JPH0790257A - 有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子Info
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- JPH0790257A JPH0790257A JP5261534A JP26153493A JPH0790257A JP H0790257 A JPH0790257 A JP H0790257A JP 5261534 A JP5261534 A JP 5261534A JP 26153493 A JP26153493 A JP 26153493A JP H0790257 A JPH0790257 A JP H0790257A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 安価でしかも容易に多種類の誘導体を合成す
ることが可能な有機蛍光体を使用した有機電界発光素子
を提供する。 【構成】 本発明の有機電界発光素子は、電極と、該電
極間に配された有機蛍光体層とより主として構成される
有機電界発光素子において、前記有機蛍光体層がベンゾ
アントロン誘導体を含むことを特徴とする。
ることが可能な有機蛍光体を使用した有機電界発光素子
を提供する。 【構成】 本発明の有機電界発光素子は、電極と、該電
極間に配された有機蛍光体層とより主として構成される
有機電界発光素子において、前記有機蛍光体層がベンゾ
アントロン誘導体を含むことを特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機化合物を電極間に
積層することにより構成される電界発光素子に関するも
のである。
積層することにより構成される電界発光素子に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】有機
電界発光素子の構造は、図１に示すように、陰極である
金属電極（１ａ）と陽極である透明電極（１ｂ）との間
に、有機化合物からなり互いに積層された有機蛍光体層
（２）及び有機正孔輸送層（３）を配したり、或いは図
２に示すように、有機正孔輸送層（３）に代えて有機電
子輪送層（４）が配された２層構造のものや、図３に示
すように、金属電極（１ａ）と透明電極（１ｂ）との間
に、互いに積層された有機電子輸送層（４）、有機蛍光
体層（２）及び有機正孔輸送層（３）が配された３層構
造のものが知られている。
電界発光素子の構造は、図１に示すように、陰極である
金属電極（１ａ）と陽極である透明電極（１ｂ）との間
に、有機化合物からなり互いに積層された有機蛍光体層
（２）及び有機正孔輸送層（３）を配したり、或いは図
２に示すように、有機正孔輸送層（３）に代えて有機電
子輪送層（４）が配された２層構造のものや、図３に示
すように、金属電極（１ａ）と透明電極（１ｂ）との間
に、互いに積層された有機電子輸送層（４）、有機蛍光
体層（２）及び有機正孔輸送層（３）が配された３層構
造のものが知られている。
【０００３】上記のように構成される有機電界発光素子
の発光メカニズムとしては、陰極である金属電極から注
入された電子と陽極である透明電極から注入された正孔
との再結合によって、有機蛍光体層内に励起子が生じ、
この励起子が放射失活する過程で外部に光を放出すると
考えられている。尚、有機正孔輪送層は陽極から正孔を
注入させ易くする機能と電子をブロックする機能とを有
し、有機電子輸送層は陰極から電子を注入させ易くする
機能を有している。
の発光メカニズムとしては、陰極である金属電極から注
入された電子と陽極である透明電極から注入された正孔
との再結合によって、有機蛍光体層内に励起子が生じ、
この励起子が放射失活する過程で外部に光を放出すると
考えられている。尚、有機正孔輪送層は陽極から正孔を
注入させ易くする機能と電子をブロックする機能とを有
し、有機電子輸送層は陰極から電子を注入させ易くする
機能を有している。
【０００４】そして、上記のように構成される従来の有
機電界発光素子においては、その有機蛍光体層として８
−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体が用いられて
いるが、更に安価でしかも容易に多種類の誘導体を合成
することが可能な有機蛍光体の開発が望まれている。
機電界発光素子においては、その有機蛍光体層として８
−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体が用いられて
いるが、更に安価でしかも容易に多種類の誘導体を合成
することが可能な有機蛍光体の開発が望まれている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記のような
従来技術を背景として、安価でしかも容易に多種類の誘
導体を合成することが可能な有機蛍光体を使用した有機
電界発光素子を提供することを目的としてなされたもの
で、その構成は、電極と、該電極間に配された有機蛍光
体層とより主として構成される有機電界発光素子におい
て、前記有機蛍光体層がベンゾアントロン誘導体を含む
ことを特徴とするものである。
従来技術を背景として、安価でしかも容易に多種類の誘
導体を合成することが可能な有機蛍光体を使用した有機
電界発光素子を提供することを目的としてなされたもの
で、その構成は、電極と、該電極間に配された有機蛍光
体層とより主として構成される有機電界発光素子におい
て、前記有機蛍光体層がベンゾアントロン誘導体を含む
ことを特徴とするものである。
【０００６】以下、本発明を図１に示した構造の有機電
界発光素子を例にとって詳細に説明する。
界発光素子を例にとって詳細に説明する。
【０００７】従来品と同様、（１ａ）は陰極としての金
属電極であって、例えばアルミニウムによる２０００Å
程度の薄膜を用いることができ、更には、仕事関数が小
さい金属、例えば厚さが約５００Å以上のマグネシウ
ム、インジウム、銀、マグネシウム−銀、マグネシウム
−インジウム、リチウム−アルミニウム等の合金を用い
ることができる。
属電極であって、例えばアルミニウムによる２０００Å
程度の薄膜を用いることができ、更には、仕事関数が小
さい金属、例えば厚さが約５００Å以上のマグネシウ
ム、インジウム、銀、マグネシウム−銀、マグネシウム
−インジウム、リチウム−アルミニウム等の合金を用い
ることができる。
【０００８】（１ｂ）は陽極としての透明電極であっ
て、例えばインジウムすず酸化物（以下、ＩＴＯと略
す）による２０００Å程度の薄膜を用いることができ、
更には、仕事関数の大きい導電性材料として、例えばア
ルミニウム、金等の金属、ヨウ化銅等の無機導電性物
質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン等の
導電性樹脂等を用いることができ、これらの膜厚は半透
明となる程度でよく、例えば金を用いた場合１０００Å
程度であれば半透明になる。
て、例えばインジウムすず酸化物（以下、ＩＴＯと略
す）による２０００Å程度の薄膜を用いることができ、
更には、仕事関数の大きい導電性材料として、例えばア
ルミニウム、金等の金属、ヨウ化銅等の無機導電性物
質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン等の
導電性樹脂等を用いることができ、これらの膜厚は半透
明となる程度でよく、例えば金を用いた場合１０００Å
程度であれば半透明になる。
【０００９】上記陰極としての金属電極（１ａ）及び陽
極としての透明電極（１ｂ）の作製方法としては、スパ
