JP2013074085A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】発光層界面の劣化を抑制することにより、長時間の駆動安定性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【解決手段】陽極と陰極との間に少なくとも発光層及び電荷輸送層を含む複数層からなる機能層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、機能層には、発光層と電荷輸送層との間に隣接して積層された無機化合物中間層が含まれる。
【選択図】図1
【解決手段】陽極と陰極との間に少なくとも発光層及び電荷輸送層を含む複数層からなる機能層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、機能層には、発光層と電荷輸送層との間に隣接して積層された無機化合物中間層が含まれる。
【選択図】図1
Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
近年、有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子(以下において、適宜、「有機EL素子」と略称する。)は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子や書き込み光源アレイとしての用途が有望視されており、活発な研究開発が進められている。
有機EL素子は、フィルム上に形成された1対の陽極と陰極との間に、有機発光物質を含有する厚さ僅か0.1μm程度の有機機能層(単層部又は多層部)で構成する薄膜型の全固体素子である。この様な有機EL素子に2〜20V程度の比較的低い電圧を印加すると、有機化合物層に陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入される。この電子と正孔が発光層において再結合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーを光として放出することにより発光が得られることが知られており、次世代の平面ディスプレイや照明として期待されている技術である。
最近発見されたリン光発光を利用する有機EL素子では、以前の蛍光発光を利用するそれに比べ、原理的に約4倍の発光効率が実現可能であることから、その材料開発を始めとし、発光素子の層構成や電極の研究開発が世界中で行われている。特に、地球温暖化防止策の一つとして、人類のエネルギー消費の多くを占める照明器具への応用が検討されはじめ、従来の照明器具に置き換わりうる白色発光パネルの実用化に向けて、性能向上やコストダウンの試みが盛んである。
リン光発光を利用する照明用白色発光パネルにおいては、蛍光灯や白色LEDに比して性能が低いのが現状である。この照明用の白色発光パネルが普及するためには、蛍光灯や白色LEDを凌駕する高効率と長寿命が求められ、様々な試みが行われている。
具体的には、有機EL素子の長寿命化を図るため、有機EL素子の劣化機構の解析が進められている。有機EL素子の劣化は、各層内におけるバルク層の劣化だけでなく、各層の界面の劣化にも起因する。例えば、陽極は無機物であるのに対し正孔注入層は有機物であるため、両者の接着は非常に困難であり、有機EL素子を駆動するとその界面で接着不良が起こり、非発光点の生成が起こる場合がある。
このような問題に対し、陽極と正孔注入層との間に有機・無機の混合層を設ける技術が知られている(例えば、特許文献1参照)。
このような問題に対し、陽極と正孔注入層との間に有機・無機の混合層を設ける技術が知られている(例えば、特許文献1参照)。
また、有機物と有機物との界面でも電荷の授受がうまくいかず、電荷が蓄積してしまい、有機EL素子が劣化することが知られている。例えば、非特許文献1、非特許文献2ではNPBとAlq3の界面に電荷が蓄積すること、輝度低下が関係していること等が示唆されている。これら電流駆動による電荷の蓄積は、有機EL素子の劣化で発生した正孔トラップや拡散したイオンもしくは界面での配向分極に起因し、それが何らかの機構で発光効率低下と関係していると考えられているが、まだ不明点は多い。また、発光層を塗布法で成膜した場合、その界面の劣化が長時間駆動安定性にどのような影響を与えるかはまだ良く分かっていない。
J.Appl.Phys,93,1108
有機EL討論会第12回予稿集
ところで、上記した特許文献1に記載の技術にあっては、陽極と電子注入層との界面における劣化を防止するものであって、発光層とその隣接する層との界面における劣化を防止することはできない。したがって、従来の技術にあっては有機EL素子の長寿命化が十分ではなく、有機EL素子の寿命の更なる改善が求められている。
本発明の目的は、発光層界面の劣化を抑制することにより、長時間の駆動安定性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
本発明の上記目的は、下記の構成により達成することができる。
陽極と陰極との間に少なくとも発光層及び電荷輸送層を含む複数層からなる機能層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記機能層には、前記発光層と前記電荷輸送層との間に隣接して積層された無機化合物中間層が含まれる。
陽極と陰極との間に少なくとも発光層及び電荷輸送層を含む複数層からなる機能層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記機能層には、前記発光層と前記電荷輸送層との間に隣接して積層された無機化合物中間層が含まれる。
本発明によれば、発光層界面の劣化が抑制された長時間駆動安定性の高い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
以下、図面を参照しながら本発明の好ましい実施形態について説明する。
《有機ELの構成》
図1に示すとおり、本発明の好ましい実施形態にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子100(以下、有機EL素子ともいう)は、可撓性支持基板101を有している。可撓性支持基板101上には陽極102が形成され、陽極102上には機能層120が形成され、機能層120上には陰極109が形成されている。
図1に示すとおり、本発明の好ましい実施形態にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子100(以下、有機EL素子ともいう)は、可撓性支持基板101を有している。可撓性支持基板101上には陽極102が形成され、陽極102上には機能層120が形成され、機能層120上には陰極109が形成されている。
機能層120とは、陽極102と陰極109との間に設けられている有機EL素子100を構成する各層をいう。機能層120には、例えば、正孔注入層103、正孔輸送層104、無機化合物中間層105、発光層106、電子輸送層107、電子注入層108が含まれ、そのほかに正孔ブロック層や電子ブロック層等が含まれてもよい。
可撓性支持基板101上の陽極102、機能層120及び陰極109は、封止接着剤110を介して可撓性封止部材111によって封止されている。
また、本発明の別の好ましい実施形態としては、図2に示す有機EL素子200が挙げられる。
有機EL素子200における機能層220は、正孔注入層203、正孔輸送層204、無機化合物中間層205、発光層206、電子輸送層207、電子注入層208から構成され、正孔ブロック層や電子ブロック層等が含まれてもよい。機能層220においては、無機化合物中間層205が発光層206と電子輸送層207との間に隣接して積層されている。このように構成される機能層220は、可撓性支持基板201上において陽極202と陰極209との間に挟持され、封止接着剤210及び可撓性封止部材211により封止されている。
有機EL素子200における機能層220は、正孔注入層203、正孔輸送層204、無機化合物中間層205、発光層206、電子輸送層207、電子注入層208から構成され、正孔ブロック層や電子ブロック層等が含まれてもよい。機能層220においては、無機化合物中間層205が発光層206と電子輸送層207との間に隣接して積層されている。このように構成される機能層220は、可撓性支持基板201上において陽極202と陰極209との間に挟持され、封止接着剤210及び可撓性封止部材211により封止されている。
なお、図1及び図2に示す有機EL素子の層構造は一例であって、これらに限定されるものではない。
また、図1及び図2に示す有機EL素子の層構造では、無機化合物中間層は、発光層の両面のうち片側の面に隣接して設けられているものとしたが、発光層の両面にそれぞれ隣接して設けられているものとしても良い。
また、図1及び図2に示す有機EL素子の層構造では、無機化合物中間層は、発光層の両面のうち片側の面に隣接して設けられているものとしたが、発光層の両面にそれぞれ隣接して設けられているものとしても良い。
例えば、本発明に係る有機EL素子100,200は、下記の(i)〜(ix)に示す層構造を有していてもよい。
(i)可撓性支持基板/陽極/発光層/無機化合物中間層/電子輸送層/陰極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(ii)可撓性支持基板/陽極/正孔輸送層/無機化合物中間層/発光層/電子輸送層/陰極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(iii)可撓性支持基板/陽極/正孔輸送層/発光層/無機化合物中間層/電子輸送層/陰極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(iv)可撓性支持基板/陽極/正孔輸送層/発光層/無機化合物中間層/正孔ブロック層/電子輸送層/陰極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(v)可撓性支持基板/陽極/正孔輸送層/無機化合物中間層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(vi)可撓性支持基板/陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/無機化合物中間層/正孔ブロック層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(vii)ガラス支持体/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/無機化合物中間層/発光層/電子注入層/陰極/封止部材
(viii)ガラス支持体/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/無機化合物中間層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極/封止部材
(ix)ガラス支持体/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/無機化合物中間層/電子輸送層/電子注入層/陰極/封止部材
(ii)可撓性支持基板/陽極/正孔輸送層/無機化合物中間層/発光層/電子輸送層/陰極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(iii)可撓性支持基板/陽極/正孔輸送層/発光層/無機化合物中間層/電子輸送層/陰極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(iv)可撓性支持基板/陽極/正孔輸送層/発光層/無機化合物中間層/正孔ブロック層/電子輸送層/陰極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(v)可撓性支持基板/陽極/正孔輸送層/無機化合物中間層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(vi)可撓性支持基板/陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/無機化合物中間層/正孔ブロック層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(vii)ガラス支持体/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/無機化合物中間層/発光層/電子注入層/陰極/封止部材
(viii)ガラス支持体/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/無機化合物中間層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極/封止部材
(ix)ガラス支持体/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/無機化合物中間層/電子輸送層/電子注入層/陰極/封止部材
