CN111253421B - 多环芳族化合物和使用其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
公开了可以用于有机电致发光器件的各种有机层中的多环芳族化合物。还公开了包含所述多环芳族化合物的有机电致发光器件。所述有机电致发光器件是高效且持久的，并且具有大大改善的发光效率。
Description
技术领域
本发明涉及多环芳族化合物和使用所述多环芳族化合物的具有大大改善的发光效率的高效且持久的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件是自发光器件，其中从电子注入电极(阴极)注入的电子与从空穴注入电极(阳极)注入的空穴在发光层中复合而形成激子，激子在释放能量的同时发光。这样的有机电致发光器件具有驱动电压低、亮度高、视角大和响应时间短的优点，并且可以应用于全色发光平板显示器。由于这些优点，有机电致发光器件作为下一代光源而受到关注。
有机电致发光器件的以上特性通过器件的有机层的结构优化来实现，并且由用于有机层的稳定且有效的材料(例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料和电子阻挡材料)来支持。然而，仍需要进行更多的研究以开发用于有机电致发光器件的有机层的结构上优化的结构和用于有机电致发光器件的有机层的稳定且有效的材料。
因此，继续需要开发为了改善有机电致发光器件的发光特性而优化的有机电致发光器件的结构以及能够支持有机电致发光器件的优化结构的新材料。
发明内容
因此，本发明旨在提供用于有机电致发光器件的有机层中的有机电致发光化合物，从而实现器件的高效率和长寿命。本发明还旨在提供包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
本发明的一个方面提供了由式A-1或A-2表示的有机电致发光化合物：
将给出关于式A-1和A-2的化合物的更详细结构、式A-1和A-2的化合物中的取代基Q1、Q2、Q3、X和Y的定义、以及可以由式A-1和A-2表示的多环芳族化合物的具体实例的描述。
本发明的另一个方面提供了有机电致发光器件，其包括第一电极、与第一电极相对的第二电极、以及介于第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机层，其中有机层中的至少一者包含由式A-1或A-2表示的多环芳族化合物和任选的另外的由式A-1或A-2表示的多环芳族化合物。
本发明的多环芳族化合物用于有机电致发光器件的有机层中的至少一者中，从而实现器件的高效率和长寿命。
具体实施方式
现在将更详细地描述本发明。
本发明涉及由式A-1或A-2表示的多环芳族化合物：
其中Q1至Q3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6-C50芳族烃环、或者经取代或未经取代的C2-C50杂芳族环，连接基团Y彼此相同或不同，并且各自独立地选自N-R1、CR2R3、O、S、Se和SiR4R5，X选自B、P和P＝O，以及R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基和卤素，条件是R1至R5各自任选地与Q1、Q2或Q3键合以形成脂环族或芳族单环或多环，R2和R3任选地彼此连接以形成脂环族或芳族单环或多环，以及R3和R4任选地彼此连接以形成脂环族或芳族单环或多环，
其中Q1、Q2、Q3、X和Y如式A-1中所定义。
根据本发明的一个优选实施方案，式A-1或A-2中的X优选为B。多环芳族化合物的结构中的硼(B)的存在确保有机电致发光器件的高效率和长寿命。
式A-1或A-2的多环芳族化合物可以用于有机电致发光器件中，从而实现器件的高效率和长寿命。
根据本发明的一个实施方案，式A-1或A-2的多环芳族化合物可以具有由式A-3、A-4、A-5或A-6表示的多环芳族骨架结构：
其中各个Z独立地为CR或N，取代基R彼此相同或不同，并且独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基和卤素，条件是取代基R任选地彼此键合或者任选地与另外的相邻取代基连接以形成其碳原子任选地被选自N、S和O原子中的一个或更多个杂原子取代的脂环族或芳族单环或多环，以及X和Y如式A-1和A-2中所定义。
其中X、Y和Z如式A-3中所定义，
其中X、Y和Z如式A-3中所定义，
其中X、Y和Z如式A-3中所定义。
使用所述骨架结构满足有机电致发光器件的各种有机层的期望要求，从而实现器件的高效率和长寿命。
如本文所使用的，Q1至Q3、R以及R1至R5的定义中的术语“经取代的”表示经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、氰基、卤素、羟基、硝基、C1-C24烷基、C3-C24环烷基、C1-C24卤代烷基、C1-C24烯基、C1-C24炔基、C1-C24杂烷基、C1-C24杂环烷基、C6-C24芳基、C6-C24芳基烷基、C2-C24杂芳基、C2-C24杂芳基烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷基氨基、C1-C24芳基氨基、C1-C24杂芳基氨基、C1-C24烷基甲硅烷基、C1-C24芳基甲硅烷基、和C1-C24芳氧基、或其组合。同一定义中的术语“未经取代的”表示不具有取代基。
