CN107108546A - 新型蒽衍生物以及包括该蒽衍生物的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种在被用作发光材料的情况下表现出优秀的元件特性的新型有机发光元件用蒽衍生物及包括此的有机发光元件。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型蒽衍生物以及包括该蒽衍生物的有机发光元件,尤其涉及一种在被用作发光材料的情况下,表现出优秀的元件特性的有机发光元件用蒽衍生物以及包括该蒽衍生物的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(organic light emitting diode:OLED)是利用自发光现象的显示器件,由于视角较广,相比于液晶显示器而可以实现轻薄、简单化,且具有较快的响应速度等优点,因此,有望作为全彩(full-color)显示器或者照明而被应用。
通常,有机发光现象指利用有机物质而将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包括阳极、阴极以及在阳极与阴极中间的有机物层的结构。在此,有机物层通常为了提高有机发光元件的效率和稳定性而形成为由分别不同的物质构成的多层结构,例如,可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在这种有机发光元件的结构中,如果在两个电极之间施加电压,则空穴在阳极被注入到有机物层,且电子在阴极被注入到有机物层,被注入的空穴遇到被注入的电子时形成激子(exciton),而且在所述激子重新下降到基态时发光。这种有机发光元件被周知为具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、较广的视角、较高的对比度、高速响应性等特性。
在有机发光元件中作为有机物层而被使用的材料可以根据功能而被分类为发光材料和电荷传输材料,例如,空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。所述发光材料可根据分子量而被分类为高分子型和低分子型,而且根据发光机制而被分类为始于电子的单线激发态的荧光材料和始于电子的三线激发态的磷光材料。并且,发光材料可以根据发光颜色而被划分为蓝色、绿色、红色发光材料和为了体现更好的天然色而需要的黄色及橙色发光材料。
另外,在只将一种物质作为发光材料而使用的情况下,由于分子之间的相互作用,最大发光波长移动至长波长,颜色纯度降低,或者由于发光衰减效果而发生元件的效率降低的问题,所以为了通过颜色纯度的增加和能量的转移而增加发光效率,作为发光材料而可以使用主剂-掺杂剂体系(Host-Dopant System)。
其原理是,如果将能带间隙(energy band gap)比形成发光层的主剂小的掺杂剂少量地混合到发光层,则从发光层产生的激子被传输到掺杂剂,从而发出效率较高的光。此时,由于主剂的波长移动至掺杂剂的波段,所以能够根据所利用的掺杂剂的种类而获得具有所期望的波长的光。
作为关于这种发光层中主剂化合物的现有技术,在授权专利公报第10-1092006号(2011.12.09)中记载了将在蒽结构的两端结合了具有取代基的苯基的蒽衍生物包含在发光介质层的有机发光元件相关技术,公开专利公报第10-2006-0113954号(2006.11.03)中记载了在发光介质层包括特定结构的非对称蒽衍生物的有机发光元件相关技术。
然而,即使制造出了包含所述现有技术的、用于发光介质层的多样的种类的化合物,目前持续地需要开发稳定且具有高效率的特性的一种有机发光元件用有机物层材料。
发明内容
技术问题
因此,本发明要解决的第一个课题是提供一种能够用于有机发光层且所使用的元件特性优秀的新型的有机发光元件用化合物。
本本发明要解决的第二个技术课题是提供一种包括上述化合物的有机发光元件。
技术方案
本发明为了实现上述第一技术课题,提供一种用下述[化学式A]表示的有机发光化合物。
[化学式A]
在所述[化学式A]中,
X是O或S,
所述R1至R3中的任意一个是与所述连接基L结合的单键;
所述取代基R1至R8,R11至R19分别相同或不同,并且是彼此独立地选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代且作为杂原子而具有从O、N、S以及Si中选择的任意一个碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、氰基、硝基、卤基中的任意一个,并且可以分别与彼此相邻的取代基连接而形成脂环族、芳香族的单环或多环型环,所述形成的脂环族、芳香族的单环或多环型环的碳原子可以被选自N、S、O中的任意一个杂原子所取代,
所述连接基L是单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基;
所述n是1至3的整数,在所述n为2以上的情况下,各个L能够相同或不同。
并且,为了实现上述第二课题,提供如下的有机发光元件,包括:第一电极;第二电极,与所述第一电极相向;有机层,夹设于所述第一电极与所述第二电极之间,所述有机层包括一种以上的本发明的有机发光化合物。
有益效果
根据本发明,用[化学式A]表示的有机发光化合物能够作为有机发光元件的用途而被应用,并且可以被用于制造稳定且具有高效率的特性的优秀的元件。
附图说明
图1是根据本发明的一具体例的有机发光元件的示意图。
具体实施方式
以下,对本发明进行更详细的说明。
本发明提供一种能够被用于有机发光元件的发光层的有机化合物,即用下述[化学式A]表示的化合物。
[化学式A]
在所述[化学式A]中,
X是O或S,
所述R1至R3中的任意一个是与所述连接基L结合的单键;
所述取代基R1至R8,R11至R19分别相同或不同,并且是彼此独立地选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代且具有作为杂原子的从O、N、S以及Si中选择的任意一个以上的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、氰基、硝基、卤基中的任意一个,并且可以分别与彼此相邻的取代基连接而形成脂环族、芳香族的单环或多环型环,所述形成的脂环族、芳香族的单环或多环型环的碳原子可以被选自N、S、O中的任意一个以上的杂原子所取代,
