JP2023540359A - 多環芳香族誘導体化合物及びこれを用いた有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

本発明は、多環芳香族誘導体化合物及びこれを含む有機発光素子に関し、本発明によれば、発光効率が著しく向上した高効率、長寿命の有機発光素子を実現できるので、平板ディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色の平板照明用装置、及び単色又は白色のフレキシブル照明用装置などに産業的に有用に活用することができる。【選択図】なし

Description

本発明は、多環芳香族誘導体化合物、及びこれを用いて発光効率が著しく向上した高効率、長寿命の有機発光素子に関する。
有機発光素子は、電子注入電極（カソード電極）から注入された電子（ｅｌｅｃｔｒｏｎ）と、正孔注入電極（アノード電極）から注入された正孔（ｈｏｌｅ）とが発光層で結合してエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）を形成し、そのエキシトンがエネルギーを放出しながら発光する自発光型素子であり、このような有機発光素子は、低い駆動電圧、高い輝度、広い視野角及び速い応答速度を有し、フルカラー平板発光ディスプレイに適用可能であるという利点から、次世代光源として脚光を浴びている。
このような有機発光素子が前記のような特徴を発揮するためには、素子内の有機層の構造を最適化し、各有機層をなす物質である正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質、電子阻止物質などが安定かつ効率的な材料によって支えられることが先行しなければならないが、依然として、安定かつ効率的な有機発光素子用有機層の構造及び各材料の開発が継続して必要であるのが現状である。
このように、有機発光素子の発光特性を改善できる素子の構造、及びこれを支える新たな材料に関する開発が継続して要求されているのが現状である。
したがって、本発明は、素子の有機層に採用されて高効率及び長寿命の有機発光素子を実現できる多環芳香族誘導体化合物、及びこれを含む有機発光素子を提供しようとする。
本発明は、上記課題を解決するために、下記化学式Ａで表される多環芳香族誘導体化合物を提供する。
前記化学式Ａの構造及び実現される具体的な化合物と、Ｑ１～Ｑ３環、Ｘ、Ｙ１及びＹ２の定義については後述する。
また、本発明は、第１電極、前記第１電極に対向する第２電極、及び前記第１電極と第２電極との間に介在する有機層を含み、前記有機層が前記化学式Ａで実現される具体的な多環芳香族誘導体化合物を１種以上含む、有機発光素子を提供する。
本発明に係る多環芳香族誘導体化合物は、素子内の有機層に採用されて高効率及び長寿命の有機発光素子を実現することができる。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明は、有機発光素子に含まれ、下記化学式Ａで表される多環芳香族誘導体化合物に関し、高効率及び長寿命の有機発光素子を実現できることを特徴とする。
前記化学式Ａにおいて、
Ｑ１は、置換もしくは非置換の炭素数６～５０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の炭素数２～５０の単環もしくは多環の芳香族ヘテロ環、置換もしくは非置換の炭素数６～５０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環、及び置換もしくは非置換の炭素数２～５０の単環もしくは多環の脂肪族ヘテロ環から選択される。
Ｑ２及びＱ３は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～５０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環、及び置換もしくは非置換の炭素数２～５０の単環もしくは多環の芳香族ヘテロ環から選択される。
Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ及びＡｌから選択されるいずれか１つである。
Ｙ１及びＹ２は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、単結合であるか、または
－Ｏ－、－Ｓ－及び－Ｓｅ－から選択されるいずれか１つである。
前記Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基から選択されるいずれか１つである。
前記Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ、前記Ｑ１～Ｑ３環と結合して脂環族または芳香族の単環もしくは多環をさらに形成することができ、前記Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５は、それぞれ、互いに連結されて脂環族または芳香族の単環もしくは多環をさらに形成することができる。
このように、前記置換基の定義によって実現される本発明に係る化学式Ａの具体的な構造及び追加の環を形成する構造は、後述する具体的な化合物からこれを確認することができる。
一方、本発明において「置換もしくは非置換の」という用語は、Ｑ１～Ｑ３環、Ｒ１～Ｒ５などが、それぞれ、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルキル基、ハロゲン化されたアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアルキル基、アルコキシ基、アミン基、シリル基、アリールオキシ基及び脂肪族芳香族混合環基からなる群から選択された１又は２以上の置換基で置換されるか、前記置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。
