JP2009218369A - 軸配位子を有するフタロシアニン化合物からなるn型有機半導体材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式で表されるフタロシアニン化合物からなるn型有機半導体材料、該化合物の合成方法、溶液または分散液、薄膜、有機電子デバイス。
(Qは電子求引性基が結合した芳香族炭化水素、又は電子欠乏性の芳香族へテロ環を表す。Mは金属原子を表す。Rは炭素数1〜30の置換基を表し、nは1又は2である。)
【選択図】なし
Description
さらに、置換基を有するフタロシアニンの合成においては、一般に、導入される置換基の種類や数が異なる副生成物や置換位置の異なる構造異性体が副生することが避けられず、単一成分・高純度な化合物の合成は非常に困難であった。
<1>下記一般式(Pc−1)で表される化合物からなるn型有機半導体材料。
<4>前記中心金属MがSnである、<1>〜<3>のいずれか1項に記載のn型有機半導体材料。
<5>前記n型有機半導体材料が有機トランジスタ用n型有機半導体材料である、<1>〜<4>のいずれか1項に記載のn型有機半導体材料。
<6>前記n型有機半導体材料が有機光電変換素子用n型有機半導体材料である、<1>〜<4>のいずれか1項に記載のn型有機半導体材料。
<9>前記一般式(Pc−1)で表される化合物を含む色素組成物であって、該色素組成物の示す吸収が主に前記化合物の吸収に由来するものである色素組成物。
<10>前記一般式(Pc−1)で表される化合物を質量濃度0.1〜100g/Lの範囲で含む溶液。
<11>前記一般式(Pc−1)で表される化合物を質量濃度0.1〜100g/Lの範囲で含む微粒子分散液。
<12>前記一般式(Pc−1)で表される化合物を含む薄膜。
<13><11>項に記載の微粒子分散液を塗布・乾燥することにより得られる、<12>項に記載の薄膜。
<14>前記化合物を膜中に5質量%以上含む、<12>又は<13>項に記載の薄膜。
<15><1>〜<4>のいずれか1項に記載のn型有機半導体材料を用いてなる有機電子デバイス。
<16>前記有機電子デバイスが有機トランジスタである<15>項に記載の有機電子デバイス。
<17>前記有機電子デバイスが有機光電変換素子である<15>項に記載の有機電子デバイス。
本発明のn型有機半導体材料は、下記一般式(Pc−1)で表される化合物(以下、本発明の化合物という。)からなる。以下、一般式(Pc−1)について説明する。
(1)ハロゲン原子
例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルキル基を表す。それらは、(2−a)〜(2−e)なども包含するものである。
(2−a)アルキル基
好ましくは炭素数1〜30のアルキル基(例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、エイコシル、2−クロロエチル、2−シアノエチル、2−エチルヘキシル)
(2−b)シクロアルキル基
好ましくは、炭素数3〜30の置換または無置換のシクロアルキル基(例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、4−n−ドデシルシクロヘキシル)
(2−c)ビシクロアルキル基
好ましくは、炭素数5〜30の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基(例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル)
(2−d)トリシクロアルキル基
好ましくは、炭素数7〜30の置換もしくは無置換のトリシクロアルキル基(例えば、1−アダマンチル)
(2−e)さらに環構造が多い多環シクロアルキル基
なお、以下に説明する置換基の中のアルキル基(例えばアルキルチオ基のアルキル基)はこのような概念のアルキル基を表すが、さらにアルケニル基、アルキニル基も含むこととする。
直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルケニル基を表す。それらは、(3−a)〜(3−c)を包含するものである。
(3−a)アルケニル基
好ましくは炭素数2〜30の置換または無置換のアルケニル基(例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル)
(3−b)シクロアルケニル基
好ましくは、炭素数3〜30の置換もしくは無置換のシクロアルケニル基(例えば、2−シクロペンテン−1−イル、2−シクロヘキセン−1−イル)
(3−c)ビシクロアルケニル基
置換または無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5〜30の置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基(例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル)
好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のアルキニル基(例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基)
好ましくは、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリール基(例えばフェニル、p−トリル、ナフチル、m−クロロフェニル、o−ヘキサデカノイルアミノフェニル、フェロセニル)
好ましくは、5または6員の置換もしくは無置換の、芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数3〜50の5もしくは6員の芳香族のヘテロ環基である。
(例えば、2−フリル、2−チエニル、2−ピリミジニル、2−ベンゾチアゾリル。なお、1−メチル−2−ピリジニオ、1−メチル−2−キノリニオのようなカチオン性のヘテロ環基でも良い)