本発明において、機能層の成膜法に特に限定はなく、例えば蒸着法、塗布法を用いることができ、その組み合わせであってもよい。例えば正孔注入層、正孔阻止層、発光層を塗布法で成膜し、無機化合物中間層、電子輸送層、電子注入層、陰極を蒸着法で成膜しても好適に用いることができる。
次いで、本発明の有機EL素子の機能層を構成する各層について詳細に説明する。
《注入層:正孔注入層、電子注入層》
本発明の有機EL素子においては、注入層は必要に応じて設けることができる。注入層としては電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
本発明の有機EL素子においては、注入層は必要に応じて設けることができる。注入層としては電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
本発明でいう注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機機能層間に設けられる層で、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されており、正孔注入層と電子注入層とがある。
正孔注入層は、例えば、特開平9−45479号公報、同9−260062号公報、同8−288069号公報等にもその詳細が記載されており、正孔注入層に適用可能な正孔注入材料としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体等を含むポリマーやアニリン系共重合体、ポリアリールアルカン誘導体、または導電性ポリマーが挙げられ、好ましくはポリチオフェン誘導体、ポリアニリン誘導体、ポリピロール誘導体であり、さらに好ましくはポリチオフェン誘導体である。
電子注入層は、例えば、特開平6−325871号公報、同9−17574号公報、同10−74586号公報等にもその詳細が記載されており、具体的には、ストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。本発明においては、上記バッファー層(注入層)はごく薄い膜であることが望ましく、フッ化カリウム、フッ化ナトリウムが好ましい。その層厚(膜厚)は0.1nm〜5μm程度、好ましくは0.1〜100nm、さらに好ましくは0.5〜10nm、最も好ましくは0.5〜4nmである。
《正孔輸送層》
正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は、単層又は複数層設けることができる。
正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は、単層又は複数層設けることができる。
正孔輸送層を構成する正孔輸送材料としては、上記正孔注入層で適用するのと同様の化合物を使用することができるが、さらには、ポルフィリン化合物、芳香族第3級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第3級アミン化合物を用いることが好ましい。
芳香族第3級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、N,N,N’,N’−テトラフェニル−4,4’−ジアミノフェニル;N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−〔1,1’−ビフェニル〕−4,4’−ジアミン(TPD);2,2−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)プロパン;1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)シクロヘキサン;N,N,N’,N’−テトラ−p−トリル−4,4’−ジアミノビフェニル;1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)−4−フェニルシクロヘキサン;ビス(4−ジメチルアミノ−2−メチルフェニル)フェニルメタン;ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)フェニルメタン;N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(4−メトキシフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニル;N,N,N’,N’−テトラフェニル−4,4’−ジアミノジフェニルエーテル;4,4’−ビス(ジフェニルアミノ)クオードリフェニル;N,N,N−トリ(p−トリル)アミン;4−(ジ−p−トリルアミノ)−4’−〔4−(ジ−p−トリルアミノ)スチリル〕スチルベン;4−N,N−ジフェニルアミノ−(2−ジフェニルビニル)ベンゼン;3−メトキシ−4’−N,N−ジフェニルアミノスチルベンゼン;N−フェニルカルバゾール、さらには、米国特許第5,061,569号明細書に記載されている2個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、4,4’−ビス〔N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ〕ビフェニル(NPD)、特開平4−308688号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが3つスターバースト型に連結された4,4’,4’’−トリス〔N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン(MTDATA)等が挙げられる。
さらに、これらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
また、p型−Si、p型−SiC等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。本発明においては、正孔輸送層の上層に発光層を塗布するため、これら高分子材料を好適に用いることができる。
また、p型−Si、p型−SiC等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。本発明においては、正孔輸送層の上層に発光層を塗布するため、これら高分子材料を好適に用いることができる。
また、特開平4−297076号公報、特開2000−196140号公報、特開2001−102175号公報、J.Appl.Phys.,95,5773(2004)、特開平11−251067号公報、J.Huang et.al.著文献(Applied Physics Letters 80(2002),p.139)、特表2003−519432号公報に記載されているような、いわゆるp型半導体的性質を有するとされる正孔輸送材料を用いることもできる。
正孔輸送層は、上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、LB法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。
正孔輸送層の層厚(膜厚)については、特に制限はないが、通常は5nm〜5μm程度、好ましくは5〜200nmである。この正孔輸送層は上記材料の1種または2種以上を有する一層構造であってもよい。
正孔輸送層の層厚(膜厚)については、特に制限はないが、通常は5nm〜5μm程度、好ましくは5〜200nmである。この正孔輸送層は上記材料の1種または2種以上を有する一層構造であってもよい。
以下、本発明の有機EL素子の正孔輸送材料に用いられる化合物の好ましい具体例(1)〜(60)を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
なお、上記例示化合物に記載のnは重合度を表し、重量平均分子量が50,000〜200,000の範囲となる整数を表す。重量平均分子量は60,000〜100,000であることがさらに好ましい。重量平均分子量が、当該範囲であれば、成膜もし易く、有機EL素子の低電圧によるパワー効率等も所望の効果が得られ、好ましい。
これらの高分子化合物は、Makromol.Chem.,193,909頁(1992)等に記載の公知の方法で合成することができる。
《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔ブロック層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層で用いてもよいし、複数層設けることもできる。例えば、正孔ブロック層/電子輸送層の組み合わせを用いることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔ブロック層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層で用いてもよいし、複数層設けることもできる。例えば、正孔ブロック層/電子輸送層の組み合わせを用いることができる。
電子輸送層に用いられる電子輸送材料(正孔ブロック材料を兼ねる)としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができ、例えば、フルオレン誘導体、カルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、シロール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、8−キノリノール誘導体等の金属錯体等が挙げられる。
その他、メタルフリーもしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。
本発明では、電子輸送材料としては、カルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、ピリジン誘導体等が好ましく、アザカルバゾール誘導体であることがより好ましい。
電子輸送層は、上記電子輸送材料を、例えば、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、LB法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。好ましくは上記電子輸送材料と、半導体ナノ粒子と、フッ化アルコール溶剤とを含有する塗布液を用いたウェットプロセスにより形成することができる。
電子輸送層の層厚(膜厚)については特に制限はないが、通常は5nm〜5μm程度、好ましくは5〜200nm程度である。電子輸送層は上記材料の1種または2種以上を有する一層構造であってもよい。
また、本発明の半導体ナノ粒子の他に、不純物をゲスト材料としてドープしたn性の高い電子輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平4−297076号公報、同10−270172号公報、特開2000−196140号公報、同2001−102175号公報、J.Appl.Phys.,95,5773(2004)等に記載されたものが挙げられる。
本発明における電子輸送層には、有機物のアルカリ金属塩をドープ材として含有することが好ましい。
有機物の種類としては特に制限はないが、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸、酪酸塩、吉草酸塩、カプロン酸塩、エナント酸塩、カプリル酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、安息香酸塩、フタル酸塩、イソフタル酸塩、テレフタル酸塩、サリチル酸塩、ピルビン酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、アジピン酸塩、メシル酸塩、トシル酸塩、ベンゼンスルホン酸塩が挙げられ、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、吉草酸塩、カプロン酸塩、エナント酸塩、カプリル酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、安息香酸塩であり、より好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩等の脂肪族カルボン酸のアルカリ金属塩であり、脂肪族カルボン酸の炭素数は4以下であることが好ましい。最も好ましくは酢酸塩である。
アルカリ金属の種類としては特に制限はないが、Na、K、Csが挙げられ、好ましくはK、Csであり、さらに好ましくはCsである。
有機物のアルカリ金属塩としては、前記有機物とアルカリ金属の組み合わせが挙げられ、好ましくは、ギ酸Li、ギ酸K、ギ酸Na、ギ酸Cs、酢酸Li、酢酸K、酢酸Na、酢酸Cs、プロピオン酸Li、プロピオン酸Na、プロピオン酸K、プロピオン酸Cs、シュウ酸Li、シュウ酸Na、シュウ酸K、シュウ酸Cs、マロン酸Li、マロン酸Na、マロン酸K、マロン酸Cs、コハク酸Li、コハク酸Na、コハク酸K、コハク酸Cs、安息香酸Li、安息香酸Na、安息香酸K、安息香酸Csであり、より好ましくは酢酸Li、酢酸K、酢酸Na、酢酸Csであり、最も好ましくは酢酸Csである。