また、前記「置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基」、「置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基」などでの前記アルキル基またはアリール基の炭素数の範囲は、前記置換基が置換された部分を考慮せずに非置換のものと見なしたときのアルキル部分またはアリール部分を構成する全炭素数を意味する。例えば、パラ位にブチル基が置換されたフェニル基は、炭素数４のブチル基で置換された炭素数６のアリール基に該当することを意味する。
また、本発明において、隣接する基と互いに結合して環を形成するという意味は、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂環族または芳香族環を形成できることを意味し、「隣接する置換基」は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環においてオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、及び脂肪族環において同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接する置換基」として解釈され得る。
本発明において、アルキル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などがあるが、これらに限定されない。
本発明において、アルケニル基は、直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよく、具体的には、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本発明において、アルキニル基もまた、直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよく、エチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）、２－プロピニル（２－ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本発明において、シクロアルキル基は、単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよく、多環とは、シクロアルキル基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味するものであって、他の環基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、アダマンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがあるが、これに限定されない。
本発明において、ヘテロシクロアルキル基は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮまたはＳｉなどの異種原子を含むものであって、これもまた単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよく、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味するものであって、他の環基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。
本発明において、芳香族炭化水素環またはアリール基は、単環式または多環式であってもよく、単環式アリール基の例としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、スチルベン基などがあり、多環式アリール基の例としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、テトラセニル基、クリセニル基、フルオレニル基、アセナフタセニル基、トリフェニレン基、フルオランテン基などがあるが、本発明の範囲がこれらの例のみに限定されるものではない。
本発明において、芳香族ヘテロ環またはヘテロアリール基は、ヘテロ原子のうち１つ以上を含む芳香族環であって、その例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、フェナントロリン基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本発明において、脂肪族炭化水素環とは、芳香族ではない環であって、炭素と水素原子のみからなる環を意味し、その例として単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよく、多環とは、他の環基と直接連結または縮合された基を意味するものであって、他の環基とは、脂肪族炭化水素環であってもよいが、他の種類の環基、例えば、脂肪族ヘテロ環、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、アダマンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル、そして、シクロヘキサン、シクロペンタンなどのシクロアルカン、そして、シクロヘキセン、シクロブテンなどのシクロアルケンを含み、これに限定されるものではない。
本発明において、脂肪族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうち１つ以上を含む脂肪族環を意味し、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮまたはＳｉなどの異種原子を含むものであって、これもまた単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよく、多環とは、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルカン、ヘテロシクロアルケン基などが他の環基と直接連結または縮合された基を意味するものであって、他の環基とは、脂肪族ヘテロ環であってもよいが、他の種類の環基、例えば、脂肪族炭化水素環、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。
