TWI719291B - 化合物及其有機電子裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種新穎化合物其包含其之有機電子裝置，該化合物係以下式(I)表示：
Figure 107109567-A0101-11-0001-1
; 其中n1、n2、m1、m2、m3和g1各自獨立為整數，且n1和n2的總和為2或3；Ant為
Figure 107109567-A0101-11-0001-2
；L1 、L2 和L3 各自獨立為芳撐基；G1 和G2 各自獨立選自於下列所構成的群組：氫原子、氘原子、烷基、烯基、炔基、環烷基、雜環烷基、芳香基和雜芳基；R1 和R2 各自獨立選自於氫原子、氘原子、烷基或芳香基。

Description

化合物及其有機電子裝置
本發明是關於一種新穎化合物以及一種使用其之有機電子裝置，尤指一種作為發光層之主體材料的新穎化合物以及使用其之有機電子裝置。
隨著科技的進步，各種使用有機材料製成的有機電子裝置蓬勃發展，常見的有機電子裝置如有機發光二極體(organic light emitting device，OLED)、有機光電晶體(organic phototransistor)、有機光伏打電池 (organic photovoltaic cell)和有機光偵測器(organic photodetector)。
OLED最初是由伊士曼柯達公司(Eastman Kodak)所發明並提出，伊士曼柯達公司的鄧青雲博士和Steven Van Slyke以真空蒸鍍法(vacuum evaporation method)於形成有有機芳香二元胺電洞傳輸層的透明氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)玻璃上沉積一電子傳輸材料{例如三(8-羥基喹啉)鋁[tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(III)，簡稱為Alq3 ]}；再於電子傳輸層上沉積一金屬電極，即可完成OLED的製作。OLED因兼具反應速率快、質輕、薄形化、廣視角、亮度高、對比高、無需設置背光源以及低耗能的優點，因此備受關注，但OLED仍具有低效率和壽命短的問題。
為了克服低效率的問題，其中一種改善方式為於陰極和陽極間設置中間層，請參閱圖1所示，改良的OLED依序設置有一基板11、一陽極12、一電洞注入層13(hole injection layer，HIL)、一電洞傳輸層14(hole transport layer，HTL)、一發光層15(an emission layer，EL)、一電子傳輸層16(electron transport layer，ETL)、一電子注入層17(electron injection layer，EIL)和一陰極18。當於陽極12和陰極18施加一電壓時，由陽極12射出的電洞會穿過HIL和HTL並移動至EL，而由陰極18射出的電子會穿過EIL和ETL移動至EL，使電洞和電子在EL層重組成激子(exciton)，當激子由激發態衰退返回基態時即可產生光線。
另一改善方式為採用苯基蒽衍生物 (phenylanthracene derivative)作為OLED中發光層的主體材料，例如9,10-二(苯基)蒽 (9,10- diphenylanthracene)、9,10-二(萘基)蒽 (9,10-dinaphthylanthracene)、9-萘基-10-苯基蒽 (9-naphthyl-10-phenylanthracene)、9-(4-(1-萘基)苯基)-10-(2-萘基)蒽 (9-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-10-(naphthalen-2-yl)anthracene)、2-甲基-9,10-二(2-萘基)蒽 (2-methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene)或2-苯基-9,10-二(2-萘基)蒽 (2-phenyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene)，該苯基蒽衍生物可用作藍光OLED中發光層的主體材料。然而，即使使用了前述發光層材料，OLED的電流效率和發光效率仍有待改善，因此，本發明提供了一種新穎化合物藉以克服現有技術中存在的問題。
本發明的目的為提供一種新穎化合物，其可用於有機電子裝置。
本發明另提供一種使用該新穎化合物的有機電子裝置，藉此提升有機電子裝置的效率。
為達上述目的，本發明的化合物可以下式(I)表示：
Figure CC1
 在式(I)中，Ant為
Figure 02_image003
。 在式(I)中，n1和n2各自獨立為0至3的整數，且n1和n2的總和為2或3。 在式(I)中，m1、m2和m3各自獨立為0或1的整數，也就是說，m1、m2和m3彼此可以是相同或不同。 在式(I)中，g1是0至9的整數。 在式(I)中，R1 和R2 各自獨立選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、碳數為1至12的烷基和環上碳數為6至30的芳香基，R1 和R2 彼此相同或不同。 在式(I)中，L1 、L2 和L3 各自獨立為環上碳數為6至60的芳撐基 (arylene group)，L1 、L2 和L3 彼此相同或不同。 在式(I)中，G1 和G2 各自獨立選自於下列所構成的群組：氫原子、氘原子、碳數為1至40的烷基、碳數為2至40的烯基、碳數為2至40的炔基、環上碳數為3至60的環烷基、環上碳數為3至60的雜環烷基、環上碳數為6至60的芳香基和環上碳數為3至60的雜芳基。
根據上述，本發明的化合物可以下式(I′)表示：
Figure CC2
 其中，*1連接於*a、*2連接於*b且該二*3連接於該二*4。
較佳的，該化合物可以下式(I′′)表示：
Figure CC3
 其中，*a連接於*1且*b連接於*2。
當二苯並呋喃基上的二連接基位於同一個苯環上時，例如，式(I′)中的基團
Figure 02_image010
可表示為
Figure 02_image012
；或者，式(I′)中的基團
Figure 02_image014
可表示為
Figure 02_image016
。
更具體的，式(I′)中的基團
Figure 02_image010
可以下列任一基團表示：
Figure CC4
Figure CC4-1
 式(I)中的R1 可表示為R11 至R13 ，其中，R11 至R13 各自獨立選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、碳數為1至12的烷基和環上碳數為6至30的芳香基，R11 至R13 彼此相同或不同。
更具體的，式(I′)中的基團
Figure 02_image014
可以下列任一基團表示：
Figure CC5
Figure CC5-1
 式(I)中的R2 可表示為R21 至R23 ，其中，R21 至R23 各自獨立選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、碳數為1至12的烷基和環上碳數為6至30的芳香基，R21 至R23 彼此相同或不同。
更具體的，基團
Figure 02_image010
和基團
Figure 02_image014
彼此相同或不同。
當n1為1時，即式(I′)中的基團
Figure 02_image010
為
Figure CC6
 n2為1或2的整數。
類似的，當n2為1時，即式(I′)中的基團
Figure 02_image014
為
Figure CC7
 n1為1或2的整數。
較佳的，式(I)或式(I′)中的g1為0至2的整數，更佳的，g1為1或2的整數。
當g1為1的整數時，G1 可表示為
Figure 02_image127
