JP5405719B2 - フタロシアニン化合物、並びにそれを用いた半導体及び電子素子 - Google Patents
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Description
従って、電子素子の動作時の大気中での劣化が少なく、湿式法(塗布法など)での薄膜の作製に適したn型有機半導体材料の開発が求められている。
従って、湿式成膜法(塗布法など)での成膜に適しており、長波長域まで光吸収および光電変換特性を示す有機半導体材料の開発が求められている。
〔1〕下記一般式(PC−2)で表される化合物の少なくとも一種を含む有機半導体。
〔2〕下記一般式(PC−3)で表される化合物の少なくとも一種を含む有機半導体。
〔3〕下記一般式(PC−2)で表される化合物。
〔4〕下記一般式(PC−3)で表される化合物。
〔5〕〔3〕または〔4〕に記載の一般式(PC−2)及び(PC−3)のいずれかで表される化合物を含む薄膜有機半導体。
〔6〕〔1〕または〔2〕に記載の有機半導体を含んでなる電子素子。
〔7〕〔1〕または〔2〕に記載の有機半導体を含んでなる有機光電変換素子。
〔8〕〔1〕または〔2〕に記載の有機半導体を含んでなる有機電界効果トランジスタ。
〔9〕〔1〕または〔2〕に記載の有機半導体を含んでなる有機電界発光素子。
〔10〕〔3〕または〔4〕に記載の一般式(PC−2)及び(PC−3)のいずれかで表される化合物を含有する塗布液を用いて有機半導体薄膜を製造する方法。
一般式(PC−1)[参考例]で表されるフタロシアニン化合物について説明する。
(1)ハロゲン原子
例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルキル基を表す。それらは、(2−a)〜(2−e)なども包含するものである。
(2−a)アルキル基
好ましくは炭素数1〜30のアルキル基(例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、エイコシル、2−クロロエチル、2−シアノエチル、2−エチルヘキシル)
(2−b)シクロアルキル基
好ましくは、炭素数3〜30の置換または無置換のシクロアルキル基(例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、4−n−ドデシルシクロヘキシル)
(2−c)ビシクロアルキル基
好ましくは、炭素数5〜30の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基(例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル)
(2−d)トリシクロアルキル基
好ましくは、炭素数7〜30の置換もしくは無置換のトリシクロアルキル基(例えば、1−アダマンチル)
(2−e)さらに環構造が多い多環シクロアルキル基
なお、以下に説明する置換基の中のアルキル基(例えばアルキルチオ基のアルキル基)はこのような概念のアルキル基を表すが、さらにアルケニル基、アルキニル基も含むこととする。
直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルケニル基を表す。それらは、(3−a)〜(3−c)を包含するものである。
(3−a)アルケニル基
好ましくは炭素数2〜30の置換または無置換のアルケニル基(例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル)
(3−b)シクロアルケニル基
好ましくは、炭素数3〜30の置換もしくは無置換のシクロアルケニル基(例えば、2−シクロペンテン−1−イル、2−シクロヘキセン−1−イル)
(3−c)ビシクロアルケニル基
置換または無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5〜30の置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基(例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル)
好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のアルキニル基(例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基)
(5)アリール基
好ましくは炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリール基(例えばフェニル、p−トリル、ナフチル、m−クロロフェニル、o−ヘキサデカノイルアミノフェニル、フェロセニル)
(6)複素環基
好ましくは5または6員の置換もしくは無置換の、芳香族もしくは非芳香族の複素環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数3〜50の5もしくは6員の芳香族の複素環基である。
(例えば、2−フリル、2−チエニル、2−ピリミジニル、2−ベンゾチアゾリル。なお、1−メチル−2−ピリジニオ、1−メチル−2−キノリニオのようなカチオン性の複素環基でも良い)
(8)ヒドロキシル基
(9)ニトロ基、
(10)カルボキシル基
好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルコキシ基(例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、t−ブトキシ、n−オクチルオキシ、2−メトキシエトキシ)
好ましくは、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールオキシ基(例えば、フェノキシ、2−メチルフェノキシ、4−t−ブチルフェノキシ、3−ニトロフェノキシ、2−テトラデカノイルアミノフェノキシ)
好ましくは、炭素数3〜20のシリルオキシ基(例えば、トリメチルシリルオキシ、t−ブチルジメチルシリルオキシ)
好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基(例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ、2−テトラヒドロピラニルオキシ)
好ましくはホルミルオキシ基、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基(例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、p−メトキシフェニルカルボニルオキシ)
好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基(例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ、N,N−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、N,N−ジ−n−オクチルアミノカルボニルオキシ、N−n−オクチルカルバモイルオキシ)
好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基(例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、t−ブトキシカルボニルオキシ、n−オクチルカルボニルオキシ)
好ましくは、炭素数7〜30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基(例えば、フェノキシカルボニルオキシ、p−メトキシフェノキシカルボニルオキシ、p−n−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ)
好ましくは、アミノ基、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアニリノ基(例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ)
好ましくはアンモニオ基、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキル、アリール、ヘテロ環が置換したアンモニオ基(例えば、トリメチルアンモニオ、トリエチルアンモニオ、ジフェニルメチルアンモニオ)
好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基(例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、3,4,5−トリ−n−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ)
好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノ(例えば、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ)
好ましくは炭素数2〜30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基(例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチル−メトキシカルボニルアミノ)
好ましくは、炭素数7〜30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基(例えば、フェノキシカルボニルアミノ、p−クロロフェノキシカルボニルアミノ、m−n−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ)
(25)スルファモイルアミノ基
好ましくは、炭素数0〜30の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基(例えば、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、N−n−オクチルアミノスルホニルアミノ)
