CN101041633A - 芳香胺化合物和利用该芳香胺化合物的发光元件、发光装置、和电子设备 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的是提供新的芳香胺化合物、和具有高发光效率的发光元件、发光装置、和电子设备。提供了由通式(1)表示的芳香胺化合物和使用由通式(1)表示的芳香胺化合物形成的发光元件、发光装置、和电子设备。使用由通式(1)表示的芳香胺化合物，发光元件、发光装置、电子设备可具有高的发光效率。

Description

芳香胺化合物和利用该芳香胺化合物的发光元件、发光装置、和电子设备
技术领域
[0001]
本发明涉及芳香胺化合物和各自利用该芳香胺化合物的发光元件、发光装置、和电子设备。
背景技术
[0002]
近年来，已经对使用具有发光性质的化合物的发光元件进行了广泛的研究与开发。在这种发光元件的基本结构中，将包含具有发光性质的有机化合物的层夹在一对电极之间。通过对这个元件施加电压，电子和空穴被从电极对注入到包含具有发光性质的有机化合物的层，以产生电流。然后，通过使这些载流子(电子和空穴)重组，具有发光性质的有机化合物形成激发态，并且在激发态回到基态时发射光。由于这种机制，这类发光元件被称为电流激发型发光元件。
[0003]
这种发光元件的重要优点在于其薄并且重量轻，因为发光元件由厚度约0.1μm的有机薄膜形成的。此外，其另一个优点为高的响应速度，因为载流子注入之后光发射所需的时间为约1μs或更短。考虑到这些优点，认为该发光元件适合于平板显示元件。
[0004]
因为该发光元件形成为薄膜形状，可以通过形成大面积的元件而容易地获得面发光。这是在由白炽灯代表的点光源和由荧光灯代表的LED或线光源难以达到的特点。因此，该发光元件作为适用于照明等的面光源的利用价值也很高。
[0005]
为了克服由这种发光元件的材料衍生的许多问题和为了改善其元件特性，进行了对元件结构、材料开发等的改进。
[0006]
例如，非专利文献1描述使用蓝发光材料的发光元件。
[0007]
[非专利文献1]Meng-Huan Ho，Yao-Shan Wu和Chin H.Chen，2005 SID International Symposium Digest of Technical Papers，p802-805
发明内容
[0008]
在非专利文献1中描述的发光元件中，将4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)用于与发光层接触的层。然而，NPB具有低的单线态激发能，并且能量可能从激发态的发光材料转移。特别地，在发光材料发射蓝光(其具有短的波长)的情况中，由于激发态的高能量水平，能量更可能转移到NPB。能量转移到NPB引起发光元件的发光效率降低的问题。
[0009]
因此，本发明的一个目标是提供新的芳香胺化合物。
[0010]
本发明的另一个目标是提供各自具有高发光效率的发光元件、发光装置、和电子设备。
[0011]
本发明的一个方面为由通式(1)表示的芳香胺化合物：
Figure A20071008817500191
Figure A20071008817500201
[0012]
(在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个；A1代表具有6到25个碳原子的亚芳基；并且Ar1代表具有6到25个碳原子的芳基。此外，α代表由通式(1-1)到(1-4)中的任一个表示的取代基。在通式(1-1)到(1-4)中，R11和R12各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、和具有6到12个碳原子的芳基中的任一个；并且R13到R19、R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基)。
[0013]
在可以由通式(1)表示的芳香胺化合物中，优选由通式(3)表示的芳香胺化合物。
Figure A20071008817500211
(在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个；并且Ar1代表具有6到25个碳原子的芳基。此外，α代表由通式(3-1)到(3-4)中的任一个表示的取代基。在通式(3-1)到(3-4)中，R11和R12各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到12个碳原子的芳基中的任一个；和R13到R19、R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。)
[0016]
更优选由通式(5)表示的芳香胺化合物。
Figure A20071008817500221
Figure A20071008817500231
[0018]
(在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个；和R3到R7各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、和苯基中的任一个。此外，α代表由通式(5-1)到(5-4)中的任一个表示的取代基。在通式(5-1)到(5-4)中，R11和R12各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到12个碳原子的芳基中的任一个；和R13到R19、R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。)
[0019]
更优选由通式(7)表示的芳香胺化合物。
Figure A20071008817500232
Figure A20071008817500241
[0021]
(在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个。此外，α代表由通式(7-1)到(7-4)中的任一个表示的取代基。在通式(7-1)到(7-4)中，R11和R12各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到12个碳原子的芳基中的任一个；和R13到R19、R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。)
[0022]
更优选由通式(9)或(10)表示的芳香胺化合物。
[0023]
Figure A20071008817500251
[0024]
(在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个。此外，R11和R12各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到12个碳原子的芳基中的任一个。)
Figure A20071008817500252
[0026]
(在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个。此外，R30代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。)
[0027]
本发明的一个方面为由通式(2)表示的芳香胺化合物：
[0028]
Figure A20071008817500261
[0029]
(在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个；A1代表具有6到25个碳原子的亚芳基；和Ar1代表具有6到25个碳原子的芳基。此外，α代表由通式(2-1)和(2-2)中的任一个表示的取代基。在通式(2-1)和(2-2)中，R51和R52各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到12个碳原子的芳基中的任一个；和R53到R58和R61到R68各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。)
[0030]
在可以由通式(2)表示的芳香胺化合物中，优选由通式(4)表示的芳香胺化合物。
[0031]
[0032]
(在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个；和Ar1代表具有6到25个碳原子的芳基。此外，α代表由通式(4-1)和(4-2)中的任一个表示的取代基。在通式(4-1)和(4-2)中，R51和R52各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到12个碳原子的芳基中的任一个；和R53到R58和R61到R68各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。)
[0033]
更优选由通式(6)表示的芳香胺化合物。
[0034]
Figure A20071008817500281
[0035]
(在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个；和R3到R7各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、和苯基中的任一个。此外，α代表由通式(6-1)和(6-2)中的任一个表示的取代基。在通式(6-1)和(6-2)中，R51和R52各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到12个碳原子的芳基中的任一个；和R53到R58和R61到R68各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。)
[0036]
更优选由通式(8)表示的芳香胺化合物。
[0037]
Figure A20071008817500291
[0038]
(在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个。此外，α代表由通式(8-1)和(8-2)中的任一个表示的取代基。在通式(8-1)和(8-2)中，R51和R52各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到12个碳原子的芳基中的任一个；和R53到R58和R61到R68各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。)
[0039]
更优选由通式(11)或(12)表示的芳香胺化合物。
[0040]
Figure A20071008817500301
[0041]
(在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个。此外，R51和R52各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到12个碳原子的芳基中的任一个。)
[0043]
(在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个。)
[0044]
本发明的一个方面为发光元件，其在一对电极之间具有上述的芳香胺化合物。
[0045]
本发明的一个方面为发光元件，其在一对电极之间包括发光层和包含上述芳香胺化合物的层。在发光元件中，包含芳香胺化合物的层与发光层接触。
[0046]
本发明的一个方面为发光元件，其在一对电极之间包括发光层和上述芳香胺化合物，其中芳香胺化合物被包括在发光层中。
[0047]
在上述结构中，发光层包括发磷光的发磷光材料。特别地，本发明的有利效果可以在包括发射绿光的发磷光材料的情况中得到更多。
[0048]
在上述结构中，发光层包括发射荧光的荧光材料。特别地，本发明的有利效果可以在包括发射蓝光的荧光材料的情况中得到更多。
[0049]
此外，本发明的发光装置具有发光元件，其包括上述芳香胺化合物和用于控制发光元件发光的控制器。要指出的是，本说明书中的发光装置包括图像显示装置、发光装置、和光源(包括照明仪器)。此外，发光装置包括其中将连接器如FPC(挠性印制电路板(Flexible PrintedCircuit))、TAB(卷带式自动接合(Tap Automated Bonding))带、或TCP(柔性线路板(Tape Carrier Package))连接于面板的模块；其中在TAB带或TCP的末端提供印刷线路板的模块；和其中通过COG(将芯片固定于玻璃上(Chip On Glass))方法将IC(集成电路(IntegratedCircuit))直接设置在发光装置上的模块。
[0050]
在其显示部分中使用本发明的发光元件的电子设备也被包括在本发明的范畴内。因此，本发明的电子设备具有显示部分，其包括上述发光元件和用于控制发光元件发光的控制器。
[0051]
本发明的芳香胺化合物具有宽的能带间隙，并且可用于与发光材料接触的层，此外，可用作分散发光材料的材料。当提供本发明芳香胺化合物与发光材料接触时，可以预防发光材料激发能的转移，并且可以改善发光效率。此外，即使本发明的芳香胺化合物被激发，能量可以从本发明的芳香胺化合物转移到发光材料；因此，可以改善发光效率。
[0052]
将本发明的芳香胺化合物用于发光元件、发光装置、和电子设备时，该发光元件、发光装置、和电子设备可以具有高的发光效率。
附图说明
[0053]
在附图中：
图1A到1C阐明本发明的发光元件；
图2阐明本发明的发光元件；
图3A和3B阐明本发明的发光装置；
图4阐明本发明的发光装置；
图5A到5D阐明本发明的电子设备；
图6阐明本发明的电子设备；
图7阐明本发明的发光装置；
图8阐明本发明的发光装置；
图9阐明本发明的发光元件；
图10A和10B各自表示9-[4-(N-苯基氨基)苯基]咔唑的1H-NMR图；
图11A和11B各自表示N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺的1H-NMR图；
图12表示N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺的DSC图；
图13表示N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺的甲苯溶液的吸收光谱；
图14表示N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺的薄膜的吸收光谱；
图15表示N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺的甲苯溶液的发光光谱；
图16表示N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺的薄膜的发光光谱；
图17表示N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺的CV测量结果；
图18A和18B各自表示4-(咔唑-9-基)苯基-4’-苯基三苯基胺的1H-NMR图；
图19表示4-(咔唑-9-基)苯基-4’-苯基三苯基胺的DSC图；
图20表示4-(咔唑-9-基)苯基-4’-苯基三苯基胺的甲苯溶液的发光光谱；
图21A和21B各自表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺的1H-NMR图；
图22表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺的DSC图；
图23表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺的甲苯溶液的吸收光谱；
图24表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺的薄膜的吸收光谱；
图25表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺的甲苯溶液的发光光谱；
图26表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺的薄膜的发光光谱；
图27表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺的CV测量结果；
图28A和28B各自表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-4，4’-联苯-二胺的1H-NMR图；
图29表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-4，4’-联苯-二胺的DSC图；
图30表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-4，4’-联苯-二胺的甲苯溶液的吸收光谱；
图31表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-4，4’-联苯-二胺的薄膜的吸收光谱；
图32表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-4，4’-联苯-二胺的甲苯溶液的发光光谱；
图33表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-4，4’-联苯-二胺的薄膜的发光光谱；
图34表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-4，4’-联苯-二胺的CV测量结果；
图35阐明实施方案5的发光元件；
图36表示根据实施方案5制造的发光元件的电流密度-亮度特征；
图37表示根据实施方案5制造的发光元件的电压-亮度特征；
图38表示根据实施方案5制造的发光元件的亮度-电流效率特征；
图39表示根据实施方案6制造的发光元件的电流密度-亮度特征；
图40表示根据实施方案6制造的发光元件的电压-亮度特征；
图41表示根据实施方案6制造的发光元件的亮度-电流效率特征；
图42表示本发明的芳香胺化合物的三线态-激发能；
图43A和43B各自表示2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑的1H-NMR图；
图44A和44B各自表示9-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-10-苯基蒽的1H-NMR图；
图45表示9-[4-(N-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽的1H-NMR图；
图46A和46B各自表示4-(咔唑-9-基)苯基-3’-苯基三苯基胺(缩写：mYGA1BP)的1H-NMR图；
图47表示4-(咔唑-9-基)苯基-3’-苯基三苯基胺(缩写：mYGA1BP)的甲苯溶液的吸收光谱；
图48表示4-(咔唑-9-基)苯基-3’-苯基三苯基胺(缩写：mYGA1BP)的薄膜的吸收光谱；
图49表示4-(咔唑-9-基)苯基-3’-苯基三苯基胺(缩写：mYGA1BP)的甲苯溶液的发光光谱；
图50表示4-(咔唑-9-基)苯基-3’-苯基三苯基胺(缩写：mYGA1BP)的薄膜的发光光谱；
图51A和51B各自表示4-(咔唑-9-基)苯基-2’-苯基三苯基胺(缩写：oYGA1BP)的1H-NMR图；
图52表示4-(咔唑-9-基)苯基-2’-苯基三苯基胺(缩写：oYGA1BP)的甲苯溶液的吸收光谱；
图53表示4-(咔唑-9-基)苯基-2’-苯基三苯基胺(缩写：oYGA1BP)的薄膜的吸收光谱；
图54表示4-(咔唑-9-基)苯基-2’-苯基三苯基胺(缩写：oYGA1BP)的甲苯溶液的发光光谱；
图55表示4-(咔唑-9-基)苯基-2’-苯基三苯基胺(缩写：oYGA1BP)的薄膜的发光光谱；
图56A和56B各自表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二(1-萘基)联苯-4，4’-二胺(缩写：YGNBP)的1H-NMR图；
图57A和57B各自表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二(1-萘基)联苯-4，4’-二胺(缩写：YGNBP)的13C-NMR图；
图58表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二(1-萘基)联苯-4，4’-二胺(缩写：YGNBP)的吸收光谱；
图59表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二(1-萘基)联苯-4，4’-二胺(缩写：YGNBP)的发光光谱；
图60A和60B各自表示9-(4-溴-1-萘基)咔唑的1H-NMR图；
图61A和61B各自表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)-1-萘基]-N，N’-二苯基联苯-4，4’-二胺(缩写：CNABP)的1H-NMR图；
图62表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)-1-萘基]-N，N’-二苯基联苯-4，4’-二胺(缩写：CNABP)的吸收光谱；
图63表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)-1-萘基]-N，N’-二苯基联苯-4，4’-二胺(缩写：CNABP)的发光光谱；
图64A和64B各自表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)-1-萘基]-N，N’-二-1-萘基联苯-4，4’-二胺(缩写：CNNBP)的1H-NMR图；
图65表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)-1-萘基]-N，N’-二-1-萘基联苯-4，4’-二胺(缩写：CNNBP)的吸收光谱；
图66表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)-1-萘基]-N，N’-二-1-萘基联苯-4，4’-二胺(缩写：CNNBP)的发光光谱；
图67阐明实施方案12的发光元件；
图68表示根据实施方案12制造的发光元件的电流密度-亮度特征；
图69表示根据实施方案12制造的发光元件的电压-亮度特征；
图70表示根据实施方案12制造的发光元件的亮度-电流效率特征；
图71表示根据实施方案12制造的发光元件的发光光谱；
图72表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二-(1-萘基)联苯-4，4’-二胺(缩写：YGNBP)的DSC图；
图73表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)-1-萘基]-N，N’-二苯基联苯-4，4’-二胺(缩写：CNABP)的DSC图；和