有機物の種類としては特に制限はないが、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸、酪酸塩、吉草酸塩、カプロン酸塩、エナント酸塩、カプリル酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、安息香酸塩、フタル酸塩、イソフタル酸塩、テレフタル酸塩、サリチル酸塩、ピルビン酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、アジピン酸塩、メシル酸塩、トシル酸塩、ベンゼンスルホン酸塩が挙げられ、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、吉草酸塩、カプロン酸塩、エナント酸塩、カプリル酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、安息香酸塩であり、より好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩等の脂肪族カルボン酸のアルカリ金属塩であり、脂肪族カルボン酸の炭素数は4以下であることが好ましい。最も好ましくは酢酸塩である。
アルカリ金属の種類としては特に制限はないが、Na、K、Csが挙げられ、好ましくはK、Csであり、さらに好ましくはCsである。
有機物のアルカリ金属塩としては、前記有機物とアルカリ金属の組み合わせが挙げられ、好ましくは、ギ酸Li、ギ酸K、ギ酸Na、ギ酸Cs、酢酸Li、酢酸K、酢酸Na、酢酸Cs、プロピオン酸Li、プロピオン酸Na、プロピオン酸K、プロピオン酸Cs、シュウ酸Li、シュウ酸Na、シュウ酸K、シュウ酸Cs、マロン酸Li、マロン酸Na、マロン酸K、マロン酸Cs、コハク酸Li、コハク酸Na、コハク酸K、コハク酸Cs、安息香酸Li、安息香酸Na、安息香酸K、安息香酸Csであり、より好ましくは酢酸Li、酢酸K、酢酸Na、酢酸Csであり、最も好ましくは酢酸Csである。
これらドープ材の含有量は、添加する電子輸送層に対し、好ましくは1.5〜35質量%であり、より好ましくは3〜25質量%であり、最も好ましくは5〜15質量%である。
《発光層》
以下、有機EL素子の発光層について詳述する。
有機EL素子を構成する発光層は、電極または電子輸送層および正孔輸送層から注入されてくる電子および正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
以下、有機EL素子の発光層について詳述する。
有機EL素子を構成する発光層は、電極または電子輸送層および正孔輸送層から注入されてくる電子および正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
本発明の好ましい実施形態では、発光層の層厚は、10〜500nmであることが好ましく、10〜100nmであることがさらに好ましい。
発光層には、ドーパント材料とホスト材料とが含有されて構成されている。
以下、ドーパント材料及びホスト材料についてそれぞれ説明する。
以下、ドーパント材料及びホスト材料についてそれぞれ説明する。
(1)ドーパント材料(発光材料)
ドーパント材料(発光材料、発光ドーパント)としては、蛍光ドーパント(蛍光性化合物)、リン光ドーパント(リン光発光材料、リン光性化合物、リン光発光性化合物等ともいう)を用いることができるが、リン光ドーパントであることが好ましい。
なお、発光層には、複数のドーパント材料が含有されていてもよく、また、リン光ドーパントと蛍光ドーパントの両方が同一発光層中に含有されていてもよい。
ドーパント材料(発光材料、発光ドーパント)としては、蛍光ドーパント(蛍光性化合物)、リン光ドーパント(リン光発光材料、リン光性化合物、リン光発光性化合物等ともいう)を用いることができるが、リン光ドーパントであることが好ましい。
なお、発光層には、複数のドーパント材料が含有されていてもよく、また、リン光ドーパントと蛍光ドーパントの両方が同一発光層中に含有されていてもよい。
本発明において、リン光ドーパントとは励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には室温(25℃)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が25℃において0.01以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は0.1以上である。
上記リン光量子収率は第4版実験化学講座7の分光IIの398頁(1992年版、丸善)に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明においてリン光発光材料を用いる場合、任意の溶媒のいずれかにおいて上記リン光量子収率(0.01以上)が達成されればよい。
リン光ドーパントの発光原理としては2種挙げられる。
1つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光発光材料に移動させることでリン光発光材料からの発光を得るというエネルギー移動型である。
もう1つはリン光発光材料がキャリアトラップとなり、リン光発光材料上でキャリアの再結合が起こりリン光発光材料からの発光が得られるというキャリアトラップ型である。
いずれの場合においても、リン光発光材料の励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
1つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光発光材料に移動させることでリン光発光材料からの発光を得るというエネルギー移動型である。
もう1つはリン光発光材料がキャリアトラップとなり、リン光発光材料上でキャリアの再結合が起こりリン光発光材料からの発光が得られるというキャリアトラップ型である。
いずれの場合においても、リン光発光材料の励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
リン光ドーパントは、有機EL素子の発光層に使用される公知のものの中から適宜選択して用いることができるが、好ましくは元素の周期表で8〜10族の金属を含有する錯体系化合物であり、さらに好ましくはイリジウム化合物、オスミウム化合物、または白金化合物(白金錯体系化合物)、希土類錯体であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。
以下に、本発明において好適に用いられる一般式(1)で表されるリン光ドーパントについて詳細に説明する。
一般式(1)において、R1は置換基を表す。Zは5〜7員環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。n1は0〜5の整数を表す。B1〜B5は炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を表し、少なくとも一つは窒素原子を表す。M1は元素周期表における8族〜10族の金属を表す。X1及びX2は炭素原子、窒素原子又は酸素原子を表し、L1はX1及びX2と共に2座の配位子を形成する原子群を表す。m1は1〜3の整数を表し、m2は0〜2の整数を表し、m1+m2は2又は3である。
本発明に用いられる一般式(1)で表されるリン光ドーパントは、HOMOが−5.15〜−3.50eV、LUMOが−1.25〜+1.00eVであり、好ましくはHOMOが−4.80〜−3.50eV、LUMOが−0.80〜+1.00eVである。
一般式(1)で表されるリン光ドーパントにおいて、R1で表される置換基としては、例えば、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基等)、アルキニル基(例えば、エチニル基、プロパルギル基等)、芳香族炭化水素環基(芳香族炭素環基、アリール基等ともいい、例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等)、芳香族複素環基(例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基(例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基等)、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基(前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す)、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等)、複素環基(例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等)、シクロアルコキシ基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等)、シクロアルキルチオ基(例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アルコキシカルボニル基(例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等)、スルファモイル基(例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、2−ピリジルアミノスルホニル基等)、アシル基(例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、2−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等)、アシルオキシ基(例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等)、アミド基(例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、2−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等)、カルバモイル基(例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、2−ピリジルアミノカルボニル基等)、ウレイド基(例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、2−ピリジルアミノウレイド基等)、スルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、2−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、2−ピリジルスルフィニル基等)、アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等)、アリールスルホニル基又はヘテロアリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、2−ピリジルスルホニル基等)、アミノ基(例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基等)、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基(例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等)等が挙げられる。
これらの置換基のうち、好ましいものはアルキル基もしくはアリール基である。
これらの置換基のうち、好ましいものはアルキル基もしくはアリール基である。
一般式(1)において、Zは、5〜7員環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。Zにより形成される5〜7員環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピロール環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環及びチアゾール環等が挙げられる。
これらのうちで好ましいものは、ベンゼン環である。
これらのうちで好ましいものは、ベンゼン環である。
一般式(1)において、B1〜B5は、炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を表し、少なくとも一つは窒素原子を表す。これら5つの原子により形成される芳香族含窒素複素環としては単環が好ましい。例えば、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサジアゾール環及びチアジアゾール環等が挙げられる。これらのうちで好ましいものは、ピラゾール環、イミダゾール環であり、特に好ましいものは、B2、B5が窒素原子であるイミダゾール環である。これらの環は上記の置換基によって更に置換されていてもよい。置換基として好ましいものはアルキル基及びアリール基であり、更に好ましいものはアリール基である。
