CN110088112A - 用于电子器件的化合物 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及根据特定式的硅杂芴衍生物。所述硅杂芴衍生物可用于电子器件中。此外，本申请涉及所述硅杂芴衍生物的制备方法，以及包含所述硅杂芴衍生物的电子器件。
Description
本申请涉及根据特定式的硅杂芴衍生物。所述硅杂芴衍生物可用于电子器件中。此外，本申请涉及所述硅杂芴衍生物的制备方法，以及包含所述硅杂芴衍生物的电子器件。
根据本申请的电子器件为有机电子器件，其包含有机半导体材料作为功能材料。特别地，所述电子器件是有机电致发光器件(OLED)。在本申请意义上的OLED包含一个或多个有机化合物层并且在施加电压时发光的电子器件。OLED的结构以及基本操作模式以及制备OLED的方法是本领域技术人员已知的。
关于电子器件，特别是OLED，人们对寻找可用于OLED中的替代化合物存在强烈兴趣。此外，人们对寻找导致电子器件性能改善，特别是在器件的寿命、效率和工作电压方面改善的化合物存在强烈兴趣。此外，人们对寻找易于加工、具有温度稳定性且具有高玻璃态稳定性的化合物存在强烈兴趣。然而，尽管过去几十年来进行了大量的研究工作，但这些要求尚未得到满足。
已知具有空穴传输功能的层，例如空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层和发光层，对OLED的性能具有很大影响。
因此，强烈需要适用于这些层的新材料，特别是具有空穴传输性能并且优选导致OLED的上述性能得到改善的新材料。
在现有技术中，已知三芳基胺是一类非常适合用于具有空穴传输功能的层的材料。已知具有许多不同结构要素的三芳基胺，例如芴胺和螺二芴基胺。
根据本发明，已经发现电子器件、特别是OLED器件的性能通过使用在硅杂芴上的1位和4位的至少一个中连接有胺基团的硅杂芴胺而得到改善。利用这种硅杂芴胺，可以实现以下效果中的一个或多个：
-延长器件寿命
-提高器件效率
-降低工作电压
-改善材料的可加工性
-改善材料的温度稳定性
-改善材料的玻璃态稳定性。
因此，本申请的目的是式(I)的化合物
其中以下适用于可变基团：
Z在每次出现时相同地或不同地选自CRA和N，其中至少一个基团Z是CRA；
X在每次出现时相同地或不同地选自CR2和N；
R1在每次出现时相同地或不同地选自H，D，F，具有1至20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个基团R1可彼此连接以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团在每种情况下可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
RA和R2在每次出现时相同地或不同地选自H，D，F，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，P(＝O)(R4)2，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个基团RA和/或R2可彼此连接以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团在每种情况下可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R4在每次出现时相同地或不同地选自H，D，F，C(＝O)R5，CN，Si(R5)3，N(R5)2，P(＝O)(R5)2，OR5，S(＝O)R5，S(＝O)2R5，具有1至20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个基团R4可彼此连接以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R5取代，并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团在每种情况下可被-R5C＝CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C＝O、C＝NR5、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR5-、NR5、P(＝O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R5在每次出现时相同地或不同地选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的烷基基团，具有6至40个C原子的芳族环系，或具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个基团R5可彼此连接以形成环；并且其中所述烷基基团、芳族环系和杂芳族环系可被F和CN取代；
其条件是
a)至少一个基团RA被根据式(A)的基团代替
和/或
b)至少一个基团R1的至少一个氢原子或至少一个取代基R4被根据式(A)的基团代替；
其中所述根据式(A)的基团经由式(A)结构的左侧的自由键连接，并且其中式(A)中的变量定义如下：
Ar1在每次出现时相同地或不同地选自具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系，所述环系中的每个可被一个或多个基团R3取代；
L1在每次出现时相同地或不同地选自具有6至30个芳族环原子的芳族环系和具有5至30个芳族环原子的杂芳族环系，所述环系中的每个可被一个或多个基团R3取代；
Y选自单键、C(R3)2、Si(R3)2、BR3、NR3、O和S；
R3在每次出现时相同地或不同地选自H，D，F，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，N(R4)2，P(＝O)(R4)2，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个基团R3可彼此连接以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团在每种情况下可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
i是0或1；
n是0、1、2或3。
以下定义适用于作为一般定义使用的化学基团。它们仅在未给出更具体定义的情况下适用。
在本发明意义上的芳基基团含有6至40个芳族环原子，其中没有一个是杂原子。这里的芳基基团是指简单的芳族环，例如苯，或稠合芳族多环，例如萘、菲或蒽。在本申请意义上的稠合芳族多环由两个或更多个彼此稠合的简单芳族环组成。
在本发明意义上的杂芳基基团含有5至40个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和S。这里的杂芳基基团是指简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或者稠合杂芳族多环，例如喹啉或咔唑。在本申请意义上的稠合杂芳族多环由两个或更多个彼此稠合的简单杂芳族环组成。
在每种情况下可被上述基团取代并且可经由任何期望位置与所述芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，特别是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苣、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
