EP2207864A1 - Organische elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend azomethin-metall-komplexe - Google Patents

Organische elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend azomethin-metall-komplexe

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EP2207864A1
EP2207864A1 EP08802877A EP08802877A EP2207864A1 EP 2207864 A1 EP2207864 A1 EP 2207864A1 EP 08802877 A EP08802877 A EP 08802877A EP 08802877 A EP08802877 A EP 08802877A EP 2207864 A1 EP2207864 A1 EP 2207864A1
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EP
European Patent Office
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atoms
organic electroluminescent
occurrence
substituted
group
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP08802877A
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English (en)
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Amir Hossain Parham
Jonas Valentin Kroeber
Anja Gerhard
Rocco Fortte
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Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Publication date
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    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Definitions

  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • organometallic complexes which exhibit phosphorescence instead of fluorescence are increasingly being used (M.A. Baldo et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6).
  • organometallic compounds For quantum mechanical reasons, up to four times energy and power efficiency is possible using organometallic compounds as phosphorescence emitters.
  • organometallic compounds as phosphorescence emitters.
  • CBP 4,4'-bis (N-carbazolyl) biphenyl
  • Ligands based on Schiff's base described as a host material for photoactive materials. However, only complexes with trivalent metals, in particular aluminum complexes, which are pentacoordinated or hexacoordinated, are disclosed.
  • the object of the present invention is to provide triplet matrix materials which have a sufficiently high glass transition temperature and a very good thermal stability and are stable to hydrolysis and lead to improvements in the efficiency, lifetime and operating voltage in the organic electroluminescent devices compared to the prior art.
  • the present invention accordingly provides organic electroluminescent devices comprising at least one phosphorescent compound in the emitting layer and at least one compound according to formula (I),
  • M is the same or different metal ion in the +11 oxidation state at each occurrence, selected from Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Fe, Ru, Os, Co, Ni, Pd, Cu, Zn, Cd, Hg, Sn and Pb;
  • X is the same or different O, S or CO-O at each occurrence;
  • Ar 1 is an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more R radicals and in which individual aromatic groups via alkylene groups having 1 to 10 carbon atoms, in which also one or more non-adjacent C Atoms may be replaced by O or S, may be linked together;
  • Ar 2 is the same or different at each occurrence, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R;
  • Y is the same or different at each occurrence as a single bond or an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, in which also one or more non-adjacent carbon atoms which do not bind to the nitrogen may be replaced by O and which may be replaced by one or more several radicals R may be substituted;
  • R is identical or different at each occurrence H, F, Cl, Br, I,
  • Cl, Br, I, CN or NO 2 may be replaced, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 2 , or an aryloxy or heteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 2 , or a combination of these systems; two or more substituents R may also together form a mono- or polycyclic aliphatic or aromatic ring system;
  • R 2 is the same or different H, F or an aliphatic, aromatic or heteroaromatic hydrocarbon radical having 1 to 20 C-atoms, in each occurrence, in which also one or more H atoms may be replaced by F; two or more substituents R 2 may also together form a mono- or polycyclic aliphatic or aromatic ring system;
  • n is the same or different 0, 1 or 2 for each occurrence.
  • the compounds of formula (I) have a glass transition temperature T 9 of greater than 100 0 C, particularly preferably of more than 12O 0 C, to.
  • a phosphorescent compound is understood as meaning a compound which luminesces from an excited state with a higher spin multiplicity, ie a spin state> 1, in particular from an excited triplet state.
  • the emission can either be from a pure triplet state or from a mixed state with the participation of a
  • any luminescence from an iridium or platinum complex is understood to be phosphorescence.
  • An aryl group in the sense of the present invention contains 6 to 40 carbon atoms;
  • a heteroaryl group contains 2 to 40 C atoms and at least one heteroatom, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms is at least
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and S.
  • an aryl group or heteroaryl group is either a simple aromatic cycle, ie benzene, or a simple heteroaromatic cycle, for example pyridine, pyrimidine, thiophene, or a fused aryl or heteroaryl group ,
  • An aromatic ring system according to the present invention contains
  • a heteroaromatic ring system in the context of the present invention contains 2 to 40 C atoms and at least one heteroatom in the ring system, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms gives at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and S.
  • An aromatic or heteroaromatic ring system in the sense of this invention is to be understood as meaning a system which does not necessarily contain only aryl or heteroaryl groups, but in which several aryl or heteroaryl groups also do not aromatic moiety (preferably less than 10% of the atoms other than H), such as.
  • B. an sp 3 - hybridized C, N or O atom, may be interrupted.
  • systems such as 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diaryl ether, stilbene, are to be understood as aromatic ring systems in the context of the present invention, and also systems in which two or more aryl groups are interrupted, for example, by a linear or cyclic alkyl group or by a silyl group.
  • a C 1 to C 40 alkoxy group is preferably understood as meaning methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy or 2-methylbutoxy.
  • aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted in each case with the abovementioned radicals R and which may be linked via any position on the aromatic or heteroaromatic, are understood in particular groups which are derived from benzene, Naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, benzanthracene, perylene, fluoranthene, benzfluoranthene, naphthacetic acid, pentacene, benzpyrene, dibenzanthracene, biphenyl, biphenylene, terphenyl, terphenylene, fluorene, spirobifluorene, dihydrophenanthrene, dihydropyrene, tetrahydropyrene, cis- or trans-indenofluorene , cis or trans monobenzoindenofluorene, cis or trans dibenzo
  • the metal M is selected from Be, Mg, Pd, Zn or Cd.
  • the metal M Zn is particularly preferred.
  • Y identical or different at each occurrence, preferably stands for a single bond or for a group C (R) 2 , particularly preferably for a single bond.
  • the symbol X identical or different at each occurrence, stands for O or S, particularly preferably for O.
  • group Y-Ar - 1- ⁇ Y / X fo "rn 0 for a group of the following formulas (II) to (XV):
  • the symbol Ar 2 is an aryl or heteroaryl group having 5 to 16 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more R radicals. More preferably, the symbol Ar 2 , the same or different at each occurrence, is an aryl or heteroaryl group selected from phenyl, 1- or 2-naphthyl, 4-biphenyl, 1- or 2-anthryl, 2- or 3-thienyl , 2- or 3-pyrrolyl, 2- or 3-furanyl, 2-, 3- or 4-pyridinyl, 3- or 4-pyridazinyl, 4- or 5-pyrimidinyl, pyrazinyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-quinolinyl or 3-, A-, 5-, 6-, 7- or 8-isoquinolinyl, which may be substituted by one or more radicals R in each case. Very particular preference is given to phenyl, 1-naphthyl, 2-
  • the symbol R identical or different at each occurrence, represents H, F, one straight-chain alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a ve branched alkyl group having 3 or 4 carbon atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 2 , wherein one or more H atoms may be replaced by F, or an aryl group having 6 to 10 aromatic ring atoms, each by a or a plurality of radicals R 2 may be substituted; two or more substituents R may also together form a mono- or polycyclic aliphatic or aromatic ring system.
  • the symbol R 1 is H, a straight-chain alkyl group having 1 to 6 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 6 C atoms, wherein in each case one or more H- Atoms may be replaced by F, or for an aryl or heteroaryl group having 5 to 16 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 2 in each case.
  • the symbol R 1 is H, a methyl group or a phenyl or naphthyl group, which may be substituted by one or more R 2 groups.
  • the compounds of formula (I) may optionally be in the solid state in dimer or oligomeric form and are not necessarily as simple complexes as simplified in formula (I) pictured, before.
  • Organic electroluminescent devices which contain compounds of the formula (I) which are present in dimer or oligomeric form are therefore of course included in the invention as well as electroluminescent devices which contain the compounds of the formula (I) as simple complexes.
  • Examples of preferred compounds containing structural elements of the formula (I) are the compounds (1) to (180) depicted below.
  • the compounds according to formula (I) can be synthesized by standard methods of organic chemistry.
  • two synthesis options come into question.
  • the compounds of the formula (I) are used in the organic electroluminescent devices as matrix materials for the phosphorescent emitters used in the emitting layer.
  • Another object of the invention is therefore the use of compounds of formula (I) in organic electroluminescent devices as a matrix material for phosphorescent compounds.
  • the organic electroluminescent device includes cathode, anode and at least one emitting layer.
  • they may also contain further layers, for example one or more hole injection layers, hole transport layers, electron blocking layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, charge generation layers (Charge Generation Layers, IDMC 2003, Taiwan, Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer) and / or organic or inorganic p / n transitions.
  • interlayers which have, for example, an exciton-blocking function can be introduced between two emitting layers. It should be noted, however, that not necessarily each of these layers must be present.
  • the emitting layer containing the compound of the formula (I) and the phosphorescent emitter is a red, green or blue emitting layer.
  • the organic electroluminescent device contains a plurality of emitting layers, wherein at least one layer contains at least one compound according to formula (I) and at least one phosphorescent compound.
  • the emission layers have a total of several emission maxima between 380 nm and 750 nm, so that Overall, a white emission results, ie in the emitting layers different emitting compounds are used, which can fluoresce or phosphoresce.
  • Particular preference is given to three-layer systems, the three layers exhibiting blue, green and orange or red emission (for the basic structure see, for example, WO 05/011013).
  • Particularly preferred organic electroluminescent devices contain as phosphorescent emitter at least one compound of the formulas (XXII) to (XXV),
  • DCy is the same or different at each occurrence, a cyclic one
  • CCy is the same or different at each occurrence a cyclic
  • A is the same or different at each occurrence as a mononionic, bidentate chelating ligand, preferably a diketonate ligand.
  • a bridge can also be present between the groups DCy and CCy.
  • Examples of the emitters described above can be found in the applications WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614 and WO 05/033244.
  • the mixture of the at least one compound of the formula (I) and the at least one phosphorescent emitter contains between 1 and 99% by weight, preferably between 2 and 90% by weight, particularly preferably between 3 and 40% by weight, in particular between 5 and 15 wt .-% of the at least one phosphorescent emitter based on the total mixture of emitter and matrix material. Accordingly, the mixture contains between 99 and 1 wt .-%, preferably between 98 and 10 wt .-%, particularly preferably between 97 and 60 wt .-%, in particular between 95 and 85 wt .-% of at least one matrix material according to Formula (I) based on the total mixture of emitters and matrix material. In addition to the matrix material according to formula (I), the total mixture may also contain further matrix materials.
  • an organic electroluminescent device which is characterized in that one or more layers are applied by a sublimation process.
  • organic electroluminescent device which is characterized in that one or more layers with the
  • OVPD Organic Vapor Phase Deposition
  • Carrier sublimation are applied.
  • the materials are applied at a pressure between 10 ⁇ 5 mbar and 1 bar.
  • a special case of this process is the OVJP (Organic Vapor Jet Printing) process, in which the materials are applied directly through a nozzle and thus structured (for example, BMS Arnold et al., Appl. Phys. Lett.
  • an organic electroluminescent device which is characterized in that one or more layers of solution, such. B. by spin coating, or with any printing process, such.
  • any printing process such.
  • screen printing flexographic printing or offset printing, but particularly preferably LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing) or ink-jet printing (ink jet printing), are produced.
  • LITI Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing
  • ink-jet printing ink jet printing
  • the compounds of the formula (I) When used in organic electroluminescent devices, the compounds of the formula (I) have the following surprising advantages over the prior art: 1.
  • the operating voltage is significantly reduced when using compounds of formula (I) compared to B-Alq and other aluminum complexes, resulting in a significantly higher power efficiency.
  • the compounds of the formula (I) have a significantly higher glass transition temperature than CBP, which is frequently used according to the prior art as a triplet matrix material.
  • Method A can be used if the by-product (H 2 O) does not destroy the complex to be prepared. If this complex is sensitive to moisture or if the imine formation is not quantitative, method B is suitable.
  • the ligand synthesis is carried out using azeotropic distillation to carry out the water formed.
  • 300 ml of dry toluene are heated to boiling in a distillation apparatus with a three-necked flask, stirrer, internal thermometer and dropping funnel. Subsequently, will
  • the complex obtained by this method contains as a byproduct the free ligand, which makes the preparation of the complex in a purity> 99% difficult.
  • the method described above ⁇ 5 starting from 8.9 g (48 mmol) of 2,2'-diamino Diphenyl, 17 g (140 mmol) of 2-hydroxybenzaldehyde, 8.8 g (48 mmol) of zinc acetate dihydrate and 40 ml of triethylamine in 400 ml of absolute MeOH gives the complex in a very high yield and in a purity of> 99.9%.
  • This complex is prepared according to method (A) starting from 16 g (48 mmol) of 3 ', 2 "-diaminop-quaterphenyl, 24.3 g (140 mmol) of 2-hydroxybenzaldehyde, 8.8 g (48 mmol) of zinc acetate.
  • This complex is synthesized by method (B).
  • This complex is synthesized by method (B).
  • the synthesis is carried out from 11, 16 g (60.59 mmol) of 2,2-diaminodiphenyl, 23 g (120 mmol) of 2-hydroxybenzophenone and 0.2 g (1, 1 mmol) of p-toluenesulfonic acid in 400 ml of toluene. After 24 hours, the precipitated solid is washed with cold methanol. This gives 22.5 g (41 mmol) of a crystalline solid. The total yield is 70%.