图74表示N，N’-双[4-(咔唑-9-基)-1-萘基]-N，N’-二-1-萘基联苯-4，4’-二胺(缩写：CNNBP)的DSC图。
发明的详细说明
[0054]
以下参考附图描述本发明的实施方式和实施方案。然而，本发明不限于以下的描述，并且本领域技术人员容易地理解，可以不同地改变方式和细节而不脱离本发明的范围和精神实质。因此，不应认为本发明限于对以下所示实施方式和实施方案的描述。
[0055]
(实施方式1)
实施方式1阐明本发明的芳香胺化合物。
[0056]
本发明的芳香胺化合物为由通式(1)表示的芳香胺化合物：
Figure A20071008817500361
Figure A20071008817500371
[0058]
(在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个；A1代表具有6到25个碳原子的亚芳基；和Ar1代表具有6到25个碳原子的芳基。此外，α代表由通式(1-1)到(1-4)中的任一个表示的取代基。在通式(1-1)到(1-4)中，R11和R12各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基和具有6到12个碳原子的芳基中的任一个；和R13到R19、R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。)
[0059]
在通式(1)中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基。具体地，给出了由结构式(13-1)到(13-12)中的任一个表示的取代基。
[0060]
         -H                      (13-1)                                  -CH3                  (13-2)
Figure A20071008817500381
[0061]
在通式(1)中，A1代表具有6到25个碳原子的亚芳基。具体地，给出了由结构式(14-1)到(14-6)中的任一个表示的取代基。
[0062]
Figure A20071008817500391
[0063]
在通式(1)中，Ar1代表具有6到25个碳原子的芳基。具体地，给出了由结构式(15-1)到(15-6)中的任一个表示的取代基。
[0064]
Figure A20071008817500401
[0065]
在可以由通式(1)表示的芳香胺化合物中，优选由通式(3)表示的芳香胺化合物。
[0066]
Figure A20071008817500411
[0067]
(在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个；和Ar1代表具有6到25个碳原子的芳基。此外，α代表由通式(3-1)到(3-4)中的任一个表示的取代基。在通式(3-1)到(3-4)中，R11和R12各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到12个碳原子的芳基中的任一个；和R13到R19、R21到R29、R31到R39，和R41到R49各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。)
[0068]
更优选由通式(5)表示的芳香胺化合物。
Figure A20071008817500421
Figure A20071008817500431
[0070]
(在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个；和R3到R7各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、和苯基中的任一个。此外，α代表由通式(5-1)到(5-4)中的任一个表示的取代基。在通式(5-1)到(5-4)中，R11和R12各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到12个碳原子的芳基中的任一个；和R13到R19、R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。)
[0071]
更优选由通式(7)表示的芳香胺化合物。
Figure A20071008817500441
[0073]
(在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、和具有6到25个碳原子的芳基中的任一个。此外，α代表由通式(7-1)到(7-4)中的任一个表示的取代基。在通式(7-1)到(7-4)中，R11和R12各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到12个碳原子的芳基中的任一个；和R13到R19、R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。)
[0074]
更优选由通式(9)或(10)表示的芳香胺化合物。
[0075]
[0076]
(在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个；和R11和R12各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、和具有6到12个碳原子的芳基中的任一个。)
Figure A20071008817500452
[0078]
(在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个；和R30代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。)
[0079]
本发明的芳香胺化合物为由通式(2)表示的芳香胺化合物。
[0080]
Figure A20071008817500461
[0081]
(在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个；A1代表具有6到25个碳原子的亚芳基；和Ar1代表具有6到25个碳原子的芳基。此外，α代表由通式(2-1)和(2-2)中的任一个表示的取代基。在通式(2-1)和(2-2)中，R51和R52各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到12个碳原子的芳基中的任一个；和R53到R58和R61到R68各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。)
[0082]
在通式(2)中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个。具体地，给出了由结构式(13-1)到(13-12)中的任一个表示的取代基。
[0083]
        -H                      (13-1)                                    -CH3                      (13-2)
Figure A20071008817500471
[0084]
在通式(2)中，A1代表任何具有6到25个碳原子的亚芳基。具体地，给出了由结构式(14-1)到(14-6)中的任一个表示的取代基。
[0085]
[0086]
在通式(2)中，Ar1代表任何具有6到25个碳原子的芳基。具体地，给出了由结构式(15-1)到(15-6)中的任一个表示的取代基。
[0087]
Figure A20071008817500491
[0088]
在可以由通式(2)表示的芳香胺化合物中，优选由通式(4)表示的芳香胺化合物。
[0089]
Figure A20071008817500501
[0090]
(在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个；和Ar1代表具有6到25个碳原子的芳基。此外，α代表由通式(4-1)和(4-2)中的任一个表示的取代基。在通式(4-1)和(4-2)中，R51和R52各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到12个碳原子的芳基中的任一个；和R53到R58和R61到R68各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。)
[0091]
更优选由通式(6)表示的芳香胺化合物。
[0092]
Figure A20071008817500511
[0093]
(在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个；和R3到R7各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、和苯基中的任一个。此外，α代表由通式(6-1)和(6-2)中的任一个表示的取代基。在通式(6-1)和(6-2)中，R51和R52各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到12个碳原子的芳基中的任一个；和R53到R58和R61到R68各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。)
[0094]
更优选由通式(8)表示的芳香胺化合物。
[0095]
Figure A20071008817500521
[0096]
(在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个。此外，α代表由通式(8-1)和(8-2)中的任一个表示的取代基。在通式(8-1)和(8-2)中，R51和R52各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、和具有6到12个碳原子的芳基中的任一个；和R53到R58和R61到R68各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。)
[0097]
更优选由通式(11)或(12)表示的芳香胺化合物。
[0098]
Figure A20071008817500531
[0099]
(在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个。此外，R51和R52各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、和具有6到12个碳原子的芳基中的任一个。)
Figure A20071008817500532
[0101]
(在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个。)
[0102]
作为本发明的芳香胺化合物的具体例子，给出了由结构式(21)到(119)中的任一个表示的芳香胺化合物。然而，本发明不限于这些。
Figure A20071008817500541
Figure A20071008817500561
Figure A20071008817500571
Figure A20071008817500581
Figure A20071008817500591
Figure A20071008817500601
Figure A20071008817500611
Figure A20071008817500631
Figure A20071008817500641
Figure A20071008817500651
Figure A20071008817500661
Figure A20071008817500671
Figure A20071008817500681
Figure A20071008817500691
Figure A20071008817500701
Figure A20071008817500711
Figure A20071008817500731
Figure A20071008817500741
Figure A20071008817500751
Figure A20071008817500761
Figure A20071008817500771
Figure A20071008817500781
Figure A20071008817500791
Figure A20071008817500801
Figure A20071008817500811
Figure A20071008817500821
Figure A20071008817500831
[0134]
由通式(1)表示的本发明的芳香胺化合物可以通过合成方案(A-1)和合成方案(B-1)到(B-4)中所示的合成方法进行合成。
Figure A20071008817500841
[0136]
首先，通过使用金属催化剂的偶合反应，使在其骨架中包括咔唑的化合物(化合物A)与芳族化合物的二卤化物进行反应，以合成在其骨架中包括N-(芳基卤化物)咔唑的化合物(化合物B)；然后使用金属催化剂如钯进行与芳基胺的偶合反应，以得到化合物C。在合成方案(A-1)中，优选芳族化合物的二卤化物中的卤素元素(X1、X2)为碘或溴。此外，X1和X2可相同或不同。R1和R2中的每一个代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个。优选芳香胺化合物为具有6到25个碳原子的化合物。优选芳基胺具有6到25个碳原子。
[0137]
可以使化合物C与芴衍生物的卤化物或联苯衍生物的卤化物通过使用钯催化剂的偶合反应或通过使用铜的Ullmann反应进行反应，从而合成本发明的芳香胺化合物。
Figure A20071008817500851
Figure A20071008817500861
[0142]
在合成方案(B-1)到(B-4)中，X1到X4各自代表卤素原子。另外，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个；A1代表具有6到25个碳原子的亚芳基；和Ar1代表具有6到25个碳原子的芳基。此外，R11和R12各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到12个碳原子的芳基中的任一个。R13到R19、R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。
[0143]
在合成方案(B-1)到(B-4)中，由通式(1-1a)表示的化合物相应于其中前述通式(1)中的α为通式(1-1)的情况，由通式(1-2a)表示的化合物相应于其中前述通式(1)中的α为通式(1-2)的情况，由通式(1-3a)表示的化合物相应于其中前述通式(1)中的α为通式(1-3)的情况，由通式(1-4a)表示的化合物相应于其中前述通式(1)中的α为通式(1-4)的情况。
[0144]
在合成方案(B-1)中，可以根据使用钯催化剂的偶合反应或使用铜的Ullumann反应，通过芴衍生物的卤化物与化合物C的偶合合成由通式(1-1a)表示的化合物。芴衍生物的卤化物的卤素元素优选为碘或溴。
[0145]
类似地，在合成方案(B-2)到(B-4)中，可以根据使用钯催化剂的偶合反应或使用铜的Ullumann反应，通过联苯衍生物的卤化物与化合物C的偶合合成由通式(1-2a)到(1-4a)表示的化合物。联苯衍生物的卤化物的卤素元素优选为碘或溴。
[0146]
此外，由通式(2)表示的本发明的芳香胺化合物可以通过合成方案(B-5)和(B-6)中所示的合成方法进行合成。
[0147]
Figure A20071008817500881
[0149]
在合成方案(B-5)和(B-6)中，X5到X8各自代表卤素原子。此外，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个；A1代表具有6到25个碳原子的亚芳基；和Ar1代表具有6到25个碳原子的芳基。另外，R51和R52各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到12个碳原子的芳基中的任一个；和R53到R58和R61到R68各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。
[0150]
在合成方案(B-5)和(B-6)中，由通式(2-1a)表示的化合物相应于其中前述通式(2)中的α为通式(2-1)的情况，并且由通式(2-2a)表示的化合物相应于其中前述通式(2)中的α为通式(2-2)的情况。
[0151]
在合成方案(B-5)中，可以根据使用钯催化剂的偶合反应或使用铜的Ullumann反应，通过芴衍生物的卤化物与化合物C的偶合合成由通式(2-1a)表示的化合物。芴衍生物的卤化物的卤素元素优选为碘或溴。
[0152]
类似地，在合成方案(B-6)中，可以根据使用钯催化剂的偶合反应或使用铜的Ullumann反应，通过联苯衍生物的卤化物与化合物C的偶合合成由通式(2-2a)表示的化合物。联苯衍生物的卤化物的卤素元素优选为碘或溴。
[0153]
此外，在合成方案(B-5)和(B-6)中，可以通过使相当于卤化物为两当量的化合物C的单级反应得到通式(2)的本发明的芳香胺化合物。
[0154]
在上述合成方案中，可将三(叔丁基)膦((tert-Bu)3P)用作配体用于使用钯催化剂的偶合反应。作为Pd催化剂，可使用其中通过将双(二亚苄基丙酮)钯(0)(缩写：Pd(dba)2)和(tert-Bu)3P混合而将(tert-Bu)3P在双(二亚苄基丙酮)钯(0)配位的催化剂。要指出的是，在使用钯催化剂的情况中，可使用不同于(tert-Bu)3P的其它配体作为配体。例如，除(tert-Bu)3P之外，可使用DPPF。作为钯催化剂，可使用Pd(dba)2、二乙酸钯(Pd(OAc)2)等。优选地，使用Pd(dba)2。优选反应温度为室温到130℃。更优选设置加热温度为60℃到110℃。要指出的是，dba是指反式，反式-二亚苄基丙酮。另外，DPPF是指1，1-双(二苯基膦)二茂铁。作为溶剂，可使用甲苯、二甲苯等。作为碱，可使用碱金属醇盐例如tert-BuONa；碳酸钾(K2CO3)；等等。
[0155]
因为本发明的芳香胺化合物具有宽的能带间隙，该芳香胺化合物可用作发射短波长光的发光材料的宿主材料，此外可用于与发射短波长光的发光材料接触的层。
[0156]
更具体地，基于以下原因，本发明的芳香胺化合物有效地用作发射短波长荧光例如蓝光的发荧光材料的宿主材料，此外，可有效地用于与含发射短波长荧光的荧光材料的层接触的层。因为本发明的芳香胺化合物具有高的三线态水平和单线态水平，从激发的荧光材料到本发明的芳香胺化合物的能量转移不容易发生。因此，荧光材料的激发能可以被有效地用于发光。另外，当本发明的芳香胺化合物被激发时，从激发的芳香胺化合物的三线态水平或者单线态水平到荧光材料的能量转移变为可能，并且可以提高发光元件的发光效率。在将本发明的芳香胺化合物用于与包含荧光材料的层接触的层的情况中，更有效的是提供与包含本发明的芳香胺化合物的层接近的发光区域。在发射较长波长的光的荧光材料的情况中，使用本发明的芳香胺化合物可以提供相似的有利效果。
[0157]
具体地，基于以下原因，本发明的芳香胺化合物有效地用作发射相对短波长磷光例如绿光的发磷光材料的宿主材料，此外，可有效地用于与含有发射相对短波长磷光的发磷光材料的层接触的层。因为本发明的芳香胺化合物具有高的三线态水平，从激发的发磷光材料到本发明的芳香胺化合物的能量转移不容易发生。因此，发磷光材料的激发能可以被有效地用于发光。另外，当本发明的芳香胺化合物激发时，从激发的芳香胺化合物的三线态水平到发磷光材料的三线态的能量转移变为可能，可以改善发光元件的发光效率。在将本发明的芳香胺化合物用于与包含发磷光材料的层接触的层的情况中，更有效的是提供与包含本发明的芳香胺化合物的层接近的发光区域。在发射较长波长的光的发磷光材料的情况中，使用本发明的芳香胺化合物可以提供相似的有利效果。
[0158]
特别地，在本发明的芳香胺化合物中，优选具有不对称结构的由通式(1)表示的芳香胺化合物，因为其能带间隙更宽，并且三线态水平也高。
[0159]
此外，本发明的芳香胺化合物具有优异的空穴传输特性；因此该芳香胺化合物可用于发光元件的空穴传输层，从而提供具有有利特征的发光元件。
[0160]
此外，由通式(2)表示的芳香胺化合物具有优异的耐热性。因此，通过使用由通式(2)表示的芳香胺化合物，可以得到具有优异耐热性的装置。
[0161]
(实施方式2)
以下参考图1A描述使用本发明的芳香胺化合物的发光元件。
[0162]
本发明的发光元件具有在一对电极之间的多个层。多个层是由将两层层叠形成的，分别为包含具有高载流子注入性质的物质的层和包含具有高载流子传输特性的物质的层，使得发光区域形成为远离电极，即，使得在远离电极的部分中进行载流子重组。
[0163]
在这种实施方式中，发光元件包括：第一电极102；第一层103、第二层104、第三层105、和第四层106，其被按照这个顺序层叠在第一电极102上；和在它们上面提供第二电极107。在这个实施方式的说明中，第一电极102起到阳极的作用，第二电极107起到阴极的作用。
[0164]
衬底101用作发光元件的支撑物。作为衬底101，可使用例如玻璃衬底、塑料衬底等。可使用不同于这些的其它衬底，只要该衬底在发光元件的制造过程中起到支撑物的作用。
[0165]
优选第一电极102是由金属、合金、传导性化合物、这些的混合物等形成的，各自具有高的功函(具体地，为4.0eV或更高)。具体地，举例如氧化铟-氧化锡(ITO：氧化铟锡)、包括硅或二氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(IZO：氧化铟锌)、包括氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)、等等。通常通过溅射形成这些传导性金属氧化物的薄膜，然而，也可使用溶胶-凝胶法等。例如，可使用其中包括相对于氧化铟为1到20重量％的氧化锌的靶，通过溅射方法形成氧化铟-氧化锌(IZO)。此外，可使用其中包括相对于氧化铟为0.5到5重量％的氧化钨和为0.1到1重量％的氧化锌的靶，通过溅射方法形成包括氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)。另外，举例如金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、金属材料的氮化物(例如一氮化钛(TiN))等。
[0166]
第一层103包括具有高的空穴注入性质的物质，并且可以由氧化钼(MoOx)、氧化钒(VOx)、氧化钌(RuOx)、氧化钨(WOx)、氧化锰(MnOx)等形成。另外，也可将酞菁(缩写：H2PC)、基于酞菁的化合物例如铜酞菁(CuPC)、高分子材料例如聚(亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)等用于形成第一层103。