本発明において、脂肪族芳香族混合環は、２以上の環が互いに連結、縮合されており、脂肪族環と芳香族環が縮合されて全体的に非芳香族性（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する環を意味し、また、多環の脂肪族芳香族混合環において、Ｃ以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されたヘテロ原子を含むことができる。
本発明において、アルコキシ基は、具体的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ｉｓｏ－アミルオキシ、ヘキシルオキシなどであってもよいが、これらのみに限定されるものではない。
本発明において、シリル基は、－ＳｉＨ３、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルアリールシリル基、アリールヘテロアリールシリル基などであってもよく、シリル基の具体的な例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、トリメトキシシリル、ジメトキシフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルビニルシリル、メチルシクロブチルシリル、ジメチルフリルシリルなどが挙げられる。
本発明において、アミン基は、－ＮＨ２、アルキルアミン基、アリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基などであってもよく、アリールアミン基は、アリールで置換されたアミンを意味し、アルキルアミン基は、アルキルで置換されたアミンを意味し、アリールヘテロアリールアミン基は、アリール及びヘテロアリール基で置換されたアミンを意味するものであって、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基があり、前記アリールアミン基及びアリールヘテロアリールアミン基中のアリール基及びヘテロアリール基は、単環式アリール基、単環式ヘテロアリール基であってもよく、または多環式アリール基、多環式ヘテロアリール基であってもよく、前記アリール基、ヘテロアリール基を２以上含むアリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基は、単環式アリール基（ヘテロアリール基）、多環式アリール基（ヘテロアリール基）、または単環式アリール基（ヘテロアリール基）と多環式アリール基（ヘテロアリール基）を同時に含むことができる。また、前記アリールアミン基及びアリールヘテロアリールアミン基中のアリール基、ヘテロアリール基は、前述したアリール基、ヘテロアリール基の例示から選択されてもよい。
本発明において、アリールオキシ基及びアリールチオキシ基中のアリール基は、前述したアリール基の例示と同一であり、具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ－トリルオキシ基、ｍ－トリルオキシ基、３，５－ジメチル－フェノキシ基、２，４，６－トリメチルフェノキシ基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ基、３－ビフェニルオキシ基、４－ビフェニルオキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、４－メチル－１－ナフチルオキシ基、５－メチル－２－ナフチルオキシ基、１－アントリルオキシ基、２－アントリルオキシ基、９－アントリルオキシ基、１－フェナントリルオキシ基、３－フェナントリルオキシ基、９－フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２－メチルフェニルチオキシ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルチオキシ基などがあるが、これに限定されるものではない。
本発明において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。
より具体的には、本発明に係る化学式Ａで表される多環芳香族誘導体化合物は、下記化合物から選択されるいずれか１つであってもよく、これを通じて具体的な置換基を明確に確認することができ、但し、これによって本発明に係る化学式Ａの範囲が限定されるものではない。




前記具体的な化合物から確認できるように、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌなどを含んで多環芳香族構造を形成し、これに置換基を導入して、その置換基の固有の特性を有する有機発光材料を合成することができ、例えば、有機発光素子の製造時に使用される正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、正孔阻止層の物質などに使用される置換基を前記構造に導入することによって、各有機層で要求する条件を満たす物質を製造することができ、これを通じて、高効率の有機発光素子を実現することができる。
また、本発明の他の一態様は、第１電極、第２電極、及び前記第１電極と第２電極との間に介在する１層以上の有機層からなる有機発光素子に関し、前記有機層に、前記化学式Ａで表される本発明に係る有機発光化合物を少なくとも１個以上含むことができる。
