TWI673256B - 縮合環化合物與包含其之有機發光裝置 - Google Patents

縮合環化合物與包含其之有機發光裝置 Download PDF

Info

Publication number
TWI673256B
TWI673256B TW104114833A TW104114833A TWI673256B TW I673256 B TWI673256 B TW I673256B TW 104114833 A TW104114833 A TW 104114833A TW 104114833 A TW104114833 A TW 104114833A TW I673256 B TWI673256 B TW I673256B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
fluorenyl
substituted
group
unsubstituted
salt
Prior art date
Application number
TW104114833A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201602061A (zh
Inventor
金鍾佑
金秀娟
金榮國
金咍振
韓相鉉
黃晳煥
Original Assignee
南韓商三星顯示器有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 南韓商三星顯示器有限公司 filed Critical 南韓商三星顯示器有限公司
Publication of TW201602061A publication Critical patent/TW201602061A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI673256B publication Critical patent/TWI673256B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/52—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing five condensed rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

一種以式1表示之縮合環化合物:其中X1 -X4 、L1 -L4 、R1 -R6 及Ar1 -Ar8 如說明書中所定義。一種有機發光裝置包含縮合環化合物。

Description

縮合環化合物與包含其之有機發光裝置
相關申請案之交互參照
本申請案主張於2014年7月4日向韓國智慧財產局提出之申請案之優先權效益，該申請案號為10-2014-0083894，發明名稱為“縮合環化合物與包含其之有機發光裝置(Condensed Cyclic Compound and Organic Light-Emitting Device Including the Same)”，本申請案之揭露藉此併入其全部內文以作為參考。
一或多個實施例係有關於縮合環化合物及包含其之有機發光裝置。
有機發光裝置(Organic light-emitting devices，OLED)為具有例如廣視角、高對比、快速反應時間及良好亮度、驅動電壓及反應速度特性之自發光裝置，並產生全彩色影像。
有機發光裝置可包含設置於基板上之第一電極，以及依據設置於第一電極上之電洞傳輸區域、發光層、電子傳輸區域及第二電極。從第一電極提供的電洞可經過電洞傳輸區域朝向發光層移動，而從第二電極提供的電子可經過電子傳輸區域朝向發光層移動。載子，例如電洞及電子，在發光層中重新結合以產生激子。這些激子由激發態改變至基態，藉以產生光。
實施例涉及以下列式1表示之縮合環化合物： ＜式1＞
其中在式1中，
X1 為–[(L1 )a1 -N(Ar1 )(Ar2 )]；
X2 為–[(L2 )a2 -N(Ar3 )(Ar4 )]；
X3 為–[(L3 )a3 -N(Ar5 )(Ar6 )]；
X4 為–[(L4 )a4 -N(Ar7 )(Ar8 )]或R4 ；
L1 至L4 係分別獨立地選自於經取代或未經取代的C3 -C10 伸環烷基(cycloalkylene group)、經取代或未經取代的C2 -C10 伸雜環烷基(heterocycloalkylene group)、經取代或未經取代的C3 -C10 伸環烯基(cycloalkenylene group)、經取代或未經取代的C2 -C10 伸雜環烯基(heterocycloalkenylene group)、經取代或未經取代的C6 -C60 伸芳基(arylene group)、經取代或未經取代的C2 -C60 伸雜芳基(heteroarylene group)、經取代或未經取代的二價非芳族縮合多環基及經取代或未經取代的二價非芳族縮合雜多環基；
a1 至a4 係分別獨立地選自於0、1、2及3；
Ar1 至Ar8 係分別獨立地選自於經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基(cycloalkyl group)、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烷基(heterocycloalkyl group)、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基(cycloalkenyl group)、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烯基(heterocycloalkenyl group)、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基(aryl group)、經取代或未經取代的C2 -C60 雜芳基(heteroaryl group)、經取代或未經取代的單價非芳族縮合多環基及經取代或未經取代的單價非芳族縮合雜多環基；
b1及b2係分別獨立地為選自於0至4之整數，b3為選自於0至3之整數，i)當X4 為R4 ，b1+b2+b3≥2，且ii)當X4 為- [(L4 )a4 -N(Ar7 )(Ar8 )]，b1+b2+b3≥1；
R1 至R6 係分別獨立地選自於氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基(cyano)、硝基(nitro)、胺基(amino)、甲脒基(amidino)、聯胺(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧酸(carboxylic acid)或其鹽類、磺酸(sulfonic acid)或其鹽類、磷酸(phosphoric acid)或其鹽類、經取代或未經取代的C1 -C60 烷基(alkyl group)、經取代或未經取代的C2 -C60 烯基(alkenyl group)、經取代或未經取代的C2 -C60 炔基(alkynyl group)、經取代或未經取代的C1 -C60 烷氧基(alkoxy group)、經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳氧基(aryloxy group)、經取代或未經取代的C6 -C60 芳硫基(arylthio group)、經取代或未經取代的C2 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合多環基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合雜多環基、-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )及-B(Q4 )(Q5 )；
c1及c2係分別獨立地選自於0至4之整數，c3為選自於0至3的整數。
經取代的C3 -C10 伸環烷基、經取代的C2 -C10 伸雜環烷基、經取代的C3 -C10 伸環烯基、經取代的C2 -C10 伸雜環烯基、經取代的C6 -C60 伸芳基、經取代的C2 -C60 伸雜芳基、經取代的二價非芳族縮合多環基、經取代的二價非芳族縮合雜多環基、經取代的C1 -C60 烷基、經取代的C2 -C60 烯基、經取代的C2 -C60 炔基、經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代的C3 -C10 環烷基、經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代的C3 -C10 環烯基、經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代的C6 -C60 芳基、經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代的C2 -C60 雜芳基、經取代的單價非芳族縮合多環基及經取代的單價非芳族縮合雜多環基中至少一取代基選自於：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基；
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C2 -C60 雜芳基、單價非芳族縮合多環基、單價非芳族縮合雜多環基、-Si(Q11 )(Q12 )(Q13 )、-B(Q14 )(Q15 )及-N(Q16 )(Q17 )中之至少其一取代之 C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基；
C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C2 -C60 雜芳基、單價非芳族縮合多環基及單價非芳族縮合雜多環基；
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C2 -C60 雜芳基、單價非芳族縮合多環基、單價非芳族縮合雜多環基、-Si(Q21 )(Q22 )(Q23 )、-B(Q24 )(Q25 )及-N(Q26 )(Q27 )中之至少其一取代之 C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C2 -C60 雜芳基、單價非芳族縮合多環基及單價非芳族縮合雜多環基；以及
-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )、-B(Q34 )(Q35 )及-N(Q36 )(Q37 )；
其中Q1 至Q5 、Q11 至Q17 、Q21 至Q27 及Q31 至Q37 係分別獨立地選自於氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C2 -C60 雜芳基、單價非芳族縮合多環基及單價非芳族縮合雜多環基。
實施例也涉及一種有機發光裝置，包含：第一電極；面對第一電極的第二電極；以及位於第一電極及第二電極之間之有機層，有機層包含發光層。有機層包含如上所述之至少一縮合環化合物。
例示性實施例將在下文參照附圖而更加充分地描述；然而，它們可以不同形式體現並且不應被解釋為限於這裡闡述的實施例。相反地，提供這些實施例使得本公開將為徹底和完整的，並且將對本發明所屬技術領域中具有通常知識者充分地傳達例示性實施例。
在附圖中，層和區域的尺寸可被誇大以清楚說明。也將理解的是，當一層或元件被指為在另一層或基板“之上”時，它可以直接位於其他層或基板上，或者也可以存在中間層。此外，將理解的是，當一層被指為在另一層“之下”時，它可以直接在下方，且也可以存在一或多個中間層。此外，也將理解的是，當一層被指為在兩層“之間”時，可以是位於兩層之間的唯一層，或者也可以存在一或多個中間層。類似的元件符號指的是相似的元件。
如本文所使用，術語“及/或”包括相關所列項目的任一及全部組合。在元件列表後的例如“至少其一”的表達，修飾整個元件列表且非僅修飾列表中的個別元件。
在一些實施例中的縮合環化合物可以下列式1表示： ＜式1＞
其中在式1中，
X1 為–[(L1 )a1 -N(Ar1 )(Ar2 )]；
X2 為–[(L2 )a2 -N(Ar3 )(Ar4 )]；
X3 為–[(L3 )a3 -N(Ar5 )(Ar6 )]；
X4 為–[(L4 )a4 -N(Ar7 )(Ar8 )]或R4 。
L1 至L4 係分別獨立地選自於經取代或未經取代的C3 -C10 伸環烷基、經取代或未經取代的C2 -C10 伸雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 伸環烯基、經取代或未經取代的C2 -C10 伸雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 伸芳基、經取代或未經取代的C2 -C60 伸雜芳基、經取代或未經取代的二價非芳族縮合多環基及經取代或未經取代的二價非芳族縮合雜多環基。
在一些實施例中，在式1中的L1 至L4 可分別獨立地選自於
伸苯基(phenylene group)、伸并環戊二烯基(pentalenylene group)、伸茚基(indenylene group)、伸萘基(naphthylene group)、伸薁基(azulenylene group)、伸并環庚三烯基(heptalenylene group)、伸二環戊二烯并苯基(indacenylene group)、伸苊基(acenaphthylene group)、伸芴基(fluorenylene group)、伸螺-芴基(spiro-fluorenylene group)、伸苯並芴基(benzofluorenylene group)、伸二苯並芴基(dibenzofluorenylene group)、伸萉基(phenalenylene group)、伸菲基(phenanthrenylene group)、伸蒽基(anthracenylene group)、伸熒蒽基(fluoranthenylene group)、伸苯并菲基(triphenylenylene group)、伸芘基(pyrenylene group)、伸蒯基(chrysenylene group)、伸稠四苯基(naphthacenylene group)、伸苉基(picenylene group)、伸苝基(perylenylene group)、伸戊芬基(pentaphenylene group)、伸稠六苯基(hexacenylene group)、伸稠五苯基(pentacenylene group)、伸茹基(rubicenylene group)、伸蒄基(coronenylene group)、伸莪基(ovalenylene group)、伸吡咯基(pyrrolylene group)、伸噻吩基(thienylene group)、伸呋喃基(furanylene group)、伸咪唑基(imidazolylene group)、伸吡唑基(pyrazolylene group)、伸噻唑基(thiazolylene group)、伸異噻唑基(isothiazolylene group)、伸噁唑基(oxazolylene group)、伸異噁唑基(isoxazolylene group)、伸吡啶基(pyridinylene group)、伸吡嗪基(pyrazinylene group)、伸嘧啶基(pyrimidinylene group)、伸噠嗪基(pyridazinylene group)、伸異吲哚基(isoindolylene group)、伸吲哚基(indolylene group)、伸吲唑基(indazolylene group)、伸嘌呤基(purinylene group)、伸喹啉基(quinolinylene group)、伸異喹啉基(isoquinolinylene group)、伸苯並喹啉基(benzoquinolinylene group)、伸呔嗪基(phthalazinylene group)、伸萘啶基(naphthyridinylene group)、伸喹喔啉基(quinoxalinylene group)、喹唑啉基(quinazolinylene group)、伸噌啉基(cinnolinylene group)、伸咔唑基(carbazolylene group)、伸菲啶基(phenanthridinylene group)、伸吖啶基(acridinylene group)、伸菲咯啉基(phenanthrolinylene group)、伸啡嗪基(phenazinylene group)、伸苯並咪唑基(benzoimidazolylene group)、苯並呋喃基(benzofuranylene group)、伸苯並噻吩基(benzothienylene group)、伸異苯並噻吩基(isobenzothiazolylene group)、伸苯並噁唑基(benzoxazolylene group)、伸異苯並噁唑基(isobenzoxazolylene group)、伸三唑基(triazolylene group)、伸四唑基(tetrazolylene group)、伸噁二唑基(oxadiazolylene group)、伸三嗪基(triazinylene group)、伸二苯並呋喃基(dibenzofuranylene group)、伸二苯並噻吩基(dibenzothienylene group)、伸苯並咔唑基(benzocarbazolylene group)、伸二苯並咔唑基(dibenzocarbazolylene group)、伸噻二唑基(thiadiazolylene group)、伸咪唑並吡啶基(imidazopyridinylene group)及伸咪唑並嘧啶基(imidazopyrimidinylene group)；且