在“经取代或未经取代的C1-C10烷基”、“经取代或未经取代的C6-C30芳基”等中，烷基或芳基中的碳原子数表示构成未经取代的烷基或芳基部分的碳原子数而不考虑取代基中的碳原子数。例如，在对位上经丁基取代的苯基对应于经C4丁基取代的C6芳基。
如本文所使用的，表述“与相邻取代基形成环”意指相应的取代基与相邻取代基结合以形成经取代或未经取代的脂环族或芳族环，并且术语“相邻取代基”可以意指与取代有相应取代基的原子直接连接的原子上的取代基、位于空间上最接近相应取代基的取代基、或者取代有相应取代基的原子上的另外的取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基或在脂族环的同一碳上的两个取代基可以被认为彼此“相邻”。
在本发明中，烷基可以为直链或支链的。烷基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。烷基的具体实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基和5-甲基己基。
烯基旨在包括直链烯基和支链烯基，并且可以任选地经一个或更多个另外的取代基取代。烯基具体可以为乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基或苯乙烯基，但不限于此。
炔基旨在包括直链炔基和支链炔基，并且可以任选地经一个或更多个另外的取代基取代。炔基可以为例如乙炔基或2-丙炔基，但不限于此。
环烷基旨在包括单环环烷基和多环环烷基，并且可以任选地经一个或更多个另外的取代基取代。如本文所使用的，术语“多环”意指环烷基可以与一个或更多个另外的环状基团直接连接或稠合。另外的环状基团可以为环烷基并且其另一些实例包括杂环烷基、芳基和杂芳基。环烷基具体可以为环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基或环辛基，但不限于此。
杂环烷基旨在包括插入有杂原子例如O、S、Se、N或Si的单环杂环烷基和多环杂环烷基，并且可以任选地经一个或更多个另外的取代基取代。如本文所使用的，术语“多环”意指杂环烷基可以与一个或更多个另外的环状基团直接连接或稠合。另外的环状基团可以为杂环烷基，并且其另一些实例包括环烷基、芳基和杂芳基。
芳基可以为单环或多环芳基。单环芳基的实例包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基和三联苯基。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、并四苯基、
基、芴基、苊基(acenaphathcenyl)、三亚苯基和荧蒽基，但本发明的范围不限于此。
杂芳基是指插入有一个或更多个杂原子的杂环基。杂芳基的实例包括但不限于噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并 唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异 唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基和吩噻嗪基。
烷氧基具体可以为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基或己氧基，但不限于此。
甲硅烷基旨在包括烷基取代的甲硅烷基和芳基取代的甲硅烷基。这样的甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基、和二甲基呋喃基甲硅烷基。
胺基可以为例如-NH2、烷基胺基和芳基胺基。芳基胺基为芳基取代的胺基，以及烷基胺基为烷基取代的胺基。芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、和经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环或多环芳基。芳基胺基可以包含两个或更多个芳基。在这种情况下，芳基可以为单环芳基或多环芳基。或者，芳基可以由单环芳基和多环芳基组成。芳基胺基中的芳基可以选自以上例示的那些。
芳氧基和芳基硫基中的芳基与上述的那些相同。芳氧基的具体实例包括但不限于苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基和9-菲氧基。芳基硫基可以为例如苯基硫基、2-甲基苯基硫基或4-叔丁基苯基硫基，但不限于此。
卤素基团可以为例如氟、氯、溴或碘。
更具体地，由式A-1或A-2表示的多环芳族化合物可以选自以下化合物：
以上定义的取代基的具体实例可以见于式1至176的化合物中，但不旨在限制由式A-1或A-2表示的化合物的范围。
引入包括B、P或P＝O的取代基以形成多环芳族结构使得有机发光材料具有取代基的固有特性。例如，引入的取代基可以是通常在用于有机电致发光器件的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层的材料中使用的那些。该引入满足有机层的要求并且使得能够制造高效率的有机电致发光器件。
本发明的另一个方面涉及有机电致发光器件，其包括第一电极、第二电极、以及介于第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机层，其中有机层中的至少一者包含由式A-1或A-2表示的有机电致发光化合物和任选的另外的由式A-1或A-2表示的有机电致发光化合物。
