JP4361342B2 - 有機el素子用化合物および有機el素子 - Google Patents
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Description
−COOR9 (2)
−COR10 (3)
−OCOR11 (4)
で表されるいずれかの基を示し、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8が示す各基は置換基を有していても有していなくてもよく、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8のうち少なくとも1つは、環中に少なくとも1つの窒素原子を有する複素芳香環若しくは縮合複素芳香環、を有する置換基である。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8の少なくとも2つの隣接する基は互いに結合或いは縮合して環を形成してもよい。
さらに、式(4)中、R11はアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基又はアミノ基を示し、R11が示す各基は置換基を有していても有していなくてもよい。
本発明の好適な実施形態に係る有機EL素子に用いられる化合物(以下、「有機素子用化合物」という。)は、上記一般式(1)で表される1,10−フェナントロリン誘導体(以下、場合によって「化合物(1)」という。)であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8(以下、「R1〜R8」という。)の少なくとも1つが、上記一般式(5)で表される基(以下、場合によって置換基(5)という。)である。なお、置換基(5)が化合物(1)の1,10−フェナントロリン環に複数導入される場合は、それぞれの置換基(5)が同一であってもよく、異なっていてもよい。
次に、本発明の好適な実施形態に係る有機EL素子について説明する。
図である。図4に示す有機EL素子400は、互いに対向して配置されている2つの電極(第1の電極1及び第2の電極2)により、ホール注入層14、ホール輸送層11、発光層10及び電子注入層13が挟持された構造を有している。ホール注入層14、ホール輸送層11、発光層10及び電子注入層13はいずれも有機層であり、第1の電極1側からこの順に積層されている。なお、電子注入層13は無機層(金属層、金属化合物層等)とすることもできる(以下同様)。
基板4としては、ガラス、石英等の非晶質基板、Si、GaAs、ZnSe、ZnS、GaP、InP等の結晶基板、Mo、Al、Pt、Ir、Au、Pd、SUS等の金属基板等を用いることができる。また、結晶質又は非晶質のセラミック、金属、有機物等の薄膜を所定基板上に形成したものを用いてもよい。
第1の電極1はホール注入電極(陽極)として機能する。そのため、第1の電極1の材料としては、第1の電極1に隣接する有機層にホールを効率よく注入できる材料が好ましく、かかる観点からは仕事関数が4.5〜5.5eVである材料が好ましい。
り、第1の電極1の仕事関数を調整することができる。例えば、ITOに対して0.5〜10mol%程度のSiO2を添加することによりITOの仕事関数を増大させ、第1の電極1の仕事関数を上述の好ましい範囲内とすることができる。
第2の電極2は電子注入電極(陰極)として機能する。第2の電極2の材料としては、金属材料、有機金属錯体、金属塩等が挙げられ、発光層10等への電子注入が容易となるように仕事関数が低い材料が好ましい。
Pt、Re、Ru、Sb、Sn、Ti、Zr等の塩が挙げられる。
発光層10には、上述した本発明の有機EL素子用化合物を構成材料として用いることができる。このような発光層10を備える有機EL素子は、実用に耐えることができるものであり、しかも、十分に高い発光効率及び輝度を示し、さらには、駆動電圧を十分に低くすることができ、発光の際のダークスポット及び輝点の発生を十分に抑制できる。
ホール輸送層には、低分子材料、高分子材料のいずれのホール輸送性材料も使用可能である。ホール輸送性低分子材料としては、例えば、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などが挙げられる。また、ホール輸送性高分子材料としては、ポリビニルカルバゾール(PVK)、ポリエチレンジオキシチオフェン(PEDOT)、ポリエチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸共重合体(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリスチレンスルホン酸共重合体(Pani/PSS)などが挙げられる。これらのホール輸送性材料は、1種を単独で用いて
もよく、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
電子輸送層には、上述した本発明の有機EL素子用化合物を構成材料として用いることができる。このような電子輸送層を備える有機EL素子は、実用に耐えることができるものであり、しかも、十分に高い発光効率及び輝度を示すものである。
ホール注入層には、アリールアミン、フタロシアニン、ポリアニリン/有機酸、ポリチオフェン/ポリマー酸等を用いることができる。
電子注入層には、上述した本発明の有機EL素子用化合物を構成材料として用いることができる。このような電子注入層を備える有機EL素子は、実用に耐えることができるものであり、しかも、十分に高い発光効率及び輝度を示すものである。
<2−(4−ブロモフェニル)ピリジンの合成>
まず、窒素気流の下、シュレンク管に4−ブロモフェニルボロン酸6g、2−ブロモピリジン24g、Pd(PPh3)41gを秤取した。続いて、溶媒としてエタノール20cm3、トルエン60cm3を秤取した。そこへ予め調製しておいた2Mの炭酸ナトリウム水溶液を40cm3添加して、80℃で3時間反応させた。反応後のものを500cm3の飽和食塩水にて洗浄し、トルエン層を分離させた後、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。そして溶媒をエバポレータにて除去後、ブロモピリジンを減圧留去した。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製を行い、2−(4−ブロモフェニル)ピリジン4g(白色固体)を得た。