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基(cyclopentyl group)、環己基(cyclohexyl group)、環庚基(cycloheptyl group)、環戊烯基(cyclopentenyl group)、環己烯基(cyclohexenyl group)、苯基(phenyl group)、并環戊二烯基(pentalenyl group)、茚基(indenyl group)、萘基(naphthyl group)、薁基(azulenyl group)、并環庚三烯基(heptalenyl group)、二環戊二烯并苯基(indacenyl group)、苊基(acenaphthyl group)、芴基(fluorenyl group)、螺-芴基(spiro-fluorenyl group)、苯並芴基(benzofluorenyl group)、二苯並芴基(dibenzofluorenyl group)、萉基(phenalenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、蒽基(anthracenyl group)、熒蒽基(fluoranthenyl group)、苯并菲基(triphenylenyl group)、芘基(pyrenyl group)、蒯基(chrysenyl group)、稠四苯基(naphthacenyl group)、苉基(picenyl group)、苝(perylenyl group)、戊芬基(pentaphenyl group)、稠六苯基(hexacenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、茹基(rubicenyl group)、蒄基(coronenyl group)、莪基(ovalenyl group)、吡咯基(pyrrolyl group)、噻吩基(thienyl group)、呋喃基(furanyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、吡唑基(pyrazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噻唑基(isothiazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、吡啶基(pyridinyl group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、噠嗪基(pyridazinyl group)、異吲哚基(isoindolyl group)、吲哚基(indolyl group)、吲唑基(indazolyl group)、嘌呤基(purinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)、苯並喹啉基(benzoquinolinyl group)、呔嗪基(phthalazinyl group)、萘啶基(naphthyridinyl group)、喹喔啉基(quinoxalinyl group)、喹唑啉基(quinazolinyl group)、噌啉基(cinnolinyl group)、咔唑基(carbazolyl group)、菲啶基(phenanthridinyl group)、吖啶基(acridinyl group)、菲咯啉基(phenanthrolinyl group)、啡嗪基(phenazinyl group)、苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)、苯並呋喃基(benzofuranyl group)、苯並噻吩基(benzothienyl group)、異苯並噻吩基(isobenzothiazolyl group)、苯並噁唑基(benzoxazolyl group)、異苯並噁唑基(isobenzoxazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、三嗪基(triazinyl group)、二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)、二苯並噻吩基(dibenzothienyl group)、苯並咔唑基(benzocarbazolyl group)、二苯並咔唑基(dibenzocarbazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、咪唑並吡啶基(imidazopyridinyl group)及咪唑並嘧啶基(imidazopyrimidinyl group)中之至少其一取代之伸苯基、伸并環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸并環庚三烯基、伸二環戊二烯并苯基、伸苊基、伸芴基、伸螺-芴基、伸苯並芴基、伸二苯並芴基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸熒蒽基、伸苯并菲基、伸芘基、伸蒯基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸戊芬基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸茹基、伸蒄基、伸莪基、伸吡咯基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸異噻唑基、伸噁唑基、伸異噁唑基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸異吲哚基、伸吲哚基、伸吲唑基、伸嘌呤基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯並喹啉基、伸呔嗪基、伸萘啶基、伸喹喔啉基、喹唑啉基、伸噌啉基、伸咔唑基、伸菲啶基、伸吖啶基、伸菲咯啉基、伸啡嗪基、伸苯並咪唑基、苯並呋喃基、伸苯並噻吩基、伸異苯並噻吩基、伸苯並噁唑基、伸異苯並噁唑基、伸三唑基、伸四唑基、伸噁二唑基、伸三嗪基、伸二苯並呋喃基、伸二苯並噻吩基、伸苯並咔唑基、伸二苯並咔唑基、伸噻二唑基、伸咪唑並吡啶基及伸咪唑並嘧啶基。
依據一些實施例，L1 至L4 可分別獨立地以下列式3-1至式3-32之至少其一表示: 。
其中在式3-1至式3-32中，
Y1 為O、S、C(Z3 )(Z4 )、N(Z5 )或Si(Z6 )(Z7 )；
Z1 至Z7 可分別獨立地選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基，
d1為選自於1至4之整數，d2為選自於1至3之整數，d3為選自於1至6之整數，d4為選自於1至8之整數，d5為1或2，d6為選自於1至5之整數，且*及*’係分別表示與相鄰原子之結合位置。
依據另一實施例，L1 至L4 可分別獨立地以下列式4-1至式4-23之任一者表示: 。
在式4-1至式4-23中的*及*’表示與相鄰原子之結合位置。
在式1中的a1表示L1 的數量，a2表示L2 的數量，a3表示L3 的數量，a4表示L4 的數量，且a1至a4可分別獨立地選自於0、1、2及3。
例如，a1至a4可分別獨立地為0或1。當a1、a2、a3或a4為0時，-(L1 )-、-(L2 )-、-(L3 )-或-(L4 )-可為單鍵。當a1、a2、a3或a4為2或以上時，複數個L1 、複數個L2 、複數個L3 或複數個L4 可分別相同或彼此不同。
在式1中的Ar1 至Ar8 係分別獨立地選自於經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代的C2 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合多環基及經取代或未經取代的單價非芳族縮合雜多環基。
在一些實施例中，在式1中的Ar1 至Ar8 係分別獨立地選自於:
苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、呔嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻吩基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基；以及
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、呔嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻吩基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基及-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )中之至少其一取代之苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、呔嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻吩基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基，；
其中Q31 至Q33 可分別獨立地選自於氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基。
依據一些實施例，在式1中的Ar1 至Ar8 可分別獨立地選自於:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基；以及
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基及-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )中之至少其一取代之苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基，
其中Q31 至Q33 可分別獨立地選自於氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基。
依據一些實施例，在式1中的Ar1 至Ar8 可分別獨立地選自於下列式5-1至式5-14。
其中在式5-1至式5-14中，
Y31 為O、S、C(Z33 )(Z34 )或N(Z35 )；
Z31 至Z35 可分別獨立地選自於
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基；
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類中之至少其一取代之C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基；
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基及二苯並咔唑基；
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基及萘基中之至少其一取代之苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基及二苯並咔唑基；以及
-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )；
其中Q31 至Q33 係分別獨立地選自於氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；
e1可為選自於1至5之整數；e2可為選自於1至7之整數；e3可為選自於1至3之整數；e4可為選自於1至4之整數；e5可為1或2；以及*表示與相鄰原子之結合位置。
依據一些實施例，在式1中的Ar1 至Ar8 可分別獨立地選自於下列式6-1至式6-28:
在式6-1至式6-28中的*表示與相鄰原子之結合位置。
在式1中的b1表示X1 的數量，b2表示X2 的數量，b3表示X3 的數量，b1及b2係分別獨立地為選自於0至4之整數；b3為選自於0至3之整數；且i)當X4 為R4 ，b1+b2+b3≥2，且 ii)當X4 為-[(L4 )a4 -N(Ar7 )(Ar8 )]，b1+b2+b3≥1。
在一些實施例中，X4 為R4 ，且b1+b2+b3=2。
依據一些實施例，X4 為R4 ，且
b1=b2=1，且b3=0；
b1=b3=1，且b2=0；或
b2=b3=1，且b1=0。
依據一些實施例，
當b1≠0且b2≠0，X1 =X2 ，
當b1≠0且b3≠0，X1 =X3 ，或
當b2≠0且b3≠0，X2 =X3 。
在式1中的R1 至R6 係分別獨立地選自於氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代的C1 -C60 烷基、經取代或未經取代的C2 -C60 烯基、經取代或未經取代的C2 -C60 炔基、經取代或未經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代的C2 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合多環基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合雜多環基、-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )及-B(Q4 )(Q5 )(Q1 至Q5 可如上所定義)。
在一些實施例中，在式1中的R­1 至R4 可分別獨立地選自於氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代的C1 -C20 烷基、經取代或未經取代的C1 -C20 烷氧基、經取代或未經取代的C6 -C20 芳基、經取代或未經取代的C2 -C20 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合多環基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合雜多環基及-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )(Q1 至Q3 可如上所定義)；以及
在式1中的R5 及R6 可分別獨立地選自於經取代或未經取代的C1 -C20 烷基、經取代或未經取代的C1 -C20 烷氧基、經取代或未經取代的C6 -C20 芳基、經取代或未經取代的C2 -C20 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合多環基及經取代或未經取代的單價非芳族縮合雜多環基。
在一些實施例中，在式1中的R5 及R6 可不彼此鍵結。
在式1中的c1表示R1 的數量，c2表示R2 的數量，c3表示R3 的數量，c1及c2可分別獨立地選自於0至4之整數，c3可為選自於0至3之整數。
在一些實施例中，以式1表示之縮合環化合物可以下列式1-1至式1-5之一者表示: ＜式1-1＞＜式1-2＞＜式1-3＞＜式1-4＞＜式1-5＞
在式1-1至式1-5中的X1 至X3 、R1 至R6 及c1至c3可藉由參閱本文提供的描述而理解。
在一些實施例中，在式1-1至式1-5中的L1 至L3 可分別獨立地以上述式4-1至式4-23之一者表示。
在一些實施例中，在式1-1至式1-5中的Ar1 至Ar8 可分別獨立地以上述式6-1至式6-28之一者表示。
在一些實施例中，以式1表示的縮合環化合物可以下列式1-21至式1-24之一者表示: ＜式1-21＞＜式1-22＞＜式1-23＞＜式1-24＞
在式1-21至式1-24中的L1 、L2 、Ar1 至Ar4 及c1至c3可藉由參閱本文提供的描述而理解；
式1-21至式1-24中的R­1 至R4 可分別獨立地選自於氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代的C1 -C20 烷基、經取代或未經取代的C1 -C20 烷氧基、經取代或未經取代的C6 -C20 芳基、經取代或未經取代的C2 -C20 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合多環基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合雜多環基及-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )(Q1 至Q3 可如上所定義)；以及
