JP2023545703A - 多環化合物及びこれを用いた有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

本発明は、有機発光素子に備えられる様々な有機層に採用できる多環化合物、及びこれを含むことで発光効率及び寿命特性が著しく向上した高効率及び長寿命の有機発光素子に関し、これを用いて、平板ディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色の平板照明用装置、単色又は白色のフレキシブル照明用装置、車両用ディスプレイ装置、仮想又は拡張現実用ディスプレイ装置などの照明素子及び様々なディスプレイ素子に産業的に有用に活用することができる。【選択図】なし

Description

本発明は、多環化合物、及びこれを用いて寿命特性及び発光効率が著しく向上した高効率、長寿命の有機発光素子に関する。
有機発光素子は、電子注入電極（カソード電極）から注入された電子（ｅｌｅｃｔｒｏｎ）と、正孔注入電極（アノード電極）から注入された正孔（ｈｏｌｅ）とが発光層で結合してエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）を形成し、そのエキシトンがエネルギーを放出しながら発光する自発光型素子であり、このような有機発光素子は、低い駆動電圧、高い輝度、広い視野角及び速い応答速度を有し、フルカラー平板発光ディスプレイに適用可能であるという利点から、次世代光源として脚光を浴びている。
このような有機発光素子が前記のような特徴を発揮するためには、素子内の有機層の構造を最適化し、各有機層をなす物質である正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質、電子阻止物質などが安定かつ効率的な材料によって支えられることが先行しなければならないが、依然として、安定かつ効率的な有機発光素子用有機層の構造及び各材料の開発が継続して必要であるのが現状である。
このように、有機発光素子の発光特性を改善できる素子の構造、及びこれを支える新たな材料に関する開発が継続して要求されているのが現状である。
したがって、本発明は、素子の有機層に採用されて高効率及び長寿命特性を有する素子を実現できる化合物、及びこれを含む有機発光素子を提供しようとする。
本発明は、上記課題を解決するために、下記化学式Ａ－１または化学式Ａ－２で表され、下記構造式１で表される構造体を導入して含むことを特徴とする多環化合物を提供する。

［構造式１］
前記化学式Ａ－１、化学式Ａ－２及び構造式１の構造、及びこれによって実現される具体的な化合物と、Ｑ１～Ｑ３環、Ｘ、Ｙ１～Ｙ３及びＲ１１～Ｒ１８の定義については後述する。
また、本発明は、第１電極、前記第１電極に対向する第２電極、及び前記第１電極と第２電極との間に介在する有機層を含み、前記有機層が前記化学式Ａ－１または化学式Ａ－２で実現される具体的な多環化合物を１種以上含む、有機発光素子を提供する。
本発明に係る多環化合物を素子内の有機層に採用して高効率及び長寿命の有機発光素子を実現することができる。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明は、有機発光素子に含まれ、下記化学式Ａ－１または化学式Ａ－２で表され、下記構造式１で表されるジベンゾフラン又はジベンゾチオフェン誘導体を導入して含むことを特徴とする多環化合物に関し、これを通じて高効率の有機発光素子を実現できることを特徴とする。
前記化学式Ａ－１及び化学式Ａ－２において、
Ｑ１～Ｑ３は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～５０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の炭素数２～５０の単環もしくは多環の芳香族ヘテロ環、置換もしくは非置換の炭素数６～５０の多環の非芳香族縮合炭化水素環、及び置換もしくは非置換の炭素数２～５０の多環の非芳香族縮合ヘテロ環から選択される。
Ｙ１～Ｙ３は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、Ｎ－Ｒ１、ＣＲ２Ｒ３、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＳｉＲ４Ｒ５から選択されるいずれか１つである。
前記Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０の多環の非芳香族縮合炭化水素環、置換もしくは非置換の炭素数２～５０の多環の非芳香族縮合ヘテロ環、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基から選択されるいずれか１つである。
また、前記Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ、前記Ｑ１～Ｑ３環のいずれか１つと結合して脂環族または芳香族の単環もしくは多環をさらに形成することができる。
また、前記Ｒ２とＲ３及びＲ４とＲ５は、それぞれ、互いに連結されて脂環族または芳香族の単環もしくは多環をさらに形成することができる。
また、前記Ｙ２及びＹ３のうちの少なくとも１つがＮ－Ｒ６であり、前記Ｒ６は、下記構造式１で表されることを特徴とし、本発明に係る化学式Ａ－１または化学式Ａ－２で表される化合物は、特定の位置で少なくとも１つ以上のジベンゾフラン又はジベンゾチオフェン誘導体を導入して含むことを特徴とする。
［構造式１］
前記構造式１において、
Ｘは、ＯまたはＳであり、
Ｒ１１～Ｒ１８は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０の多環の非芳香族縮合炭化水素環、置換もしくは非置換の炭素数２～５０の多環の非芳香族縮合ヘテロ環、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のゲルマニウム基、置換もしくは非置換のホウ素基、置換もしくは非置換のアルミニウム基、ホスホリル基、ヒドロキシ基、セレニウム基、テルル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基から選択されるいずれか１つである。
前記Ｒ１１～Ｒ１８のいずれか１つは、前記Ｙ２又はＹ３と結合し、これを除いたＲ１１～Ｒ１８は、互いに、または隣接する置換基と連結されて脂環族、芳香族の単環もしくは多環を形成することができ、前記形成された脂環族、芳香族の単環もしくは多環の炭素原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択されるいずれか１つ以上のヘテロ原子で置換されてもよい。
このように、前記置換基の定義によって実現される本発明に係る化学式Ａ－１または化学式Ａ－２の特徴的な構造、及び環を形成する構造は、後述する具体的な化合物からこれを確認することができる。
本発明の一実施例によれば、前記化学式Ａ－１または化学式Ａ－２は、下記化学式Ａ－３または化学式Ａ－４のいずれか１つで表されてもよい。
前記化学式Ａ－３及び化学式Ａ－４において、
Ｚは、ＣＲまたはＮである。
前記Ｒは、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０の多環の非芳香族縮合炭化水素環、置換もしくは非置換の炭素数２～５０の多環の非芳香族縮合ヘテロ環、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のゲルマニウム基、置換もしくは非置換のホウ素基、置換もしくは非置換のアルミニウム基、ホスホリル基、ヒドロキシ基、セレニウム基、テルル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり、複数のＺ及びＲは、互いに同一又は異なっている。
