃下緩慢滴加了42.0毫升的2.5M-丁基鋰。在將反應溶液維持為-78℃的同時攪拌了約2小時，且將37.0克(3,5-二溴苯基)二甲基(苯基)矽烷溶解於100毫升四氫呋喃中並進行了緩慢滴加。在-78℃下攪拌2小時之後，添加了過量的二氧化碳氣體，且將溫度逐漸升高至室溫。向此反應溶液中添 加了經稀釋的鹽酸以完成反應，且接著分離了液體層並使用二氯甲烷進行了萃取。利用硫酸鎂對所得有機層進行了乾燥、過濾並在減壓下進行了蒸餾。利用管柱層析法(顯影劑：己烷/乙酸乙酯=60%/40%(v/v))製備了28.2克2,6-二溴-4-(二甲基(苯基)矽烷基)苯甲酸。
隨後，將26.3克2,6-二溴-4-(二甲基(苯基)矽烷基)苯甲酸溶解於160毫升硫酸中並在60℃下加熱了2小時。在冷卻至室溫之後，添加了疊氮化鈉(NaN3)(8.2克)，並在0℃下攪拌了48小時。在反應完成之後，分離了液體層並利用氨水及乙酸乙酯進行了萃取。利用硫酸鎂對所得有機層進行了乾燥、過濾並接著在減壓下進行了蒸餾。利用管柱層析法(顯影劑：乙酸乙酯)製備了16.6克2,6-二溴-4-(二甲基(苯基)矽烷基)苯胺。
隨後，將2,6-二溴-4-(二甲基(苯基)矽烷基)苯胺(17.1克)在硫酸水溶液中進行了懸浮，且在0℃下添加了6.0克亞硝酸鈉以執行重氮化反應。然後，添加了脲的水溶液。藉由多次添加將此溶液添加至CuCl2(13.1克)的鹽酸水溶液中，並在室溫下攪拌了2小時且在60℃下攪拌了4小時。在反應完成之後，分離了液體層並利用氨水及乙酸乙酯進行了萃取。利用硫酸鎂對所得有機層進行了乾燥、過濾並在減壓下進行了蒸餾。利用水及乙醇對所沈澱的固體進行了洗滌並進行了乾燥以獲得中間物8-A(6.8克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=405。
(8-b)中間物8-B的合成
將含有中間物8-A(10.1克)、雙(4-(第三丁基)苯基)胺(14.5克)、Pd(PtBu3)2(0.2克)、NaOtBu(6.2克)及二甲苯(70毫升)的燒瓶加熱至130℃並攪拌了4小時。將反應溶液冷卻至室溫，且添加了水及乙酸乙酯以分離液體層。然後在減壓下蒸餾除去溶劑。利用矽膠管柱層析法(顯影劑：己烷/乙酸乙酯=50%/50%(v/v))製備了中間物8-B(5.0克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=792。
(8-c)化合物8的合成
除了將中間物4-B(13.8克)變為中間物8-B(11.7克)以外，以與用於合成化合物4的步驟4-c相同的方式獲得了化合物8(1.7克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=779。
實例9：化合物9的合成
(9-a)中間物9-A的合成
除了將雙(4-(第三丁基)苯基)胺(14.5克)變為二苯基胺(8.7克)以外，以與用於合成中間物8-B的步驟8-b相同的方式獲得了中間物9-A(4.2克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=581。
(9-b)化合物9的合成
除了將中間物4-B(13.8克)變為中間物9-A(8.6克)以外，以與用於合成化合物4的步驟4-c相同的方式獲得了化合物9(1.0克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=555。
實例10：化合物10的合成
(10-a)中間物10-A的合成
除了將二苯基胺(8.7克)變為N-苯基萘-1-胺(11.3克)以外，以與用於合成中間物8-B的步驟8-b相同的方式獲得了中間物10-A(4.6克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=681。
(10-b)化合物10的合成
除了將中間物4-B(13.8克)變為中間物10-A(10.1克)以外，以與用於合成化合物4的步驟4-c相同的方式獲得了化合物10(1.2克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=655。
實例11：化合物11的合成
(11-a)中間物11-A的合成