R5 及R6 可分別獨立地選自於經取代或未經取代的C1 -C20 烷基、經取代或未經取代的C1 -C20 烷氧基、經取代或未經取代的C6 -C20 芳基、經取代或未經取代的C2 -C20 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合多環基及經取代或未經取代的單價非芳族縮合雜多環基。
在一些實施例中，在式1-21至式1-24中的Ar1 、Ar2 、Ar3 及Ar4 可為：
Ar1 = Ar2 = Ar3 = Ar4 ；
Ar1 ≠Ar2 ，Ar1 =Ar4 ，且Ar2 =Ar3 ；
Ar1 =A4 ，且Ar2 ≠Ar3 ；
Ar1 ≠A4 ，且Ar2 =Ar3 ；
Ar1 ≠Ar2 ，Ar2 =Ar4 ，且Ar1 =Ar3 ；
Ar2 = Ar4 ，且Ar1 ≠ Ar3 ；
Ar2 ≠ Ar4 ，且Ar1 = Ar3 ；
Ar1 = Ar2 ，且Ar3 ≠ Ar4 ；
Ar1 ≠Ar2 ，且Ar3 =Ar4 ；或
Ar­1 ≠Ar2 ≠Ar3 ≠Ar4 。
依據一些實施例，以式1表示之縮合環化合物可以下列式1-31或式1-32表示。 ＜式1-31＞＜式1-32＞
在式1-31及式1-32中的L1 、L2 及Ar1 至Ar4 可藉由本文提供的描述而理解。
R4 可分別獨立地選自於氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代的C1 -C20 烷基、經取代或未經取代的C1 -C20 烷氧基、經取代或未經取代的C6 -C20 芳基、經取代或未經取代的C2 -C20 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合多環基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合雜多環基及-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )(Q1 至Q3 可藉由本文提供的描述而理解)；
R5 及R6 可分別獨立地選自於經取代或未經取代的C1 -C20 烷基、經取代或未經取代的C1 -C20 烷氧基、經取代或未經取代的C6 -C20 芳基、經取代或未經取代的C2 -C20 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合多環基及經取代或未經取代的單價非芳族縮合雜多環基；以及
a1及a2可分別獨立地為0或1。
以式1表示的縮合環化合物可為下列化合物1至化合物373之一者。(在此下列化合物中的Ph表示苯基): 。
以式1表示之縮合環化合物包含以下列式1’表示之核心；以下列式1’表示之核心可具有豐富的電子，使得包含有縮合環化合物的有機發光裝置可具有高效率特性且當應用至有機發光裝置之有機層時，核心可貢獻以發出具高色純度的藍光。因此，包含有具作為核心之式1’之以式1表示之縮合環化合物的有機發光裝置可具有高效率特性。 ＜式1’＞
並且，在式1中的b1及b2係分別獨立地為選自於0至4之整數，b3為選自於0至3之整數，i)當X4 為R4 ，b1+b2+b3≥2，且 ii)當X4 為-[(L4 )a4 -N(Ar7 )(Ar8 )]，b1+b2+b3≥1。因此，化合物可具有適用於有機發光裝置的材料，例如在發光層中的摻質，之電子特性。
以式1表示之縮合環化合物可藉由使用已知的有機合成方法來合成。縮合環化合物的合成方法對於本發明所屬技術領域中具通常知識者而言可藉由參閱下列實施例而顯而易知。
以式1表示之縮合環化合物可被使用於有機發光裝置之一對電極之間。例如，縮合環化合物可被包含於電子傳輸區域，例如電子傳輸層。因此，在一些實施例中的有機發光裝置包含:第一電極；面對第一電極之第二電極；以及位於第一電極及第二電極之間且包含發光層之有機層，其中有機層包含至少一上述縮合環化合物。
在此使用的“(有機層)包含至少一縮合環化合物”的描述可包含“(有機層)包含以式1表示之相同的縮合環化合物的實例以及以式1表示之兩個或多個不同的縮合環化合物的實例。
例如，有機層可包含，作為縮合環化合物，只有化合物1。在此方面，化合物1可存在於有機發光裝置之發光層中。在另一實施例中，有機層可包含，作為縮合環化合物，化合物1及化合物2。在此方面，化合物1及化合物2可存在於相同層中(例如，化合物1及化合物2可皆存在於發光層中)，或不同層中(例如，化合物1可存在於光層中而化合物2可存在於電子傳輸層中)。
有機層包含i)電洞傳輸區域，位於第一電極(陽極)及發光層之間，且包含電洞注入層、電洞傳輸層、緩衝層及電子阻擋層中之至少其一，ii)電子傳輸區域，位於發光層及第二電極(陰極)之間，且包含選自於電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層中之至少其一。發光層可包含以式1表示之縮合環化合物。
在此使用的術語“有機層”指的是設置於有機發光裝置之第一電極及第二電極之間的單層及/或複數層。包含於“有機層”中的材料不限定於有機材料。
第1圖為有機發光裝置10之示意圖。在一些實施例中。有機發光裝置10包含第一電極110、有機層150及第二電極190。
在下文中，依據本揭露之有機發光裝置之結構及其製造方法將參閱第1圖而描述。
參閱第1圖，基板可額外設置於第一電極110之下或第二電極190之上。基板可為玻璃基板或透明塑膠基板，分別具極佳機械強度、熱穩定性、透明度、表面平滑度、易處理及防水性。
例如，第一電極110可藉由沉積或濺鍍用來於基板上形成第一電極之材料而形成。當第一電極110為陽極時，用於第一電極之材料可選自於具高功函數之材料以使電洞易於注入。第一電極110可為反射電極或透射電極。用於第一電極之材料可以是透明且高導電材料，上述材料例如為氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2 )及氧化鋅(ZnO)。當第一電極110為半透射電極或反射電極時，作為形成第一電極之材料，可使用鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)和鎂-銀(Mg-Ag)中的至少其一。
第一電極110可具有單層結構，或包含有兩個或多個層的多層結構。例如，第一電極110可具有氧化銦錫/銀/氧化銦錫(ITO/Ag/ITO)的三層結構。
有機層150設置於第一電極110上。有機層150可包含發光層。
有機層150更可包含設置於第一電極及發光層之間的電洞傳輸區域，以及設置於發光層及第二電極之間的電子傳輸區域。
舉例而言，電洞傳輸區域可包含選自於電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、緩衝層及電子阻擋層(EBL)之至少其一，且電子傳輸區域可包含選自於電洞阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL)及電子注入層(EIL)之至少其一。
電洞傳輸區域可具有由單層材料形成的單層結構、由複數個不同材料形成的單層結構、或具有由複數個不同材料形成的複數層之多層結構。
例如，電洞傳輸區域可具有由複數個不同材料形成之單層結構，或是電洞注入層/電洞傳輸層之結構、電洞注入層/電洞傳輸層/緩衝層之結構、電洞注入層/緩衝層之結構、電洞傳輸層/緩衝層之結構或是電洞注入層/電洞傳輸層/電子阻擋層之結構，其中各個結構的層是依此順序依序堆疊在第一電極110，但不限定於此。
當電洞傳輸區域包含電洞注入層，電洞注入層可藉由使用各種方法，例如真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、朗謬-布洛傑(Langmuir-Blodgett，LB)法、噴墨印刷、雷射印刷、或雷射誘導熱成像而形成於第一電極110上。
當電洞注入層藉由真空沉積而形成時，例如，真空沉積可考量待沉積之用於電洞注入層之化合物，及待形成之電洞注入層結構而在沉積溫度約100至500°C的溫度、真空度約10-8 至約10-3 托耳及沉積速度約0.01至約100 Å/秒下執行。
當電洞注入層藉由旋轉塗佈而形成時，旋轉塗佈可考量待塗佈之用於電洞注入層之化合物，及待形成之電洞注入層結構而在塗佈速度約2000rpm至約5000rpm且溫度約80°C至約200°C下執行。
當電洞傳輸區域包含電洞傳輸層時，電洞傳輸層可藉由各種方法，如真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、朗謬-布洛傑法、噴墨印刷、雷射印刷、或雷射誘導熱成像而形成於第一電極110或電洞注入層上。當電洞傳輸層藉由使用真空沉積及旋轉塗佈而形成時，電洞傳輸層的沉積及塗佈條件可參照電洞注入層的條件。
電洞傳輸區域可包含選自於m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、α-NPB、TAPC、HMTPD、4,4'4”-三(N-咔唑基)三苯胺(4,4',4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine，TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid，Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撐二氧噻吩)/ 聚(4-苯乙烯磺酸鹽)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)，PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonicacid，Pani /CSA)、(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)((polyaniline)/poly(4-styrenesulfonate)，Pani/PSS)、以下列式201表示之化合物及以下列式202表示之化合物中之至少其一: ＜式201＞＜式202＞
其中在式201及202中，
L201 至L205 可藉由分別獨立地指在此提供的L1 至L4 的描述而被理解；
xa1至xa4可分別獨立地選自於0、1、2及3；
xa5可選自於1、2、3、4及5；以及
R201 至R204 選自於經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代的C2 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合多環基及經取代或未經取代的單價非芳族縮合雜多環基。
舉例而言，在式201及202中，
L201 至L205 可分別獨立地選自於
伸苯基、伸萘基、伸芴基、伸螺-芴基、伸苯並芴基、伸二苯並芴基、伸萉基、伸蒽基、伸芘基、伸蒯基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹喔啉基、喹唑啉基、伸咔唑基及伸三嗪基；以及
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中之至少其一取代之伸苯基、伸萘基、伸芴基、伸螺-芴基、伸苯並芴基、伸二苯並芴基、伸萉基、伸蒽基、伸芘基、伸蒯基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹喔啉基、喹唑啉基、伸咔唑基及伸三嗪基 ；
xa1至xa4可分別獨立地為0、1或2；
xa5可為1、2或3；
R201 至R204 分別獨立地選自於
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；以及
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中之至少其一取代之苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基。
以式201表示之化合物可以式201A表示: ＜式201A＞
例如，以式201表示之化合物可以下列式201A-1表示: ＜式201A-1＞
例如，以式202表示之化合物可以下列式202A表示: ＜式202A＞
在式201A、201A-1及202A中的L201 至L203 、xa1至xa3、xa5及R202 至R204 可藉由參閱在此提供的描述而被理解，而R211 及R212 可藉由參閱R203 的描述而被理解，R213 至R216 可分別獨立地選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C2 -C60 雜芳基、單價非芳族縮合多環基及單價非芳族縮合雜多環基。
例如，在式201A、201A-1及202A中，
L201 至L203 可分別獨立地選自於
伸苯基、伸萘基、伸芴基、伸螺-芴基、伸苯並芴基、伸二苯並芴基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基、伸蒯基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹喔啉基、喹唑啉基、伸咔唑基及伸三嗪基；以及
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中之至少其一取代之伸苯基、伸萘基、伸芴基、伸螺-芴基、伸苯並芴基、伸二苯並芴基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基、伸蒯基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹喔啉基、喹唑啉基、伸咔唑基及伸三嗪基；
xa1至xa3可分別獨立地為0或1；
R203 、R211 及R212 可分別獨立地選自於
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；以及
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中之至少其一取代之苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；
R213 及R214 可分別獨立地選自於
C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基；
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中之至少其一取代之C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基；
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；以及
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中之至少其一取代之苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；
R215 及R216 可分別獨立地選自於
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基；
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中之至少其一取代之C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基；
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；以及
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中之至少其一取代之苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；以及
xa5可為1或2。
在式201A及201A-1中的R213 及R­214 可結合在一起以形成飽和或不飽和環。
舉例而言，以式201表示之化合物及以式202表示之化合物可分別選自於下列描述之化合物HT1至HT20。
電洞傳輸區域之厚度可為約100 Å至約10000Å之範圍，例如，約100Å至約1000Å。當電洞傳輸區域包含電洞注入層及電洞傳輸層，電洞注入層之厚度可為約100Å至約10000Å之範圍，例如，約100Å至約1000Å，電洞傳輸層之厚度可為約50Å至約2000Å之範圍，例如，約100Å至約1500Å。當電洞傳輸區域、電洞注入層及電洞傳輸層之厚度在這些範圍內時，可不須實質增加驅動電壓而獲得令人滿意的電洞傳輸特性。
除這些材料外，電洞傳輸區域更可包含電荷產生材料以改良導電特性。電荷產生材料可均勻或非均勻地分散於電洞傳輸區域中。
電荷產生材料可，例如，是p-摻質。舉例而言，p-摻質可為醌衍生物、金屬氧化物及含氰基化合物中之一者。p-摻質之實例包含醌衍生物、例如四氰基醌二甲烷(tetracyanoquinonedimethane，TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-苯並醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane，F4-TCNQ)；金屬氧化物，例如氧化鎢或氧化鉬，及下列化合物HT-D1。
＜化合物HT-D1＞ ＜F4-TCNQ＞
