JPH09286980A - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】電子輸送性が優れ、陰極からの注入効率が良好
な電子注入材料により、高輝度・高発光効率、発光劣化
が少なく信頼性の高いエレクトロルミネッセンス素子を
提供することを目的とする。 【解決手段】下記一般式［１］で示される有機エレクト
ロルミネッセンス素子材料。更には、一対の電極間に、
発光層または発光層および電子注入層を含む複数層の有
機化合物薄膜よりなる層を備えた有機エレクトロルミネ
ッセンス素子において、陰極と発光層との間の少なくと
も一層が、一般式［１］で示される有機エレクトロルミ
ネッセンス素子材料の少なくとも一種を含有する層であ
る有機エレクトロルミネッセンス素子。［式中、Ｘは、
窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含んでよい置換
もしくは未置換の三価のアリール基を表す。Ｙ1 〜Ｙ3
およびＺ1 〜Ｚ3 は、水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、シクロアルキル基、窒素原子、酸素原子もしくは
硫黄原子を含んでよい置換もしくは未置換のアリール基
を表す。］ 一般式［１］ 【化１】
な電子注入材料により、高輝度・高発光効率、発光劣化
が少なく信頼性の高いエレクトロルミネッセンス素子を
提供することを目的とする。 【解決手段】下記一般式［１］で示される有機エレクト
ロルミネッセンス素子材料。更には、一対の電極間に、
発光層または発光層および電子注入層を含む複数層の有
機化合物薄膜よりなる層を備えた有機エレクトロルミネ
ッセンス素子において、陰極と発光層との間の少なくと
も一層が、一般式［１］で示される有機エレクトロルミ
ネッセンス素子材料の少なくとも一種を含有する層であ
る有機エレクトロルミネッセンス素子。［式中、Ｘは、
窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含んでよい置換
もしくは未置換の三価のアリール基を表す。Ｙ1 〜Ｙ3
およびＺ1 〜Ｚ3 は、水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、シクロアルキル基、窒素原子、酸素原子もしくは
硫黄原子を含んでよい置換もしくは未置換のアリール基
を表す。］ 一般式［１］ 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、平面光源や発光表
示に使用される有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）
素子用電子注入材料および高輝度、長寿命の発光素子に
よるものである。
示に使用される有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）
素子用電子注入材料および高輝度、長寿命の発光素子に
よるものである。
【０００２】
【従来の技術】有機物質を使用したＥＬ素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬは
発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構成さ
れている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰
極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入され
る。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合
し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエ
ネルギーを光として放出する現象である。
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬは
発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構成さ
れている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰
極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入され
る。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合
し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエ
ネルギーを光として放出する現象である。
【０００３】従来の有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィ
ジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年
参照）。この方法は、金属キレート錯体を蛍光体層、ア
ミン化合物を正孔注入層として積層させて高輝度の緑色
発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は数１００
ｃｄ／ｍ2 、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成し
て、実用領域に近い性能を持っている。
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィ
ジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年
参照）。この方法は、金属キレート錯体を蛍光体層、ア
ミン化合物を正孔注入層として積層させて高輝度の緑色
発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は数１００
ｃｄ／ｍ2 、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成し
て、実用領域に近い性能を持っている。
【０００４】有機ＥＬ素子の有機層の正孔注入材料とし
ては、陽極からの正孔注入効率が良く、注入された正孔
を効率よく発光層の方向に輸送できる材料であることが
好ましい。そのためには、イオン化ポテンシャルが小さ
く、正孔移動度が大きく、安定性に優れていることが要
求される。電子注入材料としては、陰極からの電子注入
効率が良く、注入された電子を効率よく発光層の方向に
輸送できる材料であることが好ましい。そのためには、
電子親和力が大きく、電子移動度が大きく、安定性に優
れていることが要求される。
ては、陽極からの正孔注入効率が良く、注入された正孔
を効率よく発光層の方向に輸送できる材料であることが
好ましい。そのためには、イオン化ポテンシャルが小さ
く、正孔移動度が大きく、安定性に優れていることが要
求される。電子注入材料としては、陰極からの電子注入
効率が良く、注入された電子を効率よく発光層の方向に
輸送できる材料であることが好ましい。そのためには、
電子親和力が大きく、電子移動度が大きく、安定性に優
れていることが要求される。
【０００５】現在までに提案された正孔注入材料として
は、オキサジアゾール誘導体（米国特許第３，１８９，
４４７号）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５
７，２０３号）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７
１７，４６２号、特開昭５４−５９，１４３号、米国特
許第４，１５０，９７８号）、トリアリールピラゾリン
誘導体（米国特許第３，８２０，９８９号、特開昭５１
−９３，２２４号、特開昭５５−１０８，６６７号）、
アリールアミン誘導体（米国特許第３，１８０，７３０
号、米国特許第４，２３２，１０３号、特開昭５５−１
４４，２５０号、特開昭５６−１１９，１３２号）、ス
チルベン誘導体（特開昭５８−１９０，９５３号、特開
昭５９−１９５，６５８号）等がある。
は、オキサジアゾール誘導体（米国特許第３，１８９，
４４７号）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５
７，２０３号）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７
１７，４６２号、特開昭５４−５９，１４３号、米国特
許第４，１５０，９７８号）、トリアリールピラゾリン
誘導体（米国特許第３，８２０，９８９号、特開昭５１
−９３，２２４号、特開昭５５−１０８，６６７号）、
アリールアミン誘導体（米国特許第３，１８０，７３０
号、米国特許第４，２３２，１０３号、特開昭５５−１
４４，２５０号、特開昭５６−１１９，１３２号）、ス
チルベン誘導体（特開昭５８−１９０，９５３号、特開
昭５９−１９５，６５８号）等がある。
【０００６】また、電子注入材料としては、オキサジア
ゾール誘導体（特開平２−２１６７９１号）、ペリノン
誘導体（特開平２−２８９６７６号）、ペリレン誘導体
（特開平２−１８９８９０号、特開平３−７９１号）、
キナクリドン誘導体（特開平６−３３００３１号）等が
あるが、この電子注入材料使用した有機ＥＬ素子の陰極
から有機層への電子注入特性は充分ではなかった。
ゾール誘導体（特開平２−２１６７９１号）、ペリノン
誘導体（特開平２−２８９６７６号）、ペリレン誘導体
（特開平２−１８９８９０号、特開平３−７９１号）、
キナクリドン誘導体（特開平６−３３００３１号）等が
あるが、この電子注入材料使用した有機ＥＬ素子の陰極
から有機層への電子注入特性は充分ではなかった。
【０００７】現在までの有機ＥＬ素子は、構成を改善す
ることにより発光効率は改良されているが、未だ充分な
素子寿命は有していない。特に、陰極金属と有機層界面
の接触による注入効率が低く、電極に接触した有機層の
耐熱性等も大きな問題になっている。そのため、より高
い発光効率であり、長寿命の有機ＥＬ素子の開発のため
に、電子注入材料の開発が望まれている。
ることにより発光効率は改良されているが、未だ充分な
素子寿命は有していない。特に、陰極金属と有機層界面
の接触による注入効率が低く、電極に接触した有機層の
耐熱性等も大きな問題になっている。そのため、より高
い発光効率であり、長寿命の有機ＥＬ素子の開発のため
に、電子注入材料の開発が望まれている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、優れ
た電子輸送能力を有し、耐久性のある電子注入材料を提
供することにあり、さらに該電子注入材料を使用した高
輝度、長寿命の有機ＥＬ素子を提供することを目的とす
る。本発明者らが鋭意検討した結果、一般式［１］で示
される少なくとも一種の電子注入材料を使用した有機Ｅ
Ｌ素子が、電子注入能力が大きく、繰り返し使用時での
寿命安定性も優れていることを見いだし本発明に至っ
た。
た電子輸送能力を有し、耐久性のある電子注入材料を提
供することにあり、さらに該電子注入材料を使用した高
輝度、長寿命の有機ＥＬ素子を提供することを目的とす
る。本発明者らが鋭意検討した結果、一般式［１］で示
される少なくとも一種の電子注入材料を使用した有機Ｅ
Ｌ素子が、電子注入能力が大きく、繰り返し使用時での
寿命安定性も優れていることを見いだし本発明に至っ
た。
【０００９】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素
子材料である。
般式［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素
子材料である。
【００１０】［式中、Ｘは、窒素原子、酸素原子もしく
は硫黄原子を含んでよい置換もしくは未置換の三価のア
リール基を表す。Ｙ1 〜Ｙ3 およびＺ1 〜Ｚ3 は、それ
ぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未
置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキ
ル基、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含んでよ
い置換もしくは未置換のアリール基を表す。］ 一般式［１］
は硫黄原子を含んでよい置換もしくは未置換の三価のア
リール基を表す。Ｙ1 〜Ｙ3 およびＺ1 〜Ｚ3 は、それ
ぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未
置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキ
ル基、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含んでよ
い置換もしくは未置換のアリール基を表す。］ 一般式［１］
【化２】
【００１１】更に、本発明は、一対の電極間に、発光
層、または発光層および電子注入層を含む有機化合物薄
膜層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、陰極と発光層との間の少なくとも一層が、一般式
［１］で示される化合物の少なくとも一種の有機エレク
トロルミネッセンス素子材料を含有する層である有機エ
レクトロルミネッセンス素子である。
層、または発光層および電子注入層を含む有機化合物薄
膜層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、陰極と発光層との間の少なくとも一層が、一般式
［１］で示される化合物の少なくとも一種の有機エレク
トロルミネッセンス素子材料を含有する層である有機エ
レクトロルミネッセンス素子である。
【００１２】本発明の一般式［１］で示される化合物の
Ｘは、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含んでよ
い置換もしくは未置換の三価の芳香族環基である。三価
の芳香族環基としては、炭素原子数６〜２０の芳香族環
基、もしくは炭素原子数６〜２０の芳香族環基同士が結
合して形成される残基であってよい。Ｙ1 〜Ｙ3 もしく
はＺ1 〜Ｚ3 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン
原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは
未置換のシクロアルキル基、窒素原子、酸素原子もしく
は硫黄原子を含んで良い置換もしくは未置換のアリール
基である。
Ｘは、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含んでよ
い置換もしくは未置換の三価の芳香族環基である。三価
の芳香族環基としては、炭素原子数６〜２０の芳香族環
基、もしくは炭素原子数６〜２０の芳香族環基同士が結
合して形成される残基であってよい。Ｙ1 〜Ｙ3 もしく
はＺ1 〜Ｚ3 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン
原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは
未置換のシクロアルキル基、窒素原子、酸素原子もしく
は硫黄原子を含んで良い置換もしくは未置換のアリール
基である。
【００１３】Ｘの具体例としては、ベンゼン環、ナフタ
レン環、アントラセン環、フェナンスレン環、ピレン
環、ビフェニル環、ターフェニル環、インデン環、アズ
レン環、フルオレン環、ピロール環、ピロリン環、ピラ
ゾール環、ピラゾリン環、イミダゾール環、トリアゾー
ル環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラ
ジン環、トリアジン環、インドール環、ベンズイミダゾ
ール環、プリン環、キノリン環、イソキノリン環、シノ
リン環、キノキサリン環、カルバゾール環、アクリジン
環、フェナンスロリン環、フラン環、オキサゾール環、
オキサジアゾール環、ピラン環、ベンゾフラン環、クマ
リン環、ジベンゾフラン環、フラボン環、アクリドン
環、チアゾール環、チアジアゾール環、チオナフセン
環、フェノチアジン基等があるがこれらに限定されるも
のではない。Ｘは、以上の縮合芳香族環基から３個の水
素原子を除いてできる三価の芳香族環基である。
レン環、アントラセン環、フェナンスレン環、ピレン
環、ビフェニル環、ターフェニル環、インデン環、アズ
レン環、フルオレン環、ピロール環、ピロリン環、ピラ
ゾール環、ピラゾリン環、イミダゾール環、トリアゾー
ル環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラ
ジン環、トリアジン環、インドール環、ベンズイミダゾ
ール環、プリン環、キノリン環、イソキノリン環、シノ
リン環、キノキサリン環、カルバゾール環、アクリジン
環、フェナンスロリン環、フラン環、オキサゾール環、
オキサジアゾール環、ピラン環、ベンゾフラン環、クマ
リン環、ジベンゾフラン環、フラボン環、アクリドン
環、チアゾール環、チアジアゾール環、チオナフセン
環、フェノチアジン基等があるがこれらに限定されるも
のではない。Ｘは、以上の縮合芳香族環基から３個の水
素原子を除いてできる三価の芳香族環基である。
【００１４】ハロゲン原子の具体例としては、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素がある。置換もしくは未置換のアル
キル基としては、炭素原子数１〜２０のアルキル基から
選択され、具体例としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ステアリル基、トリクロロメチル基等があるがこれ
らに限定されるものではない。置換もしくは未置換のシ
クロアルキル基としては、炭素原子数１〜１０のシクロ
アルキル基から選択され、具体例としては、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、ノルボナン基、アダマンタ
ン基、４−メチルシクロヘキシル基、４−シアノシクロ
ヘキシル基等があるがあるがこれらに限定されるもので
はない。窒素原子、酸素原子、硫黄原子を有しても良い
アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル
基、アントラニル基、フェナントレニル基、９，１０−
ジフェニルアントラニル基、ピレニル基、ピリジル基、
ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル
基、インドリル基、カルバゾリル基、キノリル基、イソ
キノリル基、シンノリル基、キノキサリル基、ピロリジ
ル基、ピペリジル基、モルフォリル基、ピペラジル基、
オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、オキ
サジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリ
ル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基等が
ある。
塩素、臭素、ヨウ素がある。置換もしくは未置換のアル
キル基としては、炭素原子数１〜２０のアルキル基から
選択され、具体例としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ステアリル基、トリクロロメチル基等があるがこれ
らに限定されるものではない。置換もしくは未置換のシ
クロアルキル基としては、炭素原子数１〜１０のシクロ
アルキル基から選択され、具体例としては、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、ノルボナン基、アダマンタ
ン基、４−メチルシクロヘキシル基、４−シアノシクロ
ヘキシル基等があるがあるがこれらに限定されるもので
はない。窒素原子、酸素原子、硫黄原子を有しても良い
アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル
基、アントラニル基、フェナントレニル基、９，１０−
ジフェニルアントラニル基、ピレニル基、ピリジル基、
ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル
基、インドリル基、カルバゾリル基、キノリル基、イソ
キノリル基、シンノリル基、キノキサリル基、ピロリジ
ル基、ピペリジル基、モルフォリル基、ピペラジル基、
オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、オキ
サジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリ
ル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基等が
ある。
【００１５】上記記載の基に付加しても良い置換基の具
体例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン
原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、ト
リクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２
−トリフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフル
オロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ
プロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
−２−プロピル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフ
ルオロブチル基、２−メトキシエチル基等の置換もしく
は未置換のアルキル基、シクロペンタン基、シクロヘキ
シル基等の置換もしくは未置換のシクロアルキル基、フ
ェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル
基、３ーメチルフェニル基、３ーメトキシフェニル基、
３ーフルオロフェニル基、３ートリクロロメチルフェニ
ル基、３ートリフルオロメチルフェニル基、３ーニトロ
フェニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ペンタフルオ
ロフェニル基等の置換もしくは未置換のアリール基、メ
トキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ト
リクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタ
フルオロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオ
ロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフル
オロ−２−プロポキシ基、６−（パーフルオロエチル）
ヘキシルオキシ基等の置換もしくは未置換のアルコキシ
基、フェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ
基、ペンタフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチ
ルフェノキシ基等の置換もしくは未置換のアリールオキ
シ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチル
チオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオ
ロメチルチオ基等の置換もしくは未置換のアルキルチオ
基、フェニルチオ基、ｐ−ニトロフェニルチオ基、ｐ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ基、３−フルオロフェニ
ルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、３−トリフ
ルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは未置換の
アリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ
基、ジフェニルアミノ基等のモノまたはジ置換アミノ
基、ビス（アセトキシメチル）アミノ基、ビス（アセト
キシエチル）アミノ基、ビスアセトキシプロピル）アミ
ノ基、ビス（アセトキシブチル）アミノ基等のアシルア
ミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、シアノ基、ニ
トロ基、カルボニル基、エステル基、エーテル基、ジシ
アノメチレン基、および、メチルカルバモイル基、ジメ
チルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチル
カルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカ
ルバモイル基、フェニルカルバモイル基等のカルバモイ
ル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、およ
び、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジ
ン基、トリアジン基、インドール基、キノリン基、アク
リジン基、ピロリジン基、ジオキサン基、ピペリジン
基、モルフォリン基、ピペラジン基等の複素環基等があ
る。
体例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン
原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、ト
リクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２
−トリフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフル
オロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ
プロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
−２−プロピル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフ
ルオロブチル基、２−メトキシエチル基等の置換もしく
は未置換のアルキル基、シクロペンタン基、シクロヘキ
シル基等の置換もしくは未置換のシクロアルキル基、フ
ェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル
基、３ーメチルフェニル基、３ーメトキシフェニル基、
３ーフルオロフェニル基、３ートリクロロメチルフェニ
ル基、３ートリフルオロメチルフェニル基、３ーニトロ
フェニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ペンタフルオ
ロフェニル基等の置換もしくは未置換のアリール基、メ
トキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ト
リクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタ
フルオロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオ
ロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフル
オロ−２−プロポキシ基、６−（パーフルオロエチル）
ヘキシルオキシ基等の置換もしくは未置換のアルコキシ
基、フェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ
基、ペンタフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチ
ルフェノキシ基等の置換もしくは未置換のアリールオキ
シ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチル
チオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオ
ロメチルチオ基等の置換もしくは未置換のアルキルチオ
基、フェニルチオ基、ｐ−ニトロフェニルチオ基、ｐ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ基、３−フルオロフェニ
ルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、３−トリフ
ルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは未置換の
アリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ
基、ジフェニルアミノ基等のモノまたはジ置換アミノ
基、ビス（アセトキシメチル）アミノ基、ビス（アセト
キシエチル）アミノ基、ビスアセトキシプロピル）アミ
ノ基、ビス（アセトキシブチル）アミノ基等のアシルア
ミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、シアノ基、ニ
トロ基、カルボニル基、エステル基、エーテル基、ジシ
アノメチレン基、および、メチルカルバモイル基、ジメ
チルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチル
カルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカ
ルバモイル基、フェニルカルバモイル基等のカルバモイ
ル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、およ
び、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジ
ン基、トリアジン基、インドール基、キノリン基、アク
リジン基、ピロリジン基、ジオキサン基、ピペリジン
基、モルフォリン基、ピペラジン基等の複素環基等があ
る。
【００１６】以下に、本発明の有機ＥＬ素子に使用され
る一般式［１］の化合物の代表例を具体的に例示する
が、本発明は以下の代表例に限定されるものではない。
る一般式［１］の化合物の代表例を具体的に例示する
が、本発明は以下の代表例に限定されるものではない。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【００１９】
【００２０】
【００２１】
【００２２】
【００２３】
【００２４】本発明の一般式［１］で示される化合物
は、同一層内で単独で用いても混合して用いても良い。
また、必要があれば他の正孔もしくは電子注入性化合物
と混合して使用してもさしつかえない。本発明の化合物
は、電子輸送能力および陰極からの電子注入性が大きい
ので、有機ＥＬ素子の電子注入層に極めて有効に使用す
ることができる。
は、同一層内で単独で用いても混合して用いても良い。
また、必要があれば他の正孔もしくは電子注入性化合物
と混合して使用してもさしつかえない。本発明の化合物
は、電子輸送能力および陰極からの電子注入性が大きい
ので、有機ＥＬ素子の電子注入層に極めて有効に使用す
ることができる。
【００２５】有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に一層もし
くは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場
合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送
させるために、正孔注入材料もしくは電子注入材料を含
有しても良い。発光材料が、正孔輸送性もしくは電子輸
送性を有している場合もある。多層型は、（陽極／正孔
注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層
／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／
陰極）等の多層構成で積層した有機ＥＬ素子がある。一
般式［１］の化合物は、大きな電子輸送能力を持ってい
るので、発光層と陰極との間の電子注入層の電子注入材
料として使用することが望ましい。
くは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場
合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送
させるために、正孔注入材料もしくは電子注入材料を含
有しても良い。発光材料が、正孔輸送性もしくは電子輸
送性を有している場合もある。多層型は、（陽極／正孔
注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層
／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／
陰極）等の多層構成で積層した有機ＥＬ素子がある。一
般式［１］の化合物は、大きな電子輸送能力を持ってい
るので、発光層と陰極との間の電子注入層の電子注入材
料として使用することが望ましい。
【００２６】発光層には、必要があれば、本発明の一般
式［１］の化合物に加えて、発光材料、ドーピング材
料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもでき
る。（陽極／正孔注入層／発光層／陰極）の順で積層さ
れた有機薄膜二層構造の場合、発光層と正孔注入層を分
離している。この構造により、正孔注入層から発光層へ
の正孔注入効率が向上して、発光輝度や発光効率を増加
させることができる。この場合、発光層に使用される発
光材料自身が電子輸送性であること、または発光層中に
電子注入材料を添加することが望ましい。（陽極／発光
層／電子注入層／陰極）の順で積層された有機薄膜二層
構造の場合、発光層と電子注入層を分離している。この
構造により、電子注入層から発光層への電子注入効率が
向上して、発光輝度や発光効率を増加させることができ
る。この場合、発光層に使用される発光材料自身が正孔
輸送性であること、または発光層中に正孔注入材料を添
加することが望ましい。
式［１］の化合物に加えて、発光材料、ドーピング材
料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもでき
る。（陽極／正孔注入層／発光層／陰極）の順で積層さ
れた有機薄膜二層構造の場合、発光層と正孔注入層を分
離している。この構造により、正孔注入層から発光層へ
の正孔注入効率が向上して、発光輝度や発光効率を増加
させることができる。この場合、発光層に使用される発
光材料自身が電子輸送性であること、または発光層中に
電子注入材料を添加することが望ましい。（陽極／発光
層／電子注入層／陰極）の順で積層された有機薄膜二層
構造の場合、発光層と電子注入層を分離している。この
構造により、電子注入層から発光層への電子注入効率が
向上して、発光輝度や発光効率を増加させることができ
る。この場合、発光層に使用される発光材料自身が正孔
輸送性であること、または発光層中に正孔注入材料を添
加することが望ましい。
【００２７】また、有機薄膜三層構造の場合は、発光
層、正孔注入層、電子注入層を有し、発光層での正孔と
電子の再結合の効率を向上させている。このように、有
機ＥＬ素子を多層構造にすることにより、クエンチング
による輝度や寿命の低下を防ぐことができる。このよう
な多層構造の素子においても、必要があれば、発光材
料、ドーピング材料、キャリア輸送を行う正孔注入材料
や電子注入材料を組み合わせて使用することが出来る。
また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二
層以上の層により形成されても良い。正孔注入層が二層
以上の場合、陽極に接している層を正孔注入層、その正
孔注入層と発光層との間の層を正孔輸送層と呼び、電子
注入層が二層以上の場合、陰極に接している層を電子注
入層、その電子注入層と発光層との間の層を電子輸送層
と呼ぶ例が多い。
層、正孔注入層、電子注入層を有し、発光層での正孔と
電子の再結合の効率を向上させている。このように、有
機ＥＬ素子を多層構造にすることにより、クエンチング
による輝度や寿命の低下を防ぐことができる。このよう
な多層構造の素子においても、必要があれば、発光材
料、ドーピング材料、キャリア輸送を行う正孔注入材料
や電子注入材料を組み合わせて使用することが出来る。
また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二
層以上の層により形成されても良い。正孔注入層が二層
以上の場合、陽極に接している層を正孔注入層、その正
孔注入層と発光層との間の層を正孔輸送層と呼び、電子
注入層が二層以上の場合、陰極に接している層を電子注
入層、その電子注入層と発光層との間の層を電子輸送層
と呼ぶ例が多い。
【００２８】本発明の有機ＥＬ素子は、発光層、電子注
入層において、公知の発光材料、ドーピング材料、正孔
注入材料、電子注入材料を使用することができる。
入層において、公知の発光材料、ドーピング材料、正孔
注入材料、電子注入材料を使用することができる。
【００２９】発光材料としては、固体において強い傾向
を有し、薄膜状態において緻密な膜を形成する物質が好
ましい。これまで有機ＥＬ素子の発光層に用いられてき
た公知の材料は、全て本発明の有機ＥＬ素子に使用する
ことができる。公知の発光材料またはドーピング材料と
しては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、
ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセ
イン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、
ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェ
ニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリ
ン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾ
リン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、
オキシン、アミノキノリン、イミン、ジフェニルエチレ
ン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラ
ン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾ
ールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ル
ブレン、ジアミン等およびそれらの誘導体があるが、こ
れらに限定されるものではない。
を有し、薄膜状態において緻密な膜を形成する物質が好
ましい。これまで有機ＥＬ素子の発光層に用いられてき
た公知の材料は、全て本発明の有機ＥＬ素子に使用する
ことができる。公知の発光材料またはドーピング材料と
しては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、
ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセ
イン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、
ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェ
ニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリ
ン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾ
リン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、
オキシン、アミノキノリン、イミン、ジフェニルエチレ
ン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラ
ン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾ
ールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ル
ブレン、ジアミン等およびそれらの誘導体があるが、こ
れらに限定されるものではない。
【００３０】本発明の有機ＥＬ素子に使用できる正孔注
入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、発光層ま
たは発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光
層で生成した励起子の電子注入層または電子輸送材料へ
の移動を防止し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げ
られる。具体的には、フタロシアニン、ナフタロシアニ
ン、ポルフィリン、オキサジアゾール、トリアゾール、
イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピ
ラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オ
キサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒ
ドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジ
エン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミ
ン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミ
ン等と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾー
ル、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料等がある
が、これらに限定されるものではない。
入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、発光層ま
たは発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光
層で生成した励起子の電子注入層または電子輸送材料へ
の移動を防止し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げ
られる。具体的には、フタロシアニン、ナフタロシアニ
ン、ポルフィリン、オキサジアゾール、トリアゾール、
イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピ
ラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オ
キサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒ
ドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジ
エン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミ
ン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミ
ン等と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾー
ル、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料等がある
が、これらに限定されるものではない。
【００３１】本発明の有機ＥＬ素子に使用する一般式
［１］の化合物と併せて使用できる電子注入材料として
は、電子を輸送する能力を持ち、発光層または発光材料
に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成した
励起子の正孔注入層または正孔輸送材料への移動を防止
し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げられる。例え
ば、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキ
ノン、チオピランジオキシド、オキサジアゾール、ペリ
レンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アン
トラキノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体があ
るが、これらに限定されるものではない。これらの電子
注入材料は、一般式［１］の化合物と同一層に使用する
こともできるが、一般式［１］の化合物により形成され
る電子注入層と積層して電子注入効果を向上させること
もできる。また、正孔注入材料に電子受容材料を、電子
注入材料に電子供与性材料を添加することにより増感さ
せることもできる。
［１］の化合物と併せて使用できる電子注入材料として
は、電子を輸送する能力を持ち、発光層または発光材料
に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成した
励起子の正孔注入層または正孔輸送材料への移動を防止
し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げられる。例え
ば、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキ
ノン、チオピランジオキシド、オキサジアゾール、ペリ
レンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アン
トラキノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体があ
るが、これらに限定されるものではない。これらの電子
注入材料は、一般式［１］の化合物と同一層に使用する
こともできるが、一般式［１］の化合物により形成され
る電子注入層と積層して電子注入効果を向上させること
もできる。また、正孔注入材料に電子受容材料を、電子
注入材料に電子供与性材料を添加することにより増感さ
せることもできる。
【００３２】本発明の一般式［１］の化合物は、有機Ｅ
Ｌ素子の少なくとも一層に使用できる。また、本発明に
より得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に
対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設
けたり、シリコンオイル等を封入して素子全体を保護す
ることも可能である。
Ｌ素子の少なくとも一層に使用できる。また、本発明に
より得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に
対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設
けたり、シリコンオイル等を封入して素子全体を保護す
ることも可能である。
【００３３】陽極に使用される導電性材料としては、４
ｅＶより大きな仕事関数を持つ金属が適しており、Ａ
ｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕ、Ａｌ等の金属、金属合金、ＩＴ
Ｏ、ＮＥＳＡもしくはポリチオフェンやポリピロール等
の有機導電性樹脂が用いられる。
ｅＶより大きな仕事関数を持つ金属が適しており、Ａ
ｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕ、Ａｌ等の金属、金属合金、ＩＴ
Ｏ、ＮＥＳＡもしくはポリチオフェンやポリピロール等
の有機導電性樹脂が用いられる。
【００３４】陰極に使用される導電性材料としては、４
ｅＶより小さな仕事関数を持つ金属もしくは金属合金が
適している。その材料としては、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｌ
ｉ、Ｃａ等の金属、もしくは、Ｍｇ／Ａｇ、Ｌｉ／Ａ
ｌ、Ｍｇ／Ｉｎ等の合金が挙げられる。陽極および陰極
は、必要があれば二層以上で形成されていても良い。陽
極および陰極は、蒸着、スパッタリング、イオンプレー
ティング、プラズマガン等の公知の成膜法により作製さ
れる。合金の金属比率は、条件によって異なるが、素子
の発光輝度、発光効率、素子寿命等の結果より最適の条
件を選択して決定される。
ｅＶより小さな仕事関数を持つ金属もしくは金属合金が
適している。その材料としては、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｌ
ｉ、Ｃａ等の金属、もしくは、Ｍｇ／Ａｇ、Ｌｉ／Ａ
ｌ、Ｍｇ／Ｉｎ等の合金が挙げられる。陽極および陰極
は、必要があれば二層以上で形成されていても良い。陽
極および陰極は、蒸着、スパッタリング、イオンプレー
ティング、プラズマガン等の公知の成膜法により作製さ
れる。合金の金属比率は、条件によって異なるが、素子
の発光輝度、発光効率、素子寿命等の結果より最適の条
件を選択して決定される。
【００３５】有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるた
めに、陰極もしくは陽極のうち、少なくとも一方は素子
の発光波長領域において充分透明にすることが好まし
い。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極
は、上記の導電性材料を使用して、蒸着、スパッタリン
グ、イオンプレーティング法等の方法で所定の透光性が
確保するように設定する。発光面側の電極の光透過率は
１０％以上が望ましい。
めに、陰極もしくは陽極のうち、少なくとも一方は素子
の発光波長領域において充分透明にすることが好まし
い。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極
は、上記の導電性材料を使用して、蒸着、スパッタリン
グ、イオンプレーティング法等の方法で所定の透光性が
確保するように設定する。発光面側の電極の光透過率は
１０％以上が望ましい。
【００３６】基板は機械的、熱的強度を有し透明なもの
であれば良いが、例示すると、ガラス基板、ポリエチレ
ン、ポリエーテルサルフォン、ポリプロピレン、ポリイ
ミド等の板状もしくはフィルム状のものがあげられる。
であれば良いが、例示すると、ガラス基板、ポリエチレ
ン、ポリエーテルサルフォン、ポリプロピレン、ポリイ
ミド等の板状もしくはフィルム状のものがあげられる。
【００３７】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成は、真
空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティング、プラ
ズマガン法等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディ
ッピング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用すること
ができる。共重合体の場合は、適切な溶剤等に溶解した
後に湿式成膜することが好ましい。膜厚は特に限定され
るものではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要が
ある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大
きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄す
ぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分
な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０
μｍの範囲が適しているであるが、１０ｎｍから０．２
μｍの範囲がさらに好ましい。
空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティング、プラ
ズマガン法等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディ
ッピング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用すること
ができる。共重合体の場合は、適切な溶剤等に溶解した
後に湿式成膜することが好ましい。膜厚は特に限定され
るものではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要が
ある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大
きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄す
ぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分
な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０
μｍの範囲が適しているであるが、１０ｎｍから０．２
μｍの範囲がさらに好ましい。
【００３８】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の溶媒に溶解または分散して薄膜を形成するが、その溶
媒はいずれでも良い。また、いずれの有機層において
も、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹
脂や添加剤を使用する。このような樹脂としては、ポリ
スチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエ
ステル、ポリアミド、ウレタン、ポリスルフォン、ポリ
メチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート等の絶
縁性樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン
等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の
導電性樹脂を挙げることができる。
を、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の溶媒に溶解または分散して薄膜を形成するが、その溶
媒はいずれでも良い。また、いずれの有機層において
も、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹
脂や添加剤を使用する。このような樹脂としては、ポリ
スチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエ
ステル、ポリアミド、ウレタン、ポリスルフォン、ポリ
メチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート等の絶
縁性樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン
等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の
導電性樹脂を挙げることができる。
【００３９】以上のように、本発明の有機ＥＬ素子に一
般式［１］の化合物を用いて、電子の輸送能力および陰
極面からの電子の注入効率を向上させ、発光効率と発光
輝度を高くできた。また、電子注入効率が高いために非
常に安定であり、その結果低い駆動電流で高い発光輝度
が得られるため、従来まで大きな問題であった寿命も大
幅に低下させることができた。
般式［１］の化合物を用いて、電子の輸送能力および陰
極面からの電子の注入効率を向上させ、発光効率と発光
輝度を高くできた。また、電子注入効率が高いために非
常に安定であり、その結果低い駆動電流で高い発光輝度
が得られるため、従来まで大きな問題であった寿命も大
幅に低下させることができた。
【００４０】本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビ等
のフラットパネルディスプレイや、平面発光体として、
複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器
類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えられ、その
工業的価値は非常に大きい。
のフラットパネルディスプレイや、平面発光体として、
複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器
類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えられ、その
工業的価値は非常に大きい。
【００４１】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づき、さらに詳細
に説明する。 化合物（４）の合成方法 四つ口フラスコ中に、無水ピリジン１００部、１、３、
５−ベンゼントリカルボン酸トリクロライド２６．６部
（０．１モル）、安息香酸ヒドラジド５４．４部（０．
４モル）を入れ、還流下で５時間攪拌した。反応混合物
を水中にあけて沈殿物を生成した後、塩酸、水で洗浄、
ろ過した。ろ過物をエタノールで再結晶して５７．７部
の結晶物を得た。次いで、四つ口フラスコ中に、ポリリ
ン酸１００部、得られた結晶物１０部、アニリン３０部
を入れ、１７５℃で２０時間攪拌した。反応生成物を水
中にあけて沈殿物を生成した後、水で洗浄、ろ過した。
ろ過物をトルエン／エタノールの混合溶媒で再結晶して
８．１部の結晶物を得た。分子量、赤外線吸収スペクト
ル、ＮＭＲスペクトル測定のの結果、化合物（４）であ
ることを確認した。
に説明する。 化合物（４）の合成方法 四つ口フラスコ中に、無水ピリジン１００部、１、３、
５−ベンゼントリカルボン酸トリクロライド２６．６部
（０．１モル）、安息香酸ヒドラジド５４．４部（０．
４モル）を入れ、還流下で５時間攪拌した。反応混合物
を水中にあけて沈殿物を生成した後、塩酸、水で洗浄、
ろ過した。ろ過物をエタノールで再結晶して５７．７部
の結晶物を得た。次いで、四つ口フラスコ中に、ポリリ
ン酸１００部、得られた結晶物１０部、アニリン３０部
を入れ、１７５℃で２０時間攪拌した。反応生成物を水
中にあけて沈殿物を生成した後、水で洗浄、ろ過した。
ろ過物をトルエン／エタノールの混合溶媒で再結晶して
８．１部の結晶物を得た。分子量、赤外線吸収スペクト
ル、ＮＭＲスペクトル測定のの結果、化合物（４）であ
ることを確認した。
【００４２】実施例１ 洗浄した表面抵抗値１０（Ω／□）のＩＴＯ電極付きガ
ラス板上に、Ｎ，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−
９，１０−ジアミンをテトラヒドロフランに溶解させ、
スピンコーティングにより膜厚４０ｎｍの正孔注入層を
得た。次いで、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アル
ミニウム錯体を真空蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を作
成し、化合物（２）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子
注入層を作成し、マグネシウムと銀を１０：１の重量比
で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機
ＥＬ素子を得た。発光層および電子注入層は、１０-6Ｔ
ｏｒｒの真空中で、基板温度は室温で蒸着した。この素
子は、直流電圧５Ｖで１２０（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度
１２，０００（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖ印加時での発光効率
１．２（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が得られた。次に、この
素子を３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流密度で連続発光させた
ところ、１０，０００時間以上初期輝度の１／２以上の
発光輝度を保持した。
ラス板上に、Ｎ，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−
９，１０−ジアミンをテトラヒドロフランに溶解させ、
スピンコーティングにより膜厚４０ｎｍの正孔注入層を
得た。次いで、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アル
ミニウム錯体を真空蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を作
成し、化合物（２）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子
注入層を作成し、マグネシウムと銀を１０：１の重量比
で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機
ＥＬ素子を得た。発光層および電子注入層は、１０-6Ｔ
ｏｒｒの真空中で、基板温度は室温で蒸着した。この素
子は、直流電圧５Ｖで１２０（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度
１２，０００（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖ印加時での発光効率
１．２（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が得られた。次に、この
素子を３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流密度で連続発光させた
ところ、１０，０００時間以上初期輝度の１／２以上の
発光輝度を保持した。
【００４３】実施例２ 電子注入層に化合物（１２）を使用する以外は、実施例
１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子
は、直流電圧５Ｖで１５５（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度１
７，０００（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖ印加時での発光効率
１．３（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が得られた。次に、この
素子を３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流密度で連続発光させた
ところ、１０，０００時間以上初期輝度の１／２以上の
発光輝度を保持した。
１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子
は、直流電圧５Ｖで１５５（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度１
７，０００（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖ印加時での発光効率
１．３（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が得られた。次に、この
素子を３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流密度で連続発光させた
ところ、１０，０００時間以上初期輝度の１／２以上の
発光輝度を保持した。
【００４４】実施例３ 洗浄した表面抵抗値１０（Ω／□）のＩＴＯ電極付きガ
ラス板上に、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフ
チル−１，１−ビフェニル−４，４’−ジアミンを真空
蒸着して膜厚４０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、ト
リス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を真
空蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を作製し、化合物（１
７）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作製
し、マグネシウムと銀を１０：１の重量比で混合した合
金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得
た。正孔注入層、発光層および電子注入層は、１０-6Ｔ
ｏｒｒの真空中で、基板温度は室温で蒸着した。この素
子は、直流電圧５Ｖで１８０（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度
１６，５００（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖ印加時での発光効率
１．５（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が得られた。次に、この
素子を３（ｍＡ／ｃｍ 2 ）の電流密度で連続発光させた
ところ、１０，０００時間以上初期輝度の１／２以上の
発光輝度を保持した。
ラス板上に、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフ
チル−１，１−ビフェニル−４，４’−ジアミンを真空
蒸着して膜厚４０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、ト
リス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を真
空蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を作製し、化合物（１
７）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作製
し、マグネシウムと銀を１０：１の重量比で混合した合
金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得
た。正孔注入層、発光層および電子注入層は、１０-6Ｔ
ｏｒｒの真空中で、基板温度は室温で蒸着した。この素
子は、直流電圧５Ｖで１８０（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度
１６，５００（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖ印加時での発光効率
１．５（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が得られた。次に、この
素子を３（ｍＡ／ｃｍ 2 ）の電流密度で連続発光させた
ところ、１０，０００時間以上初期輝度の１／２以上の
発光輝度を保持した。
【００４５】実施例４ マグネシウムと銀を１０：１の重量比で混合した合金に
代えて、アルミニウムとリチウムを１０：１の重量比で
混合した合金で陰極を作製する以外は、実施例３と同様
の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流電
圧５Ｖで２２０（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度１８，５００
（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖ印加時での発光効率１．８（ｌｍ
／Ｗ）の緑色発光が得られた。次に、この素子を３（ｍ
Ａ／ｃｍ 2 ）の電流密度で連続発光させたところ、２
０，０００時間以上初期輝度の１／２以上の発光輝度を
保持した。
代えて、アルミニウムとリチウムを１０：１の重量比で
混合した合金で陰極を作製する以外は、実施例３と同様
の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流電
圧５Ｖで２２０（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度１８，５００
（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖ印加時での発光効率１．８（ｌｍ
／Ｗ）の緑色発光が得られた。次に、この素子を３（ｍ
Ａ／ｃｍ 2 ）の電流密度で連続発光させたところ、２
０，０００時間以上初期輝度の１／２以上の発光輝度を
保持した。
【００４６】実施例５ 洗浄した表面抵抗値１０（Ω／□）のＩＴＯ電極付きガ
ラス板上に、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフ
チル−１，１−ビフェニル−４，４’−ジアミンを真空
蒸着して膜厚４０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、ト
リス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体とキ
ナクリドンとを５０：１の重量比で真空蒸着して膜厚２
０ｎｍの発光層を作成し、その上に化合物（１７）を真
空蒸着して膜厚４０ｎｍの電子注入層を作成し、アルミ
ニウムとリチウムを１０：１の重量比で混合した合金で
膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。
正孔注入層、発光層および電子注入層は１０-6Ｔｏｒｒ
の真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素
子は、直流電圧５Ｖで１１５０（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝
度１１０，０００（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖ印加時での発光
効率１１．８（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が得られた。次
に、この素子を３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流密度で連続発
光させたところ、２０，０００時間以上初期輝度の１／
２以上の発光輝度を保持した。
ラス板上に、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフ
チル−１，１−ビフェニル−４，４’−ジアミンを真空
蒸着して膜厚４０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、ト
リス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体とキ
ナクリドンとを５０：１の重量比で真空蒸着して膜厚２
０ｎｍの発光層を作成し、その上に化合物（１７）を真
空蒸着して膜厚４０ｎｍの電子注入層を作成し、アルミ
ニウムとリチウムを１０：１の重量比で混合した合金で
膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。
正孔注入層、発光層および電子注入層は１０-6Ｔｏｒｒ
の真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素
子は、直流電圧５Ｖで１１５０（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝
度１１０，０００（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖ印加時での発光
効率１１．８（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が得られた。次
に、この素子を３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流密度で連続発
光させたところ、２０，０００時間以上初期輝度の１／
２以上の発光輝度を保持した。