將含有1,3-二溴-2-氯-5-甲氧基苯(7.5克)、二苯基胺(8.9克)、Pd(PtBu3)2(0.2克)、NaOtBu(6.2克)及二甲苯(60毫升)的燒瓶加熱至130℃並攪拌了4小時。將反應溶液冷卻至室溫，且添加了水及乙酸乙酯以分離液體層。然後在減壓下蒸餾除去溶劑。藉由矽膠管柱層析法(顯影劑：己烷/乙酸乙酯=50%/50% (v/v))對其進行了純化以製備中間物11-A(3.2克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=477。
(11-b)中間物11-B的合成
除了將中間物4-B(13.8克)變為中間物11-A(7.1克)以外，以與用於合成化合物4的步驟4-c相同的方式獲得了中間物11-B(2.0克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=450。
(11-c)中間物11-C的合成
在室溫下在氮氣氣氛下向含有中間物11-B(4.4克)及氯仿(100毫升)的燒瓶中添加了三溴化硼(1.0毫升)，且在室溫下將此混合物攪拌了48小時。然後，蒸餾除去反應溶液，添加了碳酸氫鈉水溶液(200毫升)，且利用氯仿分離了液體層。在減壓 下蒸餾除去溶劑以獲得中間物11-C(2.8克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=436。
(11-d)中間物11-D的合成
將中間物11-C(2.8克)、九氟丁烷-1-磺醯氟(2.2克)及碳酸鉀(1.5克)溶解於乙腈(40毫升)中，加熱至50℃，並攪拌了4小時。在冷卻至室溫之後，添加了蒸餾水以移除碳酸鉀。藉此，獲得了中間物11-D(1.4克)。
(11-e)化合物11的合成
將中間物11-D(2.4克)、(4-(三甲基矽烷基)苯基)硼酸(0.8克)及碳酸鉀(1.4克)溶解於20毫升四氫呋喃及10毫升蒸餾水中，且向其中添加了四(三苯基膦)鈀(0.2克)並接著回流 了12小時。在冷卻至室溫之後，移除了水層，將硫酸鎂添加至有機層中並接著進行了過濾。在濃縮之後，添加了乙腈以獲得化合物11(0.6克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=569。
實例12：化合物12的合成
在氮氣氣氛下將中間物11-D(2.4克)溶解於24毫升無水四氫呋喃中，且將反應器的周圍環境溫度維持為-78℃。然後，緩慢滴加了1.4毫升2.5M-丁基鋰。在滴加完成之後，將攪拌執行了1小時，且將0.7毫升氯三甲基矽烷溶解於10毫升經純化的四氫呋喃中，並接著進行了緩慢滴加。在將反應溶液維持為-78℃的同時攪拌了約1小時，且接著向此反應溶液中添加了經稀釋的鹽酸以完成反應，然後使用二氯甲烷進行了液體分離。利用硫酸鎂對所得有機層進行了乾燥、過濾並接著在減壓下進行了蒸餾。利用管柱層析法(顯影劑：己烷/乙酸乙酯=50%/50%(v/v))製備了化合物12(0.4克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=493。
實例13：化合物13的合成
(13-a)中間物13-A的合成
除了將二苯基胺(8.9克)變為N-苯基萘-1-胺(11.5克)以外，以與用於合成中間物11-A的步驟11-a相同的方式獲得了中間物13-A(4.0克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=577。
(13-b)中間物13-B的合成
除了將中間物4-B(13.8克)變為中間物13-A(8.6克)以外，以與用於合成化合物4的步驟4-c相同的方式獲得了中間物13-B(13.0克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=550。
(13-c)中間物13-C的合成
在室溫下在氮氣氣氛下向含有中間物13-B(5.4克)及氯仿(100毫升)的燒瓶中添加了三溴化硼(1.0毫升)，且在室溫下將此混合物攪拌了48小時。然後，蒸餾除去反應溶液，添加了碳酸氫鈉水溶液(200毫升)，且利用氯仿分離了液體層。在減壓下蒸餾除去溶劑以獲得中間物13-C(2.8克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=536。
(13-d)中間物13-D的合成
