KR20080103975A - 나프타센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

나프타센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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KR20080103975A
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기요시 이께다
히로시 야마모또
다까야스 사도
치시오 호소까와
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이데미쓰 고산 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 신규 나프타센 유도체를 포함하는 유기 EL 소자용 재료, 발광 재료 및 음극과 양극 사이에 1층 이상의 유기층이 협지되어 있는 유기 전계 발광 소자이며, 유기층 중 1층 이상이 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 나프타센 유도체를 함유하는 유기 EL 소자에 관한 것이다.
<화학식 1>
Figure 112008061152984-PCT00040
<화학식 2>
Figure 112008061152984-PCT00041
나프타센 유도체, 유기 EL 소자, 방향족기, 알킬기, 유기층, 발광층, 인데노페릴렌 유도체

Description

나프타센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자{NAPHTHACENE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING SAME}
본 발명은 신규 나프타센 유도체, 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자용 재료, 그것을 함유하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 EL 소자는 전계를 인가함으로써 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자의 재결합 에너지에 의해 형광 물질이 발광하는 원리를 이용한 자발광 소자이다.
이스트만 코닥사의 탕(C. W. Tang) 등에 의한 적층형 소자에 의한 저전압 구동 유기 EL 소자의 보고(비특허 문헌 1)가 이루어진 이래, 유기 재료를 구성 재료로 하는 유기 EL 소자에 관한 연구가 활발히 행해지고 있다.
탕 등은, 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(Alq)을 발광층에, 트리페닐디아민 유도체를 정공 수송층에 이용한 적층 구조를 채용하고 있다. 적층 구조의 이점으로서는, 발광층으로의 정공의 주입 효율을 높일 수 있고, 음극에 주입된 전자를 차단하여 재결합에 의해 생성되는 여기자의 생성 효율을 높일 수 있고, 발광층 내에서 생성된 여기자를 가둘 수 있는 것 등을 들 수 있다. 이 예와 같이 유기 EL 소자의 소자 구조로서는, 정공 수송(주입)층, 전자 수송 발광층의 2층형, 또는 정공 수송 (주입)층, 발광층, 전자 수송(주입)층의 3층형 구조 등이 잘 알려져 있다. 이러한 적층형 구조 소자에서는 주입된 정공과 전자의 재결합 효율을 높이기 위해서, 소자 구조나 형성 방법에 다양한 연구가 이루어져 있다.
유기 EL 소자에 이용하는 발광 재료로서는, 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄 착체 등의 킬레이트 착체, 쿠마린 착체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 비스스티릴아릴렌 유도체, 옥사디아졸 유도체 등의 발광 재료가 알려져 있고, 이들은 청색부터 적색까지의 가시 영역의 발광이 얻어지는 것이 보고되어 있어, 컬러 표시 소자의 실현이 기대되고 있다(예를 들면 특허 문헌 1 내지 3 등). 그러나, 그 발광 효율이나 수명은 실용 가능한 레벨에까지 도달하지 않아 불충분하였다. 또한, 풀컬러 디스플레이에는 색의 3원색(청색, 녹색, 적색)이 요구되는데, 그중에서도 고효율의 적색 소자가 요구되고 있다.
최근에는, 예를 들면 특허 문헌 4에는 나프타센 또는 펜타센 유도체를 발광층에 첨가한 적색 발광 소자가 개시되어 있다. 그러나, 이 발광 소자는, 적색 순도는 우수하지만, 인가 전압이 11 V로 높고, 휘도의 반감 시간은 약 150 시간으로 불충분하였다. 특허 문헌 5에는 디시아노메틸렌(DCM)계 화합물을 발광층에 첨가한 소자가 개시되어 있지만, 적색의 순도가 불충분하였다. 특허 문헌 6에는 아민계 방향족 화합물을 발광층에 첨가한 적색 발광 소자가 개시되어 있는데, 이 발광 소자는 CIE 색도(0.64, 0.33)로 색순도는 좋지만, 구동 전압이 높았다. 특허 문헌 7, 8에, 아민계 방향족 화합물과 Alq를 발광층에 이용한 소자가 개시되어 있다. 그러나, 이 소자는, 적색 발광하지만, 저효율이고 또한 단수명이었다.
또한 특허 문헌 9에는 아민계 방향족 화합물과 DPVDPAN을 발광층에 이용한 소자가 개시되어 있지만, 고효율의 소자는 발광색이 주황색이고, 적색 발광하는 소자는 저효율이었다.
특허 문헌 10에는 디시아노안트라센 유도체와 인데노페릴렌 유도체를 발광층에, 금속 착체를 전자 수송층에 이용한 소자가 개시되어 있지만, 발광색이 적주황색이었다.
특허 문헌 11에는 나프타센 유도체와 인데노페릴렌 유도체를 발광층에, 전자 수송층에 나프타센 유도체를 이용한 소자가 공개되어 있지만, 실용적인 효율을 수반하고 있지 않았다.
특허 문헌 1: 일본 특허 공개 (평)8-239655호 공보
특허 문헌 2: 일본 특허 공개 (평)7-138561호 공보
특허 문헌 3: 일본 특허 공개 (평)3-200289호 공보
특허 문헌 4: 일본 특허 공개 (평)8-311442호 공보
특허 문헌 5: 일본 특허 공개 (평)3-162481호 공보
특허 문헌 6: 일본 특허 공개 제2001-81451호 공보
특허 문헌 7: WO01/23497 공보
특허 문헌 8: 일본 특허 공개 제2003-40845호 공보
특허 문헌 9: 일본 특허 공개 제2003-81924호 공보
특허 문헌 10: 일본 특허 공개 제2001-307885호 공보
특허 문헌 11: 일본 특허 공개 제2003-338377호 공보
비특허 문헌 1: C.W.Tang, S.A.Vanslyke, Applied Physics Letters, 51 권, 913 페이지, 1987년
본 발명의 목적은, 상기 과제를 해결하기 위해 이루어진 것으로, 유기 EL 소자의 구성 성분으로서 유용한 신규인 나프타센 유도체를 제공하고, 이 나프타센 유도체를 유기 화합물층의 1층 이상에 이용함으로써 실용적인 효율과 수명을 갖는 유기 EL 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
<발명의 개시>
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해서 예의 노력을 거듭한 결과, 특정한 구조를 갖는 신규인 나프타센 유도체를 유기 EL 소자의 유기 화합물층의 1층 이상에 이용함으로써, 유기 EL 소자의 장수명화와 고효율화를 달성할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 즉, 본 발명에 따르면, 이하의 나프타센 유도체, 그것을 포함하는 유기 EL 소자용 재료, 유기 EL 소자용 발광 재료, 유기 EL 소자, 및 그것을 갖는 장치가 제공된다.
1. 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 나프타센 유도체.
Figure 112008061152984-PCT00001
(화학식 1 중, Ar1, Ar2는 서로 동일하지 않고, 치환 또는 비치환된 핵탄소 수 6 내지 50의 방향족기이고, R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기임)
Figure 112008061152984-PCT00002
(화학식 2 중, Ar1', Ar2'는 서로 동일할 수도 있고, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기이고, R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기임)
2. 화학식 1 또는 2로 표시되는 나프타센 유도체가 하기 화학식 3 또는 하기 화학식 4로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나인, 상기 1에 기재된 나프타센 유도체.
Figure 112008061152984-PCT00003
(화학식 3 중, Ar31, Ar32는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기이고, R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기이고, a 및 b는 각각 0 내지 5의 정수이고, 다만, 화학식 3에 있어서 중심의 나프타센의 5 위치 및 12 위치에 상기 나프타센 상에 나타내는 X-Y축에 대하여 대칭형이 되는 기가 결합하는 경우는 없음)
Figure 112008061152984-PCT00004
(화학식 4 중, Ar41, Ar42는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기이고, R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기이고, a 및 b는 각각 0 내지 5의 정수임)
3. 상기 1 또는 2에 기재된 나프타센 유도체를 포함하는 유기 전계 발광 소자용 재료.
4. 상기 1 또는 2에 기재된 나프타센 유도체를 포함하는 유기 전계 발광 소자용 발광 재료.
5. 음극과 양극 사이에, 상기 1 또는 2에 기재된 나프타센 유도체를 함유하는 1층 이상의 유기층이 협지되어 있는 유기 전계 발광 소자.
6. 상기 1 또는 2에 기재된 나프타센 유도체를 함유하는 상기 유기층이 발광층인, 상기 5에 기재된 유기 전계 발광 소자.
7. 음극과 양극 사이에, 상기 1 또는 2에 기재된 나프타센 유도체를 포함하는 호스트 재료와 인데노페릴렌 유도체를 포함하는 도펀트 재료를 함유하는 발광층과, 전자 수송층을 적어도 포함하는 유기 전계 발광 소자.
8. 상기 전자 수송층이 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 함유하는, 상기 7에 기재된 유기 전계 발광 소자.
A-B
(화학식 5 중, A는 탄소환 3 이상의 방향족 탄화수소기이고, B는 치환 또는 비치환된 복소환기임)
9. 상기 화학식 5로 표시되는 화합물이 안트라센, 페난트렌, 나프타센, 피렌, 크리센, 벤조안트라센, 펜타센, 디벤조안트라센, 벤조피렌, 플루오렌, 벤조플루오렌, 플루오란텐, 벤조플루오란텐, 나프토플루오란텐, 디벤조플루오렌, 디벤조피렌 및 디벤조플루오란텐 중에서 선택되는 1 이상의 골격을 분자 중에 갖는 화합물인, 상기 8에 기재된 유기 전계 발광 소자.
10. 상기 화학식 5로 표시되는 화합물이 질소 함유 복소환 화합물인, 상기 8에 기재된 유기 전계 발광 소자.
11. 상기 질소 함유 복소환 화합물이 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 퀴녹살린, 아크리딘, 이미다조피리딘, 이미다조피리미딘 및 페난트롤린 중에서 선택되는 1 이상의 골격을 분자 중에 갖는 질소 함유 복소환 화합물인, 상기 10에 기재된 유기 전계 발광 소자.
12. 상기 질소 함유 복소환 화합물이 하기 화학식 6 또는 7로 표시되는 벤조이미다졸 유도체인, 상기 10에 기재된 유기 전계 발광 소자.