  • Electroluminescent devices according to the invention can be described as 1 0 example, in WO 05/003253, can be produced. Here the results of different OLEDs are compared. The basic structure, the materials used, the degree of doping and their layer thicknesses are identical for better comparability. Only the host in the emission layer is varied.
  • the first 15 Device Example describes a comparative standard of the prior art in which the emission layer of the host material B-Alq and the guest material (dopant) Ir (piq) 3 consists. Furthermore, an OLED with an emitter layer consisting of the host material Zn-
  • HIL Hole Injection Layer 10 nm 2,2 ', 7,7'-tetrakis (di-para-tolylamino) spiro-9,9'-bifluorene
  • HTL Hole transport layer 30 nm NPB (N-naphthyl-N-phenyl-4,4'-diaminobiphenyl)
  • Emission Layer (EML) Host B-Alq (evaporated, purified by E-Ray and further purified, twice sublimed; bis (2-methyl-8-quinolinolato-N1, 08) - (1,1'-biphenyl-4-olato) aluminum or CBP (bis (carbazol-9-yl) biphenyl) as comparisons or Zn complex (1) .
  • Dotand Ir (prq) 3 (10% doping, evaporated, synthesized according to WO 03/0068526).
  • Electron conductor (ETL) 20 nm AlQ 3 obtained from E-Ray, tris (quinolinato) aluminum (III)
  • OLEDs are characterized by default; For this purpose, the electroluminescence spectra, the efficiency (measured in cd / A) as a function of the brightness, calculated from current-voltage-brightness characteristics (ILJL characteristics), and the lifetime are determined.
  • voltages of 7.5 V are required for the reference luminance of 1000 cd / m 2 .
  • the lifetime is about 7000 hours with an initial luminance of 1000 cd / m 2 (see Table 1).

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft phosphoreszierende organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche als Matrixmaterial der emittierenden Schicht Metallkomplexe gemäß Formel (I) enthalten.

Description

ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN ENTHALTEND AZOMETHIN-METALL-KOMPLEXE
Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen organische Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in US 4539507, US 5151629, EP 0676461 und WO 98/27136 beschrieben. In den letzten Jahren werden zunehmend metallorganische Komplexe eingesetzt, die Phosphoreszenz statt Fluoreszenz zeigen (M. A. Baldo et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6). Aus quantenmechanischen Gründen ist unter Verwendung metallorganischer Verbindungen als Phosphoreszenzemitter eine bis zu vierfache Energie- und Leistungseffizienz möglich. Generell gibt es bei
OLEDs, die Triplettemission zeigen, immer noch erhebliche Probleme. So sind die physikalischen Eigenschaften von phosphoreszierenden OLEDs im Hinblick auf Effizienz, Betriebsspannung und Lebensdauer noch nicht ausreichend für die Verwendung von Triplettemittern in hochwertigen und langlebigen Elektrolumineszenzvorrichtungen.
Gemäß dem Stand der Technik wird in phosphoreszierenden OLEDs als Matrixmaterial häufig 4,4'-Bis-(N-carbazolyl)biphenyl (CBP) verwendet. Die Nachteile sind kurze Lebensdauern der damit hergestellten Devices und hohe Betriebsspannungen, die zu geringen Leistungseffizienzen führen. Außerdem weist CBP eine nicht ausreichend hohe Glasübergangstemperatur auf. Trotz aller Nachteile, die CBP aufweist, wird dieses weiterhin als Triplettmatrixmaterial verwendet, da auch mit alternativen Matrixmaterialien die oben beschriebenen Probleme noch nicht zufriedenstellend gelöst werden.
Weiterhin bekannt sind Aluminiumkomplexe, insbesondere B-AIq1 als Triplettmatrixmaterialien (z. B. Chem. Phys. Lett. 2005, 404, 121-125).
in der US 2006/040139 wird die Verwendung von Metallkomplexen mit
Liganden basierend auf Schiff scher Base als Hostmaterial für photoaktive Materialien beschrieben. Offenbart werden aber nur Komplexe mit dreiwertigen Metallen, insbesondere Aluminiumkomplexe, welche penta- oder hexakoordiniert sind. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von Triplettmatrixmaterialien, welche eine ausreichend hohe Glasübergangstemperatur und eine sehr gute thermische Stabilität aufweisen sowie hydrolysestabil sind und in den organischen Elektrolumineszenz- vorrichtungen im Vergleich zum Stand der Technik zu Verbesserungen der Effizienz, der Lebensdauer und der Betriebsspannung führen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass bestimmte Metallchelat- komplexe mit zweiwertigen Metallionen, in welchen der Ligand über zwei Imin-Stickstoffatome an das Metall koordiniert, deutliche Verbesserungen zeigen, insbesondere hinsichtlich der Lebensdauer, der Effizienz, der Stabilität gegenüber Temperaturbelastung, der Glasübergangstemperatur und der Hydrolysestabilität. Diese Komplexe, welche auch als Dimere vorliegen können, enthalten vierfach koordinierte Metallionen in der Oxidationsstufe +Il in quadratisch-planarer, tetraedrischer oder pseudo- tetraedrischer Koordination. Phosphoreszierende Elektrolumineszenz- vorrichtungen, welche diese Komplexe als Matrixmaterial in der emittierenden Schicht enthalten, sind daher der Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit organische Elektro- lumineszenzvorrichtungen, enthaltend in der emittierenden Schicht mindestens eine phosphoreszierende Verbindung und mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I),
Formel (I) wobei für die verwendeten Symbole und Indices gilt:
M ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein Metallion in der Oxidationsstufe +11, ausgewählt aus Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Fe, Ru, Os, Co, Ni, Pd, Cu, Zn, Cd, Hg, Sn und Pb;
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden O, S oder CO-O;
Ar1 ist ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann und in welchem einzelne aromatische Gruppen über Alkylengruppen mit 1 bis 10 C-Atomen, in denen auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch O oder S ersetzt sein können, miteinander verknüpft sein können;
Ar2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann;
Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Einfachbindung oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome, welche nicht an den Stickstoff binden, durch O ersetzt sein können und welche durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein können;
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, F, Cl, Br, I,
N(R2)2, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, C(=O)R2, P(=O)(R2)2, S(=O)R2, S(=O)2R2, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thio- alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40
C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2- Gruppen durch R2C=CR2, C≡C , Si(R2)2, Ge(R2)2) Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, - A -
Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxy- gruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, F, CF3, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C , Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei kann R1 auch mit einem oder mehreren Substituenten R ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, F oder ein aliphatischer, aromatischer oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2.
Bevorzugt weisen die Verbindungen der Formel (I) eine Glasübergangstemperatur T9 von mehr als 1000C, besonders bevorzugt von mehr als 12O0C, auf. Unter einer phosphoreszierenden Verbindung im Sinne der vorliegenden Erfindung wird eine Verbindung verstanden, welche aus aus einem angeregten Zustand mit höherer Spinmultiplizität luminesziert, also einem Spinzustand > 1 , insbesondere aus einem angeregten Triplettzustand. Dabei kann die Emission entweder aus einem reinen Triplettzustand erfolgen oder aus einem gemischten Zustand unter Beteiligung eines
Triplettzustands. Im Sinne dieser Erfindung wird jede Lumineszenz aus einem Iridium- oder Platinkomplex als Phosphoreszenz verstanden.
Eine Arylgruppe im Sinne der vorliegenden Erfindung enthält 6 bis 40 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne der vorliegenden Erfindung enthält 2 bis 40 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens
5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, oder eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, verstanden.
Ein aromatisches Ringsystem im Sinne der vorliegenden Erfindung enthält
6 bis 40 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne der vorliegenden Erfindung enthält 2 bis 40 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine nicht-aromatische Einheit (bevor- zugt weniger als 10 % der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein sp3- hybridisiertes C-, N- oder O-Atom, unterbrochen sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, als aromatische Ringsysteme im Sinne der vorliegenden Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine lineare oder cyclische Alkylgruppe oder durch eine Silylgruppe unterbrochen sind.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer Cr bis C4o- Alkylgruppe, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste
Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methyl- butyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluor- ethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclo- pentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl,
Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Cr bis C40-Alkoxygruppe werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten R substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Benzanthracen, Perylen, Fluoranthen, Benzfluoranthen, Naphthaceπ, Pentacen, Benzpyren, Dibenzanthracen, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-lndenofluoren, eis- oder trans-Monobenzoindenofluoren, cis- oder trans-Dibenzoindenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiro- isotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1 ,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzo- pyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1 ,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1 ,6-Diazapyren, 1 ,8-Diaza pyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9, 10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1 ,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3-Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxadiazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3-Thiadiazol, 1 ,2,4- Thiadiazol, 1 ,2,5-Thiadiazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4-Tetrazin, 1 ,2,3,5-Tetrazin,
Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das Metall M ausgewählt aus Be, Mg, Pd, Zn oder Cd. Besonders bevorzugt ist das Metall M Zn.
Weiterhin bevorzugt ist der Index n = 0 oder 1. Besonders bevorzugt ist der Index n = 0.
Weiterhin bevorzugt steht das Symbol Y, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für eine Einfachbindung oder für eine Gruppe C(R)2, besonders bevorzugt für eine Einfachbindung.
Weiterhin bevorzugt steht das Symbol X, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für O oder S, besonders bevorzugt für O.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen gemäß Formel (I), wenn die oben aufgeführten Bevorzugungen gleichzeitig vorliegen, also Verbindungen, in denen das Metall M ausgewählt ist aus Be, Mg, Pd, Zn oder Cd und in denen der Index n = 0 oder 1 ist und in denen das Symbol Y, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Einfachbindung oder für eine Gruppe C(R)2 steht und in denen das Symbol X, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für O oder S steht. Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen gemäß Formel (I), in denen das Metall M Zn ist und in denen der Index n = 0 ist und in denen das Symbol Y für eine Einfachbindung steht und in denen das Symbol X für O steht.
Weiterhin bevorzugt steht das Symbol Ar1 für n = 0 für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ring- atomen, welches jeweils mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann. Besonders bevorzugt steht die Gruppe Y-Ar — 1- \Y/ X fü« .r n = 0 für eine Gruppe der folgenden Formeln (II) bis (XV):
(XV)
Weiterhin bevorzugt steht das Symbol Ar1 für n = 1 für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, insbesondere mit 6 bis 12 aromatischen Ringatomen, welches jeweils mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann. Besonders bevorzugt steht das Symbol Ar1 für n = 1 für eine Gruppe der folgenden Formeln (XVI) bis (XXI):
(XVlI) (XVIII)
Dabei stellen die gestrichelten Bindungen in den Formeln (II) bis (XXI) jeweils die Verknüpfung zum Stickstoff des Imins dar. Der Index m in Formel (XIX) ist 1 bis 10.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen gemäß Formel (I)1 die gleichzeitig die oben genannten Bevorzugungen für M, n, Y und X aufweisen und eine Gruppe Ar1 ausgewählt aus den oben abgebildeten Formeln (II) bis (XXI).
Weiterhin bevorzugt steht das Symbol Ar2, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 16 aromatischen Ringatomen, welche mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann. Besonders bevorzugt steht das Symbol Ar2, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für eine Aryl- oder Heteroarylgruppe, ausgewählt aus Phenyl, 1- oder 2-Naphthyl, 4-Biphenyl, 1- oder 2- Anthryl, 2-oder 3-Thienyl, 2- oder 3-Pyrrolyl, 2- oder 3-Furanyl, 2-, 3- oder 4-Pyridinyl, 3- oder 4-Pyridazinyl, 4- oder 5-Pyrimidinyl, Pyrazinyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinolinyl oder 3-, A-, 5-, 6-, 7- oder 8-lsochinolinyl, welches jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann. Ganz besonders bevorzugt sind Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl und 4-Biphenyl, insbesondere Phenyl, welches jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen gemäß Formel (I), die gleichzeitig die oben genannten bevorzugten Gruppen Ar2 aufweisen und eine Gruppe Ar1 ausgewählt aus den oben abgebildeten Formeln (II) bis (XXI). Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen gemäß Formel (I), die gleichzeitig die oben genannten besonderen Bevorzugungen für M, n, Y, X und Ar2 aufweisen und eine Gruppe Ar1 ausgewählt aus den oben abgebildeten Formeln (II) bis (XV). Weiterhin bevorzugt steht das Symbol R, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für H, F, N(R2)2, Si(R2J3, C(=O)R2, P(=O)(R2)2> eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, O oder S ersetzt sein können und ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 16 aromatischen Ringatomen, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R auch miteinander ein mono- oder polycyclisches alipha- tisches oder aromatisches Ringsystem bilden. Besonders bevorzugt steht das Symbol R, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für H, F, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine verzweigte Alkylgruppe mit 3 oder 4 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder eine Arylgruppe mit 6 bis 10 aromatischen Ringatomen, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden.
Weiterhin bevorzugt steht das Symbol R1, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für H, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei jeweils auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder für eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 16 aromatischen Ringatomen, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann. Besonders bevorzugt steht das Symbol R1, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für H, eine Methylgruppe oder eine Phenyl oder Naphthylgruppe, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann.
Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls im festen Zustand in dimerer oder oligomerer Form vorliegen und liegen nicht notwendigerweise als einfache Komplexe, wie in Formel (I) vereinfacht abgebildet, vor. Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, die Verbindungen der Formel (I) enthalten, welche in dimerer oder oligomerer Form vorliegen, sind daher von der Erfindung selbstverständlich ebenso umfasst wie Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche die Verbindungen der Formel (I) als einfache Komplexe enthalten.