(8)ヒドロキシ基
(9)ニトロ基
(10)カルボキシ基
好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルコキシ基(例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、t−ブトキシ、n−オクチルオキシ、2−メトキシエトキシ)
好ましくは、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールオキシ基(例えば、フェノキシ、2−メチルフェノキシ、4−t−ブチルフェノキシ、3−ニトロフェノキシ、2−テトラデカノイルアミノフェノキシ)
好ましくは、炭素数3〜20のシリルオキシ基(例えば、トリメチルシリルオキシ、t−ブチルジメチルシリルオキシ)
好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基(例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ、2−テトラヒドロピラニルオキシ)
好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基(例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、p−メトキシフェニルカルボニルオキシ)
好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基(例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ、N,N−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、N,N−ジ−n−オクチルアミノカルボニルオキシ、N−n−オクチルカルバモイルオキシ)
好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基(例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、t−ブトキシカルボニルオキシ、n−オクチルカルボニルオキシ)
好ましくは、炭素数7〜30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基(例えば、フェノキシカルボニルオキシ、p−メトキシフェノキシカルボニルオキシ、p−n−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ)
好ましくは、アミノ基、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアニリノ基(例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ)
好ましくは、アンモニオ基、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキル、アリール、ヘテロ環が置換したアンモニオ基(例えば、トリメチルアンモニオ、トリエチルアンモニオ、ジフェニルメチルアンモニオ)
好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基(例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、3,4,5−トリ−n−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ)
好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノ(例えば、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ)
好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基(例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチル−メトキシカルボニルアミノ)
好ましくは、炭素数7〜30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基(例えば、フェノキシカルボニルアミノ、p−クロロフェノキシカルボニルアミノ、m−n−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ)
好ましくは、炭素数0〜30の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基(例えば、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、N−n−オクチルアミノスルホニルアミノ)
好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ(例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、2,3,5−トリクロロフェニルスルホニルアミノ、p−メチルフェニルスルホニルアミノ)
好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキルチオ基(例えばメチルチオ、エチルチオ、n−ヘキサデシルチオ)
好ましくは、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールチオ(例えば、フェニルチオ、p−クロロフェニルチオ、m−メトキシフェニルチオ)
好ましくは、炭素数2〜30の置換または無置換のヘテロ環チオ基(例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ、1−フェニルテトラゾール−5−イルチオ)