Figure 112008061152984-PCT00005
Figure 112008061152984-PCT00006
(화학식 6 및 7 중, R은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기이고,
m은 0 내지 4의 정수이고,
R11은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 알콕시기이고,
R12는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기이고,
L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된피리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이고,
Ar11은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기임)
13. 상기 발광층의 도펀트 재료인 인데노페릴렌 유도체가 하기 화학식 12 및 13으로 표시되는 인데노페릴렌 유도체로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물인, 상기 7 내지 12 중 어느 하나에 기재된 유기 전계 발광 소자.
Figure 112008061152984-PCT00007
Figure 112008061152984-PCT00008
(화학식 12 및 13 중, Ar51, Ar52 및 Ar53은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 6 내지 50의 방향족 복소환기를 나타내고, X1 내지 X18은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알케닐옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알케닐티 오기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 6 내지 50의 방향족 복소환기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 7 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴알킬티오기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 알케닐아릴기, 아미노기, 카르바졸릴기, 시아노기, 수산기, -COOR51, -COR52, 또는 -OCOR53(여기서, R51, R52 및 R53은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 7 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 6 내지 50의 방향족 복소환기를 나타냄) 중에서 선택되는 기를 나타내며, 인접하는 기는 서로 결합하고 있을 수도 있고, 나아가서는 X1 내지 X18이 결합하고 있는 탄소 원자와 함께 환을 형성할 수도 있고, X1 내지 X18 중의 하나 이상은 수소가 아님)
14. 상기 발광층의 도펀트 재료인 인데노페릴렌 유도체가 디벤조테트라페닐페리플란텐 유도체인, 상기 7 내지 13 중 어느 하나에 기재된 유기 전계 발광 소자.
15. 상기 발광층이 함유하는 도펀트 재료의 도핑 농도가 0.1 내지 10 중량％ 인, 상기 7 내지 14 중 어느 하나에 기재된 유기 전계 발광 소자.
16. 상기 발광층이 함유하는 도펀트 재료의 도핑 농도가 0.5 내지 2 중량％인, 상기 15에 기재된 유기 전계 발광 소자.
17. 발광색이 주황색 내지 적색인, 상기 7 내지 15 중 어느 하나에 기재된 유기 전계 발광 소자.
18. 상기 7 내지 17 중 어느 하나에 기재된 유기 전계 발광 소자를 갖는 장치.
본 발명에 따르면 고효율이고 장수명이며, 색순도가 우수한 유기 EL 소자를 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 따르면 전자 수송층용 및 발광층용의 재료로서 바람직한 화합물을 선택함으로써 더욱 고효율의 유기 EL 소자를 얻을 수 있다. 즉, 본 발명의 구성에 의해, 전자 수송층에서의 여기자 생성이 억제되어, 전자 수송층으로부터의 미소한 발광을 더욱 저레벨까지 억제한 고색순도의 유기 EL 소자가 얻어진다. 또한, 동일한 이유에 의해 소자의 장수명화가 도모된다.
도 1은 본 발명의 유기 EL 소자에 관한 일실시 형태를 도시한 도면이다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
I-1. 나프타센 유도체
본 발명의 나프타센 유도체는 하기 화학식 1 또는 2로 표시된다.
<화학식 1>
Figure 112008061152984-PCT00009
<화학식 2>
Figure 112008061152984-PCT00010
상기 화학식 1 및 2에서, Ar1, Ar2는 서로 동일하지 않으며, Ar1', Ar2'는 서로 동일할 수도 있고, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기이다.
Ar1, Ar2, Ar1' 및 Ar2'로서 바람직한 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기로서는, 페닐기, (o-, m-, p-)톨릴기, 피레닐기, 페릴레닐기, 코로네닐기, (1-, 및 2-)나프틸기, 안트릴기, (o-, m-, p-)비페닐릴기, 터페닐기, 페난트릴기 등을 들 수 있으며, 페닐기, (1-, 및 2-)나프틸기, (o-, m-, p-)비페닐릴기, 터페닐기 등이 보다 바람직하다.
서로 동일하지 않은 Ar1, Ar2의 바람직한 조합으로서는 Ar1이 페닐기이고, Ar2가 페닐기가 아닌 조합 등을 들 수 있다.
Ar1', Ar2'가 동일한 경우의 바람직한 기로서는, 페닐기, (o-, m-, p-)톨릴기, 피레닐기, 페릴레닐기, 코로네닐기, (1-, 및 2-)나프틸기, 안트릴기, (o-, m-, p-)비페닐릴기, 터페닐기, 페난트릴기 등을 들 수 있으며, 페닐기, (1-, 및 2-)나프틸기, (o-, m-, p-)비페닐릴기, 터페닐기 등이 보다 바람직하다.
Ar1', Ar2'가 동일하지 않은 경우의 바람직한 기로서는, 상기한 서로 동일하지 않은 Ar1, Ar2의 바람직한 조합과 동일하다.
R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기이다.
R1 내지 R10으로서 바람직한 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기로서는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타세닐기, 2-나프타세닐기, 9-나프타세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-부틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸비페닐일기, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일기, 플루오란테닐기, 플루오레닐기 등을 들 수 있으며, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 9-페난트릴기, 1-나프타세닐기, 2-나프타세닐기, 9-나프타세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-부틸페닐기 등이 보다 바람직하다.
R1 내지 R10이 치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기인 경우의 치환기로서는, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 방향족 복소환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 카르복실기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 등을 들 수 있다.
치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴기의 예로서는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타세닐기, 2-나프타세닐기, 9-나프타세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-부틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸비페닐일기, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일기, 플루오란테닐기 등을 들 수 있다.
치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 방향족 복소환기의 예로서는, 1-피롤릴기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라지닐기, 2-피리디닐기, 3-피리디닐기, 4-피리디닐기, 1-인돌릴기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-이소인돌릴기, 2-이소인돌릴기, 3-이소인돌릴기, 4-이소인돌릴기, 5-이소인돌릴기, 6-이소인돌릴기, 7-이소인돌릴기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 2-벤조푸라닐기, 3-벤조푸라닐기, 4-벤조푸라닐기, 5-벤조푸라닐기, 6-벤조푸라닐기, 7-벤조푸라닐기, 1-이소벤조푸라닐기, 3-이소벤조푸라닐기, 4-이소벤조푸라닐기, 5-이소벤조푸라닐기, 6-이소벤조푸라닐기, 7-이소벤조푸라닐기, 퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-이소퀴놀릴기, 3-이소퀴놀릴기, 4-이소퀴놀릴기, 5-이소퀴놀릴기, 6-이소퀴놀릴기, 7-이소퀴놀릴기, 8-이소퀴놀릴기, 2-퀴녹살리닐기, 5-퀴녹살리닐기, 6-퀴녹살리닐기, 1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기, 9-카르바졸릴기, 1-페난트리디닐기, 2-페난트리디닐기, 3-페난트리디닐기, 4-페난트리디닐기, 6-페난트리디닐기, 7-페난트리디닐기, 8-페난트리디닐기, 9-페난트리디닐기, 10-페난트리디닐기, 1-아크리디닐기, 2-아크리디닐기, 3-아크리디닐기, 4-아크리디닐기, 9-아크리디닐기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나지닐기, 2-페나지닐기, 1-페노티아디닐기, 2-페노티아디닐기, 3-페노티아디닐기, 4-페노티아디닐기, 10-페노티아디닐기, 1-페녹사디닐기, 2-페녹사디닐기, 3-페녹사디닐기, 4-페녹사디닐기, 10-페녹사디닐기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사디아졸릴기, 5-옥사디아졸릴기, 3-푸라자닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-부틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-부틸-1-인돌릴기, 4-t-부틸-1-인돌릴기, 2-t-부틸-3-인돌릴기, 4-t-부틸-3-인돌릴기 등을 들 수 있다.
치환 또는 비치환된 알킬기의 예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기, 2-히드록시이소부틸기, 1,2-디히드록시에틸기, 1,3-디히드록시이소프로필기, 2,3-디히드록시-t-부틸기, 1,2,3-트리히드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1,2-디클로로에틸기, 1,3-디클로로이소프로필기, 2,3-디클로로-t-부틸기, 1,2,3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1,2-디브로모에틸기, 1,3-디브로모이소프로필기, 2,3-디브로모-t-부틸기, 1,2,3-트리브로모프로필기, 요오도메틸기, 1-요오도에틸기, 2-요오도에틸기, 2-요오도이소부틸기, 1,2-디요오도에틸기, 1,3-디요오도이소프로필기, 2,3-디요오도-t-부틸기, 1,2,3-트리요오도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1,2-디아미노에틸기, 1,3-디아미노이소프로필기, 2,3-디아미노-t-부틸기, 1,2,3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1,2-디시아노에틸기, 1,3-디시아노이소프로필기, 2,3-디시아노-t-부틸기, 1,2,3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1,2-디니트로에틸기, 1,3-디니트로이소프로필기, 2,3-디니트로-t-부틸기, 1,2,3-트리니트로프로필기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보르닐기, 2-노르보르닐기 등을 들 수 있다.
치환 또는 비치환된 알콕시기는, -OY로 표시되는 기이고, Y의 예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기, 2-히드록시이소부틸기, 1,2-디히드록시에틸기, 1,3-디히드록시이소프로필기, 2,3-디히드록시-t-부틸기, 1,2,3-트리히드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1,2-디클로로에틸기, 1,3-디클로로이소프로필기, 2,3-디클로로-t-부틸기, 1,2,3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1,2-디브로모에틸기, 1,3-디브로모이소프로필기, 2,3-디브로모-t-부틸기, 1,2,3-트리브로모프로필기, 요오도메틸기, 1-요오도에틸기, 2-요오도에틸기, 2-요오도이소부틸기, 1,2-디요오도에틸기, 1,3-디요오도이소프로필기, 2,3-디요오도-t-부틸기, 1,2,3-트리요오도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1,2-디아미노에틸기, 1,3-디아미노이소프로필기, 2,3-디아미노-t-부틸기, 1,2,3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1,2-디시아노에틸기, 1,3-디시아노이소프로필기, 2,3-디시아노-t-부틸기, 1,2,3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1,2-디니트로에틸기, 1,3-디니트로이소프로필기, 2,3-디니트로-t-부틸기, 1,2,3-트리니트로프로필기 등을 들 수 있다.
치환 또는 비치환된 아르알킬기의 예로서는, 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐-t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기, 2-β-나프틸이소프로필기, 1-피롤릴메틸기, 2-(1-피롤릴)에틸기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p-클로로벤질기, m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기, m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-요오도벤질기, m-요오도벤질기, o-요오도벤질기, p-히드록시벤질기, m-히드록시벤질기, o-히드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-니트로벤질기, m-니트로벤질기, o-니트로벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-히드록시-2-페닐이소프로필기, 1-클로로-2-페닐이소프로필기 등을 들 수 있다.