除電洞注入層及電洞傳輸層外，電洞傳輸區域更可包含緩衝層及電子阻擋層中之至少其一。由於緩衝層可依據從發光層的光的波長補強光共振距離，可提高所形成的有機發光裝置的發光效率。可使用包含於電洞傳輸區域中的材料來用作為包含於緩衝層中的材料。電子阻擋層避免電子從電子傳輸區域注入。
發光層藉由使用各種方法，例如真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、朗謬-布洛傑法、噴墨印刷、雷射印刷、或雷射誘導熱成像而形成於第一電極110或電洞傳輸區域上。當發光層藉由真空沉積或旋轉塗佈而形成時，發光層的沉積及塗佈條件可藉由參考電洞注入層的沉積及塗佈條件而決定。
當有機發光裝置10為全彩色發光裝置時，發光層可依據子像素而被圖案化為紅色發光層、綠色發光層或藍色發光層。在一些實施例中，發光層可具有紅色發光層、綠色發光層及藍色發光層的堆疊結構，或可包含可在單層中彼此混合之紅色發光材料、綠色發光材料及藍色發光材料，以發出白光。
發光層可包含以式1表示之縮合環化合物。
發光層可包含基質及摻質。在此，摻質可包含以式1表示之縮合環化合物。
基質可包含選自於TPBi、TBADN、ADN(也被指稱為“DNA”)、CBP、CDBP及TCP中之至少其一。
依據另一實施例，基質可包含以下列式301表示之化合物。 ＜式301＞ Ar301 -[(L301 )xb1 -R301 ]xb2
其中在式301中，
AR301 可選自於
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯並芴、二苯並芴、萉、菲、蒽、熒蒽、苯并菲、芘、蒯、稠四苯、苉、苝、戊芬及茚並蒽；
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C2 -C60 雜芳基、單價非芳族縮合多環基、單價非芳族縮合雜多環基及-Si(Q301 )(Q302 )(Q303 )(Q301 至Q303 分別獨立地選自於氫、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C6 -C60 芳基及C2 -C60 雜芳基) 中之至少其一取代之萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯並芴、二苯並芴、萉、菲、蒽、熒蒽、苯并菲、芘、蒯、稠四苯、苉、苝、戊芬及茚並蒽；
L301 可藉由參閱所提供關於L201 的描述而被理解；
R301 可選自於
C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基；
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中之至少其一取代之C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基；
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；以及
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中之至少其一取代之苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基。
xb1可選自於0、1、2及3；以及
xb2可選自於1、2、3及4。
在式301中，
L301 可選自於
伸苯基、伸萘基、伸芴基、伸螺-芴基、伸苯並芴基、伸二苯並芴基、伸萉基、伸蒽基、伸芘基及伸蒯基；以及
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基及蒯基中之至少其一取代之伸苯基、伸萘基、伸芴基、伸螺-芴基、伸苯並芴基、伸二苯並芴基、伸萉基、伸蒽基、伸芘基及伸蒯基；
舉例而言，R301 可選自於
C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基；
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基及蒯基中之至少其一取代之C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基；
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基及蒯基；以及
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基及蒯基中之至少其一取代之苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基及蒯基。
例如，基質可包含以下列式301A表示之化合物: ＜式 301A＞。
式301A的取代基可藉由在此提供的對應描述而理解。
舉例而言，以式301表示之化合物可包含化合物H1至H42之至少其一: 。
舉例而言，依據另一實施例，基質可包含下列化合物H43至H49之至少其一:
摻質可包含選自於螢光摻質及磷光摻質中之至少其一。當摻質包含螢光摻質時，螢光摻質可包含以式1表示之縮合環化合物。
磷光摻質可包含以下列式401表示之有機金屬錯合物: ＜式401＞
其中在式401中，
M可選自於銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)及銩(Tm) ；
X401 至X404 可分別獨立地為氮或碳；
A401 及A402 可分別獨立地選自於經取代或未經取代的苯(benzene)、經取代或未經取代的萘、經取代或未經取代的芴(fluorene)、經取代或未經取代的螺-芴、經取代或未經取代的茚(indene)、經取代或未經取代的吡咯(pyrrol)、經取代或未經取代的噻吩(thiophene)、經取代或未經取代的呋喃(furan)、經取代或未經取代的咪唑(imidazole)、經取代或未經取代的吡唑(pyrazole)、經取代或未經取代的噻唑(thiazole)、經取代或未經取代的異噻唑(isothiazole)、經取代或未經取代的噁唑(oxazole)、經取代或未經取代的異噁唑(isoxazole)、經取代或未經取代的吡啶基(pyridine)、經取代或未經取代的吡嗪基(pyrazine)、經取代或未經取代的嘧啶基(pyrimidine)、經取代或未經取代的噠嗪基(pyridazine)、經取代或未經取代的喹啉基(quinoline)、經取代或未經取代的異喹啉基(isoquinoline)、經取代或未經取代的苯並喹啉基(benzoquinoline)、經取代或未經取代的喹喔啉基(quinoxaline)、經取代或未經取代的喹唑啉基(quinazoline)、經取代或未經取代的咔唑基(carbazol)、經取代或未經取代的苯並咪唑基(benzoimidazole)、經取代或未經取代的苯並呋喃基(benzofuran)、經取代或未經取代的苯並噻吩基(benzothiophene)、經取代或未經取代的苯並噁唑基(benzoxazole)、經取代或未經取代的異苯並噁唑基(isobenzoxazole)、經取代或未經取代的三唑基(triazole)、經取代或未經取代的二唑基(oxadiazole)、經取代或未經取代的三嗪基(triazine)、經取代或未經取代的二苯並呋喃基(dibenzofuran)及經取代或未經取代的二苯並噻吩基(dibenzothiophene)；以及
選自於經取代的苯(benzene)、經取代的萘、經取代的芴(fluorene)、經取代的螺-芴、經取代的茚(indene)、經取代的吡咯(pyrrol)、經取代的噻吩(thiophene)、經取代的呋喃(furan)、經取代的咪唑(imidazole)、經取代的吡唑(pyrazole)、經取代的噻唑(thiazole)、經取代的異噻唑(isothiazole)、經取代的噁唑(oxazole)、經取代的異噁唑(isoxazole)、經取代的吡啶基(pyridine)、經取代的吡嗪基(pyrazine)、經取代的嘧啶基(pyrimidine)、經取代的噠嗪基(pyridazine)、經取代的喹啉基(quinoline)、經取代的異喹啉基(isoquinoline)、經取代的苯並喹啉基(benzoquinoline)、經取代的喹喔啉基(quinoxaline)、經取代的喹唑啉基(quinazoline)、經取代的咔唑基(carbazol)、經取代的苯並咪唑基(benzoimidazole)、經取代的苯並呋喃基(benzofuran)、經取代的苯並噻吩基(benzothiophene)、經取代的苯並噁唑基(benzoxazole)、經取代的異苯並噁唑基(isobenzoxazole)、經取代的三唑基(triazole)、經取代的二唑基(oxadiazole)、經取代的三嗪基(triazine)、經取代的二苯並呋喃基(dibenzofuran)及經經取代的二苯並噻吩基(dibenzothiophene)中至少其一的取代基可選自於：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基；
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C2 -C60 雜芳基、單價非芳族縮合多環基、單價非芳族縮合雜多環基、-N(Q401 )(Q402 )、-Si(Q403 )(Q404 )(Q405 )或-B(Q406 )(Q407 )中之至少其一取代之C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基；
C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C2 -C60 雜芳基、單價非芳族縮合多環基及單價非芳族縮合雜多環基；
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C2 -C60 雜芳基、單價非芳族縮合多環基、單價非芳族縮合雜多環基、-N(Q411 )(Q412 )、-Si(Q413 )(Q414 )(Q415 )或-B(Q416 )(Q417 )中之至少其一取代之C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C2 -C60 雜芳基、單價非芳族縮合多環基及單價非芳族縮合雜多環基；以及
-N(Q421 )(Q422 )、-Si(Q423 )(Q424 )(Q425 )及-B(Q426 )(Q427 )；以及
L401 可為有機配位體；
xc1可為1、2或3；以及
xc2可為0、1、2或3。
L401 可為單價、二價或三價有機配位體。舉例而言，例如，L401 可選自於鹵素配位體(例如，氯或氟)、二酮配位體(例如，乙醯丙酮(acetylacetonate)、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸(1,3-diphenyl-1,3-propandionate)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionate)或六氟丙酮酸(hexafluoroacetonate))、羧酸配位體(例如，吡啶甲酸鹽(picolinate)、二甲基-3-吡唑羧酸鹽(dimethyl-3-pyrazole carboxylate)或苯甲酸鹽(benzoate))、一氧化碳配位體、異腈配位體、氰配位體及磷配位體(例如，膦及亞磷酸鹽)。
當在式401中的A401 具有兩個或多個取代基時，A401 的取代基可彼此結合以形成飽和或不飽和環。
當在式401中的A402 具有兩個或多個取代基時，A402 的取代基可彼此結合以形成飽和或不飽和環。
當在式401中的xc1為兩個或多個時，在式401中的複數個配位體可相同或不同。當在式401中的xc1為兩個或多個時，A401 及A402 可直接連接不同的相鄰配位體的A401 及A402 或者可經由在其間的連接基(例如C1 -C5 伸烷基(alkylene)、-N(R')-(在此，R'為C1 -C10 烷基或C6 -C20 芳基或-C(=O)-)而連接至不同的相鄰配位體的A401 及A402 。
除了以式1表示之縮合環化合物之外，螢光摻質可包含選自於DPAVBi、DPVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素(coumarin) 6及C545T中之至少其一，分別如下述。
基於100重量份基質，發光層中摻質的量可，例如，約0.01至約15重量份。
發光層的厚度可為約100 Å至約1000 Å之範圍內，例如，約200 Å至約600 Å。當發光層的厚度在此範圍內時，在無需增加驅動電壓下可獲得良好發光特性。
接著，電子傳輸區域可設置於發光層上。
電子傳輸區域可包含，例如，選自於電洞阻擋層、電子傳輸層(ETL)及電子注入層中之至少其一。
例如，電子傳輸區域可具有電子傳輸層/電子注入層之結構或電洞阻擋層/電子傳輸層/電子注入層之結構，其中各個結構的層是依前述順序從發光層依序堆疊。
依據一實施例，有機發光裝置之有機層150包含設置於發光層及第二電極190之間的電子傳輸區域，其中電子傳輸區域包含以式1表示之縮合環化合物。
電子傳輸區域可包含電洞阻擋層。當發光層包含磷光摻質時，為避免激子或電洞擴散至電子傳輸層，可形成電洞阻擋層。
當電子傳輸層包含電洞阻擋層時，電洞阻擋層可藉由各種方法，如真空沉積、旋轉塗佈澆鑄、朗謬-布洛傑法、噴墨印刷、雷射印刷、或雷射誘導熱成像而形成於發光層上。當藉由真空沉積或旋轉塗佈形成電洞阻擋層時，電洞阻擋層的沉積及塗佈條件可參照電洞注入層的沉積及塗佈條件而決定。
電洞阻擋層可包含，例如，BCP及Bphen之至少其一。
電洞阻擋層的厚度可在約20 Å至約1000 Å之範圍內，例如，約30 Å至約300 Å。當電洞阻擋層的厚度在此範圍內時，在無需增加驅動電壓下電洞阻擋層可具有改善的電洞阻擋能力。
電子傳輸區域可包含電子傳輸層。電子傳輸層可藉由各種方法，如真空沉積、旋轉塗佈澆鑄、朗謬-布洛傑法、噴墨印刷、雷射印刷、或雷射誘導熱成像而形成於發光層或電洞阻擋層上。當藉由真空沉積或旋轉塗佈形成電子傳輸層時，電子傳輸層的沉積及塗佈條件可參照電洞注入層的沉積及塗佈條件而決定。
依據一實施例，有機發光裝置之有機層150可包含設置於發光層及第二電極150之間的電子傳輸區域。電子傳輸區域可包含選自於電子傳輸層及電子注入層中之至少其一。
電子傳輸層更可包含選自於BCP、Bphen、Alq3 、BAlq、TAZ及NTAZ中之至少其一。
依據另一實施例，電子傳輸層可包含選自於下列以式601表示之化合物及以式602表示之化合物中之至少一化合物: ＜式601＞ Ar601 -[(L601 )xe1 -E601 ]xe2
其中在式601中，
Ar601 可選自於
萘、庚搭烯、芴(fluorene)、螺-芴、苯並芴、二苯並芴、萉、菲、蒽、熒蒽、苯并菲、芘、蒯、稠四苯、苉、苝、戊芬及茚並蒽；
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C3 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C3 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C2 -C60 雜芳基、單價非芳族縮合多環基、單價非芳族縮合雜多環基及-Si(Q301 )(Q302 )(Q303 )(Q301 至Q303 係分別獨立地選自於氫、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C6 -C60 芳基及C2 -C60 雜芳基)中之至少其一取代之萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯並芴、二苯並芴、萉、菲、蒽、熒蒽、苯并菲、芘、蒯、稠四苯、苉、苝、戊芬及茚並蒽；
L601 可藉由參閱關於所提供的L201 的描述而被理解；
E601 可選自於
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、呔嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻吩基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基；以及
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、呔嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻吩基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基中之至少其一取代之吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、呔嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻吩基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基；
xe1可選自於0、1、2及3；以及
xe2可選自於1、2、3及4。 ＜式602＞
在式602中，
X611 為N或C-(L611 )xe611 -R611 ，X612 為N或C-(L612 )xe612 -R612 ，X613 為N或C-(L613 )xe613 -R613 ，且X611 至X613 中至少其一為N；
