DE102007037905B4 - Dotiertes Halbleitermaterial und dessen Verwendung - Google Patents

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Abstract

Dotiertes Halbleitermaterial mit erhöhter Ladungsträgerdichte und Ladungsträgerbeweglichkeit enthaltend mindestens ein halbleitendes Matrixmaterial und mindestens einen Dotanden, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Dotand ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus stickstoffhaltigen Makrozyklen und polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen sowie deren Oligomeren und der mindestens eine Dotand als Einzelmolekül und nicht in Form von Clustern im Matrixmaterial verteilt ist.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein dotiertes Halbleitermaterial mit erhöhter Ladungsträgerdichte und Ladungsträgerbeweglichkeit, das mindestens ein halbleitendes Matrixmaterial und mindestens einen Dotanden enthält. Der Dotand ist dabei ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus stickstoffhaltigen Makrozyklen und polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen sowie deren Oligomeren. Die Dotanden dienen dabei sowohl der Erhöhung oder Regelung der Leitfähigkeit des halbleitenden Matrixmaterials als auch der Erhöhung der Stabilität gegenüber Schichtbeschädigung.
  • Für den Bau organischer elektronischer Bauelemente, insbesondere organischer Leuchtdioden (OLED), kommen zum Teil Materialien zum Einsatz, deren Leitfähigkeit nicht ausreichend ist. Dies gilt insbesondere für Matrixmaterialien wie α-NPB (N,N'-(Naphthylen-1yl)-N,N'-diphenyl-benzidin) oder 9,9'-Spirobi[9H-fluorene]-2,2',7,7'-tetraamine. Durch den Einsatz eines Dotanden, der aufgrund seiner Molekülorbitale in der Lage ist Ladungsträger in der Matrix zu erzeugen, lässt sich die Leitfähigkeit der Matrix deutlich, um mehrere 10er Potenzen erhöhen. Dadurch verringert sich die benötigte Betriebsspannung und die Effizienz des Bauelements steigt. Durch die Dotierung sinkt weiter die Anforderung an die Elektrode bezüglich der Austrittsarbeit.
  • Es wird grundsätzlich, analog zur anorganischen Halbleitertechnologie, zwischen p- und n-Dotierung unterschieden. Welche Dotierung vorliegt ist von den energetischen Lagen der Molekülorbitale abhängig, wie in 1 schematisch gezeigt.
  • Bei der p-Dotierung sollte das LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital, niedrigstes unbesetztes Molekülorbital) des Dotanden energetisch tiefer liegen als das HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital, höchstes besetztes Molekülorbital) der Matrix. Eine Dotierwirkung bei gleicher Energie oder geringfügig höherer Energie kann ebenfalls auftreten, da bei geringen Energieunterschieden bereits die Umgebungs- bzw. Betriebstemperatur ausreicht, um die Energiebarriere zu überwinden.
  • Bei der n-Dotierung wird ein Elektron aus dem HOMO des Dotanden in das LUMO der Matrix transferiert. Dazu sollte das LUMO der Matrixenergetisch tiefer als das HOMO des Dotanden liegen. Auch hier ist eine Dotierwirkung bei gleicher Energie oder geringfügig höherer Energie möglich, da auch hier bei geringen Energieunterschieden bereits die Umgebungs- bzw. Betriebstemperatur ausreicht, um die Energiebarriere zu überwinden.
  • Ob eine Matrix n- oder p-dotierbar ist, liegt u. a. an den energetischen Lagen der Molekülorbitale von Matrix und dem Dotanden. Ein weiterer Grund kann in der sterischen Hinderung liegen.
  • Aus dem Stand der Technik sind organische Dotiermaterialien u. a. aus DE 10 2004 010 954 A1 , EP 1 596 445 A1 , EP 1 538 684 A1 , WO 2005/086251 A2 sowie WO 2003/070822 A2 bekannt.
  • In der DE 10 2005 062 674 A1 ist eine Komposit-Zusammensetzung für eine Solarzelle sowie eine p-i-n-Halbleiterstruktur beschrieben, die diese Zusammensetzung enthält. Weiterhin betrifft diese Druckschrift eine Solarzelle und ein Verfahren von Herstellung von Komposit-Zusammensetzungen.
  • Die US 3,172,862 betrifft elektrolumineszente Zellen sowie elektrolumineszente Leuchtstoffe.