치환 또는 비치환된 아릴옥시기는, -OY'로 나타나고, Y'의 예로서는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타세닐기, 2-나프타세닐기, 9-나프타세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-부틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸비페닐일기, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라지닐기, 2-피리디닐기, 3-피리디닐기, 4-피리디닐기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-이소인돌릴기, 3-이소인돌릴기, 4-이소인돌릴기, 5-이소인돌릴기, 6-이소인돌릴기, 7-이소인돌릴기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 2-벤조푸라닐기, 3-벤조푸라닐기, 4-벤조푸라닐기, 5-벤조푸라닐기, 6-벤조푸라닐기, 7-벤조푸라닐기, 1-이소벤조푸라닐기, 3-이소벤조푸라닐기, 4-이소벤조푸라닐기, 5-이소벤조푸라닐기, 6-이소벤조푸라닐기, 7-이소벤조푸라닐기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-이소퀴놀릴기, 3-이소퀴놀릴기, 4-이소퀴놀릴기, 5-이소퀴놀릴기, 6-이소퀴놀릴기, 7-이소퀴놀릴기, 8-이소퀴놀릴기, 2-퀴녹살리닐기, 5-퀴녹살리닐기, 6-퀴녹살리닐기, 1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기, 1-페난트리디닐기, 2-페난트리디닐기, 3-페난트리디닐기, 4-페난트리디닐기, 6-페난트리디닐기, 7-페난트리디닐기, 8-페난트리디닐기, 9-페난트리디닐기, 10-페난트리디닐기, 1-아크리디닐기, 2-아크리디닐기, 3-아크리디닐기, 4-아크리디닐기, 9-아크리디닐기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나지닐기, 2-페나지닐기, 1-페노티아디닐기, 2-페노티아디닐기, 3-페노티아디닐기, 4-페노티아디닐기, 1-페녹사디닐기, 2-페녹사디닐기, 3-페녹사디닐기, 4-페녹사디닐기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사디아졸릴기, 5-옥사디아졸릴기, 3-푸라자닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-부틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-부틸-1-인돌릴기, 4-t-부틸-1-인돌릴기, 2-t-부틸-3-인돌릴기, 4-t-부틸-3-인돌릴기 등을 들 수 있다.
치환 또는 비치환된 아릴티오기는, -SY"로 나타나고, Y"의 예로서는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타세닐기, 2-나프타세닐기, 9-나프타세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-부틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸비페닐일기, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라지닐기, 2-피리디닐기, 3-피리디닐기, 4-피리디닐기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-이소인돌릴기, 3-이소인돌릴기, 4-이소인돌릴기, 5-이소인돌릴기, 6-이소인돌릴기, 7-이소인돌릴기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 2-벤조푸라닐기, 3-벤조푸라닐기, 4-벤조푸라닐기, 5-벤조푸라닐기, 6-벤조푸라닐기, 7-벤조푸라닐기, 1-이소벤조푸라닐기, 3-이소벤조푸라닐기, 4-이소벤조푸라닐기, 5-이소벤조푸라닐기, 6-이소벤조푸라닐기, 7-이소벤조푸라닐기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-이소퀴놀릴기, 3-이소퀴놀릴기, 4-이소퀴놀릴기, 5-이소퀴놀릴기, 6-이소퀴놀릴기, 7-이소퀴놀릴기, 8-이소퀴놀릴기, 2-퀴녹살리닐기, 5-퀴녹살리닐기, 6-퀴녹살리닐기, 1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기, 1-페난트리디닐기, 2-페난트리디닐기, 3-페난트리디닐기, 4-페난트리디닐기, 6-페난트리디닐기, 7-페난트리디닐기, 8-페난트리디닐기, 9-페난트리디닐기, 10-페난트리디닐기, 1-아크리디닐기, 2-아크리디닐기, 3-아크리디닐기, 4-아크리디닐기, 9-아크리디닐기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나지닐기, 2-페나지닐기, 1-페노티아디닐기, 2-페노티아디닐기, 3-페노티아디닐기, 4-페노티아디닐기, 1-페녹사디닐기, 2-페녹사디닐기, 3-페녹사디닐기, 4-페녹사디닐기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사디아졸릴기, 5-옥사디아졸릴기, 3-푸라자닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-부틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-부틸-1-인돌릴기, 4-t-부틸-1-인돌릴기, 2-t-부틸-3-인돌릴기, 4-t-부틸-3-인돌릴기 등을 들 수 있다.
치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐기는 -COOZ로 나타나고, Z의 예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기, 2-히드록시이소부틸기, 1,2-디히드록시에틸기, 1,3-디히드록시이소프로필기, 2,3-디히드록시-t-부틸기, 1,2,3-트리히드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1,2-디클로로에틸기, 1,3-디클로로이소프로필기, 2,3-디클로로-t-부틸기, 1,2,3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1,2-디브로모에틸기, 1,3-디브로모이소프로필기, 2,3-디브로모-t-부틸기, 1,2,3-트리브로모프로필기, 요오도메틸기, 1-요오도에틸기, 2-요오도에틸기, 2-요오도이소부틸기, 1,2-디요오도에틸기, 1,3-디요오도이소프로필기, 2,3-디요오도-t-부틸기, 1,2,3-트리요오도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1,2-디아미노에틸기, 1,3-디아미노이소프로필기, 2,3-디아미노-t-부틸기, 1,2,3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1,2-디시아노에틸기, 1,3-디시아노이소프로필기, 2,3-디시아노-t-부틸기, 1,2,3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1,2-디니트로에틸기, 1,3-디니트로이소프로필기, 2,3-디니트로-t-부틸기, 1,2,3-트리니트로프로필기 등을 들 수 있다.
또한, 환을 형성하는 2가기의 예로서는, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기, 헥사메틸렌기, 디페닐메탄-2,2'-디일기, 디페닐에탄-3,3'-디일기, 디페닐프로판-4,4'-디일기 등을 들 수 있다.
할로겐 원자로서는, 불소, 염소, 브롬, 요오드를 들 수 있다.
R1 내지 R10으로서 바람직한 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, (n,i)-프로필기, (n,i,sec,tert)-부틸기, (n,i,neo,tert)-펜틸기 등을 들 수 있으며, 메틸기 등이 보다 바람직하다.
R1 내지 R10이 치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기인 경우의 치환기로서는, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 방향족 복소환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 카르복실기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 1 및 2로 표시되는 나프타센 유도체의 바람직한 예로서는 하기 화학식 3 및 하기 화학식 4의 화합물을 들 수 있다.
<화학식 3>
Figure 112008061152984-PCT00011
<화학식 4>
Figure 112008061152984-PCT00012
화학식 3 중, Ar31, Ar32는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기이고, R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기이고, a 및 b는 각각 0 내지 5의 정수이다. 다만, 화학식 3에 있어서, 중심의 나프타센의 5 위치 및 12 위치에, 상기 나프타센 상에 나타내는 X-Y축에 대하여 대칭형이 되는 기가 결합하는 경우는 없다.
화학식 4 중, Ar41, Ar42는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기이고, R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기이다. a 및 b는 각각 0 내지 5의 정수이다.
화학식 3 및 4에 있어서의 치환기의 구체예로서는, 상기 화학식 1 및 2에 있어서의 치환기의 구체예와 동일하다.
화학식 1 또는 2로 표시되는 본 발명의 나프타센 유도체를 얻기 위해서는, 5,12-나프타센 퀴논 또는 5,11-나프타센 퀴논을 출발 원료로서 합성할 수 있다. 5,11-나프타센 퀴논의 합성법은, 나프타센을 디브로모화하고, 황산으로 산화하는 방법(Bull. Chim. Soc. Fr., (1948) p.418-428), 디벤질리덴숙신산을 황산으로 환화하는 방법(Compt Rendus Seances Acad Sci., 206, (1938) p.756-759) 등을 사용할 수 있다.
이하에 대표적인 합성 구성을 나타낸다.
<화학식 1의 나프타센 유도체>
Figure 112008061152984-PCT00013
<화학식 2의 나프타센 유도체>
Figure 112008061152984-PCT00014
I-2. 나프타센 유도체를 포함하는 유기 EL 소자용 재료
본 발명의 유기 EL 소자용 재료는 상기 본 발명의 나프타센 유도체를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 나프타센 유도체를 유기 EL 소자의 유기 화합물층의 1층 이상에 이용함으로써, 유기 EL 소자의 실용적인 효율과 수명을 실현할 수 있다.
I-3. 나프타센 유도체를 포함하는 유기 EL 소자용 발광 재료
본 발명의 유기 EL 소자용 발광 재료는 상기 본 발명의 나프타센 유도체를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 나프타센 유도체를 유기 EL 소자의 유기 발광층에 이용함으로써, 유기 EL 소자의 실용적인 효율과 수명을 실현할 수 있다.
II. 유기 EL 소자
본 발명의 유기 EL 소자는 음극과 양극 사이에 1층 이상의 유기층이 협지되어 있는 유기 전계 발광 소자로서, 유기층중 1층 이상이 상기 본 발명의 나프타센 유도체를 함유하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 EL 소자는 상기 본 발명의 나프타센 유도체를 함유하는 유기층이 발광층인 것이 바람직하다. 본 발명의 나프타센 유도체가 발광층에 함유되어 있는 것에 의해, 유기 EL 소자의 실용적인 효율과 수명을 실현할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자는 음극과 양극 사이에 적어도 발광층과 전자 수송층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 발광층이 상기 본 발명의 나프타센 유도체를 포함하는 호스트 재료와, 인데노페릴렌 유도체를 포함하는 도펀트 재료를 함유하는 것을 특징으로 한다.
발광층의 도펀트 재료인 인데노페릴렌 유도체는, 하기 화학식 11 내지 15로 표시되는 인데노페릴렌 유도체로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112008061152984-PCT00015
화학식 11 중, X1 내지 X6, X9 내지 X16, X19, X20는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 알케닐기, 알케닐옥시기, 알케닐티오기, 방향환 함유 알킬기, 방향환 함유 알킬옥시기, 방향환 함유 알킬티오기, 방향환기, 방향족 복소환기, 방향환 옥시기, 방향환 티오기, 방향환 알케닐기, 알케닐 방향환기, 아미노기, 카르바졸릴기, 시아노기, 수산기, -COOR51(R51은 수소, 알 킬기, 알케닐기, 방향환 함유 알킬기 또는 방향환기임), -COR52(R52는 수소, 알킬기, 알케닐기, 방향환 함유 알킬기, 방향환기 또는 아미노기임), 또는 -OCOR53(R53은 알킬기, 알케닐기, 방향환 함유 알킬기 또는 방향환기임)이다.