L611 至L616 可藉由參閱在此提供關於L201 的描述而被理解；
R611 至R616 可分別獨立地選自於
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；以及
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中之至少其一取代之苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；
xe611 至xe616 可分別獨立地選自於0、1、2及3。
以式601表示之化合物及以式602表示之化合物可分別選自於下列化合物ET1至ET15表示之化合物。
電子傳輸層之厚度可在約100 Å至約1000Å之範圍內，例如，約150Å至約500Å。當電子傳輸層之厚度在上述範圍內時，電子傳輸層在無需實質增加驅動電壓下可具有令人滿意的電子傳輸特性。
並且，電子傳輸層更可包含，除了上述材料外，含有金屬之材料。
含有金屬之材料可包含鋰錯合物。鋰錯合物可包含，例如，化合物ET-D1(8-羥基喹啉鋰(lithium quinolate，LiQ))或ET-D2。
電子傳輸區域可包含電子注入層，其允許電子易於從第二電極190被提供。
電子注入層可藉由使用各種方法，例如真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、朗謬-布洛傑法、噴墨印刷、雷射印刷、或雷射誘導熱成像而形成於電子傳輸層上。當電子注入層藉由真空沉積或旋轉塗佈而形成時，電子注入層的沉積及塗佈條件可藉由參考電洞注入層的沉積及塗佈條件而決定。
電子注入層可包含選自於氟化锂(LiF)、氯化钠(NaCl)、氟化銫(CsF)、氧化鋰(Li2 O)、氧化鋇(BaO)及8-羥基喹啉鋰(LiQ)中之至少其一。
電子注入層之厚度可在約1Å至約100 Å之範圍內，例如，約3 Å至約90 Å。當電子注入層之厚度在上述範圍內時，電子注入層在無需實質增加驅動電壓下可具有令人滿意的電子注入特性。
第二電極190設置於具有上述結構之有機層150上。第二電極190可為陰極，其為電子注入電極，且在這方面，用來形成第二電極190的材料可為具低功函數的材料，且上述材料可為金屬、合金、導電化合物或其混合物。第二電極190的詳細實例為鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)或鎂-銀(Mg-Ag)。依據另一實施例，用來形成第二電極190的材料可為ITO或IZO。第二電極190可為反射電極、半透射電極或透射電極。
在上文中，有機發光裝置已參閱第1圖描述，但在其他實施例中，可提供其他適合的型態。
在此使用的C1 -C60 烷基指的是具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈脂肪族碳氫化合物單價基團，且其詳細實例為甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基及己基。在此使用的C1 -C60 伸烷基指的是具有與C1 -C60 烷基相同結構的二價基團。
在此使用的C1 -C60 烷氧基指的是以OA101 表示之單價基團(其中A101 為C1 -C60 烷基)，且其詳細實例為甲氧基、乙氧基及異丙氧基。
在此使用的C2 -C60 烯基指的是藉由在C2 -C60 烷基的中間或末端取代有至少一碳雙鍵而形成的烴基。其詳細實例包含乙烯基、丙烯基及丁烯基。在此使用的C2 -C60 伸烯基指的是具有與C2 -C60 烯基相同結構的二價基團。
在此使用的C2 -C60 炔基指的是藉由在C2 -C60 烷基的中間或末端取代有至少一碳參鍵而形成的烴基，其詳細實例包含乙炔基及丙炔基。在此使用的C2 -C60 伸炔基指的是具有與C2 -C60 炔基相同結構的二價基團。
在此使用的C3 -C10 環烷基指的是具有3至60個碳原子的單價脂肪族碳氫化合物單環基團，且其詳細實例為環丙基、環丁基、環戊基、環己基及環庚基。在此使用的C3 -C10 伸環烷基指的是具有與C3 -C10 環烷基相同結構的二價基團。
在此使用的C2 -C10 伸雜環烷基指的是具有選自於氮、氧、磷及硫中之至少一雜原子作為成環原子以及2至10個碳原子的單價單環基團，且其詳細實例為四氫呋喃基(tetrahydrofuranyl group)以及四氫噻吩基(tetrahydrothienyl group)。在此使用的C2 -C10 伸雜環烷基指的是具有與C2 -C10 雜環烷基相同結構的二價基團。
在此使用的C3 -C10 環烯基指的是在其環中具有3至10個碳原子以及至少一雙鍵且不具有芳香性的單價單環基團，且其詳細實例為環戊烯基、環己烯基及環庚烯基。在此使用的C3 -C10 伸環烯基指的是具有與C3 -C10 環烯基相同結構的二價基團。
在此使用的C2 -C10 雜環烯基指的是在其環中具有選自於氮、氧、磷及硫中之少一雜原子作為成環原子、2至10個碳原子以及至少一雙鍵的單價單環基團。C2 -C10 雜環烯基的詳細實例為2,3-二氫呋喃基(2,3-dihydrofuranyl group)及2,3-二氫噻吩基(2,3-dihydrothienyl group)。在此使用的C2 -C10 伸雜環烯基指的是具有與C2 -C10 雜環烯基相同結構的二價基團。
在此使用的C6 -C60 芳基指的是具有具6至60個碳原子的碳環芳香系統的單價基團，且在此使用的C6 -C60 伸芳基指的是具有具6至60個碳原子的碳環芳香系統的二價基團。C6 -C60 芳基的詳細實例為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基及蒯基。當C6 -C60 芳基及C6 -C60 芳基分別包含二或多個環時，環可彼此融合。
在此使用的C2 -C20 雜芳基指的是具有具選自於氮、氧、磷及硫中之至少一雜原子作為成環原子以及2至60個碳原子的碳環芳香系統的單價基團。在此使用的C2 -C60 伸雜芳基指的是具有具選自於氮、氧、磷及硫中之至少一雜原子作為成環原子以及2至60個碳原子的碳環芳香系統的二價基團。C2 -C20 雜芳基的實例為吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、喹啉基及異喹啉基。當C2 -C20 雜芳基及C2 -C60 伸雜芳基分別包含二或多個環時，環可彼此融合。
在此使用的C6 -C60 芳氧表示-OA102 (其中A102 為C6 -C60 芳基)，在此使用的C6 -C60 芳硫表示-SA103 (其中A103 為C6 -C60 芳基)。
在此使用的單價非芳族縮合多環基指的是具有彼此縮合的兩個或多個環、只有碳原子作為成環原子且整體結構不具芳香性的單價基團(例如，具有8至60個碳原子)。單價非芳族縮合多環基的詳細實例為芴基。在此使用的二價非芳族縮合多環基指的是具有與單價非芳族縮合多環基相同結構的二價基團。
在此使用的單價非芳族縮合雜多環基指的是具有彼此縮合的兩個或多個環、除了碳原子外具有選自於氮、氧、磷及硫的雜原子作為成環原子且整體結構不具芳香性的單價基團(例如，具有2至60個碳原子)。單價非芳族縮合雜多環基的詳細實例為咔唑基。在此使用的二價非芳族縮合雜多環基指的是具有與單價非芳族縮合雜多環基相同結構的二價基團。
如在此所使用，經取代的C3 -C10 伸環烷基、經取代的C2 -C10 伸雜環烷基、經取代的C3 -C10 伸環烯基、經取代的C2 -C10 伸雜環烯基、經取代的C6 -C60 伸芳基、經取代的C2 -C60 伸雜芳基、經取代的二價非芳族縮合多環基、經取代的二價非芳族縮合雜多環基、經取代的C1 -C60 烷基、經取代的C2 -C60 烯基、經取代的C2 -C60 炔基、經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代的C3 -C10 環烷基、經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代的C3 -C10 環烯基、經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代的C6 -C60 芳基、經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代的C2 -C60 雜芳基、經取代的單價非芳族縮合多環基及經取代的單價非芳族縮合雜多環基中之至少一取代基選自於，
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基；
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C2 -C60 雜芳基、單價非芳族縮合多環基、單價非芳族縮合雜多環基、-Si(Q11 )(Q12 )(Q13 )、-B(Q14 )(Q15 )及-N(Q16 )(Q17 )中之至少其一取代之C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基；
C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C2 -C60 雜芳基、單價非芳族縮合多環基及單價非芳族縮合雜多環基；
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C2 -C60 雜芳基、單價非芳族縮合多環基、單價非芳族縮合雜多環基、-Si(Q21 )(Q22 )(Q23 )、-B(Q24 )(Q25 )及-N(Q26 )(Q27 )中之至少其一取代之C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C2 -C60 雜芳基、單價非芳族縮合多環基及單價非芳族縮合雜多環基；以及
-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )、-B(Q34 )(Q35 )及-N(Q36 )(Q37 )；
其中Q11 至Q17 、Q21 至Q27 及Q31 至Q37 係分別獨立地為氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C2 -C60 雜芳基、單價非芳族縮合多環基或單價非芳族縮合雜多環基。
例如，經取代的C3 -C10 伸環烷基、經取代的C2 -C10 伸雜環烷基、經取代的C3 -C10 伸環烯基、經取代的C2 -C10 伸雜環烯基、經取代的C6 -C60 伸芳基、經取代的C2 -C60 伸雜芳基、經取代的二價非芳族縮合多環基、經取代的二價非芳族縮合雜多環基、經取代的C1 -C60 烷基、經取代的C2 -C60 烯基、經取代的C2 -C60 炔基、經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代的C3 -C10 環烷基、經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代的C3 -C10 環烯基、經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代的C6 -C60 芳基、經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代的C2 -C60 雜芳基、經取代的單價非芳族縮合多環基及經取代的單價非芳族縮合雜多環基中至少一取代基選自於：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基；
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、呔嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻吩基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、-Si(Q11 )(Q12 )(Q13 )、-B(Q14 )(Q15 )及-N(Q16 )(Q17 )中之至少其一取代之C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基；
環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、呔嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻吩基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基；
分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、呔嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻吩基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )、-B(Q24 )(Q25 )及-N(Q26 )(Q27 )中之至少其一取代之環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、呔嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻吩基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基；以及
-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )、-B(Q34 )(Q35 )及-N(Q36 )(Q37 )；
其中Q11 至Q17 、Q21 至Q27 及Q31 至Q37 可分別獨立地選自於氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、呔嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻吩基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基。
在此使用的“Ph”指的是苯基，“Me”指的是甲基，“Et”指的是乙基，“ter-Bu”或“But ”指的是叔丁基(tert-butyl group)。
在本文中，依據一實施例之有機發光裝置將藉由參閱下列合成例、實例及比較例而被詳細描述。在描述合成例中使用的文字“使用B來取代A”是指A的莫耳當量相等於B的莫耳當量。
提供實例及比較例以彰顯一或多個實施例的特性，但是將理解的是實例及比較例不被解釋為限制實施例的範疇，比較例也不被解釋為在實施例的範圍外。此外，將理解的是實施例不被限定為實例及比較例的特定詳細描述。 合成例1: 化合物1的合成中間物1-1的合成
將10克(40毫莫耳)的2-溴-5-氯苯甲酸甲酯(methyl 2-bromo-5-chlorobenzoate)溶解在20毫升的三乙基胺(triethylamine)，接著依序滴加入6克(60毫莫耳)的乙炔基三甲基矽烷(ethynyltrimethylsilane)、2.3克(2豪莫耳)Pd(PPh3 )4 及760毫克(4毫莫耳)的碘化銅(CuI)。在50°C下攪拌反應溶液4小時候，冷卻反應溶液至0°C並在二乙醚(diethyl ether)中以1N鹽酸(HCl)稀釋中和。使用乙醚分離有機層，使用無水硫酸鎂(anhydrous magnesium sulfate)乾燥，並接著在減壓下過濾及蒸餾。藉由矽膠管柱層析(silicagel column chromatography)分離並純化所得殘留物以產生10.7克(產率99%)的中間物1-1。藉由液相層析-質譜(liquid chromatography–mass spectrometry，LC-MS)鑑定所得化合物。C13 H15 ClO2 Si: M+ 計算值: 266.80；所得值: 266.82。 中間物1-2的合成
將10.7克(40毫莫耳)的中間物1-1溶解於四氫呋喃(tetrahydrofuran)中，滴加入50毫升的TBAF 1N，接著攪拌所得物4小時。加入水至反應溶液中以終止反應，接著使用乙酸乙酯(ethylacetate)進行萃取過程三次，再使用無水硫酸鎂(anhydrous magnesium sulfate)乾燥並接著在減壓下蒸餾。藉由矽膠管柱層析(silicagel column chromatography)分離並純化所得殘留物以產生7.8克(產率99%)的中間物1-2。藉由LC-MS鑑定所得化合物。C10 H7 ClO2 : M+ 計算值:194.61；所得值: 194.61。中間物1-3的合成
將10 g(45毫莫耳)的2-溴-4-氯-1-甲氧基苯(2-bromo-4-chloro-1-methoxybenzene)及7.5克(37毫莫耳)的苯硼酸(phenylboronic acid)溶解於100毫升的四氫呋喃(tetrahydrofuran)及30毫升的水中，滴加入2.6克(2.3毫莫耳)的Pd(PPh3 )4 及18克(130毫莫耳)的碳酸鉀(K2 CO3 )。在70°C下攪拌反應溶液3小時，並接著慢慢冷卻至室溫。使用乙醚分離有機層，並使用無水硫酸鎂乾燥，接著在減壓下過濾並蒸餾。藉由矽膠管柱層析(silicagel column chromatography)分離並純化所得殘留物以產生9.7克(產率99%)的中間物1-3。藉由LC-MS鑑定所得化合物。C13 H11 ClO: M+ 計算值: 218.05；所得值: 218.04。 中間物1-4的合成