一般式(1)において、L1は、X1、X2と共に2座の配位子を形成する原子群を表す。X1−L1−X2で表される2座の配位子の具体例としては、例えば、置換又は無置換のフェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、フェニルトリアゾール、フェニルテトラゾール、ピラザボル、ピコリン酸及びアセチルアセトン等が挙げられる。これらの基は上記の置換基によって更に置換されていてもよい。
一般式(1)において、m1は1〜3の整数を表し、m2は0〜2の整数を表し、m1+m2は2又は3である。中でも、m2は0である場合が好ましい。
一般式(1)において、M1で表される金属としては、元素周期表の8〜10族の遷移金属元素(単に遷移金属ともいう)が用いられるが、中でも好ましくはイリジウム又は白金であり、更に好ましくはイリジウムである。
一般式(1)において、M1で表される金属としては、元素周期表の8〜10族の遷移金属元素(単に遷移金属ともいう)が用いられるが、中でも好ましくはイリジウム又は白金であり、更に好ましくはイリジウムである。
以下に、一般式(1)で表されるリン光ドーパントの具体例(D−1〜D−135)を示すが、本発明に用いられるリン光ドーパントはこれらに限定されるものではない。
(2)ホスト材料(ホスト化合物)
ホスト材料の分子量は、1500以下であることが好ましく、1200以下であることがさらに好ましく、800以下であることが特に好ましい。
ホスト材料の分子量は、1500以下であることが好ましく、1200以下であることがさらに好ましく、800以下であることが特に好ましい。
発光層の作製には、上述のドーパント材料やホスト材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法、インクジェット法等の公知の薄膜化法により基板上に製膜して形成することができる。
発光層に含有されるホスト化合物としては、室温(25℃)におけるリン光発光のリン光量子収率が0.1未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が0.01未満である。
ホスト化合物としては、公知のホスト化合物を用いることができる。また、上述したドーパント材料を複数種用いることで異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。
公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、発光の長波長化を防ぎ、なおかつTg(ガラス転移温度)の高い化合物が好ましい。ここで、ガラス転移点(Tg)とは、DSC(Differential Scanning Colorimetry:示差走査熱量法)を用いて、JIS−K−7121に準拠した方法により求められる値である。
公知のホスト化合物の具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が挙げられる。例えば、特開2001−257076号公報、同2002−308855号公報、同2001−313179号公報、同2002−319491号公報、同2001−357977号公報、同2002−334786号公報、同2002−8860号公報、同2002−334787号公報、同2002−15871号公報、同2002−334788号公報、同2002−43056号公報、同2002−334789号公報、同2002−75645号公報、同2002−338579号公報、同2002−105445号公報、同2002−343568号公報、同2002−141173号公報、同2002−352957号公報、同2002−203683号公報、同2002−363227号公報、同2002−231453号公報、同2003−3165号公報、同2002−234888号公報、同2003−27048号公報、同2002−255934号公報、同2002−260861号公報、同2002−280183号公報、同2002−299060号公報、同2002−302516号公報、同2002−305083号公報、同2002−305084号公報、同2002−308837号公報等が挙げられる。
本発明に用いられるホスト化合物は、カルバゾール誘導体であることが好ましい。
本発明に用いられるホスト化合物は、カルバゾール誘導体であることが好ましい。
本発明においては、ホスト化合物として下記一般式(2)で表される化合物を用いることが好ましい。
また、ホスト化合物として、下記一般式(2)で表される部分構造を同一分子内に3つ以上有する化合物を用いることが更に好ましい。
また、ホスト化合物として、下記一般式(2)で表される部分構造を同一分子内に3つ以上有する化合物を用いることが更に好ましい。
一般式(2)中、XはNR’、O、S、CR’R’’又はSiR’R’’を表す。R’、R’’は各々水素原子又は置換基を表す。Arは芳香環を表す。nは0〜8の整数を表す。
一般式(2)におけるXにおいて、R’、R’’で各々表される置換基としては、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基等)、アルキニル基(例えば、エチニル基、プロパルギル基等)、芳香族炭化水素環基(芳香族炭素環基、アリール基等ともいい、例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等)、芳香族複素環基(例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基(例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基等)、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基(前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す)、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等)、複素環基(例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等)、シクロアルコキシ基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等)、シクロアルキルチオ基(例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アルコキシカルボニル基(例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等)、スルファモイル基(例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、2−ピリジルアミノスルホニル基等)、アシル基(例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、2−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等)、アシルオキシ基(例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等)、アミド基(例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、2−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等)、カルバモイル基(例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、2−ピリジルアミノカルボニル基等)、ウレイド基(例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、2−ピリジルアミノウレイド基等)、スルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、2−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、2−ピリジルスルフィニル基等)、アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等)、アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、2−ピリジルスルホニル基等)、アミノ基(例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基等)、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、フッ化炭化水素基(例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等)、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基(例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等)等が挙げられる。これらの置換基は上記の置換基によって更に置換されていてもよい。これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式(2)において、XとしてはNR’又はOが好ましく、また、R’としては、芳香族炭化水素基(芳香族炭素環基、アリール基等ともいい、例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基)又は芳香族複素環基(例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等)が特に好ましい。
なお、一般式(2)においてR’で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基は、一般式(2)のXにおいて、R’、R’’で各々表される置換基を有してもよい。
なお、一般式(2)においてR’で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基は、一般式(2)のXにおいて、R’、R’’で各々表される置換基を有してもよい。
一般式(2)において、Arにより表される芳香環としては、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環が挙げられる。また、該芳香環は単環でもよく、縮合環でもよく、更に未置換でも、一般式(2)のXにおいて、R’、R’’で各々表される置換基を有してもよい。
一般式(2)において、Arにより表される芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、o−テルフェニル環、m−テルフェニル環、p−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。
これらの環は、更に一般式(2)のXにおいて、R’、R’’で各々表される置換基を有していてもよい。
これらの環は、更に一般式(2)のXにおいて、R’、R’’で各々表される置換基を有していてもよい。
一般式(2)において、Arにより表される芳香族複素環としては、例えば、フラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、キノリン環、イソキノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環(カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の一つが更に窒素原子で置換されている環を示す)等が挙げられる。
これらの環は、更に一般式(2)のXにおいて、R’、R’’で各々表される置換基を有していてもよい。
これらの環は、更に一般式(2)のXにおいて、R’、R’’で各々表される置換基を有していてもよい。
一般式(2)において、Arにより表される芳香環として、好ましくは、カルバゾール環、カルボリン環、ジベンゾフラン環、ベンゼン環であり、より好ましくは、カルバゾール環、カルボリン環、ベンゼン環であり、更に好ましくは、置換基を有するベンゼン環であり、特に好ましくは、カルバゾリル基を有するベンゼン環が挙げられる。
また、一般式(2)において、Arにより表される芳香環としては、各々3環以上の縮合環が好ましい一態様である。
3環以上が縮合した芳香族炭化水素縮合環としては、具体的には、ナフタセン環、アントラセン環、テトラセン環、ペンタセン環、ヘキサセン環、フェナントレン環、ピレン環、ベンゾピレン環、ベンゾアズレン環、クリセン環、ベンゾクリセン環、アセナフテン環、アセナフチレン環、トリフェニレン環、コロネン環、ベンゾコロネン環、ヘキサベンゾコロネン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フルオランテン環、ペリレン環、ナフトペリレン環、ペンタベンゾペリレン環、ベンゾペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピラントレン環、コロネン環、ナフトコロネン環、オバレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。なお、これらの環は、更に上記の置換基を有していてもよい。
