DE102008057050A1 - Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Übergangsmetall-Komplexe der allgemeinen Formeln I oder II, insbesondere als Emittermoleküle in organischen elektronischen Vorrichtungen, eine Schicht sowie eine elektronische Vorrichtung, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten sowie ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Übergangsmetall Komplexe der allgemeinen Formeln I oder II, insbesondere als Emittermoleküle in organischen elektronischen Vorrichtungen, eine Schicht sowie eine elektronische Vorrichtung, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, sowie ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
  • Chelatkomplexe und Organometallverbindungen finden Einsatz als funktionelle Materialien in einer Reihe verschiedenartiger Anwendungen, die im weitesten Sinne der Elektronikindustrie zugerechnet werden können. Bei den auf organischen Komponenten basierenden organischen Elektrolumineszenz-Vorrichtungen (allg. Beschreibung des Aufbaus vgl. US 4,539,507 und US 5,151,629 ) bzw. deren Einzelbauteilen, den organischen lichtemittierenden Dioden (OLEDs), ist die Markteinführung bereits erfolgt. Trotz der bereits erzielten Erfolge sind hier noch weitere Verbesserungen wünschenswert.
  • In den letzten Jahren werden zunehmende metallorganische Komplexe, die Phosphoreszenz statt Fluoreszenz zeigen, diskutiert (M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett., 1999, 75, 4–6). Aus theoretischen Spin-statistischen Gründen ist unter Verwendung metallorganischer Verbindungen als Phosphoreszenzemitter eine bis zu vierfache Energie- und Leistungseffizienz möglich. Als wesentliche Bedingungen für praktische Anwendung sind hier insbesondere eine hohe operative Lebensdauer, eine hohe Stabilität gegenüber Temperaturbelastung und eine niedrige Einsatz- und Betriebsspannung, um mobile Applikationen zu ermöglichen, zu nennen.
  • Neben den individuellen, für jedes Material spezifischen Schwachpunkten besitzt die Klasse der bekannten Metallkomplexe generellen Verbesserungsbedarf, der im Folgenden kurz aufgezeigt wird:
    • • Viele der bekannten Metallkomplexe besitzen eine geringe thermische Stabilität. Diese führt bei einer Vakuumdeposition zwangsläufig immer zur Freisetzung organischer Pyrolyseprodukte, die zum Teil schon in geringen Mengen die operative Lebensdauer der OLEDs erheblich verringern (z. B.: R. G. Charles, J. Inorg. Nucl. Chem., 1963, 25, 45).
    • • Ebenso bedingt die starke Wechselwirkung der Komplexeinheiten im Feststoff, insbesondere bei planaren Komplexen von d8-Metallen wie Platin(II), die Aggregation der Komplexeinheiten in der Emitterschicht, sofern der Dotierungsgrad etwa 0.1% überschreitet, was nach derzeitigem Stand der Technik der Fall ist. Diese Aggregation führt bei Anregung (optisch oder elektrisch) zur Bildung sogenannter Excimere bzw. Exciplexe. Diese Aggregate weisen häufig eine unstrukturierte breite Emissionsbande auf, was die Erzeugung von reinen Grundfarben (RGB) erheblich erschwert bzw. vollständig unmöglich macht. In der Regel sinkt auch die Effizienz für diesen Übergang.
    • • Aus dem oben gesagten geht außerdem hervor, dass die Emissionsfarbe stark vom Dotierungsgrad abhängt, einem Parameter, der insbesondere in großen Produktionsanlagen nur mit erheblichem technischen Aufwand exakt kontrolliert werden kann.
  • Bekannt in der OLED-Technologie sind Metall-Komplexe der Übergangsmetalle der 10. Gruppe (Ni, Pd, Pt), in denen das Zentralmetall über zwei aromatische N- und zwei C-Atome ( WO 2004/108857 , WO 2005/042550 , WO 2005/042444 , US 2006/0134461 A1 ) oder zwei iminartige N-Atome in Kombination mit zwei phenolischen O-Atomen ( WO 2004/108857 ) oder über zwei aromatische N- und zwei basische N-Atome ( WO 2004/108857 ) am Metall gebunden sind. Die bekannten Verbindungen weisen unter anderem Elektrolumineszenz im blauen, roten und grünen Bereich des elektromagnetischen Spektrums auf.
  • Trotzdem besteht nach wie vor ein Bedarf an weiteren Verbindungen, welche die oben genannten Nachteile nicht aufweisen und die vorzugsweise im blauen, roten und grünen Bereich des elektro magnetischen Spektrums Elektrolumineszenz zeigen und insbesondere auch in Substanz als Licht-emittierende Schicht einsetzbar sind.