將9.7克(33毫莫耳)的中間物1-3溶解於二氯甲烷(methylenechloride)中，在0°C下滴加入50毫升的BBr3 1N。加熱反應溶液至室溫並攪拌5小時。在0°C下加入飽和碳酸氫鈉(sodium bicarbonate)至反應溶液中以終止反應，接著使用二氯甲烷分離有機層。使用無水硫酸鎂乾燥所得有機層，並在減壓下過濾並蒸餾。藉由矽膠管柱層析(silicagel column chromatography)分離並純化所得殘留物以產生8.2克(產率89%)的中間物1-4。藉由LC-MS鑑定所得化合物。C12 H9 ClO: M+ 計算值: 204.03；所得值204.5。 中間物1-5的合成
將8.2克(29毫莫耳)的中間物1-4溶解於80毫升的二氯甲烷(methylenechloride)中，並依序滴加入8.7毫升(62毫莫耳)的三乙基胺(triethylamine)及7毫升(42毫莫耳)的三氟甲磺酸酐(trifluoromethanesulfonic anhydride)。在0°C下攪拌反應溶液30分鐘，加入水以終止反應，接著使用二氯甲烷萃取有機層。使用無水硫酸鎂乾燥所得有機層，並在減壓下過濾並蒸餾。藉由矽膠管柱層析(silicagel column chromatography)分離並純化所得殘留物以產生12克(產率99%)的中間物1-5。藉由LC-MS鑑定所得化合物。C13 H8 ClF3 O3 S: M+ 計算值: 335.98；所得值335.99。中間物1-6的合成
將7.8克(40毫莫耳)的中間物1-2及13.4克(40毫莫耳)的中間物1-5溶解於二甲基甲醯胺(dimethylformamide，DMF)中，依序滴加入三乙基胺(triethylamine)及Pd(PPh3 )4 。在室溫下攪拌所得物15小時，滴加入水以終止反應，接著使用乙醚萃取有機層。使用無水硫酸鎂乾燥所得有機層，接著在減壓下過濾並蒸餾。藉由矽膠管柱層析(silicagel column chromatography)分離並純化所得殘留物以產生9.5克(產率63%)的中間物1-6。藉由LC-MS鑑定所得化合物。C22 H14 Cl2 O2 : M+ 計算值: 380.04； 所得值: 380.05。 中間物1-7的合成
將9.5克(25毫莫耳)的中間物1-6溶解於150毫升的四氫呋喃(tetrahydrofuran)中，並在-78°C下慢慢滴加入75毫升的甲基氯化鎂(methyl magnesiumchloride)1N。慢慢加熱反應溶液至室溫並攪拌7小時。加入1N鹽酸(HCl)以終止反應並使用乙醚進行萃取步驟。分離有機層，使用無水硫酸鎂乾燥，並接著在減壓下過濾及蒸餾。藉由矽膠管柱層析(silicagel column chromatography)分離並純化所得殘留物以產生7.6克(產率80%)的中間物1-7。藉由LC-MS鑑定所得化合物。C23 H18 Cl2 O: M+ 計算值: 380.07；所得值: 380.06。 中間物1-8的合成
將7.6克(20毫莫耳)的中間物1-7溶解於120毫升的二氯甲烷(methylenechloride)中，在-78°C下慢慢加入溶解於10毫升二氯甲烷(methylenechloride)中的3.9克(24毫莫耳)的氯化碘(iodine monochloride)。在30分鐘後，加入飽和硫代硫酸钠(sodium thiosulfate)溶液以終止反應，使用二氯甲烷進行萃取步驟。分離有機層，並使用無水硫酸鎂乾燥，接著在減壓下過濾並蒸餾。藉由矽膠管柱層析(silicagel column chromatography)分離並純化所得殘留物以產生9.7克(產率96%)的中間物1-8。藉由LC-MS鑑定所得化合物。C23 H17 Cl2 IO: M+ 計算值: 505.97；所得值: 505.99。 中間物1-9的合成
將9.7克(19.1毫莫耳)的中間物1-8溶解於二氯甲烷(dichloromethane)(80毫升)中並冷卻至0°C。滴加TFA 0.1毫升至反應溶液中，攪拌反應溶液30分鐘，接著加入1毫升的三乙基胺以終止反應。分離在減壓下過濾的所得殘留物並藉由矽膠管柱層析(silicagel column chromatography)分離以產生8.1克(產率86%)的中間物1-9。藉由LC-MS鑑定所得化合物。C23 H15 Cl2 I: M+ 計算值: 487.96；所得值: 487.98。 中間物1-10的合成
將8.1克(16.5毫莫耳)的中間物1-9溶解於80毫升的四氫呋喃(tetrahydrofuran)中，在-78°C下慢慢加入9 ml的n-BuLi 2.4M。在室溫下攪拌所得物30分鐘並加入飽和氯化銨溶液以終止反應。使用乙醚進行萃取步驟三次，因此分離有機層。使用無水硫酸鎂乾燥所分離的有機層，接著在減壓下過濾並蒸餾。藉由矽膠管柱層析(silicagel column chromatography)分離以產生5.9克(產率86%)的中間物1-10。藉由LC-MS鑑定所得化合物。C23 H16 Cl2 : M+ 計算值: 362.06；所得值: 362.07。 化合物1的合成
將1克(2.7毫莫耳)的中間物1-10、1.6克(5.6毫莫耳)的9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluorene-2-amine)、0.09克(0.14毫莫耳)的Pd2 (dba)­3 、0.02克(0.28毫莫耳)的PtBu3 及0.56克(3毫莫耳)的KOtBu 溶解於50毫升的甲苯(toluene)中，在85°C下攪拌殘留物2小時。反應溶液冷卻至室溫並加入水以終止反應且接著使用乙醚進行萃取步驟三次。使用無水硫酸鎂乾燥所得有機層並在減壓下蒸餾，接著藉由矽膠管柱層析(silicagel column chromatography)分離所得殘留物以產生1.9克(產率82%)的化合物1。藉由LC-MS及核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)鑑定所得化合物。 合成例2: 化合物10的合成
以如合成例1的相同方法獲得2.1克(產率78%)的化合物10，除了在合成化合物1時，使用2.0克(5.7毫莫耳)的9,9-二甲基-N-(4-(三甲基矽烷基)苯基)-9H-芴-2-胺(9,9-dimethyl-N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)-9H-fluorene-2-amine)取代 9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluorene-2-amine)。藉由LC-MS及NMR鑑定所得化合物。 合成例3: 化合物13的合成
以如合成例1的相同方法獲得1.6克(產率74%)的化合物13，除了在合成化合物1時，使用1.5克(5.6毫莫耳)的N-苯基二苯並[b,d]呋喃-4-胺(N-phenyldibenzo[b,d]furan-4-amine)取代9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluorene-2-amine)。藉由LC-MS及NMR鑑定所得化合物。 合成例4: 化合物25的合成
以如合成例1的相同方法獲得1.9克(產率67%)的化合物25，除了在合成化合物1時，使用2.1克(5.6毫莫耳)的N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺N-(9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-yl)dibenzo[b,d]furan-2-amine取代9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluorene-2-amine)。藉由LC-MS及NMR鑑定所得化合物。 合成例5: 化合物40的合成
以如合成例1的相同方法獲得1.6克(產率70%)的化合物40，除了在合成化合物1時，使用1.6克(5.6毫莫耳)的N-(對甲苯基)菲-3-胺(N-(p-tolyl)phenanthrene-3-amine)取代9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluorene-2-amine)。藉由LC-MS及NMR鑑定所得化合物。 合成例6: 化合物125的合成中間物125-1的合成
將5克(10毫莫耳)的中間物1-9溶解於四氫呋喃(tetrahydrofuran)(100毫升)中並冷卻至-78°C，接著慢慢滴加入n-BuLi (2.5M，4.8毫升)。同時保持溫度，攪拌殘留物一小時並逐滴加入1.2毫升(20毫莫耳)的碘甲烷(iodomethane)。接著，慢慢加熱殘留物至室溫並接著攪拌20小時。加入飽和硫代硫酸鈉溶液以終止反應並使用乙醚進行萃取步驟三次。接著，使用無水硫酸鎂乾燥殘留物。分離在減壓下過濾並蒸餾的所得殘留物並藉由膠管柱層析(column chromatography)純化以產生2.7克(產率72%)的中間物125-1。藉由LC-MS鑑定所得化合物。C24 H18 Cl2 : M+ 計算值: 376.08；所得值: 377.08。 化合物125的合成
以如合成例1的相同方法獲得2克(產率70%)的化合物125，除了使用1克(2.7毫莫耳)的中間物125-1取代中間物1-10。藉由LC-MS及NMR鑑定所得化合物。 合成例7: 化合物129的合成
以如合成例1的相同方法獲得2.1克(產率76%)的化合物129，除了使用1克(2.7毫莫耳)的中間物125-1取代中間物1-10以及2克(5.6毫莫耳)的N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-amine)取代9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluorene-2-amine)。藉由LC-MS及NMR鑑定所得化合物。 合成例8: 化合物137的合成
以如合成例1的相同方法獲得1.59克(產率72%)的化合物137，除了使用1克(2.7毫莫耳)的中間物125-1取代中間物1-10以及1.45克(5.6毫莫耳)的N-苯基二苯並[b,d]呋喃-4-胺(N-phenyldibenzo[b,d]furan-4-amine)取代9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluorene-2-amine)。藉由LC-MS及NMR鑑定所得化合物。 合成例9: 化合物186的合成
以如合成例1的相同方法獲得1.5克(產率74%)的化合物186，除了使用1克(2.7毫莫耳)的中間物125-1取代中間物1-10以及1.26克(5.6毫莫耳)的4-(叔丁基)-N-苯基苯胺(4-(tert-butyl)-N-phenylaniline)取代9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluorene-2-amine)。藉由LC-MS及NMR鑑定所得化合物。 合成例10: 化合物253的合成合成例253-1的合成
將5克(10毫莫耳)的中間物1-9及1.5克(12毫莫耳)的苯硼酸(phenylboronic acid)溶解於50毫升的四氫呋喃(tetrahydrofuran)及15毫升的水中，逐滴加入577毫克(0.5毫莫耳)的Pd(PPh3 )4 及4.2克(30毫莫耳)的碳酸鉀(K2 CO­3 )。在70°C下攪拌反應溶液3小時並慢慢冷卻至室溫。使用乙醚分離有機層並使用無水硫酸鎂乾燥，接著在減壓下過濾並蒸餾。分離所得殘留物並藉由矽膠管柱層析(silicagel column chromatography)純化以產生2.94克(產率67%)的中間物253-1。藉由LC-MS及NMR鑑定所得化合物。C29 H20 Cl2 : M+ 計算值: 438.09；所得值: 438.10。 化合物253的合成
以如合成例1的相同方法獲得2克(產率85%)的化合物253，除了使用1克(2.2毫莫耳)的中間物253-1取代中間物1-10以及1.66克(4.6毫莫耳)的N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-amine)取代9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluorene-2-amine)。藉由LC-MS及NMR鑑定所得化合物。 合成例11: 化合物257的合成
以如合成例1的相同方法獲得1.85克(產率80%)的化合物257，除了使用1克(2.2毫莫耳)的中間物253-1取代中間物1-10以及1克(4.6毫莫耳)的N-(4-(叔丁基)苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(N-(4-(tert-butyl)phenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-amine)取代9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluorene-2-amine)。藉由LC-MS及NMR鑑定所得化合物。
藉由1 H NMR及LC-MS鑑定在合成例1至11中所合成的化合物1、10、13、25、40、125、129、137、186、253及257。其結果如下列表1所示。 [表1] 實例1
將具有厚度為15Ω/cm2 (1200 Å)之ITO層於其上的ITO玻璃基板(康寧有限公司的產品)切成50毫米×50毫米×0.7毫米的尺寸，接著分別使用異丙醇及水超聲波處裡5分鐘，藉由暴露於紫外光30分鐘，接著暴露於臭氧來清洗，ITO玻璃基板安裝於真空沉積裝置上。
將2-TNATA沉積於ITO陽極上以形成厚度600Å的電洞注入層，將NPB沉積於電洞注入層上以形成厚度300Å的電洞傳輸層，接著將DNA(基質)及化合物1(摻質)以重量比例98:2共沉積於電洞傳輸層上以形成厚度300Å的發光層。
之後，將Alq3 沉積於發光層上以形成厚度300Å的電子傳輸層，將LiF沉積於電子傳輸層上以形成厚度10Å的電子注入層，將Al沉積於電子注入層上以形成厚度3000Å的陰極，藉以完成有機發光裝置的製造。 實例2
以與實例1相同的方法製造有機發光裝置，除了在形成發光層時，使用化合物10取代化合物1作為摻質。 實例3
以與實例1相同的方法製造有機發光裝置，除了在形成發光層時，使用化合物13取代化合物1作為摻質。 實例4
以與實例1相同的方法製造有機發光裝置，除了在形成發光層時，使用化合物25取代化合物1作為摻質。 實例5
以與實例1相同的方法製造有機發光裝置，除了在形成發光層時，使用化合物40取代化合物1作為摻質。 實例6
以與實例1相同的方法製造有機發光裝置，除了在形成發光層時，使用化合物125取代化合物1作為摻質。 實例7
以與實例1相同的方法製造有機發光裝置，除了在形成發光層時，使用化合物129取代化合物1作為摻質。 實例8
以與實例1相同的方法製造有機發光裝置，除了在形成發光層時，使用化合物137取代化合物1作為摻質。 實例9
以與實例1相同的方法製造有機發光裝置，除了在形成發光層時，使用化合物186取代化合物1作為摻質。 實例10
以與實例1相同的方法製造有機發光裝置，除了在形成發光層時，使用化合物253取代化合物1作為摻質。 實例11
以與實例1相同的方法製造有機發光裝置，除了在形成發光層時，使用化合物257取代化合物1作為摻質。 比較例1
以與實例1相同的方法製造有機發光裝置，除了在形成發光層時，使用下列化合物A取代化合物1作為摻質。 ＜化合物A＞比較例2
以與實例1相同的方法製造有機發光裝置，除了在形成發光層時，使用下列化合物B取代化合物1作為摻質。 ＜化合物B＞評估實施例1
使用Keithley SMU 236及亮度光度計(brightness photometer)PR650來量測依據實例1至11及比較例1及2製得的有機發光裝置的驅動電壓、電流密度、亮度、效率及半衰期，其結果如表2所示。半衰期為直到有機發光裝置只有起始亮度的50%所需的時間。
參閱表2，可發現相較於依據比較例1及2製得的有機發光裝置，依據實例1至11製得的有機發光裝置表現出較低的驅動電壓、較高亮度、較高效率以及較長半衰期。
綜上所述，實施例提供縮合環化合物及包含其之有機發光裝置。如上所述，依據上述實施例之一或多者，包含有依據實施例之化合物的有機發光裝置可具有較低驅動電壓、高效率、高亮度及長半衰期。
例示性實施例已經在此公開，儘管採用了特定術語，它們以一般和描述意義來使用並解釋，而不是用於限制的目的。因此，對於本發明所屬技術領域中具有通常知識者而言，將理解的是，在不脫離下列申請專利範圍的精神和範圍的前提下以形式和細節上的各種改變是可進行的。
10‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧第一電極
150‧‧‧有機層
190‧‧‧第二電極
藉由參照附圖詳細描述例示性實施例將使特徵對於本領域之通常知識者而言為顯而易見，其中：
第1圖描述依據一實施例之有機發光裝置之示意圖。