Weiterhin bevorzugt sind symmetrische Verbindungen, also Verbindungen, in denen alle Symbole Ar2 gleich sind, alle Symbole X gleich sind, alle Symbole R1 gleich sind, alle Symbole Y gleich sind und die gleich substituiert sind.
Beispiele für bevorzugte Verbindungen enthaltend Strukturelemente gemäß Formel (I) sind die im Folgenden abgebildeten Verbindungen (1 ) bis (180).
(1 ) (2)
(3) (4)
(5) (6)
(7) (8)
(11) (12)
(13) (14)
(15) (16)
(21) (22)
(25) (26)
(29) (30)
(33) (34)
(35) (36)
(43) (44)
(45) (46)
(47) (48)
(49) (50)
(51) (52)
(53) (54)
(55) (56)
(59) (60)
(61) (62)
(63) (64)
(67) (68)
(71) (72)
(73) (74)
(75) (76)
(77) (78)
(85) (86)
(89) (90)
(91) (92)
(93) (94)
(97) (98)
(101) (102)
(103) (104)
(105) (106)
(107) (108)
(109) (110)
(111) (112)
(115) (1 16)
(117) (118)
(119) (120)
(121) (122)
(123) (124)
(125) (126)
(127) (128)
(131 ) (132)
(133) (134)
(135) (136)
(137) (138)
(139) (140)
(141) (142)
(143) (144)
(145) (146)
(147) (148)
(149) (150)
(151) (152)
(153)
(155) (156)
(157) (158)
(159) (160)
(161) (162)
(163) (164)
(165) (166)
(167) (168)
(169) (170)
(171) (172)
(179) (180)
Die Verbindungen gemäß Formel (I) können nach Standardmethoden der organischen Chemie synthetisiert werden. Dabei kommen vor allem zwei Synthesemöglichkeiten in Frage. So ist es möglich, zunächst den Liganden aus dem entsprechenden Diamin und einem Aldehyd oder Keton unter Bildung einer Schiffschen Base zu synthetisieren, welcher dann in einem weiteren Schritt mit einem geeigneten Metallsalz zum entsprechenden Metallkomplex umgesetzt wird. Weiterhin ist es auch möglich, die Ligandensynthese und die Komplexierungsreaktion in einem Schritt durchzuführen (Templatsynthese), indem gleichzeitig ein Diamin, ein Aldehyd oder Keton und ein geeignetes Metallsalz miteinander zur Reaktion gebracht werden (Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4561-65).
Die Verbindungen der Formel (I) dienen in den organischen Elektro- lumineszenzvorrichtungen als Matrixmaterialien für die in der emittierenden Schicht verwendeten phosphoreszierenden Emitter.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von Verbindungen gemäß Formel (I) in organischen Elektrolumineszenz- vorrichtungen als Matrixmaterial für phosphoreszierende Verbindungen.
Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht. Außer diesen Schichten kann sie noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Elektronen- blockierschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Ladungserzeugungsschichten (Charge- Generation Layers, IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer) und/oder organischen oder anorganischen p/n-Übergängen. Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Interlayers eingebracht sein, welche beispielsweise eine Excitonen-blockierende Funktion aufweisen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die emittierende Schicht, welche die Verbindung der Formel (I) und den phosphoreszierenden Emitter enthält, eine rot, grün oder blau emittierende Schicht.
in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die organische Elektrolumineszenzvorrichtung mehrere emittierende Schichten, wobei mindestens eine Schicht mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) und mindestens eine phosphoreszierende Verbindung enthält. Besonders bevorzugt weisen die Emissionsschichten insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt eine weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 05/011013).
Die phosphoreszierenden Verbindungen (= Triplettemitter) enthalten mindestens eine Verbindung, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittiert und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthält. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen verwendet, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten.
Besonders bevorzugte organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthalten als phosphoreszierenden Emitter mindestens eine Verbindung der Formeln (XXII) bis (XXV),
(XXII) (XXIII)
(XXIV) (XXV)
wobei R dieselbe Bedeutung hat, wie oben für Formel (I) beschrieben, und für die weiteren verwendeten Symbole gilt:
DCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische
Gruppe, die mindestens ein Donoratom, bevorzugt Stickstoff, Kohlenstoff in Form eines Carbens oder Phosphor, enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist, und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R tragen kann; die Gruppen DCy und CCy sind über eine kovalente Bindung miteinander verbunden;
CCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische
Gruppe, die ein Kohlenstoffatom enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R tragen kann;
A ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein mono- anionischer, zweizähnig chelatisierender Ligand, bevorzugt ein Diketonatligand.
Dabei kann durch Bildung von Ringsystemen zwischen mehreren Resten R auch eine Brücke zwischen den Gruppen DCy und CCy vorliegen.
Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614 und WO 05/033244 entnommen werden.
Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektro- lumineszenz bekannt sind.
Die Mischung aus der mindestens einen Verbindung gemäß Formel (I) und dem mindestens einen phosphoreszierenden Emitter enthält zwischen 1 und 99 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 90 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Gew.-%, insbesondere zwischen 5 und 15 Gew.-% des mindestens einen phosphoreszierenden Emitters bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 99 und 1 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 10 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Gew.-%, insbesondere zwischen 95 und 85 Gew.-% des mindestens einen Matrix- materials gemäß Formel (I) bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Neben dem Matrixmaterial gemäß Formel (I) kann die Gesamtmischung auch weitere Matrixmaterialien enthalten.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, die dadurch gekennzeichnet ist, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren aufgebracht werden. Dabei werden die
Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Druck kleiner 10'5 mbar, bevorzugt kleiner 10'6 mbar aufgedampft.
Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, die dadurch gekennzeichnet ist, dass eine oder mehrere Schichten mit dem
OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer
Trägergassublimation aufgebracht werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10~5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92,
053301 ).
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, die dadurch gekennzeichnet ist, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransfer- druck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig.
Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne Probleme auf das erfindungsgemäße System aus Verbindungen gemäß Formel (I) und Triplettemitter angewandt werden.
Die Verbindungen gemäß Formel (I) weisen bei Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik auf: 1. Die Betriebsspannung wird bei Verwendung von Verbindungen gemäß Formel (I) im Vergleich zu B-AIq und anderen Aluminiumkomplexen erheblich reduziert, was zu einer deutlich höheren Leistungseffizienz führt.
2. Auch die Lebensdauer der Vorrichtungen verbessert sich bei
Verwendung der Verbindungen gemäß Formel (I) als Triplett-Matrix- materialien.
3. Weiterhin verbessert sich die Effizienz der Vorrichtungen bei Verwendung der Verbindungen gemäß Formel (I) als Triplett-Matrix- materialien.
4. Die Verbindungen gemäß Formel (I) weisen eine deutlich höhere Glasübergangstemperatur als CBP auf, welches gemäß dem Stand der Technik häufig als Triplett-Matrixmaterial verwendet wird.
Diese oben genannten Vorteile gehen nicht mit einer Verschlechterung der weiteren elektronischen Eigenschaften einher.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen.
Beispiele:
Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durchgeführt. Die Edukte können von ALDRICH bezogen werden oder werden nach literaturbekannten Verfahren hergestellt. Die Synthese von 2,2'- Diaminobiphenyl aus 2,2'-Dinitrobiphenyl erfolgt gemäß dem in Chem. Commun. 2005, 46, 5799-5801 beschriebenen Verfahren. Die Synthese von 4,4'-Dibrom-2,2'-dinitrobiphenyl ist in J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9034-9035 beschrieben. Die Synthese von 2-Mercaptobenzaldehyd ist in Synlett 2001 , 1956-1958 beschrieben. Beispiel 1 : Synthese von 3',2"-Diamino-p-quaterphenyl a) Herstellung von 3',2"-Dinitro-p-quaterphenyl
Eine gut gerührte, entgaste Suspension aus 18,8 g (154,5 mmol) Phenyl- boronsäure, 30 g (74,6 mmol) 2,5-Dibromnitrobenzol und 53 g (212,7 mmol) Kaliumcarbonat in einem Gemisch aus 300 ml Wasser und 300 ml THF wird mit 2,4 g (2,1 mmol) Pd(PPh3J4 versetzt und 20 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 200 ml Wasser und einmal mit 200 ml gesättigter Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum zur Trockene einrotiert. Der graue Rückstand wird aus Hexan umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 23 g, 80 % der Theorie; Reinheit: 99,2 % nach HPLC. b) Herstellung von 3',2"-Diamino-p-quaterphenyl
16,6 g (42 mmol) 3',2"-Dinitro-p-quaterphenyl und 1 ,99 g Pd/C (10 %) werden in 200 ml Methanol suspendiert und unter Rühren bei 00C portionsweise mit 8,4 g (222 mmol) Natriumborhydrid versetzt. Nach 2 Stunden Rühren wird die klare Lösung mit verdünnter HCl neutralisiert. Danach wird das Lösungsmittel entfernt, der Rückstand intensiv mit Wasser gewaschen und aus Dioxan umkristallisiert. Der Niederschlag wird filtriert und im Vakuum getrocknet. Man erhält 11 g (35,6 mmol) eines kristallinen Feststoffs. Die Gesamtausbeute beträgt 78 %. Beispiel 2: Allgemeine Synthesevorschrift für Metallkomplexe
Es gibt zwei generelle Methoden zur Herstellung der Komplexe:
A) Umsetzung von aromatischen Aminen mit Metallsalzen und o-Hydroxy- aldehyd bzw. o-Hydroxyketon;
B) Umsetzung von Schiff-Basen der aromatischen Amine mit Metallsalzen.
Die Methode A lässt sich anwenden, wenn das Nebenprodukt (H2O) nicht den herzustellenden Komplex zerstört. Ist dieser Komplex feuchtigkeitsempfindlich oder ist die Iminbildung nicht quantitativ, eignet sich die Methode B.
Methode A: Allgemeine Synthesevorschrift
Zu einer Lösung von 121 mmol aromatischem Diamin in 1000 ml trockenem Methanol und 100 ml Triethylamin werden 260 mmol des o-Hydroxyaldehyds bzw. o-Hydroxyketons zugegeben. Anschließend wird die Mischung mit 127 mmol Metallsalz, beispielsweise Zinkacetat, versetzt und 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, danach filtriert und mit kaltem Methanol gewaschen. Das Produkt wird durch Umkristallisation aufgereinigt.
Methode B: Allgemeine Synthesevorschrift
i) Ligandsynthese
Die Ligandensynthese wird unter Nutzung der Azeotrop-Destillation zum Ausschleppen des gebildeten Wassers durchgeführt. 300 ml trockenes Toluol wird in einer Destillationsapparatur mit Dreihalskolben, Rührer, Innenthermometer und Tropftrichter zum Sieden erhitzt. Anschließend wird
5 eine Lösung von 60 mmol des aromatischen Amins in 50 ml trockenem
Toluol und eine Lösung von 120 mmol des Aldehyds bzw. Ketons in 50 ml Toluol langsam zugetropft. Die Mischung wird mit einer katalytischen Menge p-Toluolsulfonsäure versetzt. Die Destillation wird bis zum Erscheinen des klaren, kondensierten Toluols durchgeführt. Die Reste des
10 Lösungsmittels werden im ölpumpenvakuum (130 Pa) entfernt. Die Azo- methine werden als gelbe Feststoffe isoliert, aus Toluol umkristallisiert und mit MeOH gewaschen.
ii) Komplexsynthese
15 Zu einer Lösung aus 19 mmol eines geeigneten Metallsalzes, beispielsweise 3,4 g Zinkacetat-Dihydrat, in 100 ml Methanol wird eine Lösung des entsprechenden Iminliganden (17 mmol) in 100 ml Methanol zugefügt und 3 Tage bei Raumtemperatur gerührt. Nach Filtration wird der Feststoff im Vakuum getrocknet und anschließend unter Schutzgas umkristallisiert.
20
Beispiel 3: Synthese von Zn-Komplex (1)
Die Synthese von [[2,2l-[[1 ,1I-biphenyl]-2,2'diylbis(nitrilomethylidyne)] 3O bis[phenolato]](2-)-N,N',O,Ol]-Zink wurde erstmalig nach Methode (B) in
Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry 1996, 2835-2838 beschrieben. Der über diese Methode erhaltene Komplex enthält als Nebenprodukt den freien Liganden, was die Herstellung des Komplexes in einer Reinheit > 99 % erschwert. Die oben ^5 beschriebene Methode (A), ausgehend von 8,9 g (48 mmol) 2,2'-Diamino- diphenyl, 17 g (140 mmol) 2-Hydroxybenzaldehyd, 8,8 g (48 mmol) Zinkacetat-Dihydrat und 40 ml Triethylamin in 400 ml absolutem MeOH liefert den Komplex in einer sehr hohen Ausbeute und in einer Reinheit von > 99,9 %. Nach 24 Stunden wird der ausgefallene Feststoff mit kaltem Methanol gewaschen, im Vakuum getrocknet und anschließend unter Schutzgas aus absolutem EtOH umkristallisiert. Dabei erhält man 21 ,5 g (47 mmol) eines kristallinen Feststoffs. Die Gesamtausbeute beträgt 98 % (T9 = 152,O0C, Tm = 280,00C).