將中間物13-C(3.4克)、九氟丁烷-1-磺醯氟(2.2克)及碳酸鉀(1.5克)溶解於乙腈(40毫升)中，加熱至50℃，並接著攪拌了4小時。在冷卻至室溫之後，添加了蒸餾水以移除碳酸鉀。藉此，獲得了中間物13-D(1.6克)。
(13-e)化合物13的合成
將中間物13-D(2.7克)、(4-(三甲基矽烷基)苯基)硼酸(0.8克)及碳酸鉀(1.4克)溶解於20毫升四氫呋喃及10毫升蒸餾水中，且向其中添加了四(三苯基膦)鈀(0.2克)並接著回流了12小時。在冷卻至室溫之後，移除了水層，將硫酸鎂添加至有機層中並接著進行了過濾。在濃縮之後，添加了乙腈以獲得化合物13(0.8克)。量測了所獲得的固體的質譜量測值，且結果，確認了峰值為M/Z=669。
實例14：化合物14的合成
在氮氣氣氛下將中間物13-D(2.7克)溶解於無水四氫 呋喃(24毫升)中，且將反應器的周圍環境溫度維持為-78℃。然後，緩慢滴加了1.4毫升2.5M-丁基鋰。在滴加完成之後，將攪拌實施了1小時，且然後將0.7毫升氯三甲基矽烷溶解於10毫升經純化的四氫呋喃中，並接著進行了緩慢滴加。在將反應溶液維持為-78℃的同時攪拌了約1小時。向此反應溶液中添加了經稀釋的鹽酸以完成反應，然後使用二氯甲烷進行了液體分離。利用硫酸鎂對所得有機層進行了乾燥、過濾並接著在減壓下進行了蒸餾。利用管柱層析法(顯影劑：己烷/乙酸乙酯=50%/50%(v/v))製備了化合物14(0.6克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=593。
實例15：化合物15的合成
(15-a)中間物15-A的合成
將1,3-二溴萘-2-胺(13.5克)在硫酸水溶液中進行了懸浮，且在0℃下添加了6.0克亞硝酸鈉水溶液以執行重氮化反應。然後，添加了脲的水溶液。藉由多次添加將此溶液添加至CuCl2(13.1克)的鹽酸水溶液中，並在室溫下攪拌了2小時且在60℃下攪拌了4小時。在反應完成之後，分離了液體層並利用氨水及 乙酸乙酯進行了萃取。利用硫酸鎂對所得有機層進行了乾燥、過濾並在減壓下進行了蒸餾。利用水及乙醇對所沈澱的固體進行了洗滌並進行了乾燥以獲得中間物15-A(5.4克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=320。
(15-b)中間物15-B的合成
將含有中間物15-A(8.0克)、雙(4-(三甲基矽烷基)苯基)胺(16.4克)、Pd(PtBu3)2(0.2克)、NaOtBu(6.2克)及二甲苯(60毫升)的燒瓶加熱至130℃並攪拌了4小時。將反應溶液冷卻至室溫，且添加了水及乙酸乙酯以分離液體層。然後在減壓下蒸餾除去溶劑。藉由矽膠管柱層析法(顯影劑：己烷/乙酸乙酯=50%/50%(v/v))對其進行了純化以獲得中間物15-B(4.8克)。量測了固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=786。
(15-c)化合物15的合成
除了將中間物4-B(13.8克)變為中間物15-B(11.7克)以外，以與用於合成化合物4的步驟4-c相同的方式獲得了化合物15(3.0克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=759。
實例16：化合物16的合成
(16-a)中間物16-A的合成
將含有中間物3-A(41.1克)、雙(4-(三甲基矽烷基)苯基)胺(31.7克)、Pd(PtBu3)2(0.2克)、NaOtBu(12.6克)及二甲苯(130毫升)的燒瓶加熱至110℃並攪拌了4小時。將反應溶液冷卻至室溫，且添加了水及乙酸乙酯以分離液體層。然後在減壓下蒸餾除去溶劑。藉由矽膠管柱層析法(顯影劑：己烷/乙酸乙酯 =50%/50%(v/v))對其進行了純化以獲得中間物16-A(19.8克)。量測了固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=704。
(16-b)化合物16的合成
除了將中間物4-B(13.8克)變為中間物16-A(11.2克)以外，以與用於合成化合物4的步驟4-c相同的方式獲得了化合物16(3.0克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=677。