； 其中，n'1和n'2各自獨立為0至3的整數，且n'1和n'2的總和為2或3的整數； m'1、m'2和m'3各自獨立為0或1的整數，m'1、m'2和m'3彼此相同或不同； R'1 和R'2 各自獨立選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、碳數為1至6的烷基和環上碳數為6至18的芳香基；R'1 和R'2 彼此相同或不同； L'1 、L'2 和L'3 各自獨立為環上碳數為6至18的芳撐基，L'1 、L'2 和L'3 彼此相同或不同； G'2 是選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、碳數為1至12的烷基、碳數為2至12的烯基、碳數為2至12的炔基、環上碳數為3至30的環烷基、環上碳數為3至30的雜環烷基、環上碳數為6至30的芳香基和環上碳數為3至30的雜芳基。
較佳的，n1和n2分別與n'1和n'2相同；m1、m2和m3各自與m'1、m'2和m'3相同；g1是1的整數；R1 和R2 各自與R'1 和R'2 相同；L1 、L2 和L3 各自與L'1 、L'2 和L'3 相同；G1 和G2 相同；據此，該化合物為一對稱化合物。
較佳的，該化合物可以下式(I''')表示：
Figure CC8
 R1 和R2 各自獨立選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、碳數為1至12的烷基和環上碳數為6至30的芳香基，R1 和R2 彼此相同或不同； G1 是選自於由下列所構成的群組：碳數為1至40的烷基、碳數為2至40的烯基、碳數為2至40的炔基和環上碳數為6至60的芳香基； G2 是選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、碳數為1至40的烷基、碳數為2至40的烯基、碳數為2至40的炔基和環上碳數為6至60的芳香基。
較佳的，在式(I′′′)中，R1 和R2 各自獨立選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、碳數為1至6的烷基和環上碳數為6至12的芳香基。
更佳的，G1 是選自於由下列所構成的群組：苯基、萘基和聯苯基。
較佳的，在式(I′′′)中，n1和n2各自獨立為1或2的整數。
較佳的，在式(I′′′)中，m2為0或1的整數，L2 為前述芳撐基，例如苯撐基 (phenylene group)；當m2為整數0時，(L2 )m2 為單鍵。
較佳的，式(I)至式(I′′)中以G1 和G2 表示環上碳數為3至60的雜芳基各自獨立選自於由下列所構成的群組：呋喃基 (furyl group)、吡咯基 (pyrrolyl group)、噻吩基 (thiophenyl group)、咪唑基 (imidazolyl group)、吡唑基 (pyrazolyl group)、三唑基 (triazolyl group)、四唑基 (tetrazolyl group)、噁唑基 (oxazolyl group)、異噁唑基 (isoxazolyl group)、噻唑基 (thiazolyl group)、異噻唑基 (isothiazolyl group)、噁二唑基 (oxadiazolyl group)、噻二唑基 (thiadiazolyl group)、吡啶基 (pyridyl group)、噠嗪基 (pyridazinyl group)、嘧啶基 (pyrimidinyl group)、吡嗪基 (pyrazinyl group)、三嗪基 (triazinyl group)、吲哚基 (indolyl group)、異吲哚基 (isoindolyl group)、苯並呋喃基 (benzofuranyl group)、異苯並呋喃基 (isobenzofuranyl group)、苯並噻吩基 (benzothiophenyl group)、異苯並噻吩基 (isobenzothiophenyl group)、吲哚嗪基 (indolizinyl group)、喹嗪基 (quinolizinyl group)、喹啉基 (quinolyl group)、異喹啉基 (isoquinolyl group)、噌啉基 (cinnolyl group)、酞嗪基 (phthalazinyl group)、喹唑啉基 (quinazolinyl group)、喹喔啉基 (quinoxalinyl group)、苯並咪唑 (benzimidazolyl group)、苯並噁唑基 (benzoxazolyl group)、苯並噻唑基 (benzothiazolyl group)、吲唑基(indazolyl group)、苯並異噁唑基 (benzisoxazolyl group)、苯並異噻唑基 (benzisothiazolyl group)、二苯並呋喃基 (dibenzofuranyl group)、二苯並噻吩基 (dibenzothiophenyl group)、咔唑基 (carbazolyl group)、二咔唑基 (biscarbazolyl group)、香豆素基 (coumarinyl group)、色烯基 (chromenyl group)、菲基 (phenanthridinyl group)、吖啶基 (acridinyl group)、啡啉基 (phenanthrolinyl group)、吩嗪基 (phenazinyl group)、吩噻嗪基 (phenothiazinyl group)、吩噁嗪基 (phenoxazinyl group)、氮雜二苯並噻吩基 (azatriphenylenyl group)、二氮雜二苯並噻吩基 (diazatriphenylenyl group)、呫噸基 (xanthenyl group)、氮雜咔唑基 (azacarbazolyl group)、氮雜苯並呋喃基 (azadibenzofuranyl group)、氮雜苯並噻吩基 (azadibenzothiophenyl group)、苯並呋喃苯並噻吩基(benzofuranobenzothiophenyl group)、苯並噻吩苯並噻吩基(benzothienobenzothiophenyl group)、二苯並呋喃萘基(dibenzofuranonaphthyl group)、二苯並噻吩萘基(dibenzothienonaphthyl group)、二萘噻吩噻吩苯基 (dinaphthothienothiophenyl group)、二萘咔唑基 (dinaphtho[2',3':2,3:2',3':6,7]carbazolyl group)、二苯並氮雜基 (dibenzo[b,f]azepin group)、三苯並氮雜基 (tribenzo[b,d,f]azepin group)、二苯並氧雜基 (dibenzo[b,f]oxepin group)和三苯並氧雜基 (tribenzo[b,d,f]oxepin group)。
具體來說，式(I)至式(I′′)中以G2 表示環上碳數為3至60的雜芳基可以下列中任一者表示：
Figure CC9
 其中，R31 至R33 各自獨立選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、碳數為1至12的烷基和環上碳數為6至30的芳香基，R31 至R33 彼此相同或不同。
較佳的，式(I)至式(I′′′)中以G1 和G2 表示環上碳數為6至60的芳香基各自獨立選自於由下列所構成的群組：苯基(phenyl group)、聯苯基(biphenylyl group)、三聯苯基(terphenylyl group)、四聯苯基(quaterphenylyl group)、五聯苯基(quinquephenylyl group)、萘基(naphthyl group)、苊基(acenaphthelenyl group)、蒽基(anthryl group)、苯並蒽基(benzanthryl group)、乙烯合蒽基(aceanthryl group)、菲基(phenanthryl group)、苯並菲基(benzophenanthryl group)、萉基(phenalenyl group)、芴基(fluorenyl group)、苯並芴基(benzofluorenyl group)、二苯並芴基(dibenzofluorenyl group)、苉基(picenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、芘基(pyrenyl group)、苯並芘基(benzopyrenyl group)、䓛基(chrysenyl group)、苯並䓛基(benzochrysenyl group)、熒蒽基(fluoranthenyl group)、苯並熒蒽基(benzofluoranthenyl group)、並四苯基(tetracenyl group)、苝基(perylenyl group)、蒄基(coronyl group)、二苯並蒽基(dibenzanthryl group)、萘基苯基(naphthylphenyl group)、二環戊二烯並苯基(indacenyl group)、三亞苯基(triphenylenyl group)、苯並三亞苯基(benzotriphenylenyl group)和其異構物。
更具體的，式(I)至式(I′′′)中以G1 和G2 各自獨立選自於由下列所構成的群組：
Figure BB1
 其中，m是1至4的整數，n是1至3的整數，o是1或2的整數，p是1至5的整數； X1 至X4 各自獨立選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、鹵基、氰基、硝基、碳數為1至12的烷基、碳數為2至12的烯基、碳數為2至12的炔基、碳數為1至12的烷氧基、環上碳數為6至30的芳香基、環上碳數為3至30的雜芳基和環上碳數為6至30的芳氧基。
更佳的，以G1 或G2 表示之環上碳數為6至60的芳香基可以選自於由下列所構成的群組：
Figure BB2
較佳的，式(I)至式(I′′′)中以L1 、L2 和L3 表示環上碳數為6至60的芳撐基各自獨立選自於由下列所構成的群組：
Figure BB3
Figure BB3-1
 其中，m是1至4的整數，n是1至3的整數，o是1或2的整數； X1 至X4 各自獨立選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、鹵基、氰基、硝基、碳數為1至12的烷基、碳數為2至12的烯基、碳數為2至12的炔基、碳數為1至12的烷氧基、環上碳數為6至30的芳香基、環上碳數為3至30的雜芳基和環上碳數為6至30的芳氧基。
在說明書中，L1 、L2 、L3 、L'1 、L'2 或L'3 所指稱「環上碳數為6至60的芳撐基」，可以是環上碳數為6至60且未經取代的芳撐基，或是環上碳數為6至60且經取代基取代的芳撐基；該芳撐基上的取代基可以是前述X1 至X4 中任一者。
在說明書中，所述「芳香基」可以是未經取代的芳香基或是經取代基取代的芳香基；所述「雜芳基」可以是未經取代的雜芳基或是經取代基取代的雜芳基。該芳香基上的取代基可以是前述X1 至X4 中任一者；該雜芳基上的取代基可與前述X1 至X4 中任一者相似。
在說明書中，所述「烷基」可以是未經取代的烷基或是經取代基取代的烷基；所述「烯基」可以是未經取代的烯基或是經取代基取代的烯基；所述「炔基」可以是未經取代的炔基或是經取代基取代的炔基；前述烷基、烯基和炔基上的取代基可以是但不限於氘原子。
在說明書中，所述「環烷基」可以是未經取代的環烷基或是經取代基取代的環烷基；所述「雜環烷基」可以是未經取代的雜環烷基或是經取代基取代的雜環烷基；前述環烷基和雜環烷基上的取代基可以是但不限於氘原子、碳數為1至12的烷基、碳數為2至12的烯基或碳數為2至12的炔基。
舉例來說，該化合物可選自於由下列所構成的群組：
Figure BB4
Figure BB4-1
Figure BB4-2
Figure BB4-3
Figure BB4-4
Figure BB4-5
Figure BB4-6
Figure BB4-7
Figure BB4-8
Figure BB4-9
本發明另提供一種有機電子裝置，其包括一第一電極、一第二電極和設置於該第一電極和該第二電極間的一有機層，該有機層包括前述新穎化合物。
較佳的，該有機電子裝置為有機發光二極體(organic light emitting device (OLED))。更佳的，本發明的新穎化合物可作為發光層中的主體材料，適用於作為藍光、紅光、綠光等發光二極體中發光層的主體材料，特別是作為藍光發光二極體中發光層的主體材料。
具體來說，該有機電子裝置包括一形成於該第一電極上的電洞注入層、一形成於該電洞注入層上的電洞傳輸層、一形成於該電洞傳輸層上的發光層、一形成於該發光層上的電子傳輸層和一位於該電子傳輸層和該第二電極之間的電子注入層。
於其中一實施例，該有機層為發光層，即該發光層包括一摻雜物 (dopant)和一第一主體材料 (first host material)，該第一主體材料包括前述新穎化合物。
於另一實施例，該發光層另包括一第二主體材料(second host material)，該第二主體材料為前述新穎化合物或一傳統化合物，且第二主體材料與該第一主體材料不同。
舉例來說，該發光層可以是一單層結構或是多層結構，當該發光層為一多層結構時 (即該發光層包括一第一發光層和一第二發光層)，該第一發光層中的第一主體材料可以包括一單一新穎化合物，該第二發光層中的第二主體材料可以包括另一單一新穎化合物或是單一的傳統的主體材料化合物。或者，該第一發光層中的第一主體材料可以包括一單一新穎化合物和另一單一新穎化合物的結合或是一單一新穎化合物和傳統的主體材料化合物的結合，該第二發光層中第二主體材料亦為如此。
較佳的，該電洞注入層可以為一雙層結構，即該OLED具有一第一電洞注入層和一第二電洞注入層，第一電洞注入層和第二電洞注入層設置於第一電極和電洞傳輸層之間。
較佳的，該電洞傳輸層亦可以為一雙層結構，即該OLED具有一第一電洞傳輸層和一第二電洞傳輸層，第一電洞傳輸層和第二電洞傳輸層設置於電洞注入層的雙層結構與發光層之間。
較佳的，該發光層是由該新穎化合物 (例如化合物1至213)所製成，相較於以前述苯基蒽衍生物9,10-二(1-苯基)蒽、9,10-二(1-萘基)蒽、9-萘基-10-苯基蒽、9-(4-(1-萘基)苯基)-10-(2-萘基)蒽)、2-甲基-9,10-二(2-萘基)蒽或2-苯基-9,10-二(2-萘基)蒽，以該新穎化合物作為發光層中主體材料製成的OLED相較於以傳統主體材料製成的OLED具有較佳的效率。
較佳的，該OLED包括一電洞阻擋層，該電洞阻擋層形成於電子傳輸層和發光層之間，可防止電洞由發光層移動至電子傳輸層，所述電洞阻擋層可由2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-鄰二氮雜菲(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，BCP)或2,3,5,6-四甲基苯基-1,4-鄰苯二甲醯亞胺(2,3,5,6-tetramethyl-phenyl-1,4-(bis-phthalimide)，TMPP)所形成，但並不僅限於此。
較佳的，該OLED包括一電子阻擋層，該電子阻擋層形成於電洞傳輸層和發光層之間，可防止電子由發光層移動至電洞傳輸層，所述電子阻擋層可由9,9'-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二基二-9H -咔唑(9,9'-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diylbis-9H -carbazole，CBP)或4,4',4''-三(N -咔唑基)三苯胺 (4,4',4''-tri(N -carbazolyl)-triphenylamine，TCTA)所形成，但並不僅限於此。
當OLED設置有電洞阻擋層和/或電子阻擋層時，本發明的OLED相較於傳統的OLED具有較高的發光效率。
所述第一和第二電洞傳輸層可由但不限於N1 ,N1 '(聯苯-4,4'-二基)聯(N1 -(1-萘基))-N4 ,N4 '-二苯基苯-1,4-二胺 (N1 ,N1 '-(biphenyl-4,4'-diyl)bis(N1 -(naphthalen-1-yl)-N4 ,N4 '-diphenylbenzene-1,4-diamine))或N4 ,N4 '-二(萘-1-基)-N4 ,N4 '-二苯聯苯基-4,4'-二胺 (N4 ,N4 '-di(naphthalen-1-yl)-N4 ,N4 '-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine，NPB)所製成。