好ましくは炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ(例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、2,3,5−トリクロロフェニルスルホニルアミノ、p−メチルフェニルスルホニルアミノ)
好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキルチオ基(例えばメチルチオ、エチルチオ、n−ヘキサデシルチオ)
好ましくは炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールチオ(例えば、フェニルチオ、p−クロロフェニルチオ、m−メトキシフェニルチオ)
好ましくは炭素数2〜30の置換または無置換のヘテロ環チオ基(例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ、1−フェニルテトラゾール−5−イルチオ)
好ましくは炭素数0〜30の置換もしくは無置換のスルファモイル基(例えば、N−エチルスルファモイル、N−(3−ドデシルオキシプロピル)スルファモイル、N,N−ジメチルスルファモイル、N−アセチルスルファモイル、N−ベンゾイルスルファモイル、N−(N’−フェニルカルバモイル)スルファモイル)
(33)アルキルもしくはアリールスルフィニル基
好ましくは、炭素数1〜30の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、6〜30の置換または無置換のアリールスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、p−メチルフェニルスルフィニル)
好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、6〜30の置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、p−メチルフェニルスルホニル
好ましくはホルミル基、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニル基、炭素数7〜30の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数4〜30の置換もしくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基(例えば、アセチル、ピバロイル、2−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、p−n−オクチルオキシフェニルカルボニル、2−ピリジルカルボニル、2−フリルカルボニル)
好ましくは、炭素数7〜30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基(例えば、フェノキシカルボニル、o−クロロフェノキシカルボニル、m−ニトロフェノキシカルボニル、p−t−ブチルフェノキシカルボニル)
好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル)
好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のカルバモイル(例えば、カルバモイル、N−メチルカルバモイル、N,N−ジメチルカルバモイル、N,N−ジ−n−オクチルカルバモイル、N−(メチルスルホニル)カルバモイル)
好ましくは炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数3〜30の置換もしくは無置換のヘテロ環アゾ基(例えば、フェニルアゾ、p−クロロフェニルアゾ、5−エチルチオ−1,3,4−チアジアゾール−2−イルアゾ)
好ましくは、N−スクシンイミド、N−フタルイミド
(41)ホスフィノ基
好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のホスフィノ基(例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ)
(42)ホスフィニル基
好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のホスフィニル基(例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル)
(43)ホスフィニルオキシ基
好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ基(例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ)
好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のホスフィニルアミノ基(例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ)
(45)ホスフォ基
(46)シリル基