實例17：化合物17的合成
(17-a)中間物17-A的合成
將含有1-溴-2,3-二氯-5-甲基苯(9.3克)、二苯基胺(6.9克)、Pd(PtBu3)2(0.2克)、NaOtBu(6.2克)及甲苯(90毫升) 的燒瓶加熱至110℃並攪拌了4小時。將反應溶液冷卻至室溫，且添加了水及乙酸乙酯以分離液體層。然後在減壓下蒸餾除去溶劑。藉由矽膠管柱層析法(顯影劑：己烷/乙酸乙酯=50%/50%(v/v))對其進行了純化以獲得中間物17-A(4.0克)。量測了固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=328。
(17-b)中間物17-B的合成
將含有中間物17-A(6.6克)、雙(4-(三甲基矽烷基)苯基)胺(6.9克)、Pd(PtBu3)2(0.2克)、NaOtBu(6.2克)及二甲苯(90毫升)的燒瓶加熱至130℃並攪拌了8小時。將反應溶液冷卻至室溫，且添加了水及乙酸乙酯以分離液體層。然後在減壓下蒸餾除去溶劑。藉由矽膠管柱層析法(顯影劑：己烷/乙酸乙酯=50%/50%(v/v))對其進行了純化以獲得中間物17-B(2.8克)。量測了固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=605。
(17-c)化合物17的合成
除了將中間物4-B(13.8克)變為中間物17-B(9.0克)以外，以與用於合成化合物4的步驟4-c相同的方式獲得了化合物17(1.4克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=579。
實例18：化合物18的合成
(18-a)中間物18-A的合成
在氮氣氣氛下將二異丙基胺(15.5毫升)添加至200毫升無水四氫呋喃中，且然後在-78℃下緩慢滴加了42.0毫升的2.5M-丁基鋰。在將反應溶液維持為-78℃的同時攪拌了約2小時，且將43.2克(3,5-二溴苯基)(甲基)二苯基矽烷溶解於160毫升四氫呋喃中並進行了緩慢滴加。在-78℃下攪拌2小時之後，添加了過量的二氧化碳氣體，且將溫度逐漸升高至室溫。向此反應溶液中添加了經稀釋的鹽酸以完成反應，且接著分離了液體層並使用二氯 甲烷進行了萃取。利用硫酸鎂對所得有機層進行了乾燥、過濾並接著在減壓下進行了蒸餾。利用管柱層析法(顯影劑：己烷/乙酸乙酯=60%/40%(v/v))製備了14.6克2,6-二溴-4-(甲基二苯基矽烷基)苯胺。
隨後，將30.2克2,6-二溴-4-(甲基二苯基矽烷基)苯甲酸溶解於160毫升硫酸中並在60℃下加熱了2小時。在冷卻至室溫之後，向其中添加了疊氮化鈉(NaN3)(8.2克)，並在0℃下攪拌了48小時。在反應完成之後，分離了液體層並利用氨水及乙酸乙酯進行了萃取。利用硫酸鎂對所得有機層進行了乾燥、過濾並接著在減壓下進行了蒸餾。利用管柱層析法(顯影劑：乙酸乙酯)製備了14.6克2,6-二溴-4-(甲基二苯基矽烷基)苯胺。
隨後，將2,6-二溴-4-(甲基二苯基矽烷基)苯胺(19.9克)在硫酸水溶液中進行了懸浮，且在0℃下添加了6.0克亞硝酸鈉以執行重氮化反應。然後，添加了脲的水溶液。藉由多次添加將此溶液添加至CuCl2(13.1克)的鹽酸水溶液中，並在室溫下攪拌了2小時且在60℃下攪拌了4小時。在反應完成之後，分離了液體層並利用氨水及乙酸乙酯進行了萃取。利用硫酸鎂對所得有機層進行了乾燥、過濾並在減壓下進行了蒸餾。利用水及乙醇對所沈澱的固體進行了洗滌並進行了乾燥以獲得中間物18-A(7.0克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=467。
(18-b)中間物18-B的合成
將含有中間物18-A(11.6克)、二苯胺(9.0克)、Pd(PtBu3)2(0.2克)、NaOtBu(6.2克)及二甲苯(70毫升)的燒瓶加熱至130℃並攪拌了4小時。將反應溶液冷卻至室溫，且添加了水及乙酸乙酯以分離液體層。然後在減壓下蒸餾除去溶劑。藉由矽膠管柱層析法(顯影劑：己烷/乙酸乙酯=50%/50%(v/v))對其進行了純化以獲得中間物18-B(4.0克)。量測了固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=643。
