KR100565666B1 - 유기전계발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 정공 주입층 또는 정공 수송층을 포함하고, 이 정공 주입층 또는 정공 수송층 물질이 하기 화학식 1인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
화학식 1
유기전계발광소자
Description
본 발명은 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 정공 주입층 또는 정공 수송층을 포함하는 유기전계발광소자로서, 정공 주입층 또는 정공 수송층 물질이 하기의 화학식 1인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기발광다이오드(organic light emitting diode: OLED)라고도 불리는 유기 전계 발광 소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있으며, 이미 여러 시제품들이 발표된 바 있다.
유기 전계 발광 소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기막에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계 발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한 유기 전계 발광(EL) 소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다.
낮은 전압에서 소자를 동작시키기 위해서는, 유기 박막층의 총 두께가100-200nm 정도로 매우 얇고, 균일하면서, 소자의 안정성을 유지하는 것이 중요하다. 캐리어의 주입에 따라 발광 중심이 여기될 때, 정공과 전자의 밀도가 균형을 이루는 것은 소자의 고효율화에 있어서 가장 중요한 키이다. 예를 들면, 전자 수송층(ETL: Electron Transport Layer)이 유기 발광층(EML: Emitting Layer)과 음극(Cathode) 사이에 위치하게 되면, 음극에서 발광층에 주입된 전자의 대부분은 정공과 재결합하기 위해 양극 쪽으로 이동하게 되지만, 하기의 소자의 구조와 같이 정공 수송층 (HTL: Hole Transport Layer)을 양극과 유기 발광층 사이에 삽입하게 되면 발광층에 주입된 전자가 정공 수송층과의 계면에 막혀 더 이상 이동하지 못하고 유기 발광층에 갇히게 되어 재결합 효율이 향상된다.
한편, 양극과 정공 수송층 사이에 정공 주입층(HIL: Hole Injection Layer)을 추가로 삽입하기도 하는데, 이는 ITO 양극 전극의 일함수(4.7-5.0 eV)와 정공 수송층의 이온화 에너지(IP: Ionization Potential)를 고려하여 일함수가 5.0-5.2 eV인 유기물을 선정하여 양극으로부터 정공 수송층으로의 정공 주입시 에너지 장벽을 낮추어, 보다 효과적인 정공의 주입이 가능하게 하는 역할을 기대하기 때문이다
여기서 유기 EL 소자를 제작하는 과정을 간단히 살펴보면,
(1) 먼저, 투명기판 위에 양극 물질을 입힌다. 양극 물질로는 흔히 ITO(indium tin oxide)가 쓰인다.
(2) 그 위에 정공 주입층(HIL:hole injecting layer)을 입힌다. 정공 주입층으로는 주로 구리 프탈로시아닌(copper phthalocyanine(CuPC))을 10nm 내지 30nm 두께로 입힌다.
(3) 그런 다음 정공 수송층(HTL:hole transport layer)을 도입한다. 이러한 정공 수송층으로는 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐 (4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenthylamino]-biphenyl(NPB)을 30nm 내지 60nm 정도 증착하여 입힌다.
(4) 그 위에 유기 발광층(organic emitting layer)을 형성한다. 이때 필요에 따라 불순물(dopant)을 첨가한다. 녹색(green) 발광의 경우 흔히 유기 발광층으로 트리스(8-하이드록시퀴놀레이트) 알루미늄(Alq3) (tris(8-hydroxy-quinolatealumin um)을 두께 30~60nm 정도 증착하며 불순물(dopant)로는 MQD(N-메틸퀴나크리돈(N-Me thylquinacridone)을 많이 쓴다.
(5) 그 위에 전자 수송층(ETL:electron transport layer) 및 전자 주입층(EI L: electron injecting layer)을 연속적으로 입히거나, 아니면 전자주입운송층을 형성한다. 녹색(green) 발광의 경우 상기(4)의 Alq3가 좋은 전자수송능력을 갖기 때문에 전자 주입/수송층을 쓰지 않는 경우도 많다.
(6) 다음 음극(cathode)을 입히고, 마지막으로 보호막을 덧 씌우게 된다.
상기한대로, 정공주입시에 에너지 장벽을 낮추어 보다 효과적으로 정공을 주입할 수 있는 물질이 요구되고 있다.
따라서, 본 발명은 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이의 정공 주입층으로 화학식 1의 물질을 사용하는 고휘도의 유기전계발광소자를 구현하려는 것이다.
고휘도 유기전계발광소자를 구현하기 위한 본 발명의 특징은 다음과 같다. 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/음극으로 구성되는 유기전계발광소자로서, 정공 주입층 또는 정공 수송층 물질이 하기의 화학식 1로 나타내어진다.
화학식 1
상기식에서, R1~6은 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹, 지방족 그룹, 수소로부터 선택될 수 있으며, 특히 치환되거나 치환되지 않는 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 파이리딜(pyridyl), 나프틸(naphthyl), 퀴놀릴(quinolyl), 아이소퀴놀릴(isoquinolyl), 플로레닐(fluorenyl), 터페닐(terphenyl), 안트릴(anthry), 페난트릴(phenanthryl), 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(i-propyl), ), t-부틸(t-butyl), 수소로부터 선택될 수 있으며, R1~6의 치환기는 알킬(alkyl), 아릴(aryl), 알콕시(alkoxy), 할로겐(halogen), 사이아노(cyano) 등의 그룹으로부터 선택될 수 있다. 예를들면, R1~6의 치환기로 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(i-propyl), t-부틸(t-butyl), 사이클로헥실(cyclohexyl), 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 프로폭시(propoxy), 부톡시(butoxy), 페녹시(phenoxy), 톨릴옥시(tolyloxy), 불 소, 염소, 사이아노(cyano)로 이루어지는 그룹으로부터 선택될 수 있다.
상기 정공 주입층 또는 정공 수송층 물질은 다음의 화학식 2 중 어느 하나일 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 있어서 정공 주입층 또는 정공 수송층 물질로 사용되는 N3,N4'-다이-나프탈렌-1-일-N3,N5,N5
,N4'-테트라페닐-바이페닐- 3,5,4'-트라이아민(N3,N4'-di-naphthalen-1-yl-N3,N5,N5
,N4'-tetraphenyl-biphenyl-3,5,4'-triamine)(HM-03)은 다음과 같이 합성된다.
1. 3',5'-다이브로모-바이페닐-4-일-나프탈렌-1-일-페닐-아민((3',5'-Dibromo-biphenyl-4-yl)-naphthalen-1-yl-phenyl-amine)의 합성.
2구 둥근 바닥 플라스크에 1,3,5-트라이브로모벤젠(14.8g,0.047mol), 4-(N-나프탈렌-1-일-N-페닐아미노)페닐붕산(4-(N-naphthalen-1-yl-N-phenylamino)phen ylboronic acid)(4g, 0.012mol), 테트라키스(트라이페닐포스피노)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphino)palladium(0.7g, 0.0006mol)과 K2CO3(potassium carbonate) (4.15g, 0.03mol)을 톨루엔(150mL), THF(150mL), 물(80mL)에 녹인 후, 100℃의 용기에서 24시간 동안 교반 시킨다. 반응이 종료되면 감압증류하여 THF와 톨루엔을 제거한 후 다이클로로메테인으로 추출한다. 추출한 용액을 다이클로로메테인과 메탄올을 사용하여 재결정을 하여 여과하면 생성물인 3',5'-다이브로모-바이페닐-4-일-나프탈렌-1-일-페닐-아민(4.77g, 76%)의 흰색 고체를 얻는다.
2.N3,N4'-다아-나프탈렌-1-일-N3,N5,N5,N4'
-테트라페닐-바이페닐-3,5,4'-트라이아민(N3,N4'-Di-naphthalen-1-yl-N3,N5,N5,N4'
-tetraphenyl-biphenyl-3,5,4'-triamine)(HM-03)의 합성.
2구 둥근 바닥 플라스크에 3',5'-다이브로모-바이페닐-4-일-나프탈렌-1-일-페닐-아민(4.7g, 0.0089mol), 나프탈렌-1-일-페닐-아민(naphthalen-1-yl-phenyl-amine(5.84g, 0.027mol), BINAP(2.2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)(0.221g, 0.36mmol), Pd(OAc)2((palladium acetate)(0.059g, 0.26mmol)과 NaOtBu(Sodium tert-butoxide)(3.84g, 0.04mol)를 톨루엔 (100mL)에 녹인 후, 100℃의 용기에서 24시간 동안 교반 시킨다. 반응이 종료되면 감압증류하여 톨루엔을 제거한 후 톨루엔과 메탄올을 사용하여 재결정을 하여 여과하면 생성물인 HM-03(5.08g, 71%)의 흰색 고체를 얻는다.
이하 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 바람직한 양태를 실시예를 통하 여 설명한다.
실시예
ITO(Indium Tin Oxide)(산화인듐주석) 기판(glass)의 발광 면적이 3mm×3mm 크기가 되도록 패터닝(patterning)한 후 세정한다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1×10-6torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO위에 정공 주입층(600Å), 정공 수송층(400Å), 발광층(200Å), Alq3(400Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하였다.
실시예 1.
정공 주입층으로 HM-03, 정공 수송층으로 NPB를 사용하여 1mA의 전류를 흘려주었을 때 구동전압은 10.6V, 휘도는 2320cd/m2을 얻었고, 이때 CIE (Commision Internationale de L'Eclairage)는 x=0.329, y=0.627이었다.
실시예 2.
정공 주입층으로 CuPC, 정공 수송층으로 HM-03를 사용하여 1mA의 전류를 흘려주었을 때 구동전압은 8.7V, 휘도는 2160cd/m2을 얻었고, 이때 CIE는 x=0.363, y=0.603이었다.
비교예
정공 주입층으로 CuPC, 정공 수송층으로 NPB를 사용하여 1mA의 전류를 흘려주었을 때 구동전압은 8.5V, 휘도는 1541cd/m2을 얻었고, 이때 CIE는 x=0.351, y=0.612이었다. 여기서, CuPC, NPB, Alq3 의 구조식은 하기의 화학식 3과 같다.
본 발명은 전자 주입 전극과 정공 주입 전극 사이에 정공 주입층 또는 정공 수송층을 갖는 유기전계발광소자로서, 이 정공 주입층 또는 정공 수송층을 통해 상기와 같이 고휘도의 유기전계발광소자를 얻을 수 있다.
Claims (5)
- 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 정공 주입층 또는 정공 수송층을 포함하는 유기전계발광소자로서, 정공 주입층 또는 정공 수송층 물질이 하기의 화학식 1인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자:화학식 1
(상기식에서, R1~6은 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 방향족 그룹, 이형고리 그룹, 지방족 그룹, 수소로부터 선택된다). - 제 1 항에 있어서,상기 R1~6 중 적어도 어느 하나는 치환되거나 치환되지 않는 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 파이리딜(pyridyl), 나프틸(naphthyl), 퀴놀릴(quinolyl), 아이소퀴놀릴(isoquinolyl), 플로레닐(fluorenyl), 터페닐(terphenyl), 안트릴(anthry), 페난트릴(phenanthryl), 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(i-propyl), ), t-부틸(t-butyl), 수소로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제 1 항에 있어서,상기 치환된 각각의 R1~6의 치환기는 알킬(alkyl), 아릴(aryl), 알콕시(alkoxy), 할로겐(halogen), 사이아노(cyano)의 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제 3 항에 있어서,상기 치환기는 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(i-propyl), t-부틸(t-butyl), 사이클로헥실(cyclohexyl), 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 프로폭시(propoxy), 부톡시(butoxy), 페녹시(phenoxy), 톨릴옥시(tolyloxy), 불소, 염소, 사이아노(cyano)로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제 1 항에 있어서,상기 정공 주입층 또는 정공 수송층 물질은 하기의 화학식 2 중 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자:화학식 2
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