好ましくは、炭素数0〜30の置換もしくは無置換のスルファモイル基(例えば、N−エチルスルファモイル、N−(3−ドデシルオキシプロピル)スルファモイル、N,N−ジメチルスルファモイル、N−アセチルスルファモイル、N−ベンゾイルスルファモイル、N−(N’−フェニルカルバモイル)スルファモイル)
好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキルスルフィニル基、6〜30の置換もしくは無置換のアリールスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、p−メチルフェニルスルフィニル)
好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、6〜30の置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、p−メチルフェニルスルホニル)
好ましくは、ホルミル基、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニル基、炭素数7〜30の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数4〜30の置換もしくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基(例えば、アセチル、ピバロイル、2−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、p−n−オクチルオキシフェニルカルボニル、2−ピリジルカルボニル、2−フリルカルボニル)
好ましくは、炭素数7〜30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基(例えば、フェノキシカルボニル、o−クロロフェノキシカルボニル、m−ニトロフェノキシカルボニル、p−t−ブチルフェノキシカルボニル)
好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル)
好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のカルバモイル(例えば、カルバモイル、N−メチルカルバモイル、N,N−ジメチルカルバモイル、N,N−ジ−n−オクチルカルバモイル、N−(メチルスルホニル)カルバモイル)
好ましくは、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数3〜30の置換もしくは無置換のヘテロ環アゾ基(例えば、フェニルアゾ、p−クロロフェニルアゾ、5−エチルチオ−1,3,4−チアジアゾール−2−イルアゾ)
好ましくは、N−スクシンイミド、N−フタルイミド
好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のホスフィノ基(例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ)
好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のホスフィニル基(例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル)
好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ基(例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ)
好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のホスフィニルアミノ基(例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ)
好ましくは、炭素数3〜30の置換もしくは無置換のシリル基(例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、t−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル)
好ましくは、炭素数0〜30の置換もしくは無置換のヒドラジノ基(例えば、トリメチルヒドラジノ)
好ましくは、炭素数0〜30の置換もしくは無置換のウレイド基(例えばN,N−ジメチルウレイド)
これに対し、本発明の方法は、下記スキーム(下段)に示すように、あらかじめ所望の置換基Rが1つ又は2つ金属原子に結合された化合物(R2MCl2など)を中心金属源として環化反応を行う工程を含む。本発明の方法によれば、少ないステップ数で、より高い収率で本発明の化合物を製造することが可能である。
本発明の化合物は、前記の従来法により調製してもよいが、上述の本発明の方法により調製することが好ましい。
このため、前記一般式(Pc−1)〜(Pc−3)のいずれかで表される化合物は、n型有機半導体材料としての使用のみならず、耐候性の高い色素としての使用にも適する。
前記一般式(Pc−1)〜(Pc−3)のいずれかで表される化合物を含む色素組成物は、有機電子デバイスの他、各種のインクや染料などに適用することができる。
薄膜の膜厚は、好ましくは1nm〜100μmであり、より好ましくは5nm〜1μmである。薄膜中に占める本発明の化合物の割合(濃度)は、いかなるものでもよいが、好ましくは1質量%以上であり、より好ましくは5質量%以上であり、さらに好ましくは10質量%以上である。
本発明の化合物を含んでなる薄膜は、各種有機電子デバイスの他、カラーフィルターや光記録媒体(光ディスクなど)などに適用することができる。
本発明における有機半導体材料とは、半導体の特性を示す有機材料のことであり、本発明においてはキャリア(正孔または電子)を輸送する能力を有する有機材料と言い換えてもよい。無機材料からなる半導体と同様に、正孔(ホール)をキャリアとして伝導するp型有機半導体材料(正孔輸送材料と言ってもよい。)と、電子をキャリアとして伝導するn型有機半導体材料(電子輸送材料と言ってもよい。)がある。本発明の有機半導体材料は、特にn型有機半導体としての利用に適している。