(18-c)化合物18的合成
除了將中間物4-B(13.8克)變為中間物18-B(9.5克)以外，以與用於合成化合物4的步驟4-c相同的方式獲得了化合物18(1.2克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=617。
實例19：化合物19的合成
(19-a)中間物19-A的合成
將含有(3,5-二溴-4-氯苯基)(甲基)二苯基矽烷(11.6克)、7-甲基-N-苯基二苯並[b,d]呋喃-4-胺(14.4克)、Pd(PtBu3)2(0.2克)、NaOtBu(6.2克)及二甲苯(70毫升)的燒瓶加熱至130℃並攪拌了8小時。將反應溶液冷卻至室溫，且添加了水及乙酸乙酯以分離液體層。然後在減壓下蒸餾除去溶劑。藉由矽膠管柱層析法(顯影劑：己烷/乙酸乙酯=50%/50%(v/v))對其進行了純化以獲得中間物19-A(4.8克)。量測了固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=852。
(19-b)化合物19的合成
除了將中間物4-B(13.8克)變為中間物19-A(12.6克)以外，以與用於合成化合物4的步驟4-c相同的方式獲得了化合物19(1.4克)。量測了所獲得的固體的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=825。
實例20：化合物20的合成
將含有中間物11-D(1.8克)、N-苯基-4-(三甲基矽烷基)苯胺(0.7克)、Pd(PtBu3)2(0.1克)、NaOtBu(3.8克)及甲苯(20毫升)的燒瓶加熱至110℃並攪拌了4小時。將反應溶液冷卻至室溫，且添加了水及乙酸乙酯以分離液體層。然後在減壓下蒸餾除去溶劑。藉由矽膠管柱層析法(顯影劑：己烷/乙酸乙酯=50%/50%(v/v))對其進行了純化以獲得化合物20(0.6克)。量測了固體 的質譜，且結果，確認了峰值為M/Z=660。
實驗例1
將已施加了厚度為1000埃(Å)的氧化銦錫(ITO)薄膜的玻璃基板(康寧(Corning)7059玻璃)浸沒於其中溶解有清潔劑的蒸餾水中，且藉由超音波進行了洗滌。所使用的清潔劑為購自飛世爾公司(Fisher Co.)的產品，且所述蒸餾水為已利用購自密理博公司(Millipore Co.)的過濾器(filter)過濾兩次的蒸餾水。將所述ITO洗滌了30分鐘，且接著使用蒸餾水將超音波洗滌重覆兩次達10分鐘。在利用蒸餾水進行的洗滌完成之後，以此次序使用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑執行了利用超音波進行的洗滌，且對所得產物進行了乾燥。
在所製備的ITO透明電極上將下式HAT的化合物熱真空沈積為50埃的厚度以形成電洞注入層。將下式HT-A的化合物在電洞注入層上真空沈積為1000埃的厚度以作為電洞傳輸層，然後真空沈積了下式HT-B的化合物(100埃)。以98：2的重量比真空沈積了作為主體的化合物BH-1與作為摻雜劑的在實例1中製備化合物1以形成厚度為200埃的發光層。
隨後，以1：1的比率將下式ET-A的化合物與式Liq的化合物沈積為300埃的厚度。依序沈積了厚度為150埃的摻雜有10重量%的銀(Ag)的鎂(Mg)及厚度為1000埃的鋁以形成陰極。藉此，製造了有機發光裝置。
在上述製程中，有機材料的氣相沈積速率維持為1埃/ 秒(Å/sec)，LiF的氣相沈積速率維持為0.2埃/秒，且鋁的氣相沈積速率維持為3埃/秒至7埃/秒。
實驗例2至實驗例22
除了使用下表1所示的化合物代替了實驗例1中的化合物1以外，以與實驗例1相同的方式製造了有機發光裝置。在下表1中，BH-2意指以下化合物。
比較實驗例1至比較實驗例4
除了使用下表1所示的化合物代替了實驗例1中的化合物1以外，以與實驗例1相同的方式製造了有機發光裝置。在下表1中，D-1至D-4分別意指以下化合物。
對於在實驗例1至實驗例22以及比較實驗例1至比較實驗例4中製造的有機發光裝置，在10毫安/平方公分(mA/cm2)的電流密度下對驅動電壓、發光效率及色座標(CIEy)進行了量測，且在20毫安/平方公分的電流密度下對亮度相對於初始亮度變 為95%時的時間(LT95)進行了量測。以上結果示於下表1中。
