JP2012508700A - 有機エレクトロルミネセント素子用物質 - Google Patents
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Abstract
Description
Arは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、1つ又はそれ以上の所望のタイプのラジカルRにより置換されてもよく、かつ環系Arが任意に単結合又は所望のラジカルRにより他のものと結合されてもよい、芳香環又はヘテロ芳香環系であり、
Yは、2つのC原子及び2つのN原子、又は2つのC原子及び2つのP原子が常に金属に結合しているならば、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、C、N又はPであり、
R1は所望のラジカルである。
Arは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、1つ又はそれ以上の所望のタイプのラジカルRにより置換されてもよく、環系Arが任意に単結合又は所望のラジカルRにより他のものと結合されてもよい、芳香環又はヘテロ芳香環系であり、
Yは、2つのC原子及び2つのN原子、又は2つのC原子及び2つのP原子が常に金属に結合しているならば、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、C、N又はPであり、
R1は所望のラジカルである。
Arは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、1つ又はそれ以上の所望のタイプのラジカルRにより置換されてもよく、環系Arが任意に単結合又は所望のラジカルRにより相互に結合されてもよい、芳香環又はヘテロ芳香環系であり、
Rは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar1)2、N(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)Ar1、C(=O)R2、P(=O)(Ar1)2、P(=O)(R2)2、S(=O)Ar1、S(=O)R2、S(=O)2Ar1、S(=O)2R2、CR2=CR2Ar1、OSO2R2、そのそれぞれが1又はそれ以上のラジカルR2により置換されてもよく、また1つ又はそれ以上の非隣接CH2基がR2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S、又はCONR2により置換されてもよく、1つ又はそれ以上のHがD、F、Cl、Br、I、CN、又はNO2により置換されてもよい、1〜40のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ又はチオアルコキシ基又は3〜40のC原子を有する分枝状又は環状アルキル、アルコキシ又はチオアルコキシ基、又はそれぞれの場合に1つ又はそれ以上のラジカルR2により置換されてもよい5〜60の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系、又は1つ又はそれ以上のラジカルR2により置換されてもよい5〜60の芳香環原子を有するアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基、又は2つ又はそれ以上の隣接する置換基Rが相互にモノ環状又はポリ環状、脂肪族、芳香環又はヘテロ芳香環系を形成する、これらの系の組合せであり、
Ar1は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、1つ又はそれ以上のラジカルRと置換されてもよい、5〜40の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系であり、
R1は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、H、D、F、CF3、CN、そのそれぞれが1又はそれ以上のラジカルR2により置換されてもよく、また1つ又はそれ以上の非隣接CH2基がR2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2により置換されてもよく、1つ又はそれ以上のHがD、F、Cl、Br、I、CN、又はNO2により置換されてもよい、1〜40のC原子を有するアルキル、アルコキシ又はチオアルコキシ基又は3〜40のC原子を有する分枝状又は環状アルキル、アルコキシ又はチオアルコキシ基、又はそれぞれの場合に1つ又はそれ以上のラジカルR2により置換されてもよい5〜60の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系、又は1つ又はそれ以上のラジカルR2により置換されてもよい5〜60の芳香環原子を有するアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基、又は1つ又はそれ以上の隣接する置換基R1がRとモノ環状又はポリ環状、脂肪族、又は芳香環系を形成する、これらの系の組合せであり、
R2は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、H、D、F、CN、又は1つ又はそれ以上のHがFにより置換されてもよく、2つ又はそれ以上の置換基R2が相互にモノ環状又はポリ環状、脂肪族、芳香環系を形成する、1〜20のC原子を有する脂肪族、芳香族及び/又はヘテロ芳香族炭化水素ラジカルである。
MはPtであり、
Arは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、複数のラジカルRにより置換されてもよい、5〜10の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系であり、