[0167]
此外，第一层103可由包括有机化合物和无机化合物的复合材料形成。特别地，在包括有机化合物和相对于有机化合物表现出电子-接受性质的无机化合物的复合材料中，电子在有机化合物和无机化合物之间传输以增加载流子密度；有极好的空穴注入性质和空穴传输特性。
[0168]
当第一层103由包括有机化合物和无机化合物的复合材料形成时，因为与第一电极102的欧姆接触变为可能，可以选择第一电极的材料而不管其功函。
[0169]
优选用于复合材料的无机化合物为过渡金属的氧化物。此外，可使用属于周期表第4到8族的任一族的金属的氧化物。具体地，由于高的电子接受性质，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、和氧化铼。特别是，优选氧化钼，因为其甚至在空气中都是稳定的，其具有低吸湿性能，并且其容易操纵。
[0170]
用于复合材料的有机化合物可为多种化合物，包括芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烃、高分子化合物(例如低聚物、树枝状高分子、或聚合物)、等等。优选用于复合材料的有机化合物具有高的空穴传输特性。具体地，优选空穴迁移率为10-6cm2/Vs或更高的物质。然而，也可使用不同于这些的其它材料，只要其空穴传输特性比电子-传输特性更高。以下具体地描述可用于复合材料的有机化合物。
[0171]
例如，芳香胺化合物可为N，N’-二(对甲苯基)-N，N’-二苯基-对亚苯基二胺(缩写：DTDPPA)；4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：DPAB)；4，4’-双(N-{4-[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(缩写：DNTPD)；1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(缩写：DPA3B)；等等。
[0172]
作为可用于复合材料的咔唑衍生物，具体地给出如下：3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCA1)；3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCA2)；3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCN1)；等等。
[0173]
此外，可使用4，4’-二(N-咔唑基)联苯(缩写：CBP)；1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(缩写：TCPB)；9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(缩写：CzPA)；1，4-双[4-(N-咔唑基)苯基-2，3，5，6-四苯基苯；等等。
[0174]
作为可用于复合材料的芳烃，举例如下：2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：t-BuDNA)；2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽；9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(缩写：DPPA)；2-叔丁基-9，10-双(4-苯基苯基)蒽(缩写：t-BuDBA)；9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：DNA)；9，10-二苯基蒽(缩写：DPAnth)；2-叔丁基蒽(缩写：t-BuAnth)；9，10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(缩写：DMNA)；2-叔丁基-9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽；9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽；2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽；2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽；9，9’-联蒽；10，10’-二苯基-9，9’-联蒽；10，10’-双(2-苯基苯基)-9，9’-联蒽；10，10’-双[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9’-联蒽；蒽；并四苯；红荧烯；二萘嵌苯；2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯；等等。除这些之外，也可使用并五苯、晕苯等。这样，更优选使用具有1×10-6cm2/Vs或更高的空穴迁移率和14到42个碳原子的芳烃。
[0175]
可用于复合材料的芳烃可具有乙烯基骨架。作为具有乙烯基的芳烃，举例如4，4’-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(缩写：DPVBi)；9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(缩写：DPVPA)；等等。
[0176]
另外，可使用高分子化合物例如聚(N-乙烯基咔唑)(缩写：PVK)或聚(4-乙烯基三苯基胺)(缩写：PVTPA)。
[0177]
第二层104包括具有高空穴传输特性的物质。由于其优秀的传输特性，实施方式1中所示的本发明的芳香胺化合物可以适当地用于第二层104。当将本发明的芳香胺化合物用于第二层104时，可以得到具有有利特征的发光元件。
[0178]
第三层105为包含具有发光性质的物质的层。对于具有发光性质的物质没有特别限制，可使用多种材料。例如，作为发射荧光的荧光材料，举例如下：香豆素衍生物，例如香豆素6和香豆素545T；喹吖啶酮衍生物例如N，N’-二甲基喹吖啶酮和N，N’-二苯基喹吖啶酮；吖啶酮衍生物例如N-苯基吖啶酮和N-甲基吖啶酮；缩合的芳族化合物例如2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：t-BuDNA)、9，10-二苯基蒽(缩写：DPhA)、红荧烯、periflanthene、和2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯(缩写：TBP)；吡喃衍生物例如4-二氰基亚甲基-2-[对-(二甲基氨基)苯乙烯基]-6-甲基-4H-吡喃；胺衍生物例如4-(2，2-二苯基乙烯基)三苯基胺、9-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-10-苯基蒽(缩写：YGAPA)；等等。作为发射磷光的发磷光材料，举例如下：铱复合物例如三(2-苯基吡啶根合)铱(III)(缩写：Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶根合)铱(III)乙酰基丙酮酸盐(缩写：Ir(ppy)2(acac))、双{2-(对甲苯基)吡啶根合}铱(III)乙酰基丙酮酸盐(缩写：Ir(tpy)2(acac))、双{2-(2’-苯并噻吩)吡啶根合}铱(III)乙酰基丙酮酸盐(缩写：Ir(btp)2(acac))、和双{2-(4，6-二氟苯基)吡啶根合}铱(III)吡啶甲酸盐(缩写：FIrpic)；铂复合物例如2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉-铂复合物(pt(OEP))；稀土元素复合物例如4，7-二苯基-1，10-菲咯啉三(2-tenoyl三氟丙酮酸根合)铕(III)；等等。
[0179]
当在第三层105中包括的具有发光性质的物质为发射蓝色荧光的材料时，本发明是有效的。具体地，优选使用发射蓝光的荧光材料，例如前述的t-BuDNA、DPhA、TBP或YGAPA。
[0180]
此外，当在第三层105中包括的具有发光性质的物质为发射绿色磷光的物质时，本发明是有效的。具体地，优选使用发射绿光的发磷光材料如前述的Ir(ppy)3、Ir(ppy)2(acac)、或Ir(tpy)2(acac)，或发射蓝绿色光的发磷光材料例如前述的FIrpic。
[0181]
可通过分散前述的具有发光性质的物质形成第三层105。作为用于分散具有发光性质的物质的材料，可使用多种材料。特别地，优选具有比具有发光性质的物质更高的LUMO水平和更低HOMO水平的物质。具体地，可使用以下物质：4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)、三(8-羟基喹啉根合(quinolinolato))铝(缩写：Alq)、双(2-甲基-8-羟基喹啉根合)(4-苯基苯酚根合)铝(缩写：BAlq)、双[2-(2-羟基苯基)苯并唑根合]锌(缩写：Zn(BOX)2)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：t-BuDNA)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(缩写：CzPA)、2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑(缩写：YGAO11)、等等。此外，可以使用多种材料分散具有发光性质的物质。例如，可另外加入抑制结晶的物质如红荧烯，以抑制结晶。另外，可另外加入NPB、Alq等，以更有效地将能量转移到具有发光性质的物质。
[0182]
第四层106可由具有高电子传输特性的物质形成。例如，第四层106包括以下具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物等：三(8-羟基喹啉根合)铝(缩写：Alq)；三(4-甲基-8-羟基喹啉根合)铝(缩写：Almq3)；双(10-羟基苯并[h]-喹啉根合)铍(缩写：BeBq2)；双(2-甲基-8-羟基喹啉根合)(4-苯基苯酚根合)铝(BAlq)；等等。除那些之外，可使用以下具有基于恶唑的配体或基于噻唑的配体等的金属配合物：双[2-(2-羟基苯基)苯并恶唑根合]锌(缩写：Zn(BOX)2)；双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑根合]锌(缩写：Zn(BTZ)2)；等等。此外，除金属配合物之外，也可使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑(缩写：PBD)；1，3-双[5-(p-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑-2-基]苯(缩写：OXD-7)；3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(缩写：TAZ)；红菲绕啉(缩写：BPhen)；深亚铜试剂(缩写：BCP)；等等。本文提及的物质主要具有10-6cm2/Vs或更高的电子迁移率。指出的是，电子传输层可包括不同于上述那些的物质，只要该物质具有比空穴传输特性更高的电子传输特性。此外，电子传输层不仅可具有单层结构而且可具有包括由上述物质形成的两个或多个层的叠层结构。
[0183]
第二电极107可由金属、合金、导电性化合物、或这些的混合物形成，各自具有低的功函(具体地，为3.8eV或更低)。作为阴极材料的典型实例，可使用周期表中第1或2族的元素，即，碱金属例如锂(Li)或铯(Cs)，或碱土金属例如镁(Mg)、钙(Ca)、或锶(Sr)；包含这些中的任一种的合金(例如MgAg或AlLi)；稀土金属例如铕(Er)或镱(Yb)；包含稀土金属的合金；等等。然而，当在第二电极107和与第二电极作为叠层的第四层106之间提供具有促进电子注入的功能的层时，第二电极107可由多种传导性材料形成，例如Al、Ag、ITO、或包括硅的ITO，而不管其功函。
[0184]
对于具有促进电子注入的功能的层，可使用碱金属、碱土金属、或碱金属或碱土金属的化合物例如氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、或氟化钙(CaF2)。例如，可使用包括具有电子传输特性的物质并且还包括碱金属、碱土金属、或碱金属或碱土金属的化合物的层。具体地，例如可使用包括镁(Mg)的Alq、等等。要指出的是，作为电子注入层，优选将碱金属或碱土金属包括在包括具有电子传输特性的物质的层中，因为可有效地进行从第二电极107的电子注入。
[0185]
第一层103、第二层104、第三层105、和第四层106不仅可通过蒸发法形成，而且可通过多种方法，例如喷墨方法或旋涂方法形式。此外，可为各个电极或各个层使用不同的形成方法。
[0186]
在具有前述结构的本发明的发光元件中，电流通过在第一电极102和第二电极107之间产生的电位差而流动，并且空穴和电子在第三层105中重组，该层是包含具有高发光性质的物质的层；从而光得到发射。换句话说，在这个结构中，在第三层105中形成发光区域。
[0187]
发射的光通过第一电极102和第二电极107中的一个或其二者引出到外面。因此，第一电极102和第二电极107中的一个或其二者是由具有透光性质的物质形成的。当只有第一电极102是由具有透光性质的物质形成时，发射的光通过第一电极102从衬底侧引出，如图1A所示。同时，当只有第二电极107是由具有透光性质的物质形成时，发射的光从与衬底侧相对的侧面通过第二电极107引出，如图1B所示。同时，当第一个电极102和第二电极107各自都是由具有透光性质的物质形成时，发射的光通过衬底侧和与衬底侧相对的侧面通过第一电极102和第二电极107引出，如图1C所示。
[0188]
在第一电极102和第二电极107之间提供的层的结构不限于前述的那种。也可使用不同于前述那种的结构，只要其中使空穴和电子重组的发光区域在远离第一电极102和第二电极107的部分中提供，使得由发光区域和金属之间的接近引起的光消失(light disappearance)被抑制。
[0189]
也就是说，对于叠层结构(Stacked-layer structure)没有特别限制，并且可以将包含具有高电子传输特性的物质、具有高空穴传输特性的物质、具有高电子注入性质的物质、具有高空穴注入性质的物质、具有双极性的物质(具有高的电子和空穴传输特性的材料)、具有空穴阻断性能的物质等等的层自由地与本发明的芳香胺化合物组合。
[0190]
在图2所示的发光元件的结构中，将包含具有高电子传输特性的物质的第一层303、包含具有发光性质的物质的第二层304、包含具有高空穴传输特性的物质的第三层305、包含具有高空穴注入性质的物质的第四层306、和起到阳极作用的第二电极307按照这个顺序层叠在起到阴极作用的第一电极302上。要指出的是，参考数字301表示衬底。
[0191]
在这个实施方式中，在由玻璃、塑料等制成的衬底上制备发光元件。当在一个衬底上制备多个这种发光元件时，可以制备无源的发光装置。此外，例如，可以在由玻璃、塑料等制成的衬底上形成薄膜晶体管(TFT)，使得在与TFT电连接的电极上制备发光元件。因此，可以制备其中发光元件的激励由TFT控制的有源的矩阵发光装置。对于TFT的结构没有特别限制。TFT可为交错型或为反交错型。对于用于TFT的半导体的结晶度没有特别限制，半导体可为无定形的或结晶的。此外，在TFT衬底上形成的激励电路可包括N型和P型TFT，或者只包括N型和P型TFT中的一种。
[0192]
因为本发明的芳香胺化合物具有宽的能带间隙，使用本发明的芳香胺化合物的发光元件可具有有利的特征。
[0193]
由于以下原因，本发明的芳香胺化合物可有效地用于与包含发射短波长荧光的荧光材料的层接触的层。因为本发明的芳香胺化合物具有高的三线态水平和单线态水平，从激发的荧光物质到本发明的芳香胺化合物的能量转移不容易发生。因此，荧光材料的激发能可以被有效地用于发光。另外，当本发明的芳香胺化合物激发时，从激发的芳香胺化合物的三线态水平或者单线态水平到荧光材料的能量转移变为可能，并且可以改善发光元件的发光效率。在将本发明的芳香胺化合物用于与包含荧光物质的层接触的层的情况中，更有效的是提供与包含本发明的芳香胺化合物的层接近的发光的区域。在发射较长波长的光的荧光材料的情况中，使用本发明的芳香胺化合物可以提供相似的有利效果。
[0194]
具体地，由于以下原因，本发明的芳香胺化合物可有效地用于与包含发射相对短波长磷光的发磷光材料的层接触的层。因为本发明的芳香胺化合物具有高的三线态水平和单线态水平，从激发的发磷光材料到本发明的芳香胺化合物的能量转移不容易发生。因此，发磷光材料的激发能可以被有效地用于发光。另外，当本发明的芳香胺化合物激发时，从激发的芳香胺化合物的三线态水平或者单线态水平到发磷光材料的能量转移变为可能，并且可以改善发光元件的发光效率。在将本发明的芳香胺化合物用于与包含发磷光材料的层接触的层的情况中，更有效的是提供与包含本发明的芳香胺化合物的层接近的发光区域。在发射较长波长的光的发磷光材料的情况中，使用本发明的芳香胺化合物可以提供相似的有利效果。
[0195]
特别地，本发明的芳香胺化合物优选具有不对称结构的由通式(1)表示的芳香胺化合物，因为其能带间隙更宽，此外，三线态水平高。
[0196]
另外，因为本发明的发光元件具有高的发光效率，可以降低功率消耗。
[0197]
此外，本发明的芳香胺化合物具有优异的空穴传输特性。因此，本发明的芳香胺化合物可用于发光元件的空穴传输层，其可以为发光元件提供有利的特征。
[0198]
此外，由通式(2)表示的芳香胺化合物具有优异的耐热性。因此，使用由通式(2)表示的芳香胺化合物可以提供具有优异耐热性的装置。
[0199]
(实施方式3)
实施方式3阐明结构不同于实施方式2所示结构的发光元件。
[0200]
因为本发明的芳香胺化合物具有宽的能带间隙和高的三线态和单线态水平，本发明的芳香胺化合物可用作分散具有发光的性质的材料的宿主(host)。也就是说，本发明的芳香胺化合物可用于实施方式2中所示的第三层105。作为分散在本发明的芳香胺化合物中的具有发光性质的材料，可使用多种荧光材料和发磷光材料。
[0201]
当将本发明的芳香胺化合物用于第三层105时，可以由多种材料形成第二层104。例如，可使用多种芳香胺化合物。作为广泛使用的材料，给出以下星花型(starburst)芳香胺化合物：4，4’-双[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]联苯；其衍生物，4，4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(以下简称NPB)；4，4’，4”-三(N，N-二苯基-氨基)三苯基胺；4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺；等等。这些是空穴迁移率大体上为10-6cm2/Vs或更高的物质。然而，也可能使用不同于这些的其它材料，只要其空穴传输特性比电子-传输特性更高。第二层104不仅可为单层，而且可为混合的层或为两个或多个包括任何前述物质的层的叠层。
[0202]
因为本发明的芳香胺化合物具有宽的能带间隙，本发明的芳香胺化合物可用于发射短波长光的发光材料的宿主材料。
[0203]
由于以下原因，本发明的芳香胺化合物可有效地用作发射短波长荧光(例如蓝光)的荧光材料的宿主材料。因为本发明的芳香胺化合物具有高的三线态水平和单线态水平，从激发的荧光物质到本发明的芳香胺化合物的能量转移不容易发生。因此，荧光材料的激发能可以被有效地用于发光。另外，当本发明的芳香胺化合物激发时，从激发的芳香胺化合物的三线态水平或者单线态水平到发磷光材料的能量转移变为可能，并且可以改善发光元件的发光效率。在发射较长波长的光的荧光材料的情况中，使用本发明的芳香胺化合物可以提供相似的有利效果。
[0204]
由于以下原因，本发明的芳香胺化合物可有效地用作发射相对短波长磷光(例如绿光)的发磷光材料的宿主材料。因为本发明的芳香胺化合物具有高的三线态水平，从激发的发磷光材料到本发明的芳香胺化合物的能量转移不容易发生。因此，发磷光材料的激发能可以被有效地用于发光。另外，当本发明的芳香胺化合物激发时，从激发的芳香胺化合物的三线态水平到发磷光材料的三线态水平的能量转移变为可能，并且可以改善发光元件的发光效率。在发射较长波长的光的发磷光材料的情况中，使用本发明的芳香胺化合物可以提供相似的有利效果。
[0205]
特别地，本发明的芳香胺化合物优选具有不对称结构的由通式(1)表示的芳香胺化合物，因为其能带间隙更宽，此外，三线态水平也高。
[0206]
因为本发明的发光元件具有高的发光效率，可以降低功率消耗。
[0207]
另外，由通式(2)表示的芳香胺化合物具有优异的耐热性。因此，使用由通式(2)表示的芳香胺化合物可以提供具有优异耐热性的装置。
[0208]
(实施方式4)
实施方式4阐明具有不同于实施方式2和3所示结构的发光元件。
[0209]
当本发明的芳香胺化合物用于实施方式2所示的第三层105时，可以从本发明的芳香胺化合物发射光。因为本发明的芳香胺化合物发射紫色到蓝色光，可以得到发紫光到蓝光的发光元件。
[0210]
第三层105可只包括本发明的芳香胺化合物，或者可包括分散在另一种物质中的本发明的芳香胺化合物。作为其中分散本发明的芳香胺化合物的物质，除了在实施方式2中描述的具有高空穴传输特性的物质和具有高电子传输特性的物质之外，还可以使用多种材料，如以下那些：3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(缩写：TAZ)、4，4’-二(N-咔唑基)联苯(缩写：CBP)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三-基)-三[1-苯基-1H-苯并咪唑](缩写：TPBI)、等等。
[0211]
因为本发明的芳香胺化合物具有高的玻璃转化点，使用本发明的芳香胺化合物的发光元件可具有优异的耐热性。
[0212]
本发明的芳香胺化合物即使在重复氧化反应和随后的还原反应之后仍是稳定的。也就是说，本发明的芳香胺化合物对于重复的氧化反应是稳定的。因此，使用本发明的芳香胺化合物的发光元件可具有长的寿命。
[0213]
除第三层105外，可以适当地使用实施方式2或3中所示的结构。
(实施方式5)
实施方式5阐明结构不同于实施方式2到4中所述结构的发光元件。
[0214]
因为本发明的芳香胺化合物具有空穴注入性质，本发明的芳香胺化合物可用于实施方式2中的第一层103。此外，可将包括本发明的芳香胺化合物和无机化合物的复合材料用于第一层103。优选用于复合材料的无机化合物为过渡金属的氧化物。另外，可给出属于周期表第4到8族的任一族的金属的氧化物。具体地，由于高的电子接受性质，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、和氧化铼。特别是，优选氧化钼，因为其在空气中是稳定的，容易操纵，并且具有低吸湿性能。