ッタリング法や真空蒸着法等を挙げることができ、又、
導電性樹脂を使用する場合は、電解重合により直接基板
上に薄膜状の電極を作製することができる。
極としての透明電極（１ｂ）の作製方法としては、スパ
ッタリング法や真空蒸着法等を挙げることができ、又、
導電性樹脂を使用する場合は、電解重合により直接基板
上に薄膜状の電極を作製することができる。
【００１０】上記金属電極（１ａ）と透明電極（１ｂ）
との間の透明電極（１ｂ）側には、有機正孔輸送層
（３）が配されており、この有機正孔輸送層（３）に
は、例えばトリフェニルアミン誘導体であるＮ，Ｎ’−
ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、ｌ，ｌ’−ビ
ス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサ
ンのような化合物を薄膜として用いる。尚、これらの化
合物は単独で用いても、必要に応じて混合して用いても
よい。更に耐熱性向上を目的としてキナクリドン、銅−
フタロシアニン等の複素環化合物や、ポリビニルカルバ
ゾール等の導電性高分子を用いることもできる。
との間の透明電極（１ｂ）側には、有機正孔輸送層
（３）が配されており、この有機正孔輸送層（３）に
は、例えばトリフェニルアミン誘導体であるＮ，Ｎ’−
ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、ｌ，ｌ’−ビ
ス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサ
ンのような化合物を薄膜として用いる。尚、これらの化
合物は単独で用いても、必要に応じて混合して用いても
よい。更に耐熱性向上を目的としてキナクリドン、銅−
フタロシアニン等の複素環化合物や、ポリビニルカルバ
ゾール等の導電性高分子を用いることもできる。
【００１１】又、上記有機正孔輸送層（３）の作製方法
としては、例えば塗布法や真空蒸着法等を挙げることが
でき、塗布法の場合は、前記トリフェニルアミン誘導体
を必要に応じ正孔のトラップにならないバインダー樹脂
に分散した塗布溶液を作製し、スピンコート法等の方法
によリ透明電極（１ｂ）上に塗布し、乾燥させることに
より有機正孔輸送層（３）とすることができ、又、導電
性高分子でもジクロロメタンのような揮発性溶媒に溶か
した者を同様にスピンコート法により塗布し、有機正孔
輸送層とすることができる。真空蒸着法の場合は、前記
トリフェニルアミン誘導体等を真空蒸着装置内に設置さ
れたルツボに入れ、６×ｌ０-6Ｔｏｒｒ程度の真空度に
おいてルツボを加熱し、前記トリフェニルアミン誘導体
等を蒸発させ、ルツボ上に向きあわせて設置した透明電
極の付いているガラス基板上に有機正孔輸送層（３）を
形成すればよい。尚、有機正孔輸送層の膜厚は、５００
〜ｌ０００Åが好ましい。
としては、例えば塗布法や真空蒸着法等を挙げることが
でき、塗布法の場合は、前記トリフェニルアミン誘導体
を必要に応じ正孔のトラップにならないバインダー樹脂
に分散した塗布溶液を作製し、スピンコート法等の方法
によリ透明電極（１ｂ）上に塗布し、乾燥させることに
より有機正孔輸送層（３）とすることができ、又、導電
性高分子でもジクロロメタンのような揮発性溶媒に溶か
した者を同様にスピンコート法により塗布し、有機正孔
輸送層とすることができる。真空蒸着法の場合は、前記
トリフェニルアミン誘導体等を真空蒸着装置内に設置さ
れたルツボに入れ、６×ｌ０-6Ｔｏｒｒ程度の真空度に
おいてルツボを加熱し、前記トリフェニルアミン誘導体
等を蒸発させ、ルツボ上に向きあわせて設置した透明電
極の付いているガラス基板上に有機正孔輸送層（３）を
形成すればよい。尚、有機正孔輸送層の膜厚は、５００
〜ｌ０００Åが好ましい。
【００１２】而して、本発明では、上記金属電極（１
ａ）と透明電極（１ｂ）との間の金属電極（１ａ）側に
配されている有機蛍光体層（２）が、ベンゾアントロン
誘導体を含むものである点に特徴があり、以上説明した
金属電極（１ａ）、透明電極（１ｂ）、有機正孔輸送層
（３）及び有機蛍光体層（２）により本発明有機電界発
光素子の一例を構成する。尚、有機蛍光体層（２）は、
有機正孔輸送層（３）と同様の方法で形成することがで
きるが、通常は真空蒸着法が用いられ、その厚みは５０
０〜１０００Åが好ましい。又、上記ベンゾアントロン
誘導体を含む有機蛍光体層（２）に適当な色素、例えば
キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、ビオラントロン
誘導体をゲスト化合物）ドーパント）として少量添加す
ることができる。
ａ）と透明電極（１ｂ）との間の金属電極（１ａ）側に
配されている有機蛍光体層（２）が、ベンゾアントロン
誘導体を含むものである点に特徴があり、以上説明した
金属電極（１ａ）、透明電極（１ｂ）、有機正孔輸送層
（３）及び有機蛍光体層（２）により本発明有機電界発
光素子の一例を構成する。尚、有機蛍光体層（２）は、
有機正孔輸送層（３）と同様の方法で形成することがで
きるが、通常は真空蒸着法が用いられ、その厚みは５０
０〜１０００Åが好ましい。又、上記ベンゾアントロン
誘導体を含む有機蛍光体層（２）に適当な色素、例えば
キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、ビオラントロン
誘導体をゲスト化合物）ドーパント）として少量添加す
ることができる。
【００１３】上記ベンゾアントロン誘導体としては、以
下の式で表されるものを使用することができ、ここで以
下の式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3は、同一或いは異っており、
ハロゲン原子、Ｏ−低級アルキル基、フェニル基、フェ
ノキシ基、チオフェノキシ基、ジアルキルアミノ基や、
ジフェニルアミノ基等の芳香環及びそれらの置換体、チ
オベンゾチアゾールやカルバゾール環等のヘテロ環及び
それらの置換体を示している。
下の式で表されるものを使用することができ、ここで以
下の式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3は、同一或いは異っており、
ハロゲン原子、Ｏ−低級アルキル基、フェニル基、フェ
ノキシ基、チオフェノキシ基、ジアルキルアミノ基や、
ジフェニルアミノ基等の芳香環及びそれらの置換体、チ
オベンゾチアゾールやカルバゾール環等のヘテロ環及び
それらの置換体を示している。
【化２】
【００１４】上記式で表される化合物は、具体的には以
下のような化合物を包含する。
下のような化合物を包含する。
【化３】
【化４】
【００１５】又、上記化合物（Ｉ）〜（Ｘ）のクロロホ
ルム溶液（濃度１×１０-4ｍｏｌ／ｌ）での蛍光を測定
した（励起波長：３９０ｍｍ）ところ、以下の表１に示
すような結果を得た。尚、相対蛍光強度の基準として、
８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体（Ａｌｑ
３）の同濃度のクロロホルム溶液を用いた。
ルム溶液（濃度１×１０-4ｍｏｌ／ｌ）での蛍光を測定
した（励起波長：３９０ｍｍ）ところ、以下の表１に示
すような結果を得た。尚、相対蛍光強度の基準として、
８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体（Ａｌｑ
３）の同濃度のクロロホルム溶液を用いた。
【００１６】以上、本発明を図１に示す構造の有機電界
発光素子により説明したが、本発明の有機電界発光素子