X1 내지 X6, X9 내지 X16, X19, X20의 인접하는 기는, 서로 결합하거나, 또는 치환된 탄소 원자와 함께 환을 형성할 수도 있다. X1 내지 X6, X9 내지 X16, X19, X20 중의 하나 이상는 수소가 아니다.
<화학식 12>
Figure 112008061152984-PCT00016
<화학식 13>
Figure 112008061152984-PCT00017
화학식 12 및 13 중, Ar51, Ar52 및 Ar53은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 6 내지 50의 방향족 복소환기를 나타낸다.
X1 내지 X18은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알케닐옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알케닐티오기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 6 내지 50의 방향족 복소환기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 7 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴알킬티오기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 알케닐아릴기, 아미노기, 카르바졸릴기, 시아노기, 수산기, -COOR51, -COR52, 또는 -OCOR53(여기서, R51, R52 및 R53은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 7 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 6 내지 50의 방향족 복소환기를 나타냄) 중에서 선택되는 기를 나타낸다.
X1 내지 X18의 인접하는 기는 서로 결합하거나, 또는 치환되어 있는 탄소 원 자와 함께 환을 형성할 수도 있다. X1 내지 X18 중의 하나 이상은 수소가 아니다.
Figure 112008061152984-PCT00018
Figure 112008061152984-PCT00019
화학식 14 및 15 중, Ar61, Ar62 및 Ar63은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 6 내지 50의 방향족 복소환기를 나타낸다.
X21 내지 X38은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알케닐옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알케닐티오기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 6 내지 50의 방향족 복소환기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 7 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴알킬티오기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 알케닐아릴기, 아미노기, 카르바졸릴기, 시아노기, 수산기, -COOR54, -COR55, 또는 -OCOR56(여기서, R54, R55 및 R56은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 7 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 6 내지 50의 방향족 복소환기를 나타냄) 중에서 선택되는 기를 나타낸다.
또한, 인접하는 기는 서로 결합하고 있을 수도 있고, 나아가서는 X21 내지 X38이 결합하고 있는 탄소 원자와 함께 환을 형성할 수도 있다. 다만, Ar61, Ar62 및 Ar63의 치환기, X21 내지 X38 및 X21 내지 X38의 치환기 중의 하나 이상은 할로겐 원자이다.
도펀트 재료로서 이용하는 인데노페릴렌 유도체로서는, 디벤조테트라페닐페리플란텐 유도체 등을 들 수 있으며, 디벤조테트라페닐페리플란텐 유도체 등이 바람직하다.
도펀트 재료인 인데노페릴렌 유도체의 도핑 농도는, 0.1 내지 10 중량％인 것이 바람직하고, 0.5 내지 2 중량％인 것이 보다 바람직하다. 도핑 농도가 0.1 중량％ 미만이면 호스트 재료가 발광할 우려가 있고, 10 중량％을 초과하면 농도 소광의 우려가 있다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 전자 수송층이 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
<화학식 5>
A-B
화학식 5 중, A는 탄소환 3 이상의 방향족 탄화수소기이고, B는 치환될 수도 있는 복소환기이다.
기 A인 탄소환 3 이상의 방향족 탄화수소기로서는, 안트라센, 페난트렌, 나프타센, 피렌, 크리센, 벤조안트라센, 펜타센, 디벤조안트라센, 벤조피렌, 플루오렌, 벤조플루오렌, 플루오란텐, 벤조플루오란텐, 나프토플루오란텐, 디벤조플루오렌, 디벤조피렌 및 디벤조플루오란텐 등을 들 수 있다.
기 B인 치환 또는 비치환된 복소환기로서는, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 퀴녹살린, 아크리딘, 이미다조피리딘, 이미다조피리미딘 및 페난트롤린 등을 들 수 있다.
화학식 5로 표시되는 화합물은, 안트라센, 페난트렌, 나프타센, 피렌, 크리센, 벤조안트라센, 펜타센, 디벤조안트라센, 벤조피렌, 플루오렌, 벤조플루오렌, 플루오란텐, 벤조플루오란텐, 나프토플루오란텐, 디벤조플루오렌, 디벤조피렌 및 디벤조플루오란텐 중에서 선택되는 1 이상의 골격을 분자 중에 갖는 화합물인 것이 바람직하다.
또한, 화학식 5로 표시되는 화합물은, 질소 함유 복소환 화합물인 것이 바람직하다.
질소 함유 복소환 화합물로서는, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 퀴녹살린, 아크리딘, 이미다조피리딘, 이미다조피리미딘 및 페난트롤린 중에서 선택되는 1 이상의 골격을 분자 중에 갖는 질소 함유 복소환 화합물인 것이 바람직하다.
또한, 질소 함유 복소환 화합물이 하기 화학식 6 또는 7로 표시되는 벤조이미다졸 유도체인 것이 더욱 바람직하다.
<화학식 6>
Figure 112008061152984-PCT00020
<화학식 7>
Figure 112008061152984-PCT00021
화학식 6 및 7에 있어서, R은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기이다.
탄소수 6 내지 60의 아릴기로서는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타세닐기, 2-나프타세닐기, 9-나프타세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-부틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸비페닐일기, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일기, 플루오란테닐기, 플루오레닐기 등이 바람직하고, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 플루오란테닐기, 플루오레닐기 등이 보다 바람직하다.
탄소수 1 내지 50의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기, 2-히드록시이소부틸기, 1,2-디히드록시에틸기, 1,3-디히드록시이소프로필기, 2,3-디히드록시-t-부틸기, 1,2,3-트리히드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1,2-디클로로에틸기, 1,3-디클로로이소프로필기, 2,3-디클로로-t-부틸기, 1,2,3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1,2-디브로모에틸기, 1,3-디브로모이소프로필기, 2,3-디브로모-t-부틸기, 1,2,3-트리브로모프로필기, 요오도메틸기, 1-요오도에틸기, 2-요오도에틸기, 2-요오도이소부틸기, 1,2-디요오도에틸기, 1,3-디요오도이소프로필기, 2,3-디요오도-t-부틸기, 1,2,3-트리요오도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1,2-디아미노에틸기, 1,3-디아미노이소프로필기, 2,3-디아미노-t-부틸기, 1,2,3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1,2-디시아노에틸기, 1,3-디시아노이소프로필기, 2,3-디시아노-t-부틸기, 1,2,3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1,2-디니트로에틸기, 1,3-디니트로이소프로필기, 2,3-디니트로-t-부틸기, 1,2,3-트리니트로프로필기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보르닐기, 2-노르보르닐기 등이 보다 바람직하다.
탄소수 1 내지 50의 알콕시기는 -OY로 표시되는 기이고, Y의 예로서는, 상기 알킬기에서 설명한 것과 동일한 예를 들 수 있다.
상기 아릴기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 알킬기 또는 알콕시기의 치환기로서는, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 방향족 복소환기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 카르복실기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 등을 들 수 있다.
m은 0 내지 4의 정수이고, 0 내지 3인 것이 바람직하고, 0 내지 2인 것이 보다 바람직하다.
R11은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 20의 알콕시기이고, 각 기 및 치환기의 예는 상기 R과 동일하다.
R12는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기이고, 각 기 및 치환기의 예는 상기 R과 동일하다.
L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된피리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
탄소수 6 내지 60의 아릴렌기로서는, 탄소수 6 내지 60의 아릴기에서 설명한 치환기로부터 1개의 수소 원자를 추가로 제거함으로써 발생되는 2가의 치환기 등이 바람직하고, 페닐렌기, 나프틸렌기, 비페닐렌기, 안트라세닐렌기, 페난트릴렌기, 피레닐렌기, 크리세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 플루오레닐렌기가 보다 바람직하다.
상기 아릴렌기, 피리디닐렌기, 퀴놀리닐렌기 또는 플루오레닐렌기의 치환기 의 예는 상기 R과 동일하다.
Ar11은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기 또는 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기이다.
탄소수 6 내지 60의 아릴기, 및 아릴기, 피리디닐기 및 퀴놀리닐기의 치환기는 상기 R과 동일하다.
화학식 6으로 표시되는 벤조이미다졸 유도체는, 바람직하게는, m이 0, R11이 아릴기, L이 탄소수 6 내지 30(보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 20)의 아릴렌기 및 Ar11이 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
화학식 7로 표시되는 벤조이미다졸 유도체는, 바람직하게는, m이 0, R12가 아릴기, L이 탄소수 6 내지 30(보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 20)의 아릴렌기 및 Ar11이 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
이하, 본 발명의 유기 EL 소자의 구조를, 도 1을 참조하면서 설명한다.
도 1은 본 발명의 유기 EL 소자의 일례를 도시하는 단면도이다.
도 1에 있어서, 유기 EL 소자 (1)은 기판 (10) 상에 양극 (20), 정공 주입층 (30), 정공 수송층 (40), 발광층 (50), 전자 수송층 (60), 전자 주입층 (70) 및 음극 (80)을 이 순으로 적층한 구성을 갖는다. 이 외에, 유기 EL 소자는 다양한 구성을 취할 수 있다.
[유기 EL 소자의 구성]
이하에 본 발명에 이용되는 유기 EL 소자의 대표적인 구성예를 기술한다. 물론, 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/발광층/전자 수송층/음극
(2) 양극/정공 수송층/발광층/전자 수송층/음극
(3) 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/음극
(4) 양극/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/음극
(5) 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/음극
(6) 양극/절연층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/음극
(7) 양극/정공 수송층/발광층/전자 수송층/절연층/음극
(8) 양극/절연층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/절연층/음극
(9) 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/절연층/음극
(10) 양극/절연층/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/음극
(11) 양극/절연층/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/절연층/음극
등의 구조를 들 수 있다.
이들 중에서 통상 (2), (3), (4), (5), (8), (9) 및 (11)의 구성이 바람직하게 이용된다.
이하, 유기 EL 소자에 있어서의 각 층의 기능 등에 관해서 설명한다.
[투광성 기판]
발광광이 기판측으로부터 출사되는 하면 발광형 또는 바텀 에미션형의 유기 EL 소자로 하는 경우, 본 발명의 유기 EL 소자는 투광성의 기판 상에 제조된다. 여기서 말하는 투광성 기판은 유기 EL 소자를 지지하는 기판이고, 400 내지 700 ㎚의 가시 영역의 광의 투과율이 50％ 이상이고, 평활한 기판이 바람직하다.