  • Ausgehend von diesem Stand der Technik war es Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Dotanden und dotierte Halbleitermaterialien bereitzustellen, die effizient die elektrische Leitfähigkeit der Host-Materialien erhöhen oder einstellen können und gleichzeitig einfach zu prozessieren sind.
  • Diese Aufgabe wird durch das gattungsgemäße dotierte Halbleitermaterial mit den kennzeichnenden Merkmalen des Anspruchs 1 gelöst. Die weiteren abhängigen Ansprüche zeigen vorteilhafte Weiterbildungen auf. In den Ansprüchen 21 und 22 werden erfindungsgemäße Verwendungen genannt.
  • Erfindungsgemäß wird ein dotiertes Halbleitermaterial mit erhöhter Ladungsträgerdichte und Ladungsträgerbeweglichkeit bereitgestellt, das ein halbleitendes Matrixmaterial und mindestens einen Dotanden enthält. Wesentlich ist dabei, dass der Dotand ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus stickstoffhaltigen Makrozyklen und polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen sowie deren Oligomeren, wobei der mindestens eine Dotand als Einzelmolekül und nicht in Form von Clustern im Matrixmaterial verteilt ist.
  • Um eine gute und vor allem stabile Dotierung zu erreichen sind folgende Randbedingungen möglichst gut zu erfüllen:
    • – angepasste HOMO-LUMO-Energien von Dotand und Matrix,
    • – Bei Aufdampfschichten sollten die Verdampfungstemperaturen ähnlich sein. Bei stark unterschiedlichen Verdampfungstemperaturen ist die Gefahr von Kontamination von benachbarten Verdampferquellen sehr groß. (Vgl. F4TCNQ).
    • – möglichst amorphes Schichtwachstum von Matrix/Dotand-Gemisch,
    • – Keine Aggregatbildung der Dotiermoleküle. Die Moleküle sollten möglichst einzeln in der Matrix vorliegen und dürfen keine größeren Cluster bilden.
    • – Geringe Mobilität der Dotiermoleküle in der Matrix, ansonsten ist die Stabilität des Bauelementes durch Migration/Diffusion der Dotanden nicht gewährleistet.
  • Diese Randbedingungen werden durch die erfindungsgemäß bereitgestellten Dotanden überzeugend erfüllt.
  • Gegenüber den aus dem Stand der Technik bekannten Dotiermolekülen konnte die Verdampfungstemperatur der Dotiermoleküle deutlich erhöht werden. Die Verdampfungstemperatur im Hochvakuum liegt deutlich oberhalb von 200°C. Anhand von UV-Vis-Spektren von Festkörpern konnte der molekulare Charakter der Dotandschicht nachgewiesen werden, die dem Lösungsspektrum gleicht. Bei starker Aggregation und der daraus resultierenden Wechselwirkungen der Moleküle ist mit einem starken Verbreitern der Absorptionsbanden zu rechnen, wie es bei kristallinen Zink(II)-Phthalocyanin Schichten zu beobachten ist. Durch die Einführung sperriger Substituenten konnte außerdem die Diffusion/Migration des Dotanden verringert werden.
  • Durch gezielte Modifikation der beschriebenen Moleküle ist eine Anpassung der Molekülorbitalenergieniveaus und das jeweilige Matrixmaterials möglich.
  • Ein weiterer Vorteil, insbesondere der Phthalocyanine, ist der Schutz vor Sputter-Schäden. Für eine Produktion ist dies jedoch ein Vorteil, da ein Material weniger benötigt wird. Damit wird die Gefahr der Kontamination verringert und es kommt durch den Wegfall einer zusätzlichen Verdampferquelle zur Kostenreduktion für den Herstellungsprozess.
  • Vorzugsweise basiert der stickstoffhaltige Makrozyklus auf einem Tetrapyrrolgerüst, wobei dies auch bevorzugt ein Tetrapyrrol-Metall-Komplex sein kann. Das Zentralatom M der Tetrapyrrol-Metall-Komplexe ist vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2H, 2Li, Cu, Zn, Co, Ni, Fe, V, U, B, Li, Si, Cr, Mn, Ti, Ga, Ge, Sn, Sb, In, Cd, Ag, Au, Pt, Pd, Ir, Pb, Bi, Se, Te, Ru, Rh, Mo, Nb, Zr, Y, Hf, Ta, W, Re, Os und As. Die Zentralatome können dabei auch durch weitere Liganden abgesättigt sein können bzw. in Form von Verbindungen, z. B. Oxiden oder Hydroxiden, vorliegen.