は、図２及び図３に示す構造のものとすることもでき、
この場合は、以下に示すような電子輸送性化合物により
電子輸送層を形成すればよい。
発光素子により説明したが、本発明の有機電界発光素子
は、図２及び図３に示す構造のものとすることもでき、
この場合は、以下に示すような電子輸送性化合物により
電子輸送層を形成すればよい。
【化５】
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、電極と、該電極間に配
された有機蛍光体層とより主として構成される有機電界
発光素子であって、前記有機蛍光体層が、安価でしかも
容易に多種類の誘導体を合成することが可能なベンゾア
ントロン誘導体を含むものを提供することができるので
ある。
された有機蛍光体層とより主として構成される有機電界
発光素子であって、前記有機蛍光体層が、安価でしかも
容易に多種類の誘導体を合成することが可能なベンゾア
ントロン誘導体を含むものを提供することができるので
ある。
【００１８】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
する。
する。
【００１９】実施例１ 膜厚２０００ÅのＩＴＯからなる陽極が形成されたガラ
ス基板と、陰極である金属電極にはアルミニウム、正孔
輸送層にはＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メ
チルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジ
アミン、有機蛍光体層には３−フェノキシベンゾアント
ロン（Ｉ）を用い、以下の表２に示す条件により正孔輸
送層、有機蛍光体層、及び陰極を成膜し、このようにし
て得た電界発光素子に３０ｖの電圧を印加した。発光特
性は、発光波長が５０５ｎｍ、輝度が１５０ｃｄ／ｍ2
であった。
ス基板と、陰極である金属電極にはアルミニウム、正孔
輸送層にはＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メ
チルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジ
アミン、有機蛍光体層には３−フェノキシベンゾアント
ロン（Ｉ）を用い、以下の表２に示す条件により正孔輸
送層、有機蛍光体層、及び陰極を成膜し、このようにし
て得た電界発光素子に３０ｖの電圧を印加した。発光特
性は、発光波長が５０５ｎｍ、輝度が１５０ｃｄ／ｍ2
であった。
【表１】
【００２０】実施例２ 有機蛍光体層に３−（４−メトキシフェノキシ）ベンゾ
アントロン（ＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法
で電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３
０ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発光
波長が５１１ｎｍ、輝度が１７３ｃｄ／ｍ２であった。
アントロン（ＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法
で電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３
０ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発光
波長が５１１ｎｍ、輝度が１７３ｃｄ／ｍ２であった。
【００２１】実施例３ 有機蛍光体層に３−（４−メチルフェノキシ）ベンゾア
ントロン（ＩＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法
で電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３
０ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発光
波長が５０８ｎｍ、輝度が１５８ｃｄ／ｍ2であった。
ントロン（ＩＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法
で電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３
０ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発光
波長が５０８ｎｍ、輝度が１５８ｃｄ／ｍ2であった。
【００２２】実施例４ 有機蛍光体層に３−チオフェノキシベンゾアントロン
（ＩＶ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界発光
素子を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの電圧
を印加することにより得た発光特性は、発光波長が５３
３ｎｍ、輝度が１２８ｃｄ／ｍ2であった。
（ＩＶ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界発光
素子を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの電圧
を印加することにより得た発光特性は、発光波長が５３
３ｎｍ、輝度が１２８ｃｄ／ｍ2であった。
【００２３】実施例５ 有機蛍光体層に３−フェニルベンゾアントロン（Ｖ）を
用い、他は実施例１と同様の方法で電界発光素子を作製
した。得られた電界発光素子に３０ｖの電圧を印加する
ことにより得た発光特性は、発光波長が４９３ｎｍ、輝
度が３４ｃｄ／ｍ2であった。
用い、他は実施例１と同様の方法で電界発光素子を作製
した。得られた電界発光素子に３０ｖの電圧を印加する
ことにより得た発光特性は、発光波長が４９３ｎｍ、輝
度が３４ｃｄ／ｍ2であった。
【００２４】実施例６ 有機蛍光体層に１，３−ジフェニルベンゾアントロン
（ＶＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界発光
素子を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの電圧
を印加することにより得た発光特性は、発光波長が５０
４ｎｍ、輝度が７８ｃｄ／ｍ2であった。
（ＶＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界発光
素子を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの電圧
を印加することにより得た発光特性は、発光波長が５０
４ｎｍ、輝度が７８ｃｄ／ｍ2であった。
【００２５】実施例７ 有機蛍光体層に３−メトキシベンゾアントロン（ＶＩ
Ｉ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界発光素子
を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの電圧を印
加することにより得た発光特性は、発光波長が５０９ｎ
ｍ、輝度が１８０ｃｄ／ｍ2であった。
Ｉ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界発光素子
を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの電圧を印
加することにより得た発光特性は、発光波長が５０９ｎ
ｍ、輝度が１８０ｃｄ／ｍ2であった。
【００２６】実施例８ 有機蛍光体層に３−ジフェニルアミノベンゾアントロン
（ＶＩＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界
発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの
電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波長が
５９３ｎｍ、輝度が８５ｃｄ／ｍ2であった。
（ＶＩＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界
発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの
電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波長が
５９３ｎｍ、輝度が８５ｃｄ／ｍ2であった。
【００２７】実施例９ 有機蛍光体層に３−（２−ベンゾチアゾールチオ）ベン
ゾアントロン（ＩＸ）を用い、他は実施例１と同様の方
法で電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に
３０ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発
光波長が５０８ｎｍ、輝度が４６ｃｄ／ｍ2であった。
ゾアントロン（ＩＸ）を用い、他は実施例１と同様の方
法で電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に
３０ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発
光波長が５０８ｎｍ、輝度が４６ｃｄ／ｍ2であった。
【００２８】実施例１０ 有機蛍光体層に３，９−ジ（２−ベンゾチアゾールチ
オ）ベンゾアントロン（Ｘ）を用い、他は実施例１と同
様の方法で電界発光素子を作製した。得られた電界発光
素子に３０ｖの電圧を印加することにより得た発光特性
は、発光波長が５３８ｎｍ、輝度が８１ｃｄ／ｍ2であ
った。
オ）ベンゾアントロン（Ｘ）を用い、他は実施例１と同
様の方法で電界発光素子を作製した。得られた電界発光
素子に３０ｖの電圧を印加することにより得た発光特性
は、発光波長が５３８ｎｍ、輝度が８１ｃｄ／ｍ2であ
った。
【００２９】実施例１１ 有機蛍光体層に６−フェニルベンゾアントロン（ＸＩ）
を用い、他は実施例１と同様の方法で電界発光素子を作
製した。得られた電界発光素子に３０ｖの電圧を印加す
ることにより得た発光特性は、発光波長が４６６ｎｍ、
輝度が３３ｃｄ／ｍ2であった。
を用い、他は実施例１と同様の方法で電界発光素子を作
製した。得られた電界発光素子に３０ｖの電圧を印加す
ることにより得た発光特性は、発光波長が４６６ｎｍ、
輝度が３３ｃｄ／ｍ2であった。
【００３０】実施例１２ 有機蛍光体層に３−（２−ベンゾチアゾールチオ）−９
−クロロベンゾアントロン（ＸＩＩ）を用い、他は実施
例１と同様の方法で電界発光素子を作製した。得られた
電界発光素子に３０ｖの電圧を印加することにより得た
発光特性は、発光波長が５０５ｎｍ、輝度が３８ｃｄ／
ｍ2であった。
−クロロベンゾアントロン（ＸＩＩ）を用い、他は実施
例１と同様の方法で電界発光素子を作製した。得られた
電界発光素子に３０ｖの電圧を印加することにより得た
発光特性は、発光波長が５０５ｎｍ、輝度が３８ｃｄ／
ｍ2であった。
【００３１】実施例１３ 有機蛍光体層に３−（９−カルバゾリル）ベンゾアント
ロン（ＸＩＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法で
電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０
ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波
長が５５０ｎｍ、輝度が８０ｃｄ／ｍ2であった。
ロン（ＸＩＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法で
電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０
ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波
長が５５０ｎｍ、輝度が８０ｃｄ／ｍ2であった。
【００３２】実施例１４ 有機蛍光体層に３−ジメチルアミノベンゾアントロン
（ＸＩＶ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界発
光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの電
圧を印加することにより得た発光特性は、発光波長が５
８８ｎｍ、輝度が９２ｃｄ／ｍ2であった。
（ＸＩＶ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界発
光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの電
圧を印加することにより得た発光特性は、発光波長が５
８８ｎｍ、輝度が９２ｃｄ／ｍ2であった。
【図１】有機電界発光素子の構造の一例を示す断面図で
ある。
ある。
【図２】有機電界発光素子の構造の別例を示す断面図で
ある。
ある。
【図３】有機電界発光素子の構造の更に別例を示す断面
図である。
図である。
１ａ 金属電極（陰極） １ｂ 透明電極（陽極） ２ 有機蛍光体層 ３ 有機正孔輸送層 ４ 有機電子輸送層 Ｇ ガラス基板
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年１１月９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正内容】
【書類名】 明細書
【発明の名称】 有機電界発光素子
【特許請求の範囲】
【化１】 （式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3は、同一或いは異っており、ハ
ロゲン原子、Ｏ−低級アルキル基、フェニル基、フェノ
キシ基、チオフェノキシ基、ジアルキルアミノ基や、ジ
フェニルアミノ基等の芳香環及びそれらの置換体、チオ
ベンゾチアゾールやカルバゾール環等のヘテロ環及びそ
れらの置換体を示す。）で示されるものである請求項１
に記載の有機電界発光素子。
ロゲン原子、Ｏ−低級アルキル基、フェニル基、フェノ
キシ基、チオフェノキシ基、ジアルキルアミノ基や、ジ
フェニルアミノ基等の芳香環及びそれらの置換体、チオ
ベンゾチアゾールやカルバゾール環等のヘテロ環及びそ
れらの置換体を示す。）で示されるものである請求項１
に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機化合物を電極間に
積層することにより構成される電界発光素子に関するも
のである。
積層することにより構成される電界発光素子に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】有機
電界発光素子の構造は、図１に示すように、陰極である
金属電極（１ａ）と陽極である透明電極（１ｂ）との間
に、有機化合物からなり互いに積層された有機蛍光体層
（２）及び有機正孔輸送層（３）を配したり、或いは図
２に示すように、有機正孔輸送層（３）に代えて有機電
子輪送層（４）が配された２層構造のものや、図３に示
すように、金属電極（１ａ）と透明電極（１ｂ）との間
に、互いに積層された有機電子輸送層（４）、有機蛍光
体層（２）及び有機正孔輸送層（３）が配された３層構
造のものが知られている。
電界発光素子の構造は、図１に示すように、陰極である
金属電極（１ａ）と陽極である透明電極（１ｂ）との間
に、有機化合物からなり互いに積層された有機蛍光体層
（２）及び有機正孔輸送層（３）を配したり、或いは図
２に示すように、有機正孔輸送層（３）に代えて有機電
子輪送層（４）が配された２層構造のものや、図３に示
すように、金属電極（１ａ）と透明電極（１ｂ）との間
に、互いに積層された有機電子輸送層（４）、有機蛍光
体層（２）及び有機正孔輸送層（３）が配された３層構
造のものが知られている。
【０００３】上記のように構成される有機電界発光素子
の発光メカニズムとしては、陰極である金属電極から注
入された電子と陽極である透明電極から注入された正孔
との再結合によって、有機蛍光体層内に励起子が生じ、
この励起子が放射失活する過程で外部に光を放出すると
考えられている。尚、有機正孔輪送層は陽極から正孔を
注入させ易くする機能と電子をブロックする機能とを有
し、有機電子輸送層は陰極から電子を注入させ易くする
機能を有している。
の発光メカニズムとしては、陰極である金属電極から注
入された電子と陽極である透明電極から注入された正孔
との再結合によって、有機蛍光体層内に励起子が生じ、
この励起子が放射失活する過程で外部に光を放出すると
考えられている。尚、有機正孔輪送層は陽極から正孔を
注入させ易くする機能と電子をブロックする機能とを有
し、有機電子輸送層は陰極から電子を注入させ易くする
機能を有している。
【０００４】そして、上記のように構成される従来の有
機電界発光素子においては、その有機蛍光体層として８
−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体が用いられて
いるが、更に安価でしかも容易に多種類の誘導体を合成
することが可能な有機蛍光体の開発が望まれている。
機電界発光素子においては、その有機蛍光体層として８
−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体が用いられて
いるが、更に安価でしかも容易に多種類の誘導体を合成
することが可能な有機蛍光体の開発が望まれている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記のような
従来技術を背景として、安価でしかも容易に多種類の誘
導体を合成することが可能な有機蛍光体を使用した有機
電界発光素子を提供することを目的としてなされたもの
で、その構成は、電極と、該電極間に配された有機蛍光
体層とより主として構成される有機電界発光素子におい
て、前記有機蛍光体層がベンゾアントロン誘導体を含む
ことを特徴とするものである。
従来技術を背景として、安価でしかも容易に多種類の誘
導体を合成することが可能な有機蛍光体を使用した有機
電界発光素子を提供することを目的としてなされたもの
で、その構成は、電極と、該電極間に配された有機蛍光
体層とより主として構成される有機電界発光素子におい
て、前記有機蛍光体層がベンゾアントロン誘導体を含む
ことを特徴とするものである。
【０００６】以下、本発明を図１に示した構造の有機電
界発光素子を例にとって詳細に説明する。
界発光素子を例にとって詳細に説明する。
【０００７】従来品と同様、（１ａ）は陰極としての金
属電極であって、例えばアルミニウムによる２０００Å
程度の薄膜を用いることができ、更には、仕事関数が小
さい金属、例えば厚さが約５００Å以上のマグネシウ
ム、インジウム、銀、マグネシウム−銀、マグネシウム
−インジウム、リチウム−アルミニウム等の合金を用い
ることができる。
属電極であって、例えばアルミニウムによる２０００Å
程度の薄膜を用いることができ、更には、仕事関数が小
さい金属、例えば厚さが約５００Å以上のマグネシウ
ム、インジウム、銀、マグネシウム−銀、マグネシウム
−インジウム、リチウム−アルミニウム等の合金を用い
ることができる。
【０００８】（１ｂ）は陽極としての透明電極であっ
て、例えばインジウムすず酸化物（以下、ＩＴＯと略
す）による２０００Å程度の薄膜を用いることができ、
更には、仕事関数の大きい導電性材料として、例えばア
ルミニウム、金等の金属、ヨウ化銅等の無機導電性物
質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン等の
導電性樹脂等を用いることができ、これらの膜厚は半透
明となる程度でよく、例えば金を用いた場合１０００Å
程度であれば半透明になる。
て、例えばインジウムすず酸化物（以下、ＩＴＯと略
す）による２０００Å程度の薄膜を用いることができ、
更には、仕事関数の大きい導電性材料として、例えばア
ルミニウム、金等の金属、ヨウ化銅等の無機導電性物
質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン等の
導電性樹脂等を用いることができ、これらの膜厚は半透
明となる程度でよく、例えば金を用いた場合１０００Å
程度であれば半透明になる。
【０００９】上記陰極としての金属電極（１ａ）及び陽
極としての透明電極（１ｂ）の作製方法としては、スパ
ッタリング法や真空蒸着法等を挙げることができ、又、
導電性樹脂を使用する場合は、電解重合により直接基板
上に薄膜状の電極を作製することができる。
極としての透明電極（１ｂ）の作製方法としては、スパ
ッタリング法や真空蒸着法等を挙げることができ、又、
導電性樹脂を使用する場合は、電解重合により直接基板
上に薄膜状の電極を作製することができる。
【００１０】上記金属電極（１ａ）と透明電極（１ｂ）
との間の透明電極（１ｂ）側には、有機正孔輸送層
（３）が配されており、この有機正孔輸送層（３）に
は、例えばトリフェニルアミン誘導体であるＮ，Ｎ’−
ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、ｌ，ｌ’−ビ
ス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサ
ンのような化合物を薄膜として用いる。尚、これらの化
合物は単独で用いても、必要に応じて混合して用いても
よい。更に耐熱性向上を目的としてキナクリドン、銅−
フタロシアニン等の複素環化合物や、ポリビニルカルバ
ゾール等の導電性高分子を用いることもできる。
との間の透明電極（１ｂ）側には、有機正孔輸送層
（３）が配されており、この有機正孔輸送層（３）に
は、例えばトリフェニルアミン誘導体であるＮ，Ｎ’−
ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、ｌ，ｌ’−ビ
ス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサ
ンのような化合物を薄膜として用いる。尚、これらの化
合物は単独で用いても、必要に応じて混合して用いても
よい。更に耐熱性向上を目的としてキナクリドン、銅−
フタロシアニン等の複素環化合物や、ポリビニルカルバ
ゾール等の導電性高分子を用いることもできる。
【００１１】又、上記有機正孔輸送層（３）の作製方法
としては、例えば塗布法や真空蒸着法等を挙げることが
でき、塗布法の場合は、前記トリフェニルアミン誘導体
を必要に応じ正孔のトラップにならないバインダー樹脂
に分散した塗布溶液を作製し、スピンコート法等の方法
によリ透明電極（１ｂ）上に塗布し、乾燥させることに
より有機正孔輸送層（３）とすることができ、又、導電
性高分子でもジクロロメタンのような揮発性溶媒に溶か
したものを同様にスピンコート法により塗布し、有機正
孔輸送層とすることができる。真空蒸着法の場合は、前
記トリフェニルアミン誘導体等を真空蒸着装置内に設置
されたルツボに入れ、６×ｌ０-6Ｔｏｒｒ程度の真空度
においてルツボを加熱し、前記トリフェニルアミン誘導
体等を蒸発させ、ルツボ上に向きあわせて設置した透明
電極の付いているガラス基板上に有機正孔輸送層（３）
を形成すればよい。尚、有機正孔輸送層の膜厚は、５０
０〜ｌ０００Åが好ましい。
としては、例えば塗布法や真空蒸着法等を挙げることが
でき、塗布法の場合は、前記トリフェニルアミン誘導体
を必要に応じ正孔のトラップにならないバインダー樹脂
に分散した塗布溶液を作製し、スピンコート法等の方法
によリ透明電極（１ｂ）上に塗布し、乾燥させることに
より有機正孔輸送層（３）とすることができ、又、導電
性高分子でもジクロロメタンのような揮発性溶媒に溶か
したものを同様にスピンコート法により塗布し、有機正
孔輸送層とすることができる。真空蒸着法の場合は、前
記トリフェニルアミン誘導体等を真空蒸着装置内に設置
されたルツボに入れ、６×ｌ０-6Ｔｏｒｒ程度の真空度
においてルツボを加熱し、前記トリフェニルアミン誘導
体等を蒸発させ、ルツボ上に向きあわせて設置した透明
電極の付いているガラス基板上に有機正孔輸送層（３）
を形成すればよい。尚、有機正孔輸送層の膜厚は、５０
０〜ｌ０００Åが好ましい。
【００１２】而して、本発明では、上記金属電極（１
ａ）と透明電極（１ｂ）との間の金属電極（１ａ）側に
配されている有機蛍光体層（２）が、ベンゾアントロン
誘導体を含むものである点に特徴があり、以上説明した
金属電極（１ａ）、透明電極（１ｂ）、有機正孔輸送層
（３）及び有機蛍光体層（２）により本発明有機電界発
光素子の一例を構成する。尚、有機蛍光体層（２）は、
有機正孔輸送層（３）と同様の方法で形成することがで
きるが、通常は真空蒸着法が用いられ、その厚みは５０
０〜１０００Åが好ましい。又、上記ベンゾアントロン
誘導体を含む有機蛍光体層（２）に適当な色素、例えば
キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、ビオラントロン
誘導体をゲスト化合物（ドーパント）として少量添加す
ることができる。
ａ）と透明電極（１ｂ）との間の金属電極（１ａ）側に
配されている有機蛍光体層（２）が、ベンゾアントロン
誘導体を含むものである点に特徴があり、以上説明した
金属電極（１ａ）、透明電極（１ｂ）、有機正孔輸送層
（３）及び有機蛍光体層（２）により本発明有機電界発
光素子の一例を構成する。尚、有機蛍光体層（２）は、
有機正孔輸送層（３）と同様の方法で形成することがで
きるが、通常は真空蒸着法が用いられ、その厚みは５０
０〜１０００Åが好ましい。又、上記ベンゾアントロン
誘導体を含む有機蛍光体層（２）に適当な色素、例えば
キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、ビオラントロン
誘導体をゲスト化合物（ドーパント）として少量添加す
ることができる。
【００１３】上記ベンゾアントロン誘導体としては、以
下の式で表されるものを使用することができ、ここで以
下の式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3は、同一或いは異っており、
ハロゲン原子、Ｏ−低級アルキル基、フェニル基、フェ
ノキシ基、チオフェノキシ基、ジアルキルアミノ基や、
ジフェニルアミノ基等の芳香環及びそれらの置換体、チ
オベンゾチアゾールやカルバゾール環等のヘテロ環及び
それらの置換体を示している。
下の式で表されるものを使用することができ、ここで以
下の式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3は、同一或いは異っており、
ハロゲン原子、Ｏ−低級アルキル基、フェニル基、フェ
ノキシ基、チオフェノキシ基、ジアルキルアミノ基や、
ジフェニルアミノ基等の芳香環及びそれらの置換体、チ
オベンゾチアゾールやカルバゾール環等のヘテロ環及び
それらの置換体を示している。
【化２】
【００１４】上記式で表される化合物は、具体的には以
下のような化合物を包含する。
下のような化合物を包含する。
【化３】
【化４】
【００１５】以上、本発明を図１に示す構造の有機電界
発光素子により説明したが、本発明の有機電界発光素子
は、図２及び図３に示す構造のものとすることもでき、
この場合は、以下に示すような電子輸送性化合物により
電子輸送層を形成すればよい。
発光素子により説明したが、本発明の有機電界発光素子
は、図２及び図３に示す構造のものとすることもでき、
この場合は、以下に示すような電子輸送性化合物により
電子輸送層を形成すればよい。
【化５】
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば、電極と、該電極間に配
された有機蛍光体層とより主として構成される有機電界
発光素子であって、前記有機蛍光体層が、安価でしかも
容易に多種類の誘導体を合成することが可能なベンゾア
ントロン誘導体を含むものを提供することができるので
ある。
された有機蛍光体層とより主として構成される有機電界
発光素子であって、前記有機蛍光体層が、安価でしかも
容易に多種類の誘導体を合成することが可能なベンゾア
ントロン誘導体を含むものを提供することができるので
ある。
【００１７】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
する。
する。
【００１８】実施例１ 膜厚２０００ÅのＩＴＯからなる陽極が形成されたガラ
ス基板と、陰極である金属電極にはアルミニウム、正孔
輸送層にはＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メ
チルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジ
アミン、有機蛍光体層には３−フェノキシベンゾアント
ロン（Ｉ）を用い、以下の表２に示す条件により正孔輸
送層、有機蛍光体層、及び陰極を成膜し、このようにし
て得た電界発光素子に３０Ｖの電圧を印加した。発光特
性は、発光波長が５０５ｎｍ、輝度が１５０ｃｄ／ｍ2
であった。
ス基板と、陰極である金属電極にはアルミニウム、正孔
輸送層にはＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メ
チルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジ
アミン、有機蛍光体層には３−フェノキシベンゾアント
ロン（Ｉ）を用い、以下の表２に示す条件により正孔輸
送層、有機蛍光体層、及び陰極を成膜し、このようにし
て得た電界発光素子に３０Ｖの電圧を印加した。発光特
性は、発光波長が５０５ｎｍ、輝度が１５０ｃｄ／ｍ2
であった。
【表１】
【００１９】実施例２ 有機蛍光体層に３−（４−メトキシフェノキシ）ベンゾ
アントロン（ＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法
で電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３
０Ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発光
波長が５１１ｎｍ、輝度が１７３ｃｄ／ｍ 2 であった。
アントロン（ＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法
で電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３
０Ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発光
波長が５１１ｎｍ、輝度が１７３ｃｄ／ｍ 2 であった。
【００２０】実施例３ 有機蛍光体層に３−（４−メチルフェノキシ）ベンゾア
ントロン（ＩＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法
で電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３
０Ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発光
波長が５０８ｎｍ、輝度が１５８ｃｄ／ｍ2であった。
ントロン（ＩＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法
で電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３
０Ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発光
波長が５０８ｎｍ、輝度が１５８ｃｄ／ｍ2であった。
【００２１】実施例４ 有機蛍光体層に３−チオフェノキシベンゾアントロン
（ＩＶ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界発光
素子を作製した。得られた電界発光素子に３０Ｖの電圧
を印加することにより得た発光特性は、発光波長が５３
３ｎｍ、輝度が１２８ｃｄ／ｍ2であった。
（ＩＶ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界発光
素子を作製した。得られた電界発光素子に３０Ｖの電圧
を印加することにより得た発光特性は、発光波長が５３
３ｎｍ、輝度が１２８ｃｄ／ｍ2であった。
【００２２】実施例５ 有機蛍光体層に３−フェニルベンゾアントロン（Ｖ）を
用い、他は実施例１と同様の方法で電界発光素子を作製
した。得られた電界発光素子に３０Ｖの電圧を印加する
ことにより得た発光特性は、発光波長が４９３ｎｍ、輝
度が３４ｃｄ／ｍ2であった。
用い、他は実施例１と同様の方法で電界発光素子を作製
した。得られた電界発光素子に３０Ｖの電圧を印加する
ことにより得た発光特性は、発光波長が４９３ｎｍ、輝
度が３４ｃｄ／ｍ2であった。
【００２３】実施例６ 有機蛍光体層に３，６−ジフェニルベンゾアントロン
（ＶＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界発光
素子を作製した。得られた電界発光素子に３０Ｖの電圧
を印加することにより得た発光特性は、発光波長が５０
４ｎｍ、輝度が７８ｃｄ／ｍ2であった。
（ＶＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界発光
素子を作製した。得られた電界発光素子に３０Ｖの電圧
を印加することにより得た発光特性は、発光波長が５０
４ｎｍ、輝度が７８ｃｄ／ｍ2であった。
【００２４】実施例７ 有機蛍光体層に３−メトキシベンゾアントロン（ＶＩ
Ｉ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界発光素子
を作製した。得られた電界発光素子に３０Ｖの電圧を印
加することにより得た発光特性は、発光波長が５０９ｎ
ｍ、輝度が１８０ｃｄ／ｍ2であった。
Ｉ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界発光素子
を作製した。得られた電界発光素子に３０Ｖの電圧を印
加することにより得た発光特性は、発光波長が５０９ｎ
ｍ、輝度が１８０ｃｄ／ｍ2であった。
【００２５】実施例８ 有機蛍光体層に３−ジフェニルアミノベンゾアントロン
（ＶＩＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界
発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０Ｖの
電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波長が
５９３ｎｍ、輝度が８５ｃｄ／ｍ2であった。
（ＶＩＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界
発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０Ｖの
電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波長が
５９３ｎｍ、輝度が８５ｃｄ／ｍ2であった。
【００２６】実施例９ 有機蛍光体層に３−（２−ベンゾチアゾールチオ）ベン
ゾアントロン（ＩＸ）を用い、他は実施例１と同様の方
法で電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に
３０Ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発
光波長が５０８ｎｍ、輝度が４６ｃｄ／ｍ2であった。
ゾアントロン（ＩＸ）を用い、他は実施例１と同様の方
法で電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に
３０Ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発
光波長が５０８ｎｍ、輝度が４６ｃｄ／ｍ2であった。
【００２７】実施例１０ 有機蛍光体層に３，９−ジ（２−ベンゾチアゾールチ
オ）ベンゾアントロン（Ｘ）を用い、他は実施例１と同
様の方法で電界発光素子を作製した。得られた電界発光
素子に３０Ｖの電圧を印加することにより得た発光特性
は、発光波長が５３８ｎｍ、輝度が８１ｃｄ／ｍ2であ
った。
オ）ベンゾアントロン（Ｘ）を用い、他は実施例１と同
様の方法で電界発光素子を作製した。得られた電界発光
素子に３０Ｖの電圧を印加することにより得た発光特性
は、発光波長が５３８ｎｍ、輝度が８１ｃｄ／ｍ2であ
った。
【００２８】実施例１１ 有機蛍光体層に６−フェニルベンゾアントロン（ＸＩ）
を用い、他は実施例１と同様の方法で電界発光素子を作
製した。得られた電界発光素子に３０Ｖの電圧を印加す
ることにより得た発光特性は、発光波長が４６６ｎｍ、
輝度が３３ｃｄ／ｍ2であった。
を用い、他は実施例１と同様の方法で電界発光素子を作
製した。得られた電界発光素子に３０Ｖの電圧を印加す
ることにより得た発光特性は、発光波長が４６６ｎｍ、
輝度が３３ｃｄ／ｍ2であった。
【００２９】実施例１２ 有機蛍光体層に３−（２−ベンゾチアゾールチオ）−９
−クロロベンゾアントロン（ＸＩＩ）を用い、他は実施
例１と同様の方法で電界発光素子を作製した。得られた
電界発光素子に３０Ｖの電圧を印加することにより得た
発光特性は、発光波長が５０５ｎｍ、輝度が３８ｃｄ／
ｍ2であった。
−クロロベンゾアントロン（ＸＩＩ）を用い、他は実施
例１と同様の方法で電界発光素子を作製した。得られた
電界発光素子に３０Ｖの電圧を印加することにより得た
発光特性は、発光波長が５０５ｎｍ、輝度が３８ｃｄ／
ｍ2であった。
【００３０】実施例１３ 有機蛍光体層に３−（９−カルバゾリル）ベンゾアント
ロン（ＸＩＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法で
電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０
Ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波
長が５５０ｎｍ、輝度が８０ｃｄ／ｍ2であった。
ロン（ＸＩＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法で
電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０
Ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波
長が５５０ｎｍ、輝度が８０ｃｄ／ｍ2であった。
【００３１】実施例１４ 有機蛍光体層に３−ジメチルアミノベンゾアントロン
（ＸＩＶ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界発
光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０Ｖの電
圧を印加することにより得た発光特性は、発光波長が５
８８ｎｍ、輝度が９２ｃｄ／ｍ2であった。
（ＸＩＶ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界発
光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０Ｖの電
圧を印加することにより得た発光特性は、発光波長が５
８８ｎｍ、輝度が９２ｃｄ／ｍ2であった。
【図面の簡単な説明】
【図１】有機電界発光素子の構造の一例を示す断面図で
ある。
ある。
【図２】有機電界発光素子の構造の別例を示す断面図で
ある。
ある。
【図３】有機電界発光素子の構造の更に別例を示す断面
図である。
図である。
【符号の説明】 １ａ 金属電極（陰極） １ｂ 透明電極（陽極） ２ 有機蛍光体層 ３ 有機正孔輸送層 ４ 有機電子輸送層 Ｇ ガラス基板
Claims (4)
- 【請求項１】 電極と、該電極間に配された有機蛍光体
層とより主として構成される有機電界発光素子におい
て、前記有機蛍光体層がベンゾアントロン誘導体を含む
ことを特徴とする有機電界発光素子。 - 【請求項２】 有機蛍光体層が、ベンゾアントロン誘導
体の薄膜である請求項１に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項３】 電極間には、更に有機電子輸送層及び／
又は有機正孔輸送層が配されている請求項１に記載の有
機電界発光素子。 - 【請求項４】 ベンゾアントロン誘導体が、式、 【化１】 （式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3は、同一或いは異っており、ハ
ロゲン原子、Ｏ−低級アルキル基、フェニル基、フェノ
キシ基、チオフェノキシ基、ジアルキルアミノ基や、ジ
フェニルアミノ基等の芳香環及びそれらの置換体、チオ
ベンゾチアゾールやカルバゾール環等のヘテロ環及びそ
れらの置換体を示す。）で示されるものである請求項１
に記載の有機電界発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5261534A JPH0790257A (ja) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | 有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5261534A JPH0790257A (ja) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | 有機電界発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0790257A true JPH0790257A (ja) | 1995-04-04 |
Family
ID=17363236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5261534A Pending JPH0790257A (ja) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | 有機電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0790257A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998018764A1 (de) * | 1996-10-28 | 1998-05-07 | Merck Patent Gmbh | Dihydrobenzoanthracenone, -pyrimidinone oder dihydronaphthochinolinone |
| WO2011136059A1 (en) * | 2010-04-26 | 2011-11-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Novel 10,10-dialkylanthrone compound and organic light-emitting device including the same |
| EP3982432A1 (en) * | 2020-10-09 | 2022-04-13 | Kaunas University of Technology | Organic molecular materials based on benzanthrone acceptor moiety for optoelectronic devices |
-
1993
- 1993-09-24 JP JP5261534A patent/JPH0790257A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998018764A1 (de) * | 1996-10-28 | 1998-05-07 | Merck Patent Gmbh | Dihydrobenzoanthracenone, -pyrimidinone oder dihydronaphthochinolinone |
| WO2011136059A1 (en) * | 2010-04-26 | 2011-11-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Novel 10,10-dialkylanthrone compound and organic light-emitting device including the same |
| JP2011231033A (ja) * | 2010-04-26 | 2011-11-17 | Canon Inc | 新規１０，１０−ジアルキルアントロン化合物及びこれを有する有機発光素子 |
| EP3982432A1 (en) * | 2020-10-09 | 2022-04-13 | Kaunas University of Technology | Organic molecular materials based on benzanthrone acceptor moiety for optoelectronic devices |
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