  • Die Aufgabe der Erfindung bestand somit in der Bereitstellung solcher Verbindungen.
  • Überraschend wurde gefunden, dass durch Metallkomplexe mit iminartigen N-Atomen in Kombination mit aromatischen C-Atomen oder olefinischen C-Atomen in Kombination mit aromatischen N-Atomen als Phosphoreszenzemitter in OLEDs eine hohe operative Lebensdauer und durch Verbrückung dieser Liganden eine hohe Stabilität gegenüber Temperaturbelastung und eine niedrige Einsatz- und Betriebsspannung erreicht werden.
  • Die vorliegende Erfindung stellt dazu eine Verbindung der allgemeinen Formel 1
    Figure 00030001
    bereit, wobei
    M ein Metallion der Oxidationsstufe +2 ist,
    Ar gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem ist, welches mit einem oder mehreren beliebigen Resten R substituiert oder miteinander verknüpft sein kann,
    Y gleich oder verschieden bei jedem Auftreten C, N oder P ist, mit der Maßgabe, dass immer zwei C-Atome und zwei N-Atome oder immer zwei C-Atome und zwei P-Atome am Metall gebunden sind,
    R1 ein beliebiger Rest ist.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner eine Verbindung der allgemeinen Formel II
    Figure 00040001
    bereit, wobei
    M ein Metallion der Oxidationsstufe +2 ist,
    Ar gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem ist, welches mit einem oder mehreren beliebigen Resten R substituiert oder miteinander verknüpft sein kann,
    Y gleich oder verschieden bei jedem Auftreten C, N oder P ist, mit der Maßgabe, dass immer zwei C-Atome und zwei N-Atome oder immer zwei C-Atome und zwei P-Atome am Metall gebunden sind,
    R1 ein beliebiger Rest ist.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist in den Verbindungen der allgemeinen Formel I oder II
    Ar gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ring atomen, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert oder miteinander verknüpft sein kann,
    R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F, Cl, Br, I, N(Ar1)2, N(R2)2, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, C(=O)Ar1, C(=O)R2, P(=O)(Ar1)2, P(=O)(R2)2, S(=O)Ar1, S(=O)R2, S(=O)2Ar1, S(=O)2R2, -CR2=CR2Ar1, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen ist, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme, wobei zwei oder mehrere Substituenten R auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden können,
    Ar1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R substituiert sein kann,
    R1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F, CF3, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme, wobei R1 auch mit R ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden kann,
    R2 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, wobei zwei oder mehrere Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist M Pd oder Pt. Besonders bevorzugt ist M Pt.
  • In noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist in den Verbindungen der allgemeinen Formel I oder II
    M Pt,
    Ar gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen, welches mit mehreren Resten R substituiert sein kann,
    Y gleich oder verschieden bei jedem Auftreten C oder N, mit der Maßgabe, dass immer zwei C-Atome und zwei N-Atome am Metall gebunden sind,
    R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, N(Ar)2, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 15 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann,
    R1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann,
    R2 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, F oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen ist, wobei zwei oder mehrere Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden können;
    Ar1 ist wie oben definiert.
  • Falls die oben definierten Reste innerhalb einer Verbindung mehrmals auftreten, können die Reste unabhängig voneinander bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, entsprechend der jeweiligen Definition, sein.
  • Folgende allgemeine Definitionen finden ferner innerhalb dieser Erfindung Anwendung:
    Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 5 bis 60 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, Benzothiophen, Benzofuran und Indol etc., verstanden. Besonders bevorzugt sind hierunter Naphthalin und Chinolin.
  • Besonders bevorzugt im Sinne dieser Erfindung ist die Gruppe Ar in den allgemeinen Formeln I oder II Benzol, Naphthalin, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Chinolin, Isochinolin, Furan, Thiophen, Pyrrol, Benzofuran, Benzothiophen und Indol, wobei am meisten bevorzugt Benzol, Naphthalin, Pyridin, Chinolin und Isochinolin sind.
  • Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 5 bis 60 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10% der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein sp3-hybridisiertes C-, N- oder O-Atom, unterbrochen sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine lineare oder cyclische Alkylgruppe oder durch eine Silylgruppe unterbrochen sind.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer C1- bis C40-Alkylgruppe, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer C1- bis C40-Alkoxygruppe werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5–60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten R substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Benzanthracen, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-Indenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1,6-Diazapyren, 1,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol.