前記複数のＲは、互いに結合するか、または隣接する置換基と連結されて脂環族、芳香族の単環もしくは多環を形成することができ、前記形成された脂環族、芳香族の単環もしくは多環の炭素原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択されるいずれか１つ以上のヘテロ原子で置換されてもよい。
Ｙ１～Ｙ３は、それぞれ、前記化学式Ａ－１及び化学式Ａ－２での定義と同一である。
一方、本発明において「置換もしくは非置換の」という用語は、Ｑ１～Ｑ３環、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ１１～Ｒ１８などが、それぞれ、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン化されたアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアルキル基、アルコキシ基、アルキルアミン基、アリールアミン基、ヘテロアリールアミン基、アルキルシリル基、アリールシリル基、及びアリールオキシ基からなる群から選択された１又は２以上の置換基で置換されるか、前記置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。
また、前記「置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基」、「置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基」などでの前記アルキル基またはアリール基の炭素数の範囲は、前記置換基が置換された部分を考慮せずに非置換のものと見なしたときのアルキル部分またはアリール部分を構成する全炭素数を意味する。例えば、パラ位にブチル基が置換されたフェニル基は、炭素数４のブチル基で置換された炭素数６のアリール基に該当することを意味する。
また、本発明において、隣接する基と互いに結合して環を形成するという意味は、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂環族または芳香族環を形成できることを意味し、「隣接する置換基」は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環においてオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、及び脂肪族環において同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接する置換基」として解釈され得る。
本発明において、アルキル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などがあるが、これらに限定されない。
本発明において、アルケニル基は、直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよく、具体的には、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本発明において、アルキニル基もまた、直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよく、エチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）、２－プロピニル（２－ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本発明において、芳香族炭化水素環またはアリール基は、単環式または多環式であってもよく、単環式アリール基の例としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、スチルベン基などがあり、多環式アリール基の例としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、テトラセニル基、クリセニル基、フルオレニル基、アセナフタセニル基、トリフェニレン基、フルオランテン基などがあるが、本発明の範囲がこれらの例のみに限定されるものではない。
本発明において、芳香族ヘテロ環またはヘテロアリール基は、ヘテロ原子のうち１つ以上を含む芳香族環であって、その例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、フェナントロリン基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本発明において、脂肪族炭化水素環とは、芳香族ではない環であって、炭素と水素原子のみからなる環を意味し、その例として単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよく、多環とは、他の環基と直接連結または縮合された基を意味するものであって、他の環基とは、脂肪族炭化水素環であってもよいが、他の種類の環基、例えば、脂肪族ヘテロ環、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、アダマンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル、そして、シクロヘキサン、シクロペンタンなどのシクロアルカン、そして、シクロヘキセン、シクロブテンなどのシクロアルケンを含み、これに限定されるものではない。
本発明において、脂肪族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうち１つ以上を含む脂肪族環を意味し、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮまたはＳｉなどの異種原子を含むものであって、これもまた単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよく、多環とは、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルカン、ヘテロシクロアルケン基などが他の環基と直接連結または縮合された基を意味するものであって、他の環基とは、脂肪族ヘテロ環であってもよいが、他の種類の環基、例えば、脂肪族炭化水素環、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。
本発明において、多環の非芳香族縮合炭化水素環は、２以上の環が互いに縮合されており、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する環を意味し、また、多環の非芳香族縮合ヘテロ環は、縮合非芳香族炭化水素環において、Ｃ以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されたヘテロ原子を含むことを意味するものであって、その例としては、以下のような構造の化合物などであってもよく、これに限定されない。
本発明において、アルコキシ基は、具体的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ｉｓｏ－アミルオキシ、ヘキシルオキシなどであってもよいが、これらのみに限定されるものではない。