所述连接基L是单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基;
所述n是1至3的整数,在所述n为2以上的情况下,各个L可以相同或不同,
所述[化学式A]中的所述“被取代或未被取代的”中的“取代”表示被从由如下的物质组成的群中选择的一种以上的取代基所取代:重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷基氨基、碳原子数为6至24的芳基氨基、碳原子数为1至24的杂芳基氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基。
并且,在所述“被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基”等中,考虑到所述烷基或者芳基的范围时,所述碳原子数为1至24的烷基以及碳原子数为6至24的芳基的碳原子数的范围分别表示:在不考虑所述取代基所取代的部分,而是视为未被取代时的,构成烷基部分或者芳基部分的全部碳原子数。例如,在对位被丁基取代的苯基应视为对应于被碳原子数为4的丁基取代的碳原子数为6的芳基。
本发明的化合物中使用的取代基中的芳基指包括一个以上的环的由碳化氢组成的芳香族系统,在所述芳基具有取代基的情况下,芳基可以与相邻的取代基相互融合(fused)而额外形成环。
作为所述芳基的的具体例,可列举苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氢萘基、苝基、基(chrysenyl)、并四苯基(naphthacenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)之类的芳香族基团,所述芳基的中的一种以上的氢原子可被重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”),R'与R"相互独立地取碳原子数为1至10的烷基、在此情况下称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化的烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的杂芳基表示如下的碳原子数为2至24的环芳香族系:包括从N、O、P或S中选择的1、2或3个杂原子,其余环原子为碳。所述环可融合(fused)而形成环。另外,所述杂芳基中的一个以上的氢原子可与所述芳基的情形相同地被取代基所取代。
作为本发明中使用的取代基的烷基的具体例,可列举甲基、乙基、丙基,异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等,所述烷基中的一个以上的氢原子也可与所述芳基的情形相同地被取代基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的烷氧基的具体例,可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等,所述烷氧基中的一个以上的氢原子也可与所述芳基相同地被取代基所取代。
作为本发明的化合物中使用的取代基的硅烷基的具体例,可列举三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、三甲氧基硅烷基、二甲氧基苯硅烷基、二苯甲基硅烷基、硅烷基、二苯基乙烯基硅烷基、甲基环丁基硅烷基、二甲基呋喃硅烷基等,所述硅烷基中的一个以上的氢原子也可与所述芳基相同地被取代基所取代。
在本发明中,用所述化学式A表示的有机发光化合物的所述连接基L是单键或者从下述[结构式1]至[结构式9]中选择的任意一个,
n可以是1或2。
在此情况下,优选地,所述L是单键或者下述[结构式1]或[结构式2],n可以是1。
在此,在所述[结构式1]至[结构式9]内的芳香族环的碳位可以结合有氢或重氢。
本发明中,所述化学式A内取代基R7以及R8可以彼此连接而形成环。
并且,在本发明中,所述取代基R4至R8中的各相邻的取代基可以彼此连接而形成环。在此情况下,包括所述取代基R7及R8与取代基R4形成环的情形。并且,进一步地,可以由所述取代基R4至R6中的相邻的取代基所形成的环和没有形成环的其余的取代基R4至R8中的一个而形成额外的环。
一实施例中,本发明的所述化学式A内取代基R19可以是被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基。
作为另一实施例,所述化学式A内取代基R19作为被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基,可以在芳香族环内包含重氢。
并且,在本发明中,所述取代基R7及R8可以分别为被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基。
作为本发明中的用化学式A表示的有机发光化合物的代表性的结构式,可以示出表示为从下述[化学式1]至[化学式24]表示的群中选择的一个的有机发光化合物,但是本发明不限于此。
本发明提供一种有机发光元件,其包括:第一电极;第二电极,与所述第一电极相面对;以及有机层,夹设于所述第一电极和所述第二电极之间,所述有机层包括一种以上的本发明的所述蒽衍生物。
本发明中“(有机层)包括一种以上的化合物”可被解释为“(有机层)可包括属于本发明的范围内的一种化合物,或者包括属于所述化合物范围内的互不相同的两种以上的化合物”。
此时,包含所述本发明的化合物的有机层可包括如下层中的至少一个层:空穴注入层、空穴传输层、同时具备空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层。
此外,在本发明中,夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层可以是发光层,在此情况下,所述发光层可以由主剂和掺杂剂构成。
并且,在本发明中,所述化学式A的化合物可以被用作主剂。
在此情况下,作为在所述发光层使用的掺杂剂物质的具体例,可以列举芘类化合物、用重氢取代的芘类化合物、芳基胺、用重氢取代的芳基胺,紫苏类化合物、用重氢取代的紫苏类化合物、吡咯类化合物、用重氢取代的吡咯化合物、腙类化合物、用重氢取代的腙类化合物、咔唑类化合物、用重氢取代的咔唑类化合物、茋类化合物、用重氢取代的茋类化合物、星爆型(starburst type)化合物、用重氢取代的星爆型化合物、恶二唑类化合物、用重氢取代的恶二唑类化合物,香豆素(coumarine)、用重氢取代的香豆素(coumarine)等,但是本发明并不局限于此。
当所述发光层包括主剂和掺杂剂时,以约100重量份的主剂为基准,掺杂剂的含量通常可在约0.01至约20重量份的范围内选择,然而并不局限于此。
而且,本发明中选自所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层及电子注入层的一个以上的层可通过单分子沉积方式或溶液工艺而形成。其中,所述沉积方式表示如下的方式:将作为用于形成所述各个层的材料而被使用的物质在真空或低压状态下通过加热等而蒸发,从而形成薄膜。所述溶液工艺表示如下的方法:将作为用于形成所述各个层的材料而被使用的物质与溶剂进行混合,并对其应用喷墨印刷、辊对辊涂覆、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋涂等方法而形成薄膜。
本发明中的所述有机发光元件可应用于从下列装置中选择的任意一种装置:平板显示装置、柔性显示装置、单色或白色的平板照明用装置、单色或白色的柔性照明用装置。
作为本发明的具体例,在所述阳极和所述有机发光层之间额外地层叠有空穴传输层(HTL,Hole Transport Layer),在所述阴极和所述有机发光层之间额外地层叠有电子传输层(ETL,Electron Transport Layer),所述空穴传输层为了使空穴容易从阳极注入而层叠,作为所述空穴传输层的材料使用电离势较低的供电子性分子,主要使用将三苯胺作为基本骨架的二胺、三胺或四胺衍生物。
本发明中,所述空穴传输层的材料只要是本领域中通常使用的材料,也不受特殊限制,例如,可以使用N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯联苯胺(a-NPD)等。
在所述空穴传输层的下部还可以额外地层叠空穴注入层(HIL,Hole InjectingLayer),所述空穴注入层材料也同样只要是本领域中通常使用的材料则可以不受特殊限制地使用,例如,可以使用铜酞菁(CuPc,copperphthalocyanine)或者作为星爆型胺类的TCTA(4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenyl-amine)、m-MTDATA(4,4',4"-tris-(3-methylphenylphenyl amino)triphenylamine)等。
并且,根据本发明的有机发光元件中使用的所述电子传输层起到如下的作用:顺利地将从阴极供应的电子传输到有机发光层,并抑制未能在所述有机发光层结合的空穴的移动,从而增加在发光层内能够重新结合的机会。
作为所述电子传输层的材料,只要是本技术领域中通常使用的材料,则必然可以不受特殊限制地使用,例如,可以使用如上所述的作为恶二唑衍生物的PBD、BMD、BND或者Alq3等。
另外,在所述电子传输层的上部还可以层叠有电子注入层(EIL,ElectronInjecting Layer),所述电子注入层用于使来自阴极的电子的注入变得容易,从而最终执行改善能量效率的功能,而所述电子注入层材料同样只要是本领域中通常使用的材料就可以没有特别的限制地使用,例如,可以利用LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等物质。
以下,通过图1而对本发明的有机发光元件进行说明。
图1是示出本发明的有机发光元件的结构的剖面图。根据本发明的有机发光元件包括阳极20、空穴传输层40、有机发光层50、电子传输层60以及阴极80,并可根据需要而再包括空穴注入层30和电子注入层70,此外还可以形成1层或2层的中间层,还可以再形成空穴阻挡层或电子阻挡层。
参考图1而对本发明的有机发光元件及其制造方法进行说明。首先,在基板10上部涂覆阳极电极用物质而形成阳极20。在此,基板10采用通常在有机EL元件中使用的基板,优选采用透明性、表面平滑性、取用容易性及防水性优良的有机基板或者透明塑料基板。并且,作为阳极电极用物质,使用透明且导电性优秀的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
在所述阳极20电极上部将空穴注入层物质真空热沉积或者旋涂而形成空穴注入层30。然后,在所述空穴注入层30的上部将空穴传输层物质真空热沉积或者旋涂而形成空穴传输层40。
接着,在所述空穴传输层40的上部层叠有机发光层50,并在所述有机发光层50的上部选择性地将空穴阻挡层(未图示)通过真空沉积法或旋涂法而形成薄膜。所述空穴阻挡层在空穴通过有机发光层而流入到阴极的情况下使元件的寿命和效率降低,因此采用HOMO(最高占有分子轨道:Highest Occupied Molecular Orbital)级别很低的物质,从而防止这种问题。此时,使用的空穴阻挡物质并不特别受限,然而需要具备电子传输能力,并具有高于发光化合物的电离势(ionization potential),代表性地可采用BAlq、BCP、TPBI等。
通过真空沉积法或旋涂法而在所述空穴阻挡层上沉积电子传输层60,然后形成电子注入层70,并在所述电子注入层70的上部将阴极形成用金属真空热沉积,从而形成阴极80电极,由此完成有机EL元件。在此,作为阴极形成用金属可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等,且为了得到全面发光元件,可采用使用到ITO、IZO的透射型阴极。
而且,根据本发明的具体例,所述发光层的厚度优选为50至并且所述发光层可以由主剂和掺杂剂构成,且本发明的所述化合物可以作为主剂而被使用。
此时,所述主剂可以是由下述的[化学式B]或者[化学式C]表示的化合物。此时,所述发光层可以额外地包括多样的掺杂剂物质。
在所述[化学式B]和[化学式C]中,
A是选自如下物质中的任意一种:被取代或者未被取代的碳原子数为5至50的芳基、被取代或者未被取代且具有作为杂原子的O、N或者S的碳原子数为3至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基、被取代或者未被取代且具有作为杂原子的O、N或者S的碳原子数为3至50的杂亚芳基。
具体而言,A是被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者单键,优选地,可以是蒽、芘、菲、茚菲、并四苯、二萘品苯,三亚苯、二萘嵌苯、并五苯中的任意一个,具体而言,可以是由下述的化学式A1至A10中的任意一种表示的取代基。
[化学式A10]
在此,所述[化学式A3]的Z1至Z2从氢、重氢原子、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷硫基(alkylthio)、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳硫基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的(烷基)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基)氨基或者(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基)氨基构成的群中选择一种以上,Z1至Z2彼此相同或不同,而且可以与彼此相邻的基构成缩合环。
此外,在所述[化学式B]中,
所述X1及X2分别独立地,是被取代或未被取代的碳原子数为6至30的亚芳基或者单键,X1和X2可以彼此结合,
所述Y1及Y2分别独立地,是被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的杂烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至24的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷氧基、氰基、卤基、被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至40的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、锗、磷、硼、重氢和氢构成的群中选择的一种以上,Y1至Y2分别彼此相同或不同,并且可以与相邻的基团形成脂族、芳香族、杂脂肪族或杂芳香族的缩合环,
所述1、m分别是1至20的整数,n是1至4的整数。
此外,在所述[化学式C]中,
Cy是被取代或未被取代的碳原子数为3至8的环烷基,b是1至4的整数,且在b为2以上的情况下,各个环烷基可以是融合的形态,并且,被取代的氢原子可以分别被重氢或者烷基取代,其可以彼此相同或不同。
此外,所述B可以是单键或–[C(R5)(R6)]p–,所述p是1至3的整数,在p为2以上的情况下,2以上的R5及R6彼此相同或不同;
所述R1、R2、R3、R5及R6可以彼此独立地选自氢、重氢、卤素原子,羟基,氰基,硝基,氨基,脒基,肼基,腙基,羧基或其盐,磺酸基或其盐,磷酸或其盐、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷硫基(alkylthio)、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳硫基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的(烷基)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基)氨基或者(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基)氨基或者二(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基)氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至40的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、锗、磷、硼,
a是1至4的整数,在a为2以上的情况下,2以上的R3彼此相同或不同,在R3为复数的情况下,各个R3可以是融合的形态,而且n是1至4的整数。
此外,所述[化学式B]和[化学式C]的与A结合的甲氨基可以表示为从由[取代基1]至[取代基52]表示的群中选择的任意一种,但是并不局限于此。
[取代基52]
在所述取代基中,R可以彼此相同或独立地选自氢、重氢、卤素原子,羟基,氰基,硝基,氨基,脒基,肼基,腙基,羧基或其盐,磺酸基或其盐,磷酸或其盐、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷硫基(alkylthio)、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至60的芳硫基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的(烷基)氨基、二(被取代或未被取代的碳原子数为1至60的烷基)氨基或者(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基)氨基或者二(被取代或未被取代的碳原子数为6至60的芳基)氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至40的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、锗、磷、硼,并且分别可以取代1至12个,各个取代基可以与相邻的基团形成缩合环。
以下,通过优选实施例对本发明进行更为详细的说明。然而,在本领域中具有基本知识的人均可理解,这些实施例为了更为具体地说明本发明而被提供,而本发明的范围并不局限于此。
(实施例)
合成例1:化学式1的合成
合成例1-(1):中间体1-a的合成
基于如下的[反应式1]合成了用[化学式1-a]表示的化合物。
[反应式1]
在干燥的5L反应器中填充氮。投入200.0g的1,3二甲氧基苯(1.45mol)、2000ml的四氢呋喃,并降温至0℃。缓慢滴加1085ml(1.74mol)的1.6M正丁基锂,并在0℃下搅拌4小时。然后,降温至-78℃,然后缓慢滴加225.6g(2.17mol)的硼酸三甲酯后升温至常温而搅拌12小时。
在反应结束后,在常温下滴加2M盐酸水溶液1000ml之后搅拌30分钟。然后用乙酸乙酯和水进行萃取,并将有机层减压浓缩,并在乙酸乙酯和己烷重结晶而得到了用[化学式1-a]表示的化合物184g(产率70%)。
(2)用[化学式1-b]表示的化合物的合成
基于如下的[反应式2]合成了用[化学式1-b]表示的化合物。
[反应式2]
将基于所述[反应式1]获得的用[化学式1-a]表示的化合物183g(1006mmol)、1-溴-2-氟苯160g(914mmol)、23.2g的四(三苯基膦)钯(20mmol)、252.7g的碳酸钾(1829mmol)、800ml的1,4-二恶烷、800ml的甲苯投入到320ml的蒸馏水,并在100℃下搅拌12小时。
在反应结束后,使用二氯甲烷和蒸馏水进行萃取。将有机层减压浓缩之后,获得了用[化学式1-b]表示的化合物73.5g(产率34.5%)。
(3)用[化学式1-c]表示的化合物的合成
基于如下的[反应式3]合成了用[化学式1-c]表示的化合物。
[反应式3]
投入基于所述[反应式2]获得的用[化学式1-b]表示的化合物73.5g(316mmol)、溴酸122.9g(1519mmol)、乙酸440ml,并回流搅拌24小时。
在反应结束后,使用二氯甲烷和蒸馏水进行萃取。将有机层浓缩之后,用柱层析法分离而获得了用[化学式1-c]表示的化合物56.5g(产率87%)。
(4)用[化学式1-d]表示的化合物的合成
基于如下的[反应式4]合成了用[化学式1-d]表示的化合物。
[反应式4]
将基于所述[反应式3]获得的用[化学式1-c]表示的化合物56.5g(277mmol)、碳酸钾76.5g(553mmol)投入到1-甲基-2-吡咯烷酮850ml,并搅拌回流2小时。在反应结束后,添加2N盐酸而形成酸性并浓缩,然后使用二氯甲烷和蒸馏水进行萃取。在过滤后重结晶而获得了用[化学式1-d]表示的化合物25.0g(产率49%)。
(5)用[化学式1-e]表示的化合物的合成
基于如下的[反应式5]合成了用[化学式1-e]表示的化合物。
[反应式5]
将基于所述[反应式4]获得的用[化学式1-d]表示的化合物25g(136mmol)、吡啶21.5g(271mmol)投入到250ml的二氯甲烷,并降温至0℃。然后缓慢滴加三氟甲磺酸酐57.44g(204mmol),然后搅拌1小时。
在反应结束后,缓慢滴加5℃的蒸馏水200ml,并使用二氯甲烷和蒸馏水进行萃取。利用二氯甲烷和己烷进行重结晶而获得了用[化学式1-e]表示的化合物35.0g(产率80%)。
(6)用[化学式1-f]表示的化合物的合成
基于如下的[反应式6]合成了用[化学式1-f]表示的化合物。
[反应式6]
将基于所述[反应式5]获得的用[化学式1-e]表示的化合物35g(111mmol)、氰化锌25.99g(221mmol)、四(三苯基膦)钯5.12g(4mmol)投入到380ml的二甲基甲酰胺,并搅拌回流2小时。
在反应结束后,滴加100ml的蒸馏水后过滤。将固体融化在乙酸乙酯后,进行硅藻土过滤。并用二氯甲烷和己烷进行重结晶。得到了用[化学式1-f]表示的化合物13g(产率60%)。
(7)用[化学式1-g]表示的化合物的合成
基于如下的[反应式7]合成了用[化学式1-g]表示的化合物。
[反应式7]
将基于所述[反应式6]获得的用[化学式1-f]表示的化合物13g(67mmol)、氢氧化钾22.65g(404mmol)投入150ml的乙二醇,并搅拌回流3天。
在反应结束后,滴加到500ml的2N盐酸后过滤。将固体在200ml的甲醇进行搅拌并擦拭2次。得到了用[化学式1-g]表示的化合物13g(产率91%)。
(8)用[化学式1-h]表示的化合物的合成
基于如下的[反应式8]合成了用[化学式1-h]表示的化合物。
[反应式8]
将基于所述[反应式7]获得的用[化学式1-g]表示的化合物13g(61mmol)、甲醇65m、硫酸1.3ml投入390ml的1,4-二恶烷,并搅拌回流24小时。
在反应结束后,将反应液浓缩,并使用二氯甲烷和蒸馏水进行萃取。将有机层浓缩后,用柱层析法分离,并析出到26ml的甲醇。得到了用[化学式1-h]表示的化合物10.4g(产率75%)。
(9)用[化学式1-i]表示的化合物的合成
基于如下的[反应式9]合成了用[化学式1-i]表示的化合物。
[反应式9]
在干燥的250ml反应器中填充氮。投入溴苯18g(115mmol)、四氢呋喃180ml并降温至-78℃。缓慢滴加1.6M正丁基锂72ml(115mmol)之后在-78℃搅拌1小时。然后,投入从所述[反应式8]获得的用[化学式1-h]表示的化合物10.3g(46mmol),并提升至常温而搅拌2小时。
当反应结束时,在常温下滴加100ml的水溶液之后搅拌30分钟。然后利用乙酸乙酯和水进行萃取并将有机层减压浓缩。
在浓缩液中投入乙酸180ml、盐酸18ml,并在70℃下搅拌3日。在反应结束之后,用甲醇过滤而得到了用[化学式1-i]表示的化合物6.8g(产率45%)。
(10):用[化学式1-j]表示的化合物的合成
基于如下的[反应式10]合成了用[化学式1-j]表示的化合物。
[反应式10]
投入基于所述[反应式9]获得的用[化学式1-i]表示的化合物6.8g(20mmol)、二氯甲烷130ml、溴3.27g(20mmol)并搅拌4小时。
在反应结束后投入甲醇100ml并过滤。将固体用四氢呋喃重结晶而获得了用[化学式1-j]表示的化合物6.6g(产率78%)。
(11):用[化学式1]表示的化合物的合成
基于如下的[反应式11]合成了用[化学式1]表示的化合物。
[反应式11]
将基于所述[反应式10]获得的用[化学式1-j]表示的化合物6.6g(14mmol)、苯基蒽硼酸5.4g(18mmol)、四(三苯基膦)钯0.42g(0.3mmol)、碳酸钾4.92g(36mmol)、1,4-二恶烷30ml、甲苯30ml投入120ml的蒸馏水,并在100℃下搅拌12小时。
在反应结束后,用二氯甲烷和蒸馏水进行萃取。将有机层浓缩后,用柱层析法分离,并用二氯甲烷和丙酮重结晶2次后,得到了用[化学式1]表示的化合物1.4g(产率13%)。
<实施例>
<实施例2>合成例2:化学式22的合成
(1)合成例2-(1):化学式2-a的合成
基于如下的[反应式12]合成了用[化学式2-a]表示的化合物。
[反应式12]
投入基于所述[反应式10]获得的[化学式1-j](6.6g,0.016mol)、双(频哪醇合)二硼(4.87g,0.019mol)、1,1’-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(0.26g,0.001mol)、乙酸钾(3.15g,0.032mol)、甲苯70ml,并连夜回流搅拌。在反应结束后,使其通过硅藻土垫,并进行了减压浓缩。利用柱层析法分离而获得了用<化学式2-a>表示的化合物5.2g(70.7%)。
(2)合成例2-(2):化学式2-b的合成
基于如下的[反应式13]合成了用[化学式2-b]表示的化合物。
[反应式13]
投入10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸(38.6g,127mmol)、1-溴-4-碘苯(30.0g,106mmol)、四(三苯基膦)钯(3.43g,3mmol)、碳酸钾(27.35g,197.9mmol),并投入甲苯150ml、四氢呋喃150ml、水60ml,使反应器的温度上升至90度而连夜搅拌。在反应结束后,将反应器的温度降低至室温,并用乙酸乙酯进行萃取。利用柱层析法进行分离而得到了<化学式2-b>35.0g(产率79.9%)
(3)合成例2-(3):化学式22的合成
基于如下的[反应式14]合成了用[化学式22]表示的化合物。
[反应式14]
投入基于所述[反应式12]得到的[化学式2-a](5g,0.012mol)、[化学式2-b](6.64g,0.014mol)、四(三苯基膦)钯(0.28g,0.001mol)、碳酸钾(3.34g,0.024mol),并投入甲苯25ml、四氢呋喃25ml、水25ml。使反应器的温度上升至80度后连夜搅拌。在反应结束后,将反应器的温度降低至室温,利用乙酸乙酯萃取并进行了减压浓缩。利用柱层析法分离并用甲苯和丙酮重结晶而得到了[化学式22](3g)(37.3%)。
<实施例3>合成例3:化学式3的合成
(1)合成例3-(1):化学式3-a的合成
基于如下的[反应式15]合成了用[化学式3-a]表示的化合物。
[反应式15]
在2L反应器中投入9-溴蒽(17g,41mmol)、1-萘硼酸(8.4g,41mmol)、四(三苯基膦)钯(0.95g,0.82mmol)、碳酸钾(17g,123mmol)、1,4-二恶烷80ml、甲苯80ml、蒸馏水40ml,并回流搅拌12小时。冷却至常温后进行层分离,并将有机层减压浓缩,之后利用柱层析法分离而得到了<化学式3-a>15g(产率90%)。
(2)合成例3-(2):化学式3-b的合成
基于如下的[反应式16]合成了用[化学式3-b]表示的化合物。
[反应式16]
投入基于所述[反应式15]得到的<化学式3-a>(50g,205mmol)和二甲基甲酰胺500ml并搅拌。将固体的N-溴琥珀酰亚胺(36.5g,205mmol)投入反应器而在常温下搅拌3小时。将反应物倒入过量的H2O中,并将析出的固体过滤。将固体用甲醇成浆并过滤、干燥而得到了<化学式3-b>60.7g(产率92%)。
(3)合成例3-(3):化学式3-c的合成
基于如下的[反应式17]合成了用[化学式3-c]表示的化合物。
[反应式17]
投入基于所述[反应式16]得到的<化学式3-b>(50g,271mmol)、四氢呋喃500ml,并在氮氛围下冷却至-78℃。30分钟后缓慢滴加1.6M正丁基锂203ml(325mmol),并在-78℃下搅拌1小时。在-78℃下缓慢滴加三甲基硼酸(33.8g,325mmol),并在常温下搅拌2小时后,投入2M盐酸水溶液并搅拌。利用乙酸乙酯和H2O进行萃取并将有机层减压浓缩。用庚烷重结晶而得到了<化学式3-c>51g(产率83%)。
(4)合成例3-(4):化学式3-d的合成
基于如下的[反应式18]合成了用[化学式3-d]表示的化合物。
[反应式18]
在所述[反应式13]中,代替10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸而使用<化学式3-c>,除此之外,利用与所述[反应式13]相同的方法合成而得到了<化学式3-d>10.5g(产率74.1%)。
(5)合成例3-(5):化学式3的合成
基于如下的[反应式19]合成了用[化学式3]表示的化合物。
[反应式19]
在所述[反应式14]中,代替[化学式2-b]而使用<化学式3-d>,除此之外,利用与所述[反应式14]相同的方法合成而得到了<化学式3>4.0g(产率57.2%)。
<实施例4>合成例4:化学式23的合成
(1)合成例4-(1):化学式4-a的合成
基于如下的[反应式20]合成了用[化学式4-a]表示的化合物。
[反应式20]
在2L反应器中投入1,5-二羟基萘(60.0g,0.75mol)和二氯甲烷600ml并融化后,缓慢滴加吡啶(88.99g,1.125mol)而在常温下搅拌30分钟。将反应溶液冷却至0度后在相同温度下滴加三氟甲磺酸酐(253.92g,0.900mol)。在常温下搅拌5小时后,在反应溶液中缓慢滴加100ml的水,并搅拌10分钟。用水和乙酸乙酯萃取而进行减压浓缩。用柱层析法分离而得到了[化学式4-a](140g)(88.0%)。
(2)合成例4-(2):化学式4-b的合成
基于如下的[反应式21]合成了用[化学式4-b]表示的化合物。
[反应式21]
在所述[反应式14]中,代替[化学式2-b]而使用[化学式4-a]、代替[化学式2-a]而使用苯基蒽硼酸,除此之外,利用与所述[反应式14]相同的方法而得到了[化学式4-b](40g)(产率63%)。
(3)合成例4-(2):化学式23的合成