구체적으로는, 유리판, 중합체판 등을 들 수 있다. 유리판으로서는, 특히 소다석회 유리, 바륨·스트론튬 함유 유리, 납 유리, 알루미노규산 유리, 붕규산 유리, 바륨붕규산 유리, 석영 등을 들 수 있다. 또한 중합체판으로서는, 폴리카보네이트, 아크릴, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에테르술피드, 폴리설폰 등을 들 수 있다. 또한, 구동용의 TFT가 형성되어 있는 TFT 기판일 수도 있다.
또한, 발광광이 소자의 상부로부터 출사되는 상면 발광형 또는 톱 에미션형의 유기 EL 소자로 하는 경우, 상술한 기판 상에 알루미늄 등의 적당한 금속의 반사광을 설치할 필요가 있다.
[양극]
본 발명의 유기 EL 소자의 양극은 정공을 정공 수송층 또는 발광층에 주입하는 역할을 담당하는 것으로서, 4.5 eV 이상의 일함수를 갖는 것이 효과적이다. 본 발명에 이용되는 양극 재료의 구체예로서는, 산화인듐주석 합금(ITO), 산화주석(NESA), 산화인듐아연 합금(IZO), 금, 은, 백금, 구리 등을 적용할 수 있다.
이들 재료는 단독으로 이용하는 것도 가능하지만, 이들 재료끼리의 합금이나, 그 밖의 원소를 첨가한 재료도 적절하게 선택하여 사용할 수 있다.
양극은 이들 전극 물질을 증착법이나 스퍼터링법 등의 방법으로 박막을 형성 시킴으로써 제조할 수 있다.
하면 발광형 또는 바텀 에미션형의 유기 EL 소자의 경우, 발광에 대한 양극의 투과율은 10％보다 크게 하는 것이 바람직하다. 또한 양극의 시트 저항은 수백Ω/□ 이하가 바람직하다. 양극의 막두께는 재료에 따라서도 다르지만, 통상 10 ㎚ 내지 1 ㎛, 바람직하게는 10 내지 200 ㎚의 범위에서 선택된다.
[발광층]
유기 EL 소자의 발광층은 이하의 기능을 겸비하는 것이다. 즉,
(i) 주입 기능: 전계 인가시에 양극 또는 정공 주입·수송층으로부터 정공을 주입할 수 있고, 음극 또는 전자 주입·수송층으로부터 전자를 주입할 수 있는 기능
(ii) 수송 기능: 주입된 전하(전자와 정공)를 전계의 힘으로 이동시키는 기능
(iii) 발광 기능: 전자와 정공의 재결합의 장소를 제공하고, 이것을 발광으로 이어지게 하는 기능
이 있다.
다만, 정공의 주입 용이성과 전자의 주입 용이성에 차이가 있을 수도 있으며, 정공과 전자의 이동도로 표시되는 수송능에 대소가 있을 수도 있지만, 어느 한쪽의 전하를 이동시키는 것이 바람직하다.
이 발광층을 형성하는 방법으로서는, 예를 들면 증착법, 스핀 코팅법, LB법 등의 공지된 방법을 적용할 수 있다. 발광층은 특히 분자 퇴적막인 것이 바람직하 다.
여기서 분자 퇴적막이란 기상 상태의 재료 화합물로부터 침착되어 형성된 박막이나, 용액 상태 또는 액상 상태의 재료 화합물로부터 고체화되어 형성된 막으로서, 통상의 분자 퇴적막은 LB법에 의해 형성된 박막(분자 누적막)과는 응집 구조, 고차 구조의 차이나, 그것에 기인하는 기능적인 차이에 의해 구분할 수 있다.
또한, 일본 특허 공개 (소)57-51781호 공보에 개시되어 있는 바와 같이, 수지 등의 결착제와 재료 화합물을 용제에 녹여 용액으로 한 후, 이것을 스핀 코팅법 등에 의해 박막화함으로써도 발광층을 형성할 수 있다.
[정공 수송층 및 정공 주입층]
정공 수송층은 발광층으로의 정공 주입을 도와 발광 영역까지 수송하는 층으로서, 정공 이동도가 크고, 이온화 에너지가 통상 5.5 eV 이하로 작다. 이러한 정공 수송층으로서는 보다 낮은 전계 강도로 정공을 발광층에 수송하는 재료가 바람직하며, 정공의 이동도가, 예를 들면 104 내지 106 V/cm의 전계 인가시에, 10-4 ㎠/V·초 이상이면 바람직하다.
정공 수송층을 형성하는 재료로서는, 상기 바람직한 성질을 갖는 것이면 특별히 제한은 없고, 종래, 광도전 재료에 있어서 정공의 전하 수송 재료로서 관용되고 있는 것이나, EL 소자의 정공 수송층에 사용되는 공지된 것 중에서 임의의 것을 선택하여 사용할 수 있다.
구체예로서 예를 들면, 트리아졸 유도체(미국 특허 제3,112,197호 명세서 등 참조), 옥사디아졸 유도체(미국 특허 제3,189,447호 명세서 등 참조), 이미다졸 유도체(일본 특허 공고 (소)37-16096호 공보 등 참조), 폴리아릴알칸 유도체(미국 특허 제3,615,402호 명세서, 동 제3,820,989호 명세서, 동 제3,542,544호 명세서, 일본 특허 공고 (소)45-555호 공보, 동 51-10983호 공보, 일본 특허 공개 (소)51-93224호 공보, 동 55-17105호 공보, 동 56-4148호 공보, 동 55-108667호 공보, 동 55-156953호 공보, 동 56-36656호 공보 등 참조), 피라졸린 유도체 및 피라졸론 유도체(미국 특허 제3,180,729호 명세서, 동 제4,278,746호 명세서, 일본 특허 공개 (소)55-88064호 공보, 동 55-88065호 공보, 동 49-105537호 공보, 동 55-51086호 공보, 동 56-80051호 공보, 동 56-88141호 공보, 동 57-45545호 공보, 동 54-112637호 공보, 동 55-74546호 공보 등 참조), 페닐렌디아민 유도체(미국 특허 제3,615,404호 명세서, 일본 특허 공고 (소)51-10105호 공보, 동 46-3712호 공보, 동 47-25336호 공보, 일본 특허 공개 (소)54-53435호 공보, 동 54-110536호 공보, 동 54-119925호 공보 등 참조), 아릴아민 유도체(미국 특허 제3,567,450호 명세서, 동 제3,180,703호 명세서, 동 제3,240,597호 명세서, 동 제3,658,520호 명세서, 동 제4,232,103호 명세서, 동 제4,175,961호 명세서, 동 제4,012,376호 명세서, 일본 특허 공고 (소)49-35702호 공보, 동 39-27577호 공보, 일본 특허 공개 (소)55-144250호 공보, 동 56-119132호 공보, 동 56-22437호 공보, 서독 특허 제1,110,518호 명세서 등 참조), 아미노 치환 칼콘 유도체(미국 특허 제3,526,501호 명세서 등 참조), 옥사졸 유도체(미국 특허 제3,257,203호 명세서 등에 개시된 것), 스티릴안트라센 유도체(일본 특허 공개 (소)56-46234호 공보 등 참조), 플루오레논 유도체(일 본 특허 공개 (소)54-110837호 공보 등 참조), 히드라존 유도체(미국 특허 제3,717,462호 명세서, 일본 특허 공개 (소)54-59143호 공보, 동 55-52063호 공보, 동 55-52064호 공보, 동 55-46760호 공보, 동 55-85495호 공보, 동 57-11350호 공보, 동 57-148749호 공보, 일본 특허 공개 (평)2-311591호 공보 등 참조), 스틸벤 유도체(일본 특허 공개 (소)61-210363호 공보, 동 제61-228451호 공보, 동 61-14642호 공보, 동 61-72255호 공보, 동 62-47646호 공보, 동 62-36674호 공보, 동 62-10652호 공보, 동 62-30255호 공보, 동 60-93455호 공보, 동 60-94462호 공보, 동 60-174749호 공보, 동 60-175052호 공보 등 참조), 실라잔 유도체(미국 특허 제4,950,950호 명세서), 폴리실란계(일본 특허 공개 (평)2-204996호 공보), 아닐린계 공중합체(일본 특허 공개 (평)2-282263호 공보), 일본 특허 공개 (평)1-211399호 공보에 개시되어 있는 도전성 고분자 올리고머(특히 티오펜올리고머) 등을 들 수 있다.
바람직하게는 이하의 화학식 8로 나타내는 재료가 이용된다.
Q1-G-Q2
(화학식 8 중, Q1 및 Q2는 하나 이상의 삼급 아민을 갖는 부위이고, G는 연결기임)
더욱 바람직하게는 이하의 화학식 9로 나타내는 아민 유도체이다.
Figure 112008061152984-PCT00022
화학식 9 중, Ar21 내지 Ar24는 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족환, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 복소 방향족환이다.
R21, R22는 치환기이고, s, t는 각각 0 내지 4의 정수이다.
Ar21 및 Ar22, 및 Ar23 및 Ar24는 각각 서로 연결하여 환상 구조를 형성할 수도 있다.
R21 및 R22도 각각 서로 연결하여 환상 구조를 형성할 수도 있다.
Ar21 내지 Ar24의 치환기, 및 R21, R22는 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족환, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 복소 방향족환, 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 탄소수 1 내지 50의 알킬아릴기, 탄소수 1 내지 50의 아르알킬기, 스티릴기, 핵탄소수 6 내지 50의 방향족환 또는 핵원자수 5 내지 50의 복소 방향족환으로 치환된 아미노기, 핵탄소수 6 내지 50의 방향족환 또는 핵원자수 5 내지 50의 복소 방향족환으로 치환된 아미노기로 치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족환 또는 핵원자수 5 내지 50의 복소 방향족환이다.
또한 정공의 주입을 돕기 위해서, 정공 수송층 외에 별도로 정공 주입층을 설치할 수도 있다. 정공 주입층의 재료로서는 정공 수송층과 동일한 재료를 사용할 수 있는데, 포르피린 화합물(일본 특허 공개 (소)63-2956965호 공보 등에 개시된 것), 방향족 3급 아민 화합물 및 스티릴아민 화합물(미국 특허 제4,127,412호 명세서, 일본 특허 공개 (소)53-27033호 공보, 동 54-58445호 공보, 동 54-149634호 공보, 동 54-64299호 공보, 동 55-79450호 공보, 동 55-144250호 공보, 동 56-119132호 공보, 동 61-295558호 공보, 동 61-98353호 공보, 동 63-295695호 공보 등 참조), 특히 방향족 3급 아민 화합물을 이용하는 것이 바람직하다.