  • Vorzugsweise ist der stickstoffhaltige Makrozyklus ausgewählt aus der Gruppe der Phthalocyanine, insbesondere Naphthalocyaninen, Subphthalocyaninen, Superphthalocyaninen sowie Mischungen hiervon.
  • Vorzugsweise ist das Phthalocyanin eine Verbindung der allgemeinen Formel I und das Naphthalocyanin eine Verbindung der allgemeinen Formel II:
    Figure 00070001
    mit
    R1 bis R24 unabhängig voneinander = H, F, Cl, Br, I, OR, SR, CN, NRR, NO2, Cn(RR)2n+1,
    Figure 00070002
    wobei X = S, O, NR, die Reste R jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, F, Cl, Br, I, NH2, OH, SH, NO2, CN, CH3, OCH3, N(CH3)2, CF3, C(CF3)3, C(CH3)3, C2H5, Phenyl, O-Phenyl, SO3H, NHCH3 und N(CH3)2,
    n = 1 bis 12 und
    M ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2H, 2Li, Cu, Zn, Co, Ni, Fe, VO, Si(OH)2, Cr, Mn, Ti, Ga, Ge, Sn, Sb, In, Cd, Ag, Au, Pt, Pd, Ir, Pb, Bi, Se, Te, Ru, Rh, Mo, Nb, Zr, Y, Hf, Ta, W, Re, Os und As.
  • Ein weiteres bevorzugtes Phthalocyanin weist die Formel III auf:
  • Figure 00080001
  • Eine weitere bevorzugte Variante sieht vor, dass der mindestens eine stickstoffhaltige Makrozyklus ausgewählt ist aus. der Gruppe der Porphyrine, insbesondere Tetraphenylporphyrinen, Tetrabenzporphyrinen, Tetraphenyl-Tetrabenzporphyrinen sowie Mischungen hiervon.
  • Vorzugsweise ist das Porphyrin ausgewählt aus der Gruppe von Verbindungen mit den allgemeinen Formel IV bis VI:
    Figure 00090001
    mit
    R1 bis R20 unabhängig voneinander = H, F, Cl, Br, I, OR, SR, CN, NRR, NO2, C(RR)2n+1,
    Figure 00100001
    wobei X = S, O, NR, die Reste R jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, F, Cl, Br, I, NH2, OH, SH, NO2, CN, CH3, OCH3, N(CH3)2, CF3, C(CF3)3, C(CH3)3, C2H5, Phenyl, O-Phenyl, SO3H, NHCH3 und N(CH3)2,
    n = 1 bis 12 und
    M ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2H, 2Li, Cu, Zn, Co, Ni, Fe, VO, Si(OH)2, Cr, Mn, Ti, Ga, Ge, Sn, Sb, In, Cd, Ag, Au, Pt, Pd, Ir, Pb, Bi, Se, Te, Ru, Rh, Mo, Nb, Zr, Y, Hf, Ta, W, Re, Os und As.
  • Eine weitere bevorzugte Verbindung für einen stickstoffhaltigen Makrozyklus stellt die allgemeine Formel VII dar.
    Figure 00100002
    mit
    R1 bis R8 unabhängig voneinander = H, F, Cl, Br, I, OR, SR, CN, NRR, NO2, Cn(RR)2n+1,
    Figure 00100003
    wobei X = S, O, NR, die Reste R jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, F, Cl, Br, I, NH2, OH, SH, NO2, CN, CH3, OCH3, N(CH3)2, CF3, c(CF3)3, C(CH3)3, C2H5, Phenyl, O-Phenyl, SO3H, NHCH3 und N(CH3)2 und
    n = 1 bis 12.
  • Der mindestens eine stickstoffhaltige Makrozyklus ist weiterhin vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe von Verbindungen mit den allgemeinen Formeln VIII bis X:
    Figure 00110001
    Figure 00120001
    Figure 00130001
    mit
    R1 bis R40 unabhängig voneinander = H, F, Cl, Br, I, OR, SR, SO2, SO3, CN, NRR, NO, NO2, Cn(RR)2n+1, C1-C18-Alkyl, Aryl, Arylalkyl, Phenyl, Pyrrol, Thiophen,
    Figure 00130002
    wobei die Reste R jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, F, Cl, Br, I, NH2, OH, SH, NO2, CN, CH3, OCH3, N(CH3)2, CF3, c(CF3)3, C(CH3)3, C2H5, Phenyl, O-Phenyl, SO3H, NHCH3 und N(CH3)2,
    n = 1 bis 12 und
    M1, M2, M3, M4 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2H, 2Li, Cu, Zn, Co, Ni, Fe, VO, Si(OH)2, Cr, Mn, Ti, Ga, Ge, Sn, Sb, In, Cd, Ag, Au, Pt, Pd, Ir, Pb, Bi, Se, Te, Ru, Rh, Mo, Nb, Zr, Y, Hf, Ta, W, Re, Os und As.
  • Vorzugsweise ist der mindestens eine stickstoffhaltige Makrozyklus ausgewählt aus der Gruppe von Verbindungen mit den allgemeinen Formeln XI bis XIII:
    Figure 00140001
    Figure 00150001
    mit
    R1 bis R16 unabhängig voneinander = H, F, Cl, Br, I, OR, SR, SO2, SO3, CN, NRR, NO, NO2, Cn(RR)2n+1, C1-C18-Alkyl, Aryl, Arylalkyl, Phenyl, Pyrrol, Thiophen,
    Figure 00150002
    wobei die Reste R jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, F, Cl, Br, I, NH2, OH, SH, NO2, CN, CH3, OCH3, N(CH3)2, CF3, c(CF3)3, C(CH3)3, C2H5, Phenyl, O-Phenyl, SO3H, NHCH3 und N(CH3)2,
    n = 1 bis 12 und
    M1 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2H, 2Li, Cu, Zn, Co, Ni, Fe, VO, Si(OH)2, Cr, Mn, Ti, Ga, Ge, Sn, Sb, In, Cd, Ag, Au, Pt, Pd, Ir, Pb, Bi, Se, Te, Ru, Rh, Mo, Nb, Zr, Y, Hf, Ta, W, Re, Os und As.
  • Eine weitere Variante sieht vor, dass der Dotand ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff ist, der vorzugsweise ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Anthracenen, Tetracenen, Pentacenen, Coronenen, Pyrenen, Rubicenen und deren Oligomeren.
  • Die bevorzugten polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe sind ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen mit den allgemeinen Formeln XIV bis XXXV:
    Figure 00160001
    Figure 00170001
    Figure 00180001
    Figure 00190001
    Figure 00200001
    Figure 00210001
    mit
    R1 bis R16 unabhängig voneinander = H, F, Cl, Br, I, OR, SR, SO2, SO3, CN, NRR, NO, NO2, Cn(RR)2n+1, C1-C18-Alkyl, Aryl, Arylalkyl, Phenyl, Pyrrol, Thiophen,
    Figure 00220001
    wobei die Reste R jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, F, Cl, Br, I, NH2, OH, SH, NO2, CN, CH3, OCH3, N(CH3)2, CF3, c(CF3)3, C(CH3)3, C2H5, Phenyl, O-Phenyl, SO3H, NHCH3 und N(CH3)2
    X, X1, Y, Y1 = O, S, NR1 und
    M1 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2H, 2Li, Cu, Zn, Co, Ni, Fe, VO, Si(OH)2, Cr, Mn, Ti, Ga, Ge, Sn, Sb, In, Cd, Ag, Au, Pt, Pd, Ir, Pb, Si, Se, Te, Ru, Rh, Mo, Nb, Zr, Y, Hf, Ta, W, Re, Os und As.
  • Das halbleitende Matrixmaterial kann dabei sowohl ein anorganischer oder organischer Halbleiter sein. Im Falle eines organischen Halbleiters sind die Matrixmaterialien ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N,N'-(Napthylen-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidin und 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-2,2',7,7'-tetraamin bevorzugt.
  • Verwendung finden die erfindungsgemäßen Dotanden insbesondere zur Erhöhung oder Einstellung der elektrischen Leitfähigkeit von anorganischen oder organischen Host-Materialien und zur Erhöhung der Stabilität gegenüber Schichtschädigung durch z. B. Sputtertechniken.
  • Anhand der nachfolgenden Figuren und des Beispiels soll der erfindungsgemäße Gegenstand näher erläutert werden, ohne diesen auf die hier gezeigten speziellen Ausführungsformen einschränken zu wollen.
  • 1 zeigt anhand einer schematischen Darstellung das Prinzip des Elektronentransfers bei der Dotierung.
  • 2 zeigt anhand eines Diagrams die Abhängigkeit der Leitfähigkeit der Matrix von der Dotierstoffkonzentration.
  • 3 zeigt ein UV-Vis-Spektrum einer Schicht eines erfindungsgemäßen dotierten Halbleitermaterials.
  • Beispiel
  • Am Beispiel einer p-Dotierung des kommerziell erhältlichen Lochtransportmatrixmaterials HTM14 (Merck AG) soll die Eignung der vorgeschlagenen Dotiermaterialien demonstriert werden. Dabei wird die Leitfähigkeit der Matrix in Abhängigkeit der Dotierkonzentration bestimmt. Für die Erzielung einer p-Dotierung ist es wie bereits beschrieben nötig, einen Dotanden mit energetisch tief liegendem LUMO zu wählen.
  • Dazu wurde eines der beschriebenen Phthalocyanin-Derivate mit geeigneten HOMO-LUMO-Lagen, die zuvor mittels der kommerziellen Software Hyperchem 7.1 von Hypercube Inc. berechnet wurden, ausgewählt und an einer ebenfalls kommerziell erhältlichen Aufdampfanlage der Firma Sunic Systems, Korea, mit dem Matrixmaterial coverdampft.
  • Zum Ermitteln der Eigenschaften wurde zunächst ein 50 nm dicker Film des reinen Dotanden auf Quarz abgeschieden und dessen Absorption mittels eines UV-Vis-Spektrometers ermittelt (s. 3).
  • Das UV-Vis-Spektrum zeigt deutlich die Bandenstruktur des Moleküls und die geringe Breite der Bande lässt auf geringe Wechselwirkung der Moleküle untereinander schließen, was gegen eine starke Aggregation spricht. Anschließend wurden Mischschichten der Matrix mit verschiedenen p-Dotand-Konzentrationen hergestellt und die Leitfähigkeit bestimmt. Die gemessenen Leitfähigkeiten sind in 2 dargestellt.
  • Neben dem beschriebenen Beispiel sollten insbesondere unsubstituierte Metall-Phthalocyanine und Pentacen dotiert werden können. Durch die Erhöhung der Ladungsträgerkonzentration können positive Effekte für den Einsatz als (dotierte) organische Halbleiter in organischen Feldeffekttransistoren resultieren.

Claims (22)

  1. Dotiertes Halbleitermaterial mit erhöhter Ladungsträgerdichte und Ladungsträgerbeweglichkeit enthaltend mindestens ein halbleitendes Matrixmaterial und mindestens einen Dotanden, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Dotand ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus stickstoffhaltigen Makrozyklen und polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen sowie deren Oligomeren und der mindestens eine Dotand als Einzelmolekül und nicht in Form von Clustern im Matrixmaterial verteilt ist.
  2. Dotiertes Halbleitermaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Dotand eine Verdampfungstemperatur von mindestens 135°C, insbesondere von mindestens 200°C, bei einem Vakuum von 10–6 mbar.
  3. Dotiertes Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, dass der stickstoffhaltige Makrozyklus auf einem Tetrapyrrolgerüst basiert.
  4. Dotiertes Halbleitermaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der stickstoffhaltige Makrozyklus ein Tetrapyrrol-Metall-Komplex ist.
  5. Dotiertes Halbleitermaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Zentralatom M der Tetrapyrrol-Metall-Komplexe ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 2H, 2Li, Cu, Zn, Co, Ni, Fe, V, U, B, Li, Si, Cr, Mn, Ti, Ga, Ge, Sn, Sb, In, Cd, Ag, Au, Pt, Pd, Ir, Pb, Bi, Se, Te, Ru, Rh, Mo, Nb, Zr, Y, Hf, Ta, W, Re, Os und As, wobei die Zentralatome durch weitere Liganden abgesättigt sein können oder in Form von Verbindungen, z. B. Oxiden oder Hydroxiden, vorliegen.
  6. Dotiertes Halbleitermaterial nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine stickstoffhaltigen Makrozyklus ausgewählt ist aus der Gruppe der Phthalocyanine.
  7. Dotiertes Halbleitermaterial nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Phthalocyanine ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Naphthalocyaninen, Subphthalocyaninen, Superphthalocyaninen sowie Mischungen hiervon.
  8. Dotiertes Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Phthalocyanin eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder II ist:
    Figure 00270001
    mit R1 bis R24 unabhängig voneinander = H, F, Cl, Br, I, OR, SR, CN, NRR, NO2, Cn(RR)2n+1,
    Figure 00270002
    wobei X = S, O, NR, die Reste R jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, F, Cl, Br, I, NH2, OH, SH, NO2, CN, CH3, OCH3, N(CH3)2, CF3, C(CF3)3, C(CH3)3, C2H5, Phenyl, O-Phenyl, SO3H, NHCH3 und N(CH3)2, n = 1 bis 12 und M ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2H, 2Li, Cu, Zn, Co, Ni, Fe, VO, Si(OH)2, Cr, Mn, Ti, Ga, Ge, Sn, Sb, In, Cd, Ag, Au, Pt, Pd, Ir, Pb, Bi, Se, Te, Ru, Rh, Mo, Nb, Zr, Y, Hf, Ta, W, Re, Os und As.
  9. Dotiertes Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Phthalocyanin die Formel III aufweist:
    Figure 00280001
  10. Dotiertes Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine stickstoffhaltige Makrozyklus ausgewählt ist aus der Gruppe der Porphyrine.
  11. Dotiertes Halbleitermaterial nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Porphyrine ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Tetraazaporphyrinen, Tetraphenylporphyrinen, Tetrabenzporphyrinen, Tetraphenyl-Tetrabenzporphyrinen sowie Mischungen hiervon.
  12. Dotiertes Halbleitermaterial nach einem der Ansprüche 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Porphyrin ausgewählt ist aus der Gruppe von Verbindungen mit den allgemeinen Formel IV bis VI:
    Figure 00290001
    Figure 00300001
    mit R1 bis R20 unabhängig voneinander = H, F, Cl, Br, I, OR, SR, CN, NRR, NO2, Cn(RR)2n+1,
    Figure 00300002
    wobei X = S, O, NR, die Reste R jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, F, Cl, Br, I, NH2, OH, SH, NO2, CN, CH3, OCH3, N(CH3)2, CF3, C(CF3)3, C(CH3)3, C2H5 Phenyl, O-Phenyl, SO3H, NHCH3 und N(CH3)2, n = 1 bis 12 und M ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2H, 2Li, Cu, Zn, Co, Ni, Fe, VO, Si(OH)2, Cr, Mn, Ti, Ga, Ge, Sn, Sb, In, Cd, Ag, Au, Pt, Pd, Ir, Pb, Bi, Se, Te, Ru, Rh, Mo, Nb, Zr, Y, Hf, Ta, W, Re, Os und As.
  13. Dotiertes Halbleitermaterial nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine stickstoffhaltige Makrozyklus eine Verbindung der allgemeinen Formel VII ist:
    Figure 00310001
    mit R1 bis R10 unabhängig voneinander = H, F, Cl, Br, I, OR, SR, CN, NRR, NO2, Cn(RR)2n+1,
    Figure 00310002
    wobei X = S, O, NR, die Reste R jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, F, Cl, Br, I, NH2, OH, SH, NO2, CN, CH3, OCH3, N(CH3)2, CF3, c(CF3)3, C(CH3)3, C2H5, Phenyl, O-Phenyl, SO3H, NHCH3 und N(CH3)2 und n = 1 bis 12.