如表1所示，確認了相較於比較實驗例1至比較實驗例4而言，實驗例1至實驗例22表現出優異的效率及壽命。具體而言，當將實驗例9、實驗例11及實驗例12與比較實驗例1進行比較時，確認了相較於其中不引入矽烷基的比較例實驗例1的壽命而言，其中引入矽烷基的實驗例9、實驗例11及實驗例12顯示出 裝置的壽命增加了約30%的趨勢。另外，藉由將實驗例6及實驗例14與比較實驗例2進行比較，相較於其中不引入矽烷基的比較實驗例2而言，其中引入矽烷基的實驗例6及實驗例14顯示出裝置的壽命增加了約30%至33%的趨勢。確認了實驗例15與比較實驗例3之間以及實驗例11與比較實驗例4之間相似地亦顯示出該些趨勢。因此，在其中矽烷基連接至本發明的式1的情形中，可達成優異的耐熱性及耐分解性。因此，確認了採用此化合物的裝置(例如，有機發光裝置)當製造、儲存及驅動時具有高穩定性及長壽命。

Claims (17)

  1. 一種化合物，由以下式1表示或含有由以下式1表示的結構單元：
    Figure TWI672311B_C0001
    其中，在式1中，環A1至A3分別獨立地為C6-20芳香族環或者含有選自由N、O及S組成的群組中的至少一個雜原子的C2-60雜芳香族環，Ra、Rb及R1至R3分別獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；硝基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的C1-60烷基；經取代或未經取代的C1-60鹵代烷基；經取代或未經取代的C1-60烷氧基；經取代或未經取代的C1-60鹵代烷氧基；經取代或未經取代的C3-60環烷基；經取代或未經取代的C2-60烯基；經取代或未經取代的C6-60芳基；經取代或未經取代的C6-60芳氧基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的至少一個雜原子的經取代或未經取代的C2-60雜芳基，其限制條件是Ra、Rb及R1至R3中的至少一者為經取代或未經取代的矽烷基，或者經矽烷基取代，Ra能夠藉由單鍵、-O-、-S-、-C(Q1)(Q2)-或-N(Q3)-連接至所述環A1或A3，Rb能夠藉由單鍵、-O-、-S-、-C(Q4)(Q5)-或-N(Q6)連接至所述環A2或A3，且所述環A1及A2能夠藉由單鍵、-O-、-S-、-C(Q7)(Q8)-或-N(Q9)-彼此連接，其中Q1至Q9分別獨立地為氫；氘；C1-10烷基；或C6-20芳基，且n1至n3分別獨立地為0至10的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述環A1至A3分別獨立地為苯環、萘環、咔唑環、二苯並呋喃環或二苯並噻吩環。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物是由以下式1-1至式1-13中的一者表示：
    Figure TWI672311B_C0002
    Figure TWI672311B_C0003
    [式1-9] [式1-10]
    Figure TWI672311B_C0004
    其中，在式1-1至式1-13中，X1及X2分別獨立地為O、S或N(C6-20芳基)，L1至L5分別獨立地為單鍵、-O-、-S-、-C(C1-4烷基)(C1-4烷基)-或-N(C6-20芳基)-，Ra1至Ra6、Rb1至Rb6、R11至R16、R21至R26及R31至R35分別獨立地為氫；氘；鹵素；經取代或未經取代的三(C1-20烷基)矽烷基；經取代或未經取代的三(C6-20芳基)矽烷基；經取代或未經取代的二(C6-20芳基)胺基；經取代或未經取代的(C6-20芳基)(C2-20雜芳基)胺基；經取代或未經取代的C1-20烷基；經取代或未經取代的C1-20鹵代烷基；經取代或未經取代的C1-20烷氧基；經取代或未經取代的C1-20鹵代烷氧基；經取代或未經取代的C6-20芳基；經取代或未經取代的C6-20芳氧基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的至少一個雜原子的經取代或未經取代的C2-20雜芳基，其中Ra1至Ra6及Rb1至Rb6的相鄰取代基能夠彼此連接以形成經取代或未經取代的C6-20芳香族環，其限制條件是一個式中的Ra1至Ra6、Rb1至Rb6、R11至R16、R21至R26以及R31至R35中的至少一者為經取代或未經取代的三(C1-20烷基)矽烷基、或者經取代或未經取代的三(C6-20芳基)矽烷基；或者被三(C1-20烷基)矽烷基或三(C6-20芳基)矽烷基取代。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的化合物，其中在式1-1至式1-13中，X1及X2分別獨立地為O、S或N(C6H5)。
