KR100827639B1 - 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드 - Google Patents

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Abstract

정공 주입/수송능, 발광효율, 내열성 및 성막 가공성이 우수한 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드가 개시된다. 상기 아민 화합물은 하기 화학식의 구조를 가진다. 상기 유기 발광 다이오드는 양극; 음극; 및 하기 아민 화합물을 포함하며, 상기 양극 및 음극 사이에 위치하는 적어도 하나의 유기 화합물층을 포함한다.
Figure 112006081467905-pat00001
상기 화학식에서, A는 탄소수 10 내지 16의 아릴 또는 헤테로아릴기(단, 폴리페닐기는 제외한다.)이고, Ar1 내지 Ar4는 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 4 내지 24의 사이클릭 탄화수소기, 탄소수 4 내지 24의 아릴 또는 헤테로아릴기, CO2R, OR, NR2 또는 SR이고 (여기서, R은 수소, 할로겐 등), Ar5 및 Ar6은 탄소수 4 내지 24의 아릴 또는 헤테로아릴기이다.
아민 화합물, 유기 발광 다이오드, 열적 안정성, 정공 주입층

Description

아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드{Amine compound and organic light-emitting diode including the same}
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 다이오드의 구성 단면도.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기 발광 다이오드의 구성 단면도.
본 발명은 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 정공 주입/수송능, 발광효율, 내열성 및 성막 가공성이 우수한 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드에 관한 것이다.
일반적으로 EL(Electroluminescence device)이라고 불리는 유기 발광 다이오드(Organic Light-Emitting Diode: OLED)는 액정표시장치(Liquid Crystal Display: LCD), 플라스마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel: PDP), 전계 방출 디스플레이(Field Emission Display: FED) 등과 함께 대표적인 평판 표시장치 중의 하나로 서, 발광을 위한 백라이트가 필요 없고, 박막 및 구부릴 수 있는 형태로 소자 제작이 가능할 뿐만 아니라, 막 제작 기술에 의한 패턴 형성과 대량 생산이 용이한 장점이 있다. 또한 EL은 자발 발광 다이오드이므로 휘도 및 시야각 특성이 우수하고, 응답 속도가 빠를 뿐만 아니라, 구동 전압이 낮고, 이론적으로 가시 영역에서의 모든 색상의 발광이 가능한 장점이 있다.
유기 발광 다이오드는 일함수가 큰 ITO 등의 투명전극(양극) 및 일함수가 작은 Mg 등의 금속 전극(음극) 사이에 발광 특성을 가지는 유기 발광층을 형성하고, 상기 전극에 전압을 인가하여 각 전극에서 생성된 정공 및 전자가 유기 발광층에서 결합할 때, 유기 발광층이 빛을 발생시키는 성질을 이용한 것이다. 이와 같은 유기 발광 다이오드의 발광효율을 높이기 위하여, 통상적으로 양극과 발광층 사이에 정공 주입층 및 정공 수송층이 형성되고, 음극과 발광층 사이에 전자 주입층 및 전자 수송층이 더욱 형성될 수 있다. 이와 같은 유기 발광 다이오드의 유기 발광층을 형성할 수 있는 물질로는 발광성을 가지는 전도성, 비전도성 또는 반도체성의 유기 단분자, 올리고머, 또는 고분자가 사용될 수 있으며, 발광성을 가진 유기 단분자로는 대표적으로 초록색 영역(550nm)에서 빛을 발하는 알루미나퀴논(Alq3), BeBq2, Almq, 청색 영역(460nm)에서 빛을 발하는 ZnPBO, Balq 등의 금속 착체 화합물, 및 적색 영역인 590nm에서 빛을 발하는 4-(디사이노메틸렌)-2-메틸-6-(p-디메틸아미노스티릴)-4H-피란 (4-(dicyano methylene)-2-methyl-6-(p-dimethyl aminostyryl)-4H -pyran: DCM), 630nm에서 빛을 발하는 DCM계열의 DCJTB 등이 알려져 있다. 또한, 양극에서 생성된 정공을 받아들이고, 발광층으로 수송하는 기능을 하는 정공 주입층 및 정공 수송층을 형성할 수 있는 물질로는 포피린계 구리 착화합물인 구리 프탈로시아닌(CuPc), 스타버스트(Starburst)형의 방향족 아릴아민계 화합물 등이 알려져 있다. 하지만, 상기 유기 발광 화합물들은 여전히 열적 안정성, 성막 가공성 및 전계발광효율의 개선이 요구되고 있다.
따라서 본 발명의 목적은 열적 안정성 및 성막 가공성이 우수한 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 정공 주입층 및/또는 수송층의 형성에 특히 유용한 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 발광 효율이 높고, 구동 전압이 낮을 뿐만 아니라, 수명 특성이 우수한 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은
Figure 112007075965665-pat00054
,
Figure 112007075965665-pat00055
,
Figure 112007075965665-pat00056
및
Figure 112007075965665-pat00057
(여기서, A는
Figure 112007075965665-pat00058
이다)로 이루어진 군으로부터 선택되는 아민 화합물을 제공한다. 또한 본 발명은 양극; 음극; 및 상기 아민 화합물을 포함하며, 상기 양극 및 음극 사이에 위치하는 적어도 하나의 유기 화합물층을 포함하는 유기 발광 다이오드를 제공한다.
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이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 아민 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 가진다.
Figure 112006081467905-pat00003
상기 화학식 1에서, A는 치환되거나 비치환된 탄소수 10 내지 16 아릴 또는 헤테로아릴기(단, 폴리페닐기는 제외한다.), 바람직하게는 방향족 접합고리기(aromatic fused ring group)이고, 더욱 바람직하게는 나프탈렌기, 안트라센기, 페난트렌(phenanthrene)기 또는 피렌(pyrene)기이고, 예를 들면
Figure 112006081467905-pat00004
,
Figure 112006081467905-pat00005
,
Figure 112006081467905-pat00006
,
Figure 112006081467905-pat00007
,
Figure 112006081467905-pat00008
,
Figure 112006081467905-pat00009
,
Figure 112006081467905-pat00010
,
Figure 112006081467905-pat00011
,
Figure 112006081467905-pat00012
또는
Figure 112006081467905-pat00013
이다. 상기 A가 폴리페닐기인 화합물과 비교해볼 때, 본원발명의 화합물은 수명 및 발광효율이 더욱 우수하다.
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로, 치환되거나 비치환된, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 4 내지 24의 사이클릭 탄화수소기, 탄소수 4 내지 24의 아릴 또는 헤테로아릴기, CO2R, OR, NR2 또는 SR이고 (여기서, R은 수소, 할로겐, 시아노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 탄소수 4 내지 24의 호모 또는 헤테로 사이클릭 탄화수소기, 또는 탄소수 4 내지 24의 아 릴 또는 헤테로아릴기이다), 바람직하게는 탄소수 4 내지 24의 아릴 또는 헤테로아릴기이며,
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환되거나 비치환된 탄소수 4 내지 24, 바람직하게는 탄소수 6 내지 20의 아릴 또는 헤테로아릴기로서, 예를 들면 페닐기(
Figure 112006081467905-pat00014
), 나프탈렌기(
Figure 112006081467905-pat00015
), 카바졸릴기(carbazolyl,
Figure 112006081467905-pat00016
), 플루오렌기(fluorenyl
Figure 112006081467905-pat00017
) 등일 수 있다.
본 발명에 따른 아민 화합물로는
Figure 112006081467905-pat00018
[C-1],
Figure 112006081467905-pat00019
[C-2],
Figure 112006081467905-pat00020
[C-3],
Figure 112006081467905-pat00021
[C-4] 등을 예시할 수 있고, 여기서 A는
Figure 112006081467905-pat00022
,
Figure 112006081467905-pat00023
,
Figure 112006081467905-pat00024
,
Figure 112006081467905-pat00025
,
Figure 112006081467905-pat00026
,
Figure 112006081467905-pat00027
,
Figure 112006081467905-pat00028
,
Figure 112006081467905-pat00029
,
Figure 112006081467905-pat00030
,
Figure 112006081467905-pat00031
등이며, 상기 아민 화합물의 A 및 Ar1 내지 Ar6에 치환될 수 있는 치환체는 상기 Ar1 내지 Ar4에 대하여 정의한 바와 같은 치환기를 예시할 수 있다.