即，根据本发明的一个实施方案，有机电致发光器件具有其中一个或更多个有机层被布置在第一电极与第二电极之间的结构。本发明的有机电致发光器件可以使用本领域已知的合适材料通过本领域已知的合适方法来制造，不同之处在于使用式A-1或A-2的有机电致发光化合物形成相应的有机层。
根据本发明的有机电致发光器件的有机层可以形成单层结构。或者，有机层可以具有多层层合结构。例如，有机层的结构可以包括空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层，但不限于此。有机层的数量没有限制，并且可以增加或减少。根据本发明的有机电致发光器件的有机层的优选结构将在随后的实施例部分中更详细地说明。
将给出关于根据本发明的有机电致发光器件的示例性实施方案的更详细描述。
本发明的有机电致发光器件包括阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极。本发明的有机电致发光器件还可以任选地包括在阳极与空穴传输层之间的空穴注入层和在电子传输层与阴极之间的电子注入层。如有必要，本发明的有机电致发光器件还可以包括一个或两个中间层，例如空穴阻挡层或电子阻挡层。本发明的有机电致发光器件还可以根据器件的期望特性包括具有各种功能的一个或更多个有机层例如覆盖层。
根据本发明的有机电致发光器件的发光层包含由式C表示的蒽衍生物作为主体化合物：
其中R21至R28彼此相同或不同并且如针对式A-1或A-2中的R1至R5所定义的，Ar9和Ar10彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C20炔基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C2-C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、和经取代或未经取代的C6-C30芳基甲硅烷基，L13为单键或者选自经取代或未经取代的C6-C20亚芳基和经取代或未经取代的C2-C20亚杂芳基，优选单键或者经取代或未经取代的C6-C20亚芳基，以及k为1至3的整数，如果当k为2或更大时，连接基团L13彼此相同或不同。
式C中的Ar9由式C-1表示：
其中R31至R35彼此相同或不同并且如针对式A-1或A-2中的R1至R5所定义的，并且R31至R35各自任选地与相邻取代基键合以形成饱和或不饱和的环。
本发明的有机电致发光器件中使用的式C的化合物可以具体地选自式C1至C48的化合物：
本发明的有机电致发光器件还可以包括一个或更多个有机层，例如，空穴传输层和电子阻挡层，其中每一者可以包含由式D表示的化合物：
其中R41至R43彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C20烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C7-C50芳基烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基甲硅烷基和卤素，L31至L34彼此相同或不同，并且各自独立地为单键或者选自经取代或未经取代的C6-C50亚芳基和经取代或未经取代的C2-C50亚杂芳基，Ar31至Ar34彼此相同或不同，并且各自独立地选自经取代或未经取代的C6-C50芳基和经取代或未经取代的C2-C50杂芳基，n为0至4的整数，如果当n为2或更大时，含有R43的芳族环彼此相同或不同，m1至m3为0至4的整数，如果当m1和m3二者为2或更大时，R41、R42和R43基团彼此相同或不同，并且氢原子或氘原子与芳族环的未连接R41至R43的碳原子键合。
在式D中，Ar31至Ar34中的至少一者由式E表示：
其中R51至R54彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C20炔基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C2-C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基和卤素，它们任选地彼此连接以形成环，Y为碳或氮原子，Z为碳、氧、硫或氮原子，Ar35至Ar37彼此相同或不同，并且各自独立地选自经取代或未经取代的C5-C50芳基和经取代或未经取代的C3-C50杂芳基，如果当Z为氧或硫原子时，没有Ar37，如果当Y和Z为氮原子时，仅存在Ar35、Ar36和Ar37中的一者，如果当Y为氮原子且Z为碳原子时，没有Ar36，条件是R51至R54和Ar35至Ar37中的一者为与式D中的连接基团L31至L34中的一者连接的单键。
本发明的有机电致发光器件中使用的式D的化合物可以具体地选自式D1至D79的化合物：
本发明的有机电致发光器件中使用的式D的化合物可以具体地选自式D101至D145的化合物：
本发明的有机电致发光器件还可以包括一个或更多个有机层，例如，空穴传输层和电子阻挡层，其中每一者可以包含由式F表示的化合物：
其中R61至R63彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C20炔基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C2-C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基甲硅烷基、经取代或未经取代的C1-C30烷基锗、经取代或未经取代的C1-C30芳基锗、氰基、硝基和卤素，以及Ar51至Ar54彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6-C40芳基或者经取代或未经取代的C2-C30杂芳基。
