JPH0529675B2 - - Google Patents
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- JPH0529675B2 JPH0529675B2 JP32837489A JP32837489A JPH0529675B2 JP H0529675 B2 JPH0529675 B2 JP H0529675B2 JP 32837489 A JP32837489 A JP 32837489A JP 32837489 A JP32837489 A JP 32837489A JP H0529675 B2 JPH0529675 B2 JP H0529675B2
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- hydrogen
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Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S428/917—Electroluminescent
-
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- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
Description
技術分野
本発明は電界発光素子に関し、特に有機化合物
を発光体として構成される電界発光素子に関す
る。 背景技術 この種の電界発光素子として、第２図に示すよ
うに、陰極である金属電極１と陽極である透明電
極２との間に有機化合物からなり互いに積層され
た有機蛍光体薄膜３及び有機正孔輸送層４が配さ
れた２層構造のものや、第３図に示すように、金
属電極１と透明電極２との間に互いに積層された
有機電子輸送層５、有機蛍光体薄膜３及び有機正
孔輸送層４が配された３層構造のものが知られて
いる。ここで、有機正孔輸送層４は陽極から正孔
を注入させ易くする機能と電子をブロツクする機
能とを有し、有機電子輸送層５は陰極から電子を
注入させ易くする機能を有している。 これらの電界発光素子において、透明電極２の
外側にはガラス基板６が配されており、金属電極
１から注入された電子と透明電極２から注入され
た正孔との再結合によつて励起子が生じ、この励
起子が放射失活する過程で光を放ち、この光が透
明電極２及びガラス基板６を介して外部に放出さ
れることになる。 しかしながら、上述した構成の従来の電界発光
素子においては、特定の色の蛍光帯域を有するも
のが開発されているが、さらにその他種々の色を
発光させるべく、より多くの種類の有機蛍光体の
電界発光素子の開発が望まれている。 発明の概要 ［発明の目的］ 本発明は、上述した従来のものの欠点を除去す
べくなされたものであつて、蛍光体を効率良く高
輝度にて発光させることができる電界発光素子を
提供することを目的とする。 ［発明の構成］ 本発明による電界発光素子においては、有機化
合物からなり互いに積層された蛍光体発光層及び
正孔輸送層が陰極及び陽極間に配された構成の電
界発光素子であつて、前記蛍光体発光層はクマリ
ン化合物またはアザクマリン化合物を含む蛍光体
薄膜からなることを特徴とする。 以下、本発明を図に基づいて詳細に説明する。 第１図は本発明の一実施例を示す構造図であ
り、図中第２図及び第３図と同等部分には同一符
号が付されている。 図において、陰極である金属電極１には、アル
ミニウムの1500Å膜厚の薄膜を用いる。また、陰
極１には、仕事関数が小さな金属、例えば厚さが
約500Å以上のアルミニウム、マグネシウム、イ
ンジウム、銀又は各々の合金が用い得る。 陽極である透明電極２には、インジウムすず酸
化物（I.T.O）の2000Å膜厚の薄膜を用いる。ま
た、陽極２には、仕事関数の大きな導電性材料、
例えば厚さが1000〜3000Å程度のI.T.O.又は厚さ
が800〜1500Å程度の金が用い得る。なお、金を
電極材料として用いた場合には、電極２は半透明
の状態となる。 金属電極１と透明電極２との間には、図の上か
ら順に積層された有機蛍光体薄膜７及び有機正孔
輸送層４が配されている。 有機正孔輸送層４には、トリフエニルアミン誘
導体、例えば下記式（）の化合物の800Å膜厚
の薄膜を用いる。 また、有機正孔輸送層４には、更に下記式
（）〜（XII）のCTM（Carrier Transmiting
Mate rials）として知られる化合物を用い得る。 有機蛍光体薄膜７としては、クマリン化合物を
含む蛍光体薄膜が用いられる。尚、このクマリン
化合物は染料としてCI（Color Index）名で
「Basic Yellow40」と称されているものもある。
また、有機蛍光体薄膜７の膜厚は1μｍ以下に設
定される。 さらに、有機蛍光体薄膜としては、下記構造式
（A1）〜（A4）で示されるクマリン化合物が用
いられる。 但し、上記構造式（A1）中、R1は水素、シア
ノ基、置換若しくは非置換アリール基、アルキル
基、カルボキシル基、アシルオキシ基、アラルキ
ル基及び酸素、硫黄若しくは窒素を１〜３個を含
む複素環からなる群から選ばれ、R2は水素、ア
ルキル基、アシルオキシ基、ハロアルキル基、カ
ルボキシル基、シアノ基及びアシル基からなる群
から選ばれ、R3は水素、水酸基またはアリル基
であり、R4は水素、アルキル基、アルコキシ基、
水酸基、アリル基、アシル基またはグリコシドで
あり、R5は水素、水酸基、アルコキシ基、アシ
ルオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジア
ルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、スル
ホニウム基あるいは水酸基で置換された置換アル
キルアミノ基、及び窒素を２〜３個含む５員環若
しくは複素芳香環からなる群から選ばれ、R6は
水素またはアルキル基であり、前記官能基におけ
るアルキル成分は好ましくは炭素原子数が１〜５
個であるが６個以上でもよく、かつアリール成分
は好ましくは炭素原子数が６〜14個であるが18個
以上でもよい。例えば下式（A1−ex2）及び
（A1−ex3）のクマリン化合物でもよい。 この蛍光体薄膜を形成するクマリン化合物
（A1）は、第１表の基のNo.１〜No.33、No.101及び
No.102の組み合わせを有するものが好ましい。
を発光体として構成される電界発光素子に関す
る。 背景技術 この種の電界発光素子として、第２図に示すよ
うに、陰極である金属電極１と陽極である透明電
極２との間に有機化合物からなり互いに積層され
た有機蛍光体薄膜３及び有機正孔輸送層４が配さ
れた２層構造のものや、第３図に示すように、金
属電極１と透明電極２との間に互いに積層された
有機電子輸送層５、有機蛍光体薄膜３及び有機正
孔輸送層４が配された３層構造のものが知られて
いる。ここで、有機正孔輸送層４は陽極から正孔
を注入させ易くする機能と電子をブロツクする機
能とを有し、有機電子輸送層５は陰極から電子を
注入させ易くする機能を有している。 これらの電界発光素子において、透明電極２の
外側にはガラス基板６が配されており、金属電極
１から注入された電子と透明電極２から注入され
た正孔との再結合によつて励起子が生じ、この励
起子が放射失活する過程で光を放ち、この光が透
明電極２及びガラス基板６を介して外部に放出さ
れることになる。 しかしながら、上述した構成の従来の電界発光
素子においては、特定の色の蛍光帯域を有するも
のが開発されているが、さらにその他種々の色を
発光させるべく、より多くの種類の有機蛍光体の
電界発光素子の開発が望まれている。 発明の概要 ［発明の目的］ 本発明は、上述した従来のものの欠点を除去す
べくなされたものであつて、蛍光体を効率良く高
輝度にて発光させることができる電界発光素子を
提供することを目的とする。 ［発明の構成］ 本発明による電界発光素子においては、有機化
合物からなり互いに積層された蛍光体発光層及び
正孔輸送層が陰極及び陽極間に配された構成の電
界発光素子であつて、前記蛍光体発光層はクマリ
ン化合物またはアザクマリン化合物を含む蛍光体
薄膜からなることを特徴とする。 以下、本発明を図に基づいて詳細に説明する。 第１図は本発明の一実施例を示す構造図であ
り、図中第２図及び第３図と同等部分には同一符
号が付されている。 図において、陰極である金属電極１には、アル
ミニウムの1500Å膜厚の薄膜を用いる。また、陰
極１には、仕事関数が小さな金属、例えば厚さが
約500Å以上のアルミニウム、マグネシウム、イ
ンジウム、銀又は各々の合金が用い得る。 陽極である透明電極２には、インジウムすず酸
化物（I.T.O）の2000Å膜厚の薄膜を用いる。ま
た、陽極２には、仕事関数の大きな導電性材料、
例えば厚さが1000〜3000Å程度のI.T.O.又は厚さ
が800〜1500Å程度の金が用い得る。なお、金を
電極材料として用いた場合には、電極２は半透明
の状態となる。 金属電極１と透明電極２との間には、図の上か
ら順に積層された有機蛍光体薄膜７及び有機正孔
輸送層４が配されている。 有機正孔輸送層４には、トリフエニルアミン誘
導体、例えば下記式（）の化合物の800Å膜厚
の薄膜を用いる。 また、有機正孔輸送層４には、更に下記式
（）〜（XII）のCTM（Carrier Transmiting
Mate rials）として知られる化合物を用い得る。 有機蛍光体薄膜７としては、クマリン化合物を
含む蛍光体薄膜が用いられる。尚、このクマリン
化合物は染料としてCI（Color Index）名で
「Basic Yellow40」と称されているものもある。
また、有機蛍光体薄膜７の膜厚は1μｍ以下に設
定される。 さらに、有機蛍光体薄膜としては、下記構造式
（A1）〜（A4）で示されるクマリン化合物が用
いられる。 但し、上記構造式（A1）中、R1は水素、シア
ノ基、置換若しくは非置換アリール基、アルキル
基、カルボキシル基、アシルオキシ基、アラルキ
ル基及び酸素、硫黄若しくは窒素を１〜３個を含
む複素環からなる群から選ばれ、R2は水素、ア
ルキル基、アシルオキシ基、ハロアルキル基、カ
ルボキシル基、シアノ基及びアシル基からなる群
から選ばれ、R3は水素、水酸基またはアリル基
であり、R4は水素、アルキル基、アルコキシ基、
水酸基、アリル基、アシル基またはグリコシドで
あり、R5は水素、水酸基、アルコキシ基、アシ
ルオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジア
ルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、スル
ホニウム基あるいは水酸基で置換された置換アル
キルアミノ基、及び窒素を２〜３個含む５員環若
しくは複素芳香環からなる群から選ばれ、R6は
水素またはアルキル基であり、前記官能基におけ
るアルキル成分は好ましくは炭素原子数が１〜５
個であるが６個以上でもよく、かつアリール成分
は好ましくは炭素原子数が６〜14個であるが18個
以上でもよい。例えば下式（A1−ex2）及び
（A1−ex3）のクマリン化合物でもよい。 この蛍光体薄膜を形成するクマリン化合物
（A1）は、第１表の基のNo.１〜No.33、No.101及び
No.102の組み合わせを有するものが好ましい。
【表】
【表】
上記構造式（A1）中、R3、R4及びR6を水素と
した下記構造式（A1a）のクマリン化合物の場合
は、第２表の基のNo.34〜No.64、及びNo.82〜No.92の
組み合わせを有するものが好ましい。 尚、第２表から以下下記表に示す(1)〜(19)は下記
置換基表に示す(1)〜(19)の置換基と同一である。 置換基表
した下記構造式（A1a）のクマリン化合物の場合
は、第２表の基のNo.34〜No.64、及びNo.82〜No.92の
組み合わせを有するものが好ましい。 尚、第２表から以下下記表に示す(1)〜(19)は下記
置換基表に示す(1)〜(19)の置換基と同一である。 置換基表
【式】
【式】
【式】(6)−
CO2−CH2−CH2−CH3
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
（但し、Me＝CH3、Et＝C2H5）
【表】
【表】
なお、上記構造式（A1a）のクマリン化合物の
場合、第２表の基のNo.82〜No.85、及びNo.88〜No.91
のクマリン化合物は以下のNo.82〜No.85、及びNo.88
〜No.91に示す構造を有している。 また、上記構造式（A1）中、R1は水素、シア
ノ基、置換若しくは非置換アリール基、アルキル
基、カルボキシル基、アシルオキシ基、及び酸
素、硫黄若しくは窒素を１〜３個を含む複素環か
らなる群から選ばれ、R2は水素、アルキル基、
アシルオキシ基、ハロアルキル基、カルボキシル
基、シアノ基及びアシル基からなる群から選ば
れ、R3は水素、水酸基またはアリル基であり、
R5がアミノ基の場合R5とR4とは一緒になつて縮
合環をなし、R6は水素またはアルキル基である
とすると例えば下記（A1b）式のクマリン化合物
となる。ここで、前記官能基におけるアルキル成
分は好ましくは炭素原子数が１〜５個であるが６
個以上でもよく、かつアリール成分は好ましくは
炭素原子数が６〜14個であるが18個以上でもよ
い。 この場合、蛍光体薄膜を形成するクマリン化合
物（A1b）は、第３表の基のNo.65〜No.71の組み合
わせを有するものが好ましい。
場合、第２表の基のNo.82〜No.85、及びNo.88〜No.91
のクマリン化合物は以下のNo.82〜No.85、及びNo.88
〜No.91に示す構造を有している。 また、上記構造式（A1）中、R1は水素、シア
ノ基、置換若しくは非置換アリール基、アルキル
基、カルボキシル基、アシルオキシ基、及び酸
素、硫黄若しくは窒素を１〜３個を含む複素環か
らなる群から選ばれ、R2は水素、アルキル基、
アシルオキシ基、ハロアルキル基、カルボキシル
基、シアノ基及びアシル基からなる群から選ば
れ、R3は水素、水酸基またはアリル基であり、
R5がアミノ基の場合R5とR4とは一緒になつて縮
合環をなし、R6は水素またはアルキル基である
とすると例えば下記（A1b）式のクマリン化合物
となる。ここで、前記官能基におけるアルキル成
分は好ましくは炭素原子数が１〜５個であるが６
個以上でもよく、かつアリール成分は好ましくは
炭素原子数が６〜14個であるが18個以上でもよ
い。 この場合、蛍光体薄膜を形成するクマリン化合
物（A1b）は、第３表の基のNo.65〜No.71の組み合
わせを有するものが好ましい。
【表】
また、上記構造式（A1）中、R1は水素、シア
ノ基、置換若しくは非置換アリール基、アルキル
基、カルボキシル基、アシルオキシ基、及び酸
素、硫黄若しくは窒素を１〜３個を含む複素環か
らなる群から選ばれ、R2は水素、アルキル基、
アシルオキシ基、ハロアルキル基、カルボキシル
基、シアノ基及びアシル基からなる群から選ば
れ、R3は水素、水酸基またはアリル基であり、
R4は水素、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、
アリル基またはアシル基であり、R5がアミノ基
の場合R5とR6とは一緒になつて縮合環をなすと
すると例えば下記（A1c）式のクマリン化合物と
なる。ここで、前記官能基におけるアルキル成分
は好ましくは炭素原子数が１〜５個であるが６個
以上でもよく、かつアリール成分は好ましくは炭
素原子数６〜14個であるが18個以上でもよい。 この場合、蛍光体薄膜を形成するクマリン化合
物（A1c）は、第４表の基のNo.72〜No.73の組み合
わせを有するものが好ましい。
ノ基、置換若しくは非置換アリール基、アルキル
基、カルボキシル基、アシルオキシ基、及び酸
素、硫黄若しくは窒素を１〜３個を含む複素環か
らなる群から選ばれ、R2は水素、アルキル基、
アシルオキシ基、ハロアルキル基、カルボキシル
基、シアノ基及びアシル基からなる群から選ば
れ、R3は水素、水酸基またはアリル基であり、
R4は水素、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、
アリル基またはアシル基であり、R5がアミノ基
の場合R5とR6とは一緒になつて縮合環をなすと
すると例えば下記（A1c）式のクマリン化合物と
なる。ここで、前記官能基におけるアルキル成分
は好ましくは炭素原子数が１〜５個であるが６個
以上でもよく、かつアリール成分は好ましくは炭
素原子数６〜14個であるが18個以上でもよい。 この場合、蛍光体薄膜を形成するクマリン化合
物（A1c）は、第４表の基のNo.72〜No.73の組み合
わせを有するものが好ましい。
【表】
上記構造式（A1）中、R1は水素、シアノ基、
置換若しくは非置換アリール基、アルキル基、カ
ルボキシル基、アシルオキシ基、アリルオキシカ
ルボニル基、アシル基及び酸素、硫黄若しくは窒
素を１〜３個を含む複素環からなる群から選ば
れ、R2は水素、アルキル基、アシルオキシ基、
ハロアルキル基、カルボキシル基、シアノ基及び
アシル基からなる群から選ばれ、R3は水素、水
酸基またはアリル基であり、R5がアミノ基の場
合R5とR4とR6とは一緒になつて縮合環をなすと
すると例えば下記（A1d）式のクマリン化合物と
なる。ここで、前記官能基におけるアルキル成分
は好ましくは炭素原子数が１〜５個であるが６個
以上でもよく、かつアリール成分は好ましくは炭
素原子数６〜14個であるが18個以上でもよい。 この場合、蛍光体薄膜を形成するクマリン化合
物（A1d）は、例えば下式（A1d−ex5）のクマ
リン化合物でもよく、 第５表の基のNo.74〜No.81の組み合わせを有する
ものが好ましい。
置換若しくは非置換アリール基、アルキル基、カ
ルボキシル基、アシルオキシ基、アリルオキシカ
ルボニル基、アシル基及び酸素、硫黄若しくは窒
素を１〜３個を含む複素環からなる群から選ば
れ、R2は水素、アルキル基、アシルオキシ基、
ハロアルキル基、カルボキシル基、シアノ基及び
アシル基からなる群から選ばれ、R3は水素、水
酸基またはアリル基であり、R5がアミノ基の場
合R5とR4とR6とは一緒になつて縮合環をなすと
すると例えば下記（A1d）式のクマリン化合物と
なる。ここで、前記官能基におけるアルキル成分
は好ましくは炭素原子数が１〜５個であるが６個
以上でもよく、かつアリール成分は好ましくは炭
素原子数６〜14個であるが18個以上でもよい。 この場合、蛍光体薄膜を形成するクマリン化合
物（A1d）は、例えば下式（A1d−ex5）のクマ
リン化合物でもよく、 第５表の基のNo.74〜No.81の組み合わせを有する
ものが好ましい。
【表】
また、上記構造式（A1）中、R1とR2とは一緒
になつて縮合環をなし、R3は水素、水酸基また
はアリル基であり、R4は水素、アルキル基、ア
ルコキシ基、水酸基、アリル基またはアシル基で
あり、R5水素、水酸基、アルコキシ基、アシル
オキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアル
キルアミノ基、スルホニウム基で置換された置換
アルキル基若しくは非置換アルキル基、及び窒素
を２〜３個含む５員環若しくは複素芳香環からな
る群から選ばれ、R6は水素またはアルキル基で
ある例えば下式（A1e−97）のクマリン化合物で
もよい。ここで、前記官能基におけるアルキル成
分は好ましくは炭素原子数が１〜５個であるが６
個以上でもよい。 また、上記構造式（A1）中、R1とR2とは一緒
になつて縮合環をなし、R3は水素、水酸基また
はアリル基であり、R5がアミノ基の場合R5とR4
とR6とは一緒になつて縮合環をなす例えば下式
（A1e−98）のクマリン化合物でもよい。ここで、
前記官能基におけるアルキル成分は好ましくは炭
素原子数が１〜５個であるが６個以上でもよい。 また、上記構造式（A1）中、R1は水素、シア
ノ基、置換若しくは非置換アリール基、アルキル
基、カルボキシル基、アシルオキシ基、及び酸
素、硫黄若しくは窒素を１〜３個を含む複素環か
らなる群から選ばれ、R2は水素、アルキル基、
アシルオキシ基、ハロアルキル基、カルボキシル
基、シアノ基及びアシル基からなる群から選ば
れ、R3とR4は一緒になつて縮合環をなし、R5は
水素、水酸基、アルコキシ基、アシルオキシ基、
アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、スルホニウム基で置換された置換アルキル基
若しくは非置換アルキル基、及び窒素を２〜３個
含む５員環若しくは複素芳香環からなる群から選
ばれ、R6は水素またはアルキル基である例えば
下式（A1f−ｅ×４）のクマリン化合物でもよ
い。ここで、前記官能基におけるアルキル成分は
好ましくは炭素原子数が１〜５個であるが６個以
上でもよく、かつアリール成分は好ましくは炭素
原子数が６〜14個であるが18個以上でもよい。 また、下記構造式（A2）で示され、 上記構造式（A2）中、Ｘは水素またはアルキ
ル基であるアザクマリン化合物でもよい。ここ
で、前記官能基におけるアルキル成分は好ましく
は炭素原子数が１〜５個であるが６個以上でもよ
い。 この場合、蛍光体薄膜を形成するアザクマリン
化合物（A2）は、第６表の基のNo.99及びNo.100の
組み合わせを有するものが好ましい。
になつて縮合環をなし、R3は水素、水酸基また
はアリル基であり、R4は水素、アルキル基、ア
ルコキシ基、水酸基、アリル基またはアシル基で
あり、R5水素、水酸基、アルコキシ基、アシル
オキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアル
キルアミノ基、スルホニウム基で置換された置換
アルキル基若しくは非置換アルキル基、及び窒素
を２〜３個含む５員環若しくは複素芳香環からな
る群から選ばれ、R6は水素またはアルキル基で
ある例えば下式（A1e−97）のクマリン化合物で
もよい。ここで、前記官能基におけるアルキル成
分は好ましくは炭素原子数が１〜５個であるが６
個以上でもよい。 また、上記構造式（A1）中、R1とR2とは一緒
になつて縮合環をなし、R3は水素、水酸基また
はアリル基であり、R5がアミノ基の場合R5とR4
とR6とは一緒になつて縮合環をなす例えば下式
（A1e−98）のクマリン化合物でもよい。ここで、
前記官能基におけるアルキル成分は好ましくは炭
素原子数が１〜５個であるが６個以上でもよい。 また、上記構造式（A1）中、R1は水素、シア
ノ基、置換若しくは非置換アリール基、アルキル
基、カルボキシル基、アシルオキシ基、及び酸
素、硫黄若しくは窒素を１〜３個を含む複素環か
らなる群から選ばれ、R2は水素、アルキル基、
アシルオキシ基、ハロアルキル基、カルボキシル
基、シアノ基及びアシル基からなる群から選ば
れ、R3とR4は一緒になつて縮合環をなし、R5は
水素、水酸基、アルコキシ基、アシルオキシ基、
アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、スルホニウム基で置換された置換アルキル基
若しくは非置換アルキル基、及び窒素を２〜３個
含む５員環若しくは複素芳香環からなる群から選
ばれ、R6は水素またはアルキル基である例えば
下式（A1f−ｅ×４）のクマリン化合物でもよ
い。ここで、前記官能基におけるアルキル成分は
好ましくは炭素原子数が１〜５個であるが６個以
上でもよく、かつアリール成分は好ましくは炭素
原子数が６〜14個であるが18個以上でもよい。 また、下記構造式（A2）で示され、 上記構造式（A2）中、Ｘは水素またはアルキ
ル基であるアザクマリン化合物でもよい。ここ
で、前記官能基におけるアルキル成分は好ましく
は炭素原子数が１〜５個であるが６個以上でもよ
い。 この場合、蛍光体薄膜を形成するアザクマリン
化合物（A2）は、第６表の基のNo.99及びNo.100の
組み合わせを有するものが好ましい。
【表】
また、下式構造式（A3）で示され、
上記構造式（A3）中、R7は水素、アルキル基、
またはシアノ基であり、R8はアルキル基または
シアノ基であり、Ｘは水酸基、アミノ基、アルキ
ルアミノ基、ジアルキルアミノ基、及び酸素１個
及び窒素１個含む６員環若しくは複素芳香環から
なる群から選ばれるアザクマリン化合物でもよ
い。 ここで、前記官能基におけるアルキル成分は好
ましくは炭素原子数が１〜５個であるが６個以上
でもよい。 この場合、蛍光体薄膜を形成するアザマクリン
化合物（A3）は、第７表の基のNo.93及びNo.96の
組み合わせを有するものが好ましい。
またはシアノ基であり、R8はアルキル基または
シアノ基であり、Ｘは水酸基、アミノ基、アルキ
ルアミノ基、ジアルキルアミノ基、及び酸素１個
及び窒素１個含む６員環若しくは複素芳香環から
なる群から選ばれるアザクマリン化合物でもよ
い。 ここで、前記官能基におけるアルキル成分は好
ましくは炭素原子数が１〜５個であるが６個以上
でもよい。 この場合、蛍光体薄膜を形成するアザマクリン
化合物（A3）は、第７表の基のNo.93及びNo.96の
組み合わせを有するものが好ましい。
【表】
また、下式構造式（A4）で示され、
上記構造式（A4）中、R9は水素、水酸基、ア
ルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ
基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ス
ルホニウム基で置換された置換アルキル基若しく
は非置換アルキル基からなる群から選ばれ、R10
は水素またはシアノ基である例えば下式（A4−
ex1）のクマリン化合物でもよい。ここで前記官
能基におけるアルキル成分は好ましくは炭素原子
数が１〜５個であるが６個以上でもよい。 また、上記電界発光素子においては陰極１及び
陽極２間に有機蛍光体薄膜７及び有機正孔輸送層
４を配した２層構造としたが、従来の陰極１及び
蛍光体薄膜７層間に例えば下記（XX）式のペリ
レンテトラカルボキシル誘導体からなる有機電子
輸送層５を配した３層構造としても同様の効果を
奏する。 発明の効果 以上説明したように、本発明による電界発光素
子においては、有機化合物からなり互いに積層さ
れた蛍光体発光層及び正孔輸送層が陰極及び陽極
間に配された構成の電界発光素子であつて、蛍光
体発光層はクマリン化合物またはアザクマリン化
合物を含む蛍光体薄膜からなるので、低電圧にて
効率良く高輝度で発光させることができる。 実施例 本発明の実施例の電界発光素子を作成しそれを
発光させた。 まず、ガラス基板上に陽極である透明電極のI.
T.O.を2000Å膜厚で成膜したものを用意した。
陽極である金属電極１には、アルミニウムを用い
た。 有機正孔輸送層４には、上記（）式のトリフ
エニルアミン誘導体を用いた。 有機蛍光体薄膜７としては、所謂「Basic
Yellaw40」、すなわち上記官能基のNo.55の下式
（A1a−55）のクマリン化合物を実施例１として、 上記（A4−ex1、A1−ex2、A1−ex3、A1−
ex4、A1−ex5）のクマリン化合物を実施例２な
いし６として用いた。 正孔輸送層、蛍光体薄膜及び陰極を成膜する際
の真空度、蒸着速度及び膜厚等の成膜条件は第８
表の如くであり、この表において、得られた電界
発光素子に電圧を印加することにより得た発光特
性を併記する。
ルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ
基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ス
ルホニウム基で置換された置換アルキル基若しく
は非置換アルキル基からなる群から選ばれ、R10
は水素またはシアノ基である例えば下式（A4−
ex1）のクマリン化合物でもよい。ここで前記官
能基におけるアルキル成分は好ましくは炭素原子
数が１〜５個であるが６個以上でもよい。 また、上記電界発光素子においては陰極１及び
陽極２間に有機蛍光体薄膜７及び有機正孔輸送層
４を配した２層構造としたが、従来の陰極１及び
蛍光体薄膜７層間に例えば下記（XX）式のペリ
レンテトラカルボキシル誘導体からなる有機電子
輸送層５を配した３層構造としても同様の効果を
奏する。 発明の効果 以上説明したように、本発明による電界発光素
子においては、有機化合物からなり互いに積層さ
れた蛍光体発光層及び正孔輸送層が陰極及び陽極
間に配された構成の電界発光素子であつて、蛍光
体発光層はクマリン化合物またはアザクマリン化
合物を含む蛍光体薄膜からなるので、低電圧にて
効率良く高輝度で発光させることができる。 実施例 本発明の実施例の電界発光素子を作成しそれを
発光させた。 まず、ガラス基板上に陽極である透明電極のI.
T.O.を2000Å膜厚で成膜したものを用意した。
陽極である金属電極１には、アルミニウムを用い
た。 有機正孔輸送層４には、上記（）式のトリフ
エニルアミン誘導体を用いた。 有機蛍光体薄膜７としては、所謂「Basic
Yellaw40」、すなわち上記官能基のNo.55の下式
（A1a−55）のクマリン化合物を実施例１として、 上記（A4−ex1、A1−ex2、A1−ex3、A1−
ex4、A1−ex5）のクマリン化合物を実施例２な
いし６として用いた。 正孔輸送層、蛍光体薄膜及び陰極を成膜する際
の真空度、蒸着速度及び膜厚等の成膜条件は第８
表の如くであり、この表において、得られた電界
発光素子に電圧を印加することにより得た発光特
性を併記する。
【表】
第１図は本発明の実施例を示す構造図、第２図
及び第３図は従来例を示す構造図である。 主要部分の符号の説明、１……金属電極（陰
極）、２……透明電極（陽極）、４……有機正孔輸
送層、６……ガラス基板、７……有機蛍光体薄
膜。
及び第３図は従来例を示す構造図である。 主要部分の符号の説明、１……金属電極（陰
極）、２……透明電極（陽極）、４……有機正孔輸
送層、６……ガラス基板、７……有機蛍光体薄
膜。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 有機化合物からなり互いに積層された蛍光体
発光層及び正孔輸送層が陰極及び陽極間に配され
た構成の電界発光素子であつて、前記蛍光体発光
層はクマリン化合物を含む蛍光体薄膜からなるこ
とを特徴とする電界発光素子。 ２ 前記クマリン化合物は下記構造式（A1）で
示され、 上記構造式（A1）中、R1は水素、シアノ基、
置換若しくは非置換アリール基、アルキル基、カ
ルボキシル基、アシルオキシ基、アラルキル基及
び酸素、硫黄若しくは窒素を１〜３個を含む複素
環からなる群から選ばれ、R2は水素、アルキル
基、アシルオキシ基、ハロアルキル基、カルボキ
シル基、シアノ基及びアシル基からなる群から選
ばれ、R3は水素、水酸基またはアリル基であり、
R4は水素、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、
アリル基、アシル基またはグリコシドであり、
R5は水素、水素基、アルコキシ基、アシルオキ
シ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキル
アミノ基、アルコキシカルボニル基、スルホニウ
ム基あるいは水酸基で置換された置換アルキルア
ミノ基、及び窒素を２〜３個含む５員環若しくは
複素芳香環からなる群から選ばれ、R6は水素ま
たはアルキル基であることを特徴とする請求項１
記載の電界発光素子。 ３ 前記クマリン化合物は下記構造式（A1）で
示され、 上記構造式（A1）中、R1は水素、シアノ基、
置換若しくは非置換アリール基、アルキル基、カ
ルボキシル基、アシルオキシ基、及び酸素、硫黄
若しくは窒素を１〜３個を含む複素環からなる群
から選ばれ、R2は水素、アルキル基、アシルオ
キシ基、ハロアルキル基、カルボキシル基、シア
ノ基及びアシル基からなる群から選ばれ、R3は
水素、水酸基またはアリル基であり、R5がアミ
ノ基の場合R5とR4とは一緒になつて縮合環をな
し、R6は水素またはアルキル基であることを特
徴とする請求項１記載の電界発光素子。 ４ 前記クマリン化合物は下記構造式（A1）で
示され、 上記構造式（A1）中、R1は水素、シアノ基、
置換若しくは非置換アリール基、アルキル基、カ
ルボキシル基、アシルオキシ基、及び酸素、硫黄
若しくは窒素を１〜３個を含む複素環からなる群
から選ばれ、R2は水素、アルキル基、アシルオ
キシ基、ハロアルキル基、カルボキシル基、シア
ノ基及びアシル基からなる群から選ばれ、R3は
水素、水酸基またはアリル基であり、R4は水素、
アルキル基、アルコキシ基、水酸基、アリル基ま
たはアシル基であり、R5がアミノ基の場合R5と
R6とは一緒になつて縮合環をなすことを特徴と
する請求項１記載の電界発光素子。 ５ 前記クマリン化合物は下記構造式（A1）で
示され、 上記構造式（A1）中、R1は水素、シアノ基、
置換若しくは非置換アリール基、アルキル基、カ
ルボキシル基、アシルオキシ基、アリルオキシカ
ルボニル基、アシル基及び酸素、硫黄若しくは窒
素を１〜３個を含む複素環からなる群から選ば
れ、R2は水素、アルキル基、アシルオキシ基、
ハロアルキル基、カルボキシル基、シアノ基及び
アシル基からなる群から選ばれ、R3は水素、水
酸基またはアリル基であり、R5がアミノ基の場
合R5とR4とR6とは一緒になつて縮合環をなすこ
とを特徴とする請求項１記載の電界発光素子。 ６ 前記クマリン化合物は下記構造式（A1）で
示され、 上記構造式（A1）中、R1とR2とは一緒になつ
て縮合環をなし、R3は水素、水酸基またはアリ
ル基であり、R4は水素、アルキル基、アルコキ
シ基、水酸基、アリル基またはアシル基であり、
R5は水素、水酸基、アルコキシ基、アシルオキ
シ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキル
アミノ基、スルホニウム基で置換された置換アル
キル基若しくは非置換アルキル基、及び窒素を２
〜３個含む５員環若しくは複素芳香環からなる群
から選ばれ、R6は水素またはアルキル基である
ことを特徴とする請求項１記載の電界発光素子。 ７ 前記クマリン化合物は下記構造式（A1）で
示され、 上記構造式（A1）中、R1とR2とは一緒になつ
て縮合環をなし、R3は水素、水酸基またはアリ
ル基であり、R5がアミノ基の場合R5とR4とR6と
は一緒になつて縮合環をなすことを特徴とする請
求項１記載の電界発光素子。 ８ 前記クマリン化合物は下記構造式（A1）で
示され、 上記構造式（A1）中、R1は水素、シアノ基、
置換若しくは非置換アリール基、アルキル基、カ
ルボキシル基、アシルオキシ基、及び酸素、硫黄
若しくは窒素を１〜３個を含む複素環からなる群
から選ばれ、R2は水素、アルキル基、アシルオ
キシ基、ハロアルキル基、カルボキシル基、シア
ノ基及びアシル基からなる群から選ばれ、R3と
R4とは一緒になつて縮合環をなし、R5は水素、
水酸基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ
基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ス
ルホニウム基で置換された置換アルキル基若しく
は非置換アルキル基、及び窒素を２〜３個含む５
員環若しくは複素芳香環からなる群から選ばれ、
R6は水素またはアルキル基であることを特徴と
する請求項１記載の電界発光素子。 ９ 前記クマリン化合物は下記構造式（A4）で
示され、 上記構造式（A4）中、R9は水素、水酸基、ア
ルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ
基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ス
ルホニウム基で置換された置換アルキル基からな
る群から選ばれ、R10は水素またはシアノ基であ
ることを特徴とする請求項１記載の電界発光素
子。 １０ 前記陰極及び前記蛍光体層間に有機電子輸
送層が配されたことを特徴とする請求項１ないし
９の何れかに記載の電界発光素子。 １１ 有機化合物からなり互いに積層された蛍光
体発光層及び正孔輸送層が陰極及び陽極間に配さ
れた構成の電界発光素子であつて、前記蛍光体発
光層はアザクマリン化合物を含む蛍光体薄膜から
なることを特徴とする電界発光素子。 １２ 前記アザクマリン化合物は下記構造式
（A2）で示され、 上記構造式（A2）中、Ｘは水素またはアルキ
ル基であることを特徴とする請求項１１記載の電
界発光素子。 １３ 前記アザクマリン化合物は下記構造式
（A3）で示され、 上記構造式（A3）中、R7は水素、アルキル基
またはシアノ基であり、R8はアルキル基または
シアノ基であり、Ｘは水酸基、アミノ基、アルキ
ルアミノ基、ジアルキルアミノ基、及び酸素１個
及び窒素１個含む６員環若しくは複素芳香環から
なる群から選ばれることを特徴とする請求項１１
記載の電界発光素子。 １４ 前記陰極及び前記蛍光体層間に有機電子輸
送層が配されたことを特徴とする請求項１１ない
し１３の何れかに記載の電界発光素子。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1328374A JPH03792A (ja) | 1989-02-17 | 1989-12-20 | 電界発光素子 |
| US07/481,160 US5104740A (en) | 1989-02-17 | 1990-02-20 | Electroluminescent element |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-37743 | 1989-02-17 | ||
| JP3774389 | 1989-02-17 | ||
| JP1328374A JPH03792A (ja) | 1989-02-17 | 1989-12-20 | 電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03792A JPH03792A (ja) | 1991-01-07 |
| JPH0529675B2 true JPH0529675B2 (ja) | 1993-05-06 |
Family
ID=26376881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1328374A Granted JPH03792A (ja) | 1989-02-17 | 1989-12-20 | 電界発光素子 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5104740A (ja) |
| JP (1) | JPH03792A (ja) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3016896B2 (ja) * | 1991-04-08 | 2000-03-06 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2998268B2 (ja) * | 1991-04-19 | 2000-01-11 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP2974835B2 (ja) * | 1991-09-12 | 1999-11-10 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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