すなわち、本発明の一実施例に係る有機発光素子は、第１電極、第２電極、及びこれらの間に配置された有機物層を含む構造からなることができ、本発明に係る化学式Ａの有機発光化合物を素子の有機物層に使用する以外は、当技術分野での通常の素子の製造方法及び材料を使用して製造することができる。
本発明に係る有機発光素子の有機層は単層構造からなってもよいが、２層以上の有機層が積層された多層構造からなることができる。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、発光層、電子阻止層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、これに限定されず、さらに少ない数またはさらに多くの数の有機層を含むこともでき、本発明に係る好ましい有機発光素子の有機物層の構造などについては、後述する実施例でより詳しく説明する。
本発明に係る有機発光素子は、アノード、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードを含み、必要に応じて、アノードと正孔輸送層との間に正孔注入層をさらに含むことができ、また、電子輸送層とカソードとの間に電子注入層をさらに含むことができ、それ以外にも、１層又は２層の中間層をさらに形成することもでき、正孔阻止層又は電子阻止層をさらに形成させることもできる。
本発明の好ましい一実施例として、本発明は、前記第１電極と第２電極との間に介在する有機層が発光層を含み、前記発光層は、ホストとドーパントからなり、本発明に係る前記化学式Ａで表される化合物を発光層内のドーパントとして含むことができる。
このとき、前記発光層内のドーパントの含量は、通常、ホスト約１００重量部を基準として約０．０１～約２０重量部の範囲で選択されてもよく、これに限定されるものではない。
また、本発明の一実施例として、発光層内のホストは、下記化学式Ｃで表されるアントラセン誘導体化合物であってもよい。
前記化学式Ｃにおいて、
Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ、同一又は異なっており、前記化学式ＡのＲで定義されたものと同一である。
Ａｒ９及びＡｒ１０は、それぞれ、互いに同一又は異なっており、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のアミン基、及び置換もしくは非置換のシリル基から選択される。
Ｌ１３は、単結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基、及び置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基から選択される。
ｋは、１～３の整数であり、前記ｋが２以上である場合に、それぞれのＬ１３は互いに同一又は異なっている。
本発明の一実施例によれば、前記化学式ＣのＡｒ９は、置換もしくは非置換のフェニル基、または置換もしくは非置換のナフチル基であってもよい。
本発明の一実施例に係る化学式Ｃで表されるホストは、下記化学式Ｃ１～化学式Ｃ６９から選択されるいずれか１つであってもよく、これによってその範囲が限定されるものではない。




一方、本発明の一実施例に係る有機発光素子の具体的な構造、その製造方法及び各有機層の材料について説明すると、次の通りである。
まず、基板の上部にアノード電極用物質をコーティングしてアノードを形成する。ここで、基板としては、通常の有機発光素子で使用される基板を使用するが、透明性、表面平滑性、取り扱いの容易性及び防水性に優れた有機基板又は透明プラスチック基板が好ましい。そして、アノード電極用物質としては、透明でかつ伝導性に優れた酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを使用する。
前記アノード電極の上部に正孔注入層物質を真空熱蒸着又はスピンコートして正孔注入層を形成し、その次に、前記正孔注入層の上部に正孔輸送層物質を真空熱蒸着又はスピンコートして正孔輸送層を形成する。
前記正孔注入層の材料は、当技術分野で通常使用されるものであれば、特に制限されずに使用することができ、具体的な例示として、２－ＴＮＡＴＡ［４，４’，４’’－ｔｒｉｓ（２－ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ］（４，４’，４’’－トリス（２－ナフチルフェニル－フェニルアミノ）－トリフェニルアミン）、ＮＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）］（Ｎ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン）、ＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（３－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ］（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン）、ＤＮＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ－［４－（ｐｈｅｎｙｌ－ｍ－ｔｏｌｙｌ－ａｍｉｎｏ）－ｐｈｅｎｙｌ］－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ］（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－［４－（フェニル－ｍ－トリル－アミノ）－フェニル］－ビフェニル－４，４’－ジアミン）、ＨＡＴ－ＣＮ［１，４，５，８，９，１１－Ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ］（１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル）などを使用することができる。
また、前記正孔輸送層の材料も、当技術分野で通常使用されるものであれば、特に制限されず、例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、またはＮ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（α－ＮＰＤ）などを使用することができる。
次いで、前記正孔輸送層の上部に正孔補助層及び発光層を続いて積層し、前記発光層の上部に選択的に、正孔阻止層を真空蒸着方法又はスピンコーティング方法で薄膜として形成することができる。前記正孔阻止層は、正孔が有機発光層を通過してカソードに流入する場合には、素子の寿命及び効率が減少するため、ＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）レベルが非常に低い物質を使用することによって、このような問題を防止する役割を果たす。このとき、使用される正孔阻止物質は、特に制限されないが、電子輸送能力を有し、かつ発光化合物よりも高いイオン化ポテンシャルを有しなければならず、代表的にＢＡｌｑ、ＢＣＰ、ＴＰＢＩなどが使用され得る。
前記正孔阻止層に使用される物質として、ＢＡｌｑ、ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、ＴＰＢＩ、ＮＴＡＺ、ＢｅＢｑ２、ＯＸＤ－７、Ｌｉｑなどが使用されてもよいが、これに限定されるものではない。
このような正孔阻止層上に電子輸送層を真空蒸着方法又はスピンコーティング方法を通じて蒸着した後に電子注入層を形成し、前記電子注入層の上部にカソード形成用金属を真空熱蒸着してカソード電極を形成することによって、本発明の一実施例に係る有機発光素子が完成する。
ここで、カソード形成用金属としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）などを使用することができ、前面発光素子を得るためには、ＩＴＯ、ＩＺＯを用いた透過型カソードを使用することができる。
前記電子輸送層の材料としては、カソードから注入された電子を安定に輸送する機能を行う公知の電子輸送物質を用いることができる。公知の電子輸送物質の例としては、キノリン誘導体、特に、トリス（８－キノリノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ＴＡＺ、ＢＡｌｑ、ベリリウムビス（ベンゾキノリン－１０－オラート）（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍ ｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ－１０－ｏｌａｔｅ：Ｂｅｂｑ２）、オキサジアゾール誘導体であるＰＢＤ、ＢＭＤ、ＢＮＤなどのような材料を使用してもよい。
また、前記有機層のそれぞれは、単分子蒸着方式又は溶液工程によって形成されてもよい。ここで、前記蒸着方式は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を真空又は低圧状態で加熱などを通じて蒸発させて薄膜を形成する方法を意味し、前記溶液工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を溶媒と混合し、これをインクジェット印刷、ロールツーロールコーティング、スクリーン印刷、スプレーコーティング、ディップコーティング、スピンコーティングなどのような方法を通じて薄膜を形成する方法を意味する。
また、本発明に係る有機発光素子は、平板ディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色の平板照明用装置、及び単色又は白色のフレキシブル照明用装置から選択される装置に使用することができる。
以下、好ましい実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。しかし、これらの実施例は、本発明をより具体的に説明するためのもので、本発明の範囲がこれによって制限されないということは、当技術分野における通常の知識を有する者には自明であろう。
合成例１．化合物６４の製造
合成例１－１．中間体Ａ－１の合成
Ａ－１ａ Ａ－１ｂ Ａ－１ｃ Ａ－１
Ａ－１ａ及びＡ－１ｂを用いて、文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１１，ｖｏｌ．５２，＃１１，ｐ．１１６１－１１６４）を参考にして合成したＡ－１ｃから、文献（Ｄｙｅｓ ａｎｄ Ｐｉｇｍｅｎｔｓ，２０１６，ｖｏｌ．１３３，ｐ．１１４－１１９）の合成法を参考にしてＡ－１を合成した。（３７．３ｇ、８３．２％）
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ(化学式の計算値)：Ｃ１８Ｈ１８ＢｒＣｌＮ （Ｐｏｓ）３６２．０３，ｆｏｕｎｄ ３６２．０
合成例１－２．中間体Ａ－２の合成
Ａ－１ Ａ－２ａ Ａ－２
Ａ－１、及び文献（米国特許公開公報２０２０／１７２５５８Ａ１）を参考にして合成したＡ－２ａから、文献（韓国特許公開公報２０１７／５２７７７Ａ）の合成法を参考にしてＡ－２を合成した。（１５．３ｇ、収率９１．１％）
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ３８Ｈ４３Ｃｌ２Ｎ２ （Ｐｏｓ）５９７．２８，ｆｏｕｎｄ ５９７．２
合成例１－３．中間体Ａ－３の合成
Ａ－２ Ａ－３ａ Ａ－３
反応器にＡ－２（２１．７ｇ）、Ａ－３ａ（６．６５ｇ）、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５６ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１０．５ｇ）、キシレン（２００ｍＬ）を投入し、２４時間還流撹拌した。常温に冷却した後、水（２００ｍＬ）を投入した。酢酸エチルで有機層を抽出し、減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーでＡ－３を分離した。（６．０ｇ、収率２３．３％）
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ５０Ｈ５０Ｎ３Ｏ （Ｐｏｓ）７０８．４０，ｆｏｕｎｄ ７０８．４
合成例１－４．化合物６４の合成
Ａ－３ ６４
反応器にＡ－３（１３．６ｇ）、ジクロロベンゼン（１４０ｍＬ）を投入した後、常温で三臭化ホウ素（１．８ｍＬ）を滴加した後、１６時間還流撹拌した。常温に冷却した後、水（６０ｍＬ）、酢酸ナトリウム（４．７ｇ）を投入した。酢酸エチルで有機層を抽出し、減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで化合物６４を分離した後、再結晶で精製した。（１．４０ｇ、収率１０．２％）
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ５０Ｈ４７ＢＮ３Ｏ （Ｐｏｓ）７１６．３８，ｆｏｕｎｄ ７１６．３
合成例２．化合物６５の合成
合成例２－１．中間体Ｂ－１の合成
Ｂ－１ａ Ｂ－１ｂ Ｂ－１ｃ Ｂ－１ｄ Ｂ－１
合成例１と同様の方法で合成して、中間体Ｂ－１ａから得た中間体Ｂ－１ｃから、中間体Ｂ－１を得た。（８８．１％）
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ４６Ｈ４３Ｃｌ２Ｎ２ （Ｐｏｓ）６９３．２８，ｆｏｕｎｄ ６９３．２
合成例２－２．化合物６５の合成
Ｂ－２ａ Ｂ－２ｂ Ｂ－２ｃ ６５
合成例１と同様の方法で合成して、中間体Ｂ－２ａから得た中間体Ｂ－２ｃから、化合物６５を得た。（９．４％）
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ６２Ｈ５７ＢＮ３ （Ｐｏｓ）８５４．４７，ｆｏｕｎｄ ８５４．４
合成例３．化合物６６の合成
合成例３－１．中間体Ｃ－１の合成
Ｃ－１ａ Ｃ－１ｂ Ｃ－１ｃ Ｃ－１ｄ Ｃ－１
合成例１と同様の方法で合成して、中間体Ｃ－１ａから得た中間体Ｃ－１ｃから、中間体Ｃ－１を得た。（９０．１％）
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ５６Ｈ５６Ｃｌ２Ｎ３ （Ｐｏｓ）８４０．３９，ｆｏｕｎｄ ８４０．３
合成例３－２．化合物６６の合成
Ｃ－２ａ Ｃ－２ｂ Ｃ－２ｃ ６６
合成例１と同様の方法で合成して、中間体Ｃ－２ａから得た中間体Ｃ－２ｃから、化合物６６を得た。（１４．１％）
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ６８Ｈ６２ＢＮ４ （Ｐｏｓ）９４５．５１，ｆｏｕｎｄ ９４５．５
合成例４．化合物６７の合成
合成例４－１．中間体Ｄ－１の合成
Ｄ－１ａ Ｄ－１ｂ Ｄ－１ｃ Ｄ－１ｄ Ｄ－１
合成例１と同様の方法で合成して、中間体Ｄ－１ａから得た中間体Ｄ－１ｃから、中間体Ｄ－１を得た。（８１．２％）
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ５４Ｈ４２Ｃｌ２Ｎ３Ｏ （Ｐｏｓ）８３４．２５，ｆｏｕｎｄ ８３４．２
合成例４－２．化合物６７の合成
Ｄ－２ａ Ｄ－２ｂ Ｄ－２ｃ ６７
合成例１と同様の方法で合成して、中間体Ｄ－２ａから得た中間体Ｄ－２ｃから、化合物６７を得た。（９．３％）
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ６４Ｈ５２ＢＮ４Ｓ （Ｐｏｓ）９１９．４０，ｆｏｕｎｄ ９１９．４
合成例５．化合物６８の合成
合成例５－１．中間体Ｅ－１の合成
Ｅ－１ａ Ｅ－１ｂ Ｅ－１ｃ Ｅ－１ｄ Ｅ－１
合成例１と同様の方法で合成して、中間体Ｅ－１ａから得た中間体Ｅ－１ｃから、中間体Ｅ－１を得た。（７６．５％）
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ４４Ｈ４７Ｃｌ２Ｎ２ （Ｐｏｓ）６７３．３１，ｆｏｕｎｄ ６７３．３
合成例５－２．化合物６８の合成
Ｅ－２ａ Ｅ－２ｂ Ｅ－２ｃ ６８
合成例１と同様の方法で合成して、中間体Ｅ－２ａから得た中間体Ｅ－２ｃから、化合物６８を得た。（８．９％）
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ６０Ｈ６１ＢＮ３ （Ｐｏｓ）８３４．５０，ｆｏｕｎｄ ８３４．５
合成例６．化合物６９の合成
合成例６－１．中間体Ｆ－１の合成
Ｆ－１ａ Ｆ－１ｂ Ｆ－１ｃ Ｆ－１ｄ Ｆ－１
合成例１と同様の方法で合成して、中間体Ｆ－１ａから得た中間体Ｆ－１ｃから、中間体Ｆ－１を得た。（７２．４％）
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ５４Ｈ５６Ｃｌ２Ｎ３ （Ｐｏｓ）８１６．３９，ｆｏｕｎｄ ８１６．３
合成例６－２．化合物６９の合成
Ｆ－２ａ Ｆ－２ｂ Ｆ－２ｃ ６９
合成例１と同様の方法で合成して、中間体Ｆ－２ａから得た中間体Ｆ－２ｃから、化合物６９を得た。（８．５％）
ＭＳ （ＥＳＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ：Ｃ７２Ｈ６６ＢＮ４ （Ｐｏｓ）９９７．５４，ｆｏｕｎｄ ９９７．５
実施例１～１０：有機発光素子の製造
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍのサイズとなるようにパターニングした後、洗浄した。前記ＩＴＯガラスを真空チャンバに装着した後、ベース圧力が１×１０－７ｔｏｒｒとなるようにした後、前記ＩＴＯ上にＤＮＴＰＤ（７００Å）、化学式Ｈ（２５０Å）の順に成膜した。発光層は、下記に記載されたホスト（ＢＨ１）と本発明の化合物（３ｗｔ％）を混合して成膜（２５０Å）した後、その後、電子輸送層として化学式Ｅ－１と化学式Ｅ－２を１：１の比で３００Å、電子注入層として化学式Ｅ－１を５Å、Ａｌ（１０００Å）の順に成膜して、有機発光素子を製造した。前記有機発光素子の発光特性は０．４ｍＡで測定した。