本发明的有机电致发光器件中使用的式F的化合物可以具体地选自式F1至F33的化合物：
下面将描述根据本发明的有机电致发光器件的具体结构、用于制造所述器件的方法、以及用于有机层的材料。
首先，将用于阳极的材料涂覆在基底上以形成阳极。基底可以是一般电致发光器件中使用的任何基底。基底优选为透明性、表面平滑性、易处理性和防水性优异的有机基底或透明塑料基底。使用高度透明且导电的金属氧化物例如铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、锡氧化物(SnO2)或锌氧化物(ZnO)作为阳极材料。
通过真空热蒸镀或旋涂将用于空穴注入层的材料涂覆在阳极上以形成空穴注入层。然后，通过真空热蒸镀或旋涂将用于空穴传输层的材料涂覆在空穴注入层上以形成空穴传输层。
用于空穴注入层的材料没有特别限制，只要其通常用于本领域中即可。这样的材料的具体实例包括4,4’,4”-三(2-萘基(苯基)氨基)三苯胺(2-TNATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPD)、N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-1,1’-联苯基-4,4’-二胺(TPD)和N,N’-二苯基-N,N’-双[4-(苯基-间甲苯基氨基)苯基]联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)。
用于空穴传输层的材料没有特别限制，只要其通常用于本领域中即可。这样的材料的实例包括N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)和N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基联苯胺(α-NPD)。
随后，将空穴辅助层和发光层顺序地层合在空穴传输层上。可以通过真空热蒸镀或旋涂在有机发光层上任选地形成空穴阻挡层。空穴阻挡层阻挡空穴穿过有机发光层进入阴极。空穴阻挡层的这种作用防止器件的寿命和效率劣化。具有非常低的最高占据分子轨道(HOMO)能级的材料被用于空穴阻挡层。空穴阻挡材料没有特别限制，只要其具有传输电子的能力和比发光化合物更高的电离电势即可。合适的空穴阻挡材料的代表性实例包括BAlq、BCP和TPBI。
用于空穴阻挡层的材料的实例包括但不限于BAlq、BCP、Bphen、TPBI、NTAZ、BeBq2、OXD-7和Liq。
通过真空热蒸镀或旋涂将电子传输层沉积在空穴阻挡层上，并且在其上形成电子注入层。通过真空热蒸镀将用于阴极的金属沉积在电子注入层上以形成阴极，从而完成有机电致发光器件的制造。
作为用于形成阴极的金属，可以使用例如锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)。有机电致发光器件可以为顶部发射型。在这种情况下，可以使用透射材料例如ITO或IZO来形成阴极。
用于电子传输层的材料用于稳定地传输从阴极注入的电子。电子传输材料可以为本领域已知的任何材料，并且其实例包括但不限于喹啉衍生物，特别是三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ、Balq、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、ADN；和二唑衍生物，例如PBD、BMD和BND。
各个有机层可以通过单分子沉积或溶液过程形成。根据单分子沉积过程，将用于各层的材料在热和真空或减压下蒸镀以形成薄膜形式的层。根据溶液过程，将用于各层的材料与合适的溶剂混合，然后通过合适的方法例如喷墨印刷、辊对辊涂覆、丝网印刷、喷涂、浸涂或旋涂使混合物形成为薄膜。
本发明的有机电致发光器件可以用于选自以下的显示器或照明系统中：平板显示器、柔性显示器、单色平板照明系统、白色平板照明系统、柔性单色照明系统和柔性白色照明系统。
将参照以下实施例更详细地说明本发明。然而，对本领域技术人员而言明显的是，这些实施例决不旨在限制本发明的范围。
合成例1.化合物1的合成
合成例1-1.中间体1-a的合成
通过反应1合成中间体1-a：
[反应1]
将苯并呋喃(50g，423mmol)和二氯甲烷(500mL)在1L反应器中搅拌。将混合物冷却至-10℃，并向其中滴加溴(67.7g，423mmol)在二氯甲烷(100mL)中的稀溶液。将所得混合物在0℃下搅拌2小时。反应完成后，向反应混合物中添加硫代硫酸钠水溶液，搅拌，并用乙酸乙酯和H2O萃取。将有机层在减压下浓缩并从乙醇中重结晶以得到中间体1-a(100g，产率93％)。
合成例1-2.中间体1-b的合成
通过反应2合成中间体1-b：
[反应2]
将氢氧化钾(48.6g，866mmol)和乙醇(400mL)在1L反应器中溶解，并在0℃下向其中滴加中间体1-a(120g，433mmol)在乙醇中的溶液。滴加完成后，将混合物在搅拌下回流2小时。反应完成后，将反应混合物在减压下浓缩以除去乙醇，并用乙酸乙酯和水萃取。将有机层浓缩并通过柱色谱法纯化以得到中间体1-b(42g，产率50％)。
合成例1-3.中间体1-c的合成
通过反应3合成中间体1-c：
[反应3]
