JP6767695B2 - 組成物、近赤外光電変換素子および撮像装置 - Google Patents
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Description
有機半導体材料では、使用する有機化合物の分子構造を変えると、エネルギー準位が変化し得る。このため、例えば、有機半導体材料を光電変換材料として用いる場合、吸収波長の制御が可能であり、Siが感度を有さない近赤外光領域においても感度を持たせることができる。つまり、有機半導体材料を用いれば、従来、光電変換に用いられることのなかった波長領域の光を活用することが可能であり、太陽電池の高効率化や近赤外光領域での光センサを実現することが可能となる。このため、近年、近赤外光領域に感度を有する有機半導体材料を用いた光電変換素子および撮像素子が活発に検討されている。
以下、本開示に係る組成物、近赤外光電変換素子および撮像装置の実施の形態について説明する。
まず、本実施の形態に係る組成物について説明する。本実施の形態に係る組成物は、下記一般式(1)で表されるフタロシアニン誘導体を含む。
以下、本実施の形態に係る近赤外光電変換素子について図1を用いて説明する。図1は、本実施の形態に係る近赤外光電変換素子の一例である近赤外光電変換素子10Aの概略断面図である。
Oxide)を用いてもよい。Auなどの金属薄膜を透明電極として用いることもできるが、近赤外光領域の光の透過率を90%以上得ようとすると、透過率を60%〜80%得られるように透明電極を作製した場合に比べ、抵抗値が極端に増大することがある。そのため、Auなどの金属材料よりもTCOの方が近赤外光に対する透明性が高く、かつ、抵抗値が小さい透明電極を得ることができる。TCOは、特に限定されないが、例えば、ITO(Indium Tin Oxide)、IZO(Indium Zinc Oxide)、AZO(Aluminum−doped Zinc Oxide)、FTO(Florine−doped Tin Oxide)、SnO2、TiO2、ZnO2等を好ましく用いることができる。なお、下部電極2および上部電極4は、所望の透過率に応じて、適宜、TCOおよびAuなどの金属材料を単独または複数組み合わせて作製してもよい。
以下、本実施の形態に係る撮像装置について図4および図5を用いて説明する。図4は、本実施の形態に係る撮像装置100の回路構成の一例を示す図である。図5は、本実施の形態に係る撮像装置100における画素24のデバイス構造の一例を示す概略断面図である。
以下、実施例1〜実施例9を示し、本開示に係る組成物に含まれるフタロシアニン誘導体についてより具体的に説明する。
<(S−Pent)8Si(OSiBu3)2Pcの合成>
以下に説明するステップ(1)〜(3)に従い、下記構造式で表される化合物(S−Pent)8Si(OSiBu3)2Pcを合成した。
and electrochemical properties of purple manganese(III) and red titanium(IV) phthalocyanine complexes octa−substituted at non−peripheral positions with pentylthio groups”, Polyhedron, 2007年, vol. 26,
Issue 18, pp.5355−5364(非特許文献5)の合成法を参照し合成した。
<(S−Pent)8Si(OPOPh2)2Pcの合成>
以下に説明するステップ(1)〜(2)、およびステップ(4)に従い、下記構造式で表される化合物(S−Pent)8Si(OPOPh2)2Pcを合成した。
<(S−Pent)8Sn(OSiHex3)2Pcの合成>
以下に説明するステップ(5)〜(7)に従い、下記構造式で表される化合物(S−Pent)8Sn(OSiHex3)2Pcを合成した。
<(S−Et)8Si(OSiBu3)2Pcの合成>
以下に説明するステップ(8)〜(11)に従い、下記構造式で表される化合物(S−Et)8Si(OSiBu3)2Pcを合成した。
J=6.4 Hz)、−1.03―−1.07(m、 12H)、−2.22―−2.27(m、 12H)。
<(S−iPr)8Sn(OSiHex3)2Pcの合成>
以下に説明するステップ(12)〜(16)に従い、下記構造式で表される化合物(S−iPr)8Sn(OSiHex3)2Pcを合成した。
<(S−Pent)8Si(OPO(Ph−4−F)2)2Pcの合成>