Claims (20)

  1. 一種縮合環化合物，係以下列式(1)表示： ＜式1＞其中在式1中， X1 為–[(L1 )a1 -N(Ar1 )(Ar2 )]； X2 為–[(L2 )a2 -N(Ar3 )(Ar4 )]； X3 為–[(L3 )a3 -N(Ar5 )(Ar6 )]； X4 為–[(L4 )a4 -N(Ar7 )(Ar8 )]或R4 ； L1 至L4 係分別獨立地選自於經取代或未經取代的C3 -C10 伸環烷基、經取代或未經取代的C2 -C10 伸雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 伸環烯基、經取代或未經取代的C2 -C10 伸雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 伸芳基、經取代或未經取代的C2 -C60 伸雜芳基、經取代或未經取代的二價非芳族縮合多環基及經取代或未經取代的二價非芳族縮合雜多環基； a1 至a4 係分別獨立地選自於0、1、2及3； Ar1 至Ar8 係分別獨立地選自於經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代的C2 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合多環基及經取代或未經取代的單價非芳族縮合雜多環基； b1及b2係分別獨立地為選自於0至4之整數，b3為選自於0至3之整數，i)當X4 為R4 ，b1+b2+b3≥2，且 ii)當X4 為- [(L4 )a4 -N(Ar7 )(Ar8 )]，b1+b2+b3≥1； R1 至R6 係分別獨立地選自於氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代的C1 -C60 烷基、經取代或未經取代的C2 -C60 烯基、經取代或未經取代的C2 -C60 炔基、經取代或未經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代的C2 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合多環基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合雜多環基、-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )及-B(Q4 )(Q5 )； c1及c2係分別獨立地選自於0至4之整數，c3為選自於0至3的整數； 經取代的C3 -C10 伸環烷基、經取代的C2 -C10 伸雜環烷基、經取代的C3 -C10 伸環烯基、經取代的C2 -C10 伸雜環烯基、經取代的C6 -C60 伸芳基、經取代的C2 -C60 伸雜芳基、經取代的二價非芳族縮合多環基、經取代的二價非芳族縮合雜多環基、經取代的C1 -C60 烷基、經取代的C2 -C60 烯基、經取代的C2 -C60 炔基、經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代的C3 -C10 環烷基、經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代的C3 -C10 環烯基、經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代的C6 -C60 芳基、經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代的C2 -C60 雜芳基、經取代的單價非芳族縮合多環基及經取代的單價非芳族縮合雜多環基中至少一取代基選自於： 氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基； 分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C2 -C60 雜芳基、單價非芳族縮合多環基、單價非芳族縮合雜多環基、-Si(Q11 )(Q12 )(Q13 )、-B(Q14 )(Q15 )及-N(Q16 )(Q17 )中之至少其一取代之C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基； C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C2 -C60 雜芳基、單價非芳族縮合多環基及單價非芳族縮合雜多環基； 分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C2 -C60 雜芳基、單價非芳族縮合多環基、單價非芳族縮合雜多環基、-Si(Q21 )(Q22 )(Q23 )、-B(Q24 )(Q25 )及-N(Q26 )(Q27 )中之至少其一取代之 C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C2 -C60 雜芳基、單價非芳族縮合多環基及單價非芳族縮合雜多環基；以及 -Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )、-B(Q34 )(Q35 )及-N(Q36 )(Q37 )； 其中Q1 至Q5 、Q11 至Q17 、Q21 至Q27 及Q31 至Q37 係分別獨立地為氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C2 -C60 雜芳基、單價非芳族縮合多環基或單價非芳族縮合雜多環基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中 在式1中的L1 至L4 係分別獨立地選自於 伸苯基、伸并環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸并環庚三烯基、伸二環戊二烯并苯基、伸苊基、伸芴基、伸螺-芴基、伸苯並芴基、伸二苯並芴基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸熒蒽基、伸苯并菲基、伸芘基、伸蒯基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸戊芬基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸茹基、伸蒄基、伸莪基、伸吡咯基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸異噻唑基、伸噁唑基、伸異噁唑基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸異吲哚基、伸吲哚基、伸吲唑基、伸嘌呤基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯並喹啉基、伸呔嗪基、伸萘啶基、伸喹喔啉基、喹唑啉基、伸噌啉基、伸咔唑基、伸菲啶基、伸吖啶基、伸菲咯啉基、伸啡嗪基、伸苯並咪唑基、苯並呋喃基、伸苯並噻吩基、伸異苯並噻吩基、伸苯並噁唑基、伸異苯並噁唑基、伸三唑基、伸四唑基、伸噁二唑基、伸三嗪基、伸二苯並呋喃基、伸二苯並噻吩基、伸苯並咔唑基、伸二苯並咔唑基、伸噻二唑基、伸咪唑並吡啶基及伸咪唑並嘧啶基，及 分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、呔嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻吩基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基中之至少其一取代之伸苯基、伸并環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸并環庚三烯基、伸二環戊二烯并苯基、伸苊基、伸芴基、伸螺-芴基、伸苯並芴基、伸二苯並芴基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸熒蒽基、伸苯并菲基、伸芘基、伸蒯基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸戊芬基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸茹基、伸蒄基、伸莪基、伸吡咯基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸異噻唑基、伸噁唑基、伸異噁唑基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸異吲哚基、伸吲哚基、伸吲唑基、伸嘌呤基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯並喹啉基、伸呔嗪基、伸萘啶基、伸喹喔啉基、喹唑啉基、伸噌啉基、伸咔唑基、伸菲啶基、伸吖啶基、伸菲咯啉基、伸啡嗪基、伸苯並咪唑基、苯並呋喃基、伸苯並噻吩基、伸異苯並噻吩基、伸苯並噁唑基、伸異苯並噁唑基、伸三唑基、伸四唑基、伸噁二唑基、伸三嗪基、伸二苯並呋喃基、伸二苯並噻吩基、伸苯並咔唑基、伸二苯並咔唑基、伸噻二唑基、伸咪唑並吡啶基及伸咪唑並嘧啶基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中 在式1中的L1 至L4 係分別獨立地以式3-1至式3-32之任一者表示: 其中在式3-1至式3-32中， Y1 為O、S、C(Z3 )(Z4 )、N(Z5 )或Si(Z6 )(Z7 )； Z1 至Z7 係分別獨立地選自於氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基； d1為選自於1至4之整數； d2為選自於1至3之整數； d3為選自於1至6之整數； d4為選自於1至8之整數； d5為1或2； d6為選自於1至5之整數；以及 *及*’係分別表示與相鄰原子之結合位置。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中 在式1中的L1 至L4 係分別獨立地以式4-1至式4-23之任一者表示: 其中在式4-1至式4-23中，*及*’係分別表示與相鄰原子之結合位置。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中 在式1中的a1至a4係分別獨立地為0或1。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中 在式1中的Ar1 至Ar8 係分別獨立地選自於 苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、呔嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻吩基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基；以及 分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、呔嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻吩基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基及-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )中之其一取代之苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、呔嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻吩基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基； 其中Q31 至Q33 係分別獨立地選自於氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中 在式1中的Ar1 至Ar8 係分別獨立地選自於 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基；以及 分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基及-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )中之至少其一取代之苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基， 其中Q31 至Q33 分別獨立地選自於氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中 在式1中的Ar1 至Ar8 係分別獨立地選自於式5-1至式5-14:其中在式5-1至式5-14中， Y31 為O、S、C(Z33 )(Z34 )或N(Z35 )； Z31 至Z35 係分別獨立地選自於： 氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基； 分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類中之至少其一取代之C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基； 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基及二苯並咔唑基； 分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基及萘基中之至少其一取代之苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基及二苯並咔唑基；以及 -Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )； 其中Q31 至Q33 係分別獨立地選自於氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基； e1為選自於1至5之整數； e2為選自於1至7之整數； e3為選自於1至3之整數； e4為選自於1至4之整數； e5為1或2；以及 *表示與相鄰原子之結合位置。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中 在式1中的Ar1 至Ar8 係分別獨立地選自於式6-1至式6-28: 在式6-1至式6-28中，*表示與相鄰原子之結合位置。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中 X4 為R4 ，且b1+b2+b3=2。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中 X4 為R4 ，且 b1=b2=1，且b3=0； b1=b3=1，且b2=0；或 b2=b3=1，且b1=0。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中 在式1中的R­1 至R4 係分別獨立地選自於： 氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代的C1 -C20 烷基、經取代或未經取代的C1 -C20 烷氧基、經取代或未經取代的C6 -C20 芳基、經取代或未經取代的C2 -C20 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合多環基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合雜多環基及-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )； 在式1中的R5 及R6 係分別獨立地選自於經取代或未經取代的C1 -C20 烷基、經取代或未經取代的C1 -C20 烷氧基、經取代或未經取代的C6 -C20 芳基、經取代或未經取代的C2 -C20 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合多環基及經取代或未經取代的單價非芳族縮合雜多環基； 其中Q1 至Q3 如申請專利範圍第1項所定義。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中 該縮合環化合物係以選自於下列式1-1至式1-5之任一者表示: ＜式1-1＞＜式1-2＞＜式1-3＞＜式1-4＞＜式1-5＞其中在式1-1至式1-5中的X1 至X3 、R1 至R6 及c1至c3如申請專利範圍第1項所定義。
  14. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中 該縮合環化合物係以選自於下列式1-21至式1-24之任一者表示: ＜式1-21＞＜式1-22＞＜式1-23＞＜式1-24＞其中在式1-21至式1-24中的L1 、L2 、Ar1 至Ar4 及c1至c3如申請專利範圍第1項所定義； R­1 至R4 係分別獨立地選自於氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代的C1 -C20 烷基、經取代或未經取代的C1 -C20 烷氧基、經取代或未經取代的C6 -C20 芳基、經取代或未經取代的C2 -C20 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合多環基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合雜多環基及-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )；以及 R5 及R6 係分別獨立地選自於經取代或未經取代的C1 -C20 烷基、經取代或未經取代的C1 -C20 烷氧基、經取代或未經取代的C6 -C20 芳基、經取代或未經取代的C2 -C20 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合多環基及經取代或未經取代的單價非芳族縮合雜多環基； 其中Q1 至Q3 如申請專利範圍第1項所定義。
  15. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中 該縮合環化合物係以下列式1-31或1-32表示: ＜式1-31＞＜式1-32＞其中在式1-31及式1-32中的L1 、L2 及Ar1 至Ar4 如申請專利範圍第1項所定義； R4 係選自於氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代的C1 -C20 烷基、經取代或未經取代的C1 -C20 烷氧基、經取代或未經取代的C6 -C20 芳基、經取代或未經取代的C2 -C20 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合多環基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合雜多環基及-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )； R5 及R6 係分別獨立地選自於經取代或未經取代的C1 -C20 烷基、經取代或未經取代的C1 -C20 烷氧基、經取代或未經取代的C6 -C20 芳基、經取代或未經取代的C2 -C20 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族縮合多環基及經取代或未經取代的單價非芳族縮合雜多環基；以及 a1及a2係分別獨立地為0或1； 其中Q1 至Q3 如申請專利範圍第1項所定義。
  16. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中 該縮合環化合物為選自於下列化合物1至化合物373之任一者: 。
  17. 一種有機發光裝置，包含： 一第一電極； 一第二電極，面對該第一電極；以及 一有機層，位於該第一電極及該第二電極之間，該有機層包含一發光層； 其中該有機層包含至少一如申請專利範圍第1項至第16項中之任一項所述之縮合環化合物。
  18. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光裝置，其中 該第一電極為陽極， 該第二電極為陰極， 且該有機層包含 i) 一電洞傳輸區域，位於該第一電極及該發光層之間，該電洞傳輸區域包含選自於一電洞注入層、一電洞傳輸層、一緩衝層及一電子阻擋層中之至少其一，以及 ii) 一電子傳輸區域，位於該發光層及該第二電極之間，該電子傳輸區域包含選自於一電洞阻擋層、一電子傳輸層及一電子注入層中之至少其一。
  19. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光裝置，其中 該發光層包含該縮合環化合物。
  20. 如申請專利範圍第19項所述之有機發光裝置，其中 該發光層進一步包含式301表示之一化合物: ＜式301＞ Ar301 -[(L301 )xb1 -R301 ]xb2 其中在式301中， Ar301 選自於 萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯並芴、二苯並芴、萉、菲、蒽、熒蒽、苯并菲、芘、蒯、稠四苯、苉、苝、戊芬及茚並蒽；以及 分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C2 -C60 雜芳基、單價非芳族縮合多環基、單價非芳族縮合雜多環基及-Si(Q301 )(Q302 )(Q303 )中之至少其一取代之萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯並芴、二苯並芴、萉、菲、蒽、熒蒽、苯并菲、芘、蒯、稠四苯、苉、苝、戊芬及茚並蒽，其中Q301 至Q303 係分別獨立地選自於氫、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C6 -C60 芳基及C2 -C60 雜芳基， L301 選自於經取代或未經取代的C3 -C10 伸環烷基、經取代或未經取代的C2 -C10 伸雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 伸環烯基、經取代或未經取代的C2 -C10 伸雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 伸芳基、經取代或未經取代的C2 -C60 伸雜芳基、經取代或未經取代的二價非芳族縮合多環基及經取代及未經取代的二價非芳族縮合雜多環基； R301 選自於 C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基； 分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中之至少其一取代之C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基 ； 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；以及 分別以選自於氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙、羧酸或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中之至少其一取代之苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基 ； xb1選自於0、1、2及3；以及 xb2選自於1、2、3及4。
TW104114833A 2014-07-04 2015-05-11 縮合環化合物與包含其之有機發光裝置 TWI673256B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2014-0083894 2014-07-04
KR1020140083894A KR102273046B1 (ko) 2014-07-04 2014-07-04 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201602061A TW201602061A (zh) 2016-01-16
TWI673256B true TWI673256B (zh) 2019-10-01