在本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至40个C原子并且不包含任何杂原子作为芳族环原子。因此在本申请意义上的芳族环系不包含任何杂芳基基团。在本发明意义上的芳族环系旨在是指以下体系，其不必仅含有芳基基团，而是其中多个芳基基团还可由非芳族单元如一个或多个任选取代的C、Si、N、O或S原子连接。所述非芳族单元在这种情况下优选包含相对于整个芳族环系的非H原子总数而言小于10％的非H原子。因此，例如，如同其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系一样，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚和茋的体系也旨在被认为是在本发明意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基基团经由单键彼此连接的体系也被认为是在本发明意义上的芳族环系，例如，诸如联苯和三联苯的体系。
在本发明意义上的杂芳族环系含有5至40个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O或S。杂芳族环系被定义为如同上文的芳族环系，不同之处在于它必须获得至少一个杂原子作为芳族环原子之一。因此，它不同于根据本申请的定义的芳族环系，所述芳族环系不能包含任何杂原子作为芳族环原子。
具有6至40个芳族环原子的芳族环系或具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系特别是衍生自上述芳基或杂芳基基团的基团，或衍生自联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚和茚并咔唑的基团。
为了本发明的目的，其中个别的H原子或CH2基团还可被上文在所述基团定义下提及的基团取代的具有1至20个C原子的直链烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，优选是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。
具有1至20个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
优选的是，在式(I)中每个芳族环不超过两个选自基团Z和X的基团，优选不超过一个选自基团Z和X的基团，是N。此外，优选的是式(I)中不超过两个选自基团Z和X的基团是N。更优选Z是CRA。更优选X是CR2。
优选的是，在式(I)中，至少一个基团RA被如上文所定义的根据式(A)的基团代替。更优选的是，确切地一个或确切地两个基团RA被如上文所定义的根据式(A)的基团代替。最优选的是，在式(I)中，确切地一个基团RA被如上文所定义的根据式(A)的基团代替。
R1优选在每次出现时选自F，具有1至20个C原子的直链烷基基团，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个基团R1可彼此连接以形成环；并且其中所述烷基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代。如果两个或更多个基团R1彼此连接以形成环，则该环优选是具有两个基团R1所键合的硅原子作为螺原子的硅杂-环烷基环，其中所述硅杂-环烷基环优选选自硅杂-环丙基、硅杂-环丁基、硅杂-环戊基和硅杂-环己基，最优选选自硅杂-环戊基和硅杂-环己基。可替选地并同等优选地，如果两个或更多个基团R1彼此连接以形成环，则形成硅杂-螺二芴作为式(I)化合物，其中两个基团R1所键合的硅原子作为所述硅杂-螺二芴的中心硅原子。
更优选地，R1在每次出现时相同地或不同地选自具有1至10个C原子的直链烷基基团，具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，具有6至24个芳族环原子的芳族环系，和具有5至24个芳族环原子的杂芳族环系，其中所述烷基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代。最优选地，R1在每次出现时相同地或不同地选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基和萘基，所述基团中的每个可被一个或多个基团R4取代，但优选未被取代。
RA优选在每次出现时相同地或不同地选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的直链烷基基团，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个基团RA可彼此连接以形成环；并且其中所述烷基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代。最优选地，RA是H。
R2优选在每次出现时相同地或不同地选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的直链烷基基团，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个基团R2可彼此连接以形成环；并且其中所述烷基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代。最优选地，R2是H。
在两个基团RA和/或R2形成环的情况下，优选形成苯环，其稠合在相应基团RA和/或R2所键合的苯环上。最优选地，在这种情况下，形成下式之一的化合物：
其中出现的变量如上文所定义。
R3在每次出现时相同地或不同地选自H，D，F，CN，N(R4)2，具有1至20个C原子的直链烷基基团，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个基团R3可彼此连接以形成环；并且其中所述烷基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代。
R4在每次出现时相同地或不同地选自H，D，F，CN，N(R5)2，具有1至20个C原子的直链烷基基团，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个基团R4可彼此连接以形成环；并且其中所述烷基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R5取代。
Ar1优选在每次出现时相同地或不同地选自具有6至24个芳族环原子的芳族环系，和具有5至24个芳族环原子的杂芳族环系，所述环系中的每个可被一个或多个基团R3取代。特别优选地，Ar1选自苯基、联苯基、支链三联苯基、非支链三联苯基、支链四联苯基、非支链四联苯基、芴基、萘基、蒽基、吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、芴基-苯亚基、二苯并呋喃基-苯亚基、二苯并噻吩基-苯亚基、菲基和联三苯叉基，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代。
特别优选地，Ar1在每次出现时相同地或不同地选自以下基团，
其可在上文显示为未被取代的位置被基团R3取代，但优选在这些位置未被取代，并且经由虚线键与式(A)的其余部分键合。
L1优选在每次出现时相同地或不同地选自衍生自苯、联苯、三联苯、芴、螺二芴、茚并芴、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩的二价基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代。特别优选地，L1在每次出现时相同地或不同地选自对苯亚基、间苯亚基、邻苯亚基、对联苯亚基、间联苯亚基和邻联苯亚基，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代。
L1优选在每次出现时相同地或不同地选自以下基团：
其中虚线键是与所述式(A)的其余部分连接的键，并且其中所述基团可在每个自由位置被基团R3取代，但优选在这些位置未被取代。
优选地，标记n是0或1，最优选是0。其中n是0的式(I)化合物具有较低的HOMO，使得它们特别适合用作电子阻挡材料。
Y优选是单键、C(R3)2、NR3、O或S，更优选是单键。
标记i优选是0。
根据本发明的化合物的优选实施方式符合式(I-1)至(I-6)之一
其中出现的变量如上文所定义，并且其中基团RA未被根据式(A)的基团代替，并且其中基团R1的氢原子或取代基R4未被根据式(A)的基团代替，
并且其中对于式(I-3)，
T在每次出现时相同地或不同地是CR4或N或C，其中T仅在基团-[L1]n-N(Ar1)2与T键合的情况下才是C。
在式(I-3)中，优选地T是CR4或C，其中T仅在基团-[L1]n-N(Ar1)2与T键合的情况下才是C。此外，优选地，在式(I-3)中，Z优选是CRA。此外，优选地，在式(I-3)中，X是CR2。
优选地，对于上文的式(I-1)至(I-6)，适用变量的优选实施方式。特别优选地，Z是CRA。此外，特别优选地，X是CR2。
式(I-1)至(I-6)中优选的是式(I-1)和(I-2)，特别优选的是式(I-1)。
优选的根据式(I)的化合物示于下文：
根据式(I)的化合物可以通过合成有机化学的标准反应制备，例如过渡金属催化的偶联反应，优选Buchwald或Suzuki偶联。
用于合成根据式(I)的化合物的优选程序示于方案1中，其中胺基团连接至硅杂-芴基基本结构的4位。
方案1
i)
ii)
方案1b
在第一步骤中，制备双氯化二芳基硅烷。然后使该中间体与三卤代联苯衍生物反应，得到4-卤代硅杂芴。优选地，该步骤通过三卤代联苯衍生物与BuLi的双锂化，接着加入双氯化二芳基硅烷来进行，以形成硅杂芴环。在该步骤中形成在4位卤化的硅杂芴。
然后使该化合物在Buchwald反应中与二芳基胺基团偶联。
在可替选反应中，根据方案1b，4-卤代硅杂芴首先在Suzuki反应中与芳基基团偶联，然后与二芳基胺进行Buchwald偶联。通过该方法，可以制备具有氨基基团的硅杂芴衍生物，所述氨基基团经由在硅杂芴的4位的芳亚基连接基团键合。
用于合成根据式(I)的化合物的优选程序示于方案2中，其中胺基团连接在硅杂-芴基基本结构的1位上。
方案2
i)
ii)
方案2b
在第一步骤中，制备单氯化二芳基硅烷。然后使该中间体与双卤代联苯衍生物反应，得到1-卤代二苯基硅杂芴。优选地，该步骤通过双卤代联苯衍生物与BuLi的锂化，接着加入单氯化二芳基硅烷，接着在用氢过氧化物和四丁基碘化铵处理下进行闭环反应来进行。
然后将这种化合物在Buchwald反应中与二芳基胺基团偶联。
在可替选反应中，根据方案2b，1-卤代硅杂芴首先在Suzuki反应中与芳基基团偶联，然后与二芳基胺进行Buchwald偶联。通过该方法，可以制备具有氨基基团的硅杂芴衍生物，所述氨基基团经由在硅杂芴的1位的芳亚基连接基团偶联。
因此，本发明的另一个实施方式是用于制备根据式(I)的化合物的方法，其特征在于使单卤代或二卤代甲硅烷基衍生物与卤代联苯基团反应以得到硅杂芴衍生物。
优选地，所述甲硅烷基衍生物是二卤代的。此外优选地，所述联苯基团是三卤代的。进一步优选地，所得的硅杂芴衍生物在选自1位和4位的位置具有卤素原子，优选Cl、Br或I，其中4位优于1位。
优选地，在第二步骤中，所得的硅杂芴在Buchwald反应中或者在Suzuki反应与随后Buchwald反应中进行反应，得到最终的式(I)化合物。
上述根据本发明的化合物，特别是被反应性离去基团例如氟、氯、溴、碘、甲苯磺酸酯、三氟甲磺酸酯、硼酸或硼酸酯取代的化合物，可以用作单体以制备相应的低聚物、树枝状大分子或聚合物。低聚或聚合在此处优选经由卤素官能团或硼酸官能团进行。
因此，本发明还涉及如下的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其包含一种或多种式(I)化合物，其中与所述聚合物、低聚物或树枝状大分子连接的键可位于式(I)中被R1、R2或R3取代的任何期望位置。取决于所述式(I)化合物的连接，所述化合物是低聚物或聚合物的侧链的一部分，或者是主链的一部分。在本发明意义上的低聚物是指由至少三个单体单元构建的化合物。在本发明意义上的聚合物是指由至少十个单体单元构建的化合物。根据本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭、部分共轭或非共轭的。根据本发明的低聚物或聚合物可以是线性的、支化的或树枝状的。在以线性方式连接的结构中，式(I)的单元可直接地相互连接，或者可经由二价基团相互连接，例如经由取代或未取代的烷亚基基团，经由杂原子，或者经由二价的芳族或杂芳族基团进行连接。在支化和树枝状的结构中，三个或更多个式(I)的单元可以例如经由三价或多价基团连接，例如经由三价或多价的芳族或杂芳族基团连接，以得到支化或树枝状的低聚物或聚合物。如上文对于式(I)化合物所述的相同优选特征适用于在低聚物、树枝状大分子和聚合物中的式(I)的重复单元。
为制备所述低聚物或聚合物，使根据本发明的单体进行均聚或与另外的单体进行共聚。合适且优选的共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO 00/22026)，螺二芴(例如根据EP 707020、EP 894107或WO 06/061181)，对苯亚基(例如根据WO 92/18552)，咔唑(例如根据WO 04/070772或WO 04/113468)，噻吩(例如根据EP 1028136的)，二氢菲(例如根据WO05/014689或WO 07/006383)，顺式-和反式-茚并芴(例如根据WO 04/041901或WO 04/113412)，酮(例如根据WO 05/040302)，菲(例如根据WO 05/104264或WO 07/017066)，或者多个这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子通常还包含其它单元，例如发光的(发荧光的或发磷光的)单元，例如乙烯基三芳基胺(例如根据WO 07/068325)或者发磷光的金属络合物(例如根据WO 06/003000)，和/或电荷传输单元，特别是基于三芳基胺的那些单元。
根据本发明的聚合物和低聚物通常通过一种或多种类型的单体的聚合来制备，其中的至少一种单体导致在所述聚合物中产生式(I)的重复单元。合适的聚合反应为本领域技术人员已知的并且描述于文献中。特别合适且优选的导致C-C或C-N连接的聚合反应是以下反应：
(A)SUZUKI聚合；
(B)YAMAMOTO聚合；
(C)STILLE聚合；和
(D)HARTWIG-BUCHWALD聚合
(E)GRIGNARD聚合。
其中可通过这些方法进行聚合的方法和其中可随后从反应介质中分离出聚合物并提纯的方法是本领域技术人员已知的，并且详细地描述于文献中，例如WO 2003/048225、WO 2004/037887和WO 2004/037887中。
因此，本发明还涉及一种用于制备根据本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子的方法，其特征在于它们通过SUZUKI聚合、YAMAMOTO聚合、STILLE聚合或HARTWIG-BUCHWALD聚合来制备。根据本发明的树枝状大分子可通过本领域技术人员已知的方法或与此类似的方法来制备。合适的方法描述于文献中，例如Frechet,Jean M.J.；Hawker,Craig J.,"Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters:new soluble,three-dimensional,reactive polymers",Reactive&Functional Polymers(活性和功能聚合物)(1995),26(1-3),127-36；Janssen,H.M.；Meijer,E.W.,"The synthesis andcharacterization of dendritic molecules",Materials Science and Technology(材料科学与技术)(1999),20(Synthesis of Polymers),403-458；Tomalia,Donald A.,"Dendrimer molecules",Scientific American(科学美国人)(1995),272(5),62-6；WO 02/067343 A1和WO 2005/026144 A1。
根据本发明的化合物适用于电子器件中。这里的电子器件是指包括至少一个包含至少一种有机化合物的层的器件。然而，这里的组分还可以包括无机材料或者完全由无机材料构建的层。
本发明因此还涉及根据本发明的化合物在电子器件中，特别是在有机电致发光器件中的用途。
本发明还涉及包含至少一种根据本发明的化合物的电子器件。上述优选特征同样适用于所述电子器件。
所述电子器件优选地选自有机电致发光器件(有机发光二极管，OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机染料敏化太阳能电池(ODSSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机等离激元发光器件，但优选是有机电致发光器件(OLED)。
所述有机电致发光器件和发光电化学电池可用于各种应用，例如用于单色或多色显示器，用于照明应用或用于医疗和/或美容应用，例如用于光疗中。
所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可以包括其它的层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。具有例如激子阻挡功能的中间层同样可被引入到两个发光层之间。但是，应该指出的是，这些层中的每个不必都存在。
这里的有机电致发光器件可包括一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，则这些发光层优选总共具有多个在380nm与750nm之间的发光峰值，总体上导致白色发光，即在发光层中使用能够发荧光或发磷光的各种发光化合物。特别优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，参见例如WO2005/011013)。这里可行的是，所有发光层都是发荧光的，或者所有发光层都是发磷光的，或者一个或多个发光层是发荧光的并且一个或多个其它层是发磷光的。
根据上述实施方式的根据本发明的化合物在此可以用于不同的层中，这取决于确切结构。优选如下的有机电致发光器件，其包含式(I)或优选实施方式的化合物作为空穴传输或空穴注入或激子阻挡层中的空穴传输材料，或者作为用于荧光或磷光发光体、特别是用于磷光发光体的基质材料。上文指出的优选实施方式也适用于所述材料在有机电子器件中的用途。
在本发明的一个优选实施方式中，所述式(I)或优选实施方式的化合物被用作空穴传输或空穴注入层中的空穴传输或空穴注入材料。这里的发光层可以是发荧光或发磷光的。在本发明意义上的空穴注入层是与阳极直接相邻的层。在本发明意义上的空穴传输层是位于空穴注入层与发光层之间的层。
在本发明的另一个优选的实施方式中，所述式(I)或优选实施方式的化合物被用于激子阻挡层中。激子阻挡层是指在阳极侧与发光层直接相邻的层。
所述式(I)或优选实施方式的化合物特别优选用于空穴传输或激子阻挡层中。
如果式(I)化合物被用作空穴传输层、空穴注入层或激子阻挡层中的空穴传输材料，则式(I)化合物可作为单一材料，即以100％的比例用于这样的层中，或者式(I)化合物可以与一种或多种另外的化合物组合用于这样的层中。优选地，这些另外的化合物选自本领域中已知的典型的空穴传输化合物。
根据一个优选的实施方式，包含式(I)化合物的有机层另外包含一种或多种p型掺杂剂。用于本发明的优选的p型掺杂剂是可以接受电子(电子受体)并且可以氧化混合物中存在的一种或多种其它化合物的有机化合物。
p型掺杂剂的特别优选的实施方式描述于WO 2011/073149、EP 1968131、EP2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US8057712、WO 2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600、WO 2012/095143和DE 102012209523中。
作为p型掺杂剂，特别优选的是醌二甲烷化合物，氮杂茚并芴二酮，氮杂莒，氮杂联三苯叉，I2，金属卤化物，优选过渡金属卤化物，金属氧化物，优选含有至少一种过渡金属或第三主族金属的金属氧化物，和过渡金属络合物，优选Cu、Co、Ni、Pd和Pt与含有至少一个氧原子作为结合位点的配体的络合物。还优选过渡金属氧化物作为掺杂剂，优选铼、钼和钨的氧化物，特别优选Re2O7、MoO3、WO3和ReO3。
p型掺杂剂优选基本上均匀地分布在p型掺杂层中。这可以例如通过p型掺杂剂和空穴传输材料基质的共蒸发来实现。
特别优选的p型掺杂剂选自化合物(D-1)至(D-13)：
在本发明的一个实施方式中，所述式(I)或优选实施方式的化合物被用于空穴传输或空穴注入层中，所述空穴传输或空穴注入层与包含六氮杂联三苯叉衍生物、特别是六氰基六氮杂联三苯叉(例如根据EP1175470)的层组合。因此，例如，优选如下的组合：阳极-六氮杂联三苯叉衍生物-空穴传输层，其中所述空穴传输层包含一种或多种式(I)或优选实施方式的化合物。在这种结构中同样可以使用多个连续的空穴传输层，其中至少一个空穴传输层包含至少一种式(I)或优选实施方式的化合物。另一种优选的组合如下：阳极-空穴传输层-六氮杂联三苯叉衍生物-空穴传输层，其中两个空穴传输层中的至少一个包含一种或多种式(I)或优选实施方式的化合物。在这种结构中同样可以使用多个连续的空穴传输层来代替一个空穴传输层，其中至少一个空穴传输层包含至少一种式(I)或优选实施方式的化合物。
优选地，本发明的OLED包括两个或更多个不同的空穴传输层。这里式(I)化合物可用于一个或多个空穴传输层中或所有空穴传输层中。根据一个优选的实施方式，所述式(I)化合物用于确切地一个空穴传输层中，而其它化合物，优选芳族胺化合物，用于所存在的另外的空穴传输层中。
在本发明的另一个优选的实施方式中，所述式(I)或优选实施方式的化合物被用作发光层中的用于荧光或磷光化合物的基质材料，特别是用于磷光化合物的基质材料。这里的有机电致发光器件可包括一个发光层或多个发光层，其中至少一个发光层包含至少一种根据本发明的化合物作为基质材料。
如果所述式(I)或优选实施方式的化合物被用作发光层中的用于发光化合物的基质材料，则其优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)组合使用。在本发明意义上的磷光是指从自旋多重性>1的激发态，特别是从激发三重态发光。出于本申请的目的，包含过渡金属或镧系元素的所有发光络合物，特别是所有发光的铱、铂和铜的络合物，都被认为是磷光化合物。
以包含发光体和基质材料的整个混合物计，包括含有式(I)或优选实施方式的化合物的基质材料与发光化合物的混合物包含99.9至1体积％、优选99至10体积％、特别优选97至60体积％、尤其是95至80体积％的基质材料。相应地，以包含发光体和基质材料的整个混合物计，所述混合物包含0.1至99体积％、优选1至90体积％、特别优选3至40体积％、尤其是5至20体积％的发光体。
本发明的一个特别优选的实施方式是所述式(I)或优选实施方式的化合物与另外的基质材料组合作为用于磷光发光体的基质材料的用途。可以与式(I)化合物组合使用的特别合适的基质材料是下文提及为优选三重态基质材料的基质材料。
此外，可以在空穴传输层或激子阻挡层中使用式(I)或优选实施方式的化合物，并且使用式(I)或优选实施方式的化合物作为发光层中的基质。
在根据本发明的有机电致发光器件的其它层中，可以使用根据现有技术通常使用的所有材料。因此，本领域技术人员能够在不付出创造性劳动的情况下将关于有机电致发光器件已知的所有材料与根据本发明的式(I)或优选实施方式的化合物组合使用。
电子器件中的不同功能材料的优选实施方式在下文中列出。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)特别是如下的化合物，其在适当激发时发光，优选在可见区发光，并且另外含有至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、特别优选大于56且小于80的原子，特别是具有该原子序数的金属。所使用的磷光发光体优选是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱、铂或铜的化合物。
申请WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/157339或WO2012/007086公开了上述发光体的实例。一般来说，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光领域中的技术人员已知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用其它的磷光络合物。
优选的磷光发光化合物是上面提到的那些，以及下表中列出的那些。
优选的荧光发光化合物选自芳基胺类别。在本发明上下文中的芳基胺或芳族胺是指含有三个直接键合至氮的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。优选地，这些芳族或杂芳族环系中的至少一个是稠合环系，更优选具有至少14个芳族环原子。这些物质的优选实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族苣胺或芳族苣二胺。芳族蒽胺是指其中一个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9位键合的化合物。芳族蒽二胺是指其中两个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9,10位键合的化合物。类似地定义芳族的芘胺、芘二胺、苣胺和苣二胺，其中芘中的二芳基氨基基团优选在1位或1,6位键合。其它优选的发光化合物是茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO 2006/108497或WO 2006/122630，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2008/006449，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2007/140847，和具有稠合芳基基团的茚并芴衍生物，其公开于WO2010/012328。同样优选在WO 2012/048780和WO 2013/185871中公开的芘芳基胺。同样优选在WO 2014/037077中公开的苯并茚并芴胺，在WO 2014/106522中公开的苯并芴胺和在WO2014/111269中公开的扩展的苯并茚并芴。
优选用于荧光发光化合物的有用的基质材料包括多种物质类别的材料。优选的基质材料选自如下的类别：低聚芳亚基(例如根据EP 676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，尤其是含有稠合芳族基团的低聚芳亚基，低聚芳亚基乙烯亚基(例如根据EP676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属络合物(例如根据WO 2004/081017)，空穴传导化合物(例如根据WO 2004/058911)，电子传导化合物，尤其是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO2005/084081和WO 2005/084082)，阻转异构体(例如根据WO 2006/048268)，硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052)或苯并蒽(例如根据WO 2008/145239)。特别优选的基质材料选自如下的类别：包含萘、蒽、苯并蒽和/或芘的低聚芳亚基或这些化合物的阻转异构体，低聚芳亚基乙烯亚基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自如下的类别：包含蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘的低聚芳亚基或这些化合物的阻转异构体。在本发明上下文中的低聚芳亚基是指其中至少三个芳基或芳亚基基团彼此键合的化合物。此外优选WO 2006/097208、WO 2006/131192、WO 2007/065550、WO 2007/110129、WO 2007/065678、WO 2008/145239、WO2009/100925、WO 2011/054442和EP 1553154中公开的蒽衍生物，以及EP 1749809、EP1905754和US 2012/0187826中公开的芘化合物。
除了所述式(I)化合物之外，用于磷光发光化合物的优选的基质材料是芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或公开在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455或WO 2013/041176，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725，硅烷，例如根据WO 2005/111172，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052，三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746，锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730，桥接咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080的，联三苯叉衍生物，例如根据WO 2012/048781，或内酰胺，例如根据WO 2011/116865或WO 2011/137951。
除了所述式(I)化合物之外，可用于本发明的电子器件的空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层中或电子传输层中的合适的电荷传输材料是例如Y.Shirota等,Chem.Rev.(化学评论)2007,107(4),953-1010中所公开的化合物，或根据现有技术用于这些层中的其它材料。
用于电子传输层的材料可以是根据现有技术用作电子传输层中的电子传输材料的任何材料。尤其合适的是铝络合物例如Alq3、锆络合物例如Zrq4、锂络合物例如Liq、苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、二唑衍生物、芳族酮、内酰胺、硼烷、二氮杂磷杂环戊二烯衍生物和氧化膦衍生物。其它合适的材料是上述化合物的衍生物，如JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975和WO 2010/072300中所公开的。
所述电子器件的优选阴极是具有低逸出功的金属，由各种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)构成的金属合金或多层结构。此外合适的是由碱金属或碱土金属和银构成的合金，例如由镁和银构成的合金。在多层结构的情况下，除所述金属之外，也可使用具有相对高逸出功的其它金属，例如Ag或Al，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ba/Ag。也可以优选在金属阴极与有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于该目的的实例是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，但也可以是相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。羟基喹啉锂(LiQ)也可用于这个目的。这个层的层厚度优选为0.5至5nm。