本発明において、シリル基は、－ＳｉＨ３、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルアリールシリル基、アリールヘテロアリールシリル基などであってもよく、シリル基の具体的な例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、トリメトキシシリル、ジメトキシフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルビニルシリル、メチルシクロブチルシリル、ジメチルフリルシリルなどが挙げられる。
本発明において、アミン基は、－ＮＨ２、アルキルアミン基、アリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基などであってもよく、アリールアミン基は、アリールで置換されたアミンを意味し、アルキルアミン基は、アルキルで置換されたアミンを意味し、アリールヘテロアリールアミン基は、アリール及びヘテロアリール基で置換されたアミンを意味するものであって、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基があり、前記アリールアミン基及びアリールヘテロアリールアミン基中のアリール基及びヘテロアリール基は、単環式アリール基、単環式ヘテロアリール基であってもよく、または多環式アリール基、多環式ヘテロアリール基であってもよく、前記アリール基、ヘテロアリール基を２以上含むアリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基は、単環式アリール基（ヘテロアリール基）、多環式アリール基（ヘテロアリール基）、または単環式アリール基（ヘテロアリール基）と多環式アリール基（ヘテロアリール基）を同時に含むことができる。また、前記アリールアミン基及びアリールヘテロアリールアミン基中のアリール基、ヘテロアリール基は、前述したアリール基、ヘテロアリール基の例示から選択されてもよい。
本発明において、アリールオキシ基及びアリールチオキシ基中のアリール基は、前述したアリール基の例示と同一であり、具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ－トリルオキシ基、ｍ－トリルオキシ基、３，５－ジメチル－フェノキシ基、２，４，６－トリメチルフェノキシ基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ基、３－ビフェニルオキシ基、４－ビフェニルオキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、４－メチル－１－ナフチルオキシ基、５－メチル－２－ナフチルオキシ基、１－アントリルオキシ基、２－アントリルオキシ基、９－アントリルオキシ基、１－フェナントリルオキシ基、３－フェナントリルオキシ基、９－フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２－メチルフェニルチオキシ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルチオキシ基などがあるが、これに限定されるものではない。
本発明において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。
より具体的には、本発明に係る化学式Ａ－１または化学式Ａ－２で表される多環芳香族誘導体化合物は、下記化合物から選択されるいずれか１つであってもよく、これを通じて具体的な置換基を明確に確認することができ、但し、これによって本発明に係る化学式Ａ－１または化学式Ａ－２の範囲が限定されるものではない。












前記具体的な化合物から確認できるように、本発明によれば、ボロン（Ｂ）を含んで多環構造を形成し、これに、構造式１で表される置換基を含んで特徴的な置換基を導入して、その置換基の固有の特性を有する有機発光材料を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に使用される正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、正孔阻止層の物質などに使用される置換基を前記構造に導入することによって、各有機層で要求する条件を満たす物質、好ましくは、発光層に採用される物質を製造することができる。これを通じて、高効率の有機発光素子を実現することができる。
また、本発明の他の一態様は、第１電極、第２電極、及び前記第１電極と第２電極との間に介在する１層以上の有機層からなる有機発光素子に関し、前記有機層に、前記化学式Ａ－１または化学式Ａ－２で表される本発明に係る有機発光化合物を少なくとも１個以上含むことができる。
すなわち、本発明の一実施例に係る有機発光素子は、第１電極、第２電極、及びこれらの間に配置された有機層を含む構造からなることができ、本発明に係る化学式Ａ－１または化学式Ａ－２の有機発光化合物を素子の有機層に使用する以外は、当技術分野での通常の素子の製造方法及び材料を使用して製造することができる。
本発明に係る有機発光素子の有機層は単層構造からなってもよいが、２層以上の有機層が積層された多層構造からなることができる。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、発光層、電子阻止層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、これに限定されず、さらに少ない数またはさらに多くの数の有機層を含むこともでき、本発明に係る好ましい有機発光素子の有機層の構造などについては、後述する実施例でより詳しく説明する。
本発明に係る有機発光素子は、アノード、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードを含み、必要に応じて、アノードと正孔輸送層との間に正孔注入層をさらに含むことができ、また、電子輸送層とカソードとの間に電子注入層をさらに含むことができる。それ以外にも、１層又は２層の中間層をさらに形成することもでき、正孔阻止層又は電子阻止層をさらに形成させることもできる。
本発明の一実施例によれば、本発明は、前記第１電極と第２電極との間に介在する有機層が発光層を含み、前記発光層は、ホストとドーパントからなり、本発明に係る前記化学式Ａ－１または化学式Ａ－２で表される化合物を発光層内のドーパントとして含むことができる。
このとき、前記発光層内のドーパントの含量は、通常、ホスト約１００重量部を基準として約０．０１～約２０重量部の範囲で選択されてもよく、これに限定されるものではない。
また、本発明の一実施例によれば、前記ホストは、下記化学式Ｂで表されるアントラセン化合物であってもよい。
前記化学式Ｂにおいて、
Ｒ２１～Ｒ２８は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０の多環の非芳香族縮合ヘテロ環、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基から選択されるいずれか１つである。
Ａｒ１及びＡｒ３は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数５～３０のヘテロアリーレン基である。
Ａｒ２及びＡｒ４は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、及び置換もしくは非置換の炭素数２～５０の多環の非芳香族縮合ヘテロ環から選択されるいずれか１つである。