Family

ID=55017634

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW104114833A TWI673256B (zh) 2014-07-04 2015-05-11 縮合環化合物與包含其之有機發光裝置

Country Status (4)

Country Link
US (1) US9793500B2 (zh)
KR (1) KR102273046B1 (zh)
CN (1) CN105294454B (zh)
TW (1) TWI673256B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102625596B1 (ko) * 2021-06-07 2024-01-18 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012082236A1 (en) * 2010-12-16 2012-06-21 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds, compositions and articles
CN102838492A (zh) * 2011-06-22 2012-12-26 三星显示有限公司 化合物和包括该化合物的有机发光装置
WO2014037077A1 (de) * 2012-09-04 2014-03-13 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7053255B2 (en) 2000-11-08 2006-05-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Substituted diphenylanthracene compounds for organic electroluminescence devices
EP2295519B1 (en) 2002-07-19 2016-05-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent devices and organic luminescent medium
US7571894B2 (en) 2003-04-28 2009-08-11 Fuji Photo Film Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US7233019B2 (en) 2004-04-26 2007-06-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent silylated pyrenes, and devices made with such compounds
KR100701143B1 (ko) 2005-04-04 2007-03-29 후지필름 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
DE112006003090T5 (de) * 2005-11-11 2008-09-25 Sumitomo Chemical Co. Ltd. Konjugierte Polymerverbindung und polymere lichtemittierende Vorrichtung unter deren Verwendung
KR20100097182A (ko) 2007-12-28 2010-09-02 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 다이아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR101142056B1 (ko) 2008-09-30 2012-05-03 대주전자재료 주식회사 신규한 방향족 유도체 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
JP4637253B2 (ja) * 2009-06-30 2011-02-23 キヤノン株式会社 新規有機化合物および有機発光素子および画像表示装置
KR101219475B1 (ko) 2010-03-12 2013-01-15 덕산하이메탈(주) 인돌로아크리딘 유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20110104765A (ko) 2010-03-17 2011-09-23 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR20110108574A (ko) 2010-03-29 2011-10-06 대주전자재료 주식회사 벤조나프타센 유도체 및 이를 이용한 유기발광다이오드
JP5975611B2 (ja) * 2011-08-22 2016-08-23 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
CN103102299B (zh) * 2012-11-12 2015-08-05 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种苯并蒽衍生物、其制备方法以及由其制成的有机电致发光材料
CN103805165B (zh) * 2012-11-14 2015-12-02 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种苯并蒽类有机电致发光材料及其制备方法和应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012082236A1 (en) * 2010-12-16 2012-06-21 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds, compositions and articles
CN102838492A (zh) * 2011-06-22 2012-12-26 三星显示有限公司 化合物和包括该化合物的有机发光装置
WO2014037077A1 (de) * 2012-09-04 2014-03-13 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen

Also Published As

Publication number Publication date
TW201602061A (zh) 2016-01-16
KR20160005270A (ko) 2016-01-14
CN105294454B (zh) 2019-03-05
US9793500B2 (en) 2017-10-17
KR102273046B1 (ko) 2021-07-06
CN105294454A (zh) 2016-02-03
US20160005984A1 (en) 2016-01-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102490887B1 (ko) 유기 발광 소자
KR102552274B1 (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20150069346A (ko) 트리아진계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102572715B1 (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20150133387A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102606275B1 (ko) 유기 발광 소자
TWI696619B (zh) 新穎性化合物
KR20150024491A (ko) 유기 발광 소자
KR20160076010A (ko) 유기 발광 소자
KR102191995B1 (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
TW201531477A (zh) 縮合環化合物以及含有其的有機發光元件
KR20160053048A (ko) 포스핀 옥사이드계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20170028496A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20160081105A (ko) 광효율 개선층을 구비한 유기 발광 소자
KR102367991B1 (ko) 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102304716B1 (ko) 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
TWI690535B (zh) 縮合環化合物及包含其之有機發光裝置
KR20160124284A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102483949B1 (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102385230B1 (ko) 유기 발광 소자
KR20170052733A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20160117802A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
TWI673256B (zh) 縮合環化合物與包含其之有機發光裝置
KR102253438B1 (ko) 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20150126563A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자