将1-溴-3-碘苯(4.5g，16mmol)、苯胺(5.8g，16mmol)、乙酸钯(0.1g，1mmol)、叔丁醇钠(3g，32mmol)、双(二苯基膦基)-1,1'-联萘(0.2g，1mmol)和甲苯(45mL)置于100mL反应器中。将混合物在搅拌下回流24小时。反应完成后，将反应混合物过滤。将滤液浓缩并通过柱色谱法纯化以得到中间体1-c(5.2g，产率82％)。
合成例1-4.中间体1-d的合成
通过反应4合成中间体1-d：
[反应4]
将中间体1-c(20g，98mmol)、中间体1-b(18.4g，98mmol)、乙酸钯(0.5g，2mmol)、叔丁醇钠(18.9g，196mmol)、三叔丁基膦(0.8g，4mmol)和甲苯(200mL)置于250mL反应器中。将混合物在搅拌下回流5小时。反应完成后，将反应混合物过滤。将滤液浓缩并通过柱色谱法纯化以得到中间体1-d(22g，产率75％)
合成例1-5.中间体1-e的合成
通过反应5合成中间体1-e：
[反应5]
以与合成例1-3中相同的方式合成中间体1-e(18.5g，产率74.1％)，不同之处在于使用中间体1-d代替1-溴-4-碘苯。
合成例1-6.中间体1-f的合成
通过反应6合成中间体1-f：
[反应6]
以与合成例1-4中相同的方式合成中间体1-f(12g，产率84.1％)，不同之处在于使用中间体1-e和1-溴-2-碘苯代替中间体1-c和中间体1-b。
合成例1-7.化合物1的合成
通过反应7合成化合物1：
[反应7]
将中间体1-f(12g，23mmol)和叔丁基苯(120mL)置于300mL反应器中，并在-78℃下向其中滴加正丁基锂(42.5mL，68mmol)。滴加完成后，将混合物在60℃下搅拌3小时。之后，将反应器在60℃下用氮气冲洗以除去庚烷。在-78℃下滴加三溴化硼(11.3g，45mmol)后，将所得混合物在室温下搅拌1小时，并在0℃下向其中滴加N,N-二异丙基乙胺(5.9g，45mmol)。滴加完成后，将混合物在120℃下搅拌2小时。反应完成后，在室温下向反应混合物中添加乙酸钠水溶液，搅拌，并用乙酸乙酯萃取。将有机层浓缩并通过柱色谱法纯化以得到化合物1(0.8g，产率13％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 460.17[M+]
合成例2.化合物2的合成
合成例2-1.中间体2-a的合成
通过反应8合成中间体2-a：
[反应8]
将苯并噻吩(50g，373mmol)和氯仿(500mL)在1L反应器中搅拌。将混合物冷却至-0℃，并向其中滴加溴(59.5g，373mmol)在氯仿(100mL)中的稀溶液。滴加完成后，将所得混合物在室温下搅拌4小时。反应完成后，向反应混合物中添加硫代硫酸钠水溶液，搅拌，并用乙酸乙酯和H2O萃取。将有机层在减压下浓缩，并通过柱色谱法纯化以得到中间体2-a(70g，产率91％)。
合成例2-2.中间体2-b的合成
通过反应9合成中间体2-b：
[反应9]
以与合成例1-4中相同的方式合成中间体2-b(32g，产率75.4％)，不同之处在于使用中间体2-a代替中间体1-b。
合成例2-3.中间体2-c的合成
通过反应10合成中间体2-c：
[反应10]
以与合成例1-3中相同的方式合成中间体2-c(24.5g，产率73.1％)，不同之处在于使用中间体2-b代替1-溴-4-碘苯。
合成例2-4.中间体2-d的合成
通过反应11合成中间体2-d：
[反应11]
以与合成例1-4中相同的方式合成中间体2-d(21g，产率77.5％)，不同之处在于使用中间体2-c和1-溴-2-碘苯代替中间体1-c和中间体1-b。
合成例2-5.化合物2的合成
通过反应12合成化合物2：
[反应12]
以与合成例1-7中相同的方式合成化合物2(1.5g，产率10.1％)，不同之处在于使用中间体2-d代替中间体1-f。
MS(MALDI-TOF):m/z 467.15[M+]
合成例3.化合物13的合成
合成例3-1.中间体3-a的合成
通过反应13合成中间体3-a：
[反应13]
将1-溴-3(叔丁基)-5-碘苯(50g，177mmol)、苯胺(36.2g，389mmol)、乙酸钯(1.6g，7mmol)、叔丁醇钠(51g，530mmol)、双(二苯基膦基)-1,1'-联萘(4.4g，7mmol)和甲苯(500mL)置于1L反应器中。将混合物在搅拌下回流24小时。反应完成后，将反应混合物过滤。将滤液浓缩并通过柱色谱法纯化以得到中间体3-a(42.5g，产率50％)。
合成例3-2.中间体3-b的合成
通过反应14合成中间体3-b：
[反应14]
将中间体3-a(11g，42mmol)、中间体1-b(20g，101mmol)、乙酸钯(1g，2mmol)、叔丁醇钠(12.2g，127mmol)、三叔丁基膦(0.7g，3mmol)和甲苯(150mL)置于250mL反应器中。将混合物在搅拌下回流5小时。反应完成后，将反应混合物过滤。将滤液浓缩并通过柱色谱法纯化以得到中间体3-b(11g，产率65％)。
合成例3-3.化合物13的合成
通过反应15合成化合物13：
[反应15]
以与合成例1-7中相同的方式合成化合物13(0.5g，产率8％)，不同之处在于使用中间体3-b代替中间体1-f。
MS(MALDI-TOF):m/z 556.23[M+]
合成例4.化合物65的合成
合成例4-1.中间体4-a的合成
通过反应16合成中间体4-a：
[反应16]
以与合成例1-3中相同的方式合成中间体4-a(35.6g，产率71.2％)，不同之处在于使用1-溴-2,3-二氯苯代替1-溴-4-碘苯。