본 발명에 따른 아민 화합물은, 그 화합물의 구조 및 치환체의 종류에 따라, 발광 및 전자/정공의 주입/수송 특성이 변화하므로, 화합물의 구조 및 치환체를 적절히 선정함으로써, 원하는 발광 파장, 전하 전달 특성 등의 물성을 가지는 유기 발광 다이오드용 유기 화합물층을 형성할 수 있다. 본 발명에 따른 아민 화합물은 유기 발광 다이오드의 정공 주입층 및/또는 정공 수송층으로서 특히 유용하고, 또한 유기 발광층의 호스트 또는 도판트 물질로서 유용하다. 상기 아민 화합물이 발광 물질로 사용될 경우, 청색 발광물질로서 유용하다.
본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 통상의 다양한 유기합성법에 의하여 제조될 수 있으며, 예를 들면 실시예에 나타낸 바와 같이, 먼저 할로겐화트리아릴아민(예:4-브로모 트리페닐 아민)과 1-나프틸아민을 반응시킨 후, 제조된 반응물에 다시 디할로겐화아릴렌(예:2,6-디브로모나프탈렌)을 반응시켜 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 다이오드의 구성 단면도로서, 본 발명에 따른 아민 화합물이 유기 발광층에 사용된 경우를 도시한 것이다. 도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 다이오드는 기판(10)상부에 높은 일함수를 갖는 양극(12)이 정공 주입 전극(hole injection electrode)으로서 형성되어 있고, 상기 양극(12) 상부에는 본 발명에 따른 아민 화합물을 포함하는 발광층(14)이 형성되어 있다. 상기 발광층(14)은 본 발명에 따른 아민 화합물과 함께 통상의 유기 발광화합물, 통상의 형광염료(fluorescent dye) 및/또는 도판트(dopant)를 포함할 수도 있다. 본 발명에 따른 아민 화합물과 함께 발광층(14)에 사용될 수 있는 화합물로는 다양한 축합 다환 방향족 화합물을 들 수 있고, 예컨대 안트라센, 나프탈렌, 페난트렌, 피렌, 테트라센, 펜타센, 코로넨, 크라이센, 플루오레세인, 페릴렌, 루브렌 및 그들의 유도체가 있다. 또한, 프탈로페릴렌, 나프탈로페릴렌, 페리논, 프탈로페리논, 나프탈로페리논, 다이페닐뷰타다이엔, 테트라페닐뷰타다이엔, 쿠마린, 옥사다이아졸, 알다진, 비스벤족사졸린, 비스스타이릴, 피라진, 사이클로펜타다이엔, 퀴놀린 금속 착체, 아미노퀴놀린 금속 착체, 벤조퀴놀린 금속 착체, 이민, 다이페닐에틸렌, 바이닐안트라센, 다이아미노카바졸, 피란, 티오피란, 폴리메틴, 메로사이아닌, 이미다졸 킬레이트화 옥시노이드 화합물, 퀴나크리돈, 루브렌, 스틸벤계 유도체 및 형광 색소 등을 더욱 예시할 수 있지만, 이들에 한정되는 것이 아니다. 본 발명의 화합물이 9,10-다이(2-나프틸)안트라센(9,10-di(2-naphthyl) anthracene: ADN)과 같은 통상의 호스트 물질과 함께 도판트로 사용되는 경우에는, 상기 도판트의 함량은, 호스트/도판트 전체 혼합물에 대하여, 바람직하게는 1 내지 20 중량%이고, 더욱 바람직하게는 5 내지 10 중량%이다. 상기 발광층(14)의 상부에는 낮은 일함수를 가지는 음극(16)이 전자 주입 전극(electron injection electrode)으로서 상기 양극(12)에 대향되도록 형성되어 있다.