Ｄｎは、化学式ＢのＡｒ１～Ａｒ４の水素が重水素で置換されたことを意味し、ｎは、０～３０の整数である。
本発明に係る前記化学式Ｂで表されるアントラセンホスト誘導体化合物は、下記化合物から選択されるいずれか１つであってもよく、但し、これによって本発明に係る化学式Ｂの範囲が限定されるものではない。





















また、本発明の一実施例によれば、前記化学式Ａ－１または化学式Ａ－２で表される化合物を含む発光層は、ＥＬ（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）の最大ピーク波長が４５４ｎｍ以下であってもよく、好ましくは４４０ｎｍ～４５４ｎｍであってもよい。
電界発光（ＥＬ、ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）スペクトルは、発光層に含まれるホスト化合物またはドーパント化合物の固有の特性を反映する光発光（ＰＬ、ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）スペクトルと、電子輸送層などのような他の有機層を有する有機発光素子の構造及び光学的特性によって決定されるアウトカップリング（ｏｕｔ ｃｏｕｐｌｉｎｇ）エミッタンス（ｅｍｉｔｔａｎｃｅ）スペクトルとの積で算出されるものである。ピーク波長は、ＰＬ、ＥＬなどのスペクトルのピーク波長において、強度が最大であるピークを有する波長を意味するものである。
本発明の一実施例に係る化学式Ａ－１または化学式Ａ－２で表される化合物を含む発光層は、ＥＬの最大ピーク波長が４５４ｎｍ以下であるものであって、これを通じて濃い青色発光を実現することができる。
本発明に係る有機発光素子は、前記青色発光層以外に、異なる波長帯域を有する青色発光層を複数個備えることができ、また、赤色発光層、緑色発光層、黄色発光層などをさらに含むことができる。
また、本発明に係る化合物は、発光方向の面に、発光蛍光体層はもちろんのこと、量子ドット層をさらに形成して備えた量子ドット有機発光素子の青色発光層に採用されることで、高効率で濃い青色発光の有機発光素子を実現することができる。
一方、本発明の一実施例に係る有機発光素子の具体的な構造、その製造方法及び各有機層の材料について説明すると、次の通りである。
まず、基板の上部にアノード電極用物質をコーティングしてアノードを形成する。ここで、基板としては、通常の有機発光素子で使用される基板を使用するが、透明性、表面平滑性、取り扱いの容易性及び防水性に優れた有機基板又は透明プラスチック基板が好ましい。そして、アノード電極用物質としては、透明でかつ伝導性に優れた酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを使用する。
前記アノード電極の上部に正孔注入層物質を真空熱蒸着又はスピンコートして正孔注入層を形成し、その次に、前記正孔注入層の上部に正孔輸送層物質を真空熱蒸着又はスピンコートして正孔輸送層を形成する。
前記正孔注入層の材料は、当技術分野で通常使用されるものであれば、特に制限されずに使用することができ、具体的な例示として、２－ＴＮＡＴＡ［４，４’，４’’－ｔｒｉｓ（２－ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ］（４，４’，４’’－トリス（２－ナフチルフェニル－フェニルアミノ）－トリフェニルアミン）、ＮＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）］（Ｎ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン）、ＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（３－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ］（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン）、ＤＮＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ－［４－（ｐｈｅｎｙｌ－ｍ－ｔｏｌｙｌ－ａｍｉｎｏ）－ｐｈｅｎｙｌ］－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ］（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－［４－（フェニル－ｍ－トリル－アミノ）－フェニル］－ビフェニル－４，４’－ジアミン）、ＨＡＴ－ＣＮ［１，４，５，８，９，１１－Ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ］（１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル）などを使用することができる。
また、前記正孔輸送層の材料も、当技術分野で通常使用されるものであれば、特に制限されず、例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、またはＮ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（α－ＮＰＤ）などを使用することができる。
次いで、前記正孔輸送層の上部に正孔補助層及び発光層を続いて積層し、前記発光層の上部に選択的に、正孔阻止層を真空蒸着方法又はスピンコーティング方法で薄膜として形成することができる。前記正孔阻止層は、正孔が有機発光層を通過してカソードに流入する場合には、素子の寿命及び効率が減少するため、ＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）レベルが非常に低い物質を使用することによって、このような問題を防止する役割を果たす。このとき、使用される正孔阻止物質は、特に制限されないが、電子輸送能力を有し、かつ発光化合物よりも高いイオン化ポテンシャルを有しなければならず、代表的にＢＡｌｑ、ＢＣＰ、ＴＰＢＩなどが使用され得る。
前記正孔阻止層に使用される物質として、ＢＡｌｑ、ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、ＴＰＢＩ、ＮＴＡＺ、ＢｅＢｑ２、ＯＸＤ－７、Ｌｉｑなどが使用されてもよいが、これに限定されるものではない。
このような正孔阻止層上に電子輸送層を真空蒸着方法又はスピンコーティング方法を通じて蒸着した後に電子注入層を形成し、前記電子注入層の上部にカソード形成用金属を真空熱蒸着してカソード電極を形成することによって、本発明の一実施例に係る有機発光素子が完成する。
ここで、カソード形成用金属としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）などを使用することができ、前面発光素子を得るためには、ＩＴＯ、ＩＺＯを用いた透過型カソードを使用することができる。
前記電子輸送層の材料としては、カソードから注入された電子を安定に輸送する機能を行う公知の電子輸送物質を用いることができる。公知の電子輸送物質の例としては、キノリン誘導体、特に、トリス（８－キノリノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ＴＡＺ、ＢＡｌｑ、ベリリウムビス（ベンゾキノリン－１０－オラート）（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍ ｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ－１０－ｏｌａｔｅ：Ｂｅｂｑ２）、オキサジアゾール誘導体であるＰＢＤ、ＢＭＤ、ＢＮＤなどのような材料を使用してもよい。