또한, 미국 특허 제5,061,569호에 기재되어 있는 2개의 축합 방향족환을 분자 내에 갖는, 예를 들면 4,4'-비스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)비페닐(이하 NPD라고 약기함), 또한 일본 특허 공개 (평)4-308688호 공보에 기재되어 있는 트리페닐아민 유닛이 3개 스타버스트형으로 연결된 4,4',4"-트리스(N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노)트리페닐아민(이하 MTDATA라고 약기함) 등을 들 수 있다.
또한, 방향족 디메틸리덴계 화합물 외에, p형 Si, p형 SiC 등의 무기 화합물도 정공 주입층의 재료로서 사용할 수 있다.
정공 주입층, 정공 수송층은 상술한 화합물을, 예를 들면 진공증착법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, LB법 등의 공지된 방법에 의해 박막화함으로써 형성할 수 있다. 정공 주입층, 정공 수송층의 막두께는 특별히 제한은 없지만, 통상은 5 ㎚ 내지 5 ㎛이다. 이 정공 주입층, 정공 수송층은 정공 수송 대역에 상기 화합물을 함유하고 있으면, 상술한 재료의 1종 또는 2종 이상을 포함하는 1층으로 구성될 수도 있고, 또는 상기 정공 주입층, 정공 수송층과는 별종의 화합물을 포함하는 정공 주입 층, 정공 수송층을 적층한 것일 수도 있다.
또한, 유기 반도체층도 정공 수송층의 일종이지만, 이것은 발광층으로의 정공 주입 또는 전자 주입을 돕는 층으로서, 10-10S/cm 이상의 도전율을 갖는 것이 바람직하다. 이러한 유기 반도체층의 재료로서는, 티오펜 함유 올리고머나 일본 특허 공개 (평)8-193191호 공보에 개시되어 있는 아릴아민 함유 올리고머 등의 도전성 올리고머, 아릴아민 함유 덴드리머 등의 도전성 덴드리머 등을 사용할 수 있다.
[전자 주입층]
전자 주입층은 발광층으로의 전자의 주입을 돕는 층으로서, 전자 이동도가 크며, 부착 개선층은 이 전자 주입층 중에서 특히 음극과의 부착이 좋은 재료를 포함하는 층이다.
본 발명의 바람직한 형태에, 전자를 수송하는 영역 또는 음극과 유기층의 계면 영역에 환원성 도펀트를 함유하는 소자가 있다. 여기서, 환원성 도펀트란 전자 수송성 화합물을 환원할 수 있는 물질로 정의된다. 따라서, 일정한 환원성을 갖는 것이면 다양한 것이 이용되고, 예를 들면 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속의 산화물, 알칼리 금속의 할로겐화물, 알칼리 토금속의 산화물, 알칼리 토금속의 할로겐화물, 희토류 금속의 산화물 또는 희토류 금속의 할로겐화물, 알칼리 금속의 유기 착체, 알칼리 토금속의 유기 착체, 희토류 금속의 유기 착체로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 물질을 바람직하게 사용할 수 있다.
또한, 보다 구체적으로, 바람직한 환원성 도펀트로서는, Na(일함수: 2.36 eV), K(일함수: 2.28 eV), Rb(일함수: 2.16 eV) 및 Cs(일함수: 1.95 eV)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 알칼리 금속이나, Ca(일함수: 2.9 eV), Sr(일함수: 2.0 내지 2.5 eV), 및 Ba(일함수: 2.52 eV)로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 알칼리 토금속을 들 수 있다. 일함수가 2.9 eV 이하인 것이 특히 바람직하다. 이들 중에서, 보다 바람직한 환원성 도펀트는 K, Rb 및 Cs로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 알칼리 금속이고, 더욱 바람직하게는, Rb 또는 Cs이고, 가장 바람직한 것은 Cs이다. 이들 알칼리 금속은 특히 환원 능력이 높고, 전자 주입역으로 비교적 소량 첨가하여 유기 EL 소자에 있어서의 발광 휘도의 향상이나 장수명화가 도모된다. 또한, 일함수가 2.9 eV 이하인 환원성 도펀트로서, 이들 2종 이상의 알칼리 금속의 조합도 바람직하고, 특히, Cs를 포함한 조합, 예를 들면 Cs와 Na, Cs와 K, Cs와 Rb 또는 Cs와 Na와 K의 조합인 것이 바람직하다. Cs를 조합하여 포함함으로써 환원 능력을 효율적으로 발휘할 수 있고, 전자 주입역으로의 첨가에 의해 유기 EL 소자에 있어서의 발광 휘도의 향상이나 장수명화가 도모된다.
본 발명에 있어서는 음극과 유기층 사이에 절연체나 반도체로 구성되는 전자 주입층을 추가로 설치할 수도 있다. 이때, 전류의 누설을 유효하게 방지하여 전자 주입성을 향상시킬 수 있다. 이와 같은 절연체로서는, 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토금속 칼코게나이드, 알칼리 금속의 할로겐화물 및 알칼리 토금속의 할로겐화물을 포함하는 군에서 선택되는 하나 이상의 금속 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 전자 주입층이 이들 알칼리 금속 칼코게나이드 등으로 구성되어 있으 면, 전자 주입성을 더욱 향상시킬 수 있는 점에서 바람직하다. 구체적으로, 바람직한 알칼리 금속 칼코게나이드로서는, 예를 들면 Li2O, LiO, Na2S, Na2Se 및 NaO를 들 수 있고, 바람직한 알칼리 토금속 칼코게나이드로서는, 예를 들면 CaO, BaO, SrO, BeO, BaS, 및 CaSe를 들 수 있다. 또한, 바람직한 알칼리 금속의 할로겐화물로서는, 예를 들면 LiF, NaF, KF, LiCl, KCl 및 NaCl 등을 들 수 있다. 또한, 바람직한 알칼리 토금속의 할로겐화물로서는, 예를 들면 CaF2, BaF2, SrF2, MgF2 및 BeF2와 같은 불화물이나, 불화물 이외의 할로겐화물을 들 수 있다.
또한, 전자 주입층을 구성하는 반도체로서는, Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb 및 Zn 중의 하나 이상의 원소를 포함하는 산화물, 질화물 또는 산화질화물 등의 1종 단독 또는 2종 이상의 조합을 들 수 있다. 또한, 전자 주입층을 구성하는 무기 화합물이 미결정 또는 비정질의 절연성 박막인 것이 바람직하다. 전자 주입층이 이들 절연성 박막으로 구성되어 있으면, 보다 균질한 박막이 형성되기 때문에, 다크스폿 등의 화소 결함을 감소시킬 수 있다. 또한, 이러한 무기 화합물로서는, 상술한 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토금속 칼코게나이드, 알칼리 금속의 할로겐화물 및 알칼리 토금속의 할로겐화물 등을 들 수 있다.
[음극]
음극으로서는, 전자 주입·수송층 또는 발광층에 전자를 주입하기 위해서, 일함수가 작은(4 eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 전 극 물질로 하는 것이 이용된다. 이러한 전극 물질의 구체예로서는, 나트륨, 나트륨-칼륨 합금, 마그네슘, 리튬, 마그네슘·은 합금, 알루미늄/산화알루미늄, 알루미늄·리튬 합금, 인듐, 희토류 금속 등을 들 수 있다.
이 음극은 이들 전극 물질을 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해 박막을 형성시킴으로써 제조할 수 있다.
여기서 상면 발광형 또는 톱 에미션형의 유기 EL 소자의 경우, 발광에 대한 음극의 투과율은 10％보다 크게 하는 것이 바람직하다.
또한, 음극으로서의 시트 저항은 수백Ω/□ 이하가 바람직하고, 막두께는 통상 10 ㎚ 내지 1 ㎛, 바람직하게는 50 내지 200 ㎚이다.
[절연층]
유기 EL 소자는 초박막에 전계를 인가하기 때문에, 누설이나 쇼트에 의한 화소 결함이 생기기 쉽다. 이것을 방지하기 위해서, 한쌍의 전극 사이에 절연성의 박막층을 삽입하는 것이 바람직하다.
절연층에 이용되는 재료로서는 예를 들면 산화알루미늄, 불화리튬, 산화리튬, 불화세슘, 산화세슘, 산화마그네슘, 불화마그네슘, 산화칼슘, 불화칼슘, 불화세슘, 탄산세슘, 질화알루미늄, 산화티탄, 산화규소, 산화게르마늄, 질화규소, 질화붕소, 산화 몰리브덴, 산화루테늄, 산화바나듐 등을 들 수 있다.
이들의 혼합물이나 적층물을 이용할 수도 있다.
[유기 EL 소자의 제조예]
이상 예시한 재료 및 방법에 의해, 양극, 발광층, 필요에 따라서 정공 주입 층, 정공 수송층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 형성하고, 또한 음극을 형성함으로써 유기 EL 소자를 제조할 수 있다. 또한 음극으로부터 양극으로, 상기와 역의 순서로 유기 EL 소자를 제조할 수도 있다.
이하, 투광성 기판 상에 양극/정공 수송층/발광층/전자 수송층/음극이 순차설치된 구성의 유기 EL 소자의 제조예를 기재한다.
우선, 적당한 투광성 기판 상에 양극 재료를 포함하는 박막을 1 ㎛ 이하, 바람직하게는 10 내지 200 ㎚의 범위의 막두께가 되도록 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해 형성하여 양극을 제조한다. 다음으로 이 양극 상에 정공 수송층을 설치한다. 정공 수송층의 형성은 상술한 바와 같이 진공증착법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, LB법 등의 방법에 의해 행할 수 있는데, 균질한 막이 얻어지기 쉽고, 또한 핀홀이 발생하기 어렵다는 등의 점에서 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 진공증착법에 의해 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 사용되는 화합물 (정공 수송층의 재료), 목적으로 하는 정공 수송층의 결정 구조나 재결합 구조 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착원 온도 50 내지 450℃, 진공도 10-7 내지 10-3 torr, 증착 속도 0.01 내지 50 ㎚/초, 기판 온도 -50 내지 300℃, 막두께 5 ㎚ 내지 5 ㎛의 범위에서 적절하게 선택하는 것이 바람직하다.
다음으로, 정공 수송층 상에 발광층을 설치하는 발광층의 형성도, 원하는 유기 발광 재료를 이용하여 진공증착법, 스퍼터링, 스핀 코팅법, 캐스팅법 등의 방법에 의해 유기 발광 재료를 박막화함으로써 형성할 수 있지만, 균질한 막이 얻어지 기 쉽고, 또한 핀홀이 발생되기 어렵다는 등의 점에서 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 진공증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 사용되는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 수송층과 동일한 조건 범위 중에서 선택할 수 있다.
다음으로, 이 발광층 상에 전자 수송층을 설치한다. 정공 수송층, 발광층과 동일하게, 균질한 막을 얻을 필요가 있기 때문에 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 증착 조건은 정공 수송층, 발광층과 동일한 조건 범위에서 선택할 수 있다.
마지막으로 음극을 적층하여 유기 EL 소자를 얻을 수 있다.
음극은 금속으로 구성되는 것으로서, 증착법, 스퍼터링법을 사용할 수 있다. 그러나, 제막할 때의 손상으로부터 바탕의 유기물층을 보호하기 위해서는 진공증착법이 바람직하다.
지금까지 기재하여 온 유기 EL 소자의 제조는 1회의 탈기로 일관해서 양극부터 음극까지 제조하는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 각 층의 형성 방법은 특별히 한정되지 않는다. 종래 공지된 진공증착법, 분자선 증착법, 스핀코팅법, 디핑법, 캐스팅법, 바코팅법, 롤코팅법 등에 의한 형성 방법을 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 각 유기층의 막두께는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로 막두께가 너무 얇으면 핀홀 등의 결함이 생기기 쉽고, 반대로 너무 두꺼우면 높은 인가 전압이 필요하게 되어 효율이 나빠지기 때문에, 통상은 수 ㎚ 내 지 1 ㎛의 범위가 바람직하다. 또한 유기 EL 소자에 전압을 인가하는 경우, 양극을 +, 음극을 -의 극성으로 하고, 3 내지 40 V의 전압을 인가하면 발광이 관측된다. 또한, 역의 극성으로 전압을 인가하더라도 전류는 흐르지 않아, 발광은 전혀 생기지 않는다. 또한 교류 전압을 인가한 경우에는 양극이 +, 음극이 -의 극성이 된 때에만 균일한 발광이 관측된다. 인가되는 교류의 파형은 임의일 수도 있다.
다음으로, 실시예를 들어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
합성예 1
화합물 A-1 및 A-2의 합성
Figure 112008061152984-PCT00023
(1) 중간체(A-1a)의 합성
2,4,6-트리페닐요오도벤젠 5.5 g을 톨루엔 40 mL에 용해시키고, 디에틸에테르 13 mL를 가한 후 -55℃로 냉각하고, 1.6 M n-부틸리튬/n-헥산 용액 8 mL를 가하 고 1시간 교반하였다. 그 속에 5,12-나프타센 퀴논 2.6 g을 분말인 채로 첨가하고, 0℃까지 서서히 온도를 올리면서 3시간 반응시켰다. 메탄올 20 mL를 첨가하여 반응을 정지시키고, 생성된 고체를 여과하여 취하고, 메탄올로 세정하였다. 이것을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 목적으로 하는 중간체(A-1a)의 담황색 분말 5.7 g(수율 99％)을 얻었다.
(2) 중간체(A-1b)의 합성
중간체(A-1a) 2.8 g을 테트라히드로푸란 30 mL에 용해시키고, 실온 하에서, 1M-페닐마그네슘브로마이드/테트라히드로푸란 용액 15 mL를 10분간에 걸쳐서 적하하였다. 그 후 1시간 가열 환류하여 반응을 완결시켰다. 실온까지 냉각한 후, 염화암모늄수를 가하여 반응을 정지시키고, 디에틸에테르로 추출하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 잔사에 메탄올을 가하여 분말을 석출시키고, 여과하여 취하고, 메탄올로 세정하였다. 또한 톨루엔으로 가열 환류 하에서 세정한 후, 진공 건조하여, 목적으로 하는 중간체(A-1b)의 백색 분말 2.2 g(수율 68％)을 얻었다.
(3) 화합물 A-1의 합성
차광 하에서, 중간체(A-1b) 2.2 g에 테트라히드로푸란 80 mL를 가하고, 약 40℃로 가열하여 용해시켰다. 그 속에 염화주석2수화물 7.7 g의 농염산수 28 mL 용액을 30분에 걸쳐서 적하하고, 그 후 2시간 가열 환류하여 반응을 완결시켰다. 실온까지 냉각한 후, 증류수 200 mL를 가하고, 생성된 분말을 여과하여 취하고, 메탄올로 세정하고, 감압 건조하여, 목적으로 하는 화합물 A-1의 황주황색 분말 2.0 g(수율 98％)을 얻었다. 이것을 감압 하에서, 2회 승화 정제를 행하고, 소자 제조 에 이용하였다.
(4) 중간체(A-2b)의 합성
중간체(A-1a) 2.8 g을 테트라히드로푸란 30 mL에 용해시키고, 실온 하에서, 1M-파라비페닐마그네슘브로마이드/테트라히드로푸란 용액 15 mL를 10분간에 걸쳐서 적하하였다. 그 후 1시간 가열 환류하여 반응을 완결시켰다. 실온까지 냉각한 후, 염화암모늄수를 가하여 반응을 정지시키고, 디에틸에테르로 추출하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 잔사에 메탄올을 가하여 분말을 석출시키고, 여과하여 취하고, 메탄올로 세정하였다. 또한 톨루엔으로 가열 환류 하에서 세정한 후, 진공 건조하여, 목적으로 하는 중간체(A-2b)의 백색 분말 2.5 g(수율 70％)을 얻었다.
(5) 화합물 A-2의 합성
차광 하에서, 중간체(A-2b) 2.4 g에 테트라히드로푸란 80 mL를 가하고, 약 40℃로 가열하여 용해시켰다. 그 속에 염화주석2수화물 7.7 g의 농염산수 28 mL 용액을 30분에 걸쳐서 적하하고, 그 후 2시간 가열 환류하여 반응을 완결시켰다. 실온까지 냉각한 후, 증류수 200 mL를 가하고, 생성된 분말을 여과하여 취하고, 메탄올로 세정하고, 감압 건조시켰다. 목적으로 하는 화합물 A-1의 황주황색 분말 2.2 g(수율 96％)을 얻었다. 이것을 감압 하에서, 2회 승화 정제를 행하고, 소자 제조에 이용하였다.
합성예 2
화합물 A-3의 합성
Figure 112008061152984-PCT00024
(1) 중간체(A-3b)의 합성
2,4-디페닐요오도벤젠 7.4 g을 톨루엔 45 mL에 용해시키고, 디에틸에테르 15 mL를 가한 후 -55℃로 냉각하고, 1.6 M n-부틸리튬/n-헥산 용액 13 mL를 가하고 1시간 교반하였다. 그 속에 5,11-나프타센 퀴논 1.9 g을 분말인 채로 첨가하고, 0℃까지 서서히 온도를 올리면서 3시간 반응시켰다. 메탄올 20 mL를 첨가하여 반응을 정지시키고, 생성된 고체를 여과하여 취하고, 메탄올로 세정하였다. 또한 톨루엔으로 가열 환류 하에서 세정한 후, 진공 건조하여, 목적으로 하는 중간체(A-3b)의 담황색 분말 3.3 g(수율 60％)을 얻었다.
(2) 화합물 A-3의 합성
차광 하에서, 중간체(A-3b) 3.3 g에 테트라히드로푸란 80 mL를 가하고, 약 40℃로 가열하여 용해시켰다. 그 속에 염화주석2수화물 7.7 g의 농염산수 28 mL 용액을 30분에 걸쳐서 적하하고, 그 후 2시간 가열 환류하여 반응을 완결시켰다. 실온까지 냉각한 후, 증류수 200 mL를 가하고, 생성된 분말을 여과하여 취하고, 메탄올로 세정하고, 감압 건조시켰다. 목적으로 하는 화합물 A-3의 황주황색 분말 3.0 g(수율 95％)을 얻었다. 이것을 감압 하에서, 2회 승화 정제를 행하고, 소자 제조에 이용하였다.
합성예 3
화합물 A-4의 합성
Figure 112008061152984-PCT00025
(1) 중간체(A-4a)의 합성
2,4,6-트리페닐요오도벤젠 5.5 g을 톨루엔 40 mL에 용해시키고, 디에틸에테르 13 mL를 가한 후 -55℃로 냉각하고, 1.6 M n-부틸리튬/n-헥산 용액 8 mL를 가하여 1시간 교반하였다. 그 속에 5,11-나프타센 퀴논 2.6 g을 분말인 채로 첨가하고, 0℃까지 서서히 온도를 올리면서 3시간 반응시켰다. 메탄올 20 mL를 첨가하여 반응을 정지시키고, 생성된 고체를 여과하여 취하고, 메탄올로 세정하였다. 이것을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 목적으로 하는 중간체(A-4a)의 담황색 분말 5.7 g(수율 99％)을 얻었다.
(2) 중간체(A-4b)의 합성
중간체(A-4a) 2.8 g을 테트라히드로푸란 30 mL에 용해시키고, 실온 하에서, 1M-페닐마그네슘브로마이드/테트라히드로푸란 용액 15 mL를 10분에 걸쳐서 적하하였다. 그 후 1시간 가열 환류하여 반응을 완결시켰다. 실온까지 냉각한 후, 염화암모늄수를 가하여 반응을 정지시키고, 디에틸에테르로 추출하고, 용매를 감압 증 류 제거하였다. 잔사에 메탄올을 가하여 분말을 석출시키고, 여과하여 취하고, 메탄올로 세정하였다. 또한 톨루엔으로 가열 환류 하에서 세정한 후, 진공 건조하여, 목적으로 하는 중간체(A-4b)의 백색 분말 2.3 g(수율 72％)을 얻었다.
(3) 화합물 A-4의 합성
차광 하에서, 중간체(A-4b) 2.3 g에 테트라히드로푸란 80 mL를 가하고, 약 40℃로 가열하여 용해시켰다. 그 속에 염화주석2수화물 7.7 g의 농염산수 28 mL 용액을 30분에 걸쳐서 적하하고, 그 후 2시간 가열 환류하여 반응을 완결시켰다. 실온까지 냉각한 후, 증류수 200 mL를 가하고, 생성된 분말을 여과하여 취하고, 메탄올로 세정하고, 감압 건조시켰다. 목적으로 하는 화합물 A-4의 황주황색 분말 2.0 g(수율 95％)을 얻었다. 이것을 감압 하에서, 2회 승화 정제를 행하고, 소자 제조에 이용하였다.