所述第一和第二電洞注入層可由但不限於聚苯胺 (polyaniline)或聚乙烯基二氧噻吩 (polyethylenedioxythiophene)所製成。
較佳的，所述有機電子裝置為一藍光發光二極體，針對藍光發光二極體而言，發光層中的摻雜物可以是但不限於二氨基芴 (diaminofluorenes)、蒽二胺 (diaminoanthracenes)、芘二胺 (diaminopyrenes)或具有苯基吡啶配位基的二價銥有機金屬化合物，藉由使用上述主體材料，OLED可產生藍色的光線。
較佳的，該電子傳輸層是由電子傳輸材料展現出電洞阻擋能力，傳統的電子傳輸材料包括3,3′-[5′-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1′:3′,1″-三聯苯]-3,3″-二基]聯吡啶 ((3,3′-(5′-(3-(3-Pyridinyl)phenyl)(1,1′:3′,1″-terphenyl)-3,3″-diyl)bispyridine，TmPyPb)、3-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H -1,2,4-三嗪 (3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert -butylphenyl)-4-phenyl-4H -1,2,4-triazole，TAZ)、1,3,5-三(1-苯基-1H -苯並咪唑-2-基)苯 (1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene，TPBi)、三(2,4,6-三甲基-3-(3-吡啶基)苯基)硼烷 (tris(2,4,6-trimethyl-3-(pyridin-3-yl)phenyl)borane，3TPYMB)、1,3-聯(3,5-二吡啶-3-基-苯基)苯 (1,3-bis(3,5-dipyrid-3-yl-phenyl)benzene，BmPyPb)和9,10-二(3-(3-吡啶基)苯基)蒽 (9,10-bis(3-(pyridin-3-yl)phenyl)anthracene，DPyPA)，但不限於此。
所述電子注入層可以一電子注入材料製成，例如8-氧代萘-1-基鋰((8-oxidonaphthalen-1-yl)lithium(II))，但不限於此。
所述第一電極可以為氧化銦錫電極(indium-doped tin oxide electrode)，但並不僅限於此。
所述第二電極的功函數 (work function)低於第一電極的功函數。因此，第二電極可以是但不侷限於鋁電極、銦電極或鎂電極。
本發明的其他目的、功效和技術特徵，會以圖式、實施例和比較例進行更詳細的說明。
以下列舉數種實施例作為例示說明本發明的化合物及其有機電子裝置的實施方式，以突顯本發明相較於現有技術的差異；熟習此技藝者可經由本說明書的內容輕易了解本發明所能達成的優點與功效，並且於不悖離本發明之精神下進行各種修飾與變更，以施行或應用本發明的內容。
中間物 An 的合成
中間物An係用於製備一種新穎化合物，並可藉由下述步驟合成中間物An。
中間物 An-2 的合成
在步驟1中，中間物An-2可藉由下述合成機制A1進行合成。
Figure 02_image693
合成機制A1
其中，B′可以是B(OH)2 或
Figure 02_image695
的基團，L為一經取代或未經取代碳數為6至60的芳撐基，m是0或1的整數，n是1或2的整數。
中間物 A1-2 的合成
以中間物A1-2作為合成中間物An-2的例子，中間物A1-2可藉由下述合成機制A1-1進行合成。
Figure 02_image697
合成機制A1-1
將1-溴-4-乙醯氨基二苯並呋喃 (1-bromo-4-acetamidodibenzofuran) (30.0 g, 1.0 eq)、4-二苯並呋喃硼酸 (4-dibenzofuranboronic acid) (1.25 eq)、醋酸鈀 (palladium(II) acetate) (Pd(OAc)2 )、2-(二環己基膦基)聯苯 (2-(dicyclohexylphosphino)biphenyl) (PCy2 (2-biPh)) (0.04 eq)和碳酸鉀(2.0 eq)添加於甲苯 (165毫升)、乙醇(16.5毫升)和水(60.0毫升)中形成一混合溶液，該混合溶液於氮氣的環境下加熱至80°C下並持續攪拌回流16小時，待反應完成後冷卻降至室溫，進行萃取並收集位於有機層中的粗產物，再以硫酸鎂乾燥、過濾分離並濃縮乾燥，並以矽膠管柱純化獲得34.5克的白色產物，該白色產物的產率為90.25%。
該白色產物經場脫附質譜 (field desorption mass spectroscopy，FD-MS)分析確定，白色固體產物即為中間物A1-2。FD-MS分析結果：C26 H17 NO3 ，理論分子量為391.42，檢測分子量為391.42。
中間物 A2-2 至 A6-2 的合成
中間物A2-2至A6-2係用於製備一種新穎化合物，且可藉由類似於中間物A1-2的合成步驟1來合成，其差異在於中間物A2-2至A6-2的合成步驟中使用了不同的起始物，分別以反應物B2至B6代替反應物B1作為起始物，各中間物的分析結果列於表1中。 表1：合成中間物A1-2至A6-2所使用的反應物Bn以及中間物A1-2至A6-2的化學結構式、產率、分子式和以FD-MS分析而得的質量。
Figure AA1
Figure AA1-1
於表1中，反應物B6另可作為下述的中間物A1，該中間物A1可以反應物B1作為起始物根據下述步驟1至4進行合成。
中間物 A1-2 至 A6-2 的修飾
除了中間物A1-2至A6-2之外，所屬技術領域具有通常知識者可更替合成機制A1-1中的起始物，並以類似於合成機制A1-1的合成路徑合成出其他中間物。若選用二苯並呋喃基和-B(OH)2 基團間具有一苯撐基的反應物B5作為起始物，當起始物與溴乙醯胺基二苯並呋喃反應形成中間物後，可合成出在兩個二苯並呋喃基中間具有一個苯撐基的中間物；若選用有兩個相連的二苯並呋喃基的反應物B6作為起始物，當起始物與溴乙醯胺基二苯並呋喃反應形成中間物後，可合成出具有三個相連接的二苯並呋喃的中間物。
中間物 An-3 的合成
在步驟2中，中間物An-3可藉由合成機制A2進行合成。
Figure 02_image723
合成機制A2
在合成機制A2中，L、m和n同前述合成機制A1所定義。
中間物 A1-3 的合成
以中間物A1-3作為合成中間物An-3的例子，中間物A1-3可藉由下述合成機制A2-1進行合成。
Figure 02_image725
合成機制A2-1
將溶有中間物A1-2 (55 g, 1.0 eq)的12 N鹽酸 (100毫升)混合於275毫升的乙醇中，並在回流溫度下持續磁攪拌8小時，當混合溶液冷卻至室溫後，藉由過濾分離收集粗產物並以純水洗滌，於乾燥後秤重計算得步驟2的產率為98.5%。
該產物經FD-MS分析確定為中間物A1-3，經FD-MS分析結果為：C24 H16 ClNO2 ，理論分子量為385.84，測量分子量為385.84。
中間物 A2-3 至 A6-3 的合成
中間物A2-3至A6-3係用於製備一種新穎化合物，且可藉由類似於中間物A1-3的合成步驟2來合成，其差異在於中間物A2-3至A6-3的合成步驟中使用了不同的起始物，分別以中間物A2-2至A6-2代替中間物A1-2作為起始物，各中間物的分析結果列於表2中。 表2：中間物A1-3至A6-3的化學結構式、產率、分子式和以FD-MS分析而得的質量。
Figure AA1-2
Figure AA1-3
中間物 A1-3 至 A6-3 的修飾
除了中間物A1-3至A6-3之外，所屬技術領域具有通常知識者可更替合成機制A2-1中的起始物，並以類似於合成機制A2-1的合成路徑合成出其他中間物。
中間物 An-4 的合成
在步驟3中，中間物An-4可藉由下述合成機制A3進行合成。
Figure 02_image739
合成機制A3
在合成機制A3中，L、m和n同前述合成機制A1中所定義。
中間物 A1-4 的合成
以中間物A1-4作為合成中間物An-4的例子，中間物A1-4可藉由下述合成機制A3-1進行合成。
Figure 02_image741
合成機制A3-1