また、前記有機層のそれぞれは、単分子蒸着方式又は溶液工程によって形成されてもよい。ここで、前記蒸着方式は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を真空又は低圧状態で加熱などを通じて蒸発させて薄膜を形成する方法を意味し、前記溶液工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を溶媒と混合し、これをインクジェット印刷、ロールツーロールコーティング、スクリーン印刷、スプレーコーティング、ディップコーティング、スピンコーティングなどのような方法を通じて薄膜を形成する方法を意味する。
また、本発明に係る有機発光素子は、平板ディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色の平板照明用装置、単色又は白色のフレキシブル照明用装置、車両用ディスプレイ装置、仮想又は拡張現実用ディスプレイ装置などに使用することができる。
合成例１：［化合物１２］の合成
合成例１－１：中間体Ａ－１の合成
＜中間体Ａ－１ａ＞＜中間体Ａ－１ｂ＞ ＜中間体Ａ－１＞
反応器に＜中間体Ａ－１ａ＞３５ｇ、＜中間体Ａ－１ｂ＞２３．９ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）２．６７ｇ、ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル１．８２ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド２８ｇ、トルエン４５０ｍＬを入れ、３時間還流撹拌した。常温に冷却した後、酢酸エチルと水を投入した後、有機層を分離した。シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、＜中間体Ａ－１＞を得た。（４０．５ｇ、９０．１％）
合成例１－２：中間体Ａ－２の合成
＜中間体Ａ－１＞ ＜中間体Ａ－２ａ＞ ＜中間体Ａ－２＞
反応器に＜中間体Ａ－１＞２４ｇ、＜中間体Ａ－２ａ＞２４．８ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．８ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド１２ｇ、トルエン３５０ｍＬを投入した後、６時間還流撹拌した。常温に冷却した後、酢酸エチルと水を投入した後、有機層を分離した。シリカゲルクロマトグラフィーで精製して＜中間体Ａ－２＞を得た。（３５．２ｇ、８７．５％）
合成例１－３：中間体Ａ－３の合成
＜中間体Ａ－３ａ＞＜中間体Ａ－３ｂ＞ ＜中間体Ａ－３＞
反応器に＜中間体Ａ－３ａ＞５０ｇ、＜中間体Ａ－３ｂ＞６０．３ｇ、パラジウム（ＩＩ）アセテート０．４ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド２５．６ｇ、キサントホス１ｇ、トルエン５００ｍＬを投入した後、１６時間還流撹拌した。常温に冷却した後、酢酸エチルと水を投入した後、有機層を分離した。シリカゲルクロマトグラフィーで精製して＜中間体Ａ－３＞を得た。（５９．６ｇ、７６．９％）
合成例１－４：中間体Ａ－４の合成
＜中間体Ａ－３＞ ＜中間体Ａ－４ａ＞ ＜中間体Ａ－４＞
反応器に＜中間体Ａ－３＞５０ｇ、＜中間体Ａ－４ａ＞２３．１ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）２．１ｇ、ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル１．４３ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド２２ｇ、トルエン５００ｍＬを投入した後、１６時間還流撹拌した。常温に冷却した後、酢酸エチルと水を投入した後、有機層を分離した。シリカゲルクロマトグラフィーで精製して＜中間体Ａ－４＞を得た。（４３．４ｇ、７０．３％）
合成例１－５：中間体Ａ－５の合成
＜中間体Ａ－２＞ ＜中間体Ａ－４＞ ＜中間体Ａ－５＞
反応器に＜中間体Ａ－２＞３２ｇ、＜中間体Ａ－４＞３４．４ｇ、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）０．６３ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド１１．９ｇ、トルエン３００ｍＬを投入した後、１６時間還流撹拌した。常温に冷却した後、酢酸エチルと水を投入した後、有機層を分離した。シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、＜中間体Ａ－５＞を得た。（５０．５ｇ、８０％）
合成例１－６：［化合物１２］の合成
＜中間体Ａ－５＞ ［化合物１２］
反応器に＜中間体Ａ－５＞４８ｇとｔｅｒｔ－ブチルベンゼン３００ｍＬを投入した後、－７８℃で１．７Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液８３ｍＬを滴加した。６０℃に昇温後、２時間撹拌した後、６０℃で窒素を吹き込んでペンタンを完全に除去した。－７８℃に冷却した後、三臭化ホウ素１４．１ｍＬを滴加した。常温に昇温後、２時間撹拌した後、０℃に冷却後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン２５ｍＬを滴加した。１２０℃に昇温後、１６時間撹拌した。常温に冷却後、１０％酢酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを投入した後、有機層を分離し、減圧濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーで精製して［化合物１２］を得た。（７．２ｇ、１５．４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ９９１．４７［Ｍ＋］
合成例２：［化合物１３］の合成
合成例２－１：中間体Ｂ－１の合成
＜中間体Ｂ－１ａ＞ ＜中間体Ｂ－１ｂ＞ ＜中間体Ｂ－１＞
前記合成例１－１において、＜中間体Ａ－１ａ＞の代わりに＜中間体Ｂ－１ａ＞を用い、＜中間体Ａ－１ｂ＞の代わりに＜中間体Ｂ－１ｂ＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｂ－１＞を得た。（収率７６．２％）
合成例２－２：中間体Ｂ－２の合成
＜中間体Ｂ－１＞ ＜中間体Ｂ－２ａ＞ ＜中間体Ｂ－２＞
前記合成例１－２において、＜中間体Ａ－１＞の代わりに＜中間体Ｂ－１＞を用い、＜中間体Ａ－２ａ＞の代わりに＜中間体Ｂ－２ａ＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｂ－２＞を得た。（収率６５．４％）
合成例２－３：中間体Ｂ－３の合成
＜中間体Ｂ－２＞ ＜中間体Ａ－４＞ ＜中間体Ｂ－３＞
前記合成例１－５において、＜中間体Ａ－２＞の代わりに＜中間体Ｂ－２＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｂ－３＞を得た。（収率９３．８％）
合成例２－４：［化合物１３］の合成
＜中間体Ｂ－３＞ ［化合物１３］
