JP5463380B2 - 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 - Google Patents
発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5463380B2 JP5463380B2 JP2012093635A JP2012093635A JP5463380B2 JP 5463380 B2 JP5463380 B2 JP 5463380B2 JP 2012093635 A JP2012093635 A JP 2012093635A JP 2012093635 A JP2012093635 A JP 2012093635A JP 5463380 B2 JP5463380 B2 JP 5463380B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light
- aromatic amine
- amine compound
- layer
- light emitting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- -1 aromatic amine compound Chemical class 0.000 claims description 209
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 146
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 116
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 74
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 74
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 59
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 246
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 219
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 114
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 98
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 85
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 74
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 68
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 65
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 61
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 57
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 57
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 57
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 52
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 52
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 description 46
- 125000004556 carbazol-9-yl group Chemical group C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)* 0.000 description 43
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 42
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 38
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 37
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 36
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 32
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 31
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 30
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 28
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 28
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 28
- 239000010408 film Substances 0.000 description 27
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 26
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 23
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 22
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 19
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 19
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 18
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 18
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 18
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 17
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 16
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 15
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 15
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 15
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 14
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 14
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 13
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical class CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 12
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 12
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 12
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 12
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 10
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 10
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 10
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 9
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 9
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 8
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 8
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 8
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 8
- LWNZGVIVSRAGCM-UHFFFAOYSA-N n-(4-carbazol-9-ylphenyl)-4-[4-(n-(4-carbazol-9-ylphenyl)anilino)phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 LWNZGVIVSRAGCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 8
- WSDQIHATCCOMLH-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(3,5-dichlorophenyl)carbamate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(NC(=O)OC=2C=CC=CC=2)=C1 WSDQIHATCCOMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001420 photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 8
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 7
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 7
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 7
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 7
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 7
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 7
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 7
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 7
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 7
- TUMRGNWURXLFBN-UHFFFAOYSA-N 2-n,7-n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)-9,9-dimethyl-2-n,7-n-diphenylfluorene-2,7-diamine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC(N(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC(=CC=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 TUMRGNWURXLFBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LDFCHUHQZQRSHF-UHFFFAOYSA-N 9-(4-bromophenyl)-10-phenylanthracene Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 LDFCHUHQZQRSHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DVFUPBZGTJTHHL-UHFFFAOYSA-N C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 DVFUPBZGTJTHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 6
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 6
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 6
- KBLZDCFTQSIIOH-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC KBLZDCFTQSIIOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 6
- XSDKKRKTDZMKCH-UHFFFAOYSA-N 9-(4-bromophenyl)carbazole Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 XSDKKRKTDZMKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HRUNKMBAWPBBCI-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(N3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)=CC=2)C=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(N3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)=CC=2)C=C1 HRUNKMBAWPBBCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 5
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 5
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 5
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 5
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWMNLUGPPZOPJQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-naphthalen-1-ylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 MWMNLUGPPZOPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTVGVLGMPQMGNB-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 RTVGVLGMPQMGNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OGZOOZPUNGLZIR-UHFFFAOYSA-N 9-(4-bromonaphthalen-1-yl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C(Br)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 OGZOOZPUNGLZIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QNZJXQPLZAOZLQ-UHFFFAOYSA-N 9-iodo-10-phenylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(I)=C2C=CC=CC2=C1C1=CC=CC=C1 QNZJXQPLZAOZLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LUBXLGUQZVKOFP-UHFFFAOYSA-N 9-phenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=CC=C2)C2=CC2=CC=CC=C12 LUBXLGUQZVKOFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZYEGYGAGVHCUBO-UHFFFAOYSA-N C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(C1=CC=CC=C11)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(N3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)=CC=2)C=C1 Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(C1=CC=CC=C11)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(N3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)=CC=2)C=C1 ZYEGYGAGVHCUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BPJXIDDLYYGLDN-UHFFFAOYSA-N 1,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC2=CC=CC=C22)=CC=CC1=C2C1=CC=CC=C1 BPJXIDDLYYGLDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UYIMBYKIIMYFPS-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 UYIMBYKIIMYFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHGGVVHVBFMGSG-UHFFFAOYSA-N 9-bromo-10-phenylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(Br)=C2C=CC=CC2=C1C1=CC=CC=C1 WHGGVVHVBFMGSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PHXQIAWFIIMOKG-UHFFFAOYSA-N NClO Chemical compound NClO PHXQIAWFIIMOKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 3
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 3
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 3
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 3
- NSABRUJKERBGOU-UHFFFAOYSA-N iridium(3+);2-phenylpyridine Chemical compound [Ir+3].[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 NSABRUJKERBGOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- JVLIVVZYTDSKKC-UHFFFAOYSA-N n'-benzoyl-4-bromobenzohydrazide Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C(=O)NNC(=O)C1=CC=CC=C1 JVLIVVZYTDSKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LPILOYSOQPCCTM-UHFFFAOYSA-N n-(4-carbazol-9-ylphenyl)-n-phenyl-4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=C(C=2OC(=NN=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 LPILOYSOQPCCTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 3
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 3
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 2
- IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N 0.000 description 2
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNZKSOYBKOZGMT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)-9h-carbazole Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C21 DNZKSOYBKOZGMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPYDMVZCPRONLW-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-4-(4-iodophenyl)benzene Chemical group C1=CC(I)=CC=C1C1=CC=C(I)C=C1 GPYDMVZCPRONLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRSRUYVJULRMRQ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12 BRSRUYVJULRMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol zinc Chemical compound [Zn].Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1.Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1 UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypent-3-en-2-one iridium Chemical compound [Ir].CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017073 AlLi Inorganic materials 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- AGBXQLCOXANMQO-UHFFFAOYSA-N n-(4-carbazol-9-ylphenyl)-n-phenyl-4-(10-phenylanthracen-9-yl)aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 AGBXQLCOXANMQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000484 niobium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N niobium(5+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Nb+5].[Nb+5] URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 2
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N tert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[O-2].[In+3] OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEPMORHSGFRDLW-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(2-hydroxyphenyl)-3h-1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound [Zn+2].OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)OC2=CC=CC=C2N1.OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)OC2=CC=CC=C2N1 QEPMORHSGFRDLW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QBLFZIBJXUQVRF-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Br)C=C1 QBLFZIBJXUQVRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTSZQXSYCGBHMO-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichloro-3-prop-1-ynoxybenzene Chemical compound CC#COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl RTSZQXSYCGBHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C=C1 SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBGUDZMIAZLJNY-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=C(Br)C2=C1 IBGUDZMIAZLJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXVLMYZRJAHEIS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylphenyl)naphthalene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 MXVLMYZRJAHEIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMNQXQNIFOJSDX-UHFFFAOYSA-N 1-(4-carbazol-9-ylphenyl)-9,9-dimethyl-2-N,7-N-diphenylfluorene-2,7-diamine Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C1=2)C1=CC=C(C=C1)C1=C(C=CC=2C3=CC=C(C=C3C(C1=2)(C)C)NC1=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=C1 CMNQXQNIFOJSDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQNVFRPAQRVHKO-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(4-methylphenyl)-1-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 FQNVFRPAQRVHKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- GOKIEMZASYETFM-UHFFFAOYSA-N 10-phenylacridin-9-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 GOKIEMZASYETFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOWLPGTVRWFLCX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6,7-tetramethyl-9,10-dinaphthalen-1-ylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C4=CC(C)=C(C)C=C4C(C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)=C4C=C(C(=CC4=3)C)C)=CC=CC2=C1 OOWLPGTVRWFLCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEBPFDQAOYARIB-UHFFFAOYSA-N 2,3,6,7-tetramethyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=3C4=CC(C)=C(C)C=C4C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=C4C=C(C(=CC4=3)C)C)=CC=C21 JEBPFDQAOYARIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,23-dihydroporphyrin platinum Chemical compound [Pt].CCc1c(CC)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(CC)c5CC)c(CC)c4CC)c(CC)c3CC VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POEOLRMDMUNLPY-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC2=CC=C(C=CC=N3)C3=C2N=C1C1=CC=CC=C1 POEOLRMDMUNLPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYOWFFGLGGCYSQ-UHFFFAOYSA-N 2,7-diiodo-9,9-dimethylfluorene Chemical compound C1=C(I)C=C2C(C)(C)C3=CC(I)=CC=C3C2=C1 GYOWFFGLGGCYSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNLVYZSUMYQALH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC=CC=2)O1 CNLVYZSUMYQALH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBHPOBSZPYEADG-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9,9-dimethylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 MBHPOBSZPYEADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate Chemical compound CC(C)(C)[O-] SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHNCJLKIQIKFU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-bis(2-naphthalen-1-ylphenyl)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C3=CC=CC=C3C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C(=CC=CC=4)C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=CC2=C1 IBHNCJLKIQIKFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNHPNCZSKTUPMB-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracene Chemical compound C=12C=CC=CC2=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C2=CC(C(C)(C)C)=CC=C2C=1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 MNHPNCZSKTUPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONMVVYFKZFORGI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-1-ylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=CC2=C1 ONMVVYFKZFORGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBPXZSIKOVBSAS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C=C21 WBPXZSIKOVBSAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n-[4-[4-(n-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-1-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCZWJXTUYYSKGF-UHFFFAOYSA-N 5,12-dimethylquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione Chemical compound CN1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3N(C)C1=C2 SCZWJXTUYYSKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKEZXXDRXPPROK-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(2-naphthalen-1-ylphenyl)anthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC=CC=C2C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 NKEZXXDRXPPROK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTSGZCWSEMDTBC-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(4-methylnaphthalen-1-yl)anthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C)C2=CC=CC=C12 YTSGZCWSEMDTBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BITWULPDIGXQDL-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]anthracene Chemical compound C=1C=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC(C=C(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BITWULPDIGXQDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYLQYLOSLLBTR-UHFFFAOYSA-N 9-(2-phenylphenyl)-10-[10-(2-phenylphenyl)anthracen-9-yl]anthracene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OEYLQYLOSLLBTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCICDYGIJBPNPC-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[3,5-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 XCICDYGIJBPNPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWSVEGKGLOHGIQ-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)-2,3,5,6-tetraphenylphenyl]phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C(=C(C=1C=CC=CC=1)C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C1=CC=CC=C1 ZWSVEGKGLOHGIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 9-anthracen-9-ylanthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C(C=3C4=CC=CC=C4C=C4C=CC=CC4=3)=C21 SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIRVQSRSPDUEOJ-UHFFFAOYSA-N 9-bromoanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 ZIRVQSRSPDUEOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYGJKGEGNTQBK-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-10-(10-phenylanthracen-9-yl)anthracene Chemical group C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 NBYGJKGEGNTQBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N Acridone Natural products C1=C(O)C=C2N(C)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1O GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- YCIPQJTZJGUXND-UHFFFAOYSA-N Aglaia odorata Alkaloid Natural products C1=CC(OC)=CC=C1C1(C(C=2C(=O)N3CCCC3=NC=22)C=3C=CC=CC=3)C2(O)C2=C(OC)C=C(OC)C=C2O1 YCIPQJTZJGUXND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRGGYTFRRCDNFB-UHFFFAOYSA-J C([O-])([O-])=O.[K+].[Cu](I)I.[K+] Chemical compound C([O-])([O-])=O.[K+].[Cu](I)I.[K+] WRGGYTFRRCDNFB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSDMPJCOOXURQD-UHFFFAOYSA-N C545T Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC=4C=C5C6=C(C=4OC3=O)C(C)(C)CCN6CCC5(C)C)=NC2=C1 MSDMPJCOOXURQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017911 MgIn Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OENPFSLPTJYHHK-UHFFFAOYSA-N N-(4-carbazol-9-ylphenyl)-N-phenyl-4-(10-phenylanthracen-1-yl)aniline Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC2=C(C3=CC=CC=C3C=C12)C1=CC=CC=C1 OENPFSLPTJYHHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N [azido(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(N=[N+]=[N-])OC1=CC=CC=C1 SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- BHQBDOOJEZXHPS-UHFFFAOYSA-N ctk3i0272 Chemical group C1=CC=CC=C1C(C(=C(C=1C=CC=CC=1)C(=C1C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C4=CC=CC=C4C(C=4C(=C(C=5C=CC=CC=5)C(C=5C=CC=CC=5)=C(C=5C=CC=CC=5)C=4C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)=C4C=CC=CC4=3)=C3C=CC=CC3=2)C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 BHQBDOOJEZXHPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- CZNGTXVOZOWWKM-UHFFFAOYSA-N methyl 4-bromobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 CZNGTXVOZOWWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMXKPSLCRALELV-UHFFFAOYSA-N methyl 4-pyridin-3-ylbenzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OC)=CC=C1C1=CC=CN=C1 SMXKPSLCRALELV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDZCNNKHPNYYSX-UHFFFAOYSA-N n,n,2-triphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LDZCNNKHPNYYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMFJAHHVKNCGLG-UHFFFAOYSA-N n-Nitrosodimethylamine Chemical compound CN(C)N=O UMFJAHHVKNCGLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-9-phenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(N(C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000004880 oxines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ol Chemical compound OC1=NC=CC=N1 VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
- H10K85/6565—Oxadiazole compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
置、電子機器に関する。
子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の有機化合物を含む層を挟んだものである。
この素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子および正孔がそれぞれ発光性
の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア(電子および
正孔)が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起状態
が基底状態に戻る際に発光する。このようなメカニズムから、このような発光素子は、電
流励起型の発光素子と呼ばれる。
作製できることが大きな利点である。また、キャリアが注入されてから発光に至るまでの
時間は1μ秒程度あるいはそれ以下であるため、非常に応答速度が速いことも特長の一つ
である。これらの特性は、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられ
ている。
面状の発光を容易に得ることができる。このことは、白熱電球やLEDに代表される点光
源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる
面光源としての利用価値も高い。
が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
。
(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)が用いられている。しか
しながら、NPBは一重項励起エネルギーが低く、励起状態の発光材料からエネルギーが
移動してしまう可能性がある。特に、短波長である青色を発光する発光材料の場合には、
励起状態のエネルギー準位が高いため、NPBへエネルギーが移動してしまう可能性がよ
り高い。NPBへエネルギーが移動してしまうと、発光素子の発光効率が低下してしまう
という問題があった。
。
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、A1は、炭素数6〜25のアリーレ
ン基を表し、Ar1は、炭素数6〜25のアリール基を表す。また、αは、一般式(1−
1)〜一般式(1−4)で表されるいずれかの置換基を表し、一般式(1−1)〜一般式
(1−4)において、R11およびR12は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4
のアルキル基、または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表し、R13〜R19お
よびR21〜R29およびR31〜R39およびR41〜R49は、それぞれ、水素原子
、または炭素数1〜4のアルキル基を表す。)
ミン化合物であることが好ましい。
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、Ar1は、炭素数6〜25のアリー
ル基を表す。また、αは、一般式(3−1)〜一般式(3−4)で表されるいずれかの置
換基を表し、一般式(3−1)〜一般式(3−4)において、R11およびR12は、そ
れぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜12のアリール
基のいずれかを表し、R13〜R19およびR21〜R29およびR31〜R39および
R41〜R49は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基を表す。)
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R3〜R7は、水素原子、または炭
素数1〜4のアルキル基、またはフェニル基のいずれかを表す。また、αは、一般式(5
−1)〜一般式(5−4)で表されるいずれかの置換基を表し、一般式(5−1)〜一般
式(5−4)において、R11およびR12は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜
4のアルキル基、または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表し、R13〜R19
およびR21〜R29およびR31〜R39およびR41〜R49は、それぞれ、水素原
子、または炭素数1〜4のアルキル基を表す。)
。
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。また、αは、一般式(7−1)〜一
般式(7−4)で表されるいずれかの置換基を表し、一般式(7−1)〜一般式(7−4
)において、R11およびR12は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキ
ル基、または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表し、R13〜R19およびR2
1〜R29およびR31〜R39およびR41〜R49は、それぞれ、水素原子、または
炭素数1〜4のアルキル基を表す。)
好ましい。
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R11およびR12は、それぞれ、
水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜12のアリール基のいず
れかを表す。)
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R30は、水素原子、または炭素数
1〜4のアルキル基のいずれかを表す。)
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、A1は、炭素数6〜25のアリーレ
ン基を表し、Ar1は、炭素数6〜25のアリール基を表す。また、αは、一般式(2−
1)〜一般式(2−2)で表されるいずれかの置換基を表し、一般式(2−1)〜一般式
(2−2)において、R51およびR52は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4
のアルキル基、または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表し、R53〜R58お
よびR61〜R68は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基を表す。
)
ミン化合物であることが好ましい。
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、Ar1は、炭素数6〜25のアリー
ル基を表す。また、αは、一般式(4−1)〜一般式(4−2)のいずれかで表される置
換基を表し、一般式(4−1)〜一般式(4−2)において、R51およびR52は、そ
れぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜12のアリール
基のいずれかを表し、R53〜R58およびR61〜R68は、それぞれ、水素原子、ま
たは炭素数1〜4のアルキル基を表す。)
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R3〜R7は、水素原子、または炭
素数1〜4のアルキル基、またはフェニル基のいずれかを表す。また、αは、一般式(6
−1)〜一般式(6−2)のいずれかで表される置換基を表し、一般式(6−1)〜一般
式(6−2)において、R51およびR52は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜
4のアルキル基、または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表し、R53〜R58
およびR61〜R68は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基を表す
。)
。
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。また、αは、一般式(8−1)〜一
般式(8−2)で表されるいずれかの置換基を表し、一般式(8−1)〜一般式(8−2
)において、R51およびR52は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキ
ル基、または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表し、R53〜R58およびR6
1〜R68は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基を表す。)
が好ましい。
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R51およびR52は、それぞれ、
水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜12のアリール基のいず
れかを表す。)
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。)
ある。
を有し、芳香族アミン化合物を含む層は、前記発光層と接することを特徴とする発光素子
である。
芳香族アミン化合物は、発光層に含まれていることを特徴とする発光素子である。
、緑色の発光をする燐光材料を含む場合、より本発明の効果を得ることができる。
。特に、青色の発光をする蛍光材料を含む場合、より本発明の効果を得ることができる。
発光を制御する制御手段を有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置
とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源(照明装置含む)を含む。また、
パネルにコネクター、例えばFPC(Flexible printed circui
t)もしくはTAB(Tape Automated Bonding)テープもしくは
TCP(Tape Carrier Package)が取り付けられたモジュール、T
ABテープやTCPの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にC
OG(Chip On Glass)方式によりIC(集積回路)が直接実装されたモジ
ュールも全て発光装置に含むものとする。
。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光
素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
ることができる。また、発光材料を分散させるための材料として用いることができる。本
発明の芳香族アミン化合物を発光材料に接するように設けることにより、発光材料の励起
エネルギーの移動を防ぐことができ、発光効率を向上させることができる。また、本発明
の芳香族アミン化合物が励起されても、本発明の芳香族アミン化合物から発光材料にエネ
ルギーが移動することができ、発光効率を向上させることができる。
り、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器を得ることができる。
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示
す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
本実施の形態では、本発明の芳香族アミン化合物について説明する。
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、A1は、炭素数6〜25のアリーレ
ン基を表し、Ar1は、炭素数6〜25のアリール基を表す。また、αは、一般式(1−
1)〜一般式(1−4)で表されるいずれかの置換基を表し、一般式(1−1)〜一般式
(1−4)において、R11およびR12は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4
のアルキル基、または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表し、R13〜R19お
よびR21〜R29およびR31〜R39およびR41〜R49は、それぞれ、水素原子
、または炭素数1〜4のアルキル基を表す。)
のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。具体的には、構造
式(13−1)〜構造式(13−12)に示す置換基が挙げられる。
構造式(14−1)〜構造式(14−6)に示す置換基が挙げられる。
構造式(15−1)〜構造式(15−6)に示す置換基が挙げられる。
ミン化合物であることが好ましい。
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、Ar1は、炭素数6〜25のアリー
ル基を表す。また、αは、一般式(3−1)〜一般式(3−4)で表されるいずれかの置
換基を表し、一般式(3−1)〜一般式(3−4)において、R11およびR12は、そ
れぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜12のアリール
基のいずれかを表し、R13〜R19およびR21〜R29およびR31〜R39および
R41〜R49は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基を表す。)
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R3〜R7は、水素原子、または炭
素数1〜4のアルキル基、またはフェニル基のいずれかを表す。また、αは、一般式(5
−1)〜一般式(5−4)で表されるいずれかの置換基を表し、一般式(5−1)〜一般
式(5−4)において、R11およびR12は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜
4のアルキル基、または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表し、R13〜R19
およびR21〜R29およびR31〜R39およびR41〜R49は、それぞれ、水素原
子、または炭素数1〜4のアルキル基を表す。)
。
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。また、αは、一般式(7−1)〜一
般式(7−4)で表されるいずれかの置換基を表し、一般式(7−1)〜一般式(7−4
)において、R11およびR12は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキ
ル基、または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表し、R13〜R19およびR2
1〜R29およびR31〜R39およびR41〜R49は、それぞれ、水素原子、または
炭素数1〜4のアルキル基を表す。)
好ましい。
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R11およびR12は、それぞれ、
水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜12のアリール基のいず
れかを表す。)
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R30は、水素原子、または炭素数
1〜4のアルキル基のいずれかを表す。)
ある。
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、A1は、炭素数6〜25のアリーレ
ン基を表し、Ar1は、炭素数6〜25のアリール基を表す。また、αは、一般式(2−
1)〜一般式(2−2)で表されるいずれかの置換基を表し、一般式(2−1)〜一般式
(2−2)において、R51およびR52は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4
のアルキル基、または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表し、R53〜R58お
よびR61〜R68は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基を表す。
)
のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。具体的には、構造
式(13−1)〜構造式(13−12)に示す置換基が挙げられる。
構造式(14−1)〜構造式(14−6)に示す置換基が挙げられる。
構造式(15−1)〜構造式(15−6)に示す置換基が挙げられる。
ミン化合物であることが好ましい。
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、Ar1は、炭素数6〜25のアリー
ル基を表す。また、αは、一般式(4−1)〜一般式(4−2)のいずれかで表される置
換基を表し、一般式(4−1)〜一般式(4−2)において、R51およびR52は、そ
れぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜12のアリール
基のいずれかを表し、R53〜R58およびR61〜R68は、それぞれ、水素原子、ま
たは炭素数1〜4のアルキル基を表す。)
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R3〜R7は、水素原子、または炭
素数1〜4のアルキル基、またはフェニル基のいずれかを表す。また、αは、一般式(6
−1)〜一般式(6−2)のいずれかで表される置換基を表し、一般式(6−1)〜一般
式(6−2)において、R51およびR52は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜
4のアルキル基、または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表し、R53〜R58
およびR61〜R68は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基を表す
。)
。
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。また、αは、一般式(8−1)〜一
般式(8−2)で表されるいずれかの置換基を表し、一般式(8−1)〜一般式(8−2
)において、R51およびR52は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキ
ル基、または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表し、R53〜R58およびR6
1〜R68は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基を表す。)
が好ましい。
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R51およびR52は、それぞれ、