  5. 如申請專利範圍第3項所述的化合物，其中在式1-1至式1-13中，L1至L4分別獨立地為單鍵、-O-、-S-或-C(CH3)2-，且L5為-N(C6H5)-。
  6. 如申請專利範圍第3項所述的化合物，其中在式1-1至式1-13中，Ra1至Ra6、Rb1至Rb6、R11至R16、R21至R26及R31至R35中的至少一者為-Si(CH3)3或SiC6H5)3；或者被-Si(CH3)3或-Si(C6H5)3取代。
  7. 如申請專利範圍第3項所述的化合物，其中在式1-1至式1-13中，Ra1至Ra6、Rb1至Rb6、R11至R16、R21至R26及R31至R35分別獨立地為氫；氘；鹵素；-Si(CH3)3；-Si(C6H5)3；-CH3；-CH(CH3)2；-C(CH3)3；-CF3；-OCF3；或選自由以下組成的群組：
    Figure TWI672311B_C0005
    其中，Ph意指苯基。
  8. 如申請專利範圍第3項所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物是由以下式1-1A至式1-13A中的任一者表示：
    Figure TWI672311B_C0006
    Figure TWI672311B_C0007
    [式1-13A]
    Figure TWI672311B_C0008
    其中，在式1-1A至式1-13A中，X1、X2、L1至L5、Ra1至Ra4、Rb1至Rb4、R12、R13、R22、R23及R32如在申請專利範圍第3項中所定義，其限制條件是一個式中的Ra1至Ra4、Rb1至Rb4、R12、R13、R22、R23及R32中的至少一者為-Si(CH3)3或SiC6H5)3；或者被-Si(CH3)3或-Si(C6H5)3取代。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述含有由式1表示的結構單元的化合物是由以下式2-1至式2-7中的一者表示：[式2-1]
    Figure TWI672311B_C0009
    Figure TWI672311B_C0010
    [式2-3]
    Figure TWI672311B_C0011
    Figure TWI672311B_C0012
    Figure TWI672311B_C0013
    Figure TWI672311B_C0014
    Figure TWI672311B_C0015
    其中，在式2-1至式2-7中，Ra1至Ra10、Rb1至Rb10、R11至R18、R21至R28及R31至R36分別獨立地為氫；氘；鹵素；經取代或未經取代的三(C1-20芳基)矽烷基；經取代或未經取代的C1-20烷基；經取代或未經取代的C1-20鹵代烷基；經取代或未經取代的C1-20烷氧基；經取代或未經取代的C1-20鹵代烷氧基；經取代或未經取代的C6-20芳基；經取代或未經取代的C6-20芳氧基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的至少一個雜原子的經取代或未經取代的C2-20雜芳基，其中Ra1至Ra6及Rb1至Rb6的相鄰取代基能夠彼此連接以形成經取代或未經取代的C6-20芳香族環，其限制條件是一個式中的Ra1至Ra10、Rb1至Rb10、R11至R18、R21至R28以及R31至R36中的至少一者為經取代或未經取代的三(C1-20烷基)矽烷基、或者經取代或未經取代的三(C6-20芳基)矽烷基；或者被三(C1-20烷基)矽烷基或三(C6-20芳基)矽烷基取代。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的化合物，其中在式2-1至式2-7中，Ra1至Ra10、Rb1至Rb10、R11至R18、R21至R28及R31至R36中的至少一者為-Si(CH3)3或者被-Si(CH3)3取代。