이와 같은 유기 발광 다이오드의 양극 및 음극(12, 16)에 전압을 인가하면, 양극 및 음극(12, 16)에서 생성된 정공 및 전자가 발광층(14)으로 주입되고, 발광층(14)의 분자 구조 내에서 전자와 정공이 결합하면서 빛을 발산하게 되며, 발산된 빛은 투명한 재질로 이루어진 양극(12) 및 기판(10)을 통과하여 화상을 표시한다. 상기 유기 발광 다이오드의 기판(10)은 전기적으로 절연성이고, 특히 양극(12) 방향으로 발광하는 소자를 제작할 경우에는 투명한 물질로 이루어져야 하며, 바람직하게는 유리판 또는 폴리에스테르, 폴리메타크릴레이트, 폴리설폰 등의 투명한 합성수지 판으로 이루어진다. 상기 양극(12)은 일 함수가 큰 도전성 재료인 알루미늄, 금, 은, 니켈, 팔라듐, 백금 등의 금속, 인듐-주석 산화물(Indium Tin Oxide; ITO), 인듐-아연 산화물 등의 금속산화물, 할로겐화금속, 카본블랙, 또는 폴리(3-메틸티오펜), 폴리피롤, 폴리아닐린 등의 통상적인 전도성 고분자로 이루어질 수 있으며, 상기 음극(16)은 리튬, 세슘, 나트륨, 주석, 마그네슘, 인듐, 칼슘, 알루미늄, 은 등의 금속, 또는 LiAl, Mg-Ag 등의 금속합금으로 이루어질 수 있다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기 발광 다이오드의 구성 단면도로서, 도 2에 도시된 유기 발광 다이오드는 양극 및 음극(12, 16)에서 각각 생성된 정공과 전자가 발광층(14)으로 용이하게 주입되도록, 정공 주입 및 수송층(21, 22) 및 전자 주입 및 수송층(25, 26)이 더욱 형성되어 있는 것이 도 1에 도시된 유기 발광 소자와 상이한 점이다. 상기 정공 주입 및 수송층(21, 22)은 정공 주입 전극(12)으로부터 정공의 주입을 용이하게 하는 기능 및 정공을 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서, 상기 정공 주입층(21)은 비한정적으로 미국특허 제4,356,429호에 개시된 프탈로시아닌 구리 등의 포피리닉(porphyrinic)화합물, 예를 들면 m-MTDATA(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민)으로 이루어질 수 있고, 상기 정공 수송층(22)은 NPB (N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-1,1'-비페닐)-4,4'-디아민), 트리페닐디아민 유도체, 스티릴아민 유도체, α-NPD (N,N'-디페닐-N,N'-비스(α-나프틸)-[1,1'-바이페닐]4,4'-디아민) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상적인 아민 유도체를 사용하여 형성할 수 있다. 상기 전자 주입 및 수송층(25, 26)은 전자 주입 전극(16)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능 및 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서, 전자 친화력 및 전자 이동속도가 크고 전자에 대한 안정성이 우수한 물질을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 물질로는 비한정적으로 키놀린 유도체, 특히, 트리스(8-키놀리노레이트)알루미늄(알루미나퀴논, Alq3), LiF 등 통상의 전자 주입 및 수송성 화합물 등을 예시할 수 있다. 이들 층(21, 22, 25, 26)은 발광층(14)에 주입되는 정공과 전자를 증대, 감금 및 결합시키고, 발광효율을 개선하는 기능을 한다. 상기 발광층(14), 정공 주입 및 수송층(21, 22) 및 전자 주입 및 수송층(25, 26)의 두께는 특별히 제한되는 것이 아니고, 형성 방법에 따라서도 다르지만 통상 5 내지 500nm정도의 두께를 가진다. 막 두께가 지나치게 두꺼우면, 일정한 광출력을 얻기 위해 큰 인가 전압이 필요하게 되어 효율이 나빠지고, 막 두께가 지나치게 얇으면 핀홀(pin hole)등이 발생하여, 전계를 인계하더라도 충분한 발광 휘도가 얻어지지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 발광층(14)의 호스트 또는 도판트 물질로 사용될 수 있으며, 다른 층과의 포텐셜 차이에 따라, 상기 정공 주입층 및/또는 수송층(21, 22)에 포함되어, 정공 주입, 수송 재료로 특히 유용하게 사용된다. 상기 유기 화합물층들은 유기 전계발광 소자의 제작에 통상적으로 사용되는 진공 증착법이나 스핀 코팅법 등, 바람직하게는 진공 증착법에 의하여 형성될 수 있다. 본 발명의 유기 발광화합물은 도 1 또는 도 2에 도시된 구조의 유기 발광 다이오드 뿐 만 아니라, 정공-전자 결합에 의한 발광 현상을 나타내는 다양한 구조의 유기 발광 다이오드 및 다양한 반도체 소자에 적용될 수 있다. 이와 같은 다양한 유기 발광 다이오드의 구조는, 예를 들면, 미국 특허 제4,539,507호, 제5,151,629호, 제6,214,481호, 제6,387,544호 등에 개시되어 있다. 이와 같이 유기 발광 다이오드를 다층 박막 구조로 제작하는 이유는 유기물질의 경우 정공의 이동 속도가 전자의 이동 속도보다 훨씬 빠르므로, 적절한 정공 수송층과 전자 수송층을 사용하면 정공과 전자가 발광층으로 효과적으로 전달될 수 있고, 발광층에서 정공과 전자의 밀도가 균형을 이루면 발광효율을 높일 수 있기 때문이다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하 기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1] 아민 화합물의 합성
가. 나프탈렌-1-일-(4-트리-페닐)-아민의 합성
하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이, 질소(N2) 분위기의 반응기에 4-브로모 트리페닐 아민(4-bromo triphenyl amine) 10g(30.8mmol), 1-나프틸 아민(1-naphtyl amine) 6.62g(46.2mmol), 소듐 t-부톡사이드(t-BuONa) 5.3g(55.5mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 (Pd2(dba)3) 0.4g(0.46mmol), 디페닐포스피노페로센(DPPF) 1g(1.84mmol) 및 톨루엔(toluene) 200ml를 첨가한 후, 100℃에서 교반하면서 하루 동안 반응시켰다. 다음으로 반응물을 상온으로 냉각시킨 후, 과량의 메탄올(MeOH)을 첨가하여, 결정물을 생성하고, 이를 여과하여 나프탈렌-1-일-(4-트리-페닐)-아민 (Naphthalen-1-yl-(4-tri-phenyl)-amine)을 얻었다(수율:50%, GC Mass:385m/e).
Figure 112006081467905-pat00032
나. 아민 화합물의 합성
하기 반응식 2에 나타낸 바와 같이, 질소(N2) 분위기의 반응기에 상기 반응 식 1에서 얻은 나프탈렌-1-일-(4-트리-페닐)-아민 4.6g(12mmol), 2,6-디브로모나프탈렌(2,6-dibromonaphtalene) 1.4g(4.98mmol), 소듐 t-부톡사이드(t-BuONa) 1.4g(14.4mmol) 및 o-자일렌(xylene) 50ml를 첨가하고, 상온에서 5분간 교반한 다음, 디아세톡시 팔라듐(Pd(OAc)2) 0.03g(0.15mmol) 및 트리(t-부틸)포스핀((t-Bu)3P) 0.1g(0.6mmol)을 넣고, 140℃에서 교반하면서 하룻밤 동안 반응시켰다. 반응이 완료된 반응물을 상온으로 냉각시킨 후, 메탄올(MeOH) 101ml을 첨가하여 고체를 생성시킨 후, 여과시켰다. 여과된 생성물을 컬럼크로마토그래피(헥산: 메틸렌클로라이드 (Hexane:MC)=4:1)로 분리하여 목적 아민 화합물을 얻었다(수율:60%, 융점: 297.63℃, GC Mass: 896m/e).
Figure 112006081467905-pat00033
[실시예 2] 유기 발광 다이오드의 제조
인듐틴옥사이드(ITO)가 코팅된 유리 기판을 초음파 세정하고, 다시 탈이온수로 세정한 후, 톨루엔 기체로 탈지하고 건조하였다. 다음으로, 상기 ITO 전극 상부에 상기 실시예 1에서 제조된 아민 화합물을 600Å 두께로 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상부에 α-NPD을 200Å 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층의 상부에 청색 발광 화합물인 BH-1(Host(100%):
Figure 112006081467905-pat00034
, Dopant(3%):
Figure 112006081467905-pat00035
)을 300Å 두께로 증착한 다음, 전자 수송층으로서 알루미나퀴논(Alq3)을 200Å 두께로 증착하였다. 다음으로 상기 전자 수송층 상부에 10Å의 두께로 LiF를 진공 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 상기 전자 주입층의 상부에 1000Å두께로 알루미늄(Al)을 증착하여 음극을 형성함으로서, 유기 발광 다이오드를 제조하였다. 제조된 유기 발광 다이오드의 발광 효율을 측정한 결과, 12V에서 발광 색좌표는 (0.16, 0.20), 발광효율은 8.01 cd/A를 나타내며, 수명은 250시간(70% @ 5000nits)을 나타내었다.
이상 상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 아민 화합물은 열적 안정성 및 성막 가공성이 우수하기 때문에 유기 발광 다이오드용 재료로 사용되어, 발광효율, 구동전압, 수명 등이 우수한 유기 발광 다이오드를 제조할 수 있다.

Claims (9)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. Figure 112007075965665-pat00037
    ,
    Figure 112007075965665-pat00038
    ,
    Figure 112007075965665-pat00039
    및
    Figure 112007075965665-pat00040
    (여기서, A는
    Figure 112007075965665-pat00059
    이다)로 이루어진 군으로부터 선택되는 아민 화합물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 아민 화합물은 유기 발광 다이오드의 유기 화합물층 형성 재료인 것인 아민 화합물.
  6. 제4항에 있어서, 상기 아민 화합물은 유기 발광 다이오드의 정공 주입 또는 수송 재료인 것인 아민 화합물.
  7. 양극;
    음극; 및
    Figure 112007075965665-pat00060
    ,
    Figure 112007075965665-pat00061
    ,
    Figure 112007075965665-pat00062
    및
    Figure 112007075965665-pat00063
    (여기서, A는
    Figure 112007075965665-pat00064
    이다)로 이루어진 군으로부터 선택되는 아민 화합물을 포함하며, 상기 양극 및 음극 사이에 위치하는 적어도 하나의 유기 화합물층을 포함하는 유기 발광 다이오드.
  8. 제7항에 있어서, 상기 아민 화합물을 포함하는 유기 화합물층은 정공 주입층 및 정공 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 화합물층인 유기 발광 다이오드.
  9. 제7항에 있어서, 상기 아민 화합물을 포함하는 유기 화합물층은 발광층인 것인 유기 발광 다이오드.
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP3745296B2 (ja) 2002-03-25 2006-02-15 松下電器産業株式会社 電界発光素子
KR20060078119A (ko) * 2004-12-30 2006-07-05 한국화인케미칼주식회사 1,5-디아미노나프탈렌 유도체 및 그 제조방법, 그 제조용조성물, 그를 포함하는 유기전계 발광소자

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3745296B2 (ja) 2002-03-25 2006-02-15 松下電器産業株式会社 電界発光素子
KR20050084674A (ko) * 2002-11-06 2005-08-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
KR20060078119A (ko) * 2004-12-30 2006-07-05 한국화인케미칼주식회사 1,5-디아미노나프탈렌 유도체 및 그 제조방법, 그 제조용조성물, 그를 포함하는 유기전계 발광소자

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