优选的阳极是具有高逸出功的材料。优选地，所述阳极具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。首先，适于这个目的的是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。其次，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，至少一个电极必须是透明的或部分透明的，以实现有机材料的辐射(有机太阳能电池)或发光(OLED、O-激光器)。此处优选的阳极材料是导电性混合金属氧化物。特别优选氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选导电性掺杂有机材料，尤其是导电性掺杂聚合物。此外，阳极也可以由两个或更多个层组成，例如ITO的内层和金属氧化物的外层，所述金属氧化物优选氧化钨、氧化钼或氧化钒。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于通过升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华装置中，在通常小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下气相沉积所述材料。然而，所述初始压力也可更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来施加一个或多个层，其中在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。这种方法的特别实例是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此结构化(例如M.S.Arnold等,Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008,92,053301)。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或通过任何期望的印刷方法例如LITI(光引发热成像，热转印)、喷墨印刷、丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。出于这个目的，需要可溶性化合物，其例如通过合适的取代获得。这些方法也特别适用于根据本发明的化合物，因为它们通常在有机溶剂中具有非常好的溶解性。
混合方法也是可行的，其中例如从溶液施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。因此，例如，可以从溶液施加发光层并且通过气相沉积施加电子传输层。
这些方法通常是本领域技术人员已知的，并且可以在不付出创造性劳动的情况下应用于包含根据本发明的化合物的有机电致发光器件。
为了从液相处理本发明化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法进行处理，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散液或乳液。出于这个目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，藜芦醚，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯，尤其是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，二氢化茚，苯甲酸甲酯，NMP，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊苯，己苯，庚苯，辛苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还涉及包含至少一种上述式(I)或优选实施方式的化合物和至少一种溶剂、特别是有机溶剂的制剂，特别是溶液、分散液或微乳液。可以制备这种类型的溶液的方式是本领域技术人员已知的，并且例如描述于WO 2002/072714、WO 2003/019694和其中引用的文献中。
本发明还涉及包含至少一种上述式(I)或优选实施方式的化合物和至少一种其它化合物的混合物。如果根据本发明的化合物用作基质材料，则所述其它化合物可以是例如荧光或磷光发光体。而且所述混合物还可以另外包含其他材料作为额外的基质材料。
通过以下实施例更详细地解释本发明，而不希望由此限制本发明。根据描述，本领域技术人员将能够在整个所公开范围内实施本发明，并且在不付出创造性劳动的情况下制备根据本发明的其它化合物，并将其用于电子器件中，或使用根据本发明的方法。
工作例
A)合成例
实施例1：
双(芴-2-基)-(9,9-二苯基-9H-9-硅杂芴-4-基)-胺(1-1)和衍生物(1-2)至(1-15)的合成
4'-溴-9,9-二苯基-9H-9-硅杂芴(中间体I-1)的合成
在Ar气氛下将10g(25.58mmol)的2,6,2'-三溴联苯悬浮在120mL二乙醚中，然后在-30～40℃下冷却。在-30～40℃下滴加22.51mL的(56.28mmol/2.5M于己烷中)n-BuLi，并且将混合物在相同温度下搅拌1小时。然后，在-30℃～-40℃下滴加含6.8g(26.86mmol)的二氯二苯基硅烷的二乙醚(30mL)溶液，并且将混合物在相同温度下搅拌3小时，然后使其升温至室温。反应完成后，在烧瓶中加入200mL H2O和300mL二氯甲烷。分离出有机相并经硫酸镁干燥，过滤并随后蒸发至干燥。用300mL庚烷洗涤残余物。产率为4.2g(10.16mmol)，对应于理论值的40％。
类似地合成以下化合物：
双(芴-2-基)-(9,9-二苯基-9H-9-硅杂芴-4-基)-胺(1-1)的合成
在Ar气氛下将3.5g(8.47mmol)的化合物(I-1)和3.57g(8.89mmol)的双(9,9-二甲基芴)胺悬浮在50mL甲苯中。向烧瓶中加入0.34mL(0.34mmol)的三叔丁基膦并在Ar气氛下搅拌。向烧瓶中加入0.04g(0.17mmol)的乙酸钯(II)并在Ar气氛下搅拌。然后向烧瓶中加入1.22g(12.70mmol)的叔丁醇钠。将反应混合物在120℃下加热并在回流下搅拌16小时。将反应混合物冷却至室温，有机相用水淬灭并用100mL甲苯萃取三次，经硫酸镁干燥，过滤，随后蒸发至干燥。用乙酸乙酯洗涤残余物。产率为4.2g(5.72mmol)，对应于理论值的68％。
类似地合成以下化合物：
实施例2：
双(芴-2-基)-(9,9-二苯基-9H-9-硅杂芴-2-基)-胺(2-1)和衍生物(2-2)至(2-8)的合成
1-氯-9,9-二苯基-7H-9-硅杂芴(中间体II-1)的合成
在Ar气氛下将8.59g(32.1mmol)的2-溴-3'-氯联苯溶解在150mL THF中，然后冷却至-78℃。在-78℃下滴加24mL(38mmol/1.6M于己烷中)的n-BuLi并且将混合物在相同温度下搅拌30分钟。然后，在-78℃下滴加含7.5ml(38mmol)氯二苯基硅烷的二乙醚(100mL)溶液，并且将混合物在相同温度下搅拌3小时，然后使其升温至室温。反应完成后，用NH4Cl于水中的饱和水溶液淬灭混合物。用二乙醚(3×100mL)萃取后，将溶液经MgSO4干燥，过滤，随后蒸发至干燥。用300mL庚烷洗涤残余物。产率为10g(27mmol)，对应于理论值的83％。
将四丁基碘化铵(90mg，25.1mmol，1摩尔％)和叔丁基氢过氧化物溶液(15mL/5.5M于癸烷中，0.83mmol，3.3当量)加入到8.89g(25.1mmol)的2-(3'-氯)联苯二苯基硅烷于甲苯(200mL)中的溶液中。在室温下搅拌5分钟后，将混合物加热至90℃，在该温度下搅拌24小时并冷却至室温。通过用二氯甲烷(1800mL)洗脱的短二氧化硅垫过滤后，使用二溴甲烷作为内标进行粗1H-NMR分析并在真空中浓缩，通过分级柱色谱法纯化残余物，得到所需硅杂芴(II-1)。对于分析，使化合物从二氯甲烷和乙腈中重结晶。产率为3.8g(10.3mmol)，对应于理论值的41％。
类似地合成以下化合物：
双(芴-2-基)-(9,9-二苯基-9H-9-硅杂芴-2-基)-胺(2-1)的合成
在Ar气氛下将3.1g(8.4mmol)的化合物(I-1)和3.57g(8.9mmol)的双(9,9-二甲基芴)胺悬浮在100mL甲苯中。向烧瓶中加入0.34mL(0.34mmol)的三叔丁基膦并在Ar气氛下搅拌。向烧瓶中加入0.04g(0.17mmol)的乙酸钯(II)并在Ar气氛下搅拌，然后向烧瓶中加入1.22g(12.70mmol)的叔丁醇钠。将反应混合物在120℃下加热并在回流下搅拌24小时。将反应混合物冷却至室温，有机相用水淬灭并用100mL甲苯萃取三次，经硫酸镁干燥，过滤，随后蒸发至干燥。用乙酸乙酯洗涤残余物。产率为3.6g(4.9mmol)，对应于理论值的58％。
类似地合成以下化合物：
实施例3：
双(芴-2-基)-(9,9-二苯基-9H-9-硅杂芴-2-基)-4-苯基-胺(3-1)和衍生物(3-2)至(3-8)的合成
4-(4-氯苯基)-9,9-二苯基-7H-9-硅杂芴(中间体III-1)的合成
将27.7g(67mmol)的化合物(I-1)、11.1g(71mmol)的4-氯-苯基硼酸和14.3g(135mmol)的碳酸钠悬浮在500mL EtOH、500mL H2O和200mL甲苯中并在Ar气氛下搅拌。向烧瓶中加入2.3g(2mmol)的四(三苯基膦)-钯。将反应混合物在回流下搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温，并淬灭反应混合物。分离有机相，用200mL水洗涤三次，经硫酸镁干燥，过滤，随后蒸发至干燥。使用DCM/庚烷(1:10)的混合物通过硅胶柱色谱法纯化残余物。产率为20.3g(49mmol)，对应于理论值的73％。
类似地合成以下化合物：
双(芴-2-基)-(9,9-二苯基-9H-9-硅杂芴-2-基)-4-苯基-胺(3-1)的合成
在Ar气氛下将5.0g(11.2mmol)的化合物(III-1)和4.97g(12.4mmol)的双(9,9-二甲基芴)胺悬浮在200mL甲苯中。向烧瓶中加入0.45mL(0.45mmol)的三叔丁基膦并在Ar气氛下搅拌。向烧瓶中加入0.05g(0.22mmol)的乙酸钯(II)并在Ar气氛下搅拌。然后向烧瓶中加入1.62g(16.9mmol)的叔丁醇钠。将反应混合物在120℃下加热并在回流下搅拌24小时。将反应混合物冷却至室温，有机相用水淬灭并用100mL甲苯萃取三次，经硫酸镁干燥，过滤，随后蒸发至干燥。用乙酸乙酯洗涤残余物。产率为5.2g(6.4mmol)，对应于理论值的57％。
类似地合成以下化合物：
B)器件实施例
根据以下方法制备OLED器件：
所用的基底是涂有厚度为50nm的结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板。所述OLED具有以下层结构：基底/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/空穴注入层(HTL2)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。所制备的OLED的确切结构示于表1中。制造OLED所需的材料示于表3中。
在真空腔室中通过热气相沉积施加所有材料。发光层总是由最少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，所述的发光掺杂剂(发光体)通过共蒸发以特定体积比例与所述基质材料混合。表述如H1:SEB(5％)指示，材料H1以95％的体积比例存在于所述层中，而SEB以5％的比例存在于所述层中。类似地，其它层也可由两种或更多种材料的混合物组成。
通过标准方法表征所述OLED。为此目的，测定电致发光谱，从假定朗伯发光特性的电流/电压/发光密度特性线(IUL特性线)计算的作为发光密度函数的外量子效率(EQE，以百分比计量)，以及寿命。表述在10mA/cm2下的EQE表示在10mA/cm2的工作电流密度下的外量子效率。在60mA/cm2下的LT80是直至OLED已从其初始发光密度(即5000cd/m2)降至初始强度的80％(即降至4000cd/m2)而不使用任何加速因子的寿命。含有本发明材料和比较材料的各种OLED的数据汇总于表2中。
根据本发明的化合物适合作为OLED中的HIL、HTL、EBL或者EML中的基质材料。它们适合作为单层，也可以混合组分作为HIL、HTL、EBL或者在EML内。
与现有技术的化合物(V1至V6)相比，包含根据本发明的化合物的样品(E1至E6)在单重态蓝色发光器件中表现出更高的效率以及提高的寿命。
在上面的实施例中，示出了利用本发明材料HTM1至HTM6的器件在10mA/cm2下的外量子效率高于比较例之一。即使在寿命方面，本发明的实施例E1至E6也比参考例好得多。具有HTM2的器件在60mA/cm2恒定驱动电流密度下下降至其初始亮度的80％的寿命为370小时。六个比较例达到280小时至310小时。此外其它五个本发明实施例的确显示出比参考例更高的寿命，为340小时和两次360小时。
可以从中看出根据本发明的技术效果的用于直接比较的器件为
i)E1和E4相比于V1和V4，
ii)E2和E5相比于V2和V5，
iii)E3相比于V3，和
iv)E6相比于V6。
Claims (17)
1.一种式(I)化合物
其中以下适用于可变基团：
Z在每次出现时相同地或不同地选自CRA和N，其中至少一个基团Z是CRA；
X在每次出现时相同地或不同地选自CR2和N；
R1在每次出现时相同地或不同地选自H，D，F，具有1至20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个基团R1可彼此连接以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族和杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团在每种情况下可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
RA和R2在每次出现时相同地或不同地选自H，D，F，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，P(＝O)(R4)2，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个基团RA和/或R2可彼此连接以形成环；
其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族和杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团在每种情况下可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R4在每次出现时相同地或不同地选自H，D，F，C(＝O)R5，CN，Si(R5)3，N(R5)2，P(＝O)(R5)2，OR5，S(＝O)R5，S(＝O)2R5，具有1至20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个基团R4可彼此连接以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族和杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R5取代，并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团在每种情况下可被-R5C＝CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C＝O、C＝NR5、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR5-、NR5、P(＝O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R5在每次出现时相同地或不同地选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的烷基基团，具有6至40个C原子的芳族环系，或具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个基团R5可彼此连接以形成环；并且其中所述烷基基团、芳族环系和杂芳族环系可被F和CN取代；
其条件是
a)至少一个基团RA被根据式(A)的基团代替
和/或
b)至少一个基团R1的至少一个氢原子或至少一个取代基R4被根据式(A)的基团代替；
其中所述根据式(A)的基团经由所述式(A)结构的左侧的自由键连接，并且其中式(A)中的变量定义如下：
Ar1在每次出现时相同地或不同地选自具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系，所述环系中的每个可被一个或多个基团R3取代；
L1在每次出现时相同地或不同地选自具有6至30个芳族环原子的芳族环系和具有5至30个芳族环原子的杂芳族环系，所述环系中的每个可被一个或多个基团R3取代；
Y选自单键、C(R3)2、Si(R3)2、BR3、NR3、O和S；
R3在每次出现时相同地或不同地选自H，D，F，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，N(R4)2，P(＝O)(R4)2，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个基团R3可彼此连接以形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团在每种情况下可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
i是0或1；
n是0、1、2或3。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于确切地一个基团RA被如权利要求1中所定义的根据式(A)的基团代替。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于R1在每次出现时相同地或不同地选自具有1至10个C原子的直链烷基基团，具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，具有6至24个芳族环原子的芳族环系，和具有5至24个芳族环原子的杂芳族环系，其中所述烷基基团以及所述芳族和杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于RA在每次出现时相同地或不同地选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的直链烷基基团，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个基团RA可彼此连接以形成环；并且其中所述烷基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R2在每次出现时相同地或不同地选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的直链烷基基团，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个基团R2可彼此连接以形成环；并且其中所述烷基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R3在每次出现时相同地或不同地选自H，D，F，CN，N(R4)2，具有1至20个C原子的直链烷基基团，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个基团R3可彼此连接以形成环；并且其中所述烷基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R4在每次出现时相同地或不同地选自H，D，F，CN，N(R5)2，具有1至20个C原子的直链烷基基团，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个基团R4可彼此连接以形成环；并且其中所述烷基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R5取代。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar1选自苯基、联苯基、支链三联苯基、非支链三联苯基、支链四联苯基、非支链四联苯基、芴基、萘基、蒽基、吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、芴基-苯亚基、二苯并呋喃基-苯亚基、二苯并噻吩基-苯亚基、菲基和联三苯叉基，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于n是0。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物，其特征在于i是0。
11.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述式(I)化合物符合式(I-1)至(I-2)之一，
其中存在的变量如权利要求1至10中的一项或多项中所定义，并且其中基团RA不被根据式(A)的基团代替，并且其中基团R1的氢原子或取代基R4不被根据式(A)的基团代替。
12.一种用于制备根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于使单卤代或二卤代甲硅烷基衍生物与卤代联苯基团反应以得到硅杂芴衍生物。
13.一种低聚物、聚合物或树枝状大分子，所述低聚物、聚合物或树枝状大分子包含一种或多种根据权利要求1至11中的一项或多项所述的式(I)化合物，其中与所述聚合物、低聚物或树枝状大分子连接的键可位于式(I)中被R1、R2或R3取代的任何期望位置。
14.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至11中的一项或多项所述的式(I)化合物或至少一种根据权利要求13所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子，和至少一种溶剂。
15.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物，或至少一种根据权利要求13所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子。
16.根据权利要求15所述的电子器件，其特征在于它是有机电致发光器件，包括阳极、阴极和至少一个发光层，其中所述器件的至少一个作为发光层或空穴传输层的有机层包含所述至少一种化合物。
17.根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求13所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子在电子器件中的用途。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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