CN101039909A - 咔唑衍生物和使用该咔唑衍生物的发光元件以及发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的是提供一种具有极佳的空穴注入性质和空穴传输性质的材料，以及提供使用具有极佳的空穴注入性质和空穴传输性质的材料的发光元件和发光器件。本发明提供了通式(1)所示的咔唑衍生物。本发明的咔唑衍生物具有极佳的空穴注入性质。通过使用本发明的咔唑衍生物作为发光元件的空穴注入层的空穴注入材料，可以减小驱动电压。另外，通过将所述材料应用于发光元件或发光器件，可以获得较低的驱动电压、提高发光效率、延长寿命和提高可靠性。
Description
技术领域
本发明涉及咔唑衍生物、发光元件，所述发光元件具有一对电极和包含能够通过施加电场产生荧光的发光材料的层。另外，本发明涉及包括所述发光元件的发光器件。
背景技术
人们预期使用具有以下特征的发光材料的发光元件会用于下一代的平板显示器：体积薄、重量轻、高响应速度、低直流电压驱动等。据称其中发光元件排列成矩阵的发光器件相对于常规的液晶显示器装置具有宽视角和高能见度的优点。
所述发光元件的发光机理如下：通过对其间设有发光层的一对电极施加电压，使得从阴极注入的电子与从阳极注入的空穴在发光层中的发射中心重新结合，形成分子激发态，当该分子激发态返回基态的时候，释放出能量，从而发光。已知的激发态包括激发单重态和激发三重态，人们认为可通过任意的激发态发光。
如果要提高发光元件的性质，用于发光元件的材料存在许多的问题。因此在元件结构、材料开发等方面进行了改进，以克服这些问题。
用于包含发光材料的层的材料的例子可包括含有咔唑骨架的具有极佳光电导性的材料(咔唑衍生物)。具体来说包括例如1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(缩写：TCBP)(参见专利文献1)。
人们提出TCBP作为用来形成空穴传输层的材料。然而，许多具有咔唑骨架的材料具有较高的电离电位，从电极注入空穴的性质并不十分良好。
另一方面，经常用于空穴注入和空穴传输的材料包括例如结构式(a)所示的4，4′-双(N-{4-[N，N-双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(缩写：DNTPD)(参见专利文献2)。
DNTPD具有较小的电离电位和优良的空穴注入性质。另外，DNTPD具有空穴传输性，经常用于发光元件的空穴注入层和空穴传输层。但是仍不能称DNTPD的性质已经足够，仍然需要开发具有更佳性质的材料。
[专利文献1]日本专利申请第3210481号
[专利文献2]日本专利申请公开公报第H9-301934号
发明内容
鉴于上述问题，本发明的一个目的是提供具有极佳的空穴注入性质和空穴传输性质的材料。另外，本发明的目的还包括提供使用所述具有极佳空穴注入性质和空穴传输性质的材料的发光元件和发光器件。
本发明人发现以下通式(1)所示的咔唑衍生物具有极佳的空穴注入性质和空穴传输性质。
因此，本发明提供了以下通式(1)所示的咔唑衍生物。
(式中，R1是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基、包含6-25个碳原子的芳基、包含5-9个碳原子的杂芳基、芳基烷基和包含1-7个碳原子的酰基，R2是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基和通式(2)所示的取代基，Ar1至Ar6可以是相同或不同的，独立地选自包含6-25个碳原子的芳基和包含5-9个碳原子的杂芳基，X和Y可以是相同或不同的，独立地选自包含6-25个碳原子的二价芳烃基团和包含5-10个碳原子的二价杂环基。)
在以上通式(1)中，较佳的是R1是选自以下的一种：甲基、乙基、叔丁基和苯基。
另外，在以上通式(1)中，优选的是R2为氢或叔丁基。或者优选的是R2的结构如通式(2)所示，Ar1和Ar4、Ar2和Ar5、Ar3和Ar6、以及X和Y分别具有相同的结构。
具体来说，优选的是具有下式(3)所示结构的咔唑衍生物。
(式中，R1是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基、包含6-25个碳原子的芳基、包含5-9个碳原子的杂芳基、芳基烷基和包含1-7个碳原子的酰基，R2是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基和通式(4)所示的取代基，Ar1和Ar2可以是相同或不同的，是选自以下的一种：包含6-25个碳原子的芳基和包含5-9个碳原子的杂芳基。)
在通式(3)中，优选的是R1是选自以下的一种：甲基、乙基、叔丁基和苯基。
另外，在通式(3)中，优选的是R2为氢或叔丁基。或者优选的是R2具有通式(4)所示的结构，Ar1和Ar2具有相同的结构。
更优选的是具有以下通式(5)所示结构的咔唑衍生物。
(式中，R1是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基、包含6-25个碳原子的芳基、包含5-9个碳原子的杂芳基、芳基烷基和包含1-7个碳原子的酰基，R2是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基和结构式(6)所示的取代基。)
在以上通式(5)中，优选的是R1是选自以下的一种：甲基、乙基、叔丁基和苯基。
另外，在通式(5)中，优选的是R2为氢或叔丁基。或者优选的是R2具有结构式(6)所示的结构。
另外，咔唑衍生物具有以下通式(103)所示的结构。
(式中，R1是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基、包含6-25个碳原子的芳基、包含5-9个碳原子的杂芳基、芳基烷基和包含1-7个碳原子的酰基，R2是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基和结构式(104)所示的取代基。)
在通式(103)中，优选的是R1是选自以下的一种：甲基、乙基、叔丁基和苯基。
另外，在通式(103)中，优选的是R2是氢或叔丁基。或者优选的是R2具有结构式(104)的结构。
另外，根据本发明的咔唑衍生物可用于发光元件。
因此，根据本发明的发光元件具有以下特征：包含发光材料的层位于一对电极之间，包含该发光材料的层包含通式(1)所示的咔唑衍生物。
(式中，R1是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基、包含6-25个碳原子的芳基、包含5-9个碳原子的杂芳基、芳基烷基和包含1-7个碳原子的酰基，R2是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基和通式(2)所示的取代基，Ar1至Ar6可以是相同或不同的，独立地选自包含6-25个碳原子的芳基和包含5-9个碳原子的杂芳基，X和Y可以是相同或不同的，独立地选自包含6-25个碳原子的二价芳烃基团或包含5-10个碳原子的二价杂环基。)
应当注意根据本发明的咔唑衍生物具有极佳的空穴注入性质，因此优选使用通式(1)所示的咔唑衍生物作为空穴注入材料。也即是说，优选的是将根据本发明的咔唑衍生物用于与阳极相接触的层。
另外，由于根据本发明的咔唑衍生物具有极佳的空穴传输性质，因此可用作空穴传输材料。具体来说，优选的是将所述咔唑衍生物用于空穴注入层、空穴传输层、和发光层的主体材料，所述发光层中包含所述发光材料。
应当注意，本发明所述的阳极表示向包含所述发光材料的层中注入空穴的电极。另外，本发明所述的阴极表示向包含所述发光材料的层注入电子的电极。
另外，根据本发明的发光器件具有以下特征：包含所述发光材料的层位于一对电极之间，所述包含发光材料的层具有包含通式(1)所示的咔唑衍生物的发光元件。应当注意本文中的发光器件表示图像显示器件、发光器件或光源(包括照明装置)。另外，所述发光器件还包括其中有连接器(例如FPC(软性印刷电路)、TAB(带式自动接合)带或TCP(带载封装))与发光元件相连的模块，其中有印刷线路板与TAB带或TCP的端部相连的模块，以及其中IC(集成电路)通过COG(芯片置于玻璃上)法直接安装在发光元件上的模块。
本发明的咔唑衍生物具有极佳的空穴注入性质，通过使用咔唑衍生物作为发光元件的空穴注入层的空穴注入材料，可以减小驱动电压。
另外，根据本发明的咔唑衍生物还具有极佳的空穴传输性质，可以用作发光元件的空穴传输材料。
使用本发明的咔唑衍生物作为本发明的发光元件，可以获得更低的驱动电压、提高发光效率、延长寿命和得到更高的可靠性。
另外，由于本发明的发光器件具有使用本发明的咔唑衍生物的发光元件，所以可以制得具有高可靠性的发光器件。
附图简述
图1是本发明发光元件的示意图；
图2是本发明发光元件的示意图；
图3是本发明的咔唑衍生物3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑的吸收谱；
图4是本发明的咔唑衍生物3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑的发射谱；
图5是本发明的咔唑衍生物3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑的吸收谱；
图6是本发明的咔唑衍生物3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑的发射谱；
图7是实施例3、实施例4和比较例1中制造的发光元件的亮度-电压特征的图表；
图8是实施例3、实施例4和比较例1中制造的发光元件的电流-电压特征图表；
图9是实施例3和比较例1中制造的发光元件的归一化亮度随时间的变化图；
图10是实施例3和比较例1中制造的发光元件的电压随时间的变化图；
图11A和11B是发光器件的示意图；
图12A-12E是电子设备的示意图；
图13是本发明的咔唑衍生物3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑的1H NMR图；
图14是本发明的咔唑衍生物3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑的1H NMR图；
图15是本发明的咔唑衍生物3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑的1H NMR图；
图16是本发明的咔唑衍生物3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑的1H NMR图；
图17是本发明的咔唑衍生物3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑的吸收谱；
图18是本发明的咔唑衍生物3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑的发射谱；
图19是本发明的咔唑衍生物3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑的吸收谱；
图20是本发明的咔唑衍生物3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑的发射谱；
图21是N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)胺的1H-NMR谱；
图22是N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)胺的1H-NMR谱；
图23是N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)胺的13C-NMR谱；
图24是3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑的1H-NMR谱；
图25是3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑的1H-NMR图；
图26是3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑的1H-NMR谱；
图27是3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑的1H-NMR谱；
图28是3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑的CV测量结果的图表；
图29是3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑的CV测量结果的图表；
图30是本发明的发光元件的示意图；
图31是实施例11和实施例12中制造的发光元件的亮度-电压特征图；
图32是实施例11和实施例12中制造的发光元件的电流效率-亮度特征图；
图33是实施例11和实施例12中制造的发光元件的发射光谱；
图34是本发明的发光元件的示意图；
图35是实施例13中制造的发光元件的亮度-电压特征图；
图36是实施例13中制造的发光元件的电流效率-亮度特征图；
图37是实施例13中制造的发光元件的发射谱；
图38是实施例14中制造的发光元件的亮度-电压特征图；
图39是实施例14中制造的发光元件的电流效率-亮度特征图；
图40是实施例14中制造的发光元件的发射谱。
本发明最佳实施方式
下面将参照附图详细描述本发明的实施方式。但是本发明并不限于以下描述，本领域技术人员可以很容易地理解，可以在不背离本发明内容和范围的前提下进行各种改变和修改。因此，本发明不限于以下所述的实施方式。
(实施方式1)
根据本发明的咔唑衍生物具有以下通式(1)所示结构。
(式中，R1是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基、包含6-25个碳原子的芳基、包含5-9个碳原子的杂芳基、芳基烷基和包含1-7个碳原子的酰基，R2是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基和通式(2)所示的取代基，Ar1至Ar6可以是相同或不同的，独立地选自包含6-25个碳原子的芳基和包含5-9个碳原子的杂芳基，X和Y可以是相同或不同的，独立地选自包含6-25个碳原子的二价芳烃基团和包含5-10个碳原子的二价杂环基。)
所述包含1-6个碳原子的烷基具体来说可以使用甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基等。另外，可使用具有支链的烷基，例如异丙基和叔丁基。
所述包含6-25个碳原子的芳基具体来说可以使用苯基、4-联苯基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、9-菲基、1-芘基、9，9′-二甲基-2-芴基、螺-9，9′-二芴-2-基等。另外还可使用包含取代基的芳基，例如间甲苯基、对甲苯基、2-氟苯基、3-氟苯基和4-氟苯基。
所述包含5-9个碳原子的杂芳基具体来说可使用2-吡啶基、8-喹啉基、3-喹啉基等。
所述芳基烷基具体来说可使用苄基等。
所述包含1-7个碳原子的酰基具体来说可使用乙酰基、苯甲酰基、丙酰基等。
另外，所述包含6-25个碳原子的二价芳烃基团具体来说可使用以下结构式(7)-(18)所示的二价芳烃基团。
另外，所述包含5-10个碳原子的二价杂环基具体来说可使用以下结构式(19)-(24)所示的二价杂环基。
在通式(1)中，较佳的是R1是选自以下的一种：甲基、乙基、叔丁基和苯基。
另外，在通式(1)中，优选的是R2为氢或叔丁基。或者优选的是R2的结构如通式(2)所示，Ar1和Ar4、Ar2和Ar5、Ar3和Ar6以及X和Y分别具有相同的结构。
另外，在具有以上通式(1)所示结构的咔唑衍生物中，具有以下通式(3)所示结构的咔唑衍生物易于合成，是优选的。
(式中，R1是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基、包含6-25个碳原子的芳基、包含5-9个碳原子的杂芳基、芳基烷基和包含1-7个碳原子的酰基，R2是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基和通式(4)所示的取代基，Ar1和Ar2可以是相同或不同的，是独立地选自以下的一种：包含6-25个碳原子的芳基或包含5-9个碳原子的杂芳基。)
在通式(3)中，优选的是R1是选自以下的一种：甲基、乙基、叔丁基和苯基。
另外，在通式(3)中，优选的是R2为氢或叔丁基。或者优选的是R2具有通式(4)所示的结构，Ar1和Ar2具有相同的结构。
更优选的是具有以下通式(5)所示结构的咔唑衍生物。
(式中，R1是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基、包含6-25个碳原子的芳基、包含5-9个碳原子的杂芳基、芳基烷基和包含1-7个碳原子的酰基，R2是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基和结构式(6)所示的取代基。)
在以上通式(5)中，优选的是R1是选自以下的一种：甲基、乙基、叔丁基和苯基。
在以上通式(5)中，优选的是R2为氢或叔丁基。或者优选的是R2具有结构式(6)所示的结构。
另外，更优选的是具有以下通式(103)所示结构的咔唑衍生物。
(式中，R1是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基、包含6-25个碳原子的芳基、包含5-9个碳原子的杂芳基、芳基烷基和包含1-7个碳原子的酰基，R2是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基和结构式(104)所示的取代基。)
在通式(103)中，优选的是R1是选自以下的一种：甲基、乙基、叔丁基和苯基。
另外，在通式(103)中，优选的是R2是氢或叔丁基。或者优选的是R2具有结构式(104)的结构。
另外，根据本发明的咔唑衍生物的具体例子包括以下结构式(25)-(102)所示的咔唑衍生物。然而，本发明不限于这些衍生物。
当通式(1)中的R2是氢的时候，得到结构式(25)-(38)所表示的咔唑衍生物，当通式(1)中的R2为烷基的时候，得到结构式(39)-(52)所表示的咔唑衍生物。
结构式(53)-(66)表示的咔唑衍生物的结构中，相同的取代基与咔唑骨架相结合，这种衍生物比其中结合有不同取代基的结构的咔唑衍生物更容易合成。也即是说，当R2具有通式(2)的结构的时候，通式(1)中的Ar1和Ar4、Ar2和Ar5、Ar3和Ar6、以及X和Y分别具有相同的结构，这些相同的取代基可以与咔唑骨架相结合。因此，所述咔唑衍生物更容易合成。
本发明的咔唑衍生物可以根据结构式(67)-(75)所示包含卤素。
通式(1)和(2)中X和Y取代位置可以不仅像结构式(28)、(42)和(56)所示为邻位取代，而且还可如结构式(76)-(78)所示为间位取代。另外也可以有对位取代。
通式(1)和(2)中的X和Y取代基可以如结构式(79)-(102)所示为杂环。
可以使用各种反应作为合成本发明的咔唑衍生物的方法。例如可以采用下面的反应流程(A-1)所示的方法。然而，本发明合成咔唑衍生物的方法不限于此。
(实施方式2)
在本实施方式中将会描述使用实施方式1所示的咔唑衍生物的发光元件。
根据本发明的发光元件具有以下结构，其中包含发光材料的层位于一对电极之间。应当注意对元件结构没有特别的限制，可以根据目的对已知结构进行适当的选择。
图1显示了根据本发明的发光元件的元件的结构示意图。图1所示的发光元件具有以下结构，其中包含发光材料的层102位于第一电极101和第二电极103之间。在此实施方式中，第一电极101作为阳极，第二电极103作为阴极。所述包含发光材料的层102中与阳极接触的层104包含本发明的咔唑衍生物。应当注意在本发明中，阳极表示向所述包含发光材料的层中注入空穴的电极。另外，在本发明中，阴极表示向包含发光材料的层中注入电子的电极。
可将已知的材料用于阳极。优选使用具有较大功函数(具体来说等于或大于4.0eV)的金属、合金、导电性化合物、它们的混合物等。具体来说，除了氧化铟锡(下文中称为ITO)、包含硅的氧化铟锡和包含2-20％的氧化锌(ZnO)的氧化铟以外，还可使用金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)和金属材料的氮化物(例如氮化钛：TiN)等。
另一方面，可将已知的材料用于阴极。优选使用具有较小功函数(具体来说等于或小于3.8eV)的金属、合金、导电性化合物、它们的混合物等。具体来说，可使用元素周期表中第1族或第2族的金属，即锂(Li)或铯(Cs)之类的碱金属，镁(Mg)、钙(Ca)或锶(Sr)之类的碱土金属，以及包含上述金属的合金(MgAg和AlLi)，铕(Eu)或镱(Yb)之类的稀土金属，包含所述稀土金属的合金等。然而，通过使用具有高电子注入性质的电子注入层，也可使用具有较高功函数的材料，即通常用作阳极的材料形成阴极。例如，可使用Al、Ag或ITO之类的金属导电性无机化合物形成阴极。
可以将已知的材料和任意小分子量材料或聚合物材料用于包含发光材料的层102。用于形成包含发光材料的层102的材料可以不仅包括有机化合物材料，而且包括部分包含无机化合物的材料。另外，所述包含发光材料的层是通过将空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层等适当地结合起来而形成的。所述包含发光材料的层可以是单层，或者具有多层层叠结构。
应当注意优选使用本发明的咔唑衍生物作为空穴注入层中的空穴注入材料，这是由于咔唑衍生物具有极佳的空穴注入性质。本发明的咔唑衍生物还具有极佳的空穴传输性质，因此可用作空穴传输材料。具体来说，本发明的咔唑衍生物可用于所述包含发光材料的层中的发光层的主体(host)传输层和主体材料。另外，本发明的咔唑衍生物可以发射蓝光等，因此可用作发光材料。具体来说，本发明的咔唑衍生物可以用作发光层的客体材料。
下面是一些用于空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层的具体材料。
本发明的咔唑衍生物可用作空穴注入材料，形成空穴注入层。本发明的咔唑衍生物具有极佳的空穴注入性质。通过使用本发明的咔唑衍生物作为空穴注入材料，可以减小发光元件的驱动电压。
当本发明的咔唑衍生物用于空穴传输层或发光层的时候，可以使用已知的材料作为空穴注入材料，用来形成空穴注入层。具体来说，卟啉基化合物在有机化合物中是有效的，可以使用酞菁(缩写：H2-Pc)、铜酞菁(缩写：Cu-Pc)等。另外，可以使用化学掺杂的聚合物导电化合物，例如掺杂有聚苯乙烯磺酸(缩写：PSS)、聚苯胺(PAni)等的聚乙烯二氧噻吩(缩写：PEDOT)。另外可使用以下材料作为空穴注入层：无机半导体膜，例如VOx和MoOx，Al2O3之类的无机绝缘体的超薄膜也是有效的。
优选使用基于芳胺的化合物(换而言之，包含苯环-氮键的化合物)作为空穴传输材料，用来形成空穴传输层。广泛使用的材料的例子包括例如N，N′-双(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺(下文中称为TPD)，其衍生物，例如4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]-联苯(下文称为α-NPD)，以及星形分段式芳胺化合物，例如4，4′，4″-三(N-咔唑基)-三苯基胺(下文称为TCTA)、4，4′，4″-三(N，N-二苯基-氨基)-三苯基胺(下文称为TDATA)和4，4′，4″-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基-氨基]-三苯基胺(称为MTDATA)。
另外，本发明的咔唑衍生物具有极佳的空穴传输性质，因此可用作空穴传输材料。
除了以下金属络合物以外，各种荧光颜料也可用作形成发光层的发光材料：例如三(8-羟基喹啉合(quinolinolato))铝(下文称为Alq3)、三(4-甲基-8-羟基喹啉合)铝(下文称为Almq3)、双(10-羟基苯并[h]-羟基喹啉合)铍(下文称为BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)-(4-羟基-联苯)-铝(下文称为BAlq)、双[2-(2-羟基苯基)-苯并噁唑合(oxazolate)]锌(下文称为Zn(BOX)2)、双[2-(2-羟基苯基)-苯并噻唑合(thiazolate)]锌(下文称为Zn(BTZ)2)。
当发光层与客体材料相结合而形成的时候，除了单线态发光材料(荧光材料)，例如4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(缩写：DCM1)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(久洛尼定-4-基-乙烯基)-4H-吡喃(缩写：DCM2)，N，N-二甲基喹吖啶酮(缩写：DMQd)、9，10-二苯基蒽、5，12-二苯基丁省(缩写：DPT)、香豆素6、苝和红荧烯以外，还可使用三重态发光材料(磷光材料)，例如双(2-(2′-苯并噻吩基)吡啶合(pyridinato)-N，C3′)(乙酰丙酮酸合)铱(缩写：Ir(btp)a(acac))作为客体材料。
本发明的咔唑衍生物是能够发射蓝光等的发光材料。因此可以使用本发明的咔唑衍生物作为发光层的客体材料。尽管本实施方式描述的是主要发射蓝光的情况，但是本发明的咔唑衍生物可以提供除蓝光以外的荧光色彩。根据本发明的发光元件不限于发射蓝光的发光元件。
另外，本发明的咔唑衍生物具有极佳的空穴传输性质，因此可用作发光层的主体材料。
可用作形成电子传输层的电子传输材料包括，上述金属络合物，例如Alq3、三(4-甲基-8-羟基喹啉合)铝(缩写：Almq3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)-4-苯基苯酚合铝(缩写：BAlq)、三(8-羟基喹啉合)镓(缩写：Gaq3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)-4-苯基苯酚合(phenolate)-镓(缩写：BGaq)、双(10-羟基苯并[h]-羟基喹啉合)铍(缩写：BeBq2)、双[2-(2-羟基苯基)-苯并噁唑合]锌(缩写：Zn(BOX)2)和双[2-(2-羟基苯基)-苯并噻唑合]锌(缩写：Zn(BTZ)2)。另外，除了金属络合物以外，还可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(缩写：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(缩写：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(缩写：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(缩写：p-EtTAZ)、红菲绕啉(缩写：BPhen)、浴铜灵(缩写：BCP)等。
可以将上述电子传输材料用作电子注入层的电子注入材料。另外，经常使用绝缘体超薄膜，所述绝缘体是例如卤化碱金属，例如LiF或CsF，卤化碱土金属，例如CaF2，碱金属氧化物，例如Li2O等。乙酰丙酮酸锂(缩写：Li(acac))和8-羟基喹啉合锂(缩写：Liq)之类的碱金属络合物也是有效的。另外，其中将上述电子传输材料与Mg、Li和Cs之类的具有较小功函数的金属相混合的层也可用作电子注入层。另外，还可包括金属氧化物，例如氧化钼(MoOx)、氧化钒(VOx)、氧化钌(RuOx)和氧化钨(WOx)，或者苯并噁唑衍生物的一种以及一种或多种碱金属、碱土金属和过渡金属。也可使用氧化钛。
本发明的咔唑衍生物具有较高的HOMO能级。因此，对由较高功函数的材料形成的阳极的能垒较小，空穴容易注入。因此，通过在与阳极相接触的层中包含本发明的咔唑衍生物，可以减小驱动电压。
另外，本发明的咔唑衍生物还具有较高的LUMO能级。因此，电子注入能垒较高，因此可以抑制电子向阳极侧的渗透。因此，载流子重新结合的可能性增大，使得发光效率提高。也即是说，当载流子重新结合的可能性增大的时候，要获得相同的亮度所需的电流较小。
另外，当可以达到较低电压驱动和较低电流驱动的时候，发光元件还会获得更长寿命和更高可靠性的优点。
(实施方式3)
在此实施方式中将描述包含使用本发明的咔唑衍生物的发光元件的发光器件。
在此实施方式中将参照图11A和11B描述像素部分中包含本发明的发光元件的发光器件。图11A是该发光器件的俯视图，图11B是沿着图11A的A-A′和B-B′的截面图。虚线所包围的部分601是驱动电路部分(源侧驱动电路)，被另一虚线包围的部分602是像素部分，被又一虚线包围的部分603是驱动电路部分(栅侧驱动电路)。另外，提供了密封基板604和密封材料605。被密封材料605包围的内部是空隙607。
引线608具有传输待输入至源侧驱动电路601和栅侧驱动电路603的信号的功能，以及从作为外部输入终端的FPC(软性印刷电路)609接收信号(例如视频信号、时钟信号、启动信号和复位信号)的功能。尽管此处仅显示了FPC，但是可以将印刷线路板(PWB)与FPC相连。本文中的发光器件不仅包括发光器件本身，而且还包括FPC或PWB与之相连的状态。
下面将参照图11B描述截面结构。驱动电路部分和像素部分在元件基片610上形成，但是图中显示了所述驱动电路部分的源侧驱动电路601和所述像素部分602中的一个像素。
在源侧驱动电路601中，形成了其中结合有n-沟道TFT 623和p-沟道TFT624的CMOS电路。包含所述驱动电路的TFT可以由已知的CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成。并不一定总是需要如本实施方式所述在基板上整体地形成驱动电路，还可以不在基板上、而是在基板外形成驱动电路。
像素部分602包括多个像素。这些像素各自包括开关TFT 611、电流控制TFT612、以及与电流控制TFT612的漏极电连接的第一电极613。形成了绝缘体614来覆盖第一电极613的一个端部。此处，使用正性光敏丙烯酸树脂膜形成绝缘体614。
另外，使所述绝缘体614的上端或下端具有一定弧度的曲面，以改进覆盖。例如，当使用正性光敏丙烯酸树脂作为绝缘体614材料时，优选的是仅使绝缘体614的上端成为具有一定曲率半径(0.2-3微米)的曲面。另外，可以使用以下光敏材料中的一种作为绝缘体614：通过光辐照而不溶于蚀刻剂中的负性光敏材料，以及通过光辐照而溶于蚀刻剂中的正性光敏材料。
在第一电极613上，形成了包含发光材料的层616和第二电极617。此处优选将具有较大功函数的材料用于作为阳极的第一电极613。除了使用ITO膜、含硅的氧化铟锡膜、包含2-20％的氧化锌的氧化铟膜、氮化钛膜、铬膜、钨膜、Zn膜和Pt膜之类的单层以外，例如还可以使用层叠结构，例如氮化钛膜和含有铝作为其主要组分的膜的叠层，以及氮化钛膜、含有铝作为其主要组分的膜和氮化钛膜的三层结构等。当使用层叠结构的时候，其作为引线具有较低的阻抗，可以获得理想的欧姆接触，而且可以作为阳极。
所述包含发光材料的层616是通过已知的方法形成的，所述已知的方法是例如使用蒸发掩模进行的蒸发法，喷墨法和旋涂法。所述包含发光材料的层616包含本发明的咔唑衍生物。可以将小分子量材料、中等分子量材料(包括低聚物和树枝状聚合物(dendrimer))或聚合物材料与本发明的咔唑衍生物结合使用。另外，一般来说，经常将有机化合物以单层或叠层的形式作为用于包含所述发光材料的层的材料。然而，本发明包括以下结构，其中无机化合物用作包含有机化合物的膜的一部分。
本发明的咔唑衍生物具有极佳的空穴注入性质，优选用作空穴注入材料。另外，本发明的咔唑衍生物还具有极佳的空穴传输性质，可以用作空穴传输材料。
优选使用具有较小功函数的材料(Al、Mg、Li、Ca、其合金或其化合物，例如MgAg、MgIn、AlLi、CaF2、LiF和氮化钙)作为用于形成位于包含发光材料的层616上的第二电极(阴极)617的材料。当在所述包含发光材料的层616中产生的光被传输通过第二电极617的时候，可以使用具有很薄的厚度的金属薄膜与透明导电膜(ITO，包含2-20％的氧化锌的氧化铟、包含硅的氧化铟锡、氧化锌(ZnO)等)的叠层作为第二电极(阴极)617。
用密封材料605将所述密封板604和元件基板粘合起来，使其具有一种结构，其中发光元件618位于被元件结构601、密封基板604和密封材料605所包围形成的空隙607中。用填料填充该空隙607。除了向所述空隙607填充惰性气体(氮气、氩气等)以外，还可向其中填充密封材料605。
应当注意优选使用环氧树脂作为所述密封材料605。需要对水分和氧气的渗透性尽可能小的材料。另外，除了玻璃基板和石英基板以外，还可使用包含FRP(玻璃纤维强化的塑料)、PVF(聚氟乙烯)、Mylar、聚酯或丙烯酸类树脂之类的塑料基板用作密封基板604的材料。
如上所述，可以制得具有本发明的发光元件的发光器件。
本发明的发光器件包含具有极佳空穴注入性质和空穴传输性质的咔唑衍生物。因此，可以减小驱动电压。
本发明的咔唑衍生物具有高电子注入能垒，可以抑制电子向阳极侧的渗透。从而提高了载流子重新结合的可能性，提高了发光效率。也即是说，当载流子重新结合的可能性提高的时候，获得相同的亮度所需的电流减小。
另外，当可以达到较低电压驱动和较低电流驱动的时候，可以使发光元件获得寿命更长和可靠性更高的优点。
由于能够获得较低电压驱动和较低电流驱动，可以实现较低的能耗。
[实施例1]
作为本发明咔唑衍生物的实施例，下面将描述结构式(28)所表示的3-[n-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzDPA1)的合成方法。
[第1步]
首先将描述4-溴三苯基胺的合成方法。4-溴三苯基胺的合成历程见(A-2)。
将35.6克(200毫摩)N-溴琥珀酰亚胺(NBS)加入54.0克(220毫摩)三苯基胺的1.5升乙酸乙酯溶液中并搅拌过夜。然后将该溶液浓缩至1升，用1升的5％的乙酸钠溶液洗涤。洗涤之后，将该溶液进一步浓缩至大约50毫升，通过加入甲醇得到46.5克(产率73％)的白色粉末沉淀。
[第2步]
下面将描述N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基胺的合成方法。N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基胺的合成历程见(A-3)。
在三颈烧瓶中加入559毫克(6毫摩)4-溴三苯基胺、345毫克(0.6毫摩)二亚苄基丙酮钯(0)和577毫克(6毫摩)叔丁基氧钠，将烧瓶内的气氛替换为氮气。然后，向包含这些物料的烧瓶中加入5毫升无水甲苯，脱气约3分钟，直至不再产生气泡。向其中加入559毫克(6毫摩)苯胺、0.37毫升(1.8毫摩)三叔丁基膦(10％的己烷溶液)，在80℃、氮气气氛下搅拌5小时。然后通过薄膜色谱法(TLC)证明4-溴三苯基胺几乎完全除去。加入氯化钠饱和水溶液以结束反应，得到甲苯层和水层。用大约100毫升乙酸乙酯萃取水层，将此乙酸乙酯层和甲苯层相混合。向该混合溶液中加入硫酸镁以清除水分，然后过滤除去硫酸镁。浓缩滤液，然后使用乙酸乙酯和己烷的1∶20的溶剂，通过硅胶柱进行纯化。纯化之后，进一步进行浓缩，加入己烷，用超声波清洗机沉淀对象。当制得沉淀的时候，再次进行浓缩和沉淀，制得700毫克(产率42％)米色粉末。
[第3步]
下面将描述3-碘-9-苯基咔唑的合成方法。N-苯基-3-碘咔唑的合成流程见(A-4)。
将4.9克(20毫摩)N-苯基咔唑溶解在100毫升冰醋酸中，向其中逐渐加入4.48克(20毫摩)N-碘琥珀酰亚胺，然后在室温下搅拌过夜。开始反应2.5小时之后，该溶液开始变混浊，反应开始3.5小时后，溶液中出现悬浮的浅橙色沉淀。将该悬浮液滴入300毫升氯化钠饱和水溶液中，制得浅橙红色块状物体。该块状物体用水清洗三次，然后加入200毫升乙酸乙酯来溶解该块状物体，然后先后用碳酸氢钠和水进行清洗。加入硫酸镁以除去水分，通过过滤除去硫酸镁。向溶液中加入己烷，通过加热进行重结晶，制得5克(产率68％)白色粉末。
或者还可通过以下方法合成3-碘-9-苯基咔唑。将24.3克(100毫摩)N-苯基咔唑溶解在600毫升冰醋酸中，向其中逐渐加入22.5克(100毫摩)N-碘琥珀酰亚胺，在室温下搅拌过夜。反应开始2.5小时之后，该溶液变混浊，反应开始3.5小时后，该溶液中出现悬浮的浅橙色沉淀。过滤该悬浮液。过滤后的物质用碳酸氢钠洗涤，然后用水洗涤。最后用甲醇洗涤滤得的物质，得到24.7克(产率67％)白色粉末。
[第4步]
下面将描述3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzDPA1)的合成方法。PCzDPA1的合成历程见(A-5)。
将627.64毫克(1.7毫摩)3-碘-9-苯基咔唑、672.86毫克(2.0毫摩)N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基胺、57.5毫克(0.1毫摩)二亚苄基丙酮钯和335毫克(3.5毫摩)叔丁氧基钠加入三颈烧瓶中，将烧瓶中的气氛替换为氮气。向其中加入3.5毫升无水甲苯，进行3分钟的脱气操作。加入0.4毫升三叔丁基膦(10重量％己烷溶液)，然后轻微上下振摇该烧瓶，对其中的物料进行搅拌。该溶液在200瓦的微波辐射下在80℃加热搅拌10分钟。反应之后，加入氯化钠饱和水溶液，使用100毫升乙酸乙酯进行萃取。另外还加入硫酸镁以除去水分，然后通过过滤除去硫酸镁。对滤液进行浓缩，使用1∶1的乙酸乙酯和己烷溶液，通过硅胶柱纯化。向纯化后的溶液加入己烷，进行重结晶制得650毫克(产率65％)米色粉末。NMR数据如下。1H NMR(300MHz，DMSO-d)；δ＝6.89-7.05(m，13H)，7.21-7.28(m，9H)，7.32-7.43(m，3H)，7.50-7.69(m，5H)，8.02(s，1H)，8.14(d，j＝7.2，1H)。另外，图13显示了1H NMR图，图14显示了图13中6.0-9.0ppm范围内的放大图。
对制得的PCzDPA1进行了热重-差热分析(TG-DTA)。使用热重/差热分析仪(Seiko Instruments Inc.制造，TG/DTA-320)进行测量，在氮气气氛下，通过以10℃/分钟的程序升温速率对制得的PCzDPA1的热物理性质进行评价。结果，通过重量与温度之间的关系(热重分析)可知，在常压条件下，重量减小到起始重量的95％或更小时的温度为375℃。
另外，在使用熔点仪(As One Corporation制造，ATM-01)测量时观察到熔点为185-186℃。
图3显示了PCzDPA1的甲苯溶液和PCzDPA1薄膜的吸收光谱。使用UV/VIS分光光度计(JASCO Corporation制造，V-550)进行测量。在图3中，横轴表示波长(纳米)，横轴表示吸光度。甲苯溶液情况的最大吸收波长为318纳米，薄膜情况的最大吸收波长为321纳米。图4显示了PCzDPA1的甲苯溶液(激发波长330纳米)和PCzDPA1薄膜(激发波长321纳米)的发射光谱。在图4中，横轴表示波长(纳米)，纵轴表示发射强度(任意单位)。甲苯溶液情况的最大发射波长为445纳米(激发波长330纳米)，薄膜情况的最大发射波长为445纳米(激发波长321纳米)。
另外还测量了薄膜状态的PCzDPA1的HOMO能级和LUMO能级。HOMO能级的数值是通过将光电子分光光度计(Riken Keiki Co.，Ltd.制造，AC-2)测得的电离电位数值转化为负值而得到的。使用图3中薄膜的吸收边界作为能隙，将吸收边界的数值与HOMO能级的数值相加，得到LUMO的能级。结果HOMO能级和LUMO能级分别为-5.16eV和-2.01eV。
在此实施例中描述了使用3-碘-9-苯基咔唑合成3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzDPA1)的方法。但是当使用3-溴-9-苯基咔唑的时候，可以合成PCzDPA1。用于3-溴-9-苯基咔唑的材料比用于3-碘-9-苯基咔唑的材料更便宜。另一方面，使用3-碘-9-苯基咔唑时的反应时间比使用3-溴-9-苯基咔唑时的时间短，使得即使催化剂量减小到大约1/10的时候，反应仍可进行。
[实施例2]
作为本发明咔唑衍生物的一个例子，下文中将描述结构式(56)所示的3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzDPA2)的合成实施例。
[第1步]
以下描述3，6-二碘-9-苯基咔唑的合成方法。3，6-二碘-9-苯基咔唑的合成历程如(A-6)所示。
将24.3克(100毫摩)N-苯基咔唑溶解在700毫升冰醋酸中，向其中逐渐加入44.9克(200毫摩)N-碘琥珀酰亚胺，然后在室温下搅拌过夜。反应开始2.5小时后该溶液变混浊，反应开始3.5小时后开始沉淀。过滤制得的沉淀，将其悬浮在碳酸氢钠水溶液中进行中和。过滤该溶液。制得的材料用水清洗，然后干燥制得47克灰白色粉末(产率95％)。
[第2步]
描述了3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzDPA2)的合成方法。(A-7)中显示了PCzDPA2的合成历程。
向三颈烧瓶中加入5.44克(11毫摩)3，6-二碘-9-苯基咔唑、9克(27毫摩)N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基胺、500毫克(0.87毫摩)二亚苄基丙酮钯和3.35克(35毫摩)叔丁氧基钠，然后用氮气替换烧瓶中的气氛。向其中加入100毫升无水甲苯，然后脱气3分钟，加入4毫升三叔丁基膦(10重量％的己烷溶液)之后，该溶液在80℃、氮气气氛下搅拌16小时。反应之后，加入氯化钠饱和水溶液，用200毫升乙酸乙酯萃取该溶液。向其中加入硫酸镁以去除水分。然后过滤该溶液以除去硫酸镁。浓缩滤液，逐滴加入乙酸乙酯和己烷的1∶10的溶液中进行悬浮。收集该悬浮液的上清液。然后使用1∶10的乙酸乙酯和己烷的溶剂，通过硅胶柱纯化收集的上清液，并进行浓缩制得米色粉末。悬浮液的不溶性组分使用甲苯和己烷的5∶1的溶剂，通过硅胶柱进行纯化，制得米色粉末。这样制得的米色粉末即为对象，总重量为6.5克(产率75％)。该对象的NMR数据如下。1H NMR(300MHz，DMSO-d)；δ＝6.86-6.97(m，26H)，7.18-7.36(m，14H)，7.35(d，j＝9.0，2H)，7.52-7.66(m 5H)，7.99(s，2H)。图15显示了1H NMR图，图16显示了图15中6.0-9.0ppm部分的放大图。
对制得的PCzDPA2进行了热重-差热分析(TG-DTA)。使用热重/差热分析仪(Seiko Instruments Electronics Inc.制造，TG/DTA 320)进行测量。在氮气气氛下，通过以10℃/分钟的程序升温速率对制得的PCzDPA2的热物理性质进行评价。结果，通过重量与温度之间的关系(热重分析)可知，在常压条件下，重量减小到起始重量的95％或更小时的温度为460℃。
另外，在使用熔点仪(As One Corporation制造，ATM-01)测量时观察到熔点为173-181℃。
图5显示了PCzDPA2的甲苯溶液和PCzDPA2薄膜的吸收光谱。使用UV/VIS分光光度计(JASCO Corporation制造，V-550)进行测量。在图5中，横轴表示波长(纳米)，横轴表示吸光度。甲苯溶液情况的最大吸收波长为318纳米，薄膜情况的最大吸收波长为323纳米。图6显示了PCzDPA2的甲苯溶液(激发波长335纳米)和PCzDPA2薄膜(激发波长323纳米)的发射光谱。在图6中，横轴表示波长(纳米)，纵轴表示发射强度(任意单位)。甲苯溶液情况的最大发射波长为445纳米(激发波长335纳米)，薄膜情况的最大发射波长为452纳米(激发波长323纳米)。
另外还测量了薄膜状态的PCzDPA2的HOMO能级和LUMO能级。HOMO能级的数值是通过将光电子分光光度计(Riken Keiki Co.，Ltd.制造，AC-2)测得的电离电位数值转化为负值而得到的。另一方面，使用图5中薄膜的吸收边界数值作为能隙，将吸收边界的数值与HOMO能级的数值相加，得到LUMO的能级数值。结果HOMO能级和LUMO能级分别为-5.16eV和-2.16eV。
[实施例3]
在此实施例中，将参照图2描述包含实施例1中合成的结构式(28)所示的咔唑衍生物PCzDPA1的发光元件。
发光元件的第一电极201形成在基板200上。在此实施例中，第一电极作为阳极。所述阳极是通过使用包含氧化硅的氧化铟锡溅射形成的，厚度为110纳米，所述包含氧化硅的氧化铟锡是用于透明导电膜的材料。
然后，在所述第一电极201上形成包含发光材料的层202。在此实施例中，通过将以下的层叠起来形成所述包含发光材料的层202：空穴注入层204、空穴传输层211、发光层212、电子传输层213和电子注入层214。
将具有第一电极201的基板固定在市售的真空气相沉积设备中的基板支架中，使得具有第一电极201的表面朝下。向所述真空气相沉积设备的沉积源提供本发明的咔唑衍生物，通过采用电阻加热的气相沉积法形成50纳米厚的空穴注入层204。在此实施例中使用结构式(28)所示的PCzDPA1作为用来形成空穴注入层204的材料。
然后，使用具有极佳空穴传输性质的材料形成空穴传输层211。可使用已知的空穴传输材料作为用于空穴传输层211的材料。在此实施例中，空穴传输层211通过与形成空穴注入层204相同的方法，使用α-NPD形成，厚度为10纳米。
形成发光层212。在发光层212中，空穴和电子再次互相结合并发光。在此实施例中，主体材料Alq3和客体材料香豆素6共蒸发形成40纳米厚的发光层212，在此发光层212中，Alq3中香豆素6的含量为1重量％。
形成电子传输层213。可使用已知的电子传输材料作为用于电子传输层213的材料。在此实施例中，使用Alq3，通过气相沉积法形成30纳米厚的电子传输层。
然后形成电子注入层214。可将已知的电子注入材料用于电子注入层214。在此实施例中，使用氟化钙，通过气相沉积法形成1纳米厚的电子注入层。
通过将空穴注入层204、空穴传输层211、发光层212、电子传输层213和电子注入层214叠起来形成包含发光材料的层202之后，通过溅射法或气相沉积法形成第二电极203。在此实施例中，所述第二电极作为阴极。在此实施例中，所述第二电极使用Al，通过气相沉积法形成，厚度为200纳米。
这样形成了本实施例的发光元件。
在此实施例的发光元件中，由于与阳极接触的层包含具有极佳空穴注入性质的咔唑衍生物，可以减小空穴注入能垒。从而可以减小驱动电压和提供具有更高可靠性的发光元件。
[实施例4]
在此实施例中将会描述包含结构式(56)所示的咔唑衍生物PCzDPA2的发光元件。
与实施例3相类似，在基板上依次形成以下的层：使用包含氧化硅的氧化铟锡形成厚度为110纳米的阳极，使用结构式(56)表示的本发明咔唑衍生物PCzDPA2形成50纳米厚的空穴注入层，使用α-NPD形成10纳米厚的空穴传输层，使用Alq3和香豆素6形成厚度为40纳米的发光层，其中Alq3中的香豆素6含量为1重量％。然后使用Alq3形成30纳米厚的电子传输层，使用氟化钙形成1纳米厚的电子注入层，使用Al形成200纳米厚的阴极。
这样形成了本实施例的发光元件。
[比较例1]
在比较例中，使用4，4′-双(N-{4-[N，N-双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(缩写：DNTPD)作为空穴注入层形成了发光元件。
与实施例3相类似，在基板上依次形成以下的层：使用包含氧化硅的氧化铟锡形成厚度为110纳米的阳极，使用DNTPD形成50纳米厚的空穴注入层，使用α-NPD形成10纳米厚的空穴传输层，使用Alq3和香豆素6形成厚度为40纳米的发光层，其中Alq3中的香豆素6含量为1重量％。然后使用Alq3形成30纳米厚的电子传输层，使用氟化钙形成1纳米厚的电子注入层，使用Al形成200纳米厚的阴极。
图7和图8分别显示了实施例3、实施例4和比较例1中制得的发光元件的亮度-电压特征和电流-电压特征。
根据图7和图8，可以说包含本发明的咔唑衍生物的发光元件要发射特定亮度的光所需的驱动电压减小了。具体来说，实施例3制得的发光元件的亮度达到1000坎德拉/米2时所需的电压为6.0伏，此时电流密度为8.5毫安/厘米2。类似地，实施例4制得的发光元件的亮度达到1000坎德拉/米2时所需的电压为5.8伏，此时电流密度为8.2毫安/厘米2。比较例1制得的发光元件所需的电压为6.6伏，此时的电流密度为11.0毫安/厘米2。也即是说，将本发明的咔唑衍生物用于发光元件可以实现低电压驱动和低电流驱动。
图9和图10分别显示了实施例3和比较例1制造的发光元件的归一化的亮度随时间的变化以及电压随时间的变化。测量方法如下：将初始亮度设定为3000坎德拉/米2，保持提供恒定的电流，测量亮度和电压随时间的变化。
根据图9，实施例3制得的发光元件的亮度随时间的减小程度小于比较例1中制得的发光元件。另外，根据图10，在实施例3中制得的发光元件中，电压几乎不会随时间增大。因此，包含本发明的咔唑衍生物的发光元件具有较长的寿命和较高的可靠性。
如实施例1和实施例2所示，结构式(28)所示的PCzDPA1的HOMO能级为-5.16eV，结构式(56)所示的PCzDPA2的HOMO能级为-5.16eV。另一方面，比较例中所示的DNTPD的HOMO能级为-5.15eV，与通过相同方法测得的PCzDPA1和PCzDPA2的HOMO能级近似相等。因此，本发明的咔唑衍生物的空穴注入性质大致与DNTPD相同。因此，可以减小阳极的空穴注入能垒，从而减小驱动电压。
另外，测量结果显示包含本发明的咔唑衍生物的发光元件的驱动电压可低于包含DNTPD的发光元件的驱动电压。这是由于本发明的咔唑衍生物在空穴传输性质方面优于DNTPD。随着所述层的空穴传输性质的提高，载流子可以在包含发光材料的层中顺利移动。因此可以将包含所述咔唑衍生物的发光元件的驱动电压降低至小于包含DNTPD的发光元件的驱动电压。
另外，本发明的发光元件的寿命比包含DNTPD的发光元件的寿命长。本发明的咔唑衍生物具有高LUMO能级，还具有高电子注入能垒。这导致阻碍电子进入阳极侧。因此，提高了载流子重新结合的可能性，改进了发光效率。也即是说，发射特定亮度的光所需的电流减小，因此可以实现低电流驱动。
由于可以实现低电压和低电流驱动，因此还可提高可靠性。如图9和图10中的实际测量结果所示，实施例3和4制得的发光元件与比较例1中制得的发光元件相比，前者两种发光元件具有更长的寿命和提高的可靠性。
[实施例5]
在此实施例中将描述包含本发明的咔唑衍生物作为空穴注入材料和空穴传输材料的发光元件。
与实施例3类似，使用包含氧化硅的氧化铟锡形成厚110纳米的阳极。
使用结构式(28)所示的本发明的咔唑衍生物PCzDPA1形成同时作为空穴注入层和空穴传输层的60纳米厚的层，使用Alq3和香豆素6形成40纳米厚的发光层，其中Alq3中香豆素6的含量为1重量％。然后使用Alq3形成30纳米厚的电子传输层，使用氟化钙形成1纳米厚的电子注入层，使用Al形成了200纳米厚的阴极。
这样形成了本实施例的发光元件。
在本发明的发光元件中，由于与阳极接触的层包含具有极佳空穴注入性质的咔唑衍生物，可以减小阳极的空穴注入能垒。从而可以减小驱动电压。
由于本发明的咔唑衍生物具有极佳的空穴传输性质，因此可以通过将所述咔唑衍生物用于发光元件的空穴传输层而进一步降低驱动电压。本发明的咔唑衍生物具有防止电子进入阳极侧的效果。因此，载流子重新结合的可能性变高，发光效率提高。因此可以得到具有改进的可靠性的发光元件。
[实施例6]
在此实施例中将会描述包括使用本发明的发光元件制造的发光器件作为部件的各种电气设备。
使用包括本发明的发光元件的发光器件制造的电气设备包括例如：摄像机，例如摄影机和数码相机；眼镜式显示器、导航系统、放声装置(例如车载音频系统或音频装置)、个人计算机、游戏机、便携式信息终端(移动计算机、便携式电话机、便携式游戏机、电子书等)、装有记录介质的图像重现装置(具体来说，是能够对数字通用盘(DVD)之类的记录介质进行重现、并显示图像的具有显示装置的装置)等。图12A-12E显示了这些电子设备的具体例子。
图12A显示了电视接收机，其包括外壳9101、支承基座9102、显示器部分9103、扬声器部分9104、视频输入终端9105等。包括本发明的发光元件的发光器件用于显示器部分9103来制造所述电视接收机。所述电视接收机包括所有用来显示信息的装置，例如用于个人电脑的装置、用来接收TV广播的装置、以及用来显示广告的装置。
图12B显示了个人电脑，其包括机身9201、外壳9202、显示器部分9203、键盘9204、外接端口9205、指示鼠标9206等。包括本发明的发光元件的发光器件用于显示器部分9203。
图12C显示了眼镜式显示器，其包括机身9301、显示器部分9302、眼镜臂部分9303等。包括本发明的发光元件的发光器件用于显示器部分9302。
图12D显示了便携式电话机，其包括机身9401、外壳9402、显示器部分9403、音频输入部分9404、音频输出部分9405、操作键9406、外接端口9407、天线9408等。包括本发明的发光元件的发光器件用于显示器部分9403。通过在显示器部分9403中，在黑底上显示白字而抑制该便携式电话机的能耗。
图12E显示了摄像机，其包括机身9501、显示器部分9502、外壳9503、外接端口9504、遥控接收部分9505、图像接收部分9506、电池9507、音频输入部分9508、操作键9509、目镜部分9510等。包括本发明的发光元件的发光器件用于显示器部分9502。
如上所述，根据本发明形成的发光器件的应用范围极广，所述发光器件可应用于各种电气设备领域。通过使用包括本发明的发光元件的发光器件，可以提供具有长使用寿命和低能耗的电气设备。
[实施例7]
作为本发明的咔唑衍生物的一个例子，下面将描述结构式(33)所示的3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzDPN1)的合成实施例。
[第1步]
描述了N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)胺的一种合成方法。(A-8)中显示了N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)胺的合成历程。
在烧瓶中加入3.2克(10毫摩)4-溴三苯基胺、1.4克(10毫摩)1-氨基萘、58毫克(0.1毫摩)二亚苄基丙酮钯(0)和3.0克(30毫摩)叔丁氧基钠，烧瓶中的气氛用氮气代替。向其中加入40毫升无水二甲苯。脱气大约3分钟，直至不再产生气泡。向其中加入540毫克(1.0毫摩)1，1-双(二苯基膦基)二茂铁，该溶液在90℃的氮气气氛下搅拌6.5小时。向其中加入大约300毫升甲苯，然后用florisil(商品名，硅酸镁载体)、氧化铝和硅藻土过滤该溶液。所得的滤液用水和氯化钠饱和水溶液洗涤。用硫酸镁干燥有机层。对制得的材料进行过滤，然后浓缩，然后使用硅胶柱色谱(甲苯和己烷之比为3∶7)纯化。对制得的溶液进行浓缩，然后向其中加入己烷，使用超声波清洗机沉淀目标物。对制得的固体进行过滤，制得1.8克(产率46％)N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)胺白色粉末。目标物的NMR数据如下。1H NMR(300MHz，DMSO-d)；δ＝6.93-7.00(m，8H)，7.09(d，j＝8.7，2H)，7.23-7.32(m，5H)，7.39(t，j＝7.8，1H)，7.48-7.52(m，3H)，7.86-7.90(m，1H)，8.20-8.23(m，2H).13C NMR(60MHz，DMSO-d)；δ＝113.2，118.6，120.9，121.7，122.2，122.6，125.0，126.0，126.2，126.6，127.0，128.1，129.3，134.4，139.1，139.6，141.4，147.6。图21显示了1H NMR谱，图22显示了图21中6.5-8.5ppm部分的放大图。图23显示了13C NMR谱。
[第2步]
描述了3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzTPN1)的一种合成方法。(A-9)中描述了3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzTPN1)的合成历程。
向烧瓶中加入740毫克(2.0毫摩)3-碘-9-苯基咔唑、700毫克(1.8毫摩)N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)胺、12毫克(0.02毫摩)二亚苄基丙酮钯和600毫克(6.0毫摩)叔丁氧基钠，烧瓶中的气氛用氮气替代。向其中加入5毫升无水二甲苯，脱气3分钟。向其中加入0.1毫升(0.05毫摩)三叔丁基膦(10重量％的己烷溶液)，该溶液在90℃的氮气气氛下搅拌5.5小时。向其中加入大约100毫升的甲苯，该溶液用florisil(商品名，硅酸镁载体)、氧化铝和硅藻土过滤。所得的滤液用水和氯化钠饱和水溶液洗涤。用硫酸镁干燥有机层。对制得的材料进行过滤，然后浓缩，然后使用硅胶柱色谱(甲苯和己烷之比为3∶7)纯化。对制得的溶液进行浓缩，然后向其中加入己烷，使用超声波清洗机沉淀目标物。对制得的固体进行过滤，制得500毫克(产率44％)PCzTPN1黄色粉末。目标物的NMR数据如下。1H NMR(300MHz，DMSO-d)；δ＝6.74(d，j＝8.7，2H)，6.88-7.00(m，8H)，7.16-7.67(m，23H)，7.84(d，j＝8.4，1H)，7.97(d，j＝8.1，1H)，8.02(s，1H)，8.08(t，j＝7.8，2H)。图24显示了1H NMR谱，图25显示了图24的6.0-8.5ppm部分的放大图。
对制得的PCzTPN1进行了热重-差热分析(TG-DTA)。使用热重/差热分析仪(Seiko Instruments Electronics Ltd.制造，TG/DTA-320)进行测量，在氮气气氛下，通过以10℃/分钟的程序升温速率对制得的PCzTPN1的热物理性质进行评价。结果，通过重量与温度之间的关系(热重分析)可知，在常压条件下，重量减小到起始重量的95％或更小时的温度为380℃。
图17显示了PCzTPN1的甲苯溶液和PCzTPN1薄膜的吸收光谱。使用UV/VIS分光光度计(JASCO Corporation制造，V-550)进行测量。在图17中，横轴表示波长(纳米)，纵轴表示吸光度。甲苯溶液情况的最大吸收波长为314纳米，薄膜情况的最大吸收波长为314纳米。图18显示了PCzTPN1的甲苯溶液(激发波长330纳米)和PCzTPN1薄膜(激发波长350纳米)的发射光谱。在图18中，横轴表示波长(纳米)，纵轴表示发射强度(任意单位)。甲苯溶液情况的最大发射波长为490纳米(激发波长330纳米)，薄膜情况的最大发射波长为500纳米(激发波长350纳米)。
另外还测量了薄膜状态的PCzTPN1的HOMO能级和LUMO能级。HOMO能级的数值是通过将光电子分光光度计(Riken Keiki Co.，Ltd.制造，AC-2)测得的电离电位数值转化为负值而得到的。另一方面，使用图17中薄膜的吸收边界数值作为能隙，将吸收边界的数值与HOMO能级的数值相加，得到LUMO能级的数值。结果HOMO能级和LUMO能级分别为-5.21eV和-2.28eV。
[实施例8]
下面将描述结构式(61)所示的3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzTPN2)的合成方法。
[第1步]
(A-10)中描述了3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzTPN2)的合成历程。
在烧瓶中加入740毫克(1.5毫摩)3，6-二碘-9-苯基咔唑、1.2克(3毫摩)N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)胺、18毫克(0.03毫摩)二亚苄基丙酮钯和1.0克(10毫摩)叔丁氧基钠，烧瓶中的气氛用氮气替代。向其中加入7.5毫升无水二甲苯，然后脱气3分钟，加入0.2毫升(0.1毫摩)三叔丁基膦(10重量％的己烷溶液)之后，该溶液在90℃、氮气气氛下搅拌7小时。向其中加入大约300毫升甲苯，该溶液用florisil(商品名，硅酸镁载体)、氧化铝和硅藻土过滤。所得的滤液用水和氯化钠饱和水溶液洗涤。有机层用硫酸镁干燥。对制得的材料进行过滤、浓缩，然后用硅胶柱色谱(甲苯和己烷之比为3∶7)纯化。对制得的溶液进行浓缩。然后将己烷加入其中，使用超声波清洗机使对象沉淀。对所得的固体进行过滤，制得1.0毫克PCzTPN2黄色粉末(产率66％)。对象的NMR数据如下。1H NMR(300MHz，DMSO-d)；δ＝6.68(d，j＝9.0，4H)，6.86-6.97(m，16H)，7.20-6.97(m，16H)，7.20-7.65(m，25H)，7.83(d，j＝8.1，2H)，7.95-7.98(m，4H)，8.05(d，j＝8.4，2H)。图26显示了1H NMR谱，图27显示了图26中6.0-8.5ppm部分的放大图。
对制得的PCzTPN2进行了热重-差热分析(TG-DTA)。使用热重/差热分析仪(Seiko Instruments Electronics Ltd.制造，TG/DTA 320)进行测量。在氮气气氛下，通过以10℃/分钟的程序升温速率对制得的PCzTPN2的热物理性质进行评价。结果，通过重量与温度之间的关系(热重分析)可知，在常压条件下，重量减小到起始重量的95％或更小时的温度为470℃。
图19显示了PCzTPN2的甲苯溶液和PCzTPN2薄膜的吸收光谱。使用UV/VIS分光光度计(JASCO Corporation制造，V-550)进行测量。在图19中，横轴表示波长(纳米)，纵轴表示吸光度。甲苯溶液情况的最大吸收波长为320纳米，薄膜情况的最大吸收波长为393纳米。图20显示了PCzTPN2的甲苯溶液(激发波长335纳米)和PCzTPN2薄膜(激发波长320纳米)的发射光谱。在图20中，横轴表示波长(纳米)，纵轴表示发射强度(任意单位)。甲苯溶液情况的最大发射波长为493纳米(激发波长335纳米)，薄膜情况的最大发射波长为488纳米(激发波长320纳米)。
另外还测量了薄膜状态的PCzTPN2的HOMO能级和LUMO能级。HOMO能级的数值是通过将光电子分光光度计(Riken Keiki Co.，Ltd.制造，AC-2)测得的电离电位数值转化为负值而得到的。另一方面，使用图19中薄膜的吸收边界数值作为能隙，将吸收边界的数值与HOMO能级的数值相加，得到LUMO能级的数值。结果HOMO能级和LUMO能级分别为-5.13eV和-2.24eV。
[实施例9]
在此实施例中，使用电化学分析仪(BAS Inc.制造，ALS model 600A)通过循环伏安(CV)测量来测定结构式(33)表示的3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzTPN1)的氧化反应性质。
通过溶解支承电解质高氯酸四正丁铵(n-Bu4NClO4)(Tokyo Kasei Kogyo.，LTD.生产，目录号：T0836)使其浓度为100毫摩/升，使用无水二甲基甲酰胺(DMF)(Aldrich Corp.生产，99.8％，目录号：22705-6)作为溶剂溶解待测材料，使所述材料的浓度为1毫摩/升，以制备用于CV测量的溶液。使用铂电极(BAS Inc.生产，PTE铂电极)作为指示电极，使用铂电极(BAS Inc.生产，用于VC-3的Pt反电极，5cm Peek)作为辅助电极，使用Ag/Ag+电极(BAS Inc.生产，用于非水性溶剂的RE-5参比电极)作为参比电极。该测量在室温下进行。
如下所述测量PCzTPN1的氧化反应性质。指示电极对参比电极的电势从-0.03伏变化到0.4伏，然后从0.4伏变化到-0.03伏。如果从-0.03伏变化到0.4伏，然后从0.4伏变化到-0.03伏的扫描是一个循环，对PCzTPN1的氧化反应性质进行100个循环的测量。CV测量以0.1伏/秒的扫描速度进行。
图28显示了PCzTPN1的氧化反应性质的测量结果。在图28中，横轴表示参比电极对指示电极的电势(伏)，纵轴表示参比电极和辅助电极之间的电流(1×105安)。
图28显示氧化电势为0.20伏(相对于Ag/Ag+电极)。扫描100个循环之后，CV曲线的峰位置和峰强度几乎未变。因此可以说本发明的咔唑衍生物特别适用于氧化反应。
[实施例10]
在此实施例中，使用电化学分析仪(BAS Inc.制造，ALS model 600A)通过循环伏安(CV)测量来测定结构式(61)表示的3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzTPN2)的氧化反应性质。
通过溶解支承电解质高氯酸四正丁铵(n-Bu4NClO4)(Tokyo Kasei Kogyo.，LTD.生产，目录号：T0836)使其浓度为100毫摩/升，使用无水二甲基甲酰胺(DMF)(Aldrich Corp.生产，99.8％，目录号：22705-6)作为溶剂溶解待测材料，使所述材料的浓度为1毫摩/升，以制备用于CV测量的溶液。使用铂电极(BAS Inc.生产，PTE铂电极)作为指示电极，使用铂电极(BAS Inc.生产，用于VC-3的Pt反电极，5cm Peek)作为辅助电极，使用Ag/Ag+电极(BAS Inc.生产，用于非水性溶剂的RE-5参比电极)作为参比电极。该测量在室温下进行。
如下所述测量PCzTPN2的氧化反应性质。指示电极对参比电极的电势从-0.36伏变化到0.4伏，然后从0.4伏变化到-0.36伏。如果从-0.36伏变化到0.4伏，然后从0.4伏变化到-0.36伏的扫描是一个循环，对PCzTPN1的氧化反应性质进行100个循环的测量。CV测量以0.1伏/秒的扫描速度进行。
图29显示了PCzTPN2的氧化反应性质的测量结果。在图29中，横轴表示参比电极对指示电极的电势(伏)，纵轴表示参比电极和辅助电极之间的电流(1×105安)。
图29显示氧化电势为0.22伏(相对于Ag/Ag+电极)。扫描100个循环之后，CV曲线的峰位置和峰强度几乎未变。因此可以说本发明的咔唑衍生物特别适用于氧化反应。
[实施例11]
在此实施例中，将参照图30描述包含实施例1中合成的结构式(28)所示的咔唑衍生物PCzDPA1的发光元件。
发光元件的第一电极301形成在基板300上。在此实施例中，第一电极作为阳极。所述阳极是通过使用包含氧化硅的氧化铟锡溅射形成的，厚度为110纳米，所述包含氧化硅的氧化铟锡是用于透明导电膜的材料。
然后，在所述第一电极301上形成包含发光材料的层302。在此实施例中，通过将以下的层叠起来形成所述包含发光材料的层302：空穴注入层311、空穴传输层312、发光层313、电子传输层314、电子注入层315。
将具有第一电极301的基板固定在市售的真空气相沉积设备中的基板支架中，使得具有第一电极301的表面朝下。向所述真空气相沉积设备的沉积源提供DNTPD，通过采用电阻加热的气相沉积法形成50纳米厚的空穴注入层311。
然后，使用具有极佳空穴传输性质的材料形成空穴传输层312。在此实施例中，形成空穴传输层211的方法与使用结构式(28)所示的PCzDPA1形成空穴注入层的方法相同，所形成层的厚度为10纳米。
形成发光层313。在发光层313中，空穴和电子再次互相结合并发光。在此实施例中，主体材料Alq3和客体材料香豆素6共蒸发形成40纳米厚的发光层313，其中重量比为1∶0.08(Alq3∶香豆素6)。使得香豆素6分散在Alq3制备的层中。
形成电子传输层314。可使用各种电子传输材料作为用于电子传输层314的材料。在此实施例中，使用Alq3，通过气相沉积法形成30纳米厚的电子传输层。
然后形成电子注入层315。可将各种电子注入材料用于电子注入层315。在此实施例中，使用氟化钙，通过气相沉积法形成1纳米厚的电子注入层。
通过将空穴注入层311、空穴传输层312、发光层313、电子传输层314和电子注入层315叠起来形成包含发光材料的层302之后，通过溅射法或气相沉积法形成第二电极303。在此实施例中，所述第二电极作为阴极。在此实施例中，所述阴极使用Al，通过气相沉积法形成，厚度为200纳米。
这样形成了本实施例的发光元件。
[实施例12]
在此实施例中将会描述包含结构式(56)所示的咔唑衍生物PCzDPA2的发光元件。
与实施例9相类似，在基板上依次形成以下的层：使用包含氧化硅的氧化铟锡形成厚度为110纳米的阳极，使用DNTPD形成50纳米厚的空穴注入层，使用结构式(56)所示的本发明的咔唑衍生物PCzDPA2形成50纳米厚的空穴传输层，使用Alq3和香豆素6形成厚度为40纳米的发光层，其中重量比为1∶0.08(Alq3∶香豆素6)。然后使用Alq3形成30纳米厚的电子传输层，使用氟化钙形成1纳米厚的电子注入层，使用Al形成200纳米厚的阴极。
这样形成了本实施例的发光元件。
图31和图32分别显示了实施例11和实施例12中制造的发光元件的亮度-电压特征和电流效率-亮度特征。图33显示了当提供1毫安的电流的时候，实施例11和实施例12制得的发光元件的发射光谱。
根据图31和图32，本发明的咔唑衍生物具有极佳的空穴传输性质，可用于发光元件的空穴传输层。具体来说，对于实施例11中制得的发光元件，发射亮度为1054坎德拉/米2的光所需的电压为8.2伏，此时的电流为0.82毫安(电流密度为20.5毫安/厘米2)。电流效率为5.15毫安/厘米2，色度坐标为(x，y)＝(0.30，0.64)。类似地，对于实施例12制造的发光元件，达到963坎德拉/米2的亮度所需的电压为8.4伏，此时的电流为0.80毫安(电流密度为19.9毫安/厘米2)。电流效率为4.8毫安/厘米2，色度坐标为(x，y)＝(0.30，0.64)。
如图33所示，在与发光层相接触的空穴传输层和电子传输层几乎观察不到发光，但是可以从发光层的香豆素6观察到发光。也即是说，载流子在发光层高效地再次互相结合。通过使用本发明的咔唑衍生物，可以制得具有改进的载流子平衡的发光元件。
[实施例13]
在此实施例中，将参照图34描述包含结构式(56)所示的咔唑衍生物PCzDPA2的发光元件。
发光元件的第一电极401形成在基板400上。在此实施例中，第一电极作为阳极。所述阳极是通过使用包含氧化硅的氧化铟锡溅射形成的，厚度为110纳米，所述包含氧化硅的氧化铟锡是用于透明导电膜的材料。
然后，在所述第一电极401上形成包含发光材料的层402。在此实施例中，通过将以下的层叠起来形成所述包含发光材料的层402：空穴注入层411、空穴传输层412、发光层413、电子传输层414、电子注入层415。
将具有第一电极401的基板固定在市售的真空气相沉积设备中的基板支架中，使得具有第一电极401的表面朝下。向所述真空气相沉积设备的沉积源提供DNTPD，通过采用电阻加热的气相沉积法形成50纳米厚的空穴注入层411。
然后，使用具有极佳空穴传输性质的材料形成空穴传输层412。可将各种空穴传输材料用作空穴传输层412的材料。在此实施例中，空穴传输层412的形成方法与使用α-NPD形成空穴注入层的方法相同，其厚度为30纳米。
形成发光层413。在发光层413中，空穴和电子再次互相结合并发光。在此实施例中，主体材料2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：t-BuDNA)和结构式(56)所示的PCzDPA2客体材料共蒸发形成40纳米厚的发光层413，其中重量比为1∶0.05(＝t-BuDNA∶PCzDPA2)。使得PCzDPA2分散在t-BuDNA制成的层中。
形成电子传输层414。可使用各种电子传输材料作为用于电子传输层414的材料。在此实施例中，使用Alq3，通过气相沉积法形成30纳米厚的电子传输层。
然后形成电子注入层415。可将各种电子注入材料作为电子注入层415。在此实施例中，使用氟化钙，通过气相沉积法形成1纳米厚的电子注入层。
通过将空穴注入层411、空穴传输层412、发光层413、电子传输层414和电子注入层415叠起来形成包含发光材料的层402之后，通过溅射法或气相沉积法形成第二电极403。在此实施例中，所述第二电极作为阴极。在此实施例中，所述阴极使用Al，通过气相沉积法形成，厚度为200纳米。
这样形成了本实施例的发光元件。
图35和图36分别显示了实施例13中制造的发光元件的亮度-电压特征和电流效率-亮度特征。图37显示了当提供1毫安的电流的时候，实施例13制得的发光元件的发射光谱。
根据图35和图36，本发明的咔唑衍生物可用作发光层的客体材料。具体来说，对于实施例13中制得的发光元件。发射亮度为615坎德拉/米2的光所需的电压为8.2伏，此时的电流为1.51毫安(电流密度为30.3毫安/厘米2)。电流效率为1.62毫安/厘米2，色度坐标为(x，y)＝(0.16，0.12)。
如图37所示，实施例13中制得的发光元件具有尖锐的发射光谱。因此，可以使用本发明的咔唑衍生物作为发光材料制造发射蓝光的发光元件。
[实施例14]
在此实施例中将参照图34描述包含结构式(56)所示的咔唑衍生物PCzDPA2的发光元件。
发光元件的第一电极401形成在基板400上。在此实施例中，第一电极作为阳极。所述阳极是通过使用包含氧化硅的氧化铟锡溅射形成的，厚度为110纳米，所述包含氧化硅的氧化铟锡是用于透明导电膜的材料。
然后，在所述第一电极401上形成包含发光材料的层402。在此实施例中，通过将以下的层叠起来形成所述包含发光材料的层402：空穴注入层411、空穴传输层412、发光层413、电子传输层414、电子注入层415。
将具有第一电极401的基板固定在市售的真空气相沉积设备中的基板支架中，使得具有第一电极401的表面朝下。向所述真空气相沉积设备的沉积源提供DNTPD，通过采用电阻加热的气相沉积法形成50纳米厚的空穴注入层411。
然后，使用具有极佳空穴传输性质的材料形成空穴传输层412。可以使用各种空穴传输材料作为用于空穴传输层412的材料。在此实施例中，形成空穴传输层412的方法与使用2，2′，7，7′-四(二苯基氨基)-螺-9，9′-双芴(缩写：螺-TAD)形成空穴注入层的方法相同，所形成层的厚度为30纳米。
形成发光层413。在发光层413中，空穴和电子再次互相结合并发光。在此实施例中，主体材料2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：t-BuDNA)和结构式(56)所示的PCzDPA2客体材料共蒸发形成40纳米厚的发光层413，其中重量比为1∶0.05(＝t-BuDNA∶PCzDPA2)。使得PCzDPA2分散在t-BuDNA制成的层中。
形成电子传输层414。可使用各种电子传输材料作为用于电子传输层414的材料。在此实施例中，使用Alq3，通过气相沉积法形成30纳米厚的电子传输层。
然后形成电子注入层415。可将各种电子注入材料用于电子注入层415。在此实施例中，使用氟化钙，通过气相沉积法形成1纳米厚的电子注入层。
通过将空穴注入层411、空穴传输层412、发光层413、电子传输层414和电子注入层415叠起来形成包含发光材料的层402之后，通过溅射法或气相沉积法形成第二电极403。在此实施例中，所述第二电极作为阴极。在此实施例中，所述阴极使用Al，通过气相沉积法形成，厚度为200纳米。
这样形成了本实施例的发光元件。
图38和图39分别显示了实施例14中制造的发光元件的亮度-电压特征和电流效率-亮度特征。图40显示了当提供1毫安的电流的时候，实施例14制得的发光元件的发射光谱。
根据图38和图39，本发明的咔唑衍生物可用作发光层的客体材料。具体来说，对于实施例14中制得的发光元件，发射亮度为494坎德拉/米2的光所需的电压为8.0伏，此时的电流为1.34毫安(电流密度为33.5毫安/厘米2)。电流效率为1.47毫安/厘米2，色度坐标为(x，y)＝(0.16，0.12)。
如图40所示，实施例14中制得的发光元件具有尖锐的发射光谱。因此，可以使用本发明的咔唑衍生物作为发光材料制造发射蓝光的发光元件。
编号说明
101：第一电极，102：包含发光材料的层，103：第二电极，104：与阳极接触的层，200：基板，201：第一电极，202：包含发光材料的层，203：第二电极，204：空穴注入层，211：空穴传输层，212：发光层，213：电子传输层，214：电子注入层，300：基板，301：第一电极，302：包含发光材料的层，303：第二电极，311：空穴注入层，312：空穴传输层，313：发光层，314：电子传输层，315：电子注入层，400：基板，401：第一电极，402：包含发光材料的层，403：第二电极，411：空穴注入层，412：空穴传输层，413：发光层，414：电子传输层，415：电子注入层，601：源侧驱动电路，602：像素
Claims (44)
1.以下通式(1)所示的咔唑衍生物，
式中，R1是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基、包含6-25个碳原子的芳基、包含5-9个碳原子的杂芳基、芳基烷基和包含1-7个碳原子的酰基，
R2是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基和通式(2)所示的取代基，
Ar1至Ar6各自是选自包含6-25个碳原子的芳基和包含5-9个碳原子的杂芳基的一种；
X和Y各自是选自包含6-25个碳原子的二价芳烃基团和包含5-10个碳原子的二价杂环基的一种。
2.如权利要求1所述的咔唑衍生物，其特征在于，
R1是选自以下的一种：甲基、乙基、叔丁基和苯基。
3.如权利要求1所述的咔唑衍生物，其特征在于，
R2为氢或叔丁基。
4.如权利要求1所述的咔唑衍生物，其特征在于，
R2的结构如通式(2)所示；
Ar1和Ar4、Ar2和Ar5、Ar3和Ar6以及X和Y分别具有相同的结构。
5.通式(3)所表示的咔唑衍生物，
式中，R1是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基、包含6-25个碳原子的芳基、包含5-9个碳原子的杂芳基、芳基烷基和包含1-7个碳原子的酰基；
R2是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基和通式(4)所示的取代基，
Ar1和Ar2各自是选自以下的一种：包含6-25个碳原子的芳基和包含5-9个碳原子的杂芳基。
6.如权利要求5所述的咔唑衍生物，其特征在于，
R1是选自以下的一种：甲基、乙基、叔丁基和苯基。
7.如权利要求5所述的咔唑衍生物，其特征在于，
R2为氢或叔丁基。
8.如权利要求5所述的咔唑衍生物，其特征在于，
R2具有通式(4)所示的结构，
Ar1和Ar2具有相同的结构。
9.以下通式(5)所示的咔唑衍生物，
式中，R1是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基、包含6-25个碳原子的芳基、包含5-9个碳原子的杂芳基、芳基烷基和包含1-7个碳原子的酰基；
R2是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基和通式(6)所示的取代基，
10.如权利要求9所述的咔唑衍生物，其特征在于，
R1是选自以下的一种：甲基、乙基、叔丁基和苯基。
11.如权利要求9所述的咔唑衍生物，其特征在于，
R2为氢或叔丁基。
12.如权利要求9所述的咔唑衍生物，其特征在于，R2具有通式(6)所示的结构。
13.通式(103)表示的咔唑衍生物，
式中，R1是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基、包含6-25个碳原子的芳基、包含5-9个碳原子的杂芳基、芳基烷基和包含1-7个碳原子的酰基；
R2是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基和通式(104)所示的取代基，
14.如权利要求13所述的咔唑衍生物，其特征在于，
R1是选自以下的一种：甲基、乙基、叔丁基和苯基。
15.如权利要求13所述的咔唑衍生物，其特征在于，
R2是氢或叔丁基。
16.如权利要求13所述的咔唑衍生物，其特征在于，
R2具有通式(104)的结构。
17.一种发光元件，其包括位于一对电极之间的包含发光材料的层，所述包含发光材料的层包含通式(1)所示的咔唑衍生物，
式中，R1是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基、包含6-25个碳原子的芳基、包含5-9个碳原子的杂芳基、芳基烷基和包含1-7个碳原子的酰基，
R2是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基和通式(2)所示的取代基，
Ar1至Ar6各自是选自包含6-25个碳原子的芳基和包含5-9个碳原子的杂芳基中的一种；
X和Y各自是选自包含6-25个碳原子的二价芳烃基团和包含5-10个碳原子的二价杂环基团中的一种，
18.如权利要求17所述的发光元件，其特征在于，
R1是选自以下的一种：甲基、乙基、叔丁基和苯基。
19.如权利要求17所述的发光元件，其特征在于，
R2为氢或叔丁基。
20.如权利要求17所述的发光元件，其特征在于，
R2具有与通式(2)相同的结构；
Ar1和Ar4、Ar2和Ar5、Ar3和Ar6以及X和Y分别具有相同的结构。
21.一种发光元件，其包括位于一对电极之间的包含发光材料的层，所述包含发光材料的层包含通式(3)所示的咔唑衍生物，
式中，R1是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基、包含6-25个碳原子的芳基、包含5-9个碳原子的杂芳基、芳基烷基和包含1-7个碳原子的酰基；
R2是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基和通式(4)所示的取代基，
Ar1和Ar2各自是选自以下的一种：包含6-25个碳原子的芳基和包含5-9个碳原子的杂芳基。
22.如权利要求21所述的发光元件，其特征在于，
R1是选自以下的一种：甲基、乙基、叔丁基和苯基。
23.如权利要求21所述的发光元件，其特征在于，
R2为氢或叔丁基。
24.如权利要求21所述的发光元件，其特征在于，
R2具有通式(4)所示的结构，
Ar1和Ar2具有相同的结构。
25.一种发光元件，其包括位于一对电极之间的包含发光材料的层，
所述包含发光材料的层包含通式(5)所示的咔唑衍生物，
式中，R1是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基、包含6-25个碳原子的芳基、包含5-9个碳原子的杂芳基、芳基烷基和包含1-6个碳原子的酰基；
R2是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基和通式(6)所示的取代基，
26.如权利要求25所述的发光元件，其特征在于，
R1是选自以下的一种：甲基、乙基、叔丁基和苯基。
27.如权利要求25所述的发光元件，其特征在于，
R2为氢或叔丁基。
28.如权利要求25所述的发光元件，其特征在于，
R2具有通式(6)所示的结构。
29.一种发光元件，其包括位于一对电极之间的包含发光材料的层，所述包含发光材料的层包含通式(103)所示的咔唑衍生物，
式中，R1是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基、包含6-25个碳原子的芳基、包含5-9个碳原子的杂芳基、芳基烷基和包含1-7个碳原子的酰基，
R2是选自以下的一种：氢、包含1-6个碳原子的烷基和结构式(104)所示的取代基，
30.如权利要求29所述的发光元件，其特征在于，
R1是选自以下的一种：甲基、乙基、叔丁基和苯基。
31.如权利要求29所述的发光元件，其特征在于，
R2是氢或叔丁基。
32.如权利要求29所述的发光元件，其特征在于，
R2具有结构式(104)的结构。
33.如权利要求17所述的发光元件，其特征在于，所述包含发光材料的层包括包含所述咔唑衍生物的层；
所述一对电极中的一个电极是阳极；
所述阳极与所述包含咔唑衍生物的层相接触。
34.一种发光器件，其包括如权利要求17所述的发光元件。
35.如权利要求21所述的发光元件，其特征在于，
所述包含发光材料的层包括含有咔唑衍生物的层；
所述一对电极中的一个电极是阳极；
所述阳极与所述包含咔唑衍生物的层相接触。
36.一种发光器件，其包括如权利要求21所述的发光元件。
37.如权利要求25所述的发光元件，其特征在于，
所述包含发光材料的层包括含有咔唑衍生物的层；
所述一对电极中的一个电极是阳极；
所述阳极与所述包含咔唑衍生物的层相接触。
38.一种发光器件，其包括如权利要求25所述的发光元件。
39.如权利要求29所述的发光元件，其特征在于，
所述包含发光材料的层包括含有咔唑衍生物的层；
所述一对电极中的一个电极是阳极；
所述阳极与所述包含咔唑衍生物的层相接触。
40.一种发光器件，其包括如权利要求29所述的发光元件。
41.一种电子设备，其包括如权利要求17所述的发光元件，
所述电子设备是选自以下的一种：摄像机、眼镜式显示器、导航系统、还音装置、个人计算机、游戏机、便携式信息终端、装有记录介质的图像重现装置。
42.一种电子设备，其包括如权利要求21所述的发光元件，
所述电子设备是选自以下的一种：摄像机、眼镜式显示器、导航系统、还音装置、个人计算机、游戏机、便携式信息终端、装有记录介质的图像重现装置。
43.一种电子设备，其包括如权利要求25所述的发光元件，
所述电子设备是选自以下的一种：摄像机、眼镜式显示器、导航系统、还音装置、个人计算机、游戏机、便携式信息终端、装有记录介质的图像重现装置。
44.一种电子设备，其包括如权利要求29所述的发光元件，
所述电子设备是选自以下的一种：摄像机、眼镜式显示器、导航系统、还音装置、个人计算机、游戏机、便携式信息终端、装有记录介质的图像重现装置。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20110420 |