JP4400134B2 - 有機ｅｌ素子用化合物及び有機ｅｌ素子 - Google Patents
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Description
本発明は、有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス、電界発光）素子用化合物、有機ＥＬ素子用化合物の製造方法及び有機ＥＬ素子に関する。
ナフトフルオランテン誘導体は、有機ＥＬ素子の発光材料として注目されている（特許文献１）。かかるナフトフルオランテン材料は、従来、リンイリドを用いたＷｉｔｔｉｇ反応（特許文献１及び非特許文献１）や、Ｄｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応（特許文献１及び非特許文献２）で製造されていた。
特開平１０−２９４１７７号公報
Syntheis, 497-498(1983)
J. Org. Chem., 17, 845-852(1952)
非特許文献１の反応によれば、ナフトフルオランテンは以下の反応式により製造される。
また、特許文献１には、ナフトフルオランテンの８位及び１３位に置換基を有し、且つ７位及び１４位に置換基を有しない化合物が示されており、この化合物が上記反応いずれかにより得られるとされているが、上記反応によればナフトフルオランテンの８位及び１３位に置換基を導入した上で、７位及び１４位を未置換にすることが実質的なレベルで不可能であることが判明した。
そこで、本発明の目的は、８，１３位が置換され且つ７，１４位が未置換のナフトフルオランテン誘導体及び係る誘導体の製造方法を提供することにある。また、本発明の目的はかかる誘導体を発光層に導入した有機ＥＬ素子を提供することにある。
本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（ａ）で表されるキノン化合物に、下記一般式（ｂ）及び（ｃ）で表される有機金属化合物を反応させて下記一般式（ｄ）で表されるヒドロキシ化合物を得るステップと、上記ヒドロキシ化合物を脱ＯＨさせるステップと、を備える製造方法により、８，１３位が置換され且つ７，１４位が未置換のナフトフルオランテン誘導体である、下記一般式（１）で表される有機ＥＬ素子用化合物が提供されることを見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は下記一般式（１）で表される有機ＥＬ素子用化合物を提供するものである。
［式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよい複素環基、アミノ基、又は置換基を有していてもよいアリールアミノ基を示し、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35及びＲ36は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよい複素環基、アミノ基、又は置換基を有していてもよいアリールアミノ基を示す。また、ＭはＬｉ又はＭｇＸ（Ｘはハロゲン原子）を示す。］
本発明の製造方法及び化合物において、有機ＥＬ素子の発光材料として用いたときの発光性や安定性の観点から、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35及びＲ36が水素原子である、「８，１３位が置換され且つ１，２，５，６，７，９，１２，１４位が未置換である有機ＥＬ素子用化合物」が好適であり、同様の観点からは、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35及びＲ36が水素原子である、「８，１３位が置換され且つ１，２，５，６，７，９，１０，１１，１２，１４位が未置換であるナフトフルオランテン誘導体」や、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35及びＲ36が水素原子である、「８，１３位が置換され且つ１，２，３，４，５，６，７，９，１０，１１，１２，１４位が未置換であるナフトフルオランテン誘導体」が好適である。そして、分子の対称性に優れたＲ1及びＲ2が同一の基である上記有機ＥＬ素子用化合物が更に好適である。
上記のような有機ＥＬ素子用化合物は、電界の印加により発光及び／又は電荷輸送を生じるものがよく、発光は青色〜黄色発光、特には青色発光がよい。なお、上記有機ＥＬ素子用化合物は、発光材料として使用することが最も好ましいが、当該有機ＥＬ素子用化合物が電荷輸送性を有する場合には、電子注入材料、電子輸送材料、ホール注入材料及びホール輸送材料のうちの少なくとも一種として使用することもできる。よって、上記有機ＥＬ素子用化合物を電子注入層、電子輸送層、ホール注入層及びホール輸送層のうちの一層以上に含有させてもよい。
本発明はまた、上記有機ＥＬ素子用化合物を含む有機ＥＬ素子、すなわち、互いに対向して配置されている２つの電極間に、１又は２以上の有機層を備える有機ＥＬ素子において、上記有機層の少なくとも１つは、上記本発明の有機ＥＬ素子用化合物を含有する発光層である有機ＥＬ素子を提供する。かかる有機ＥＬ素子は、電界の印加により青色〜黄色発光を生じる素子となる。
ここで、青色〜黄色の領域の発光性（特に青色発光性）を向上させるために、上記発光層の少なくとも１つは、アントラセン誘導体及びテトラアリールジアミン誘導体からなる群より選ばれる少なくとも１種のホスト材料を含有しており、上記有機ＥＬ素子用化合物は、上記ホスト材料中に配されているようにしてもよい。
なお、上記有機ＥＬ素子用化合物が青色発光を生じるものである場合、上記有機層の少なくとも１つが、黄色発光材料を含有するようにして、電界の印加により白色発光を生じる有機ＥＬ素子としてもよい。この場合において、上記有機層の少なくとも１つにナフタセン誘導体を含有させるのがよく、ナフタセン誘導体を含有する有機層を上記発光層以外の有機層の少なくとも１つとして、発光層が多層の白色発光有機ＥＬを形成させてもよい。
更に、上記ナフタセン誘導体を含有する有機層の少なくとも１つに、アントラセン誘導体及びテトラアリールジアミン誘導体からなる群より選ばれる少なくとも１種のホスト材料を含有させ、ナフタセン誘導体を上記ホスト材料中に配すのが好ましい。ナフタセン誘導体としては、ルブレン又はルブレン誘導体が特に好ましい。上述の構成により、発光効率、輝度半減寿命、発色性及び安定性に優れた白色発光有機ＥＬが得られる。
本発明によれば、８，１３位が置換され且つ７，１４位が未置換のナフトフルオランテン誘導体及び係る誘導体の製造方法を提供することが可能になる。また、かかる誘導体を発光層に導入した有機ＥＬ素子を提供することが可能になる。
以下、場合により図面を参照しつつ、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。なお、図面中、同一要素には同一符号を付すこととし、重複する説明は省略する。また、上下左右等の位置関係は、特に断らない限り、図面に示す位置関係に基づくものとする。更に、図面の寸法比率は図示の比率に限られるものではない。
（有機ＥＬ素子用化合物）
本発明に係る有機ＥＬ素子用化合物は、上記一般式（１）で表される８，１３位が置換され且つ７，１４位が未置換のナフトフルオランテン誘導体である。
本発明に係る有機ＥＬ素子用化合物は、上記一般式（１）で表される８，１３位が置換され且つ７，１４位が未置換のナフトフルオランテン誘導体である。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35及びＲ36（以下「Ｒ1〜Ｒ36」と略す。）としての、置換基を有していてもよいアルキル基は、直鎖状であっても分岐状であってもよく、その炭素数は１〜１２がよく、１〜６がより好ましく、１〜３が更に好ましい。特に好適なアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基が挙げられ、なかでもメチル基が好ましい。
Ｒ1〜Ｒ36は、置換基を有していてもよいアリール基であってもよく、アリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ｏ−ビフェニリル基、ｐ−ビフェニリル基、ｍ−ビフェニリル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基等が挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ36はまた、置換基を有していてもよいアルケニル基であってもよい。ここで、アルケニル基は直鎖状であっても分岐状であってもよく、その炭素数は２〜１２がよく、２〜６がより好ましく、２〜３が更に好ましい。特に好適なアルケニル基としては、ビニル基、アリル基が挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ36としては、置換基を有していてもよい複素環基を採用することもできるが、複素環基としては、ヘテロ元素としてＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる原子（より好ましくはＮ及びＳからなる群より選ばれる原子）の少なくとも１つを有する複素環基（単環式でも縮合環式でもよい。）が好ましい。なお、本発明における、置換基を有していてもよい複素環基は、「置換基を有していてもよい複素環状化合物」から導かれる１価の基を意味する。
Ｒ1〜Ｒ36は更に、アミノ基、又は置換基を有していてもよいアリールアミノ基であってもよく、アリールアミノ基としてはジフェニルアミノ基が挙げられる。
これらのうち、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよい複素環基及び置換基を有していてもよいアリールアミノ基における置換基としては、上述のアルキル基（好適な態様も同様である。）、アリール基、アルケニル基（好適な態様も同様である。）、複素環基（好適な態様も同様である。）、アミノ基、アリールアミノ基又はハロゲン原子が好ましい。
なお、Ｒ1及びＲ2のそれぞれ、又は、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35及びＲ36のそれぞれ、は同一でも異なっていてもよく（Ｒ1及びＲ2については同一が好ましい。）、異なる場合において上記例示した基のいずれの組み合わせも可能である。
有機ＥＬ素子用の発光材料又は電荷輸送材料として特性が特に優れることから、一般式（１）で表される有機ＥＬ素子用化合物は、「８，１３位が置換され且つ１，２，３，４，５，６，７，９，１０，１１，１２，１４位が未置換であるナフトフルオランテン誘導体」（以下、「第１の誘導体」という）、「８，１３位が置換され且つ１，２，５，６，７，９，１０，１１，１２，１４位が未置換であるナフトフルオランテン誘導体」（以下、「第２の誘導体」という）、又は、「８，１３位が置換され且つ１，２，５，６，７，９，１２，１４位が未置換であるナフトフルオランテン誘導体」（以下、「第３の誘導体」という）であることが特に好ましい。
第１の誘導体としては、以下の化学式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）で表される化合物が挙げられる。
上述した一般式（１）で表される有機ＥＬ素子用化合物は、上記一般式（ａ）で表されるキノン化合物と、上記一般式（ｂ）及び（ｃ）で表される有機金属化合物（有機リチウム試薬、有機グリニャール試薬）とを反応させて、有機金属化合物の有機基のカルボニル炭素に対する求核攻撃を生じさせて、上記一般式（ｄ）で表されるヒドロキシ化合物を得、当該ヒドロキシ化合物を脱ＯＨさせれば製造できる。ここで、脱ＯＨは、例えばヒドロキシ化合物をＳｎＣｌ2の存在下でＨＣｌと反応させればよい。なお、一般式（ａ）で表されるキノン化合物は公知の製造方法で得られる。
上記製造方法に基づいた化学式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）で表される有機ＥＬ素子用化合物の反応スキームは以下のとおりである。
一般式（１）における、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいアリールアミノ基及び置換基を有していてもよいアルケニル基としては、以下の化学式（ｉ−１）〜（ｉ−４２）で表される基が挙げられる。以下の化学式（ｉ−１）〜（ｉ−２１）は、置換基を有していてもよいアリール基の例である。
また、以下の化学式（ｉ−２２）〜（ｉ−４０）は、置換基を有していてもよい複素環基の例である。
更に、以下の化学式（ｉ−４１）は、置換基を有していてもよいアリールアミノ基の例である。
また更に、以下の化学式（ｉ−４２）は、置換基を有していてもよいアルケニル基の例である。
ここで、一般式（１）に導入される置換基のそれぞれは、同一でも異なっていてもよく、異なる場合において上記例示した置換基のいずれの組み合わせも可能である。
第１の誘導体としては、上述した化学式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）で表される化合物に加え、以下の化学式（Ｉ−３）〜（Ｉ−２６）で表される、８位及び１３位の両方に「置換基を有していてもよいアリール基」が導入された化合物、以下の化学式（Ｉ−２７）〜（Ｉ−４５）で表される、８位及び１３位のいずれか一方に「置換基を有していてもよいアリール基」が、他方に「置換基を有していてもよい複素環基」がそれぞれ導入された化合物、以下の化学式（Ｉ−４６）〜（Ｉ−６４）で表される、８位及び１３位の両方に「置換基を有していてもよい複素環基」が導入された化合物、以下の化学式（Ｉ−６５）〜（Ｉ−６６）で表される、８位及び１３位のいずれか一方もしくは両方に「置換基を有していてもよいアリールアミノ基」が導入された化合物、及び、以下の化学式（Ｉ−６７）〜（Ｉ−６８）で表される、８位及び１３位のいずれか一方もしくは両方に「置換基を有していてもよいアルケニル基」が導入された化合物、等が挙げられる。
第２の誘導体には、上述した第１の誘導体も含まれ得るが、これと異なる誘導体としては、第１の誘導体の３，４位のどちらか一方もしくは両方が置換されたナフトフルオランテン誘導体が挙げられる。ここで、第１の誘導体において、３，４位のどちらか一方もしくは両方が置換されたナフトフルオランテン誘導体（すなわち、８，１３位が置換され、３，４位のうちの少なくとも一方が置換され且つ１，２，５，６，７，９，１０，１１，１２，１４位が未置換であるナフトフルオランテン誘導体）としては、以下の化学式（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−１４）で表される化合物が挙げられる。
第３の誘導体には、上述した第１の誘導体及び第２の誘導体も含まれ得るが、これらと異なる誘導体としては、第１の誘導体又は第２の誘導体の、１０，１１位のどちらか一方もしくは両方が置換されたナフトフルオランテン誘導体が挙げられる。ここで、第１の誘導体又は第２の誘導体において、１０，１１位のどちらか一方もしくは両方が置換されたナフトフルオランテン誘導体（すなわち、８，１３位が置換され、１０，１１位のうちの少なくとも一方が置換され且つ１，２，５，６，７，９，１２，１４位が未置換であるナフトフルオランテン誘導体）としては、以下の化学式（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−１０）で表される化合物が挙げられる。
（有機ＥＬ素子）
図１は、本発明に係る有機ＥＬ素子の第１実施形態（単層型有機ＥＬ）を示す模式断面図である。図１に示す有機ＥＬ素子１００は、互いに対向して配置されている２つの電極（第１の電極１及び第２の電極２）により、発光層１０が挟持された構造を有している。
図１は、本発明に係る有機ＥＬ素子の第１実施形態（単層型有機ＥＬ）を示す模式断面図である。図１に示す有機ＥＬ素子１００は、互いに対向して配置されている２つの電極（第１の電極１及び第２の電極２）により、発光層１０が挟持された構造を有している。
図２は、本発明に係る有機ＥＬ素子の第２実施形態（２層型有機ＥＬ）を示す模式断面図である。図２に示す有機ＥＬ素子２００は、図１における有機ＥＬ素子１００の第１の電極１と発光層１０の間にホール輸送層１１を設けた構造を有している。
図３は、本発明に係る有機ＥＬ素子の第３実施形態（３層型有機ＥＬ）を示す模式断面図である。図３に示す有機ＥＬ素子３００は、図２における有機ＥＬ素子２００の第２の電極２と発光層１０の間に電子輸送層１２を設けた構造を有している。
図４は、本発明に係る有機ＥＬ素子の第４実施形態（４層型有機ＥＬ）を示す模式断面図である。図４に示す有機ＥＬ素子４００は、互いに対向して配置されている２つの電極（第１の電極１及び第２の電極２）により、ホール注入層１４、ホール輸送層１１、発光層１０及び電子注入層１３が挟持された構造を有している。ホール注入層１４、ホール輸送層１１、発光層１０及び電子注入層１３はいずれも有機層であり、第１の電極１側からこの順に積層されている。なお、電子注入層１３は無機層（金属層、金属化合物層等）とすることもできる（以下同様）。
図５は、本発明に係る有機ＥＬ素子の第５実施形態（５層型有機ＥＬ）を示す模式断面図である。図５に示す有機ＥＬ素子５００は、図４における有機ＥＬ素子４００の電子注入層１３と発光層１０の間に電子輸送層１２を設けた構造を有している。
なお、第１〜第５実施形態、並びに、以下の第６実施形態において第１の電極１は基板４上に形成されている。また、いずれの実施形態においても発光層は本発明の有機ＥＬ素子用化合物を含有しており、「８，１３位が置換され且つ７，１４位が未置換のナフトフルオランテン誘導体」である当該化合物は、電界の印加により典型的には青色（シアン色）に発光する。