[0215]
在包括本发明的芳香胺化合物和无机化合物的复合材料中，电子在有机化合物和无机化合物之间传输以增加载流子密度；因此，有极好的空穴注入性质和空穴传输特性。当第一层103由包括本发明的芳香胺化合物和无机化合物的复合材料形成时，与第一电极102的欧姆接触是可能的；因此，可以不考虑其功函选择形成第一电极的材料。
[0216]
当将本发明的芳香胺化合物用于第一层103时，可以由多种材料形成第二层104。例如，可使用芳香胺化合物(即，具有苯环和氮的键)。作为广泛使用的材料，给出以下星花型芳香胺化合物：4，4’-双[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]联苯；其衍生物，4，4(-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(以下简称NPB)；4，4’，4”-三(N，N-二苯基-氨基)三苯基胺；4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺；等等。这些是空穴迁移率大体上为10-6cm2/Vs或更高的物质。然而，也可能使用不同于这些的其它材料，只要其空穴传输特性比电子-传输特性更高。第二层104不仅可为单层，而且可为混合的层或为两个或多个包括任何前述物质的层的叠层。
[0217]
本发明的芳香胺化合物可用于第一层103和第二层104。
[0218]
因为本发明的芳香胺化合物具有空穴注入性质，本发明的芳香胺化合物可用作发光元件的空穴注入层。
[0219]
另外，因为本发明的芳香胺化合物具有高的玻璃转化点，使用本发明的芳香胺化合物的发光元件可具有优异的耐热性。
[0220]
本发明的芳香胺化合物即使在重复的氧化反应和随后的还原反应之后仍是稳定的。也就是说，本发明的芳香胺化合物对于重复的氧化反应是稳定的。因此，使用本发明的芳香胺化合物的发光元件可具有长的寿命。
[0221]
除了第一层103之外，可以适当地使用在实施方式2到4的任一个中所示的结构。
[0222]
(实施方式6)
在这个实施方式中，参考图9描述其中将本发明的多个发光单元层叠的发光元件的方式(以下，这种发光元件称为叠层型元件)。该发光元件包括在第一电极和第二电极之间的多个发光单元。每个发光单元可具有与实施方式2中所示的包含发光物质的层的结构相似的结构。也就是说，实施方式2中所示的发光元件为具有一个发光单元的发光元件，而这个实施方式所述的发光元件具有多个发光单元。
[0223]
在图9中，第一发光单元511和第二发光单元512被叠层在第一电极501和第二电极502之间。第一电极501和第二电极502可与实施方式2中所示的电极类似。第一发光单元511和第二发光单元512可具有相同或不同的结构，其可与实施方式2到5中所述的那些类似。
[0224]
电荷产生层513包括有机化合物和金属氧化物的复合材料。有机化合物和金属氧化物的复合材料包括实施方式2中所示的有机化合物和金属氧化物如氧化钒、氧化钼、或氧化钨。作为有机化合物，可使用多种化合物，例如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烃、高分子化合物(例如低聚物、树枝状高分子、或聚合物等)。作为有机化合物，优选使用具有空穴传输特性并且空穴迁移率为10-6cm2/Vs或更高的有机化合物。然而，也可能使用不同于这些的其它物质，只要其空穴传输特性比电子-传输特性更高。由于优异的载流子注入性质和载流子传输特性，有机化合物和金属氧化物的复合材料可以实现低压激励和低电流激励。
[0225]
或者，通过将有机化合物和金属氧化物的复合材料与另一种材料组合可形成电荷产生层513。例如，可以将包含有机化合物和金属氧化物的复合材料的层与包含选自具有供电子性质物质的该物质的化合物和具有高电子传输特性的化合物的层组合。此外，可以将包含有机化合物和金属氧化物的复合材料的层与透明的导电薄膜组合。
[0226]
在任何情况中，只要在对第一电极501和第二电极502施加电压时，插入在第一发光单元511和第二发光单元512之间的电荷产生层513将电子注入到这些发光单元中的一个并且将空穴注入到其它发光单元中，就是可以接受的。
[0227]
虽然这个实施方式描述具有两个发光单元的发光元件，但是本发明可以类似地应用于其中层叠三个或多个发光单元的发光元件。当在一对电极之间提供电荷产生层，使得如这个实施方式的发光元件那样分割多个发光单元时，该元件可以在高发光区域具有长的寿命，同时保持低的电流密度。当发光元件用于照明时，可以减少由于电极材料的电阻而产生的电压降，从而实现在大的面积上的单色发光。此外，可以得到可以在低压激励的低电耗的发光装置。
[0228]
这个实施方式可适当地与另一个实施方式组合。
[0229]
(实施方式7)
实施方式7阐明通过使用本发明的芳香胺化合物制备的发光装置。
[0230]
在这个实施方式中，参考图3A和3B阐明通过使用本发明的芳香胺化合物制备的发光装置。图3A为该发光装置的俯视图，而图3B为沿着线A-A’和线B-B’的剖视图。这个发光装置包括激励电路部分(源极激励电路(source side driver circuit))601、像素部分602、和由虚线表示的激励电路部分(栅极激励电路(gate side driver circuit))603，以便控制发光元件的发光。此外，参考数字604表示密封衬底；605表示密封剂；和607为由密封剂605围绕的空间。
[0231]
铅线608用于将要被输入的信号传输到源极激励电路601和栅极激励电路603并且从作为外部输入终端的FPC(挠性抑制线路)609接收视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等等。虽然在此只示出一个FPC，这个FPC可具有连接的印刷线路板(PWB)。在本说明书中，发光装置不仅包括发光装置，而且包括具有与其连接的FPC或PWB的发光装置。
[0232]
下面，参考图3B阐明截面的结构。虽然激励电路部分和像素部分是在元件衬底610上形成的，在这里示出了作为激励电路部分的源极激励电路601和像素部分602中的一个像素。
[0233]
在源极激励电路601中，形成了其中将n-通道TFT 623和P通道TFT 624组合的CMOS电路。激励电路可由多种CMOS电路、PMOS电路、或NMOS电路形成。虽然这个实施方式表示了其中在衬底上形成激励电路的驱动器整合的类型，但是结构可能是不同的。例如，激励电路可能不在衬底上形成，而是形成在衬底以外。
[0234]
此外，像素部分602是由多个像素形成的，包括开关TFT 611、电流控制TFT 612、和与电流控制TFT 612的漏极(drain)连接的第一电极613。形成绝缘体614覆盖第一电极613的末端部分。在这里，使用正性的光敏丙烯酸树脂薄膜形成绝缘体614。
[0235]
为了具有有利的覆盖度，绝缘体614形成为使得在其上端或下端部分具有弯曲部分的曲面。例如，在将正性的光敏丙烯酸系树脂用于绝缘体614的情况中，优选只有绝缘体614的上端部分具有曲率半径为0.2到3μm的曲面。作为绝缘体614，可使用通过光照射变得不溶于蚀刻剂的负型(negative type)，或者使用提供光照射变得可溶于蚀刻剂的正型(positive type)。
[0236]
在第一电极613上形成包含发光物质的层616和第二电极617。在这里，起到阳极作用的第一电极613优选由具有高功函的材料形成。例如，可使用ITO薄膜的单层薄膜、包括硅的氧化铟锡薄膜、包含2到20重量％氧化锌的氧化铟薄膜、氮化钛薄膜、铬薄膜、钨薄膜、锌薄膜、铂薄膜等。除这些单层薄膜之外，可使用包含氮化钛作为其主要成分的薄膜和包含铝作为其主要成分的薄膜的叠层；氮化钛薄膜、包含铝作为其主要成分的薄膜、和氮化钛薄膜的三层叠层；等等。当采用叠层的层状结构时，第一导电薄膜613可具有如导线那样的低电阻，得到有利的欧姆接触，此外起到阳极的作用。
[0237]
包含发光物质的层616通过多种方法形成，例如使用蒸发掩模的蒸发法、喷墨法、或旋涂法。包含发光物质的层616包括实施方式1中所示的本发明的芳香胺化合物。作为用于形成包含发光物质的层616的另一种材料，可使用低分子材料或高分子材料(包括低聚物和树枝状高分子)。
[0238]
在包含发光物质的层616上形成的并且起到阴极作用的第二电极617优选由低功函材料(Al、Mg、Li、Ca、或其合金或化合物，如MgAg、MgIn、AlLi、LiF、或CaF2)形成。当在包含发光物质的层616中产生的光通过第二电极617时，第二电极617优选由薄的金属膜和透明的导电薄膜(ITO、包括2到20重量％氧化锌的氧化铟、包括硅的氧化铟锡、氧化锌(ZnO)、等等)的叠层形成。
[0239]
当将密封衬底604和元件衬底610用密封剂605彼此连接时，发光元件618在由元件衬底610、密封衬底604、和密封剂605围绕的空间607中提供。空间607填充有填充物，其可能是惰性气体(例如氮气或氩气)或密封剂605。
[0240]
优选密封剂605由环氧基树脂形成。希望的是密封剂605的材料优选允许尽可能少的湿气和氧渗透。作为密封衬底604，除了玻璃衬底或石英衬底之外，可使用由FRP(玻璃纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸类等形成的塑料衬底。
[0241]
如上所述，可以得到由本发明的芳香胺化合物制造的发光装置。
[0242]
本发明的发光装置使用实施方式1中所示的芳香胺化合物；因此该发光装置可具有有利的特征。具体地，发光装置可具有高的发光效率。
[0243]
由通式(2)表示的芳香胺化合物具有优异的耐热性。因此，使用由通式(2)表示的芳香胺化合物的发光装置可具有优异的耐热性。
[0244]
因此，这个实施方式描述其中发光元件的驱动是由晶体管控制的有源发光装置。然而，发光装置可为其中没有特别提供驱动元件如晶体管而驱动发光元件的无源型。图4为通过施用本发明制造的无源发光装置的透视图。在图4中，在衬底951上并且在电极952和电极956之间提供包含发光物质的层955。电极952的末端部分覆盖有绝缘层953。然后，在绝缘层953上提供间壁层954。间壁层954的侧壁倾斜，使得一个侧壁与另一个侧壁之间的距离朝向衬底表面变窄。换句话说，窄边方向的间壁层954的横截面是梯形的，底部(朝向与绝缘层953的平面方向类似的方向并且与绝缘层953接触的侧面)比上侧面(朝向与绝缘层953的平面方向类似的方向并且不与绝缘层953接触的侧面)窄。可以通过用这样的方式提供间壁层954而防止由于静电等引起的发光元件缺陷。另外，当无源型发光装置包括具有高发光效率的本发明的发光元件时，其也可具有高的发光效率和优异的耐热性。此外，高的发光效率产生低的功率消耗。
[0245]
[实施方式8]
这个实施方式阐述包括实施方式7中所述发光装置作为组件的本发明的电子设备。本发明的电子设备包括实施方式1中所述的本发明的芳香胺化合物并且具有高耐热性和高发光效率的显示部分。高的发光效率产生低的功率消耗。
[0246]
具有使用本发明的芳香胺化合物制造的发光元件的电子设备的例子包括以下：照相机如摄像机或数码照相机、护目镜型显示器、导航系统、还音装置(车载音频系统、音频组件、等等)、计算机、游戏机、移动信息终端(便携式计算机、蜂窝电话、移动游戏机、电子图书、等等)、具有记录介质的图像再生装置(具体地，复制记录介质如数字通用光盘(DVD)并且具有用于显示图像的显示装置的装置)、等等。这些电子设备的具体例子如图5A到5D中所示。
[0247]
图5A表示本发明的电视装置，其包括外壳(housing)9101、座基9102、显示部分9103、扬声器部分9104、视频输入终端9105、等等。在这个电视装置中，显示部分9103包括排列为矩阵的与实施方式2到6中所述那些类似的发光元件。该发光元件具有高发光效率和高耐热性的特点。包括发光元件的显示部分9103也具有相似的特点。因此，在这个电视装置中，图像质量不会降低许多，并且功率消耗减少。有了这种特点，在该电视装置中的退化补偿电路和电源电路可以显著地减少或尺寸缩小，从而实现外壳9101和座基9102的尺寸和重量减小。因为功率消耗减少，在本发明的电视装置中实现了图像质量改善、尺寸和重量减小，可以提供适合于生活环境的产品。
[0248]
图5B表示本发明的计算机，其包括主体9201、外壳9202、显示部分9203、键盘9204、外部接口9205、指针式鼠标(pointingmouse)9206、等等。在这个计算机中，显示部分9203包括排列为矩阵的与实施方式2到6中所述那些类似的发光元件。该发光元件具有高发光效率和高耐热性的特点。包括该发光元件的显示部分9203也具有相似的特点。因此，在这个计算机中，图像质量不会降低许多，并且功率消耗减少。有了这种特点，在计算机中的退化补偿电路和电源电路可以显著地减少或尺寸缩小，从而实现主体9201和外壳9202的尺寸和重量减小。因为功率消耗减少，在本发明的计算机中实现了图像质量改善、尺寸和重量减小，可以提供适合于生活环境的产品。
[0249]
图5C表示本发明的蜂窝电话，其包括主体9401，外壳9402、显示部分9403、声频输入部分9404、声频输出部分9405、操作键9406、外部接口9407、天线9408、等等。在这个蜂窝电话中，显示部分9403包括排列为矩阵的与实施方式2到6中所述那些类似的发光元件。该发光元件具有高发光效率和高耐热性的特点。包括发光元件的显示部分9403也具有相似的特点。因此，在这个蜂窝电话中，图像质量不会降低许多，并且功率消耗减少。有了这种特点，在蜂窝电话中的退化补偿电路和电源电路可以显著地减少或尺寸缩小，从而实现主体9401和外壳9402的尺寸和重量减小。因为功率消耗减少，在本发明的蜂窝电话中实现了图像质量改善、尺寸和重量减小，可以提供适合于携带的产品。
[0250]
图5D表示本发明的照相机，其包括主体9501、显示部分9502、外壳9503、外部接口9504、遥控接收部分9505、图像接收部分9506、电池9507、音频输入部分9508、操作键9509、目镜部分9510、等等。在这个照相机中，显示部分9502包括排列为矩阵的与实施方式2到6中所述那些类似的发光元件。该发光元件具有高发光效率和高耐热性的特点。包括该发光元件的显示部分9502也具有相似的特点。因此，在这个照相机中，图像质量不会降低许多，并且功率消耗减少。有了这种特点，在照相机中的退化补偿电路和电源电路可以显著地减少或尺寸缩小，从而实现主体9501的尺寸和重量减小。因为功率消耗减少，在本发明的照相机中实现了图像质量改善、尺寸和重量减小，可以提供适合于携带的产品。
[0251]
如上所述，本发明的发光装置的适用范围很宽，使得该发光装置可用于多种领域的电子设备。通过使用本发明的芳香胺化合物，可以提供包括具有高发光效率和高耐热性的显示部分的电子设备。
[0252]
另外，本发明的发光装置也可用作照明仪器。参考图6说明使用本发明的发光元件作为照明仪器的一个方式。
[0253]
图6表示使用本发明的发光装置作为后灯的液晶显示器的例子。图6中所示的液晶显示器包括外壳901、液晶层902、后灯903、和外壳904。液晶层902连接到驱动IC 905。本发明的发光装置用作后灯903，并且通过终端906为其供应电流。
[0254]
通过使用本发明的发光装置作为液晶显示器的后灯，该后灯可具有高的发光效率。因为本发明的发光装置为表面发光照明仪器并且可形成为具有大的面积，可以得到更大面积的后灯，并且也可以得到更大面积的液晶显示器。另外，本发明的发光装置薄并且消耗更少的电力；因此也可以实现显示设备的厚度和功率消耗降低。此外，因为本发明的发光装置具有优异的耐热性，使用本发明的发光装置的液晶显示器也具有优异的耐热性。
[0255]
图7表示其中将本发明的发光装置用作台灯(一种照明仪器)的例子。图7中所示的台灯包括外壳2001和光源2002。本发明的发光装置用作光源2002。因为本发明的发光装置能够以高的亮度发射光，在手边有该装置可使精细操作等有效率。
[0256]
图8表示使用本发明的发光装置作为室内照明仪器3001的例子。因为本发明的发光装置可以扩大，该发光装置可用作大面积照明仪器。此外，因为本发明的发光装置薄并且消耗更少的电力，该发光装置可用作消耗较少电力的薄照明仪器。如此，可以将使用本发明的发光装置作为照明仪器3001的与参考图5A所述电视装置类似的本发明的电视装置3002安装在室内，使得可以欣赏公共广播和电影。在这种情况下，因为电视装置和照明仪器两者都消耗较少的电力，有可能在明亮的房间里欣赏动态图象而无需担心电力电荷。
具体实施方式
实施例
[实施方案1]
[0257]
实施方案1说明合成由结构式(21)表示的N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺(缩写：YGAF)的方法。
[0258]
Figure A20071008817501111
[0259]
[步骤1]
以下说明合成9-[4-(N-苯基氨基)苯基]咔唑(缩写：YGA)的方法。
[0260]
(i)N-(4-溴苯基)咔唑的合成
以下表示N-(4-溴苯基)咔唑的合成方案(C-1)。
Figure A20071008817501112
[0262]
首先说明合成N-(4-溴苯基)咔唑的方法。在300mL容量的三颈瓶中，将56.3g(0.24mol)的1，4-二溴苯、31.3g(0.18mol)的咔唑、4.6g(0.024mol)的碘化亚铜、66.3g(0.48mol)的碳酸钾、和2.1g(0.008mol)的18-冠-6-醚混合并且进行氮取代。然后加入8mL的1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(缩写：DMPU)并且在180℃下搅拌六小时。在反应混合物冷却降至室温之后，通过抽吸过滤除去沉淀物。滤液按顺序用稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、和饱和盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥。在干燥之后，将反应混合物自然过滤并且浓缩，然后将得到的油样物质通过硅胶柱色谱法纯化(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)并且用氯仿和己烷重结晶。然后，以35％的收率得到20.7g目标物质，即，N-(4-溴苯基)咔唑的浅棕色片状晶体。通过核磁共振光谱法(NMR)证实这个化合物为N-(4-溴苯基)咔唑。
[0263]
这个化合物的1H-NMR数据如下所示。1H-NMR(300MHz，CDCl3)：δ＝8.14(d，J＝7.8Hz，2H)，δ＝7.73(d，J＝8.7Hz，2H)，δ＝7.46(d，J＝8.4Hz，2H)，和δ＝7.42-7.26(m，6H)。
[0264]
(ii)9-[4-(N-苯基氨基)苯基]咔唑(缩写：YGA)的合成
以下表示YGA的合成方案(C-2)
Figure A20071008817501121
[0266]
在200mL容量的三颈瓶中，将5.4g(17.0mmol)的通过上述步骤(i)得到的N-(4-溴苯基)咔唑、1.8mL(20.0mmol)的苯胺、100mg(0.17mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)、和3.9g(40mmol)的叔丁醇钠混合并且进行氮取代。然后，加入0.1mL的三(叔丁基)膦(10重量％的己烷溶液)和50mL的甲苯，并且在80℃下搅拌六小时。在将反应混合物过滤通过Florisil、硅藻土、和矾土之后，将滤液用水或饱和盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥。将反应混合物自然过滤并且浓缩，然后将得到的油样物质通过硅胶柱色谱法纯化(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)，从而以73％的收率得到4.1g的目标物质9-[4-(N-苯基氨基)苯基]咔唑(缩写：YGA)。通过使用核磁共振光谱法(NMR)，证实这个化合物为9-[4-(N-苯基氨基)苯基]咔唑(缩写：YGA)。
[0267]
该化合物的1H-NMR数据如下所示。1H-NMR(300MHz，DMSO-d6)：δ＝8.47(s，1H)，δ＝8.22(d，J＝7.8Hz，2H)，δ＝7.44-7.16(m，14H)，和δ＝6.92-6.87(m，1H)。另外，还在图10A和10B表示了1H-NMR图。图10B为表示图10A的6.7ppm到8.6ppm范围的放大部分的图。
[0268]
[步骤2]
以下说明合成由结构式(21)表示的N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺(缩写为：YGAF)的方法。合成方案(D-1)表示如下。
Figure A20071008817501131
[0270]
在300mL容量的三颈瓶中，将2.9g(10mmol)的2-溴-9，9-二甲基芴、3.34g(10mmol)的4-(咔唑-9-基)二苯基胺、115mg(0.2mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)、和3.0g(31.2mmol)的叔丁醇钠混合并且进行氮取代。然后，加入100mL的甲苯和0.2mL的三(叔丁基)膦(10重量％的己烷溶液)，并且在80℃下搅拌五小时。在反应之后，将反应溶液过滤通过硅藻土、Florisil、和矾土将滤液用水洗涤，水层用甲苯提取。将提取的溶液与有机层一起用饱和盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥。在将得到的反应混合物自然过滤之后，将滤液浓缩，以得到固体。在将固体用硅胶柱色谱法纯化(己烷∶甲苯＝7∶3)时，以64％的收率得到3.6g白色固体，为目标物质。通过核磁共振光谱法(NMR)证实这个化合物是由结构式(21)表示的N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺(缩写：YGAF)。
[0271]
这个化合物的1H-NMR数据如下所示。1H-NMR(300MHz，DMSO-d6)：δ＝1.40(s，6H)，7.09-7.53(m，20H)，7.75-7.77(m，1H)，7.81(d，J＝8.4Hz，1H)，和8.23(d，J＝7.5Hz，2H)。另外，还在图11A和11B表示了1H-NMR图。另外，图11B为表示图11A的6.0ppm到9.0ppm范围的放大部分的图。
[0272]
然后将得到的635mg的YGAF通过在20.0mL/min的氩气流中在230℃和200Pa下升华12小时进行纯化；由此，以76％的收率得到485mg的YGAF，为浅黄色固体。
[0273]