실시예 1
25 mm×75 mm×0.7 mm 크기의 유리 기판 상에, 막두께 120 ㎚의 인듐주석 산화물을 포함하는 투명 전극을 설치하였다. 이 유리 기판을 이소프로필알코올 속에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하고, 진공증착 장치에 이 기판을 설치하였다.
그 기판에, 우선, 정공 주입층으로서, N',N"-비스[4-(디페닐아미노)페닐]-N',N"-디페닐비페닐-4,4'-디아민을 60 ㎚의 두께로 증착한 후, 그 위에 정공 수송층으로서, N,N'-비스[4'-{N-(나프틸-1-일)-N-페닐}아미노비페닐-4-일]-N-페닐아민을 10 ㎚의 두께로 증착하였다. 이어서, 발광층으로서, 나프타센 유도체인 하기 화합물 (A-1)과 인데노페릴렌 유도체인 하기 화합물 (B)를 중량비 40:0.4로 동시 증착하여, 40 ㎚의 두께로 증착하였다.
Figure 112008061152984-PCT00026
다음으로, 전자 수송층으로서, 화합물 (C)를 30 ㎚의 두께로 증착하였다.
Figure 112008061152984-PCT00027
다음으로 불화리튬을 0.3 ㎚의 두께로 증착하고, 이어서 알루미늄을 150 ㎚의 두께로 증착하였다. 이 알루미늄/불화리튬은 음극으로서 기능한다. 이와 같이 하여 유기 EL 소자를 제조하였다.
얻어진 소자에 통전 시험을 행한 바, 전류 밀도 10 mA/㎠에서, 구동 전압 3.9 V, 발광 휘도 1184 cd/㎡의 적색 발광이 얻어지고, 색도 좌표는 (0.67, 0.33), 효율은 11.84 cd/A였다. 또한, 초기 휘도 5000 cd/㎡에서의 직류의 연속 통전 시험을 행한 바, 초기 휘도의 80％에 달했을 때의 구동 시간은 2900 시간이었다.
실시예 2
발광층을 형성할 때에, 화합물 (A-1) 대신에 나프타센 유도체인 하기 화합물 (A-2)를 이용한 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제조하였다.
Figure 112008061152984-PCT00028
얻어진 소자에 통전 시험을 행한 바, 전류 밀도 10 mA/㎠에서, 구동 전압 4.0 V, 발광 휘도 1128 cd/㎡의 적색 발광이 얻어지고, 색도 좌표는 (0.67, 0.33), 효율은 11.28 cd/A였다. 또한, 초기 휘도 5000 cd/㎡에서의 직류의 연속 통전 시험을 행한 바, 반감 수명은 3400 시간이었다.
실시예 3
발광층을 형성할 때에, 화합물 (A-1) 대신에 나프타센 유도체인 하기 화합물 (A-3)을 이용한 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제조하였다.
Figure 112008061152984-PCT00029
얻어진 소자에 통전 시험을 행한 바, 전류 밀도 10 mA/㎠에서, 구동 전압 3.8 V, 발광 휘도 1212 cd/㎡의 적색 발광이 얻어지고, 색도 좌표는 (0.67, 0.33), 효율은 12.12 cd/A였다. 또한, 초기 휘도 5000 cd/㎡에서의 직류의 연속 통전 시 험을 행한 바, 반감 수명은 3500 시간이었다.
실시예 4
발광층을 형성할 때에, 화합물 (A-1) 대신에 나프타센 유도체인 하기 화합물 (A-4)을 이용한 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제조하였다.
Figure 112008061152984-PCT00030
얻어진 소자에 통전 시험을 행한 바, 전류 밀도 10 mA/㎠에서, 구동 전압 4.0 V, 발광 휘도 1030 cd/㎡의 적색 발광이 얻어지고, 색도 좌표는 (0.67, 0.33), 효율은 11.06 cd/A였다. 또한, 초기 휘도 5000 cd/㎡에서의 직류의 연속 통전 시험을 행한 바, 초기 휘도의 80％에 달했을 때의 구동 시간은 3000 시간이었다.
비교예 1
발광층을 형성할 때에, 화합물 (A-1) 대신에 하기 화합물 (A-5)을 이용한 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제조하였다.
Figure 112008061152984-PCT00031
얻어진 소자에 통전 시험을 행한 바, 전류 밀도 10 mA/㎠에서, 구동 전압 4.1 V, 발광 휘도 1135 cd/㎡의 적색 발광이 얻어지고, 색도 좌표는 (0.67, 0.33), 효율은 11.35 cd/A였다. 또한, 초기 휘도 5000 cd/㎡에서의 직류의 연속 통전 시험을 행한 바, 초기 휘도의 80％에 달했을 때의 구동 시간은 2100 시간이었다.
본 발명의 유기 EL 소자는 각종 표시 장치, 디스플레이, 백라이트, 조명광원, 표지, 간판, 인테리어 등의 분야에 적용할 수 있고, 특히 컬러 디스플레이의 표시 소자로서 적합하다.

Claims (18)

  1. 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 나프타센 유도체.
    <화학식 1>
    Figure 112008061152984-PCT00032
    (화학식 1 중, Ar1, Ar2는 서로 동일하지 않고, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기이고, R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기임)
    <화학식 2>
    Figure 112008061152984-PCT00033
    (화학식 2 중, Ar1', Ar2'는 서로 동일할 수도 있고, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기이고, R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기임)
  2. 제1항에 있어서, 화학식 1 또는 2로 표시되는 나프타센 유도체가 하기 화학식 3 또는 하기 화학식 4로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나인 나프타센 유도체.
    <화학식 3>
    Figure 112008061152984-PCT00034
    (화학식 3 중, Ar31, Ar32는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기이고, R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기이고, a 및 b는 각각 0 내지 5의 정수이고, 다만, 화학식 3에 있어서 중심의 나프타센의 5 위치 및 12 위치에 상기 나프타센 상에 나타내는 X-Y축에 대하여 대칭형이 되는 기가 결합하는 경우는 없음)
    <화학식 4>
    Figure 112008061152984-PCT00035
    (화학식 4 중, Ar41, Ar42는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기이고, R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기이고, a 및 b는 각각 0 내지 5의 정수임)
  3. 제1항 또는 제2항에 기재된 나프타센 유도체를 포함하는 유기 전계 발광 소자용 재료.
  4. 제1항 또는 제2항에 기재된 나프타센 유도체를 포함하는 유기 전계 발광 소자용 발광 재료.
  5. 음극과 양극 사이에, 제1항 또는 제2항에 기재된 나프타센 유도체를 함유하는 1층 이상의 유기층이 협지되어 있는 유기 전계 발광 소자.
  6. 제5항에 있어서, 제1항 또는 제2항에 기재된 나프타센 유도체를 함유하는 상기 유기층이 발광층인 유기 전계 발광 소자.
  7. 음극과 양극 사이에, 제1항 또는 제2항에 기재된 나프타센 유도체를 포함하는 호스트 재료와 인데노페릴렌 유도체를 포함하는 도펀트 재료를 함유하는 발광층과, 전자 수송층을 적어도 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  8. 제7항에 있어서, 상기 전자 수송층이 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 함유하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 5>
    A-B
    (화학식 5 중, A는 탄소환 3 이상의 방향족 탄화수소기이고, B는 치환 또는 비치환된 복소환기임)
  9. 제8항에 있어서, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물이 안트라센, 페난트렌, 나프타센, 피렌, 크리센, 벤조안트라센, 펜타센, 디벤조안트라센, 벤조피렌, 플루오렌, 벤조플루오렌, 플루오란텐, 벤조플루오란텐, 나프토플루오란텐, 디벤조플루오렌, 디벤조피렌 및 디벤조플루오란텐 중에서 선택되는 1 이상의 골격을 분자 중에 갖는 화합물인 유기 전계 발광 소자.
  10. 제8항에 있어서, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물이 질소 함유 복소환 화합물인 유기 전계 발광 소자.
  11. 제10항에 있어서, 상기 질소 함유 복소환 화합물이 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 퀴녹살린, 아크리딘, 이미다조피리딘, 이미다조피리미딘 및 페난트롤린 중에서 선택되는 1 이상의 골격을 분자 중에 갖는 질소 함유 복소환 화합물인 유기 전계 발광 소자.
  12. 제10항에 있어서, 상기 질소 함유 복소환 화합물이 하기 화학식 6 또는 7로 표시되는 벤조이미다졸 유도체인 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 6>
    Figure 112008061152984-PCT00036
    <화학식 7>
    Figure 112008061152984-PCT00037
    (화학식 6 및 7 중, R은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기이고,
    m은 0 내지 4의 정수이고,
    R11은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 20의 알콕시기이고,
    R12는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기이고,
    L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된피리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이고,
    Ar11은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기임)
  13. 제7항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 발광층의 도펀트 재료인 인데노페릴렌 유도체가 하기 화학식 12 및 13으로 표시되는 인데노페릴렌 유도체로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물인 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 12>
    Figure 112008061152984-PCT00038
    <화학식 13>
    (화학식 12 및 13 중, Ar51, Ar52 및 Ar53은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 6 내지 50의 방향족 복소환기를 나타내고, X1 내지 X18은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알케닐옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알케닐티오기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 6 내지 50의 방향족 복소환기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 7 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴알킬티오기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 알케닐아릴기, 아미노기, 카르바졸릴기, 시아노기, 수산기, -COOR51, -COR52, 또는 -OCOR53(여기서, R51, R52 및 R53은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 7 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 6 내지 50의 방향족 복소환기를 나타냄) 중에서 선택되는 기를 나타내며, 인접하는 기는 서로 결합하고 있을 수도 있고, 나아가서는 X1 내지 X18이 결합하고 있는 탄소 원자와 함께 환을 형성할 수도 있고, X1 내지 X18 중의 하나 이상은 수소가 아님)
  14. 제7항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 발광층의 도펀트 재료인 인데노페릴렌 유도체가 디벤조테트라페닐페리플란텐 유도체인 유기 전계 발광 소자.
  15. 제7항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 발광층이 함유하는 도펀트 재료의 도핑 농도가 0.1 내지 10 중량％인 유기 전계 발광 소자.
  16. 제15항에 있어서, 상기 발광층이 함유하는 도펀트 재료의 도핑 농도가 0.5 내지 2 중량％인 유기 전계 발광 소자.
  17. 제7항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 발광색이 주황색 내지 적색인 유기 전계 발광 소자.
  18. 제7항 내지 제17항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 갖는 장치.
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