好ましくは、炭素数3〜30の置換もしくは無置換のシリル基(例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、t−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル)
(47)ヒドラジノ基
好ましくは炭素数0〜30の置換もしくは無置換のヒドラジノ基(例えば、トリメチルヒドラジノ)
(48)ウレイド基
好ましくは炭素数0〜30の置換もしくは無置換のウレイド基(例えばN,N−ジメチルウレイド)
より具体的には、アルキルカルボニルアミノスルホニル基(例えば、アセチルアミノスルホニル)、アリールカルボニルアミノスルホニル基(例えば、ベンゾイルアミノスルホニル基)、アルキルスルホニルアミノカルボニル基(例えば、メチルスルホニルアミノカルボニル)、アリールスルホニルアミノカルボニル基(例えば、p−メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル)が挙げられる。
一般に複数の置換基を有するフタロシアニン化合物には置換基の結合している位置の異なる位置異性体が存在しうる。本発明に用いられる一般式(PC−1)又は(PC−1a)で表される化合物においても例外ではなく、場合によっては数種類の位置異性体が考えられる。本発明においてはフタロシアニン化合物は単一の化合物として用いても良いが、位置異性体の混合物としてこともできる。位置異性体の混合物として用いる場合には、混合している位置異性体の数、それぞれの位置異性体における置換基の置換位置、および位置異性体の混合比率はいかなるものでもよい。
前記一般式(PC−2)中、Mは前記一般式(PC−1)におけるMと同義であり、好ましい範囲も同様である。R5〜R16は、それぞれ独立して水素原子又は置換基であり、R5〜R16は前記一般式(PC−1)におけるR5〜R16と同義であり、同様の置換基が挙げられ同様のものが好ましい。これらのうち少なくとも一つが−SO2R17または−SO2N(R17)2である。複数のR17は同一でも異なっていても良い。R17は、水素原子、アルキル基、アリール基、又は複素環基である。R17は前記一般式(PC−1)におけるR17と同義であり、同様の置換基が挙げられ同様のものが好ましい。−SO2R17または−SO2N(R17)2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていても良いが、好ましくは同一の場合である。
R5〜R16の置換基として好ましくは、少なくとも一つがフッ素原子である場合であり、さらに好ましくは4個以上の場合であり、特に好ましくは8個の場合である。また、フッ素原子の数の上限は11個である。4個以上のフッ素原子を有する場合、これらは同一のベンゼン環上、すなわち、R5〜R8、R9〜R12、又はR13〜R16のいずれかの群が全てフッ素原子で置換されている場合が好ましい。フッ素原子が4個以上の場合は、R5〜R8又はR9〜R4がフッ素原子である場合が好ましく、フッ素原子が8個以上の場合は、R5〜R8とR9〜R12がフッ素原子である場合が好ましい。
前記一般式(PC−3)において、Mは前記一般式(PC−1)におけるMと同義であり、好ましい範囲も同様である。R13〜R16は、それぞれ独立して水素原子又は置換基であり、R13〜R16は前記一般式(PC−2)と同義であり、同様の置換基が挙げられ同様のものが好ましい。これらのうち少なくとも一つが−SO2R17または−SO2N(R17)2である。複数のR17は同一でも異なっていても良い。R17は、前記一般式(PC−1)と同義であり、同様の置換基が挙げられ同様のものが好ましい。−SO2R17または−SO2N(R17)2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていても良いが、好ましくは同一の場合である。−SO2R17または−SO2N(R17)2の数は1〜4個の範囲であればいずれでも良い。
本発明の化合物の合成は、例えば、フッ素原子で置換されたフタロニトリルと、フッ素原子以外の電子吸引基で置換されたフタロニトリルとを反応させる方法を好ましく用いることができる。
本発明における有機半導体とは、半導体の特性を示す有機材料のことである。無機材料と同様に、正孔をキャリアとして伝導するp型半導体と、電子をキャリアとして伝導するn型半導体がある。有機半導体中のキャリアの流れやすさはキャリア移動度μで表される。移動度は高い方がよく、10-7cm2/Vs以上であることが好ましく、10-5cm2/Vs以上であることがより好ましい。移動度は電界効果トランジスタ(FET)素子を作製したときの特性や飛行時間計測(TOF)法により求めることができる。
(1−1)本発明の例示化合物(P−1−1)、(P−2−1)、(P−3−1)の調製
合成中間体(4−n−オクチルチオフタロニトリル(A−1))の調製
反応容器を水浴で冷却しながら4−ニトロフタロニトリル17.3g(100mmol)、1−オクタンチオール15.7g(110mmol)、炭酸カリウム20.7g(150mmol)、およびN,N−ジメチルアセトアミド80mlを混合し、室温で7時間、40℃で1時間攪拌した。反応混合物を3%塩酸600mlに注ぎ、析出物を吸引ろ過によりろ別して水洗、乾燥した後、メタノール190ml/水9ml混合溶媒から再結晶させることにより白色粉末の合成中間体(A−1)を18.5g(収率68%)(融点=37〜38℃)得た。
1HNMR(300MHz、CDCl3)δ=7.63(d、1H)、7.55(d、1H)、7.48(dd、1H)、3.00(t、2H)、1.77−1.67(m、2H)、1.51−1.25(m、10H)、0.88(t、3H)。
4−n−オクチルチオフタロニトリル9.5g(35mmol)をエタノール35ml/酢酸1ml混合溶媒に溶解させた後、タングステン(VI)酸ナトリウム二水和物0.32g(0.97mmol)および30%過酸化水素水9.9g(88mmol)を添加し、65℃で1.5時間かくはんした。室温まで放冷した後、析出物を吸引ろ過によりろ別して水洗、乾燥し、イソプロパノールから再結晶することにより白色粉末の合成中間体(A−2)を9.7g(収率91%)(融点=70〜71℃)得た。
1HNMR(300MHz、CDCl3)δ=8.34(d、1H)、8.26(dd、1H)、8.05(d、1H)、3.14(t、2H)、1.78−1.67(m、2H)、1.42−1.20(m、10H)、0.87(t、3H)。
窒素雰囲気下、テトラフルオロフタロニトリル3.0g(15mmol)、合成中間体(B)1.5g(5.0mmol)、および塩化銅(I)0.99g(10mmol)を1−メチル−2−ピロリドン50mlに溶解させ、180℃で3時間かくはんした。室温まで放冷した後、反応混合物を5%塩酸200mlに注ぐと、青色結晶が析出した。この結晶を吸引ろ過によりろ別して、水で洗浄した後、アセトニトリルで洗浄し、乾燥させた。さらにアセトニトリル50mlとともに1時間煮沸させ、室温まで放冷した後、析出物を吸引ろ過によりろ別して、乾燥させて例示化合物(P−1−1)、(P−2−1)、(P−3−1)とヘキサデカフルオロ銅フタロシアニン(F16CuPc)の混合物(PP−1)2.2g(収率45%)(融点>200℃)を得た。
測定条件:TSK gel ODS−80Ts(2mmφ×150mm)、溶離液:0分から15分まではA/B(容積比3:7)混合溶液、15分から20分まではA/B(同15:85)(溶離液A:水、溶離液B:テトラヒドロフラン/メタノール(同9:1)混合溶液)、流量0.2ml/分、検出波長254nm、大気圧化学イオン化法(APCI)−質量分析(MS)にて構造決定(MSにより、保持時間=8.185分のピークは(F16CuPc)、保持時間=11.676分のピークは(P−1−1)、保持時間=13.905分のピークは(P−2−1)、保持時間=14.350分のピークは(P−3−1)であることを確認した)、0分から4分まではブランクでピークが検出されたため4分からの測定とした。
(PP−1)5mgを1,2−ジクロロベンゼン1ml/N,N−ジメチルアセトアミド1ml混合溶媒に溶解させ、この溶液をホットプレートで80℃に加熱したガラス基板上にキャストすることで、厚さ1mm以下で厚みが均一な電子スペクトル測定用薄膜試料を得た。また、同様に80℃に加熱したFET特性測定用基板上にキャストすることで、厚さ1mm以下の厚みが均一なFET特性測定用試料を得た。FET特性測定用基板として、図7に示したものを使用した。電極として金(ゲート幅100000μm、ゲート長100μm)、絶縁膜としてSiO2(膜厚100nm)を備えたボトムコンタクト構造の基板を用いた。
電子スペクトルは紫外可視分光光度計(島津製作所製、MPC−2200/UV−2400、商品名)を用いて反射で測定した。FET特性はセミオートプローバー(ベクターセミコン製、AX−2000、商品名)を接続した半導体パラメーターアナライザー(Agilent製、4156C、商品名)を用いて常圧・大気下、および常圧・窒素雰囲気下(グローブボックス中)で測定した。
ITO電極(100nm)がパターニングされたガラス基板を、イソプロピルアルコール中で超音波洗浄した後、乾燥した。さらに、ITO電極表面の有機汚染物質を除去するためにUVオゾン処理を行なった。次に、ITO基板上にPEDOT(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/PSS(ポリスチレンスルホン酸)水溶液(BaytronP(標準品)、商品名)をスピンコート(4000rpm、30秒間)により塗布することにより、膜厚約50nmの薄膜を形成させた。
以上の方法で得られた試料(PV−1)の光電変換スペクトルを図15に示す。この測定により、本発明の化合物を含む混合物(PP−1)は可視域から近赤外域まで幅広い波長域で光電変換特性を示すことが分かった。
本発明の化合物を含む混合物(PP−1)の代わりにF16CuPc(Aldrich社より購入し、昇華精製したもの)を用いた以外は、(実施例1−2)と同様の方法でFET素子を作製し、同様の測定条件でFET特性を調べたところ、大気下においても窒素雰囲気下においても全くFET特性を示さなかった(図9)。測定に用いた素子を光学顕微鏡で観察したところ、F16CuPcの塗布物は溶解性の低さおよび結晶化のために薄膜を形成していないことが分かった(図10(b))。
本発明の化合物を含む混合物(PP−1)の代わりに湿式成膜法での薄膜作製が可能なn型有機半導体PCBM([6,6]−フェニル−C61−酪酸メチルエステル)を用いた以外は実施例1の(1−2)と同様にFET素子を作製し、大気下でFET特性を測定したところ、全くFET特性を示さなかった(図13)。測定に用いた素子を光学顕微鏡で観察したところ、厚さ1mm以下の結晶化していない薄膜が形成されており(図14)、FET特性を示さなかった理由は、PCBMの大気下での動作安定性が低く、大気下では特性が劣化してしまうためと考えられる。
n型有機半導体として本発明の化合物を含む混合物(PP−1)の代わりにPCBMを用い、溶解する溶媒として1,2−ジクロロベンゼン/N,N−ジメチルアセトアミド(1:1)混合溶媒の代わりに1,2−ジクロロベンゼンを用いた以外は、実施例1の(1−3)と同様に作製して得られた光電変換素子を比較用試料(PV−2)とした。PV−2の光電変換スペクトルを図13に示す。PCBMを用いた場合に比べ、本発明の化合物を含む混合物(PP−1)を用いることで長波長領域の光電変換特性が大きく向上することが分かった。
本発明の例示化合物(P−1−2)、(P−2−2)、(P−3−2)の調製
合成中間体(A−2)の代わりに、合成中間体(A−2)と同様にして合成した4−(1H,1H,2H,2H−パーフルオロオクチル)スルホニルフタロニトリルを用いたこと以外は実施例1の(1−1)に準じた操作により、本発明の例示化合物(P−1−2)、(P−2−2)、(P−3−2)とF16CuPcの混合物(PP−2)を収率50%で得た。LCMSにより求めたフタロシアニン誘導体の混合比率は、面積比で(P−1−2):(P−2−2):(P−3−2):(F16CuPc)=33:47:0:20。
本発明の例示化合物(P−1−3)、(P−2−3)、(P−3−3)の調製
合成中間体(A−2)の代わりに、合成中間体(A−2)と同様にして合成した4−t−テトラデシルスルホニルフタロニトリルを用いたこと以外は実施例1の(1−1)に準じた操作により、本発明の例示化合物(P−1−3)、(P−2−3)、(P−3−3)とF16CuPcの混合物(PP−3)を収率76%で得た。LCMSにより求めたフタロシアニン誘導体の混合比率は、面積比で(P−1−3):(P−2−3):(P−3−3):(F16CuPc)=46:13:0:41。
本発明の例示化合物(P−1−3)、(P−2−3)、(P−3−3)の調製
合成中間体(A−2)の代わりに、合成中間体(A−2)と同様にして合成した4−(2−エチルヘキシル)スルホニルフタロニトリルを用いたこと以外は実施例1の(1−1)に準じた操作により、本発明の例示化合物(P−1−4)、(P−2−4)、(P−3−4)とF16CuPcの混合物(PP−4)を収率43%で得た。LCMSにより求めたフタロシアニン誘導体の混合比率は、面積比で(P−1−4):(P−2−4):(P−3−4):(F16CuPc)=46:30:6:18。
本発明の例示化合物(P−4−1)、(P−5−1)、(P−6−1)の調製
合成中間体(A−2)の代わりに、合成中間体(A−2)と同様にして合成した3−n−オクチルスルホニルフタロニトリルを用いたこと以外は実施例1の(1−1)に準じた操作により、本発明の例示化合物(P−4−1)、(P−5−1)、(P−6−1)とF16CuPcの混合物(PP−5)を収率52%で得た。LCMSにより求めたフタロシアニン誘導体の混合比率は、面積比で(P−4−1):(P−5−1):(P−6−1):(F16CuPc)=61:23:0:16。
12 電極
13 絶縁体層
14 有機物層(半導体有機物層)
15a、15b 電極
21 基板
22 電極
23 光電変換層
24 電極
31 基板
32 電極
33 絶縁体層
34a、34b 電極
35 有機物層(半導体有機物層)
Claims (10)
- 下記一般式(PC−2)で表される化合物の少なくとも一種を含む有機半導体。
- 下記一般式(PC−3)で表される化合物の少なくとも一種を含む有機半導体。
- 下記一般式(PC−2)で表される化合物。
- 下記一般式(PC−3)で表される化合物。
- 請求項3または4に記載の前記一般式(PC−2)及び(PC−3)のいずれかで表される化合物を含む薄膜有機半導体。
- 請求項1または2に記載の有機半導体を含んでなる電子素子。
- 請求項1または2に記載の有機半導体を含んでなる有機光電変換素子。
- 請求項1または2に記載の有機半導体を含んでなる有機電界効果トランジスタ。
- 請求項1または2に記載の有機半導体を含んでなる有機電界発光素子。
- 請求項3または4に記載の前記一般式(PC−2)及び(PC−3)のいずれかで表される化合物を含有する塗布液を用いて有機半導体薄膜を製造する方法。
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