基于如下的[反应式22]合成了用[化学式23]表示的化合物。
[反应式22]
在所述[反应式14]中,代替[化学式2-b]而使用[化学式4-b]、代替[化学式2-a]而使用[化学式1-j],除此之外,利用与所述[反应式14]相同的方法而得到了[化学式23](4g)(产率37.2%)。
<实施例5>合成例5:化学式24的合成
(1)合成例5-(1):化学式5-a的合成
基于如下的[反应式23]合成了用[化学式5-a]表示的化合物。
[反应式23]
在干燥的2L反应器中,投入基于[反应式9]得到的[化学式1-i](100.0g,0.301mol)、四氢呋喃800ml而融化。将反应溶液在氮氛围下冷却至-78度之后,缓慢滴加1.6N丁基锂(225ml,0.361mol)。在相同温度下搅拌4小时。将三甲基硼酸(43.7g,0.421mol)缓慢滴加30分钟后,在常温下连夜搅拌。在反应结束后,缓慢滴加2N盐酸而酸化。用水和乙酸乙酯萃取而分离有机层,然后用硫酸镁去除了水分。在减压浓缩之后,用庚烷重结晶而得到了[化学式5-a](90.0g)(产率79.5%)。
(3)合成例5-(2):化学式24的合成
基于如下的[反应式24]合成了用[化学式24]表示的化合物。
[反应式24]
在所述[反应式14]中,代替[化学式2-a]而使用[化学式5-a],除此之外,利用与所述[反应式14]相同的方法而得到了[化学式24](3.1g)(产率42.3%)。
<实施例6>合成例6:化学式10的合成
(1)合成例6-(1):化学式6-a的合成
基于如下的[反应式25]合成了用[化学式6-a]表示的化合物。
[反应式25]
投入2-氨基二苯并呋喃(52.0g,284mmol)、乙酸1000ml、碳酸钠(27g,255mmol)、溴(43.09g,270mmol)并搅拌2小时。在反应结束后,投入甲醇1000ml并进行过滤。用柱层析法分离而得到了用[化学式6-a]表示的化合物17.6g(产率26.9%)
(2)合成例6-(2):化学式6-b的合成
基于如下的[反应式26]合成了用[化学式6-b]表示的化合物。
[反应式26]
投入从所述[反应式25]得到的用[化学式6-a]表示的化合物(20g,76mmol)、氰化锌(17.93g,153mmol)、四(三苯基膦)钯(3.53g,3mmol)到200ml的二甲基酰胺,并回流2小时。在反应结束后,滴加100ml的蒸馏水后进行过滤。将固体融化在乙酸乙酯后,用硅藻土过滤。用二氯甲烷和己烷重结晶而得到了用[化学式6-b]表示的化合物13g(产率81.8%)。
(3)合成例6-(3):化学式6-c的合成
基于如下的[反应式27]合成了用[化学式6-c]表示的化合物。
[反应式27]
投入基于所述[反应式26]得到的用[化学式6-b]表示的化合物(13g,62mmol)、氢氧化钾(21.02g,375mmol)、乙二醇150ml,并回流3日。在反应结束后,滴加到500ml的2N盐酸后过滤。用200ml的甲醇两次清洗固体而得到了用[化学式6-c]表示的化合物12g(产率84.6%)。
(4)合成例6-(4):化学式6-d的合成
基于如下的[反应式28]合成了用[化学式6-d]表示的化合物。
[反应式28]
投入基于所述[反应式27]得到的用[化学式6-c]表示的化合物(12g,57mmol)、甲醇60ml、硫酸1.2ml、1,4-二恶烷360ml,并回流24小时。在反应结束后,将反应液浓缩,并使用二氯甲烷和蒸馏水进行萃取。用柱层析法分离,并用甲醇重结晶而得到了用[化学式6-d]表示的化合物11.4g(产率89.1%)。
(5)合成例6-(5):化学式6-e的合成
基于如下的[反应式29]合成了用[化学式6-e]表示的化合物。
[反应式29]
在干燥的250ml反应器中填充氮。投入溴苯(18g,115mmol)、四氢呋喃180ml并降温至-78℃。缓慢滴加1.6M正丁基锂(72ml,115mmol)之后搅拌1小时。投入从所述[反应式28]获得的用[化学式6-d]表示的化合物(11.06g,46mmol),并将温度提升至常温并搅拌2小时。在反应结束后,在常温下滴加100ml的水溶液之后搅拌30分钟。然后利用乙酸乙酯和水进行萃取并将有机层减压浓缩。在浓缩液中投入180ml的乙酸、18ml的盐酸并在70℃下搅拌3日。在反应结束之后,用甲醇过滤而得到了用[化学式6-e]表示的化合物9.5g(产率59.8%)。
(6)合成例6-(6):化学式6-f的合成
基于如下的[反应式30]合成了用[化学式6-f]表示的化合物。
[反应式30]
投入基于所述[反应式29]得到的用[化学式6-e]表示的化合物(10g,29mmol)、水100ml、盐酸15ml并将温度调到0度。将腈化钠(2.38g,35mmol)溶解在10ml的水后缓慢添加。在0度下搅拌30分钟。将碘化钾(9.56g,58mmol)溶解在15ml的水后,缓慢添加并搅拌4小时。在反应结束之后,用硫代硫酸钠和乙酸乙酯进行萃取。用柱层析法分离而得到了用[化学式6-f]表示的化合物5.4g(产率40.9%)。
(7)合成例6-(7):化学式6-g的合成
基于如下的[反应式31]合成了用[化学式6-g]表示的化合物。
[反应式31]
代替所述[反应式12]中使用的[化学式1-j]而使用[化学式6-f],除此之外利用与所述[反应式12]相同的方法得到了用[化学式6-g]表示的化合物3.2g(产率62%)。
(8)合成例6-(8):化学式6-h的合成
基于如下的[反应式32]合成了用[化学式6-h]表示的化合物。
[反应式32]
代替所述[反应式14]中使用的[化学式2-b]而使用1,4-二溴萘、代替[化学式2-a]而使用苯基蒽硼酸,除此之外利用与所述[反应式14]相同的方法得到了[化学式6-h]28.5g(产率84.3%)。
(9)合成例6-(9):化学式10的合成
基于如下的[反应式33]合成了用[化学式10]表示的化合物。
[反应式33]
在所述[反应式14]中,代替[化学式2-b]而使用[化学式6-h]、代替[化学式2-a]而使用[化学式6-g],除此之外,利用与所述[反应式14]相同的方法而得到了[化学式10](1.7g)(产率42.3%)。
实施例
1.有机发光二极管的制造
将ITO玻璃图案化而使其发光面积成为2mm×2mm大小,然后洗净。将基板安装在真空腔室之后使基底压力成为1×10-6torr,然后将有机物在所述ITO上以DNTPDNPD根据本发明制造的下述表1的主剂化合物+BDI(5%)[化学式E-1]:[化学式E-2]=1:1,[化学式E-1]Al的顺序成膜,并在0.4mA下进行了测量。所述[DNTPD]、[α-NPD]、[化学式E-1]、[化学式E-2]、[BD 1]的结构如下。
比较例1
除了代替所述实施例1至6中使用的化合物而使用[BH1],利用相同的方法制造了有机发光元件,[BH1]的结构如下。
针对基于实施例以及比较例而制造出的有机发光元件,测量出电压、亮度、色坐标及寿命,并将其结果示于如下的[表1]。并在电流密度10mA/cm2下测量了电压、亮度、色坐标。
[表1]
区分 | 主剂 | V | 亮度(Cd/m2) | CIEx | CIEy |
实施例1 | 化学式1 | 4.2 | 510 | 0.139 | 0.12 |
实施例2 | 化学式22 | 4.2 | 550 | 0.138 | 0.12 |
实施例3 | 化学式3 | 4.2 | 570 | 0.138 | 0.12 |
实施例4 | 化学式23 | 4.2 | 500 | 0.138 | 0.12 |
实施例5 | 化学式24 | 4.2 | 600 | 0.139 | 0.12 |
实施例6 | 化学式10 | 4.2 | 520 | 0.138 | 0.12 |
比较例1 | BH 1 | 4.2 | 420 | 0.139 | 0.12 |
如所述[表1]的评价结果,根据本发明的实施例的新型结构的化合物作为有机发光元件的用途而表现出优秀的亮度,并可以确认具有改善的性能。
产业上的可利用性
根据本发明,可以提供稳定且具有高效率的优秀的元件特性的有机发光元件,因此具有产业上的可利用性。
Claims (14)
1.一种有机发光化合物,其特征在于,用下述[化学式A]表示,
[化学式A]
在所述[化学式A]中,
X是O或S,
所述R1至R3中的任意一个是与所述连接基L结合的单键;
所述取代基R1至R8,R11至R19分别相同或不同,并且是彼此独立地选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代且具有作为杂原子的从O、N、S以及Si中选择的任意一个以上的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、氰基、硝基、卤基中的任意一个,并且可以分别与彼此相邻的取代基连接而形成脂环族、芳香族的单环或多环型环,所述形成的脂环族、芳香族的单环或多环型环的碳原子可以被选自N、S、O中的任意一个以上的杂原子所取代,
所述连接基L是单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基;
所述n是1至3的整数,在所述n为2以上的情况下,各个L能够相同或不同,
所述[化学式A]中的所述“被取代或未被取代的”中的“取代”表示被从由如下的物质组成的群中选择的一种以上的取代基所取代:重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷基氨基、碳原子数为6至24的芳基氨基、碳原子数为1至24的杂芳基氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基。
2.如权利要求1所述的有机发光化合物,其特征在于,
所述连接基L是单键或者从以下[结构式1]至[结构式9]中选择的任意一个,n是1或2,
在所述取代基L的芳香族环的碳位能够结合氢或重氢。
3.如权利要求1所述的有机发光化合物,其特征在于,
所述化学式A内取代基R19是被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基。
4.如权利要求1所述的有机发光化合物,其特征在于,
所述L是单键或者是下述[结构式1]或者[结构式2],n是1,
5.如权利要求1所述的有机发光化合物,其特征在于,
所述化学式A内取代基R19是被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基,且在芳香族环内包括重氢。
6.如权利要求2所述的有机发光化合物,其特征在于,
所述取代基R7及R8彼此连接而形成环。
7.如权利要求2所述的有机发光化合物,其特征在于,
所述取代基R4至R8中的各个相邻的取代基彼此连接而形成环。
8.如权利要求4所述的有机发光化合物,其特征在于,
所述取代基R7及R8分别为被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基。
9.如权利要求1所述的有机发光化合物,其特征在于,
所述有机发光化合物是从利用下述[化学式1]至[化学式24]表示的群中选择的任意一个:
10.一种有机发光元件,其特征在于,包括:
第一电极;
第二电极,与所述第一电极相向;以及
有机层,夹设于所述第一电极与所述第二电极之间,
所述有机层包括一种以上的从权利要求1至9中选择的任意一项的化合物。
11.如权利要求10所述的有机发光元件,其特征在于,
所述有机层包括从如下层中选择的至少一个层:空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层。
12.如权利要求11所述的有机发光元件,其特征在于,
夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层为发光层,所述发光层由主剂和掺杂剂构成,所述有机发光化合物被用作主剂。
13.如权利要求11所述的有机发光元件,其特征在于,
从所述各个层中选择的一个以上的层通过沉积工艺或者溶液工艺而形成。
14.如权利要求10所述的有机发光元件,其特征在于,
所述有机发光元件使用于从平板显示装置、柔性显示装置、单色或白色的平板照明用装置以及单色或白色的柔性照明用装置中选择的任意一个装置。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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