  14. Dotiertes Halbleitermaterial nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine stickstoffhaltige Makrozyklus ausgewählt ist aus der Gruppe von Verbindungen mit den allgemeinen Formeln VIII bis X:
    Figure 00320001
    Figure 00330001
    mit R1 bis R40 unabhängig voneinander = H, F, Cl, Br, I, OR, SR, SO2, SO3, CN, NRR, NO, NO2, Cn(RR)2n+1, C1-C18-Alkyl, Aryl, Arylalkyl, Phenyl, Pyrrol, Thiophen,
    Figure 00330002
    wobei die Reste R jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, F, Cl, Br, I, NH2, OH, SH, NO2, CN, CH3, OCH3, N(CH3)2, CF3, c(CF3)3, C(CH3)3, C2H5, Phenyl, O-Phenyl, SO3H, NHCH3 und N(CH3)2, n = 1 bis 12 und M1, M2, M3, M4 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2H, 2Li, Cu, Zn, Co, Ni, Fe, VO, Si(OH)2, Cr, Mn, Ti, Ga, Ge, Sn, Sb, In, Cd, Ag, Au, Pt, Pd, Ir, Pb, Si, Se, Te, Ru, Rh, Mo, Nb, Zr, Y, Hf, Ta, W, Re, Os und As.
  15. Dotiertes Halbleitermaterial nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine stickstoffhaltige Makrozyklus ausgewählt ist aus der Gruppe von Verbindungen mit den allgemeinen Formeln XI bis XIII:
    Figure 00340001
    Figure 00350001
    mit R1 bis R16 unabhängig voneinander = H, F, Cl, Br, I, OR, SR, SO2, SO3, CN, NRR, NO, NO2, Cn(RR)2n+1, C1-C18-Alkyl, Aryl, Arylalkyl, Phenyl, Pyrrol, Thiophen,
    Figure 00350002
    wobei die Reste R jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, F, Cl, Br, I, NH2, OH, SH, NO2, CN, CH3, OCH3, N(CH3)2, CF3, c(CF3)3, C(CH3)3, C2H5, Phenyl, O-Phenyl, SO3H, NHCH3 und N(CH3)2, n = 1 bis 12 und M1 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2H, 2Li, Cu, Zn, Co, Ni, Fe, VO, Si(OH)2, Cr, Mn, Ti, Ga, Ge, Sn, Sb, In, Cd, Ag, Au, Pt, Pd, Ir, Pb, Bi, Se, Te, Ru, Rh, Mo, Nb, Zr, Y, Hf, Ta, W, Re, Os und As.
  16. Dotiertes Halbleitermaterial nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Anthracenen, Tetracenen, Pentacenen, Coronenen, Pyrenen, Rubicenen und deren Oligomeren.
  17. Dotiertes Halbleitermaterial nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen mit den allgemeinen Formeln XIV bis XXXV:
    Figure 00360001
    Figure 00370001
    Figure 00380001
    Figure 00390001
    Figure 00400001
    Figure 00410001
    mit R1 bis R16 unabhängig voneinander = H, F, Cl, Br, I, OR, SR, SO2, SO3, CN, NRR, NO, NO2, Cn(RR)2n+1, C1-C18-Alkyl, Aryl, Arylalkyl, Phenyl, Pyrrol, Thiophen,
    Figure 00420001
    wobei die Reste R jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, F, Cl, Br, I, NH2, OH, SH, NO2, CN, CH3, OCH3, N(CH3)2, CF3, c(CF3)3, C(CH3)3, C2H5, Phenyl, O-Phenyl, SO3H, NHCH3 und N(CH3)2, X, X1, Y, Y1 = O, S, NR1 und M1 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2H, 2Li, Cu, Zn, Co, Ni, Fe, VO, Si(OH)2, Cr, Mn, Ti, Ga, Ge, Sn, Sb, In, Cd, Ag, Au, Pt, Pd, Ir, Pb, Bi, Se, Te, Ru, Rh, Mo, Nb, Zr, Y, Hf, Ta, W, Re, Os und As.
  18. Dotiertes Halbleitermaterial nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das halbleitende Matrixmaterial ein anorganischer Halbleiter ist.
  19. Dotiertes Halbleitermaterial nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das halbleitende Matrixmaterial ein organischer Halbleiter ist.
  20. Dotiertes Halbleitermaterial nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das halbleitende Matrixmaterial ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus N,N'-(Napthylen-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidin und 9,9'-Spirobi[9H-fluoren]-2,2',7,7'-tetraamin.
  21. Verwendung der in den vorhergehenden Ansprüchen aufgeführten Dotanden zur Erhöhung oder Regelung der Leitfähigkeit von halbleitenden Matrixmaterialien.
  22. Verwendung der in den vorhergehenden Ansprüchen aufgeführten Dotanden zur Erhöhung der Stabilität gegenüber Schichtbeschädigungen durch z. B. Sputtertechniken.
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