Beispiel 4: Synthese von Zn-Komplex (22)
Dieser Komplex wird nach Methode (A) ausgehend von 8,9 g (48 mmol) 2,2'-Diaminodiphenyl, 24,3 g (140 mmol) 3,4-Di-te/ϊ-butyϊ-2-hydroxybenz- aldehyd, 8,8 g (48 mmol) Zinkacetat-Dihydrat und 40 ml Triethylamin in 400 ml absolutem MeOH synthetisiert. Nach 24 Stunden wird der ausgefallene Feststoff mit kaltem Methanol gewaschen, im Vakuum getrocknet und anschließend unter Schutzgas aus absolutem EtOH umkristallisiert. Dabei erhält man 29 g (42 mmol) eines kristallinen Feststoffs. Die Gesamtausbeute beträgt 96 % (T9 = 170,50C, Tm = 314,2°C).
Beispiel 5: Synthese von Zn-Komplex (16)
Dieser Komplex wird nach Methode (A) ausgehend von 16 g (48 mmol) 3',2"-Diamino-p-quaterphenyl, 24,3 g (140 mmol) 2-Hydroxybenzaldehyd, 8,8 g (48 mmol) Zinkacetat-Dihydrat und 40 ml Triethylamin in 400 ml absolutem MeOH synthetisiert. Nach 24 Stunden wird der ausgefallene Feststoff mit kaltem Methanol gewaschen, im Vakuum getrocknet und anschließend unter Schutzgas aus absolutem EtOH umkristallisiert. Dabei erhält man 27 g (44 mmol) eines kristallinen Feststoffs. Die Gesamtausbeute beträgt 96 % (T9 = 252,7°C, Tm = 367,6°C).
Beispiel 6: Synthese von Zn-Komplex (2)
Dieser Komplex wird nach Methode (B) synthetisiert.
a) Ligandsynthese Die Synthese erfolgt aus 11 , 16 g (60,59 mmol) 2,2'-Diaminodiphenyl,
16,3 g (120 mmol) 2-Hydroxyacetophenon und 0,2 g (1 ,1 mmol) p-Toluol- sulfonsäure in 400 ml Toluol. Nach 24 Stunden wird der ausgefallene Feststoff mit kaltem Methanol gewaschen. Dabei erhält man 20 g (47 mmol) eines kristallinen Feststoffs. Die Gesamtausbeute beträgt 76 %.
b) Komplexsynthese
Die Synthese erfolgt aus 3,4 g (19 mmol) Zinkacetat-Dihydrat und 6 g Ligand (17 mmol) in 200 ml Methanol. Nach 24 Stunden wird der ausgefallene Feststoff mit kaltem Methanol gewaschen, im Vakuum getrocknet und anschließend unter Schutzgas aus absolutem EtOH umkristallisiert. Dabei erhält man 6 g (13,1 mmol) eines kristallinen Feststoffs. Die Gesamtausbeute beträgt 86 % (T9 = 143,4°C, Tm = 261 ,00C). Beispiel 7: Synthese von Zn-Komplex (15)
Dieser Komplex wird nach Methode (B) synthetisiert.
a) Ligandsynthese
Die Synthese erfolgt aus 11 ,16 g (60,59 mmol) 2,2 -Diaminodiphenyl, 23 g (120 mmol) 2-Hydroxybenzophenon und 0,2 g (1 ,1 mmol) p-Toluolsulfon- säure in 400 ml Toluol. Nach 24 Stunden wird der ausgefallene Feststoff mit kaltem Methanol gewaschen. Dabei erhält man 22,5 g (41 mmol) eines kristallinen Feststoffs. Die Gesamtausbeute beträgt 70 %.
b) Komplexsynthese
Die Synthese erfolgt aus 3,4 g (19 mmol) Zinkacetat-Dihydrat und 9,2 g Ligand (17 mmol) in 200 ml Methanol. Nach 24 Stunden wird der ausgefallene Feststoff mit kaltem Methanol gewaschen, im Vakuum getrocknet und anschließend unter Schutzgas aus absolutem EtOH umkristallisiert. Dabei erhält man 7,5 g (11 mmol) eines kristallinen Feststoffs. Die Gesamtausbeute beträgt 73 % (T9 = 232,8°C, Tm = 354,5°C).
Beispiel 8: Synthese von Zn-Komplex (134)
Dieser Komplex wird nach Methode (A) ausgehend von 8,9 g (48 mmol) 2,2'-Diaminodiphenyl, 19,3 g (140 mmol) 2-Mercaptobenzaldehyd, 8,8 g (48 mmol) Zinkacetat-Dihydrat und 40 ml Triethylamin in 400 ml absolutem MeOH synthetisiert. Nach 24 Stunden wird der ausgefallene Feststoff mit kaltem Methanol gewaschen, im Vakuum getrocknet und anschließend unter Schutzgas aus absolutem EtOH umkristallisiert. Dabei erhält man 22 g (45 mmol) eines kristallinen Feststoffs. Die Gesamtausbeute beträgt 94 % (T9 = 165,5°C, Tm = 29O1O0C). 5
Beispiele 9 bis 11 : Herstellung und Charakterisierung organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen der Formel (I)
Erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtungen können, wie 10 beispielsweise in WO 05/003253 beschrieben, hergestellt werden. Hier werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs gegenübergestellt. Der grundlegende Aufbau, die verwendeten Materialien, der Dotierungsgrad und ihre Schichtdicken sind zur besseren Vergleichbarkeit identisch. Es wird ausschließlich der Host in der Emissionsschicht variiert. Das erste 15 Devicebeispiel beschreibt einen Vergleichsstandard nach dem Stand der Technik, bei dem die Emissionsschicht aus dem Wirtsmaterial B-AIq und dem Gastmaterial (Dotanden) lr(piq)3 besteht. Des Weiteren wird eine OLED mit einer Emitterschicht bestehend aus dem Wirtsmaterial Zn-
Komplex (1) und dem Gastmaterial (Dotanden) lr(piq)3 beschrieben.
20
Analog dem o. g. allgemeinen Verfahren werden OLEDs mit folgendem
Aufbau erzeugt:
Lochinjektionsschicht (HIL) 10 nm 2,2',7,7'-Tetrakis(di-para-tolyl- amino)spiro-9,9'-bifluoren
Lochtransportschicht (HTL) 30 nm NPB (N-Naphthyl-N-phenyl-4,4'- diaminobiphenyl)
Emissionsschicht (EML) Host: B-AIq (aufgedampft; von E-Ray und weiter gereinigt, zweimal sublimiert; Bis(2- methyl-8-chinolinolato-N1 ,08)-(1 ,1'- biphenyl-4-olato)aluminium oder CBP (Bis(carbazol-9-yl)biphenyl) als Vergleiche oder Zn-Komplex (1). Dotand: lr(prq)3 (10 % Dotierung, aufgedampft; synthetisiert nach WO 03/0068526).
Ov) Elektronenleiter (ETL) 20 nm AIQ3 (bezogen von E-Ray, Tris(chinolinato)aluminium(lll))
Kathode 1 nm LiF, darauf 150 nm AI.
Die Struktur von lr(piq)3 ist der Übersichtlichkeit halber im Folgenden abgebildet:
Diese noch nicht optimierten OLEDs werden standardmäßig charakterisiert; hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Effizienz (gemessen in cd/A) in Abhängigkeit von der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (ILJL-Kennlinien), und die Lebensdauer bestimmt.
Mit OLEDs hergestellt mit dem Host CBP als Vergleichsexperiment erhält man unter den oben beschriebenen Bedingungen typischerweise eine maximale Effizienz von etwa 6,5 cd/A bei Farbkoordinaten von CIE: x = 0,68, y = 0,32. Für die Referenzleuchtdichte von 1000 cd/m2 werden Spannungen von 6,8 V benötigt. Die Lebensdauer beträgt etwa 6000 Stunden bei einer Anfangsleuchtdichte von 1000 cd/m2 (s. Tabelle 1).
Mit OLEDs hergestellt mit dem Host B-AIq als weiterem Vergleichsexperiment erhält man unter den oben beschriebenen Bedingungen typischerweise eine maximale Effizienz von etwa 8,0 cd/A bei Farbkoordinaten von CIE: x = 0,68, y = 0,32. Für die Referenzleuchtdichte von 1000 cd/m2 werden Spannungen von 7,5 V benötigt. Die Lebensdauer beträgt etwa 7000 Stunden bei einer Anfangsleuchtdichte von 1000 cd/m2 (s. Tabelle 1). Im Gegensatz dazu zeigen erfindungsgemäße OLEDs hergestellt mit dem Host Zn-Komplex (1) bei ansonsten gleichem Aufbau maximale Effizienzen von 8,5 cd/A bei Farbkoordinaten von CIE: x = 0,68, y = 0,32, wobei die benötigte Spannung für die Referenzleuchtdichte von 1000 cd/m2 bei 5,0 V liegt (s. Tabelle 1). Die Lebensdauer bei einer Anfangs- leuchtdichte von 1000 cd/m2 ist mit 9000 Stunden deutlich höher und die
Spannung mit 5,0 V deutlich niedriger als bei den Referenzmaterialien CBP und B-AIq (s. Tabelle 1 ).
Tabelle 1 : Device-Ergebnisse mit verschiedenen Hostmaterialien und mit lr(piq)3 als Dotand

Claims

Patentansprüche
1. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend in der emittierenden Schicht mindestens eine phosphoreszierende Verbindung und mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I),
Formel (I)
wobei für die verwendeten Symbole und Indices gilt:
M ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein Metallion in der Oxidationsstufe +II, ausgewählt aus Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Fe, Ru, Os, Co, Ni, Pd, Cu, Zn, Cd, Hg, Sn und Pb;
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden O, S oder CO-O;
Ar1 ist ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann und in welchem einzelne aromatische Gruppen über Alkylengruppen mit 1 bis 10 C-Atomen, in denen auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch O oder S ersetzt sein können, miteinander verknüpft sein können;
Ar2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann;
Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Einfachbindung oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome, welche nicht an den Stickstoff binden, durch O ersetzt sein können und welche durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann;
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H1 F, Cl, Br, I1
N(R2)2) CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2) C(=O)R2, P(=O)(R2)2, S(=O)R2, S(=O)2R2, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren
Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C , Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2) C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aroma- tischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, F, CF3, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C=C , Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei kann R1 auch mit einem oder mehreren Substituenten R ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
R2 jst bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, F oder ein aliphatischer, aromatischer oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches
Ringsystem bilden;
n ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2.
2. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das Symbol Y, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für eine Einfachbindung oder für eine Gruppe C(R)2 steht.
3. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe Y-Ar1 -Y für n = 0 für eine Gruppe der Formeln (II) bis (XV) steht, wobei die gestrichelte Bindung die Anknüpfung an den Stickstoff des Imins andeutet:
(XV)
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Symbol Ar1 für n = 1 für eine Gruppe der Formeln (XVI) bis (XXI) steht, wobei die gestrichelte Bindung die Anknüpfung an den Stickstoff des Imins andeutet:
(XVl) (XVII) (XVIII)
(XIX) (XX) (XXI)
5. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Symbol Ar2, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 16 aromatischen Ringatomen steht, welche mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, insbesondere ausgewählt aus Phenyl, 1- oder 2-Naphthyl,
4-Biphenyl, 1- oder 2-Anthryl, 2-oder 3-Thienyl, 2- oder 3-Pyrrolyl, 2- oder 3-Furanyl, 2-, 3- oder 4-Pyridinyl, 3- oder 4-Pyridazinyl, 4- oder 5-Pyrimidinyl, Pyrazinyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinolinyl oder 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-lsochinolinyl, welches jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann.
6. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Symbol R, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für F, N(R2)2, Si(R2)3, C(=O)R2, P(=O)(R2)2, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis
10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, O oder S ersetzt sein können und ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 16 aromatischen Ringatomen, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme steht; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden.
7. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Symbol R1, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für H, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei jeweils auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder für eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 16 aromatischen Ringatomen steht, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann.
8. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) im festen Zustand als einfache Komplexe oder in dimerer oder oligomerer Form vorliegen.
9. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass in den Verbindungen der Formel (I) alle Symbole Ar2 gleich sind, alle Symbole X gleich sind, alle Symbole R1 gleich sind, alle Symbole Y gleich sind und die gleich substituiert sind.
10. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht enthält und optional weitere Schichten enthält, ausgewählt aus Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Elektronenblockier- schichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Ladungserzeugungsschichten und organischen oder anorganischen p/n-Übergängen.
11. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die organische Elektrolumineszenzvorrichtung mehrere emittierende Schichten enthält, wobei mindestens eine Schicht mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) und mindestens eine phosphoreszierende Verbindung enthält.
12. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass die phosphoreszierende Verbindung Kupfer, Molybdän, Wolfram,
Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthält.
13. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass die phosphoreszierende Verbindung mindestens eine Verbindung der Formeln (XXII) bis (XXV) enthält,
(XXII) (XXIII)
(XXIV) (XXV)
wobei R dieselbe Bedeutung hat, wie in Anspruch 1 definiert, und für die weiteren verwendeten Symbole gilt:
DCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische Gruppe, die mindestens ein Donoratom, bevorzugt Stickstoff oder Phosphor, enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist, und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R tragen kann; die Gruppen DCy und CCy sind über eine kovalente Bindung miteinander verbunden;
CCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische Gruppe, die ein Kohlenstoffatom enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R tragen kann;
A ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein mono- anionischer, zweizähnig chelatisierender Ligand, bevorzugt ein Diketonatligand.
14. Verfahren zur Herstellung einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren oder mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit dem OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation aufgebracht werden oder aus Lösung, durch Spincoating oder mit einem Druckverfahren hergestellt werden.
15. Verwendung von Verbindungen gemäß Formel (I), nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, in organischen Elektrolumines- zenzvorrichtungen als Matrixmaterial für phosphoreszierende Verbindungen.
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TW (1) TW200946635A (de)
WO (1) WO2009062578A1 (de)

Families Citing this family (812)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9070884B2 (en) 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
US8007927B2 (en) 2007-12-28 2011-08-30 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
CN101415718B (zh) 2006-02-10 2013-05-29 通用显示公司 环金属化的咪唑并[1,2-f]菲啶和二咪唑并[1,2-a:1',2'-c]喹唑啉配位体和其等电子和苯并环化类似物的金属络合物
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US20130032785A1 (en) 2011-08-01 2013-02-07 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
JP5638246B2 (ja) 2007-03-08 2014-12-10 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション リン光材料
CN105367544B (zh) 2007-08-08 2018-03-02 通用显示公司 含苯并[9,10]菲的苯并稠合的噻吩或苯并稠合的呋喃化合物
KR20150041196A (ko) 2007-08-08 2015-04-15 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 발광 다이오드의 단일 트리페닐렌 발색단
DE102008013691A1 (de) 2008-03-11 2009-09-17 Merck Patent Gmbh Verwendung von Zusammensetzungen neutraler Übergangsmetallkomplexe in opto-elektronischen Bauelementen
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102008033563A1 (de) 2008-07-17 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Komplexe mit kleinen Singulett-Triplett-Energie-Abständen zur Verwendung in opto-elektronischen Bauteilen (Singulett-Harvesting-Effekt)
DE102008036247A1 (de) 2008-08-04 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
TWI482756B (zh) 2008-09-16 2015-05-01 Universal Display Corp 磷光物質
DE102008048336A1 (de) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
EP3185333B1 (de) 2008-09-25 2023-09-06 Universal Display Corporation Organoselenmaterialien und deren verwendung in organischen lichtemittierenden vorrichtungen
DE102008050841B4 (de) 2008-10-08 2019-08-01 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009022858A1 (de) 2009-05-27 2011-12-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8865321B2 (en) 2008-11-11 2014-10-21 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent devices
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
DE102008063490B4 (de) 2008-12-17 2023-06-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zum Einstellen des Farbortes einer weiß emittierenden Elektrolumineszenzvorrichtung
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
DE102009011223A1 (de) 2009-03-02 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009012346B4 (de) 2009-03-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung
DE102009013041A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US11910700B2 (en) 2009-03-23 2024-02-20 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
DE102009017064A1 (de) 2009-04-09 2010-10-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
TWI730274B (zh) 2009-04-28 2021-06-11 美商環球展覽公司 具有甲基-d3取代之銥錯合物
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010149259A2 (en) 2009-06-22 2010-12-29 Merck Patent Gmbh Conducting formulation
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009032922B4 (de) 2009-07-14 2024-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung
DE102009053644B4 (de) 2009-11-17 2019-07-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009053645A1 (de) 2009-11-17 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009041289A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009041414A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009042693A1 (de) 2009-09-23 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009049587A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009053382A1 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009053836A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8580394B2 (en) 2009-11-19 2013-11-12 Universal Display Corporation 3-coordinate copper(I)-carbene complexes
DE102009057167A1 (de) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
US9368761B2 (en) 2009-12-23 2016-06-14 Merck Patent Gmbh Compositions comprising organic semiconducting compounds
EP2517274B1 (de) 2009-12-23 2017-05-24 Merck Patent GmbH Zusammensetzungen mit polymerbindern
DE102010004803A1 (de) 2010-01-16 2011-07-21 Merck Patent GmbH, 64293 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8288187B2 (en) 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
DE102010009903A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US9175211B2 (en) 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
DE102010010481A1 (de) 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US9627632B2 (en) 2010-03-23 2017-04-18 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN102823013B (zh) 2010-03-25 2016-08-03 通用显示公司 可溶液处理的掺杂的三芳基胺空穴注入材料
DE102010013068A1 (de) 2010-03-26 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
KR101896723B1 (ko) 2010-04-12 2018-09-07 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 소자 제조용 조성물 및 방법
KR102045196B1 (ko) 2010-04-12 2019-11-15 메르크 파텐트 게엠베하 개선된 성능을 갖는 조성물
DE102010014933A1 (de) 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010018321A1 (de) 2010-04-27 2011-10-27 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US8968887B2 (en) 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
US9040962B2 (en) 2010-04-28 2015-05-26 Universal Display Corporation Depositing premixed materials
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010020044A1 (de) 2010-05-11 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010020567A1 (de) 2010-05-14 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101943110B1 (ko) 2010-05-27 2019-01-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 소자의 제조를 위한 제형 및 방법
US8742657B2 (en) 2010-06-11 2014-06-03 Universal Display Corporation Triplet-Triplet annihilation up conversion (TTA-UC) for display and lighting applications
US8673458B2 (en) 2010-06-11 2014-03-18 Universal Display Corporation Delayed fluorescence OLED
CN102939296B (zh) 2010-06-15 2016-02-10 默克专利有限公司 金属络合物
DE102010024335A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010024542A1 (de) 2010-06-22 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010024897A1 (de) 2010-06-24 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010027218A1 (de) 2010-07-15 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Organische Komplexe enthaltend Metalle
DE102010027316A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027317A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027319A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US9435021B2 (en) 2010-07-29 2016-09-06 University Of Southern California Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices
CN103053043B (zh) 2010-07-30 2016-03-16 默克专利有限公司 有机电致发光器件
DE102010033548A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE112010005815B4 (de) 2010-08-20 2020-12-10 Universal Display Corp. Bicarbazolverbindungen für OLEDs
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010046512A1 (de) 2010-09-24 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Phosphorhaltige Metallkomplexe
US8932734B2 (en) 2010-10-08 2015-01-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102010048074A1 (de) 2010-10-09 2012-04-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048607A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
WO2012069121A1 (de) 2010-11-24 2012-05-31 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20120138906A1 (en) 2010-12-07 2012-06-07 The University of Southern California USC Stevens Institute for Innovation Capture agents for unsaturated metal complexes
DE102010054316A1 (de) 2010-12-13 2012-06-14 Merck Patent Gmbh Substituierte Tetraarylbenzole
DE102011106849A1 (de) 2010-12-15 2012-06-21 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Synthese N-N verknüpfter und um die N-N Bindung rotationsgehinderter bis-N-heterocyclische Carbene und deren Einsatz als Liganden für Metallkomplexe
WO2012095143A1 (de) 2011-01-13 2012-07-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US10008677B2 (en) 2011-01-13 2018-06-26 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
DE102012000064A1 (de) 2011-01-21 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8751777B2 (en) 2011-01-28 2014-06-10 Honeywell International Inc. Methods and reconfigurable systems to optimize the performance of a condition based health maintenance system
DE102011010841A1 (de) 2011-02-10 2012-08-16 Merck Patent Gmbh (1,3)-Dioxan-5-on-Verbindungen
DE102011011104A1 (de) 2011-02-12 2012-08-16 Merck Patent Gmbh Substituierte Dibenzonaphtacene
DE102011011539A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US8563737B2 (en) 2011-02-23 2013-10-22 Universal Display Corporation Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium
KR102013113B1 (ko) 2011-02-23 2019-08-21 유니버셜 디스플레이 코포레이션 신규한 4좌 백금 착물
US9005772B2 (en) 2011-02-23 2015-04-14 Universal Display Corporation Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials
US8883322B2 (en) 2011-03-08 2014-11-11 Universal Display Corporation Pyridyl carbene phosphorescent emitters
JP5996628B2 (ja) 2011-04-04 2016-09-21 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
WO2012139693A1 (de) 2011-04-13 2012-10-18 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
CN103476774B (zh) 2011-04-13 2017-02-15 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
WO2012143079A1 (de) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
US9620722B2 (en) 2011-04-18 2017-04-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2012149992A1 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren
CN103503187B (zh) 2011-05-05 2016-11-02 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
WO2012149999A1 (de) 2011-05-05 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
US8927308B2 (en) 2011-05-12 2015-01-06 Universal Display Corporation Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting
US8432095B2 (en) 2011-05-11 2013-04-30 Universal Display Corporation Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels
DE102012007810A1 (de) 2011-05-16 2012-11-22 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
US9212197B2 (en) 2011-05-19 2015-12-15 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants
US10158089B2 (en) 2011-05-27 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10079349B2 (en) 2011-05-27 2018-09-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2714704B1 (de) 2011-06-03 2015-04-29 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
US9118022B2 (en) 2011-06-03 2015-08-25 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
KR101958751B1 (ko) 2011-06-08 2019-07-02 유니버셜 디스플레이 코포레이션 헤테로렙틱 이리듐 카르벤 착물 및 이를 사용한 발광 디바이스
US8659036B2 (en) 2011-06-17 2014-02-25 Universal Display Corporation Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra
US8884316B2 (en) 2011-06-17 2014-11-11 Universal Display Corporation Non-common capping layer on an organic device
CN103635481A (zh) 2011-06-28 2014-03-12 默克专利有限公司 金属络合物
US9252377B2 (en) 2011-07-14 2016-02-02 Universal Display Corporation Inorganic hosts in OLEDs
US9023420B2 (en) 2011-07-14 2015-05-05 Universal Display Corporation Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices
US9397310B2 (en) 2011-07-14 2016-07-19 Universal Display Corporation Organice electroluminescent materials and devices
US9783564B2 (en) 2011-07-25 2017-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2737554B1 (de) 2011-07-29 2017-01-11 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
JP6141274B2 (ja) 2011-08-03 2017-06-07 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
US8926119B2 (en) 2011-08-04 2015-01-06 Universal Display Corporation Extendable light source with variable light emitting area
WO2013020631A1 (de) 2011-08-10 2013-02-14 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102012016192A1 (de) 2011-08-19 2013-02-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101914951B1 (ko) 2011-08-22 2018-11-05 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스
US9493698B2 (en) 2011-08-31 2016-11-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6174030B2 (ja) 2011-09-21 2017-08-02 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用のカルバゾール誘導体
DE102011116165A1 (de) 2011-10-14 2013-04-18 Merck Patent Gmbh Benzodioxepin-3-on-Verbindungen
DE102011084639A1 (de) * 2011-10-17 2013-04-18 Osram Opto Semiconductors Gmbh Organisches elektronisches bauelement mit dotierstoff, verwendung eines dotierstoffs und verfahren zur herstellung des dotierstoffs
WO2013056776A1 (de) 2011-10-20 2013-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US9812643B2 (en) 2011-10-27 2017-11-07 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
EP2773721B1 (de) 2011-11-01 2015-11-25 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszenzvorrichtung
US8652656B2 (en) 2011-11-14 2014-02-18 Universal Display Corporation Triphenylene silane hosts
US9193745B2 (en) 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
EP2780325B1 (de) 2011-11-17 2016-02-03 Merck Patent GmbH Spiro-dihydroacridinderivate und ihre verwendung als materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US9217004B2 (en) 2011-11-21 2015-12-22 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
KR20180126629A (ko) 2011-12-12 2018-11-27 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
US20130146875A1 (en) 2011-12-13 2013-06-13 Universal Display Corporation Split electrode for organic devices
DE102012022880A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten
KR20140117440A (ko) 2011-12-27 2014-10-07 메르크 파텐트 게엠베하 １,２,３-트리아졸을 포함하는 금속 착물
US8987451B2 (en) 2012-01-03 2015-03-24 Universal Display Corporation Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes
US9461254B2 (en) 2012-01-03 2016-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9163174B2 (en) 2012-01-04 2015-10-20 Universal Display Corporation Highly efficient phosphorescent materials
US8969592B2 (en) 2012-01-10 2015-03-03 Universal Display Corporation Heterocyclic host materials
JP6316756B2 (ja) 2012-01-16 2018-04-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機金属錯体
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9812648B2 (en) 2012-02-14 2017-11-07 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
US9118017B2 (en) 2012-02-27 2015-08-25 Universal Display Corporation Host compounds for red phosphorescent OLEDs
US9386657B2 (en) 2012-03-15 2016-07-05 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
WO2013135352A1 (de) 2012-03-15 2013-09-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtungen
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
CN104203955B (zh) 2012-03-23 2017-11-17 默克专利有限公司 用于电致发光器件的9,9，‑螺二氧杂蒽衍生物
US9184399B2 (en) 2012-05-04 2015-11-10 Universal Display Corporation Asymmetric hosts with triaryl silane side chains
US9773985B2 (en) 2012-05-21 2017-09-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9879177B2 (en) 2012-05-24 2018-01-30 Merck Patent Gmbh Metal complexes comprising condensed heteroaromatic rings
US9670404B2 (en) 2012-06-06 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102012011335A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen
US9502672B2 (en) 2012-06-21 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9725476B2 (en) 2012-07-09 2017-08-08 Universal Display Corporation Silylated metal complexes
US9231218B2 (en) 2012-07-10 2016-01-05 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure
CN104471020B (zh) 2012-07-10 2017-03-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2014008982A1 (de) 2012-07-13 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US9059412B2 (en) 2012-07-19 2015-06-16 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs
US9540329B2 (en) 2012-07-19 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6339071B2 (ja) 2012-07-23 2018-06-06 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
KR20220003643A (ko) 2012-07-23 2022-01-10 메르크 파텐트 게엠베하 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자
JP6430378B2 (ja) 2012-07-23 2018-11-28 メルク パテント ゲーエムベーハー ２−ジアリールアミノフルオレン誘導体およびそれらを含む有機電子素子
KR102583348B1 (ko) 2012-07-23 2023-09-26 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스
US9663544B2 (en) 2012-07-25 2017-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9318710B2 (en) 2012-07-30 2016-04-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6363075B2 (ja) 2012-08-07 2018-07-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
KR102163770B1 (ko) 2012-08-10 2020-10-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 물질
US9978958B2 (en) 2012-08-24 2018-05-22 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands
US8952362B2 (en) 2012-08-31 2015-02-10 The Regents Of The University Of Michigan High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion
US10957870B2 (en) 2012-09-07 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic light emitting device
US10454040B2 (en) 2012-09-18 2019-10-22 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
DE112013004610A5 (de) 2012-09-20 2015-06-03 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US9287513B2 (en) 2012-09-24 2016-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312505B2 (en) 2012-09-25 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9252363B2 (en) 2012-10-04 2016-02-02 Universal Display Corporation Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers
WO2014056567A1 (de) 2012-10-11 2014-04-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102012020167A1 (de) 2012-10-13 2014-04-17 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
EP3806176A1 (de) 2012-10-31 2021-04-14 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
DE102012021650A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
US8692241B1 (en) 2012-11-08 2014-04-08 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands
US9685617B2 (en) 2012-11-09 2017-06-20 Universal Display Corporation Organic electronuminescent materials and devices
US9634264B2 (en) 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748500B2 (en) 2015-01-15 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
WO2014072017A1 (de) 2012-11-12 2014-05-15 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US9190623B2 (en) 2012-11-20 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9695354B2 (en) 2012-11-20 2017-07-04 Merck Patent Gmbh Formulation in high-purity solvent for producing electronic devices
US10069090B2 (en) 2012-11-20 2018-09-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9512136B2 (en) 2012-11-26 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9166175B2 (en) 2012-11-27 2015-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102173856B1 (ko) 2012-11-30 2020-11-04 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자
US9209411B2 (en) 2012-12-07 2015-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2014106524A2 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
JP6367229B2 (ja) 2013-01-03 2018-08-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための化合物
US10400163B2 (en) 2013-02-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10367154B2 (en) 2013-02-21 2019-07-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8927749B2 (en) 2013-03-07 2015-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9419225B2 (en) 2013-03-14 2016-08-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997712B2 (en) 2013-03-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9537106B2 (en) 2013-05-09 2017-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102013008189A1 (de) 2013-05-14 2014-12-04 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
US9735373B2 (en) 2013-06-10 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673401B2 (en) 2013-06-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10199581B2 (en) 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10121975B2 (en) 2013-07-03 2018-11-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9761807B2 (en) 2013-07-15 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light emitting diode materials
US9553274B2 (en) 2013-07-16 2017-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9324949B2 (en) 2013-07-16 2016-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9224958B2 (en) 2013-07-19 2015-12-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20150028290A1 (en) 2013-07-25 2015-01-29 Universal Display Corporation Heteroleptic osmium complex and method of making the same
WO2015014435A1 (de) 2013-07-30 2015-02-05 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR101925192B1 (ko) 2013-07-30 2018-12-04 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
US9831437B2 (en) 2013-08-20 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10074806B2 (en) 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9932359B2 (en) 2013-08-30 2018-04-03 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US10199582B2 (en) 2013-09-03 2019-02-05 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US9735378B2 (en) 2013-09-09 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748503B2 (en) 2013-09-13 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003034B2 (en) 2013-09-30 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3052505B1 (de) 2013-10-02 2021-06-23 Merck Patent GmbH Borenthaltende verbindungen
US9831447B2 (en) 2013-10-08 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9293712B2 (en) 2013-10-11 2016-03-22 Universal Display Corporation Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same
US9853229B2 (en) 2013-10-23 2017-12-26 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20150115250A1 (en) 2013-10-29 2015-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9306179B2 (en) 2013-11-08 2016-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647218B2 (en) 2013-11-14 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033000B2 (en) 2013-11-15 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10056565B2 (en) 2013-11-20 2018-08-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644251B2 (en) 2013-12-04 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN105793387B (zh) 2013-12-06 2019-04-30 默克专利有限公司 含有包含丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯单元的聚合物粘结剂的组合物
KR102445509B1 (ko) 2013-12-06 2022-09-20 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전자 소자
WO2015082046A2 (de) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Substituierte oxepine
US9876173B2 (en) 2013-12-09 2018-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6644688B2 (ja) 2013-12-12 2020-02-12 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
US10355227B2 (en) 2013-12-16 2019-07-16 Universal Display Corporation Metal complex for phosphorescent OLED
US10777750B2 (en) 2013-12-19 2020-09-15 Basf Se Heterocyclic spiro compounds
US9847496B2 (en) 2013-12-23 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135008B2 (en) 2014-01-07 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978961B2 (en) 2014-01-08 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9755159B2 (en) 2014-01-23 2017-09-05 Universal Display Corporation Organic materials for OLEDs
US9935277B2 (en) 2014-01-30 2018-04-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590194B2 (en) 2014-02-14 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003033B2 (en) 2014-02-18 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847497B2 (en) 2014-02-18 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707423B2 (en) 2014-02-21 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647217B2 (en) 2014-02-24 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502656B2 (en) 2014-02-24 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403825B2 (en) 2014-02-27 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9181270B2 (en) 2014-02-28 2015-11-10 Universal Display Corporation Method of making sulfide compounds
US9590195B2 (en) 2014-02-28 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673407B2 (en) 2014-02-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9190620B2 (en) 2014-03-01 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397309B2 (en) 2014-03-13 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US10208026B2 (en) 2014-03-18 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748504B2 (en) 2014-03-25 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
AU2015201628A1 (en) 2014-03-31 2015-10-15 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Phenylenediamine compounds for phosphorescent diazaborole metal complexes
AU2015201630A1 (en) 2014-03-31 2015-10-15 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Diamine compounds for phosphorescent diazaborole metal complexes and electroluminescent devices
US9929353B2 (en) 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9691993B2 (en) 2014-04-09 2017-06-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10008679B2 (en) 2014-04-14 2018-06-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9905785B2 (en) 2014-04-14 2018-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256427B2 (en) 2014-04-15 2019-04-09 Universal Display Corporation Efficient organic electroluminescent devices
US9450198B2 (en) 2014-04-15 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9741941B2 (en) 2014-04-29 2017-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2015165563A1 (de) 2014-04-30 2015-11-05 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US10457699B2 (en) 2014-05-02 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3140302B1 (de) 2014-05-05 2019-08-21 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102540541B1 (ko) 2014-05-08 2023-06-07 유니버셜 디스플레이 코포레이션 안정화된 이미다조페난트리딘 물질
US10403830B2 (en) 2014-05-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10301338B2 (en) 2014-05-08 2019-05-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636983B2 (en) 2014-05-08 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997716B2 (en) 2014-05-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10461260B2 (en) 2014-06-03 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102015006708A1 (de) 2014-06-12 2015-12-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102014008722A1 (de) 2014-06-18 2015-12-24 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen
JP6556764B2 (ja) 2014-06-25 2019-08-07 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
US9911931B2 (en) 2014-06-26 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2960315A1 (de) 2014-06-27 2015-12-30 cynora GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
EP2963044A1 (de) 2014-06-30 2016-01-06 cynora GmbH Zweikernige Metall(I)-Komplexe mit tetradentaten Liganden für optoelektronische Anwendungen
US10297762B2 (en) 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566546B2 (en) 2014-07-14 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN116655603A (zh) 2014-07-21 2023-08-29 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
US9929357B2 (en) 2014-07-22 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11108000B2 (en) 2014-08-07 2021-08-31 Unniversal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411200B2 (en) 2014-08-07 2019-09-10 Universal Display Corporation Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
DE102014012818A1 (de) 2014-08-28 2016-03-03 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10043987B2 (en) 2014-09-29 2018-08-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135007B2 (en) 2014-09-29 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361375B2 (en) 2014-10-06 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397302B2 (en) 2014-10-08 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10854826B2 (en) 2014-10-08 2020-12-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds, compositions and devices
US10950803B2 (en) 2014-10-13 2021-03-16 Universal Display Corporation Compounds and uses in devices
US9484541B2 (en) 2014-10-20 2016-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10868261B2 (en) 2014-11-10 2020-12-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102496045B1 (ko) 2014-11-11 2023-02-03 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US10411201B2 (en) 2014-11-12 2019-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10038151B2 (en) 2014-11-12 2018-07-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871212B2 (en) 2014-11-14 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9882151B2 (en) 2014-11-14 2018-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9761814B2 (en) 2014-11-18 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light-emitting materials and devices
EP3221422B1 (de) 2014-11-18 2018-06-13 cynora GmbH Kupfer(i)komplexe für optoelektronische anwendungen
US9444075B2 (en) 2014-11-26 2016-09-13 Universal Display Corporation Emissive display with photo-switchable polarization
EP3230403B1 (de) 2014-12-12 2019-10-09 Merck Patent GmbH Organische verbindungen mit löslichen gruppen
US9450195B2 (en) 2014-12-17 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10253252B2 (en) 2014-12-30 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636978B2 (en) 2014-12-30 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312499B1 (en) 2015-01-05 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9406892B2 (en) 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9711730B2 (en) 2015-01-25 2017-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418569B2 (en) 2015-01-25 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102235612B1 (ko) 2015-01-29 2021-04-02 삼성전자주식회사 일-함수 금속을 갖는 반도체 소자 및 그 형성 방법
EP3250658B1 (de) 2015-01-30 2019-06-19 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US10916705B2 (en) 2015-01-30 2021-02-09 Merck Patent Gmbh Formulations with a low particle content
EP3254317B1 (de) 2015-02-03 2019-07-31 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
US10418562B2 (en) 2015-02-06 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644247B2 (en) 2015-02-06 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355222B2 (en) 2015-02-06 2019-07-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177316B2 (en) 2015-02-09 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10144867B2 (en) 2015-02-13 2018-12-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680183B2 (en) 2015-02-15 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10600966B2 (en) 2015-02-27 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686143B2 (en) 2015-03-05 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10270046B2 (en) 2015-03-06 2019-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9780316B2 (en) 2015-03-16 2017-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9911928B2 (en) 2015-03-19 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871214B2 (en) 2015-03-23 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10529931B2 (en) 2015-03-24 2020-01-07 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
US10297770B2 (en) 2015-03-27 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10593890B2 (en) 2015-04-06 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403826B2 (en) 2015-05-07 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777749B2 (en) 2015-05-07 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9478758B1 (en) 2015-05-08 2016-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256411B2 (en) 2015-05-21 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10109799B2 (en) 2015-05-21 2018-10-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033004B2 (en) 2015-06-01 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925102B2 (en) 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11208401B2 (en) 2015-06-10 2021-12-28 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US10825997B2 (en) 2015-06-25 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873036B2 (en) 2015-07-07 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3323159B1 (de) 2015-07-15 2023-01-04 Merck Patent GmbH Zusammensetzungen mit organischen halbleiterverbindungen
US9978956B2 (en) 2015-07-15 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6974300B2 (ja) 2015-07-22 2021-12-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
GB201513037D0 (en) 2015-07-23 2015-09-09 Merck Patent Gmbh Phenyl-derived compound for use in organic electronic devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN113248392B (zh) 2015-07-29 2024-04-16 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN107922359A (zh) 2015-07-30 2018-04-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11018309B2 (en) 2015-08-03 2021-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3334708B1 (de) 2015-08-13 2020-08-19 Merck Patent GmbH Hexamethylindane
JP6786591B2 (ja) 2015-08-14 2020-11-18 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのフェノキサジン誘導体
US11522140B2 (en) 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10522769B2 (en) 2015-08-18 2019-12-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10181564B2 (en) 2015-08-26 2019-01-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6833821B2 (ja) 2015-08-28 2021-02-24 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電子素子のための材料
US10672996B2 (en) 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11706972B2 (en) 2015-09-08 2023-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11302872B2 (en) 2015-09-09 2022-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10770664B2 (en) 2015-09-21 2020-09-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170092880A1 (en) 2015-09-25 2017-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10593892B2 (en) 2015-10-01 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10847728B2 (en) 2015-10-01 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10991895B2 (en) 2015-10-06 2021-04-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102015013381A1 (de) 2015-10-14 2017-04-20 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
EP3368520B1 (de) 2015-10-27 2023-04-26 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
US10177318B2 (en) 2015-10-29 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388892B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388893B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10998507B2 (en) 2015-11-23 2021-05-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10476010B2 (en) 2015-11-30 2019-11-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102015016016A1 (de) 2015-12-10 2017-06-14 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
US11024808B2 (en) 2015-12-29 2021-06-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10957861B2 (en) 2015-12-29 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135006B2 (en) 2016-01-04 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017133829A1 (de) 2016-02-05 2017-08-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US10457864B2 (en) 2016-02-09 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707427B2 (en) 2016-02-09 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10600967B2 (en) 2016-02-18 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20180118748A (ko) 2016-03-03 2018-10-31 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US11094891B2 (en) 2016-03-16 2021-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI745361B (zh) 2016-03-17 2021-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物
US10276809B2 (en) 2016-04-05 2019-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20180133376A (ko) 2016-04-11 2018-12-14 메르크 파텐트 게엠베하 디벤조푸란 및/또는 디벤조티오펜 구조를 포함하는 헤테로시클릭 화합물
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566552B2 (en) 2016-04-13 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228003B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228002B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081647B2 (en) 2016-04-22 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN109071580B (zh) 2016-04-29 2022-05-24 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US10985328B2 (en) 2016-05-25 2021-04-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10468609B2 (en) 2016-06-02 2019-11-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN109195951B (zh) 2016-06-03 2023-03-31 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US10651403B2 (en) 2016-06-20 2020-05-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10727423B2 (en) 2016-06-20 2020-07-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686140B2 (en) 2016-06-20 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018001990A1 (de) 2016-06-30 2018-01-04 Merck Patent Gmbh Verfahren zur auftrennung von enantiomerenmischungen von metallkomplexen
US10957866B2 (en) 2016-06-30 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929360B2 (en) 2016-07-08 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102599160B1 (ko) 2016-07-08 2023-11-07 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US10566547B2 (en) 2016-07-11 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11713332B2 (en) 2016-07-14 2023-08-01 Merck Patent Gmbh Metal complexes
US10153443B2 (en) 2016-07-19 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10720587B2 (en) 2016-07-19 2020-07-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11932659B2 (en) 2016-07-25 2024-03-19 Udc Ireland Limited Metal complexes for use as emitters in organic electroluminescence devices
CN109496216A (zh) 2016-07-25 2019-03-19 默克专利有限公司 包含三足二齿亚配体的双核和寡核金属络合物及其在电子器件中的用途
US10205105B2 (en) 2016-08-15 2019-02-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018041769A1 (de) 2016-08-30 2018-03-08 Merck Patent Gmbh Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen
TW201827425A (zh) 2016-09-14 2018-08-01 德商麥克專利有限公司 具有咔唑結構之化合物
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102468446B1 (ko) 2016-09-14 2022-11-18 메르크 파텐트 게엠베하 스피로바이플루오렌-구조를 갖는 화합물
US10505127B2 (en) 2016-09-19 2019-12-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11136343B2 (en) 2016-09-21 2021-10-05 Merck Patent Gmbh Binuclear metal complexes for use as emitters in organic electroluminescent devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI766884B (zh) 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
KR20190053948A (ko) 2016-09-30 2019-05-20 메르크 파텐트 게엠베하 디아자디벤조푸란 또는 디아자디벤조티오펜 구조를 갖는 카르바졸
US11183642B2 (en) 2016-10-03 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127906B2 (en) 2016-10-03 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11189804B2 (en) 2016-10-03 2021-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081658B2 (en) 2016-10-03 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
EP3526228B1 (de) 2016-10-12 2020-11-25 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
EP3526227B1 (de) 2016-10-12 2020-06-03 Merck Patent GmbH Binukleare metallkomplexe sowie elektronische vorrichtungen, insbesondere organische elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese metallkomplexe
CN109790192A (zh) 2016-10-13 2019-05-21 默克专利有限公司 金属络合物
US11239432B2 (en) 2016-10-14 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608185B2 (en) 2016-10-17 2020-03-31 Univeral Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
US10236458B2 (en) 2016-10-24 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018077769A1 (de) 2016-10-25 2018-05-03 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP2020512273A (ja) 2016-11-02 2020-04-23 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用材料
CN110088112A (zh) 2016-11-08 2019-08-02 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
TWI745476B (zh) 2016-11-09 2021-11-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電激發光裝置之材料
US10340464B2 (en) 2016-11-10 2019-07-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI756292B (zh) 2016-11-14 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 具有受體基團與供體基團之化合物
US10897016B2 (en) 2016-11-14 2021-01-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964893B2 (en) 2016-11-17 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3541890B1 (de) 2016-11-17 2020-10-28 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
US10662196B2 (en) 2016-11-17 2020-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153445B2 (en) 2016-11-21 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10833276B2 (en) 2016-11-21 2020-11-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201833118A (zh) 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
KR102539246B1 (ko) 2016-11-30 2023-06-01 메르크 파텐트 게엠베하 발레로락탐 구조를 갖는 화합물
US11555048B2 (en) 2016-12-01 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201831468A (zh) 2016-12-05 2018-09-01 德商麥克專利有限公司 含氮的雜環化合物
US11466021B2 (en) 2016-12-05 2022-10-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3548485B1 (de) 2016-12-05 2021-01-20 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11545636B2 (en) 2016-12-15 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11548905B2 (en) 2016-12-15 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10490753B2 (en) 2016-12-15 2019-11-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10811618B2 (en) 2016-12-19 2020-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018114744A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Merck Patent Gmbh A white light emitting solid state light source
CN109996828A (zh) 2016-12-22 2019-07-09 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN110088925A (zh) 2016-12-22 2019-08-02 默克专利有限公司 包含至少两种有机功能化合物的混合物
US11152579B2 (en) 2016-12-28 2021-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3565816B1 (de) 2017-01-04 2022-03-16 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11201298B2 (en) 2017-01-09 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10804475B2 (en) 2017-01-11 2020-10-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545637B2 (en) 2017-01-13 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10629820B2 (en) 2017-01-18 2020-04-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964904B2 (en) 2017-01-20 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11053268B2 (en) 2017-01-20 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765968B2 (en) 2017-01-23 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11050028B2 (en) 2017-01-24 2021-06-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2020506912A (ja) 2017-01-25 2020-03-05 メルク パテント ゲーエムベーハー カルバゾール誘導体
KR102559144B1 (ko) 2017-01-30 2023-07-24 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
KR20190115034A (ko) 2017-02-02 2019-10-10 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
TW201835075A (zh) 2017-02-14 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US10978647B2 (en) 2017-02-15 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844084B2 (en) 2017-02-22 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2020511006A (ja) 2017-03-01 2020-04-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセント素子
US20200055822A1 (en) 2017-03-02 2020-02-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electronic devices
US10745431B2 (en) 2017-03-08 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10741780B2 (en) 2017-03-10 2020-08-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201843143A (zh) 2017-03-13 2018-12-16 德商麥克專利有限公司 含有芳基胺結構之化合物
US11296281B2 (en) 2017-03-15 2022-04-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US10672998B2 (en) 2017-03-23 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910577B2 (en) 2017-03-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873037B2 (en) 2017-03-28 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056658B2 (en) 2017-03-29 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110446703A (zh) 2017-03-29 2019-11-12 默克专利有限公司 芳族化合物
US11158820B2 (en) 2017-03-29 2021-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862046B2 (en) 2017-03-30 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11276829B2 (en) 2017-03-31 2022-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11139443B2 (en) 2017-03-31 2021-10-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038117B2 (en) 2017-04-11 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777754B2 (en) 2017-04-11 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102608491B1 (ko) 2017-04-13 2023-11-30 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
US10975113B2 (en) 2017-04-21 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11101434B2 (en) 2017-04-21 2021-08-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11084838B2 (en) 2017-04-21 2021-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
EP3615542B1 (de) 2017-04-25 2023-08-23 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
US10910570B2 (en) 2017-04-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038137B2 (en) 2017-04-28 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11117897B2 (en) 2017-05-01 2021-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10941170B2 (en) 2017-05-03 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201299B2 (en) 2017-05-04 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862055B2 (en) 2017-05-05 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10870668B2 (en) 2017-05-05 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930864B2 (en) 2017-05-10 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11731990B2 (en) 2017-05-11 2023-08-22 Merck Patent Gmbh Carbazole-based Bodipys for organic electroluminescent devices
KR102592391B1 (ko) 2017-05-11 2023-10-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 유기붕소 착물
US10822362B2 (en) 2017-05-11 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038115B2 (en) 2017-05-18 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US10934293B2 (en) 2017-05-18 2021-03-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10790455B2 (en) 2017-05-18 2020-09-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10840459B2 (en) 2017-05-18 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944062B2 (en) 2017-05-18 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11535619B2 (en) 2017-05-22 2022-12-27 Merck Patent Gmbh Hexacyclic heteroaromatic compounds for electronic devices
US10930862B2 (en) 2017-06-01 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201920343A (zh) 2017-06-21 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
US11608321B2 (en) 2017-06-23 2023-03-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3642185B1 (de) 2017-06-23 2024-04-03 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US10968226B2 (en) 2017-06-23 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495757B2 (en) 2017-06-23 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11725022B2 (en) 2017-06-23 2023-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11814403B2 (en) 2017-06-23 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11832510B2 (en) 2017-06-23 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11552261B2 (en) 2017-06-23 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11802136B2 (en) 2017-06-23 2023-10-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11678565B2 (en) 2017-06-23 2023-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758804B2 (en) 2017-06-23 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11174259B2 (en) 2017-06-23 2021-11-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3645766A1 (de) 2017-06-26 2020-05-06 Merck Patent GmbH Homogene mischungen
KR102661058B1 (ko) 2017-06-28 2024-04-25 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
TWI813576B (zh) 2017-07-03 2023-09-01 德商麥克專利有限公司 具有低含量苯酚類雜質的調配物
KR102616338B1 (ko) 2017-07-05 2023-12-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
WO2019007867A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US11469382B2 (en) 2017-07-12 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI776926B (zh) 2017-07-25 2022-09-11 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
US11239433B2 (en) 2017-07-26 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11968883B2 (en) 2017-07-26 2024-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917843B2 (en) 2017-07-26 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765970B2 (en) 2017-07-26 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11322691B2 (en) 2017-07-26 2022-05-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7413252B2 (ja) 2017-07-28 2024-01-15 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイスに使用するためのスピロビフルオレン誘導体
US11744141B2 (en) 2017-08-09 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11508913B2 (en) 2017-08-10 2022-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910699B2 (en) 2017-08-10 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11349083B2 (en) 2017-08-10 2022-05-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11723269B2 (en) 2017-08-22 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11462697B2 (en) 2017-08-22 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11437591B2 (en) 2017-08-24 2022-09-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11605791B2 (en) 2017-09-01 2023-03-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11696492B2 (en) 2017-09-07 2023-07-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11444249B2 (en) 2017-09-07 2022-09-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11424420B2 (en) 2017-09-07 2022-08-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019048443A1 (de) 2017-09-08 2019-03-14 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US10608188B2 (en) 2017-09-11 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11370965B2 (en) 2017-09-12 2022-06-28 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11778897B2 (en) 2017-09-20 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20200066647A (ko) 2017-10-06 2020-06-10 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
CN108675975A (zh) 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11437588B2 (en) 2017-10-24 2022-09-06 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11910702B2 (en) 2017-11-07 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US11183646B2 (en) 2017-11-07 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11214587B2 (en) 2017-11-07 2022-01-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
US11168103B2 (en) 2017-11-17 2021-11-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019101719A1 (de) 2017-11-23 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
TWI820057B (zh) 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US11639339B2 (en) 2017-11-24 2023-05-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11825735B2 (en) 2017-11-28 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7293228B2 (ja) 2017-12-13 2023-06-19 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 金属錯体
US11233204B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10971687B2 (en) 2017-12-14 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233205B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2021506822A (ja) 2017-12-15 2021-02-22 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセントデバイスに使用するための置換芳香族アミン
TW201938562A (zh) 2017-12-19 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 雜環化合物
CN111479815A (zh) 2017-12-20 2020-07-31 默克专利有限公司 杂芳族化合物
US11081659B2 (en) 2018-01-10 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11700765B2 (en) 2018-01-10 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11271177B2 (en) 2018-01-11 2022-03-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515493B2 (en) 2018-01-11 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI811290B (zh) 2018-01-25 2023-08-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US11367840B2 (en) 2018-01-26 2022-06-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11845764B2 (en) 2018-01-26 2023-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239434B2 (en) 2018-02-09 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11180519B2 (en) 2018-02-09 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11957050B2 (en) 2018-02-09 2024-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342509B2 (en) 2018-02-09 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019158453A1 (de) 2018-02-13 2019-08-22 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
TWI802656B (zh) 2018-03-06 2023-05-21 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TW201938761A (zh) 2018-03-06 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US11279722B2 (en) 2018-03-12 2022-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11142538B2 (en) 2018-03-12 2021-10-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11217757B2 (en) 2018-03-12 2022-01-04 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11165028B2 (en) 2018-03-12 2021-11-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11557733B2 (en) 2018-03-12 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7130997B2 (ja) * 2018-03-13 2022-09-06 Ｕｂｅ株式会社 ジアミノ－ｐ－クォーターフェニルの製造方法
EP3765444A1 (de) 2018-03-16 2021-01-20 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
TWI828664B (zh) 2018-03-19 2024-01-11 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 金屬錯合物
US11390639B2 (en) 2018-04-13 2022-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11882759B2 (en) 2018-04-13 2024-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11616203B2 (en) 2018-04-17 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753427B2 (en) 2018-05-04 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342513B2 (en) 2018-05-04 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515494B2 (en) 2018-05-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11793073B2 (en) 2018-05-06 2023-10-17 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11450822B2 (en) 2018-05-25 2022-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11459349B2 (en) 2018-05-25 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20210016423A (ko) 2018-05-30 2021-02-15 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
US11716900B2 (en) 2018-05-30 2023-08-01 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11296283B2 (en) 2018-06-04 2022-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925103B2 (en) 2018-06-05 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11339182B2 (en) 2018-06-07 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7322075B2 (ja) 2018-06-07 2023-08-07 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス
US11228004B2 (en) 2018-06-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11261207B2 (en) 2018-06-25 2022-03-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20210031714A (ko) 2018-07-09 2021-03-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
US11753425B2 (en) 2018-07-11 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20210033497A (ko) 2018-07-20 2021-03-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
EP3844243B1 (de) 2018-08-28 2022-06-22 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
TWI823993B (zh) 2018-08-28 2023-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
WO2020043657A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11233203B2 (en) 2018-09-06 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11485706B2 (en) 2018-09-11 2022-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202030902A (zh) 2018-09-12 2020-08-16 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
EP3850055A1 (de) 2018-09-12 2021-07-21 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
TWI826522B (zh) 2018-09-12 2023-12-21 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
US11718634B2 (en) 2018-09-14 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11903305B2 (en) 2018-09-24 2024-02-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN112739795A (zh) 2018-09-27 2021-04-30 默克专利有限公司 可用作有机电子器件中的活性化合物的化合物
CN112771024A (zh) 2018-09-27 2021-05-07 默克专利有限公司 用于制备空间位阻型含氮杂芳族化合物的方法
US11469383B2 (en) 2018-10-08 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495752B2 (en) 2018-10-08 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11476430B2 (en) 2018-10-15 2022-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515482B2 (en) 2018-10-23 2022-11-29 Universal Display Corporation Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures
KR20210088597A (ko) 2018-10-31 2021-07-14 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
CN111116413B (zh) * 2018-10-31 2023-07-25 四川知本快车创新科技研究院有限公司 用于红光oled应用的具有增加的发射量子产率的铂(ii)schiff碱络合物
US11469384B2 (en) 2018-11-02 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917906B2 (en) 2018-11-05 2024-02-27 Merck Patent Gmbh Compounds that can be used in an organic electronic device
WO2020094542A1 (de) 2018-11-06 2020-05-14 Merck Patent Gmbh 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds
EP3880657A1 (de) 2018-11-14 2021-09-22 Merck Patent GmbH Zur herstellung einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
US20220006030A1 (en) 2018-11-15 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11825736B2 (en) 2018-11-19 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11963441B2 (en) 2018-11-26 2024-04-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11672165B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11672176B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11690285B2 (en) 2018-11-28 2023-06-27 Universal Display Corporation Electroluminescent devices
US11716899B2 (en) 2018-11-28 2023-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515489B2 (en) 2018-11-28 2022-11-29 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11623936B2 (en) 2018-12-11 2023-04-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202039493A (zh) 2018-12-19 2020-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
WO2020148243A1 (en) 2019-01-16 2020-07-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11812624B2 (en) 2019-01-30 2023-11-07 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11325932B2 (en) 2019-02-08 2022-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11370809B2 (en) 2019-02-08 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202043247A (zh) 2019-02-11 2020-12-01 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
WO2020169241A1 (de) 2019-02-18 2020-08-27 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US11773320B2 (en) 2019-02-21 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11871653B2 (en) 2019-02-22 2024-01-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758807B2 (en) 2019-02-22 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
US11512093B2 (en) 2019-03-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation
US11739081B2 (en) 2019-03-11 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11569480B2 (en) 2019-03-12 2023-01-31 Universal Display Corporation Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters
US11637261B2 (en) 2019-03-12 2023-04-25 Universal Display Corporation Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs
CN113544132A (zh) 2019-03-12 2021-10-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US20220177478A1 (en) 2019-03-20 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN113614082A (zh) 2019-03-25 2021-11-05 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11963438B2 (en) 2019-03-26 2024-04-16 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
TW202104238A (zh) 2019-04-11 2021-02-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
JP2022529926A (ja) 2019-04-15 2022-06-27 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 金属錯体
US11639363B2 (en) 2019-04-22 2023-05-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11613550B2 (en) 2019-04-30 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes
CN110204578B (zh) * 2019-05-03 2021-09-28 天津大学 一种金属有机发光钨配合物及其合成方法
US11495756B2 (en) 2019-05-07 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11827651B2 (en) 2019-05-13 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11634445B2 (en) 2019-05-21 2023-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11647667B2 (en) 2019-06-14 2023-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds and organic light emitting devices using the same
US11920070B2 (en) 2019-07-12 2024-03-05 The University Of Southern California Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes
US11685754B2 (en) 2019-07-22 2023-06-27 Universal Display Corporation Heteroleptic organic electroluminescent materials
US11926638B2 (en) 2019-07-22 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11708355B2 (en) 2019-08-01 2023-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11374181B2 (en) 2019-08-14 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11930699B2 (en) 2019-08-15 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925105B2 (en) 2019-08-26 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20220052966A (ko) 2019-08-26 2022-04-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
US11937494B2 (en) 2019-08-28 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11600787B2 (en) 2019-08-30 2023-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2021043703A1 (de) 2019-09-02 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202122558A (zh) 2019-09-03 2021-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US11820783B2 (en) 2019-09-06 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4031546A1 (de) 2019-09-16 2022-07-27 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
EP4031638A1 (de) 2019-09-19 2022-07-27 Merck Patent GmbH Mischung von zwei hostmaterialien und organische elektrolumineszierende vorrichtung damit
US20220384735A1 (en) 2019-09-20 2022-12-01 Merck Patent Gmbh Peri-condensed heterocyclic compounds as materials for electronic devices
US11864458B2 (en) 2019-10-08 2024-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11950493B2 (en) 2019-10-15 2024-04-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11697653B2 (en) 2019-10-21 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN114514628A (zh) 2019-10-22 2022-05-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR20220090539A (ko) 2019-10-25 2022-06-29 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스에서 사용될 수 있는 화합물
US11919914B2 (en) 2019-10-25 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765965B2 (en) 2019-10-30 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2021089450A1 (en) 2019-11-04 2021-05-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
US11889708B2 (en) 2019-11-14 2024-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202136181A (zh) 2019-12-04 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
US20230056324A1 (en) 2019-12-04 2023-02-23 Merck Patent Gmbh Metal complexes
TW202136471A (zh) 2019-12-17 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
CN114787169A (zh) 2019-12-18 2022-07-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的芳族化合物
KR20220116008A (ko) 2019-12-19 2022-08-19 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 다환 화합물
US11778895B2 (en) 2020-01-13 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917900B2 (en) 2020-01-28 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11932660B2 (en) 2020-01-29 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4097090A1 (de) 2020-01-29 2022-12-07 Merck Patent GmbH Benzimidazol-derivate
WO2021170522A1 (de) 2020-02-25 2021-09-02 Merck Patent Gmbh Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
CN115244728A (zh) 2020-03-02 2022-10-25 默克专利有限公司 砜化合物在有机电子器件中的用途
WO2021185829A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021185712A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4126884A1 (de) 2020-03-23 2023-02-08 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20230371372A1 (en) 2020-03-24 2023-11-16 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR20220158771A (ko) 2020-03-26 2022-12-01 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 환형 화합물
EP4126870A1 (de) 2020-04-02 2023-02-08 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4132939B1 (de) 2020-04-06 2024-01-31 Merck Patent GmbH Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11970508B2 (en) 2020-04-22 2024-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202208594A (zh) 2020-05-27 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
US20230234937A1 (en) 2020-06-18 2023-07-27 Merck Patent Gmbh Indenoazanaphthalenes
KR20230028315A (ko) 2020-06-29 2023-02-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물
JP2023531470A (ja) 2020-06-29 2023-07-24 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのヘテロ芳香族化合物
TW202216952A (zh) 2020-07-22 2022-05-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電發光裝置之材料
CN116157402A (zh) 2020-08-06 2023-05-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2022034046A1 (de) 2020-08-13 2022-02-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
CN115956074A (zh) 2020-08-18 2023-04-11 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TW202223066A (zh) 2020-08-19 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
KR20230068392A (ko) 2020-09-18 2023-05-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR20230074754A (ko) 2020-09-29 2023-05-31 메르크 파텐트 게엠베하 Oled에 사용하기 위한 단핵성 트리포달 여섯자리 이리듐 착물
TW202222748A (zh) 2020-09-30 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物
TW202229215A (zh) 2020-09-30 2022-08-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物
US20230389423A1 (en) 2020-10-16 2023-11-30 Merck Patent Gmbh Heterocyclic compounds for organic electroluminescent devices
US20230380285A1 (en) 2020-10-16 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Compounds comprising heteroatoms for organic electroluminescent devices
EP4244228A1 (de) 2020-11-10 2023-09-20 Merck Patent GmbH Schwefelhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4255905A1 (de) 2020-12-02 2023-10-11 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022122682A2 (de) 2020-12-10 2022-06-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN116583522A (zh) 2020-12-18 2023-08-11 默克专利有限公司 作为蓝色荧光发光体用于oled中的吲哚并[3.2.1-jk]咔唑-6-腈衍生物
WO2022129113A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202241905A (zh) 2020-12-18 2022-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的氮化合物
KR20230129470A (ko) 2021-01-05 2023-09-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
KR20230137375A (ko) 2021-01-25 2023-10-04 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 질소 화합물
KR20230154439A (ko) 2021-03-02 2023-11-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 화합물
WO2022194799A1 (de) 2021-03-18 2022-09-22 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
KR20240005782A (ko) 2021-04-29 2024-01-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
WO2022229298A1 (de) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20240005791A (ko) 2021-04-30 2024-01-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 질소 함유 복소환 화합물
WO2022200638A1 (de) 2021-07-06 2022-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023041454A1 (de) 2021-09-14 2023-03-23 Merck Patent Gmbh Borhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023099543A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023117836A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023117835A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023247338A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2023247345A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4311849A1 (de) 2022-07-27 2024-01-31 UDC Ireland Limited Metallkomplexe
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JP3490727B2 (ja) * 1991-11-28 2004-01-26 三洋電機株式会社 電界発光素子
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
JP3651135B2 (ja) * 1996-08-29 2005-05-25 双葉電子工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用ドープ材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
FR2786770B1 (fr) * 1998-12-04 2001-01-19 Synthelabo Derives de 1,4-diazabicyclo[3.2.2.]nonane, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2793504B1 (fr) 1999-05-11 2001-11-09 Jean Marc Scherrer Dalle de plafond
CN101312235B (zh) 1999-05-13 2010-06-09 普林斯顿大学理事会 基于电致磷光的极高效有机发光器件
EP2911211B1 (de) 1999-12-01 2018-05-02 The Trustees of Princeton University Komplexe der formel l2mx
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN100505375C (zh) 2000-08-11 2009-06-24 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
CA2498291C (en) * 2002-09-10 2009-04-07 Pfizer Products Inc. Diazabicyclic compounds useful in the treatment of cns and other disorders
ATE426602T1 (de) * 2002-09-30 2009-04-15 Neurosearch As 1,4-diazabicycloalkanderivate, deren herstellung und verwendung
US7223753B2 (en) * 2002-11-11 2007-05-29 Neurosearch A/S Diazabicyclic biaryl derivatives
KR101105619B1 (ko) 2003-07-07 2012-01-18 메르크 파텐트 게엠베하 유기 방출형 반도체 및 매트릭스 물질의 혼합물, 이들의용도 및 상기 물질을 함유하는 전자 부품
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
DE102004006622A1 (de) * 2004-02-10 2005-08-25 Covion Organic Semiconductors Gmbh Phosporeszierendes Elektrolumineszenzelement
CA2555311A1 (en) * 2004-02-04 2005-08-18 Neurosearch A/S Diazabicyclic aryl derivatives as nicotinic acetylcholine receptor ligands
KR20060125885A (ko) * 2004-02-04 2006-12-06 뉴로서치 에이/에스 콜린 수용체 조절제로서의 디아자바이사이클릭 아릴 유도체
US20050244672A1 (en) * 2004-04-30 2005-11-03 Chi-Ming Che Organic light-emitting devices
CN100371417C (zh) 2004-06-09 2008-02-27 太原理工大学 有机电致发光材料、制备及应用
US20060040139A1 (en) 2004-08-18 2006-02-23 Norman Herron Electronic devices made with metal Schiff base complexes
KR100684109B1 (ko) 2006-01-24 2007-02-16 (주)그라쎌 전기발광용 유기화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는표시소자
MX2008014889A (es) * 2006-05-30 2008-12-05 Neurosearch As Nuevos derivados de 1,4-diaza-biciclo[3.2.2.]nonil pirimidinilo y su uso medico.

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO2009062578A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2009062578A1 (de) 2009-05-22
DE102007053771A1 (de) 2009-05-14
US20100244009A1 (en) 2010-09-30
US8487300B2 (en) 2013-07-16
KR20100096162A (ko) 2010-09-01
JP5591710B2 (ja) 2014-09-17
KR101571178B1 (ko) 2015-11-23
JP2011503886A (ja) 2011-01-27
CN101878279B (zh) 2016-05-11
TW200946635A (en) 2009-11-16
CN101878279A (zh) 2010-11-03

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