以下に説明するステップ(17)に従い、下記構造式(12)で表される化合物(S−Pent)8Si(OPO(Ph−4−F)2)2Pcを合成した。
MALDI−TOF−MS 実測値:m/z=1863.60(M+)
<(S−Pent)8Si(OPO(Ph−3,5−diF)2)2Pcの合成>
以下に説明するステップ(18)〜(20)に従い、下記構造式(13)で表される化合物(S−Pent)8Si(OPO(Ph−3,5−diF)2)2Pcを合成した。
19FNMR(376 MHz, DMSO): δ(ppm)=108.3(4F)
19FNMR(376 MHz, DMSO): δ(ppm)=108.3(4F)
31PNMR(162 MHz, DMSO): δ(ppm)=17.8(1P)
MALDI−TOF−MS 実測値:m/z=1935.51(M+)
<(S−Pent)8Si(OPO(Ph−4−CF3)2)2Pcの合成>
以下に説明するステップ(21)に従い、下記構造式(14)で表される化合物(S−Pent)8Si(OPO(Ph−4−CF3)2)2Pcを合成した。
MALDI−TOF−MS 実測値:m/z=2061.92(M+)
<(S−Pent)8Si(OPO(Ph−3,5−bisCF3)2)2Pcの合成>
以下に説明するステップ(22)に従い、下記構造式(15)で表される化合物(S−Pent)8Si(OPO(Ph−3,5−bisCF3)2)2Pcを合成した。
MALDI−TOF−MS 実測値:m/z=2334.36(M+)
目的化合物の化学式がC104H108F24N8O4P2S8Siであり、Exact Massが2334.51である。
得られた化合物をクロロホルムに溶解させ、吸収スペクトルを測定した。結果を図6Bの1点破線に示す。図6Bの1点破線に示すように、得られた化合物の近赤外光領域での吸収ピークの波長は、900nmであった。したがって、実施例9で得られた化合物は、近赤外光領域に吸収極大波長を持つ材料であることが分かった。
以下、実施例10〜実施例18を示し、本開示における近赤外光電変換膜についてより具体的に説明する。
支持基板として厚さ0.7mmの石英ガラスを用い、その上に実施例1で得られた(S−Pent)8Si(OSiBu3)2PcとPCBM([6,6]−Phenyl−C61−Butyric Acid Methyl Ester)誘導体とを重量比1:9で混ぜたクロロホルム混合溶液をスピンコート法により塗布し、膜厚196nm、イオン化ポテンシャル5.25eVの近赤外光電変換膜を得た。
得られた近赤外光電変換膜について、吸収スペクトルを測定した。測定には、分光光度計(日立ハイテクノロジーズ製、U4100)を用いた。吸収スペクトルの測定波長域は、400nm〜1200nmであった。結果を図7Aに示す。
実施例10で得られた近赤外光電変換膜について、イオン化ポテンシャルを測定した。イオン化ポテンシャルの測定には、実施例1で得られた化合物を、それぞれITO基板上に成膜し、大気中光電子分光装置(理研計器製、AC−3)を用いて測定を行った。結果を図7Bに示す。
支持基板として厚さ0.7mmの石英ガラスを用い、その上に実施例2で得られた(S−Pent)8Si(OPOPh2)2PcとPCBM([6,6]−Phenyl−C61−Butyric Acid Methyl Ester)誘導体とを重量比1:9で混ぜたクロロホルム混合溶液をスピンコート法により塗布し、膜厚187nm、イオン化ポテンシャル5.12eVの近赤外光電変換膜を得た。得られた近赤外光電変換膜の吸収スペクトルの測定は、実施例10と同様の方法で行った。結果を図8Aに示す。また、イオン化ポテンシャルの測定は、実施例2で得られた化合物を用いること以外、実施例10と同様の方法で行った。結果を図8Bに示す。
支持基板として厚さ0.7mmの石英ガラスを用い、その上に実施例3で得られた(S−Pent)8Sn(OSiHex3)2PcとPCBM([6,6]−Phenyl−C61−Butyric Acid Methyl Ester)誘導体とを重量比1:9で混ぜたクロロホルム混合溶液をスピンコート法により塗布し、膜厚267nm、イオン化ポテンシャル5.32eVの近赤外光電変換膜を得た。得られた近赤外光電変換膜の吸収スペクトルの測定は、実施例10と同様の方法で行った。結果を図9Aに示す。また、イオン化ポテンシャルの測定は、実施例3で得られた化合物を用いること以外、実施例10と同様の方法で行った。結果を図9Bに示す。
支持基板として厚さ0.7mmの石英ガラスを用い、その上に実施例4で得られた(S−Et)8Si(OSiBu3)2PcとPCBM([6,6]−Phenyl−C61−Butyric Acid Methyl Ester)誘導体とを重量比1:9で混ぜたクロロホルム混合溶液をスピンコート法により塗布し、膜厚246nm、イオン化ポテンシャル5.25eVの近赤外光電変換膜を得た。得られた近赤外光電変換膜の吸収スペクトルの測定は、実施例10と同様の方法で行った。結果を図10Aに示す。また、イオン化ポテンシャルの測定は、実施例4で得られた化合物を用いること以外、実施例10と同様の方法で行った。結果を図10Bに示す。
支持基板として厚さ0.7mmの石英ガラスを用い、その上に実施例5で得られた(S−iPr)8Sn(OSiHex3)2PcとPCBM([6,6]−Phenyl−C61−Butyric Acid Methyl Ester)誘導体とを重量比1:9で混ぜたクロロホルム混合溶液をスピンコート法により塗布し、膜厚280nm、イオン化ポテンシャル5.30eVの近赤外光電変換膜を得た。得られた近赤外光電変換膜の吸収スペクトルの測定は、実施例10と同様の方法で行った。結果を図11Aに示す。また、イオン化ポテンシャルの測定は、実施例5で得られた化合物を用いること以外、実施例10と同様の方法で行った。結果を図11Bに示す。
支持基板として厚さ0.7mmの石英ガラスを用い、その上に実施例6で得られた(S−Pent)8Si(OPO(Ph−4−F)2)2PcとPCBM([6,6]−Phenyl−C61−Butyric Acid Methyl Ester)誘導体とを重量比1:9で混ぜたクロロホルム混合溶液をスピンコート法により塗布し、膜厚200nm、イオン化ポテンシャル5.15eVの近赤外光電変換膜を得た。得られた近赤外光電変換膜の吸収スペクトルの測定は、実施例10と同様の方法で行った。結果を図12Aに示す。また、イオン化ポテンシャルの測定は、実施例6で得られた化合物を用いること以外、実施例10と同様の方法で行った。結果を図12Bに示す。
支持基板として厚さ0.7mmの石英ガラスを用い、その上に実施例7で得られた(S−Pent)8Si(OPO(Ph−3,5−diF)2)2PcとPCBM([6,6]−Phenyl−C61−Butyric Acid Methyl Ester)誘導体とを重量比1:9で混ぜたクロロホルム混合溶液をスピンコート法により塗布し、膜厚217nm、イオン化ポテンシャル5.20eVの近赤外光電変換膜を得た。得られた近赤外光電変換膜の吸収スペクトルの測定は、実施例10と同様の方法で行った。結果を図13Aに示す。また、イオン化ポテンシャルの測定は、実施例7で得られた化合物を用いること以外、実施例10と同様の方法で行った。結果を図13Bに示す。
支持基板として厚さ0.7mmの石英ガラスを用い、その上に実施例8で得られた(S−Pent)8Si(OPO(Ph−4−CF3)2)2PcとPCBM([6,6]−Phenyl−C61−Butyric Acid Methyl Ester)誘導体とを重量比1:9で混ぜたクロロホルム混合溶液をスピンコート法により塗布し、膜厚206nm、イオン化ポテンシャル5.32eVの近赤外光電変換膜を得た。得られた近赤外光電変換膜の吸収スペクトルの測定は、実施例10と同様の方法で行った。結果を図14Aに示す。また、イオン化ポテンシャルの測定は、実施例8で得られた化合物を用いること以外、実施例10と同様の方法で行った。結果を図14Bに示す。
支持基板として厚さ0.7mmの石英ガラスを用い、その上に実施例9で得られた(S−Pent)8Si(OPO(Ph−3,5−bisCF3)2)2PcとPCBM([6,6]−Phenyl−C61−Butyric Acid Methyl Ester)誘導体とを重量比1:9で混ぜたクロロホルム混合溶液をスピンコート法により塗布し、膜厚241nm、イオン化ポテンシャル5.37eVの近赤外光電変換膜を得た。得られた近赤外光電変換膜の吸収スペクトルの測定は、実施例10と同様の方法で行った。結果を図15Aに示す。また、イオン化ポテンシャルの測定は、実施例9で得られた化合物を用いること以外、実施例10と同様の方法で行った。結果を図15Bに示す。
以下、実施例19〜実施例27を示し、本開示に係る近赤外光電変換素子についてより具体的に説明する。
基板として150nmのITO電極が成膜された厚さ0.7mmのガラス基板を用い、このITO電極を下部電極とした。さらに、ITO電極の上に、光電変換層として実施例1で得られた(S−Pent)8Si(OSiBu3)2PcとPCBM誘導体とを重量比1:9で混ぜたクロロホルム混合溶液をスピンコート法により塗布し、混合膜を厚さ196nmとなるように成膜した。さらに、光電変換層の上に、上部電極として厚さ80nmのAl電極を成膜した。Al電極は、5.0×10−4Pa以下の真空度で、蒸着速度1Å/sで成膜した。
得られた近赤外光電変換素子について、分光感度を測定した。測定には、長波長対応型分光感度測定装置(分光計器製、CEP−25RR)を用いた。より具体的には、近赤外光電変換素子を、窒素雰囲気下のグローブボックス中で密閉できる測定治具に導入し、分光感度の測定を行った。結果を図16に示す。
光電変換層の材料として実施例1で得られた化合物の代わりに実施例2で得られた(S−Pent)8Si(OPOPh2)2Pcを用いること以外は、実施例19と同様に行い、膜厚187nmの近赤外光電変換膜を有する近赤外光電変換素子を得た。実施例19と同様に、得られた近赤外光電変換素子の分光感度を測定した。結果を図17に示す。
光電変換層の材料として実施例1で得られた化合物の代わりに実施例3で得られた(S−Pent)8Sn(OSiHex3)2Pcを用いること以外は、実施例19と同様に行い、膜厚267nmの近赤外光電変換膜を有する近赤外光電変換素子を得た。実施例19と同様に、得られた近赤外光電変換素子の分光感度を測定した。結果を図18に示す。
光電変換層の材料として実施例1で得られた化合物の代わりに実施例4で得られた(S−Et)8Si(OSiBu3)2Pcを用いること以外は、実施例19と同様に行い、膜厚246nmの近赤外光電変換膜を有する近赤外光電変換素子を得た。実施例19と同様に、得られた近赤外光電変換素子の分光感度を測定した。結果を図19に示す。
光電変換層の材料として実施例1で得られた化合物の代わりに実施例5で得られた(S−iPr)8Sn(OSiHex3)2Pcを用いること以外は、実施例19と同様に行い、膜厚280nmの近赤外光電変換膜を有する近赤外光電変換素子を得た。実施例19と同様に、得られた近赤外光電変換素子の分光感度を測定した。結果を図20に示す。
光電変換層の材料として実施例1で得られた化合物の代わりに実施例6で得られた(S−Pent)8Si(OPO(Ph−4−F)2)2Pcを用いること以外は、実施例19と同様に行い、膜厚200nmの近赤外光電変換膜を有する近赤外光電変換素子を得た。実施例19と同様に、得られた近赤外光電変換素子の分光感度を測定した。結果を図21に示す。
光電変換層の材料として実施例1で得られた化合物の代わりに実施例7で得られた(S−Pent)8Si(OPO(Ph−3,5−diF)2)2Pcを用いること以外は、実施例19と同様に行い、膜厚217nmの近赤外光電変換膜を有する近赤外光電変換素子を得た。実施例19と同様に、得られた近赤外光電変換素子の分光感度を測定した。結果を図22に示す。
光電変換層の材料として実施例1で得られた化合物の代わりに実施例8で得られた(S−Pent)8Si(OPO(Ph−4−CF3)2)2Pcを用いること以外は、実施例19と同様に行い、膜厚206nmの近赤外光電変換膜を有する近赤外光電変換素子を得た。実施例19と同様に、得られた近赤外光電変換素子の分光感度を測定した。結果を図23に示す。
光電変換層の材料として実施例1で得られた化合物の代わりに実施例9で得られた(S−Pent)8Si(OPO(Ph−3,5−bisCF3)2)2Pcを用いること以外は、実施例19と同様に行い、膜厚241nmの近赤外光電変換膜を有する近赤外光電変換素子を得た。実施例19と同様に、得られた近赤外光電変換素子の分光感度を測定した。結果を図24に示す。
図6Aに示すように、実施例1〜実施例5のフタロシアニン誘導体は、それぞれ吸収ピークが806.5nm、842nm、854nm、802.5nmおよび865nm付近に見られた。また、図6Bに示すように、実施例6〜実施例9のフタロシアニン誘導体は、それぞれ吸収ピークが868nm、886nm、882nm、および900nm付近に見られた。一方、特許文献1および非特許文献3に開示されているフタロシアニン誘導体は、いずれも吸収ピークが800nm未満である。
以下に説明する方法に従い、下記構造式で表される化合物3を合成することができる。
以下に説明する方法に従い、下記構造式で表される化合物8を合成することができる。
conjugates”, Chemical Communications,Royal Society of Chemistry, 2009年, pp.1517−1519(非特許文献6)に記載の合成方法にならい行うことができる。
以下に説明する方法に従い、下記構造式で表される化合物4を合成することができる。
以下に説明する方法に従い、下記構造式で表される化合物9を合成することができる。
以下に説明する方法に従い、下記構造式で表される化合物5を合成することができる。
以下に説明する方法に従い、下記構造式で表される化合物10を合成することができる。
以下に説明する方法に従い、下記構造式で表される化合物7を合成することができる。
以下に説明する方法に従い、下記構造式で表される化合物15を合成することができる。
以下に説明する方法に従い、下記構造式で表される化合物19を合成することができる。
以下に説明する方法に従い、下記構造式で表される化合物16を合成することができる。
以下に説明する方法に従い、下記構造式で表される化合物18を合成することができる。
以下に説明する方法に従い、下記構造式で表される化合物20を合成することができる。
以下に説明する方法に従い、下記構造式で表される化合物17を合成することができる。
以下に説明する方法に従い、下記構造式で表される化合物21を合成することができる。
2 下部電極
3 近赤外光電変換膜
3A 光電変換層
4 上部電極
5 電子ブロッキング層
6 正孔ブロッキング層
7 p型半導体層
8 n型半導体層
10A、10B 近赤外光電変換素子
10C 光電変換部
20 水平信号読出し回路
21 増幅トランジスタ
22 リセットトランジスタ
23 アドレストランジスタ
21G、22G、23G ゲート電極
21D、21S、22D、22S、23S 不純物領域
21X、22X、23X ゲート絶縁層
24 画素
25 垂直走査回路
26 対向電極信号線
27 垂直信号線
28 負荷回路
29 カラム信号処理回路
31 電源配線
32 差動増幅器
33 フィードバック線
34 電荷蓄積ノード
35 電荷検出回路
36 アドレス信号線
37 リセット信号線
40 半導体基板
41 素子分離領域
50 層間絶縁層
51、53、54 コンタクトプラグ
52 配線
60 カラーフィルタ
61 マイクロレンズ
100 撮像装置
Claims (17)
- 前記一般式(1)において、R1〜R8は炭素数5以下のアルキル基である、
請求項1に記載の組成物。 - 前記一般式(5)においてR17およびR18は、それぞれ独立してフェニル基であり、
少なくとも1つの前記フェニル基は、少なくとも一つの水素原子がフッ素原子またはトリフルオロメチル基で置換されている、
請求項1または2に記載の組成物。 - 前記近赤外光電変換膜のイオン化ポテンシャルは5.1eV以上である、
請求項6に記載の近赤外光電変換素子。 - 前記近赤外光電変換膜における前記組成物の濃度は5重量%以上かつ25重量%以下である、
請求項6または請求項7に記載の近赤外光電変換素子。 - 前記近赤外光電変換膜は、吸収スペクトルにおける吸収極大波長が803nm以上である、
請求項6〜請求項8のいずれか一項に記載の近赤外光電変換素子。 - 前記一般式(1)において、R1〜R8は炭素数5以下のアルキル基である、
請求項6〜9のいずれか一項に記載の近赤外光電変換素子。 - 前記一般式(1)において、MはSiまたはSnである、
請求項6〜10のいずれか一項に記載の近赤外光電変換素子。 - 前記一般式(1)において、
R9およびR10の少なくとも1つは、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子または含フッ素基で置換されている、
請求項6に記載の近赤外光電変換素子。 - 前記一般式(1)において、
R9およびR10は、前記一般式(5)であり、
前記一般式(5)においてR17およびR18は、それぞれ独立してアリール基であり、
少なくとも1つの前記アリール基は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子または含フッ素基で置換されている、
請求項6または請求項13に記載の近赤外光電変換素子。 - 前記一般式(5)においてR17およびR18は、それぞれ独立してフェニル基であり、
少なくとも1つの前記フェニル基は、少なくとも一つの水素原子がフッ素原子またはトリフルオロメチル基で置換されている、
請求項14に記載の近赤外光電変換素子。 - 基板と、
前記基板に設けられた電荷検出回路、前記基板上に設けられた光電変換部、および前記電荷検出回路と前記光電変換部とに電気的に接続された電荷蓄積ノードを含む画素と、
を備え、
前記画素の前記光電変換部は請求項6〜請求項16のいずれか一項に記載の近赤外光電変換素子を含む、
撮像装置。
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