上記実施形態においては、第１の電極１及び第２の電極２がそれぞれ陽極及び陰極として機能し、電源Ｐによる電界の印加により、第１実施形態においては発光層１０（第２〜３実施形態ではホール輸送層１１、第４〜５実施形態ではホール注入層１４）に対して、第１の電極１からホール（正孔）が注入されるとともに、発光層１０（第２実施形態においても発光層１０、第３実施形態では電子輸送層１２、第４〜５実施形態では電子注入層１３）に対して、第２の電極２から電子が注入され、これらの再結合に基づいて発光層中の有機ＥＬ素子用化合物が発光する。
図６は、本発明に係る有機ＥＬ素子の第６実施形態（６層型有機ＥＬ）を示す模式断面図である。図６に示す有機ＥＬ素子６００は、互いに対向して配置されている２つの電極（第１の電極１及び第２の電極２）により、ホール注入層１４、ホール輸送層１１、第１発光層１０ａ、第２発光層１０ｂ、電子輸送層１２及び電子注入層１３が挟持された構造を有している。ホール注入層１４、ホール輸送層１１、第１発光層１０ａ、第２発光層１０ｂ、電子輸送層１２及び電子注入層１３は、第１の電極１側からこの順に積層されている。なお、第１発光層１０ａは黄色発光材料となるナフタセン誘導体（ルブレン誘導体等）を含有しており、第２発光層１０ｂは青色発光材料となる有機ＥＬ素子用化合物を含有している。
第６実施形態においても、第１の電極１及び第２の電極２がそれぞれ陽極及び陰極として機能し、電源Ｐによる電界の印加により、第５実施形態と同様にホール及び電子が注入されこれらの再結合に基づいて、第１発光層１０ａと第２発光層１０ｂが発光するため、第６実施形態に係る有機ＥＬは全体として白色光を発する。なお、第５実施形態における発光層１０に有機ＥＬ素子用化合物とナフタセン化合物を導入し、分散状態を制御することにより白色発光有機ＥＬ素子としてもよい。
第１〜６実施形態のいずれにおいても、青色発光材料となる有機ＥＬ素子用化合物を含む発光層は、当該有機ＥＬ素子用化合物が、ホスト材料（電荷輸送材料）であるアントラセン誘導体及び／又はテトラアリールジアミン誘導体中に分散するように配されたものであってもよい。また、黄色発光材料となるナフタセン誘導体を含む発光層は、当該ナフタセン誘導体が、アントラセン誘導体及び／又はテトラアリールジアミン誘導体中に分散するように配されたものであってもよい。これらアントラセン誘導体及びテトラアリールジアミン誘導体は、それぞれ電子輸送材料及びホール輸送材料としての機能を有している。なお、ホスト材料は、アントラセン誘導体及びテトラアリールジアミン誘導体に限定されるものではなく、これら以外のホスト材料を適宜選択して用いてもよい。
また、発光層、ホール輸送層、電子輸送層、ホール注入層及びホール輸送層の好適な厚さは、いずれも５〜１００ｎｍである。
（ナフタセン誘導体）
本発明において用いられるナフタセン誘導体は特に制限されないが、以下の一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。式（２）中、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47及びＲ48は、それぞれ独立に水素原子、置換若しくは非置換のアリール基、アルケニル基、複素環基又はアルキル基を示す。
本発明において用いられるナフタセン誘導体は特に制限されないが、以下の一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。式（２）中、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47及びＲ48は、それぞれ独立に水素原子、置換若しくは非置換のアリール基、アルケニル基、複素環基又はアルキル基を示す。
Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47及びＲ48（以下「Ｒ41〜Ｒ48」と略す。）であるアリール基としては、単環若しくは多環のものが採用でき、縮合環や環集合であってもよい。各置換基の炭素数は６〜３０が好ましく置換基を有していてもよい。このようなアリール基としては、好ましくはフェニル基、トリル基、ピレニル基、ペリレニル基、コロネニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントリル基、ビフェニリル基、ターフェニル基、フェナントリル基が挙げられる。
Ｒ41〜Ｒ48であるアルケニル基としては、少なくとも置換基の１つにフェニル基を有する、１−フェニルエテニル基若しくは２−フェニルエテニル基、１，２−ジフェニルエテニル基、２，２−ジフェニルエテニル基、１，２，２−トリフェニルエテニル基が好ましいが、非置換のものであってもよい。
Ｒ41〜Ｒ44の置換基となるアリールオキシ基としては、総炭素数６〜１８のアリール基を有するものが好ましく、このような基としては、ｏ−フェノキシ基、ｍ−フェノキシ基、ｐ−フェノキシ基が挙げられる。
Ｒ41〜Ｒ44の置換基となるアミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基等のいずれでもよい。これらは、総炭素数１〜６の脂肪族及び／又は１〜４環の芳香族炭素環を有することが好ましい。このような基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ビスビフェニリルアミノ基、ジナフチルアミノ基が挙げられる。
Ｒ41〜Ｒ44の置換基となる複素環基としては、ヘテロ原子としてＯ、Ｎ、Ｓを含有する５員または６員環の芳香族複素環基、炭素数２〜２０の縮合多環芳香複素環基が挙げられる。また、芳香族複素環基及び縮合多環芳香複素環基としては、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピリジル基、キノリル基、キノキサリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾチアゾール基が挙げられる。なお、上記置換基の２種以上は縮合環を形成していても、更に置換基を有していてもよく、更に有する置換基としては上述の置換基が挙げられる。
Ｒ41〜Ｒ44が置換基を有する場合、少なくともその２種以上が上記置換基を有することが好ましい。置換位置は特に限定されず、メタ、パラ、オルト位のいずれでもよい。なお、Ｒ41 とＲ44 、Ｒ42 とＲ43はそれぞれ同じものであることが好ましいが異なっていてもよい。
一般式（２）で表される化合物は、以下の一般式（２ａ）で表される化合物であることが好ましい。式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63、Ｒ64、Ｒ65、Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73、Ｒ74、Ｒ75、Ｒ81、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ84及びＲ85は、それぞれ独立に水素原子、アリール基、アミノ基、複素環基、アリールオキシ基又はアルケニル基を示し、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47及びＲ48は、それぞれ独立に水素原子、置換若しくは非置換のアリール基又はアルケニル基を示す。
アリール基、アミノ基、複素環基およびアリールオキシ基の好ましい態様としては、Ｒ41〜Ｒ44におけるのと同様である。また、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54及びＲ55（以下「Ｒ51〜Ｒ55」と略す。）、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63、Ｒ64及びＲ65（以下「Ｒ61〜Ｒ65」と略す。）、Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73、Ｒ74及びＲ75（以下「Ｒ71〜Ｒ75」と略す。）、Ｒ81、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ84及びＲ85（以下「Ｒ81〜Ｒ85」と略す。）は、それぞれ同一であることが好ましいが異なっていてもよい。
Ｒ51〜Ｒ55、Ｒ61〜Ｒ65、Ｒ71〜Ｒ75及びＲ81〜Ｒ85の置換基となるアミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。これらは、総炭素数１〜６の脂肪族及び／又は１〜４環の芳香族炭素環を有することが好ましい。このような基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ビスビフェニリルアミノ基が挙げられる。
形成される縮合環としては、例えばインデン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、ｉｓｏ−キノリン、キノクサリン、フェナジン、アクリジン、インドール、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、ベンゾチアゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、アクリドン、ベンズイミダゾール、クマリン、フラボン等が挙げられる。
ナフタセン誘導体の好適例としては以下に示すルブレン（ＥＤＭ−１）が挙げられる。
（アントラセン誘導体）
本発明において用いられるアントラセン誘導体は特に制限されないが、以下の一般式（３）で表される化合物であることが好ましく、以下の一般式（３ａ）又は（３ｂ）で表される化合物であることがより好ましい。なお、式（３）中、Ａはモノフェニルアントリル基又はジフェニルアントリル基を示し、Ｌは水素原子、単結合、二価又は三価の連結基を示し、ｎ1は１〜３の整数を示す。ここで、ｎ1が２以上の場合、２つ以上のＡはそれぞれ同一でも異なるものであってもよい。また、式（３ａ）及び（３ｂ）中、Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3及びＭ4は、それぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基又は複素環基を示し、ｑ1、ｑ2、ｑ3及びｑ4は、それぞれ独立に０〜５の整数を示す。また、ｎ2は１分子中のジフェニルアントリル基の数を示し、Ｌ1及びＬ2は連結基を示す。なお、一般式（３ａ）において、ｎ2は１〜３の整数であり、ｎ2が１の場合、Ｌ1は水素原子であり、ｎ2が２の場合、Ｌ1は単結合又はアリーレン基である。また、一般式（３ｂ）において、Ｌ2は単結合又はアリーレン基である。
本発明において用いられるアントラセン誘導体は特に制限されないが、以下の一般式（３）で表される化合物であることが好ましく、以下の一般式（３ａ）又は（３ｂ）で表される化合物であることがより好ましい。なお、式（３）中、Ａはモノフェニルアントリル基又はジフェニルアントリル基を示し、Ｌは水素原子、単結合、二価又は三価の連結基を示し、ｎ1は１〜３の整数を示す。ここで、ｎ1が２以上の場合、２つ以上のＡはそれぞれ同一でも異なるものであってもよい。また、式（３ａ）及び（３ｂ）中、Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3及びＭ4は、それぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基又は複素環基を示し、ｑ1、ｑ2、ｑ3及びｑ4は、それぞれ独立に０〜５の整数を示す。また、ｎ2は１分子中のジフェニルアントリル基の数を示し、Ｌ1及びＬ2は連結基を示す。なお、一般式（３ａ）において、ｎ2は１〜３の整数であり、ｎ2が１の場合、Ｌ1は水素原子であり、ｎ2が２の場合、Ｌ1は単結合又はアリーレン基である。また、一般式（３ｂ）において、Ｌ2は単結合又はアリーレン基である。
Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3及びＭ4（以下「Ｍ1〜Ｍ4」と略す。）としてのアルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよく、その炭素数は１〜１０が好ましく１〜４がより好ましい。好適なアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
また、Ｍ1〜Ｍ4であるアリール基は、炭素数６〜２０のものが好ましく、フェニル基、トリル基等の置換基を有していてもよい。このようなアリール基としては、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ピレニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニル基、フェニルアントリル基、トリルアントリル基等が挙げられる。
Ｍ1〜Ｍ4であるアルケニル基は、炭素数６〜５０のものが好ましく、アリール基（フェニル基等）等のような置換基を有していてもよい。このようなアルケニル基としては、トリフェニルビニル基、トリトリルビニル基、トリビフェニルビニル基が挙げられる。
Ｍ1〜Ｍ4であるアルコキシ基は、メトキシ基、エトキシ基等のアルキル基部分の炭素数が１〜６のものが好ましい。なお、アルコキシ基は更に置換されていてもよい。また、Ｍ1〜Ｍ4であるアリールオキシ基としては、フェノキシ基が挙げられる。
Ｍ1〜Ｍ4であるアミノ基は、未置換でも置換基を有するものであってもよいが、置換基を有することが好ましく、この場合の置換基としてはアルキル基（メチル基、エチル基等）、アリール基（フェニル基等）等が好ましい。このようなアミノ基としては、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ（ｍ−トリル）アミノ基が挙げられる。
Ｍ1〜Ｍ4である複素環基としては、ビピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、ピリジル基、チエニル基、フリル基、オキサジアゾイル基、イミダゾピリジル基、ベンゾチアゾール基等が挙げられ、これらは、メチル基、フェニル基等の置換基を有していてもよい。
なお、Ｌ1及びＬ2であるアリーレン基としては、ｐ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、４，４’−ビフェニレン基が挙げられる。
また、好適なアントラセン誘導体の具体例としては以下の化学式（４ａ）又は（４ｂ）で表される化合物が挙げられる。
（テトラアリールジアミン誘導体）
本発明において用いられるテトラアリールジアミン誘導体は、以下の一般式（５）で表される化合物であることが好ましい。式中、Ｍ11、Ｍ12、Ｍ13及びＭ14（以下「Ｍ11〜Ｍ14」と略す。）は、それぞれ独立にアリール基、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基又はハロゲン原子を示し、Ｍ11〜Ｍ14の少なくとも１つはアリール基である。ｒ１、ｒ２、ｒ３及びｒ４（以下「ｒ１〜ｒ４」と略す。）は、それぞれ独立に０〜５の整数であるが、ｒ１〜ｒ４は同時に０になることはない。従って、ｒ１＋ｒ２＋ｒ３＋ｒ４は１以上の整数であり、少なくとも１つのアリール基が存在する条件を満たす数である。Ｍ15及びＭ16は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アミノ基又はハロゲン原子を示し、ｒ５及びｒ６は、それぞれ独立に０〜４の整数である。
本発明において用いられるテトラアリールジアミン誘導体は、以下の一般式（５）で表される化合物であることが好ましい。式中、Ｍ11、Ｍ12、Ｍ13及びＭ14（以下「Ｍ11〜Ｍ14」と略す。）は、それぞれ独立にアリール基、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基又はハロゲン原子を示し、Ｍ11〜Ｍ14の少なくとも１つはアリール基である。ｒ１、ｒ２、ｒ３及びｒ４（以下「ｒ１〜ｒ４」と略す。）は、それぞれ独立に０〜５の整数であるが、ｒ１〜ｒ４は同時に０になることはない。従って、ｒ１＋ｒ２＋ｒ３＋ｒ４は１以上の整数であり、少なくとも１つのアリール基が存在する条件を満たす数である。Ｍ15及びＭ16は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アミノ基又はハロゲン原子を示し、ｒ５及びｒ６は、それぞれ独立に０〜４の整数である。
Ｍ11〜Ｍ14であるアリール基としては、単環若しくは多環のものが採用でき、縮合環や環集合も含まれる。総炭素数は６〜２０が好ましく、置換基を有していてもよい。この場合の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
このような基としては、ｏ−フェニル基、ｍ−フェニル基、ｐ−フェニル基、トリル基、ピレニル基、ペリレニル基、コロネニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニリル基、フェニルアントリル基、トリルアントリル基が挙げられ、特にフェニル基が好ましく、アリール基、特にフェニル基の結合位置は３位（Ｎの結合位置に対してメタ位）または４位（Ｎの結合位置に対してパラ位）であることが好ましい。
Ｍ11〜Ｍ14であるアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、炭素数１〜１０が好ましく、置換基を有していてもよい。この場合の置換基としてはアリール基と同様のものが挙げられる。
Ｍ11〜Ｍ14であるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
Ｍ11〜Ｍ14であるアルコキシ基としては、アルキル部分の炭素数１〜６のものが好ましく、このような基としてはメトキシ基、エトキシ基、ｔ−ブトキシ基が挙げられる。なお、アルコキシ基はさらに置換されていてもよい。
Ｍ11〜Ｍ14であるアリールオキシ基としては、フェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−（ｔ−ブチル）フェノキシ基が挙げられる。
Ｍ11〜Ｍ14であるアミノ基としては、未置換でも置換基を有するものであってもよいが、置換基を有するものが好ましく、このような基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジビフェニリルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ビフェニリルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−アントリルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ピレニルアミノ基、ジナフチルアミノ基、ジアントリルアミノ基、ジピレニルアミノ基が挙げられる。
Ｍ11〜Ｍ14であるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子が挙げられる。Ｍ11〜Ｍ14の少なくとも１つはアリール基であるが、特にＭ11〜Ｍ14として１分子中にアリール基が２〜４個存在することが好ましく、ｒ１〜ｒ４のなかの２〜４個が１以上の整数であることが好ましい。
特に、アリール基は分子中に総計で２〜４個存在し、より好ましくはｒ１〜ｒ４のなかの２〜４個が１であり、さらにはｒ１〜ｒ４が１であり、含まれるＭ11〜Ｍ14のすべてがアリール基であることが好ましい。すなわち、分子中のＭ11〜Ｍ14が置換していてもよい４個のベンゼン環には総計で２〜４個のアリール基が存在し、２〜４個のアリール基の結合するベンゼン環は４個のベンゼン環のなかで同一でも異なるものであってもよいが、特に２〜４個のアリール基がそれぞれ異なるベンゼン環に結合することが好ましい。そして、更に少なくとも２個がＮの結合位置に対してパラ位またはメタ位に結合していることがより好ましい。
また、この際アリール基としては少なくとも１個がフェニル基であることが好ましく、すなわちアリール基とベンゼン環が一緒になってＮ原子に対し４−または３−ビフェニリル基を形成することが好ましい。特に２〜４個が４−または３−ビフェニリル基であることが好ましい。４−または３−ビフェニリル基は一方のみでも両者が混在していてもよい。また、フェニル基以外のアリール基としては、特に１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、コロネニル基が好ましく、フェニル基以外のアリール基も特にＮの結合位置に対しパラ位またはメタ位に結合することが好ましい。これらのアリール基もフェニル基と混在していてもよい。
Ｍ15及びＭ16であるアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ハロゲン原子としては、上記Ｍ11〜Ｍ14におけるのと同様のものが挙げられる。ｒ５及びｒ６は、ともに０であることが好ましく、２つのアリールアミノ基を連結するビフェニレン基は未置換のものが好ましい。
好適なテトラアリールジアミン誘導体の具体例としては以下の化学式（５ａ）又は（５ｂ）で表される化合物が挙げられる。
（基板）
基板４としては、ガラス、石英等の非晶質基板、Ｓｉ、ＧａＡｓ、ＺｎＳｅ、ＺｎＳ、ＧａＰ、ＩｎＰ等の結晶基板、Ｍｏ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｉｒ、Ａｕ、Ｐｄ、ＳＵＳ等の金属基板等を用いることができる。また、結晶質又は非晶質のセラミック、金属、有機物等の薄膜を所定基板上に形成したものを用いてもよい。
基板４としては、ガラス、石英等の非晶質基板、Ｓｉ、ＧａＡｓ、ＺｎＳｅ、ＺｎＳ、ＧａＰ、ＩｎＰ等の結晶基板、Ｍｏ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｉｒ、Ａｕ、Ｐｄ、ＳＵＳ等の金属基板等を用いることができる。また、結晶質又は非晶質のセラミック、金属、有機物等の薄膜を所定基板上に形成したものを用いてもよい。
基板４の側を光取出し側とする場合には、基板４としてガラスや石英等の透明基板を用いることが好ましく、特に、安価なガラスの透明基板を用いることが好ましい。透明基板には、発色光の調整のために、色フィルター膜や蛍光物質を含む色変換膜、あるいは誘電体反射膜等を設けてもよい。
（第１の電極）
第１の電極１は陽極でありホール注入電極として機能する。そのため、第１の電極１の材料としては、第１の電極１に隣接する有機層にホールを効率よく注入できる材料が好ましく、かかる観点からは仕事関数が４．５〜５．５ｅＶである材料が好ましい。
第１の電極１は陽極でありホール注入電極として機能する。そのため、第１の電極１の材料としては、第１の電極１に隣接する有機層にホールを効率よく注入できる材料が好ましく、かかる観点からは仕事関数が４．５〜５．５ｅＶである材料が好ましい。
また、基板４の側を光取出し側とする場合、有機ＥＬ素子の発光波長領域である波長４００〜７００ｎｍにおける透過率、特にＲＧＢ各色の波長における第１の電極１の透過率は、５０％以上であることが好ましく、８０％以上であることがより好ましく、９０％以上であることが更に好ましい。第１の電極１の透過率が５０％未満であると、発光層１０からの発光が減衰されて画像表示に必要な輝度が得られにくくなる。
光透過率の高い第１の電極１は、各種酸化物で構成される透明導電膜を用いて構成することができる。かかる材料としては、酸化インジウム（Ｉｎ2Ｏ3）、酸化スズ（ＳｎＯ2）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、錫ドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）、亜鉛ドープ酸化インジウム（ＩＺＯ）等が好ましく、中でも、ＩＴＯは、面内の比抵抗が均一な薄膜が容易に得られる点で特に好ましい。ＩＴＯ中のＩｎ2Ｏ3に対するＳｎＯ2の比は、１〜２０重量％が好ましく、５〜１２重量％がより好ましい。また、ＩＺＯ中のＩｎ2Ｏ3に対するＺｎＯの比は１２〜３２重量％が好ましい。上記材料は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
なお、第１の電極１を構成する酸化物の組成は化学量論組成から多少偏倚していてもよい。例えば、ＩＴＯは、通常、Ｉｎ2Ｏ3とＳｎＯ2とを化学量論組成で含有するが、ＩＴＯの組成をＩｎＯx・ＳｎＯyで表すとき、ｘは１．０〜２．０の範囲内、ｙは０．８〜１．２の範囲内であればよい。
また、第１の電極１に酸化シリコン（ＳｉＯ2）等の透明な誘電体を添加することにより、第１の電極１の仕事関数を調整することができる。例えば、ＩＴＯに対して０．５〜１０ｍｏｌ％程度のＳｉＯ2を添加することによりＩＴＯの仕事関数を増大させ、第１の電極１の仕事関数を上述の好ましい範囲内とすることができる。
第１の電極１の膜厚は、上述の光透過率を考慮して決定することが好ましい。例えば酸化物透明導電膜を用いる場合、その膜厚は、好ましくは５０〜５００ｎｍ、より好ましくは５０〜３００ｎｍであることが好ましい。第１の電極１の膜厚が５００ｎｍを超えると、光透過率が不充分となると共に、基板４からの第１の電極１の剥離が発生する場合がある。また、膜厚の減少に伴い光透過性は向上するが、膜厚が５０ｎｍ未満の場合、発光層１０等へのホール注入効率が低下すると共に膜の強度が低下してしまう。
なお、図１〜図６には、基板４上に陽極を配置し、発光層１０を介して基板４から遠い側に陰極を配置した有機ＥＬ素子の例を示したが、陽極及び陰極の位置は逆であってもよい。基板４上に陰極を配置した場合、陰極側を光取出し側とすることができるが、この場合には、陰極が上述の光学的条件及び膜厚条件を満たすことが好ましい。
（第２の電極）
第２の電極２は陰極であり電子注入電極として機能する。第２の電極２の材料としては、金属材料、有機金属錯体、金属塩等が挙げられ、発光層１０等への電子注入が容易となるように仕事関数が低い材料が好ましい。
第２の電極２は陰極であり電子注入電極として機能する。第２の電極２の材料としては、金属材料、有機金属錯体、金属塩等が挙げられ、発光層１０等への電子注入が容易となるように仕事関数が低い材料が好ましい。
第２の電極２を構成する金属材料の具体的態様としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等のアルカリ金属、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ等のアルカリ土類金属、ＬｉＦ、ＣｓＩ等のアルカリ金属ハロゲン化物等が挙げられる。また、Ｌａ、Ｃｅ、Ｓｎ、Ｚｎ、Ｚｒ等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属と特性が近い金属を用いることができる。これらの中でも、Ｃａは仕事関数が非常に低いため特に好ましい。
第２の電極２としてアルカリ金属又はアルカリ土類金属を用いる場合は、そのの膜厚は、好ましくは０．１〜１００ｎｍ、より好ましくは１．０〜５０ｎｍである。また、アルカリハロゲン化物を用いる場合の膜厚は、発光層１０への電子注入能力の点からできるだけ薄い方が好ましく、具体的には、１０ｎｍ以下が好ましく、１ｎｍ以下がより好ましい。上記の材料からなる第２の電極２は、例えば、真空蒸着法等によって形成可能である。
第２の電極２を構成する有機金属錯体の具体的態様としては、β−ジケトナト錯体、キノリノール錯体等が挙げられる。有機金属錯体が有する金属は、仕事関数が低いものがよく、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等のアルカリ金属、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ等のアルカリ土類金属、更には、Ｌａ、Ｃｅ、Ｓｎ、Ｚｎ、Ｚｒ等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属と特性が近い金属が好適である。また、有機金属錯体に電子輸送性高分子材料等を更に含有させることで発光層１０等に対する密着性や電子注入層の電気特性を更に向上させることができる。有機金属錯体の塗布膜からなる電子注入層の膜厚は、発光層１０等への電子注入能力の点から、できるだけ薄い方が好ましく、具体的には、１０ｎｍ以下が好ましく、１ｎｍ以下がより好ましい。
上記の材料からなる第２の電極２は、例えば、有機金属錯体を所定溶媒に加えた塗布液を、スピンコート法等の塗布法により、第２の電極２が接続する層（例えば、発光層１０）上に塗布し、塗布液から溶媒を除去することで形成可能である。
第２の電極２を構成する金属塩の具体的態様としては、Ａｇ、Ａｌ、Ａｕ、Ｂｅ、Ｂｉ、Ｃｏ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｇａ、Ｈｇ、Ｉｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｂ、Ｎｉ、Ｏｓ、Ｐｂ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｔｉ、Ｚｒ等の塩が挙げられる。
これらの金属塩は有機金属塩、無機金属塩のいずれであってもよい。有機金属塩としては、置換又は未置換の脂肪族カルボン酸塩、二価カルボン酸塩、芳香族カルボン酸塩、アルコラート、フェノラート、ジアルキルアミド等が挙げられる。また、無機金属塩としてはハロゲン化物等が挙げられる。
脂肪族カルボン酸塩の脂肪族カルボン酸は、飽和脂肪族カルボン酸、不飽和脂肪族カルボン酸のいずれであってもよい。飽和脂肪族カルボン酸塩としては、酢酸、プロピオン酸、オクタン酸、イソオクタン酸、デカン酸、ラウリン酸等の金属塩が挙げられる。また、不飽和脂肪族カルボン酸塩としては、オレイン酸、リシノレイン酸、リノール酸等の金属塩が挙げられる。
二価カルボン酸塩としては、例えば、クエン酸、リンゴ酸、シュウ酸等二価カルボン酸の金属塩が挙げられ、芳香族カルボン酸塩としては、安息香酸、ｏ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、ｍ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、サリチル酸、ｍ−ヒドロキシ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸等の金属塩が挙げられ、中でもサリチル酸の金属塩が好ましい。
アルコラートはアルコールの金属塩である。アルコラートを構成するアルコール成分としては、例えば、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール等の一級アルコール、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコール等の二級アルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等の三級アルコール等が挙げられる。
フェノラートはフェノール類の金属塩である。フェノラートを構成するフェノール成分が有する水酸基の個数は特に制限されないが、好ましくは１〜２個である。また、かかるフェノール成分は水酸基の他に置換基（好ましくは炭素数１〜８の直鎖又は分岐アルキル基）を有していてもよい。本発明では、フェノール、ナフトール、４−フェニルフェノール等が好ましく用いられる。
また、無機金属塩であるハロゲン化物としては、例えば、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素等の金属塩が挙げられる。
上記の材料からなる第２の電極２は、例えば、金属塩を所定溶媒に加えた塗布液を、スピンコート法等の塗布法により、第２の電極２が接続する層（例えば、発光層１０）上に塗布し、塗布液から溶媒を除去することにより形成可能である。
なお、第２の電極２上には補助電極を設けてもよい。これにより、発光層１０等への電子注入効率を向上させることができ、また、発光層１０や電子注入層への水分又は有機溶媒の侵入を防止することができる。補助電極の材料としては、仕事関数及び電荷注入能力に関する制限がないため、一般的な金属を用いることができるが、導電率が高く取り扱いが容易な金属を用いることが好ましい。また、特に第２の電極２が有機材料を含む場合には、有機材料の種類や密着性等に応じて適宜選択することが好ましい。
補助電極に用いられる材料としては、Ａｌ、Ａｇ、Ｉｎ、Ｔｉ、Ｃｕ、Ａｕ、Ｍｏ、Ｗ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｎｉ等が挙げられるが、中でもＡｌ及びＡｇ等の低抵抗の金属を用いると電子注入効率を更に高めることができる。また、ＴｉＮ等の金属化合物を用いることにより一層高い封止性を得ることができる。これらの材料は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせてもよい。また、２種以上の金属を用いる場合は合金として用いてもよい。このような補助電極は、例えば、真空蒸着法等によって形成可能である。
本発明の有機ＥＬ素子は、有機層中に有機ＥＬ素子用化合物を含有しており、上述のアントラセン誘導体、テトラアリールジアミン誘導体、ナフタセン誘導体を場合により含有するが、これら以外の発光材料や電荷輸送性物質（ホスト材料）を含有していてもよい。
有機層が更に含有可能な発光材料としては、シアン発光材料（好ましくはスチリル誘導体）が好適であり、かかる発光材料を本発明の有機ＥＬ素子用化合物と併用することができる。スチリル誘導体としては以下の化学式（６）の化合物が挙げられる。
有機層が含有可能な電荷輸送性物質としては、以下のＡｌｑ3、ＢＮＤ、ｔ−ＢｕＰＢＤ、ｐ−ＥｔＴＡＺ、ＢＣＰ等の電子輸送性物質や、
以下のＴＰＡＣ、Ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ等のホール輸送性物質が挙げられる。
ホール輸送層には、低分子材料、高分子材料のいずれのホール輸送性材料も使用可能である。ホール輸送性低分子材料としては、例えば、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などが挙げられる。また、ホール輸送性高分子材料としては、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）、ポリエチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリエチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホン酸共重合体（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリスチレンスルホン酸共重合体（Ｐａｎｉ／ＰＳＳ）などが挙げられる。これらのホール輸送性材料は、１種を単独で用いてもよく、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
電子輸送層には、低分子材料、高分子材料のいずれの電子輸送材料も使用可能である。電子輸送性低分子材料としては、例えば、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレン及びその誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、フェナントロリン及びその誘導体、並びにこれらの化合物を配位子とする金属錯体などが挙げられる。また、電子輸送性高分子材料としては、ポリキノキサリン、ポリキノリンなどが挙げられる。これらの電子輸送性材料は、１種を単独で用いてもよく、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
ホール注入層には、アリールアミン、フタロシアニン、ポリアニリン／有機酸、ポリチオフェン／ポリマー酸等を用いることができ、電子注入層にはリチウム等のアルカリ金属、フッ化リチウム、酸化リチウム等を用いることができる。
本発明に係る有機ＥＬ素子は、公知の製造方法で製造でき、有機層の形成方法としては、真空蒸着法、イオン化蒸着法、塗布法等を、有機層を構成する材料に応じて適宜選択して採用できる。
以下、実施例及び比較例に基づいて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
［有機ＥＬ素子用化合物の合成］
有機ＥＬ素子用化合物である8,13-ジフェニル-ナフト[2,3-k]フルオランテンを以下の製造方法により作製した。
有機ＥＬ素子用化合物である8,13-ジフェニル-ナフト[2,3-k]フルオランテンを以下の製造方法により作製した。
（１）ナフト[2,3-k]フルオランテン-8,13-ジオンの合成
Jutus Liebigs Ann Chem.,496,170-186 (1932)の記載に準拠して、ナフト[2,3-k]フルオランテン-8,13-ジオンを合成した。
Jutus Liebigs Ann Chem.,496,170-186 (1932)の記載に準拠して、ナフト[2,3-k]フルオランテン-8,13-ジオンを合成した。
（２）フェニルリチウムの調製
室温、アルゴンガスの気流下で、蒸留トルエン５０ｃｍ3、蒸留ジエチルエーテル５０ｃｍ3の混合溶液にブロモベンゼン7gを溶解させた。そこへn-ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５７モル／Ｌ）を２５ｃｍ3を滴下ロートより１５分かけて加えた。そのまま室温にて１時間攪拌し、フェニルリチウムを調製した。
室温、アルゴンガスの気流下で、蒸留トルエン５０ｃｍ3、蒸留ジエチルエーテル５０ｃｍ3の混合溶液にブロモベンゼン7gを溶解させた。そこへn-ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５７モル／Ｌ）を２５ｃｍ3を滴下ロートより１５分かけて加えた。そのまま室温にて１時間攪拌し、フェニルリチウムを調製した。
（３）中間体（ヒドロキシ化合物）の合成
上記フェニルリチウムを調製したフラスコに室温下にて直接ナフト[2,3-k]フルオランテン-8,13-ジオン６ｇを加え、そのまま１０時間反応させた。蒸留水を３０ｃｍ3加えて反応を終了させた後、白色沈殿物を回収した。沈殿物は蒸留水、メタノール、ヘキサンの順番で良く洗浄を行った。以上より、白色固体７ｇ（８０％）を得た。
上記フェニルリチウムを調製したフラスコに室温下にて直接ナフト[2,3-k]フルオランテン-8,13-ジオン６ｇを加え、そのまま１０時間反応させた。蒸留水を３０ｃｍ3加えて反応を終了させた後、白色沈殿物を回収した。沈殿物は蒸留水、メタノール、ヘキサンの順番で良く洗浄を行った。以上より、白色固体７ｇ（８０％）を得た。
（４）8,13-ジフェニル-ナフト[2,3-k]フルオランテンの合成
上記中間体（ヒドロキシ化合物）３ｇをＴＨＦ５０ｃｍ3中にけん濁させ、７０℃のオイルバス加熱した。そこへＳｎＣｌ2：ＨＣｌ（３５％）＝１：１の溶液を２０ｇ添加した。２時間反応させた後、加熱を止めて反応を終了させた。反応液を分液ロートに移してトルエンに溶解させた後、２リットルの蒸留水で洗浄した。トルエン層をビーカーに移し、硫酸マグネシウム５ｇで乾燥させた後ロータリーエバポレータにて適当に濃縮した。精製はシリカゲルクロマトグラフィーを用いた。以上より、黄色固体２．５ｇ（９０％）を得た
上記中間体（ヒドロキシ化合物）３ｇをＴＨＦ５０ｃｍ3中にけん濁させ、７０℃のオイルバス加熱した。そこへＳｎＣｌ2：ＨＣｌ（３５％）＝１：１の溶液を２０ｇ添加した。２時間反応させた後、加熱を止めて反応を終了させた。反応液を分液ロートに移してトルエンに溶解させた後、２リットルの蒸留水で洗浄した。トルエン層をビーカーに移し、硫酸マグネシウム５ｇで乾燥させた後ロータリーエバポレータにて適当に濃縮した。精製はシリカゲルクロマトグラフィーを用いた。以上より、黄色固体２．５ｇ（９０％）を得た
［有機ＥＬ素子の作製］
（実施例１）
ガラス基板上にＲＦスパッタ法でＩＴＯ透明電極（陽極）を１００nmの厚さに製膜し、パターニングした。このＩＴＯ透明電極付き基板を中性洗剤、アセトン、エタノール、純水を用いて超音波洗浄し、乾燥した。透明電極表面をＵＶ／Ｏ３洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、１×１０-4Ｐａ以下まで減圧した。次いで、減圧状態を保ったまま、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス[Ｎ−ジフェニル−（４−アミノフェニル）]−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＨＩＭ−１）を蒸着速度０．１ｎｍ／秒で１００ｎｍの厚さに蒸着し、ホール注入層とした。
（実施例１）
ガラス基板上にＲＦスパッタ法でＩＴＯ透明電極（陽極）を１００nmの厚さに製膜し、パターニングした。このＩＴＯ透明電極付き基板を中性洗剤、アセトン、エタノール、純水を用いて超音波洗浄し、乾燥した。透明電極表面をＵＶ／Ｏ３洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、１×１０-4Ｐａ以下まで減圧した。次いで、減圧状態を保ったまま、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス[Ｎ−ジフェニル−（４−アミノフェニル）]−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＨＩＭ−１）を蒸着速度０．１ｎｍ／秒で１００ｎｍの厚さに蒸着し、ホール注入層とした。
次いで、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−ベンジジン（ＨＴＭ−１（ＮＰＤ））を蒸着速度０．１ｎｍ／秒で３０ｎｍの厚さに蒸着し、ホール輸送層とした。更に、減圧状態を保ったまま、アントラセン誘導体（ＥＨＭ−１、化学式（４ａ）で表される化合物）とナフトフルオランテン誘導体（ＮＦＬ−１、化学式（Ｉ−１）で表される化合物）を重量比９２：８で全体の蒸着速度０．１ｎｍ／秒で４０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。さらに、減圧状態を保ったまま、トリス(８−キノリノラト)アルミニウム（Ａｌｑ3）を蒸着速度０．１ｎｍ／秒で２０ｎｍの厚さに蒸着し、電子輸送層とした。さらに、減圧状態を保ったまま、ＬｉＦを蒸着速度０．０１ｎｍ／秒で０．３ｎｍの厚さに蒸着して電子注入層とし、陰極としてＡｌを１５０ｎｍ蒸着し、有機ＥＬ素子を得た（第５実施形態に対応する）。
この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加して電流を流したところ、６．２Ｖ、１０ｍＡ／ｃｍ2で７００ｃｄ／ｍ2の発光が確認された。この時の発光極大波長はλmax＝４７０ｎｍ、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１３，０．２２）であった。また、この素子に、５０ｍＡ／ｃｍ2の一定電流を流し、連続発光させたところ、初期輝度３５００ｃｄ／ｍ2で、輝度半減時間は７００時間の寿命特性を示した。
（実施例２〜４）
表１記載のアントラセン誘導体及びナフトフルオランテン誘導体を用いた他は、実施例と同様にして有機ＥＬ素子を得（第５実施形態に対応する）、実施例１と同様の評価を行った。なお、アントラセン誘導体であるＥＨＭ−２は、化学式（４ｂ）で表される化合物であり、ナフトフルオランテン誘導体であるＮＦＬ−２は化学式（Ｉ−２）で表される化合物である。
表１記載のアントラセン誘導体及びナフトフルオランテン誘導体を用いた他は、実施例と同様にして有機ＥＬ素子を得（第５実施形態に対応する）、実施例１と同様の評価を行った。なお、アントラセン誘導体であるＥＨＭ−２は、化学式（４ｂ）で表される化合物であり、ナフトフルオランテン誘導体であるＮＦＬ−２は化学式（Ｉ−２）で表される化合物である。
（比較例１〜２）
表１記載のアントラセン誘導体を用いナフトフルオランテン誘導体を用いなかった他は、実施例と同様にして有機ＥＬ素子を得、実施例１と同様の評価を行った。
表１記載のアントラセン誘導体を用いナフトフルオランテン誘導体を用いなかった他は、実施例と同様にして有機ＥＬ素子を得、実施例１と同様の評価を行った。
実施例１〜４及び比較例１〜２の有機ＥＬ素子の構成と評価結果をまとめて以下の表１に示す。
（実施例５）
実施例１と同様にして、ガラス基板上ＩＴＯ透明電極（陽極）を形成し、更にホール注入層及びホール輸送層を形成した後に、テトラアリールジアミン誘導体（ＮＰＤ、化学式（５ｂ）で表される化合物）とナフトフルオランテン誘導体（ＮＦＬ−１、化学式（Ｉ−１）で表される化合物）を重量比９２：８で全体の蒸着速度０．１ｎｍ／秒で２０ｎｍの厚さに蒸着し第１発光層を形成して、更に、アントラセン誘導体（ＥＨＭ−２、化学式（４ｂ）で表される化合物）とスチリル誘導体（ＥＤＭ−２、化学式（６）で表される化合物）を重量比９８：２で全体の蒸着速度０．１ｎｍ／秒で２０ｎｍの厚さに蒸着し第２発光層を形成した。
実施例１と同様にして、ガラス基板上ＩＴＯ透明電極（陽極）を形成し、更にホール注入層及びホール輸送層を形成した後に、テトラアリールジアミン誘導体（ＮＰＤ、化学式（５ｂ）で表される化合物）とナフトフルオランテン誘導体（ＮＦＬ−１、化学式（Ｉ−１）で表される化合物）を重量比９２：８で全体の蒸着速度０．１ｎｍ／秒で２０ｎｍの厚さに蒸着し第１発光層を形成して、更に、アントラセン誘導体（ＥＨＭ−２、化学式（４ｂ）で表される化合物）とスチリル誘導体（ＥＤＭ−２、化学式（６）で表される化合物）を重量比９８：２で全体の蒸着速度０．１ｎｍ／秒で２０ｎｍの厚さに蒸着し第２発光層を形成した。
この上に更に実施例１と同様にして電子輸送層、電子注入層及び陰極を形成して、有機ＥＬ素子を得（第６実施形態に対応する）、実施例１と同様の評価を行った。実施例５の有機ＥＬ素子の構成と評価結果をまとめて以下の表２に示す。
（実施例６）
アントラセン誘導体（ＥＨＭ−２、化学式（４ｂ）で表される化合物）とナフタセン誘導体（ＥＤＭ−１、上記記載のルブレン）を重量比９８：２で全体の蒸着速度０．１ｎｍ／秒で２０ｎｍの厚さに蒸着して第１発光層を形成し、アントラセン誘導体（ＥＨＭ−２、化学式（４ｂ）で表される化合物）とナフトフルオランテン誘導体（ＮＦＬ−１、化学式（Ｉ−１）で表される化合物）を重量比９２：８で全体の蒸着速度０．１ｎｍ／秒で２０ｎｍの厚さに蒸着し第２発光層を形成した他は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を得（白色発光の第６実施形態に対応する）、実施例１と同様の評価を行った。実施例６の有機ＥＬ素子の構成と評価結果をまとめて以下の表３に示す。
アントラセン誘導体（ＥＨＭ−２、化学式（４ｂ）で表される化合物）とナフタセン誘導体（ＥＤＭ−１、上記記載のルブレン）を重量比９８：２で全体の蒸着速度０．１ｎｍ／秒で２０ｎｍの厚さに蒸着して第１発光層を形成し、アントラセン誘導体（ＥＨＭ−２、化学式（４ｂ）で表される化合物）とナフトフルオランテン誘導体（ＮＦＬ−１、化学式（Ｉ−１）で表される化合物）を重量比９２：８で全体の蒸着速度０．１ｎｍ／秒で２０ｎｍの厚さに蒸着し第２発光層を形成した他は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を得（白色発光の第６実施形態に対応する）、実施例１と同様の評価を行った。実施例６の有機ＥＬ素子の構成と評価結果をまとめて以下の表３に示す。
（実施例７）
アントラセン誘導体（ＥＨＭ−２、化学式（４ｂ）で表される化合物）とテトラアリールジアミン誘導体（ＮＰＤ、化学式（５ｂ）で表される化合物）とナフタセン誘導体（ＥＤＭ−１、上記記載のルブレン）を、重量比が（ＥＨＭ−２とＮＰＤの合計）：（ＥＤＭ−１）＝９８：２となるようにして（但し、ＥＨＭ−２：ＮＰＤは重量比で８５：１５）、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／秒で２０ｎｍの厚さに蒸着して第１発光層を形成し、アントラセン誘導体（ＥＨＭ−２、化学式（４ｂ）で表される化合物）とテトラアリールジアミン誘導体（ＮＰＤ、化学式（５ｂ）で表される化合物）とナフトフルオランテン誘導体（ＮＦＬ−１、化学式（Ｉ−１）で表される化合物）を、重量比が（ＥＨＭ−２とＮＰＤの合計）：（ＮＦＬ−１）＝９２：８となるようにして（但し、ＥＨＭ−２：ＮＰＤは重量比で８５：１５）、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／秒で２０ｎｍの厚さに蒸着し第２発光層を形成した他は実施例５と同様にして、有機ＥＬ素子を得（白色発光の第６実施形態に対応する）、実施例１と同様の評価を行った。実施例６の有機ＥＬ素子の構成と評価結果をまとめて以下の表４に示す。
アントラセン誘導体（ＥＨＭ−２、化学式（４ｂ）で表される化合物）とテトラアリールジアミン誘導体（ＮＰＤ、化学式（５ｂ）で表される化合物）とナフタセン誘導体（ＥＤＭ−１、上記記載のルブレン）を、重量比が（ＥＨＭ−２とＮＰＤの合計）：（ＥＤＭ−１）＝９８：２となるようにして（但し、ＥＨＭ−２：ＮＰＤは重量比で８５：１５）、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／秒で２０ｎｍの厚さに蒸着して第１発光層を形成し、アントラセン誘導体（ＥＨＭ−２、化学式（４ｂ）で表される化合物）とテトラアリールジアミン誘導体（ＮＰＤ、化学式（５ｂ）で表される化合物）とナフトフルオランテン誘導体（ＮＦＬ−１、化学式（Ｉ−１）で表される化合物）を、重量比が（ＥＨＭ−２とＮＰＤの合計）：（ＮＦＬ−１）＝９２：８となるようにして（但し、ＥＨＭ−２：ＮＰＤは重量比で８５：１５）、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／秒で２０ｎｍの厚さに蒸着し第２発光層を形成した他は実施例５と同様にして、有機ＥＬ素子を得（白色発光の第６実施形態に対応する）、実施例１と同様の評価を行った。実施例６の有機ＥＬ素子の構成と評価結果をまとめて以下の表４に示す。
１…第１の電極、２…第２の電極、４…基板、１０…発光層、１１…ホール輸送層、１３…電子注入層、１４…ホール注入層、１００…第１実施形態に係る有機ＥＬ素子、２００…第２実施形態に係る有機ＥＬ素子、３００…第３実施形態に係る有機ＥＬ素子、Ｐ…電源。
Claims (14)
- 下記一般式（１）で表される有機ＥＬ素子用化合物。
- 前記一般式（１）で表される有機ＥＬ素子用化合物は、下記一般式（ａ）で表されるキノン化合物に、下記一般式（ｂ）及び（ｃ）で表される有機金属化合物を反応させて下記一般式（ｄ）で表されるヒドロキシ化合物とし、該ヒドロキシ化合物を脱ＯＨさせてなる化合物である、請求項１記載の有機ＥＬ素子用化合物。
- Ｒ1及びＲ2が同一の基である請求項１又は２記載の有機ＥＬ素子用化合物。
- 電界の印加により発光及び／又は電荷輸送を生じる、請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子用化合物。
- 前記発光は、青色〜黄色発光である請求項４記載の有機ＥＬ素子用化合物。
- 互いに対向して配置されている２つの電極間に、１又は２以上の有機層を備える有機ＥＬ素子において、
前記有機層の少なくとも１つは、請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子用化合物を含有する発光層である有機ＥＬ素子。 - 前記発光層の少なくとも１つは、アントラセン誘導体及びテトラアリールジアミン誘導体からなる群より選ばれる少なくとも１種のホスト材料を含有しており、
前記有機ＥＬ素子用化合物は、前記ホスト材料中に配されている、請求項６記載の有機ＥＬ素子。 - 電界の印加により、青色〜黄色発光を生じる請求項６又は７記載の有機ＥＬ素子。
- 電界の印加により、白色発光を生じる請求項６又は７記載の有機ＥＬ素子。
- 前記有機層の少なくとも１つは、黄色発光材料を含有する、請求項６〜９のいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子。
- 前記有機層の少なくとも１つは、ナフタセン誘導体を含有する、請求項６〜１０のいずれか一項に記載の有機ＥＬ素子。
- 前記ナフタセン誘導体を含有する有機層は、前記発光層以外の有機層の少なくとも１つである、請求項１１記載の有機ＥＬ素子。
- 前記ナフタセン誘導体を含有する有機層の少なくとも１つは、アントラセン誘導体及びテトラアリールジアミン誘導体からなる群より選ばれる少なくとも１種のホスト材料を含有しており、
前記ナフタセン誘導体は、前記ホスト材料中に配されている、請求項１２記載の有機ＥＬ素子。 - 前記ナフタセン誘導体は、ルブレン又はルブレン誘導体である、請求項１２又は１３記載の有機ＥＬ素子。
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