3環以上が縮合した芳香族炭化水素縮合環としては、具体的には、ナフタセン環、アントラセン環、テトラセン環、ペンタセン環、ヘキサセン環、フェナントレン環、ピレン環、ベンゾピレン環、ベンゾアズレン環、クリセン環、ベンゾクリセン環、アセナフテン環、アセナフチレン環、トリフェニレン環、コロネン環、ベンゾコロネン環、ヘキサベンゾコロネン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フルオランテン環、ペリレン環、ナフトペリレン環、ペンタベンゾペリレン環、ベンゾペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピラントレン環、コロネン環、ナフトコロネン環、オバレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。なお、これらの環は、更に上記の置換基を有していてもよい。
また、3環以上が縮合した芳香族複素環としては、具体的には、アクリジン環、ベンゾキノリン環、カルバゾール環、カルボリン環、フェナジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、カルボリン環、サイクラジン環、キンドリン環、テペニジン環、キニンドリン環、トリフェノジチアジン環、トリフェノジオキサジン環、フェナントラジン環、アントラジン環、ペリミジン環、ジアザカルバゾール環(カルボリン環を構成する炭素原子の任意の一つが窒素原子で置き換わったものを表す)、フェナントロリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ベンゾジフラン環、ベンゾジチオフェン環、ナフトジフラン環、ナフトジチオフェン環、アントラフラン環、アントラジフラン環、アントラチオフェン環、アントラジチオフェン環、チアントレン環、フェノキサチイン環、チオファントレン環(ナフトチオフェン環)等が挙げられる。なお、これらの環は更に置換基を有していてもよい。
また、一般式(2)において、nは0〜8の整数を表すが、0〜2であることが好ましく、特にXがO、Sである場合には1〜2であることが好ましい。
本発明においては、特に、ジベンゾフラン環とカルバゾール環をともに有するホスト化合物が好ましい。
以下に、一般式(2)で表されるホスト化合物の具体例(a−1〜a−42)を示すが、本発明に用いられるホスト化合物はこれらに限定されるものではない。
《無機化合物中間層》
以下、本発明の特徴である発光層−キャリア輸送層間に配置される無機化合物中間層について説明する。
以下、本発明の特徴である発光層−キャリア輸送層間に配置される無機化合物中間層について説明する。
本発明で用いられる無機化合物中間層は、発光層とキャリア輸送層との間に隣接して積層されていればよく、例えば、正孔輸送層/無機化合物中間層/発光層や、発光層/無機化合物中間層/電子輸送層のように積層されているが、これに限らず正孔輸送層は電子阻止層、電子輸送層は正孔阻止層におきかえてもよい。また、無機化合物中間層は発光層と電子輸送層との間に配置することでより好適に用いられる。
無機化合物中間層が正孔輸送層と発光層との間に積層される場合、無機化合物中間層の材料としては、p型半導体である金属酸化物を好適に用いることができる。例えば、酸化バナジウム、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化コバルト及び酸化ニッケルからなる群より選ばれる何れか一又は二以上の化合物であることが好ましい。
無機化合物中間層が電子輸送層と発光層との間に積層される場合、無機化合物中間層の材料としては、下記の物を用いることが出来る。例えば、アルミニウム酸化物、チタニウム酸化物、亜鉛酸化物、ルテニウム酸化物、ニッケル酸化物、ジルコニウム酸化物、タンタル酸化物、マグネシウム酸化物、カルシウム酸化物、ストロンチウム酸化物、バナジウム酸化物、イットリウム酸化物、リチウム酸化物、セシウム酸化物、クロム酸化物、シリコン酸化物、バリウム酸化物、マンガン酸化物、コバルト酸化物、銅酸化物、プラセオジム酸化物、タングステン酸化物、ゲルマニウム酸化物、カリウム酸化物に代表される金属酸化物、フッ化リチウム、フッ化マグネシウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、フッ化ナトリウム、塩化ナトリウム、塩化カリウムに代表されるハロゲン化金属、メタホウ酸リチウム(LiBO2)、珪酸カリウム(K2SiO3)、シリコン-ゲルマニウム酸化物、チタン酸バリウム、タンタル酸リチウム(LiTaO3)、窒化ケイ素(Si3N4)、窒化ホウ素(BN)、元素周期律表の3族と4族に属する元素の窒化物、硫化亜鉛(ZnS)、硫化カドミウム(CdS)、セレン化カドミウム(CdSe)、燐化ガリウム(GaP)、窒化ガリウム(GaN)、炭酸セシウムに代表される炭酸塩、酢酸セシウムに代表される酢酸塩からなる群より選択される。この中でも、特に1A族、2A族、3A族又は4A族のハロゲン化合物、炭酸塩又は酢酸塩をより好適に用いることができ、さらにその中でも、KF、CsF又は炭酸Csをより好適に用いることができるがこれに限られない。
本発明において、電子輸送層と発光層の間に積層される無機化合物中間層の材料として、好適に用いられる無機化合物の仕事関数は2.0〜5.0eVであるが、この範囲には限られない。
本発明において、無機化合物中間層の厚みは1〜4nmであることが好ましいが、1.5nm〜3nmであることがより好ましい。層の厚みがこの範囲よりも小さいと本発明の効果が小さくなり、この範囲よりも大きいと無機化合物中間層が絶縁化してしまう場合がある。
また、本発明において、電子輸送層と発光層の間に積層される無機化合物中間層の材料として用いられる無機化合物は、電子注入層の材料と同じであることが好ましい。
このように構成される無機化合物中間層を、有機EL素子の発光層に隣接して積層して設けることにより、有機EL素子の発光層界面の劣化を抑制し、有機EL素子の長時間駆動安定性が向上する。この理由は明らかではないが、次のように考えられる。即ち、有機物のキャリア輸送層から発光層に電荷を授受する場合、その分子の膜中の配向によっては、電荷を授受するための分子軌道が重ならず、層界面で電荷が蓄積してしまうことがあると考えられる。そこに異方性のない無機化合物を中間層として挿入することにより、キャリア輸送層−無機化合物中間層間、無機化合物中間層−発光層間の電荷の授受をスムーズにすることで、層界面で電荷が蓄積せず、発光層の劣化が抑制されるものと考えている。
《陽極》
有機EL素子を構成する陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
有機EL素子を構成する陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状パターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合(100μm以上程度)は、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。
この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。
さらに陽極の厚さ(膜厚)は材料にもよるが、通常は、10〜1000nmの範囲であり、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
さらに陽極の厚さ(膜厚)は材料にもよるが、通常は、10〜1000nmの範囲であり、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
《陰極》
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
陰極は、これらの電極物質を用いて蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、陰極の厚さ(膜厚)は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。
なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陰極に上記金属を1〜20nmの厚さ(膜厚)で作製した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に形成することで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する有機EL素子を作製することができる。
《支持基板》
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。リジットな基板よりもフレキシブルな基板において、高温保存安定性や色度変動を抑制する効果が大きく現れるため、特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な可撓性を備えた樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。リジットな基板よりもフレキシブルな基板において、高温保存安定性や色度変動を抑制する効果が大きく現れるため、特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な可撓性を備えた樹脂フィルムである。
樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート(CAP)、セルロースアセテートフタレート(TAC)、セルロースナイトレート等のセルロースエステル類またはそれらの誘導体、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ポリカーボネート、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリイミド、ポリエーテルスルホン(PES)、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン類、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、アクリルあるいはポリアリレート類、アートン(商品名JSR社製)あるいはアペル(商品名三井化学社製)といったシクロオレフィン系樹脂等を挙げられる。
樹脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよく、JIS K 7129−1992に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度(25±0.5℃、相対湿度(90±2)%RH)が0.01g/(m2・24h)以下のバリア性フィルムであることが好ましく、さらには、JIS K 7126−1987に準拠した方法で測定した酸素透過度が、10−3cm3/(m2・24h・atm)以下、水蒸気透過度が10−3g/(m2・24h)以下の高バリア性フィルムであることが好ましく、前記の水蒸気透過度が10−5g/(m2・24h)以下であることがさらに好ましい。
バリア膜を形成する材料としては、水分や酸素等の有機EL素子の劣化を招く因子の浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。
さらに該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料を有する層の積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機機能層の積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。
さらに該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料を有する層の積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機機能層の積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。
バリア膜の形成方法については、特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ−イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、コーティング法等を用いることができるが、特開2004−68143号公報に記載されているような大気圧プラズマ重合法によるものが特に好ましい。
不透明な支持基板としては、例えば、アルミ、ステンレス等の金属板、フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製の基板等が挙げられる。
本発明の有機EL素子において、発光の室温における外部取り出し量子効率は、1%以上であることが好ましく、5%以上であることがより好ましい。ここで、外部取り出し量子効率(%)=有機EL素子外部に発光した光子数/有機EL素子に流した電子数×100である。
《封止(封止接着剤,封止部材)》
本発明の有機EL素子に適用可能な封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
本発明の有機EL素子に適用可能な封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
封止部材としては、有機EL素子の表示領域を覆うように配置されておればよく、凹板状でも平板状でもよい。また透明性、電気絶縁性は特に問わない。
具体的には、ガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる一種以上の金属または合金からなるものが挙げられる。
本発明においては、素子を薄膜化できるということからポリマーフィルム、金属フィルムを好ましく使用することができる。さらには、ポリマーフィルムは、JIS K 7126−1987に準拠した方法で測定された酸素透過度が、1×10−3cm3/(m2・24h・atm)以下、JIS K 719−1992に準拠した方法で測定された水蒸気透過度(25±0.5℃、相対湿度(90±2)%RH)が1×10−3g/(m2・24h)以下のものであることが好ましい。
封止部材を凹状に加工するのは、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使われる。
接着剤としては、具体的には、アクリル酸系オリゴマー、メタクリル酸系オリゴマーの反応性ビニル基を有する光硬化及び熱硬化型接着剤、2−シアノアクリル酸エステル等の湿気硬化型等の接着剤を挙げることができる。また、エポキシ系等の熱及び化学硬化型(二液混合)を挙げることができる。また、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィンを挙げることができる。また、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型エポキシ樹脂接着剤を挙げることができる。
なお、有機EL素子が熱処理により劣化する場合があるので、室温から80℃までの温度範囲で接着硬化できるものが好ましい。また、接着剤中に乾燥剤を分散させておいてもよい。封止部分への接着剤の塗布は市販のディスペンサを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。
また、有機機能層を挟み支持基板と対向する側の電極の外側に該電極と有機機能層を被覆し、支持基板と接する形で無機物、有機物の層を形成し封止膜とすることも好適にできる。この場合、該膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。さらに該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料を有する層の積層構造を持たせることが好ましい。
これらの膜の形成方法については、特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ−イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、コーティング法等を用いることができる。
封止部材と有機EL素子の表示領域との間隙には、気相及び液相を形成することを目的として、窒素、アルゴン等の不活性気体や、フッ化炭化水素、シリコンオイル等のような不活性液体を注入することが好ましい。また真空とすることも可能である。また、内部に吸湿性化合物を封入することもできる。
吸湿性化合物としては、例えば、金属酸化物(例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等)、硫酸塩(例えば、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸コバルト等)、金属ハロゲン化物(例えば、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、フッ化セシウム、フッ化タンタル、臭化セリウム、臭化マグネシウム、沃化バリウム、沃化マグネシウム等)、過塩素酸類(例えば、過塩素酸バリウム、過塩素酸マグネシウム等)等が挙げられ、硫酸塩、金属ハロゲン化物及び過塩素酸類においては無水塩が好適に用いられる。
封止にはケーシングタイプの封止(缶封止)と密着タイプの封止(固体封止)があるが、薄型化の観点からは固体封止が好ましい。また、可撓性の有機EL素子を作製する場合は、封止部材にも可撓性が求められるため、固体封止が好ましい。
以下に、固体封止を行う場合の好ましい態様を説明する。
本発明に係る封止用接着剤には、熱硬化接着剤や紫外線硬化樹脂などを用いることができるが、好ましくはエポキシ系樹脂、アクリル系樹脂、シリコン樹脂など熱硬化接着剤、より好ましくは耐湿性、耐水性に優れ、硬化時の収縮が少ないエポキシ系熱硬化型接着性樹脂である。
本発明に係る封止用接着剤には、熱硬化接着剤や紫外線硬化樹脂などを用いることができるが、好ましくはエポキシ系樹脂、アクリル系樹脂、シリコン樹脂など熱硬化接着剤、より好ましくは耐湿性、耐水性に優れ、硬化時の収縮が少ないエポキシ系熱硬化型接着性樹脂である。
本発明に係る封止用接着剤の含水率は、300ppm以下であることが好ましく、0.01〜200ppmであることがより好ましく、0.01〜100ppmであることが最も好ましい。
本発明でいう含水率は、いかなる方法により測定しても構わないが、例えば容量法水分計(カールフィッシャ−)、赤外水分計、マイクロ波透過型水分計、加熱乾燥重量法、GC/MS、IR、DSC(示差走査熱量計)、TDS(昇温脱離分析)が挙げられる。また、精密水分計AVM−3000型(オムニテック社製)等を用い、水分の蒸発によって生じる圧力上昇から水分を測定でき、フィルムまた固形フィルム等の水分率の測定を行うことができる。
本発明において、封止用接着剤の含水率は、例えば、露点温度が−80℃以下、酸素濃度0.8ppmの窒素雰囲気下に置き時間を変化させることで調整することができる。また、100Pa以下の真空状態で置き時間を変化させて乾燥させることもできる。また、封止用接着材は接着剤のみで乾燥させることも出来るが、封止部材へ予め配置し乾燥させることも出来る。
密着封止(固体封止)を行う場合、封止部材としては、例えば、50μm厚のPET(ポリエチレンテレフタレート)にアルミ箔(30μm厚)をラミネートしたものを用いる。これを封止部材として、アルミニウム面にディスペンサを使用して均一に塗布して封止用接着剤を予め配置しておき、基板と封止部材を位置合わせした後、両者を圧着して(0.1〜3MPa)、温度80〜180℃で密着・接合(接着)して、密着封止(固体封止)する。
接着剤の種類また量、そして面積等によって加熱また圧着時間は変わるが0.1〜3MPaの圧力で仮接着、また80〜180℃の温度で、熱硬化時間は5秒〜10分間の範囲で選べばよい。
加熱した圧着ロールを用いると圧着(仮接着)と加熱が同時にでき、且つ内部の空隙も同時に排除でき好ましい。
加熱した圧着ロールを用いると圧着(仮接着)と加熱が同時にでき、且つ内部の空隙も同時に排除でき好ましい。
また、接着層の形成方法としては、材料に応じて、ディスペンサを用い、ロールコート、スピンコート、スクリーン印刷法、スプレーコートなどのコーティング法、印刷法を用いることができる。
固体封止は以上のように封止部材と有機EL素子基板との間に空間がなく硬化した樹脂で覆う形態である。封止部材としては、ステンレス、アルミニウム、マグネシウム合金等の金属、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリスチレン、ナイロン、ポリ塩化ビニル等のプラスチック、およびこれらの複合物、ガラス等が挙げられ、必要に応じて、特に樹脂フィルムの場合には、樹脂基板と同様、アルミニウム、酸化アルミニウム、酸化ケイ素、窒化ケイ素等のガスバリア層を積層したものを用いることができる。ガスバリア層は、封止部材成形前に封止部材の両面若しくは片面にスパッタリング、蒸着等により形成することもできるし、封止後に封止部材の両面若しくは片面に同様な方法で形成してもよい。これについても、酸素透過度が1×10−3ml/(m2・24h・atm)以下、水蒸気透過度(25±0.5℃、相対湿度(90±2)%RH)が、1×10−3g/(m2・24h)以下のものであることが好ましい。
封止部材としては、アルミニウム等の金属箔をラミネートしたフィルム等でも良い。金属箔の片面にポリマーフィルムを積層する方法としては、一般に使用されているラミネート機を使用することができる。接着剤としてはポリウレタン系、ポリエステル系、エポキシ系、アクリル系等の接着剤を用いることができる。必要に応じて硬化剤を併用してもよい。ホットメルトラミネーション法やエクストルージョンラミネート法および共押出しラミネーション法も使用できるがドライラミネート方式が好ましい。
また、金属箔をスパッタや蒸着等で形成し、導電性ペースト等の流動性電極材料から形成する場合は、逆にポリマーフィルムを基材としてこれに金属箔を成膜する方法で作製してもよい。
また、金属箔をスパッタや蒸着等で形成し、導電性ペースト等の流動性電極材料から形成する場合は、逆にポリマーフィルムを基材としてこれに金属箔を成膜する方法で作製してもよい。
《保護膜、保護板》
有機機能層を挟み支持基板と対向する側の封止膜、あるいは封止用フィルムの外側に、有機EL素子の機械的強度を高めるため、保護膜あるいは保護板を設けてもよい。特に、封止が封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機機能層を挟み支持基板と対向する側の封止膜、あるいは封止用フィルムの外側に、有機EL素子の機械的強度を高めるため、保護膜あるいは保護板を設けてもよい。特に、封止が封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
《光取り出し》
本発明において、可撓性支持基板から陽極との間、あるいは可撓性支持基板から光出射側の何れかの場所に光取出し部材を有することが好ましい。
光取出し部材としては、プリズムシートやレンズシートおよび拡散シートが挙げられる。また、全反射を起こす界面もしくはいずれかの媒質中に導入される回折格子や拡散構造等が挙げられる。
本発明において、可撓性支持基板から陽極との間、あるいは可撓性支持基板から光出射側の何れかの場所に光取出し部材を有することが好ましい。
光取出し部材としては、プリズムシートやレンズシートおよび拡散シートが挙げられる。また、全反射を起こす界面もしくはいずれかの媒質中に導入される回折格子や拡散構造等が挙げられる。
通常、基板から光を放射するような有機エレクトロルミネッセンス素子においては、発光層から放射された光の一部が基板と空気との界面において全反射を起こし、光を損失するという問題が発生する。この問題を解決するために、基板の表面にプリズムやレンズ状の加工を施す、もしくは基板の表面にプリズムシートやレンズシートおよび拡散シートを貼り付けることにより、全反射を抑制して光の取り出し効率を向上させる。
また、光取り出し効率を高めるためには、全反射を起こす界面もしくはいずれかの媒質中に回折格子を導入する方法や拡散構造を導入する方法が知られている。
また、光取り出し効率を高めるためには、全反射を起こす界面もしくはいずれかの媒質中に回折格子を導入する方法や拡散構造を導入する方法が知られている。
《有機EL素子の製造方法》
有機EL素子の製造方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/無機化合物中間層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子の製造方法を説明する。これらの層の形成方法は蒸着法、塗布法などを好適に用いることができるが、ここでは、陽極をスパッタリング法で形成し、正孔注入層、正孔輸送層及び発光層を塗布法で形成し、無機化合物中間層、電子輸送層、電子注入層及び陰極を蒸着法で形成する場合について説明する。
有機EL素子の製造方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/無機化合物中間層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子の製造方法を説明する。これらの層の形成方法は蒸着法、塗布法などを好適に用いることができるが、ここでは、陽極をスパッタリング法で形成し、正孔注入層、正孔輸送層及び発光層を塗布法で形成し、無機化合物中間層、電子輸送層、電子注入層及び陰極を蒸着法で形成する場合について説明する。
はじめに、適当な支持基板上に対し、所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を、1μm以下、好ましくは10〜200nmの厚さ(膜厚)になるように、蒸着やスパッタリング等の薄膜形成方法により形成し、陽極を作製する。
次に、この陽極上に有機EL素子材料である正孔注入層、正孔輸送層及び発光層の各機能層を形成する。
これらの機能層を形成する塗布工程は、主に、その機能層を構成する塗布液をそれぞれ、支持基板の陽極上に塗布・積層する工程と、塗布・積層後の塗布液を、乾燥させる工程とで構成される。