合成例4-2.中间体4-b的合成
通过反应17合成中间体4-b：
[反应17]
将二苯胺(60.0g，355mmol)、1-溴-3-碘苯(100.3g，355mmol)、乙酸钯(0.8g，4mmol)、4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(xantphos)(2g，4mmol)、叔丁醇钠(68.2g，709mmol)和甲苯(700mL)置于2L反应器中。将混合物在搅拌下回流2小时。反应完成后，将反应混合物在室温下过滤，在减压下浓缩，并通过柱色谱法纯化以得到中间体4-b(97g，产率91.2％)。
合成例4-3.中间体4-c的合成
通过反应18合成中间体4-c：
[反应18]
以与合成例1-4中相同的方式合成中间体4-c(31g，产率77.7％)，不同之处在于使用中间体4-a和中间体4-b代替中间体1-c和中间体1-b。
合成例4-4.中间体4-d的合成
通过反应19合成中间体4-d：
[反应19]
将3-溴苯胺(30g，174mmol)、苯基硼酸(25.5g，209mmol)、四(三苯基膦)钯(4g，3mmol)、碳酸钾(48.2g，349mmol)、1,4-二烷_50mL)、甲苯(150mL)和蒸馏水(90mL)置于1L反应器中。将混合物在搅拌下回流4小时。反应完成后，使反应混合物在室温下静置以进行层分离。将有机层在减压下浓缩并通过柱色谱法纯化以得到中间体4-d(24g，产率80％)。
合成例4-5.中间体4-e的合成
通过反应20合成中间体4-e：
[反应20]
以与合成例1-3中相同的方式合成中间体4-e(31.6g，产率68.2％)，不同之处在于使用中间体4-d和中间体1-b代替1-溴-4-碘苯和苯胺。
合成例4-6.中间体4-f的合成
通过反应21合成中间体4-f：
[反应21]
以与合成例1-4中相同的方式合成中间体4-f(21g，产率67.7％)，不同之处在于使用中间体4-c和中间体4-e代替中间体1-c和中间体1-b。
合成例4-7.化合物65的合成
通过反应22合成化合物65：
[反应22]
将中间体4-f(21g，37mmol)和叔丁基苯置于250mL反应器中，并在-78℃下向其中滴加叔丁基锂(42.4mL，74mmol)。滴加完成后，将混合物在60℃下搅拌3小时。之后，将反应器在60℃下用氮气冲洗以除去戊烷。在-78℃下滴加三溴化硼(7.1mL，74mmol)后，将所得混合物在室温下搅拌1小时，并在0℃下向其中滴加N,N-二异丙基乙胺(6g，74mmol)。滴加完成后，将混合物在120℃下搅拌2小时。反应完成后，在室温下向反应混合物中添加乙酸钠水溶液，搅拌，并用乙酸乙酯萃取。将有机层浓缩并通过柱色谱法纯化以得到化合物65(2.0g，产率17.4％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 703.28[M+]
合成例5.化合物73的合成
合成例5-1.中间体5-a的合成
通过反应23合成中间体5-a：
[反应23]
在1L反应器中将4-叔丁基苯胺(40g，236mmol)溶解在二氯甲烷(400mL)中。将混合物在0℃下搅拌。此后，向反应器中缓慢添加N-溴代琥珀酰亚胺(42g，236mmol)。将所得混合物在室温下搅拌4小时。反应完成后，在室温下向反应混合物中滴加H2O，然后用二氯甲烷萃取。将有机层浓缩并通过柱色谱法纯化以得到中间体5-a(48g，产率80％)。
合成例5-2.中间体5-b的合成
通过反应24合成中间体5-b：
[反应24]
将中间体5-a(80g，351mmol)和水(450mL)在2L反应器中搅拌。向混合物中添加硫酸(104mL)，并在0℃下向其中滴加亚硝酸钠(31.5g，456mmol)在水(240mL)中的溶液。滴加完成后，将所得混合物在0℃下搅拌2小时。在0℃下滴加碘化钾(116.4g，701mmol)在水(450mL)中的溶液后，将混合物在室温下搅拌6小时。反应完成后，在室温下向反应混合物中添加硫代硫酸钠水溶液，搅拌，并用乙酸乙酯萃取。将有机层浓缩并通过柱色谱法纯化以得到中间体5-b(58g，产率51％)。
合成例5-3.中间体5-c的合成
通过反应25合成中间体5-c：
[反应25]
以与合成例3-1中相同的方式合成中间体5-c(95g，产率80.4％)，不同之处在于使用4-叔丁基苯胺代替苯胺。
合成例5-4.中间体5-d的合成
通过反应26合成中间体5-d：
[反应26]
以与合成例1-4中相同的方式合成中间体5-d(31g，产率71.5％)，不同之处在于使用中间体5-c代替中间体1-c。
合成例5-5.中间体5-e的合成
通过反应27合成中间体5-e：
[反应27]
以与合成例1-4中相同的方式合成中间体5-e(24g，产率67.1％)，不同之处在于使用中间体5-d和中间体5-b代替中间体1-c和中间体1-b。
合成例5-6.化合物73的合成
通过反应28合成化合物73：
[反应28]
以与合成例1-7中相同的方式合成化合物73(2.4g，产率15％)，不同之处在于使用中间体5-e代替中间体1-f。
MS(MALDI-TOF):m/z 628.36[M+]
合成例6.化合物109的合成
合成例6-1.中间体6-a的合成
通过反应29合成中间体6-a：
[反应29]