Yは、2つのC原子及び2つのN原子が常に金属に結合しているならば、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、C又はNであり
Rは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、H、N(Ar1)2、CN、そのそれぞれが1又はそれ以上のラジカルR2により置換されてもよい、1〜10のC原子を有する直鎖アルキル、又は5〜15の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系であり、
R1は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、H、D、CN、そのそれぞれが1又はそれ以上のラジカルR2により置換されてもよい、1〜3のC原子を有するアルキル基又は5〜10のC原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系であり、
R2は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、H、F、CN、又は2つ又はそれ以上の置換基R2が相互にモノ環状又はポリ環状、脂肪族、芳香環系を形成する、1〜20のC原子を有する脂肪族、芳香族及び/又はヘテロ芳香族炭化水素ラジカルであり、
Ar1は、上で定義したものである。
配位子合成の出発点を、例えば、6-フェニル-ピリジン-2-カルボアルデヒド(J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(8), 2113-2128)、2-ビフェニルアミン(Tetrahedron Lett. 2008, 49(9), 1555-1558)、3-ピリジン-2-イル-ベンズアルデヒド(Org. Lett. 2004, 6(19), 3337-3340)、又は2-クロロ-8-ニトロキノリン(Australian J. Chem. 2003, 56(1), 39-44)とすることが出来る。
以下の合成は、特に断らなければ、乾燥した溶媒内において、保護ガス雰囲気の下で実施される。使用した出発化合物は、例えば、6-フェニルピリジン-2-カルボキシアルデヒド(J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(8), 2113-2128)、2-ビフェニルアミン(Tetrahedron Lett. 2008, 49(9), 1555-1558)、3-ピリジン-2-イルベンズアルデヒド(Org. Lett. 2004, 6(19), 3337-3340)、2-クロロ-8-ニトロキノリン(Australian J. Chem. 2003, 56(1), 39-44)である。
形成した水の除去のために共沸蒸留を用いて、配位子合成を実施する。最初に、攪拌器、内部温度計、及び滴下漏斗を備えた500mlの三口フラスコ内で、300mlの乾燥したトルエンを加熱し、蒸留装置内で沸騰させる。その後、50mlの乾燥したトルエン中に20g(120mモル)の2-ビフェニルアミンを含む溶液及び50mlのトルエン中に21.9g(120mモル)の6-フェニルピリジン-2-カルボキシアルデヒドを含む溶液をゆっくり滴下する。この混合物に、触媒量のp-トルエンスルホン酸を加える。透明な凝縮したトルエンが生ずるまで、蒸留を実施する。溶媒の残渣を真空オイルポンプ(130Pa)で除去する。配位子をトルエンから再結晶化し、MeOHで洗浄して、31.5g(94mモル)の結晶固体を得る。全収率は80%である。
1300mlの酢酸中に17.2gのK2PtCl4(41.5mモル)を含む溶液に、1300mlの酢酸中に13.8g(41.5mモル)のイミン配位子を含む溶液を、N2の下で加え、混合物を90℃で3日間攪拌する。72時間後、析出した固体を冷メタノールで洗浄し、真空中で乾燥し、次いで、保護ガス中で無水EtOHから再結晶化し、15.9g(30mモル)の結晶固体を得る。全収率は73%である。
形成した水の除去のために共沸蒸留を用いて、配位子合成を実施する。最初に、攪拌器、内部温度計、及び滴下漏斗を備えた500mlの三口フラスコ内で、300mlの乾燥したトルエンを蒸留装置内で加熱し、沸騰させる。その後、50mlの乾燥したトルエン中に20g(120mモル)の2-ビフェニルアミンを含む溶液及び50mlのトルエン中に21.9g(120mモル)の3ピリジン-2-イルベンズアルデヒドを含む溶液をゆっくり滴下する。この混合物に、触媒量のp-トルエンスルホン酸を加える。透明な凝縮したトルエンが生ずるまで、蒸留を実施する。溶媒の残渣を真空オイルポンプ(130Pa)で除去する。配位子をトルエンから再結晶化し、MeOHで洗浄して、30.1g(90mモル)の結晶固体を得る。全収率は76%である。
1300mlの酢酸中に17.2gのK2PtCl4(41.5mモル)を含む溶液に、1300mlの酢酸中に13.8g(41.5mモル)のイミン配位子を含む溶液を、N2の下で加え、混合物を90℃で3日間攪拌する。72時間後、析出した固体を冷メタノールで洗浄し、真空中で乾燥し、次いで、保護ガス中で無水EtOHから再結晶化し、14.3g(27mモル)の結晶固体を得る。全収率は66%である。
18.9g(110.0mモル)の1-ナフチル硼酸、22.9g(110.0mモル)の2-クロロ-8-ニトロキノリン、及び44.6g(210.0mモル)の燐酸三カリウムを、500mlのトルエン、500mlのジオキサン、及び500mlの水に懸濁させる。この懸濁液に、913mg(3.0mモル)のtri-o-トリルホスフィン及び112mg(0.5mモル)の酢酸パラジウム(II)を加え、反応混合物を還流下で16時間加熱する。冷却した後、有機相を分離し、シリカゲルを通して濾過し、200mlの水で3回洗浄し、その後、蒸発させて乾燥する。収率は24.4g(87mモル)であり、これは理論値の80%に相当する。
12.6g(42mモル)の8-ニトロ-2-ナフチルキノリン及び1.99gのPd/C(10%)を、200mlのメタノールに懸濁させる。8.4g(222mモル)のホウ水素化ナトリウムを、0℃で攪拌しつつ加える。2時間攪拌した後、透明溶液を希釈したHClで中和する。次いで、溶媒を除去し、得られた残渣を水で激しく洗浄し、ジオキサンから再結晶化する。析出物を濾過し、蒸発させて乾燥し、9.9g(56.9mモル)の結晶固体を得る。全収率は88%である。
形成した水の除去のために共沸蒸留を用いて、配位子合成を実施する。最初に、攪拌器、内部温度計、及び滴下漏斗を備えた500mlの三口フラスコ内で、300mlの乾燥したトルエンを加熱し、蒸留装置内で沸騰させる。その後、50mlの乾燥したトルエン中に32.4g(120mモル)の8-アミノ-2-ナフチルキノリンを含む溶液及び50mlのトルエン中に12.7g(120mモル)のベンズアルデヒドを含む溶液をゆっくり滴下する。この混合物に、触媒量のp-トルエンスルホン酸を加える。透明な凝縮したトルエンが生ずるまで、蒸留を実施する。溶媒の残渣を真空オイルポンプ(130Pa)で除去する。配位子をトルエンから再結晶化し、MeOHで洗浄して、32.1g(89mモル)の結晶固体を得る。全収率は75%である。
1300mlの酢酸中に17.2gのK2PtCl4(41.5mモル)を含む溶液に、1300mlの酢酸中に14.8g(41.5mモル)のイミン配位子を含む溶液を、N2の下で加え、混合物を90℃で3日間攪拌する。72時間後、析出した固体を冷メタノールで洗浄し、真空中で乾燥し、次いで、保護ガス中で無水EtOHから再結晶化し、13.4g(24mモル)の結晶固体を得る。全収率は59%である。
例えば、WO 05/003253に記載されているように、本発明の有機エレクトロルミネセント素子を製造することが出来る。様々なOLEDの結果が、ここで比較されている。基本的構造、使用された物質、ドーピングの程度、及びそれらの層の膜厚は、適切に比較するために等しい。第1の素子例は、従来技術による比較標準について記載するものであり、そこでは、発光層は、ホスト物質スピロ-ケトンと、ゲスト物質(ドーパント)Ir(piq)3又は本発明の化合物からなる。更に、様々な構成を有するOLEDが記載され、それぞれの場合におけるホスト物質は、スピロ-ケトンである。以下の構成を有するOLEDが、上述の一般的方法と同様に製造される。
正孔輸送層(HTL):20nmのNPB(N-ナフチル-N-フェニル-4,4’-ジアミノビフェニル)
発光層(EML):40nmのホスト:スピロ-ケトン(SK)(ビス(9,9’-スピロビフルオレン-2-イル)ケトン)、ドーパント:Ir(piq)3(10%ドーピング、気相堆積;WO 05/003253に従って合成)又は本発明の化合物
電子導電体 :20nmのAlQ3(トリス(キノリナト)アルミニウム-(III)
カソード:1nmのLiF、頂部に150nmのAl
明確にするため、Ir(piq)3及びスピロ-ケトンの構造を以下に示す。
Claims (14)
- Arは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、1つ又はそれ以上の所望のタイプのラジカルRにより置換されてもよく、環系Arが任意に単結合又は所望のラジカルRにより相互に結合されてもよい、芳香環又はヘテロ芳香環系であり、
Rは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar1)2、N(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)Ar1、C(=O)R2、P(=O)(Ar1)2、P(=O)(R2)2、S(=O)Ar1、S(=O)R2、S(=O)2Ar1、S(=O)2R2、CR2=CR2Ar1、OSO2R2、そのそれぞれが1又はそれ以上のラジカルR2により置換されてもよく、また1つ又はそれ以上の非隣接CH2基がR2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S、又はCONR2により置換されてもよく、1つ又はそれ以上のHがD、F、Cl、Br、I、CN、又はNO2により置換されてもよい、1〜40のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ又はチオアルコキシ基又は3〜40のC原子を有する分枝状又は環状アルキル、アルコキシ又はチオアルコキシ基、又はそれぞれの場合に1つ又はそれ以上のラジカルR2により置換されてもよい5〜60の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系、又は1つ又はそれ以上のラジカルR2により置換されてもよい5〜60の芳香環原子を有するアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基、又は2つ又はそれ以上の隣接する置換基Rが相互にモノ環状又はポリ環状、脂肪族、芳香環又はヘテロ芳香環系を形成する、これらの系の組合せであり、
Ar1は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、1つ又はそれ以上のラジカルRと置換されてもよい、5〜40の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系であり、
R1は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、H、D、F、CF3、CN、そのそれぞれが1又はそれ以上のラジカルR2により置換されてもよく、また1つ又はそれ以上の非隣接CH2基がR2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2により置換されてもよく、1つ又はそれ以上のHがD、F、Cl、Br、I、CN、又はNO2により置換されてもよい、1〜40のC原子を有するアルキル、アルコキシ又はチオアルコキシ基又は3〜40のC原子を有する分枝状又は環状アルキル、アルコキシ又はチオアルコキシ基、又はそれぞれの場合に1つ又はそれ以上のラジカルR2により置換されてもよい5〜60の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系、又は1つ又はそれ以上のラジカルR2により置換されてもよい5〜60の芳香環原子を有するアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基、又は1つ又はそれ以上の隣接する置換基R1がRとモノ環状又はポリ環状、脂肪族、又は芳香環系を形成する、これらの系の組合せであり、
R2は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、H、D、F、CN、又は1つ又はそれ以上のHがFにより置換されてもよく、2つ又はそれ以上の置換基R2が相互にモノ環状又はポリ環状、脂肪族、芳香環系を形成する、1〜20のC原子を有する脂肪族、芳香族及び/又はヘテロ芳香族炭化水素ラジカルである。 - MはPd又はPt、特にPtである請求項1又は2に記載の化合物。
- Mはptであり、
Arは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、複数のラジカルRにより置換されてもよい、5〜10の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系であり、
Yは、2つのC原子及び2つのN原子が常に金属に結合しているならば、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、C又はNであり、
Rは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、H、N(Ar1)2、CN、そのそれぞれが1又はそれ以上のラジカルR2により置換されてもよい、1〜10のC原子を有する直鎖アルキル、又は5〜15の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系であり、
R1は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、H、D、CN、そのそれぞれが1又はそれ以上のラジカルR2により置換されてもよい、1〜3のC原子を有するアルキル基又は5〜10のC原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系であり、
R2は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、H、F、CN、又は2つ又はそれ以上の置換基R2が相互にモノ環状又はポリ環状、脂肪族、芳香環系を形成する、1〜20のC原子を有する脂肪族、芳香族及び/又はヘテロ芳香族炭化水素ラジカルであり、
Ar1は、請求項2で定義したものである、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。 - Arは、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、フラン、チオフェン、ピロール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、及びインドールから選択され、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、キノリン、及びイソキノリンが最も好ましいことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
- 環あたり、最大で2つの符号XがNを表し、この環内における他の符号XがCRを表す請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。
- 式I又はIIの化合物からポリマー、オリゴマー、又はデンドリマーへの1つ又はそれ以上の結合が存在する請求項1〜8のいずれかに記載の化合物を含むオリゴマー、ポリマー又はデンドリマー。
- 遊離配位子が対応する金属塩と反応して錯体を与える請求項1〜8のいずれかに記載の化合物の製造方法。
- 電子デバイス、特に有機エレクトロルミネセント素子(OLED)又はポリマーエレクトロルミネセント素子(PLED)、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光検出器、有機フォトリセプタ、有機電場消光素子(O-FQD)、発光電気化学セル(LEC),又は有機レーザーダイオード(O-レーザー)における請求項1〜9のいずれかに記載の化合物の用途。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の化合物の1つまたはそれ以上を含む層。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の化合物を含む、電子デバイス、特に有機エレクトロルミネセント素子(OLED)又はポリマーエレクトロルミネセント素子(PLED)、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光検出器、有機フォトリセプタ、有機電場消光素子(O-FQD)、発光電気化学セル(LEC),又は有機レーザーダイオード(O-レーザー)。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の化合物が、発光層における発光物質として、又は電荷輸送層又は電荷注入層における電荷輸送化合物として用いられることを特徴とする有機エレクトロルミネセント素子。
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