  11. 如申請專利範圍第9項所述的化合物，其中在式2-1至式2-7中，Ra1至Ra10、Rb1至Rb10、R11至R18、R21至R28及R31至R36分別獨立地為氫、-Si(CH3)3或-CH3。
  12. 如申請專利範圍第9項所述的化合物，其中所述含有由式1表示的結構單元的化合物是由以下式2-1A至式2-7A中的一者表示：[式2-1A]
    Figure TWI672311B_C0016
    Figure TWI672311B_C0017
    Figure TWI672311B_C0018
    Figure TWI672311B_C0019
    Figure TWI672311B_C0020
    Figure TWI672311B_C0021
    Figure TWI672311B_C0022
    其中，在式2-1A至式2-7A中，Ra1至Ra3、Ra8、Rb1至Rb3、Rb8、R12、R16、R22、R26、R32及R35如在申請專利範圍第9項中所定義，其限制條件是Ra1至Ra3、Ra8、Rb1至Rb3、Rb8、R12、R16、R22、R26、R32及R35中的至少一者為-Si(CH3)3或者被-Si(CH3)3取代。
  13. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述化合物為選自由以下化合物組成的群組中的任一者：
    Figure TWI672311B_C0023
    Figure TWI672311B_C0024
    Figure TWI672311B_C0025
    Figure TWI672311B_C0026
    Figure TWI672311B_C0027
    Figure TWI672311B_C0028
    Figure TWI672311B_C0029
    Figure TWI672311B_C0030
    Figure TWI672311B_C0031
    Figure TWI672311B_C0032
    Figure TWI672311B_C0033
    Figure TWI672311B_C0034
    Figure TWI672311B_C0035
    Figure TWI672311B_C0036
    Figure TWI672311B_C0037
    Figure TWI672311B_C0038
    Figure TWI672311B_C0039
    Figure TWI672311B_C0040
    Figure TWI672311B_C0041
    Figure TWI672311B_C0042
  14. 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，設置在與所述第一電極相對的側處；以及有機材料層中的至少一層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的所述至少一層包含如申請專利範圍第1項至第13項中任一項所述的化合物。
  15. 如申請專利範圍第14項所述的有機發光裝置，其中包含所述化合物的所述有機材料層是發光層，且所述發光層是藉由真空沈積方法形成。
  16. 如申請專利範圍第15項所述的有機發光裝置，其中所述化合物是摻雜劑材料，且以所述發光層的總含量計，所述摻雜劑材料的含量為0.5重量%至20重量%。
  17. 如申請專利範圍第15項所述的有機發光裝置，其中所述發光層更包含主體材料，且所述主體材料為由以下式3表示的化合物：
    Figure TWI672311B_C0043
    其中，在式3中，Ar為C6-20芳基或者含有選自由N、O及S組成的群組中的至少一個雜原子的C2-60雜芳基，且n為1至10的整數。
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