前記有機溶媒としては、例えば、炭化水素系溶媒(例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、1−メチルナフタレン、1,2−ジクロロベンゼン等)、ケトン系溶媒(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等)、ハロゲン化炭化水素系溶媒(例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等)、エステル系溶媒(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等)、アルコール系溶媒(例えば、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等)、エーテル系溶媒(例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等)、極性溶媒(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1−メチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキサイド等)などが挙げられる。
(例示化合物1の製造)
19F NMR(DMF−d6,CF3COOH=0ppm)δ=64.6,70.8ppm。MALDI−TOF−MS(DMF、nega)m/z=977([M−Bu]-)(文献J.Organometallic Chem.,1988,341,165−179.等で公知なように、軸配位子を有するフタロシアニン類のMSにおいては、本例のように軸配位子1つ分少ない分子量で検出されることが多い。以下の化合物でも同様。)。融点>200℃
(例示化合物2の製造)
二塩化ジブチルスズの代わりに二塩化ジ(t−ブチル)スズを用いたこと以外は製造例1と同様にして例示化合物2(2.37g、収率74%)を得た。
19F NMR(DMF−d6,CF3COOH=0ppm)δ=64.6,70.8ppm。MALDI−TOF−MS(DMF、nega)m/z=977([M−t-Bu]-)。融点>200℃
(例示化合物3の製造)
二塩化ジブチルスズの代わりに二塩化ジフェニルスズを用いたこと以外は製造例1と同様にして例示化合物3(32mg、収率1%)を得た。
19F NMR(DMF−d6,CF3COOH=0ppm)δ=64.6,70.8ppm。MALDI−TOF−MS(DMF、nega)m/z=997([M−Ph]-)。
(例示化合物23の製造)
(1)合成中間体1の調製
MALDI−TOF−MS(DMF、posi)m/z=281.8([M+H]+)。融点>200℃
MALDI−TOF−MS(DMF、nega)m/z=1232.5([M−Bu]-)。融点>200℃
(例示化合物39の製造)
MALDI−TOF−MS(DMF、nega)m/z=697([M−Bu]-)。融点>200℃
(例示化合物25の調製)
本発明の好ましい具体例として挙げたその他の例示化合物も上記製造例1〜5に準じて調製することができるが、前述の従来法に従って調製することもできる。従来法によって調製する場合の例として、例示化合物25の従来法による合成スキームを以下に示す。
(分散液および溶液の作製)
例示化合物1〜3を、それぞれ1g/Lの濃度となるようにアセトンと混合し、動的光散乱式粒度分布測定器(日機装製、商品名、UPA−EX150)により粒度分布を測定した。測定結果を図3(a)に示す。
また、例示化合物23又は39を、それぞれ0.5g/Lの濃度となるようにアセトンと混合し、5分間超音波照射した後に、上記と同様にして粒度分布を測定した。測定結果を図3(b)に示す。
図3(a)及び(b)の結果から明らかなように、いずれの化合物も微粒子分散液であることが分かった。特に、例示化合物1〜3は分散性が高く、ナノメートルサイズの微粒子の分散液となることがわかった。
例示化合物1の代わりにフッ素化銅フタロシアニン(F16CuPc、Aldrich社製)を用いたこと以外は上記と同様にして実験を行ったところ、全く溶解も分散もしなかった。
(塗布膜の作製)
例示化合物1を2g/Lの濃度でアセトンと混合して溶液を調製し、5分間超音波照射した後に、当該溶液を石英基板上にキャストし、シャーレで覆ってアセトン飽和蒸気下で乾燥させることで、良質な固体膜が得られた。固体膜表面を光学顕微鏡(キーエンス社製、商品名、VHX−200)で観察を行った(倍率500倍)。結果を図4に示す。図4から明らかなように、得られた固体膜は均一な表面状態の固体膜であることが分かった。
また、例示化合物1を例示化合物2、3、23又は39に代えたこと以外は同様にして溶液(濃度10-5〜10-6mol/L)を調製し、塗布膜を作製した。
図5に、これらの溶液および塗布膜の吸収スペクトルを示す。図5(a)は例示化合物1、図5(b)は例示化合物2、図5(c)は例示化合物3、図5(d)は例示化合物23、図5(e)は例示化合物39の溶液および塗布膜の吸収スペクトルをそれぞれ示す。吸収スペクトルは紫外可視近赤外分光光度計(島津製作所製、商品名、UV−3600)を用いて測定した。
図5(a)〜(e)の結果から明らかなように、いずれの化合物も膜状態では溶液状態に比べて吸収スペクトルがブロード化していた。このことから、膜中では分子同士が分子間相互作用していることが分かった。
例示化合物1の代わりにF16CuPc(Aldrich社より購入し、昇華精製したもの)を用いたこと以外は実施例2と同様の方法で基板上に塗布しようと試みた。しかしながら、全く溶解も分散もせず、塗布法で固体膜を得ることはできなかった。
(有機トランジスタ素子の作製)
例示化合物1のアセトン分散液(電子工業グレード)2g/LまたはN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)溶液(HPLCグレード)2g/Lをトランジスタ特性評価用基板上にキャストし、シャーレで密閉してアセトン飽和蒸気下で乾燥させることで厚さ1μm以下の固体膜を形成させることで有機トランジスタ素子を得た。トランジスタ特性評価用基板としては、図6に示すボトムコンタクト構造の基板を用いた。図6に示すように、最下層に基板31を配置し、その上面に電極32を設け、さらに該電極32を覆い、かつ電極32以外の部分で基板31と接するように絶縁体層33を設けた。絶縁膜33としてはSiO2(膜厚200nm)を用いた。さらに絶縁体層33の上面の一部に電極34aと電極34bとを隔離して配置した。電極34a及び34bとしては、くし型に配置された金/クロム(ゲート幅W=100000μm、ゲート長L=100μm)を用いた。さらに電極34a及び34bを覆い、かつ電極34a及び34b以外の部分で絶縁体層33と接するようにn型有機半導体を含む層35を設けた。
図7及び図8の結果、光学顕微鏡レベルでは図7に示すようにいずれも膜質の良質な均一膜となっているが、電子顕微鏡レベルでは、図8に見られるように、アセトン分散液から得られた膜は微粒子が凝集してできた膜、DMAc溶液から得られた膜は均一膜であることが分かった。
本発明の好ましい具体例として挙げたその他の例示化合物を用いた場合も、上記と同様にして有機トランジスタ素子を作製することができ、これらもn型のトランジスタ特性を示す。
例示化合物1の代わりにF16CuPc(Aldrich社より購入し、昇華精製したもの)を用いたこと以外は実施例3と同様の方法で有機トランジスタ素子を作製し、同様の測定条件でトランジスタ特性を調べたところ、全くトランジスタ特性を示さなかった。また、測定に用いた素子を光学顕微鏡および電子顕微鏡で観察したところ、薄膜を形成していないことが分かった。
(有機光電変換素子の作製)
ITO電極がパターニングされたガラス基板(2.5cm×2.5cm)を、イソプロピルアルコール中で超音波洗浄した後、乾燥した。さらに、ITO電極表面の有機汚染物質を除去するためにUVオゾン処理を30分間行った。次に、ITO基板上にPEDOT(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン))/PSS(ポリスチレンスルホン酸)水溶液(BaytronP(標準品))をスピンコート(4000rpm、60秒間)し、120℃で10分間乾燥することにより、膜厚約50nmのバッファ層を形成させた。
この素子の光電変換層の吸収スペクトルを、紫外可視近赤外分光光度計(島津製作所製、商品名、UV−3600)を用いて測定した(図9)。図9に示すように、この有機光電変換素子の光電変換層は、紫外〜可視〜近赤外域におよぶ幅広い波長域で効率的に光を吸収することが分かった。このことから、本発明の有機光電変換素子は、太陽電池として高い性能を示すことがわかった。
本発明の好ましい具体例として挙げたその他の例示化合物を用いた場合も上記と同様にして有機光電変換素子を作製することができる。
例示化合物1の代わりにF16CuPc(Aldrich社より購入し、昇華精製したもの)を用いたこと以外は実施例4と同様にして光電変換素子を作製し、同様の方法でI−V特性を測定しようと試みた。しかしながら、凹凸の大きな膜となってしまったため電気的にショートしてしまい、太陽電池としての特性を示さなかった。
12 ゲート電極
13 絶縁体層
14 有機半導体層
15a ソース電極
15b ドレイン電極
21 基板
22 電極
23 光電変換層
24 電極
31 基板
32 電極
33 絶縁体層
34a、34b 電極
35 有機半導体層
Claims (17)
- 下記一般式(Pc−1)で表される化合物からなるn型有機半導体材料。
- 前記一般式(Pc−1)で表される化合物が下記一般式(Pc−2)で表される化合物である、請求項1記載のn型有機半導体材料。
- 前記の置換基Rにおける中心金属Mと結合する部分が−C又は−OSiである(ここで前記Rは−の側でMと結合する。)、請求項1又は2に記載のn型有機半導体材料。
- 前記中心金属MがSnである、請求項1〜3のいずれか1項に記載のn型有機半導体材料。
- 前記n型有機半導体材料が有機トランジスタ用n型有機半導体材料である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のn型有機半導体材料。
- 前記n型有機半導体材料が有機光電変換素子用n型有機半導体材料である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のn型有機半導体材料。
- 下記一般式(Pc−3)で表される化合物。
- 炭素数1〜30の置換基Rが1つ又は2つ金属原子Mに結合した化合物を中心金属源として環化反応を行う工程を含む、下記一般式(Pc−1)で表される化合物を製造する方法。
- 下記一般式(Pc−1)で表される化合物を含む色素組成物であって、該色素組成物の示す吸収が主に前記化合物の吸収に由来するものである色素組成物。
- 下記一般式(Pc−1)で表される化合物を質量濃度0.1〜100g/Lの範囲で含む溶液。
- 下記一般式(Pc−1)で表される化合物を質量濃度0.1〜100g/Lの範囲で含む微粒子分散液。
- 下記一般式(Pc−1)で表される化合物を含む薄膜。
- 請求項11記載の微粒子分散液を塗布・乾燥することにより得られる、請求項12記載の薄膜。
- 前記化合物を膜中に5質量%以上含む、請求項12又は13に記載の薄膜。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のn型有機半導体材料を用いてなる有機電子デバイス。
- 前記有機電子デバイスが有機トランジスタである請求項15記載の有機電子デバイス。
- 前記有機電子デバイスが有機光電変換素子である請求項15記載の有機電子デバイス。
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