  • Eine bevorzugte Ausführungsform der Verbindungen gemäß den Formeln I und II sind die Verbindungen gemäß den folgenden Formeln III und IV,
    Figure 00100001
    wobei M, Y, R und R1 die oben genannte Bedeutung haben und X für CR oder N steht. Dabei stehen bevorzugt maximal zwei Symbole X, besonders bevorzugt maximal ein Symbol X pro Cyclus für N und die anderen Symbole X in diesem Cyclus stehen für CR. Ganz besonders bevorzugt steht X für CR.
  • Besonders bevorzugte Ausführungsformen der oben genannten Verbindungen sind die Verbindungen der folgenden Formeln V bis XVI:
    Figure 00100002
    Figure 00110001
    wobei die verwendeten Symbole die oben genannten Bedeutungen haben.
  • Besonders bevorzugt sind neben den oben genannten bevorzugten Verbindungen ferner die in nachstehenden Tabellen 1 und 2 gezeigten Verbindungen: Tabelle 1: Erfindungsgemäße Komplexe mit Pt als Zentralmetall
    Figure 00120001
    Figure 00130001
    Figure 00140001
    Figure 00150001
    Figure 00160001
    Tabelle 2: Erfindungsgemäße Komplexe mit Pd als Zentralmetall
    Figure 00160002
    Figure 00170001
    Figure 00180001
    Figure 00190001
    Figure 00200001
    Figure 00210001
  • Bei den erfindungsgemäßen Verbindungen handelt es sich bevorzugt um quadratisch planare Komplexe bzw. näherungsweise quadratisch planare Komplexe, welche ein vierfach koordiniertes Metallion, in der Oxidationsstufe +2 enthalten. Das Metall ist bevorzugt ausgewählt aus Metallen der 10. Gruppe des Periodensystems der Elemente, insbesondere Pd und Pt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine Triplett-Emission auf und haben eine sehr gute Lebensdauer, eine hohe Effizienz, eine hohe Stabilität gegenüber Temperaturbelastung und eine hohe Tg (Glasübergangstemperatur).
  • Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel I oder II
    Figure 00210002
    wobei M, Y, Ar, R, R1 und R2 die oben definierte Bedeutung haben.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel I oder II können nach dem Fachmann allgemein bekannten Syntheseschritten dargestellt werden.
  • Als Ausgangspunkt für die Ligandensynthese können z. B. 6-Phenylpyridin-2-carboxaldehyd (J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(8), 2113–2128), 2-Biphenylamin (Tetrahedron Lett. 2008, 49(9), 1555–1558), 3-Pyridin-2-yl-benzaldehyd (Org. Lett. 2004, 6(19), 3337–3340) oder 2-Chloro-8-nitrochinolin (Australian J. Chem. 2003, 56(1), 39–44) dienen.
  • In einer ersten Stufe erfolgt die Synthese der entsprechenden Teilliganden, welche in einem weiteren Schritt zu dem gewünschten Ligandensystem kombiniert werden. Anschließend erfolgt eine Umsetzung mit dem entsprechenden Metall (beispielsweise Pt oder Pd), welche gewöhnlich als Lösung eines geeigneten Metallsalzes, beispielsweise K2PtCl4 oder K2PdCl4, eingesetzt werden.
  • Eine allgemeine Synthesevorschrift zur Herstellung der Metallkomplexe gemäß Formel I oder II ist in den Schemata 1 bis 4 dargestellt. Das Zentralmetall Pt kann dabei in analogen Reaktionen durch Pd ersetzt werden. Schema 1
    Figure 00220001
    Schema 2
    Figure 00230001
    Schema 3
    Figure 00230002
    Schema 4
    Figure 00230003
  • Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in einer organischen elektronischen Vorrichtung.
  • Als organische elektronische Vorrichtung können erfindungsgemäß organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs) oder polymere Elektrolumineszenzvorrichtungen (PLEDs), organische integrierte Schaltungen (O-ICs), organische Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organische Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organische lichtemittierende Transistoren (O-LETs), organische Solarzellen (O-SCs), organische optische Detektoren, organische Photorezeptoren, organische Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierende elektrochemische Zellen (LECs) oder organische Laserdioden (O-Laser), insbesondere aber organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (= organische Leuchtdioden, OLEDs, PLEDs) dienen.
  • Gegenstand der Erfindung ist insbesondere die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Emitterverbindung und/oder als Ladungstransportmaterial und/oder Ladungsinjektionsmaterial, vorzugsweise in einer entsprechenden Schicht. Dies können sowohl Lochtransportschichten, Lochinjektionsschichten, Elektronentransportschichten oder Elektroneninjektionsschichten sein. Auch der Einsatz als Ladungsblockiermaterial ist, je nach Struktur, möglich.
  • Ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind organische elektronische Vorrichtungen, wie z. B. organische Elektrolumineszenzvorrichtungen oder polymere Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLED, PLED), organische integrierte Schaltungen (O-ICs), organische Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organische Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organische lichtemittierende Transistoren (O-LETs), organische Solarzellen (O-SCs), organische optische Detektoren, organische Photorezeptoren, organische Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierende elektrochemische Zellen (LECs) oder organische Laserdioden (O-Laser), insbesondere aber organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (= organische Leuchtdioden, OLEDs, PLEDs), enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel I oder II, wie oben definiert. Unter einer organischen elektronischen Vorrichtungen im Sinne dieser Erfindung wird eine elektronische Vorrichtung verstanden, enthaltend Anode, Kathode und mindestens eine Schicht, welche mindestens ein organisches Material enthält. Dabei kann die Vorrichtung zusätzlich zu dem organischen Material auch anorganische Materialien enthalten.
  • Bevorzugt liegt die Verbindung der Formel I oder II in der elektronischen Vorrichtung innerhalb einer Schicht vor.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit auch eine Schicht, enthaltend eine Verbindung der Formel I oder II, wie oben definiert.
  • Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht. Außer diesen Schichten kann sie noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten und/oder Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Lagers, IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Lager). Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Interlayer eingebracht sein, welche beispielsweise eine Exzitonen-blockierende Funktion aufweisen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. Diese Schichten können Verbindungen der allgemeinen Formel I oder II, wie oben definiert, enthalten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel I oder II als emittierende Verbindung in einer emittierenden Schicht oder als Ladungstransportverbindung eingesetzt. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten, wobei mindestens eine emittierende Schicht mindestens eine Verbindung gemäß Formel I oder II, wie oben definiert, enthält. Wenn mehrere Emissionsschichten vorhanden sind, weisen diese bevorzugt insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 05/011013 ).
  • Wenn die Verbindung gemäß Formel I oder II als emittierende Verbindung in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird, wird sie bevorzugt in Kombination mit einem oder mehreren Matrixmaterialien eingesetzt. Die Mischung aus der Verbindung gemäß Formel I oder II und dem Matrixmaterial enthält zwischen 1 und 99 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 90 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Gew.-%, insbesondere zwischen 5 und 15 Gew.-% der Verbindung gemäß Formel 1 oder II bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 99 und 1 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 10 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Gew.-%, insbesondere zwischen 95 und 85 Gew.-% des Matrixmaterials bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial.
  • Bevorzugte Matrixmaterialien sind CBP (N,N-Biscarbazolylbiphenyl), Carbazolderivate (z. B. gemäß WO 05/039246 , US 2005/0069729 , JP 2004/288381 ), Azacarbazole (z. B. gemäß EP 1617710 , EP 1617711 , EP 1731584 , JP 2005/347160 ), Ketone (z. B. gemäß WO 04/093207 oder der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102008033943.1 ), Phosphinoxide, Sulfoxide und Sulfone (z. B. gemäß WO 05/003253 ), Oligophenylene, aromatische Amine (z. B. gemäß US 2005/0069729 ), bipolare Matrixmaterialien (z. B. gemäß WO 07/137725 ), Silane (z. B. gemäß WO 05/111172 ), Aluminiumkomplexe (z. B. B-Alq), Zinkkomplexe (z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10 2007 053 771.0 ) oder Triazinderivate (z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10 2008 036 982.9 ).
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, wobei eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Druck kleiner 10–5 mbar, bevorzugt kleiner 10–6 mbar, besonders bevorzugt kleiner 10–7 mbar aufgedampft.
  • Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10–5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig, welche gegebenenfalls durch geeignete Substitution erhalten werden.
  • Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne Probleme auf organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen gemäß Formel I oder II, wie oben definiert, angewandt werden.
  • Die oben beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere Verbindungen, welche mit reaktiven Gruppen substituiert bzw. funktionalisiert sind, können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere Verwendung finden.
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel I oder II, wie oben definiert, wobei eine oder mehrere Bindungen der Verbindungen gemäß Formel I oder II zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind. Je nach Verknüpfung der Verbindung gemäß Formel I oder II bildet der Komplex daher eine Seitenkette des Oligomers oder Polymers oder ist in der Hauptkette verknüpft. Die Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teilkonjugiert oder nichtkonjugiert sein. Die Oligomere oder Polymere können linear, verzweigt oder dendritisch sein.
