JP2001097949A - 有機化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 有機エレクトロルミネッセンス素子（有機Ｅ
Ｌ素子）の構成材料として用いた場合に高い発光効率を
発揮しうる新規な有機化合物、及びこのものを用いた有
機ＥＬ素子を提供すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （各記号は明細書に記載したとおりである。）で表され
る有機化合物、及び一対の電極間に挟持された有機発光
層を少なくとも有し、かつ前記有機化合物を含有する有
機ＥＬ素子である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な有機化合物
及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
（以下、エレクトロルミネッセンスを「ＥＬ」と略記す
る。）に関する。さらに詳しくは、本発明は、有機ＥＬ
素子の構成材料として有用な有機化合物、及びこのもの
を用いてなる優れた発光効率を有する有機ＥＬ素子に関
するものである。

【０００２】

【従来の技術】電界発光を利用した有機ＥＬ素子は、自
己発光であることから視認性が高く、また完全固体素子
であるために耐衝撃性に優れているという特徴を有して
いる。したがって、薄膜ディスプレイ素子や液晶ディス
プレイのバックライト、平面光源などの分野に使用され
ている。現在、実用化されているエレクトロルミネッセ
ンス素子は、分散型ＥＬ素子であるが、この分散型ＥＬ
素子は、数十ボルト、１０キロヘルツ以上の交流電圧を
必要とするため、その駆動回路が複雑になっている。こ
のようなことから、駆動電圧を１０ボルト程度まで低下
させることができ、かつ高輝度に発光することのできる
有機ＥＬ素子が、近年盛んに研究されている。例えば有
機薄膜ＥＬ素子として、透明電極／正孔注入層／発光層
／背面電極の積層型構造のものが提案されており（App
l.Phys.Lett. ，第５１巻，第９１３〜９１５ページ
（１９８７年）および特開昭６３−２６４６２９号公
報）、これらは、ここで用いられている正孔注入層によ
り、効率よく正孔を発光層内に注入することができるよ
うになされている。このような有機ＥＬ素子において用
いられる発光層は、単層であってもよいのであるが、単
層では電子輸送性と正孔輸送性とのバランスが良くない
ことから、多層に積層することにより、性能の向上が図
られていた。

【０００３】ところで、このように積層構造に形成する
ためには、その製造工程が煩雑になり所要時間も長くな
るほか、各層に薄膜性が要求されるなどの制限が多いと
いう問題がある。さらに、近年においては、情報機器な
どのコンパクト化や携帯型への移行の要請が高まり、こ
れらの駆動電圧のさらなる低電圧化の要望が増大してい
る。そこで、このような軽量化や駆動電圧の低電圧化の
ために、発光材料や正孔輸送材料などの開発が試みられ
ている。アントラセンは発光材料として知られている
が、均一な薄膜の形成が困難であることから、種々の置
換基を導入することが試みられている。例えば、有機Ｅ
Ｌ素子の発光材料として、縮合多環芳香族炭化水素化合
物や複素５員環化合物を用いることが提案されている
（特開平４−１７８４８８号公報、同６−２２８５４４
号公報、同６−２２８５４５号公報、同６−２２８５４
６号公報、同６−２２８５４７号公報、同６−２２８５
４８号公報、同６−２２８５４９号公報、同８−３１１
４４２号公報、同８−１２９６９号公報及び同１０−１
５２６７７号公報）。しかしながら、これらの化合物を
用いたものは、いずれも発光効率及び発光寿命が充分で
はないという問題がある。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
状況下で、有機ＥＬ素子の構成材料として用いた場合に
高い発光効率を発揮し、かつ長寿命な新規な化合物、及
びこれを用いた有機ＥＬ素子を提供することを目的とす
るものである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を
有する有機化合物によりその目的を達成しうることを見
出し、かかる知見に基づいて本発明を完成したものであ
る。すなわち、本発明の概要は以下の通りである。 〔１〕 一般式（Ｉ）で表される有機化合物。

【０００６】

【化８】

【０００７】〔式中、Ａｒ¹は一般式（ＩＸ）で表され
る互いに２つの炭素原子を共有する２つの環状構造から
なる二価の有機基であり、

【０００８】

【化９】

【０００９】（ＩＸ）中のＺは、共有する２つの炭素原
子とともに置換基を有してもよい飽和又は不飽和の５員
環又は６員環の環状構造を形成するヘテロ原子を含有し
てもよい炭化水素基であり、Ａは共有する２つの炭素原
子とともに置換基を有してもよい飽和又は不飽和の複素
５員環を形成する有機基を示し、Ｚ又はＡは化合物中の
他の構成単位と結合するための２つの結合手を有する。
Ａｒ²及びＡｒ³は、それぞれ独立に置換基を有していて
よい炭素数６〜３０のアリーレン基又はＯ，Ｎ，Ｓ及び
Ｓi の中から選ばれた少なくとも一種のヘテロ原子を含
む炭素数４〜３０の二価の複素環式基、但し、ｓ，ｔが
０の場合はＡｒ²、Ａｒ³（ｍ，ｎが２の場合は分子の末
端側のＡｒ²、Ａｒ³）は対応する一価の芳香族基（アリ
−ル基）又は一価の複素環式基、ｓ，ｔが２の場合は、
Ａｒ²、Ａｒ³（ｍ，ｎが２のときは、分子の末端側のＡ
ｒ²、Ａｒ³）は対応する三価の芳香族基又は複素環式基
を示す。

【００１０】Ａｒ⁴〜Ａｒ⁷は、それぞれ独立に置換基を
有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基又はＯ，
Ｎ，Ｓ及びＳiの中から選ばれた少なくとも一種のヘテ
ロ原子を含む炭素数４〜３０の一価の複素環式基を示
し、Ａｒ⁴〜Ａｒ⁷は互いに異なってもよい。Ｒ¹ 、Ｒ²
は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリ−
ル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、置換基を有してい
てもよい炭素数５〜１８のアリールオキシ基、炭素数７
〜１８のアラルキルオキシ基，置換基を有していてもよ
い炭素数５〜１６のアリール基で置換されたアミノ基、
ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜６のエステル基、又は
ハロゲン原子を示し、Ｒ¹ とＲ² は互いに異なってもよ
い。ｍ、ｎ、ｓ及びｔは０，１又は２、ｋ及びｗは１又
は２を示す。但し、ｍ＋ｓ≠０，ｎ＋ｔ≠０である。〕 〔２〕 一般式（Ｉ）中のＡｒ¹が下記の一般式（Ｉ
Ａ）〜（ＩＤ）のいずれかで表される互いに２つの炭素
原子を共有する２つの環状構造からなる前記〔１〕に記
載の有機化合物。

【００１１】

【化１０】

【００１２】〔式（ＩＡ）中、Ｚは２価の基であって、
互いに共有する２つの炭素原子とともに置換基を有して
もよい飽和又は不飽和の５員環又は６員環の環状構造を
形成するヘテロ原子を含有してもよい炭化水素基であ
り、ＹはＯ，Ｓ又はＮ−Ｒ³ を示す。但し、Ｒ³ は水素
原子、いずれも置換基を有していてもよいアルキル基、
シクロアルキル基、アリ−ル基、又は複素環式基を表
す。〕、

【００１３】

【化１１】

【００１４】〔式（ＩＢ）中、Ｚは一般式（ＩＡ）のＺ
と、Ｒ⁴ は一般式（ＩＡ）のＲ³ と同じであり、Ｘは
Ｏ，Ｓ，Ｎ−Ｒ⁵ （式中、Ｒ⁵ は、一般式（ＩＡ）のＲ
³ と同じ）又は

【００１５】

【化１２】

【００１６】（式中、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ は、一般式（ＩＡ）の
Ｒ³ と同じ）を示す。〕

【００１７】

【化１３】

【００１８】〔式（ＩＣ）中、Ｚ及びＹは一般式（Ｉ
Ａ）のＺ及びＹと同じであり、Ｒ⁸ ，Ｒ ⁹ は一般式（Ｉ
Ａ）のＲ³ と同じである。〕、

【００１９】

【化１４】

【００２０】〔式（ＩＤ）中、Ｚは共有する２つの炭素
原子とともに置換基を有してもよい飽和又は不飽和の５
員環又は６員環の環状構造を形成するヘテロ原子を含有
してもよい炭化水素基であり、Ｙは一般式（ＩＡ）のＹ
と同じである。〕 〔３〕 一対の電極間に挟持された有機発光層を少なく
とも有する有機エレクトロルミネッセンス素子であっ
て、前記〔１〕又は〔２〕に記載の有機化合物を含有す
ることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。 〔４〕 請求項１又は２に記載の有機化合物を、主とし
て発光帯域に含有させてなる前記〔３〕に記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子。 〔５〕 前記〔１〕又は〔２〕に記載の有機化合物を有
機発光層に含有させてなる前記〔４〕に記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。 〔６〕 有機発光層に、さらに再結合サイト形成物質を
含有させてなる前記〔３〕又は〔５〕に記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。 〔７〕 再結合サイト形成物質が、蛍光量子収率0.３〜
1.０の蛍光物質である前記〔６〕に記載の有機エレクト
ロルミネッセンス素子。 〔８〕 再結合サイト形成物質が、スチリルアミン系化
合物、キナクリドン誘導体、ルブレン誘導体、クマリン
誘導体及びピラン誘導体の中から選ばれた少なくとも一
種である前記〔６〕又は〔７〕に記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。

〔９〕 前記〔１〕又は〔２〕に記載の有機化合物を再
結合サイト形成物質として含有する請求項３記載の有機
エレクトロルミネッセンス素子。

【００２１】

【発明の実施の形態】本発明の有機化合物は、一般式
（Ｉ）

【００２２】

【化１５】

【００２３】で表される構造を有する化合物である。そ
して、この一般式（Ｉ）において、Ａｒ¹は一般式（Ｉ
Ｘ）で表される互いに２つの炭素原子を共有する２つの
環状構造からなる二価の有機基である。

【００２４】

【化１６】

【００２５】この一般式（ＩＸ）中のＺは、共有する２
つの炭素原子とともに置換基を有してもよい飽和又は不
飽和の５員環又は６員環の環状構造を形成するヘテロ原
子を含有してもよい炭化水素基である。この炭化水素基
Ｚに含有してもよいヘテロ原子としては特に制限はない
が、通常Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｐ，Ｓi などの各原子が挙げられ
る。これらのヘテロ原子はＺ中に１個含んでもよく、２
個以上含んでもよい。２個以上含む場合は同じ原子であ
っても異なる原子であってもよい。このＺを含む飽和又
は不飽和の５員環又は６員環の環状構造の好適な例とし
ては、芳香族環、又は飽和又は不飽和の複素５員環又は
６員環が挙げられる。なお、ここでいう芳香族環には縮
合多環化合物、例えば、縮合環が２〜６の多環化合物も
含まれる。

【００２６】一方、一般式（ＩＸ）のＡは共有する２つ
の炭素原子とともに置換基を有してもよい飽和又は不飽
和の複素５員環を形成する基であり、複素５員環を構成
するヘテロ原子としては前記Ｚに含有してもよいヘテロ
原子と同様である。なお、一般式（ＩＸ）は二価の基で
あるから、上記Ｚ又はＡは化合物中の他の構成単位と結
合するための２つの結合手を有する。

【００２７】次に、一般式（Ｉ）のＡr¹について、さら
に好ましい実施態様について説明する。その好ましい実
施態様としてのＡr¹は、一般式（ＩＡ）〜（ＩＤ）のい
ずれかで表される互いに２つの炭素原子を共有する２つ
の環状構造からなる二価の有機基を用いるものである。
一般式（ＩＡ）は次のように表される。

【００２８】

【化１７】

【００２９】そして、この一般式（ＩＡ）中のＺは、２
価の基であって、互いに共有する２つの炭素原子ととも
に置換基を有してもよい飽和又は不飽和の５員環又は６
員環の環状構造を形成するヘテロ原子を含有してもよい
炭化水素基である。

【００３０】また、ＹはＯ，Ｓ又はＮ−Ｒ³ を示す。但
し、Ｒ³ は水素原子、いずれも置換基を有していてもよ
いアルキル基、シクロアルキル基、アリ−ル基、又は複
素環式基を表す。置換基を有していいてもよいアルキル
基の例としては、メチル基、エチル基、各種プロピル
基、各種ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、
各種ヘプチル基、各種オクチル基、各種ドデシル基、各
種ステアリル基、トリクロロメチル基などがあり、置換
基を有していてもよいシクロアルキル基としては、シク
ロペンタン基、シクロヘキサン基、ジメチルシクロヘキ
サン基などがあり、置換基を有していてもよいアリ−ル
基としては、フェニル基、ビフェニル基、タ−フェニル
基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フ
ルオレニル基、ピレニル基などがあり、置換基を有して
いてもよい複素環式基としては、ピロ−ル基、ピロリン
基、ピラゾ−ル基、ピラゾリン基、イミダーゾ−ル基、
トリアゾ−ル基、ピリジン基、ピリダジン基、ピリミジ
ン基、ピラジン基、トリアジン基、インド−ル基、プリ
ン基、キノリン基、イソキノリン基、シノリン基、キノ
キサリン基、ベンゾキノリン基、フルオレノン基、カル
バゾ−ル基、オキサゾ−ル基、オキサジアゾ−ル基、チ
アゾ−ル基、チアジアゾ−ル基、トリアゾ−ル基、イミ
ダゾ−ル基、ベンゾオキサゾ−ル基、ベンゾチアゾ−ル
基、ベンゾトリアゾ−ル基、ベンゾイミダゾ−ル基、ビ
スベンゾオキサゾ−ル基、ビスベンゾチアゾ−ル基、ビ
スベンゾイミダゾ−ル基、アントロン基、ジベンゾフラ
ン基、ジベンゾチオフェン基、アントラキノン基、アク
リドン基、フエノチアジン基、ピロリジン基、ジオキサ
ン基、モルフォリン基など複素環式化合物の一価の残基
が挙げられる。

【００３１】好ましい実施態様としてのＡr¹である一般
式（ＩＢ）は次式で表される。

【００３２】

【化１８】

【００３３】この式（ＩＢ）中、Ｚは一般式（ＩＡ）の
Ｚと、Ｒ⁴ は一般式（ＩＡ）のＲ³と同じであり、Ｘは
Ｏ，Ｓ，Ｎ−Ｒ⁵ 又は

【００３４】

【化１９】

【００３５】である。ここで、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ はいず
れも一般式（ＩＡ）のＲ³ と同じである。

【００３６】次いでＡr¹の好ましい実施態様である一般
式（ＩＣ）は次のようである。

【００３７】

【化２０】

【００３８】この式（ＩＣ）中、Ｚは一般式（ＩＡ）の
Ｚと、Ｙは一般式（ＩＡ）のＹと同じであり、Ｒ⁸ 、Ｒ
⁹ は、一般式（ＩＡ）のＲ³ と同じである。

【００３９】さらに、Ａr¹の好ましい実施態様である一
般式（ＩＤ）は次のようである。

【００４０】

【化２１】

【００４１】そして一般式（ＩＤ）中、Ｚは共有する２
つの炭素原子とともに置換基を有してもよい飽和又は不
飽和の５員環又は６員環の環状構造を形成するヘテロ原
子を含有してもよい炭化水素基であり、Ｙは一般式（Ｉ
Ａ）のＹと同じである。

【００４２】一般式（ＩＤ）の場合は、Ｚは化合物中の
他の構成単位と結合する結合手をもたず、複素５員環が
２つの結合手を有する態様である。

【００４３】上記Ａｒ¹の代表例としては、つぎのもの
が挙げられる。

【００４４】

【化２２】

【００４５】

【化２３】

【００４６】次に、一般式（Ｉ）中のＡｒ²及びＡｒ³に
ついて説明する。一般式（Ｉ）中のＡｒ²及びＡｒ³は、
それぞれ置換基を有していてもよい炭素数６〜３０のア
リーレン基又はＯ，Ｎ，Ｓ及びＳiの中から選ばれた少
なくとも一種のヘテロ原子を含む炭素数４〜３０の二価
の複素環式基を示す。ここで炭素数６〜３０のアリーレ
ン基としては、例えばフェニレン基、ナフチレン基，ビ
フェニレン基，アントラニレン基，ターフェニレン基な
どがある。一方、炭素数４〜３０の二価の複素環式基と
しては、例えばフラン，チオフェン，ピロール，２−ヒ
ドロキシピロール，ベンゾフラン，イソベンゾフラン，
１−ベンゾチオフェン，２−ベンゾチオフェン，インド
ール，イソインドール，インドリジン，カルバゾール，
２−ヒドロキシピラン，２−ヒドロキシクロメン，１−
ヒドロキシ−２−ベンゾピラン，キサンテン，４−ヒド
ロキシチオピラン，ピリジン，キノリン，イソキノリ
ン，４−ヒドロキシキノリジン，フェナンスリジン，ア
クリジン，オキサゾール，イソオキサゾール，チアゾー
ル，イソチアゾール，フラザン，イミダゾール，ピラゾ
ール，ベンゾイミダゾール，１−ヒドロキシイミダゾー
ル，１，８−ナフチリジン，ピラジン、ピリミジン，ピ
リダジン，キノキサリン，キナゾリン，シノリン，フタ
ラジン，ピュリン，テリジン，ペリミジン，１，１０−
フェナンスロリン，チアンスレン，フェノキサチン，フ
ェノキサジン，フェノチアジン，フェナジン，フェナサ
ジン，シラシクロペンタジエン，シラベンゼンなどの複
素環式化合物の二価の残基が挙げられる。但し、一般式
（Ｉ）のｓ，ｔが０の場合はこのＡｒ²及びＡｒ³（ｍ，
ｎが２の場合はＡｒ²及びＡｒ³のうち分子の末端側のも
の）は、対応する一価の芳香族基（アリ−ル基）又は
複素環式基を表わし、ｓ，ｔが２の場合は，このＡｒ²
及びＡｒ³（ｍ，ｎが２の場合はＡｒ²及びＡｒ³のうち
分子の末端側のもの）は、対応する三価の芳香族基基又
は複素環式基を表わす。このＡｒ²及びＡｒ³は、たがい
に同一であっても異なっていてもよい。

【００４７】続いて、一般式（Ｉ）中のＡｒ⁴〜Ａｒ⁷に
ついて説明する。一般式（Ｉ）中のＡｒ⁴〜Ａｒ⁷は、そ
れぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数６〜２０
のアリール基又はＯ，Ｎ，Ｓ及びＳiの中から選ばれた
少なくとも一種のヘテロ原子を含む炭素数４〜３０の一
価の複素環式基を示す。ここで、炭素数６〜２０のアリ
ール基の例としては、フェニル基，ナフチル基，ビフェ
ニル基，アントラニル基，ターフェニル基，フェナンス
リル基，ピレニル基，ジフェニルナフチル基，ジフェニ
ルアントラニル基，スチリル基，スチリルフェニル基な
どが挙げられるが、これらの中でも、フェニル基，ナフ
チル基，ビフェニル基，アントラニル基が好ましい。一
方、炭素数４〜３０の一価の複素環式基の例としては、
フラン，チオフェン，ピロール，２−ヒドロキシピロー
ル，ベンゾフラン，イソベンゾフラン，１−ベンゾチオ
フェン，２−ベンゾチオフェン，インドール，イソイン
ドール，インドリジン，カルバゾール，２−ヒドロキシ
ピラン，２−ヒドロキシクロメン，１−ヒドロキシ−２
−ベンゾピラン，キサンテン，４−ヒドロキシチオピラ
ン，ピリジン，キノリン，イソキノリン，４−ヒドロキ
シキノリジン，フェナンスリジン，アクリジン，オキサ
ゾール，イソオキサゾール，チアゾール，イソチアゾー
ル，フラザン，イミダゾール，ピラゾール，ベンゾイミ
ダゾール，１−ヒドロキシイミダゾール，１，８−ナフ
チリジン，ピラジン，ピリミジン，ピリダジン，キナキ
サリンキナゾリン，シノリン，フタラジン，ピュリン，
テリジン，ペリミジン，１，１０−フェナンスロリン，
チアンスレン，フェノキサチン，フェノキサジン，フェ
ノチアジン，フェナジン，フェナサジン，シラシクロペ
ンタジエン，シラベンゼンなどの複素環式化合物の一価
の残基が挙げられる。このＡｒ⁴〜Ａｒ⁷は、たがいに同
一であってもよく、異なっていてもよい。

【００４８】また、一般式（Ｉ）中のｍ、ｎ及びｋは、
それぞれ１又は２であり、ｋが２の場合、２つのＡｒ¹
は同一でも異なっていてもよく、ｍが２の場合、２つの
Ａｒ²は同一でも異なていてもよく、ｎが２の場合、２
つのＡｒ³は同一でも異なっていてもよい。また、ｗは
１又は２を示す。

【００４９】そして、これらＡｒ¹ 〜Ａｒ⁷ が有してい
てもよい置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基、
炭素数６〜２０のアリ−ル基、炭素数１〜６のアルコキ
シ基、炭素数５〜１８のアリールオキシ基、炭素数７〜
１８のアラルキルオキシ基，炭素数５〜１６のアリール
基で置換されたアミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数
１〜６のエステル基、ハロゲン原子などである。

【００５０】ここで、炭素数１〜６のアルキル基の例と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基な
どが挙げられ、また、炭素数６〜２０のアリ−ル基とし
ては、フェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、タ
−フェニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、ジフェ
ニルアントラニル基、スチリル基、スチリルフェニル基
などが挙げられる。

【００５１】炭素数１〜６のアルコキシ基の例として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブト
キシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、各種ペンチルオキシ
基、各種ヘキシルオキシ基などが挙げられる。

【００５２】炭素数５〜１８のアリールオキシ基の例と
しては、フェノキシ基，トリルオキシ基，ナフチルオキ
シ基などが、炭素数７〜１８のアラルキルオキシ基の例
としては、ベンジルオキシ基，フェネチルオキシ基，ナ
フチルメトキシ基などが、炭素数５〜１６のアリール基
で置換されたアミノ基の例としては、ジフェニルアミノ
基，ジナフチルアミノ基，ナフチルフェニルアミノ基、
ジトリルアミノ基などが、炭素数１〜６のエステル基の
例としては、メトキシカルボニル基，エトキシカルボニ
ル基，プロポキシカルボニル基，イソプロポキシカルボ
ニル基などが、ハロゲン原子の例としては、フッ素原
子，塩素原子，臭素原子などが挙げられる。

【００５３】なお、これらの置換基は環を形成して置換
してもよく、また、置換基が隣接して２以上含まれてい
る場合、これらの置換基は結合して環状構造をなしても
よい。

【００５４】さらに、一般式（Ｉ）中のＲ¹ ，Ｒ² は，
それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、
置換基を有してもよい炭素数６〜２０のアリ−ル基、炭
素数１〜６のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素
数５〜１８のアリールオキシ基、炭素数７〜１８のアラ
ルキルオキシ基，置換基を有してもよい炭素数５〜１６
のアリール基で置換されたアミノ基、ニトロ基、シアノ
基、炭素数１〜６のエステル基、ハロゲン原子などであ
り、これらの具体例は上記のＡｒ¹ 〜Ａｒ⁷ が有してい
てもよい置換基と同様である。このＲ¹ ，Ｒ² は、互い
に同一であってもよく、異なっていてもよい。

【００５５】なお、Ｒ¹ ，Ｒ² が有してもよい置換基と
しては、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のア
ルケニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、シアノ基、
シリル基、スチリル基などが挙げられる。

【００５６】前記一般式（Ｉ）で表わされる有機化合物
としては、例えば

【化２４】

【００５７】

【化２５】

【００５８】

【化２６】

【００５９】

【化２７】

【００６０】

【化２８】

【００６１】

【化２９】

【００６２】

【化３０】

【００６３】で表される化合物などを挙げることができ
る。

【００６４】本発明の一般式（Ｉ）で表される有機化合
物の製造方法としては特に制限はなく、様々な方法を用
いることができるが、例えば以下に示す方法により、所
望のポリアリーレン誘導体を効率よく製造することがで
きる。

【００６５】一般式（Ｉ）において、Ａｒ² ＝Ａｒ³ ，
Ａr⁴＝Ａr⁵＝Ａr⁶＝Ａr⁷及びｍ＝ｎ，ｗ＝１，Ｒ¹ ＝Ｒ
² ＝Ｈの場合の例について説明すると、一般式（II）

【００６６】

【化３１】

【００６７】（式中、Ａｒ ²，Ａｒ⁴ ，Ａｒ⁵ 及びｍ，
ｓは前記と同じである。）で表されるハロゲン化合物を
ボロン酸化合物に変換したのち、一般式（III)

【００６８】

【化３２】

【００６９】（式中、Ａｒ¹ 及びｋは前記と同じであ
る。）で表されるジブロモ化合物をカップリングさせる
ことにより、一般式（Ｉ−ａ）

【００７０】

【化３３】

【００７１】（式中、Ａｒ¹ 〜Ａｒ⁷ ，ｋ，ｍ，ｎ，
ｗ，ｓ及びｔは前記と同じである。）で表される有機化
合物が効率よく得られる。

【００７２】また、前記一般式（II）で表されるハロゲ
ン化合物をアルキルリチウム試薬などと反応させること
により、リチオ化し、次いで（Ａｒ¹ ）_k に対応するキ
ノンと反応させることによりジオールとしたのち、これ
をヨウ化水素酸やヨウ化カリウムなどで芳香族化するこ
とによっても、所望の有機化合物が効率よく得られる。

【００７３】次に、本発明の有機ＥＬ素子は、一対の電
極間に挟持された有機発光層を少なくとも有する素子で
あって、この素子としては、発光帯域、特に有機発光層
に前記有機化合物を含有させたものが好適である。

【００７４】この有機ＥＬ素子の代表的な素子構成とし
ては、 陽極／発光層／陰極 陽極／正孔注入層／発光層／陰極 陽極／発光層／電子注入層／陰極 陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極 陽極／有機半導体層／発光層／陰極 陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極 陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極 陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層
／陰極 などを挙げることができるが、もちろんこれらに限定さ
れるものではない。

【００７５】これら各種の素子構成の中では、上記の
構成のものが好ましく用いられる。そして、前記一般式
（Ｉ）で表される有機化合物は、これらの構成要素の中
の主として発光帯域、殊に発光層に含有させたものが好
適に用いられる。この発光層への上記有機化合物の含有
割合は、発光層全体に対して３０〜１００重量％である
ものが好適である。

【００７６】この有機ＥＬ素子は、通常透光性の基板上
に作製する。この透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する
基板であり、その透光性については、４００〜７００ｎ
ｍの可視領域の光の透過率が５０％以上でであるものが
望ましく、さらに平滑な基板を用いるのが好ましい。

【００７７】このような透光性基板としては、例えば、
ガラス板、合成樹脂板などが好適に用いられる。ガラス
板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロ
ンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラ
ス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石
英などで成形された板が挙げられる。また、合成樹脂板
としては、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリ
エチレンテレフタレート樹脂、ポリエーテルサルファイ
ド樹脂、ポリサルフォン樹脂などの板か挙げられる。

【００７８】次に、上記の陽極としては、仕事関数の大
きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物又は
これらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いら
れる。このような電極物質の具体例としては、Ａｕなど
の金属，ＣｕＩ，ＩＴＯ（インジウムチンオキシド），
ＳｎＯ₂ ，ＺｎＯ，Ｉｎ−Ｚｎ−Ｏなどの導電性材料が
挙げられる。この陽極を形成するには、これらの電極物
質を、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成
させることができる。この陽極は、上記発光層からの発
光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率
が１０％より大きくなるような特性を有していることが
望ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下
のものが好ましい。さらに、陽極の膜厚は、材料にもよ
るが通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎ
ｍの範囲で選択される。

【００７９】そして、本発明の有機ＥＬ素子の発光層と
しては、以下の機能を併せ持つものが好適である。

【００８０】注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注
入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入
層より電子を注入することができる機能 輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で
移動させる機能 発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを
発光につなげる機能 ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさ
には、違いがあってもよく、また正孔と電子の移動度で
表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方
の電荷を移動することが好ましい。前記一般式（Ｉ）で
表されるジスチルアリーレン誘導体は、上記の３つの条
件を満たしており、これを主とする発光層を形成するこ
とできる。

【００８１】また、この有機ＥＬ素子の発光層の構成材
料の一部として、再結合サイト形成物質を用いることが
できる。この再結合サイト形成物質は、両極から注入さ
れた電子と正孔がそれぞれ再結合する場所を積極的に提
供する物質、あるいは電子と正孔の再結合自体は生じな
いが再結合エネルギーが伝搬されて光を発する場所を提
供する物質である。したがって、この再結合サイト形成
物質を加えることによって、前記ポリアリーレン誘導体
の単独使用の場合よりも、電子と正孔とを集中的に発光
層の中央付近で再結合させて、発光層における発光輝度
をさらに高めることができる。

【００８２】このようなことから、本発明の有機ＥＬ素
子の発光層の構成材料に用いる再結合サイト形成物質と
しては、その蛍光量子収率が高いものが好ましく、こと
にその値が０．３〜１．０であるものが好適である。こ
のような再結合サイト形成物質としては、スチリルアミ
ン系化合物、キナクリドン誘導体、ルブレン誘導体、ク
マリン誘導体及びピラン誘導体の中から選ばれた一種あ
るいは二種以上の混合物が挙げられる。また、この再結
合サイト形成物質として、共役系高分子化合物を用いる
ことができ、ことにポリアリーレンビニレン誘導体や、
炭素数１〜５０のアルキル基置換あるいはアルコキシ基
置換のポリアリーレンやビニレン誘導体などが挙げられ
る。

【００８３】また、これら再結合サイト形成物質は、発
光層における発色性を考慮して選択することもことが望
ましい。例えば、青色の発色を所望する場合には、ペリ
レンや、アミノ置換ジスチリルアリーレン誘導体などを
使用することが好ましい。そして、緑色の発色を所望す
る場合には、キナクリドン誘導体あるいはクマリン誘導
体などを使用することが好ましい。また、黄色の発色を
所望する場合には、ルブレン誘導体などを使用すること
が好ましい。さらに、橙色や赤橙色を所望する場合に
は、ジシアノメチルピラン誘導体などを使用することが
好ましい。

【００８４】また、本発明の前記一般式（Ｉ）で表され
る有機化合物を、再結合サイト形成物質として用いるこ
とも、好ましい形態である。特に、（Ａ−１），（Ａ−
３），（Ａ−６），（Ａ−７），（Ａ−１１），（Ａ−
１４），（Ａ−１７）の中から選ばれる化合物である場
合に、高品質の有機ＥＬ素子が得られ、発光色としては
緑色から赤色までの領域を実現することができる。

【００８５】本発明の有機ＥＬ素子においては、前記再
結合サイト形成物質の配合割合は、発光層の発光輝度や
発色性を考慮して定めるのであるが、具体的には、前記
有機化合物１００重量部に対して、０．１〜２０重量部
の範囲内の値とすることが好ましい。この再結合サイト
形成物質の配合量が０．１重量部未満であると、発光輝
度が低下する傾向があり、一方、２０重量部を超える
と、耐久性が低下する傾向がある。したがって、有機Ｅ
Ｌ素子における発光輝度と耐久性とのバランスをよりよ
く維持するためには、この配合割合を、前記有機化合物
１００重量部に対して、０．５〜２０重量部とするのが
好ましく、さらに好ましくはこの値を１．０〜１０重量
部とするのがよい。

【００８６】この有機ＥＬ素子の有機発光層を形成する
材料は、上記のほか、所望の色調によって、次のような
化合物が用いられる。例えば、紫外域から紫色の発光を
得る場合には、一般式（IV）で表される化合物が好適に
用いられる。

【００８７】

【化３４】

【００８８】（式中、Ｘは一般式

【００８９】

【化３５】

【００９０】（ａは２〜５の整数を示す。）で表される
二価の基を示し、Ｙは

【００９１】

【化３６】

【００９２】で表されるアリール基を示す。

【００９３】この一般式（IV）で表される化合物におけ
るフェニル基、フェニレン基、ナフチル基には、炭素数
１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、水
酸基、スルホニル基、カルボニル基、アミノ基、ジメチ
ルアミノ基またはジフェニルアミノ基等の単数または複
数の置換基が導入されていてもよい。また、これら置換
基が複数ある場合には、それらが互いに結合し、飽和５
員環あるいは６員環を形成していてもよい。さらに、こ
の化合物の形態については、フェニル基、フェニレン
基、ナフチル基にパラ位で結合したものが、結合性が良
く、かつ平滑な蒸着膜が形成し易いことから好ましい。
上記一般式（IV）で表される化合物の具体例を示せば、
下記のとおりである。

【００９４】

【化３７】

【００９５】

【化３８】

【００９６】これら化合物の中では、特にｐ−クォータ
ーフェニル誘導体、ｐ−クインクフェニル誘導体が好ま
しい。

【００９７】また、青色から緑色の発光を得るために
は、例えばベンゾチアゾール系、ベンゾイミダゾール
系、ベンゾオキサゾール系等の蛍光増白剤、金属キレー
ト化オキシノイド化合物、スチリルベンゼン系化合物を
用いることができる。これら化合物の具体例としては、
例えば特開昭５９−１９４３９３号公報に開示されてい
る化合物を挙げることができる。さらに他の有用な化合
物は、ケミストリー・オブ・シンセティック・ダイズ
（１９７１）６２８〜６３７頁および６４０頁に列挙さ
れている。

【００９８】前記キレート化オキシノイド化合物として
は、例えば、特開昭６３−２９５６９５号公報に開示さ
れている化合物を用いることができる。その代表例とし
ては、トリス（８−キノリノール）アルミニウム等の８
−ヒドロキシキノリン系金属錯体や、ジリチウムエピン
トリジオン等が好適な化合物として挙げることができ
る。

【００９９】また、前記スチリルベンゼン系化合物とし
ては、例えば、欧州特許第０３１９８８１号明細書や欧
州特許第０３７３５８２号明細書に開示されているもの
を用いることができる。そして、特開平２−２５２７９
３号公報に開示されているジスチリルピラジン誘導体
も、発光層の材料として用いることができる。このほ
か、欧州特許第０３８７７１５号明細書に開示されてい
るポリフェニル系化合物も発光層の材料として用いるこ
とができる。

【０１００】さらに、上述した蛍光増白剤、金属キレー
ト化オキシノイド化合物およびスチリルベンゼン系化合
物等以外に、例えば１２−フタロペリノン（Ｊ. Ａｐｐ
ｌ.Ｐｈｙｓ.,第２７巻，Ｌ７１３（１９８８年））、
１，４−ジフェニル−１，３−ブタジエン、１，１，
４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン（以上Ａ
ｐｐｌ. Ｐｈｙｓ. Ｌｅｔｔ.,第５６巻，Ｌ７９９（１
９９０年））、ナフタルイミド誘導体（特開平２−３０
５８８６号公報）、ペリレン誘導体（特開平２−１８９
８９０号公報）、オキサジアゾール誘導体（特開平２−
２１６７９１号公報、または第３８回応用物理学関係連
合講演会で浜田らによって開示されたオキサジアゾール
誘導体）、アルダジン誘導体（特開平２−２２０３９３
号公報）、ピラジリン誘導体（特開平２−２２０３９４
号公報）、シクロペンタジエン誘導体（特開平２−２８
９６７５号公報）、ピロロピロール誘導体（特開平２−
２９６８９１号公報）、スチリルアミン誘導体（Ａｐｐ
ｌ. Ｐｈｙｓ. Ｌｅｔｔ.,第５６巻，Ｌ７９９（１９９
０年）、クマリン系化合物（特開平２−１９１６９４号
公報）、国際特許公報ＷＯ９０／１３１４８やＡｐｐ
ｌ. Ｐｈｙｓ. Ｌｅｔｔ.,ｖｏｌ５８，１８，Ｐ１９８
２（１９９１）に記載されているような高分子化合物等
も、発光層の材料として用いることができる。

【０１０１】本発明では特に発光層の材料として、芳香
族ジメチリディン系化合物（欧州特許第０３８８７６８
号明細書や特開平３−２３１９７０号公報に開示のも
の）を用いることが好ましい。具体例としては、４，
４’−ビス（２，２−ジ−ｔ−ブチルフェニルビニル）
ビフェニル、、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビ
ニル）ビフェニル等、およびそれらの誘導体を挙げるこ
とができる。

【０１０２】また、特開平５−２５８８６２号公報等に
記載されている一般式（Ｒｓ−Ｑ） ₂ −Ａｌ−Ｏ−Ｌ
〔式中、Ｌはフェニル部分を含んでなる炭素原子６〜２
４個の炭化水素であり、Ｏ−Ｌはフェノラート配位子で
あり、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を示し、Ｒｓ
はアルミニウム原子に置換８−キノリノラート配位子が
２個を上回り結合するのを立体的に妨害するように選ば
れた８−キノリノラート環置換基を示す〕で表される化
合物も挙げられる。具体的には、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（パラ−フェニルフェノラート）ア
ルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム（ＩＩ
Ｉ）等が挙げられる。

【０１０３】このほか、特開平６−９９５３号公報等に
よるドーピングを用いた高効率の青色と緑色の混合発光
を得る方法が挙げられる。この場合、ホストとしては、
上記の発光材料、ドーパントとしては青色から緑色まで
の強い蛍光色素、例えばクマリン系あるいは上記のホス
トとして用いられているものと同様な蛍光色素を挙げる
ことができる。具体的には、ホストとしてジスチリルア
リーレン骨格の発光材料、特に好ましくは４，４’−ビ
ス（２，２−ジフエニルビニル）ビフェニル、ドーパン
トとしてはジフェニルアミノビニルアリーレン、特に好
ましくは例えばＮ，Ｎ−ジフェニルアミノビニルベンゼ
ンを挙げることができる。

【０１０４】白色の発光を得る発光層としては特に制限
はないが、下記のものを用いることができる。 有機ＥＬ積層構造体の各層のエネルギー準位を規定
し、トンネル注入を利用して発光させるもの（欧州特許
第０３９０５５１号公報）。 と同じくトンネル注入を利用する素子で実施例とし
て白色発光素子が記載されているもの（特開平３−２３
０５８４号公報）。 二層構造の発光層が記載されているもの（特開平２−
２２０３９０号公報および特開平２−２１６７９０号公
報）。 発光層を複数に分割してそれぞれ発光波長の異なる材
料で構成されたもの（特開平４−５１４９１号公報）。 青色発光体（蛍光ピーク３８０〜４８０ｎｍ）と緑色
発光体（４８０〜５８０ｎｍ）とを積層させ、さらに赤
色蛍光体を含有させた構成のもの（特開平６−２０７１
７０号公報）。 青色発光層が青色蛍光色素を含有し、緑色発光層が赤
色蛍光色素を含有した領域を有し、さらに緑色蛍光体を
含有する構成のもの（特開平７−１４２１６９号公
報）。 これらの中では、上記の構成のものが特に好ましい。

【０１０５】さらに、赤色蛍光体としては、下記に示す
ものが好適に用いられる。

【０１０６】

【化３９】

【０１０７】次に、上記材料を用いて発光層を形成する
方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法
等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特
に分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜
とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄
膜や、溶液状態または液相状態の材料化合物から固体化
され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜
は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝
集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相
違により区分することができる。

【０１０８】また特開昭５７−５１７８１号公報に開示
されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶
剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等に
より薄膜化することによっても、発光層を形成すること
ができる。

【０１０９】このようにして形成される発光層の膜厚に
ついては特に制限はなく、状況に応じて適宜選択するこ
とができるが、通常５ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましい。
この発光層は、上述した材料の１種または２種以上から
なる一層で構成されてもよいし、また、前記発光層とは
別種の化合物からなる発光層を積層したものであっても
よい。

【０１１０】次に、正孔注入・輸送層は、発光層への正
孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔
移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ
以下と小さい。このような正孔注入・輸送層としてはよ
り低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好まし
く、さらに正孔の移動度が、例えば１０⁴ 〜１０⁶ Ｖ／
ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０^-6ｃｍ² ／Ｖ・秒
であるものが好ましい。本発明のジスチリルアリーレン
誘導体と混合して正孔注入・輸送層を形成する材料とし
ては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制
限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材
料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注
入層に使用されている公知のものの中から任意のものを
選択して用いることができる。

【０１１１】このような正孔注入・輸送層の形成材料と
しては、具体的には、例えばトリアゾール誘導体（米国
特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジア
ゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等
参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７−１６０９６
号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特
許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８
９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭
４５−５５５号公報、同５１−１０９８３号公報、特開
昭５１−９３２２４号公報、同５５−１７１０５号公
報、同５６−４１４８号公報、同５５−１０８６６７号
公報、同５５−１５６９５３号公報、同５６−３６６５
６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン
誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第
４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５−８８０６４
号公報、同５５−８８０６５号公報、同４９−１０５５
３７号公報、同５５−５１０８６号公報、同５６−８０
０５１号公報、同５６−８８１４１号公報、同５７−４
５５４５号公報、同５４−１１２６３７号公報、同５５
−７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導
体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５
１−１０１０５号公報、同４６−３７１２号公報、同４
７−２５３３６号公報、特開昭５４−５３４３５号公
報、同５４−１１０５３６号公報、同５４−１１９９２
５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第
３，５６７，４５０号明細書、同第３，１８０，７０３
号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，
６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明
細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１
２，３７６号明細書、特公昭４９−３５７０２号公報、
同３９−２７５７７号公報、特開昭５５−１４４２５０
号公報、同５６−１１９１３２号公報、同５６−２２４
３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等
参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５
２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体
（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のも
の）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６−４６
２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５
４−１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体
（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４
−５９１４３号公報、同５５−５２０６３号公報、同５
５−５２０６４号公報、同５５−４６７６０号公報、同
５５−８５４９５号公報、同５７−１１３５０号公報、
同５７−１４８７４９号公報、特開平２−３１１５９１
号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１−２１
０３６３号公報、同第６１−２２８４５１号公報、同６
１−１４６４２号公報、同６１−７２２５５号公報、同
６２−４７６４６号公報、同６２−３６６７４号公報、
同６２−１０６５２号公報、同６２−３０２５５号公
報、同６０−９３４５５号公報、同６０−９４４６２号
公報、同６０−１７４７４９号公報、同６０−１７５０
５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，
９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２−
２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２
−２８２２６３号公報）、特開平１−２１１３９９号公
報に開示されている導電性高分子オリゴマー（特にチオ
フェンオリゴマー）等を挙げることができる。

【０１１２】正孔注入・輸送層の材料としては上記のも
のを使用することができるが、ポルフィリン化合物（特
開昭６３−２９５６９６５号公報等に開示のもの）、芳
香族第三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物
（米国特許第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３
−２７０３３号公報、同５４−５８４４５号公報、同５
４−１４９６３４号公報、同５４−６４２９９号公報、
同５５−７９４５０号公報、同５５−１４４２５０号公
報、同５６−１１９１３２号公報、同６１−２９５５５
８号公報、同６１−９８３５３号公報、同６３−２９５
６９５号公報等参照）、芳香族第三級アミン化合物を用
いることもできる。

【０１１３】また米国特許第５，０６１，５６９号に記
載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例
えば４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ）ビフェニル、また特開平４−３０８６８８
号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが
３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−ト
リス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ）トリフェニルアミン等を挙げることができる。さら
に、発光層の材料として示した前述の芳香族ジメチリデ
ィン系化合物の他、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合
物も正孔注入・輸送層の材料として使用することができ
る。

【０１１４】そして、この正孔注入・輸送層を形成する
には、上述の化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコー
ト法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化
すればよい。この場合、正孔注入・輸送層としての膜厚
は、特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。
この正孔注入・輸送層は、正孔輸送帯域に本発明の芳香
族炭化水素化合物を含有していれば、上述した材料の１
種または２種以上からなる一層で構成されてもよいし、
また、前記正孔注入・輸送層とは別種の化合物からなる
正孔注入・輸送層を積層したものであってもよい。

【０１１５】また、有機半導体層は、発光層への正孔注
入または電子注入を助ける層であって、１０^-10 Ｓ／ｃ
ｍ以上の導電率を有するものが好適である。このような
有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマー
や特開平８−１９３１９１号公報に記載の含アリールア
ミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミ
ンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いること
ができる。

【０１１６】次に、電子注入層は、発光層への電子の注
入を助ける層であって、電子移動度が大きく、また付着
改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着が良
い材料からなる層である。電子注入層に用いられる材料
としては、８−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の
金属錯体が好適である。上記８−ヒドロキシキノリンま
たはその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン
（一般に８−キノリノールまたは８−ヒドロキシキノリ
ン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合
物、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウムを
電子注入材料として用いることができる。

【０１１７】そして、オキサジアゾール誘導体として
は、下記一般式（Ｖ）〜（VII)

【０１１８】

【化４０】

【０１１９】（式中、Ａｒ⁸ ，Ａｒ⁹ ，Ａｒ¹⁰，Ａ
ｒ¹²，Ａｒ¹³及びＡｒ¹⁶は、それぞれ置換基を有する若
しくは有しないアリール基を示し、Ａｒ⁸ とＡｒ⁹ ，Ａ
ｒ¹⁰とＡｒ ¹²、Ａｒ¹³とＡｒ¹⁶は、たがいに同一でも異
なっていてもよい。Ａｒ¹¹，Ａｒ¹⁴及びＡｒ¹⁵は、それ
ぞれ置換基を有する若しくは有しないアリーレン基を示
し、Ａｒ¹⁴とＡｒ¹⁵は、たがいに同一でも異なっていて
もよい。）で表される電子伝達化合物が挙げられる。

【０１２０】これら一般式（Ｖ）〜（VII)におけるアリ
ール基としては、フェニル基、ビフェニル基、アントラ
ニル基、ペリレニル基、ピレニル基などが挙げられる。
また、アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレ
ン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレ
ン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これら
への置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素
数１〜１０のアルコキシ基またはシアノ基等が挙げられ
る。この電子伝達化合物は、薄膜形成性の良好なものが
好ましく用いられる。

【０１２１】そして、これら電子伝達性化合物の具体例
としては、下記のものを挙げることができる。

【０１２２】

【化４１】

【０１２３】次に、陰極としては、仕事関数の小さい
（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれ
らの混合物を電極物質とするものが用いられる。このよ
うな電極物質の具体例としては、ナトリウム，ナトリウ
ム−カリウム合金、マグネシウム，リチウム，マグネシ
ウム・銀合金，アルミニウム／酸化アルミニウム，Ａｌ
／Ｌｉ₂ Ｏ，Ａｌ／ＬｉＯ₂ ，Ａｌ／ＬｉＦ，アルミニ
ウム・リチウム合金，インジウム，希土類金属などが挙
げられる。この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッ
タリング等の方法により薄膜を形成させることにより、
作製することができる。

【０１２４】ここで、発光層からの発光を陰極から取り
出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大き
くすることが好ましい。また、陰極としてのシート抵抗
は数百Ω／□以下が好ましく、さらに、膜厚は通常１０
ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍである。

【０１２５】次に、本発明の有機ＥＬ素子を作製する方
法については、上記の材料及び方法により陽極、発光
層、必要に応じて正孔注入層、および必要に応じて電子
注入層を形成し、最後に陰極を形成すればよい。また、
陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機ＥＬ素子を作製
することもできる。

【０１２６】以下、透光性基板上に、陽極／正孔注入層
／発光層／電子注入層／陰極が順次設けられた構成の有
機ＥＬ素子の作製例について説明する。

【０１２７】まず、適当な透光性基板上に、陽極材料か
らなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍ
の範囲の膜厚になるように、蒸着法あるいはスパッタリ
ング法により形成し、陽極とする。次に、この陽極上に
正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、前述したよ
うに真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法
等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られ
やすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空
蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法によ
り正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する
化合物（正孔注入層の材料）、目的とする正孔注入層の
結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源
温度５０〜４５０℃、真空度１０^-7〜１０^-3ｔｏｒｒ、
蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３
００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選択すること
が好ましい。

【０１２８】次に、この正孔注入層上に発光層を設け
る。この発光層の形成も、所望の有機発光材料を用いて
真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャス
ト法等の方法により、有機発光材料を薄膜化することに
より形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピン
ホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成
することが好ましい。真空蒸着法により発光層を形成す
る場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なる
が、一般的に正孔注入層の形成と同様な条件範囲の中か
ら選択することができる。

【０１２９】次に、この発光層上に電子注入層を設け
る。この場合にも正孔注入層、発光層と同様、均質な膜
を得る必要から真空蒸着法により形成することが好まし
い。蒸着条件は正孔注入層、発光層と同様の条件範囲か
ら選択することができる。

【０１３０】本発明のジスチリルアリーレン誘導体は、
上記有機化合物層のいずれの層に含有させるかによって
異なるが、真空蒸着法を用いる場合は他の材料との共蒸
着をすることができる。またスピンコート法を用いる場
合は、他の材料と混合することによって含有させること
ができる。

【０１３１】そして、最後に陰極を積層して有機ＥＬ素
子を得ることができる。陰極は金属から構成されるもの
で、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。し
かし、下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには
真空蒸着法が好ましい。

【０１３２】以上の有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空
引きで、一貫して陽極から陰極まで作製することが好ま
しい。

【０１３３】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場
合、陽極を＋、陰極を−の極性にして、３〜４０Ｖの電
圧を印加すると、発光が観測できる。また、逆の極性で
電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。
さらに、交流電圧を印加した場合には、陽極が＋、陰極
が−の極性になった時のみ均一な発光が観測される。こ
の場合、印加する交流の波形は任意でよい。

【０１３４】

【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。実施例１（化合物Ａ−１の合成） アルゴン雰囲気下、ジブロモベンゾチアジアゾ−ル５ｇ
（１７ミリモル），４−（２，２−ジフェニルビニル）
フェニルボロン酸１５ｇ（５０ミリモル），テトラキス
トリフェニルホスフィンパラジウム０．８ｇ（０．７ミ
リモル）をトルエン１００ｍｌに溶かし、炭酸ナトリン
ム水溶液１１ｇ（０．１０ミリモルr)を加えて１２時間
還流した。生じた固体をろ別し、トルエンから再結晶し
て黄色固体８．３ｇ（収率７６％）を得た。

【０１３５】このものについての元素分析値及びフィー
ルド・ディソープション・マススペクトル（ＦＤ−Ｍ
Ｓ）の測定結果は以下の通りである。 元素分析値（％）：Ｃ；８５．６０，Ｈ；５．０３，
Ｎ；４．３０ Ｃ₄₆Ｈ₃₂Ｎ₂ Ｓとしての計算値（％）； Ｃ；８５．６８，Ｈ；５．００，Ｎ；４．３４ ＦＤ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝６４４（Ｍ⁺ ，１００），Ｃ₄₆Ｈ
₃₂Ｎ₂ Ｓとして計算した分子量＝６４４

【０１３６】実施例２（化合物Ａ−３の合成） アルゴン雰囲気下、ジブロモアザベンゾチアジアゾ−ル
５ｇ（１７ミリモル），４−（２，２−ジフェニルビニ
ル）フェニルボロン酸１５ｇ（５０ミリモル），テトラ
キストリフェニルホスフィンパラジウム０．８ｇ（０．
７ミリモル）をトルエン１００ｍｌに溶かし、炭酸ナト
リンム水溶液１１ｇ（０．１０ミリモルr)を加えて１２
時間還流した。生じた固体をろ別し、トルエンから再結
晶して黄色固体７．１ｇ（収率６５％）を得た。

【０１３７】このものについての元素分析値とＦＤ−Ｍ
Ｓは以下の通りである。 元素分析値：Ｃ；８３．３９，Ｈ；５．０９，Ｎ；６．
８０ Ｃ₄₆Ｈ₃₁Ｎ₃ Ｓとしての計算値（％）； Ｃ；８３．６９，Ｈ；４．８４，Ｎ；６．５１ ＦＤ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝６４５（Ｍ⁺ ，１００），Ｃ₄₆Ｈ
₃₁Ｎ₃ Ｓとして計算した分子量＝６４５実施例３（化合物Ａ−６の合成 ） アルゴン雰囲気下、ジブロモベンゾチアジアゾ−ル５ｇ
（１７ミリモル），３，４−ジフェニルビニルフェニル
ボロン酸１３．７ｇ（５０ミリモル），テトラキストリ
フェニルホスフィンパラジウム０．８ｇ（０．７ミリモ
ル）をトルエン１００ｍｌに溶かし、炭酸ナトリンム水
溶液１１ｇ（０．１０ミリモル）を加えて１２時間還流
した。生じた固体をろ別し、トルエンから再結晶して黄
色固体９．２ｇ（収率９１％）を得た。

【０１３８】このものについての元素分析値とＦＤ−Ｍ
Ｓは以下の通りである。 元素分析値（％）：Ｃ；８５．４２，Ｈ；４．７１，
Ｎ；５．００ Ｃ₄₂Ｈ₂₈Ｎ₂ Ｓとしての計算値（％）； Ｃ；８５．１０，Ｈ；４．７６，Ｎ；４．７３ ＦＤ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝５９２（Ｍ⁺ ，１００），Ｃ₄₂Ｈ
₂₈Ｎ₂ Ｓとして計算した分子量＝５９２実施例４（化合物Ａ−７の合成 ） アルゴン雰囲気下、ジブロモベンゾチアジアゾ−ル５ｇ
（１７ミリモル），９，９−ジメチルフルオレン−２−
ボロン酸１２ｇ（５０ミリモル），テトラキストリフェ
ニルホスフィンパラジウム０．８ｇ（０．７ミリモル）
をトルエン１００ｍｌに溶かし、炭酸ナトリンム水溶液
１１ｇ（０．１０ミリモル）を加えて１２時間還流し
た。生じた固体をろ別し、トルエンから再結晶して黄色
固体７．７ｇ（収率８７％）を得た。

【０１３９】このものについての元素分析値とＦＤ−Ｍ
Ｓは以下の通りである。 元素分析値（％）：Ｃ；８２．７５，Ｈ；５．１２，
Ｎ；５．４７ Ｃ₃₆Ｈ₂₈Ｎ₂ Ｓとしての計算値（％）； Ｃ；８３．０４，Ｈ；５．４２，Ｎ；５．３８ ＦＤ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝５２０（Ｍ⁺ ，１００），Ｃ₄₂Ｈ
₂₈Ｎ₂ Ｓとして計算した分子量＝５２０実施例５（化合物Ａ−１１の合成 ） アルゴン雰囲気下、ジブロモベンゾチアジアゾ−ル５ｇ
（１７ミリモル），４−ジフェニルアミノフェニルボロ
ン酸４．９ｇ（５０ミリモル），テトラキストリフェニ
ルホスフィンパラジウム０．８ｇ（０．７ミリモル）を
トルエン１００ｍｌに溶かし、炭酸ナトリンム水溶液１
１ｇ（０．１０ミリモル）を加えて１２時間還流した。
生じた固体をろ別し、トルエンから再結晶して黄色固体
５．９ｇ（収率５６％）を得た。

【０１４０】このものについての元素分析値とＦＤ−Ｍ
Ｓは以下の通りである。 元素分析値（％）：Ｃ；８０．０９，Ｈ；５．０１，
Ｎ；８．６７ Ｃ₄₂Ｈ₃₀Ｎ₄ Ｓとしての計算値（％）； Ｃ；８１．００，Ｈ；４．８６，Ｎ；９．００ ＦＤ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝６２２（Ｍ⁺ ，１００）（Ｍ²⁺，
３），Ｃ₄₂Ｈ₃₀Ｎ₂ Ｎ ₄ Ｓとして計算した分子量＝６２
２実施例６（化合物Ａ−１４の合成） アルゴン雰囲気下、ジブロモジフェニルベンズイミダゾ
−ル７．３ｇ（１７ミリモル），４−（２，２−ジフェ
ニルビニル）フェニルボロン酸１５ｇ（５０ミリモ
ル），テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
０．８ｇ（０．７ミリモル）をトルエン１００ｍｌに溶
かし、炭酸ナトリンム水溶液１１ｇ（０．１０ミリモ
ル）を加えて１２時間還流した。生じた固体をろ別し、
トルエンから再結晶して黄色固体７．０ｇ（収率５３
％）を得た。

【０１４１】このものについての元素分析値とＦＤ−Ｍ
Ｓは以下の通りである。 元素分析値（％）：Ｃ；９０．６２，Ｈ；５．０３，
Ｎ；３．５５ Ｃ₅₉Ｈ₄₂Ｎ₂ としての計算値（％）； Ｃ；９０．９７，Ｈ；５．４３，Ｎ；３．６０ ＦＤ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝７７８（Ｍ⁺ ，１００），Ｃ₅₉Ｈ
₄₂Ｎ₂ として計算した分子量＝７７８実施例７（化合物Ａ−１７の合成） アルゴン雰囲気下、エチレンジオキシジブロモチオフェ
ン５．１ｇ（１７ミリモル），４−（２，２−ジフェニ
ルビニル）フェニルボロン酸１５ｇ（５０ミリモル），
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．８ｇ
（０．７ミリモル）をトルエン１００ｍｌに溶かし、炭
酸ナトリンム水溶液１１ｇ（０．１０ミリモル）を加え
て１２時間還流した。生じた固体をろ別し、トルエンか
ら再結晶して黄色固体７．３ｇ（収率６６％）を得た。

【０１４２】このものについての元素分析値とＦＤ−Ｍ
Ｓは以下の通りである。 元素分析値（％）：Ｃ；８５．０１，Ｈ；５．０１ Ｃ₄₆Ｈ₃₄Ｏ₂ Ｓとしての計算値（％）； Ｃ；８４．８９，Ｈ；５．２７ ＦＤ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝６５０（Ｍ⁺ ，１００），Ｃ₄₆Ｈ
₃₄Ｏ₂ Ｓとして計算した分子量＝６５０実施例８（有機ＥＬ素子の作製） ２５ｍｍ×７５ｍｍ×1.１ｍｍサイズのガラス基板上
に、膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物膜の透明
性アノードを設けた。これを紫外線とオゾンを併用して
１０分間洗浄した。

【０１４３】このガラス基板を真空蒸着装置〔日本真空
技術（株）製〕に入れ、約１０^-4Ｐａに減圧した。これ
に、下記構造を有するＴＰＤ７４を、蒸着速度0.２ｎｍ
／秒で６０ｎｍの厚さに蒸着した。次いで、下記構造を
有するＴＰＤ７８を、蒸着速度0.２ｎｍ／秒で２０ｎｍ
の厚さに蒸着した。

【０１４４】次に、下記構造のＤＰＶＤＰＡＮ及び化合
物（Ａ−１）を同時蒸着して４０ｎｍの厚さの発光層を
形成した。この際のＤＰＶＤＰＡＮの蒸着速度は0.４ｎ
ｍ／秒であり、化合物（Ａ−１）の蒸着速度は0.０１ｎ
ｍ／秒であった。さらに、トリス（８−キノリノール）
アルミニウム（Ａｌｑ）を蒸着速度0.２ｎｍ／秒で蒸着
し、最後にアルミニウムとリチウムとを同時蒸着するこ
とにより、陰極を１５０ｎｍの厚さで形成した。この
際、アルミニウムの蒸着速度は１ｎｍ／秒であり、リチ
ウムの蒸着速度は０．００４ｎｍ／秒であった。

【０１４５】得られた有機ＥＬ素子の性能を第１表に示
す。

【０１４６】

【化４２】

【０１４７】実施例９ 実施例８において、化合物（Ａ−１）の代わりに、化合
物（Ａ−３）を用いた以外は、実施例８と同様にして有
機ＥＬ素子を作製した。このものの性能を第１表に示
す。実施例１０ 実施例８において、化合物（Ａ−１）の代わりに、化合
物（Ａ−６）を用いた以外は、実施例８と同様にして有
機ＥＬ素子を作製した。このものの性能を第１表に示
す。実施例１１ 実施例８において、化合物（Ａ−１）の代わりに、化合
物（Ａ−７）を用いた以外は、実施例８と同様にして有
機ＥＬ素子を作製した。このものの性能を第１表に示
す。実施例１２ 実施例８において、化合物（Ａ−１）の代わりに、化合
物（Ａ−１１）を用いた以外は、実施例８と同様にして
有機ＥＬ素子を作製した。このものの性能を第１表に示
す。実施例１３ 実施例８において、化合物（Ａ−１）の代わりに、化合
物（Ａ−１４）を用いた以外は、実施例８と同様にして
有機ＥＬ素子を作製した。このものの性能を第１表に示
す。実施例１４ 実施例８において、化合物（Ａ−１）の代わりに、化合
物（Ａ−１７）を用いた以外は、実施例８と同様にして
有機ＥＬ素子を作製した。このものの性能を第１表に示
す。実施例１５ 実施例８において、ＤＰＶＤＰＡＮの代わりに化合物
（Ａ−１）を用い、かつ化合物（Ａ−１）の代わりに、
下記構造のルブレンを用いた以外は、実施例８と同様に
して有機ＥＬ素子を作製した。このものの性能を第１表
に示す。

【０１４８】

【化４３】

【０１４９】実施例１６ 実施例１５において、化合物（Ａ−１）の代わりに、化
合物（Ａ−３）を用いた以外は、実施例１５と同様にし
て有機ＥＬ素子を作製した。このものの性能を第１表に
示す。実施例１７ 実施例１５において、化合物（Ａ−１）の代わりに、化
合物（Ａ−６）を用いた以外は、実施例１５と同様にし
て有機ＥＬ素子を作製した。このものの性能を第１表に
示す。実施例１８ 実施例１５において、化合物（Ａ−１）の代わりに、化
合物（Ａ−７）を用い、かつルブランの代わりにクマリ
ン６を用いた以外は、実施例１５と同様にして有機ＥＬ
素子を作製した。このものの性能を第１表に示す。比較例１ 実施例８において、化合物（Ａ−１）の代わりに、

【０１５０】

【化４４】

【０１５１】で示される構造の化合物を用いた以外は、
実施例８と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。このも
のの性能を第１表に示す。比較例２ 実施例１５において、化合物（Ａ−１）の代わりに、下
記のオキシジアゾ−ル化合物

【０１５２】

【化４５】

【０１５３】を用いた以外は、実施例１５と同様にして
有機ＥＬ素子を作製した。このものの性能を第１表に示
す。

【０１５４】

【表１】

【０１５５】〔注〕輝度半減寿命は、窒素気流下に初期
輝度５００ｎｉｔの定電流駆動を行い、輝度が２５０ｎ
ｉｔへと減衰するまでの時間を測定することにより求め
た。第１表において、実施例８〜１４と比較例１を比べ
て分かるように、本発明の有機化合物を再結合サイト形
成物質として用いた場合、より優れた効率と寿命が得ら
れる。また、実施例１５〜１８と比較例２を比べて分か
るように、本発明の有機化合物を発光材料として用いた
場合に、より優れた効率と寿命が得られる。

【０１５６】

【発明の効果】本発明の有機化合物は、有機ＥＬ素子の
構成材料として有用であり、特に発光材料や再結合サイ
ト形成物質として用いた場合、優れた効率と寿命が発揮
される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 285/14 Ｃ０７Ｄ 285/14 ４Ｃ０７２ 333/72 333/72 ４Ｃ２０４ 417/14 417/14 ４Ｈ００１ 495/04 １０１ 495/04 １０１ 513/04 ３４３ 513/04 ３４３ Ｃ０９Ｋ 11/00 Ｃ０９Ｋ 11/00 Ｆ Ｆターム(参考） 4C033 AA01 AA04 AA17 4C036 AD06 AD12 AD27 4C056 AA01 AB01 AC02 AD03 AE03 CA03 CC01 CD02 4C063 AA03 BB01 CC67 DD08 EE05 4C071 AA01 BB01 CC12 CC21 EE13 FF16 GG01 JJ01 LL05 4C072 AA01 BB02 CC03 CC16 EE12 FF07 GG01 HH02 4C204 BB05 CB04 DB07 EB03 FB07 GB07 4H001 CC13

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表される有機化合物。 【化１】 〔式中、Ａｒ¹は一般式（ＩＸ）で表される互いに２つ
   の炭素原子を共有する２つの環状構造からなる二価の有
   機基であり、 【化２】 （ＩＸ）中のＺは、共有する２つの炭素原子とともに置
   換基を有してもよい飽和又は不飽和の５員環又は６員環
   の環状構造を形成するヘテロ原子を含有してもよい炭化
   水素基であり、Ａは共有する２つの炭素原子とともに置
   換基を有してもよい飽和又は不飽和の複素５員環を形成
   する有機基を示し、Ｚ又はＡは化合物中の他の構成単位
   と結合するための２つの結合手を有する。Ａｒ²及びＡ
   ｒ³は、それぞれ独立に置換基を有していてよい炭素数
   ６〜３０のアリーレン基又はＯ，Ｎ，Ｓ及びＳi の中か
   ら選ばれた少なくとも一種のヘテロ原子を含む炭素数４
   〜３０の二価の複素環式基、但し、ｓ，ｔが０の場合は
   Ａｒ ²、Ａｒ³（ｍ，ｎが２の場合は分子の末端側のＡｒ
   ²、Ａｒ³）は対応する一価の芳香族基（アリ−ル基）又
   は一価の複素環式基、ｓ，ｔが２の場合は、Ａｒ²、Ａ
   ｒ³（ｍ，ｎが２のときは、分子の末端側のＡｒ²、Ａｒ
   ³）は対応する三価の芳香族基又は複素環式基を示す。
   Ａｒ⁴〜Ａｒ⁷は、それぞれ独立に置換基を有していても
   よい炭素数６〜２０のアリール基又はＯ，Ｎ，Ｓ及びＳ
   iの中から選ばれた少なくとも一種のヘテロ原子を含む
   炭素数４〜３０の一価の複素環式基を示し、Ａｒ⁴〜Ａ
   ｒ⁷は互いに異なってもよい。Ｒ¹ 、Ｒ² は、それぞれ
   独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換基を
   有していてもよい炭素数６〜２０のアリ−ル基、炭素数
   １〜６のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素
   数５〜１８のアリールオキシ基、炭素数７〜１８のアラ
   ルキルオキシ基，置換基を有していてもよい炭素数５〜
   １６のアリール基で置換されたアミノ基、ニトロ基、シ
   アノ基、炭素数１〜６のエステル基、又はハロゲン原子
   を示し、Ｒ¹ とＲ² は互いに異なってもよい。ｍ、ｎ、
   ｓ及びｔは０，１又は２、ｋ及びｗは１又は２を示す。
   但し、ｍ＋ｓ≠０，ｎ＋ｔ≠０である。〕
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）中のＡｒ¹が下記の一般式
   （ＩＡ）〜（ＩＤ）のいずれかで表される互いに２つの
   炭素原子を共有する２つの環状構造からなる有機基であ
   る請求項１に記載の有機化合物。 【化３】 〔式（ＩＡ）中、Ｚは２価の基であって、互いに共有す
   る２つの炭素原子とともに置換基を有してもよい飽和又
   は不飽和の５員環又は６員環の環状構造を形成するヘテ
   ロ原子を含有してもよい炭化水素基であり、ＹはＯ，Ｓ
   又はＮ−Ｒ³ を示す。但し、Ｒ³ は水素原子、いずれも
   置換基を有していてもよいアルキル基、シクロアルキル
   基、アリ−ル基、又は複素環式基を表す。〕、 【化４】 〔式（ＩＢ）中、Ｚは一般式（ＩＡ）のＺと、Ｒ⁴ は一
   般式（ＩＡ）のＲ³ と同じであり、ＸはＯ，Ｓ，Ｎ−Ｒ
   ⁵ （式中、Ｒ⁵ は、一般式（ＩＡ）のＲ³ と同じ）又は 【化５】 （式中、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ は、一般式（ＩＡ）のＲ³ と同じ）
   を示す。〕 【化６】 〔式（ＩＣ）中、Ｚ及びＹは一般式（ＩＡ）のＺ及びＹ
   と同じであり、Ｒ⁸ ，Ｒ ⁹ は一般式（ＩＡ）のＲ³ と同
   じである。〕、 【化７】 〔式（ＩＤ）中、Ｚは共有する２つの炭素原子とともに
   置換基を有してもよい飽和又は不飽和の５員環又は６員
   環の環状構造を形成するヘテロ原子を含有してもよい炭
   化水素基であり、Ｙは一般式（ＩＡ）のＹと同じであ
   る。〕
3. 【請求項３】 一対の電極間に挟持された有機発光層を
   少なくとも有する有機エレクトロルミネッセンス素子で
   あって、請求項１又は２に記載の有機化合物を含有する
   ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
4. 【請求項４】 請求項１又は２に記載の有機化合物を、
   主として発光帯域に含有させてなる請求項３に記載の有
   機エレクトロルミネッセンス素子。
5. 【請求項５】 請求項１又は２に記載の有機化合物を有
   機発光層に含有させてなる請求項４に記載の有機エレク
   トロルミネッセンス素子。
6. 【請求項６】 有機発光層に、さらに再結合サイト形成
   物質を含有させてなる請求項３又は５に記載の有機エレ
   クトロルミネッセンス素子。
7. 【請求項７】 再結合サイト形成物質が、蛍光量子収率
   0.３〜1.０の蛍光物質である請求項６に記載の有機エレ
   クトロルミネッセンス素子。
8. 【請求項８】 再結合サイト形成物質が、スチリルアミ
   ン系化合物、キナクリドン誘導体、ルブレン誘導体、ク
   マリン誘導体及びピラン誘導体の中から選ばれた少なく
   とも一種である請求項６又は７に記載の有機エレクトロ
   ルミネッセンス素子。
9. 【請求項９】 請求項１又は２に記載の有機化合物を再
   結合サイト形成物質として含有する請求項３記載の有機
   エレクトロルミネッセンス素子。