將中間物A1-3 (10.0 g, 1.0 eq)添加於12 N鹽酸 (40毫升)和乙腈 (130毫升)的混合溶液中，並維持混合溶液的溫度低於5°C；將15.0毫升溶有亞硝酸鈉 (2.0 eq)和碘化鉀 (2.5 eq)的水溶液緩慢加入前述低溫的混合溶液中，持續攪拌10分鐘後，使混合溶液的溫度升溫至20°C並持續攪拌過夜；接著，以飽和的碳酸氫鈉和硫代硫酸鈉(2.5 eq)調整混合溶液的pH值至介於9至10之間，再以過濾的方式或以醋酸乙酯萃取的方式獲得沉澱物，並以體積比為5：1的己烷和二氯甲烷作為洗提液，以快速柱色譜層析 (flash chromatography)純化獲得灰色固體產物，步驟3的產率為85.7%。
該灰色固體產物經FD-MS分析確定為中間物A1-4，經FD-MS分析結果為：C24 H13 IO2 ，理論分子量為460.26，測量分子量為460.26。
中間物 A2-4 至 A6-4 的合成
中間物A2-4至A6-4係用於製備一種新穎化合物，且可藉由類似於中間物A1-4的合成步驟3來合成，其差異在於中間物A2-4至A6-4的合成步驟中使用了不同的起始物，分別以中間物A2-3至A6-3代替中間物A1-3作為起始物，各中間物的分析結果列於表3中。 表3：中間物A1-4至A6-4的化學結構式、產率、分子式和以FD-MS分析而得的質量。
Figure AA1-4
中間物 A1-4 至 A6-4 的修飾
除了中間物A1-4至A6-4之外，所屬技術領域具有通常知識者可更替合成機制A3-1中的起始物，並以類似於合成機制A3-1的合成路徑合成出其他中間物。
中間物 An 的合成
在步驟4中，中間物An可藉由下述合成機制A4進行合成。
Figure 02_image755
合成機制A4
在合成機制A4中，L、m和n同前述合成機制A1中所定義。
中間物 A1 的合成
以中間物A1作為合成中間物An的例子，中間物A1可藉由下述合成機制A4-1進行合成。
Figure 02_image757
合成機制A4-1
中間物A1-4 (30.0 g, 1.0 eq)、雙聯頻哪醇硼酸酯(bis(pinacolato)diboron) (1.20 eq)、1,1′-二(二苯基膦二茂鐵二氯化鈀(II) (1,1′-bis(diphenylphosphino)-ferrocene dichloropalladium (II)) (PdCl2 (dppf)) (0.02 eq)和醋酸鉀 (2.0 eq)混合於1,4-二噁烷 (1,4-dioxane) (165毫升)中，並於95°C的氮氣環境下攪拌16小時，待冷卻至室溫後，以水和有機相進行萃取並收集位於有機層中的粗產物，再以硫酸鎂乾燥、過濾分離並濃縮至乾燥，並以矽膠管柱層析純化獲得34.5克的白色產物，步驟4的產率為91.35%。
該白色產物經FD-MS分析確定為中間物A1，經FD-MS分析結果為：C30 H25 BO4 ，理論分子量為460.33，測量分子量為460.33。
中間物 A2 至 A6 的合成
中間物A2至A6係用於製備一種新穎化合物，且可藉由類似於中間物A1的合成步驟4來合成，其差異在於中間物A2至A6的合成步驟中使用了不同的起始物，分別以中間物A2-4至A6-4代替中間物A1-4作為起始物，各中間物的分析結果列於表4中。 表4：中間物A1至A6的化學結構式、產率、分子式和以FD-MS分析而得的質量。
Figure AA1-5
中間物 A1 至 A6 的修飾
除了中間物A1至A6之外，所屬技術領域具有通常知識者可更替合成機制A4-1中的起始物，並以類似於合成機制A4-1的合成路徑合成出其他中間物。
用於製備新穎化合物的中間物An另可以下列步驟進行合成。
中間物 A′n-3 的合成
中間物A′n-3係用於製備一種新穎化合物，中間物A′n-3可藉由下述合成機制A5進行合成。
Figure 02_image769
合成機制A5
步驟1：中間物A′n-2的合成
將溶有1-溴-4-乙醯胺基二苯並呋喃 (55 g, 1.0 eq)的12 N鹽酸 (100毫升)與275毫升的乙醇中持續磁攪拌混合，並加熱回流8小時，待混合溶液降至室溫後，過濾獲得粗產物再以純水洗滌並乾燥，步驟1的產率為97%。
該產物經FD-MS分析確定為中間物A′n-2，經FD-MS分析結果為：C12 H9 BrClNO，理論分子量為298.56，測量分子量為298.56。
步驟2：中間物A′n-3的合成
使中間物A′n-2 (60.0 g, 1.0 eq)加入12 N鹽酸 (50毫升)和乙腈 (240毫升)的混合溶液中，維持混合溶液的溫度低於5°C；將400毫升溶有亞硝酸鈉 (2.0 eq)和碘化鉀 (2.5 eq)的水溶液緩慢加入前述低溫的混合溶液中，持續攪拌10分鐘後，使混合溶液的溫度升溫至20°C並持續攪拌過夜；接著，以飽和的碳酸氫鈉和硫代硫酸鈉 (2.5 eq)調整混合溶液的pH值至介於9至10之間，再以過濾的方式或以醋酸乙酯萃取的方式獲得沉澱物，並以體積比為5：1的己烷和二氯甲烷作為洗提液以快速柱色譜層析純化獲得灰色固體產物，步驟2的產率為83.2%。
該灰色固體產物經FD-MS分析確定為中間物A′n-3，經FD-MS分析結果為：C12 H6 BrIO，理論分子量為372.98，測量分子量為372.98。
中間物 A′n-4 的合成
中間物A′n-4係用於製備一種新穎化合物，中間物A′n-4可藉由下述合成機制A6進行合成。
Figure 02_image771
合成機制A6
在合成機制A6中，B′、L、m和n同前述合成機制A1中所定義。
步驟3：中間物A′7-4的合成
以中間物A′7-4作為合成中間物A′n-4的例子，中間物A′7-4可藉由下述合成機制A6-1進行合成。
Figure 02_image773
合成機制A6-1
中間物A′n-3 (1-溴-4-碘二苯並呋喃) (30.0 g, 1.0 eq)、4-二苯並呋喃硼酸 (4-dibenzofuranboronic acid) (1.25 eq)、醋酸鈀 (0.01 eq)、三苯基膦(triphenylphosphine) (PPh3 ) (0.04 eq)和碳酸鉀 (2.0 eq)混合於由甲苯 (260毫升)、乙醇 (26毫升)和水 (55毫升)組成的混合溶液中，該混合溶液在80°C的氮氣環境下攪拌回流16小時，反應完成且混合溶液降至室溫後，萃取該混合溶液並於有機層中收集粗產物，再以硫酸鎂乾燥、過濾分離並濃縮該粗產物，並以矽膠管柱層析純化獲得29.3克的白色固體產物，步驟3的產率為88.15%。
該白色產物經FD-MS分析確定為中間物A′7-4。FD-MS分析結果：C24 H13 BrO2 ，理論分子量為413.26，檢測分子量為413.26。
中間物 A′8-4 的合成
中間物A′8-4係用於製備一種新穎化合物，且可藉由類似於中間物A′7-4的合成步驟3來合成，其差異在於中間物A′8-4的合成步驟中使用了不同的起始物，以反應物B2代替反應物B1作為起始物，各中間物的分析結果列於表5中。 表5：合成中間物A′7-4和A′8-4所使用的反應物Bn以及中間物A′7-4和A′8-4的化學結構式、產率、分子式和以FD-MS分析而得的質量。
Figure AA1-6
中間物 A ′7-4 和 A ′8-4 的修飾
除了中間物A′7-4和A′8-4之外，所屬技術領域具有通常知識者可更替合成機制A6-1中的起始物，並以類似於合成機制A6-1的合成路徑合成出其他中間物。
中間物 An 的合成
中間物An係用於製備一種新穎化合物，且可藉由下述合成機制A7進行合成。
Figure 02_image779
合成機制A7
在合成機制A7中，L、m和n同前述合成機制A1中所定義。
步驟4：中間物A7的合成
以中間物A7作為合成中間物An的例子，中間物A7可藉由下述合成機制A7-1進行合成。
Figure 02_image781
合成機制A7-1
中間物A'7-4 (27.0 g, 1.0 eq)、雙聯頻哪醇硼酸酯 (1.20 eq)、PdCl2 (dppf) (0.02 eq)和醋酸鉀 (2.0 eq)混合於1,4-二噁烷 (165毫升)中，並於95°C的氮氣環境下攪拌16小時，待冷卻至室溫後，進行萃取並於有機層中收集粗產物，再以硫酸鎂乾燥、過濾分離再濃縮至乾燥該粗產物，並以矽膠管柱層析純化獲得28.1克的白色產物，步驟4的產率為93.4%。
該白色產物經FD-MS分析確定為中間物A7，經FD-MS分析結果為：C30 H25 BO4 ，理論分子量為460.33，測量分子量為460.33。