比較例１
前記実施例１で用いられた化合物の代わりにＢＤ１を用いた以外は、同様にして有機発光素子を作製し、前記有機発光素子の発光特性は０．４ｍＡで測定した。
［ＢＤ１］
前記実施例１～１０及び比較例１によって製造された有機発光素子に対して、外部量子効率及び寿命を測定し、その結果を下記表１に示した。
前記表１から確認できるように、本発明に係る化合物を採用した有機発光素子は、比較例１の場合よりも高い量子効率及び長寿命を示している。
本発明は、多環芳香族誘導体化合物に関し、これを用いて、発光効率が著しく向上した高効率、長寿命の有機発光素子を実現できるので、平板ディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色の平板照明用装置、及び単色又は白色のフレキシブル照明用装置などに産業的に有用に活用することができる。

Claims (10)

  1. 下記化学式Ａで表される有機化合物。
    （前記化学式Ａにおいて、
    Ｑ１は、置換もしくは非置換の炭素数６～５０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の炭素数２～５０の単環もしくは多環の芳香族ヘテロ環、置換もしくは非置換の炭素数６～５０の単環もしくは多環の脂肪族炭化水素環、及び置換もしくは非置換の炭素数２～５０の単環もしくは多環の脂肪族ヘテロ環から選択され、
    Ｑ２及びＱ３は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～５０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環、及び置換もしくは非置換の炭素数２～５０の単環もしくは多環の芳香族ヘテロ環から選択され、
    Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ及びＡｌから選択されるいずれか１つであり、
    Ｙ１及びＹ２は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、単結合であるか、または
    －Ｏ－、－Ｓ－及び－Ｓｅ－から選択されるいずれか１つであり、
    前記Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり、
    前記Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ、前記Ｑ１～Ｑ３と結合して脂環族または芳香族の単環もしくは多環をさらに形成することができ、
    前記Ｒ２とＲ３、前記Ｒ４とＲ５は、それぞれ、互いに連結されて脂環族または芳香族の単環もしくは多環をさらに形成することができる。）
  2. 前記化学式Ａは、下記化合物から選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の有機化合物。




  3. 第１電極、前記第１電極に対向する第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層を含み、
    前記有機層が、請求項１に記載の前記化学式Ａで表される前記有機化合物を１種以上含む、有機発光素子。
  4. 前記有機層は、電子注入層、電子輸送層、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、正孔阻止層及び発光層のうちの１層以上を含み、
    前記層のうちの１層以上が、前記化学式Ａで表される前記有機化合物を含む、請求項３に記載の有機発光素子。
  5. 前記発光層は、ホストとドーパントからなり、前記化学式Ａで表される前記有機化合物が発光層内のドーパントである、請求項４に記載の有機発光素子。
  6. 前記ホストは、下記化学式Ｃで表されるアントラセン誘導体である、請求項５に記載の有機発光素子。
    （前記化学式Ｃにおいて、
    Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ、同一又は異なっており、前記化学式ＡのＲで定義されたものと同一であり、
    Ａｒ９及びＡｒ１０は、それぞれ、互いに同一又は異なっており、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のアミン基、及び置換もしくは非置換のシリル基から選択されるいずれか１つであり、
    Ｌ１３は、単結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基、及び置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基から選択されるいずれか１つであり、
    ｋは、１～３の整数であり、前記ｋが２以上である場合に、それぞれのＬ１３は互いに同一又は異なっている。）
  7. 前記化学式ＣのＡｒ９は、置換もしくは非置換のフェニル基であるか、または置換もしくは非置換のナフチル基である、請求項６に記載の有機発光素子。
  8. 前記化学式Ｃは、下記化学式Ｃ１～化学式Ｃ６９から選択されるいずれか１つである、請求項６に記載の有機発光素子。




  9. 前記層から選択された前記１層以上の層は、蒸着工程または溶液工程によって形成される、請求項４に記載の有機発光素子。
  10. 前記有機発光素子は、平板ディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色の平板照明用装置、及び単色又は白色のフレキシブル照明用装置から選択されるいずれか１つに使用される、請求項３に記載の有機発光素子。
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