前記合成例１－６において、＜中間体Ａ－５＞の代わりに＜中間体Ｂ－３＞を用いて、同様の方法で［化合物１３］を得た。（収率１９．７％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ９７７．４６［Ｍ＋］
合成例３：［化合物７３］の合成
合成例３－１：中間体Ｃ－１の合成
＜中間体Ｃ－１ａ＞＜中間体Ａ－１ｂ＞ ＜中間体Ｃ－１＞
前記合成例１－１において、＜中間体Ａ－１ａ＞の代わりに＜中間体Ｃ－１ａ＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｃ－１＞を得た。（収率７２．１％）
合成例３－２：中間体Ｃ－２の合成
＜中間体Ｃ－１＞＜中間体Ｂ－２ａ＞ ＜中間体Ｃ－２＞
前記合成例２－２において、＜中間体Ｂ－１＞の代わりに＜中間体Ｃ－１＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｃ－２＞を得た。（収率７８．３％）
合成例３－３：中間体Ｃ－３の合成
＜中間体Ｃ－３ａ＞＜中間体Ａ－１ｂ＞ ＜中間体Ｃ－３＞
前記合成例１－１において、＜中間体Ａ－１ａ＞の代わりに＜中間体Ｃ－３ａ＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｃ－３＞を得た。（収率８５．１％）
合成例３－４：中間体Ｃ－４の合成
＜中間体Ｃ－３＞ ＜中間体Ａ－３ｂ＞ ＜中間体Ｃ－４＞
前記合成例１－３において、＜中間体Ａ－３ａ＞の代わりに＜中間体Ｃ－３＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｃ－４＞を得た。（収率４６．２％）
合成例３－５：中間体Ｃ－５の合成
＜中間体Ｃ－４＞ ＜中間体Ａ－４ａ＞ ＜中間体Ｃ－５＞
前記合成例１－４において、＜中間体Ａ－３＞の代わりに＜中間体Ｃ－４＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｃ－５＞を得た。（収率９０．４％）
合成例３－６：中間体Ｃ－６の合成
＜中間体Ｃ－２＞ ＜中間体Ｃ－５＞ ＜中間体Ｃ－６＞
前記合成例１－５において、＜中間体Ａ－２＞の代わりに＜中間体Ｃ－２＞を用い、＜中間体Ａ－４＞の代わりに＜中間体Ｃ－５＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｃ－６＞を得た。（収率８１．６％）
合成例３－７：［化合物７３］の合成
＜中間体Ｃ－６＞ ［化合物７３］
前記合成例１－６において、＜中間体Ａ－５＞の代わりに＜中間体Ｃ－６＞を用いて、同様の方法で［化合物７３］を得た。（収率１４．４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ９７７．４６［Ｍ＋］
合成例４：［化合物７６］の合成
合成例４－１：中間体Ｄ－１の合成
＜中間体Ｂ－１ａ＞＜中間体Ａ－１ｂ＞ ＜中間体Ｄ－１＞
前記合成例１－１において、＜中間体Ａ－１ａ＞の代わりに＜中間体Ｂ－１ａ＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｄ－１＞を得た。（収率７７．４％）
合成例４－２：中間体Ｄ－２の合成
＜中間体Ｄ－１＞ ＜中間体Ｂ－２ａ＞ ＜中間体Ｄ－２＞
前記合成例２－２において、＜中間体Ｂ－１＞の代わりに＜中間体Ｄ－１＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｄ－２＞を得た。（収率７５．１％）
合成例４－３：中間体Ｄ－３の合成
＜中間体Ｃ－４＞ ＜中間体Ｄ－３ａ＞ ＜中間体Ｄ－３＞
前記合成例１－４において、＜中間体Ａ－３＞の代わりに＜中間体Ｃ－４＞を用い、＜中間体Ａ－４ａ＞の代わりに＜中間体Ｄ－３ａ＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｄ－３＞を得た。（収率６５．８％）
合成例４－４：中間体Ｄ－４の合成
＜中間体Ｄ－２＞ ＜中間体Ｄ－３＞ ＜中間体Ｄ－４＞
前記合成例１－５において、＜中間体Ａ－２＞の代わりに＜中間体Ｄ－２＞を用い、＜中間体Ａ－４＞の代わりに＜中間体Ｄ－３＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｄ－４＞を得た。（収率６４．９％）
合成例４－５：［化合物７６］の合成
＜中間体Ｄ－４＞ ［化合物７６］
前記合成例１－６において、＜中間体Ａ－５＞の代わりに＜中間体Ｄ－４＞を用いて、同様の方法で［化合物７６］を得た。（収率１２．２％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ １１２９．５２［Ｍ＋］
合成例５：［化合物１０６］の合成
合成例５－１：中間体Ｅ－１の合成
＜中間体Ｅ－１ａ＞＜中間体Ｅ－１ｂ＞ ＜中間体Ｅ－１＞
前記合成例１－１において、＜中間体Ａ－１ａ＞の代わりに＜中間体Ｅ－１ａ＞を用い、＜中間体Ａ－１ｂ＞の代わりに＜中間体Ｅ－１ｂ＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｅ－１＞を得た。（収率７３．１％）
合成例５－２：中間体Ｅ－２の合成
＜中間体Ｅ－１＞ ＜中間体Ｅ－２ａ＞ ＜中間体Ｅ－２＞
前記合成例１－２において、＜中間体Ａ－１＞の代わりに＜中間体Ｅ－１＞を用い、＜中間体Ａ－２ａ＞の代わりに＜中間体Ｅ－２ａ＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｅ－２＞を得た。（収率６３．２％）
合成例５－３：中間体Ｅ－３の合成
＜中間体Ｃ－４＞＜中間体Ｅ－１ｂ＞ ＜中間体Ｅ－３＞
前記合成例３－５において、＜中間体Ａ－４ａ＞の代わりに＜中間体Ｅ－１ｂ＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｅ－３＞を得た。（収率８２．１％）
合成例５－４：中間体Ｅ－４の合成
＜中間体Ｅ－２＞ ＜中間体Ｅ－３＞ ＜中間体Ｅ－４＞
前記合成例１－５において、＜中間体Ａ－２＞の代わりに＜中間体Ｅ－２＞を用い、＜中間体Ａ－４＞の代わりに＜中間体Ｅ－３＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｅ－４＞を得た。（収率７５．３％）
合成例５－５：［化合物１０６］の合成
＜中間体Ｅ－４＞ ［化合物１０６］
前記合成例１－６において、＜中間体Ａ－５＞の代わりに＜中間体Ｅ－４＞を用いて、同様の方法で［化合物１０６］を得た。（収率１４．２％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ １０９２．４７［Ｍ＋］
合成例６：［化合物１１６］の合成
合成例６－１：中間体Ｆ－１の合成
＜中間体Ｅ－１ａ＞ ＜中間体Ａ－４ａ＞ ＜中間体Ｆ－１＞
前記合成例１－１において、＜中間体Ａ－１ａ＞の代わりに＜中間体Ｅ－１ａ＞を用い、＜中間体Ａ－１ｂ＞の代わりに＜中間体Ａ－４ａ＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｆ－１＞を得た。（収率８６．２％）
合成例６－２：中間体Ｆ－２の合成
＜中間体Ｆ－１＞ ＜中間体Ｂ－２ａ＞ ＜中間体Ｆ－２＞
前記合成例１－２において、＜中間体Ａ－１＞の代わりに＜中間体Ｆ－１＞を用い、＜中間体Ａ－２ａ＞の代わりに＜中間体Ｂ－２ａ＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｆ－２＞を得た。（収率８０．３％）
合成例６－３：中間体Ｆ－３の合成
＜中間体Ｆ－３ａ＞ ＜中間体Ａ－１ｂ＞ ＜中間体Ｆ－３＞
前記合成例１－１において、＜中間体Ａ－１ａ＞の代わりに＜中間体Ｆ－３ａ＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｆ－３＞を得た。（収率９２％）
合成例６－４：中間体Ｆ－４の合成
＜中間体Ｆ－３＞ ＜中間体Ａ－３ｂ＞ ＜中間体Ｆ－４＞
前記合成例１－３において、＜中間体Ａ－３ａ＞の代わりに＜中間体Ｆ－３＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｆ－４＞を得た。（収率４５．２％）
合成例６－５：中間体Ｆ－５の合成
＜中間体Ｆ－４＞ ＜中間体Ａ－４ａ＞ ＜中間体Ｆ－５＞
前記合成例１－４において、＜中間体Ａ－３＞の代わりに＜中間体Ｆ－４＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｆ－５＞を得た。（収率８４．４％）
合成例６－６：中間体Ｆ－６の合成
＜中間体Ｆ－２＞ ＜中間体Ｆ－５＞ ＜中間体Ｆ－６＞
前記合成例１－５において、＜中間体Ａ－２＞の代わりに＜中間体Ｆ－２＞を用い、＜中間体Ａ－４＞の代わりに＜中間体Ｆ－５＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｆ－６＞を得た。（収率７８．２％）
合成例６－７：［化合物１１６］の合成
＜中間体Ｆ－６＞ ［化合物１１６］
前記合成例１－６において、＜中間体Ａ－５＞の代わりに＜中間体Ｆ－６＞を用いて、同様の方法で［化合物１１６］を得た。（収率１３．２％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ １１４８．５３［Ｍ＋］
合成例７：［化合物１５１］の合成
前記合成例３において、合成例３－５の＜中間体Ａ－４ａ＞の代わりにジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－４－アミンを用いて、同様の方法で［化合物１５１］を得た。（収率８．７％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ９９３．４３［Ｍ＋］
合成例８：［化合物１５４］の合成
合成例８－１：中間体Ｇ－１の合成
＜中間体Ｂ－１ａ＞＜中間体Ａ－１ｂ＞ ＜中間体Ｇ－１＞
前記合成例１－１において、＜中間体Ａ－１ａ＞の代わりに＜中間体Ｂ－１ａ＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｇ－１＞を得た。（収率７８％）
合成例８－２：中間体Ｇ－２の合成
＜中間体Ｇ－１＞ ＜中間体Ｂ－２ａ＞ ＜中間体Ｇ－２＞
前記合成例２－２において、＜中間体Ｂ－１＞の代わりに＜中間体Ｇ－１＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｇ－２＞を得た。（収率７２．１％）
合成例８－３：中間体Ｇ－３の合成
＜中間体Ｃ－４＞ ＜中間体Ｇ－３ａ＞ ＜中間体Ｇ－３＞
前記合成例３－５において、＜中間体Ａ－４ａ＞の代わりに＜中間体Ｇ－３ａ＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｇ－３＞を得た。（収率８８．３％）
合成例８－４：中間体Ｇ－４の合成
＜中間体Ｇ－２＞ ＜中間体Ｇ－３＞ ＜中間体Ｇ－４＞
前記合成例１－５において、＜中間体Ａ－２＞の代わりに＜中間体Ｇ－２＞を用い、＜中間体Ａ－４＞の代わりに＜中間体Ｇ－３＞を用いて、同様の方法で＜中間体Ｇ－４＞を得た。（収率６８％）
合成例８－５：［化合物１５４］の合成
＜中間体Ｇ－４＞ ［化合物１５４］
前記合成例１－６において、＜中間体Ａ－５＞の代わりに＜中間体Ｇ－４＞を用いて、同様の方法で［化合物１５４］を得た。（収率１３％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ １０６９．４６［Ｍ＋］
実施例１～７：有機発光素子の製造
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍのサイズとなるようにパターニングした後、洗浄した。前記ＩＴＯガラスを真空チャンバに装着した後、ベース圧力が１×１０－７ｔｏｒｒとなるようにした後、前記ＩＴＯ上に、正孔注入層として、下記構造式［Ａｃｃｅｐｔｏｒ－１］の電子アクセプターと［化学式Ｆ］との蒸着比率が［Ａｃｃｅｐｔｏｒ－１］：［化学式Ｆ］＝３：９７になるように成膜（１００Å）した。正孔輸送層として［化学式Ｆ］を成膜（５５０Å）し、次いで、電子阻止層として［化学式Ｇ］を成膜（５０Å）した。発光層は、下記に記載されたホスト［ＢＨ１］と本発明の化合物（２ｗｔ％）とを混合して成膜（２００Å）した。その後、正孔阻止層として［化学式Ｈ］を成膜（５０Å）し、電子輸送層として［化学式Ｅ－１］と［化学式Ｅ－２］を１：１の比で２５０Å、電子注入層として［化学式Ｅ－２］を１０Å、Ａｌ（１０００Å）の順に成膜して有機発光素子を製造した。前記有機発光素子の発光特性は０．４ｍＡで測定した。

［ＢＨ１］
比較例１～２
前記実施例１で用いられた化合物の代わりに［ＢＤ１］、［ＢＤ２］を用いた以外は、同様にして有機発光素子を作製し、前記有機発光素子の発光特性は０．４ｍＡで測定した。前記［ＢＤ１］、［ＢＤ２］の構造は、次の通りである。
前記実施例１～７及び比較例１～２によって製造された有機発光素子に対して、電圧、外部量子効率及び寿命を測定し、その結果を下記表１に示した。
前記表１に示されたように、本発明に係る化合物を素子内の発光層のドーパント化合物として採用した有機発光素子は、本発明に係る化合物が有する特徴的な構造と対比される化合物を採用した素子（比較例１及び２）と比較して、著しく向上した寿命特性及び優れた外部量子効率を有することで、高効率及び長寿命の有機発光素子を実現することができる。
実験例：ＥＬの最大ピーク波長の測定
前記実施例と同じ条件で［化合物１２］、［化合物７３］及び［化合物１５１］に対するＥＬの最大ピーク波長を確認した。

前記表２で確認したように、本発明に係る化学式Ａ－１または化学式Ａ－２で表される化合物において、Ｒ６の位置に構造式１が置換された多環化合物は、既存の化合物に比べて、ＥＬの最大ピーク波長が短波長に移動するブルーシフト（Ｂｌｕｅ－Ｓｈｉｆｔ）現象が起こり、４５４ｎｍ以下の波長が測定されたことを確認することができた。これを通じて、本発明に係る化合物を有機発光素子内の発光層のドーパントとして用いる場合に、色純度が改善された青色発光を実現することができる。
本発明に係る多環化合物は、これを用いて、寿命特性及び発光効率が著しく向上した高効率、長寿命の有機発光素子を実現できるので、平板ディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色の平板照明用装置、単色又は白色のフレキシブル照明用装置、車両用ディスプレイ装置、仮想又は拡張現実用ディスプレイ装置などの照明素子及び様々なディスプレイ素子に産業的に有用に活用することができる。

Claims (11)

  1. 下記化学式Ａ－１または化学式Ａ－２で表される有機発光化合物。
    （前記化学式Ａ－１及び化学式Ａ－２において、
    Ｑ１～Ｑ３は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～５０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換の炭素数２～５０の単環もしくは多環の芳香族ヘテロ環、置換もしくは非置換の炭素数６～５０の多環の非芳香族縮合炭化水素環、及び置換もしくは非置換の炭素数２～５０の多環の非芳香族縮合ヘテロ環から選択され、
    Ｙ１～Ｙ３は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、Ｎ－Ｒ１、ＣＲ２Ｒ３、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＳｉＲ４Ｒ５から選択されるいずれか１つであり、
    前記Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０の多環の非芳香族縮合炭化水素環、置換もしくは非置換の炭素数２～５０の多環の非芳香族縮合ヘテロ環、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり、
    前記Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ、前記Ｑ１～Ｑ３の環のいずれか１つと結合して脂環族または芳香族の単環もしくは多環をさらに形成することができ、
    前記Ｒ２とＲ３及びＲ４とＲ５は、それぞれ、互いに連結されて脂環族または芳香族の単環もしくは多環をさらに形成することができ、
    前記Ｙ２及びＹ３のうちの少なくとも１つはＮ－Ｒ６であり、前記Ｒ６は、下記構造式１で表され、
    ［構造式１］
    前記構造式１において、
    Ｘは、ＯまたはＳであり、
    Ｒ１１～Ｒ１８は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０の多環の非芳香族縮合炭化水素環、置換もしくは非置換の炭素数２～５０の多環の非芳香族縮合ヘテロ環、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のゲルマニウム基、置換もしくは非置換のホウ素基、置換もしくは非置換のアルミニウム基、ホスホリル基、ヒドロキシ基、セレニウム基、テルル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり、
    前記Ｒ１１～Ｒ１８のいずれか１つは、前記Ｙ２又はＹ３と結合し、これを除いたＲ１１～Ｒ１８は、互いに、または隣接する置換基と連結されて脂環族、芳香族の単環もしくは多環を形成することができ、前記形成された脂環族、芳香族の単環もしくは多環の炭素原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択されるいずれか１つ以上のヘテロ原子で置換されてもよい。）
  2. 前記化学式Ａ－１または前記化学式Ａ－２は、下記化学式Ａ－３または化学式Ａ－４のいずれか１つで表される、請求項１に記載の有機発光化合物。
    （前記化学式Ａ－３及び前記化学式Ａ－４において、
    Ｚは、ＣＲまたはＮであり、
    前記Ｒは、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０の多環の非芳香族縮合炭化水素環、置換もしくは非置換の炭素数２～５０の多環の非芳香族縮合ヘテロ環、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のゲルマニウム基、置換もしくは非置換のホウ素基、置換もしくは非置換のアルミニウム基、ホスホリル基、ヒドロキシ基、セレニウム基、テルル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり（複数のＺ及びＲは、互いに同一又は異なっている）、
    前記複数のＲは、互いに結合するか、または隣接する置換基と連結されて脂環族、芳香族の単環もしくは多環を形成することができ、前記形成された脂環族、芳香族の単環もしくは多環の炭素原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択されるいずれか１つ以上のヘテロ原子で置換されてもよく、
    Ｙ１～Ｙ３は、それぞれ、前記化学式Ａ－１及び前記化学式Ａ－２での定義と同一である。）
  3. 前記化学式Ａ－１または前記化学式Ａ－２は、下記化合物から選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の有機発光化合物。












  4. 第１電極、前記第１電極に対向する第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層を含み、
    前記有機層が、請求項１に記載の前記化学式Ａ－１または前記化学式Ａ－２で表される前記有機発光化合物を１種以上含む、有機発光素子。
  5. 前記有機層は、電子注入層、電子輸送層、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、正孔阻止層及び発光層のうちの１層以上を含み、
    前記層のうちの１層以上が、前記化学式Ａ－１または前記化学式Ａ－２で表される前記有機発光化合物を含む、請求項４に記載の有機発光素子。
  6. 前記発光層は、ホストとドーパントからなり、前記化学式Ａ－１または前記化学式Ａ－２で表される前記有機発光化合物が前記発光層内のドーパントである、請求項５に記載の有機発光素子。
  7. 前記ホストは、下記化学式Ｂで表されるアントラセン化合物である、請求項６に記載の有機発光素子。
    （前記化学式Ｂにおいて、
    Ｒ２１～Ｒ２８は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０の多環の非芳香族縮合ヘテロ環、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり、
    Ａｒ１及びＡｒ３は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数５～３０のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ２及びＡｒ４は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、及び置換もしくは非置換の炭素数２～５０の多環の非芳香族縮合ヘテロ環から選択されるいずれか１つであり、
    Ｄｎは、化学式ＢのＡｒ１～Ａｒ４の水素が重水素で置換されたことを意味し、
    ｎは、０～３０の整数である。）
  8. 前記化学式Ｂで表される前記アントラセン化合物は、下記化合物で構成される群から選択されるいずれか１つである、請求項７に記載の有機発光素子。





















  9. 前記化学式Ａ－１または前記化学式Ａ－２で表される前記有機発光化合物を含む前記発光層は、ＥＬ（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）の最大ピーク波長が４５４ｎｍ以下である、請求項６に記載の有機発光素子。
  10. 前記層から選択された前記１層以上の層は、蒸着工程または溶液工程によって形成される、請求項５に記載の有機発光素子。
  11. 前記有機発光素子は、平板ディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色の平板照明用装置、単色又は白色のフレキシブル照明用装置、車両用ディスプレイ装置、及び仮想又は拡張現実用ディスプレイ装置から選択されるいずれか１つに使用される、請求項４に記載の有機発光素子。
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