中間物 A8 的合成
中間物A8係用於製備一種新穎化合物，且可藉由類似於中間物A7的合成步驟4來合成，其差異在於中間物A8的合成步驟中使用了不同的起始物，以中間物A'8-4代替中間物A'7-4作為起始物，各中間物的分析結果列於表6中。 表6：中間物A7和A8的化學結構式、產率、分子式和以FD-MS分析而得的質量。
Figure AA1-7
中間物 A9 至 A12 的修飾
除了中間物A7和A8之外，所屬技術領域具有通常知識者可更替合成機制A7-1中的起始物，並以類似於合成機制A7-1的合成路徑合成出其他中間物，例如下述的中間物A9至A12。
Figure BB5
中間物 An-L 的合成
前述的中間物An-4 (例如中間物A1-4至A6-4)或前述的中間物A'n-4 (例如中間物A'7-4和A'8-4)可進一步以步驟4'-1插入一苯撐基，合成出中間物An-4-L。
中間物An-L係用以製備一種新穎化合物，中間物An-L可藉由下述合成機制A4-L進行合成。
Figure 02_image795
合成機制A4-L
在合成機制A4-L中，L、m和n同前述合成機制A1中所定義。
步驟4'-1：中間物A1-4-L的合成
以中間物A1-4-L作為合成中間物An-4-L的例子，中間物A1-4-L可藉由下述合成機制A4-1-L進行合成。
Figure 02_image797
合成機制A4-1-L
中間物A1-4 (1-(4-二苯並呋喃)-4-碘二苯並呋喃) (1-(dibenzofuran-4-yl)-4-iododibenzofuran) (50.0 g 1.0 eq)、4-氯苯基硼酸 (1.05 eq, CAS No. 1679-18-1)、Pd(OAc)2 (0.01 eq)、PCy2 (2-biPh) (0.04 eq)和碳酸鉀(2.0 eq)混合於由甲苯 (340毫升)、乙醇 (34毫升)和水 (72毫升)所組成的混合溶液中，該混合溶液於80°C的氮氣環境下回流攪拌16小時，於反應完成並降至室溫後，該混合溶液經萃取並自有機層中收集粗產物，經硫酸鎂乾燥、過濾分離且濃縮乾燥後，再以矽膠管柱層析純化獲得43克的白色固體產物，步驟4'-1的產率為89%。
該白色產物經FD-MS分析確定為中間物A1-4-L。FD-MS分析結果：C30 H17 ClO2 ，理論分子量為444.91，檢測分子量為444.91。
步驟4'-2：中間物A1-L的合成
在步驟4'-2中，中間物A1-L可用以合成該新穎化合物，且可藉由類似於中間物A1的合成步驟4來合成，其差異在於中間物A1-L的合成步驟中使用了不同的起始物，以中間物A1-4-L代替中間物A1-4作為起始物，步驟4'-2的產率為89%。
該白色產物經FD-MS分析確定為中間物A1-L，經FD-MS分析結果為：C36 H29 BO4 ，理論分子量為536.42，測量分子量為536.42。
中間物 A1-L 的修飾
除了中間物A1-L之外，所屬技術領域具有通常知識者可更替合成機制A4-1-L中的起始物，並以類似於合成機制A4-1-L的合成路徑合成出其他中間物，例如下述的中間物A2-L至A19-L。
Figure BB6
Figure BB6-1
新穎化合物的合成
前述各中間物 (即中間物An和中間物An-L)可藉由合成機制I來合成新穎化合物，於合成機制I中，「反應物An」 (Reactant An)係選自於表7中的反應物A1至A10；「中間物A」 (Intermediate A)係包含前述中間物An、中間物An-L或其相似物，各新穎化合物是以下述步驟所合成。
Figure 02_image835
合成機制I 表7：反應物A1至A10的化學結構式和CAS編號。
Figure AA1-8
反應物 A9 的合成
反應物A9係用於製備新穎化合物，反應物A9可藉由下述合成機制R1來合成。
Figure 02_image857
Figure 02_image859
合成機制R1
根據步驟1可合成出製備反應物A9-1的起始物，該起始物可選用如美國專利第15/679,379號中提及的中間物B或者其他相似化合物，並可根據美國專利第15/679,379號中的反應機制合成出其他可用於製備反應物A9-1的起始物。
步驟2：反應物A9-1的合成
起始物 (1.0 eq)、雙聯頻哪醇硼酸酯 (1.2 eq)、PdCl2 (dppf) (0.02 eq)和醋酸鉀 (2.0 eq)混合於165毫升的1,4-二噁烷，在95°C的氮氣環境下回流攪拌16小時，待冷卻至室溫後，該粗產物經萃取並收集於有機層中，再以硫酸鎂乾燥、過濾分離、濃縮乾燥並且以矽膠管柱層析純化獲得20克的固體產物，步驟2的產率為88%。
該白色產物經FD-MS分析確定為反應物A9-1。FD-MS分析結果：C24 H23 BO3 ，理論分子量為370.25，檢測分子量為370.25。
步驟3：反應物A9-2的合成
反應物A9-1(1.25 eq)、9-溴蒽 (9-bromoanthracene) (10.0 g, 1.0 eq)、Pd(OAc)2 (0.01 eq)、PCy2 (biPh) (0.04 eq)和碳酸鉀 (2.0 eq)添加於甲苯 (120毫升)、乙醇 (12毫升)和水 (25.0毫升)中形成一混合溶液，該混合溶液於氮氣的環境下加熱至80°C下並持續攪拌回流16小時，待反應完成後冷卻降至室溫，以進行萃取並於有機層中收集粗產物、以硫酸鎂乾燥、過濾分離並濃縮乾燥，再以矽膠管柱純化獲得12.0克的白色產物，步驟3的產率為73.38%。
該白色產物經FD-MS分析確定為反應物A9-2。FD-MS分析結果：C32 H20 O，理論分子量為420.5，檢測分子量為420.5。
步驟4：反應物A9的合成
在反應前，反應物A9-2 (12 g, 1.0 eq)處於經抽真空並灌入氬氣的環境中，於氬氣環境下溶解於二氯乙烷 (120毫升)中並於0°C下攪拌10分鐘；接著，於混合溶液中緩慢加入N-溴代丁二醯亞胺(N-bromosuccinimide，NBS) (1.75 eq)，並於室溫狀態下攪拌一天；待反應完成後，以蒸餾水和醋酸乙酯萃取並於有機層中收集該粗產物，再以硫酸鎂乾燥並以旋轉真空減壓濃縮儀 (rotary evaporator)去除溶劑，將收集到的殘於物以矽膠管柱層析純化獲得10.8克的黃色產物，步驟4的產率為75.78%。該黃色產物經FD-MS分析確定為反應物A9。FD-MS分析結果：C32 H19 BrO，理論分子量為499.4，檢測分子量為499.4。
反應物 A10 的合成
反應物A10係用於製備新穎化合物，反應物A10可藉由下述合成機制R2來合成。
Figure 02_image861
合成機制R2
中間物A2可作為反應物A10-1，所屬技術領域具有通常知識者可採用其他中間物An或中間物An-L，並根據合成機制R2，合成出其他反應物An-2和反應物An。
反應物A10係用於製備新穎化合物，反應物A10可藉由類似於合成反應物A9的步驟3和4來合成，其差異在於反應物A10的合成步驟中使用了不同的起始物，以反應物A10-1代替中間物A9-1作為起始物。
步驟1的產率為88.2%，反應物A10-2經FD-MS分析結果為：C38 H22 O2 ，理論分子量為510.58，測量分子量為510.58。
步驟2的產率為85%，反應物A10經FD-MS分析結果為：C38 H21 BrO2 ，理論分子量為589.48，測量分子量為589.48。
合成機制I：化合物1至22的合成
在合成機制I中，中間物A (1.05 eq)、反應物An (1.0 eq)、Pd(OAc)2 (0.01 eq)、PCy2 (2-biPh) (0.04 eq)和碳酸鉀 (2.0 eq)混合於甲苯 (30毫升)、乙醇 (3毫升)和水 (3毫升)所組成的混合溶液中，接著，該混合溶液在氮氣環境下加熱回流並持續攪拌16小時，待反應完成且降至室溫後，進行萃取於有機層中收集粗產物，再經硫酸鎂乾燥、過濾分離並濃縮乾燥後，以矽膠管柱層析純化後可獲得12.0 g的白色固體產物，即為本發明的新穎化合物。合成化合物1至22所使用的中間物A和反應物An列於下表8中。
另一個可合成新穎化合物的方法如下述合成機制II所示，其中的反應物Bn可和反應物A10或其他反應物An反應，並藉由合成機制II合成出其他新穎化合物。在合成機制II中，「反應物Bn」 (Reactant Bn)係選自於表1中的反應物B1至B6；「反應物An」 (Reactant An)可以為反應物A10或其相似物，各新穎化合物是以下述步驟所合成。
Figure 02_image863
反應機制II
以反應物B1和反應物A10為起始物作為反應機制II的例子。
反應機制II：化合物23的合成
在反應機制II中，反應物B1 (1.05 eq)、反應物A10 (1.0eq)、醋酸鈀 (0.01 eq)、PCy2 (2-biPh) (0.04 eq)和碳酸鉀 (2.0 eq)混合於甲苯(30毫升)、乙醇(3毫升)和水(3毫升)所組成的混合溶液中，接著，該混合溶液在氮氣環境下加熱回流並持續攪拌16小時，待反應完成且降至室溫後，進行萃取於有機層中收集粗產物，再經硫酸鎂乾燥、過濾分離並濃縮乾燥後，以矽膠管柱層析純化後可獲得5.5 g的白色固體產物，即為本發明的新穎化合物。合成化合物23所使用的反應物An和Bn列於下表8中。
化合物1至23以H1 -NMR及FD-MS進行分析，且化合物1至23的化學結構式、產率、分子式和質量列於表8中，如圖2至22及NMR圖譜所辨識之結果，化合物1至21的化學結構式係如下所示。 表8：合成化合物1至23所使用的反應物及中間物以及化合物1至23的產率、分子式和以FD-MS分析的結果。
Figure AA1-9
Figure AA1-10
Figure AA1-11
Figure AA1-12
化合物 1 至 22 的修飾
除了化合物1至22之外，所屬技術領域具有通常知識者可更替合成機制I中使用的中間物A (即前述中間物An或中間物An-L)和反應物An，並以類似於合成機制I的合成路徑合成出其他新穎化合物。
化合物 23 的修飾
除了化合物23之外，所屬技術領域具有通常知識者可更替合成機制II中使用的反應物B (即前述反應物Bn) 和反應物An，並以類似於合成機制II的合成路徑合成出其他新穎化合物。
OLED 裝置的製備
將塗佈有1500 Å厚ITO層的玻璃基板 (以下簡稱為ITO基板)置於含有洗潔劑 (廠牌：Fischer Co.)的蒸餾水 (以Millipore Co.公司的濾器過濾二次而得的蒸餾水)中，並以超音波震盪30分鐘；更換蒸餾水後再以超音波震盪10分鐘以洗淨ITO基板，並重複上述洗淨步驟一次；洗淨後，將前述玻璃基板以異丙醇、丙酮和甲醇以超音波震盪洗淨，並使之乾燥；接著，將玻璃基板置於電漿表面清潔機內，並以氧電漿清潔玻璃基板5分鐘，再將清潔後的玻璃基板置於真空蒸鍍機內。
之後，將真空蒸鍍機的真空度維持在1x10-6 torr至3x10-7 torr，並於ITO基板上依序沉積各種有機材料和金屬材料，並獲得實施例1至20以及比較例1至4的OLED裝置。於此，該ITO基板上係依序沉積有第一電洞注入層 (HIL-1)、第二電洞注入層 (HIL-2)、第一電洞傳輸層 (HTL-1)、第二電洞傳輸層 (HTL-2)、藍光發光層 (BEL)、電子傳輸層 (ETL)、電子注入層 (EIL)和陰極 (Cthd)。
在製作第一藍光OLED裝置 (簡稱為B1裝置)和第二藍光OLED裝置 (簡稱為B2裝置)時，有多個有機層設置於該ITO基板上，詳細順序、成分及厚度列於表10中。
其中，HAT是B1裝置中用於形成HIL-1和HIL-2的材料；HID是B2裝置中用於形成HIL-1的材料；HI-2是B1裝置中用於形成HIL-2以及B2裝置中的HIL-1和HIL-2的材料；HT-1和HT-2分別是B1和B2裝置中用於形成HTL-1和HTL-2的材料；ET是B1和B2裝置中用於形成ETL的材料；Liq是B1和B2裝置中用於形成ETL和EIL的材料；本發明的新穎化合物和傳統主體材料是B1和B2裝置中用於形成BEL的主體材料，BD是B1和B2裝置中用於形成BEL的摻雜物。
實施例的OLED裝置和比較例的OLED裝置最大的差異為比較例OLED裝置中BEL的主體材料是以BH1或BH2製成，而實施例的OLED裝置中BEL的主體材料是以表8中的新穎化合物製成，上述傳統材料的化學結構式列於表9。 表9：傳統OLED材料的化學結構式
Figure AA1-13
OLED 裝置的製備
藍光OLED裝置中有機層的材料及厚度列於表10中，第一藍光OLED裝置和第二藍光OLED裝置的材料之間的差異為HIL-1和HIL-2使用的材料，請參照表10所示。 表10：藍光OLED裝置中各層的順序、材料及厚度。
Figure 107109567-A0304-0001
OLED 裝置的效能
為了評估OLED裝置的效能，將藍光OLED裝置連接於電源供應器 (廠牌：Keithley；型號：2400)，並以PR650的光度計檢測，所測得之色度以為國際照明委員會 (Commission Internationale de L’Eclairage 1931，CIE)制定的色度座標 [color coordinate (x,y)]示之，檢測結果列於下表11中。其中，藍光OLED裝置是在1000尼特 (1 nit=1 cd/m2 )的亮度下檢測。
實施例1至20與比較例1至4的OLED中BH的材料、色彩數據、驅動電壓、電流效率、發光效率和外部量子效率的數據列於表11中；在表11中，實施例1至7和比較例1和2為第一藍光OLED裝置，實施例8至20和比較例3和4為第二藍光OLED裝置。 表11：實施例1至20 (E1至E20)和比較例1至4 (C1至C4)的OLED裝置中主體材料、顏色、CIE、驅動電壓和電流效率。
Figure 107109567-A0304-0002
根據上述結果，跟市售藍光發光層的主體材料相比，本發明採用化合物1至5、7至19、21和23作為藍光發光層的主體材料，可有效降低藍光OLED的驅動電壓，提升藍光OLED的電流效率、發光效率以及外部量子效率。實驗結果證實，本發明之新穎化合物能適合作為藍光OLED的主體材料，並能有利於令使用其之OLED具有低驅動電壓以及較佳的電流效率、發光效率以及外部量子效率等特性。
上述實施例僅係為說明本創作之例示，並非於任何方面限制本創作所主張之權利範圍，所屬技術領域中具有通常知識者能根據本創作之精神針對例如取代基的數量、位置或排列加以調整。本創作所主張之權利範圍自應以申請專利範圍所述為準，而非僅限於上述具體實施例。
11‧‧‧基板12‧‧‧陽極13‧‧‧電洞注入層14‧‧‧電洞傳輸層15‧‧‧發光層16‧‧‧電子傳輸層17‧‧‧電子注入層18‧‧‧陰極
圖1為OLED的側視剖面圖。 圖2至圖22分別為化合物1至21的氫核磁共振光譜圖 (H1 -NMR)。
無
Figure 107109567-A0101-11-0002-9

Claims (18)

  1. 一種化合物，其係如下式(I)所示：
    Figure 107109567-A0305-02-0060-1
     其中，n1和n2各自獨立為0至3的整數，且n1和n2的總和為2或3；m1、m2各自獨立為0或1的整數，m1、m2彼此相同或不同，m3為0；g1是0至9的整數；R1和R2各自獨立選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、碳數為1至12的烷基和環上碳數為6至30的芳香基，R1和R2彼此相同或不同；L1、L2和L3各自獨立為環上碳數為6至60的芳撐基，且L1、L2和L3彼此相同或不同； Ant為
    Figure 107109567-A0305-02-0060-3
    ；以及G1和G2各自獨立選自於下列所構成的群組：氫原子、氘原子、碳數為1至40的烷基、碳數為2至40的烯基、碳數為2至40的炔基、環上碳數為3至60的環烷基、環上碳數為3至60的雜環烷基、環上碳數為6至60的芳香基和環上碳數為3至60的雜芳基。
  2. 如請求項1所述之化合物，其中該化合物係如下式(I")所示：
    Figure 107109567-A0305-02-0061-4
     其中，*a連接於*1且*b連接於*2。
  3. 如請求項1所述之化合物，其中該化合物係如下式(I')所示：
    Figure 107109567-A0305-02-0061-5
     式(I')中的基團
    Figure 107109567-A0305-02-0061-6
    為
    Figure 107109567-A0305-02-0061-7
    ；其中，當n1和n2皆不為0時，*1連接於*a，*2連接於*b，且該二*3連接於該二*4； 其中，當n1為0時，該二*4分別連接
    Figure 107109567-A0305-02-0061-8
    的*3和*a，
    Figure 107109567-A0305-02-0061-9
    的*2連接於*b； 其中，當n2為0時，該二*4分別連接
    Figure 107109567-A0305-02-0062-10
    的*3和*b，
    Figure 107109567-A0305-02-0062-11
    的*1連接於*a。
  4. 如請求項3所述之化合物，其中，當n2不為0時，該式(I')中的基團
    Figure 107109567-A0305-02-0062-12
    為
    Figure 107109567-A0305-02-0062-13
    。
  5. 如請求項3所述之化合物，其中，當n1不為0時，該式(I')中的基團
    Figure 107109567-A0305-02-0062-15
    係表示為下述中任一者：
    Figure 107109567-A0305-02-0062-16
    Figure 107109567-A0305-02-0063-17
     其中，R11至R13各自獨立選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、碳數為1至12的烷基和環上碳數為6至30的芳香基，R11至R13彼此相同或不同。
  6. 如請求項4所述之化合物，其中，當n2不為0時，該式(I')中的基團
    Figure 107109567-A0305-02-0063-19
    係表示為下述中任一者：
    Figure 107109567-A0305-02-0063-18
    Figure 107109567-A0305-02-0064-20
     其中，R21至R23各自獨立選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、碳數為1至12的烷基和環上碳數為6至30的芳香基，R21至R23彼此相同或不同。
  7. 如請求項1至6中任一項所述之化合物，其中該以G2表示環上碳數為3至60的雜芳基係表示為下述中任一者：
    Figure 107109567-A0305-02-0064-21
     其中，R31至R33各自獨立選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、碳數為1至12的烷基和環上碳數為6至30的芳香基，R31至R33彼此相同或不同。
  8. 如請求項1至6中任一項所述之化合物，其中該化合物係如下式(I''')所示：
    Figure 107109567-A0305-02-0064-22
     G1是選自於由下列所構成的群組：碳數為1至40的烷基、碳數為2至40的烯基、碳數為2至40的炔基和環上碳數為6至60的芳香基； G2是選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、碳數為1至40的烷基、碳數為2至40的烯基、碳數為2至40的炔基和環上碳數為6至60的芳香基。
  9. 如請求項1至6中任一項所述之化合物，其中該以G1和G2表示環上碳數為6至60的芳香基各自獨立選自於由下列所構成的群組：苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、五聯苯基、萘基、苊基、蒽基、苯並蒽基、乙烯合蒽基、菲基、苯並菲基、萉基、芴基、苯並芴基、二苯並芴基、苉基、稠五苯基、芘基、苯並芘基、
    Figure 107109567-A0305-02-0065-52
    基、苯並
    Figure 107109567-A0305-02-0065-53
    基、熒蒽基、苯並熒蒽基、並四苯基、苝基、蒄基、二苯並蒽基、萘基苯基、二環戊二烯並苯基、三亞苯基、苯並三亞苯基和其異構物。
  10. 如請求項1至6中任一項所述之化合物，其中該以G1和G2表示環上碳數為6至60的芳香基各自獨立選自於由下列所構成的群組：
    Figure 107109567-A0305-02-0065-23
     其中，m是1至4的整數，n是1至3的整數，o是1或2的整數，p是1至5的整數； X1至X4各自獨立選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、鹵基、氰基、硝基、碳數為1至12的烷基、碳數為2至12的烯基、碳數為2至12的炔基、碳數為1至12的烷氧基、環上碳數為6至30的芳香基、環上碳數為3至60的雜芳基和環上碳數為6至30的芳氧基。
  11. 如請求項1至6中任一項所述之化合物，其中該以G1表示環上碳數為6至60的芳香基是選自於由下列所構成的群組：
    Figure 107109567-A0305-02-0066-24
  12. 如請求項1至6中任一項所述之化合物，其中該以L1、L2和L3表示環上碳數為6至60的芳撐基各自獨立選自於由下列所構成的群組：
    Figure 107109567-A0305-02-0066-25
    Figure 107109567-A0305-02-0067-26
     其中，m是1至4的整數，n是1至3的整數，o是1或2的整數；X1至X4各自獨立選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、鹵基、氰基、硝基、碳數為1至12的烷基、碳數為2至12的烯基、碳數為2至12的炔基、碳數為1至12的烷氧基、環上碳數為6至30的芳香基、環上碳數為3至30的雜芳基和環上碳數為6至30的芳氧基。
  13. 如請求項1至6中任一項所述之化合物，其中g1是0至2的整數。
  14. 如請求項13所述之化合物，其中g1是1，G1表示為
    Figure 107109567-A0305-02-0067-27
     其中，n'1和n'2各自獨立為0至3的整數，且n'1和n'2的總和為2或3；m'1、m'2和m'3各自獨立為0或1的整數，m'1、m'2和m'3彼此相同或不同；R'1和R'2各自獨立選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、碳數為1至6的烷基和環上碳數為6至18的芳香基；R'1和R'2彼此相同或不同；L'1、L'2和L'3各自獨立為環上碳數為6至18的芳撐基，L'1、L'2和L'3彼此相同或不同；G'2是選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、碳數為1至12的烷基、碳數為2至12的烯基、碳數為2至12的炔基、環上碳數為3至30的環烷基、環上碳數為3至30的雜環烷基、環上碳數為6至30的芳香基和環上碳數為3至30的雜芳基。
  15. 如請求項1所述之化合物，其中該化合物是選自於由下列所構成的群組：
    Figure 107109567-A0305-02-0068-28
    Figure 107109567-A0305-02-0069-29
  16. 一種有機電子裝置，其包括一第一電極、一第二電極和設置於該第一電極和該第二電極間的一有機層，該有機層包括如請求項1至15中任一項所述之化合物。
  17. 如請求項16所述之有機電子裝置，其中該有機發光裝置包括一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層和一電子注入層；該電洞注入層形成於該第一電極上；該電洞傳輸層形成於該電洞注入層上；該發光層形成於該電洞傳輸層上，該發光層包括一摻雜物和一第一主體材料，該第一主體材料為如請求項1至15中任一項所述之化合物；該電子傳輸層形成於該發光層上；該電子注入層形成於該電子傳輸層和該第二電極之間。
  18. 如請求項17所述之有機電子裝置，其中該發光層包括一第二主體材料，該第二主體材料為如請求項1至15中任一項所述之化合物，且該第二主體材料和該第一主體材料不同。
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