JP7486103B2 - 組成物、光電変換素子および撮像装置 - Google Patents
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Description
有機半導体材料では、使用する有機化合物の分子構造を変えると、エネルギー準位が変化し得る。このため、例えば、有機半導体材料を光電変換材料として用いる場合、吸収波長の制御が可能であり、Siが感度を有さない近赤外光領域においても感度を持たせることができる。つまり、有機半導体材料を用いれば、従来、光電変換に用いられることのなかった波長領域の光を活用することが可能であり、太陽電池の高効率化および近赤外光領域での光センサを実現することが可能となる。このため、近年、近赤外光領域に感度を有する有機半導体材料を用いた光電変換素子および撮像素子が活発に検討されている。
以下、本開示に係る組成物、近赤外光電変換素子および撮像装置の実施の形態について説明する。なお、本明細書において、近赤外光電変換素子は、光電変換素子の一例である。
まず、本実施の形態に係る組成物について説明する。本実施の形態に係る組成物は、下記一般式(1)で表されるナフタロシアニン誘導体を含む。
以下、本実施の形態に係る近赤外光電変換素子について図1および図2を用いて説明する。図1は、本実施の形態に係る近赤外光電変換素子の一例である近赤外光電変換素子10Aの概略断面図である。
以下、本実施の形態に係る撮像装置について図4および図5を用いて説明する。図4は、本実施の形態に係る撮像装置100の回路構成の一例を示す図である。図5は、本実施の形態に係る撮像装置100における画素24のデバイス構造の一例を示す概略断面図である。
以下、実施例1から実施例6および比較例1を示し、本開示に係る組成物に含まれるナフタロシアニン誘導体についてより具体的に説明する。
<(OBu)8Si(OPOPh2)2Ncの合成>
以下に説明するステップ(1)および(2)に従い、下記構造式(2)で表される化合物(OBu)8Si(OPOPh2)2Ncを合成した。
この合成は、非特許文献3を参考に検討し合成した。
MALDI-TOF-MS 実測値:m/z=1751.17(M+)
<(OBu)8Si(OPO―(4-F-Ph)2)2Nc>
以下に説明するステップ(1)および(3)に従い、下記構造式(3)で表される化合物(OBu)8Si(OPO―(4-F-Ph)2)2Ncを合成した。
MALDI-TOF-MS 実測値:m/z=1823.09(M+)
<(OBu)8Si(OPO―(3,5-diF-Ph)2)2Nc>
以下に説明するステップ(1)および(4)から(6)に従い、下記構造式(4)で表される化合物(OBu)8Si(OPO―(3,5-diF-Ph)2)2Ncを合成した。
19FNMR(376 MHz, DMSO): δ(ppm)=108.3(4F)
19FNMR(376 MHz, DMSO): δ(ppm)=108.3(4F)
31PNMR(162 MHz, DMSO): δ(ppm)=17.8(1P)
MALDI-TOF-MS 実測値:m/z=1895.00(M+)
<(OBu)8Si(OPO―(4-CF3-Ph)2)2Nc>
以下に説明するステップ(1)および(7)に従い、下記構造式(5)で表される化合物(OBu)8Si(OPO―(4-CF3-Ph)2)2Ncを合成した。
MALDI-TOF-MS 実測値:m/z=2023.14(M+)
<(OBu)8Si(OPO―(3,5-bisCF3-Ph)2)2Nc>
以下に説明するステップ(1)および(8)に従い、下記構造式(6)で表される化合物(OBu)8Si(OPO―(3,5-bisCF3-Ph)2)2Ncを合成した。
MALDI-TOF-MS 実測値:m/z=2295.15(M+)
Massが2294.63である。
<(OPr)8Si(OPO-(4-CN-Ph)2)2Ncの合成>
以下に説明するステップ(9)および(10)に従い、下記構造式(7)で表される化合物(OPr)8Si(OPO-(4-CN-Ph)2)2Ncを合成した。
この合成は、非特許文献3を参考に検討し合成した。
MALDI-TOF-MS 実測値:m/z=1738.16(M+)
<Sn(OSiHex3)2Ncの合成>
以下に説明するステップ(11)から(13)に従い、下記構造式(8)で表される化合物Sn(OSiHex3)2Ncを合成した。
MALDI-TOF-MS 実測値:m/z=1428.69(M+)
以下、実施例7から実施例12および比較例2を示し、本開示における近赤外光電変換膜についてより具体的に説明する。
支持基板として厚さ0.7mmの石英ガラスを用い、その上に実施例1で得られた(OBu)8Si(OPOPh2)2Nc(化合物(A-3))とPCBM([6,6]-Phenyl-C61-Butyric Acid Methyl Ester)誘導体とを重量比1:9で混ぜたクロロホルム混合溶液をスピンコート法により塗布し、膜厚216nm、イオン化ポテンシャル4.95eVの近赤外光電変換膜を得た。
得られた近赤外光電変換膜について、吸収スペクトルを測定した。測定には、分光光度計(日立ハイテクノロジーズ製、U4100)を用いた。吸収スペクトルの測定波長域は、400nmから1200nmであった。結果を図7Aに示す。
実施例7で得られた近赤外光電変換膜について、イオン化ポテンシャルを測定した。イオン化ポテンシャルの測定には、実施例1で得られた化合物を、それぞれITO基板上に成膜し、大気中光電子分光装置(理研計器製、AC-3)を用いて測定を行った。結果を図7Bに示す。
支持基板として厚さ0.7mmの石英ガラスを用い、その上に実施例2で得られた(OBu)8Si(OPO―(4-F-Ph)2)2Nc(化合物(A-4))とPCBM([6,6]-Phenyl-C61-Butyric Acid Methyl Ester)誘導体とを重量比1:9で混ぜたクロロホルム混合溶液をスピンコート法により塗布し、膜厚220nm、イオン化ポテンシャル5.12eVの近赤外光電変換膜を得た。得られた近赤外光電変換膜の吸収スペクトルの測定は、実施例7と同様の方法で行った。結果を図8Aに示す。また、イオン化ポテンシャルの測定は、実施例2で得られた化合物を用いること以外、実施例7と同様の方法で行った。結果を図8Bに示す。
支持基板として厚さ0.7mmの石英ガラスを用い、その上に実施例3で得られた(OBu)8Si(OPO―(3,5-diF-Ph)2)2Nc(化合物(A-8))とPCBM([6,6]-Phenyl-C61-Butyric Acid Methyl Ester)誘導体とを重量比1:9で混ぜたクロロホルム混合溶液をスピンコート法により塗布し、膜厚279nm、イオン化ポテンシャル5.17eVの近赤外光電変換膜を得た。得られた近赤外光電変換膜の吸収スペクトルの測定は、実施例7と同様の方法で行った。結果を図9Aに示す。また、イオン化ポテンシャルの測定は、実施例3で得られた化合物を用いること以外、実施例7と同様の方法で行った。結果を図9Bに示す。
支持基板として厚さ0.7mmの石英ガラスを用い、その上に実施例4で得られた(OBu)8Si(OPO―(4-CF3-Ph)2)2Nc(化合物(A-9))とPCBM([6,6]-Phenyl-C61-Butyric Acid Methyl Ester)誘導体とを重量比1:9で混ぜたクロロホルム混合溶液をスピンコート法により塗布し、膜厚225nm、イオン化ポテンシャル5.20eVの近赤外光電変換膜を得た。得られた近赤外光電変換膜の吸収スペクトルの測定は、実施例7と同様の方法で行った。結果を図10Aに示す。また、イオン化ポテンシャルの測定は、実施例4で得られた化合物を用いること以外、実施例7と同様の方法で行った。結果を図10Bに示す。
支持基板として厚さ0.7mmの石英ガラスを用い、その上に実施例5で得られた(OBu)8Si(OPO―(3,5-bisCF3-Ph)2)2Nc(化合物(A-10))とPCBM([6,6]-Phenyl-C61-Butyric Acid Methyl Ester)誘導体とを重量比1:9で混ぜたクロロホルム混合溶液をスピンコート法により塗布し、膜厚216nm、イオン化ポテンシャル5.29eVの近赤外光電変換膜を得た。得られた近赤外光電変換膜の吸収スペクトルの測定は、実施例7と同様の方法で行った。結果を図11Aに示す。また、イオン化ポテンシャルの測定は、実施例5で得られた化合物を用いること以外、実施例7と同様の方法で行った。結果を図11Bに示す。
支持基板として厚さ0.7mmの石英ガラスを用い、その上に実施例6で得られた(OPr)8Si(OPO-(4-CN-Ph)2)2Nc(化合物(A-13))とPCBM([6,6]-Phenyl-C61-Butyric Acid Methyl Ester)誘導体とを重量比1:9で混ぜたクロロホルム混合溶液をスピンコート法により塗布し、膜厚214nm、イオン化ポテンシャル5.20eVの近赤外光電変換膜を得た。得られた近赤外光電変換膜の吸収スペクトルの測定は、実施例7と同様の方法で行った。結果を図12Aに示す。また、イオン化ポテンシャルの測定は、実施例6で得られた化合物を用いること以外、実施例7と同様の方法で行った。結果を図12Bに示す。
支持基板として厚さ0.7mmの石英ガラスを用い、その上に比較例1で得られたSn(OSiHex3)2Nc(化合物(A-18))とフラーレン(すなわち、C60)とを体積比1:9で蒸着し、膜厚400nmの近赤外光電変換膜を得た。得られた近赤外光電変換膜の吸収スペクトルの測定は、実施例7と同様の方法で行った。結果を図13に示す。
以下、実施例13から実施例19および比較例3を示し、本開示に係る近赤外光電変換素子についてより具体的に説明する。
基板として150nmのITO電極が成膜された厚さ0.7mmのガラス基板を用い、このITO電極を下部電極とした。さらに、ITO電極の上に、近赤外光電変換膜として実施例1で得られた(OBu)8Si(OPOPh2)2Nc(化合物(A-3))とPCBM誘導体とを重量比1:9で混ぜたクロロホルム混合溶液をスピンコート法により塗布し、混合膜を厚さ216nmとなるように成膜した。さらに、近赤外光電変換膜の上に、上部電極として厚さ80nmのAl電極を成膜し、近赤外光電変換素子を得た。Al電極は、5.0×10-4Pa以下の真空度で、蒸着速度1Å/sで成膜した。
得られた近赤外光電変換素子について、分光感度を測定した。測定には、長波長対応型分光感度測定装置(分光計器製、CEP-25RR)を用いた。より具体的には、近赤外光電変換素子を、窒素雰囲気下のグローブボックス中で密閉できる測定治具に導入し、分光感度の測定を行った。結果を図14に示す。
光電変換層の材料として実施例1で得られた化合物の代わりに実施例2で得られた(OBu)8Si(OPO―(4-F-Ph)2)2Nc(化合物(A-4))を用いること以外は、実施例13と同様に行い、膜厚220nmの近赤外光電変換膜を有する近赤外光電変換素子を得た。実施例13と同様に、得られた近赤外光電変換素子の分光感度を測定した。結果を図15に示す。
光電変換層の材料として実施例1で得られた化合物の代わりに実施例3で得られた((OBu)8Si(OPO―(3,5-diF-Ph)2)2Nc(化合物(A-8))を用いること以外は、実施例13と同様に行い、膜厚279nmの近赤外光電変換膜を有する近赤外光電変換素子を得た。実施例13と同様に、得られた近赤外光電変換素子の分光感度を測定した。結果を図16に示す。
光電変換層の材料として実施例1で得られた化合物の代わりに実施例4で得られた(OBu)8Si(OPO―(4-CF3-Ph)2)2Nc(化合物(A-9))を用いること以外は、実施例13と同様に行い、膜厚225nmの近赤外光電変換膜を有する近赤外光電変換素子を得た。実施例13と同様に、得られた近赤外光電変換素子の分光感度を測定した。結果を図17に示す。
光電変換層の材料として実施例1で得られた化合物の代わりに実施例5で得られた((OBu)8Si(OPO―(3,5-bisCF3-Ph)2)2Nc(化合物(A-10))を用いること以外は、実施例13と同様に行い、膜厚216nmの近赤外光電変換膜を有する近赤外光電変換素子を得た。実施例13と同様に、得られた近赤外光電変換素子の分光感度を測定した。結果を図18に示す。
光電変換層の材料として実施例1で得られた化合物の代わりに実施例6で得られた(OPr)8Si(OPO-(4-CN-Ph)2)2Nc(化合物(A-13))を用いること以外は、実施例13と同様に行い、膜厚214nmの近赤外光電変換膜を有する近赤外光電変換素子を得た。実施例13と同様に、得られた近赤外光電変換素子の分光感度を測定した。結果を図19に示す。
光電変換層の材料として実施例1で得られた化合物の代わりに実施例2で得られた(OBu)8Si(OPO―(4-F-Ph)2)2Nc(化合物(A-4))とPCBM([6,6]-Phenyl-C61-Butyric Acid Methyl Ester)誘導体とを用い、重量比1:9の代わりに重量比3:7、5:5、9:1で混ぜたクロロホルム混合溶液をスピンコート法により塗布した以外は、実施例13と同様に行い、それぞれ膜厚223nm、224nm、272nmの近赤外光電変換膜を有する近赤外光電変換素子を得た。
光電変換層の材料として、実施例1で得られた化合物の代わりに比較例1で得られたSn(OSiHex3)2Nc(化合物(A-18))を用い、PCBMの代わりにフラーレン誘導体を用いること以外は、実施例13と同様に行い、膜厚400nmの近赤外光電変換膜を有する近赤外光電変換素子を得た。実施例13と同様に、得られた近赤外光電変換素子の分光感度を測定した。結果を図20に示す。
図6に示すように、実施例1から実施例5のナフタロシアニン誘導体は、それぞれ吸収ピークが908nm、915nm、925nm、921nm、および936nm付近に見られ、比較例1のナフタロシアニン誘導体は、吸収ピークが794nm付近に見られた。
2 下部電極
3 近赤外光電変換膜
3A 光電変換層
4 上部電極
5 電子ブロッキング層
6 正孔ブロッキング層
7 p型半導体層
8 n型半導体層
10A、10B 近赤外光電変換素子
10C 光電変換部
20 水平信号読出し回路
21 増幅トランジスタ
22 リセットトランジスタ
23 アドレストランジスタ
21G、22G、23G ゲート電極
21D、21S、22D、22S、23S 不純物領域
21X、22X、23X ゲート絶縁層
24 画素
25 垂直走査回路
26 対向電極信号線
27 垂直信号線
28 負荷回路
29 カラム信号処理回路
31 電源配線
32 差動増幅器
33 フィードバック線
34 電荷蓄積ノード
35 電荷検出回路
36 アドレス信号線
37 リセット信号線
40 半導体基板
41 素子分離領域
50 層間絶縁層
51、53、54 コンタクトプラグ
52 配線
60 カラーフィルタ
61 マイクロレンズ
100 撮像装置
Claims (12)
- 前記一般式(1)において、R9からR12は、それぞれ独立してフェニル基であり、
R9、R10、R11、およびR12からなる群から選択される少なくとも1つにおける少なくとも1つの水素原子が、トリフルオロメチル基で置換されている、
請求項1に記載の組成物。 - 前記一般式(1)において、R1からR8は、それぞれ独立して炭素数4以下のアルキル基である、
請求項5に記載の光電変換素子。 - 前記光電変換膜は、請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の組成物を含む、
請求項5または6に記載の光電変換素子。 - 前記一般式(1)において、R9からR12は、それぞれ独立して、フェニル基、または、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子、含フッ素基もしくはシアノ基で置換されたフェニル基である、
請求項5または6に記載の光電変換素子。 - 前記光電変換膜における前記組成物の濃度が5重量%以上かつ50重量%以下である、
請求項5から請求項9のいずれか1項に記載の光電変換素子。 - 前記光電変換膜の吸収スペクトルにおける吸収極大波長が、908nm以上である、
請求項5から請求項10のいずれか1項に記載の光電変換素子。 - 基板と、
前記基板に設けられた電荷検出回路、前記基板上に設けられた光電変換部、および前記電荷検出回路と前記光電変換部とに電気的に接続された電荷蓄積ノードを含む画素と、を備え、
前記光電変換部は、請求項5から請求項11のいずれか1項に記載の光電変換素子を含む、
撮像装置。
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