上記2−(4−ブロモフェニル)ピリジン1.3gを乾燥THF40cm3に溶解させ、-78℃に冷却した。次いで、そこへ1.6Mのn−ブチルリチウム(ヘキサン溶液)を3.5cm3秤量し、静かに投入した。1時間後、さらに4,7‐ジフェニル−1,10‐フェナントロリン1.8gを粉体のまま投入した。そして3時間後、少量の蒸留水を添加して反応を終了させた。溶媒をエバポレータにて除去後、適当量のジクロロメタンにて溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、水分及び無機塩を取り除いた。続いて、再び溶剤をエバポレータにて除去し、黄白色固体を得た。
2−(4−ブロモフェニル)ピリジンの量を3.9gとした以外は化合物(e)と同様の方法で合成、精製を行い下記式(g)で表される化合物(以下、化合物(g)という。)を得た。
有機層が有する電子輸送性(電子注入性)の評価は、図10に示すような単層型素子600、すなわち評価対象の有機層63を基板1上のホール注入電極62と、保護電極65を備えた電子注入電極64で挟んで得られる素子の電圧−電流特性を測定することにより行った。一般に、フェナントロリン誘導体は、イオン化ポテンシャルが6eV以上と比較的大きいために、ITOをホール注入電極62として用いた場合には、ホール注入に対する障壁が大きく、有機層63にはホールがほとんど注入されず、比較的電子注入障壁の小さい電子注入電極64から有機層63へ注入される電子が素子を流れる電流の大部分を占めると考えられる。したがって、このような測定方法を用いた結果、電流に対する電圧が比較的大きくなる場合には、有機層63の電子輸送性が小さい、及び/又は電子注入電極64から有機層63への電子注入の障壁が比較的大きくなっていると考えられる。
厚さ100nmのITO透明電極(ホール注入電極)を有するガラス基板を、中性洗剤、純水を用いて超音波洗浄し、乾燥した。次いで、その透明電極の表面をUV/O3洗浄した後、真空蒸着装置(VPC−410、真空機工株式会社、商品名)の基板ホルダーに固定して、1×10−4Pa以下まで減圧した。次に、減圧状態を保ったまま、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス[N−(4−メチルフェニル)−N−フェニル−(4−アミノフェニル)]−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミンを蒸着速度0.1nm/秒で80nmの厚さに蒸着し、ホール注入層とした。
化合物(e)を蒸着し電子注入層とする代わりに、化合物(g)を蒸着し電子注入層とした以外は、実施例1と同様にして実施例2の3層型有機EL素子を得た。
化合物(e)を蒸着し電子注入層とする代わりに、化合物(h)を蒸着し電子注入層とした以外は、実施例1と同様にして比較例1の3層型有機EL素子を得た。
化合物(e)を蒸着し電子注入層とする代わりに、化合物(j)を蒸着し電子注入層とした以外は、実施例1と同様にして比較例2の3層型有機EL素子を得た。
Claims (4)
- 互いに対向して配置されている電極間に発光層を含む2以上の有機層が備えられた有機EL素子であって、
前記電極のうちの電子注入電極と前記発光層との間に配置される有機層の少なくとも1つが、下記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする有機EL素子。
−COOR9 (2)
(式(2)中、R9は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基又はアミノ基を示し、R9が示す前記各基は置換基を有していても有していなくてもよい。)
−COR10 (3)
(式(3)中、R10は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基又はアミノ基を示し、R10が示す前記各基は置換基を有していても有していなくてもよい。)
−OCOR11 (4)
(式(4)中、R11はアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基又はアミノ基を示し、R11が示す前記各基は置換基を有していても有していなくてもよい。)
で表されるいずれかの基を示し、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8が示す前記各基は置換基を有していても有していなくてもよく、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8のうち少なくとも1つは、下記一般式(5);
で表される基である。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8の少なくとも2つの隣接する基は互いに結合或いは縮合して環を形成してもよい。] - 前記R7及び/又はR8が前記一般式(5)で表される基であることを特徴とする請求項請求項1に記載の有機EL素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物を含有する前記有機層が、前記電極のうちの電子注入電極に隣接して配置される有機層であることを特徴とする請求項1又は2に記載の有機EL素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物を含有する前記有機層が、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、それらの金属の酸化物、及びそれらの金属のハロゲン化物からなる群より選ばれる少なくとも1種の元素又は化合物を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機EL素子。
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