将1,5-二氯-2,4-二硝基苯(40.0g，123mmol)、苯基硼酸(44.9g，368mmol)、四(三苯基膦)钯(2.8g，2.5mmol)、碳酸钾(50.9g，368mmol)、1,4-二烷(120mL)、甲苯(200mL)和水(120mL)置于1L反应器中。将混合物在搅拌下回流。反应完成后，将反应混合物用水和乙酸乙酯萃取。将有机层浓缩并通过柱色谱法纯化以得到中间体6-a(27.5g，产率70％)。
合成例6-2.中间体6-b的合成
通过反应30合成中间体6-b：
[反应30]
将中间体6-a(27.5g，86mmol)、三苯基膦(57.8g，348mmol)和二氯苯(300mL)置于1L反应器中。将混合物在搅拌下回流3天。反应完成后，除去二氯苯，然后通过柱色谱法以得到中间体6-b(10.8g，产率49.0％)。
合成例6-3.中间体6-c的合成
通过反应31合成中间体6-c：
[反应31]
将中间体6-b(10.8g，42mmol)、中间体2-a(11.0g，10.8mmol)、铜粉(10.7g，1mmol)、18-冠-6-醚(4.5g，17mmol)和碳酸钾(34.9g，253mmol)置于250mL反应器中，并向其中添加二氯苯(110mL)。将混合物在180℃下在搅拌下回流24小时。反应完成后，除去二氯苯，然后通过柱色谱法以得到中间体6-c(9.5g，产率52％)。
合成例6-4.中间体6-d的合成
通过反应32合成中间体6-d：
[反应32]
以与合成例6-3中相同的方式合成中间体6-d(14g，产率67.1％)，不同之处在于使用中间体6-c和1-溴-2-碘苯代替中间体1-c和中间体2-a。
合成例6-5.化合物109的合成
通过反应33合成化合物109：
[反应33]
以与合成例1-7中相同的方式合成化合物109(2.1g，产率14％)，不同之处在于使用中间体6-d代替中间体1-f。
MS(MALDI-TOF):m/z 472.12[M+]
合成例7.化合物126的合成
合成例7-1.中间体7-a的合成
通过反应34合成中间体7-a：
[反应34]
将中间体2-b(30.0g，150mmol)、苯酚(31.2g，160mmol)、碳酸钾(45.7g，300mmol)和NMP(250mL)置于500mL反应器中。将混合物在160℃下在搅拌下回流12小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，在减压下蒸馏以除去NMP，并用水和乙酸乙酯萃取。将有机层在减压下浓缩并通过柱色谱法纯化以得到中间体7-a(22g，产率68％)。
合成例7-2.化合物126的合成
通过反应35合成化合物126：
[反应35]
以与合成例1-7中相同的方式合成化合物126(1.2g，产率13.4％)，不同之处在于使用中间体7-a代替中间体1-f。
MS(MALDI-TOF):m/z 401.10[M+]
合成例8.化合物145的合成
合成例8-1.8-a的合成
通过反应36合成8-a：
[反应36]
以与合成例1-3中相同的方式合成8-a(41.6g，产率88.2％)，不同之处在于使用2-溴-5-叔丁基-1,3-二甲苯和4-叔丁基苯胺代替1-溴-3-碘苯和苯胺。
合成例8-2.8-b的合成
通过反应37合成8-b：
[反应37]
以与合成例4-2中相同的方式合成8-b(37.6g，产率78.4％)，不同之处在于使用8-a代替二苯胺。
合成例8-3.8-c的合成
通过反应38合成8-c：
[反应38]
以与合成例1-3中相同的方式合成8-c(31.2g，产率74.2％)，不同之处在于使用8-b和4-叔丁基苯胺代替1-溴-3-碘苯和苯胺。
合成例8-4.8-d的合成
通过反应39合成8-d：
[反应39]
以与合成例1-3中相同的方式合成8-d(30.3g，产率89.8％)，不同之处在于使用1-溴-2,3-二氯-5-乙基苯和4-叔丁基苯胺代替1-溴-3-碘苯和苯胺。
合成例8-5.8-e的合成
通过反应40合成8-e：
[反应40]
以与合成例1-4中相同的方式合成8-e(27.4g，产率77.1％)，不同之处在于使用8-d和3-溴-5-叔丁基苯并噻吩代替1-c和1-b。
合成例8-6.8-f的合成
通过反应41合成8-f：
[反应41]
以与合成例1-4中相同的方式合成8-f(21g，产率74.1％)，不同之处在于使用8-e和8-c代替1-c和1-b。
合成例8-7.化合物145的合成
通过反应42合成化合物145：
[反应42]
以与合成例1-7中相同的方式合成化合物145(3.4g，产率19.4％)，不同之处在于使用8-f代替1-f。
MS[M]+979.60
合成例9.化合物150的合成
合成例9-1.9-a的合成
通过反应43合成9-a：
[反应43]
以与合成例1-3中相同的方式合成9-a(32.7g，产率78.2％)，不同之处在于使用1-溴苯-d5和4-叔丁基苯胺代替1-溴-3-碘苯和苯胺。
合成例9-2.9-b的合成
通过反应44合成9-b：
[反应44]
以与合成例1-4中相同的方式合成9-b(34.2g，产率84.1％)，不同之处在于使用8-e和9-a代替1-c和1-b。
合成例9-3.化合物150的合成
通过反应45合成化合物150：
[反应45]
以与合成例1-7中相同的方式合成化合物150(2.7g，产率11.4％)，不同之处在于使用9-b代替1-f。
MS[M]+663.39
合成例10.化合物153的合成
合成例10-1.10-a的合成
通过反应46合成10-a：
[反应46]
以与合成例1-3中相同的方式合成10-a(25.6g，产率79.2％)，不同之处在于使用1-溴-二苯并呋喃和4-叔丁基苯胺代替1-溴-3-碘苯和苯胺。
合成例10-2.10-b的合成
通过反应47合成10-b：
[反应47]
以与合成例1-4中相同的方式合成10-b(18.6g，产率74.1％)，不同之处在于使用8-e和10-a代替1-c和1-b。
合成例10-3.化合物153的合成
通过反应48合成化合物153：
[反应48]
以与合成例1-7中相同的方式合成化合物153(3.4g，产率15.4％)，不同之处在于使用10-b代替1-f。
MS[M]+748.37
实施例1至10：有机电致发光器件的制造
对ITO玻璃进行图案化以具有2mm×2mm的发光面积，接着进行清洁。在将清洁的ITO玻璃安装在真空室中之后，将基础压力调节至1×10-7托。将DNTPD
和式H的化合物
以此顺序沉积在ITO上。使用作为主体的BH1与化合物1、2、13、49、65、73、109、120、126和141中的每一者(3重量％)的混合物来形成
厚的发光层。其后，使用比例为1:1的式E-1的化合物和式E-2的化合物在发光层上形成
厚的电子传输层。使用式E-1的化合物在电子传输层上形成
厚的电子注入层。在电子注入层上沉积Al以形成
厚的Al电极，从而完成有机电致发光器件的制造。在0.4mA下测量有机电致发光器件的发光特性。
比较例1-3
以与实施例1中相同的方式制造有机电致发光器件，不同之处在于使用BD1、BD2和BD3代替化合物1。在0.4mA下测量有机电致发光器件的发光特性。BH1、BD1、BD2和BD3的结构如下。
测量实施例1至10和比较例1至3的有机电致发光器件的电压、电流、亮度、色坐标和寿命。结果示于表1中。
表1
如从表1中的结果可以看出，与比较例1至3的有机电致发光器件相比，使用本发明的硼化合物的有机电致发光器件(实施例1至10)表现出更高的量子效率和更长的寿命。
实施例11至19：有机电致发光器件的制造
对ITO玻璃进行图案化以具有2mm×2mm的发光面积，接着进行清洁。在将清洁的ITO玻璃安装在真空室中之后，将基础压力调节至1×10-7托。将DNTPD
和式F的化合物
以此顺序沉积在ITO上。使用作为主体的BH2与化合物145、146、153、155、157、159、164、165和167中的每一者(3重量％)的混合物形成
厚的发光层。其后，使用比例为1:1的式E-1的化合物和式E-2的化合物在发光层上形成
厚的电子传输层。使用式E-1的化合物在电子传输层上形成
厚的电子注入层。在电子注入层上沉积Al以形成
厚的Al电极，从而完成有机电致发光器件的制造。在0.4 mA下测量有机电致发光器件的发光特性。
比较例4至5
以与实施例1中相同的方式制造有机电致发光器件，不同之处在于使用BD3、BD4和BD5代替化合物1。在0.4 mA下测量有机电致发光器件的发光特性。BD3、BD4和BD5的结构如下。
表2
如从表2中的结果可以看出，与比较例4至6的有机电致发光器件相比，使用本发明的硼化合物的有机电致发光器件(实施例11至19)表现出更高的量子效率和更长的寿命。
Claims (6)
1.一种由式A-3、式A-4、式A-5或式A-6表示的有机电致发光化合物：
[式A-3]
[式A-4]
[式A-5]
[式A-6]
其中，
X选自B，
Y彼此相同或不同，并且各自独立地选自N-R1、CR2R3、O和S，
R1至R3彼此相同或不同，并且各自独立地选自经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基，
条件是R2和R3任选地彼此连接以形成脂环族或芳族单环或多环，
各个Z独立地为CR，取代基R彼此相同或不同，并且独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、氰基和卤素，
条件是所述取代基R任选地彼此键合或者任选地与另外的相邻取代基连接以形成其碳原子任选地被选自N、S和O原子中的一个或更多个杂原子取代的脂环族或芳族单环或多环。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述由式A-3、式A-4、式A-5或式A-6表示的有机电致发光化合物选自以下化合物：
3.一种有机电致发光器件，包括第一电极、与所述第一电极相对的第二电极、以及介于所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机层，其中所述有机层中的至少一者包含根据权利要求1所述的由式A-3、式A-4、式A-5或式A-6表示的有机电致发光化合物，以及任选的由式A-3、式A-4、式A-5或式A-6表示的另外的有机电致发光化合物。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其中所述有机层包括电子注入层、电子传输层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层和发光层，并且所述有机层中的至少一者包含所述由式A-3、式A-4、式A-5或式A-6表示的有机电致发光化合物。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其中所述层中的一者或更多者通过沉积或溶液过程形成。
6.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其中所述有机电致发光器件用于选自平板显示器、柔性显示器、单色平板照明系统、白色平板照明系统、柔性单色照明系统和柔性白色照明系统的显示器或照明系统中。
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