【００４７】実施例６ 発光層に、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニ
ウム錯体とキナクリドンの共蒸着層を設ける代わりに、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−［４−（α，α’−ジメチルベン
ジル）フェニル］−アントラニル−９，１０−ジアミン
を真空蒸着して４０ｎｍの発光層を設ける以外は、実施
例５と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子
は、直流電圧５Ｖで２３００（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度
１１５，０００（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖ印加時での発光効
率１３．６（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が得られた。次に、
この素子を３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流密度で連続発光さ
せたところ、２０，０００時間以上初期輝度の１／２以
上の発光輝度を保持した。
ウム錯体とキナクリドンの共蒸着層を設ける代わりに、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−［４−（α，α’−ジメチルベン
ジル）フェニル］−アントラニル−９，１０−ジアミン
を真空蒸着して４０ｎｍの発光層を設ける以外は、実施
例５と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子
は、直流電圧５Ｖで２３００（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度
１１５，０００（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖ印加時での発光効
率１３．６（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が得られた。次に、
この素子を３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流密度で連続発光さ
せたところ、２０，０００時間以上初期輝度の１／２以
上の発光輝度を保持した。
【００４８】実施例７ ポリ（２，５−ジペンチル−ｐ−フェニレンビニレン）
をテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコーティング
により膜厚４０ｎｍの発光層を得る以外は実施例６と同
様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流
電圧５Ｖで５５０（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度３７，００
０（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖ印加時での発光効率３．３（ｌ
ｍ／Ｗ）の発光が得られた。次に、３ｍＡ／ｃｍ2 の電
流密度で、この素子を連続して発光させた寿命試験の結
果、初期輝度の１／２以上の発光輝度が１０，０００時
間以上保持された。
をテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコーティング
により膜厚４０ｎｍの発光層を得る以外は実施例６と同
様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流
電圧５Ｖで５５０（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度３７，００
０（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖ印加時での発光効率３．３（ｌ
ｍ／Ｗ）の発光が得られた。次に、３ｍＡ／ｃｍ2 の電
流密度で、この素子を連続して発光させた寿命試験の結
果、初期輝度の１／２以上の発光輝度が１０，０００時
間以上保持された。
【００４９】実施例８ ４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）−１，
１’−ビフェニルを真空蒸着法により膜厚４０ｎｍの発
光層を得る以外は実施例６と同様の方法で有機ＥＬ素子
を作製した。この素子は、直流電圧５Ｖで６７０（ｃｄ
／ｍ2 ）、最高輝度２７，０００（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖ
印加時での発光効率２．４（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られ
た。次に、３ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で、この素子を連
続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以
上の発光輝度が１０，０００時間以上保持された。
１’−ビフェニルを真空蒸着法により膜厚４０ｎｍの発
光層を得る以外は実施例６と同様の方法で有機ＥＬ素子
を作製した。この素子は、直流電圧５Ｖで６７０（ｃｄ
／ｍ2 ）、最高輝度２７，０００（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖ
印加時での発光効率２．４（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られ
た。次に、３ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で、この素子を連
続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以
上の発光輝度が１０，０００時間以上保持された。
【００５０】実施例９ ＩＴＯ電極付きガラス板に代えて、洗浄した表面抵抗値
１０（Ω／□）のＩＴＯ電極付きＰＥＳフィルム基板を
使用する以外は、実施例６と同様の方法で有機ＥＬ素子
を作製した。この素子は、直流電圧５Ｖで２１００（ｃ
ｄ／ｍ2 ）、最高輝度１０４，０００（ｃｄ／ｍ2 ）、
５Ｖ印加時での発光効率１４．１（ｌｍ／Ｗ）の発光が
得られた。次に、３ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で、この素
子を連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１
／２以上の発光輝度が２０，０００時間以上保持され
た。
１０（Ω／□）のＩＴＯ電極付きＰＥＳフィルム基板を
使用する以外は、実施例６と同様の方法で有機ＥＬ素子
を作製した。この素子は、直流電圧５Ｖで２１００（ｃ
ｄ／ｍ2 ）、最高輝度１０４，０００（ｃｄ／ｍ2 ）、
５Ｖ印加時での発光効率１４．１（ｌｍ／Ｗ）の発光が
得られた。次に、３ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で、この素
子を連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１
／２以上の発光輝度が２０，０００時間以上保持され
た。
【００５１】実施例１０ 洗浄した表面抵抗値１０（Ω／□）のＩＴＯ電極付きガ
ラス板上に、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフ
チル−１，１−ビフェニル−４，４’−ジアミンを真空
蒸着して膜厚４０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−［４−（α，α’−ジメチルベン
ジル）フェニル］−アントラニル−９，１０−ジアミン
を真空蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、その上
に化合物（３５）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子輸
送層を作成し、さらに、その上に化合物（１７）を真空
蒸着して膜厚１０ｎｍの電子注入層を作成し、アルミニ
ウムとリチウムを１０：１の重量比で混合した合金で膜
厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正
孔注入層、発光層および電子注入層は１０-6Ｔｏｒｒの
真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子
は、直流電圧５Ｖで１２５０（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度
１３０，０００（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖ印加時での発光効
率１４．２（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が得られた。次に、
この素子を３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流密度で連続発光さ
せたところ、２０，０００時間以上初期輝度の１／２以
上の発光輝度を保持し、１０，０００時間以上初期輝度
の２／３以上の発光輝度を保持していた。
ラス板上に、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフ
チル−１，１−ビフェニル−４，４’−ジアミンを真空
蒸着して膜厚４０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−［４−（α，α’−ジメチルベン
ジル）フェニル］−アントラニル−９，１０−ジアミン
を真空蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、その上
に化合物（３５）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子輸
送層を作成し、さらに、その上に化合物（１７）を真空
蒸着して膜厚１０ｎｍの電子注入層を作成し、アルミニ
ウムとリチウムを１０：１の重量比で混合した合金で膜
厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正
孔注入層、発光層および電子注入層は１０-6Ｔｏｒｒの
真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子
は、直流電圧５Ｖで１２５０（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度
１３０，０００（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖ印加時での発光効
率１４．２（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が得られた。次に、
この素子を３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流密度で連続発光さ
せたところ、２０，０００時間以上初期輝度の１／２以
上の発光輝度を保持し、１０，０００時間以上初期輝度
の２／３以上の発光輝度を保持していた。
【００５２】実施例１１ 化合物（３５）に代えて、ビス（２−メチル−８−キノ
リナート）（フェノラート）ガリウム錯体を使用する以
外は、実施例１０と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子は、直流電圧５Ｖで１２００（ｃｄ／
ｍ2 ）、最高輝度１２７，０００（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖ
印加時での発光効率１２．９（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が
得られた。次に、この素子を３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流
密度で連続発光させたところ、２０，０００時間以上初
期輝度の１／２以上の発光輝度を保持し、１０，０００
時間以上初期輝度の２／３以上の発光輝度を保持してい
た。
リナート）（フェノラート）ガリウム錯体を使用する以
外は、実施例１０と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子は、直流電圧５Ｖで１２００（ｃｄ／
ｍ2 ）、最高輝度１２７，０００（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖ
印加時での発光効率１２．９（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が
得られた。次に、この素子を３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流
密度で連続発光させたところ、２０，０００時間以上初
期輝度の１／２以上の発光輝度を保持し、１０，０００
時間以上初期輝度の２／３以上の発光輝度を保持してい
た。
【００５３】実施例１２ 化合物（１７）に代えて、ビス（２−メチル−８−キノ
リナート）（ナフトラート）ガリウム錯体を使用する以
外は、実施例１０と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子は、直流電圧５Ｖで１３１０（ｃｄ／
ｍ2 ）、最高輝度１４０，０００（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖ
印加時での発光効率１３．６（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が
得られた。次に、この素子を３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流
密度で連続発光させたところ、２０，０００時間以上初
期輝度の１／２以上の発光輝度を保持し、１０，０００
時間以上初期輝度の２／３以上の発光輝度を保持してい
た。
リナート）（ナフトラート）ガリウム錯体を使用する以
外は、実施例１０と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子は、直流電圧５Ｖで１３１０（ｃｄ／
ｍ2 ）、最高輝度１４０，０００（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖ
印加時での発光効率１３．６（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が
得られた。次に、この素子を３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流
密度で連続発光させたところ、２０，０００時間以上初
期輝度の１／２以上の発光輝度を保持し、１０，０００
時間以上初期輝度の２／３以上の発光輝度を保持してい
た。
【００５４】比較例１ 化合物（１７）に代えて２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−５−（４”−ビフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾールを使用する以外は、実施例５と同様の
方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流電圧
５Ｖで８３０（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度７８，０００
（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖ印加時での発光効率７．３（ｌｍ
／Ｗ）の緑色発光が得られた。次に、３ｍＡ／ｃｍ2 の
電流密度で、この素子を連続して発光させた寿命試験の
結果、初期輝度の１／２以下の発光輝度に２０００時間
で低下した。
フェニル）−５−（４”−ビフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾールを使用する以外は、実施例５と同様の
方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流電圧
５Ｖで８３０（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度７８，０００
（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖ印加時での発光効率７．３（ｌｍ
／Ｗ）の緑色発光が得られた。次に、３ｍＡ／ｃｍ2 の
電流密度で、この素子を連続して発光させた寿命試験の
結果、初期輝度の１／２以下の発光輝度に２０００時間
で低下した。
【００５５】比較例２ 化合物（１７）に代えてトリス（８−ヒドロキシキノリ
ン）アルミニウム錯体を使用する以外は、実施例５と同
様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流
電圧５Ｖで９８０（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度９５，００
０（ｃｄ／ｍ2）、５Ｖ印加時での発光効率１０．８
（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が得られた。次に、３ｍＡ／ｃ
ｍ2 の電流密度で、この素子を連続して発光させた寿命
試験の結果、初期輝度の１／２以下の発光輝度に５６０
０時間で低下した。
ン）アルミニウム錯体を使用する以外は、実施例５と同
様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流
電圧５Ｖで９８０（ｃｄ／ｍ2 ）、最高輝度９５，００
０（ｃｄ／ｍ2）、５Ｖ印加時での発光効率１０．８
（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光が得られた。次に、３ｍＡ／ｃ
ｍ2 の電流密度で、この素子を連続して発光させた寿命
試験の結果、初期輝度の１／２以下の発光輝度に５６０
０時間で低下した。
【００５６】一般式［１］で示される材料を用いた有機
ＥＬ素子は、初期の発光輝度、発光効率が良好であるこ
とに加えて、発光寿命も向上し、発光により生じる素子
表面上の未発光部（ダークスポット）の数やその大きさ
もほとんど押さえることができた。この結果の理由とし
ては、本発明の化合物は、非平面性化合物であり、薄膜
を形成した際には、非結晶性薄膜を形成することが可能
であること、化合物中に芳香族環基やトリアゾール基を
有しているために、電子注入性および電子輸送性が向上
していることがあげられる。更には、一般式［１］で示
される化学構造により、化合物の融点、ガラス転移温度
が上昇し、耐熱性の高い非結晶性材料として有効である
ことがあげられる。その結果、連続発光時の素子の発
熱、温度や湿度等の環境に対して耐性があり、薄膜の結
晶化、凝集がほとんど起こらない高耐久性有機ＥＬ素子
として有効な材料であることがわかる。
ＥＬ素子は、初期の発光輝度、発光効率が良好であるこ
とに加えて、発光寿命も向上し、発光により生じる素子
表面上の未発光部（ダークスポット）の数やその大きさ
もほとんど押さえることができた。この結果の理由とし
ては、本発明の化合物は、非平面性化合物であり、薄膜
を形成した際には、非結晶性薄膜を形成することが可能
であること、化合物中に芳香族環基やトリアゾール基を
有しているために、電子注入性および電子輸送性が向上
していることがあげられる。更には、一般式［１］で示
される化学構造により、化合物の融点、ガラス転移温度
が上昇し、耐熱性の高い非結晶性材料として有効である
ことがあげられる。その結果、連続発光時の素子の発
熱、温度や湿度等の環境に対して耐性があり、薄膜の結
晶化、凝集がほとんど起こらない高耐久性有機ＥＬ素子
として有効な材料であることがわかる。
【００５７】本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率、発光
輝度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使
用される発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、電
子注入材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製
方法を限定するものではない。
輝度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使
用される発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、電
子注入材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製
方法を限定するものではない。
【００５８】
【発明の効果】本発明により、優れた電子輸送能力、陰
極からの注入効率が良好な化合物を電子注入層に使用す
ることにより、従来に比べて高発光効率、高輝度であ
り、長時間可能な寿命の有機ＥＬ素子を得ることができ
た。これは、成膜された薄膜中の化合物の凝集が少ない
ために、素子の劣化を防止して、安定した電子注入特性
が得られたためと思われる。
極からの注入効率が良好な化合物を電子注入層に使用す
ることにより、従来に比べて高発光効率、高輝度であ
り、長時間可能な寿命の有機ＥＬ素子を得ることができ
た。これは、成膜された薄膜中の化合物の凝集が少ない
ために、素子の劣化を防止して、安定した電子注入特性
が得られたためと思われる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鬼久保 俊一 東京都中央区京橋二丁目３番13号 東洋イ ンキ製造株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式［１］で示される有機エレクト
ロルミネッセンス素子材料。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ｘは、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を
含んでよい置換もしくは未置換の三価のアリール基を表
す。Ｙ1 〜Ｙ3 およびＺ1 〜Ｚ3 は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキ
ル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、窒素原
子、酸素原子もしくは硫黄原子を含んでよい置換もしく
は未置換のアリール基を表す。］ - 【請求項２】 一対の電極間に、発光層、または発光層
および電子注入層を含む有機化合物薄膜層を備えた有機
エレクトロルミネッセンス素子において、陰極と発光層
との間の少なくとも一層が、請求項１記載の少なくとも
一種の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有す
る層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8099714A JPH09286980A (ja) | 1996-04-22 | 1996-04-22 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8099714A JPH09286980A (ja) | 1996-04-22 | 1996-04-22 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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-
1996
- 1996-04-22 JP JP8099714A patent/JPH09286980A/ja active Pending
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