另外，当通过热重分析/差热分析仪(TG/DTA 320，由SeikoInstruments Inc.制造)测量如此得到的YGAF的分解温度(Td)时，Td为313℃。
[0274]
另外，通过示差扫描量热计(DSC，由PerkinElmer，Inc.制造，Pyris1)测量玻璃转化点。首先，将样品以40℃/min加热直到300℃，然后以40℃/min将其冷却降至室温。然后，以10℃/min将温度升高到300℃，然后以10℃/min降低到室温，从而得到图12中所示的DSC图。在图12中，X轴表示温度，Y轴表示热流。Y轴的向上方向表示吸热。由这个图可以理解，YGAF的玻璃转化点(Tg)为91℃。
[0275]
图13表示YGAF的甲苯溶液的吸收光谱。图14表示YGAF的薄膜的吸收光谱。测量是通过使用UV-可见光分光光度计(V-550，由JapanSpectroscopy Corporation制造)进行的。将溶液装入石英池中，并且在石英衬底上蒸发薄膜以形成样品。从他们的每个吸收光谱减去石英的吸收光谱而得到的吸收光谱在图13和14中表示。在图13和14中，水平轴表示波长(nm)，而纵轴表示吸光强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况中，在约326到362nm观察到吸收，而在薄膜的情况中，在约343nm观察到吸收。YGAF的甲苯溶液的发光光谱(激发波长：340nm)在图15中表示，而YGAF的薄膜的发光光谱(激发波长：343nm)在图16中表示。在图15和16中，水平轴表示波长(nm)，纵轴表示发光强度(任意单位)。最大发光波长在甲苯溶液的情况中(激发波长：340nm)为384nm，而在薄膜的情况中(激发波长：343nm)为396nm。
[0276]
另外，薄膜状态的YGAF的HOMO水平为-5.39eV，其是通过光电子分光计(AC-2，由Riken Keiki Co.，Ltd.制造)在空气中测量的。此外，使用图14中的YGAF薄膜的吸收光谱数据从Tauc绘图得到吸收边沿。当将吸收边沿作为光能隙估计时，能隙为3.25eV。因此，LUMO水平为-2.14eV。
[0277]
此外，通过循环伏安测量法(CV)测量YGAF的氧化反应特征。另外，使用电化学分析器(ALS 600A型，由BAS Inc.制造)进行测量。
[0278]
对于用于CV测量的溶液，使用脱水的二甲基甲酰胺(DMF，由Aldrich生产，99.8％，目录编号：22705-6)作为溶剂。将支持电解质四-正丁基铵高氯酸盐(n-Bu4NClO4，由Tokyo Chemical Industry Co.，Ltd.生产，目录编号：T0836)溶解于溶剂中，使得四-正丁基铵高氯酸盐的浓度为100mmol/L。此外，将测量的对象溶解，使得其浓度设置为1mmol/L。另外，将铂电极(PTE铂电极，由BAS Inc.生产)用作工作电极。将铂电极(VC-3 Pt平衡电极(5cm)，由BAS Inc.生产)用作辅助电极。将Ag/Ag+电极(RE5非水溶剂参比电极，由BAS Inc.生产)用作参比电极。要指出的是，测量是在室温下进行的。
[0279]
如下测量YGAF的氧化反应特征。将在电位从-0.12V变化为0.8V之后的对工作电极相对于参比电极的电位从0.8V到-0.12V的变化的扫描设置为一个周期，测量100个周期。另外，CV测量的扫描速度设置为0.1V/s。
[0280]
YGAF的氧化反应特征的测量结果在图17中表示，其中水平轴表示工作电极相对于参比电极的电位(V)，而纵轴表示工作电极和辅助电极之间电流的值(μA)。
[0281]
在图17中，在约0.62V(对Ag/Ag+电极)时观察到指示氧化的电流。尽管有100个周期扫描的重复，但是CV曲线的峰位置和峰强度在氧化反应中几乎不改变。基于这个事实，应该理解，本发明的芳香胺化合物对于氧化反应和随后的还原反应(也就是，氧化的重复)是相当稳定的。
[0282]
使用密度功能学说(density functional theory，DFT)的B3LYP/6-311(d，p)计算基态YGAF的最佳分子结构。DFT计算的准确度比不考虑电子相关的Hartree-Fock(HF)更高。另外，DFT的计算成本比具有与DFT相同计算准确度水平的摄动法(method of perturbation，MP)的计算成本更低。因此，在本发明的计算中采用DFT。使用高性能计算机(HPC)(由SGI Japan，Ltd.，Altix3700 DX制造)进行计算。
[0283]
另外，通过采用时间依赖性密度功能学说(TDDFT)的B3LYP/6-311(d，p)计算通过DFT最优化结构的YGAF分子结构的三线态激发能(能隙)。计算三线态激发能为2.70eV。因此，从计算结果可以理解，本发明的芳香胺化合物具有高的三线态激发能。
[实施方案2]
[0284]
这个实施方案说明合成由结构式(52)表示的4-(咔唑-9-基)苯基-4’-苯基三苯基胺(缩写：YGA1BP)的方法。合成方案(D-2)表示如下。
Figure A20071008817501161
Figure A20071008817501171
在300mL容量的三颈瓶中，加入2.33g(10mmol)的4-溴联苯、3.30g(10mmol)的4-(咔唑-9-基)二苯基胺、56mg(0.1mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)、和3.0g(31.2mmol)的叔丁醇钠并进行氮取代。然后，加入20mL的甲苯和0.1mL的三(叔丁基)膦(10重量％的己烷溶液)，并且在80℃下搅拌五小时。在反应之后，将反应混合物过滤通过硅藻土、Florisil、和矾土，将滤液用水洗涤，水层用甲苯提取。将提取的溶液与有机层一起用饱和盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥。在将得到的反应混合物自然过滤之后，将滤液浓缩，以得到固体。在将固体用硅胶柱色谱法纯化(己烷∶甲苯＝7∶3)并将得到的固体用甲苯和己烷重结晶时，以86％的收率得到4.2g白色粉末样固体，为目标物质。通过核磁共振光谱法(NMR)证实其为由结构式(52)表示的4-(9-咔唑-9-基)苯基-4’-苯基三苯基胺(缩写：YGA1BP)。
[0287]
这个化合物的1H-NMR数据如下所示。1H-NMR(300MHz，DMSO-d6)：δ＝7.12-7.47(m，18H)，7.53(d，J＝8.7Hz，2H)，7.68-7.64(m，4H)，和8.23(d，J＝7.8Hz，2H)。1H-NMR图还表示在图18A和18B中。另外，图18B为表示图18A的6.0ppm到9.0ppm范围的放大部分的图。
[0288]
然后将得到的694mg的YGA1BP通过在20.0mL/min的氩气流中在280℃和200Pa下升华五小时进行纯化；由此，以78％的收率得到544mg的YGA1BP，为无色的固体。
[0289]
通过使用高真空示差型差热天平(由Bruker AXS K.K.生产，DTA2410SA)进行YGA1BP的热重量分析-差热分析(TG-DTA)。当在常压下以10℃/min的温度升高速度进行测量时，从重量和温度之间的关系(热重量分析法)可知，重量变为测量开始时重量的95％或更少时的温度为398℃。
[0290]
图19表示YGA1BP的甲苯溶液的吸收光谱。测量是通过使用UV-可见光分光光度计(V-550，由Japan Spectroscopy Corporation制造)进行的。将溶液装入石英池。从他们的每个吸收光谱减去石英的吸收光谱而得到的吸收光谱在图19中表示。在图19中，水平轴表示波长(nm)，而纵轴表示吸光强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况中，在约324nm观察到吸收。YGA1BP的甲苯溶液的发光光谱(激发波长：340nm)在图20中表示。在图20中，水平轴表示波长(nm)，纵轴表示发光强度(任意单位)。在甲苯溶液(激发波长：340nm)的情况中，最大发光波长为387nm。
[0291]
使用密度功能学说(density functional theory，DFT)的B3LYP/6-311(d，p)计算基态YGA1BP的最佳分子结构。DFT计算的准确度比不考虑电子相关的Hartree-Fock(HF)更高。另外，DFT的计算成本比具有与DFT相同计算准确度水平的摄动法(method of perturbation，MP)的计算成本更低。因此，在本发明的计算中采用DFT。使用高性能计算机(HPC)(由SGI Japan，Ltd.，Altix3700 DX制造)进行计算。
[0292]
另外，通过采用时间依赖性密度功能学说(TDDFT)的B3LYP/6-311(d，p)计算通过DFT最优化结构的YGA1BP分子结构的三线态激发能(能隙)。计算三线态激发能为2.87eV。因此，从计算结果可以理解，本发明的芳香胺化合物具有高的三线态激发能。
[实施方案3]
[0293]
这个实施方案说明合成由结构式(71)表示的N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺(缩写：YGA2F)的方法。合成方案(D-3)表示如下。
Figure A20071008817501191
[0296]
在300mL容量的三颈瓶中，加入1.7g(3.8mmol)的2，7-二碘-9，9-二甲基芴、2.5g(7.6mmol)的4-(咔唑-9-基)二苯基胺、44mg(0.2mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)、和2.0g(20mmol)的叔丁醇钠并进行氮取代。然后，加入30mL的甲苯和0.1mL的三(叔丁基)膦(10重量％的己烷溶液)，并且在80℃下搅拌12小时。在反应之后，将反应混合物过滤通过硅藻土、Florisil、和矾土，将滤液用水洗涤，水层用甲苯提取。将提取的溶液与有机层一起用饱和盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥。在将得到的反应混合物自然过滤之后，将滤液浓缩，以得到固体。在将化合物用硅胶柱色谱法纯化(己烷∶甲苯＝6∶4)并将得到的化合物用甲苯和己烷重结晶时，以89％的收率得到2.9g浅黄色粉末样化合物，为目标物质。通过核磁共振光谱法(NMR)证实，这个化合物为由结构式(71)表示的N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺(缩写：YGA2F)。
[0297]
这个化合物的1H-NMR数据如下所示。1H-NMR(300MHz，DMSO-d6)：δ＝1.37(s，6H)，7.06-7.51(m，34H)，7.76(d，J＝8.4Hz，2H)，和8.22(d，J＝7.8Hz，4H)。另外，还在图21A和21B中表示了1H-NMR图。另外，图21B为表示图21A的6.0ppm到9.0ppm范围的放大部分的图。
[0298]
然后将得到的670mg的YGA2F通过在3.0mL/min的氩气流中在420℃和200Pa下升华15小时进行纯化；由此，以76％的收率得到511g的YGA2F，为浅黄色固体。
[0299]
另外，当通过热重分析/差热分析仪(TG/DTA 320，由SeikoInstruments Inc.制造)测量如此得到的YGA2F的分解温度(Td)时，Td为500℃或更高，应该理解，YGA2F具有高的Td。
[0300]
另外，通过示差扫描量热计(DSC，由PerkinElmer，Inc.制造，Pyris1)测量玻璃转化点。首先，将样品以40℃/min加热直到400℃，然后以40℃/min将其冷却降至室温。然后，以10℃/min将温度升高到400℃，然后以10℃/min降低到室温，从而得到图22中所示的DSC图。在图22中，X轴表示温度，Y轴表示热流。Y轴的向上方向表示吸热。从该图可以理解，YGA2F的玻璃转化点(Tg)为150℃，此外，本发明的芳香胺化合物具有优秀的耐热性。
[0301]
图23表示YGA2F的甲苯溶液的吸收光谱。此外，图24表示YGA2F的薄膜的吸收光谱。测量是通过使用UV-可见光分光光度计(V-550，由Japan Spectroscopy Corporation制造)进行的。将溶液装入石英池中，并且在石英衬底上蒸发薄膜以形成样品。从他们的每个吸收光谱减去石英的吸收光谱而得到的吸收光谱在图23和24中表示。在图23和24中，水平轴表示波长(nm)，而纵轴表示吸光强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况中，在约327nm和377nm观察到吸收，而在薄膜的情况中，在约383nm观察到吸收。YGA2F的甲苯溶液的发光光谱(激发波长：340nm)在图25中表示，而YGA2F的薄膜的发光光谱(激发波长：383nm)在图26中表示。在图25和26中，水平轴表示波长(nm)，纵轴表示发光强度(任意单位)。观察到的发光光谱的峰在甲苯溶液的情况中(激发波长：340nm)为400nm和422nm，而在薄膜的情况中(激发波长：383nm)为410nm、430nm、和537nm。
[0302]
另外，薄膜状态的YGA2F的HOMO水平为-5.27eV，其是通过光电子分光计(AC-2，由Riken Keiki Co.，Ltd.制造)在空气中测量的。此外，使用图24中的YGA2F薄膜的吸收光谱数据从Tauc绘图得到吸收边沿。当将吸收边沿作为光能隙估计时，能隙为3.05eV。因此，LUMO水平为-2.22eV。
[0303]
此外，通过循环伏安测量法(CV)测量YGA2F的氧化反应特征。另外，使用电化学分析器(ALS 600A型，由BAS Inc.制造)进行测量。
[0304]
对于用于CV测量的溶液，使用脱水的二甲基甲酰胺(DMF，由Aldrich生产，99.8％，目录编号：22705-6)作为溶剂。将支持电解质四-正丁基铵高氯酸盐(n-Bu4NClO4，由Tokyo Chemical Industry Co.，Ltd.生产，目录编号：T0836)溶解于溶剂中，使得四-正丁基铵高氯酸盐的浓度为100mmol/L。此外，将测量的对象溶解，使得其浓度设置为1mmol/L。另外，将铂电极(PTE铂电极，由BAS Inc.生产)用作工作电极。将铂电极(VC-3 Pt平衡电极(5cm)，由BAS Inc.生产)用作辅助电极。将Ag/Ag+电极(RE5非水溶剂参比电极，由BAS Inc.生产)用作参比电极。要指出的是，测量是在室温下进行的。
[0305]
如下测量YGA2F的氧化反应特征。将在电位从-0.31V变化为1.0V之后的对工作电极相对于参比电极的电位从1.0V到-0.31V的变化的扫描设置为一个周期，测量100个周期。另外，CV测量的扫描速度设置为0.1V/s。
[0306]
YGA2F的氧化反应特征的量测结果在图27中表示，其中水平轴表示工作电极相对于参比电极的电位(V)，而纵轴表示工作电极和辅助电极之间电流的值(μA)。
[0307]
在图27中，在约0.40V(对Ag/Ag+电极)时观察到指示氧化的电流。尽管有100个周期扫描的重复，但是CV曲线的峰位置和峰强度在氧化反应中几乎不改变。基于这个事实，应该理解，本发明的芳香胺化合物对于氧化反应和随后的还原反应(也就是，氧化的重复)是相当稳定的。
[实施方案4]
[0308]
这个实施方案说明合成由结构式(102)表示的N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基联苯-4，4’-二胺(缩写：YGABP)的方法。合成方案(D-4)表示如下。
Figure A20071008817501221
Figure A20071008817501231
[0311]
在200mL容量的三颈瓶中，加入2.0g(5.0mmol)的4，4-二碘-1，1’-联苯、3.3g(10.0mmol)的4-(咔唑-9-基)二苯基胺、65mg(0.1mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)、和2.0g(21.0mmol)的叔丁醇钠并进行氮取代。然后，加入50mL甲苯和0.1mL的三(叔丁基)膦(10重量％的己烷溶液)，并且在80℃下搅拌六小时。在将反应混合物冷却降至室温之后，将混合物过滤通过硅藻土、Florisil、和矾土。然后将滤液用水或饱和盐水洗涤。将混合物自然地洗涤并且除去硫酸镁。将滤液浓缩，得到白色固体，然后将其用氯仿和己烷重结晶，由此以45％的收率得到1.8g白色粉末样固体，为目标物质。证实这个化合物为由结构式(102)表示的N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基联苯-4，4’-二胺(缩写：YGABP)。
[0312]
这个化合物的1H-NMR数据如下所示。1H-NMR(300MHz，DMSO-d6)：δ＝7.12-7.17(m，2H)，7.20-7.30(m，16H)，7.38-7.47(m，12H)，7.52(d.J＝8.7Hz，4H)，7.67(d，J＝9.0Hz，4H)，和8.22(d，J＝7.8Hz，4H)。另外，还在图28A和28B中表示了1H-NMR图。另外，图28B为表示图28A的6.0ppm到9.0ppm范围的放大部分的图。
[0313]
然后将得到的1.8g的YGABP1通过在3.0mL/min的氩气流中在300℃和7.8Pa下升华15小时进行纯化；由此，以89％的收率得到1.6g的YGABP，为浅黄色固体。
[0314]
另外，当通过热重分析/差热分析仪(TG/DTA 320，由SeikoInstruments Inc.制造)测量如此得到的YGABP的分解温度(Td)时，Td为500℃或更高，应该理解，YGABP具有高的Td。
[0315]
另外，通过示差扫描量热计(DSC，由PerkinElmer，Inc.制造，Pyris1)测量玻璃转化点。首先，将样品以40℃/min加热直到350℃，然后以40℃/min将其冷却降至室温。然后，以10℃/min将温度升高到350℃，然后以10℃/min降低到室温，从而得到图29中所示的DSC图。在图29中，X轴表示温度，Y轴表示热流。Y轴的向上方向表示吸热。从该图可以理解，YGABP的玻璃转化点(Tg)为144℃，此外，本发明的芳香胺化合物具有优秀的耐热性。
[0316]
图30表示YGABP的甲苯溶液的吸收光谱。图31表示YGABP的薄膜的吸收光谱。测量是通过使用UV-可见光分光光度计(V-550，由JapanSpectroscopy Corporation制造)进行的。将溶液装入石英池中，并且在石英衬底上蒸发薄膜以形成样品。从他们的每个吸收光谱减去石英的吸收光谱而得到的吸收光谱在图30和31中表示。在图30和31中，水平轴表示波长(nm)，而纵轴表示吸光强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况中，在约328nm和346nm观察到吸收，而在薄膜的情况中，在约349nm观察到吸收。YGABP的甲苯溶液的发光光谱(激发波长：350nm)在图32中表示，而其薄膜的发光光谱(激发波长：350nm)在图33中表示。在图32和33中，水平轴表示波长(nm)，纵轴表示发光强度(任意单位)。最大发光波长在甲苯溶液的情况中(激发波长：350nm)为400nm，而在薄膜的情况中(激发波长：350nm)为410nm。
[0317]
另外，薄膜状态的YGABP的HOMO水平为-5.41eV，其是通过光电子分光计(AC-2，由Riken Keiki Co.，Ltd.制造)在空气中测量的。此外，使用图31中的YGABP薄膜的吸收光谱数据从Tauc绘图得到吸收边沿。当将吸收边沿作为光能隙估计时，能隙为3.13eV。因此，LUMO水平为-2.28eV。
[0318]
此外，通过循环伏安测量法(CV)测量YGABP的氧化反应特征。另外，使用电化学分析器(ALS 600A型，由BAS Inc.制造)进行测量。
[0319]
对于用于CV测量的溶液，使用脱水的二甲基甲酰胺(DMF，由Aldrich生产，99.8％，目录编号：22705-6)作为溶剂。将支持电解质四-正丁基铵高氯酸盐(n-Bu4NClO4，由Tokyo Chemical Industry Co.，Ltd.生产，目录编号：T0836)溶解于溶剂中，使得四-正丁基铵高氯酸盐的浓度为100mmol/L。此外，将测量的对象溶解，使得其浓度设置为1mmol/L。另外，将铂电极(PTE铂电极，由BAS Inc.生产)用作工作电极。将铂电极(VC-3 Pt平衡电极(5cm)，由BAS Inc.生产)用作辅助电极。将Ag/Ag+电极(RE5非水溶剂参比电极，由BAS Inc.生产)用作参比电极。指出的是，测量是在室温下进行的。
[0320]
如下测量YGABP的氧化反应特征。将在电位从-0.2V变化为1.0V之后的对工作电极相对于参比电极的电位从1.0V到-0.2V的变化的扫描设置为一个周期，测量100个周期。另外，CV测量的扫描速度设置为0.1V/s。
[0321]
YGABP的氧化反应特征的量测结果在图34中表示，其中水平轴表示工作电极相对于参比电极的电位(V)，而纵轴表示工作电极和辅助电极之间电流的值(A)。
[0322]
在图34中，在约0.66V(对Ag/Ag+电极)时观察到指示氧化的电流。尽管有100个周期扫描的重复，但是CV曲线的峰位置和峰强度在氧化反应中几乎不改变。基于这个事实，应该理解，本发明的芳香胺化合物对于氧化反应和随后的还原反应(也就是，氧化的重复)是相当稳定的。
[实施方案5]
[0323]
这个实施方案参考图35说明本发明的发光元件。用于这个实施方案的材料的化学式表示如下。
[0324]
Figure A20071008817501261
[0325]
(发光元件1)
首先通过溅射方法在玻璃衬底2101上形成包括二氧化硅的氧化铟锡，从而形成第一电极2102。第一电极2102具有110nm的膜厚度和2mm×2mm的电极面积。
[0326]
然后，将在上面形成第一电极的衬底固定在真空蒸发仪器(vacuumevaporation apparatus)中提供的衬底支架上，使得具有第一电极的衬底表面向下。将压力降低为约10-4Pa，然后使NPB和氧化钼(VI)共蒸发在第一电极2102上，从而形成包含有机化合物和无机化合物的复合材料的层2103。层2103的薄膜厚度为50nm，并且NPB和氧化钼(VI)之间的重量比设置为4∶1(＝NPB∶氧化钼)。应指出的是，共蒸发法为其中在一个处理室中从多个蒸发源进行蒸发的蒸发法。
[0327]
随后，通过使用电阻加热的蒸发法用由结构式(21)表示的N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺(缩写：YGAF)在包含复合材料的层2103上形成10nm厚的空穴传输层2104。
[0328]
另外，通过将9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(缩写：CzPA)和9-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-10-苯基蒽(缩写：YGAPA)共蒸发在空穴传输层2104上形成30nm厚的发光层2105。在本文中，调节CzPA和YGAPA之间的重量比，使其为1∶0.04(＝CzPA∶YGAPA)。
[0329]
然后，通过使用电阻加热的蒸发法用三(8-羟基喹啉)铝(缩写：Alq)在发光层2105上形成10nm厚的电子传输层2106。
[0330]
此外，通过在电子传输层2106上共蒸发Alq和锂形成20nm厚的电子注入层2107。在本文中，调节Alq和锂之间的重量比，使其为1∶0.01(＝Alq∶锂)。
[0331]
然后，通过使用电阻加热的蒸发法在电子注入层2107上用铝形成200nm厚的第二电极2108。由此，生产了发光元件1。
[0332]
(发光元件2)
用由结构式(71)表示的N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺(缩写：YGA2F)形成10nm厚的空穴传输层2104。除了空穴传输层之外，该结构与发光元件1的结构相似。
[0333]
(发光元件3)
用由结构式(102)表示的N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基联苯-4，4’-二胺(缩写：YGABP)形成10nm厚的空穴传输层2104。除了空穴传输层之外，该结构与发光元件1的结构相似。
[0334]
(比较用发光元件4)
用NPB形成的10nm厚的空穴传输层2104。除了空穴传输层之外，该结构与发光元件1的结构相似。
[0335]
图36表示发光元件1到3和比较用发光元件4的电流密度-亮度特征。图37表示其电压-亮度特征，图38表示其亮度-电流效率特征。从图38可以看出，使用本发明的芳香胺化合物的发光元件表现出高的电流效率。此外，如图37所示，在本发明的发光元件中，可以降低得到某一亮度所需的电压。也就是说，可以降低驱动电压。因此，可以降低发光元件的功率消耗。
[0336]
这样，将本发明的芳香胺化合物用于空穴传输层的发光元件可以具有有利的特征。
[实施方案6]
[0337]
这个实施方案参考图35说明本发明的发光元件。用于这个实施方案的材料的化学式表示如下。
[0339]
(发光元件5)
首先通过溅射方法在玻璃衬底2101上形成包括二氧化硅的氧化铟锡，从而形成第一电极2102。第一电极2102具有110nm的膜厚度和2mm×2mm的电极面积。
[0340]
然后，将在上面形成第一电极的衬底被固定于在真空蒸发仪器(vacuum evaporation apparatus)中提供的衬底支架上，使得具有第一电极的衬底表面向下。将压力降低为约10-4Pa，然后使NPB和氧化钼(VI)共蒸发在第一电极2102上，从而形成包含有机化合物和无机化合物的复合材料的层2103。层2103的薄膜厚度为50nm，并且NPB和氧化钼(VI)之间的重量比设置为4∶1(＝NPB∶氧化钼)。要指出的是，共蒸发法为其中在一个处理室中从多个蒸发源进行蒸发的蒸发法。
[0341]
随后，通过使用电阻加热的蒸发法用由结构式(21)表示的N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基-9，9-二甲基芴基-2-胺(缩写：YGAF)在包含复合材料的层2103上形成10nm厚的空穴传输层2104。
[0342]
另外，通过将2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑(缩写：YGAO11)和双(2-苯基吡啶根合(pyridinato))铱(III)乙酰基丙酮酸盐(缩写：Ir(ppy)2(acac))共蒸发在空穴传输层2104上形成30nm厚的发光层2105。在本文中，调节YGAO11和Ir(ppy)2(acac)之间的重量比，使其为1∶0.05(＝YGAO11∶Ir(ppy)2(acac))。
[0343]
然后，通过使用电阻加热的蒸发法用双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(缩写：BAlq)在发光层2105上形成10nm厚的电子传输层2106。
[0344]
此外，通过在电子传输层2106上共蒸发Alq和锂形成20nm厚的电子注入层2107。在本文中，调节Alq和锂之间的重量比，使其为1∶0.01(＝Alq∶锂)。
[0345]
然后，通过使用电阻加热的蒸发法在电子注入层2107上用铝形成200nm厚的第二电极2108。由此，生产了发光元件5。
[0346]
(比较用发光元件6)
用NPB形成10nm厚的空穴传输层2104。除了空穴传输层之外，该结构与发光元件5的结构相似。
[0347]
图39表示发光元件5和比较用发光元件6的电流密度-亮度特征。图40表示其电压-亮度特征，图41表示其亮度-电流效率特征。从图41可以看出，使用本发明的芳香胺化合物的发光元件表现出高的电流效率。如图40所示，本发明的发光元件具有与比较用发光元件6几乎相同的驱动电压。
[0348]
另外，计算了YGAF和YGA1BP(都是本发明的芳香胺化合物)、和用于比较用发光元件6的NPB各自的三线态激发能(能隙)。通过使用密度功能学说(density functional theory，DFT)的B3LYP/6-311(d，p)计算基态的最佳分子结构而进行计算。DFT计算的准确度比不考虑电子相关的Hartree-Fock(HF)更高。另外，DFT的计算成本比具有与DFT相同计算准确度水平的摄动法(method of perturbation，MP)的计算成本更低。因此，在本发明的计算中采用DFT。使用高性能计算机(HPC)(由SGI Japan，Ltd.生产，Altix3700 DX)进行计算。然后，通过采用时间依赖性密度功能学说(TDDFT)的B3LYP/6-311(d，p)计算通过DFT最优化结构的分子结构的三线态激发能(能隙)。另外，从三线态激发能(能隙)计算相应的波长。结果如表1和图42中所示。
[0349]
[表1]
材料     三线态激发能(eV)     对应于三线态激发能的波长(nm)
NPB     2.48     501
YGA1BP     2.87     432
YGAF     2.70     458
[0350]
从表1和图42可以看出，作为本发明的芳香胺化合物的YGAF和YGA1BP具有比用于比较用发光元件6的NPB更高的三线态激发能。特别地，YGA1BP具有高的三线态激发能。相应于本发明的芳香胺化合物的三线态激发能的波长为约450nm，其相当于蓝色的颜色。另一方面，相应于用于比较用发光元件6的NPB的三线态激发能的波长为500nm，其相当于绿色的颜色。因此，在将NPB用于与发绿色磷光材料接触的情况中，即使当在发绿色磷光材料被激发时，能量也可转移到NPB。因此，光不是从发磷光材料发出，其降低了发光效率。相反，在将本发明的芳香胺化合物用于与发射绿色荧光的发磷光材料接触的层的情况中，能量不会从激发的绿色发磷光材料转移到本发明的芳香胺化合物。此外，当本发明的芳香胺化合物激发时，能量可以转移到发绿色磷光材料。因此，可以实现高的发光效率。
[0351]
此外，单线态激发能比三线态激发能更高。因此，可以从荧光材料以及发磷光材料得到相似的效果。具体地，因为本发明的芳香胺化合物的三线态激发能的波长相应于蓝色的颜色，相应于单线态激发能的波长比蓝色的波长更短。因此，在将本发明的芳香胺化合物用于与发蓝色荧光材料接触的层的情况中，能量不会从激发的蓝色荧光材料转移到本发明的芳香胺化合物。在本发明的芳香胺化合物激发的情况下，能量可以转移到荧光材料。因此，可以实现高的发光效率。
[0352]
用这样的方式，将本发明的芳香胺化合物用于空穴传输层，可以得到具有有利特征的发光元件。
[实施方案7]
[0353]
实施方案7说明合成由结构式(69)表示的4-(咔唑-9-基)苯基-3’-苯基三苯基胺(缩写：mYGA1BP)的方法。以下表示mYGA1BP的合成方案(J-1)。
[0354]
Figure A20071008817501321
[0356]
在200mL容量的三颈瓶中，加入1.9g(5.8mmol)的4-(N-咔唑基)二苯基胺和2.0g(21mmol)的叔丁醇钠并在烧瓶中进行氮取代。在这个混合物中，加入30mL的甲苯、0.1mL的三(叔丁基)膦(10重量％的己烷溶液)、和1.4g(5.8mmol)的3-溴联苯。将混合物在低压力下搅拌，以便脱气。在脱气之后，加入33mg(0.06mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)。将这个混合物在80℃搅拌五小时。在反应之后，使反应混合物进行通过Florisil、硅藻土、和矾土的抽吸过滤，并将滤液浓缩，从而得到白色固体。当用二氯甲烷和己烷将这个固体重结晶时，以98％的收率得到2.1g白色粉末样固体，为目标物质。通过核磁共振光谱法(NMR)证实其为由结构式(69)表示的4-(咔唑-9-基)苯基-3’-苯基三苯基胺(缩写：mYGA1BP)。
[0357]
这个化合物的1H-NMR数据如下所示。1H-NMR(300 MHz，CDCl3)：δ＝7.07-7.12(m，1H)，7.17-7.20(m，1H)，7.27-7.47(m，20H)，7.53-7.56(m，2H)，和8.14(d，J＝7.8Hz，2H)。另外，还在图46A和46B中表示了1H-NMR图。另外，图46B为表示图46A的6.5ppm到8.5ppm范围的放大部分的图。
[0358]
将得到的1.9g的mYGA1BP通过在3.0mL/min的氩气流中在225℃和5.9Pa下升华15小时进行纯化；由此，以90％的收率得到1.7的白色(无色)针状晶体，为目标物质。
[0359]
通过使用高真空示差型差热天平(由Bruker AXS K.K.生产，DTA2410SA)进行mYGA1BP的热重量分析-差热分析(TG-DTA)。当在10Pa的低压下进行测量时，从重量和温度之间的关系(热重量分析法)，重量变为测量开始时重量的95％或更少时的温度为224℃。当在常压下进行测量时，重量变为测量开始时的重量的95％或更少时的温度为391℃。指出的是，在两种测量中，温度升高速度都是10℃/min。
[0360]
图47表示mYGA1BP的甲苯溶液的吸收光谱。图48表示mYGA1BP的薄膜的吸收光谱.测量是通过使用UV-可见光分光光度计(V-550，由Japan Spectroscopy Corporation制造)进行的。将溶液装入石英池中，并且在石英衬底上蒸发薄膜以形成样品。从他们的每个吸收光谱减去石英的吸收光谱而得到的吸收光谱在图47和48中表示。在图47和48中，水平轴表示波长(nm)，而纵轴表示吸光强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况中，在约294nm和313nm观察到吸收，而在薄膜的情况中，在约317nm观察到吸收。mYGA1BP的甲苯溶液的发光光谱(激发波长：350nm)在图49中表示，而其薄膜的发光光谱(激发波长：317nm)在图50中表示。在图49和50中，水平轴表示波长(nm)，纵轴表示发光强度(任意单位)。发光光谱的峰在甲苯溶液的情况中(激发波长：350nm)在392nm，而在薄膜的情况中(激发波长：317nm)为402nm。
[0361]
另外，薄膜状态的YGABP的HOMO水平为-5.57eV，其是通过光电子分光计(AC-2，由Riken Keiki Co，Ltd.制造)在空气中测量的。此外，使用图48中的mYGA1BP薄膜的吸收光谱数据从Tauc绘图得到吸收边沿。当将吸收边沿作为光能隙估计时，能隙为3.45eV。因此，LUMO水平为-2.12eV。
[实施方案8]
[0362]
实施方案8说明合成由结构式(70)表示的4-(咔唑-9-基)苯基-2’-苯基三苯基胺(缩写：oYGA1BP)的方法。以下表示oYGA1BP的合成方案(K-1)。
Figure A20071008817501341
[0365]
在200mL容量的三颈瓶中，加入1.9g(5.8mmol)的4-(N-咔唑基)二苯基胺和2.0g(21mmol)的叔丁醇钠并在烧瓶中进行氮取代。在这个混合物中，加入30mL的甲苯、0.1mL的三(叔丁基)膦(10重量％的己烷溶液)、和1.4g(5.8mmol)的2-溴联苯。将混合物在低压力下搅拌，以便脱气。在脱气之后，加入33mg(0.06mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)。将这个混合物在80℃搅拌五小时。在反应之后，使反应混合物进行通过Florisil、硅藻土、和矾土的抽吸过滤，并将滤液浓缩，从而得到白色固体。当用二氯甲烷和己烷将这个固体重结晶时，以82％的收率得到2.3g白色粉末样固体，为目标物质。通过核磁共振光谱法(NMR)证实其为由结构式(70)表示的4-(咔唑-9-基)苯基-2’-苯基三苯基胺(缩写：oYGA1BP)。
[0366]
这个化合物的1H-NMR数据如下所示。1H-NMR(300MHz，CDCl3)；δ＝6.91-6.96(m，3H)，7.06-7.09(m，2H)，7.12(d，8.7Hz，2H)，7.18-7.44(m，17H)，和8.10-8.13(m，2H)。另外，还在图51A和51B中表示了1H-NMR图。另外，图51B为表示图51A的6.5ppm到8.5ppm范围的放大部分的图。
[0367]
将得到的2.0g的oYGA1BP提供在3.0mL/min流速下在210℃和5.9Pa压力下升华15小时进行纯化；从而以87％的收率得到1.9g白色(无色)针状晶体，为目标物质。
[0368]
通过使用高真空示差型差热天平(由Bruker AXS K.K.生产，DTA2410SA)进行oYGA1BP的热重量分析-差热分析(TG-DTA)。当测量在10Pa低压力下进行时，从重量和温度之间的关系(热重量分析法)，重量变为测量开始时的95％或更少时的温度为208℃。当在常压进行测量时，测量重量变为测量开始时重量的95％或更少时的温度为370℃。应指出的是，在两种测量中，温度升高速度都是10℃/min。
[0369]
图52表示oYGA1BP的甲苯溶液的吸收光谱。图53表示oYGA1BP的薄膜的吸收光谱。测量是通过使用UV-可见光分光光度计(V-550，由Japan Spectroscopy Corporation生产)进行的。将溶液装入石英池中并在石英衬底上蒸发薄膜，以形成样品。从他们的每个吸收光谱减去石英的吸收光谱而得到的吸收光谱在图52和53中表示。在图52和53中，水平轴表示波长(nm)，而纵轴表示吸光强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况中，在约294nm和311nm观察到吸收，而在薄膜的情况中在约317nm观察到吸收。oYGA1BP的甲苯溶液的发光光谱(激发波长：350nm)在图54中表示，而oYGA1BP的薄膜的发光光谱(激发波长：317nm)在图55中表示。在图54和55中，水平轴表示波长(nm)，纵轴表示发光强度(任意单位)。发光光谱的峰在甲苯溶液的情况中(激发波长：350nm)在404nm观察到，而在薄膜的情况中(激发波长：317nm)在407nm观察到。
[0370]
另外，薄膜状态的oYGA1BP的HOMO水平为-5.56eV，其通过光电子分光计(AC-2，由Riken Keiki Co.，Ltd.生产)在空气中测量的。此外，使用图53中的oYGA1BP薄膜的吸收光谱的数据，从Tauc绘图得到吸收边沿。当将吸收边沿作为光能隙估计时，能隙为3.46eV。因此，LUMO水平为-2.10eV。
[实施方案9]
[0371]
实施方案9说明合成由结构式(107)表示的N，N(-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二(1-萘基)联苯-4，4’-二胺(缩写：YGNBP)的方法。
Figure A20071008817501361
[0373]
[步骤1]
以下说明合成N，N’-二(1-萘基)联苯胺的方法。以下表示N，N’-二(1-萘基)联苯胺的合成方案(L-1)。
[0374]
Figure A20071008817501371
[0375]
在500mL容量的三颈瓶中，加入20g(50mmol)的4，4’-二碘代联苯、14g(100mmol)的1-萘胺、580mg(1mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)、和12g(12mmol)的叔丁醇钠，并且加入100mL的干燥甲苯。然后，降低三颈瓶中的压力三分钟以进行脱气，直到没有气泡出来。在这个混合物中，加入6.0mL(3.0mmol)的三(叔丁基)膦(10重量％己烷溶液)并且搅拌，同时在氮保护气氛中在100℃加热。在三小时之后停止加热，并向这个反应悬浮液中加入热的甲苯和乙酸乙酯的约700mL混合溶液，并将悬浮液过滤通过Florisil、矾土、和硅藻土。将得到的滤液用水洗涤，并且通过向有机层加入硫酸镁干燥。将这个悬浮液进一步过滤并将得到的滤液浓缩。在向这个浓缩溶液加入己烷之后，通过施加超声波进行重结晶。将产生的固体滤出并且干燥。由此，得到13g的白色粉末样目标物质，为57％的收率。目标物质的硅胶薄层色谱法(TLC)(展开溶液为己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)的Rf值为0.53，而1-萘胺的Rf值为0.36。
[0376]
[步骤2]
以下阐明合成N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二(1-萘基)联苯-4，4(-二胺(缩写：YGNBP)的方法。以下表示YGNBP的合成方案(L-2)。
Figure A20071008817501381
[0378]
在100mL容量的三颈瓶中加入3.5g(11mmol)的4-溴苯基咔唑、2.2g(5.0mmol)的N，N(-二(1-萘基)联苯胺、30mg(0.1mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)、和1.5g(15mmol)的叔丁醇钠，并且加入20mL的干燥二甲苯。然后，降低三颈瓶中的压力三分钟以进行脱气，直到没有气泡出来。在这个混合物中，加入0.6mL(0.3mmol)的三(叔丁基)膦(10重量％己烷溶液)并且搅拌，同时在氮保护气氛中在130℃加热。在四小时之后停止加热，并向这个反应悬浮液中加入约200mL的甲苯，并通过Florisil、矾土、和硅藻土进行过滤。将得到的滤液用水洗涤，并且通过向有机层加入硫酸镁干燥。将这个悬浮液进一步过滤通过Florisil、矾土、和硅藻土，并将得到的滤液浓缩。在向这个浓缩溶液加入丙酮和己烷之后，通过施加超声波进行重结晶。将产生的固体滤出并且干燥。由此，得到2.0g的浅黄色粉末目标物质，为43％的收率。通过核磁共振谱法(NMR)证实其为由结构式(107)表示的N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二(1-萘基)联苯-4，4’-二胺(缩写：YGNBP)。
[0379]
表示了这个化合物的1H-NMR数据。1H-NMR(300MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝7.19-7.58(m，36H)，7.84(d，J＝7.8，2H)，7.93(d，J＝7.8，2H)，8.05(d，J＝8.1，2H)，和8.12(d，J＝7.2，4H)。1H-NM图还表示在图56A和56B中。另外，图56B为表示图56A的6.0ppm到9.0ppm的放大部分的图。
[0380]
此外，表示了这个化合物的13C-NMR数据。13C-NMR(75.5MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝109.82，119.65，120.23，122.06，122.47，123.15，124.10，125.78，126.34，126.45，126.69，126.99，127.36，127.47，127.86，128.55，130.69，131.26，134.41，135.40，141.12，143.02，146.85，147.53。还在图57A和57B中表示了13C-NMR图。另外，图57B为表示图57A的100ppm到160ppm的放大部分的图。
[0381]
通过使用高真空示差型差热天平(由Bruker AXS K.K.生产，DTA2410SA)进行YGNBP的热重量分析-差热分析(TG-DTA)。当测量在10Pa的低压力下进行时，从重量和温度的关系(热重量分析法)，重量变为测量开始时的重量的95％或更少时的温度为390℃。当在常压进行测量时，在500℃时，重量为测量开始时重量的99％，其耐热性是优秀的。指出的是，在两种测量中，温度升高速度都是10℃/min。
[0382]
另外，通过差示扫描量热计(DSC，由PerkinElmer，Inc.生产，Pyris1)测量YGNBP的玻璃转化点。如图72的DSC图所示，温度以10℃/min升高到500℃。在图72中，X轴表示温度，Y轴表示热流。Y轴的向上方向表示吸热。从这个图应该理解，YGNBP的玻璃转化点(Tg)高达171℃。
[0383]
图58表示YGNBP的甲苯溶液的吸收光谱和YGNBP薄膜的吸收光谱。测量是通过使用UV-可见光分光光度计(V-550，由JapanSpectroscopy Corporation生产)进行的。将溶液装入石英池中，并且在石英衬底上蒸发薄膜，以形成样品。从他们每个的吸收光谱减去石英的吸收光谱而得到的吸收光谱在图58中表示。在图58中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示吸光强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况中，在约345nm观察到吸收，而在薄膜的情况中，在约349nm观察到吸收。YGNBP的甲苯溶液的发光光谱(激发波长：350nm)和YGNBP的薄膜的发光光谱(激发波长：349nm)在图59中表示。在图59中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示发光强度(任意单位)。发光光谱的峰在甲苯溶液的情况中(激发波长：350nm)在435nm观察到，而在薄膜的情况中(激发波长：349nm)在526nm。
[0384]
另外，薄膜状态的YGNBP的HOMO水平为-5.34eV，是通过光电子分光计(AC-2，由Riken Keiki Co.，Ltd.生产)在空气中测量的。此外，使用图58中的YGNBP薄膜的吸收光谱的数据从Tauc绘图得到吸收边沿。当将吸收边沿作为光能隙估计时，能隙为3.19eV。因此，LUMO水平为-2.15eV。
[实施方案10]
[0385]
实施方案10阐明合成由结构式(115)表示的N，N’-双[4-(咔唑-9-基)-1-萘基]-N，N’-二苯基联苯-4，4’-二胺(缩写：CNABP)的方法。
Figure A20071008817501401
[0387]
[步骤1]
以下阐明合成9-(4-溴-1-萘基)咔唑的方法。以下表示9-(4-溴-1-萘基)咔唑的合成方案(M-1)。
Figure A20071008817501411
[0389]
在300mL容量的三颈瓶中，加入14g(50mmol)的1，4-二溴萘、6.7g(40mmol)的咔唑、1.9g(10mmol)的碘化亚铜(I)、1.3g(5.0mmol)的18-冠-6-醚、10g(72mmol)的碳酸钾、和8mL的1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(缩写：DMPU)并且在氮保护气氛中在170℃加热约30小时。在将这个悬浮液冷却降至室温之后，向这个反应悬浮液中加入300mL的热甲苯，并且通过硅藻土进行过滤。将得到的滤液按顺序用水、稀盐酸、水、碳酸氢钠水溶液、和水洗涤，通过向有机层加入硫酸镁干燥。将这个悬浮液过滤通过Florisil、矾土、和硅藻土，并将得到的滤液浓缩。将这个浓缩溶液提供硅胶色谱法(甲苯∶己烷＝1∶1)进行分离。由此，得到7.5g的白色粉末目标物质，为50％的收率。通过核磁共振谱法(NMR)证实，这个化合物是9-(4-溴-1-萘基)咔唑。
[0390]
表示了这个化合物的1H-NMR数据。1H-NMR(300MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝6.93-6.96(m，2H)，7.25-7.33(m，6H)，7.45(d，J＝7.8，1H)，7.60(t，J＝6.9，1H)，7.94(d，J＝7.8，1H)，8.16-8.19(m，2H)，和8.38(d，J＝8.7，1H)。1H-NMR图还表示在图60A和60B中。另外，图60B为表示图60A的6.0ppm到9.0ppm的放大部分的图。
[0391]
[步骤2]
以下阐明合成N，N’-双[4-(咔唑-9-基)萘基]-N，N’-二苯基联苯-4，4’-二胺(缩写：CNABP)的方法。以下表示CNABP的合成方案(M-2)。
Figure A20071008817501421
[0393]
在100mL容量的三颈瓶中，加入3.4g(9mmol)的9-(4-溴-1-萘基)咔唑、1.4g(4mmol)的N，N’-二苯基联苯胺、60mg(0.1mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)、和1.5g(15mmol)的叔丁醇钠，并且加入20mL的干燥二甲苯。然后，降低三颈瓶中的压力三分钟以进行脱气，直到没有气泡出来。在这个混合物中，加入0.6mL(0.3mmol)的三(叔丁基)膦(10重量％己烷溶液)并且搅拌，同时在氮保护气氛中在120℃加热。在四小时之后停止加热，并向这个反应悬浮液中加入约200mL的甲苯，并通过Florisil、矾土、和硅藻土进行过滤。将得到的滤液用水洗涤并且通过加入硫酸镁干燥。将这个悬浮液进一步过滤通过Florisil、矾土、和硅藻土，并将得到的滤液浓缩。在向这个浓缩滤液加入丙酮和己烷之后，通过施加超声波进行重结晶。将产生的固体滤出并且干燥。由此，得到2.7g的浅黄色粉末目标物质，为73％的收率。通过核磁共振谱法(NMR)证实，这个化合物是由结构式(115)表示的N，N’-双[4-(咔唑-9-基)萘基]-N，N’-二苯基联苯-4，4’-二胺(缩写：CNABP)。
[0394]
表示了这个化合物的1H-NMR数据。1H-NMR(300MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝7.03(t，J＝7.2，2H)，7.09(d，J＝7.8，4H)，7.15-7.19(m，8H)，7.25-7.43(m，18H)，7.48-7.53(m，6H)，7.63(d，J＝7.8，2H)，8.12(d，J＝8.4，2H)，和8.22(d，J＝6.9，4H)。1H-NM图还表示在图61A和61B中。另外，图61B为表示图61A的6.0ppm到9.0ppm的放大部分的图。
[0395]
通过使用高真空示差型差热天平(由Bruker AXS K.K.生产，DTA2410SA)进行CNABP的热重量分析-差热分析(TG-DTA)。当测量在10Pa的低压力下进行时，从重量和温度的关系(热重量分析法)，重量变为测量开始时的重量的95％或更少时的温度为380℃。当在常压进行测量时，在500℃时，重量为测量开始时重量的94％，其耐热性是优秀的。指出的是，在两种测量中，温度升高速度都是10℃/min。
[0396]
另外，通过差示扫描量热计(DSC，由PerkinElmer，Inc.生产，Pyris1)测量CNABP的玻璃转化点。如图72的DSC图所示，温度以10℃/min升高到500℃。在图73中，X轴表示温度，Y轴表示热流。Y轴的向上方向表示吸热。从这个图应该理解，CNABP的玻璃转化点(Tg)高达183℃。
[0397]
图62表示CNABP的甲苯溶液的吸收光谱和CNABP薄膜的吸收光谱。测量是通过使用UV-可见光分光光度计(V-550，由JapanSpectroscopy Corporation生产)进行的。将溶液装入石英池中，并且在石英衬底上蒸发薄膜，以形成样品。从他们每个的吸收光谱减去石英的吸收光谱而得到的吸收光谱在图62中表示。在图62中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示吸光强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况中，在约338nm和380nm观察到吸收，而在薄膜的情况中，在约340nm和383nm观察到吸收。CNABP的甲苯溶液的发光光谱(激发波长：340nm)和CNABP薄膜的发光光谱(激发波长：383nm)在图63中表示。在图63中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示发光强度(任意单位)。发光光谱的峰在甲苯溶液的情况中(激发波长：340nm)在455nm观察到，而在薄膜的情况中(激发波长：383nm)在499nm和522nm观察到。
[0398]
另外，薄膜状态的CNABP的HOMO水平为-5.43eV，是通过光电子分光计(AC-2，由Riken Keiki Co.，Ltd.生产)在空气中测量的。此外，使用图62中的CNABP薄膜的吸收光谱的数据从Tauc绘图得到吸收边沿。当将吸收边沿作为光能隙估计时，能隙为2.90eV。因此，LUMO水平为-2.53eV。
[实施方案11]
[0399]
实施方案11阐明合成由结构式(120)表示的N，N’-双[4-(咔唑-9-基)-1-萘基]-N，N’-二-1-萘基联苯-4，4’-二胺(缩写：CNNBP)的方法。以下表示CNNBP的合成方案(N-1)。
Figure A20071008817501441
Figure A20071008817501451
[0402]
在100mL容量的三颈瓶中，加入3.4g(9mmol)的9-(4-溴-1-萘基)咔唑、1.8g(4mmol)的N，N’-二(1-萘基)联苯胺、60mg(0.1mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)、和1.5g(15mmol)的叔丁醇钠，并且加入20mL的干燥二甲苯。然后，降低三颈瓶中的压力三分钟以进行脱气，直到没有气泡出来。在这个混合物中，加入0.6mL(0.3mmol)的三(叔丁基)膦(10重量％己烷溶液)并且搅拌，同时在氮保护气氛中在130℃加热。在四小时之后停止加热，并向这个反应悬浮液中加入的约200mL的甲苯，并通过Florisil、矾土、和硅藻土进行过滤。将得到的滤液用水洗涤，并且通过向有机层加入硫酸镁干燥。将这个悬浮液进一步过滤通过Florisil、矾土、和硅藻土，并将得到的滤液浓缩。在向这个浓缩滤液加入丙酮和己烷之后，通过施加超声波进行重结晶。将产生的固体滤出并且干燥。由此，得到0.8g的浅黄色粉末目标物质，为20％的收率。通过核磁共振谱法(NMR)证实，这个化合物是N，N’-双[4-(咔唑-9-基)-1-萘基]-N，N’-二-1-萘基联苯-4，4’-二胺(缩写：CNNBP)。
[0403]
表示了这个化合物的1H-NMR数据。1H-NMR(300MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝6.88(d，J＝8.1，4H)，7.05(d，J＝7.8，4H)，7.26-7.53(m，30H)，7.76(d，J＝7.8，2H)，7.92(d，J＝8.4，2H)，8.14(d，J＝7.8，2H)，和8.19-8.23(m，6H)。1H-NM图还表示在图64A和64B中。另外，图64B为表示图64A的6.0ppm到9.0ppm的放大部分的图。
[0404]
通过使用高真空示差型差热天平(由Bruker AXS K.K.生产，DTA2410SA)进行CNNBP的热重量分析-差热分析(TG-DTA)。当测量在10Pa的低压力下进行时，从重量和温度的关系(热重量分析法)，重量变为测量开始时的重量的95％或更少时的温度为400℃。当在常压进行测量时，在500℃时，重量为测量开始时重量的98％，其耐热性是优秀的。指出的是，在两种测量中，温度升高速度都是10℃/min。
[0405]
另外，通过差示扫描量热计(DSC，由PerkinElmer，Inc.生产，Pyris1)测量CNNBP的玻璃转化点。如图72的DSC图所示，温度以10℃/min升高到500℃。在图74中，X轴表示温度，Y轴表示热流。Y轴的向上方向表示吸热。从这个图应该理解，CNNBP的玻璃转化点(Tg)高达213℃。
[0406]
图65表示CNNBP的甲苯溶液的吸收光谱和CNNBP薄膜的吸收光谱。测量是通过使用UV-可见光分光光度计(V-550，由JapanSpectroscopy Corporation生产)进行的。将溶液装入石英池中，并且在石英衬底上蒸发薄膜，以形成样品。从他们每个的吸收光谱减去石英的吸收光谱而得到的吸收光谱在图65中表示。在图65中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示吸光强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况中，在约370nm观察到吸收，而在薄膜的情况中，在约374nm观察到吸收。CNNBP的甲苯溶液的发光光谱(激发波长：370nm)和CNNBP薄膜的发光光谱(激发波长：374nm)在图66中表示。在图66中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示发光强度(任意单位)。发光光谱的峰在甲苯溶液的情况中(激发波长：370nm)在450nm观察到，而在薄膜的情况中(激发波长：374nm)在545nm。
[0407]
另外，薄膜状态的CNNBP的HOMO水平为-5.45eV，是通过光电子分光计(AC-2，由Riken Keiki Co.，Ltd.生产)在空气中测量的。此外，使用图65中的CNNBP薄膜的吸收光谱的数据从Tauc绘图得到吸收边沿。当将吸收边沿作为光能隙估计时，能隙为3.00eV。因此，LUMO水平为-2.45eV。
[实施方案12]
[0408]
实施方案12参考图67阐明本发明的发光元件。以下表示用于这个实施方案的材料的化学式。
Figure A20071008817501471
[0410]
(发光元件7)
首先，通过溅射方法在玻璃衬底2201上形成包括二氧化硅的氧化铟锡，从而形成第一电极2202。第一电极2202的厚度为110nm，电极面积为2mm×2mm。
[0411]
然后，将在上面形成有第一电极的衬底固定于在真空蒸发仪器中提供的衬底支架，使得具有第一电极的衬底表面朝下。将压力降低为约10-4Pa，然后，在第一电极2202上共蒸发NPB和氧化钼(VI)，从而形成包含有机化合物和无机化合物的复合材料的层2203。层2203的薄膜厚度为50nm，NPB和氧化钼(VI)之间的重量比设置为4∶1(＝NPB∶氧化钼)。要指出的是，共蒸发法为在一个处理室中从多个蒸发源进行蒸发的蒸发法。
[0412]
随后，通过使用电阻加热的蒸发法用由结构式(52)表示的4-(咔唑-9-基)苯基-4’-苯基三苯基胺(缩写：YGA1BP)形成10nm厚的空穴传输层2204。
[0413]
另外，通过将9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(缩写：CzPA)和N，N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基stylbene-4，4’-二胺(缩写：YGA2S)共蒸发在空穴传输层2204上形成30nm厚的发光层2205。在这里，调节CzPA和YGA2S之间的重量比，使其为1∶0.04(＝CzPA∶YGA2S)。
[0414]
然后，通过使用电阻加热的蒸发法在发光层2205上用Alq形成20nm厚的第一电子传输层2206a。
[0415]
此外，通过使用电阻加热的蒸发法在第一电子传输层2206a上用红菲绕啉(缩写：BPhen)形成10nm厚的第二电子传输层2206b。
[0416]
此外，通过使用电阻加热的蒸发法在第二电子传输层2206b上蒸发氟化锂形成1nm厚的电子注入层2207。
[0417]
最后，通过使用电阻加热的蒸发法在发电子注入层2207上用铝形成200nm厚的第二电极2208。由此，制造了发光元件7。
[0418]
(发光元件8)
作为空穴传输层2204，形成10nm厚的由结构式(70)表示的4-(咔唑-9-基)苯基-2’-苯基三苯基胺(缩写：oYGA1BP)。除了空穴传输层之外，该结构与发光元件7的结构相似。
[0419]
(发光元件9)
作为空穴传输层2204，形成10nm厚的由结构式(69)表示的4-(咔唑-9-基)苯基-3’-苯基三苯基胺(缩写：mYGA1BP)。除了空穴传输层之外，该结构与发光元件7的结构相似。
[0420]
(比较用发光元件10)
作为空穴传输层2204，形成10nm厚的NPB。除了空穴传输层之外，该结构与发光元件7的结构相似。
[0421]
图68表示发光元件7到9和比较用发光元件10的电流密度-亮度特征。图69表示其电压-亮度特征，图70表示其亮度-电流效率特征。另外，图71表示在有1mA的电流流过时的发光光谱。
[0422]
如从图69可以看出的，使用本发明的芳香胺化合物的发光元件具有高的电流效率，虽然其色度坐标与比较用发光元件10的色度坐标相似。如图68所示，本发明的发光元件具有与比较用发光元件10几乎相同的驱动电压。因此，通过使用本发明的芳香胺化合物，可以得到具有高功率系数和低电耗的发光元件。
[0423]
具体地，比较用发光元件10表现出930cd/m2亮度的蓝光发射，其CIE色度坐标(x＝0.16，y＝0.17)。在930cd/m2的亮度，其电流效率为3.9cd/A，其电压为4.8V，其电流密度为24mA/cm2，其功率系数为2.61m/W。
[0424]
另一方面，发光元件7表现出1090cd/m2亮度的蓝光发射，其CIE色度坐标(x＝0.16，y＝0.17)。在1090cd/m2的亮度，其电流效率高达7.2cd/A，其电压为4.6V，其电流密度为15mA/cm2，其功率系数高达4.91m/W。
[0425]
发光元件8表现出930cd/m2亮度的蓝光发射，其CIE色度坐标(x＝0.16，y＝0.17)。在930cd/m2的亮度，其电流效率高达7.6cd/A，其电压为4.6V，其电流密度为12mA/cm2，其功率系数高达5.21m/W。
[0426]
发光元件9表现出蓝光发射。在930cd/m2的亮度，其电流效率高达7.4cd/A，其电压为4.8V，其电流密度为13mA/cm2，其功率系数高达4.81m/W。
[0427]
如所述的，作为本发明的芳香胺化合物的YGA1BP具有比用于比较用发光元件10的NPB更高的三线态激发能。特别地，YGA1BP具有不对称结构的高的三线态激发能。另外，相应于本发明的芳香胺化合物的三线态激发能的波长为约450nm，其相当于蓝色的颜色。另一方面，相应于用于比较用发光元件10的NPB的三线态激发能的波长为约500nm，其相当于绿色的颜色。此外，单线态激发能比三线态激发能更高。换句话说，因为相应于本发明的芳香胺化合物的三线态激发能的波长相当于蓝色的颜色，相应于单线态激发能的波长比蓝色的波长更短。因此，当将芳香胺化合物用于与具有蓝色荧光材料的层接触时，能量不会从激发的蓝色荧光材料转移到本发明的芳香胺化合物。此外，当本发明的芳香胺化合物激发时，能量可以转移到荧光材料。由此，可以实现高的发光效率。
[0428]
用这样的方式，通过将本发明的芳香胺化合物用于空穴传输层，可以得到具有有利特征的发光元件。
[实施方案13]
[0429]
这个实施方案阐明用于另一个另一个实施方案的材料。
[0430]
[YGAO11的合成实施例]
以下所述为合成由结构式(201)表示的2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑(缩写：YGAO11)的方法。
Figure A20071008817501501
[0432]
[步骤1]
以下阐明2-(4-溴苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑(缩写：O11Br)的合成。在步骤1中，根据以下步骤(i)到(iii)合成O11Br。
[0433]
(i)4-溴苯甲酰肼(benzohydrazide)的合成
首先，将3.0g(13.9mmol)的4-溴苯甲酸甲酯装入100mL的三颈瓶中，向其中加入10mL的乙醇，并将混合物搅拌。此后，向其中加入4.0mL的肼一水合物并将混合物在78℃下加热和搅拌五小时。将得到的固体用水洗涤并且通过抽吸过滤收集；由此得到2.0g的白色固体，为目标物质4-溴苯甲酰肼(收率67％)。
[0434]
(ii)1-苯甲酰基-2-(4-溴苯甲酰基)肼的合成
随后，将2.0g(13.9mmol)的在上述(i)中得到的4-溴苯甲酰肼装入300mL三颈瓶中，向其中加入7mL的N-甲基-2-吡咯烷酮(缩写：NMP)，然后将混合物搅拌。此后，通过50mL滴液漏斗滴加2.5mL的N-甲基-2-吡咯烷酮和2.5mL(21.5mmol)的苯甲酰氯的混合物，并将混合物在80℃下搅拌三小时。将得到的固体按顺序用水和碳酸钠水溶液洗涤并且通过抽吸过滤收集。然后，将固体用丙酮重结晶；由此，得到3.6g的白色固体，为目标物质1-苯甲酰基-2-(4-溴苯甲酰基)肼(收率80％)。
[0435]
(iii)O11Br的合成
另外，将15g(47mmol)的通过上述(ii)所述方法得到的1-苯甲酰基-2-(4-溴苯甲酰基)肼装入200mL三颈瓶中，向其中加入100mL的磷酰氯并将混合物在100℃加热和搅拌五小时。在反应之后，将通过完全馏出磷酰氯得到的固体按顺序用水和碳酸钠水溶液洗涤并且通过抽吸过滤收集。然后，将该固体用甲醇重结晶；由此，得到13g的白色固体，为步骤1的目标物质O11Br(收率：89％)。上述步骤1的合成方案在以下图解(E-1)中表示。
[0436]
[0437]
[步骤2]
2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑(缩写：YGAO11)的合成
在100mL三颈瓶中，加入3.0g(10.0mmol)的在步骤1中得到的O11Br、3.4g(10.0mmol)的在实施方案1的步骤1中得到的YGA、和1.9g(19.9mmol)的叔丁醇钠，并且进行氮取代。然后，向其中加入45mL的甲苯、0.3mL的三(叔丁基)膦的10％己烷溶液、和0.3g(0.6mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，并将混合物在120℃加热和搅拌五小时。在反应之后，将混合物过滤通过硅藻土，并将滤液用水洗涤，然后用硫酸镁干燥。在干燥之后，将溶液过滤并将滤液浓缩。将得到的固体溶解于甲苯并且通过硅胶柱色谱法纯化。柱色谱法纯化通过使用甲苯作为洗脱溶剂、然后用甲苯∶乙酸乙酯(1∶1)作为洗脱溶剂进行。将纯化的固体用氯仿和己烷重结晶；由此，得到4.7g的浅黄色固体YGAO11，为这个合成实施例的目标物质，收率85％。以下图解(E-2)表示以上说明中的步骤3的合成方案。
[0438]
Figure A20071008817501531
[0439]
以下表示通过核磁共振谱法(1H-NMR)得到的YGAO11的分析结果。图43A表示1H-NMR图，和图43B表示其放大图。
[0440]
1H-NMR(300MHz，CDCl3)：δ＝7.14-7.53(m，19H)，δ＝8.03(d，J＝8.7，2H)，δ＝8.11-8.15(m，4H)。
[0441]
[YGAPA的合成实施例]
以下所述为合成由结构式(202)表示的9-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-10-苯基蒽(缩写：YGAPA)的方法。
[0442]
Figure A20071008817501541
[0443]
[步骤1]
以下阐明合成9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽(缩写：PA)的方法。
(i)9-苯基蒽的合成
以下表示9-苯基蒽的合成方案(F-1)。
Figure A20071008817501542
[0445]
首先，将5.4g(21.1mmol)的9-溴蒽、2.6g(21.1mmol)的苯基硼酸、60mg(0.21mmol)的乙酸钯(Pd(OAc)2)、10mL(20mmol)的碳酸钾(K2CO3)水溶液(2mol/L)、263mg(0.84mmol)的三(邻甲苯基)膦(P(邻甲苯基)3)、和20mL的1，2-二甲氧基乙烷(缩写：DME)混合并在80℃搅拌九小时。在反应之后，通过抽吸过滤收集沉淀的固体，溶解于甲苯，并且过滤通过Florisil、硅藻土、和矾土。将滤液用水和饱和盐水洗涤并且用硫酸镁干燥。在将溶液自然过滤之后，将滤液浓缩，得到21.5g的浅棕色固体，为目标物质9-苯基蒽，收率85％。
[0446]
(ii)10-溴-9-苯基蒽的合成。
以下表示10-溴-9-苯基蒽合成方案(F-2)。
Figure A20071008817501551
[0448]
在将6.0g(23.7mmol)的9-苯基蒽溶解于80mL的四氯化碳之后，通过滴液漏斗将3.80g(21.1mmol)溴溶解于10mL四氯化碳的溶液滴加到反应溶液中。在滴加之后，将溶液在室温下搅拌一小时。在反应之后，加入硫代硫酸钠水溶液以终止反应。有机层用氢氧化钠(NaOH)水溶液和饱和盐水洗涤并且用硫酸镁干燥。在将溶液自然过滤之后，将滤液浓缩，溶解于甲苯，并且过滤通过Florisil、硅藻土、和矾土。在将滤液浓缩并用二氯甲烷和己烷重结晶时，得到7.0g的浅黄色固体，为目标物质10-溴-9-苯基蒽，收率89％。
[0449]
(iii)9-碘-10-苯基蒽的合成。
以下表示9-碘-10-苯基蒽的合成方案(F-3)。
Figure A20071008817501552
[0451]
在将3.33g(10mmol)的9-溴-10-苯基蒽溶解于80mL的四氢呋喃(缩写：THF)并且冷却到-78℃之后，通过滴液漏斗将7.5mL(12.0mmol)的n-BuLi(1.6mol/L)滴加到反应溶液中，并将混合物搅拌一小时。随后，滴加5g(20.0mmol)碘溶解于20mL THF的溶液，并将溶液进一步在-78℃搅拌二小时。在反应之后，加入硫代硫酸钠水溶液以终止反应。有机层用硫代硫酸钠水溶液和饱和盐水洗涤并且用硫酸镁干燥。在将溶液自然过滤之后，将滤液浓缩并用乙醇重结晶；由此，得到3.1g的浅黄色固体，为目标物质9-碘-10-苯基蒽，收率83％。
[0452]
(iv)9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽(缩写：PA)的合成。
以下表示9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽(缩写：PA)的合成方案(F-4)。
Figure A20071008817501561
[0454]
首先，将1.0g(2.63mmol)的9-碘-10-苯基蒽、542mg(2.70mmol)的对溴苯基硼酸、46mg(0.03mmol)的四(三苯膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)、3mL(6mmol)的碳酸钾(K2CO3)水溶液(2mol/L)、和10mL甲苯混合并且在80℃搅拌九小时。在反应之后，向其中加入甲苯，将混合物过滤通过Florisil、硅藻土、和矾土。将滤液用水和饱和盐水洗涤并且用硫酸镁干燥。在将溶液自然过滤之后，将滤液浓缩并用氯仿和己烷重结晶；由此，得到562mg的浅棕色固体，为目标物质9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽，收率45％。
[0455]
[步骤2]
以下阐明合成9-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-10-苯基蒽(缩写：YGAPA)的方法。以下表示YGAPA的合成方案(F-5)。
[0456]
Figure A20071008817501571
[0457]
首先，将409mg(1.0mmol)的9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽、339mg(1.0mmol)的在实施方案1的步骤1中得到的YGA、6mg(0.01mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)、500mg(5.2mmol)的叔丁醇钠、0.1mL的三(叔丁基)膦(10重量％己烷溶液)、和10mL甲苯混合并且在80℃搅拌四小时。在反应之后，将反应溶液用水洗涤，水层用甲苯提取将水层和有机层一起用饱和盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥。在将溶液自然过滤之后，将得到的油样物质提供硅胶柱色谱法纯化(己烷∶甲苯(7∶3))并且用二氯甲烷和己烷重结晶。然后，得到534mg的黄色粉末样固体，为目标物质YGAPA，收率81％。在将这个化合物通过核磁共振波谱法(NMR)测量时，证实该化合物为9-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-10-苯基蒽(缩写：YGAPA)。图44A和44B表示YGAPA的1H-NMR图。
[0458]
[CzPA的合成实施例]
以下表示合成由结构式(203)表示的9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(缩写：CzPA)的方法。
[0459]
Figure A20071008817501581
[0460]
以下表示9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(缩写：CzPA)的合成方案(H-1)。
Figure A20071008817501582
[0462]
将1.3g(3.2mmol)的9-苯基-10-(4-溴苯基)蒽、578mg(3.5mmol)的咔唑、50mg(0.10mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)、1.0g(10mmol)的叔丁醇钠、0.1mL的三(叔丁基)膦(10重量％己烷溶液)、和30mL的甲苯加热到在110℃回流10小时。在反应之后，将反应溶液用水洗涤，水层用甲苯提取将水层(water layer)和有机层一起用饱和盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥。在将溶液自然过滤之后，将得到的油样物质提供硅胶柱色谱法纯化(己烷∶甲苯(7∶3))并且用二氯甲烷和己烷重结晶。然后得到1.5g的目标物质9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(缩写：CzPA)，收率93％。
[0463]
表示了得到的CzPA的NMR数据。1H-NMR(300MHz，CDCl3)：δ＝8.22(d，J＝7.8Hz，2H)，7.86-7.82(m，3H)，和7.61-7.36(m，20H)。另外，图45表示1H-NMR图。
[0464]
当将5.50g的得到的CzPA在温度270℃、在氩气流(流速：3.0mL/min)中、和压力6.7Pa的条件下升华和纯化20小时时，以72％的收率收集得到3.98g的CzPa。
本申请基于2006年3月20日提交到日本专利局的日本专利申请2006-077631，其全部内容被并入本文作为参考。

Claims (100)

1.由通式(1)表示的芳香胺化合物：
Figure A2007100881750002C1
其中，在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个；A1代表具有6到25个碳原子的亚芳基；Ar1代表具有6到25个碳原子的芳基；和α代表由通式(1-2)到(1-4)中的任一个表示的取代基，其中R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。
2.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和权利要求1的芳香胺化合物。
3.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和包含权利要求1的芳香胺化合物的层，
其中包含芳香胺化合物的层与发光层接触。
4.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和包含权利要求1的芳香胺化合物的层，
其中芳香胺化合物被包括在发光层中。
5.权利要求2的发光元件，
其中发光层包含发射磷光的发磷光材料。
6.权利要求5的发光元件，
其中发磷光材料发射绿光。
7.权利要求2的发光元件，
其中发光层包含发射荧光的荧光材料。
8.权利要求7的发光元件，
其中荧光材料发射蓝光。
9.发光装置，包括：
权利要求2的发光元件；和
用于控制发光元件发光的控制器。
10.包括显示部分的电子设备，
其中显示部分装备有权利要求2的发光元件和用于控制该发光元件发光的控制器。
11.由通式(2)表示的芳香胺化合物：
Figure A2007100881750004C1
其中，在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个；A1代表具有6到25个碳原子的亚芳基；Ar1代表具有6到25个碳原子的芳基；和α代表由通式(2-1)表示的取代基，其中R51和R52各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、和具有6到12个碳原子的芳基中的任一个；和R53到R58各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。
12.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和权利要求11的芳香胺化合物。
13.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和包含权利要求11的芳香胺化合物的层。
其中包含芳香胺化合物的层与发光层接触。
14.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和包含权利要求11的芳香胺化合物的层，
其中芳香胺化合物被包括在发光层中。
15.权利要求12的发光元件，
其中发光层包含发射磷光的发磷光材料。
16.权利要求15的发光元件，
其中发磷光材料发射绿光。
17.权利要求12的发光元件，
其中发光层包含发射荧光的荧光材料。
18.权利要求17的发光元件，
其中荧光材料发射蓝光。
19.发光装置，包括：
权利要求12的发光元件；和
用于控制发光元件发光的控制器。
20.包括显示部分的电子设备，
其中显示部分装备有权利要求12的发光元件和用于控制该发光元件发光的控制器。
21.由通式(3)表示的芳香胺化合物：
Figure A2007100881750005C1
Figure A2007100881750006C1
其中，在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个；Ar1代表具有6到25个碳原子的芳基；和α代表由通式(3-2)到(3-4)中的任一个表示的取代基，其中R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。
22.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和权利要求21的芳香胺化合物。
23.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和包含权利要求21的芳香胺化合物的层，
其中包含芳香胺化合物的层与发光层接触。
24.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和包含权利要求21的芳香胺化合物的层。
其中芳香胺化合物被包括在发光层中。
25.权利要求22的发光元件，
其中发光层包含发射磷光的发磷光材料。
26.权利要求25的发光元件，
其中发磷光材料发射绿光。
27.权利要求22的发光元件，
其中发光层包含发射荧光的荧光材料。
28.权利要求27的发光元件，
其中荧光材料发射蓝光。
29.发光装置，包括：
权利要求22的发光元件；和
用于控制发光元件发光的控制器。
30.包括显示部分的电子设备，
其中显示部分装备有权利要求22的发光元件和用于控制该发光元件发光的控制器。
31.由通式(4)表示的芳香胺化合物：
Figure A2007100881750007C1
其中，在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个；Ar1代表具有6到25个碳原子的芳基；和α代表由通式(4-1)表示的取代基，其中R51和R52各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到12个碳原子的芳基中的任一个；和R53到R58各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。
32.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和权利要求31的芳香胺化合物。
33.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和包含权利要求31的芳香胺化合物的层，
其中包含芳香胺化合物的层与发光层接触。
34.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和包含权利要求31的芳香胺化合物的层。
其中芳香胺化合物被包括在发光层中。
35.权利要求32的发光元件，
其中发光层包含发射磷光的发磷光材料。
36.权利要求35的发光元件，
其中发磷光材料发射绿光。
37.权利要求32的发光元件，
其中发光层包含发射荧光的荧光材料。
38.权利要求37的发光元件，
其中荧光材料发射蓝光。
39.发光装置，包括：
权利要求32的发光元件；和
用于控制发光元件发光的控制器。
40.包括显示部分的电子设备，
其中显示部分装备有权利要求32的发光元件和用于控制该发光元件发光的控制器。
41.由通式(5)表示的芳香胺化合物：
Figure A2007100881750008C1
Figure A2007100881750009C1
其中，在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个；R3到R7各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、和苯基中的任一个；和α代表由通式(5-2)到(5-4)中的任一个表示的取代基，其中R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。
42.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和权利要求41的芳香胺化合物。
43.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和包含权利要求41的芳香胺化合物的层，
其中包含芳香胺化合物的层与发光层接触。
44.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和包含权利要求41的芳香胺化合物的层。
其中芳香胺化合物被包括在发光层中。
45.权利要求42的发光元件，
其中发光层包含发射磷光的发磷光材料。
46.权利要求45的发光元件，
其中发磷光材料发射绿光。
47.权利要求42的发光元件，
其中发光层包含发射荧光的荧光材料。
48.权利要求47的发光元件，
其中荧光材料发射蓝光。
49.发光装置，包括：
权利要求42的发光元件；和
用于控制发光元件发光的控制器。
50.包括显示部分的电子设备，
其中显示部分装备有权利要求42的发光元件和用于控制该发光元件发光的控制器。
51.由通式(6)表示的芳香胺化合物：
其中，在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个；R3到R7各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、和苯基中的任一个；和α代表由通式(6-1)表示的取代基，其中R51和R52各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、和具有6到12个碳原子的芳基中的任一个，和R53到R58各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。
52.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和权利要求51的芳香胺化合物。
53.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和包含权利要求51的芳香胺化合物的层，
其中包含芳香胺化合物的层与发光层接触。
54.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和包含权利要求51的芳香胺化合物的层。
其中芳香胺化合物被包括在发光层中。
55.权利要求52的发光元件，
其中发光层包含发射磷光的发磷光材料。
56.权利要求55的发光元件，
其中发磷光材料发射绿光。
57.权利要求52的发光元件，
其中发光层包含发射荧光的荧光材料。
58.权利要求57的发光元件，
其中荧光材料发射蓝光。
59.发光装置，包括：
权利要求52的发光元件；和
用于控制发光元件发光的控制器。
60.包括显示部分的电子设备，
其中显示部分装备有权利要求52的发光元件和用于控制该发光元件发光的控制器。
61.由通式(7)表示的芳香胺化合物：
Figure A2007100881750012C1
其中，在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个；和α代表由通式(7-2)到(7-4)中的任一个表示的取代基，其中R21到R29、R31到R39、和R41到R49各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。
62.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和权利要求61的芳香胺化合物。
63.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和包含权利要求61的芳香胺化合物的层，
其中包含芳香胺化合物的层与发光层接触。
64.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和包含权利要求61的芳香胺化合物的层。
其中芳香胺化合物被包括在发光层中。
65.权利要求62的发光元件，
其中发光层包含发射磷光的发磷光材料。
66.权利要求65的发光元件，
其中发磷光材料发射绿光。
67.权利要求62的发光元件，
其中发光层包含发射荧光的荧光材料。
68.权利要求67的发光元件，
其中荧光材料发射蓝光。
69.发光装置，包括：
权利要求62的发光元件；和
用于控制发光元件发光的控制器。
70.包括显示部分的电子设备，
其中显示部分装备有权利要求62的发光元件和用于控制该发光元件发光的控制器。
71.由通式(8)表示的芳香胺化合物：
Figure A2007100881750013C1
Figure A2007100881750014C1
其中，在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个；和α代表由通式(8-1)表示的取代基，其中R51和R52各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到12个碳原子的芳基中的任一个，和R53到R58各自代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。
72.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和权利要求71的芳香胺化合物。
73.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和包含权利要求71的芳香胺化合物的层，
其中包含芳香胺化合物的层与发光层接触。
74.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和包含权利要求71的芳香胺化合物的层，
其中芳香胺化合物被包括在发光层中。
75.权利要求72的发光元件，
其中发光层包含发射磷光的发磷光材料。
76.权利要求75的发光元件，
其中发磷光材料发射绿光。
77.权利要求72的发光元件，
其中发光层包含发射荧光的荧光材料。
78.权利要求77的发光元件，
其中荧光材料发射蓝光。
79.发光装置，包括：
权利要求72的发光元件；和
用于控制发光元件发光的控制器。
80.包括显示部分的电子设备，
其中显示部分装备有权利要求72的发光元件和用于控制发光元件发光的控制器。
81.由通式(10)表示的芳香胺化合物：
Figure A2007100881750015C1
其中，在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个，和R30代表氢原子或具有1到4个碳原子的烷基。
82.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和权利要求81的芳香胺化合物。
83.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和包含权利要求81的芳香胺化合物的层，
其中包含芳香胺化合物的层与发光层接触。
84.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和包含权利要求81的芳香胺化合物的层，
其中芳香胺化合物被包括在发光层中。
85.权利要求82的发光元件，
其中发光层包含发射磷光的发磷光材料。
86.权利要求85的发光元件，
其中发磷光材料发射绿光。
87.权利要求82的发光元件，
其中发光层包含发射荧光的荧光材料。
88.权利要求87的发光元件，
其中荧光材料发射蓝光。
89.发光装置，包括：
权利要求82的发光元件；和
用于控制发光元件发光的控制器。
90.包括显示部分的电子设备，
其中显示部分装备有权利要求82的发光元件和用于控制发光元件发光的控制器。
91.由通式(11)表示的芳香胺化合物：
Figure A2007100881750016C1
其中，在式中，R1和R2各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到25个碳原子的芳基中的任一个，和R51和R52各自代表氢原子、具有1到4个碳原子的烷基、具有6到12个碳原子的芳基中的任一个。
92.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和权利要求91的芳香胺化合物。
93.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和包含权利要求91的芳香胺化合物的层，
其中包含芳香胺化合物的层与发光层接触。
94.发光元件，包括：
在一对电极之间的发光层和包含权利要求91的芳香胺化合物的层，
其中芳香胺化合物被包括在发光层中。
95.权利要求92的发光元件，
其中发光层包含发射磷光的发磷光材料。
96.权利要求95的发光元件，
其中发磷光材料发射绿光。
97.权利要求92的发光元件，
其中发光层包含发射荧光的荧光材料。
98.权利要求97的发光元件，
其中荧光材料发射蓝光。
99.发光装置，包括：
权利要求92的发光元件；和
用于控制发光元件发光的控制器。
100.包括显示部分的电子设备，
其中显示部分装备有权利要求92的发光元件和用于控制发光元件发光的控制器。
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