CN115611835B - 有机化合物和包含该有机化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

有机化合物和包含该有机化合物的有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN115611835B
CN115611835B CN202210575299.8A CN202210575299A CN115611835B CN 115611835 B CN115611835 B CN 115611835B CN 202210575299 A CN202210575299 A CN 202210575299A CN 115611835 B CN115611835 B CN 115611835B
Authority
CN
China
Prior art keywords
mmol
layer
organic electroluminescent
organic
electroluminescent device
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202210575299.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN115611835A (zh
Inventor
赵炎红
徐命秀
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu Jingrunhong Measurement And Control Technology Co ltd
Original Assignee
Jiangsu Jingrunhong Measurement And Control Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu Jingrunhong Measurement And Control Technology Co ltd filed Critical Jiangsu Jingrunhong Measurement And Control Technology Co ltd
Publication of CN115611835A publication Critical patent/CN115611835A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN115611835B publication Critical patent/CN115611835B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/002—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明属于光电材料技术领域，结构通式如通式(1)所示的有机化合物：

Description

有机化合物和包含该有机化合物的有机电致发光器件
技术领域
本发明属于光电材料技术领域，特别涉及有机化合物和包含该有机化合物的有机电致发光器件。
背景技术
现有技术中，大部分平板显示屏为液晶显示屏，但是在全世界范围内一直在积极努力地开发更为经济、性能更加优越，同时与液晶显示屏具有差别的新型平板显示屏。最近，作为下一代平板显示屏而受到瞩目的有机电致发光器件，与液晶显示屏相比，具有驱动电压低、响应速度快、视野角度广等优点。
根据有机电致发光器件的结构，由基板、阳极、从阳极接收空穴的空穴注入层、用于传输空穴的空穴传输层、阻止电子从发光层进入到空穴传输层的电子阻隔层、空穴和电子相结合而发光的发光层、阻止空穴从发光层进入到电子传输层的空穴阻隔层、从阴极接收电子并向传输到发光层的电子传输层、从阴极接收电子的电子注入层以及阴极构成。根据不同情况，无需独立的发光层，而在电子传输层或空穴传输层掺杂少量的荧光或者磷光性染料，来构成发光层。在使用高分子的情况下，一般来说，一个高分子可以同时执行空穴传输层和发光层及电子传输层的角色。两个电极之间的有机物薄膜层，可以使用真空沉积法或旋涂法、喷墨打印、激光烫印等方法来制备。之所以以多层薄膜的结构来制作有机电致发光器件是为了实现电极和有机物之间的界面稳定化，并且在使用有机物的情况下，由于空穴和电子的移动速度差异大。因此，使用适当的空穴传输层和电子传输层，使得空穴和电子有效率地传达到发光层，实现空穴和电子的密度均衡，从而提高发光效率。
有机电致发光器件的驱动原理如下：向上述阳极和阴极之间施加电压时，从阳极注入的空穴就要经由空穴注入层和空穴传输层移动到发光层。同时电子从阴极经由电子注入层和电子传输层，注入到发光层，在发光层中与载流子再结合而形成激子。激子在此状态下变化为基态，由此，发光层的荧光性分子发光，形成画像。此时，激发态通过单重激发态回到基态，所发出来的光叫做“荧光”；通过三重激发态回到基态，所发出来的光叫做“磷光”。通过单重激发态回到基态的概率为25％，通过三重激发态回到基态的概率为75％。因此，发光效率有限；使用磷光的话，三重态75％和单重激发态25％都可以用来发光，因此，理论上来说，内部量子效率可以达到100％。
这种有机电致发光器件最大的问题是使用寿命短和发光效率低，随着显示屏的大面积化，使用寿命短和发光效率低成为必须要解决的技术问题。特别是蓝色光，虽然可以使用如ADN、DPVBi(ADN、DPVBi是现有技术中常见的有机光电材料)等物质作为主体物质，使用如芳香族胺类化合物、酞菁染料铜化合物、咔唑类衍生物、二萘嵌苯类衍生物、香豆素类衍生物、芘类衍生物等物质作为掺杂物，但是很难得到深蓝色光，并且存在越往短波波长寿命越短的问题。
因此，在呈现天然色的全色显示方面，亟需开发出使用寿命长、发光效率高的有机光电材料。
发明内容
本发明旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明提出一种有机化合物和包含该有机化合物的有机电致发光器件。本发明所述有机化合物(为一种蓝色主体物质)使有机电致发光器件的发光效率和发光寿命均得到提高。
本发明目的之一在于提供一种有机电致发光器件，通过包含如上所述的有机化合物，从而降低驱动电压、提高发光效率和延长发光寿命。
本发明另一目的在于提供一种有机电致发光器件，通过组合包含上述有机化合物和特定的空穴传输层物质，进一步改善驱动电压、器件的发光效率和发光寿命。
具体的，结构通式如通式(1)所示的有机化合物：
其中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4分别独立地选择重氢、CN、碳数1至40的直链或分支链烷基、碳数1至40的烷氧基、碳数1至40的硫醇、碳数3至40的环烷基、苯基、双苯基、萘基、蒽基、用苯基取代的蒽基、菲基、芘基、吡咯、三唑类、氨苯、吡嗪、嘧啶、喹啉、9,9-二甲芴、咔唑、二苯并呋喃组成的组中的一个以上的取代，或非取代的碳数6至60的芳香族烃基化合物；或者以选重氢、CN、碳数1至40的直链或分支链烷基、碳数1至40的烷氧基、碳数1至40的硫醇、碳数3至40的环烷基、苯基、双苯基、萘基、蒽基，用苯基取代的蒽基、菲基、芘基、9,9-二甲芴、咔唑、二苯并呋喃、吡咯、三唑类、氨苯、吡嗪、嘧啶、喹啉组成的组中的一个以上的取代或非取代，并包含选自由S、O、N及Si组成的组中的一个以上的元素的碳数5至70的杂芳香族烃基组成的组；
B1、B2分别是独立的碳数1到40的直链或分支链烷基、碳数1到40的烷氧基、碳数1到40的硫醇、碳数3到40的环烷基、苯基、双苯基、萘基、蒽基、用苯基取代的蒽基、菲基、芘基、9,9-二甲芴、咔唑、二苯并呋喃、吡咯、三唑类、氨苯、吡嗪、嘧啶、喹啉组成的组中的一个以上的取代或非取代的碳数6～60的芳香族烃基；
n、m分别独立为0、1；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别是独立的氢、重氢、F、Cl、Br、I、CN、Si(CH3)3、B(OH)2、碳数1到40的直链或支链烷基、碳数1到40的烷氧基、碳数1到40的硫醇或碳数3到40的环烷基。
优选的，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别是F、Cl、Br、I、CN、Si(CH3)3、B(OH)2、碳数1到40的直链或分支链烷基、碳数1到40的烷氧基、碳数1到40的硫醇、碳数3到40的环烷基、苯基，双苯基、萘基、蒽基、用苯基取代的蒽基、菲基、芘基、9,9-二甲芴、咔唑、二苯并呋喃、吡咯、三唑类、氨苯、吡嗪、嘧啶、喹啉组成的组中的一个以上的取代或非取代的碳数6～60的芳香族烃基。
优选的，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别是F、Cl、Br、I、CN、Si(CH3)3、B(OH)2、碳数1到40的直链或分支链烷基、碳数1到40的烷氧基、碳数1到40的硫醇、碳数3到40的环烷基、苯基、双苯基、萘基、蒽基、用苯基取代的蒽基、菲基、芘基、9,9-二甲芴、咔唑、二苯并呋喃、吡咯、三唑类、氨苯、吡嗪、嘧啶、喹啉组成的组中的一个以上的取代或非取代，并包含选自由S、O、N及Si组成的组中的一个以上的元素的碳数5至70的杂芳香族烃基组成的组。