水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜12のアリール基のいず
れかを表す。)
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。)
る芳香族アミン化合物を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
び合成スキーム(B−1)〜合成スキーム(B−4)で表される合成方法によって合成す
ることができる。
とを金属触媒を用いたカップリング反応により反応させて、N−(ハロゲン化アリール)
カルバゾールを骨格に含む化合物(化合物B)を合成した後、さらにパラジウムなどの金
属触媒を用いてアリールアミンとのカップリング反応を行うことによって化合物Cを得る
。合成スキーム(A−1)において、芳香族化合物のジハロゲン化物のハロゲン元素(X
1、X2)は、ヨウ素又は臭素であることが好ましい。また、X1とX2とは、同じであ
っても異なっていてもよい。また、R1およびR2は、それぞれ、水素原子、または炭素
数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。また、芳
香族化合物は、炭素数6〜25の化合物であることが好ましい。また、アリールアミンは
、炭素数6〜25のアリールアミンであることが好ましい。
物Cと、フルオレン誘導体のハロゲン化物またはビフェニル誘導体のハロゲン化物とを反
応させ、本発明の芳香族アミン化合物を合成することができる。
、ハロゲン原子を表す。また、R1およびR2は、それぞれ、水素原子、または炭素数1
〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、A1は、炭素
数6〜25のアリーレン基を表し、Ar1は、炭素数6〜25のアリール基を表す。また
、R11およびR12は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、また
は炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表し、R13〜R19およびR21〜R29
およびR31〜R39およびR41〜R49は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜
4のアルキル基を表す。
)で表される化合物は、上述した一般式(1)におけるαが一般式(1−1)である場合
に対応し、一般式(1−2a)で表される化合物は、上述した一般式(1)におけるαが
一般式(1−2)である場合に対応し、一般式(1−3a)で表される化合物は、上述し
た一般式(1)におけるαが一般式(1−3)である場合に対応し、一般式(1−4a)
で表される化合物は、上述した一般式(1)におけるαが一般式(1−4)である場合に
対応する。
パラジウム触媒を用いてカップリング反応を行う、または、銅を用いたウルマン反応によ
りカップリングさせることで、一般式(1−1a)で表される化合物を合成することがで
きる。フルオレン誘導体のハロゲン化物のハロゲン元素は、ヨウ素または臭素であること
が好ましい。
体のハロゲン化物と、化合物Cとをパラジウム触媒を用いてカップリング反応を行う、ま
たは、銅を用いたウルマン反応によりカップリングさせることで、一般式(1−2a)〜
一般式(1−4a)で表される化合物を合成することができる。ビフェニル誘導体のハロ
ゲン化物のハロゲン元素は、ヨウ素または臭素であることが好ましい。
)〜合成スキーム(B−6)で表される合成方法によって合成することができる。
、ハロゲン原子を表す。また、R1およびR2は、それぞれ、水素原子、または炭素数1
〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、A1は、炭素
数6〜25のアリーレン基を表し、Ar1は、炭素数6〜25のアリール基を表す。また
、R51およびR52は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、また
は炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表し、R53〜R58およびR61〜R68
は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基を表す。
化合物は、上述した一般式(2)におけるαが一般式(2−1)である場合に対応し、一
般式(2−2a)で表される化合物は、上述した一般式(2)におけるαが一般式(2−
2)である場合に対応する。
パラジウム触媒を用いてカップリング反応を行う、または、銅を用いたウルマン反応によ
りカップリングさせることで、一般式(2−1a)で表される化合物を合成することがで
きる。フルオレン誘導体のハロゲン化物のハロゲン元素は、ヨウ素または臭素であること
が好ましい。
物Cとをパラジウム触媒を用いてカップリング反応を行う、または、銅を用いたウルマン
反応によりカップリングさせることで、一般式(2−2a)で表される化合物を合成する
ことができる。ビフェニル誘導体のハロゲン化物のハロゲン元素は、ヨウ素または臭素で
あることが好ましい。
て2等量反応させることにより、一般式(2)の本発明の芳香族アミン化合物を一段階の
反応で得ることができる。
tert−ブチル)ホスフィン((tert−Bu)3P)を配位子として用いることが
できる。Pd触媒としては、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(略称:
Pd(dba)2)と(tert−Bu)3Pを混合することにより、(tert−Bu
)3Pがビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)に配位した触媒を用いること
ができる。なお、パラジウム触媒を用いる場合の配位子として、(tert−Bu)3P
以外の配位子を用いても構わない。例えば、(tert−Bu)3P以外にもDPPFを
用いることができる。また、パラジウム触媒としては、Pd(dba)2、パラジウム
ジアセテート(Pd(OAc)2)等を用いることができる。好ましくは、Pd(dba
)2を用いると良い。反応温度は、室温から130℃が好ましい。より好ましくは、加熱
温度を60℃から110℃とすることが好ましい。なお、dbaとはtrans,tra
ns−dibenzylideneacetoneを示す。また、DPPFとは、1,1
―ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンを示す。溶媒としては、トルエンやキシレン
等を用いることができる。塩基としてはtert−BuONa等のアルカリ金属アルコキ
シドや、炭酸カリウム(K2CO3)等の塩基を用いることができる。
光材料のホスト材料として用いることができる。また、短波長の発光を示す発光材料と接
する層に用いることができる。
材料に対してホスト材料として用いることが有効である。また、短波長の蛍光を示す蛍光
材料が含まれる層に接する層に用いることが有効である。なぜならば、本発明の芳香族ア
ミン化合物は三重項準位および一重項準位が高いため、励起された蛍光材料からの本発明
の芳香族アミン化合物へのエネルギー移動が起こりにくい。よって、蛍光材料の励起エネ
ルギーを効率よく発光として取り出すことができる。また、本発明の芳香族アミン化合物
が励起された場合、励起された芳香族アミン化合物の三重項準位または一重項準位から蛍
光材料へエネルギー移動することが可能であり、発光素子の発光効率を向上させることが
できる。なお、本発明の芳香族アミン化合物を、蛍光材料が含まれる層に接する層に用い
る場合には、発光領域が本発明の芳香族アミン化合物を含む層と距離が近くなるようにす
るとより効果的である。また、より長波長の発光を示す蛍光材料であれば、本発明の芳香
族アミン化合物を用いることにより、同様の効果を得ることができる。
す燐光材料に対してホスト材料として用いることが有効である。また、比較的短波長の燐
光を示す燐光材料が含まれる層に接する層に用いることが有効である。なぜならば、本発
明の芳香族アミン化合物は三重項準位が高いため、励起された燐光材料からの本発明の芳
香族アミン化合物へのエネルギー移動が起こりにくい。よって、燐光材料の励起エネルギ
ーを効率よく発光として取り出すことができる。また、本発明の芳香族アミン化合物が励
起された場合、励起された芳香族アミン化合物の三重項準位から燐光材料の三重項準位へ
エネルギー移動することが可能であり、発光素子の発光効率を向上させることができる。
なお、本発明の芳香族アミン化合物を、燐光材料が含まれる層に接する層に用いる場合に
は、発光領域が本発明の芳香族アミン化合物を含む層と距離が近くなるようにするとより
効果的である。また、より長波長の発光を示す燐光材料であれば、本発明の芳香族アミン
化合物を用いることにより、同様の効果を得ることができる。
芳香族アミン化合物は、よりバンドギャップが大きいため好ましい。また、三重項準位も
高いため好ましい。
正孔輸送層として用いることができ、良好な特性を有する発光素子を得ることができる。
般式(2)で表される芳香族アミン化合物を用いることにより、耐熱性に優れたデバイス
を得ることができる。
本発明の芳香族アミン化合物を用いた発光素子の一態様について図1(A)を用いて以
下に説明する。
れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結
合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層
を組み合わせて積層されたものである。
した第1の層103、第2の層104、第3の層105、第4の層106と、さらにその
上に設けられた第2の電極107とから構成されている。なお、本形態では第1の電極1
02は陽極として機能し、第2の電極107は陰極として機能するものとして以下説明を
する。
ス、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子を作製工程において
支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例
えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素
若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛(I
ZO:Indium Zinc Oxide)、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有し
た酸化インジウム(IWZO)等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常ス
パッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、
酸化インジウム−酸化亜鉛(IZO)は、酸化インジウムに対し1〜20wt%の酸化亜
鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸
化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム(IWZO)は、酸化インジウム
に対し酸化タングステンを0.5〜5wt%、酸化亜鉛を0.1〜1wt%含有したター
ゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金(Au)、白
金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(M
o)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、または金属材
料の窒化物(例えば、窒化チタン:TiN)等が挙げられる。
x)やバナジウム酸化物(VOx)、ルテニウム酸化物(RuOx)、タングステン酸化
物(WOx)、マンガン酸化物(MnOx)等を用いることができる。この他、フタロシ
アニン(略称:H2Pc)や銅フタロシアニン(CuPC)等のフタロシアニン系の化合
物、或いはポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PED
OT/PSS)等の高分子等によっても第1の層103を形成することができる。
いることができる。特に、有機化合物と、有機化合物に対して電子受容性を示す無機化合
物とを含む複合材料は、有機化合物と無機化合物との間で電子の授受が行われ、キャリア
密度が増大するため、正孔注入性、正孔輸送性に優れている。
場合、第1の電極102とオーム接触をすることが可能となるため、仕事関数に関わらず
第1の電極を形成する材料を選ぶことができる。
元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体
的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸
化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも
特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい
。
香族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、種々の化
合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の
高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、10−6cm2/Vs以上の正孔移
動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であ
れば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機
化合物を具体的に列挙する。
ェニル−p−フェニレンジアミン(略称:DTDPPA)、4,4’−ビス[N−(4−
ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4
,4’−ビス(N−{4−[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニ
ル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5−トリス[N
−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3
B)等を挙げることができる。
(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバ
ゾール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3
−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)
、3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]
−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等を挙げることができる。
トリス[4−(N−カルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9−[4−
(N−カルバゾリル)]フェニル−10−フェニルアントラセン(略称:CzPA)、1
,4−ビス[4−(N−カルバゾリル)フェニル]−2,3,5,6−テトラフェニルベ
ンゼン等を用いることができる。
−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、2−
tert−ブチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、9,10−ビス(3,
5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2−tert−ブチル−9
,10−ビス(4−フェニルフェニル)アントラセン(略称:t−BuDBA)、9,1
0−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10−ジフェニルアントラ
セン(略称:DPAnth)、2−tert−ブチルアントラセン(略称:t−BuAn
th)、9,10−ビス(4−メチル−1−ナフチル)アントラセン(略称:DMNA)
、2−tert−ブチル−9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセ
ン、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセン、2,3,6,7−
テトラメチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、2,3,6,7−テトラメ
チル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、9,9’−ビアントリル、10,1
0’−ジフェニル−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス(2−フェニルフェニ
ル)−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス[(2,3,4,5,6−ペンタフ
ェニル)フェニル]−9,9’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、
ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブチル)ペリレン等が挙げられる。ま
た、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、1×10−6
cm2/Vs以上の正孔移動度を有し、炭素数14〜42である芳香族炭化水素を用いる
ことがより好ましい。
い。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、4,4’−ビス(2,2−
ジフェニルビニル)ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10−ビス[4−(2,2−
ジフェニルビニル)フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等が挙げられる。
ニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
明の芳香族アミン化合物は正孔輸送性に優れているため、第2の層104に好適に用いる
ことができる。本発明の芳香族アミン化合物を第2の層104に用いることにより、良好
な特性の発光素子を得ることができる。
させることなく各種のものが使用できる。例えば、蛍光を発光する蛍光材料としては、ク
マリン6やクマリン545Tなどのクマリン誘導体、N,N’−ジメチルキナクリドンや
N、N’−ジフェニルキナクリドンなどのキナクリドン誘導体、N−フェニルアクリドン
やN−メチルアクリドンなどのアクリドン誘導体、2−tert−ブチル−9,10−ジ
(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、9,10−ジフェニルアント
ラセン(略称:DPhA)、ルブレン、ペリフランテン、2,5,8,11−テトラ(t
ert−ブチル)ペリレン(略称:TBP)などの縮合芳香族化合物、4−ジシアノメチ
レン−2−[p−(ジメチルアミノ)スチリル]−6−メチル−4H−ピランなどのピラ
ン誘導体、4−(2,2−ジフェニルビニル)トリフェニルアミン、9−(4−{N−[
4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアミノ}フェニル)−10−
フェニルアントラセン(略称:YGAPA)などのアミン誘導体などが挙げられる。燐光
を発光する燐光材料としては、トリス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)
(略称:Ir(ppy)3)、ビス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)ア
セチルアセトナート(略称:Ir(ppy)2(acac)),ビス{2−(p−トリル
)ピリジナト}イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(tpy)2(
acac))、ビス{2−(2’−ベンゾチエニル)ピリジナト}イリジウム(III)
アセチルアセトナート(略称:Ir(btp)2(acac))、ビス{2−(4、6−
ジフルオロフェニル)ピリジナト}イリジウム(III)ピコリナート(略称:FIrp
ic)などのイリジウム錯体、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル
−21H,23H−ポルフィリン−白金錯体(pt(OEP))などの白金錯体、4,7
−ジフェニル−1,10−フェナントロリントリス(2−テノイルトリフルオロアセトナ
ト)ユーロピウム(III)などの希土類錯体などが挙げられる。
ときに効果的である。具体的には、上述したt−BuDNA、DPhA、TBP、YGA
PAなどの青色を発光する蛍光材料を用いることが好ましい。
であるときに効果的である。具体的には、上述したIr(ppy)3、Ir(ppy)2
(acac)、Ir(tpy)2(acac)などの緑色を発光する燐光材料、FIrp
icなどの青緑色を発光する燐光材料を用いることが好ましい
物質を分散させるための材料としては、各種のものを用いることができ、発光性の物質よ
りもLUMO準位が高く、HOMO準位が低い物質を用いることが好ましい。具体的には
、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:N
PB)、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq)、ビス(2−メチル
−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)、ビ
ス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンズオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)
2)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−
BuDNA)、9−[4−(N−カルバゾリル)]フェニル−10−フェニルアントラセ
ン(略称:CzPA)、2−(4−{N−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]
−N−フェニルアミノ}フェニル)−5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール(略
称:YGAO11)等を用いることができる。また、発光性の物質を分散させるための材
料は複数種用いることができる。例えば、結晶化を抑制するためにルブレン等の結晶化を
抑制する物質をさらに添加してもよい。また、発光性の物質へのエネルギー移動をより効
率良く行うためにNPB、あるいはAlq等をさらに添加してもよい。
−キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq)、トリス(4−メチル−8−キノリノラ
ト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナ
ト)ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フ
ェニルフェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)など、キノリン骨格またはベンゾキ
ノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他、ビス[2−(2−ヒド
ロキシフェニル)ベンズオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2)、ビス[2−(
2−ヒドロキシフェニル)ベンズチアゾラト]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などのオ
キサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに
、金属錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル
)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)や、1,3−ビス[5−(p−te
rt−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:
OXD−7)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチル
フェニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、バソフェナントロリン(略称
:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)なども用いることができる。ここに
述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、
正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いて
も構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以
上積層したものとしてもよい。
以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる
。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の1族または2族に属する元素、す
なわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(M
g)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれ
らを含む合金(MgAg、AlLi)、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)
等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第2の電極10
7と第4の層106との間に、電子注入を促す機能を有する層を、当該第2の電極と積層
して設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、珪素を含むI
TO等様々な導電性材料を第2の電極107として用いることができる。
シウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)等のようなアルカリ金属又はアルカリ
土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質か
らなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、
例えばAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いることができる。なお
、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ
土類金属を含有させたものを用いることにより、第2の電極107からの電子注入が効率
良く行われるためより好ましい。
は、蒸着法の他、例えばインクジェット法またはスピンコート法などの種々の方法を用い
ることができる。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わな
い。
との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である第3の層10
5において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり第3の層105に発光
領域が形成されるような構成となっている。
外部に取り出される。従って、第1の電極102または第2の電極107のいずれか一方
または両方は、透光性を有する物質で成る。第1の電極102のみが透光性を有する物質
からなるものである場合、図1(A)に示すように、発光は第1の電極102を通って基
板側から取り出される。また、第2の電極107のみが透光性を有する物質からなるもの
である場合、図1(B)に示すように、発光は第2の電極107を通って基板と逆側から
取り出される。第1の電極102および第2の電極107がいずれも透光性を有する物質
からなるものである場合、図1(C)に示すように、発光は第1の電極102および第2
の電極107を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
には限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるよ
うに、第1の電極102および第2の電極107から離れた部位に正孔と電子とが再結合
する発光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性(電子及び
正孔の輸送性の高い物質)の物質、正孔ブロック材料等から成る層を、本発明の芳香族ア
ミン化合物と自由に組み合わせて構成すればよい。
物質からなる第1の層303、発光性物質を含む第2の層304、正孔輸送性の高い物質
からなる第3の層305、正孔注入性の高い物質からなる第4の層306、陽極として機
能する第2の電極307とが順に積層された構成となっている。なお、301は基板であ
る。
している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブ型の発光装置
を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄
膜トランジスタ(TFT)を形成し、TFTと電気的に接続された電極上に発光素子を作
製してもよい。これにより、TFTによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリ
クス型の発光装置を作製できる。なお、TFTの構造は、特に限定されない。スタガ型の
TFTでもよいし逆スタガ型のTFTでもよい。また、TFTに用いる半導体の結晶性に
ついても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい
。また、TFT基板に形成される駆動用回路についても、N型およびP型のTFTからな
るものでもよいし、若しくはN型またはP型のいずれか一方からのみなるものであっても
よい。
とにより、良好な特性を有する発光素子を得ることができる。
に用いることが有効である。なぜならば、本発明の芳香族アミン化合物は三重項準位およ
び一重項準位が高いため、励起された蛍光材料からの本発明の芳香族アミン化合物へのエ
ネルギー移動が起こりにくい。よって、蛍光材料の励起エネルギーを効率よく発光として
取り出すことができる。また、本発明の芳香族アミン化合物が励起された場合、励起され
た芳香族アミン化合物の三重項準位または一重項準位から蛍光材料へエネルギー移動する
ことが可能であり、発光素子の発光効率を向上させることができる。なお、本発明の芳香
族アミン化合物を、蛍光材料が含まれる層に接する層に用いる場合には、発光領域が本発
明の芳香族アミン化合物を含む層と距離が近くなるようにするとより効果的である。また
、より長波長の発光を示す蛍光材料であれば、本発明の芳香族アミン化合物を用いること
により、同様の効果を得ることができる。
に接する層に用いることが有効である。なぜならば、本発明の芳香族アミン化合物は三重
項準位が高いため、励起された燐光材料からの本発明の芳香族アミン化合物へのエネルギ
ー移動が起こりにくい。よって、燐光材料の励起エネルギーを効率よく発光として取り出
すことができる。また、本発明の芳香族アミン化合物が励起された場合、励起された芳香
族アミン化合物の三重項準位から燐光材料の三重項準位へエネルギー移動することが可能
であり、発光素子の発光効率を向上させることができる。なお、本発明の芳香族アミン化
合物を、燐光材料が含まれる層に接する層に用いる場合には、発光領域が本発明の芳香族
アミン化合物を含む層と距離が近くなるようにするとより効果的である。また、より長波
長の発光を示す燐光材料であれば、本発明の芳香族アミン化合物を用いることにより、同
様の効果を得ることができる。
芳香族アミン化合物は、よりバンドギャップが大きいため好ましい。また、三重項準位も
高いため好ましい。
正孔輸送層として用いることができ、良好な特性を有する発光素子を得ることができる。
般式(2)で表される芳香族アミン化合物を用いることにより、耐熱性に優れたデバイス
を得ることができる。
本実施の形態では、実施の形態2で示した構成と異なる構成の発光素子について説明す
る。
が高いため、発光性の材料を分散させるためのホストとして用いることができる。つまり
、実施の形態2で示した第3の層105に用いることができる。本発明の芳香族アミン化
合物に分散する発光性の物質としては、種々の蛍光材料、燐光材料を用いることができる
。
る物質としては、種々の材料を用いることができる。例えば、種々の芳香族アミン化合物
を用いることができる。広く用いられている材料として、4,4’−ビス[N−(3−メ
チルフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル、その誘導体である4,4’−ビス[
N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(以下、NPBと記す)、4,
4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニル−アミノ)トリフェニルアミン、4,4’,
4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミ
ンなどのスターバースト型芳香族アミン化合物が挙げられる。ここに述べた物質は、主に
10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸
送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、第2の層104は、
単層のものだけでなく、上記物質の混合層、あるいは二層以上積層したものであってもよ
い。
光材料のホスト材料として用いることができる。
ト材料として用いることが有効である。なぜならば、本発明の芳香族アミン化合物は三重
項準位および一重項準位が高いため、励起された蛍光材料からの本発明の芳香族アミン化
合物へのエネルギー移動が起こりにくい。よって、蛍光材料の励起エネルギーを効率よく
発光として取り出すことができる。また、本発明の芳香族アミン化合物が励起された場合
、励起された芳香族アミン化合物の三重項準位または一重項準位から蛍光材料へエネルギ
ー移動することが可能であり、発光素子の発光効率を向上させることができる。また、よ
り長波長の発光を示す蛍光材料であれば、本発明の芳香族アミン化合物を用いることによ
り、同様の効果を得ることができる。
対してホスト材料として用いることが有効である。なぜならば、本発明の芳香族アミン化
合物は三重項準位が高いため、励起された燐光材料からの本発明の芳香族アミン化合物へ
のエネルギー移動が起こりにくい。よって、燐光材料の励起エネルギーを効率よく発光と
して取り出すことができる。また、本発明の芳香族アミン化合物が励起された場合、励起
された芳香族アミン化合物の三重項準位から燐光材料の三重項準位へエネルギー移動する
ことが可能であり、発光素子の発光効率を向上させることができる。また、より長波長の
発光を示す燐光材料であれば、本発明の芳香族アミン化合物を用いることにより、同様の
効果を得ることができる。
芳香族アミン化合物は、よりバンドギャップが大きいため好ましい。また、三重項準位も
高いため好ましい。
般式(2)で表される芳香族アミン化合物を用いることにより、耐熱性に優れたデバイス
を得ることができる。
本実施の形態では、実施の形態2〜実施の形態3で示した構成と異なる構成の発光素子
について説明する。
り、本発明の芳香族アミン化合物からの発光を得ることができる。本発明の芳香族アミン
化合物は紫〜青色の発光を示すため、紫〜青色の発光を示す発光素子を得ることができる
。
香族アミン化合物を他の物質に分散させて構成してもよい。本発明の芳香族アミン化合物
を分散させる物質としては、種々の材料を用いることができ、実施の形態2で述べた正孔
輸送の高い物質や電子輸送性の高い物質の他、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル
−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)
、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)や、2,2’,2”−
(1,3,5−ベンゼントリ−イル)−トリス[1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾー
ル](略称:TPBI)などが挙げられる。
熱性に優れた発光素子を得ることができる。
も安定である。つまり、繰り返しの酸化反応に安定である。よって、本発明の芳香族アミ
ン化合物を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。
ことができる。
(実施の形態5)
本実施の形態では、実施の形態2〜実施の形態4で示した構成と異なる構成の発光素子
について説明する。
層103に用いることができる。また、本発明の芳香族アミン化合物と無機化合物とを複
合した複合材料を第1の層103に用いることができる。複合材料に用いる無機化合物と
しては、遷移金属の酸化物であることが好ましい。また元素周期表における第4族乃至第
8族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニ
オブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、
酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中で
も安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
無機化合物との間で電子の授受が行われ、キャリア密度が増大するため、正孔注入性、正
孔輸送性に優れている。また、第1の層103として本発明の芳香族アミン化合物と無機
化合物とを複合してなる複合材料を用いた場合、第1の電極102とオーム接触をするこ
とが可能となるため、仕事関数に関わらず第1の電極を形成する材料を選ぶことができる
。
る物質としては、種々の材料を用いることができる。例えば、芳香族アミン(すなわち、
ベンゼン環−窒素の結合を有するもの)の化合物を用いることができる。広く用いられて
いる材料として、4,4’−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]
ビフェニル、その誘導体である4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルア
ミノ]ビフェニル(以下、NPBと記す)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェ
ニル−アミノ)トリフェニルアミン、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェ
ニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミンなどのスターバースト型芳香族アミン
化合物が挙げられる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度
を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の
ものを用いてもよい。なお、第2の層104は、単層のものだけでなく、上記物質の混合
層、あるいは二層以上積層したものであってもよい。
いてもよい。
て用いることができる。
で、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。
も安定である。つまり、繰り返しの酸化反応に安定である。よって、本発明の芳香族アミ
ン化合物を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。
ことができる。
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、積
層型素子という)の態様について、図9を参照して説明する。この発光素子は、第1の電
極と第2の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットと
しては、実施の形態2で示した発光物質を含む層と同様な構成を用いることができる。つ
まり、実施の形態2で示した発光素子は、1つの発光ユニットを有する発光素子であり、
本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する。
11と第2の発光ユニット512が積層されている。第1の電極501と第2の電極50
2は実施の形態2と同様なものを適用することができる。また、第1の発光ユニット51
1と第2の発光ユニット512は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構
成は実施の形態2〜実施の形態5と同様なものを適用することができる。
合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態2で示した有機化合物と酸化バナジウムや酸
化モリブデンや酸化タングステン等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族ア
ミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンド
リマー、ポリマー等)など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物とし
ては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が10−6cm2/Vs以上であるものを
適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以
外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合体は、キャリア注入性、キャリ
ア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
て形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合体を含む層と、電子供与性物
質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形
成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合体を含む層と、透明導電膜とを組み
合わせて形成してもよい。
発生層513は、第1の電極501と第2の電極502に電圧を印加したときに、一方の
側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれ
ば良い。
、3つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能で
ある。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷
発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素
子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小
さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力
が低くい発光装置を実現することができる。
本実施の形態では、本発明の芳香族アミン化合物を用いて作製された発光装置について
説明する。
図3を用いて説明する。なお、図3(A)は、発光装置を示す上面図、図3(B)は図3
(A)をA−A’およびB−B’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の
発光を制御するものとして、点線で示された601は駆動回路部(ソース側駆動回路)、
602は画素部、603は駆動回路部(ゲート側駆動回路)を含んでいる。また、604
は封止基板、605はシール材であり、シール材605で囲まれた内側は、空間607に
なっている。
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプ
リントサーキット)609からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント
配線基板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものと
する。
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路601
と、画素部602中の一つの画素が示されている。
4とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路は、種々のCMOS回路
、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板
上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を
基板上ではなく外部に形成することもできる。
ドレインに電気的に接続された第1の電極613とを含む複数の画素により形成される。
なお、第1の電極613の端部を覆って絶縁物614が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物614の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物614の上端部のみに曲率半径(0.2μm〜3μm)を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物614として、光の照射によってエッ
チャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となる
ポジ型のいずれも使用することができる。
れ形成されている。ここで、陽極として機能する第1の電極613に用いる材料としては
、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ITO膜、または珪素を含有
したインジウム錫酸化物膜、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チ
タン膜、クロム膜、タングステン膜、Zn膜、Pt膜などの単層膜の他、窒化チタンとア
ルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と
窒化チタン膜との3層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線とし
ての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させること
ができる。
ピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光物質を含む層616は、実施の形
態1で示した本発明の芳香族アミン化合物を含んでいる。また、発光物質を含む層616
を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物(オリゴマー、デンド
リマーを含む)であっても良い。
に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料(Al、Mg、Li、Ca、またはこれら
の合金や化合物MgAg、MgIn、AlLi、LiF、CaF2等)を用いることが好
ましい。なお、発光物質を含む層616で生じた光が第2の電極617を透過させる場合
には、第2の電極617として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜(ITO、2〜
20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素を含有したインジウム錫酸化物、酸化
亜鉛(ZnO)等)との積層を用いるのが良い。
素子基板610、封止基板604、およびシール材605で囲まれた空間607に発光素
子618が備えられた構造になっている。なお、空間607には、充填材が充填されてお
り、不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材605で充填され
る場合もある。
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板604
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rei
nforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
とができる。
好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、発光効率の高い発光装置を
得ることができる。
般式(2)で表される芳香族アミン化合物を用いることにより、耐熱性に優れた発光装置
を得ることができる。
クティブ型の発光装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の素子を特
に設けずに発光素子を駆動させるパッシブ型の発光装置であってもよい。図4には本発明
を適用して作製したパッシブ型の発光装置の斜視図を示す。図4において、基板951上
には、電極952と電極956との間には発光物質を含む層955が設けられている。電
極952の端部は絶縁層953で覆われている。そして、絶縁層953上には隔壁層95
4が設けられている。隔壁層954の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と
他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層954の短辺
方向の断面は、台形状であり、底辺(絶縁層953の面方向と同様の方向を向き、絶縁層
953と接する辺)の方が上辺(絶縁層953の面方向と同様の方向を向き、絶縁層95
3と接しない辺)よりも短い。このように、隔壁層954を設けることで、静電気等に起
因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブ型の発光装置においても、発
光効率の高い本発明の発光素子を含むことによって、発光効率の高い発光装置を得ること
ができる。また、耐熱性に優れた発光装置を得ることができる。また、発光効率が高いた
め、消費電力を低減することも可能である。
本実施の形態では、実施の形態7に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器に
ついて説明する。本発明の電子機器は、実施の形態1に示した本発明の芳香族アミン化合
物を含み、耐熱性が高い表示部を有する。また、発光効率の高い表示部を有する。また、
発光効率が高いため、消費電力を低減できるという効果もある。
デオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシス
テム、音響再生装置(カーオーディオ、オーディオコンポ等)、コンピュータ、ゲーム機
器、携帯情報端末(モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等
)、記録媒体を備えた画像再生装置(具体的にはDigital Versatile
Disc(DVD)等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置
)などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図5に示す。
9103、スピーカー部9104、ビデオ入力端子9105等を含む。このテレビ装置に
おいて、表示部9103は、実施の形態2〜6で説明したものと同様の発光素子をマトリ
クス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有して
いる。また、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部9
103も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は画質の劣化が少なく、低消費電力化
が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、劣化補償機能回路や電源
回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体9101や支持台9102
の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質
及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することが
できる。
9203、キーボード9204、外部接続ポート9205、ポインティングデバイス92
06等を含む。このコンピュータにおいて、表示部9203は、実施の形態2〜6で説明
したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、
発光効率が高いという特徴を有している。また、耐熱性が高いという特徴を有している。
その発光素子で構成される表示部9203も同様の特徴を有するため、このコンピュータ
は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュ
ータにおいて、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができ
るので、本体9201や筐体9202の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係
るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合
した製品を提供することができる。
03、音声入力部9404、音声出力部9405、操作キー9406、外部接続ポート9
407、アンテナ9408等を含む。この携帯電話において、表示部9403は、実施の
形態2〜6で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
当該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有している。また、耐熱性が高いという特
徴を有している。その発光素子で構成される表示部9403も同様の特徴を有するため、
この携帯電話は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴によ
り、携帯電話において、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小するこ
とができるので、本体9401や筐体9402の小型軽量化を図ることが可能である。本
発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に
適した製品を提供することができる。
3、外部接続ポート9504、リモコン受信部9505、受像部9506、バッテリー9
507、音声入力部9508、操作キー9509、接眼部9510等を含む。このカメラ
において、表示部9502は、実施の形態2〜6で説明したものと同様の発光素子をマト
リクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有し
ている。また、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部
9502も同様の特徴を有するため、このカメラは画質の劣化が少なく、低消費電力化が
図られている。このような特徴により、カメラにおいて、劣化補償機能回路や電源回路を
大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体9501の小型軽量化を図ること
が可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られてい
るので、携帯に適した製品を提供することができる。
の電子機器に適用することが可能である。本発明の芳香族アミン化合物を用いることによ
り、発光効率が高く、耐熱性の高い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる
。
照明装置として用いる一態様を、図6を用いて説明する。
6に示した液晶表示装置は、筐体901、液晶層902、バックライト903、筐体90
4を有し、液晶層902は、ドライバIC905と接続されている。また、バックライト
903は、本発明の発光装置が用いられおり、端子906により、電流が供給されている
。
高いバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であり大面
積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化
も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄
型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は耐熱性に優れているため、
本発明の発光装置を用いた液晶表示装置も耐熱性に優れている。
ある。図7に示す電気スタンドは、筐体2001と、光源2002を有し、光源2002
として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、高輝度の発光が可能
であるため、細かい作業をする場合など、手元を明るく照らすことが可能である。
。本発明の発光装置は大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることが
できる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力
化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を
、室内の照明装置3001として用いた部屋に、図5(A)で説明したような、本発明に
係るテレビ装置3002を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような
場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある
映像を鑑賞することができる。
ル]−N−フェニル−9,9−ジメチルフルオレニル−2−アミン(略称:YGAF)の
合成方法について説明する。
9−[4−(N−フェニルアミノ)フェニル]カルバゾール(略称:YGA)の合成方法
について説明する。
N−(4−ブロモフェニル)カルバゾールの合成スキーム(C−1)を以下に示す。
mLの三口フラスコに、1,4−ジブロモベンゼンを56.3g(0.24mol)、カ
ルバゾールを31.3g(0.18mol)、よう化銅を4.6g(0.024mol)
、炭酸カリウムを66.3g(0.48mol)、18−クラウン−6−エーテルを2.
1g(0.008mol)入れ、窒素置換し、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テト
ラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(略称:DMPU)を8mL加え、180℃で6時
間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去し、ろ液
を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウム
により乾燥した。乾燥後、反応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して、得られた油状物質
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=9:1)により精製し
て得られた固体を、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物であるN−
(4−ブロモフェニル)カルバゾールの淡褐色プレート状結晶を20.7g、収率35%
で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この化合物がN−(4−ブロモフェニル)カ
ルバゾールであることを確認した。
l3):δ=8.14(d,J=7.8Hz,2H),δ=7.73(d,J=8.7H
z,2H),δ=7.46(d,J=8.4Hz,2H),δ=7.42−7.26(m
,6H)。
合成
YGAの合成スキーム(C−2)を以下に示す。
ールを5.4g(17.0mmol)、アニリンを1.8mL(20.0mmol)、ビ
ス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を100mg(0.17mmol)、ナ
トリウム tert−ブトキシドを3.9g(40mmol)入れ、窒素置換し、トリ(
tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)を0.1mL、トルエンを5
0mL加えて、80℃、6時間撹拌した。反応混合物を、フロリジールおよびセライトお
よびアルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
した。反応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=9:1)により精製したところ目的物である9
−[4−(N−フェニルアミノ)フェニル]カルバゾール(略称:YGA)を4.1g、
収率73%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この化合物が9−[4−(N−フ
ェニルアミノ)フェニル]カルバゾール(略称:YGA)であることを確認した。
O−d6):δ=8.47(s,1H),δ=8.22(d,J=7.8Hz,2H),
δ=7.44−7.16(m,14H),δ=6.92−6.87(m,1H)。また、
1H NMRチャートを図10(A)、(B)に示す。なお、図10(B)は、図10(
A)における6.7ppm〜8.6ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
構造式(21)で表されるN−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェ
ニル−9,9−ジメチルフルオレニル−2−アミン(略称:YGAF)の合成方法につい
て説明する。合成スキームを(D−1)に示す。
ール−9−イル)ジフェニルアミン3.34g(10mmol)、ビス(ジベンジリデン
アセトン)パラジウム(0)115mg(0.2mmol)tert−ブトキシナトリウ
ム3.0g(31.2mmol)を300mL三口フラスコへ入れ窒素置換し、トルエン
100mL、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.2m
Lを加え、80℃で5時間撹拌した。反応後、反応溶液を、セライトおよびフロリジール
およびアルミナを通してろ過し、ろ液を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出した。抽出溶
液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄してから硫酸マグネシウムにより乾燥した。反応
混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して得られた個体を、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー(ヘキサン:トルエン=7:3)により精製したところ目的物の白色固体を、3.6
g収率64%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この化合物が構造式(21)で
表されるN−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニル−9,9−ジ
メチルフルオレニル−2−アミン(略称:YGAF)であることを確認した。
O−d6):δ=1.40(s、6H)、7.09−7.53(m、20H)、7.75
−7.77(m、1H)、7.81(d、J=8.4Hz,1H)、8.23(d、J=
7.5Hz,2H)。また、1H NMRチャートを図11(A)、(B)に示す。なお
、図11(B)は、図11(A)における6.0ppm〜9.0ppmの範囲を拡大して
表したチャートである。
200Pa、230℃、12時間昇華精製を行ったところ、YGAFの淡黄色固体485
mgが得られ、回収率は76%であった。
社製、TG/DTA320型)により測定したところ、313℃であった。
てガラス転移点を測定した。まず、サンプルを40℃/minで300℃まで加熱した後
、40℃/minで室温まで冷却した。その後10℃/minで300℃まで昇温し、1
0
℃/minで室温まで冷却することにより、図12のDSCチャートを得た。図12にお
いて、X軸に温度、Y軸に熱流が示されている。Y軸においては、上向きが吸熱を示して
いる。このチャートから、YGAFのガラス転移点(Tg)は91℃であることがわかっ
た。
膜の吸収スペクトルを図14に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製
、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを
作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図13および図1
4に示した。図13および図14において横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単
位)を表す。トルエン溶液の場合では326〜362nm付近に吸収が見られ、薄膜の場
合では343nm付近に吸収が見られた。また、YGAFのトルエン溶液(励起波長34
0nm)の発光スペクトルを図15に示す。また、YGAFの薄膜(励起波長343nm
)の発光スペクトルを図16に示す。図15および図16において横軸は波長(nm)、
縦軸は発光強度(任意単位)を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では384nm
(励起波長340nm)、薄膜の場合で396nm(励起波長343nm)であった。
製、AC−2)で測定した結果、−5.39eVであった。さらに、図14のYGAFの
薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Taucプロットから吸収端を求め、その吸収端
を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは3.2
5eVであった。したがって、LUMO準位は−2.14eVである。
トリ(CV)測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー(ビー・エー・
エス(株)製、型番:ALSモデル600A)を用いた。
ルドリッチ製、99.8%、カタログ番号;22705−6)を用い、支持電解質である
過塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(n−Bu4NClO4)((株)東京化成製
、カタログ番号;T0836)を100mmol/Lの濃度となるように溶解させ、さら
に測定対象を1mmol/Lの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極と
しては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、PTE白金電極)を、補助電極としては白
金電極(ビー・エー・エス(株)製、VC−3用Ptカウンター電極(5cm))を、参
照電極としてはAg/Ag+電極(ビー・エー・エス(株)製、RE5非水溶媒系参照電
極)をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
の電位を−0.12Vから0.8Vまで変化させた後、0.8Vから−0.12Vまで変
化させる走査を1サイクルとし、100サイクル測定した。なお、CV測定のスキャン速
度は0.1V/sに設定した。
基準電極に対する作用電極の電位(V)を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れ
た電流値(μA)を表す。
た。また、100サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応において
はCV曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られない。このことから、本発
明の芳香族アミン化合物は酸化反応および引き続く還元反応(すなわち酸化の繰り返し)
に対して極めて安定であることが分かった。
YP/6−311(d,p)により計算した。DFTは、電子相関を考慮しないハートリ
ー・フォック(HF)法に比較して計算精度が良く、同レベルの計算精度である摂動法(
MP)法よりも計算コストが小さいため、本計算で採用した。計算は、ハイパフォーマン
スコンピュータ(HPC)(SGI社製、Altix3700 DX)を用いて行った。
B3LYP/6−311(d,p)を適用することにより、YGAFの三重項励起エネル
ギー(エネルギーギャップ)を算出したところ、三重項励起エネルギーは2.70eVと
算出された。よって、計算結果から本発明の芳香族アミン化合物は、高い三重項励起エネ
ルギーを有することがわかった。
’−フェニルトリフェニルアミン(略称:YGA1BP)の合成方法について説明する。
合成スキームを(D−2)に示す。
フェニルアミン3.30g(10mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウ
ム(0)56mg(0.1mmol)tert−ブトキシナトリウム3.0g(31.2
mmol)を300mL三口フラスコへ入れ窒素置換し、トルエン20mL、トリ(te
rt−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.1mLを加え、80℃で5時
間撹拌した。反応後、反応溶液を、セライトおよびフロリジールおよびアルミナを通して
ろ過し、ろ液を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出した。抽出溶液と有機層を合わせて飽
和食塩水で洗浄してから硫酸マグネシウムにより乾燥した。反応混合物を自然ろ過し、ろ
液を濃縮して得られた個体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:トルエ
ン=7:3)により精製し、得られた固体をトルエン、ヘキサンにより再結晶したところ
目的物の粉末状白色固体4.2g収率86%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、
この化合物が構造式(52)で表される4−(カルバゾール−9−イル)フェニル−4’
−フェニルトリフェニルアミン(略称:YGA1BP)であることを確認した。
O−d6):δ=7.12−7.47(m、18H)、7.53(d、J=8.7Hz、
2H)、7.68−7.64(m、4H)、8.23(d、J=7.8Hz、2H)。ま
た、1H NMRチャートを図18(A)、(B)に示す。なお、図18(B)は、図1
8(A)における6.0ppm〜9.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
ら、200Pa、280℃、5時間昇華精製を行ったところ、YGA1BPの無色固体5
44mgが得られ、回収率は78%であった。
metry−Differential Thermal Analysis)を、高真
空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社製、DTA2410SA)を
用いて行った。常圧下で、10℃/minの昇温速度で測定したところ、重量と温度の関
係(熱重量測定)から、測定開始時における重量に対し95%以下の重量になる温度は、
398℃であった。
視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、石
英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図19に示した。図19において横軸
は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では324n
m付近に吸収が見られた。また、YGA1BPのトルエン溶液(励起波長340nm)の
発光スペクトルを図20に示す。図20において横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(
任意単位)を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では387nm(励起波長340
nm)であった。
3LYP/6−311(d,p)により計算した。DFTは、電子相関を考慮しないハー
トリー・フォック(HF)法に比較して計算精度が良く、同レベルの計算精度である摂動
法(MP)法よりも計算コストが小さいため、本計算で採用した。計算は、ハイパフォー
マンスコンピュータ(HPC)(SGI社製、Altix3700 DX)を用いて行っ
た。
B3LYP/6−311(d,p)を適用することにより、YGA1BPの三重項励起エ
ネルギー(エネルギーギャップ)を算出したところ、三重項励起エネルギーは2.87e
Vと算出された。よって、計算結果から本発明の芳香族アミン化合物は、高い三重項励起
エネルギーを有することがわかった。
ル)フェニル]−N,N’−ジフェニル−9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジアミ
ン(略称:YGA2F)の合成方法について説明する。合成スキームを(D−3)に示す
。
カルバゾール−9−イル)ジフェニルアミン2.5g(7.6mmol)、ビス(ジベン
ジリデンアセトン)パラジウム(0)44mg(0.2mmol)、tert−ブトキシ
ナトリウム2.0g(20mmol)を300mL三口フラスコへ入れ窒素置換し、トル
エン30mL、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.1
mLを加え、80℃で12時間撹拌した。反応後、反応溶液を、セライトおよびフロリジ
ールおよびアルミナを通してろ過し、ろ液を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出した。抽
出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄してから有機層を硫酸マグネシウムにより乾
燥した。反応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して得られた個体を、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(ヘキサン:トルエン=6:4)により精製した。得られた化合物をト
ルエン、ヘキサンにより再結晶したところ目的物の淡黄色粉末状固体を2.9g収率89
%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この化合物が構造式(71)で表されるN
,N’−ビス[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,N’−ジフェニル−9
,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジアミン(略称:YGA2F)であることを確認し
た。
O−d6):δ=1.37(s、6H)、7.06−7.51(m、34H)、7.76
(d、J=8.4Hz,2H)、8.22(d、J=7.8Hz,4H)。また、1H
NMRチャートを図21(A)、(B)に示す。なお、図21(B)は、図21(A)に
おける6.0ppm〜9.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
200Pa、420℃の条件で15時間昇華精製を行ったところ、YGA2Fの淡黄色固
体511gが得られ、回収率は76%であった。
式会社製、TG/DTA320型)により測定したところ、500℃以上であり、YGA
2Fは高いTdを示すことが分かった。
てガラス転移点を測定した。まず、サンプルを40℃/minで400℃まで加熱した後
、40℃/minで室温まで冷却した。その後10℃/minで400℃まで昇温し、1
0℃/minで室温まで冷却することにより、図22のDSCチャートを得た。図22に
おいて、X軸に温度、Y軸に熱流が示されている。Y軸においては、上向きが吸熱を示し
ている。このチャートから、YGA2Fのガラス転移点(Tg)は150℃であることが
わかった。よって、本発明の芳香族アミン化合物は耐熱性に優れていることがわかった。
の薄膜の吸収スペクトルを図24に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会
社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプ
ルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図23および
図24に示した。図23および図24において横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任
意単位)を表す。トルエン溶液の場合では327nmおよび377nm付近に吸収が見ら
れ、薄膜の場合では383nm付近に吸収が見られた。また、YGA2Fのトルエン溶液
(励起波長340nm)の発光スペクトルを図25に示す。また、YGA2Fの薄膜(励
起波長383nm)の発光スペクトルを図26に示す。図25および図26において横軸
は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では400n
mおよび422nm(励起波長340nm)、薄膜の場合で410nmおよび430nm
および537nm(励起波長383nm)に発光スペクトルのピークが観察された。
社製、AC−2)で測定した結果、−5.27eVであった。さらに、図24のYGA2
Fの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Taucプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは3
.05eVであった。したがって、LUMO準位は−2.22eVである。
メトリ(CV)測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー(ビー・エー
・エス(株)製、型番:ALSモデル600A)を用いた。
ルドリッチ製、99.8%、カタログ番号;22705−6)を用い、支持電解質である
過塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(n−Bu4NClO4)((株)東京化成製
、カタログ番号;T0836)を100mmol/Lの濃度となるように溶解させ、さら
に測定対象を1mmol/Lの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極と
しては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、PTE白金電極)を、補助電極としては白
金電極(ビー・エー・エス(株)製、VC−3用Ptカウンター電極(5cm))を、参
照電極としてはAg/Ag+電極(ビー・エー・エス(株)製、RE5非水溶媒系参照電
極)をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
極の電位を−0.31Vから1.0Vまで変化させた後、1.0Vから−0.31Vまで
変化させる走査を1サイクルとし、100サイクル測定した。なお、CV測定のスキャン
速度は0.1V/sに設定した。
は基準電極に対する作用電極の電位(V)を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流
れた電流値(μA)を表す。
た。また、100サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応において
はCV曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られない。このことから、本発
明の芳香族アミン化合物は酸化反応および引き続く還元反応(すなわち酸化の繰り返し)
に対して極めて安定であることが分かった。
イル)フェニル)−N,N’−ジフェニルビフェニル−4,4’−ジアミン(略称:YG
ABP)の合成方法について説明する。合成スキームを(D−4)に示す。
バゾール−9−イル)ジフェニルアミン3.3g (10.0mmol)、ビス(ジベン
ジリデンアセトン)パラジウム(0)65mg(0.1mmol)、tert−ブトキシ
ナトリウム2.0g(21.0mmol)を200mL三口フラスコへ入れ、窒素置換を
してからトルエン50mL、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン
溶液)0.1mLを加えて80℃で6時間攪拌した。反応溶液を室温までさましてから、
セライトおよびフロリジールおよびアルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水によ
り洗浄した。混合物を自然ろ過して、硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮して得られ
た白色個体を、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末状固
体を1.8g収率45%で得た。この化合物が構造式(102)で表されるN,N’−ビ
ス(4−(カルバゾール−9−イル)フェニル)−N,N’−ジフェニルビフェニル−4
,4’−ジアミン(略称:YGABP)であることを確認した。
O−d6):δ=7.12−7.17(m、2H)、7.20−7.30(m、16H)
、7.38−7.47(m、12H)、7.52(d、J=8.7Hz,4H)、7.6
7(d、J=9.0Hz,4H)、8.22(d、J=7.8Hz,4H)。また、1H
NMRチャートを図28(A)、(B)に示す。なお、図28(B)は、図28(A)
における6.0ppm〜9.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
8Pa、300℃の条件で15時間昇華精製を行ったところ、YGABPの淡黄色固体1
.6gが得られ、回収率は89%であった。
会社製、TG/DTA320型)により測定したところ、500℃以上であり、YGAB
Pは高いTdを示すことが分かった。
てガラス転移点を測定した。まず、サンプルを40℃/minで350℃まで加熱した後
、40℃/minで室温まで冷却した。その後10℃/minで350℃まで昇温し、1
0℃/minで室温まで冷却することにより、図29のDSCチャートを得た。図29に
おいて、X軸に温度、Y軸に熱流が示されている。Y軸においては、上向きが吸熱を示し
ている。このチャートから、YGABPのガラス転移点(Tg)は144℃であることが
わかった。よって、本発明の芳香族アミン化合物は耐熱性に優れていることがわかった。
の薄膜の吸収スペクトルを図31に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会
社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプ
ルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図30および
図31に示した。図30および図31において横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任
意単位)を表す。トルエン溶液の場合では328nmおよび346nm付近に吸収が見ら
れ、薄膜の場合では349nm付近に吸収が見られた。また、YGABPのトルエン溶液
(励起波長350nm)の発光スペクトルを図32に示す。また、YGABPの薄膜(励
起波長350nm)の発光スペクトルを図33に示す。図32および図33において横軸
は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場
合では400nm(励起波長350nm)、薄膜の場合で410nm(励起波長350n
m)であった。
社製、AC−2)で測定した結果、−5.41eVであった。さらに、図31のYGAB
Pの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Taucプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは3
.13eVであった。したがって、LUMO準位は−2.28eVである。
メトリ(CV)測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー(ビー・エー
・エス(株)製、型番:ALSモデル600A)を用いた。
ルドリッチ製、99.8%、カタログ番号;22705−6)を用い、支持電解質である
過塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(n−Bu4NClO4)((株)東京化成製
、カタログ番号;T0836)を100mmol/Lの濃度となるように溶解させ、さら
に測定対象を1mmol/Lの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極と
しては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、PTE白金電極)を、補助電極としては白
金電極(ビー・エー・エス(株)製、VC−3用Ptカウンター電極(5cm))を、参
照電極としてはAg/Ag+電極(ビー・エー・エス(株)製、RE5非水溶媒系参照電
極)をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
極の電位を−0.2Vから1.0Vまで変化させた後、1.0Vから−0.2Vまで変化
させる走査を1サイクルとし、100サイクル測定した。なお、CV測定のスキャン速度
は0.1V/sに設定した。
は基準電極に対する作用電極の電位(V)を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流
れた電流値(μA)を表す。
た。また、100サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応において
はCV曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られない。このことから、本発
明の芳香族アミン化合物は酸化反応および引き続く還元反応(すなわち酸化の繰り返し)
に対して極めて安定であることが分かった。
た材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス基板2101上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第1の電極2102を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極
面積は2mm×2mmとした。
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4Pa程度まで減圧した後、
第1の電極2102上に、NPBと酸化モリブデン(VI)とを共蒸着することにより、
有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層2103を形成した。その膜
厚は50nmとし、NPBと酸化モリブデン(VI)との比率は、重量比で4:1(=N
PB:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で
複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
で表されるN−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニル−9,9−
ジメチルフルオレニル−2−アミン(略称:YGAF)を10nmの膜厚となるように成
膜し、正孔輸送層2104を形成した。
略称:CzPA)と9−(4−{N−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N
−フェニルアミノ}フェニル)−10−フェニルアントラセン(略称:YGAPA)とを
共蒸着することにより、正孔輸送層2104上に30nmの膜厚の発光層2105を形成
した。ここで、CzPAとYGAPAとの重量比は、1:0.04(=CzPA:YGA
PA)となるように調節した。
)アルミニウム(略称:Alq)を10nmの膜厚となるように成膜し、電子輸送層21
06を形成した。
mの膜厚で電子注入層2107を形成した。ここで、Alqとリチウムとの重量比は、1
:0.01(=Alq:リチウム)となるように調節した。
nmの膜厚となるように成膜することにより、第2の電極2108を形成することで、発
光素子1を作製した。
正孔輸送層2104として、構造式(71)で表されるN,N’−ビス[4−(カルバ
ゾール−9−イル)フェニル]−N,N’−ジフェニル−9,9−ジメチルフルオレン−
2,7−ジアミン(略称:YGA2F)を10nmの膜厚となるように成膜した。正孔輸
送層以外は、発光素子1と同様に形成した。
正孔輸送層2104として、構造式(102)で表されるN,N’−ビス(4−(カル
バゾール−9−イル)フェニル)−N,N’−ジフェニルビフェニル−4,4’−ジアミ
ン(略称:YGABP)を10nmの膜厚となるように成膜した。正孔輸送層以外は、発
光素子1と同様に形成した。
正孔輸送層2104として、NPBを10nmの膜厚となるように成膜した。正孔輸送
層以外は、発光素子1と同様に形成した。
また、電圧―輝度特性を図37に示す。また、輝度―電流効率特性を図38に示す。図3
8からわかるように、本発明の芳香族アミン化合物を用いた発光素子は、高い電流効率を
示している。また、図37から、本発明の発光素子は、ある輝度を得るために必要な電圧
を低減することができる。つまり、駆動電圧を低減することができる。よって、発光素子
の消費電力を低減することができる。
な特性の発光素子を得ることができる。
た材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス基板2101上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第1の電極2102を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極
面積は2mm×2mmとした。
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4Pa程度まで減圧した後、
第1の電極2102上に、NPBと酸化モリブデン(VI)とを共蒸着することにより、
有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層2103を形成した。その膜
厚は50nmとし、NPBと酸化モリブデン(VI)との比率は、重量比で4:1(=N
PB:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で
複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
で表されるN−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニル−9,9−
ジメチルフルオレニル−2−アミン(略称:YGAF)を10nmの膜厚となるように成
膜し、正孔輸送層2104を形成した。
ルアミノ}フェニル)−5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール(略称:YGAO
11)とビス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(
略称:Ir(ppy)2(acac))とを共蒸着することにより、正孔輸送層2104
上に30nmの膜厚の発光層2105を形成した。ここで、YGAO11とIr(ppy
)2(acac)との重量比は、1:0.05(=YGAO11:Ir(ppy)2(a
cac))となるように調節した。
ノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)を10nmの
膜厚となるように成膜し、電子輸送層2106を形成した。
mの膜厚で電子注入層2107を形成した。ここで、Alqとリチウムとの重量比は、1
:0.01(=Alq:リチウム)となるように調節した。
nmの膜厚となるように成膜することにより、第2の電極2108を形成することで、発
光素子5を作製した。
正孔輸送層2104として、NPBを10nmの膜厚となるように成膜した。正孔輸送
層以外は、発光素子5と同様に形成した。
輝度特性を図40に示す。また、輝度―電流効率特性を図41に示す。図41からわかる
ように、本発明の芳香族アミン化合物を用いた発光素子は、高い電流効率を示している。
また、図40から、本発明の発光素子は、比較発光素子6とほぼ同じ駆動電圧を示すこと
がわかる。
6で用いたNPBの三重項励起エネルギー(エネルギーギャップ)を算出した。計算方法
としては、基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法(DFT)のB3LYP/6
−311(d,p)により計算した。DFTは、電子相関を考慮しないハートリー・フォ
ック(HF)法に比較して計算精度が良く、同レベルの計算精度である摂動法(MP)法
よりも計算コストが小さいため、本計算で採用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピ
ュータ(HPC)(SGI社製、Altix3700 DX)を用いて行った。その後、
DFTで構造最適化した分子構造において時間依存密度汎関数法(TDDFT)のB3L
YP/6−311(d,p)を適用することにより、これらの化合物の三重項励起エネル
ギー(エネルギーギャップ)を算出した。また、三重項励起エネルギー(エネルギーギャ
ップ)から、対応する波長を計算した。その結果を表1および図42に示す。
びYGA1BPは、比較発光素子6で用いたNPBよりも高い三重項励起エネルギーを有
することがわかる。特に、YGA1BPは、高い三重項励起エネルギーを有することがわ
かる。また、本発明の芳香族アミン化合物の三重項励起エネルギーに対応する波長は、4
50nm前後であり、青色に対応する。また、比較発光素子6で用いたNPBの三重項励
起エネルギーに対応する波長は500nmであり、緑色に対応する。そのため、緑色の燐
光材料に接する層にNPBを用いた場合、緑色の燐光材料が励起されても、NPBにエネ
ルギー移動してしまう可能性がある。そのため、燐光材料からの発光が起こらず、発光効
率が低下してしまう。それに対して、本発明の芳香族アミン化合物を緑色の燐光を発光す
る燐光材料に接する層に用いた場合は、励起された緑色の燐光材料から本発明の芳香族ア
ミン化合物にエネルギー移動は生じない。また、本発明の芳香族アミン化合物が励起され
た場合には、緑色の燐光材料にエネルギー移動することが可能である。そのため、高い発
光効率を実現することができる。
に限らず、蛍光材料についても同様な効果を有する。具体的には、本発明の芳香族アミン
化合物の三重項励起エネルギーに対応する波長は青色に対応するため、一重項励起エネル
ギーに対応する波長は青色よりも短波長となる。よって、青色の蛍光材料に接する層に芳
香族アミン化合物を用いた場合、励起された青色の蛍光材料から本発明の芳香族アミン化
合物にエネルギー移動は生じない。また、本発明の芳香族アミン化合物が励起された場合
には、蛍光材料にエネルギー移動することが可能である。そのため、高い発光効率を実現
することができる。
な特性の発光素子を得ることができる。
’−フェニルトリフェニルアミン(略称:mYGA1BP)の合成方法について説明する
。mYGA1BPの合成スキームを(J−1)に示す。
tert−ブトキシド2.0g(21mmol)を200mL三口フラスコへ入れ、フ
ラスコ内を窒素置換した。この混合物へトルエン30mL、トリ(tert−ブチル)ホ
スフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.1mL、3−ブロモビフェニル1.4g(5.
8mmol)を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、ビス(ジ
ベンジリデンアセトン)パラジウム(0)33mg(0.06mmol)を加えた。この
混合物を、80℃で5時間攪拌した。反応後、反応混合物をフロリジールおよびセライト
およびアルミナを通して吸引濾過し、ろ液を濃縮して白色固体を得た。この固体をジクロ
ロメタン、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末状固体2.1g、収率9
8%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この化合物が構造式(69)で表される
4−(カルバゾール−9−イル)フェニル−3’−フェニルトリフェニルアミン(略称:
mYGA1BP)であることを確認した。
l3):δ=7.07−7.12(m、1H)、7.17−7.20(m、1H)、7.
27−7.47(m、20H)、7.53−7.56(m、2H)、8.14(d、J=
7.8Hz,2H) 。また、1H NMRチャートを図46(A)、(B)に示す。な
お、図46(B)は、図46(A)における6.5ppm〜8.5ppmの範囲を拡大し
て表したチャートである。
n、加熱温度225℃で15時間昇華精製したところ、目的物の白色(無色)針状結晶1
.7gを得て、回収率90%であった。
etry−Differential Thermal Analysis)を行った。
測定には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社製、DTA24
10SA)を用いた。10Paの減圧下で測定したところ、重量と温度の関係(熱重量測
定)から、測定開始時における重量に対し95%以下の重量になる温度は、224℃であ
った。また、常圧で測定したところ、測定開始時における重量に対し95%以下の重量に
なる温度は、391℃であった。なお、昇温速度はいずれの測定においても10℃/mi
nとした。
A1BPの薄膜の吸収スペクトルを図48に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分
光株式会社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着し
てサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図4
7および図48に示した。図47および図48において横軸は波長(nm)、縦軸は吸収
強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では294nmおよび313nm付近に吸
収が見られ、薄膜の場合では317nm付近に吸収が見られた。また、mYGA1BPの
トルエン溶液(励起波長350nm)の発光スペクトルを図49に示す。また、mYGA
1BPの薄膜(励起波長317nm)の発光スペクトルを図50に示す。図49および図
50において横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の
場合では392nm(励起波長350nm)、薄膜の場合で402nm(励起波長317
nm)に発光スペクトルのピークが観察された。
計器社製、AC−2)で測定した結果、−5.57eVであった。さらに、図48のmY
GA1BPの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Taucプロットから吸収端を求め
、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャ
ップは3.45eVであった。したがって、LUMO準位は−2.12eVである。
’−フェニルトリフェニルアミン(略称:oYGA1BP)の合成方法について説明する
。合成スキームを(K−1)に示す。
tert−ブトキシド2.0g(21mmol)を200mL三口フラスコへ入れ、フ
ラスコ内を窒素置換した。この混合物へトルエン30mL、トリ(tert−ブチル)ホ
スフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.1mL、2−ブロモビフェニル1.4g(5.
8mmol)を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、ビス(ジ
ベンジリデンアセトン)パラジウム(0)33mg(0.06mmol)を加えた。この
混合物を、80℃で5時間攪拌した。反応後、反応混合物をフロリジールおよびセライト
およびアルミナを通して吸引濾過し、ろ液を濃縮して白色固体を得た。この固体をジクロ
ロメタン、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末状固体2.3g、収率8
2%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この化合物が構造式(70)で表される
4−(カルバゾール−9−イル)フェニル−2’−フェニルトリフェニルアミン(略称:
oYGA1BP)であることを確認した。
l3):δ=6.91−6.96(m、3H)、7.06−7.09(m、2H)、7.
12(d、8.7Hz、2H)、7.18−7.44(m、17H)、8.10−8.1
3(m、2H)。また、1H NMRチャートを図51(A)、(B)に示す。なお、図
51(B)は、図51(A)における6.5ppm〜8.5ppmの範囲を拡大して表し
たチャートである。
n、加熱温度210℃で15時間昇華精製したところ、目的物の白色(無色)針状結晶1
.9gを得て、回収率87%であった。
etry−Differential Thermal Analysis)を行った。
測定には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社製、DTA24
10SA)を用いた。10Paの減圧下で測定したところ、重量と温度の関係(熱重量測
定)から、測定開始時における重量に対し95%以下の重量になる温度は、208℃であ
った。また、常圧で測定したところ、測定開始時における重量に対し95%以下の重量に
なる温度は、370℃であった。なお、昇温速度はいずれの測定においても10℃/mi
nとした。
A1BPの薄膜の吸収スペクトルを図53に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分
光株式会社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着し
てサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図5
2および図53に示した。図52および図53において横軸は波長(nm)、縦軸は吸収
強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では294nmおよび311nm付近に吸
収が見られ、薄膜の場合では317nm付近に吸収が見られた。また、oYGA1BPの
トルエン溶液(励起波長350nm)の発光スペクトルを図54に示す。また、oYGA
1BPの薄膜(励起波長317nm)の発光スペクトルを図55に示す。図54および図
55において横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の
場合では404nm(励起波長350nm)、薄膜の場合で407nm(励起波長317
nm)に発光スペクトルのピークが観察された。
計器社製、AC−2)で測定した結果、−5.56eVであった。さらに、図53のoY
GA1BPの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Taucプロットから吸収端を求め
、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャ
ップは3.46eVであった。したがって、LUMO準位は−2.10eVである。
イル)フェニル]−N,N’−ジ(1−ナフチル)ビフェニル−4,4’−ジアミン(略
称:YGNBP)の合成方法について説明する。
N,N’−ジ(1−ナフチル)ベンジジンの合成方法について説明する。N,N`−ジ
(1−ナフチル)ベンジジンの合成スキーム(L−1)を以下に示す。
1−ナフチルアミンを14g(100mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラ
ジウム(0)580mg(1mmol)、ナトリウム tert−ブトキシドを12g(
12mmol)加え、脱水トルエン100mLを加えて3分間三口フラスコ内を減圧して
気泡が出なくなるまで脱気をおこなった。この混合物へ、トリ(tert−ブチル)ホス
フィン(10wt%ヘキサン溶液)6.0mL(3.0mmol)を加えて窒素雰囲気下
にて100℃で加熱撹拌を行った。3時間後加熱を止め、この反応懸濁液に温トルエンと
酢酸エチルの混合溶液約700mLを加えて、この懸濁液をフロリジールおよびアルミナ
およびセライトを通して濾過を行った。得られた濾液を水で洗浄し、有機層に硫酸マグネ
シウムを加えて乾燥させた。この懸濁液をろ過し、得られた濾液を濃縮し、濃縮液にヘキ
サンを加えた後、超音波を照射して再結晶を行った。生じた固体を濾取し、乾燥させた。
白色粉末の目的物13gを収率57%で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィー(TL
C)でのRf値(展開溶媒はヘキサン:酢酸エチル=2:1)は、目的物は0.53、1
−ナフチルアミンは0.36だった。
N,N’−ビス[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,N’−ジ(1−ナ
フチル)ビフェニル−4,4’−ジアミン(略称:YGNBP)の合成方法について説明
する。YGNBPの合成スキーム(L−2)を以下に示す。
)、N,N`−ジ(1−ナフチル)ベンジジンを2.2g(5.0mmol)、ビス(ジ
ベンジリデンアセトン)パラジウム(0)30mg(0.1mmol)、ナトリウム t
ert−ブトキシドを1.5g(15mmol)加え、脱水キシレン20mLを加えて3
分間三口フラスコ内を減圧して気泡が出なくなるまで脱気をおこなった。トリ(tert
−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.6mL(0.3mmol)を加え
て窒素雰囲気下にて130℃加熱撹拌を行った。4時間後加熱を止め、この反応懸濁液に
トルエン約200mLを加えてフロリジールおよびアルミナおよびセライトを通して濾過
を行った。得られた濾液を水で洗浄し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。
この懸濁液をさらにフロリジールおよびアルミナおよびセライトを通してろ過し、得られ
た濾液を濃縮し、濃縮液にアセトンとヘキサンを加えた後、超音波を照射して再結晶を行
った。生じた固体を濾取し、乾燥させたところ、淡黄色粉末の目的物2.0gを収率43
%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この化合物が構造式(107)で表される
N,N’−ビス[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,N’−ジ(1−ナフ
チル)ビフェニル−4,4’−ジアミン(略称:YGNBP)であることを確認した。
l3):δ(ppm)=7.19−7.58(m, 36H), 7.84(d, J=
7.8, 2H), 7.93(d, J=7.8, 2H), 8.05(d, J=
8.1, 2H), 8.12(d, J=7.2, 4H)。また、1H NMRチャ
ートを図56(A)、(B)に示す。なお、図56(B)は、図56(A)における6.
0ppm〜9.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
Hz、CDCl3):δ(ppm)=109.82, 119.65, 120.23,
122.06, 122.47, 123.15, 124.10, 125.78,
126.34, 126.45, 126.69, 126.99, 127.36,
127.47, 127.86, 128.55, 130.69, 131.26,
134.41, 135.40, 141.12, 143.02, 146.85,
147.53。また、13C NMRチャートを図57(A)、(B)に示す。なお、
図57(B)は、図57(A)における100ppm〜160ppmの範囲を拡大して表
したチャートである。
ry−Differential Thermal Analysis)を行った。測定
には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社製、DTA2410
SA)を用いた。10Paの減圧下で測定したところ、重量と温度の関係(熱重量測定)
から、測定開始時における重量に対し95%以下の重量になる温度は、390℃であった
。また、常圧で測定したところ、500℃において、測定開始時における重量に対し99
%の重量を示し、優れた耐熱性を示した。なお、昇温速度はいずれの測定においても10
℃/minとした。
てYGNBPのガラス転移点を測定した。10℃/minで500℃まで昇温することに
より、図72のDSCチャートを得た。図72において、X軸に温度、Y軸に熱流が示さ
れている。Y軸においては、上向きが吸熱を示している。このチャートから、YGNBP
のガラス転移点(Tg)は171℃であり、高いガラス転移点を示すことがわかった。
クトルを図58に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型
)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それ
ぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図58に示した。図58におい
て横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では3
45nm付近に吸収が見られ、薄膜の場合では349nm付近に吸収が見られた。また、
YGNBPのトルエン溶液(励起波長350nm)の発光スペクトルおよびYGNBPの
薄膜(励起波長349nm)の発光スペクトルを図59に示す。図59において横軸は波
長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では435nm(
励起波長350nm)、薄膜の場合で526nm(励起波長349nm)に発光スペクト
ルのピークが観察された。
社製、AC−2)で測定した結果、−5.34eVであった。さらに、図58のYGNB
Pの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Taucプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは3
.19eVであった。したがって、LUMO準位は−2.15eVである。
イル)−1−ナフチル]−N,N’−ジフェニルビフェニル−4,4’−ジアミン(略称
:CNABP)の合成方法について説明する。
9−(4−ブロモ−1−ナフチル)カルバゾールの合成方法について説明する。9−(
4−ブロモ−1−ナフチル)カルバゾールの合成スキーム(M−1)を以下に示す。
、カルバゾールを6.7g(40mmol)、よう化銅(I)を1.9g(10mmol
)、18−クラウン−6−エーテルを1.3g(5.0mmol)、炭酸カリウムを10
g(72mmol)、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−
ピリミジノン(略称:DMPU)を8mL加え、窒素雰囲気下170℃で約30時間加熱
撹拌した。この反応懸濁液を室温まで冷ましてから、温トルエン300mLを加えた後セ
ライトを通してろ過を行った。得られたろ液を水、希塩酸、水、炭酸水素ナトリウム水溶
液、水の順で洗浄し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この懸濁液をフロリ
ジール、セライトを通してろ過し、得られたろ液を濃縮した。濃縮液をシリカゲルクロマ
トグラフィー(トルエン:ヘキサン=1:1)にて分取し、白色粉末の目的物を7.5g
収率50%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この化合物が9−(4−ブロモ−
1−ナフチル)カルバゾールであることを確認した。
l3):δ(ppm)=6.93−6.96(m, 2H), 7.25−7.33(m
,6H), 7.45(d, J=7.8, 1H), 7.60(t, J=6.9,
1H), 7.94(d, J=7.8, 1H), 8.16−8.19(m, 2
H), 8.38(d, J=8.7, 1H)。また、1H NMRチャートを図60
(A)、(B)に示す。なお、図60(B)は、図60(A)における6.0ppm〜9
.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
N,N’−ビス[4−(カルバゾール−9−イル)−1−ナフチル]−N,N’−ジフ
ェニルビフェニル−4,4’−ジアミン(略称:CNABP)の合成方法について説明す
る。CNABPの合成スキーム(M−2)を以下に示す。
(9mmol)、N,N`−ジフェニルベンジジンを1.4g(4mmol)、ビス(ジ
ベンジリデンアセトン)パラジウム(0)60mg(0.1mmol)、ナトリウム t
ert−ブトキシドを1.5g(15mmol)加え、脱水キシレン20mLを加えて3
分間三口フラスコ内を減圧して気泡が出なくなるまで脱気をおこなった。トリ(tert
−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.6mL(0.3mmol)を加え
て窒素雰囲気下にて120℃加熱撹拌を行った。4時間後加熱を止め、この反応懸濁液に
トルエン約200mLを加えてフロリジールおよびアルミナおよびセライトを通して濾過
を行った。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この懸濁
液をさらにフロリジールおよびアルミナおよびセライトを通してろ過し、得られた濾液を
濃縮し、アセトンとヘキサンを加えた後、超音波を照射して再結晶を行った。生じた固体
を濾取し、乾燥させた。淡黄色の粉末の目的物2.7gを収率73%で得た。核磁気共鳴
法(NMR)によって、この化合物が構造式(115)で表されるN,N’−ビス[4−
(カルバゾール−9−イル)−1−ナフチル]−N,N’−ジフェニルビフェニル−4,
4’−ジアミン(略称:CNABP)であることを確認した。
l3):δ(ppm)=7.03(t, J=7.2, 2H), 7.09(d, J
=7.8, 4H), 7.15−7.19(m,8H), 7.25−7.43(m,
18H), 7.48−7.53(m, 6H), 7.63(d, J=7.8,
2H), 8.12(d, J=8.4, 2H), 8.22(d, J=6.9,
4H)。また、1H NMRチャートを図61(A)、(B)に示す。なお、図61(B
)は、図61(A)における6.0ppm〜9.0ppmの範囲を拡大して表したチャー
トである。
ry−Differential Thermal Analysis)を行った。測定
には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社製、DTA2410
SA)を用いた。10Paの減圧下で測定したところ、重量と温度の関係(熱重量測定)
から、測定開始時における重量に対し95%以下の重量になる温度は、380℃であった
。また、常圧で測定したところ、500℃において、測定開始時における重量に対し94
%の重量を示し、優れた耐熱性を示した。なお、昇温速度はいずれの測定においても10
℃/minとした。
てCNABPのガラス転移点を測定した。10℃/minで500℃まで昇温することに
より、図73のDSCチャートを得た。図73において、X軸に温度、Y軸に熱流が示さ
れている。Y軸においては、上向きが吸熱を示している。このチャートから、CNABP
のガラス転移点(Tg)は183℃であり、高いガラス転移点を示すことがわかった。
クトルを図62に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型
)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それ
ぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図62に示した。図62におい
て横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では3
38nmおよび380nm付近に吸収が見られ、薄膜の場合では340nmおよび383
nm付近に吸収が見られた。また、CNABPのトルエン溶液(励起波長340nm)の
発光スペクトルおよびCNABPの薄膜(励起波長383nm)の発光スペクトルを図6
3に示す。図63において横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。ト
ルエン溶液の場合では455nm(励起波長340nm)、薄膜の場合で499nmおよ
び522nm(励起波長383nm)に発光スペクトルのピークが観察された。
社製、AC−2)で測定した結果、−5.43eVであった。さらに、図62のCNAB
Pの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Taucプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは2
.90eVであった。したがって、LUMO準位は−2.53eVである。
イル)−1−ナフチル]−N,N’−ジ−1−ナフチルビフェニル−4,4’−ジアミン
(略称:CNNBP)の合成方法について説明する。CNNBPの合成スキーム(N−1
)を以下に示す。
(9mmol)、N,N`−ジ(1−ナフチル)ベンジジンを1.8g(4mmol)、
ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)60mg(0.1mmol)、ナトリ
ウム tert−ブトキシドを1.5g(15mmol)加え、脱水キシレン20mLを
加えて3分間三口フラスコ内を減圧して気泡が出なくなるまで脱気をおこなった。トリ(
tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.6mL(0.3mmol
)を加えて窒素雰囲気下にて130℃加熱撹拌を行った。4時間後加熱を止め、この反応
懸濁液にトルエン約200mLを加えてフロリジールおよびアルミナおよびセライトを通
して濾過を行った。得られた濾液を水で洗浄し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥
させた。この懸濁液をさらにフロリジールおよびアルミナおよびセライトを通してろ過し
、得られた濾液を濃縮し、アセトンとヘキサンを加えた後、超音波を照射して再結晶を行
った。生じた固体を濾取し、乾燥させたところ、淡黄色粉末の目的物0.8gを収率20
%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この化合物が構造式(120)で表される
N,N’−ビス[4−(カルバゾール−9−イル)−1−ナフチル]−N,N’−ジ−1
−ナフチルビフェニル−4,4’−ジアミン(略称:CNNBP)であることを確認した
。
l3):δ(ppm)=6.88(d, J=8.1, 4H), 7.05(d, J
=7.8, 4H), 7.26−7.53(m, 30H), 7.76(d, J=
7.8, 2H), 7.92(d, J=8.4, 2H), 8.14(d, J=
7.8, 2H), 8.19−8.23(m, 6H)。また、1H NMRチャート
を図64(A)、(B)に示す。なお、図64(B)は、図64(A)における6.0p
pm〜9.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
ry−Differential Thermal Analysis)を行った。測定
には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社製、DTA2410
SA)を用いた。10Paの減圧下で測定したところ、重量と温度の関係(熱重量測定)
から、測定開始時における重量に対し95%以下の重量になる温度は、400℃であった
。また、常圧で測定したところ、500℃において、測定開始時における重量に対し98
%の重量を示し、優れた耐熱性を示した。なお、昇温速度はいずれの測定においても10
℃/minとした。
てCNNBPのガラス転移点を測定した。10℃/minで500℃まで昇温することに
より、図74のDSCチャートを得た。図74において、X軸に温度、Y軸に熱流が示さ
れている。Y軸においては、上向きが吸熱を示している。このチャートから、CNNBP
のガラス転移点(Tg)は213℃であり、高いガラス転移点を示すことがわかった。
クトルを図65に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型
)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それ
ぞれ石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図65に示した。図65におい
て横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では3
70nm付近に吸収が見られ、薄膜の場合では374nm付近に吸収が見られた。また、
CNNBPのトルエン溶液(励起波長370nm)の発光スペクトルおよびCNNBPの
薄膜(励起波長374nm)の発光スペクトルを図66に示す。図66において横軸は波
長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では450nm(
励起波長370nm)、薄膜の場合で545nm(励起波長374nm)に発光スペクト
ルのピークが観察された。
社製、AC−2)で測定した結果、−5.45eVであった。さらに、図65のCNNB
Pの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Taucプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは3
.00eVであった。したがって、LUMO準位は−2.45eVである。
た材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス基板2201上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第1の電極2202を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極
面積は2mm×2mmとした。
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4Pa程度まで減圧した後、
第1の電極2202上に、NPBと酸化モリブデン(VI)とを共蒸着することにより、
有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層2203を形成した。その膜
厚は50nmとし、NPBと酸化モリブデン(VI)との比率は、重量比で4:1(=N
PB:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で
複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
で表される4−(カルバゾール−9−イル)フェニル−4’−フェニルトリフェニルアミ
ン(略称:YGA1BP)を10nmの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層2204を
形成した。
略称:CzPA)とN,N’−ビス[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]
−N,N’−ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミン(略称:YGA2S)とを共蒸
着することにより、正孔輸送層2204上に30nmの膜厚の発光層2205を形成した
。ここで、CzPAとYGA2Sとの重量比は、1:0.04(=CzPA:YGA2S
)となるように調節した。
なるように成膜し、第1の電子輸送層2206aを形成した。
トロリン(略称:BPhen)を10nmの膜厚となるように成膜し、第2の電子輸送層
2206bを形成した。
ウムを蒸着することにより、1nmの膜厚で電子注入層2207を形成した。
nmの膜厚となるように成膜することにより、第2の電極2208を形成することで、発
光素子7を作製した。
正孔輸送層2204として、構造式(70)で表される4−(カルバゾール−9−イル
)フェニル−2’−フェニルトリフェニルアミン(略称:oYGA1BP)を10nmの
膜厚となるように成膜した。正孔輸送層以外は、発光素子7と同様に形成した。
正孔輸送層2204として、構造式(69)で表される4−(カルバゾール−9−イル
)フェニル−3’−フェニルトリフェニルアミン(略称:mYGA1BP)を10nmの
膜厚となるように成膜した。正孔輸送層以外は、発光素子7と同様に形成した。
正孔輸送層2204として、NPBを10nmの膜厚となるように成膜した。正孔輸送
層以外は、発光素子7と同様に形成した。
。また、電圧―輝度特性を図69に示す。また、輝度―電流効率特性を図70に示す。ま
た、1mAの電流を流したときの発光スペクトルを図71に示す。
素子10と同様な色度座標であるにもかかわらず、高い電流効率を示している。また、図
68から、本発明の発光素子は、比較発光素子10とほぼ同じ駆動電圧を示すことがわか
る。よって、本発明の芳香族アミン化合物を用いることにより、パワー効率が高く、消費
電力の小さい発光素子を得ることができる。
x=0.16、y=0.17)であり、青色の発光を示した。また、輝度930cd/m
2のときの電流効率は3.9cd/Aであった。また、輝度930cd/m2のときの電
圧は4.8V、電流密度は24mA/cm2、パワー効率は2.6lm/Wであった。
6、y=0.17)であり、青色の発光を示した。また、輝度1090cd/m2のとき
の電流効率は7.2cd/Aであり、高い効率を示した。また、輝度1090cd/m2
のときの電圧は4.6V、電流密度は15mA/cm2、パワー効率は4.9lm/Wで
あり、高いパワー効率を示した。
、y=0.17)であり青色の発光を示した。また、輝度930cd/m2のときの電流
効率は7.6cd/Aであり、高い効率を示した。また、輝度930cd/m2のときの
電圧は4.6V、電流密度は12mA/cm2、パワー効率は5.2lm/Wであり、高
いパワー効率を示した。
効率は7.4cd/Aであり、高い効率を示した。また、輝度930cd/m2のときの
電圧は4.8V、電流密度は13mA/cm2、パワー効率は4.8lm/Wであり、高
いパワー効率を示した。
素子10で用いたNPBよりも高い三重項励起エネルギーを有する。特に、YGA1BP
は、非対称構造である高い三重項励起エネルギーを有する。また、本発明の芳香族アミン
化合物の三重項励起エネルギーに対応する波長は、450nm前後であり、青色に対応す
る。また、比較発光素子10で用いたNPBの三重項励起エネルギーに対応する波長は5
00nmであり、緑色に対応する。また、一重項励起エネルギーは三重項励起エネルギー
よりも高い。つまり、本発明の芳香族アミン化合物の三重項励起エネルギーに対応する波
長は青色に対応するため、一重項励起エネルギーに対応する波長は青色よりも短波長とな
る。よって、青色の蛍光材料に接する層に芳香族アミン化合物を用いた場合、励起された
青色の蛍光材料から本発明の芳香族アミン化合物にエネルギー移動は生じない。また、本
発明の芳香族アミン化合物が励起された場合には、蛍光材料にエネルギー移動することが
可能である。そのため、高い発光効率を実現することができる。
な特性の発光素子を得ることができる。
以下では、構造式(201)で表される2−(4−{N−[4−(カルバゾール−9−
イル)フェニル]−N−フェニルアミノ}フェニル)−5−フェニル−1,3,4−オキ
サジアゾール(略称:YGAO11)の合成方法について説明する。
2−(4−ブロモフェニル)−5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール(略称:
O11Br)の合成について説明する。本ステップ1では、以下のような手順(i)〜(
iii)に従って、O11Brを合成した。
まず、メチル−4−ブロモベンゾエート3.0g(13.9mmol)を100mL三口
フラスコに入れ、エタノール10mLを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物4.0m
Lを加え,78℃で5時間加熱撹拌した。得られた固体を水で洗浄し、吸引ろ過により回
収し、目的物である4−ブロモベンゾヒドラジドの白色固体を2.0g得た(収率67%
)。
次に、上記(i)で得た4−ブロモベンゾヒドラジド2.0g(13.9mmol)を3
00mL三口フラスコに入れ、N−メチル−2−ピロリドン(略称:NMP)7mLを加
えて撹拌した後、N−メチル−2−ピロリドン2.5mLとベンゾイルクロライド2.5
mL(21.5mmol)の混合物を50mL滴下ロートにより滴下し、80℃で3時間
撹拌した。得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、吸引ろ過により回収
した。アセトンで再結晶を行ったところ、目的物である1−ベンゾイル−2−(4−ブロ
モベンゾイル)ヒドラジンの白色固体を3.6g得た(収率80%)。
さらに、上記(ii)で示した方法により得られた1−ベンゾイル−2−(4−ブロモベ
ンゾイル)ヒドラジン15g(47mmol)を200mL三口フラスコに入れ、塩化ホ
スホリル100mLを加え、5時間100℃で加熱撹拌した。反応後、塩化ホスホリルを
完全に留去して得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、吸引ろ過により
回収した。メタノールで再結晶を行ったところ、本ステップ1の目的物であるO11Br
の白色固体を13g得た(収率89%)。以上で述べた本ステップ1の合成スキームを下
記スキーム(E−1)に示す。
<2−(4−{N−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアミ
ノ}フェニル)−5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール(略称:YGAO11)
の合成>
ステップ1で得たO11Br3.0g(10.0mmol)、実施例1のステップ1で
得たYGA3.4g(10.0mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド1.9g
(19.9mmol)を100mL三口フラスコに入れて窒素置換し、トルエン45mL
、トリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.3mL、ビス(ジベン
ジリデンアセトン)パラジウム(0)0.3g(0.6mmol)を加え、120℃で5
時間加熱攪拌した。反応後、セライトを通してろ過し、ろ液を水で洗浄した後、硫酸マグ
ネシウムにより乾燥した。乾燥後、溶液をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた固体をトル
エンに溶解し、シリカカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラム精製はまず
トルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン:酢酸エチル=1:1の混合溶媒を展開
溶媒として用いることにより行った。クロロホルムとヘキサンで再結晶をしたところ、本
合成例の目的物であるYGAO11の淡黄色固体が4.7g得られた(収率85%)。以
上で述べた本ステップ3の合成スキームを下記スキーム(E−2)に示す。
に示す。また、1H NMRチャートを図43(a)に、その拡大図を図43(b)に示
す。
,δ=8.03(d,J=8.7,2H),δ=8.11−8.15(m,4H)。
以下では、構造式(202)で表される9−(4−{N−[4−(カルバゾール−9−イ
ル)フェニル]−N−フェニルアミノ}フェニル)−10−フェニルアントラセン(略称
:YGAPA)の合成方法について説明する。
9−フェニル−10−(4−ブロモフェニル)アントラセン(略称:PA)の合成方法に
ついて説明する。
(i)9−フェニルアントラセンの合成
9−フェニルアントラセンの合成スキーム(F−1)を以下に示す。
(21.1mmol)、酢酸パラジウム(Pd(OAc)2)を60mg(0.21mm
ol)、炭酸カリウム(K2CO3)水溶液(2mol/L)を10mL(20mmol
)、トリ(o−トリル)ホスフィン(P(o−tolyl)3)を263mg(0.84
mmol)、1,2−ジメトキシエタン(略称:DME)を20mL混合し、80℃、9
時間撹拌した。反応後、析出した固体を吸引ろ過で回収してから、トルエンに溶かしフロ
リジールおよびセライトおよびアルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗
浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮したところ目的物である9
−フェニルアントラセンの淡褐色固体を21.5g収率85%で得た。
10−ブロモ−9−フェニルアントラセンの合成スキーム(F−2)を以下に示す。
、その反応溶液へ、滴下ロートにより、臭素3.80g(21.1mmol)を四塩化炭
素10mLに溶かした溶液を滴下した。滴下終了後室温で1時間攪拌した。反応後チオ硫
酸ナトリウム水溶液を加えて反応をストップさせた。有機層を水酸化ナトリウム(NaO
H)水溶液、飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、濃縮しトル
エンに溶かしフロリジールおよびセライトおよびアルミナを通してろ過を行なった。ろ液
を濃縮し、ジクロロメタン、ヘキサンにより再結晶を行なったところ、目的物である10
−ブロモ−9−フェニルアントラセンの淡黄色固体を7.0g、収率89%で得た。
9−ヨード−10−フェニルアントラセンの合成スキーム(F−3)を以下に示す。
ラン(略称:THF)80mLに溶かし、−78℃にしてから、その反応溶液へ滴下ロー
トより、n−BuLi(1.6mol/L)7.5mL(12.0mmol)を滴下し1
時間攪拌した。ヨウ素5g(20.0mmol)をTHF20mLに溶かした溶液を滴下
し−78℃でさらに2時間攪拌した。反応後チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応をス
トップした。有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウム
で乾燥した。自然濾過後ろ液を濃縮し、エタノールにより再結晶したところ目的物である
9−ヨード−10−フェニルアントラセンの淡黄色固体を3.1g、収率83%で得た。
成
9−フェニル−10−(4−ブロモフェニル)アントラセン(略称:PA)の合成スキー
ム(F−4)を以下に示す。
フェニルボロン酸を542mg(2.70mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフ
ィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)を46mg(0.03mmol)、2m
ol/Lの炭酸カルシウム(K2CO3)水溶液を3mL(6mmol)、トルエンを1
0mL採取して混合し、80℃、9時間撹拌した。反応後、トルエンを加えてからフロリ
ジールおよびセライトおよびアルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮し、クロロホルム、ヘキサン
により再結晶したところ目的物である9−フェニル−10−(4−ブロモフェニル)アン
トラセンの淡褐色固体を562mg、収率45%で得た。
9−(4−{N−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアミノ}
フェニル)−10−フェニルアントラセン(略称:YGAPA)の合成方法について説明
する。YGAPAの合成スキーム(F−5)を以下に示す。
ol)、実施例1のステップ1で得たYGAを339mg(1.0mmol)、ビス(ジ
ベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を6mg(0.01mmol)、ナトリウム
tert−ブトキシドを500mg(5.2mmol)、トリ(tert−ブチル)ホス
フィン(10wt%ヘキサン溶液)を0.1mL、トルエンを10mLを加えて混合し、
80℃で4時間攪拌した。反応後、反応溶液を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出し、有
機層と併せて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過、濃縮し得ら
れた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:トルエン=7:3)によ
り精製し、ジクロロメタン、ヘキサンにより再結晶したところ目的物であるYGAPAの
黄色粉末状固体を534mg収率81%で得た。この化合物を核磁気共鳴法(NMR)に
よって測定したところ、9−(4−{N−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]
−N−フェニルアミノ}フェニル)−10−フェニルアントラセン(略称:YGAPA)
であることが確認できた。YGAPAの1H NMRを図44(A)、(B)に示す。
以下では、構造式(203)で表される9−[4−(N−カルバゾリル)]フェニル−
10−フェニルアントラセン(略称:CzPA)の合成方法について説明する。
zPA)の合成スキーム(H−1)を以下に示す。
)、カルバゾールを578mg(3.5mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パ
ラジウム(0)を50mg(0.10mmol)、tert−ブトキシナトリウムを1.
0g(10mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液
)を0.1mL、トルエンを30mLを加えて混合し、110℃で10時間加熱還流した
。反応後、反応溶液を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出し、有機層と併せて飽和食塩水
で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過し、ろ液を濃縮し得られた油状物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:トルエン=7:3)により精製し、ジク
ロロメタン、ヘキサンにより再結晶したところ目的物の9−[4−(N−カルバゾリル)
]フェニル−10−フェニルアントラセン(略称:CzPA)を1.5g、収率93%で
得た。
3):δ=8.22(d、J=7.8Hz、2H),7.86−7.82(m、3H)、
7.61−7.36(m、20H)。また、1H NMRのチャートを図45に示す。
n)、圧力6.7Paの条件下で20時間昇華精製を行ったところ、3.98gを回収し
回収率は72%であった。
102 第1の電極
103 第1の層
104 第2の層
105 第3の層
106 第4の層
107 第2の電極
302 第1の電極
303 第1の層
304 第2の層
305 第3の層
306 第4の層
307 第2の電極
501 第1の電極
502 第2の電極
511 第1の発光ユニット
512 第2の発光ユニット
513 電荷発生層
601 ソース側駆動回路
602 画素部
603 ゲート側駆動回路
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 第1の電極
614 絶縁物
616 発光物質を含む層
617 第2の電極
618 発光素子
623 nチャネル型TFT
624 pチャネル型TFT
901 筐体
902 液晶層
903 バックライト
904 筐体
905 ドライバIC
906 端子
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 発光物質を含む層
956 電極
2001 筐体
2002 光源
2101 ガラス基板
2102 第1の電極
2103 複合材料を含む層
2104 正孔輸送層
2105 発光層
2106 電子輸送層
2107 電子注入層
2108 第2の電極
2201 ガラス基板
2202 第1の電極
2203 複合材料を含む層
2204 正孔輸送層
2205 発光層
2206a 第1の電子輸送層
2206b 第2の電子輸送層
2207 電子注入層
2208 第2の電極
3001 照明装置
3002 テレビ装置
9101 筐体
9102 支持台
9103 表示部
9104 スピーカー部
9105 ビデオ入力端子
9201 本体
9202 筐体
9203 表示部
9204 キーボード
9205 外部接続ポート
9206 ポインティングデバイス
9401 本体
9402 筐体
9403 表示部
9404 音声入力部
9405 音声出力部
9406 操作キー
9407 外部接続ポート
9408 アンテナ
9501 本体
9502 表示部
9503 筐体
9504 外部接続ポート
9505 リモコン受信部
9506 受像部
9507 バッテリー
9508 音声入力部
9509 操作キー
9510 接眼部
Claims (13)
- 陽極と陰極との間に、
発光層と、
一般式(2)で表される芳香族アミン化合物を含む層と、を有し、
前記芳香族アミン化合物を含む層は前記陽極と前記発光層との間に設けられ、かつ、前記発光層と接することを特徴とする発光素子。
(式中、R1およびR2は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、A1は、構造式(14−2)で表される置換基を表し、Ar1は、炭素数6〜25のアリール基を表す。また、αは、一般式(2−1)または一般式(2−2)で表される置換基を表し、一般式(2−1)および一般式(2−2)において、R51およびR52は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表し、R53〜R58およびR61〜R68は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基を表す。) - 請求項1において、
前記Ar1は、構造式(15−1)で表される置換基であることを特徴とする発光素子。
- 陽極と陰極との間に、
発光層と、
構造式(71)で表される芳香族アミン化合物を含む層と、を有し、
前記芳香族アミン化合物を含む層は前記陽極と前記発光層との間に設けられ、かつ、前記芳香族アミン化合物を含む層は前記発光層と接することを特徴とする発光素子。
- 陽極と陰極との間に、
発光層と、
構造式(107)で表される芳香族アミン化合物を含む層と、を有し、
前記芳香族アミン化合物を含む層は前記陽極と前記発光層との間に設けられ、かつ、前記芳香族アミン化合物を含む層は前記発光層と接することを特徴とする発光素子。
- 陽極と陰極との間に、
発光層と、
構造式(115)で表される芳香族アミン化合物を含む層と、を有し、
前記芳香族アミン化合物を含む層は前記陽極と前記発光層との間に設けられ、かつ、前記芳香族アミン化合物を含む層は前記発光層と接することを特徴とする発光素子。
- 陽極と陰極との間に、
発光層と、
構造式(120)で表される芳香族アミン化合物を含む層と、を有し、
前記芳香族アミン化合物を含む層は前記陽極と前記発光層との間に設けられ、かつ、前記芳香族アミン化合物を含む層は前記発光層と接することを特徴とする発光素子。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか一項において、前記発光層は、燐光を発光する燐光材料を含むことを特徴とする発光素子。
- 請求項7において、前記燐光材料は、緑色の発光をすることを特徴とする発光素子。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか一項において、前記発光層は、蛍光を発光する蛍光材料を含むことを特徴とする発光素子。
- 請求項9において、前記蛍光材料は、青色の発光をすることを特徴とする発光素子。
- 請求項1乃至請求項10のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
- 請求項1乃至請求項10のいずれか一項に記載の発光素子を有する照明装置。
- 表示部を有し、
前記表示部は、請求項1乃至請求項10のいずれか一項に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする電子機器。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012093635A JP5463380B2 (ja) | 2006-03-20 | 2012-04-17 | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006077631 | 2006-03-20 | ||
JP2006077631 | 2006-03-20 | ||
JP2012093635A JP5463380B2 (ja) | 2006-03-20 | 2012-04-17 | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008288454A Division JP2009141336A (ja) | 2006-03-20 | 2008-11-11 | 発光素子、発光装置、電子機器 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012195593A JP2012195593A (ja) | 2012-10-11 |
JP5463380B2 true JP5463380B2 (ja) | 2014-04-09 |
Family
ID=38516868
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008288454A Withdrawn JP2009141336A (ja) | 2006-03-20 | 2008-11-11 | 発光素子、発光装置、電子機器 |
JP2012093636A Active JP5499070B2 (ja) | 2006-03-20 | 2012-04-17 | 芳香族アミン化合物 |
JP2012093635A Expired - Fee Related JP5463380B2 (ja) | 2006-03-20 | 2012-04-17 | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008288454A Withdrawn JP2009141336A (ja) | 2006-03-20 | 2008-11-11 | 発光素子、発光装置、電子機器 |
JP2012093636A Active JP5499070B2 (ja) | 2006-03-20 | 2012-04-17 | 芳香族アミン化合物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20070215889A1 (ja) |
JP (3) | JP2009141336A (ja) |
KR (3) | KR101393449B1 (ja) |
CN (3) | CN101494275B (ja) |
Families Citing this family (61)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1896413B1 (en) | 2005-03-28 | 2015-04-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, material for light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic device |
EP2031670B1 (en) | 2006-06-22 | 2013-11-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device employing heterocycle-containing arylamine derivative |
US7732619B2 (en) | 2006-09-29 | 2010-06-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Stilbene derivatives, light-emitting element, display device, and electronic device |
US7935854B2 (en) * | 2006-10-03 | 2011-05-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Stilbene derivative, light-emitting element, display apparatus, and electronic appliance |
JP5233228B2 (ja) | 2006-10-05 | 2013-07-10 | Jnc株式会社 | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子 |
US8384283B2 (en) * | 2007-09-20 | 2013-02-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
TWI481308B (zh) | 2007-09-27 | 2015-04-11 | Semiconductor Energy Lab | 發光元件,發光裝置,與電子設備 |
KR102340209B1 (ko) * | 2007-12-03 | 2021-12-17 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 카바졸 유도체, 및 카바졸 유도체를 사용하는 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기 |
JP5631559B2 (ja) * | 2008-05-16 | 2014-11-26 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 芳香族アミン化合物および発光素子 |
KR101661328B1 (ko) * | 2008-09-19 | 2016-09-29 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 카르바졸 유도체 및 그 제조 방법 |
TWI609604B (zh) * | 2008-12-01 | 2017-12-21 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件、發光裝置、照明裝置、及電子裝置 |
US8329917B2 (en) | 2009-03-31 | 2012-12-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic compound and light-emitting element, light-emitting device, lighting device, and electronic device using the same |
JP2010254671A (ja) | 2009-03-31 | 2010-11-11 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | カルバゾール誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
WO2011021520A1 (ja) | 2009-08-19 | 2011-02-24 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5672858B2 (ja) * | 2009-08-27 | 2015-02-18 | 三菱化学株式会社 | 電荷輸送材料、電荷輸送膜用組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイ及び有機el照明 |
US8642190B2 (en) | 2009-10-22 | 2014-02-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Fluorene derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
WO2011102112A1 (ja) | 2010-02-16 | 2011-08-25 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体、及びそれを含む有機デバイス用材料、正孔注入輸送材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子。 |
US10570113B2 (en) | 2010-04-09 | 2020-02-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
US8993125B2 (en) | 2010-05-21 | 2015-03-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Triazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device and lighting device using the triazole derivative |
US8710493B2 (en) | 2010-05-24 | 2014-04-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
TWI557113B (zh) | 2010-08-27 | 2016-11-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 茀衍生物,有機化合物,以及利用此化合物的發光元件、發光裝置與電子裝置 |
KR101298485B1 (ko) | 2011-03-03 | 2013-08-21 | 덕산하이메탈(주) | 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
WO2012043996A2 (ko) * | 2010-09-30 | 2012-04-05 | 덕산하이메탈(주) | 플루오렌에 아민유도체가 치환된 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
EP2630682A4 (en) * | 2010-10-22 | 2014-10-01 | Commw Scient Ind Res Org | ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE |
TWI545175B (zh) | 2010-12-17 | 2016-08-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 有機化合物,發光元件,發光裝置,電子裝置,以及照明裝置 |
CN106025099B (zh) | 2011-04-12 | 2018-09-07 | 精工爱普生株式会社 | 发光元件、发光装置、认证装置以及电子设备 |
JP5765034B2 (ja) | 2011-04-18 | 2015-08-19 | セイコーエプソン株式会社 | チアジアゾール系化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、認証装置および電子機器 |
JP5790279B2 (ja) | 2011-08-09 | 2015-10-07 | セイコーエプソン株式会社 | 発光素子、発光装置および電子機器 |
KR20130018547A (ko) | 2011-08-09 | 2013-02-25 | 세이코 엡슨 가부시키가이샤 | 티아디아졸계 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 인증 장치, 전자 기기 |
KR102126087B1 (ko) | 2011-10-11 | 2020-06-23 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 조명 장치, 및 피렌계 화합물 |
TWI425077B (zh) * | 2011-11-17 | 2014-02-01 | Au Optronics Corp | 有機發光材料及有機電致發光裝置 |
KR101921896B1 (ko) | 2011-12-12 | 2018-11-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 화합물 |
JP5970811B2 (ja) * | 2011-12-28 | 2016-08-17 | セイコーエプソン株式会社 | 発光素子、発光装置および電子機器 |
KR101968371B1 (ko) | 2012-01-12 | 2019-04-11 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 디벤조[f,h]퀴녹살린과의 금속 착물 |
US9324952B2 (en) | 2012-02-28 | 2016-04-26 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole, compound for light-emitting elements, light-emitting element, light-emitting apparatus, authentication apparatus, and electronic device |
JP2014043437A (ja) | 2012-08-03 | 2014-03-13 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
KR102196594B1 (ko) | 2012-08-30 | 2020-12-30 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
JP5849160B2 (ja) | 2012-08-31 | 2016-01-27 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101927334B1 (ko) * | 2012-09-10 | 2018-12-10 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광소자 및 그 제조방법 |
CN103772416B (zh) | 2012-10-18 | 2018-01-19 | 精工爱普生株式会社 | 噻二唑系化合物、发光元件用化合物、发光元件、发光装置、认证装置以及电子设备 |
KR102232993B1 (ko) | 2012-11-02 | 2021-03-29 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 |
KR102109356B1 (ko) * | 2013-03-05 | 2020-05-12 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102136040B1 (ko) | 2013-03-26 | 2020-07-20 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기 및 조명 장치 |
KR101566434B1 (ko) * | 2013-07-15 | 2015-11-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 장치 |
KR102117395B1 (ko) * | 2013-12-16 | 2020-06-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 표시 장치 및 그 제조 방법 |
KR102300023B1 (ko) * | 2014-06-13 | 2021-09-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 |
TWI690534B (zh) | 2014-08-08 | 2020-04-11 | 愛爾蘭商Udc愛爾蘭責任有限公司 | 電致發光咪唑并喹噁啉碳烯金屬錯合物 |
KR101641781B1 (ko) * | 2014-09-12 | 2016-07-21 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
WO2016079169A1 (en) | 2014-11-18 | 2016-05-26 | Basf Se | Pt- or pd-carbene complexes for use in organic light emitting diodes |
US10207992B2 (en) | 2015-10-30 | 2019-02-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Dibenzocarbazole compound, light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device |
KR102684614B1 (ko) | 2015-12-21 | 2024-07-15 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 oled에서의 이의 용도 |
KR102270584B1 (ko) | 2016-01-29 | 2021-06-28 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
KR20170101128A (ko) | 2016-02-26 | 2017-09-05 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
TWI804474B (zh) | 2016-09-14 | 2023-06-11 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 有機化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置及照明設備 |
DE102017223742A1 (de) | 2016-12-28 | 2018-06-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organische Verbindung, Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronische Vorrichtung, Anzeigevorrichtung und Beleuchtungsvorrichtung |
EP3388444A1 (en) * | 2017-04-10 | 2018-10-17 | F. Hoffmann-La Roche AG | Anti-bacterial peptide macrocycles and use thereof |
KR20200007644A (ko) * | 2018-07-13 | 2020-01-22 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
WO2020026077A1 (ja) | 2018-07-31 | 2020-02-06 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 |
JP2021014452A (ja) | 2019-07-12 | 2021-02-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光デバイス、受光デバイス、発光装置、発光モジュール、電子機器、及び照明装置 |
CN110483370B (zh) * | 2019-08-23 | 2020-04-28 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、光电转化器件及电子装置 |
CN113130780A (zh) * | 2019-12-31 | 2021-07-16 | Tcl集团股份有限公司 | 复合薄膜及其制备方法和发光二极管 |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3674133B2 (ja) * | 1996-03-18 | 2005-07-20 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
JP3856546B2 (ja) | 1997-11-11 | 2006-12-13 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP3801326B2 (ja) | 1997-11-18 | 2006-07-26 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
JPH11273860A (ja) * | 1998-03-23 | 1999-10-08 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP3884557B2 (ja) * | 1998-04-01 | 2007-02-21 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
KR100274871B1 (ko) * | 1998-11-12 | 2000-12-15 | 김순택 | 발광 화합물 및 이를 발색 재료로서 채용하고 있는 표시소자2 |
JP3503579B2 (ja) * | 1999-12-08 | 2004-03-08 | 日本電気株式会社 | 有機el素子及びその製造方法 |
JP4220644B2 (ja) * | 2000-02-14 | 2009-02-04 | 三井化学株式会社 | アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
US6660410B2 (en) * | 2000-03-27 | 2003-12-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
JP2002151267A (ja) * | 2000-11-15 | 2002-05-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
US6657224B2 (en) * | 2001-06-28 | 2003-12-02 | Emagin Corporation | Organic light emitting diode devices using thermostable hole-injection and hole-transport compounds |
US6773830B2 (en) * | 2001-11-08 | 2004-08-10 | Xerox Corporation | Green organic light emitting devices |
JP2004006066A (ja) * | 2002-04-15 | 2004-01-08 | Sony Corp | 有機電界発光素子及び発光装置 |
JP2004103467A (ja) | 2002-09-11 | 2004-04-02 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子 |
KR101016164B1 (ko) * | 2002-10-09 | 2011-02-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 |
JP2004221063A (ja) * | 2002-12-27 | 2004-08-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP4177707B2 (ja) | 2003-03-27 | 2008-11-05 | 三井化学株式会社 | アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
JP2004339064A (ja) | 2003-05-13 | 2004-12-02 | Mitsui Chemicals Inc | アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
US6917159B2 (en) * | 2003-08-14 | 2005-07-12 | Eastman Kodak Company | Microcavity OLED device |
JP4886975B2 (ja) * | 2003-10-31 | 2012-02-29 | 株式会社リコー | 電界発光素子 |
JP4177737B2 (ja) | 2003-09-18 | 2008-11-05 | 三井化学株式会社 | アミン化合物、および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子 |
JP4476594B2 (ja) * | 2003-10-17 | 2010-06-09 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
JP4300176B2 (ja) * | 2003-11-13 | 2009-07-22 | ローム株式会社 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
US7792489B2 (en) * | 2003-12-26 | 2010-09-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device, electronic appliance, and method for manufacturing light emitting device |
TW200619300A (en) * | 2004-08-31 | 2006-06-16 | Sumitomo Chemical Co | Luminescent-polymer composition and luminescent -polymer device |
JP4893173B2 (ja) | 2005-09-13 | 2012-03-07 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子 |
JP2007201219A (ja) * | 2006-01-27 | 2007-08-09 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP4864476B2 (ja) * | 2006-02-14 | 2012-02-01 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
2007
- 2007-03-14 US US11/717,680 patent/US20070215889A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-20 CN CN2009100067284A patent/CN101494275B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-20 CN CN2007100881752A patent/CN101041633B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-20 KR KR1020070027266A patent/KR101393449B1/ko active IP Right Grant
- 2007-03-20 CN CN2009100067299A patent/CN101494276B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-11-11 JP JP2008288454A patent/JP2009141336A/ja not_active Withdrawn
-
2009
- 2009-03-16 KR KR1020090022091A patent/KR101337314B1/ko active IP Right Grant
- 2009-03-16 KR KR1020090022097A patent/KR101337315B1/ko active IP Right Grant
- 2009-08-27 US US12/548,612 patent/US7919773B2/en active Active
-
2012
- 2012-04-17 JP JP2012093636A patent/JP5499070B2/ja active Active
- 2012-04-17 JP JP2012093635A patent/JP5463380B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009141336A (ja) | 2009-06-25 |
CN101041633A (zh) | 2007-09-26 |
KR101393449B1 (ko) | 2014-05-13 |
CN101494275A (zh) | 2009-07-29 |
KR101337314B1 (ko) | 2013-12-06 |
CN101494276A (zh) | 2009-07-29 |
KR101337315B1 (ko) | 2013-12-06 |
JP2012180354A (ja) | 2012-09-20 |
KR20090034850A (ko) | 2009-04-08 |
CN101041633B (zh) | 2012-07-18 |
CN101494276B (zh) | 2013-06-19 |
US20100001638A1 (en) | 2010-01-07 |
CN101494275B (zh) | 2011-12-21 |
JP5499070B2 (ja) | 2014-05-21 |
US7919773B2 (en) | 2011-04-05 |
US20070215889A1 (en) | 2007-09-20 |
KR20090034851A (ko) | 2009-04-08 |
JP2012195593A (ja) | 2012-10-11 |
KR20070095246A (ko) | 2007-09-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5463380B2 (ja) | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 | |
JP6684317B2 (ja) | 有機化合物の合成方法 | |
JP4963248B2 (ja) | 芳香族アミン化合物 | |
US10570113B2 (en) | Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device | |
JP5647723B2 (ja) | 有機化合物 | |
JP5631559B2 (ja) | 芳香族アミン化合物および発光素子 | |
JP5838232B2 (ja) | 芳香族アミン化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および芳香族アミン化合物の合成方法 | |
JP5153292B2 (ja) | アントラセン誘導体、およびアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器 | |
JP5063155B2 (ja) | キノキサリン誘導体、およびキノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器 | |
JP5127289B2 (ja) | アントラセン誘導体および発光素子 | |
JP5164501B2 (ja) | アントラセン誘導体、およびアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器 | |
JP5401007B2 (ja) | 芳香族アミン化合物、発光素子、発光装置、電子機器 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130930 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131015 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131205 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140114 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140120 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5463380 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |