KR100406185B1 - 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 - Google Patents

유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 내열성이 높고, 발광 색상을 용이하게 제어할 수 있는 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자에 관한 것으로서, 일함수가 높은 제1 전극, 일함수가 낮은 제2 전극, 및 하기 화학식으로 표시되는 신규한 유기 발광 화합물을 포함하며, 상기 제1 및 제2 전극의 사이에 위치하는 적어도 하나의 유기 발광층을 포함하는 유기 전계발광 소자를 제공한다.
상기 식에서, R1은 탄소수 1-10개의 알킬기, 아릴기(aryl), 또는 헤테로아릴(heteroaryl)기이고, R2는 수소, 탄소수 1-10개의 알킬기, 또는 R1과 연결된 5 또는 6 원자 카보사이클릭 링이고, R3내지 R7은 각각 독립적으로 같거나 다른 수소, 탄소수 1-10의 알킬기 또는 알콕시기, 아릴(aryl)기, 또는 헤테로아릴(heteroaryl)기이며, M은 1, 2 또는 3가 금속이며, n은 1, 2 또는 3의 정수이다.

Description

유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자{Organic luminescent compound, and organic electroluminescence device using the same}
본 발명은 신규한 구조를 가지는 유기 발광 화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 내열성이 높고, 발광 색상을 용이하게 제어할 수 있는 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자(Organic Electroluminescence device; OELD)에 관한 것이다.
일반적으로 EL이라고 불리는 전계발광 소자(Electroluminescence device)는 액정표시장치(Liquid Crystal Display; LCD), 플라스마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel; PDP), 전계 방출 디스플레이(Field Emission Display; FED) 등과 함께 대표적인 평판 표시장치 중의 하나로서, LCD에서와 같은 백라이트가 필요 없고, 응답 속도가 빠를 뿐만 아니라, 또 자발 발광 소자이므로 휘도 및 시야각 특성이 우수한 장점이 있다. 특히, 유기 전계발광 소자는 일함수가 큰 ITO 등의 투명전극 및 일함수가 작은 Mg 등의 전극 사이에 강한 발광을 나타내는 유기 발광층을 형성하고, 상기 전극들에 전압을 인가하여 각 전극에서 생성된 정공 및 전자가 유기 발광층에서 결합할 때, 유기 발광층이 빛을 발생시키는 성질을 이용한 것으로서, 박막 및 구부릴 수 있는 형태로의 소자 제작이 가능하고, 막 제작 기술에 의한 패턴 형성과 대량 생산이 용이할 뿐만 아니라, 구동 전압이 낮고, 이론적으로 가시 영역에서의 모든 색상 발광이 가능한 장점이 있다.
상기 유기 발광층을 형성할 수 있는 물질로는 발광성을 가지는 전도성, 비전도성 또는 반도체성의 유기 단분자, 올리고머, 또는 고분자가 사용될 수 있으며, 발광성을 가진 유기 단분자로는 다수의 벤젠링이 결합된 공액(conjugated) 유기 호스트(host) 물질과 공액 유기 활성화제가 알려져 있다. 상기 유기 호스트 물질의 전형적인 예로는 나프탈렌(naphthalene), 안트라센(anthracene), 펜안트렌(phenanthrene), 파이렌(pyrene), 벤조파이렌(benzopyrene), 크리센(chrisene), 피센(picene), 카바졸(carbazole), 플로렌(fluorene), 바이페닐(biphenyl), 터페닐(terphenyl), 쿼터페닐(qurterphenyl), 트리페닐렌옥사이드(triphenylene oxide), 디할로바이페닐(dihalobiphenyl), 트랜스스틸벤(tranststilbene), 1,4-디페닐부타디엔(diphenyl butadiene) 등이 있고, 상기 활성화제로는 안트라센, 테트라센, 펜타센 등이 알려져 있다. 그러나 이와 같은 전형적인 발광 유기 단분자를 사용하여 형성한 발광층은 그 두께가 1㎛이상으로, 발광층의 저항이 크고, 구동 전압이 높은 단점이 있다.
따라서 발광층의 두께를 줄여 발광층의 저항 및 구동전압을 낮출 수 있는 여러 종류의 유기 단분자가 개발되었으며, 대표적으로는 초록색 영역(550nm)에서 빛을 발하는 알루미나퀴논(Alq3), BeBq2, Almq, 청색 영역(460nm)에서 빛을 발하는 ZnPBO, Balq 등의 금속 착체 화합물, 및 적색 영역인 590nm에서 빛을 발하는 4-(디사이노메틸렌)-2-메틸-6-(p-디메틸아미노스티릴)-4H-피란 (4-(dicyanomethylene) -2-methyl-6-(p-dimethyl aminostyryl)- 4H -pyran: DCM), 630nm에서 빛을 발하는 DCM계열의 DCJTB 등이 알려져 있다. 또한 최근에는 충분한 전자, 정공 이동성 및 발광성을 가지는 호스트 물질과 다양한 색조를 나타내는 도판트를 혼합하여 게스트-호스트(guest-host) 도핑 시스템을 형성함으로써 발광 효율 및 내구성을 향상시킨 칼라 발광층이 개발되어 사용되고 있다.
이와 같은 게스트-호스트 도핑 시스템을 형성하는 예로서, 미국특허 4,769,292호는 호스트 물질로서 하기 화학식 1의 트리스-(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄(tris-(8-hydroxy quinolinato) aluminum: Alq3)를 사용하고, 도판트 물질로서 하기 화학식 2의 4-(디사이노메틸렌)-2-메틸-6-(p-디메틸아미노스티릴)-4H-피란 (4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran: DCM)을 사용함으로서, Alq3에 의하여 전자-정공 재결합을 유도하고, 전자-정공의 재결합에 의하여 방출되는 에너지를 받아 DCM이 적색 발광을 하는 발광 시스템을 개시하고 있다.
그러나 상기 화학식 2로 표시되는 DCM은 590nm 정도에서 발광 피크가 나타나므로 적색보다는 오렌지색 발광을 하며, 정제 과정이 복잡하고, 다른 화합물과의 반응성이 높은 단점이 있으므로, 미국특허 제5,935,720호에는 개선된 DCM 형광 물질로서 하기 화학식 3의 화합물을 개시하고 있다.
상기 화학식 3에서, R1및 R2는 각각 탄소수 1-20의 알킬기, 아릴, 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭기이고, R3및 R4는 각각 탄소수 1-10의 알킬기이거나, 각각 R1및 R2와 함께 5각 또는 6각의 분지된 또는 분지되지 않은 링(ring)을 형성하며, R5는 탄소수 2-20의 알킬기 또는 구조적으로 보호된 아릴 또는 헤테로아릴기이며, R6는 탄소수 1-10의 알킬, 또는 R5와 함께 5 또는 6각의 탄소링을 형성한다.
그러나, 이와 같은 DCM 계열 적색 형광 물질은 메틸기 등의 알킬기가 질소 원자에 치환되어 있으므로, 내열성이 낮아 열화하기 쉽고, 유기 전계발광 소자의 수명을 감소시킬 뿐만 아니라, 오렌지색 또는 오렌지색/적색의 빛만을 발광할 뿐, 발광색상을 임의로 조절할 수 없다는 단점이 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 내열성이 우수한 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자를 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 발광 색상을 다양하게 제어할 수 있는 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자를 제공하는 것이다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계발광 소자의 구성 단면도.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기 전계발광 소자의 구성 단면도
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 4로 표시되는 신규한 유기 발광 화합물을 제공한다. 본 발명은 또한 일함수가 높은 제1 전극, 일함수가 낮은 제2 전극, 및 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 제1 및 제2전극의 사이에 위치하는 적어도 하나의 유기 발광층을 포함하는 유기 전계발광 소자를 제공한다
상기 식에서, R1은 탄소수 1-10개의 알킬기, 아릴기(aryl), 또는 헤테로아릴(heteroaryl)기이고, R2는 수소, 탄소수 1-10개의 알킬기, 또는 R1과 연결된 5 또는 6 원자 카보사이클릭 링이고, R3내지 R7은 각각 독립적으로 같거나 다른 수소, 탄소수 1-10의 알킬기 또는 알콕시기, 아릴(aryl)기, 또는 헤테로아릴(heteroaryl)기이며, M은 1, 2 또는 3가 금속이며, n은 1, 2 또는 3의 정수이다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 전자-정공의 재결합에 의하여 발생하는에너지를 받아 발광하는 화합물로서 다음 화학식의 구조를 가진다.
상기 식에서, R1은 탄소수 1-10개의 알킬기, 아릴기(aryl), 또는 헤테로아릴(heteroaryl)기이고, 바람직하게는 t-부틸기, 페닐기, 트리메틸페닐기이며, R2는 수소, 탄소수 1-10개의 알킬기, 또는 R1과 연결된 5 또는 6 원자 카보사이클릭 링이고, R3내지 R7은 각각 독립적으로 같거나 다른 수소, 탄소수 1-10의 알킬기 또는 알콕시기, 아릴(aryl)기, 또는 헤테로아릴(heteroaryl)기이다. M은 1, 2 또는 3가 금속일 수 있으며, 구체적으로는 Li, Na, K, Be, Mg, Zn, Al 등이 사용될 수 있고, 상기 n은 1, 2 또는 3의 정수이다. 본 발명에 따른 유기 발광화합물 중 더욱 바람직한 화합물은 상기 화학식 4에서 R1이 페닐 또는 트리메틸페닐기인 것이고, M은 Li, Be, Zn, 또는 Al인 것이며, n은 1, 2, 또는 3인 것이다. 상기 유기 발광 화합물은 DCM 계열의 화합물이 리간드로서 금속 M에 킬레이트 결합된 구조를 가지고 있으므로, 사용되는 리간드와 금속을 적절히 선정함에 의하여 유기 발광 화합물의 발광 색조를 적절히 조절할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광화합물은 공지된 다양한 유기 합성법에 의하여 제조할 수 있으며, 그 일례는 하기 반응식 1과 같다.
상기 반응식 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 제조하기 위해서는 아이스 배쓰(ice bath) 내의 디메틸포름아미드(DMF) 등의 용매에 POCl3를 천천히 적가한 상태(vilsmeier reagent)에서, 8-히드록시퀴놀린을 첨가하여 화합물 B의 알데하이드를 만든 다음, 에탄올 등의 용매 내에서 4,4-디시아노메틸렌-4H-피란과 반응시켜, 화합물 C를 합성한다. 다음으로 에탄올 등의 용매 내에서 AlCl3,MgCl2등의 할로겐화 금속을 화합물 C와 반응시키면 목적화합물 D를 합성할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계발광 소자의 구성 단면도를 나타낸 것으로서, 도 1에 도시된 바와 같이, 유기 전계발광 소자는 기판(10)상에 높은 일함수를 가지는 제1 전극(12)이 정공 주입층(hole injection, 애노드)으로서 형성되어 있고, 상기 제1 전극(12) 상부에는 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 포함하는 적어도 하나의 발광층(14)이 형성되어 있다. 상기 발광층(14)의 상부에는 낮은 일함수를 가지는 제2 전극(16)이 전자 주입층(electron injection, 캐쏘오드)으로서 상기 제1 전극에 대향되도록 형성되어 있다. 이와 같은 유기 전계발광 소자의 제1 및 제2 전극(12, 16)에 전압을 인가하면, 제1 및 제2 전극(12, 16)에서 생성된 정공 및 전자가 발광층(14)으로 주입되고, 발광층(14)의 분자 구조 내에서 전자와 정공이 결합하면서 빛을 발산하게 되며, 발산된 빛은 투명한 재질로 이루어진 제1 전극(12) 및 기판(10)을 통과하여 화상을 표시한다.
본 발명의 유기 발광 화합물은 제1 및 제2 전극(12, 16) 사이에 단독으로 층을 형성하여 유기 발광층(14)인 호스트물질로 사용될 수도 있고, 정공-전자 재결합을 유도하는 통상의 호스트물질과 함께 유기 발광층(14)을 형성하는 게스트(guest)물질인 도판트(dopant)로서 사용될 수도 있다. 본 발명의 유기 발광 화합물과 함께 유기 발광층(14)을 형성할 수 있는 호스트 물질로는, 에너지 준위가 본 발명에 따른 유기 발광 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위보다 큰 물질을 사용하는 것이 바람직하고, 유기 발광 화합물의 종류에 따라서는 트리스-(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄(Alq3)등의 통상의 호스트 물질을 사용할 수도 있다. 호스트 물질과 함께 유기 발광층(14)을 형성할 경우, 본 발명에 따른 유기 발광 화합물의 함량은 1 내지 10중량 %인 것이 바람직하다. 여기서 상기 유기 발광 화합물의 함량이 10중량%를 초과하면 호스트 물질에 의한 전자-정공 재결합 유도 특성이 원활히 발휘되지 않는다.
상기 유기 전계발광 소자의 기판(10)은 전기적으로 절연성이고, 특히 제1 전극(12) 방향으로 발광하는 소자를 제작할 경우에는 투명한 물질로 이루어져야 하며, 바람직하게는 유리 또는 투명 플라스틱 필름으로 이루어진다. 상기 제1 전극(12)은 정공 주입층(hole injection, 애노드)의 기능을 하고, 비한정적으로 높은 일함수를 가지는 인듐틴옥사이드(Indium Tin Oxide; ITO), 폴리아닐린, 은(Ag) 등으로 이루어질 수 있으며, 상기 제2 전극(16)은 전자 주입층(electron injection, , 캐쏘오드)의 기능을 하고, 낮은 일함수를 가지는 Al, Mg, Ca 또는 LiAl, Mg-Ag 등의 금속합금 등으로 이루어질 수 있다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기 전계발광 소자의 구성 단면도로서, 도 2에 도시된 유기 전계발광 소자는 제1 및 제2 전극(12, 16)에서 각각 생성된 정공과 전자가 발광층(14)으로 용이하게 주입되도록, 제1 및 제2 전극(12, 16)과 발광층(14)의 사이에 정공 주입 및 수송층(21, 22) 및 전자 주입 및 수송층(25, 26)이 더욱 형성되어 있는 점이 도 1에 도시된 유기 전계발광 소자와 상이한 점이다. 상기 정공 주입 및 수송층(21, 22)은 정공 주입 전극(12)으로부터 정공의 주입을 용이하게 하는 기능, 정공을 안정하게 수송하는 기능 및 전자를 막는 기능을 하는 것으로서, 정공 주입층(21)으로는 비한정적으로 미국특허 제4,356,429호에 개시된 프탈로시아닌 구리 등의 포피리닉(porphyrinic)화합물을 사용할 수 있고, 상기 정공 수송층(22)으로는 트리페닐디아민 유도체, 스티릴아민 유도체, N,N'-비스-(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘 등의 방향족 축합환을 가지는 아민유도체를 사용할 수 있다. 상기 전자 주입 및 수송층(25, 26)은 전자 주입 전극(16)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능, 전자를 안정하게 수송하는 기능 및 정공을 막을 수 있는 기능을 하는 것으로서, 비한정적으로 키놀린 유도체, 특히, 트리스(8-키놀리노레이트)알루미늄 (알루미나퀴논, Alq3)을 사용할 수도 있다. 이들 층은 발광층(14)에 주입되는 정공과 전자를 증대, 감금 및 결합시키고, 발광효율을 개선하는 기능을 한다. 상기 발광층(14), 정공 주입 및 수송층(21, 22) 및 전자 주입 및 수송층(25, 26)의 두께는 특별히 제한되는 것이 아니고, 형성 방법에 따라서도 다르지만 통상 5 내지 500nm정도의 두께를 가진다.
본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 상기 정공 주입 및 수송층(21, 22) 및/또는 전자 주입 및 수송층(25, 26)에 포함될 수도 있으며, 상기 유기 화합물 층들은 유기 전계발광 소자의 제작에 통상적으로 사용되는 진공증착법이나 스핀 코팅법 등에 의하여 형성될 수 있다. 본 발명의 유기 발광화합물은 도 1 또는 도 2에 도시된 구조의 유기 전계발광 소자 뿐 만 아니라, 정공-전자 결합에 의한 발광 현상을 나타내는 다양한 구조의 유기 전계발광 소자에 적용될 수 있음은 물론이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명하기 위하여 바람직한 실시예를 기재하나,본 발명이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
유기 발광 화합물(R 1 =CH 3 , R 2 내지 R 7 은 수소, M=Al, n=3 인 화학식 4의 화합물)의 합성
공정 1: 디메틸포름아미드(DMF)를 넣은 반응기를 아이스 배쓰(Ice-bath)에서 10℃이하로 유지하면서, 3mmol (0.458g)의 POCl3를 적하(drop)하고, 2mmol (0.29g)의 8-히드록시퀴놀린을 적하한 다음, 40 내지 45℃에서 12시간 반응시켰다. 얼음물에 상기 반응물을 붓고, 물에 포화시킨 아세트산 나트륨(sodium acetate)을 넣어 pH < 8 이하로 중화시킨 다음, 하룻밤 동안 냉장 보관한 후, 필터링하고 건조하였다.
공정 2: 공정 1에서 얻어진 화합물 0.173g (1mmol)과 4,4-디시아노메틸렌-2,6-디메틸-4H-피란 0.172g (1mmol)을 5ml의 에탄올에 첨가한 후, 피페리딘 0.12g을 넣고, 5-6 시간 동안 환류시켰다. 반응물을 냉각하고, 필터링한 다음, 차가운 메탄올로 세척하고 건조하였다.
공정 3: 공정 2에서 얻어진 화합물 0.327g (1mmol)과 AlCl30.044g (0.33mmol)를 에탄올에 넣고, 환류시킨 다음, 냉각, 필터링하고, 차가운 메탄올로 세척하고 건조하여 목적화합물을 얻었다.
[실시예 2]
유기 발광 화합물(R 1 =페닐, R 2 내지 R 7 은 수소, M=Li, n=1 인 화학식 4의 화합물)의 합성
4,4-디시아노메틸렌-2,6-디메틸-4H-피란을 사용하는 대신에 0.234g (1mmol)의 4,4-디시아노메틸렌-2-페닐-6-메틸-4H-피란을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1의 공정 2와 동일하게 반응을 수행하고, AlCl3를 사용하는 대신에 상기 공정에서 얻어진 화합물 0.389g (1mmol)과 LiOH 0.023g (1mmol)를 반응시킨 것을 제외하고는 실시예 1의 공정 3과 동일하게 반응을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.
[실시예 3]
유기 전계발광 소자의 제조.
인듐틴옥사이드(ITO)가 코팅된 유리기판을 세정제를 이용하여 초음파 세정하고, 다시 탈이온수로 세정한 후, 톨루엔 기체로 탈지하고 건조하였다. 다음으로, 상기 ITO 전극 상부에 프탈로시아닌 구리를 150Å두께로 진공 증착하여 정공주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상부에 N,N'-비스-(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘을 600Å 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층의 상부에 Alq3 95중량%와 실시예 1에 따른 유기 발광 화합물 5중량%를 함께 진공 증착하여 유기 발광층을 형성하였으며, 상기 유기 발광층의 상부에 380Å의 두께로 Alq3를 진공 증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 끝으로, 상기 전자수송층의 상부에은(Ag)을 2000Å두께로 증착하여 음극을 형성함으로서 유기 전계발광 소자를 제조하였다.
이상 상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 내열성이 우수하여 이를 이용한 유기 전계발광 소자의 신뢰성 및 수명을 향상시키고, 유기 발광 화합물의 금속 또는 리간드를 변형함에 의하여 발광 색상을 다양하게 제어할 수 있는 장점이 있다.

Claims (6)

  1. 전자-정공의 재결합에 의하여 발생하는 에너지를 받아 발광하며, 하기 화학식 4로 표시되는 유기 발광 화합물.
    [화학식 4]
    상기 식에서, R1은 탄소수 1-10개의 알킬기, 아릴기(aryl), 또는 헤테로아릴(heteroaryl)기이고, R2는 수소, 탄소수 1-10개의 알킬기, 또는 R1과 연결된 5 또는 6 원자 카보사이클릭 링이고, R3내지 R7은 각각 독립적으로 같거나 다른 수소, 탄소수 1-10의 알킬기 또는 알콕시기, 아릴(aryl)기, 또는 헤테로아릴(heteroaryl)기이며, M은 1, 2 또는 3가 금속이며, n은 1, 2 또는 3의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 R1은 t-부틸기, 페닐기 또는 트리메틸페닐기이고, M은Al이며, n은 3인 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
  3. 일함수가 높은 제1 전극;
    일함수가 낮은 제2 전극; 및
    상기 제1 및 제2 전극의 사이에 위치하며, 화학식 4로 표시되는 유기 발광화합물을 포함하는 적어도 하나의 유기 발광층을 포함하는 유기 전계발광 소자.
    [화학식 4]
    상기 식에서, R1은 탄소수 1-10개의 알킬기, 아릴기(aryl), 또는 헤테로아릴(heteroaryl)기이고, R2는 수소, 탄소수 1-10개의 알킬기, 또는 R1과 연결된 5 또는 6 원자 카보사이클릭 링이고, R3내지 R7은 각각 독립적으로 같거나 다른 수소, 탄소수 1-10의 알킬기 또는 알콕시기, 아릴(aryl)기, 또는 헤테로아릴(heteroaryl)기이며, M은 1, 2 또는 3가 금속이며, n은 1, 2 또는 3의 정수이다.
  4. 제 3 항에 있어서, 상기 제1 전극과 유기 발광층의 사이에, 상기 유기 발광층으로 정공을 주입하기 위한 정공 주입층과 정공을 수송하기 위한 정공 수송층이 더욱 형성되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
  5. 제 3 항에 있어서, 상기 유기 발광층과 상기 제2 전극 사이에, 상기 유기 발광층으로 전자를 주입하기 위한 전자 주입층과 전자를 수송하기 위한 전자 수송층이 더욱 형성되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
  6. 제 3 항에 있어서, 상기 유기 발광화합물은 상기 유기발광층의 호스트 또는 게스트 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
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