优选的，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别是F,Cl、Br、I、CN、Si(CH3)3、B(OH)2、碳数1到40的直链或分支链烷基、碳数1到40的烷氧基、碳数1到40的硫醇、碳数3到40的环烷基组成的组中选择一种以上的取代或者是非取代的苯基、双苯基、萘基、蒽基、用苯基取代的蒽基、菲基、芘基、9,9-二甲芴、咔唑、喹啉、氨苯、吡咯、三唑类组成的一种以上的氨基。
另外，本发明在阴极和两极之间，在有机电致发光器件中至少有包括发光层在内的一层或多层组成的有机薄膜层。上述发光层提供以本发明的有机化合物单独或2种以上组合为特征的有机电界发光元件。
上述有机电界发光元件的有机薄膜层包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层。
上述空穴传输层含有一种或两种以上下述通式(2)的有机化合物：
其中，Rl、R2、R3和R4各自独立的选自由氢、碳数1至20的直链或支链烷基，以选自由Cl～C10的直链或支链烷基、Cl～C10的烷氧基、卤族、Si(CH3)3组成的组中的一个以上的取代或非取代的碳数6至60的芳香族烃基，或者以选自由Cl～C10的直链或支链烷基、Cl～C10的烷氧基、Si(CH3)3组成的组中的一个以上的取代或非取代，并包含选自由S、O、N及Si组成的组中的一个以上的元素的碳数5至60的杂芳香族烃基组成的组。
上述Rl、R2、R3和R4各自独立地与基本构造的苯基结合，能够形成芳香族烃基或杂芳香族烃基。
一种有机电致发光器件，通过包含如上所述通式(1)所示的有机化合物。
一种有机电致发光器件，通过包含如上所述通式(1)所示的有机化合物、通式(2)所示的有机化合物。
优选的，所述有机电致发光器件包括OLED(有机发光半导体)。
优选的，所述有机电致发光器件包括显示屏。
相对于现有技术，本发明的有益效果如下：
包括通式(1)所示的有机化合物和/或通式(2)所示的有机化合物使有机电致发光器件的发光效率和发光寿命均得到显著提高，例如使用寿命不低于160小时，甚至超过170小时。
具体实施方式
为了让本领域技术人员更加清楚明白本发明所述技术方案，现列举以下实施例进行说明。需要指出的是，以下实施例对本发明要求的保护范围不构成限制作用。
以下实施例中所用的原料、试剂或装置如无特殊说明，均可从常规商业途径得到，或者可以通过现有已知方法得到。
结构通式如通式(1)所示的有机化合物：
其中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4分别独立地选择重氢、CN、碳数1至40的直链或分支链烷基、碳数1至40的烷氧基、碳数1至40的硫醇、碳数3至40的环烷基、苯基、双苯基、萘基、蒽基、用苯基取代的蒽基、菲基、芘基、吡咯、三唑类、氨苯、吡嗪、嘧啶、喹啉、9,9-二甲芴、咔唑、二苯并呋喃组成的组中的一个以上的取代，或非取代的碳数6至60的芳香族烃基化合物；或者以选重氢、CN、碳数1至40的直链或分支链烷基、碳数1至40的烷氧基、碳数1至40的硫醇、碳数3至40的环烷基、苯基、双苯基、萘基、蒽基，用苯基取代的蒽基、菲基、芘基、9,9-二甲芴、咔唑、二苯并呋喃、吡咯、三唑类、氨苯、吡嗪、嘧啶、喹啉组成的组中的一个以上的取代或非取代，并包含选自由S、O、N及Si组成的组中的一个以上的元素的碳数5至70的杂芳香族烃基组成的组；
B1、B2分别是独立的碳数1到40的直链或分支链烷基、碳数1到40的烷氧基、碳数1到40的硫醇、碳数3到40的环烷基、苯基、双苯基、萘基、蒽基、用苯基取代的蒽基、菲基、芘基、9,9-二甲芴、咔唑、二苯并呋喃、吡咯、三唑类、氨苯、吡嗪、嘧啶、喹啉组成的组中的一个以上的取代或非取代的碳数6～60的芳香族烃基；
n、m分别独立为0、1；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别是独立的氢、重氢、F、Cl、Br、I、CN、Si(CH3)3、B(OH)2、碳数1到40的直链或支链烷基、碳数1到40的烷氧基、碳数1到40的硫醇或碳数3到40的环烷基。
优选的，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别是F、Cl、Br、I、CN、Si(CH3)3、B(OH)2、碳数1到40的直链或分支链烷基、碳数1到40的烷氧基、碳数1到40的硫醇、碳数3到40的环烷基、苯基，双苯基、萘基、蒽基、用苯基取代的蒽基、菲基、芘基、9,9-二甲芴、咔唑、二苯并呋喃、吡咯、三唑类、氨苯、吡嗪、嘧啶、喹啉组成的组中的一个以上的取代或非取代的碳数6～60的芳香族烃基。
优选的，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别是F、Cl、Br、I、CN、Si(CH3)3、B(OH)2、碳数1到40的直链或分支链烷基、碳数1到40的烷氧基、碳数1到40的硫醇、碳数3到40的环烷基、苯基、双苯基、萘基、蒽基、用苯基取代的蒽基、菲基、芘基、9,9-二甲芴、咔唑、二苯并呋喃、吡咯、三唑类、氨苯、吡嗪、嘧啶、喹啉组成的组中的一个以上的取代或非取代，并包含选自由S、O、N及Si组成的组中的一个以上的元素的碳数5至70的杂芳香族烃基组成的组。
优选的，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别是F,Cl、Br、I、CN、Si(CH3)3、B(OH)2、碳数1到40的直链或分支链烷基、碳数1到40的烷氧基、碳数1到40的硫醇、碳数3到40的环烷基组成的组中选择一种以上的取代或者是非取代的苯基、双苯基、萘基、蒽基、用苯基取代的蒽基、菲基、芘基、9,9-二甲芴、咔唑、喹啉、氨苯、吡咯、三唑类组成的一种以上的氨基。
上述有机化合物的具体例子，如下述化合物1-156中任意一个：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
所述的有机化合物在光电领域中的应用。
上述有机化合物可以作为蓝色主体物质使用。
另外，本发明提供有机电致发光器件，所述有机电致发光器件在阴极和阳极之间层叠有至少含有发光层的一层或多层的有机薄膜层。
上述有机电致发光器件的特征在于，上述发光层含有一种或两种以上本发明的有机化合物。
上述有机薄膜层可包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层。
上述空穴传输层可含有一种或两种以上下述通式(2)的有机化合物：
其中，Rl、R2、R3和R4各自独立的选自由氢、碳数1至20的直链或支链烷基，以选自由Cl～C10的直链或支链烷基、Cl～C10的烷氧基、卤族、Si(CH3)3组成的组中的一个以上的取代或非取代的碳数6至60的芳香族烃基，或者以选自由Cl～C10的直链或支链烷基、Cl～C10的烷氧基、Si(CH3)3组成的组中的一个以上的取代或非取代，并包含选自由S、O、N及Si组成的组中的一个以上的元素的碳数5至60的杂芳香族烃基组成的组。
上述Rl、R2、R3和R4各自独立地与基本构造的苯基结合，能够形成芳香族烃基或杂芳香族烃基。
上述Rl、R2、R3和R4是各自独立为的苯基、双苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、咔唑或芘基。
或者上述Rl、R2、R3和R4各自独立地与基本构造的苯基结合，形成萘、蒽或菲。
上述通式(2)所示的有机化合物的具体例子，是下述化合物157-168中的任意一个：
/>
以下对于本发明涉及的有机电致发光器件将举例说明。但是，下述列举的内容并不能限定本发明涉及的有机电致发光器件。
本发明的有机电致发光器件的制造方法。首先采用常规方法将阳极材料过塑在基板表面形成阳极，所采用的基板选择具有良好透明性、表面平滑性、操作性及防水性的玻璃基板或透明塑料基板。另外，阳极材料可以使用透明、传导性优秀的氧化铟锡(ITO)，氧化铟锌(IZO)，二氧化锡(SnO2)，氧化锌(ZnO)等。
采用常规方法将空穴注入层材料(HIL)真空热沉积或旋涂在阳极表面，形成空穴注入层。空穴注入层材料可以为CuPc，m-MTDATA，m-MTDAPB，胺类的TCTA，2-TNATA，或者从日本出光兴产株式会社(Idemi tsu)能够购买到的IDE406。采用常规方法将空穴传输层材料(HTL)真空热沉积或旋涂在空穴注入层表面，形成空穴传输层。空穴传输层材料可以为α-NPD，NPB，或是TPD。
采用常规方法将发光层材料(EML)真空热沉积或旋涂在空穴传输层表面，形成发光层。发光材料可以为蓄光荧光材料，荧光增白剂，激光色素，有机闪烁体，荧光分析试剂等。具体来说，有咔唑化合物，氧化膦化合物，咔唑氧化膦化合物，蒽，菲，芘，六苯并苯，红荧烯及像喹吖啶酮一样的多环芳烃化合物，像四联苯一样的亚苯基化合物，1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯，1,4-双(4-甲基苯乙烯基)苯，1,4-双(4-甲基-5-苯基-2-唑基)苯，1,4-双(5-苯基-2-唑基)苯基，2,5-双(5-丁基-2-苯并恶-唑基)噻吩，1,4-联苯-1,3-丁二稀，1,6-联苯-1,3,5-己三烯，像4-四苯基-1,3-丁二烯一样的液体闪烁用的闪烁物，生长素衍生物的金属载体，香豆素色素，二氰亚甲基色素，二氰基亚甲基噻喃色素，聚甲炔色素，羟基苯蒽色素，咕吨色素，喹诺酮色素，茈色素，恶嗪化合物，芪衍生物，螺旋化合物，噁二唑等。特别是，对于蓝色有机电致发光器件，最好将本发明的通式(1)的有机化合物用作主体物质。
选择性地，在空穴传输层和发光层之间可以追加形成电子隔断层(EBL)。
采用常规方法将电子传输层材料(ETL)真空热沉积或旋涂在发光层表面，形成电子传输层。电子传输层材料没有特别限制。
进一步地，在发光层和电子传输层中间还可以添加空穴阻隔层(HBL)，同时在发光层一起使用磷光掺杂物，可以实现防止三线态激子扩散到电子传输层的效果。
采用常规方法将空穴阻隔层材料(HBL)真空热沉积或旋涂在发光层表面，形成空穴阻隔层。空穴阻隔层材料没有特别的限制，优选Li。
采用常规方法将电子注入层材料(EIL)真空热沉积或旋涂在电子传输层表面，形成电子注入层。电子注入层材料可以为LiF，Li2O，BaO，NaCl，CsF等。
采用常规方法将阴极材料真空热沉积或旋涂在电子注入层，形成阴极。阴极材料可以为Li，A1，A1-Li，Ca，Mg，Mg-In，Mg-Ag。另外，有机电致发光器件使用氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)，可以制成光透射的透明阴极。
根据上述覆盖层组合物，在阴极表面还可以进一步形成覆盖层(CPL)。
根据上述有机电致发光器件的制造方法，可以以阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的顺序来制造，同样，也能以阴极/电子注入层/电子传输层/发光层/空穴传输层/空穴注入层/阳极的顺序来制造。
以下将对通式(1)和通式(2)有机化合物的合成方法通过实施例来说明。但是，下述列举的方法并不能限定本发明涉及的化合物合成方法，本发明涉及的化合物可以根据下述列举的方法和此领域公知的方法来制造。
通式(1)有机化合物的合成。
中间体-1的合成：
100g在1L MC(二氯甲烷)溶解后，将48mL的溴溶在200mL的MC中，慢慢添加，30分钟后生成的固体用乙醇洗净，过滤干燥后获得中间体-1 60g(产率33％)。质谱表征显示分子量为366。
中间体-2的合成：
将中间体-1 60g(163.9mmol)溶解于甲苯(Toluene)2L后，加入120mg DDQ(2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌)，回流4小时。反应结束后，蒸馏甲苯并进行压柱，获得中间体-2 23g(产率39％)。质谱表征显示分子量为360。
中间体-3的合成：
中间体-2 23g(63.88mm mol)溶解在100mL THF(四氢呋喃)后，用丙酮/干冰浴维持-78℃，慢慢滴下n-BuLi(正丁基锂，140mmol)，搅拌30分钟，添加22.7g(160mmol)碘甲烷后，逐渐升温至常温，加入EA(丙烯酸乙酯)300ml和H2O 300ml，萃取有机层后蒸馏，压柱获得中间体-3 9.4g(产率64％)。质谱表征显示分子量为230。
中间体-4的合成：
中间体-3 9.4g(40.8mmol)溶于100mL MC后，慢慢添加14.35g(89.8mmol)溴。6小时后确认反应结束，蒸馏MC后压柱，获得中间体-4 3.6g(产率23％)。质谱表征显示分子量为388。
中间体-5的合成：
中间体-2 100g(277.7mmol)和74.5g(611.0mmol)苯基硼酸用甲苯600mL和乙醇60mL溶解。添加2mol/L K2CO3 611mL(M表示mol/L)和Pd(PPh3)4 16.04g(13.9mmol)后回流12小时，反应结束后，提取甲苯层，进行硅藻过滤，用n-hexane(正己烷)/MC再结晶获得中间体-5 64g(产率65％)。质谱表征显示分子量为354。
中间体-6的合成：
中间体-5 64g(180.57mmol)溶解在MC(二氯甲烷)1000mL后，慢慢地添加溴63.5g(397.25mmol)，6个小时确认反应结束后，将MC层蒸馏后进行压柱。获得中间体-6 66.6g(产率72％)。质谱表征显示分子量为512。
中间体-7的合成：
100g苯并芘(494.4mmol)溶解在1000ml的MC中后，慢慢添加溴158g(988.8mmol)，6小时后确认反应结束，蒸馏MC后压柱，获得中间体-7 71.2g(产率40％)。质谱表征显示分子量为360。
中间体-8的合成：
中间体-3 100g(434.2mmol)溶解在1000ml的MC中后，慢慢加入138.8g(868.4mol)溴，6小时后确认反应结束，蒸馏MC后进行压柱，获得中间体-8 27.0g(产率16％)。质谱表征显示分子量为388。
中间体-9的合成：
中间体-8 27g(69.6mmol)溶解在THF 100ml后，用丙酮/干冰浴维持-78℃，慢慢滴下2.5M n-BuLi 61ml(153.1mmol)，搅拌30分钟，添加22.7g(160mmol)碘甲烷后，逐渐升温至常温，加入EA 300ml和H2O 300ml，提取有机层后蒸馏，压柱获得中间体-9 9.7g(产率54％)。质谱表征显示分子量为258。
中间体-10的合成：
中间体-9 9.7g(37.5mmol)溶解在1000ml的MC中，慢慢加入12.6g(78.8mmol)溴，6小时后确认反应结束，蒸馏MC后进行压柱。获得中间体-10 14.7g(产率94％)。质谱表征显示分子量为416。
中间体-11的合成：
中间体-2 100g(277.8mol)溶解在THF 1000mL后，用丙酮/干冰浴维持-78℃，慢慢滴下2.5M n-BuLi 122mL(305.6mmol)，搅拌30分钟，添加47.3g(333.4毫升)碘甲烷后，慢慢升到常温，THF蒸馏后加入EA 1000ml和H2O 100ml，提取有机层后蒸馏，压柱获得中间体-1155.7g(产率68％)。质谱表征显示分子量为295。
中间体-12的合成：
中间体-11 55.7g(188.9mmol)在THF 500ml中溶解后，加入NiCl2dppf 2.58g(3.8mmol)，在常温下慢慢地加入环己基氯化镁(1M)190mL，在常温下搅拌6小时，反应结束后，加入H2O 500mL慢慢淬火，蒸馏THF，添加500mL的MC萃取，压柱获得中间体-12 25.9g(产率46％)。质谱表征显示分子量为298。
中间体-13的合成：
/>
中间体-12 25.9g(86.9mmol)溶解在500ml的MC中后，慢慢添加溴30.6g(191.2mmol)，6小时后确认反应结束，蒸馏MC后进行压柱，获得中间体-13 10.3g(产率26％)。质谱表征显示分子量为456。
中间体-14的合成：
将100g(404.7mmol)和/>54.7g(404.7mmol)溶解在500毫升甲苯(Toluene)中，加入叔丁醇钠(t-BuONa)58.3g(607.1mmol)，加入1.82g(8.1mmol)乙酸钯(Pd(OAc)2)和6.55g(16.2mmol)三叔丁基膦(t-Bu3P)(50％溶于甲苯)后回流3小时，反应结束后，用常温冷却，加入500ml水，提取有机层。由N-hexane/MC再结晶，获得中间体-14 122g(产率63％)。质谱表征显示分子量为301。
中间体-15的合成：
100g(739.6mmol)溶解在1L DMF(N,N-二甲基甲酰胺)后，利用冰盐浴维持-20℃，慢慢添加NCS(N-氯代丁二酰亚胺)98.8g(739.6mmol)后，逐渐升温至常温，反应完成后加入EA 2L和2L水，萃取EA层后蒸馏，压柱获得中间体-15 41.4g(产率33％)。质谱表征显示分子量为169。
中间体-16的合成：
60.3g(244mmol)和中间体-15 41.4g(244mmol)溶解在甲苯600mL中，加入叔丁醇钠117.2g(1220mmol)，加入乙酸钯1.64g(7.32mmol)和t-Bu3PHBF4 2.12g(7.32mmol)后回流6小时，反应结束后，常温冷却，加入EA 1L和水1L，提取有机层，压柱后用n-hexane/MC再结晶，获得中间体-16 59g(产率72％)。质谱表征显示分子量为335。
中间体-17的合成：
中间体-16 59g(175.7mmol)在DMA(二甲基乙酰胺)600mL中溶解后，加入33.8g(351.4mmol)叔丁醇钠，加入1.18g(5.27mmol)Pa(OAc)2和t-Bu3PHBF41.53g(5.27mmol)后回流6小时。反应结束后，常温冷却，加入EA 500ml和1L水，提取EA层,压柱后用n-hexane/MC再结晶，获得中间体-17 30.5g(产率58％)。质谱表征显示分子量为299。
中间体-18的合成：
在2L高压反应器中加入100g(306.8mmol)后，加入PEG 3001200mL和NH4OH(30％溶液)400mL，添加CuI 584mg(3.07mmol)后，在130℃下反应24小时，反应完成后，常温冷却，加入EA 500mL和500mL水，提取有机层，硅过滤后用n-hexane/MC再结晶，获得中间体-18 57.8g(产率95％)。质谱表征显示分子量为198。
中间体-19的合成：
中间体-18 57.8g(291.6mmol)溶解在DMF 600ml后，利用冰盐浴维持-20℃，慢慢添加NBS(N-溴代丁二酰亚胺)103.8g(583.2mmol)后，逐渐升温至常温，反应完成后，加入EA1L和1L水，提取有机层，压柱后用n-hexane/MC再结晶，获得中间体-19 84.1g(产率81％)。质谱表征显示分子量为356。
中间体-20的合成：
中间体-19 84.1g(236.2mmol)添加到1L乙醇中，然后慢慢添加H2SO4 100mL，慢慢地添加NaNO2 48.9g(708.6mmol)，2小时回流确认反应结束后，常温冷却，加入EA 1L和2L水后，提取有机层，用N-hexane压柱，获得中间体-20 24.6g(产率32％)。质谱表征显示分子量为325。
中间体-21的合成：
将24.6g(75.6mmol)和/>10.2g(75.6mmol)溶解在300mL甲苯中，加入叔丁醇钠36.3g(378mmol)，然后加入乙酸钯510mg(2.27mmol)和t-Bu3PHBF4660mg(2.27mmol)后回流3小时，反应结束后，常温冷却，加入EA 1L和水1L，萃取有机层，压柱后由N-hexane/MC再结晶，获得中间体-21 16.1g(产率56％)。
中间体-22的合成：
中间体-21 16.1g(42.3mmol)溶解在DMA(二甲基乙酰胺)300mL中，加入8.1g(84.6mmol)叔丁醇钠，加入乙酸钯285mg(1.27mmol)和t-Bu3PHBF4 370mg(1.27mmol)后回流6小时，反应结束后，在常温下冷却，加入EA 300mL和500ml水，提取EA层，压柱后由N-hexane/MC再结晶，获得中间体-22 5.45g(产率43％)。质谱表征显示分子量为299。
中间体-23的合成：
/>
100g(404.7mmol)和苯基硼酸74g(607.1mmol)用甲苯600mL和乙醇60mL溶解，加入2M K2CO3 607mL和Pd(PPh3)4 23.4g(20.2mmol)后回流12小时，反应结束后，提取甲苯层和硅过滤，由n-hexane/MC再结晶，获得中间体-23 83g(产率84％)。质谱表征显示分子量为244。
中间体-24的合成：
中间体-23 83g(340mmol)溶解在THF 500mL后，利用丙酮/干冰浴维持-78℃，慢慢加入2.5M n-BuLi 150mL(374mmol)后，除去冰浴，升温至常温，1小时后用丙酮/干冰浴维持-78℃，添加硼酸三甲酯(TMB)38.9g(374mol)，去掉冰浴后，在常温下升温，结束反应。加入EA 1L和1L水，萃取有机层后蒸馏，压柱获得中间体-24 38.2g(产率39％)。质谱表征显示分子量为288。
中间体-25的合成：
100g(739.6mmol)溶解在DMF(N,N-二甲基甲酰胺)1L后，在0℃下，逐渐添加NBS 131.6g(739.6mmol)，去除冰浴后升温至常温，完成反应，加入EA 2L和2L水，萃取有机层后蒸馏，压柱获得中间体-25 139.4g(产率88％)。质谱表征显示分子量为214。
中间体-26的合成：
中间体-24 38.2g(132.6mmol)和中间体-25 28.4g(132.6mmol)溶解在300mL的MC中，加入醋酸铜482mg(2.65mmol)，吹着空气反应24小时反应，反应结束后，压柱获得中间体-26 52g(产率86％)。质谱表征显示分子量为456。
中间体-27的合成：
中间体-26 52g(114mmol)溶解在DMA 500mL后，加入21.9g(228mmol)叔丁醇钠，加入乙酸钯768mg(3.42mmol)和t-Bu3PHBF4 992mg(3.42mmol)后回流6小时，反应结束后，在常温下冷却，加入EA 1000mL和1000mL水后，提取EA层，压柱后由N-hexane/MC再结晶，获得中间体-27 22.3g(产率52％)。质谱表征显示分子量为375。
中间体-28的合成：
将100g(306.8mmol)和B2pin2(双戊酰二硼)233.7g(920.3mmol)溶解在1,4-dioxane(1,4-二氧六环)1L后，添加乙酸甲150.5g(1534mmol)，加入乙酸钯6.89g(30.68mmol)和1,1'-双(二苯基膦)二茂铁(dppf)17g(30.68mmol)后回流12小时，反应结束后，对溶剂进行蒸馏和压柱，获得中间体-28 56.7g(产率44％)。质谱表征显示分子量为420。
中间体-29的合成：
将100g(739.6mmol)溶解在DMF 1L中后，在0℃下逐渐添加NIS(N-碘代-丁二酰亚胺)166.4g(739.6mmol)，去除冰浴后升温至常温，完成反应，加入EA 2L和2L水，萃取有机层后蒸馏和压柱获得中间体-29 166.1g(产率86％)。质谱表征显示分子量为261。/>
中间体-30的合成：
中间体-29 100g(383mmol)和(2-溴苯基)亚硼酸76.9g(383mmol)用甲苯600mL和乙醇60mL溶解，加入2M K2CO3 383mL和Pd(PPh3)4 22.1g(19.15mmol)后回流12小时，反应结束后，提取甲苯层，进行硅过滤，由n-hexane/MC再结晶，获得中间体-30 84.5g(产率76％)。质谱表征显示分子量为290。
中间体-31的合成：
中间体-28 56.7g(135mmol)和中间体-30 39.2g(135mmol)溶解在甲苯500mL和乙醇50mL里，添加2M K2CO3 135mL和Pd(PPh3)4 7.8g(6.75mmol)后回流12小时，反应完结后萃取甲苯层压柱获得中间体-31 24.5g(产率36％)。质谱表征显示分子量为503。
中间体-32的合成：
中间体-31 24.5g(48.6mmol)溶解在MC 300mL中，添加乙酸铜177mg(0.97mmol)，吹着空气反应24小时，反应结束后压柱获得中间体-32 15.3g(产率84％)。质谱表征显示分子量为375。
中间体-33的合成：
/>
100g(404.7mmol)溶解在THF 1000mL后，使用丙酮/干冰浴使温度维持-78℃，慢慢添加1.0M LDA(二异丙胺锂)445mL(445mmol)搅拌1小时，维持-78℃，添加CBr4 147.6g(445.2mmol)，除去冰浴在常温下升温搅拌1小时终止反应，添加EA 1L和水1L，萃取有机层后蒸馏压柱获得中间体-33 83.1g(产率63％)。质谱表征显示分子量为325。
中间体-34的合成：
中间体-33 83.1g(255mmol)和中间体-25 54.6g(255mmol)在NMP(N-吡咯烷酮)300mL溶解后，添加碳酸铯166.2g(510mmol)180℃下搅拌3小时确定反应结束后，在常温下冷却，添加EA 300mL和水300mL，萃取有机层，压柱获得中间体-34 69.1g(产率59％)。质谱表征显示分子量为459。
中间体-35的合成：
l95.7g(306.8mmol)和B2pin2 233.7g(920.3mmol)在1,4-二氧六环1L中溶解后添加乙酸钾150.5g(1534mmol)，乙酸钯6.89g(30.68mmol)和dppf(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)17g(30.68mmol)添加后回流12小时，反应结束后蒸馏溶媒压柱获得中间体-35 51.1g(产率41％)。质谱表征显示分子量为406。
中间体-36的合成：
/>
中间体-34 69g(150.3mmol)和中间体-35 61g(150.3mmol)溶解于1000mL甲苯和100mL乙醇中，添加2M K2CO3 300mL和Pd(PPh3)4 17.4g(15.03mmol)后回流12小时，反应结束后，萃取甲苯层，压柱获得中间体-36 23.8g(产率35％)。质谱表征显示分子量为451。
中间体-37的合成：
中间体-4 20g(51.5mmol)和中间体-22(51.5mmol)溶解于500mL甲苯中，添加19.8g(206.1mmol)的叔丁醇钠，添加231mg(1.03mmol)的乙酸钯417mg(2.06mmol)的三叔丁基膦后回流12小时，反应结束后，在常温下冷却，添加500mL水，萃取有基层，压柱后，通过n-hexane/MC再结晶，获得中间体-37 13.4g(产率43％)。质谱表征显示分子量为606。
中间体-38的合成：
1,3,6,8-四溴芘200g(386.2mmol)和咔唑129.2g(772.5mmol)溶解于500mL硝基苯(nitrobenzene)中，添加铜粉7.36g(115.9mmol)和碳酸钾160.1g(1158.7mmol)后回流6小时，反应结束后，在常温下冷却，蒸馏硝基苯，由MC清洗，硅藻土过滤后，压柱获得中间体-3834.7g(产率13％)。质谱表征显示分子量为690。
化合物1的合成：
将中间体-13 20g(43.8mmol)和中间体-14 29.1g(96.4mmol)溶解于500mL甲苯中，添加21g(219mmol)的叔丁醇钠，添加乙酸钯197mg(0.88mmol)和三叔丁基膦(t-Bu3P)709mg(1.75mmol)后回流12小时，反应结束后，在常温下冷却，添加500mL水，萃取有基层，柱后通过n-hexane/MC再结晶，获得化合物1 21.9g(产率56％)。
化合物1的核磁共振氢谱表征结果为：1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.32-8.09(d,1H),8.03-7.91(d,2H),7.86-7.71(m,2H),7.68-7.47(m,7H),7.43-7.16(m,10H),7.13-6.87(m,6H),3.21-2.52(m,6H),1.94-1.51(m,5H),1.38-1.03(d,17H)。质谱表征显示分子量为896。
化合物13的合成：
中间体-4 20g(51.5mmol)和中间体-17 32.4g(108.2mmol)溶解于500mL甲苯中，添加19.8g(206.1mmol)的叔丁醇钠，添加乙酸钯231mg(1.03mmol)和三叔丁基膦417mg(2.06mmol)后回流12小时，反应结束后，在常温下冷却，添加500mL水，提萃取有基层，压柱后，通过n-hexane/MC再结晶，获得化合物13 22.1g(产率52％)。
化合物13的核磁共振氢谱表征结果为：1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝9.12-8.87(s,2H),8.35-8.09(m,2H),8.03-7.92(m,6H),7.88-7.74(d,2H),7.68-7.46(m,6H),7.42-7.16(m,4H),7.13-6.92(m,2H),3.21-2.52(m,8H),1.37-1.03(d,12H)。质谱表征显示分子量为824。
化合物25的合成：
中间体-4 20g(51.5mmol)和中间体-22 32.4g(108.2mmol)溶解于500mL甲苯(Toluene)中，添加19.8g(206.1mmol)叔丁醇钠。添加乙酸钯231mg(1.03mmol)和三叔丁基膦417mg(2.06mmol)后回流12小时,反应结束后，在常温下冷却，添加500mL水，萃取有基层，压柱后，通过n-hexane/MC再结晶，得到化合物25 17.8g(产率42％)。
化合物25的核磁共振氢谱表征结果为：1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.31-8.02(m,4H),7.98-7.87(d,2H),7.81-7.62(m,6H),7.58-7.45(m,4H),7.37-7.11(m,6H),7.13-6.92(d,2H),3.21-2.52(m,8H),1.37-1.03(d,12H)。质谱表征显示分子量为825。
化合物37的合成：
中间体-4 20g(51.5mmol)和中间体-27 40.6g溶解于500mL甲苯中，添加19.8g(206.1mmol)的叔丁醇钠，添加乙酸钯231mg(1.03mmol)和三叔丁基膦417mg(2.06mmol)，后回流12小时，反应结束后，在常温下冷却，添加500mL水，萃取有基层，压柱后，通过n-hexane/MC再结晶，得到化合物-37 19.1g(产率38％)。
化合物37的核磁共振氢谱表征结果为：1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.25-7.88(m,10H),7.82-7.74(d,2H),7.71-7.63(d,2H),7.58-7.46(m,10H),7.42-7.21(m,6H),7.18-6.97(d,2H),3.21-2.51(m,8H),1.36-1.03(d,12H)。质谱表征显示分子量为977。
化合物49的合成：
中间体-4 20g(51.5mmol)和中间体-36 48.9g(108.2mmol)溶解于500mL甲苯中，添加19.8g(206.1mmol)的叔丁醇钠，添加乙酸钯231mg(1.03mmol)和三叔丁基膦417mg(2.06mmol)后回流12小时，反应结束后，在常温下冷却，添加500mL水，萃取有基层，压柱后，通过n-hexane/MC再结晶，得到化合物49 13.4g(产率23％)。
化合物49的核磁共振氢谱表征结果为：1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.21-7.93(m,6H),7.86-7.77(d,2H),7.73-7.65(d,2H),7.62-7.51(m,6H),7.38-7.22(m,22H),7.18-6.96(d,2H),3.21-2.52(m,8H),1.37-1.03(d,12H)。质谱表征显示分子量为1128。
化合物61的合成：
中间体-4 20g(51.5mmol)和中间体-32 40.6g(108.2mmol)溶解于500mL甲苯中，添加19.8g(206.1mmol)的叔丁醇钠，添加乙酸钯231mg(1.03mmol)和三叔丁基膦417mg(2.06mmol)后回流12小时，反应结束后，在常温下冷却，添加500mL水，萃取有基层，压柱后，通过n-hexane/MC再结晶，得到化合物61 29.1g(产率50％)。
化合物61的核磁共振氢谱表征结果为：1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.34-8.08(m,4H),8.04-7.91(d,2H),7.71-7.61(m,6H),7.58-7.44(m,4H),7.39-7.21(m,14H),7.05-6.92(d,2H),3.21-2.52(m,8H),1.37-1.03(d,12H)。质谱表征显示分子量为976。
化合物73的合成：
中间体-6 20g(39mmol)和中间体-17 24.5g(82mmol)溶解于500mL甲苯中，添加15g(156.2mmol)的叔丁醇钠，添加乙酸钯175mg(0.78mmol)和三叔丁基膦316mg(1.56mmol)后回流12小时，反应结束后，在常温下冷却，添加500mL水，萃取有基层，压柱后，通过n-hexane/MC再结晶，得到化合物73 20.8g(产率56％)。
化合物73的核磁共振氢谱表征结果为：1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝9.11-8.89(s,2H),8.23-8.02(m,4H),7.98-7.88(m,6H),7.84-7.74(m,6H),7.58-7.26(m,14H),7.18-7.02(d,2H),3.05-2.72(m,2H),1.36-1.03(d,12H)。质谱表征显示分子量为948。
化合物75的合成：
中间体-37 13.4g(22.1mmol)和中间体-14 7.3g(24.3mmol)溶解于200mL甲苯中，添加8.5g(88.4mmol)的叔丁醇钠，添加乙酸钯100mg(0.44mmol)和三叔丁基膦179mg(0.88mmol)后回流12小时，反应结束后，在常温下冷却，添加500mL水，萃取有基层，压柱后，通过n-hexane/MC再结晶，得到化合物75 10.4g(产率57％)。
化合物75的核磁共振氢谱表征结果为：1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.24-7.95(m,4H),7.89-7.81(d,1H),7.75-7.48(m,9H),7.44-7.24(m,6H),7.22-7.13(d,2H),7.10-7.01(d,2H),6.98-6.91(m,2H),3.21-2.52(m,8H),1.37-1.03(d,12H)。质谱表征显示分子量为826。
化合物87的合成：
中间体-38 15g(21.7mmol)和中间体-17 14.3g(47.8mmol)溶解于300mL甲苯中溶解后，添加8.4g(86.9mmol)的叔丁醇钠，添加乙酸钯98mg(0.43mmol)和三叔丁基膦176mg(0.87mmol)后回流12小时，反应结束后，在常温下冷却，添加500mL水，萃取有基层，压柱后，通过n-hexane/MC再结晶，得到化合物87 6.1g(产率25％)。
化合物87的核磁共振氢谱表征结果为：1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝9.12-8.88(s,2H),8.62-8.51(d,2H),8.31-8.12(d,2H),8.09-7.81(m,10H),7.78-7.68(s,4H),7.62-7.44(m,8H),7.42-7.28(m,6H),7.26-7.02(m,6H),3.05-2.72(m,2H),1.37-1.03(d,12H)。质谱表征显示分子量为1126。
化合物100的合成：
中间体-38 15g(21.7mmol)和中间体-14 14.4g(47.8mmol)溶解于300mL甲苯中，添加8.4g(86.9mmol)的叔丁醇钠，添加乙酸钯98mg(0.43mmol)和三叔丁基膦176mg(0.87mmol)后回流12小时，反应结束后，在常温下冷却，添加500mL水，萃取有基层，压柱后，通过n-hexane/MC再结晶，得到化合物100 8.8g(产率36％)。
化合物100的核磁共振氢谱表征结果为：1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.61-8.51(d,2H),8.27-8.12(d,2H),8.08-7.91(m,4H),7.82-7.54(m,14H),7.48-7.12(m,16H),7.10-7.01(m,4H),6.98-6.88(d,2H),3.05-2.72(m,2H),1.37-1.03(d,12H)。质谱表征显示分子量为1130。
化合物123的合成：
中间体-10 20g(48.1mmol)和中间体-17 30.2g(100.9mmol)溶解于500mL甲苯中，添加18.5g(192.2mmol)的叔丁醇钠，添加乙酸钯216mg(0.96mmol)和三叔丁基膦389mg(1.92mmol)后回流12小时，反应结束后，在常温下冷却，添加500ml水，萃取有基层，压柱后，通过n-hexane/MC再结晶，得到化合物123 21.7g(产率53％)。
化合物123的核磁共振氢谱表征结果为：1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝9.13-8.89(s,2H),8.05-7.95(m,4H),7.91-7.78(m,4H),7.62-7.46(m,6H),7.42-7.27(m,4H),7.16-7.04(d,2H),3.21-2.52(m,14H),1.37-1.03(d,12H)。质谱表征显示分子量为852。
通式(2)化合物的合成。
中间体-39的合成：
在氮气保护条件下，加入[1,1'-联苯]-4-胺1.69g(10mmol)和4-碘苯-1,1':4',1”-苯甲酸酯3.56g(10mmol)，溶于甲苯50mL，分别加入0.18g Pd2dba3(三(二亚苄-BASE丙酮)二钯)(0.2mmol)，0.4mL 1M t-Bu3P(0.4mmol)，2.88g t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流8小时，反应完成后，反应物温度降至常温，加入甲苯200mL和H2O 200mL，用无水硫酸镁除去有机层内水分，抽滤，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex(己烷):EA(丙烯酸乙酯)＝4:1的洗脱液过层析柱，得到中间体-39 3.02g(产率76％)。质谱表征显示分子量为397。
中间体-40的合成：
在氮气保护条件下，加入di([1,1'-联苯]-4-yl)胺3.21g(10mmol)和4-溴-4'-碘苯-1,1'-联苯3.59g(10mmol)，溶于甲苯60mL，分别加入0.18g Pd2dba3(0.2mmol)，0.4ml1Mt-Bu3P(0.4mmol)，2.88g t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流8小时，反应完成后，反应物温度降至常温，加入甲苯200mL和H2O 200mL，用无水硫酸镁除去有机层内水分，抽滤，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex:EA＝3:1的洗脱液过层析柱，得到中间体-40 3.98g(产率72％)。质谱表征显示分子量为552。
中间体-41的合成：
在氮气保护条件下，加入苯胺0.93g(10mmol)和4-碘苯-1,1':4',1”-苯甲酸酯3.56g(10mmol)，溶于甲苯50ml，分别加入0.18g Pd2dba3(0.2mmol),0.4ml，1M t-Bu3P(0.4mmol),2.88g t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流8小时，反应完成后，反应物温度降至常温，加入甲苯200mL和H2O 200mL，用无水硫酸镁除去有机层内水分，抽滤，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex:EA＝5:1的洗脱液过层析柱，得到中间体-41 2.38g(产率74％)。质谱表征显示分子量为321。
中间体-42的合成：
在氮气保护条件下，加入苯胺0.93g(10mmol)和4-碘苯1,1'-联苯2.80g(10mmol)，溶于甲苯50mL，分别加入0.18g Pd2dba3(0.2mmol)，0.4mL 1M t-Bu3P(0.4mmol),2.88gt-BuONa 2.88g(30mmol)，回流8小时，反应完成后，反应物温度降至常温，加入甲苯200mL和H2O 200mL，用无水硫酸镁除去有机层内水分，抽滤，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex:EA＝5:1的洗脱液过层析柱，得到中间体-42 1.99g(产率81％)。质谱表征显示分子量为245。
中间体-43的合成：
在氮气保护条件下，加入中间体-42 2.45g(10mmol)和4-溴-4'-碘苯-1,1'-联苯3.59g(10mmol)，溶于甲苯60mL，分别加入0.18g Pd2dba3(0.2mmol)，0.4mL 1M t-Bu3P(0.4mmol)，2.88g t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流8小时，反应完成后，反应物温度降至常温，加入甲苯200mL和H2O 200mL，用无水硫酸镁除去有机层内水分，抽滤，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex:EA＝4:1的洗脱液过层析柱，得到中间体-43 3.57g(产率75％)。质谱表征显示分子量为476。
化合物157的合成：
在氮气保护条件下，加入中间体-40 5.53g(10mmol)和中间体-39 3.98g(10mmol)，溶于甲苯80mL，分别加入0.18g Pd2dba3(0.2mmol)，0.4mL 1M t-Bu3P(0.4mmol)，2.88gt-BuONa 2.88g(30mmol)，回流8小时，反应结束后，反应物温度降至常温，加入甲苯250mL和H2O 250mL，用无水硫酸镁除去有机层内水分，抽滤，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex:EA＝3:1的洗脱液过层析柱，得到化合物157 6.69g(产率77％)。谱表征显示分子量为869。
化合物159的合成：
在氮气保护条件下，加入中间体-40 5.53g(10mmol)和中间体-41 3.21g(10mmol)，溶于甲苯70mL，分别加入0.18g Pd2dba3(0.2mmol)，0.4mL 1M t-Bu3P(0.4mmol)，2.88gt-BuONa 2.88g(30mmol)，回流8小时，反应结束后，反应物温度降至常温，加入甲苯250mL和H2O 250mL，用无水硫酸镁除去有机层内水分，抽滤，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex:EA＝3:1的洗脱液过层析柱，得到化合物159 5.95g(产率75％)。质谱表征显示分子量为793。
化合物168的合成：
在氮气保护条件下，加入中间体-43 4.76g(10mmol)和中间体-41 3.21g(10mmol)，溶于甲苯60mL，分别加入0.18g Pd2dba3(0.2mmol)，t-Bu3P(0.4mmol)，2.88g t-BuONa2.88g(30mmol)，回流8小时，反应结束后，反应物温度降至常温，加入甲苯200mL和无水硫酸镁除去有机层内水分，抽滤，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex洗脱液过层析柱，得到化合物168 5.59g(产率78％)。谱表征显示分子量为716。
以下将通过有机电致发光器件的实施例及对照例对本发明进行详细的说明。
下述实施例与对照例只是为了举例说明本发明，本发明的范围并不限于下述实施例和对照例。
有机电致发光器件制造。
以下实施例或对照例用到的HAT-CN、ADN、T-Bu-Perylene、LiQ、NPD、DNTPD(都是现有技术中已记载的物质)结构如下所示：
/>
实施例1
按照常规方法制备有机电致发光器件，有机电致发光器件包括ITO(氧化铟锡)层、HIL层(空穴注入层)、HTL层(空穴传输层)、EML层(有机发光层)、ETL层(电子传输层)、EIL层(电子注入层)；其中EML层中惨杂了5％质量的本发明中通式(1)所示的化合物1。
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并用N2等离子体对其进行表面处理，在阳极基板上方，向HIL层沉积10nm厚度的HAT-CN，随后向HTL层沉积120nm厚度的NPD，在上述HTL层上方，向EML层沉积25nm厚度的ADN，从而制备获得蓝光EML层；其中，蓝光EML层中惨杂了5％质量的本发明中通式(1)的化合物1。在上述阳极上方沉积30nm厚度的ETL层以制备阴极，该层是以质量比1:1的方式混合蒽和LiQ获得，随后继续在EIL层上沉积10nm厚度的LiQ，最后向阴极沉积15nm厚度的以质量比9:1混合的镁和银的混合物，此外，在经上述方法处理后的阴极上方，向其capping layer(覆盖层)沉积65nm的DNTPD。且在capping layer上方用UV硬化性粘合剂粘合含有吸湿剂的加封盖，以保护有机电致发光器件不受大气中的氧气或水分所腐蚀，至此制备获得有机电致发光器件。
实施例2至15
实施例2～15与实施例1的区别仅在于将实施例1中EML层的化合物1分别采用化合物8、11、13、25、37、49、54、61、73、75、87、100、114、123代替。
实施例16
实施例16与实施例1的区别仅在于，实施例16中在HTL层沉积120nm厚度的通式(2)所示的化合物157，其余结构和过程与实施例1相同。
实施例17至30
实施例17～30与实施例16的区别仅在于将EML层的化合物1分别采用化合物8、11、13、25、37、49、54、61、73、75、87、100、114、123代替。
实施例31
实施例31与实施例1的区别仅在于，实施例31中在HTL层沉积120nm厚度的通式(2)所示的化合物159，其余结构和过程与实施例1相同。
实施例32
实施例32与实施例1的区别仅在于，实施例32中在HTL层沉积120nm厚度的通式(2)所示的化合物168，其余结构和过程与实施例1相同。
实施例33至40
实施例33-40与实施例31的区别仅在于，实施例33-40中分别用化合物134、138、140、142、144、149、153、156代替化合物1，其余结构和过程与实施例31相同。
对照例1
对照例1与实施例1的区别仅在于将实施例1中EML层的化合物1用T-Bu-Perylene代替。
对照例2
对照例2与实施例16的区别仅在于将实施例16中EML层的化合物1用T-Bu-Perylene代替。
对照例3
对照例3与实施例31的区别仅在于将实施例31中EML层的化合物1用T-Bu-Perylene代替。
产品效果测试
1.实施例1～15及对照例1的有机电致发光器件的性能评估
上述实施例1～15及对照例1中，制备获得的有机电致发光器件的性能检测是在电流密度为10mA/cm2环境中测定，结果如表1所示(表中CIE-x、CIE-y表示色坐标)。
表1
电压(V) 效率(Cd/A) CIE-x CIE-y T95(小时)
实施例1 4.0 6.2 0.136 0.057 152
实施例2 3.6 5.9 0.135 0.059 161
实施例3 3.8 6.3 0.138 0.055 158
实施例4 3.7 5.8 0.137 0.056 166
实施例5 3.8 5.9 0.137 0.056 160
实施例6 3.6 6.1 0.136 0.058 174
实施例7 4.1 6.3 0.137 0.054 155
实施例8 4.2 6.4 0.136 0.057 161
实施例9 4.0 6.1 0.135 0.056 156
实施例10 3.6 5.9 0.136 0.058 170
实施例11 3.8 5.5 0.136 0.058 164
实施例12 3.7 5.9 0.135 0.057 168
实施例13 3.8 5.8 0.135 0.058 166
实施例14 3.9 5.9 0.135 0.058 162
实施例15 3.6 5.8 0.136 0.057 172
对照例1 4.8 4.2 0.135 0.063 94
从上述实验结果可以看出，采用本发明的通式(1)中的有机化合物作为发光层中的物质，实施例1～15的有机电致发光器件相对对照例1(对照例1是现有技术中的有机电致发光器件)的有机电致发光器件，效率提高且驱动电压下降。
另外，从T95测定的结果可以看出，对照例1的有机电致发光器件寿命在100个小时以下，而实施例1～15制备的有机电致发光器件寿命为150个小时以上，特别是实施例6、10、15的有机电致发光器件寿命可达到170个小时以上。
因此，采用本发明通式(1)的有机化合物掺杂在发光层，获得的有机电致发光器件的效率、电压及寿命的性能与现有技术相比均有显著的进步。
2.实施例16～30及对照例2的有机电致发光器件的性能评估
上述实施例16～30及对照例2中，制备获得的有机电致发光器件的性能检测是在电流密度为10mA/cm2环境中测定，结果如表2所示(表中CIE-x、CIE-y表示色坐标)。
表2
电压(V) 效率(Cd/A) CIE-x CIE-y T95(小时)
实施例16 3.9 6.3 0.136 0.057 168
实施例17 3.5 6.0 0.135 0.059 176
实施例18 3.6 6.3 0.138 0.055 172
实施例19 3.7 5.9 0.138 0.055 179
实施例20 3.6 6.0 0.137 0.056 176
实施例21 3.5 6.2 0.136 0.058 188
实施例22 3.8 6.5 0.137 0.054 174
实施例23 3.9 6.6 0.136 0.057 178
实施例24 3.9 6.3 0.135 0.056 175
实施例25 3.5 6.0 0.136 0.058 186
实施例26 3.7 5.7 0.136 0.058 179
实施例27 3.6 6.0 0.136 0.057 184
实施例28 3.6 5.9 0.135 0.058 179
实施例29 3.8 6.1 0.135 0.058 177
实施例30 3.6 6.0 0.137 0.057 189
对照例2 4.6 4.3 0.135 0.063 98
从上述实验结果可以看出，将本发明中的通式(1)和通式(2)的有机化合物用于发光层和空穴传输层的实施例16～30的有机电致发光器件与对照例2相比，效率和电压特性都有显著提高。特别是实施例18和21的有机电致发光器件，电压特性与发光效率性能有非常明显的进步。
另外，从T95测定的结果可以看出，对照例2的有机电致发光器件寿命在100个小时以下，而实施例16～30的有机电致发光器件寿命为160个小时以上，特别是实施例21、25、27及30的有机电致发光器件寿命可达到180个小时以上。
因此，采用本发明通式(1)的有机化合物掺杂在发光层中，通式(2)的化合物制备空穴传输层的有机电致发光器件，在效率、电压及寿命等性能上，与现有技术相比都有显著的进步。
3.实施例1、16、31、32及对照例1、2的有机电致发光器件的性能评估
上述实施例1、16、31、32及对照例1、2中，制备获得的有机电致发光器件的性能检测是在电流密度为10mA/cm2环境中测定，结果如表3所示(表中CIE-x、CIE-y表示色坐标)。
表3
电压(V) 效率(Cd/A) CIE-x CIE-y T95(小时)
实施例1 4.0 6.2 0.136 0.057 152
实施例16 3.9 6.3 0.136 0.057 168
实施例31 3.7 6.5 0.135 0.057 181
实施例32 3.7 6.3 0.136 0.058 186
对照例1 4.8 4.2 0.135 0.063 94
对照例2 4.6 4.3 0.135 0.063 98
从上述实验结果可以看出，将本发明的通式(1)和通式(2)的化合物的作为主体分别来制备发光层及空穴传输层的实施例16、31、32，制备获得的有机电致发光器件与对照例1和2相比，采用本发明中通式(1)的有机化合物掺杂制备的有机电致发光器件，无论在电压特性、发光效率、寿命等特性上都有显著进步。对于上述结果，可通过实施例2与实施例17，实施例3与实施例18，实施例4与实施例19，实施例5与实施例20等得出。
4.实施例33-40及对照例3的有机电致发光器件的性能评估
上述实施例33-40及对照例3中，制备获得的有机电致发光器件的性能检测是在电流密度为10mA/cm2环境中测定，结果如表4所示(表中CIE-x、CIE-y表示色坐标)。
表4
电压(V) 效率(Cd/A) CIE-x CIE-y T95(小时)
实施例33 3.6 6.4 0.138 0.050 195
实施例34 3.7 6.7 0.139 0.048 183
实施例35 3.6 6.3 0.138 0.050 180
实施例36 3.7 6.6 0.138 0.051 218
实施例37 3.6 6.4 0.136 0.051 194
实施例38 3.7 6.5 0.137 0.052 189
实施例39 3.8 6.3 0.137 0.056 205
实施例40 3.9 6.7 0.136 0.057 201
对照例3 4.3 4.4 0.135 0.062 99
从上述实验结果可以看出，将本发明的通式(1)和通式(2)的化合物用于发光层和空气传输层的实施例33～40的有机电致发光器件与对照例3的有机电致发光器件相比，在效率和电压特性上显著提高。特别是，实施例33～40的有机电致发光器件在电压特性及发光效率方面表现出显著改善的特性。
另外，对残像寿命T95进行测定的结果显示，对照例3的有机电致发光器件寿命在100小时以下，而实施例33至40的有机电致发光器件寿命在180小时以上，特别是实施例36、39及40的有机电致发光器件的寿命在200小时以上。
另外，在测定色坐标的结果中，与对照例3的有机电致发光器件相比，实施例34至38的情况具有更深的蓝色，特别是实例33、34及35的有机电致发光器件具有更深的蓝色。
本发明中将能够与通式(1)化合物的主体构造相配合的通式(2)化合物用于空穴传输层，可以得到以上有益效果。
一般的有机电致发光器件，在空穴传输层和发光层的界面中进行热化的同时，电子经由上述接面扩散到空穴传输层，由于热化加速，有机电致发光器件的寿命下降。
所以，在本发明中，由于将通式(2)的化合物用作空穴传输层，在实现器件电荷均衡的同时，保证激子不在发光层内移动，有机电致发光器件的效率得到提高。另外，通式(2)的化合物阻挡了激子向空穴传输层的扩散，从而能够防止器件整体的热化，从而延长有机电致发光器件的寿命。

Claims (9)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物是如下化合物中任意一个：
2.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括发光层，所述发光层含权利要求1所述的有机化合物。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件还包括空穴传输层，所述空穴传输层含通式(2)所示的有机化合物；
其中，R1、R2、R3和R4各自独立的选自由氢、碳数1至20的直链或支链烷基，以选自由Cl～C10的直链或支链烷基、Cl～C10的烷氧基、卤族、Si(CH3)3组成的组中的一个以上的取代或非取代的碳数6至60的芳香族烃基，或者以选自由Cl～C10的直链或支链烷基、Cl～C10的烷氧基、Si(CH3)3组成的组中的一个以上的取代或非取代，并包含选自由S、O、N及Si组成的组中的一个以上的元素的碳数5至60的杂芳香族烃基组成的组。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述R1、R2、R3和R4是各自独立为的苯基、双苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、咔唑或芘基。
5.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述通式(2)所示的有机化合物是下述化合物157-168中的任意一个：
6.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括ITO层、空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层、电子注入层。
7.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括OLED。
8.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括显示屏。
9.权利要求1所述的有机化合物在光电领域中的应用。
CN202210575299.8A 2019-11-22 2022-05-25 有机化合物和包含该有机化合物的有机电致发光器件 Active CN115611835B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20190151057 2019-11-22
KR1020210153493A KR20220064911A (ko) 2019-11-22 2021-11-10 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR10-2021-0153493 2021-11-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN115611835A CN115611835A (zh) 2023-01-17
CN115611835B true CN115611835B (zh) 2024-01-12

Family

ID=76376053

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210575299.8A Active CN115611835B (zh) 2019-11-22 2022-05-25 有机化合物和包含该有机化合物的有机电致发光器件

Country Status (2)

Country Link
KR (6) KR20210063233A (zh)
CN (1) CN115611835B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210063233A (ko) * 2019-11-22 2021-06-01 김진우 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210063233A (ko) * 2019-11-22 2021-06-01 김진우 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100846221B1 (ko) 2007-04-03 2008-07-15 주식회사 진웅산업 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210063233A (ko) * 2019-11-22 2021-06-01 김진우 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Also Published As

Publication number Publication date
KR20230128429A (ko) 2023-09-05
KR20230068309A (ko) 2023-05-17
KR20230068245A (ko) 2023-05-17
KR20240063766A (ko) 2024-05-10
KR20220064911A (ko) 2022-05-19
KR20210063233A (ko) 2021-06-01
CN115611835A (zh) 2023-01-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111825668B (zh) 一种芳胺类化合物及其有机发光器件
KR101161290B1 (ko) 축합방향족화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
JP5618753B2 (ja) 有機発光素子
KR101996649B1 (ko) 피렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US8729530B2 (en) Material for light-emitting device and light-emitting device
KR101216006B1 (ko) 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR20160143627A (ko) 유기전계발광소자용 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광소자
KR102017506B1 (ko) 페난트리딘 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US8357821B2 (en) Aromatic amine compound, organic electroluminescent element including the same, and display device including organic electroluminescent element
EP2248868A1 (en) Luminescent element material and luminescent element
CN111116505B (zh) 一种胺类化合物及其有机发光器件
US20170040546A1 (en) Novel compound and organic electronic device using the same
CN115873025A (zh) 一种稠合杂环类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件
WO2022242521A1 (zh) 一种稠合氮杂环化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件
KR102004385B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN115611835B (zh) 有机化合物和包含该有机化合物的有机电致发光器件
KR101950255B1 (ko) 인돌로퀴녹살린 유도체를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US9938287B1 (en) Blue fluorescence dopant compound and organic electroluminescent device using the same
TWI630260B (zh) 經喹啉取代之二苯基嘧啶化合物及其有機電激發光元件
KR101842749B1 (ko) 청색 형광 호스트 물질, 이를 포함하는 유기 박막 및 유기 전계 발광 소자
TWI706943B (zh) 胺基氧芴化合物及其有機電激發光元件
US20200392165A1 (en) Compound, display panel and display apparatus
CN115960113A (zh) 新型有机化合物和包含此化合物的有机电致发光器件
KR20240092573A (ko) 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN112745285A (zh) 胺基氧芴化合物及其有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant