JPH093447A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子Info
- Publication number
- JPH093447A JPH093447A JP7157299A JP15729995A JPH093447A JP H093447 A JPH093447 A JP H093447A JP 7157299 A JP7157299 A JP 7157299A JP 15729995 A JP15729995 A JP 15729995A JP H093447 A JPH093447 A JP H093447A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- substituted
- layer
- organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 64
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 43
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 43
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 42
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 112
- -1 amine compound Chemical class 0.000 description 47
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 30
- 239000010408 film Substances 0.000 description 19
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLXDFCLCNCWKND-UHFFFAOYSA-N 10-n-(4-butylphenyl)phenanthrene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1NC1=C(N)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C12 NLXDFCLCNCWKND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 2
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical class C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- BVOMRRWJQOJMPA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trithiane Chemical group C1CSSSC1 BVOMRRWJQOJMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVHXEHGUEKARKZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C=C)=CC=CC3=CC2=C1 UVHXEHGUEKARKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUPMCMZMDAGSPF-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1[C](C=C[CH2])C1=CC=CC=C1 GUPMCMZMDAGSPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIDFGXDXQKPZMA-UHFFFAOYSA-N 14h-benz[4,5]isoquino[2,1-a]perimidin-14-one Chemical compound C1=CC(N2C(=O)C=3C4=C(C2=N2)C=CC=C4C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 NIDFGXDXQKPZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- CBUKYZWWMSRLNK-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)aniline;n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1.C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CBUKYZWWMSRLNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical group C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VESMRDNBVZOIEN-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(N)C(N)=C3NC2=C1 VESMRDNBVZOIEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004419 Panlite Substances 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWGLGQHIGMBQRK-UHFFFAOYSA-N [3-(4-chlorophenyl)-5-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-phenylmethanone Chemical class C1=CC(Cl)=CC=C1C1N(C(=O)C=2C=CC=CC=2)N=C(C=2SC=CC=2)C1 JWGLGQHIGMBQRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005010 aminoquinolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 150000004697 chelate complex Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- USJRLGNYCQWLPF-UHFFFAOYSA-N chlorophosphane Chemical class ClP USJRLGNYCQWLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000004915 dibutylamino group Chemical group C(CCC)N(CCCC)* 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- NBGMRMDAEWWFIR-UHFFFAOYSA-N imidazole-2-thione Chemical compound S=C1N=CC=N1 NBGMRMDAEWWFIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen(.) Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical class ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical compound Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004784 trichloromethoxy group Chemical group ClC(O*)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 1
- 125000003652 trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】 電子輸送性が優れ、陰極からの注入効率が良
好な電子輸送材料により、高輝度・高発光効率、発光劣
化が少なく信頼性の高いエレクトロルミネッセンス素子
を提供する。 【構成】 一対の電極間に、一層または複数層の有機化
合物薄膜よりなる発光層を備えた有機エレクトロルミネ
ッセンス素子において、発光層もしくは発光層と陰極と
の間の少なくとも一層に含有される下記一般式[1] 具体的には、例えば で示される有機エレクトロルミネッセンス素子材料、お
よび該有機エレクトロルミネッセンス素子材料を発光層
もしくは発光層と陰極との間の少なくとも一層に含有し
た有機エレクトロルミネセンス素子。
好な電子輸送材料により、高輝度・高発光効率、発光劣
化が少なく信頼性の高いエレクトロルミネッセンス素子
を提供する。 【構成】 一対の電極間に、一層または複数層の有機化
合物薄膜よりなる発光層を備えた有機エレクトロルミネ
ッセンス素子において、発光層もしくは発光層と陰極と
の間の少なくとも一層に含有される下記一般式[1] 具体的には、例えば で示される有機エレクトロルミネッセンス素子材料、お
よび該有機エレクトロルミネッセンス素子材料を発光層
もしくは発光層と陰極との間の少なくとも一層に含有し
た有機エレクトロルミネセンス素子。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はフタロシアニンの窒素類
似体構造を有する電子輸送材料に関する。該化合物は、
平面光源や表示に使用される有機エレクトロルミネッセ
ンス(EL)素子の電子輸送材料として利用することが
できる。
似体構造を有する電子輸送材料に関する。該化合物は、
平面光源や表示に使用される有機エレクトロルミネッセ
ンス(EL)素子の電子輸送材料として利用することが
できる。
【0002】
【従来の技術】有機物質を使用したEL素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にELは
発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構成さ
れている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰
極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入され
る。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合
し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエ
ネルギーを光として放出する現象である。
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にELは
発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構成さ
れている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰
極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入され
る。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合
し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエ
ネルギーを光として放出する現象である。
【0003】従来の有機EL素子は、無機EL素子に比
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、10V以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機EL
素子が報告され、関心を集めている(アプライド・フィ
ジクス・レターズ、51巻、913ページ、1987年
参照)。この方法は、金属キレート錯体を蛍光体層、ア
ミン化合物を正孔注入層として積層させて高輝度の緑色
発光を得ており、6〜7Vの直流電圧で輝度は数100
cd/m2 、最大発光効率は1.5lm/Wを達成し
て、実用領域に近い性能を持っている。
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、10V以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機EL
素子が報告され、関心を集めている(アプライド・フィ
ジクス・レターズ、51巻、913ページ、1987年
参照)。この方法は、金属キレート錯体を蛍光体層、ア
ミン化合物を正孔注入層として積層させて高輝度の緑色
発光を得ており、6〜7Vの直流電圧で輝度は数100
cd/m2 、最大発光効率は1.5lm/Wを達成し
て、実用領域に近い性能を持っている。
【0004】有機EL素子の有機層の正孔輸送材料とし
ては、陽極からの正孔注入効率が良く、注入された正孔
を効率よく発光層の方向に輸送できる材料であることが
好ましい。そのためには、イオン化ポテンシャルが小さ
く、正孔移動度が大きく、安定性に優れていることが要
求される。電子輸送材料としては、陰極からの電子注入
効率が良く、注入された電子を効率よく発光層の方向に
輸送できる材料であることが好ましい。そのためには、
電子親和力が大きく、電子移動度が大きく、安定性に優
れていることが要求される。
ては、陽極からの正孔注入効率が良く、注入された正孔
を効率よく発光層の方向に輸送できる材料であることが
好ましい。そのためには、イオン化ポテンシャルが小さ
く、正孔移動度が大きく、安定性に優れていることが要
求される。電子輸送材料としては、陰極からの電子注入
効率が良く、注入された電子を効率よく発光層の方向に
輸送できる材料であることが好ましい。そのためには、
電子親和力が大きく、電子移動度が大きく、安定性に優
れていることが要求される。
【0005】現在までに提案された正孔輸送材料として
は、オキサジアゾール誘導体(米国特許第3,189,
447号)、オキサゾール誘導体(米国特許第3,25
7,203号)、ヒドラゾン誘導体(米国特許第3,7
17,462号、特開昭54−59,143号、米国特
許第4,150,978号)、トリアリールピラゾリン
誘導体(米国特許第3,820,989号、特開昭51
−93,224号、特開昭55−108,667号)、
アリールアミン誘導体(米国特許第3,180,730
号、米国特許第4,232,103号、特開昭55−1
44,250号、特開昭56−119,132号)、ス
チルベン誘導体(特開昭58−190,953号、特開
昭59−195,658号)等がある。
は、オキサジアゾール誘導体(米国特許第3,189,
447号)、オキサゾール誘導体(米国特許第3,25
7,203号)、ヒドラゾン誘導体(米国特許第3,7
17,462号、特開昭54−59,143号、米国特
許第4,150,978号)、トリアリールピラゾリン
誘導体(米国特許第3,820,989号、特開昭51
−93,224号、特開昭55−108,667号)、
アリールアミン誘導体(米国特許第3,180,730
号、米国特許第4,232,103号、特開昭55−1
44,250号、特開昭56−119,132号)、ス
チルベン誘導体(特開昭58−190,953号、特開
昭59−195,658号)等がある。
【0006】また、電子輸送材料としては、オキサジア
ゾール誘導体(特開平2−216791号)、ペリノン
誘導体(特開平2−289676号)、ペリレン誘導体
(特開平2−189890号、特開平3−791号)、
キナクリドン誘導体(特開平6−330031号)等が
ある。
ゾール誘導体(特開平2−216791号)、ペリノン
誘導体(特開平2−289676号)、ペリレン誘導体
(特開平2−189890号、特開平3−791号)、
キナクリドン誘導体(特開平6−330031号)等が
ある。
【0007】現在までの有機EL素子は、構成を改善す
ることにより発光効率は改良されているが、未だ充分な
素子寿命は有していない。特に、陰極金属と有機層界面
の接触による注入効率が低く、電極に接触した有機層の
耐熱性等も大きな問題になっている。そのため、より高
い発光効率であり、長寿命の有機EL素子の開発のため
に、電子注入および電子輸送材料の開発が望まれてい
る。
ることにより発光効率は改良されているが、未だ充分な
素子寿命は有していない。特に、陰極金属と有機層界面
の接触による注入効率が低く、電極に接触した有機層の
耐熱性等も大きな問題になっている。そのため、より高
い発光効率であり、長寿命の有機EL素子の開発のため
に、電子注入および電子輸送材料の開発が望まれてい
る。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、優れ
た電子輸送能力を有し、耐久性のある電子輸送材料を提
供することにあり、さらに該電子輸送材料を使用した高
輝度、長寿命の有機EL素子を提供することを目的とす
る。本発明者らが鋭意検討した結果、一般式[1]で示
される少なくとも一種の電子輸送材料を使用した有機E
L素子が、電子輸送能力が大きく、繰り返し使用時での
寿命安定性も優れていることを見いだし本発明に至っ
た。従来までに、有機EL素子の正孔注入層にフタロシ
アニンを使用した例があるが(特開昭57−51781
号、特開昭63−264692号等)、顔料の粒子径が
不均一であり、均一な薄層を形成することが困難であっ
た。本発明のフタロシアニン窒素類自体は、電子輸送能
力が優れているばかりでなく、必要があればフタロシア
ニン窒素類自体に可溶性の置換基を導入して、有機溶剤
に可溶になり、薄い均一な膜を塗工形成することが可能
となった。また、アルコール類等の有機溶剤にも高い溶
解性を有しているので、有機薄膜を積層する際にも下層
を溶解もしくは浸食することなしに必要な薄膜を形成さ
せることが可能になった。また、蒸着膜も、薄膜形成後
の凝集を防止して、素子の劣化を防ぐことが可能とな
り、安定した電子輸送特性が得られた。
た電子輸送能力を有し、耐久性のある電子輸送材料を提
供することにあり、さらに該電子輸送材料を使用した高
輝度、長寿命の有機EL素子を提供することを目的とす
る。本発明者らが鋭意検討した結果、一般式[1]で示
される少なくとも一種の電子輸送材料を使用した有機E
L素子が、電子輸送能力が大きく、繰り返し使用時での
寿命安定性も優れていることを見いだし本発明に至っ
た。従来までに、有機EL素子の正孔注入層にフタロシ
アニンを使用した例があるが(特開昭57−51781
号、特開昭63−264692号等)、顔料の粒子径が
不均一であり、均一な薄層を形成することが困難であっ
た。本発明のフタロシアニン窒素類自体は、電子輸送能
力が優れているばかりでなく、必要があればフタロシア
ニン窒素類自体に可溶性の置換基を導入して、有機溶剤
に可溶になり、薄い均一な膜を塗工形成することが可能
となった。また、アルコール類等の有機溶剤にも高い溶
解性を有しているので、有機薄膜を積層する際にも下層
を溶解もしくは浸食することなしに必要な薄膜を形成さ
せることが可能になった。また、蒸着膜も、薄膜形成後
の凝集を防止して、素子の劣化を防ぐことが可能とな
り、安定した電子輸送特性が得られた。
【0009】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式[1]で示される有機エレクトロルミネッセンス素
子用電子輸送材料である。 一般式[1]
般式[1]で示される有機エレクトロルミネッセンス素
子用電子輸送材料である。 一般式[1]
【化14】 [式中、環A1 〜A4 はそれぞれ独立に、置換もしくは
未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式
芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表し(た
だし、A1 〜A4 の少なくとも1つの環は、少なくとも
1つの窒素原子を含む環基である。)、置換基Yは、そ
れぞれ独立に、ハロゲン原子、酸素原子、一般式[2]
〜[13]で示される置換基(ただし、R1 〜R22はそ
れぞれ独立に、水素原子(ただし、R1 、R13及びR14
の場合を除く。)、置換もしくは未置換の脂肪族基、置
換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換
の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基
である。)を表し、pは0〜2の整数を表し、Mは水素
2原子もしくは2〜4価の金属原子を表し、Zは、酸素
原子もしくは硫黄原子を表す。]
未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式
芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表し(た
だし、A1 〜A4 の少なくとも1つの環は、少なくとも
1つの窒素原子を含む環基である。)、置換基Yは、そ
れぞれ独立に、ハロゲン原子、酸素原子、一般式[2]
〜[13]で示される置換基(ただし、R1 〜R22はそ
れぞれ独立に、水素原子(ただし、R1 、R13及びR14
の場合を除く。)、置換もしくは未置換の脂肪族基、置
換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換
の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基
である。)を表し、pは0〜2の整数を表し、Mは水素
2原子もしくは2〜4価の金属原子を表し、Zは、酸素
原子もしくは硫黄原子を表す。]
【0010】
【化15】 一般式[3]
【化16】 一般式[4]
【化17】 一般式[5]
【化18】 一般式[6]
【化19】 一般式[7]
【化20】 一般式[8]
【化21】 一般式[9]
【化22】 一般式[10]
【化23】 一般式[11]
【化24】 一般式[12]
【化25】 一般式[13]
【化26】
【0011】更に、本発明は、一対の電極間に、発光層
または発光層および電子注入層を含む有機化合物層を備
えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、上記
発光層もしくは上記電子注入層が、請求項1記載の有機
エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料を含有す
る層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子である。更に、本発明は、更に正孔注入層を設
ける請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子
である。
または発光層および電子注入層を含む有機化合物層を備
えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、上記
発光層もしくは上記電子注入層が、請求項1記載の有機
エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料を含有す
る層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子である。更に、本発明は、更に正孔注入層を設
ける請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子
である。
【0012】本発明の一般式[1]で示される化合物の
環A1 〜A4 は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換
の脂肪族式環、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族
環、置換もしくは未置換の複素環式芳香族環、置換もし
くは未置換の複素環を表す。脂肪族式環の具体例として
は、シクロヘキシル環、メチルシクロヘキシル環等があ
る。炭素環式芳香族環の具体例としては、ベンゼン環、
ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、
9,10−ジフェニルアントランセン環、ピレン環等が
ある。複素環の具体例としては、ピリジン環、ピリダジ
ン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イン
ドール環、カルバゾール環、キノリン環、イソキノリン
環、シンノリン環、キノキサリン環、ピロリジン環、ピ
ペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環等がある。
環A1 〜A4 は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換
の脂肪族式環、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族
環、置換もしくは未置換の複素環式芳香族環、置換もし
くは未置換の複素環を表す。脂肪族式環の具体例として
は、シクロヘキシル環、メチルシクロヘキシル環等があ
る。炭素環式芳香族環の具体例としては、ベンゼン環、
ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、
9,10−ジフェニルアントランセン環、ピレン環等が
ある。複素環の具体例としては、ピリジン環、ピリダジ
ン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イン
ドール環、カルバゾール環、キノリン環、イソキノリン
環、シンノリン環、キノキサリン環、ピロリジン環、ピ
ペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環等がある。
【0013】上記記載の環の置換基の具体的な例を挙げ
ると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、sec−ブ
チル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロ
ロメチル基等の置換もしくは未置換のアルキル基、フェ
ニル基、ナフチル基、3ーメチルフェニル基、3ーメト
キシフェニル基、3ーフルオロフェニル基、3ートリク
ロロメチルフェニル基、3ートリフルオロメチルフェニ
ル基、3ーニトロフェニル基等の置換もしくは未置換の
アリール基、トキシ基、n−ブトキシ基、tert−ブ
トキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキ
シ基、ペンタフルオロプロポキシ基、2,2,3,3−
テトラフルオロプロポキシ基、1,1,1,3,3,3
−ヘキサフルオロ−2−プロポキシ基、6−(パーフル
オロエチル)ヘキシルオキシ基等の置換もしくは未置換
のアルコキシ基、フェノキシ基、p−ニトロフェノキシ
基、p−tert−ブチルフェノキシ基、3−フルオロ
フェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、3−トリフ
ルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは未置換のア
リールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ter
t−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、
トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは未置換のア
ルキルチオ基、フェニルチオ基、p−ニトロフェニルチ
オ基、p−tert−ブチルフェニルチオ基、3−フル
オロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、
3−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしく
は未置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミ
ノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチ
ルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノまたはジ置換
アミノ基、ビス(アセトキシメチル)アミノ基、ビス
(アセトキシエチル)アミノ基、ビスアセトキシプロピ
ル)アミノ基、ビス(アセトキシブチル)アミノ基等の
アシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、メチ
ルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカ
ルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカ
ルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバ
モイル基等のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォ
ン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル
基等の脂肪族環基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニ
ル基等の炭素環式芳香族基、ピリジン基、ピラジン基、
ピリミジン基、ピリダジン基、トリアジン基、インドー
ル基、キノリン基、アクリジン基、ピロリジン基、ジオ
キサン基、ピペリジン基、モルフォリン基、ピペラジン
基、トリチアン基等の複素環基等がある。
ると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、sec−ブ
チル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロ
ロメチル基等の置換もしくは未置換のアルキル基、フェ
ニル基、ナフチル基、3ーメチルフェニル基、3ーメト
キシフェニル基、3ーフルオロフェニル基、3ートリク
ロロメチルフェニル基、3ートリフルオロメチルフェニ
ル基、3ーニトロフェニル基等の置換もしくは未置換の
アリール基、トキシ基、n−ブトキシ基、tert−ブ
トキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキ
シ基、ペンタフルオロプロポキシ基、2,2,3,3−
テトラフルオロプロポキシ基、1,1,1,3,3,3
−ヘキサフルオロ−2−プロポキシ基、6−(パーフル
オロエチル)ヘキシルオキシ基等の置換もしくは未置換
のアルコキシ基、フェノキシ基、p−ニトロフェノキシ
基、p−tert−ブチルフェノキシ基、3−フルオロ
フェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、3−トリフ
ルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは未置換のア
リールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ter
t−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、
トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは未置換のア
ルキルチオ基、フェニルチオ基、p−ニトロフェニルチ
オ基、p−tert−ブチルフェニルチオ基、3−フル
オロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、
3−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしく
は未置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミ
ノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチ
ルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノまたはジ置換
アミノ基、ビス(アセトキシメチル)アミノ基、ビス
(アセトキシエチル)アミノ基、ビスアセトキシプロピ
ル)アミノ基、ビス(アセトキシブチル)アミノ基等の
アシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、メチ
ルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカ
ルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカ
ルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバ
モイル基等のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォ
ン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル
基等の脂肪族環基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニ
ル基等の炭素環式芳香族基、ピリジン基、ピラジン基、
ピリミジン基、ピリダジン基、トリアジン基、インドー
ル基、キノリン基、アクリジン基、ピロリジン基、ジオ
キサン基、ピペリジン基、モルフォリン基、ピペラジン
基、トリチアン基等の複素環基等がある。
【0014】中心金属Mは、無金属もしくは2〜4価の
金属原子であればいずれでも良いが、無金属、Ag、C
u、Zn,Be、Ni、Co、Pd、Mn、Mg、P
d、Al、Ga、In、V、Ti、Si、GeまたはS
nが好ましい。
金属原子であればいずれでも良いが、無金属、Ag、C
u、Zn,Be、Ni、Co、Pd、Mn、Mg、P
d、Al、Ga、In、V、Ti、Si、GeまたはS
nが好ましい。
【0015】一般式[2]〜[13]を構成する置換基
R1 〜R22の代表例としては、メチル基、エチル基、n
−ブチル基、t−ブチル基、ステアリル基、トリクロロ
メチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフ
ルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロ
ピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル
基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プ
ロピル基、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブ
チル基、2−メトキシエチル基等の置換もしくは未置換
の脂肪族基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等の
置換もしくは未置換の脂肪族環基、フェニル基、ナフチ
ル基、ビフェニル基、p−ニトロフェニル基、p−t−
ブチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等の置換
または未置換の炭素環式芳香族基、ピリジン基、ピラジ
ン基、ピリミジン基、ピリダジン基、トリアジン基、イ
ンドール基、キノリン機、アクリジン基等の置換もしく
は未置換の複素環式芳香族基、ピロリジン基、ジオキサ
ン基、ピペリジン基、モルフォリン基、ピペラジン基、
トリチアン基等の置換または未置換の複素環などがあ
り、これらの置換基R1 〜R22に置換される置換基とし
ては、環を構成する置換基として示された基であっても
よい。又、一般式[9]において、R11〜R1 2 とが、
更に窒素原子を含んで良い環を形成しても良い。
R1 〜R22の代表例としては、メチル基、エチル基、n
−ブチル基、t−ブチル基、ステアリル基、トリクロロ
メチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフ
ルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロ
ピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル
基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プ
ロピル基、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブ
チル基、2−メトキシエチル基等の置換もしくは未置換
の脂肪族基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等の
置換もしくは未置換の脂肪族環基、フェニル基、ナフチ
ル基、ビフェニル基、p−ニトロフェニル基、p−t−
ブチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等の置換
または未置換の炭素環式芳香族基、ピリジン基、ピラジ
ン基、ピリミジン基、ピリダジン基、トリアジン基、イ
ンドール基、キノリン機、アクリジン基等の置換もしく
は未置換の複素環式芳香族基、ピロリジン基、ジオキサ
ン基、ピペリジン基、モルフォリン基、ピペラジン基、
トリチアン基等の置換または未置換の複素環などがあ
り、これらの置換基R1 〜R22に置換される置換基とし
ては、環を構成する置換基として示された基であっても
よい。又、一般式[9]において、R11〜R1 2 とが、
更に窒素原子を含んで良い環を形成しても良い。
【0016】一般式[1]で示されるフタロシアニン窒
素類似体は、例えば、W.K.Kroenkeらによっ
て報告された一般的手法(Inorg.Chem.,
2,1064,1963年)により合成される。また、
さらには、上記フタロシアニン窒素類似体とアルコー
ル、トリアルキルシラノール、アシル化剤、塩化オキザ
リル誘導体、種々の置換基を有して良い直鎖、分岐また
は環状のアルキル基もしくはアリール基を有するクロロ
ホスフィン誘導体のいずれかと反応させることにより、
可溶性の置換基を有したフタロシアニン窒素類似体を製
造することができる。
素類似体は、例えば、W.K.Kroenkeらによっ
て報告された一般的手法(Inorg.Chem.,
2,1064,1963年)により合成される。また、
さらには、上記フタロシアニン窒素類似体とアルコー
ル、トリアルキルシラノール、アシル化剤、塩化オキザ
リル誘導体、種々の置換基を有して良い直鎖、分岐また
は環状のアルキル基もしくはアリール基を有するクロロ
ホスフィン誘導体のいずれかと反応させることにより、
可溶性の置換基を有したフタロシアニン窒素類似体を製
造することができる。
【0017】以下に、本発明の化合物の代表例を表1に
具体的に例示するが、本発明は以下の代表例に限定され
るものではない。
具体的に例示するが、本発明は以下の代表例に限定され
るものではない。
【0018】
【表1】
【0019】
【0020】
【0021】
【0022】
【0023】
【0024】本発明の一般式[1]で示される化合物
は、同一層内で単独で用いても混合して用いてもよい。
また、他の正孔もしくは電子輸送性化合物と混合して使
用してもさしつかえない。本発明の化合物は、電子輸送
能力および陰極からの電子注入性が大きいので、有機E
L素子の電子注入層もしくは発光層として極めて有効に
使用することができる。
は、同一層内で単独で用いても混合して用いてもよい。
また、他の正孔もしくは電子輸送性化合物と混合して使
用してもさしつかえない。本発明の化合物は、電子輸送
能力および陰極からの電子注入性が大きいので、有機E
L素子の電子注入層もしくは発光層として極めて有効に
使用することができる。
【0025】有機EL素子は、陽極と陰極間に一層もし
くは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場
合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送
させるために正孔輸送材料もしくは電子輸送材料を含有
しても良い。発光材料が、正孔輸送性もしくは電子輸送
性を有している場合もある。多層型は、(陽極/正孔注
入層/発光 /陰極)、(陽極/発光層/電子注入層/
陰極)、(陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰
極)等の多層構成で積層した有機EL素子がある。一般
式[1]の化合物は、大きな電子輸送能力を持っている
ので、電子注入層もしくは発光層のいずれの層において
も、電子輸送材料として使用できる。
くは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場
合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送
させるために正孔輸送材料もしくは電子輸送材料を含有
しても良い。発光材料が、正孔輸送性もしくは電子輸送
性を有している場合もある。多層型は、(陽極/正孔注
入層/発光 /陰極)、(陽極/発光層/電子注入層/
陰極)、(陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰
極)等の多層構成で積層した有機EL素子がある。一般
式[1]の化合物は、大きな電子輸送能力を持っている
ので、電子注入層もしくは発光層のいずれの層において
も、電子輸送材料として使用できる。
【0026】発光層には、必要があれば、本発明の一般
式[1]の化合物に加えて、発光材料、ドーピング材
料、正孔輸送材料や電子輸送材料を使用することもでき
る。(陽極/正孔注入層/発行層/陰極)の順で積層さ
れた有機薄膜二層構造の場合、発光層と正孔注入層を分
離している。この構造により、正孔注入層から発光層へ
の正孔注入効率が向上して、発光輝度や発光効率を増加
させることができる。この場合、発光層に使用される発
光材料自身が電子輸送性であること、または発光層中に
電子輸送材料を添加することが望ましい。(陽極/発光
層/電子注入層/陰極)の順で積層された有機薄膜二層
構造の場合、発光層と電子注入層を分離している。この
構造により、電子注入層から発光層への電子注入効率が
向上して、発光輝度や発光効率を増加させることができ
る。この場合、発光層に使用される発光材料自身が正孔
輸送性であること、または発光層中に正孔輸送材料を添
加することが望ましい。
式[1]の化合物に加えて、発光材料、ドーピング材
料、正孔輸送材料や電子輸送材料を使用することもでき
る。(陽極/正孔注入層/発行層/陰極)の順で積層さ
れた有機薄膜二層構造の場合、発光層と正孔注入層を分
離している。この構造により、正孔注入層から発光層へ
の正孔注入効率が向上して、発光輝度や発光効率を増加
させることができる。この場合、発光層に使用される発
光材料自身が電子輸送性であること、または発光層中に
電子輸送材料を添加することが望ましい。(陽極/発光
層/電子注入層/陰極)の順で積層された有機薄膜二層
構造の場合、発光層と電子注入層を分離している。この
構造により、電子注入層から発光層への電子注入効率が
向上して、発光輝度や発光効率を増加させることができ
る。この場合、発光層に使用される発光材料自身が正孔
輸送性であること、または発光層中に正孔輸送材料を添
加することが望ましい。
【0027】また、有機薄膜三層構造の場合は、発光
層、正孔注入層、電子注入層を有し、発光層での正孔と
電子の再結合の効率を向上させている。このように、有
機EL素子を多層構造にすることにより、クエンチング
による輝度や寿命の低下を防ぐことができる。このよう
な多層構造の素子においても、必要があれば、発光材
料、ドーピング材料、キャリア輸送を行う正孔輸送材料
や電子輸送材料を組み合わせて使用することが出来る。
また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二
層以上の層により形成されても良い。正孔注入層が二層
以上の場合、陽極に接している層を正孔注入層、その正
孔注入層と発光層との間の層を正孔輸送層と呼び、電子
注入層が二層以上の場合、陰極に接している層を電子注
入層、その電子注入層と発光層との間の層を電子輸送層
と呼ぶ例が多い。
層、正孔注入層、電子注入層を有し、発光層での正孔と
電子の再結合の効率を向上させている。このように、有
機EL素子を多層構造にすることにより、クエンチング
による輝度や寿命の低下を防ぐことができる。このよう
な多層構造の素子においても、必要があれば、発光材
料、ドーピング材料、キャリア輸送を行う正孔輸送材料
や電子輸送材料を組み合わせて使用することが出来る。
また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二
層以上の層により形成されても良い。正孔注入層が二層
以上の場合、陽極に接している層を正孔注入層、その正
孔注入層と発光層との間の層を正孔輸送層と呼び、電子
注入層が二層以上の場合、陰極に接している層を電子注
入層、その電子注入層と発光層との間の層を電子輸送層
と呼ぶ例が多い。
【0028】陽極に使用される導電性物質としては、4
eVより大きな仕事関数を持つ金属が適しており、A
u、Pt、Ag、Cu等の金属、金属合金、ITO、N
ESAもしくはポリチオフェンやポリピロール等の有機
導電性樹脂が用いられる。
eVより大きな仕事関数を持つ金属が適しており、A
u、Pt、Ag、Cu等の金属、金属合金、ITO、N
ESAもしくはポリチオフェンやポリピロール等の有機
導電性樹脂が用いられる。
【0029】陰極に使用される導電性物質としては、4
eVより小さな仕事関数を持つ金属もしくは金属合金が
適している。その材料としては、Al、In、Mg、L
i等の金属、もしくは、Mg/Ag、Li/Al、Mg
/ In等の合金が挙げられる。陽極および陰極は、必要
があれば二層以上で形成されていても良い。陽極および
陰極は公知の成膜法により作製される。
eVより小さな仕事関数を持つ金属もしくは金属合金が
適している。その材料としては、Al、In、Mg、L
i等の金属、もしくは、Mg/Ag、Li/Al、Mg
/ In等の合金が挙げられる。陽極および陰極は、必要
があれば二層以上で形成されていても良い。陽極および
陰極は公知の成膜法により作製される。
【0030】有機EL素子では、効率良く発光させるた
めに、陰極もしくは陽極のうち、少なくとも一方は素子
の発光波長領域において充分透明にすることが好まし
い。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極
は、上記した導電性物質を使用して、蒸着やスパッタリ
ング等の方法で所定の透光性が確保するように設定す
る。発光面側の電極の光透過率は10%以上が望まし
い。
めに、陰極もしくは陽極のうち、少なくとも一方は素子
の発光波長領域において充分透明にすることが好まし
い。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極
は、上記した導電性物質を使用して、蒸着やスパッタリ
ング等の方法で所定の透光性が確保するように設定す
る。発光面側の電極の光透過率は10%以上が望まし
い。
【0031】基板は機械的、熱的強度を有し透明なもの
であれば良いが、例示すると、ガラス基板、ポリエチレ
ン板、ポリエーテルサルフォン板、ポリプロピレン板等
の透明樹脂があげられる。
であれば良いが、例示すると、ガラス基板、ポリエチレ
ン板、ポリエーテルサルフォン板、ポリプロピレン板等
の透明樹脂があげられる。
【0032】本発明に係わる有機EL素子の各層の形成
は、真空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピン
コーティング、ディッピング等の湿式成膜法のいずれの
方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるも
のではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要があ
る。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大き
な印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎ
るとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な
発光輝度が得られない。通常の膜厚は5nmから10μ
mの範囲が適しているであるが、10nmから0.2μ
mの範囲がさらに好ましい。
は、真空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピン
コーティング、ディッピング等の湿式成膜法のいずれの
方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるも
のではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要があ
る。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大き
な印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎ
るとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な
発光輝度が得られない。通常の膜厚は5nmから10μ
mの範囲が適しているであるが、10nmから0.2μ
mの範囲がさらに好ましい。
【0033】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の溶媒に溶解または分散して薄膜を形成するが、その溶
媒はいずれでも良い。また、いずれの有機層において
も、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹
脂や添加剤を使用する。このような樹脂としては、ポリ
スチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエ
ステル、ポリアミド、ウレタン、ポリスルフォン、ポリ
メチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート等の絶
縁性樹脂、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリシラン
等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の
導電性樹脂を挙げることができる。
を、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の溶媒に溶解または分散して薄膜を形成するが、その溶
媒はいずれでも良い。また、いずれの有機層において
も、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹
脂や添加剤を使用する。このような樹脂としては、ポリ
スチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエ
ステル、ポリアミド、ウレタン、ポリスルフォン、ポリ
メチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート等の絶
縁性樹脂、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリシラン
等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の
導電性樹脂を挙げることができる。
【0034】本発明の有機EL素子は、発光層、電子注
入層において、必要があれば、一般式[1]の化合物に
加えて、公知の発光材料、ドーピング材料、正孔輸送材
料、電子輸送材料を使用することもできる。
入層において、必要があれば、一般式[1]の化合物に
加えて、公知の発光材料、ドーピング材料、正孔輸送材
料、電子輸送材料を使用することもできる。
【0035】公知の発光材料またはドーピング材料とし
ては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピ
レン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイ
ン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペ
リノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニ
ルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、
オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリ
ン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、オ
キシン、アミノキノリン、イミン、ジフェニルエチレ
ン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラ
ン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾ
ールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ル
ブレン等およびそれらの誘導体があるが、これらに限定
されるものではない。
ては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピ
レン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイ
ン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペ
リノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニ
ルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、
オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリ
ン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、オ
キシン、アミノキノリン、イミン、ジフェニルエチレ
ン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラ
ン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾ
ールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ル
ブレン等およびそれらの誘導体があるが、これらに限定
されるものではない。
【0036】本発明の有機EL素子に使用できる正孔輸
送材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、発光層ま
たは発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光
層で生成した励起子の電子注入層または電子輸送材料へ
の移動を防止し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げ
られる。具体的には、フタロシアニン、ナフタロシアニ
ン、ポルフィリン、オキサジアゾール、トリアゾール、
イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピ
ラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オ
キサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒ
ドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジ
エン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミ
ン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミ
ン等と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾー
ル、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料等がある
が、これらに限定されるものではない。
送材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、発光層ま
たは発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光
層で生成した励起子の電子注入層または電子輸送材料へ
の移動を防止し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げ
られる。具体的には、フタロシアニン、ナフタロシアニ
ン、ポルフィリン、オキサジアゾール、トリアゾール、
イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピ
ラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オ
キサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒ
ドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジ
エン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミ
ン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミ
ン等と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾー
ル、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料等がある
が、これらに限定されるものではない。
【0037】本発明の有機EL素子に使用できる電子輸
送材料としては、電子を輸送する能力を持ち、発光層ま
たは発光物質に対して優れた電子注入効果を有し、発光
層で生成した励起子の正孔注入層または正孔輸送材料へ
の移動を防止し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げ
られる。例えば、フルオレノン、アントラキノジメタ
ン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサジ
アゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデ
ンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等とそれ
らの誘導体があるが、これらに限定されるものではな
い。また、正孔輸送材料に電子受容物質を、電子輸送材
料に電子供与性物質を添加することにより増感させるこ
ともできる。
送材料としては、電子を輸送する能力を持ち、発光層ま
たは発光物質に対して優れた電子注入効果を有し、発光
層で生成した励起子の正孔注入層または正孔輸送材料へ
の移動を防止し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げ
られる。例えば、フルオレノン、アントラキノジメタ
ン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサジ
アゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデ
ンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等とそれ
らの誘導体があるが、これらに限定されるものではな
い。また、正孔輸送材料に電子受容物質を、電子輸送材
料に電子供与性物質を添加することにより増感させるこ
ともできる。
【0038】本発明の一般式[1]の化合物は、発光層
もしくは発光層と陰極との間の少なくとも一層に使用す
ることができ、一般式[1]の化合物の他に、発光材
料、ドーピング材料、正孔輸送材料および電子輸送材料
の少なくとも1種が同一層に含有されてもよい。また、
本発明により得られた有機EL素子の、温度、湿度、雰
囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保
護層を設けたり、シリコンオイル等を封入して素子全体
を保護することも可能である。
もしくは発光層と陰極との間の少なくとも一層に使用す
ることができ、一般式[1]の化合物の他に、発光材
料、ドーピング材料、正孔輸送材料および電子輸送材料
の少なくとも1種が同一層に含有されてもよい。また、
本発明により得られた有機EL素子の、温度、湿度、雰
囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保
護層を設けたり、シリコンオイル等を封入して素子全体
を保護することも可能である。
【0039】以上のように、本発明の有機EL素子に一
般式[1]の化合物を用いて、電子の輸送能力および陰
極面からの電子の注入効率を向上させ、発光効率と発光
輝度を高くできた。また、注入効率が高いために、この
素子は熱や電流に対して非常に安定であり、その結果低
い駆動電流で高い発光輝度が得られるため、従来まで大
きな問題であった寿命も大幅に低下させることができ
た。
般式[1]の化合物を用いて、電子の輸送能力および陰
極面からの電子の注入効率を向上させ、発光効率と発光
輝度を高くできた。また、注入効率が高いために、この
素子は熱や電流に対して非常に安定であり、その結果低
い駆動電流で高い発光輝度が得られるため、従来まで大
きな問題であった寿命も大幅に低下させることができ
た。
【0040】本発明の有機EL素子は、壁掛けテレビ等
のフラットパネルディスプレイや、平面発光体として、
複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器
類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えられ、その
工業的価値は非常に大きい。
のフラットパネルディスプレイや、平面発光体として、
複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器
類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えられ、その
工業的価値は非常に大きい。
【0041】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づき、さらに詳細
に説明する。 実施例1 洗浄したITO電極付きガラス板上に、化合物(1
4)、トリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム
錯体、N,N’−(4−メチルフェニル)−N,N’−
(4−n−ブチルフェニル)−フェナントレン−9,1
0−ジアミン、ポリカーボネート樹脂(帝人化成:パン
ライトL−1250)を2:3:2:5の比率でテトラ
ヒドロフランに溶解させ、スピンコーティング法により
膜厚100nmの発光層を得た。その上に、マグネシウ
ムと銀を10:1の比率で混合した合金で膜厚150n
mの電極を形成して有機EL素子を得た。この素子は、
直流電圧5Vで100cd/m2 の発光が得られた。次
に、3mA/cm2 の電流密度で、この素子を連続して
発光させた寿命試験の結果、初期輝度の1/2以上の発
光 輝度が1000時間以上保持された。
に説明する。 実施例1 洗浄したITO電極付きガラス板上に、化合物(1
4)、トリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム
錯体、N,N’−(4−メチルフェニル)−N,N’−
(4−n−ブチルフェニル)−フェナントレン−9,1
0−ジアミン、ポリカーボネート樹脂(帝人化成:パン
ライトL−1250)を2:3:2:5の比率でテトラ
ヒドロフランに溶解させ、スピンコーティング法により
膜厚100nmの発光層を得た。その上に、マグネシウ
ムと銀を10:1の比率で混合した合金で膜厚150n
mの電極を形成して有機EL素子を得た。この素子は、
直流電圧5Vで100cd/m2 の発光が得られた。次
に、3mA/cm2 の電流密度で、この素子を連続して
発光させた寿命試験の結果、初期輝度の1/2以上の発
光 輝度が1000時間以上保持された。
【0042】比較例1 化合物(14)を使用しない以外は、実施例1と同様の
方法で有機EL素子を作製した。この素子は、直流電圧
5Vで65cd/m2 の発光が得られた。実施例1と同
様の寿命試験の結果、30時間で初期輝度の1/2以下
まで劣化した。
方法で有機EL素子を作製した。この素子は、直流電圧
5Vで65cd/m2 の発光が得られた。実施例1と同
様の寿命試験の結果、30時間で初期輝度の1/2以下
まで劣化した。
【0043】実施例2 洗浄したITO電極付きガラス板上に、N,N’−(4
−メチルフェニル)−N,N’−(4−n−ブチルフェ
ニル)−フェナントレン−9,10−ジアミンをテトラ
ヒドロフランに溶解させ、スピンコーティングにより膜
厚50nmの正孔注入層を得た。次いで、トリス(8−
ヒドロキシキノリン)アルミニウム錯体と化合物(1)
を3:1の比率で真空蒸着して膜厚30nmの発光層を
作成し、その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合
した合金で膜厚100nmの電極を形成して有機EL素
子を得た。正孔注入層および発光層は10-6Torrの
真空中で、基板温度は室温で蒸着した。この素子は、直
流電圧5Vで450cd/m2 の発光が得られた。次
に、3mA/cm2 の電流密度で、この素子を連続して
発光させた寿命試験の結果、初期輝度の1/2以上の発
光輝度が1000時間以 上保持された。
−メチルフェニル)−N,N’−(4−n−ブチルフェ
ニル)−フェナントレン−9,10−ジアミンをテトラ
ヒドロフランに溶解させ、スピンコーティングにより膜
厚50nmの正孔注入層を得た。次いで、トリス(8−
ヒドロキシキノリン)アルミニウム錯体と化合物(1)
を3:1の比率で真空蒸着して膜厚30nmの発光層を
作成し、その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合
した合金で膜厚100nmの電極を形成して有機EL素
子を得た。正孔注入層および発光層は10-6Torrの
真空中で、基板温度は室温で蒸着した。この素子は、直
流電圧5Vで450cd/m2 の発光が得られた。次
に、3mA/cm2 の電流密度で、この素子を連続して
発光させた寿命試験の結果、初期輝度の1/2以上の発
光輝度が1000時間以 上保持された。
【0044】比較例2 化合物(1)を使用しない以外は、実施例2と同様の方
法で有機EL素子を作製した。この素子は、直流電圧5
Vで110cd/m2 の発光が得られた。実施例2と同
様の寿命試験の結果、100時間で初期輝度の1/2以
下まで劣化した。
法で有機EL素子を作製した。この素子は、直流電圧5
Vで110cd/m2 の発光が得られた。実施例2と同
様の寿命試験の結果、100時間で初期輝度の1/2以
下まで劣化した。
【0045】実施例3 洗浄したITO電極付きガラス板上に、N,N’−(4
−メチルフェニル)−N,N’−(4−n−ブチルフェ
ニル)−フェナントレン−9,10−ジアミンを真空蒸
着して、膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、ト
リス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム錯体を真
空蒸着して膜厚30nmの発光層を作成し、化合物
(5)を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成
し、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚
100nmの電極を形成して有機EL素子を得た。正孔
注入層および発光層は10-6Torrの真空中で、基板
温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧5
Vで620cd/m2 の発光が得られた。次に、3mA
/cm2 の電流密度で、この素子を連続して発光させた
寿命試験の結果、初期輝度の1/2以上の発光輝度が1
000時間以上保持された。
−メチルフェニル)−N,N’−(4−n−ブチルフェ
ニル)−フェナントレン−9,10−ジアミンを真空蒸
着して、膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、ト
リス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム錯体を真
空蒸着して膜厚30nmの発光層を作成し、化合物
(5)を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成
し、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚
100nmの電極を形成して有機EL素子を得た。正孔
注入層および発光層は10-6Torrの真空中で、基板
温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧5
Vで620cd/m2 の発光が得られた。次に、3mA
/cm2 の電流密度で、この素子を連続して発光させた
寿命試験の結果、初期輝度の1/2以上の発光輝度が1
000時間以上保持された。
【0046】実施例4〜14 化合物(5)に代えて表2に示した化合物を使用し、真
空蒸着により膜厚30nmの電子注入層を作成する以外
は、実施例3と同様の方法で有機EL素子を作製した。
それぞれの有機EL素子の発光輝度を表2に示す。次
に、3mA/cm 2 の電流密度で、これらの素子を連続
して発光させた寿命試験の結果、全ての素子において、
初期輝度の1/2以上の発光輝度が1000時間以上保
持された。
空蒸着により膜厚30nmの電子注入層を作成する以外
は、実施例3と同様の方法で有機EL素子を作製した。
それぞれの有機EL素子の発光輝度を表2に示す。次
に、3mA/cm 2 の電流密度で、これらの素子を連続
して発光させた寿命試験の結果、全ての素子において、
初期輝度の1/2以上の発光輝度が1000時間以上保
持された。
【0047】
【表2】
【0048】実施例15〜27 化合物(5)に代えて表3に示した化合物を使用し、エ
タノールに溶解させて、スピンコーティングにより膜厚
30nmの電子注入層を得た以外は、実施例3と同様の
方法で有機EL素子を作製した。それぞれの有機EL素
子の発光輝度を表2に示す。次に、3mA/cm2 の電
流密度で、これらの素子を連続して発光させた寿命試験
の結果、全ての素子において、初期輝度の1/2以上の
発光輝度が1000時間以上保持された。本実施例にお
いて使用された化合物は、エタノール等の有機溶媒に可
溶であるために、正孔注入層もしくは発光層を溶解もし
くは破壊させることなく電子注入層を成膜することが可
能となり、湿式法による素子の作成、高輝度、長寿命の
有機EL素子を作成することが可能になった。
タノールに溶解させて、スピンコーティングにより膜厚
30nmの電子注入層を得た以外は、実施例3と同様の
方法で有機EL素子を作製した。それぞれの有機EL素
子の発光輝度を表2に示す。次に、3mA/cm2 の電
流密度で、これらの素子を連続して発光させた寿命試験
の結果、全ての素子において、初期輝度の1/2以上の
発光輝度が1000時間以上保持された。本実施例にお
いて使用された化合物は、エタノール等の有機溶媒に可
溶であるために、正孔注入層もしくは発光層を溶解もし
くは破壊させることなく電子注入層を成膜することが可
能となり、湿式法による素子の作成、高輝度、長寿命の
有機EL素子を作成することが可能になった。
【0049】
【表3】
【0050】比較例3 化合物(5)を使用しない以外は、実施例3と同様の方
法で有機EL素子を作製した。この素子は、直流電圧5
Vで150cd/m2 の発光が得られた。実施例3と同
様の寿命試験の結果、100時間で初期輝度の1/2以
下まで劣化した。
法で有機EL素子を作製した。この素子は、直流電圧5
Vで150cd/m2 の発光が得られた。実施例3と同
様の寿命試験の結果、100時間で初期輝度の1/2以
下まで劣化した。
【0051】本発明の有機EL素子は、発光効率、発光
輝度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使
用される発光材料、ドーピング材料、正孔輸送材料、電
子輸送材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製
方法を限定するものではない。
輝度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使
用される発光材料、ドーピング材料、正孔輸送材料、電
子輸送材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製
方法を限定するものではない。
【0052】
【発明の効果】本発明により、優れた電子輸送能力、陰
極からの注入効率が良好な化合物を電子注入層もしくは
発光層に使用することにより、従来に比べて高発光効
率、高輝度であり、長寿命の有機EL素子を得ることが
できた。また、フタロシアニン窒素類自体に可溶性の置
換基を導入したので、有機溶剤に可溶になり、薄い均一
な膜を塗工形成することが可能となった。また、アルコ
ール類等の有機溶剤にも高い溶解性を有しているので、
有機薄膜を積層する際にも下層を溶解もしくは浸食する
ことなしに必要な薄膜を形成させることが可能になっ
た。また、蒸着膜も、薄膜形成後の凝集を防止して、素
子の劣化を防ぐことが可能となり、安定した電子輸送特
性が得られた。
極からの注入効率が良好な化合物を電子注入層もしくは
発光層に使用することにより、従来に比べて高発光効
率、高輝度であり、長寿命の有機EL素子を得ることが
できた。また、フタロシアニン窒素類自体に可溶性の置
換基を導入したので、有機溶剤に可溶になり、薄い均一
な膜を塗工形成することが可能となった。また、アルコ
ール類等の有機溶剤にも高い溶解性を有しているので、
有機薄膜を積層する際にも下層を溶解もしくは浸食する
ことなしに必要な薄膜を形成させることが可能になっ
た。また、蒸着膜も、薄膜形成後の凝集を防止して、素
子の劣化を防ぐことが可能となり、安定した電子輸送特
性が得られた。
Claims (3)
- 【請求項1】 下記一般式[1]で示される有機エレク
トロルミネッセンス素子用電子輸送材料。 一般式[1] 【化1】 [式中、環A1 〜A4 はそれぞれ独立に、置換もしくは
未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式
芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表し(た
だし、A1 〜A4 の少なくとも1つの環は、少なくとも
1つの窒素原子を含む環基である。)、置換基Yは、そ
れぞれ独立に、ハロゲン原子、酸素原子、一般式[2]
〜[13]で示される置換基(ただし、R1 〜R22はそ
れぞれ独立に、水素原子(ただし、R1 、R13及びR14
の場合を除く。)、置換もしくは未置換の脂肪族基、置
換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換
の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基
である。)を表し、pは0〜2の整数を表し、Mは水素
2原子もしくは2〜4価の金属原子を表し、Zは、酸素
原子もしくは硫黄原子を表す。] 一般式[2] 【化2】 一般式[3] 【化3】 一般式[4] 【化4】 一般式[5] 【化5】 一般式[6] 【化6】 一般式[7] 【化7】 一般式[8] 【化8】 一般式[9] 【化9】 一般式[10] 【化10】 一般式[11] 【化11】 一般式[12] 【化12】 一般式[13] 【化13】 - 【請求項2】 一対の電極間に、発光層または発光層お
よび電子注入層を含む有機化合物層を備えた有機エレク
トロルミネッセンス素子において、上記発光層もしくは
上記電子注入層が、請求項1記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子用電子輸送材料を含有する層であること
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項3】 更に正孔注入層を設ける請求項2記載の
有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15729995A JP3633038B2 (ja) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15729995A JP3633038B2 (ja) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH093447A true JPH093447A (ja) | 1997-01-07 |
JP3633038B2 JP3633038B2 (ja) | 2005-03-30 |
Family
ID=15646635
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15729995A Expired - Fee Related JP3633038B2 (ja) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3633038B2 (ja) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11233263A (ja) * | 1997-11-17 | 1999-08-27 | Lg Electronics Inc | 有機el素子 |
WO2006015411A1 (en) * | 2004-08-09 | 2006-02-16 | Silverbrook Research Pty Ltd | Hydrophilizable and hydrophilic cyanine dyes |
JP2006135147A (ja) * | 2004-11-08 | 2006-05-25 | Sony Corp | 表示素子用有機材料および表示素子 |