  • Zur Herstellung der Oligomere oder Polymere werden die funktionalisierten Verbindungen der Formeln I oder II homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. Bevorzugt sind Copolymere, wobei die Verbindungen gemäß Formel I oder II zu 0.01 bis 50 mol%, besonders bevorzugt im Bereich von 0.1 bis 20 mol% vorhanden sind. Geeignete und bevorzugte Comonomere, welche das Polymergrundgerüst bilden, sind gewählt aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 00/22026 ), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020 , EP 894107 oder WO 06/061181 ), Para-phenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552 ), Carbazolen (z. B. gemäß WO 04/070772 oder WO 04/113468 ), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136 ), Dihydrophenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/014689 ), cis- und trans-Indenofluorenen (z. B. gemäß WO 4/041901 oder WO 04/113412 ), Ketonen (z. B. gemäß WO 05/040302 ), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/104264 oder WO 7/017066 ) oder auch mehreren dieser Einheiten. Der Anteil dieser Einheiten insgesamt liegt bevorzugt im Bereich von mindestens 50 mol%. Die Polymere, Oligomere und Dendrimere können noch weitere Einheiten enthalten, beispielsweise Lochtransporteinheiten, insbesondere solche basierend auf Triarylaminen, und/oder Elektronentransporteinheiten.
  • Polymere, enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formel I oder II können zur Herstellung von PLEDs Verwendung finden, insbesondere als Emitterschicht in PLEDs. Die Erzeugung einer polymeren Emitterschicht kann beispielsweise durch Beschichtung aus Lösung (Spin-Coating oder Druckverfahren) erfolgen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen und die damit hergestellten organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zeichnen sich durch folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik aus:
    • • Im Gegensatz zu vielen Metallkomplexen gemäß dem Stand der Technik, die der teilweisen oder vollständigen pyrolytischen Zersetzung bei Sublimation unterliegen, weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe thermische Stabilität auf.
    • • Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen gemäß Formel I oder II als emittierende Materialien weisen eine exzellente Lebensdauer auf.
    • • Es sind blau, rot und grün phosphoreszierende Komplexe zugänglich, welche eine tiefblaue, effiziente rote oder auch grüne Emissionsfarbe und bei Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen eine hohe Lebensdauer aufweisen. Dies ist ein deutlicher Fortschritt gegenüber dem Stand der Technik, da bislang blau, rot und grün phosphoreszierende Vorrichtungen häufig mit schlechten Farbkoordinaten und insbesondere einer schlechten Lebensdauer zugänglich waren.
    • • Die erfindungsgemäßen Verbindungen, eingesetzt in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, führen zu hohen Effizienzen und zu steilen Strom-Spannungs-Kurven bei geringen Einsatzspannungen.
  • Diese oben genannten Vorteile gehen nicht mit einer Verschlechterung der weiteren elektronischen Eigenschaften einher.
  • Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße Verbindungen synthetisieren und diese in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen einsetzen.
  • Beispiele:
  • Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durchgeführt. Als Ausgangsmaterialien dienen z. B. 6-Phenylpyridin-2-carboxaldehyd (J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(8), 2113–2128), 2-Biphenylamin (Tetrahedron Lett. 2008, 49(9), 1555–1558), 3-Pyridin-2-ylbenzaldehyd (Org. Lett. 2004, 6(19), 3337–3340), 2-Chlor-8-nitrochinolin (Australian J. Chem. 2003, 56(1), 39–44).
  • Beispiel 1: Synthesevorschrift für Metallkomplex (1)
  • Figure 00300001
  • 1. Stufe: Ligandsynthese
  • Die Ligand-Synthese wird unter Nutzung der Azeotrop-Destillation zum Ausschleppen des gebildeten Wassers durchgeführt. Zunächst werden 300 ml getrocknetes Toluol in einer Destillationsapparatur im 500 ml-Dreihalskolben mit Rührer, Innenthermometer und Tropftrichter bis zum Sieden erhitzt. Anschließend werden eine Lösung von 20 g (120 mmol) 2-Biphenylamin in 50 ml getrocknetem Toluol und eine Lösung von 21,9 g (120 mmol) 6-Phenylpyridin-2-carboxaldehyd in 50 ml Toluol langsam zugetropft. Die Mischung wird mit katalytischen Mengen von p-Toluolsulfonsäure versetzt. Die Destillation wird bis zum Erscheinen des klaren kondensierten Toluols durchgeführt. Die Reste des Lösungsmittels werden im Ölpumpenvakuum (130 Pa) entfernt. Der Ligand wird aus Toluol umkristallisiert und mit MeOH gewaschen. Dabei erhält man 31,5 g (94 mmol) kristallinen Feststoff. Die Gesamtausbeute beträgt 80%.
  • 2. Stufe: Komplexsynthese:
  • Zu einer Lösung aus 17,2 g K2PtCl4 (41,5 mmol) in 1300 ml Essigsäure fügt man unter N2 eine Lösung aus 13,8 g (41,5 mmol) Imin-Ligand in 1300 ml Essigsäure zu und rührt 3 Tage bei 90°C. Nach 72 h wird der ausgefallene Feststoff mit kaltem Methanol gewaschen, im Vakuum getrocknet und anschließend unter Schutzgas in EtOHabs umkristallisiert.
  • Dabei erhält man 15,9 g (30 mmol) kristallinen Feststoff. Die Gesamtausbeute beträgt 73%.
  • Beispiel 2: Synthesevorschrift für Metallkomplex (8)
  • Figure 00310001
  • 1. Stufe: Ligandsynthese
  • Die Ligand-Synthese wird unter Nutzung der Azeotrop-Destillation zum Ausschleppen des gebildeten Wassers durchgeführt. Zunächst werden 300 ml getrocknetes Toluol in einer Destillationsapparatur im 500 ml-Dreihalskolben mit Rührer, Innenthermometer und Tropftrichter bis zum Sieden erhitzt. Anschließend werden eine Lösung von 20 g (120 mmol) 2-Biphenylamin in 50 ml getrocknetem Toluol und eine Lösung von 21,9 g (120 mmol) 3-Pyridin-2-yl-benzaldehyd in 50 ml Toluol langsam zugetropft. Die Mischung wird mit katalytischen Mengen von p-Toluolsulfonsäure versetzt. Die Destillation wird bis zum Erscheinen des klaren kondensierten Toluols durchgeführt. Die Reste des Lösungsmittels werden im Ölpumpenvakuum (130 Pa) entfernt. Der Ligand wird aus Toluol umkristallisiert und mit MeOH gewaschen. Dabei erhält man 30,1 g (90 mmol) kristallinen Feststoff. Die Gesamtausbeute beträgt 76%.
  • 2. Stufe: Komplexsynthese
  • Zu einer Lösung aus 17,2 g K2PtCl4 (41,5 mmol) in 1300 ml Essigsäure fügt man unter N2 eine Lösung aus 13,8 g (41,5 mmol) Imin-Ligand in 1300 ml Essigsäure zu und rührt 3 Tage bei 90°C. Nach 72 h wird der ausgefallene Feststoff mit kaltem Methanol gewaschen, im Vakuum getrocknet und anschließend unter Schutzgas in EtOHabs umkristallisiert. Dabei erhält man 14,3 g (27 mmol) kristallinen Feststoff. Die Gesamtausbeute beträgt 66%.
  • Beispiel 3: Synthesevorschrift für Metallkomplex (30)
  • Figure 00320001
  • 1. Stufe: 8-Nitro-2-naphthyl-chinolin
  • 18,9 g (110,0 mmol) 1-Naphthylboronsäure, 22,9 g (110,0 mmol) 2-Chlor-8-nitrochinolin und 44,6 g (210,0 mmol) Trikaliumphosphat werden in 500 mL Toulol, 500 mL Dioxan und 500 mL Wasser suspendiert. Zu dieser Suspension werden 913 mg (3,0 mmol) Tri-o-tolylphosphin und dann 112 mg (0,5 mmol) Palladium(II)acetat gegeben und die Reaktionsmischung 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, über Kieselgel filtriert, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockne eingeengt. Die Ausbeute beträgt 26,4 g (87 mmol), entsprechend 80% der Theorie.
  • 2. Stufe: 8-Amin-2-naphthyl-chinolin
  • 12,6 g (42 mmol) 8-Nitro-2-naphthylchinolin und 1,99 g Pd/C (10%) werden in 200 mL Methanol suspendiert. Unter Rühren bei 0°C werden 8,4 g (222 mmol) Natriumborhydrid portionsweise hinzugefügt. Nach 2 h Rühren wird die klare Lösung mit verdünnter HCl neutralisiert. Danach wird das Lösungsmittel entfernt, der resultierende Rückstand intensiv mit Wasser gewaschen und in Dioxan umkristallisiert. Der Niederschlag wird filtriert und im Vakuum getrocknet. Dabei erhält man 9,9 g (56,9 mmol) kristallinen Feststoff. Die Gesamtausbeute beträgt 88%.
  • 3. Stufe: 1-[(E)-8-Chinolinylimeno)methyl]-naphthalin
  • Die Ligand-Synthese wird unter Nutzung der Azeotrop-Destillation zum Ausschleppen des gebildeten Wassers durchgeführt. Zunächst werden 300 ml getrocknetes Toluol in einer Destillationsapparatur im 500 ml-Dreihalskolben mit Rührer, Innenthermometer und Tropftrichter bis zum Sieden erhitzt. Anschließend werden eine Lösung von 32,4 g (120 mmol) 8-Amin-2-naphthyl-chinolin in 50 ml getrocknetem Toluol und eine Lösung von 12,7 g (120 mmol) Benzaldehyd in 50 ml Toluol langsam zugetropft. Die Mischung wird mit katalytischen Mengen von p-Toluolsulfonsäure versetzt. Die Destillation wird bis zum Erscheinen des klaren kondensierten Toluols durchgeführt. Die Reste des Lösungsmittels werden im Ölpumpenvakuum (130 Pa) entfernt. Der Ligand wird aus Toluol umkristallisiert und mit MeOH gewaschen. Dabei erhält man 32,1 g (89 mmol) kristallinen Feststoff. Die Gesamtausbeute beträgt 75%.
  • 4. Stufe: Komplexsynthese
  • Zu einer Lösung aus 17,2 g K2PtCl4 (41,5 mmol) in 1300 ml Essigsäure fügt man unter N2 eine Lösung aus 14,8 g (41,5 mmol) Imin-Ligand in 1300 ml Essigsäure zu und rührt 3 Tage bei 90°C. Nach 72 h wird der ausgefallene Feststoff mit kaltem Methanol gewaschen, im Vakuum getrocknet und anschließend unter Schutzgas in EtOHabs umkristallisiert. Dabei erhält man 13,4 g (24 mmol) kristallinen Feststoff. Die Gesamtausbeute beträgt 59%.
  • Beispiel 4: Herstellung und Charakterisierung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen
  • Erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtungen können, wie beispielsweise in WO 05/003253 beschrieben, dargestellt werden. Hier werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs gegenübergestellt. Der grundlegende Aufbau, die verwendeten Materialien, der Dotierungsgrad und ihre Schichtdicken sind zur besseren Vergleichbarkeit identisch. Das erste Devicebeispiel beschreibt einen Vergleichsstandard nach dem Stand der Technik, bei dem die Emissionsschicht aus dem Wirtsmaterial Spiro-Keton und dem Gastmaterial (Dotanden) Ir(piq)3 oder einer erfindungsgemäßen Verbindung besteht. Des Weiteren werden OLEDs verschiedener Aufbauten beschrieben, jeweils ist das Wirtsmaterial Spiro- Keton. Analog dem o. g. allgemeinen Verfahren werden OLEDs mit folgendem Aufbau erzeugt:
    Lochinjektionsschicht (HIL) 20 nm 2,2',7,7'-Tetrakis(di-para-tolylamino)spiro-9,9'-bifluoren
    Lochtransportschicht (HTL) 20 nm NPB (N-Naphthyl-N-phenyl-4,4'-diaminobiphenyl)
    Emissionsschicht (EML) 40 nm Host: Spiro-Keton (SK) (Bis(9,9'-spirobifluoren-2-yl)keton) Dotand: Ir(piq)3 (10% Dotierung, aufgedampft; synthetisiert nach WO 03/0068526 ) oder erfindungsgemäße Verbindungen.
    Elektronenleiter (ETL) 20 nm AlQ3 (Tris(chinolinato)aluminium(III).
    Kathode 1 nm LiF, darauf 150 nm Al.
  • Die Strukturen von Ir(piq)3 und Spiro-Keton sind der Übersichtlichkeit halber im Folgenden abgebildet:
    Figure 00340001
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind im Folgenden abgebildet:
    Figure 00340002
  • Diese noch nicht optimierten OLEDs werden standardmäßig charakterisiert; hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Effizienz (gemessen in cd/A) in Abhängigkeit von der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (IUL-Kennlinien), und die Lebensdauer bestimmt.
  • In Tabelle 3 sind die Ergebnisse der Device-Messung zusammengefasst. Die Devices enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen bei verbesserter Effizienz eine erhöhte Lebensdauer. Tabelle 3: Device-Ergebnisse mit mit Spiro-Keton als Wirtsmaterial und mit Ir(piq)3 bzw. erfindungsgemäßen Verbindungen als Dotand
    Bsp. EML Max. Effizienz [cd/A] Spannung bei 1000 cd/m2 CIE (x, y) Lebensdauer, Anfangshelligkeit 1000 cd/m2
    5 (Vergl.) SK: 10% Ir(piq)3 8 5.0 0.68/0.32 30000
    6 SK: 10% Bsp. 1 8.5 5.2 0.68/0.32 36000
    7 SK: 10% Bsp. 3 22 5.3 0.62/0.38 25000
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Claims (14)

  1. Verbindung der allgemeinen Formel I
    Figure 00360001
    oder der allgemeinen Formel (II)
    Figure 00360002
    wobei M ein Metallion der Oxidationsstufe +2 ist, Ar gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem ist, welches mit einem oder mehreren beliebigen Resten R substituiert oder miteinander verknüpft sein kann, Y gleich oder verschieden bei jedem Auftreten C, N oder P ist, mit der Maßgabe, dass immer zwei C-Atome und zwei N-Atome oder immer zwei C-Atome und zwei P-Atome am Metall gebunden sind, R1 ein beliebiger Rest ist.
  2. Verbindungen nach Anspruch 1, worin gilt: Ar ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert oder miteinander verknüpft sein kann, R ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F, Cl, Br, I, N(Ar1)2, N(R2)2, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, C(=O)Ar1, C(=O)R2, P(=O)(Ar1)2, P(=O)(R2)2, S(=O)Ar1, S(=O)R2, S(=O)2Ar1, S(=O)2R2, -CR2=CR2Ar1, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen ist, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C , Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme, wobei zwei oder mehrere Substituenten R auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden können, Ar1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ring atomen, welches mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R substituiert sein kann, R1 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F, CF3, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme, wobei R1 auch mit R ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden kann, R2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, wobei zwei oder mehrere Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden.
  3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass M für Pt oder Pd steht, insbesondere für Pt.
  4. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, worin gilt: M ist Pt, Ar ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen, welches mit mehreren Resten R substituiert sein kann, Y ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten C oder N, mit der Maßgabe, dass immer zwei C-Atome und zwei N-Atome am Metall gebunden sind, R ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, N(Ar)2, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 15 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, R1 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, R2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, F oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen ist, wobei zwei oder mehrere Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden können; Ar1 ist wie in Anspruch 2 definiert.
  5. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass Ar ausgewählt ist aus Benzol, Naphthalin, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Chinolin, Isochinolin, Furan, Thiophen, Pyrrol, Benzofuran, Benzothiophen und Indol, wobei am meisten bevorzugt Benzol, Naphthalin, Pyridin, Chinolin und Isochinolin sind.
  6. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5 gemäß den Formeln III und IV,
    Figure 00400001
    wobei M, Y, R und R1 die in Anspruch 1 und 2 genannte Bedeutung haben und X für CR oder N steht.
  7. Verbindungen nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass maximal zwei Symbole X pro Cyclus für N stehen und die anderen Symbole X in diesem Cyclus für CR stehen.
  8. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 gemäß den Formeln V bis XVI:
    Figure 00400002
    Figure 00410001
    wobei die verwendeten Symbole die in Anspruch 1, 2 und 6 genannten Bedeutungen haben.
  9. Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, wobei eine oder mehrere Bindungen der Verbindungen gemäß Formel I oder II zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind.
  10. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass der freie Ligand mit einem entsprechenden Metallsalz zum Komplex umgesetzt wird.
  11. Verwendung von Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs) oder polymeren Elektrolumineszenzvorrichtungen (PLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs) oder organischen Laserdioden (O-Laser).
  12. Schicht enthaltend eine oder mehrere der Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9.
  13. Elektronische Vorrichtung, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen oder polymere Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs), organische integrierte Schaltungen (O-ICs), organische Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organische Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organische lichtemittierende Transistoren (O-LETs), organische Solarzellen (O-SCs), organische optische Detektoren, organische Photorezeptoren, organische Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierende elektrochemische Zellen (LECs) oder organische Laserdioden (O-Laser), enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9.
  14. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 als emittierende Verbindung in einer emittierenden Schicht oder als Ladungstransportverbindung in einer Ladungstransport- oder Ladungsinjektionsschicht eingesetzt wird.
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