塗布・積層する工程は大気下で行ってもかまわないが、乾燥させる工程は窒素などの不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましく、さらには塗布する工程も不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。ここで、この不活性ガス雰囲気における水や酸素の濃度は、好ましくは100ppm以下であり、より好ましくは10ppm以下であり、さらに好ましくは1ppm以下である。
これらの機能層を形成する塗布工程は、主に、その機能層を構成する塗布液をそれぞれ、支持基板の陽極上に塗布・積層する工程と、塗布・積層後の塗布液を、乾燥させる工程とで構成される。
塗布・積層する工程は大気下で行ってもかまわないが、乾燥させる工程は窒素などの不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましく、さらには塗布する工程も不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。ここで、この不活性ガス雰囲気における水や酸素の濃度は、好ましくは100ppm以下であり、より好ましくは10ppm以下であり、さらに好ましくは1ppm以下である。
各層の形成方法として、前記の如く蒸着法、ウェットプロセス(例えば、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、LB法(ラングミュア・ブロジェット(Langmuir Blodgett法)等を挙げることができる。)を用いることができ、少なくとも正孔注入層はウェットプロセスを用いて形成することが好ましい。
正孔注入層以外の有機機能層の形成においても、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが生成しにくい等の点から、ウェットプロセスを用いて形成することが好ましく、中でも、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法等の塗布法による成膜が好ましい。
有機EL材料を溶解または分散する液媒体としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)等の有機溶媒を用いることができる。
有機EL材料の媒体への分散方法としては、超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散方法を使用するのがよい。
有機EL材料を溶解または分散する調液行程は、不活性ガス雰囲気下で行われることが好ましく、塗布液が前述のウェットプロセスにより支持基板上に塗布されるまで塗布雰囲気に曝されないことが好ましい。
これらの層の塗布・積層工程および乾燥工程は枚葉製造であっても、ライン製造であっても良い。
各層の塗布液を塗布する際の雰囲気は共通(同じ)でも良いが、揮発する溶媒の影響の観点から、各層の塗布ブースが隔壁などで囲まれ、雰囲気の循環がそれぞれ独立していることが好ましい。
更に、乾燥工程の処理は、ライン上で搬送中に行っても良いが、生産性の観点から堆積あるいはロール状に非接触で巻き取り乾燥しても良い。
本発明の好ましい実施形態では、特に、発光層形成用の塗布液を塗布する際には、発光層形成用の塗布液の温度と支持基板の温度とを25〜60℃の範囲で調整し、層厚5〜15nmの混合層が形成されるように当該塗布液を塗布する。
これらの層(塗布液)を乾燥させた後、その上に無機化合物中間層を膜厚1〜5nm、電子輸送層を膜厚10〜100nm、電子注入層を膜厚0.1〜5nmとなるようにそれぞれ蒸着法で形成し、更にその上に陰極用物質からなる陰極薄膜を、膜厚1μm以下、好ましくは50nm〜200nmの範囲になるように蒸着法で形成する。
そして、加熱乾燥処理の後に、前記密着封止するか、または封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着することにより、所望の有機EL素子を製造することができる。
《用途》
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。
発光光源として、例えば、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源、さらには表示装置を必要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられるが、特にカラーフィルターと組み合わせた液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。
発光光源として、例えば、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源、さらには表示装置を必要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられるが、特にカラーフィルターと組み合わせた液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
本発明の有機EL素子においては、必要に応じ成膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもよいし、電極と発光層をパターニングしてもよいし、素子全層をパターニングしてもよく、素子の作製においては、従来公知の方法を用いることができる。
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例において「部」あるいは「%」の表示を用いるが、特に断りがない限り「質量部」あるいは「質量%」を表す。
《有機EL素子1の作製》
(1)ガスバリア性の可撓性フィルムの作製
可撓性フィルムとして、ポリエチレンナフタレートフィルム(帝人デュポン社製フィルム、以下、PENと略記する)を用いた。その可撓性フィルムの陽極を形成する側の前面に、特開2004−68143号に記載の構成からなる大気圧プラズマ放電処理装置を用いて、連続して、SiOxからなる無機物のガスバリア膜を厚さ500nmとなるように形成し、酸素透過度が0.001ml/m2/day以下、水蒸気透過度が0.001g/m2/day以下のガスバリア性の可撓性フィルムを作製した。
(1)ガスバリア性の可撓性フィルムの作製
可撓性フィルムとして、ポリエチレンナフタレートフィルム(帝人デュポン社製フィルム、以下、PENと略記する)を用いた。その可撓性フィルムの陽極を形成する側の前面に、特開2004−68143号に記載の構成からなる大気圧プラズマ放電処理装置を用いて、連続して、SiOxからなる無機物のガスバリア膜を厚さ500nmとなるように形成し、酸素透過度が0.001ml/m2/day以下、水蒸気透過度が0.001g/m2/day以下のガスバリア性の可撓性フィルムを作製した。
(2)陽極層の形成
準備したガスバリア性の可撓性フィルム上に厚さ120nmのITO(インジウムチンオキシド)をスパッタ法により成膜し、フォトリソグラフィー法によりパターニングを行い、陽極を形成した。
なお、パターンは発光面積が50mm平方になるようなパターンとした。
準備したガスバリア性の可撓性フィルム上に厚さ120nmのITO(インジウムチンオキシド)をスパッタ法により成膜し、フォトリソグラフィー法によりパターニングを行い、陽極を形成した。
なお、パターンは発光面積が50mm平方になるようなパターンとした。
(3)正孔注入層の形成
パターニング後のITO基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSSと略記、Bayer製、BaytronP Al 4083)を純水で70%に希釈した溶液を用いて、3000rpm、30秒の条件下でスピンコート法により製膜した。製膜は、大気雰囲気下において行った。その後、200℃にて1時間乾燥し、層厚(膜厚)30nmの正孔注入層を形成した。
パターニング後のITO基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSSと略記、Bayer製、BaytronP Al 4083)を純水で70%に希釈した溶液を用いて、3000rpm、30秒の条件下でスピンコート法により製膜した。製膜は、大気雰囲気下において行った。その後、200℃にて1時間乾燥し、層厚(膜厚)30nmの正孔注入層を形成した。
(4)正孔輸送層の形成
この基板を、窒素ガス雰囲気下に移し、前記正孔輸送材料である例示化合物(60)(Mw=80,000)をクロロベンゼンに0.5%溶解した溶液を用いて、1500rpm、30秒の条件下でスピンコート法により製膜した後、130℃で30分間乾燥し、層厚(膜厚)30nmの正孔輸送層を形成した。
この基板を、窒素ガス雰囲気下に移し、前記正孔輸送材料である例示化合物(60)(Mw=80,000)をクロロベンゼンに0.5%溶解した溶液を用いて、1500rpm、30秒の条件下でスピンコート法により製膜した後、130℃で30分間乾燥し、層厚(膜厚)30nmの正孔輸送層を形成した。
(5)発光層の形成
続いて、基板を大気に曝露することなく真空蒸着装置へ取り付けた。真空槽を4×10−5Paまで減圧した後、a−1、D−65、D−66、D−79を入れた4つのモリブデンボートを加熱して、それぞれ、0.1nm/秒、0.018nm/秒、0.005nm/秒、0.002nm/秒のレートで4元の共蒸着を行い、合計で60nmの膜厚の発光層を形成した。
続いて、基板を大気に曝露することなく真空蒸着装置へ取り付けた。真空槽を4×10−5Paまで減圧した後、a−1、D−65、D−66、D−79を入れた4つのモリブデンボートを加熱して、それぞれ、0.1nm/秒、0.018nm/秒、0.005nm/秒、0.002nm/秒のレートで4元の共蒸着を行い、合計で60nmの膜厚の発光層を形成した。
(6)電子輸送層の形成
続いて、Alq3を入れたモリブデンボートを加熱して、蒸着速度0.1nm/秒で前記発光層上に蒸着し、層厚(膜厚)30nmの電子輸送層を形成した。
続いて、Alq3を入れたモリブデンボートを加熱して、蒸着速度0.1nm/秒で前記発光層上に蒸着し、層厚(膜厚)30nmの電子輸送層を形成した。
(7)電子注入層、陰極の形成
続いて、フッ化カリウムを入れたものを真空蒸着装置に取り付け、フッ化リチウムの入ったモリブデンボートを加熱して、蒸着速度0.02nm/秒で前記電子輸送層上に蒸着し、層厚(膜厚)0.5nmの電子注入層を形成した。引き続き、アルミニウムを前記電子注入層上に蒸着し、層厚(膜厚)100nmの陰極を形成した。
続いて、フッ化カリウムを入れたものを真空蒸着装置に取り付け、フッ化リチウムの入ったモリブデンボートを加熱して、蒸着速度0.02nm/秒で前記電子輸送層上に蒸着し、層厚(膜厚)0.5nmの電子注入層を形成した。引き続き、アルミニウムを前記電子注入層上に蒸着し、層厚(膜厚)100nmの陰極を形成した。
(8)封止及び有機EL素子の作製
引き続き、市販のロールラミネート装置を用いて封止部材を接着し、有機EL素子1のサンプルを作製した。
なお、封止部材として、可撓性の厚み30μmのアルミニウム箔(東洋アルミニウム株式会社製)に、ポリエチレンテレフタラート(PET)フィルム(12μm厚)を、ドライラミネーション用の接着剤(2液反応型のウレタン系接着剤)を用いラミネートした(接着剤層の厚み1.5μm)ものを用いた。
アルミニウム面に封止用接着剤として、熱硬化性接着剤を、ディスペンサを使用してアルミ箔の接着面(つや面)に沿って厚み20μmで均一に塗布した。これを100Pa以下の真空下で12時間乾燥させた。さらに露点温度が−80℃以下、酸素濃度0.8ppmの窒素雰囲気下へ移動し、12時間以上乾燥させ、封止用接着剤の含水率を100ppm以下となるように調整した。
引き続き、市販のロールラミネート装置を用いて封止部材を接着し、有機EL素子1のサンプルを作製した。
なお、封止部材として、可撓性の厚み30μmのアルミニウム箔(東洋アルミニウム株式会社製)に、ポリエチレンテレフタラート(PET)フィルム(12μm厚)を、ドライラミネーション用の接着剤(2液反応型のウレタン系接着剤)を用いラミネートした(接着剤層の厚み1.5μm)ものを用いた。
アルミニウム面に封止用接着剤として、熱硬化性接着剤を、ディスペンサを使用してアルミ箔の接着面(つや面)に沿って厚み20μmで均一に塗布した。これを100Pa以下の真空下で12時間乾燥させた。さらに露点温度が−80℃以下、酸素濃度0.8ppmの窒素雰囲気下へ移動し、12時間以上乾燥させ、封止用接着剤の含水率を100ppm以下となるように調整した。
熱硬化接着剤としては下記の(A)〜(C)を混合したエポキシ系接着剤を用いた。
(A)ビスフェノールAジグリシジルエーテル(DGEBA)
(B)ジシアンジアミド(DICY)
(C)エポキシアダクト系硬化促進剤
(A)ビスフェノールAジグリシジルエーテル(DGEBA)
(B)ジシアンジアミド(DICY)
(C)エポキシアダクト系硬化促進剤
以上のようにして、図1に記載のように、封止基板を、取り出し電極および電極リードの接合部を覆うようにして密着・配置して、圧着ロールを用いて圧着条件、圧着ロール温度120℃、圧力0.5MPa、装置速度0.3m/minで密着封止して、「有機EL素子1」を作製した。
《有機EL素子2の作製》
有機EL素子1の作製において、正孔輸送層の形成後であって発光層の形成前に、蒸着法により、正孔輸送層上に酸化モリブデンを蒸着し、膜厚1nmの無機化合物中間層を形成した。
それ以外は有機EL素子1の場合と同様にして有機EL素子2を作製した。
有機EL素子1の作製において、正孔輸送層の形成後であって発光層の形成前に、蒸着法により、正孔輸送層上に酸化モリブデンを蒸着し、膜厚1nmの無機化合物中間層を形成した。
それ以外は有機EL素子1の場合と同様にして有機EL素子2を作製した。
《有機EL素子3の作製》
有機EL素子1の作製において、発光層の形成後であって電子輸送層の形成前に、蒸着法により、発光層上にLi2Oを蒸着し、無機化合物中間層を形成した。
それ以外は有機EL素子1の場合と同様にして有機EL素子3を作製した。
有機EL素子1の作製において、発光層の形成後であって電子輸送層の形成前に、蒸着法により、発光層上にLi2Oを蒸着し、無機化合物中間層を形成した。
それ以外は有機EL素子1の場合と同様にして有機EL素子3を作製した。
《有機EL素子4〜9の作製》
有機EL素子1の作製において、発光層の形成後であって電子輸送層の形成前に、蒸着法により、発光層上に表1に記載の材料を蒸着し、無機化合物中間層を形成した。
また、電子輸送層及び電子注入層の各材料を表1に記載の材料に変更した。
それ以外は有機EL素子1の場合と同様にして有機EL素子4〜9を作製した。
なお、表1中の化合物Aは下記の構造式で表される。
有機EL素子1の作製において、発光層の形成後であって電子輸送層の形成前に、蒸着法により、発光層上に表1に記載の材料を蒸着し、無機化合物中間層を形成した。
また、電子輸送層及び電子注入層の各材料を表1に記載の材料に変更した。
それ以外は有機EL素子1の場合と同様にして有機EL素子4〜9を作製した。
なお、表1中の化合物Aは下記の構造式で表される。
《有機EL素子10の作製》
有機EL素子1の作製において、発光層を塗布法で形成した以外は有機EL素子1と同様にして有機EL素子10を作製した。具体的には、正孔輸送層を形成した後、室温状態の基板に対し、室温状態の下記組成の発光層組成物を用いて、1500rpm、30秒の条件下でスピンコート法により製膜した後、120℃で30分間乾燥し、発光層を形成した。
それ以外は有機EL素子1の場合と同様にして有機EL素子10を作製した。
有機EL素子1の作製において、発光層を塗布法で形成した以外は有機EL素子1と同様にして有機EL素子10を作製した。具体的には、正孔輸送層を形成した後、室温状態の基板に対し、室温状態の下記組成の発光層組成物を用いて、1500rpm、30秒の条件下でスピンコート法により製膜した後、120℃で30分間乾燥し、発光層を形成した。
それ以外は有機EL素子1の場合と同様にして有機EL素子10を作製した。
(発光層組成物)
非発光性有機材料
例示化合物a−1 16.04質量部
発光性ドーパント
例示化合物D−65 5.66質量部
例示化合物D−66 0.033質量部
例示化合物D−79 0.033質量部
溶媒
トルエン 2,000質量部
非発光性有機材料
例示化合物a−1 16.04質量部
発光性ドーパント
例示化合物D−65 5.66質量部
例示化合物D−66 0.033質量部
例示化合物D−79 0.033質量部
溶媒
トルエン 2,000質量部
《有機EL素子11〜19の作製》
有機EL素子1の作製において、発光層を塗布法で形成した。具体的には、正孔輸送層を形成した後、室温状態の基板に対し、室温状態の上記した組成の発光層組成物を用いて、1500rpm、30秒の条件下でスピンコート法により成膜した後、120℃で30分間乾燥し、発光層を形成した。
また、発光層の形成後であって電子輸送層の形成前に、蒸着法により、発光層上に表2に記載の材料を蒸着し、無機化合物中間層を形成した。
また、電子輸送層及び電子注入層の各材料を表2に記載の材料に変更した。
それ以外は有機EL素子1の場合と同様にして有機EL素子11〜19を作製した。
有機EL素子1の作製において、発光層を塗布法で形成した。具体的には、正孔輸送層を形成した後、室温状態の基板に対し、室温状態の上記した組成の発光層組成物を用いて、1500rpm、30秒の条件下でスピンコート法により成膜した後、120℃で30分間乾燥し、発光層を形成した。
また、発光層の形成後であって電子輸送層の形成前に、蒸着法により、発光層上に表2に記載の材料を蒸着し、無機化合物中間層を形成した。
また、電子輸送層及び電子注入層の各材料を表2に記載の材料に変更した。
それ以外は有機EL素子1の場合と同様にして有機EL素子11〜19を作製した。
《有機EL素子1〜19の評価》
有機EL素子1〜19について、下記の各評価を行った。評価結果を表3に示す。
有機EL素子1〜19について、下記の各評価を行った。評価結果を表3に示す。
(1)パワー効率の評価
作製した有機EL素子に対し、2.5mA/cm2定電流を印加したときのパワー効率(lm/W)を測定した。測定には分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタセンシング製)を用いた。表3において、有機EL素子2〜9のパワー効率は、有機EL素子1(比較例)の測定値を100とした相対値で表した。また、表3において、有機EL素子11〜19のパワー効率は、有機EL素子10(比較例)の測定値を100とした相対値で表した。
作製した有機EL素子に対し、2.5mA/cm2定電流を印加したときのパワー効率(lm/W)を測定した。測定には分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタセンシング製)を用いた。表3において、有機EL素子2〜9のパワー効率は、有機EL素子1(比較例)の測定値を100とした相対値で表した。また、表3において、有機EL素子11〜19のパワー効率は、有機EL素子10(比較例)の測定値を100とした相対値で表した。
(2)連続駆動安定性(発光寿命)の評価
各有機EL素子を半径5cmの円柱に巻きつけ、各有機EL素子を折り曲げた状態で連続駆動させ、分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタセンシング社製)を用いて輝度を測定し、測定した輝度が半減する時間(LT50)を求めた。駆動条件は、連続駆動開始時に4000cd/m2となる電流値とした。
表3において、有機EL素子2〜9については有機EL素子1(比較例)のLT50を100とした相対値で表し、これを連続駆動安定性(寿命)の尺度とした。数値が高いほど寿命が長い(向上している)ことを示す。また、表3において、有機EL素子11〜19については有機EL素子10(比較例)のLT50を100とした相対値で表し、これを連続駆動安定性(寿命)の尺度とした。
各有機EL素子を半径5cmの円柱に巻きつけ、各有機EL素子を折り曲げた状態で連続駆動させ、分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタセンシング社製)を用いて輝度を測定し、測定した輝度が半減する時間(LT50)を求めた。駆動条件は、連続駆動開始時に4000cd/m2となる電流値とした。
表3において、有機EL素子2〜9については有機EL素子1(比較例)のLT50を100とした相対値で表し、これを連続駆動安定性(寿命)の尺度とした。数値が高いほど寿命が長い(向上している)ことを示す。また、表3において、有機EL素子11〜19については有機EL素子10(比較例)のLT50を100とした相対値で表し、これを連続駆動安定性(寿命)の尺度とした。
(4)まとめ
表3に示す結果から、比較例の有機EL素子1,10に比べて、本発明の有機EL素子2〜9,11〜19は発光寿命が大きく向上していることが分かる。したがって、本発明の有機EL素子は、長時間の駆動安定性に優れていることが明らかである。
特に、有機EL素子2と、有機EL素子3〜9,11〜19との比較結果から、無機化合物中間層を発光層と電子輸送層との間に設けた場合に、より長時間駆動安定性に優れていることが分かる。
また、有機EL素子2〜9と、有機EL素子11〜19との比較結果から、発光層を塗布法により形成した場合に、更に長時間駆動安定性に優れていることが分かる。
表3に示す結果から、比較例の有機EL素子1,10に比べて、本発明の有機EL素子2〜9,11〜19は発光寿命が大きく向上していることが分かる。したがって、本発明の有機EL素子は、長時間の駆動安定性に優れていることが明らかである。
特に、有機EL素子2と、有機EL素子3〜9,11〜19との比較結果から、無機化合物中間層を発光層と電子輸送層との間に設けた場合に、より長時間駆動安定性に優れていることが分かる。
また、有機EL素子2〜9と、有機EL素子11〜19との比較結果から、発光層を塗布法により形成した場合に、更に長時間駆動安定性に優れていることが分かる。
100,200 有機EL素子
101,201 可撓性支持基板
102,202 陽極
103,203 正孔注入層
104,204 正孔輸送層
105,205 無機化合物中間層
106,206 発光層
107,207 電子輸送層
108,208 電子注入層
109,209 陰極
110,210 封止接着剤
111,211 可撓性封止部材
120,220 機能層
101,201 可撓性支持基板
102,202 陽極
103,203 正孔注入層
104,204 正孔輸送層
105,205 無機化合物中間層
106,206 発光層
107,207 電子輸送層
108,208 電子注入層
109,209 陰極
110,210 封止接着剤
111,211 可撓性封止部材
120,220 機能層
Claims (11)
- 陽極と陰極との間に少なくとも発光層及び電荷輸送層を含む複数層からなる機能層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記機能層には、前記発光層と前記電荷輸送層との間に隣接して積層された無機化合物中間層が含まれることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記電荷輸送層が、電子輸送層又は正孔阻止層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記無機化合物中間層の材料として用いられる無機化合物塩が、1A族、2A族、3A族又は4A族のハロゲン化合物、炭酸塩又は酢酸塩であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1〜3の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記無機化合物中間層の材料として用いられる無機化合物塩が、KF、CsF又は炭酸Csであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1〜4の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記機能層には、電子注入層が含まれ、
前記無機化合物中間層の材料として用いられる無機化合物塩が、前記電子注入層の材料と同じであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1〜5の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記無機化合物中間層の厚みが1〜4nmであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1〜6の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層が塗布成膜により形成され、前記電荷輸送層が蒸着成膜により形成されたことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1〜7の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記機能層には、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層及び電子注入層が含まれ、
前記正孔注入層、前記正孔輸送層及び前記発光層が、塗布成膜により、前記陽極上に前記正孔注入層、前記正孔輸送層、前記発光層の順に積層して形成され、
前記電子輸送層、前記電子注入層及び前記陰極が、蒸着成膜により、前記発光層上に前記電子輸送層、前記電子注入層、前記陰極の順に積層して形成されたことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1〜9の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記電荷輸送層に含まれる材料のうち少なくとも1種が、ピリジン骨格を持つ化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1〜10の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層に含まれるドーパント材料の少なくとも1種が下記一般式(1)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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