JP2007088164A (ja) * | 2005-09-21 | 2007-04-05 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP2007320957A (ja) * | 2006-05-01 | 2007-12-13 | Ehime Univ | ビシクロテトラアザポルフィリン化合物及びそれを用いたテトラアザポルフィリン化合物の製造方法、並びに有機電子デバイス及びその製造方法 |
US7569288B2 (en) | 2006-03-01 | 2009-08-04 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device including gallium complexes |
JP2009218369A (ja) * | 2008-03-10 | 2009-09-24 | Fujifilm Corp | 軸配位子を有するフタロシアニン化合物からなるn型有機半導体材料 |
US7847286B2 (en) | 1997-11-17 | 2010-12-07 | Lg Electronics Inc. | Semiconductor device |
JP2011507217A (ja) * | 2007-10-12 | 2011-03-03 | ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア | テトラ−アザポルフィリンを含む有機感光性光電子デバイス |
JP2013079301A (ja) * | 2011-10-03 | 2013-05-02 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | アルミニウムフタロシアニン |
JP2013087251A (ja) * | 2011-10-21 | 2013-05-13 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | アルミニウムフタロシアニン |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07331236A (ja) * | 1994-06-10 | 1995-12-19 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 正孔輸送材料およびその用途 |
JPH07331237A (ja) * | 1994-06-10 | 1995-12-19 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 正孔輸送材料およびその用途 |
-
1995
- 1995-06-23 JP JP15729995A patent/JP3633038B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07331236A (ja) * | 1994-06-10 | 1995-12-19 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 正孔輸送材料およびその用途 |
JPH07331237A (ja) * | 1994-06-10 | 1995-12-19 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 正孔輸送材料およびその用途 |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11233263A (ja) * | 1997-11-17 | 1999-08-27 | Lg Electronics Inc | 有機el素子 |
US7847286B2 (en) | 1997-11-17 | 2010-12-07 | Lg Electronics Inc. | Semiconductor device |
WO2006015411A1 (en) * | 2004-08-09 | 2006-02-16 | Silverbrook Research Pty Ltd | Hydrophilizable and hydrophilic cyanine dyes |
US7138391B2 (en) | 2004-08-09 | 2006-11-21 | Silverbrook Research Pty Ltd | Hydrophilizable and hydrophilic cyanine dyes |
JP2006135147A (ja) * | 2004-11-08 | 2006-05-25 | Sony Corp | 表示素子用有機材料および表示素子 |
JP2007088164A (ja) * | 2005-09-21 | 2007-04-05 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
US7569288B2 (en) | 2006-03-01 | 2009-08-04 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device including gallium complexes |
JP2007320957A (ja) * | 2006-05-01 | 2007-12-13 | Ehime Univ | ビシクロテトラアザポルフィリン化合物及びそれを用いたテトラアザポルフィリン化合物の製造方法、並びに有機電子デバイス及びその製造方法 |
JP2011507217A (ja) * | 2007-10-12 | 2011-03-03 | ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア | テトラ−アザポルフィリンを含む有機感光性光電子デバイス |
JP2015043436A (ja) * | 2007-10-12 | 2015-03-05 | ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア | テトラ−アザポルフィリンを含む有機感光性光電子デバイス |
JP2009218369A (ja) * | 2008-03-10 | 2009-09-24 | Fujifilm Corp | 軸配位子を有するフタロシアニン化合物からなるn型有機半導体材料 |
JP2013079301A (ja) * | 2011-10-03 | 2013-05-02 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | アルミニウムフタロシアニン |
JP2013087251A (ja) * | 2011-10-21 | 2013-05-13 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | アルミニウムフタロシアニン |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3633038B2 (ja) | 2005-03-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3704748B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
US6001284A (en) | Organoelectroluminescence device material and organoelectroluminescence device for which the material is adapted | |
JPH10340786A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH10289786A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH118068A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2982699B2 (ja) | 多層型有機エレクトロルミネッセンス素子の電子注入層形成用材料 | |
JP3760508B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3633038B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH1140359A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3663892B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3988196B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3777682B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH1140355A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH10340785A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH09272865A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用電子注入材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH1036830A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2002012861A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3465420B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3303526B2 (ja) | 正孔輸送材料およびその用途 | |
JP3658891B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3656318B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3767049B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH1036828A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH1053759A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH09286980A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20040827 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20041207 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20041220 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110107 Year of fee payment: 6 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |